KR0180885B1 - 인도아닐린계 염료, 이를 함유한 잉크조성물 및 전사시트 - Google Patents
인도아닐린계 염료, 이를 함유한 잉크조성물 및 전사시트 Download PDFInfo
- Publication number
- KR0180885B1 KR0180885B1 KR1019960011042A KR19960011042A KR0180885B1 KR 0180885 B1 KR0180885 B1 KR 0180885B1 KR 1019960011042 A KR1019960011042 A KR 1019960011042A KR 19960011042 A KR19960011042 A KR 19960011042A KR 0180885 B1 KR0180885 B1 KR 0180885B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- dye
- ink composition
- group
- indoaniline
- transfer sheet
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
- C09B62/0025—Specific dyes not provided for in groups C09B62/004 - C09B62/018
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
본 발명은 색상과 내구성이 우수하여 열전사 기록에 유용한 다음 구조식(Ｉ)로 표시외는 인도아닐린계 염료, 이를 함유하는 잉크조성물 및 전사시트에 관한 것이다.
상기식에서 R1, R2, R5및 Q는 각각 상기 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.
Description
본 발명은 색상과 내구성이 우수하여 열전사 기록에 유용한 인도아닐린계 염료, 이를 함유하는 잉크조성물 및 전사시트에 관한 것이다.
최근 열전사 기록방식은 팩시밀리, 복사기 등의 기기에 널리 사용될 뿐만 아니라 칼라 비디오 카메라 또는 컴퓨터로부터 전기적으로 표현된 칼라화상을 칼라프린터를 통해 인쇄해 내는 방식으로 발전하여 왔다. 이러한 화상을 재현해 내는 한가지 방법으로서 승화형 열전사 방식이 제안되었다.
열전사 방식에 따르면, 먼저 전기적인 칼라화상을 필터에 의해 색분리하고, 각각의 분리된 색의 화상은 Y(Yellow: 옐로우), M(Magenta: 마젠타) 및 C(Cyan: 시안)의 전기적 신호를 발생시켜 이것이 열전사 프린터로 전송된다. 열전사 가능한 옐로우, 마젠타 및 시안염료를 시트상의 기재에 잉크의 형태로 적용한 전사시트(transfer sheet)는 전사될 물질, 즉 수용시트(receiving sheet)와 접촉하여 감열기록헤드(TPH: Thermal Printing Head)와 평평한 로울러 사이로 삽입된다. TPH는 많은 가열 요소를 가지며, 옐로우, 마젠타 및 시안 신호에 대응하여 연속적으로 가열된다. 전사시트는 하나의 색상에 대용하는 패턴 정보 신호에 따라 선택적으로 가열되며, 이렇게 선택적으로 가열된 영역으로부터 염료가 수용층으로 전사되어 여기에 전사시트로 적용된 열의 패턴과 강도에 따른 형태와 농도로 패턴을 형성하게 된다. 다른 주가지 색상에 대해서도 이러한 과정이 반복된 다음, 세가지 색소의 조합에 의하여 원래의 스크린 화상에 대응하는 칼라 프린트가 얻어진다.
이러한 승화형 열전사 기록 방식에 사용되는 염료는 다음과 같은 몇가지 조건을 만족시켜야 한다. 즉, 열전사 기록용 염료는 (1) TPH의 작동조건에서 쉽게 승화가 되고 열분해가 되지 않아야 하며, (2) 몰흡광계수가 크고, (3) 빛, 습기, 열 및 약품 등에 대한 안정성이 있어야 하고, (4) 색 재현시 좋은 색조를 가지고 있어야 하며, 그리고 (5) 합성이 용이하여야 한다.
이와 같은 특성을 만족시키는 열전사 기록용 염료로서, 미국특허 제 4,695,287호에서는 다음 구조식(A)로 표시되는 인도 아닐린계 시안염료가 개시되어 있다.
상기식에서 Ra, Rb및 Re는 C1~ C6의 알킬기이거나 C5~ C7의 고리화알킬기이고 Rc및 Rd는 수소원자, 할로겐원자, -NHCORa, -NHSO2Ra및 C1~C6의 알킬기 중에서 선택된 것이다.
또한, 유럽특허 제 209,991 호에서는 다음 구조식(B)로 표시되는 안트라퀴논계 시안 염료를 개시하고 있다.
상기식에서 R은 C1~ C6의 알킬기, C4~ C8의 고리화알킬기 또는 C2~ C6의 알케닐기이고 Ra은 C1~ C6의 알킬기 또는C2~ C6의 알케닐이고; Rb는 수소원자, C2~ C6의 알킬기 또는 C2~ C6의 알케닐기이다.
그러나 상기 종래 염료의 경우, 안정성 및 색조 등의 열전사 기록용 염료로서 기본적으로 요구하는 사항을 완전히 만족시키지 못하고 있어 발색특성 및 안정성에 대한 개선이 요구되어왔다.
이에 본 발명의 발명자들은 상기와 같은 종래 열전사 염료가 갖고 있는 문제점들을 해결할 수 있는 새로운 열전사용 염료를 제조하기 위해 연구 노력한 결과, 상기 구조식(Ｉ)로 표시되는 인도아닐린계 시안염료를 제조함으로써 본 발명을 완성하였다.
이하, 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 다음 구조식(Ｉ)로 표시되는 열전사 기록용 인도아닐린계 시안염료를 그 특징으로 한다.
상기식에서, R1및 R2는 각각 같거나 다른것으로서 수소원자, C1~ C6알킬기, 페닐기 및 벤질기 중에서 선택된 것이고; R5는 수소원자, 할로겐원자, C1~ C6의 알킬기 및 C1~ C6의 알콕기 중에서 선택된 것이고; Q는 다음 치환기들 중에서 선택된 것이로서,또는이고 이때, R3및 R4는 각각 같거나 다른 것으로서 수소원자, C1~ C2의 알킬기 및 C1~ C2의 알콕시기 중에서 선택된 것이다.
상기 본 발명에 따른 인도 아닐린계 염료에 있어서, R1및 R2가 각각 메틸기 또는 에틸기이고, R5가 수소원자 또는 메틸기이고, Q 가또는인 경우 발색감도 및 내구성이 특히 우수하다.
또한, 상기 구조식(Ｉ)로 표시되는 인도아닐린계 시안염료중 특히 바람직한 시안염료는 다음과 같다.
본 발명에 따른 상기 구조식(Ｉ)로 표시되는 시안염료는 바인더와 함께 유기용매에 분산 및 용해시켜 열전사용 잉크조성물을 제조하고, 이를 기재위에 도포하여 전사사트를 제조한다. 본 발명의 시안염료가 도포된 전사시트를 시안염료가 수용시트에 인접하도록 수용시트와 접촉시킨 다음, 전사사트의 뒷면을 TPH로 선택적으로 가열 및 압착하여 염료를 선택적으로 전사시키면 수용시트상에 원하는 화상기록을 얻게된다.
또한, 본 발명은 상기 구조식(Ｉ)로 표시되는 시안 염료를 주요성분으로 하는 잉크조성물을 포함한다.
본 발명의 잉크조성물은 상기 구조식(Ｉ)로 표시되는 시안염료 2 ~ 8 중량%, 바인더 2 ~ 8 중량%, 그리고 유기용매 84 ~96 중량%가 함유되어 있다. 본 발명의 잉크조성물에 있어서, 상기 구조식(Ｉ)로 표시되는 시안염료가 2 중량% 미만 함유되면 전사되는 염료의 농도가 낮고 또한 발색감도가 저하되며, 반면에 8 중량%를 초과하여 함유되면 용해성 및 경제성에 문제가 있다. 그리고 바인더의 함유량이 2 중량% 미만이면 조성물의 점도가 낮아 접착성이 감소되어 도포할 때나 도포후에 염료가 탈락될 우려가 있고, 반면에 8 중량%를 초과하면 조성물의 점도가 너무 높아 도포공정이 어려워지고 도포층도 불균일하게될 뿐 아니라 염료가 전사되기도 어렵다. 본 발명에서 사용되는 바인더는 염료를 기재에 결합시키기에 적합한 통산의 수지물질 또는 고분자물질로서 예를들면, 에틸셀룰로즈, 하이드록시에틸 셀룰로즈, 메틸 셀룰로즈, 셀룰로스 아세테이트 부티레이트와 같은 셀룰로즈 유도체; 폴리비닐알콜, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐부티랄, 폴리아크릴아미드와 같은 비닐수지 및 그 유도체; 폴리아크릴산, 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리설폰, 폴리페닐렌옥사이드 등을 사용할 수 있다. 그리고 잉크조성물에 사용되는 유기용매는 통상의 것으로서 예를 들면 메탄올, 에탄올, 톨루엔, 메틸에틸케톤, 사이클로헥산 또는 N,N-디메틸포름아미드 등을 사용할 수 있다. 이밖에도 상기 잉크조성물은 필요에 따라 통산의 경화제, 방부제 등의 기타 첨가제를 첨가하여 사용할 수도 있다.
또한, 본 발명은 상기 잉크조성물이 기재에 코팅되어 있는 전사용 시트를 포함한다.
본 발명의 전사용 시트는 기재상에 잉크조성물을 코팅되어 바람직하기로는 0.4 ~ 2.0㎛ 두께의 염료층을 형성한다. 전사용 시트 제조에 사용되는 기재는 400℃ 정도의 고온에서 20밀리초 정도의 기간동안 견딜 수 있으면서, 한쪽에 가해진 열을 다른쪽에 있는 염료까지 전달하여 10밀리초 이내에 염료를 수용시트로 전사시킬 수 있을 정도로 충분히 얇게 될 수 있는 통산의 시트재료하면 모두 사용할 수 있다. 본 발명에서 사용될수 있는 기재의 재료로는 예를들면, 폴리에틸렌 테레프탈레이트와 같은 폴리에스테르, 폴리아미드, 플리아크릴레이트, 폴리카보네이트, 셀룰로즈 에스테르, 불소계수지, 폴리아세탈 등이다. 기재는 2 ~ 15㎛ 두께를 갖는 것이 바람직한데, 만약 그 두께가 2㎛ 보다 얇으면 고온의 TPH와의 접촉시 기재필름이 일그러질수 있으며, 반면에 그 두께가 15㎛ 보다 두꺼우면 열전달이 낮아 열전사 감도가 감소된다.
또한, 수용시트 기재의 뒷면에는 기재필름이 일그러지거나 또는 TPH가 필름에 접착되는 것을 방지하기 위하여 이형층을 도포할 수도 있다. 이러한 이형층의 재료로는 예를들면, 카르복실레이트, 설포네이트, 포스페이트, 지방족 아민, 폴리옥시에틸렌 알킬에스테르, 폴리에틸렌글리콜 지방산 에스테르, 실리콘 오일, 합성오일 등이 사용될 수 있다.
또한, 기재필름과 염료층 사이에 염료 차단층을 형성시켜 염료가 기재로 열전사되는 것을 방지하는 것이 바람직한 바, 염료 차단층용 재료로는 예를 들면, 폴리아크릴아미드, 부틸 메타크릴레이트, 폴리비닐알콜, 폴리비닐아세테이트와 같은 친수성 고분자가 사용될 수 있다.
수용시트는 보통 그 위에 염료수용층을 갖는 기재를 포함한다. 수용시트용 기재로는 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리에스테르 설폰, 폴리아미드, 셀룰로즈 에스테르, 백색 안료를 도포한 폴리에스테르, 합성지 등이 사용될 수 있다.
기재상에 염료수용층에 도포하여 전사된 염료를 보다 잘 흡수 및 확산시킬 수도 있는 바, 염료수용층으로는 예를들면, 폴리카보네이트, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리비닐 클로라이드, 스티렌-아크릴로니트릴 공중합체, 폴리카르로락탐이 사용될 수 있다. 염료수용층은 염료전사후에 층의 분리를 원활하게 만들기 위하여 왁스, 실리콘오일과 같은 이형성 물질을 포함하는 것이 바람직하다.
이와같은 본 발명은 다음의 실시예에 의거하여 보다 상세히 설명하겠는 바, 본 발명이 다음의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1] : 화합물 번호 1의 제조
다음 구조식(가)로 표시되는 화합물(1 mol)과 다음 구조식(나)로 표시되는 화합물(1 mol)을 물(2 ㎖)과 에틸 아세테이트(3 ㎖) 혼합용액에 넣은 다음, 여기에 무수 K2CO3(4 mol)을 참가하고 상온에서 교반하였다. 상기 반응용액을 교반하면서 물(3 ㎖)에 녹아 있는 K3Fe(CN)6(6 mol) 용액을 드롭핑 펀넬을 사용하여 상온에서 30분동안 서서히 적가 하였다. 적가가 끝나 후, 반응용액을 30분동안 계속 교반하였다. 반응용액은 층분리하여 유기층을 취하고, 유기층을 물과 소금물로 차례로 씻어준 다음 감압증류하였다. 잔사는 에탄올을 사용하여 재결정하여 순수한 목적 화합물(수율 60%)을 얻었다.
[실시예 2 ~ 8] : 화합물번호 2 ~ 8의 제조
출발물질을 달리하여 상기 실시예 1과 동일한 제조방법에 의해 다음 표에 제시되어 있는 각각의 목적 화합물을 제조하였다.
[실험예]
- 잉크조성물 제조 -
상기 실시예 1 ~ 8에서 제조한 본 발명의 화합물, 미국특허 제 4,695,287호에 제시 되어 있는 화합물(비교예 1) 및 유럽특허 제 209,991호에 제시되어 있는 화합물(비교예 2) 각각 4중량% 그리고 BX -1 폴리부티랄수지(일본, 적수화학제품) 4중량%를 50℃에서 메틸에틸케톤에 분산 및 용해시킨 후 냉각시켜 잉크조성물을 제조하였다.
- 전사시트의 제조 -
7㎛ 두께의 폴리에틸렌 테레프탈레이트 필름시트에 상기에서 제조한 각각의 잉크조성물을 바아 코오더를 사용하여 건조 도포량이 1 g/㎡가 되도독 도포한 다음 건조하여 전사시트를 제조하였다.
상기에서 제조한 각각의 전사시트는 다음과 같은 방법으로 발색도 및 염료 안정성을 평가하였으며, 그 결과는 다음 표에 나타내었다.
(1) 발색도의 평가
TPH의 인가전압 22V, 전력 1.5 watt/dot로 설정된 감열기록장치(TH-FMR)에서 상기에서 제조한 전사시트와 수용시트(소니, UPC 3010)를 사용하여 발색도를 평가하였다. 발색농도의 측정은 덴시토미터(TR 1224)를 사용하였다.
(2) 염료 안정성의 평가
상기에서 제조한 각각의 전사시트로부터 형성된 염료전사상을 갖는 수용시트를 크세논 웨도미터(Atlas, ES-25)를 사용하여 35±2℃, 60±2% RH의 조건에서 48시간동안 방치하였다. 이 기간동안의 농도 감소를 덴시토미터로 측정하였다.
다음 표에 나타난 바와 같이 본 발명에 따른 상기 구조식(Ｉ)로 표시되는 시안염료를 함유하고 있는 잉크조성물이 도포되어 있는 전사시트는 발색도가 양호하거나 또는 허용치(발색농도: 1.9) 이상의 색조를 갖고 있으며, 또한 우수한 염료 안정을 보여줌을 알 수 있다.
Claims (5)
- 다음 구조식(Ｉ)로 표시되는 인도아닐린계 시안염료.상기식에서, R1및 R2는 각각 같거나 다른 것으로서 수소원자, C1~ C6의 알킬기, 페닐기 및 벤질기중에서 선택된 것이고; R5는 수소원자, 할로겐원자, C1~ C2의 알킬기 및 C1~ C2의 알콕기 중에서 선택된 것이고; Q는 다음 치환기들 중에서 선택된 것으로서이때, R3및 R4는 각각 같거나 다른 것으로서 수소원자, C1~ C2의 알킬기 및 C1~ C2의 알콕시기 중에서 선택된 것이다.
- 제1항에 있어서, 상기 R1및 R2는 각각 메틸기 및 에틸기 중에서 선택된 것임을 특징으로 하는 인도아닐린계 시안염료.
- 제1항에 있어서, 상기 R5는 메틸기임을 특징으로 하는 인도아닐린계 시안염료.
- 상기 제1항의 구조식(Ｉ)로 표시되는 인도아닐린계 시안염료 2 ~ 8 중량%, 바인더 2 ~ 8 중량%, 그리고 유기용매 84 ~ 96 중량%가 함유되어 있는 것을 특징으로 하는 잉크조성물.
- 상기 제4항의 잉크조성물이 기재에 코팅되어 있는 것임을 특징으로 하는 전사용 시트.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019960011042A KR0180885B1 (ko) | 1996-04-12 | 1996-04-12 | 인도아닐린계 염료, 이를 함유한 잉크조성물 및 전사시트 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019960011042A KR0180885B1 (ko) | 1996-04-12 | 1996-04-12 | 인도아닐린계 염료, 이를 함유한 잉크조성물 및 전사시트 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR970070132A KR970070132A (ko) | 1997-11-07 |
| KR0180885B1 true KR0180885B1 (ko) | 1999-04-01 |
Family
ID=19455601
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019960011042A KR0180885B1 (ko) | 1996-04-12 | 1996-04-12 | 인도아닐린계 염료, 이를 함유한 잉크조성물 및 전사시트 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR0180885B1 (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100648965B1 (ko) * | 2005-02-02 | 2006-12-22 | 강림중공업 주식회사 | 선박용 보일러 |
-
1996
- 1996-04-12 KR KR1019960011042A patent/KR0180885B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR970070132A (ko) | 1997-11-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0307713B1 (en) | Blue-green dye donor element for thermal dye transfer | |
| US4743582A (en) | N-alkyl-or n-aryl-aminopyrazolone merocyanine dye-donor element used in thermal dye transfer | |
| EP0227096A2 (en) | Cyan dye-donor element used in thermal dye transfer | |
| JPH0684114B2 (ja) | 感熱式ダイトランスファ−に用いられるマゼンタ色素供与素子 | |
| US5512664A (en) | Monoazo dye for thermal transfer printing | |
| EP0464268B1 (en) | Thermal transfer printing with ultraviolet-absorbing compound | |
| JPS6374686A (ja) | 熱染料転写で使用する染料受容要素用アルコキシ誘導安定剤 | |
| US5929218A (en) | Pyridone-based yellow monoazo dye for use in thermal transfer and ink compositions comprising same | |
| KR0119563B1 (ko) | 열전사 기록용 피리돈계 옐로우 모노아조 염료 | |
| EP0484814B1 (en) | Magenta pyrazolylazoaniline dye-donor element for thermal dye transfer | |
| EP0257580B1 (en) | Merocyanine dye-donor element used in thermal dye transfer | |
| JPH0444918B2 (ko) | ||
| KR0180885B1 (ko) | 인도아닐린계 염료, 이를 함유한 잉크조성물 및 전사시트 | |
| JPH0692045A (ja) | 熱染料昇華転写に使用するためのチアゾリルアゾアニリン染料 | |
| EP0518359B1 (en) | Acylated dicyanovinylpyrroline dye-donor element for thermal dye transfer | |
| EP0257577B1 (en) | N-alkyl- or n-aryl-aminopyrazolone merocyanine dye-donor element used in thermal dye transfer | |
| JPS62191191A (ja) | 感熱式ダイトランスフア−に用いられるシアン色素供与素子 | |
| JPH0422716B2 (ko) | ||
| JPH04234694A (ja) | トランスファーからプラスチック−コーティング紙シートへインドアニリン染料を転写する方法 | |
| JPH0422713B2 (ko) | ||
| JPH06329929A (ja) | 熱染料転写記録用染料及び染料供与体材料 | |
| US5455218A (en) | Dye donor element for use in a thermal dye transfer process | |
| KR0177834B1 (ko) | 승화형 열전사 기록용 색소 | |
| JPH06108380A (ja) | 熱染料昇華転写供与体材料 | |
| KR0177833B1 (ko) | 승화형 열전사 기록용 색소 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20021202 Year of fee payment: 5 |
|
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |