JPH04257552A - Novel cationic compound, its production and surfactant comprising the compound - Google Patents
Novel cationic compound, its production and surfactant comprising the compoundInfo
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Abstract
Description
【０００１】0001
【産業上の利用分野】本発明は新規なカチオン化合物及
びその製造方法に関するものである。更に詳細には、皮
膚に対して温和な作用を有し、しかも優れた柔軟性を有
する頭髪用リンス基剤として有用なカチオン化合物及び
その製造方法に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel cationic compound and a method for producing the same. More specifically, the present invention relates to a cationic compound useful as a hair rinse base that has a mild effect on the skin and excellent flexibility, and a method for producing the same.
【０００２】0002
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
リンス基剤などに使用される界面活性剤は、界面活性能
のほかに安全性、眼や皮膚に対する低刺激性などの諸特
性に優れているものが要望されている。現在使用されて
いるリンス基剤は以下のようなカチオン活性剤が良く知
られている。[Prior art and problems to be solved by the invention] In recent years,
Surfactants used in rinse bases and the like are required to have excellent properties, such as safety and low irritation to the eyes and skin, in addition to surfactant ability. Among the currently used rinse bases, the following cationic activators are well known.
【０００３】＜モノアルキルトリメチルアンモニウム塩
＞<Monoalkyltrimethylammonium salt>
【０００４】0004
【化７】[C7]
【０００５】＜ジアルキルジメチルアンモニウム塩＞<Dialkyldimethylammonium salt>
【
０００６】[
0006
【化８】[Chemical formula 8]
【０００７】しかしながら、これらのカチオン活性剤は
リンスとして使用する場合、安全性は良くても皮膚に対
する刺激性に問題があることが多い。このため柔軟性に
優れ、且つ、安全性が高く、低刺激性である活性剤の出
現が強く望まれている。However, when these cationic active agents are used as a rinse, although they are safe, they often have problems with skin irritation. Therefore, there is a strong desire for an active agent that has excellent flexibility, high safety, and low irritation.
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記現状に
鑑み、頭髪用リンス基剤として柔軟性に優れ、且つ安全
性が高く、低刺激性である化合物に関して鋭意検討を行
った結果、下記一般式（１） で表される新規カチオン
化合物が本発明の目的に合致することを見出し、本発明
を完成させるに至った。[Means for Solving the Problems] In view of the above-mentioned current situation, the present inventors have conducted intensive studies on compounds that are highly flexible, highly safe, and hypoallergenic as hair rinse bases. The present inventors have discovered that a novel cationic compound represented by the following general formula (1) meets the objectives of the present invention, and have completed the present invention.
【０００９】即ち、本発明は、一般式（１）That is, the present invention provides general formula (1)
【００１０
】0010
]
【化９】[Chemical formula 9]
【００１１】〔式中、Ｒ１は直鎖又は分岐の炭素数７〜
２１のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ２，Ｒ３は同一
又は異なる炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ４は直鎖又は
分岐の炭素数８〜２２のアルキル基又はアルケニル基、
Ｘ はＨ 又は炭素数１〜３のアルキル基あるいはヒド
ロキシアルキル基、Ｙ はＨ 又はヒドロキシ基、Ａ
はＯＨ、ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル硫酸
基を表す。ｍ は２又は３の整数を表す。ｎ は０又は
１〜５の整数を表し、 ｎ＝１の場合は Ｙ＝Ｈ 又は
ヒドロキシ基を表し、ｎ ＝０，２，３，４，５の場合
は Ｙ＝Ｈ を表す。〕で表される新規なカチオン化合
物及びその製造方法並びにこの化合物からなる界面活性
剤を提供するものである。[In the formula, R1 is a straight chain or branched chain having 7 to 7 carbon atoms]
21 alkyl group or alkenyl group, R2 and R3 are the same or different alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R4 is a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms,
X is H or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, Y is H or a hydroxy group, A
represents OH, a halogen atom, or an alkyl sulfate group having 1 to 4 carbon atoms. m represents an integer of 2 or 3. n represents 0 or an integer from 1 to 5; when n=1, it represents Y=H or a hydroxy group; when n=0, 2, 3, 4, 5, it represents Y=H. The present invention provides a novel cationic compound represented by the following formula, a method for producing the same, and a surfactant comprising this compound.
【００１２】以下、本発明について詳細に説明する。前
記一般式（１） で表されるカチオン化合物に関する報
告は従来の文献、特許公報等になく、かかる本発明のカ
チオン化合物は新規である。上記一般式（１） で表さ
れる本発明のカチオン化合物は、次の２つの製造方法＜
１＞又は＜２＞で製造することができる。The present invention will be explained in detail below. There are no reports regarding the cationic compound represented by the general formula (1) in conventional literature, patent publications, etc., and the cationic compound of the present invention is novel. The cationic compound of the present invention represented by the above general formula (1) can be produced by the following two methods.
1> or <2>.
【００１３】製造方法＜１＞ 「イミダゾリン化」 一般式（５）Manufacturing method <1> "Imidazolinization" General formula (5)
【００１４】[0014]
【化１０】[Chemical formula 10]
【００１５】〔式中、Ｒ１は直鎖又は分岐の炭素数７〜
２１のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ’はＨ 又は炭
素数１〜３のアルキル基を表す。〕で表される脂肪酸又
は脂肪酸エステルと、一般式（６）
Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）ｍ ＮＨＸ
（６）〔式中、Ｘ はＨ 又は炭素数１〜３のア
ルキル基あるいはヒドロキシアルキル基を表す。ｍ は
２又は３の整数を表す。〕で表されるジアミンとを、脂
肪酸又は脂肪酸エステル（５）に対してジアミン（６）
を１〜３倍モル用いて反応させて、一般式（７）[In the formula, R1 is a straight chain or branched chain having 7 to 7 carbon atoms]
21 alkyl group or alkenyl group, R' represents H or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. ] A fatty acid or fatty acid ester represented by the general formula (6) H2N(CH2)m NHX
(6) [Wherein, X represents H, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group. m represents an integer of 2 or 3. ] and diamine (6) to fatty acid or fatty acid ester (5).
was reacted using 1 to 3 times the mole of the general formula (7).
【００１６】[0016]
【化１１】[Chemical formula 11]
【００１７】〔式中、Ｒ１， Ｘ， ｍは前記と同じ意
味を有する。〕で表されるイミダゾリンを生成せしめる
。[In the formula, R1, X, and m have the same meanings as above. ] is produced.
【００１８】「アミドアミン化」次いでイミダゾリン（
７）をアルカリ条件下、加水分解することにより一般式
（２）[0018] "Amido-amination" followed by imidazoline (
7) under alkaline conditions to give the general formula (2)
【００１９】[0019]
【化１２】[Chemical formula 12]
【００２０】〔式中、Ｒ１， Ｘ， ｍは前記と同
じ意味を有する。〕で表されるアミドアミンを生成せし
める。[In the formula, R1, X, and m have the same meanings as above. ] is produced.
【００２１】「カチオン化」次いでアミドアミン（２）
と一般式（３）“Cationation” then amidoamine (2)
and general formula (3)
【００２２】[0022]
【化１３】[Chemical formula 13]
【００２３】〔式中、Ｒ２， Ｒ３は同一又は異なる炭
素数１〜３のアルキル基、Ｒ４は直鎖又は分岐の炭素数
８〜２２のアルキル基又はアルケニル基、Ｙ はＨ 又
はヒドロキシ基、Ａ はＯＨ、ハロゲン原子又は炭素数
１〜４のアルキル硫酸基を表す。Ｚ はハロゲン原子を
表す。ｎ は０又は１〜５の整数を表し、 ｎ＝１の場
合は Ｙ＝Ｈ 又はヒドロキシ基を表し、ｎ ＝０，２
，３，４，５の場合は Ｙ＝Ｈ を表す。〕で表される
カチオン化剤とを、アミドアミン（２） に対してカチ
オン化剤（３） を１〜３倍モル用いて反応せしめるこ
とにより製造することができる。[In the formula, R2 and R3 are the same or different alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, R4 is a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, Y is H or a hydroxy group, A represents OH, a halogen atom, or an alkyl sulfate group having 1 to 4 carbon atoms. Z represents a halogen atom. n represents 0 or an integer from 1 to 5; when n=1, Y=H or a hydroxy group; n = 0,2
, 3, 4, and 5 represent Y=H. ] can be produced by reacting cationizing agent (3) with 1 to 3 times the mole of amidoamine (2).
【００２４】本製造方法を式で具体的に示せば以下の様
である。[0024] The present manufacturing method can be concretely illustrated by the following formula.
【００２５】[0025]
【化１４】[Chemical formula 14]
【００２６】〔式中、Ｒ１， Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４， Ｒ
’，Ｘ， Ｙ， Ｚ， Ａ， ｍ， ｎは前記と同じ意
味を有する。〕脂肪酸又は脂肪酸エステル（５）とジア
ミン（６） との反応は、減圧下、加熱することにより
脱水反応を行いイミダゾリン（７） を合成する。その
後、アルカリ触媒存在下加水分解反応を行うことにより
高選択的にアミドアミン（２） を合成できる。[In the formula, R1, R2, R3, R4, R
', X, Y, Z, A, m, n have the same meanings as above. ] In the reaction between the fatty acid or fatty acid ester (5) and the diamine (6), a dehydration reaction is carried out by heating under reduced pressure to synthesize the imidazoline (7). Thereafter, amidoamine (2) can be synthesized with high selectivity by carrying out a hydrolysis reaction in the presence of an alkali catalyst.
【００２７】アミドアミン（２） とカチオン化剤（３
） との反応は、通常アミドアミン（２） のアルコー
ル溶液にカチオン化剤（３）の水溶液を滴下した後に、
ｐＨを８〜１２に保つことが好ましく、その為に水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ溶液を必要に
応じて反応溶液中に仕込むことが行われる。反応時、反
応系のｐＨを前記範囲に維持するのは、アミドアミン（
２） とカチオン化剤（３） とを反応させるためであ
る。それは反応速度の点でｐＨ８以上のアルカリ側であ
ることが好ましく、またｐＨ１２を超えるとカチオン化
剤（３） が加水分解を起こすので好ましくない。反応
は常温でも進行するが、温度が高いほど反応は速くなる
。しかし、温度、ｐＨが高いとカチオン化剤（３） の
加水分解が促進されるため、１００ ℃以下、好ましく
は９０℃以下である。Amidamine (2) and cationizing agent (3)
) The reaction with cationizing agent (3) is usually carried out by dropping an aqueous solution of cationizing agent (3) into an alcoholic solution of amidoamine (2).
It is preferable to maintain the pH at 8 to 12, and for this purpose, an alkaline solution such as sodium hydroxide or potassium hydroxide is added to the reaction solution as necessary. During the reaction, amidoamine (
This is to cause the reaction between 2) and the cationizing agent (3). From the viewpoint of reaction rate, it is preferable to use an alkaline pH of 8 or more, and a pH exceeding 12 is not preferable because the cationizing agent (3) will undergo hydrolysis. The reaction proceeds even at room temperature, but the higher the temperature, the faster the reaction. However, if the temperature and pH are high, hydrolysis of the cationizing agent (3) is promoted, so the temperature is 100°C or lower, preferably 90°C or lower.
【００２８】本製造方法において、カチオン化剤（３）
とアミドアミン（２） とのモル比は、通常１／１〜
３／１が好ましく、更に好ましくは １．１／１〜 １
．５／１である。
この範囲よりカチオン化剤（３） が少ない場合は反応
率が低下し、この範囲よりカチオン化剤（３） が多い
場合にはカチオン化剤（３） 又はカチオン化剤（３）
の加水分解物が反応混合物中に多く残存するので好ま
しくない。アミドアミン（２）とカチオン化剤（３）
との反応終点は、反応中のアミドアミン（２）の残量を
高速液体クロマトグラフィーを用いて分析することによ
り確認することができる。[0028] In this production method, the cationizing agent (3)
The molar ratio of and amidoamine (2) is usually 1/1 to
3/1 is preferable, more preferably 1.1/1 to 1
．． It is 5/1. If the amount of cationizing agent (3) is less than this range, the reaction rate will decrease, and if the amount of cationizing agent (3) is more than this range, cationizing agent (3) or cationizing agent (3) will decrease.
This is not preferable because a large amount of the hydrolyzate remains in the reaction mixture. Amidamine (2) and cationizing agent (3)
The end point of the reaction can be confirmed by analyzing the remaining amount of amidoamine (2) during the reaction using high performance liquid chromatography.
【００２９】本製造方法における反応溶液は、水溶液、
又は水溶液とエタノール、イソプロピルアルコール等の
低級アルコールや、１，３ −プロパンジオール、プロ
ピレングリコール等のジオール類との混合溶液のいずれ
でも差支えない。[0029] The reaction solution in this production method is an aqueous solution,
Alternatively, a mixed solution of an aqueous solution and a lower alcohol such as ethanol or isopropyl alcohol, or a diol such as 1,3-propanediol or propylene glycol may be used.
【００３０】製造方法＜２＞
「イミダゾリン化」と「アミドアミン化」について
は、製造方法＜１＞に記載した方法にて行った。Production method <2>"Imidazolination" and "amide amination" were carried out by the method described in production method <1>.
【００３１】「カチオン化」アミドアミン（２） と一
般式（４）“Cationized” amidoamine (2) and general formula (4)
【００３２】[0032]
【化１５】[Chemical formula 15]
【００３３】〔式中、Ｒ２， Ｒ３， Ｒ４，
Ａ は前記の意味を有する。〕で表されるカチオン化
剤（グリシジルトリアルキルアンモニウム塩）とを反応
させて、一般式（１’）[In the formula, R2, R3, R4,
A has the meaning given above. ] by reacting with a cationizing agent (glycidyl trialkylammonium salt) represented by the general formula (1')
【００３４】[0034]
【化１６】[Chemical formula 16]
【００３５】〔式中、Ｒ１， Ｒ２， Ｒ３， Ｒ４，
Ｘ， Ａ， ｍ は前記の意味を有する。〕で表され
る化合物を得る。[In the formula, R1, R2, R3, R4,
X, A, m have the meanings given above. ] is obtained.
【００３６】本製造方法を式で具体的に示せば以下の様
である。[0036] This manufacturing method can be concretely illustrated by the following formula.
【００３７】[0037]
【化１７】[Chemical formula 17]
【００３８】〔式中、Ｒ１， Ｒ２， Ｒ３， Ｒ４，
Ｒ’，Ｘ， Ａ， ｍ は前記と同じ意味を有する。
〕グリシジルトリアルキルアンモニウム塩（４） とア
ミドアミン（２） との反応において、グリシジルトリ
アルキルアンモニウム塩（４） とアミドアミン（２）
とのモル比は１／１〜３／１である。モル比がこの範
囲を下廻る場合は反応性が低下し、またモル比がこの範
囲を超える場合には反応混合物中にグリシジルトリアル
キルアンモニウム塩（４） の加水分解物が多く残存す
るので好ましくない。また反応温度は３０〜１２０ ℃
、好ましくは５０〜９０℃である。反応温度がこの範囲
より低い場合は反応速度が遅く、この範囲を超える場合
には着色等が起こるので好ましくない。アミドアミン（
２） とグリシジルトリアルキルアンモニウム塩（４）
との反応において、反応性を確保し、一定の反応を進
行させる為には、適当量のアルカリ水溶液を仕込み、ｐ
Ｈを８〜１２に維持することが好ましい。ｐＨがこの範
囲未満の場合は反応速度が遅くなり、この範囲を超える
場合は副生成物が多く生成し収率が低下する。[In the formula, R1, R2, R3, R4,
R', X, A, m have the same meanings as above. ] In the reaction between glycidyltrialkylammonium salt (4) and amidoamine (2), glycidyltrialkylammonium salt (4) and amidoamine (2)
The molar ratio with is 1/1 to 3/1. If the molar ratio is below this range, the reactivity will decrease, and if the molar ratio exceeds this range, a large amount of the hydrolyzate of the glycidyl trialkylammonium salt (4) will remain in the reaction mixture, which is undesirable. . Also, the reaction temperature is 30-120℃
, preferably 50 to 90°C. If the reaction temperature is lower than this range, the reaction rate will be slow, and if it exceeds this range, coloring etc. will occur, which is not preferable. Amidamine (
2) and glycidyl trialkylammonium salt (4)
In the reaction with p.
It is preferred to maintain H between 8 and 12. If the pH is less than this range, the reaction rate will be slow, and if it exceeds this range, many by-products will be produced and the yield will be reduced.
【００３９】また、本製造方法＜２＞においてイミダゾ
リル化及びアミドアミン化の条件は製造方法＜１＞に記
載した通りである。本発明の反応は全て空気中で行って
も良いし、不活性ガス雰囲気中で行っても良いが、着色
等の点で不活性ガス雰囲気下が好ましい。Furthermore, in the present production method <2>, the conditions for imidazolylation and amidoamination are as described in production method <1>. All reactions of the present invention may be carried out in air or in an inert gas atmosphere, but an inert gas atmosphere is preferable from the viewpoint of coloring and the like.
【００４０】本発明に用いられる前記一般式（５）で表
される脂肪酸又は脂肪酸エステルとしては、例えばカプ
リル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パル
ミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、或いはヤシ組成、
牛脂組成等を持つ脂肪酸又はこれら脂肪酸のエステルが
挙げられ、また前記一般式（６） で表されるジアミン
としてはエチレンジアミン、Ｎ −メチルエチレンジア
ミン、Ｎ −エチルエチレンジアミン、Ｎ −イソプロ
ピルエチレンジアミン、アミノエチルエタノールアミン
、 Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン
、Ｎ −（３−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン
、Ｎ −メチルトリメチレンジアミン、Ｎ −エチルト
リメチレンジアミン、Ｎ −プロピルトリメチレンジア
ミンなどを挙げることが出来る。The fatty acid or fatty acid ester represented by the general formula (5) used in the present invention includes, for example, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, or coconut acid. ,
Examples of fatty acids having a beef tallow composition and esters of these fatty acids include ethylenediamine, N-methylethylenediamine, N-ethylethylenediamine, N-isopropylethylenediamine, and aminoethylethanolamine. , N-(2-hydroxypropyl)ethylenediamine, N-(3-hydroxypropyl)ethylenediamine, N-methyltrimethylenediamine, N-ethyltrimethylenediamine, N-propyltrimethylenediamine, and the like.
【００４１】[0041]
【発明の効果】本発明方法によって取得された化合物は
界面活性を有し、かかる化合物を主成分とした界面活性
剤は柔軟性に優れ、且つ低刺激性であるために頭髪用リ
ンス基剤として供することができる。[Effects of the Invention] The compound obtained by the method of the present invention has surface activity, and the surfactant containing such a compound as a main component has excellent flexibility and low irritation, so it can be used as a hair conditioner base. can be provided.
【００４２】[0042]
【実施例】次に、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
するが、本発明の範囲はこれらによって限定されるもの
ではない。EXAMPLES Next, the present invention will be explained in detail based on Examples, but the scope of the present invention is not limited by these.
【００４３】実施例１
カチオン化〔化合物（１） の合成〕
撹拌器、冷却管、温度計、滴下漏斗を備えた１リッ
トル容−４ツ口フラスコに、２−ラウロイルアミノエチ
ル−２−ヒドロキシエチルアミン２８６ ｇ（１モル）
、エタノール２８６ｇを仕込み、撹拌しながら７０〜８
０℃まで加熱した。その後、上記混合物を撹拌しながら
、ｐＨ電極を液中に挿入し、４０％水酸化ナトリウム水
溶液を滴下しｐＨを１０とした。次に、３−クロロ−２
−ヒドロキシプロピル−Ｎ −ステアリル−Ｎ，Ｎ −
ジメチルアンモニウムクロライド（ＭＷ４２６） の３
０％水溶液１８４６ｇ（１．３ モル）を２時間で滴下
した。この間、ｐＨ１０を維持する為、４０％水酸化ナ
トリウムを適宜滴下した。３−クロロ−２−ヒドロキシ
プロピル−Ｎ −ステアリル−Ｎ，Ｎ −ジメチルアン
モニウムクロライドの滴下が終了した後、ｐＨ１０を維
持しながら加熱と攪拌を継続し、１時間毎に高速液体ク
ロマトグラフィーにて２−ラウロイルアミノエチル−２
−ヒドロキシエチルアミンの残量を確認した。Example 1 Cationization [Synthesis of Compound (1)] 2-Lauroylaminoethyl-2-hydroxyethylamine was placed in a 1 liter four-necked flask equipped with a stirrer, a condenser, a thermometer, and a dropping funnel. 286 g (1 mole)
, add 286g of ethanol, and add 70~8g while stirring.
Heated to 0°C. Thereafter, a pH electrode was inserted into the mixture while stirring the mixture, and a 40% aqueous sodium hydroxide solution was added dropwise to adjust the pH to 10. Next, 3-chloro-2
-Hydroxypropyl-N-stearyl-N,N-
Dimethylammonium chloride (MW426) 3
1846 g (1.3 mol) of a 0% aqueous solution was added dropwise over 2 hours. During this time, 40% sodium hydroxide was appropriately added dropwise to maintain the pH at 10. After the dropwise addition of 3-chloro-2-hydroxypropyl-N-stearyl-N,N-dimethylammonium chloride was completed, heating and stirring were continued while maintaining the pH of 10, and every hour 2 -Lauroylaminoethyl-2
-The remaining amount of hydroxyethylamine was confirmed.
【００４４】３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル−Ｎ
−ステアリル−Ｎ，Ｎ −ジメチルアンモニウムクロ
ライドの滴下が終了した６時間後に、２−ラウロイルア
ミノエチル−２−ヒドロキシエチルアミンの系内濃度が
１％になったのを確認した後、反応を終了した。3-chloro-2-hydroxypropyl-N
Six hours after the dropping of -stearyl-N,N-dimethylammonium chloride was completed, the reaction was terminated after confirming that the concentration of 2-lauroylaminoethyl-2-hydroxyethylamine in the system had reached 1%.
【００４５】この反応液を電気透析装置を用いて精製し
た後、一部蒸発乾固し、ＩＲ分析、質量分析により前記
一般式（１） の化合物、Ｎ −（２−ラウロイルアミ
ノエチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ −〔
３− （Ｎ’−ステアリル−Ｎ’，Ｎ’ −ジメチルア
ンモニオ）−２−ヒドロキシプロピル〕アミンクロライ
ド（下記構造式を有する）が得られた。After purifying this reaction solution using an electrodialyzer, it was partially evaporated to dryness, and the compound of general formula (1), N-(2-lauroylaminoethyl)-N, was determined by IR analysis and mass spectrometry. -(2-hydroxyethyl)-N-[
3-(N'-stearyl-N',N'-dimethylammonio)-2-hydroxypropyl]amine chloride (having the following structural formula) was obtained.
【００４６】[0046]
【化１８】[Chemical formula 18]
【００４７】ＩＲ分析、質量分析結果
＜ＩＲ分析＞
１６５０ｃｍ−１（６．０６μ）に於いてアミド特有の
強い吸収が認められた。Results of IR analysis and mass spectrometry <IR analysis> Strong absorption characteristic of amide was observed at 1650 cm -1 (6.06 μ).
【００４８】＜質量分析＞
装 置；日本電子（株）製 ＳＸ−１０２ 型
質量分析型
測定条件；導入方法 直接
；イオン化法 ＦＡＢ（Ｆａｓｔ Ａｔｏｍ Ｂｏｍｂ
ｅｒｄｍｅｎｔ）分析結果；フラグメントイオン分子量
６４０， ２２６
主要ピーク２本が認められ、６４０は（Ｍ＋−Ｃｌ）イ
オンピークであり、上記構造のカチオン化合物であるこ
とを確認した。<Mass spectrometry> Equipment: Model SX-102, manufactured by JEOL Ltd. Measurement conditions: Introduction method: Direct; Ionization method: FAB (Fast Atom Bomb)
erdment) Analysis results; fragment ion molecular weight: 640, 226 Two main peaks were observed, and 640 was the (M+-Cl) ion peak, confirming that it was a cationic compound with the above structure.
【００４９】実施例２
原料脂肪酸にステアリン酸を用いて合成した２−ステア
ロイルアミノエチル−２−ヒドロキシエチルアミンを２
−ラウロイルアミノエチル−２−ヒドロキシエチルアミ
ンの代わりに用い、カチオン化剤として３−クロロ−２
−ヒドロキシプロピル−Ｎ −ラウリル−Ｎ，Ｎ −ジ
メチルアンモニウムクロライドを３−クロロ−２−ヒド
ロキシプロピル−Ｎ −ステアリル−Ｎ，Ｎ −ジメチ
ルアンモニウムクロライドの代わりに用いる以外は実施
例１と同様に行い、取得された化合物は下記の構造を有
するものであることを実施例１と同様の方法で確認した
。Example 2 2-stearoylaminoethyl-2-hydroxyethylamine synthesized using stearic acid as a raw fatty acid was
-Used in place of lauroylaminoethyl-2-hydroxyethylamine, as a cationizing agent 3-chloro-2
-Hydroxypropyl-N-lauryl-N,N-dimethylammonium chloride was used in place of 3-chloro-2-hydroxypropyl-N-stearyl-N,N-dimethylammonium chloride, but in the same manner as in Example 1, It was confirmed in the same manner as in Example 1 that the obtained compound had the following structure.
【００５０】[0050]
【化１９】[Chemical formula 19]
【００５１】ＩＲ分析、質量分析結果
＜ＩＲ分析＞１６５０ｃｍ−１（６．０６μ）に於いて
アミド特有の強い吸収が認められた。Results of IR analysis and mass spectrometry <IR analysis> Strong absorption characteristic of amide was observed at 1650 cm -1 (6.06 μ).
【００５２】＜質量分析＞実施例１と同様の条件で行っ
た。<Mass spectrometry> It was carried out under the same conditions as in Example 1.
【００５３】分析結果；フラグメントイオン分子量６４
０， ３１０
主要ピーク２本が認められ、６４０は（Ｍ＋−Ｃｌ）イ
オンピークであり、上記構造のカチオン化合物であるこ
とを確認した。Analysis result: Fragment ion molecular weight 64
0, 310 Two main peaks were observed, and 640 was the (M+-Cl) ion peak, confirming that it was a cationic compound with the above structure.
【００５４】実施例３
カチオン化剤として３−クロロ−２−ヒドロキシプロピ
ル−Ｎ −ラウリル−Ｎ，Ｎ −ジメチルアンモニウム
クロライドを３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル−Ｎ
−ステアリル−Ｎ，Ｎ −ジメチルアンモニウムクロ
ライドの代わりに用いる以外は実施例１と同様に行い、
取得された化合物は下記の構造を有するものであること
を実施例１と同様の方法で確認した。Example 3 3-chloro-2-hydroxypropyl-N-lauryl-N,N-dimethylammonium chloride was used as a cationizing agent.
-Producted in the same manner as in Example 1 except for using instead of -stearyl-N,N-dimethylammonium chloride,
It was confirmed in the same manner as in Example 1 that the obtained compound had the following structure.
【００５５】[0055]
【化２０】[C20]
【００５６】＜質量分析＞実施例１と同様の条件で行っ
た。<Mass spectrometry> It was carried out under the same conditions as in Example 1.
【００５７】分析結果；フラグメントイオン分子量５５
６， ２２６
実施例４
原料脂肪酸にステアリン酸を用いて合成した２−ステア
ロイルアミノエチル−２−ヒドロキシエチルアミンを２
−ラウロイルアミノエチル−２−ヒドロキシエチルアミ
ンの代わりに用いる以外は実施例１と同様に行い、取得
された化合物は下記の構造を有するものであることを実
施例１と同様の方法で確認した。Analysis result: Fragment ion molecular weight 55
6, 226 Example 4 2-stearoylaminoethyl-2-hydroxyethylamine synthesized using stearic acid as a raw fatty acid
The same procedure as in Example 1 was carried out except that -lauroylaminoethyl-2-hydroxyethylamine was used instead, and it was confirmed in the same manner as in Example 1 that the obtained compound had the following structure.
【００５８】[0058]
【化２１】[C21]
【００５９】＜質量分析＞実施例１と同様の条件で行っ
た。<Mass spectrometry> It was carried out under the same conditions as in Example 1.
【００６０】分析結果；フラグメントイオン分子量７２
４， ３１０
実施例５
原料ジアミンとして Ｎ−プロピル−１，３ −トリメ
チレンジアミンを用いて合成した２−ラウロイルアミノ
プロピルプロピルアミンを２−ラウロイルアミノエチル
−２−ヒドロキシエチルアミンの代わりに用い、カチオ
ン化剤として３−クロロプロピル−Ｎ −ステアリル−
Ｎ，Ｎ −ジメチルアンモニウムクロライドを３−クロ
ロ−２−ヒドロキシプロピル−Ｎ −ステアリル−Ｎ，
Ｎ −ジメチルアンモニウムクロライドの代わりに用い
る以外は実施例１と同様に行い、取得された化合物は下
記の構造を有するものであることを実施例１と同様の方
法で確認した。Analysis result: Fragment ion molecular weight 72
4,310 Example 5 2-Lauroylaminopropylpropylamine synthesized using N-propyl-1,3-trimethylenediamine as a raw material diamine was used instead of 2-lauroylaminoethyl-2-hydroxyethylamine, and cationization was performed. 3-chloropropyl-N-stearyl- as an agent
N,N-dimethylammonium chloride to 3-chloro-2-hydroxypropyl-N-stearyl-N,
The same procedure as in Example 1 was carried out except that N-dimethylammonium chloride was used instead, and it was confirmed in the same manner as in Example 1 that the obtained compound had the following structure.
【００６１】[0061]
【化２２】[C22]
【００６２】ＩＲ分析、質量分析結果
＜ＩＲ分析＞１６５０ｃｍ−１（６．０６μ）に於いて
アミド特有の強い吸収が認められた。Results of IR analysis and mass spectrometry <IR analysis> Strong absorption characteristic of amide was observed at 1650 cm -1 (6.06 μ).
【００６３】＜質量分析＞実施例１と同様の条件で行っ
た。<Mass spectrometry> It was carried out under the same conditions as in Example 1.
【００６４】分析結果；フラグメントイオン分子量６３
６， ２４０
主要ピーク２本が認められ、６３６は（Ｍ＋−Ｃｌ）
イオンピークであり、上記構造のカチオン化合物である
ことを確認した。Analysis result: Fragment ion molecular weight 63
6,240 Two main peaks were observed, and 636 was (M+-Cl)
It was an ion peak, and it was confirmed that it was a cationic compound with the above structure.
【００６５】実施例６
カチオン化剤として、３−クロロ−２−ヒドロキシプロ
ピル−Ｎ −ステアリル−Ｎ，Ｎ −ジメチルアンモニ
ウムクロライドの代わりに２，３ −オキシプロピル−
Ｎ−ステアリル−Ｎ，Ｎ −ジメチルアンモニウムクロ
ライドを用いる以外は実施例１と同様の条件で行い、取
得された化合物は実施例１に示した化合物と同様である
ことを実施例１と同様の方法で確認した。Example 6 As a cationizing agent, 2,3-oxypropyl- was used instead of 3-chloro-2-hydroxypropyl-N-stearyl-N,N-dimethylammonium chloride.
It was carried out under the same conditions as in Example 1 except that N-stearyl-N,N-dimethylammonium chloride was used, and the obtained compound was the same as the compound shown in Example 1. I confirmed it.
【００６６】試験例
実施例１〜５で得られた界面活性剤、従来柔軟性が優れ
ていることが知られている下記に示す対照化合物１につ
いて、下記に示す方法により皮膚刺激性及び柔軟性を評
価した。結果を表１に示す。Test Example The surfactants obtained in Examples 1 to 5 and the control compound 1 shown below, which is conventionally known to have excellent flexibility, were tested for skin irritation and flexibility by the method shown below. was evaluated. The results are shown in Table 1.
【００６７】＜対照化合物１＞花王（株）製コータミン
８６Ｐ（ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド
）・皮膚刺激性試験
ヒトに対する２４時間閉鎖貼付試験を行った。即ち、２
０人の被検者に界面活性剤を有効分として０．２ ％含
有する水溶液０．１ ｍｌをしみ込ませたパッチテスト
用絆創膏を２４時間貼付し、貼付除去後２４時間後に刺
激性を判定した。判定結果ははっきりした紅斑を示した
ものを陽性とし、その陽性率で示した。<Control Compound 1> Cortamine 86P (stearyltrimethylammonium chloride) manufactured by Kao Corporation - Skin irritation test A 24-hour closed patch test on humans was conducted. That is, 2
A patch test plaster impregnated with 0.1 ml of an aqueous solution containing 0.2% active surfactant was applied to 0 subjects for 24 hours, and irritation was determined 24 hours after removal. . The test result was determined to be positive if it showed clear erythema, and was expressed as a positive rate.
【００６８】・柔軟性評価試験
各種界面活性剤１％、高級アルコール３％、プロピレン
グリコール３％となるように調整したアルコール乳化液
を、トリートメント剤の入れていないシャンプーで洗髪
した髢に髢の１０重量％塗布し、１分間放置する。その
後４０℃の温水で一定時間濯ぎ、タオルドライしてＷＥ
Ｔ 時の評価を行った。その後ドライヤーで髢を乾燥さ
せ、ＤＲＹ 時の評価を行った。評価結果は良好な場合
を○とし、好ましくない場合を×、中間の場合を△とし
た。・Flexibility evaluation test An alcohol emulsion adjusted to contain 1% of various surfactants, 3% of higher alcohols, and 3% of propylene glycol was applied to hair that had been washed with a shampoo containing no treatment agent. Apply % by weight and leave for 1 minute. After that, rinse with warm water at 40℃ for a certain period of time, towel dry and wash.
Evaluation was performed at T time. Thereafter, the hair was dried with a hair dryer, and a dry evaluation was performed. The evaluation results were evaluated as ◯ for good results, × for unfavorable results, and △ for intermediate results.
【００６９】[0069]
【表１】[Table 1]
Claims (4)
ル基又はアルケニル基、Ｒ２，Ｒ３は同一又は異なる炭
素数１〜３のアルキル基、Ｒ４は直鎖又は分岐の炭素数
８〜２２のアルキル基又はアルケニル基、Ｘ はＨ 又
は炭素数１〜３のアルキル基あるいはヒドロキシアルキ
ル基、Ｙ はＨ 又はヒドロキシ基、Ａ はＯＨ、ハロ
ゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル硫酸基を表す。ｍ
は２又は３の整数を表す。 ｎ は０又は１〜５の整数を表し、 ｎ＝１の場合は
Ｙ＝Ｈ 又はヒドロキシ基を表し、ｎ ＝０，２，３，
４，５の場合は Ｙ＝Ｈ を表す。〕で表されるカチオ
ン化合物。Claim 1: General formula (1) [In the formula, R1 is a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 7 to 21 carbon atoms, and R2 and R3 are the same or different groups having 1 to 3 carbon atoms] alkyl group, R4 is a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, X is H or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, Y is H or a hydroxy group, A is OH, Represents a halogen atom or an alkyl sulfate group having 1 to 4 carbon atoms. m
represents an integer of 2 or 3. n represents 0 or an integer from 1 to 5, and if n=1
Y=H or represents a hydroxy group, n =0,2,3,
4 and 5 represent Y=H. ] A cationic compound represented by
ル基又はアルケニル基、ｍ は２又は３の整数を表す。 Ｘ はＨ 又は炭素数１〜３のアルキル基あるいはヒド
ロキシアルキル基を表す。〕で表されるアミドアミンと
、一般式（３） 【化３】 〔式中、Ｒ２， Ｒ３は同一又は異なる炭素数１〜３
のアルキル基、Ｒ４は直鎖又は分岐の炭素数８〜２２の
アルキル基又はアルケニル基、Ｙ はＨ 又はヒドロキ
シ基、Ａ はＯＨ、ハロゲン原子又は炭素数１〜４のア
ルキル硫酸基を表す。ｎ は０又は１〜５の整数を表し
、 ｎ＝１の場合は Ｙ＝Ｈ 又はヒドロキシ基を表し
、ｎ ＝０，２，３，４，５の場合は Ｙ＝Ｈ を表す
。Ｚ はハロゲン原子を表す。〕で表されるカチオン化
剤とを反応させることを特徴とする請求項１記載の一般
式（１） で表されるカチオン化合物の製造方法。[Claim 2] General formula (2) [In the formula, R1 represents a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 7 to 21 carbon atoms, and m represents an integer of 2 or 3. X represents H, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group. ] and the general formula (3) [Formula, R2 and R3 are the same or different carbon atoms 1 to 3]
R4 represents a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, Y represents H or a hydroxy group, A represents OH, a halogen atom, or an alkyl sulfate group having 1 to 4 carbon atoms. n represents 0 or an integer from 1 to 5; when n=1, it represents Y=H or a hydroxy group; when n=0, 2, 3, 4, 5, it represents Y=H. Z represents a halogen atom. A method for producing a cationic compound represented by the general formula (1) according to claim 1, characterized in that the cationic compound is reacted with a cationizing agent represented by the following.
ル基又はアルケニル基、ｍ は２又は３の整数を表す。 Ｘ はＨ 又は炭素数１〜３のアルキル基あるいはヒド
ロキシアルキル基を表す。〕で表されるアミドアミンと
、一般式（４） 【化５】 〔式中、Ｒ２， Ｒ３は同一又は異なる炭素数１〜３の
アルキル基、Ｒ４は直鎖又は分岐の炭素数８〜２２のア
ルキル基又はアルケニル基、Ａ はＯＨ、ハロゲン原子
又は炭素数１〜４のアルキル硫酸基を表す。〕で表され
るカチオン化剤とを反応させることを特徴とする一般式
（１’）【化６】 〔式中、Ｒ１， Ｒ２， Ｒ３， Ｒ４， Ｘ， Ａ，
ｍ は前記の意味を有する。〕で表されるカチオン化
合物の製造方法。[Claim 3] General formula (2) [In the formula, R1 represents a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 7 to 21 carbon atoms, and m represents an integer of 2 or 3. X represents H, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group. [In the formula, R2 and R3 are the same or different alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, and R4 is a linear or branched alkyl group having 8 to 22 carbon atoms. The alkyl group or alkenyl group, A represents OH, a halogen atom, or an alkyl sulfate group having 1 to 4 carbon atoms. [In the formula, R1, R2, R3, R4, X, A,
m has the meaning given above. ] A method for producing a cationic compound represented by
れるカチオン化合物からなる界面活性剤。4. A surfactant comprising a cationic compound represented by the general formula (1) according to claim 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1989091A JPH04257552A (en) | 1991-02-13 | 1991-02-13 | Novel cationic compound, its production and surfactant comprising the compound |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1989091A JPH04257552A (en) | 1991-02-13 | 1991-02-13 | Novel cationic compound, its production and surfactant comprising the compound |
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|---|---|
| JPH04257552A true JPH04257552A (en) | 1992-09-11 |
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ID=12011792
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| JP1989091A Pending JPH04257552A (en) | 1991-02-13 | 1991-02-13 | Novel cationic compound, its production and surfactant comprising the compound |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04257552A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7824667B2 (en) | 2001-04-30 | 2010-11-02 | Cognis Ip Management Gmbh | Use of cationic preparations |
-
1991
- 1991-02-13 JP JP1989091A patent/JPH04257552A/en active Pending
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| US7824667B2 (en) | 2001-04-30 | 2010-11-02 | Cognis Ip Management Gmbh | Use of cationic preparations |
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