JP3863311B2 - Cosmetics - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、毛髪に柔軟性と良好な感触を付与する化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】
毛髪化粧料には毛髪の感触を良好にする目的で、カチオン性界面活性剤が配合されてきた。しかし、これら従来の毛髪化粧料は、コンディショニング効果であるしっとり感、平滑性等は優れるものの、柔軟性に関しては不充分であった。
【０００３】
一方、毛髪への吸着性が高く、優れた柔軟性や保湿性を付与する成分として、分子内にアミド基を持つグアニジン誘導体を配合した毛髪化粧料が知られている（特開平２−２４３６１４号公報）。しかし、この毛髪化粧料を使用すると、滑らかな感触は得られるものの、毛髪に油性感も付与してしまい、全体的な感触としては満足できるものではない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、毛髪に優れた柔軟性を付与するとともに、べたつかず良好な感触を付与し得る新たな化粧料を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、従来のアミド基（−ＣＯＮＨ−）とグアニジンが結合した化合物でなく、カルバモイル基（−ＮＨＣＯ−）とグアニジンがアルキレン基等を介して結合した後記化合物を用いれば前記目的が達成できることを見出した。
すなわち、本発明は、次の一般式（１）
【０００６】
【化２】

【０００７】
〔式中、Ｒ¹ 及びＲ² は、同一でも異なっていてもよく、水素原子又は炭素数１〜２２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基若しくはアルケニル基を示し、Ｒ³ は水素原子又は炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基若しくはヒドロキシアルキル基を示し、Ａは炭素数１〜１０の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基又はアルケニレン基を示す〕
で表わされるグアニジン誘導体又はその酸付加塩を含有する毛髪化粧料を提供するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】
一般式（１）中、Ｒ¹ 及びＲ² は、いずれか一方が水素原子であり、他方がアルキル基又はアルケニル基であることが好ましい。また、Ｒ¹ 及びＲ² のアルキル基又はアルケニル基としては、炭素数１１〜１９の直鎖又は分岐鎖のものが好ましい。Ｒ¹ 及びＲ² として特に好ましいものとしては、水素原子、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、２−オクチルデシル基、４−エチルヘキサデシル基、ｎ−オクタデシル基等が挙げられる。
【０００９】
一般式（１）中、Ｒ³ は水素原子、上記のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示すが、水素原子が好ましい。
【００１０】
また、Ａで表わされる炭素数１〜１０の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基又はアルケニレン基としては、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基又はアルケニレン基が好ましい。特に好ましいＡとしてはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、イソプロピレン基、２−ペンテニル基、２−エチルブチレン基などが挙げられる。
【００１１】
グアニジン誘導体（１）としてはＮ−ウンデシルカルバモイルブチルグアニジン、Ｎ，Ｎ−ジウンデシルカルバモイルブチルグアニジン、Ｎ−ドデシルカルバモイルブチルグアニジン、Ｎ，Ｎ−ジドデシルカルバモイルブチルグアニジン、Ｎ−トリデシルカルバモイルブチルグアニジン、Ｎ，Ｎ−ジトリデシルカルバモイルブチルグアニジン、Ｎ−テトラデシルカルバモイルブチルグアニジン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルカルバモイルブチルグアニジン、Ｎ−ペンタデシルカルバモイルブチルグアニジン、Ｎ，Ｎ−ジペンタデシルカルバモイルブチルグアニジン、Ｎ−ヘキサデシルカルバモイルブチルグアニジン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルカルバモイルブチルグアニジン、Ｎ−ヘプタデシルカルバモイルブチルグアニジン、Ｎ，Ｎ−ジヘプタデシルカルバモイルブチルグアニジン、Ｎ−（２−オクチルデシル）カルバモイルブチルグアニジン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−オクチルデシル）カルバモイルブチルグアニジン、Ｎ−（４−エチルヘキサデシル）カルバモイルブチルグアニジン、Ｎ−オクタデシルカルバモイルブチルグアニジン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルカルバモイルブチルグアニジン等が好ましく、特にＮ−ウンデシルカルバモイルブチルグアニジン、Ｎ−ドデシルカルバモイルブチルグアニジン、Ｎ，Ｎ′−ジドデシルカルバモイルブチルグアニジンがより好ましい。
【００１２】
また、グアニジン誘導体（１）は、任意の酸と塩を形成してもよい。酸付加塩とする際の酸としては有機酸又は無機酸のいずれでも良く、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸等のモノカルボン酸；シュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸等のジカルボン酸；グリコール酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸等のヒドロキシ酸；グリシン、アラニン、β−アラニン等のアミノ酸；塩酸、臭化水素酸等のハロゲン化水素酸、過塩素酸、硫酸、硝酸、リン酸、炭酸、重炭酸等の無機酸が挙げられ、このうち、グリコール酸、乳酸、クエン酸、塩酸が好ましく、特に塩酸が好ましい。
【００１３】
また、グアニジン誘導体（１）又はその塩は、水和物に代表される溶媒和物として存在してもよい。
【００１４】
グアニジン誘導体（１）又は、その塩は、例えば次の反応式（Ｉ）又は（II）に従って製造することができる。
【００１５】
【化３】

【００１６】
〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＡは前記と同じものを示す〕
すなわち、常法により得られるメチルエステル（２）にアミン（３）を反応させる方法（Ｉ）、あるいは、アミン（４）にチオ尿素（５）、シアナミド、Ｏ−メチルイソ尿素等のグアニジノ化剤を反応させる方法（II）により、得られる。
【００１７】
得られたグアニジン誘導体（１）又はその塩は、毛髪に対して優れた柔軟性及び感触を付与する作用を有し、特にヘアリンス、ヘアコンディショナー等の毛髪化粧料の配合成分として有用である。
【００１８】
これらのグアニジン誘導体（１）又はその酸付加塩は単独で又は２種以上を組み合わせて化粧料、特に毛髪化粧料に用いることができ、全組成中に０．００１〜５０重量％（以下、単に％で示す）配合するのが好ましく、特に０．００１〜３０％、更に０．０１〜２０％配合すると、毛髪に対する柔軟化効果が増すとともに、他の成分との相溶性にも優れるので好ましい。
【００１９】
本発明の化粧料には、更にアニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤等の界面活性剤を配合することができる。
【００２０】
これらの界面活性剤は単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができ、全組成中に０．１〜５０％、特に１〜４０％配合するのが好ましい。
【００２１】
本発明の化粧料には、更に芳香族アルコール類を配合することができ、多成分系での相溶性をより向上させるという効果を得ることができる。かかる芳香族アルコール類のうち、特に２−ベンジルオキシエタノールが好ましい。
【００２２】
これらの芳香族アルコール類は単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができ、全組成中に０．１〜３０％、特に１〜１５％配合するのが好ましい。
【００２３】
本発明の化粧料には、更にグリコール酸を配合することができ、充分な効果が得られるpH領域を拡大することができる。グリコール酸は、全組成中に０．１〜２０％、特に５〜２０％配合するのが好ましい。
【００２４】
本発明の化粧料には、更に高級アルコールを配合することにより、前記グアニジン誘導体（１）の毛髪柔軟化作用を向上させ、更に他の成分の毛髪への残留性を向上させることができる。高級アルコールとしては、炭素数１０〜２６の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和アルコールが挙げられる。配合量は、組成物全体の０．１〜２０％、特に１〜１０％とすることが好ましい。
【００２５】
更に、本発明の化粧料には、ヒドロキシエチルセルロース等の増粘剤、香料、パール化剤、色素、紫外線吸収剤、酸化防止剤、防腐剤等を配合することができる。また、毛髪の感触を更に向上させるために、カチオン化セルロースなどのカチオン性ポリマーや、ジメチルポリシロキサン、アミノ変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーンなどのシリコーン誘導体等を配合することもできる。
【００２６】
また、本発明の化粧料は、必要に応じてリン酸、塩酸等の無機酸；水酸化ナトリウム等の無機アルカリ；トリエタノールアミン等の有機アルカリによりpH調整を行うことができ、この場合のpHは、５％水溶液のpHが３〜１１、特にpH５〜８となるようにするのが好ましい。
【００２７】
本発明の化粧料は常法に従って製造することができる。また、その剤型は、用途に応じて、エマルジョン、サスペンジョン、ゲル、透明溶液、エアゾール等各種剤型とすることができる。更に、用途としては毛髪化粧料一般、すなわちプレシャンプー剤、シャンプー、ヘアリンス、ヘアトリートメント、ヘアコンディショナー、コンディショニングブロー剤等がある。
【００２８】
【実施例】
次に実施例を挙げて本発明を説明する。
【００２９】
製造例１
Ｎ−ドデシルカルバモイルブチルグアニジン（化合物１）塩酸塩の合成
ナスフラスコにメトキシカルボニルブチルグアニジン塩酸塩９．２３ｇ（４４．０mmol）、ドデシルアミン８．１６ｇ（４４．０mmol）、２８％ＮａＯＭｅ４２４mg（２．２０mmol）をとり、１２０℃、減圧２０Torrで１５時間反応を行った。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＯＤＳ、溶離液：エタノール／水＝１／１）により精製し、化合物１ 塩酸塩８．００ｇ（無色ワックス状、収率５０％）を得た。この化合物の分析結果は次のとおりである。
【００３０】
（１）塩酸塩
¹H NMR(CD₃OD)：δ0.88(t,J=6.16Hz,3H), 1.28(m,18H), 1.62(m,6H), 2.22(t,2H), 3.17(m,4H).
¹³C NMR(CD₃OD)：δ158.62(guanidino C).
IR(KBr_neat,cm^-1)：3332, 2928, 1642, 1472, 1380, 618.
【００３１】
製造例２
Ｎ−ウンデシルカルバモイルブチルグアニジン（化合物２）塩酸塩の合成
アルキルアミンとしてウンデシルアミンを用い、製造例１と同様の処理によって化合物２ 塩酸塩（淡黄色ワックス状、収率６２％）を得た。この化合物の分析結果は次のとおりである。
【００３２】
（２）塩酸塩
¹H NMR(CD₃OD)：δ0.89(t,J=6.21Hz,3H), 1.28(m,16H), 1.62(m,6H), 2.23(t,2H), 3.16(m,4H).
IR(KBr_neat,cm^-1)：3328, 2932, 2860, 1646, 1568, 1470, 1380, 1110, 756.
【００３３】
実施例１
表１に示す組成のヘアリンス剤を製造し、これについて以下の評価を行った。
【００３４】
コールドパーマ等の美容処理を施したことのない日本人女性の毛髪１０ｇ（長さ１５cm）を束ね、シャンプーで洗浄した後、この毛髪束に２ｇのヘアリンス剤を均一に塗布し、次いで３０秒間流水ですすぎ、すすぎ時の感触を評価した。その後タオルドライを行った後、ドライヤーにて乾燥した。これらの毛髪束について、その柔軟性、平滑性、油性感の少なさを、以下の基準に従って評価した。
結果を表１に示す。
【００３５】
（柔軟性；wet時及びdry時）
○：柔らかい。
△：柔らかさが不充分。
×：柔らかくない。
（平滑性；dry時）
○：滑りがよい。
△：滑り感が不充分。
×：滑り感が無い。
（油性感の少なさ；dry時）
○：油性感が少ない。
△：油性感がやや多い。
×：油性感が多い。
（ぬるつきの少なさ；wet時）
○：ぬるつきが少ない。
△：ぬるつきがやや多い。
×：ぬるつきが多い。
【００３６】
【表１】

【００３７】
表１から明らかなように、カルバモイル基を有するグアニジン誘導体（１）を配合したヘアリンス剤は、アミド基を有するグアニジン誘導体に比べて感触（油性感及びぬるつきの少なさ）において明らかに優れており、またヒドロキシ基を有さないアルコキシアルキルグアニジン類に比べてwet時の柔軟性及びぬるつきの少なさにおいて格段に優れていた。
【００３８】
【発明の効果】
本発明によれば、毛髪に対して優れた柔軟性と良好な感触を付与する毛髪化粧料が得られる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a cosmetic that imparts flexibility and good feel to hair.
[0002]
[Prior art]
Cationic surfactants have been incorporated into hair cosmetics for the purpose of improving the feel of hair. However, these conventional hair cosmetics are inadequate in terms of flexibility, although they are excellent in conditioning effects such as moist feeling and smoothness.
[0003]
On the other hand, as a component having high adsorptivity to hair and imparting excellent flexibility and moisture retention, a hair cosmetic containing a guanidine derivative having an amide group in the molecule is known (Japanese Patent Laid-Open No. Hei 2-243614). Publication). However, when this hair cosmetic is used, a smooth feel can be obtained, but an oily feel is also imparted to the hair, and the overall feel is not satisfactory.
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a new cosmetic that can impart excellent flexibility to hair and can provide a good feel without stickiness.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
The present inventor achieves the above object by using a compound described later in which a carbamoyl group (—NHCO—) and guanidine are bonded via an alkylene group or the like instead of a conventional compound in which amide group (—CONH—) and guanidine are bonded. I found that I can do it.
That is, the present invention provides the following general formula (1)
[0006]
[Chemical 2]

[0007]
[Wherein R ¹ and R ² may be the same or different and each represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 1 to 22 carbon atoms, and R ³ represents a hydrogen atom or carbon number 1 to 4 linear or branched alkyl group or hydroxyalkyl group, and A represents a linear or branched alkylene group or alkenylene group having 1 to 10 carbon atoms]
The hair cosmetic containing the guanidine derivative represented by these, or its acid addition salt is provided.
[0008]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
In general formula (1), it is preferable that ^one of R ¹ and R ² is a hydrogen atom and the other is an alkyl group or an alkenyl group. The alkyl or alkenyl group of R ¹ and R ^2, preferably a straight or branched chain 11-19 carbon atoms. Particularly preferred as R ¹ and R ² are a hydrogen atom, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, Examples include 2-octyldecyl group, 4-ethylhexadecyl group, n-octadecyl group and the like.
[0009]
In general formula (1), R ³ represents a hydrogen atom, the above alkyl group or a hydroxyalkyl group, preferably a hydrogen atom.
[0010]
Moreover, as a C1-C10 linear or branched alkylene group or alkenylene group represented by A, a C1-C6 linear or branched alkylene group or alkenylene group is preferable. Particularly preferable examples of A include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a pentylene group, a hexylene group, an isopropylene group, a 2-pentenyl group, and a 2-ethylbutylene group.
[0011]
Examples of the guanidine derivative (1) include N-undecylcarbamoylbutylguanidine, N, N-diundecylcarbamoylbutylguanidine, N-dodecylcarbamoylbutylguanidine, N, N-didodecylcarbamoylbutylguanidine, N-tridecylcarbamoylbutylguanidine, N, N-ditridecylcarbamoylbutylguanidine, N-tetradecylcarbamoylbutylguanidine, N, N-ditetradecylcarbamoylbutylguanidine, N-pentadecylcarbamoylbutylguanidine, N, N-dipentadecylcarbamoylbutylguanidine, N- Hexadecylcarbamoylbutylguanidine, N, N-dihexadecylcarbamoylbutylguanidine, N-heptadecylcarbamoylbutylguanidine, N, N-diheptade Rucarbamoylbutylguanidine, N- (2-octyldecyl) carbamoylbutylguanidine, N, N-bis (2-octyldecyl) carbamoylbutylguanidine, N- (4-ethylhexadecyl) carbamoylbutylguanidine, N-octadecylcarbamoylbutylguanidine N, N-dioctadecylcarbamoylbutylguanidine and the like are preferable, and N-undecylcarbamoylbutylguanidine, N-dodecylcarbamoylbutylguanidine, and N, N′-didodecylcarbamoylbutylguanidine are more preferable.
[0012]
The guanidine derivative (1) may form a salt with any acid. The acid used in the acid addition salt may be either an organic acid or an inorganic acid, for example, monocarboxylic acids such as formic acid, acetic acid and propionic acid; dicarboxylic acids such as oxalic acid, malonic acid, succinic acid and maleic acid; glycol Hydroxy acids such as acid, lactic acid, malic acid, tartaric acid and citric acid; amino acids such as glycine, alanine and β-alanine; hydrohalic acids such as hydrochloric acid and hydrobromic acid, perchloric acid, sulfuric acid, nitric acid and phosphoric acid And inorganic acids such as carbonic acid and bicarbonate. Of these, glycolic acid, lactic acid, citric acid and hydrochloric acid are preferred, and hydrochloric acid is particularly preferred.
[0013]
Further, the guanidine derivative (1) or a salt thereof may exist as a solvate represented by a hydrate.
[0014]
The guanidine derivative (1) or a salt thereof can be produced, for example, according to the following reaction formula (I) or (II).
[0015]
[Chemical 3]

[0016]
[Wherein R ¹ , R ² , R ³ and A are the same as described above]
That is, a method (I) in which an amine (3) is reacted with a methyl ester (2) obtained by a conventional method, or a guanidinating agent such as thiourea (5), cyanamide, or O-methylisourea is added to the amine (4). It can be obtained by the reaction method (II).
[0017]
The obtained guanidine derivative (1) or a salt thereof has an action of imparting excellent flexibility and touch to hair, and is particularly useful as a component for hair cosmetics such as hair rinses and hair conditioners.
[0018]
These guanidine derivatives (1) or acid addition salts thereof can be used alone or in combination of two or more for cosmetics, particularly hair cosmetics. It is preferable to add it in an amount of 0.001 to 30%, and more preferably 0.01 to 20%, since the softening effect on the hair is increased and the compatibility with other components is excellent.
[0019]
The cosmetic of the present invention may further contain a surfactant such as an anionic surfactant, an amphoteric surfactant, a nonionic surfactant, and a cationic surfactant.
[0020]
These surfactants can be used singly or in combination of two or more, and are preferably blended in an amount of 0.1 to 50%, particularly 1 to 40% in the total composition.
[0021]
Aromatic alcohols can be further added to the cosmetic of the present invention, and the effect of further improving the compatibility in a multi-component system can be obtained. Of these aromatic alcohols, 2-benzyloxyethanol is particularly preferable.
[0022]
These aromatic alcohols can be used singly or in combination of two or more, and are preferably blended in an amount of 0.1 to 30%, particularly 1 to 15% in the total composition.
[0023]
Glycolic acid can be further added to the cosmetic of the present invention, and the pH range where a sufficient effect can be obtained can be expanded. Glycolic acid is preferably blended in the total composition in an amount of 0.1 to 20%, particularly 5 to 20%.
[0024]
The cosmetic of the present invention can further improve the hair softening action of the guanidine derivative (1) by adding a higher alcohol, and further improve the persistence of other components to the hair. Examples of the higher alcohol include linear or branched saturated or unsaturated alcohols having 10 to 26 carbon atoms. The blending amount is preferably 0.1 to 20%, particularly 1 to 10% of the whole composition.
[0025]
Furthermore, thickeners such as hydroxyethyl cellulose, fragrances, pearling agents, pigments, ultraviolet absorbers, antioxidants, preservatives, and the like can be blended with the cosmetics of the present invention. In order to further improve the feel of hair, a cationic polymer such as cationized cellulose, a silicone derivative such as dimethylpolysiloxane, amino-modified silicone, and polyether-modified silicone can also be blended.
[0026]
The cosmetic of the present invention can be adjusted with an inorganic acid such as phosphoric acid and hydrochloric acid; an inorganic alkali such as sodium hydroxide; and an organic alkali such as triethanolamine as necessary. It is preferable to adjust the pH of the 5% aqueous solution to 3 to 11, particularly 5 to 8.
[0027]
The cosmetic of the present invention can be produced according to a conventional method. Moreover, the dosage form can be made into various dosage forms, such as emulsion, suspension, gel, transparent solution, and aerosol, depending on the application. Furthermore, as a use, there are general hair cosmetics, that is, a pre-shampoo agent, a shampoo, a hair rinse, a hair treatment, a hair conditioner, a conditioning blow agent and the like.
[0028]
【Example】
Next, an Example is given and this invention is demonstrated.
[0029]
Production Example 1
Synthesis of N-dodecylcarbamoylbutylguanidine (Compound 1) hydrochloride In a recovery flask, 9.23 g (44.0 mmol) of methoxycarbonylbutylguanidine hydrochloride, 8.16 g (44.0 mmol) of dodecylamine, 424 mg (2.20 mmol) of 28% NaOMe The reaction was carried out at 120 ° C. and reduced pressure of 20 Torr for 15 hours. Thereafter, the product was purified by silica gel column chromatography (ODS, eluent: ethanol / water = 1/1) to obtain 8.00 g of compound 1 hydrochloride (colorless wax, yield 50%). The analysis results of this compound are as follows.
[0030]
(1) Hydrochloride
¹ H NMR (CD ₃ OD): δ 0.88 (t, J = 6.16Hz, 3H), 1.28 (m, 18H), 1.62 (m, 6H), 2.22 (t, 2H), 3.17 (m, 4H) .
¹³ C NMR (CD ₃ OD): δ 158.62 (guanidino C).
IR (KBr _neat, cm ^-1 ): 3332, 2928, 1642, 1472, 1380, 618.
[0031]
Production Example 2
Synthesis of N-undecylcarbamoylbutylguanidine (Compound 2) hydrochloride Using undecylamine as the alkylamine, Compound 2 hydrochloride (pale yellow wax, yield 62%) was obtained by the same treatment as in Production Example 1. . The analysis results of this compound are as follows.
[0032]
(2) Hydrochloride
¹ H NMR (CD ₃ OD): δ 0.89 (t, J = 6.21Hz, 3H), 1.28 (m, 16H), 1.62 (m, 6H), 2.23 (t, 2H), 3.16 (m, 4H) .
IR (KBr _neat, cm ^-1 ): 3328, 2932, 2860, 1646, 1568, 1470, 1380, 1110, 756.
[0033]
Example 1
The hair rinse agent of the composition shown in Table 1 was manufactured, and the following evaluation was performed about this.
[0034]
After bundling 10 g (15 cm in length) of Japanese female hair that has not undergone cosmetic treatment such as cold perm, washed with shampoo, uniformly applied 2 g of hair rinsing agent on this hair bundle, and then running water for 30 seconds Rinsing and rinsing feel was evaluated. Thereafter, towel drying was performed, followed by drying with a dryer. About these hair bundles, the softness | flexibility, smoothness, and little oily feeling were evaluated in accordance with the following references | standards.
The results are shown in Table 1.
[0035]
(Flexibility: wet and dry)
○: Soft.
Δ: Softness is insufficient.
X: Not soft.
(Smoothness: when dry)
○: Good sliding.
Δ: Insufficient slip feeling.
X: There is no slipperiness.
(Less oiliness; dry)
○: Less oily.
Δ: Slightly oily feeling
X: Many oily feelings.
(Low slimness; when wet)
○: There is little sliminess.
Δ: Slightly thick.
X: There are many sliminess.
[0036]
[Table 1]

[0037]
As is apparent from Table 1, the hair rinse agent formulated with the guanidine derivative (1) having a carbamoyl group is clearly superior in touch (oiliness and less stickiness) than the guanidine derivative having an amide group. In addition, it was remarkably superior in flexibility and wetness during wet compared with alkoxyalkylguanidines having no hydroxy group.
[0038]
【The invention's effect】
According to the present invention, it is possible to obtain a hair cosmetic composition that imparts excellent flexibility and good feel to hair.

Claims (1)

次の一般式（１）

〔式中、Ｒ¹ 及びＲ² は、同一でも異なっていてもよく、水素原子又は炭素数１〜２２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基若しくはアルケニル基を示し、Ｒ³ は水素原子又は炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基若しくはヒドロキシアルキル基を示し、Ａは炭素数１〜１０の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基又はアルケニレン基を示す〕
で表わされるグアニジン誘導体又はその酸付加塩を含有する毛髪化粧料。The following general formula (1)

[Wherein R ¹ and R ² may be the same or different and each represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 1 to 22 carbon atoms, and R ³ represents a hydrogen atom or carbon number 1 to 4 linear or branched alkyl group or hydroxyalkyl group, and A represents a linear or branched alkylene group or alkenylene group having 1 to 10 carbon atoms]
A hair cosmetic containing a guanidine derivative represented by the formula (I) or an acid addition salt thereof.