JPH04168116A - 酸素透過性高分子材料の製造方法 - Google Patents
酸素透過性高分子材料の製造方法Info
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Prostheses (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、酸素透過性高分子材料の製造方法、特にコン
タクトレンズ、眼内レンズなどの眼科材料として極めて
有用な酸素透過性高分子材料の製造方法に関する。
タクトレンズ、眼内レンズなどの眼科材料として極めて
有用な酸素透過性高分子材料の製造方法に関する。
従来、コンタクトレンズ、眼内レンズなどの眼科材料と
して、各種のプラスチック材料、例えばポリメチルメタ
クリレートが使用されている。しかし、従来の眼科材料
は酸素透過性が低く、また、涙液や眼内液中の汚れ成分
が固着しやすいたと、例えばコンタクトレンズとした場
合には長時間装用ができないという問題を有するもので
あった。
して、各種のプラスチック材料、例えばポリメチルメタ
クリレートが使用されている。しかし、従来の眼科材料
は酸素透過性が低く、また、涙液や眼内液中の汚れ成分
が固着しやすいたと、例えばコンタクトレンズとした場
合には長時間装用ができないという問題を有するもので
あった。
このような状況において、コンタクトレンズとして長時
間装用を可能とした、ポIJ(N−ビニル−2−ピロリ
ドン)を主成分とする高含水性の軟質コンタクトレンズ
が開発されたが、これも高含水性のために機械強度が小
さく、また、含水による汚染のためコンタクトレンズと
して使用するためには煮沸消毒を行う必要があるなど、
取扱いが極とて繁雑であるという問題を有していた。
間装用を可能とした、ポIJ(N−ビニル−2−ピロリ
ドン)を主成分とする高含水性の軟質コンタクトレンズ
が開発されたが、これも高含水性のために機械強度が小
さく、また、含水による汚染のためコンタクトレンズと
して使用するためには煮沸消毒を行う必要があるなど、
取扱いが極とて繁雑であるという問題を有していた。
また、近年、かかる欠点を克服する眼科材料として、シ
ロキサニルモノ (メタ)アクリレートとフルオロ(メ
タ)アクリレートとを共重合させた高分子材料が提案さ
れている。
ロキサニルモノ (メタ)アクリレートとフルオロ(メ
タ)アクリレートとを共重合させた高分子材料が提案さ
れている。
しかしながら、上述の高分子材料は、シロキサニルモノ
(メタ)アクリレートとフルオロ(メタ)アクリレー
トとの共重合比率により、その性質が大きく異なり、シ
ロキサニルモノ (メタ)アクリレートの共重合比率を
大きくすると酸素透過性は向上するものの、汚れ成分の
吸着あるいは固着が著しくなり、また、脆くて柔らかす
ぎる材料となり、逆にフルオロ (メタ)アクリレート
の共重合比率を太き(すると汚れ成分は吸着あるいは固
着しにくくなるが、酸素透過率が低下するという問題が
あった。
(メタ)アクリレートとフルオロ(メタ)アクリレー
トとの共重合比率により、その性質が大きく異なり、シ
ロキサニルモノ (メタ)アクリレートの共重合比率を
大きくすると酸素透過性は向上するものの、汚れ成分の
吸着あるいは固着が著しくなり、また、脆くて柔らかす
ぎる材料となり、逆にフルオロ (メタ)アクリレート
の共重合比率を太き(すると汚れ成分は吸着あるいは固
着しにくくなるが、酸素透過率が低下するという問題が
あった。
従って、本発明の目的は、上記問題点を解決し、酸素透
過性が高くて、涙液や眼内液中の汚れ成分が吸着あるい
は固着して汚れることがなく、かつ加工性にも優れたコ
ンタクトレンズ、眼内レンズなどの眼科材料として好適
に使用される酸素透過性高分子材料の製造方法を提供す
ることにある。
過性が高くて、涙液や眼内液中の汚れ成分が吸着あるい
は固着して汚れることがなく、かつ加工性にも優れたコ
ンタクトレンズ、眼内レンズなどの眼科材料として好適
に使用される酸素透過性高分子材料の製造方法を提供す
ることにある。
本発明は、次の一般式(1)
%式%
〔式中、^1および^2は、同一であっても異なっても
よく、不飽和重合性基を示し、xl、x2およびx3は
、同一であっても異なってもよく、炭素数1〜4、好ま
しくは2〜3の2価の炭化水素基を示し、R1、R2、
R3、R4、R5、R6、R’k ヨびR”lt、同一
であっても異なってもよく、フッ素原子で置換されてい
でもよいアルキル基、フェニル基、ビニル基、R1+ ■ 水素原子tりl;!基−(OSi)、−X’−B’ (
ココテ、fil1噸 およびR12は同一であっても異なってもよく、フッ素
原子で置換されていてもよいアルキル基、フェニル基、
ビニル基または水素原子を示し、B1は不飽和重合性基
または水素原子を示し、x5は炭素数1〜10、好まし
くは2〜3の2価の炭化水素基を示し、yは0〜20、
好ましくは1〜10の数を示す。)を示し、R9および
R1は同一であっても異なってもよく、水素原子、フッ
素原子またはフルオロアルキル基を示し、1およびWは
それぞれOまたは1、nおよびtはそれぞれ0〜20、
好ましくは1〜10、qおよびrはそれぞれ0〜20、
好ましくはO〜10の数を示し、q+r≧1である。こ
R’ R’ こて、式中の基−3lO−および/または基−3iO−
がR2R’ 複数存在する場合は、それぞれの基が同一であっても異
なっていてもよい。〕 で表わされる重合性単量体の1種または2種以上を重合
または共重合させることを特徴とする酸素透過性高分子
材料の製造方法を提供するものである。
よく、不飽和重合性基を示し、xl、x2およびx3は
、同一であっても異なってもよく、炭素数1〜4、好ま
しくは2〜3の2価の炭化水素基を示し、R1、R2、
R3、R4、R5、R6、R’k ヨびR”lt、同一
であっても異なってもよく、フッ素原子で置換されてい
でもよいアルキル基、フェニル基、ビニル基、R1+ ■ 水素原子tりl;!基−(OSi)、−X’−B’ (
ココテ、fil1噸 およびR12は同一であっても異なってもよく、フッ素
原子で置換されていてもよいアルキル基、フェニル基、
ビニル基または水素原子を示し、B1は不飽和重合性基
または水素原子を示し、x5は炭素数1〜10、好まし
くは2〜3の2価の炭化水素基を示し、yは0〜20、
好ましくは1〜10の数を示す。)を示し、R9および
R1は同一であっても異なってもよく、水素原子、フッ
素原子またはフルオロアルキル基を示し、1およびWは
それぞれOまたは1、nおよびtはそれぞれ0〜20、
好ましくは1〜10、qおよびrはそれぞれ0〜20、
好ましくはO〜10の数を示し、q+r≧1である。こ
R’ R’ こて、式中の基−3lO−および/または基−3iO−
がR2R’ 複数存在する場合は、それぞれの基が同一であっても異
なっていてもよい。〕 で表わされる重合性単量体の1種または2種以上を重合
または共重合させることを特徴とする酸素透過性高分子
材料の製造方法を提供するものである。
本発明において、一般式(I)中のアルキル基としては
、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プ
ロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基
、ペンチル基、i−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デ
シル基、ドデシル基、ウンデシル基などのアルキル基が
挙げられ、フルオロアルキル基としては、例えばトリフ
ルオロメチル基、トリフルオロエチル基、トリフルオロ
プロピル基、ペンタフルオロブチル基、ヘプタフルオロ
ペンチル基、ノナフルオロヘキシル基などが挙げられる
。
、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プ
ロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基
、ペンチル基、i−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デ
シル基、ドデシル基、ウンデシル基などのアルキル基が
挙げられ、フルオロアルキル基としては、例えばトリフ
ルオロメチル基、トリフルオロエチル基、トリフルオロ
プロピル基、ペンタフルオロブチル基、ヘプタフルオロ
ペンチル基、ノナフルオロヘキシル基などが挙げられる
。
また、一般式(I)中の2価の炭化水素基としては、例
えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基などが挙げ
られ、不飽和重合性基としては、ビニル基、CH,=C
(R)COD−(式中、Rは水素原子、フッ素原子、メ
チル基またはフルオロメチル基を示す)で示されるフル
オロ (メタ)アクリルオキシ基、CH2=CHCON
H−で示されるアクリルアミド基、CH2=CHC6)
14−で示されるスチリル基、C)1.=C(CN)−
で示されるアクリロニトリル基、CH,=C(CN)
COO−で示される2−シアノアクリルオキシ基などを
挙げることができる。
えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基などが挙げ
られ、不飽和重合性基としては、ビニル基、CH,=C
(R)COD−(式中、Rは水素原子、フッ素原子、メ
チル基またはフルオロメチル基を示す)で示されるフル
オロ (メタ)アクリルオキシ基、CH2=CHCON
H−で示されるアクリルアミド基、CH2=CHC6)
14−で示されるスチリル基、C)1.=C(CN)−
で示されるアクリロニトリル基、CH,=C(CN)
COO−で示される2−シアノアクリルオキシ基などを
挙げることができる。
本発明における重合性単量体(1)(以下、単量体(A
)と称する)の具体例としては、以下のものを例示する
ことができる。
)と称する)の具体例としては、以下のものを例示する
ことができる。
CH,C)i3CH。
l II
CL=C−[:O−(CL) −−(SlO) 4−5
l−(C)I2) 2− (CF2) 2− ([’
H−) −0CH,CH。
l−(C)I2) 2− (CF2) 2− ([’
H−) −0CH,CH。
CH3CH,C)I。
II 1
一5i−(Sin)じ(C)12) 5−QC−C=C
HCH3[:H30 CH3CL CH。
HCH3[:H30 CH3CL CH。
C11,CH,CH。
II 1
−3 i−(S iO) 4− (C)I−) 5−O
C−C=CH−CH,CH,O CH,CH,CH。
C−C=CH−CH,CH,O CH,CH,CH。
CH,CH,CH。
CL CL C)!。
− (CH−) 2−3i−(S in) −−(Ct
12) −−OCt(2CHCf12−DC−C=CH
−+1 111 CH,CH,OHO CF、 CH,C)l。
12) −−OCt(2CHCf12−DC−C=CH
−+1 111 CH,CH,OHO CF、 CH,C)l。
CHs=C−CD (CL)3−(Sin)−3i−(
CL)2(CF2)2 (CL)z−0C1l、
CH3 −3i−(Sin) 4−(C)I−) −−DC−C
=CH。
CL)2(CF2)2 (CL)z−0C1l、
CH3 −3i−(Sin) 4−(C)I−) −−DC−C
=CH。
CHs CL 0
C)13 C11,CH3CHs1
1 1 lCH2=
C−CD−(C)I2) −−(S in) 4−31
−CL−(CF−) −−C)l−−31−0CH3C
L CH3CH,CH3 −(S+0) −−(C)12) 3−DC−C=CH
2C11,0 C)13C)1. C)I、 C)
l。
1 1 lCH2=
C−CD−(C)I2) −−(S in) 4−31
−CL−(CF−) −−C)l−−31−0CH3C
L CH3CH,CH3 −(S+0) −−(C)12) 3−DC−C=CH
2C11,0 C)13C)1. C)I、 C)
l。
l II ICH=
=C−CO(CHa)s−(S10)−−3l−C)I
2−(CFz)4−CH2−9l−D C
)1. CH,C)I。
=C−CO(CHa)s−(S10)−−3l−C)I
2−(CFz)4−CH2−9l−D C
)1. CH,C)I。
CH3CH3
C)1. CH,CH3
1ll
CH2=C−CD−(C)l −)−(S 1n)−3
i−(C)l −) 2− (CF 2) s−(C)
+2) −0CH,CH。
i−(C)l −) 2− (CF 2) s−(C)
+2) −0CH,CH。
CHs CHs CLl 1
1 一3i−(Sin) 、−(CH,) 5−QC−C=
CH2CH,CH,O CH3CH,CH3C1(。
1 一3i−(Sin) 、−(CH,) 5−QC−C=
CH2CH,CH,O CH3CH,CH3C1(。
CHz=C−CD−(CH2) −−(S 1o)4−
31−c)I 2− (CF 2)−CL−S 1−1
1 + 1 10
C)I3Cl(、C)13CH3C’H3 −(Sin)じ(CH2) 3−DC−C=C)I2C
I’+3 0 単量体(A)は単独で、あるいは2種以上を組み合わせ
て重合または共重合させることができる。
31−c)I 2− (CF 2)−CL−S 1−1
1 + 1 10
C)I3Cl(、C)13CH3C’H3 −(Sin)じ(CH2) 3−DC−C=C)I2C
I’+3 0 単量体(A)は単独で、あるいは2種以上を組み合わせ
て重合または共重合させることができる。
また、本発明においては、単量体(^)とともに次の一
般式(n)または一般式(III)で表わされるビニル
系単量体(以下、単量体(B)と称する。)を共重合さ
せることができる。一般式%式% 〔式中、^3は^1と同様であり、I6はI5と同様で
あり、R13、R14、RasおよびR15l!R’、
R2、R″、R4、R5、R6、R7およびR”と同様
であり、Zは基−(O3+)、 X@−83(式中、R
I9およびft20はR11おRh。
般式(n)または一般式(III)で表わされるビニル
系単量体(以下、単量体(B)と称する。)を共重合さ
せることができる。一般式%式% 〔式中、^3は^1と同様であり、I6はI5と同様で
あり、R13、R14、RasおよびR15l!R’、
R2、R″、R4、R5、R6、R7およびR”と同様
であり、Zは基−(O3+)、 X@−83(式中、R
I9およびft20はR11おRh。
よびR12と同様であり、R3は8′と同様であり、I
6はI5と同様であり、Uはyと同様である。)または
フッ素原子で置換されていてもよいアルキル基を示し、
kは0〜100、好ましくは1〜10の整数を示す。〕 で表わされるシロキサン系重合性単量体、一般式([) %式%) (式中、Ylは水素原子、フッ素原子、メチル基または
フルオロメチル基を示し、I2は一般式(I)の説明で
例示したのと同様の炭素数1〜20、好ましくは1〜1
0のフルオロアルキル基を示す。)で表わされるフルオ
ロ (メタ)アクリレート。
6はI5と同様であり、Uはyと同様である。)または
フッ素原子で置換されていてもよいアルキル基を示し、
kは0〜100、好ましくは1〜10の整数を示す。〕 で表わされるシロキサン系重合性単量体、一般式([) %式%) (式中、Ylは水素原子、フッ素原子、メチル基または
フルオロメチル基を示し、I2は一般式(I)の説明で
例示したのと同様の炭素数1〜20、好ましくは1〜1
0のフルオロアルキル基を示す。)で表わされるフルオ
ロ (メタ)アクリレート。
これら単量体(B)を共重合させることによって、さら
に得られる酸素透過性高分子材料の酸素透過性を向上さ
せたり、機械的強度を増加させたり、または汚れ成分の
吸着あるいは固着しにくさを向上させたりすることがで
きる。
に得られる酸素透過性高分子材料の酸素透過性を向上さ
せたり、機械的強度を増加させたり、または汚れ成分の
吸着あるいは固着しにくさを向上させたりすることがで
きる。
ここで、用いられる単量体(B)のうち、一般式(I[
)で表わされるものとしては、例えば次のものが挙げら
れる。ペンタメチルジシロキサニルメチルメタクリレー
ト、ペンタメチルジシロキサニルメチルアクリレート、
ペンタメチルジシロキサニルブロピルメタクリレート、
ペンタメチルジシロキサニルプロピルTクリレート、メ
チルビス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタク
リレート、メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルプ
ロピルアクリレート、トリス(トリメチルシロキシ)シ
リルプロピルメタクリレ−)、)IJX(トリメチルシ
ロキシ)シリルプロピルアクリレート、メチルビス(ト
リメチルシロキシ)シリルプロピルグリセロールメタク
リレート、メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルプ
ロピルグリセロールアクリレート、トリス(トリメチル
シロキシ)シリルプロピルグリセロールメタクリレート
、トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルグリセ
ロールアクリレート、モノ (メチルビス(トリメチル
シロキシ)シロキシ)ビス(トリメチルシロキシ)シリ
ルプロピルグリセロールメタクリレート、キノ (メチ
ルビス(トリメチルシロキシ)シロキシ)ビス(トリメ
チルシロキシ)シリルプロピルグリセロールアクリレー
ト、トリメチルシリルエチルテトラメチルジシロキサニ
ルプロビルグリセロールメタクリレート、トリメチルシ
リルエチルテトラメチルジシロキサニルブロビルグリセ
ロールアクリレートなどのシロキサニルモノ (メタ)
アクリレート; (3,3,3−)リフルオロプロピル
ジメチルシロキシ)ビス(トリメチルシロキシ)シリル
メチルメタクリレ−)、(3,3,3−トリフルオロプ
ロピルジメチルシロキシ)ビス(トリメチルシロキシ)
シリルメチルアクリレート、(3,3,4,4,5,5
,5−ヘプタフルオロペンチルジメチルシロキシ) (
メチルビス(トリメチルシロキシ)シロキシ)トリメチ
ルシロキシシリルプロビルメタクリレート、(3,3,
4,4,5,5,5−へブタフルオロペンチルジメチル
シロキシ) (メチルビス(トリメチルシロキシ)シロ
キシ)トリメチルシロキシシリルプロビルアクリレート
、(3,3,4,4゜5、5.5−ヘプタフルオロペン
チルジメチルシロキシ)(ペンタメチルジシロキサニル
オキシ)トリメチルシロキシシリルメタクリレートなど
のフルオロシロキサニルモノ (メタ)アクリレート;
以下余白 CF。
)で表わされるものとしては、例えば次のものが挙げら
れる。ペンタメチルジシロキサニルメチルメタクリレー
ト、ペンタメチルジシロキサニルメチルアクリレート、
ペンタメチルジシロキサニルブロピルメタクリレート、
ペンタメチルジシロキサニルプロピルTクリレート、メ
チルビス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタク
リレート、メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルプ
ロピルアクリレート、トリス(トリメチルシロキシ)シ
リルプロピルメタクリレ−)、)IJX(トリメチルシ
ロキシ)シリルプロピルアクリレート、メチルビス(ト
リメチルシロキシ)シリルプロピルグリセロールメタク
リレート、メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルプ
ロピルグリセロールアクリレート、トリス(トリメチル
シロキシ)シリルプロピルグリセロールメタクリレート
、トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルグリセ
ロールアクリレート、モノ (メチルビス(トリメチル
シロキシ)シロキシ)ビス(トリメチルシロキシ)シリ
ルプロピルグリセロールメタクリレート、キノ (メチ
ルビス(トリメチルシロキシ)シロキシ)ビス(トリメ
チルシロキシ)シリルプロピルグリセロールアクリレー
ト、トリメチルシリルエチルテトラメチルジシロキサニ
ルプロビルグリセロールメタクリレート、トリメチルシ
リルエチルテトラメチルジシロキサニルブロビルグリセ
ロールアクリレートなどのシロキサニルモノ (メタ)
アクリレート; (3,3,3−)リフルオロプロピル
ジメチルシロキシ)ビス(トリメチルシロキシ)シリル
メチルメタクリレ−)、(3,3,3−トリフルオロプ
ロピルジメチルシロキシ)ビス(トリメチルシロキシ)
シリルメチルアクリレート、(3,3,4,4,5,5
,5−ヘプタフルオロペンチルジメチルシロキシ) (
メチルビス(トリメチルシロキシ)シロキシ)トリメチ
ルシロキシシリルプロビルメタクリレート、(3,3,
4,4,5,5,5−へブタフルオロペンチルジメチル
シロキシ) (メチルビス(トリメチルシロキシ)シロ
キシ)トリメチルシロキシシリルプロビルアクリレート
、(3,3,4,4゜5、5.5−ヘプタフルオロペン
チルジメチルシロキシ)(ペンタメチルジシロキサニル
オキシ)トリメチルシロキシシリルメタクリレートなど
のフルオロシロキサニルモノ (メタ)アクリレート;
以下余白 CF。
などで表わされるシロキサニルジ(メタ)アクリレート
。
。
また、単量体(B)のうち一般式(III)で表ゎされ
るものとしては、例えば次のものが挙げられる。
るものとしては、例えば次のものが挙げられる。
2.2.2−)リフルオロエチルメタクリレート、2.
2.2−トリフルオロエチルアクリレート、2,2゜2
−トリフルオロエチル−α−フルオロアクリレート、
2.2.2−)リフルオロエチル−α−トリフルオロメ
チルメタクリレート、2.2,3.3−テトラフルオロ
プロピルメタクリレ−)、2.2.3.3−テトラフル
オロプロピルアクリレート、2.2.3.3.3−ペン
タフルオロプロピルメタクリレ−)、2.2゜3、3.
3−ペンタフルオロプロピルアクリレート、2、2.2
.2’ 、 2°、2°−へキサフルオロイソプロピル
メタクリレート、2.2.2.2°、2°、2“−ヘキ
サフルオロイソプロピルアクリレート、2.2.3.4
.4.4−ヘキサフルオロブチルメタクリレート、2.
2.3.4.4.4=ヘキサフルオロブチルアクリレ−
) 、2.2.3’、 3゜4、4.5.5−オクタフ
ルオロペンチルメタクリレート、2.2.3.3.4.
4.5.5−オクタフルオロペンチルアクリレート、2
.2.3.3.4.4.5.5.6.6.7.7−ドデ
カフルオロへブチルメタクリレート、2.2.3.3.
4゜4、5.5.6.6.7.7−ドデカフルオロへブ
チルアクリレート、2.2.3.3.4.4.5.5.
6.6.7.7.8.8.9.9−へキサデカフルオロ
ノニルメタクリレート、2.2.3゜3、4.4.5.
5.6.6.7.7.8.8.9.9−へキサデカフル
オロノニルアクリレート、:]、 3.4.4.5.
s、 6.6.7.7.8゜8.8−)リデカフルオロ
オクチルメタクリレート、3.3,4,4.5,5,6
,6,7,7,8,8.8− )リデカフルオロオクチ
ルアクリレート、2.2,3.3−テトラフルオロ−1
−メチルプロピルメタクリレート、2,2,3゜3−テ
トラフルオロ−1−メチルプロピルアクリレート、2.
2.3.3−テトラフルオロ−1,1−ジメチルプロピ
ルメタクリレート、2.2.3.3−テトラフルオロ−
1,1−ジメチルプロピルアクリレート、2、2.3.
3.4.4.5.5−才クタフル才ロー1.1−ジメチ
ルペンチルメタクリレート、2.2.3.3.4.4.
5.5−才クタフル才ロー1.1−ジメチルペンチルア
クリレートなどのフルオロ (メタ)アクリレート。
2.2−トリフルオロエチルアクリレート、2,2゜2
−トリフルオロエチル−α−フルオロアクリレート、
2.2.2−)リフルオロエチル−α−トリフルオロメ
チルメタクリレート、2.2,3.3−テトラフルオロ
プロピルメタクリレ−)、2.2.3.3−テトラフル
オロプロピルアクリレート、2.2.3.3.3−ペン
タフルオロプロピルメタクリレ−)、2.2゜3、3.
3−ペンタフルオロプロピルアクリレート、2、2.2
.2’ 、 2°、2°−へキサフルオロイソプロピル
メタクリレート、2.2.2.2°、2°、2“−ヘキ
サフルオロイソプロピルアクリレート、2.2.3.4
.4.4−ヘキサフルオロブチルメタクリレート、2.
2.3.4.4.4=ヘキサフルオロブチルアクリレ−
) 、2.2.3’、 3゜4、4.5.5−オクタフ
ルオロペンチルメタクリレート、2.2.3.3.4.
4.5.5−オクタフルオロペンチルアクリレート、2
.2.3.3.4.4.5.5.6.6.7.7−ドデ
カフルオロへブチルメタクリレート、2.2.3.3.
4゜4、5.5.6.6.7.7−ドデカフルオロへブ
チルアクリレート、2.2.3.3.4.4.5.5.
6.6.7.7.8.8.9.9−へキサデカフルオロ
ノニルメタクリレート、2.2.3゜3、4.4.5.
5.6.6.7.7.8.8.9.9−へキサデカフル
オロノニルアクリレート、:]、 3.4.4.5.
s、 6.6.7.7.8゜8.8−)リデカフルオロ
オクチルメタクリレート、3.3,4,4.5,5,6
,6,7,7,8,8.8− )リデカフルオロオクチ
ルアクリレート、2.2,3.3−テトラフルオロ−1
−メチルプロピルメタクリレート、2,2,3゜3−テ
トラフルオロ−1−メチルプロピルアクリレート、2.
2.3.3−テトラフルオロ−1,1−ジメチルプロピ
ルメタクリレート、2.2.3.3−テトラフルオロ−
1,1−ジメチルプロピルアクリレート、2、2.3.
3.4.4.5.5−才クタフル才ロー1.1−ジメチ
ルペンチルメタクリレート、2.2.3.3.4.4.
5.5−才クタフル才ロー1.1−ジメチルペンチルア
クリレートなどのフルオロ (メタ)アクリレート。
これらの単量体(B)のうち、本発明において特に好適
に使用されるのは、ペンタメチルジシロキサニルメチル
メタクリレート、ペンタメチルジシロキサニルプロピル
メタクリレート、メチルビス(トリメチルシロキシ)シ
リルプロピルメタクリレート、トリス(トリメチルシロ
キシ)シリルプロピルメタクリレートなどのシロキサニ
ルモノ(メタ)アクリレート; (3,3,3−)リ
フルオロプロピルジメチルシロキシ)ビス(トリメチル
シロキシ)シリルメチルメタクリレート、(3,3,4
゜4、5.5.5−ヘプタフルオロペンチルジメチルシ
ロキシ) (メチルビス(トリメチルシロキシ)シロキ
シ)トリメチルシロキシシリルプロビルメタクリレート
、(3,3,4,4,5,5,5−へブタフルオロペン
チルジメチルシロキシ)(ペンタメチルジシロキサニル
オキシ)トリメチルシロキシシリルメタクリレートなど
のフルオロシロキサニルモノ (メタ)アクリレートお
よび2.2.2−)リフルオロエチルメタクリレート、
2.2.2−)リフルオロエチル−α−フルオロアクリ
レート、2.2.2−トリフルオロエチル−α−トリフ
ルオロメチルメタクリレート、2.2.3.3−テトラ
フルオロプロピルメタクリレート、2.2.3.3.3
−ペンタフルオロプロピルメタクリレート、2.2.2
.2’ 、 2’ 、 2’−ヘキサフルオロイソプロ
ピルメタクリレート、2.2.3.4.4.4−へキサ
フルオロブチルメタクリレート、2.2.3゜3、4.
4.5.5−オクタフルオロペンチルメタクリレート、
2.2.3.3.4.4.5.5.6.6.7.7−ド
デカフルオ □口へブチルメタクリレート、3.3.4
.4.5.5.6.6.7゜7、El、8.8−)リデ
カフルオロオクチルメタクリレート、2.2.3.3−
テトラフルオロ−1−メチルプロピルメタクリレート、
2,2,3.3−テトラフルオロ−1,1−ジメチルプ
ロピルメタクリレート、2゜2、3.3.4.4.5.
5−オクタフルオロ−1,1−ジメチルペンチルメタク
リレートなどのフルオロ(メタ)アクリレートである。
に使用されるのは、ペンタメチルジシロキサニルメチル
メタクリレート、ペンタメチルジシロキサニルプロピル
メタクリレート、メチルビス(トリメチルシロキシ)シ
リルプロピルメタクリレート、トリス(トリメチルシロ
キシ)シリルプロピルメタクリレートなどのシロキサニ
ルモノ(メタ)アクリレート; (3,3,3−)リ
フルオロプロピルジメチルシロキシ)ビス(トリメチル
シロキシ)シリルメチルメタクリレート、(3,3,4
゜4、5.5.5−ヘプタフルオロペンチルジメチルシ
ロキシ) (メチルビス(トリメチルシロキシ)シロキ
シ)トリメチルシロキシシリルプロビルメタクリレート
、(3,3,4,4,5,5,5−へブタフルオロペン
チルジメチルシロキシ)(ペンタメチルジシロキサニル
オキシ)トリメチルシロキシシリルメタクリレートなど
のフルオロシロキサニルモノ (メタ)アクリレートお
よび2.2.2−)リフルオロエチルメタクリレート、
2.2.2−)リフルオロエチル−α−フルオロアクリ
レート、2.2.2−トリフルオロエチル−α−トリフ
ルオロメチルメタクリレート、2.2.3.3−テトラ
フルオロプロピルメタクリレート、2.2.3.3.3
−ペンタフルオロプロピルメタクリレート、2.2.2
.2’ 、 2’ 、 2’−ヘキサフルオロイソプロ
ピルメタクリレート、2.2.3.4.4.4−へキサ
フルオロブチルメタクリレート、2.2.3゜3、4.
4.5.5−オクタフルオロペンチルメタクリレート、
2.2.3.3.4.4.5.5.6.6.7.7−ド
デカフルオ □口へブチルメタクリレート、3.3.4
.4.5.5.6.6.7゜7、El、8.8−)リデ
カフルオロオクチルメタクリレート、2.2.3.3−
テトラフルオロ−1−メチルプロピルメタクリレート、
2,2,3.3−テトラフルオロ−1,1−ジメチルプ
ロピルメタクリレート、2゜2、3.3.4.4.5.
5−オクタフルオロ−1,1−ジメチルペンチルメタク
リレートなどのフルオロ(メタ)アクリレートである。
これらの単量体(B)は、単独で、あるいは2種以上を
組み合わせて、単量体(A)と共重合させることができ
る。
組み合わせて、単量体(A)と共重合させることができ
る。
ここで、単量体(A)および単量体(B)の共重合割合
は、通常、単量体く^)が10〜100重量%、単量体
(B)が0〜90重量%であり、好ましくは単量体(^
)が20〜90重量%、単量体(B)が10〜80重量
%、特に好ましくは単量体(A)が30〜80重量%、
単量体(B)が20〜70重量%である。
は、通常、単量体く^)が10〜100重量%、単量体
(B)が0〜90重量%であり、好ましくは単量体(^
)が20〜90重量%、単量体(B)が10〜80重量
%、特に好ましくは単量体(A)が30〜80重量%、
単量体(B)が20〜70重量%である。
さらに、本発明の製造方法においては、上述した単量体
(^)および単量体(B)以外にも、本発明の効果を損
なわない範囲内において、他の単量体を共重合すること
ができる。
(^)および単量体(B)以外にも、本発明の効果を損
なわない範囲内において、他の単量体を共重合すること
ができる。
このような他の単量体としては、エチレングリコールジ
メタクリレート、エチレングリコールジアクリレート、
ジエチレングリコールジメタクリレート、ジエチレング
リコールジアクリレート、トリエチレングリコールジメ
タクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート
、テトラエチレングリコールジメタクリレート、テトラ
エチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコ
ールジメタクリレート、プロピレングリコールジアクリ
レー)、1.4−ブタンジオールジメタクリレート、1
,4−ブタンジオールジアクリレート、ネオペンチルグ
リコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジ
アクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレ
ート、トリメチロールプロパン) IJアクリレートな
どの多官能性単量体を挙げることができる。
メタクリレート、エチレングリコールジアクリレート、
ジエチレングリコールジメタクリレート、ジエチレング
リコールジアクリレート、トリエチレングリコールジメ
タクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート
、テトラエチレングリコールジメタクリレート、テトラ
エチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコ
ールジメタクリレート、プロピレングリコールジアクリ
レー)、1.4−ブタンジオールジメタクリレート、1
,4−ブタンジオールジアクリレート、ネオペンチルグ
リコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジ
アクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレ
ート、トリメチロールプロパン) IJアクリレートな
どの多官能性単量体を挙げることができる。
これら多官能性単量体は、得られる材料の硬度を増し、
切削性、研磨性などの加工性を向上させる場合に使用す
るものであり、その共重合割合は、通常30重量%以下
、好ましくは20重量%以下である。共重合割合が30
重量%を超えると、得られる材料が脆くなったり、酸素
透過性が低くなったりする。
切削性、研磨性などの加工性を向上させる場合に使用す
るものであり、その共重合割合は、通常30重量%以下
、好ましくは20重量%以下である。共重合割合が30
重量%を超えると、得られる材料が脆くなったり、酸素
透過性が低くなったりする。
また、得られる材料の強度、加工性などを改良するため
にアルキルモノ (メタ)アクリレートを共重合しても
よい。
にアルキルモノ (メタ)アクリレートを共重合しても
よい。
これらアルキル(メタ)アクリレートとしては、メチル
メタクリレート、メチルアクリレート、エチルメタクリ
レート、エチルアクリレート、イソプロピルメタクリレ
ート、イソプロピルアクリレート、ブチルメタクリレー
ト、ブチルアクリレート、ターシャリブチルメタクリレ
ート、ターシャリブチルアクリレート、シクロへキシル
メタクリレート、シクロへキシルアクリレート、ベンジ
ルメタクリレート、ベンジルアクリレート、インボルニ
ルメタクリレート、イソボルニルアクリレートなどのア
ルキル(メタ)アクリレートを挙げることができる。
メタクリレート、メチルアクリレート、エチルメタクリ
レート、エチルアクリレート、イソプロピルメタクリレ
ート、イソプロピルアクリレート、ブチルメタクリレー
ト、ブチルアクリレート、ターシャリブチルメタクリレ
ート、ターシャリブチルアクリレート、シクロへキシル
メタクリレート、シクロへキシルアクリレート、ベンジ
ルメタクリレート、ベンジルアクリレート、インボルニ
ルメタクリレート、イソボルニルアクリレートなどのア
ルキル(メタ)アクリレートを挙げることができる。
これらのアルキルモノ (メタ)アクリレートの共重合
割合は、得られる材料の酸素透過性を損なわないために
、通常、50重量%以下、好ましくは40重量%以下で
ある。
割合は、得られる材料の酸素透過性を損なわないために
、通常、50重量%以下、好ましくは40重量%以下で
ある。
また、得られる材料表面の親水性を発現させるために、
(メタ)アクリル酸、N−ビニル−2−ピロリドン、2
−ヒドロキシエチルメタクリレートなどの親水性単量体
を共重合することもできる。
(メタ)アクリル酸、N−ビニル−2−ピロリドン、2
−ヒドロキシエチルメタクリレートなどの親水性単量体
を共重合することもできる。
これら親水性単量体の共重合割合を高くすると得られる
材料の酸素透過性を損なうので、その共重合割合は、通
常、20重量%以下、好ましくは15重量%以下である
。
材料の酸素透過性を損なうので、その共重合割合は、通
常、20重量%以下、好ましくは15重量%以下である
。
本発明における重合または共重合は、通常のラジカル重
合反応により行うことができ、例えばベンゾイルパーオ
キサイド、アゾビスイソブチロニトリルなどの熱重合開
始剤の存在下で段階的に昇温させ重合する方法、あるい
はベンゾイン、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトンなど
の光重合開始剤の存在下に紫外線を照射して重合する方
法により行うことができる。ここで熱重合開始剤または
光重合開始剤は、単量体混合物100重量部当り、通常
、0.01〜5重量部用いられる。
合反応により行うことができ、例えばベンゾイルパーオ
キサイド、アゾビスイソブチロニトリルなどの熱重合開
始剤の存在下で段階的に昇温させ重合する方法、あるい
はベンゾイン、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトンなど
の光重合開始剤の存在下に紫外線を照射して重合する方
法により行うことができる。ここで熱重合開始剤または
光重合開始剤は、単量体混合物100重量部当り、通常
、0.01〜5重量部用いられる。
また、本発明により得られる材料は、コンタクトレンズ
、眼内レンズなど、涙液や眼内液とのなじみが必要な用
途に用いる場合には、材料をコンタクトレンズ、眼内レ
ンズの形状に加工した後、さらにアルカリ処理、酸素や
窒素などによるプラズマ処理、親水性基を含む化合物に
よるプラズマ重合、または無機酸化物の蒸着、スパッタ
リングもしくはイオンブレーティングによる表面処理を
行うことによって、表面に親水性を付与することができ
る。
、眼内レンズなど、涙液や眼内液とのなじみが必要な用
途に用いる場合には、材料をコンタクトレンズ、眼内レ
ンズの形状に加工した後、さらにアルカリ処理、酸素や
窒素などによるプラズマ処理、親水性基を含む化合物に
よるプラズマ重合、または無機酸化物の蒸着、スパッタ
リングもしくはイオンブレーティングによる表面処理を
行うことによって、表面に親水性を付与することができ
る。
以下、実施例および比較例により本発明を説明するが、
本発明はこれらによって限定されるものではない。
本発明はこれらによって限定されるものではない。
なお、以下の実施例および比較例における加工性の評価
基準および各種試験の試験方法は以下のとおりである。
基準および各種試験の試験方法は以下のとおりである。
■加工性の評価基準
切削性
A:切削面に光沢がある
B:切削面の光沢はあるが、やや不透明となる
C:切削面が荒れて白くなる
研磨性
A:研磨面は光沢良好
B:研磨むらが生じる
C:研磨面が荒れて白くなる
■酸素透過係数の試験方法
得られたコンタクトレンズを用い、理化精機工業■製科
研式フィルム酸素透過計を使用し、35℃0.9%生理
食塩水中で測定した。
研式フィルム酸素透過計を使用し、35℃0.9%生理
食塩水中で測定した。
■可視光線透過率の試験方法
得られた円盤を用い、日立製作所■製ダブルビーム分光
光度計200−20型で500〜600nmにおける透
過率を測定した。
光度計200−20型で500〜600nmにおける透
過率を測定した。
■汚れ性の試験方法
得られた円盤を用い、汚れ液中に30日間浸漬したのち
、コンタクトレンズ用クリーナー(@リフキーコンタク
トレフ1社製オールウェイクリーナー)で洗浄し、表面
に付着する汚れを除去し、浸漬前の可視光線透過率を1
00としたときの可視光線透過率の変化率で表わした。
、コンタクトレンズ用クリーナー(@リフキーコンタク
トレフ1社製オールウェイクリーナー)で洗浄し、表面
に付着する汚れを除去し、浸漬前の可視光線透過率を1
00としたときの可視光線透過率の変化率で表わした。
なあ、汚れ液は、卵白アルブミン0.1重量部、卵白リ
ゾチーム0.1重量部、生前粘膜ムチン(1,1重量部
、卵黄レシチン0.1重量部および精製水100重量部
からなる混合液を用い、2〜3日ごとに新鮮な汚れ液と
交換した。
ゾチーム0.1重量部、生前粘膜ムチン(1,1重量部
、卵黄レシチン0.1重量部および精製水100重量部
からなる混合液を用い、2〜3日ごとに新鮮な汚れ液と
交換した。
実施例1
下記式:
%式%)
で表わされるフルオロシロキサニルジメタクリレート4
0重量部、トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピ
ルメタクリレート20重量部、2.2.2−トリフルオ
ロエチルメタクリレート20重量部、メチルメタクリレ
ート15重量部、エチレングリコールジメタクリレート
5重量部および重合開始剤としてベンゾインメチルエー
テル0.1重量部を室温でよく混合し、この混合液をポ
リエチレン製重合容器中に注入し、窒素雰囲気下、室温
にて紫外線を16時間照射して共重合させた。
0重量部、トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピ
ルメタクリレート20重量部、2.2.2−トリフルオ
ロエチルメタクリレート20重量部、メチルメタクリレ
ート15重量部、エチレングリコールジメタクリレート
5重量部および重合開始剤としてベンゾインメチルエー
テル0.1重量部を室温でよく混合し、この混合液をポ
リエチレン製重合容器中に注入し、窒素雰囲気下、室温
にて紫外線を16時間照射して共重合させた。
共重合後、得られた塊状共重合体を切削し、研磨してコ
ンタクトレンズおよび厚さ0.2mm、直径150の円
盤を形成することにより加工性を評価し、次いで各種試
験を行った。結果を表−1に示した。
ンタクトレンズおよび厚さ0.2mm、直径150の円
盤を形成することにより加工性を評価し、次いで各種試
験を行った。結果を表−1に示した。
実施例2
下記式:
%式%)
で表わされるフルオロシロキサニルジメタクリレート3
5重量部、2.2.2.2°、2°、2”−ヘキサフル
オロイソプロピルメタクリレート30重量部、メチルメ
タクリレート25重量部、メタクリル酸5重量部、エチ
レングリコールジメタクリレート5重量部および重合開
始剤としてベンゾインメチルエーテル0.1重量部を室
温でよく混合し、この混合液をポリエチレン製重合容器
中に注入し、窒素雰囲気下、室温にて紫外線を16時間
照射して共重合させた。
5重量部、2.2.2.2°、2°、2”−ヘキサフル
オロイソプロピルメタクリレート30重量部、メチルメ
タクリレート25重量部、メタクリル酸5重量部、エチ
レングリコールジメタクリレート5重量部および重合開
始剤としてベンゾインメチルエーテル0.1重量部を室
温でよく混合し、この混合液をポリエチレン製重合容器
中に注入し、窒素雰囲気下、室温にて紫外線を16時間
照射して共重合させた。
共重合後、得られた塊状共重合体を切削し、研磨してコ
ンタクトレンズおよび厚さ0.2mo+、直径1501
111の円盤を形成することにより加工性を評価し、次
いで各種試験を行った。結果を表−1に示した。
ンタクトレンズおよび厚さ0.2mo+、直径1501
111の円盤を形成することにより加工性を評価し、次
いで各種試験を行った。結果を表−1に示した。
比較例1
トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリ
レート35重量R12,2,2−)リフルオロエチルメ
タクリレート45重量部、メチルメタクリレート15重
量部、エチレングリコールジメタクリレート5重量部お
よび重合開始剤としてベンゾインメチルエーテル0.1
重量部を室温でよく混合し、この混合液をポリエチレン
製重合容器中に注入し、窒素雰囲気下、室温にて紫外線
を16時間照射して共重合させた。
レート35重量R12,2,2−)リフルオロエチルメ
タクリレート45重量部、メチルメタクリレート15重
量部、エチレングリコールジメタクリレート5重量部お
よび重合開始剤としてベンゾインメチルエーテル0.1
重量部を室温でよく混合し、この混合液をポリエチレン
製重合容器中に注入し、窒素雰囲気下、室温にて紫外線
を16時間照射して共重合させた。
共重合後、得られた塊状共重合体を切削し、研磨してコ
ンタクトレンズおよび厚さ0.2■、直径15mmの円
盤を形成することにより加工性を評価し、次いで各種試
験を行った。結果を表−1に示した。
ンタクトレンズおよび厚さ0.2■、直径15mmの円
盤を形成することにより加工性を評価し、次いで各種試
験を行った。結果を表−1に示した。
以下余白
〔発明の効果〕
本発明により製造される酸素透過性高分子材料は、酸素
透過性が極めて高く、また濃液や眼内液中の汚れ成分や
様々な使用環境に起因する汚れなどを吸着あるいは固着
しにくいという優れた特徴を有し、かつ、切削性、研磨
性などの加工性も良好である。従って、本発明により製
造される酸素透過性高分子材料は、コンタクトレンズ、
眼内レンズなどの眼科材料として好適に使用される。
透過性が極めて高く、また濃液や眼内液中の汚れ成分や
様々な使用環境に起因する汚れなどを吸着あるいは固着
しにくいという優れた特徴を有し、かつ、切削性、研磨
性などの加工性も良好である。従って、本発明により製
造される酸素透過性高分子材料は、コンタクトレンズ、
眼内レンズなどの眼科材料として好適に使用される。
以上
出願人 日本合成ゴム株式会社
I−■三
ニー゛−コ
弁理士 中 嶋 俊 夫・、−1
t−ゝ−1−
−−−′
Claims (1)
- 1.次の一般式(I) ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ (I) 〔式中、A^1およびA^2は、同一であっても異なっ
てもよく、不飽和重合性基を示し、X1、X^2および
X^3は、同一であっても異なってもよく、炭素数1〜
4の2価の炭化水素基を示し、R^1、R^2、R^3
、R^4、R^5、R^6、R^7およびR^8は、同
一であっても異なってもよく、フッ素原子で置換されて
いてもよいアルキル基、フェニル基、ビニル基、水素原
子または基▲数式、化学式、表等があります▼(ここで
、R^1^1およびR^1^2は同一であっても異なっ
てもよく、フッ素原子で置換されていてもよいアルキル
基、フェニル基、ビニル基または水素原子を示し、B^
1は不飽和重合性基または水素原子を示し、X^5は炭
素数1〜10の2価の炭化水素基を示し、yは0〜20
の数を示す。)を示し、R^9およびR^1^0は同一
であっても異なってもよく、水素原子、フッ素原子また
はフルオロアルキル基を示し、lおよびwはそれぞれ0
または1、nおよびtはそれぞれ0〜20、qおよびr
はそれぞれ0〜20の数を示し、q+r≧1である。 ここで、式中の基▲数式、化学式、表等があります▼お
よび/または基▲数式、化学式、表等があります▼が複
数存在する場合は、それぞれの基が同一であっても異な
っていてもよい。〕 で表わされる重合性単量体の1種または2種以上を重合
または共重合させることを特徴とする酸素透過性高分子
材料の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29395590A JP2947915B2 (ja) | 1990-10-31 | 1990-10-31 | 酸素透過性高分子材料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29395590A JP2947915B2 (ja) | 1990-10-31 | 1990-10-31 | 酸素透過性高分子材料の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04168116A true JPH04168116A (ja) | 1992-06-16 |
JP2947915B2 JP2947915B2 (ja) | 1999-09-13 |
Family
ID=17801350
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP29395590A Expired - Fee Related JP2947915B2 (ja) | 1990-10-31 | 1990-10-31 | 酸素透過性高分子材料の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2947915B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU703193B2 (en) * | 1995-04-04 | 1999-03-18 | Novartis Ag | Polysiloxane-comprising perfluoroalkyl ethers, and the preparation and use thereof |
JP2011241190A (ja) * | 2010-05-20 | 2011-12-01 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 含フッ素(メタ)アクリル変性有機ケイ素化合物及びこれを含む硬化性組成物 |
JP2012527522A (ja) * | 2009-05-22 | 2012-11-08 | ノバルティス アーゲー | 化学線架橋性シロキサン含有コポリマー |
WO2020262272A1 (ja) * | 2019-06-25 | 2020-12-30 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素アクリル化合物、含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物、並びに物品 |
WO2021044639A1 (ja) * | 2019-09-05 | 2021-03-11 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロポリエーテル基を有するシロキサンアクリレート |
-
1990
- 1990-10-31 JP JP29395590A patent/JP2947915B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU703193B2 (en) * | 1995-04-04 | 1999-03-18 | Novartis Ag | Polysiloxane-comprising perfluoroalkyl ethers, and the preparation and use thereof |
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JP2011241190A (ja) * | 2010-05-20 | 2011-12-01 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 含フッ素(メタ)アクリル変性有機ケイ素化合物及びこれを含む硬化性組成物 |
CN102382291A (zh) * | 2010-05-20 | 2012-03-21 | 信越化学工业株式会社 | 含氟(甲基)丙烯酰基改性有机硅化合物以及含有其的固化性组合物 |
TWI510499B (zh) * | 2010-05-20 | 2015-12-01 | Shinetsu Chemical Co | A fluorine-containing (meth) acrylic acid-based modified organic silicon compound and a hardening composition containing the same |
WO2020262272A1 (ja) * | 2019-06-25 | 2020-12-30 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素アクリル化合物、含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物、並びに物品 |
JPWO2020262272A1 (ja) * | 2019-06-25 | 2020-12-30 | ||
WO2021044639A1 (ja) * | 2019-09-05 | 2021-03-11 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロポリエーテル基を有するシロキサンアクリレート |
CN114341205A (zh) * | 2019-09-05 | 2022-04-12 | 信越化学工业株式会社 | 具有全氟聚醚基的硅氧烷丙烯酸酯 |
CN114341205B (zh) * | 2019-09-05 | 2023-11-24 | 信越化学工业株式会社 | 具有全氟聚醚基的硅氧烷丙烯酸酯 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2947915B2 (ja) | 1999-09-13 |
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