JP2793363B2 - コンタクトレンズ - Google Patents
コンタクトレンズInfo
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- JP2793363B2 JP2793363B2 JP51043590A JP51043590A JP2793363B2 JP 2793363 B2 JP2793363 B2 JP 2793363B2 JP 51043590 A JP51043590 A JP 51043590A JP 51043590 A JP51043590 A JP 51043590A JP 2793363 B2 JP2793363 B2 JP 2793363B2
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- JP
- Japan
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- contact lens
- integer
- monomer
- lens
- oxygen permeability
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明はコンタクトレンズに関し、更に詳しくは酸素
透過性に優れた含水性の新規なコンタクトレンズに関す
るものである。
透過性に優れた含水性の新規なコンタクトレンズに関す
るものである。
背景技術 現在、一般的に使用されているコンタクトレンズは、
ハードコンタクトレンズとソフトコンタクトレンズとに
大別される。
ハードコンタクトレンズとソフトコンタクトレンズとに
大別される。
ハードコンタクトレンズは、近年新規な材料を含有す
るものも数種類開発されているが、いずれもレンズ材料
の硬さのために装用感が悪いという問題点を有してい
る。
るものも数種類開発されているが、いずれもレンズ材料
の硬さのために装用感が悪いという問題点を有してい
る。
一方、ソフトコンタクトレンズとしては、ポリピドロ
キシエチルメタクリレートを主成分とする含水性材料か
ら成るレンズが広く用いられているが、酸素透過性に乏
しく角膜への酸素供給が不充分であるため、長時間装用
した際の酸素不足により生じる角膜の負担はかなり大き
いものとなる。
キシエチルメタクリレートを主成分とする含水性材料か
ら成るレンズが広く用いられているが、酸素透過性に乏
しく角膜への酸素供給が不充分であるため、長時間装用
した際の酸素不足により生じる角膜の負担はかなり大き
いものとなる。
そこで角膜に対する酸素供給量を多くするため、コン
タクトレンズの厚さを薄くする手段あるいはＮ−ビニル
ピロリドン等を主成分とすることによりレンズ素材の含
水率を高くする手段が用いられている。しかしながら、
レンズ厚さを薄くした場合、レンズの形状安定性が低下
し、レンズとしての光学的機能を維持することが困難と
なるため、コンタクトレンズの厚さを薄くすることにも
限界がある。また、レンズ素材の含水率を高くした場
合、レンズが汚れ易くなる、あるいはレンズ機械的強度
が低下してレンズの破損を生じやすくなる等の問題点を
生じる。
タクトレンズの厚さを薄くする手段あるいはＮ−ビニル
ピロリドン等を主成分とすることによりレンズ素材の含
水率を高くする手段が用いられている。しかしながら、
レンズ厚さを薄くした場合、レンズの形状安定性が低下
し、レンズとしての光学的機能を維持することが困難と
なるため、コンタクトレンズの厚さを薄くすることにも
限界がある。また、レンズ素材の含水率を高くした場
合、レンズが汚れ易くなる、あるいはレンズ機械的強度
が低下してレンズの破損を生じやすくなる等の問題点を
生じる。
上記問題点を除去するために、コンタクトレンズの材
質自体に酸素透過性を有する材料を用いた含水性ソフト
コンタクトレンズが提案されている。（特開昭54−2966
0号公報）。この特開昭54−29660号公報に開示されてい
るコンタクトレンズは、実質的に２−ヒドロキシエチル
メタクリレート（以下、HEMAという。）とパーフロロア
ルキルエチルメタクリレート（以下、RfMAという。）と
の共重合体から形成されており、500〜2,708センチバレ
ルの酸素透過度が得られている。
質自体に酸素透過性を有する材料を用いた含水性ソフト
コンタクトレンズが提案されている。（特開昭54−2966
0号公報）。この特開昭54−29660号公報に開示されてい
るコンタクトレンズは、実質的に２−ヒドロキシエチル
メタクリレート（以下、HEMAという。）とパーフロロア
ルキルエチルメタクリレート（以下、RfMAという。）と
の共重合体から形成されており、500〜2,708センチバレ
ルの酸素透過度が得られている。
ところで、コンタクトレンズ装用時、角膜への酸素供
給量が多い程、即ち、コンタクトレンズの酸素透過係数
が大きい程、角膜の代謝に関する負担が小さいことはよ
く知られている。
給量が多い程、即ち、コンタクトレンズの酸素透過係数
が大きい程、角膜の代謝に関する負担が小さいことはよ
く知られている。
近年、コンタクトレンズ装用時における角膜の酸素要
求量とコンタクトレンズの酸素透過係数との関係に関す
る報告において、連続装用の可能性について議論されて
いるが、連続装用を可能にするコンタクトレンズの酸素
透過係数の最低値に関する定説は確立されていない。臨
床報告では、16×10-11〜21×10-11cm3（STP）cm/（cm2
・sec・mmHg）の酸素透過係数を有する数種類のコンタ
クトレンズに対して、連続装用に関する実験が行われて
いるという報告があるが、前記の酸素透過係数の値で
は、連続装用を行うには低過ぎるという意見も存在す
る。従って、コンタクトレンズ装用による角膜の代謝障
害の発生を防止しようとした場合、酸素透過係数が少な
くも30×10-11cm3（STP）cm/（cm2・sec・mmHg）以上の
コンタクトレンズであれば、レンズ装用に対する角膜の
負担は大幅に軽減することができると考えられる。
求量とコンタクトレンズの酸素透過係数との関係に関す
る報告において、連続装用の可能性について議論されて
いるが、連続装用を可能にするコンタクトレンズの酸素
透過係数の最低値に関する定説は確立されていない。臨
床報告では、16×10-11〜21×10-11cm3（STP）cm/（cm2
・sec・mmHg）の酸素透過係数を有する数種類のコンタ
クトレンズに対して、連続装用に関する実験が行われて
いるという報告があるが、前記の酸素透過係数の値で
は、連続装用を行うには低過ぎるという意見も存在す
る。従って、コンタクトレンズ装用による角膜の代謝障
害の発生を防止しようとした場合、酸素透過係数が少な
くも30×10-11cm3（STP）cm/（cm2・sec・mmHg）以上の
コンタクトレンズであれば、レンズ装用に対する角膜の
負担は大幅に軽減することができると考えられる。
しかしながら、前述した特開昭54−29660号公報に開
示されているコンタクトレンズでは、換算すると、その
レンズの酸素透過係数は、５×10-11〜27×10-11cm3（S
TP）cm/（cm2・sec・mmHg）となり、角膜の負担を軽減
するのに充分な酸素透過係数が得られているとは言えな
かった。即ち、前記コンタクトレンズを形成する共重合
体の必須成分として用いられているRfMAは本質的に疎水
性が強いため、RfMAの含量を減らしHEMAの含量を増やす
ことにより、その得られるコンタクトレンズの含水量を
高めてレンズの装用感を良くしようとした場合、HEMAが
増量することから酸素透過性の低下を抑えることができ
ず、酸素不足による角膜の負担が増大してしまう。また
逆に、酸素透過性を高めるために、HEMAの含量を減らし
RfMAの含量を増やしていくと、得られるコンタクトレン
ズはその含水性が低下するとともに、もろくなる傾向が
ある。
示されているコンタクトレンズでは、換算すると、その
レンズの酸素透過係数は、５×10-11〜27×10-11cm3（S
TP）cm/（cm2・sec・mmHg）となり、角膜の負担を軽減
するのに充分な酸素透過係数が得られているとは言えな
かった。即ち、前記コンタクトレンズを形成する共重合
体の必須成分として用いられているRfMAは本質的に疎水
性が強いため、RfMAの含量を減らしHEMAの含量を増やす
ことにより、その得られるコンタクトレンズの含水量を
高めてレンズの装用感を良くしようとした場合、HEMAが
増量することから酸素透過性の低下を抑えることができ
ず、酸素不足による角膜の負担が増大してしまう。また
逆に、酸素透過性を高めるために、HEMAの含量を減らし
RfMAの含量を増やしていくと、得られるコンタクトレン
ズはその含水性が低下するとともに、もろくなる傾向が
ある。
本発明は、上述の問題点を解決して新規な含水性コン
タクトレンズを提供するためになされたものであり、本
発明の目的は、含水性を有し、コンタクトレンズ装用に
より生じる角膜の負担を軽減するのに充分な酸素透過性
を有するコンタクトレンズを提供することにある。
タクトレンズを提供するためになされたものであり、本
発明の目的は、含水性を有し、コンタクトレンズ装用に
より生じる角膜の負担を軽減するのに充分な酸素透過性
を有するコンタクトレンズを提供することにある。
発明の開示 本発明は、上記目的を達成するためになされたもので
あり、 一般式 （式中、R1及びR2はＨまたはCH3であって、同一又は異
なっていても良く、ｌは１〜９の整数、ｍは１〜５の整
数、ｎは４〜10の整数、ｐは８以上の整数、ｑは０以上
の整数であり、ｐ＋ｑ＝2n＋１の関係にある。） で示される少なくとも１種の含フッ素モノマー及び少な
くとも１種の親水性モノマーを必須成分として含み、更
に必要に応じて他のモノマーを任意成分として含むモノ
マー混合物を共重合して得られる共重合体からなること
を特徴とする含水性コンタクトレンズである。
あり、 一般式 （式中、R1及びR2はＨまたはCH3であって、同一又は異
なっていても良く、ｌは１〜９の整数、ｍは１〜５の整
数、ｎは４〜10の整数、ｐは８以上の整数、ｑは０以上
の整数であり、ｐ＋ｑ＝2n＋１の関係にある。） で示される少なくとも１種の含フッ素モノマー及び少な
くとも１種の親水性モノマーを必須成分として含み、更
に必要に応じて他のモノマーを任意成分として含むモノ
マー混合物を共重合して得られる共重合体からなること
を特徴とする含水性コンタクトレンズである。
発明を実施するための最良の形態 本発明の含水性のコンタクトレンズを構成する共重合
体の１つの必須成分である、上記一般式（Ｉ）で示され
る含フッ素モノマーとしては、例えば以下のものが挙げ
られる。
体の１つの必須成分である、上記一般式（Ｉ）で示され
る含フッ素モノマーとしては、例えば以下のものが挙げ
られる。
モノマー群（ａ） 一般式（Ｉ）中のR2がＨであって、オキシエチレン基
を有する、一般式 （式中、R1,l,m,n,p,qは一般式（Ｉ）におけると同一で
ある） で示される含フッ素モノマー群 モノマー群 一般式（Ｉ）中のR2がCH3であって、オキシプロピレ
ン基を有する、一般式 （式中、R1,l,m,n,p,qは一般式（Ｉ）におけると同一で
ある） で示される含フッ素モノマー群 モノマー群（ｃ） 一般式（Ｉ）中のR2がＨとCH3の両者であって、オキ
シエチレン−オキシプロピレン基を有する、一般式 （式中、R1,m,n,p,qは一般式（Ｉ）におけると同一であ
り、l1は２〜９の整数である。） で示される含フッ素モノマー群（ｃ） ここに上記一般式（I c）における としては、下記のものが挙げられる。
を有する、一般式 （式中、R1,l,m,n,p,qは一般式（Ｉ）におけると同一で
ある） で示される含フッ素モノマー群 モノマー群 一般式（Ｉ）中のR2がCH3であって、オキシプロピレ
ン基を有する、一般式 （式中、R1,l,m,n,p,qは一般式（Ｉ）におけると同一で
ある） で示される含フッ素モノマー群 モノマー群（ｃ） 一般式（Ｉ）中のR2がＨとCH3の両者であって、オキ
シエチレン−オキシプロピレン基を有する、一般式 （式中、R1,m,n,p,qは一般式（Ｉ）におけると同一であ
り、l1は２〜９の整数である。） で示される含フッ素モノマー群（ｃ） ここに上記一般式（I c）における としては、下記のものが挙げられる。
（イ） 式 に１個又はブロツク状の２〜８個のオキシエチレン基が
結合し、そして式 CH2 mCnFpHq に１個又はブロック状の２〜８個のオキシプロピレン基
が結合している、これらの基の合計が２〜９個であるオ
キシエチレン−オキシプロピレン基 （ロ） 式 に１個又はブロツク状の２〜８個のオキシプロピレン基
が結合し、そして式 CH2 mCnFpHq に１個又はブロツク状の２〜８個のオキシエチレン基が
結合している、これらの基の合計が２〜９個であるオキ
シエチレン−オキシプロピレン基 （ハ） 式 と式 CH2 mCnFpHq との間にオキシエチレンン基とオキシプロピレン基とが
これらの基の合計が３〜９個となるようにランダム状に
結合しているオキシエチレン−オキシプロピレン基 一般式（Ｉ）及びその下位概念である一般式（I
a），（I b）及び（I c）で示される含フッ素モノマー
について更に詳しく説明する。
結合し、そして式 CH2 mCnFpHq に１個又はブロック状の２〜８個のオキシプロピレン基
が結合している、これらの基の合計が２〜９個であるオ
キシエチレン−オキシプロピレン基 （ロ） 式 に１個又はブロツク状の２〜８個のオキシプロピレン基
が結合し、そして式 CH2 mCnFpHq に１個又はブロツク状の２〜８個のオキシエチレン基が
結合している、これらの基の合計が２〜９個であるオキ
シエチレン−オキシプロピレン基 （ハ） 式 と式 CH2 mCnFpHq との間にオキシエチレンン基とオキシプロピレン基とが
これらの基の合計が３〜９個となるようにランダム状に
結合しているオキシエチレン−オキシプロピレン基 一般式（Ｉ）及びその下位概念である一般式（I
a），（I b）及び（I c）で示される含フッ素モノマー
について更に詳しく説明する。
これらの一般式においてCnFpHqで示されるフッ素含有
炭化水素基は、コンタクトレンズの酸素透過性を増大さ
せることに関与している。ｎは４〜10の整数に限定され
る。その理由はｎが３以下の整数の場合、ｐは７以下の
整数となるため酸素透過性が不足し、ｎが11以上の整数
の場合、レンズにもろさが生じて好ましくないからであ
る。また、フッ素原子の数が多いほど酸素透過性が高く
なるためｐは８以上の整数が適当である。またｑは０以
上の整数であり、これはCnFpHqがパーフロロアルキル基
（ｑ＝０）以外にＨ原子を含有するフロロアルキル基
（ｑ＝正の整数）であっても良いことを意味している。
またｐ＋ｑ＝2n＋１は、CnFpHqが不飽和結合を含まない
飽和のフッ素含有炭化水素基であることを注意的に規定
したままでである。なおCnFpHqは直鎖状であるのが好ま
しい。
炭化水素基は、コンタクトレンズの酸素透過性を増大さ
せることに関与している。ｎは４〜10の整数に限定され
る。その理由はｎが３以下の整数の場合、ｐは７以下の
整数となるため酸素透過性が不足し、ｎが11以上の整数
の場合、レンズにもろさが生じて好ましくないからであ
る。また、フッ素原子の数が多いほど酸素透過性が高く
なるためｐは８以上の整数が適当である。またｑは０以
上の整数であり、これはCnFpHqがパーフロロアルキル基
（ｑ＝０）以外にＨ原子を含有するフロロアルキル基
（ｑ＝正の整数）であっても良いことを意味している。
またｐ＋ｑ＝2n＋１は、CnFpHqが不飽和結合を含まない
飽和のフッ素含有炭化水素基であることを注意的に規定
したままでである。なおCnFpHqは直鎖状であるのが好ま
しい。
次に上記一般式（I a），（I b）及び（I c）におけ
る、式 で示されるオキシエチレンン基、オキシプロピレン基又
はオキシエチレン−オキシプロピレン基は重合体に親水
性を付与することに関与しており、本発明のコンタクト
レンズの他の必須成分である親水性モノマーとの相溶性
を向上させる働きも有している。
る、式 で示されるオキシエチレンン基、オキシプロピレン基又
はオキシエチレン−オキシプロピレン基は重合体に親水
性を付与することに関与しており、本発明のコンタクト
レンズの他の必須成分である親水性モノマーとの相溶性
を向上させる働きも有している。
ここでオキシエチレン基又はオキシプロピレン基の
数、即ちｌは１〜９の整数が適当である。
数、即ちｌは１〜９の整数が適当である。
その理由はｌが０では親水性モノマーとの相溶性が悪
いため、通常の塊状重合により透明な重合体を得るのが
難しくなるからである。またｌが10以上の整数となる
と、モノマーを合成する際ｌに分布が生じるため純粋な
ものが得られにくく、そのため重合後得られる共重合体
の物性が安定しにくくなる。より好ましくは、ｌは１〜
５の整数のときである。またオキシエチレン−オキシプ
ロピレン基の数、即ちl1は２〜９の整数が適当である。
その理由はl1がではオキシエチレン−オキシプロピレン
基を構成せず、また10以上の整数では前記と同様に、共
重合体の物性が安定しにくくなるからである。好ましく
は、l1は２〜５の整数である。
いため、通常の塊状重合により透明な重合体を得るのが
難しくなるからである。またｌが10以上の整数となる
と、モノマーを合成する際ｌに分布が生じるため純粋な
ものが得られにくく、そのため重合後得られる共重合体
の物性が安定しにくくなる。より好ましくは、ｌは１〜
５の整数のときである。またオキシエチレン−オキシプ
ロピレン基の数、即ちl1は２〜９の整数が適当である。
その理由はl1がではオキシエチレン−オキシプロピレン
基を構成せず、また10以上の整数では前記と同様に、共
重合体の物性が安定しにくくなるからである。好ましく
は、l1は２〜５の整数である。
次に上記一般式における、式CH2 ｍは、含フッ素
モノマーの加水分解等の問題を避け、安定な化合物とし
て維持するために必要である。安定性な発現のためには
ｍは１〜５の整数が適当であり、さらに好ましくは１ま
たは２である。
モノマーの加水分解等の問題を避け、安定な化合物とし
て維持するために必要である。安定性な発現のためには
ｍは１〜５の整数が適当であり、さらに好ましくは１ま
たは２である。
これらｌ及びｍは上記に特に限定されるものではない
く、本発明のコンタクトレンズを得るのに支障がない範
囲であればよい。
く、本発明のコンタクトレンズを得るのに支障がない範
囲であればよい。
次に一般式（I a），（I b）及び（I c）で示される
含フッ素モノマー群（ａ），（ｂ）及び（ｃ）の好まし
い具体例としては以下のものが挙げられる。
含フッ素モノマー群（ａ），（ｂ）及び（ｃ）の好まし
い具体例としては以下のものが挙げられる。
本発明の含水性コンタクトレンズを構成する共重合体
に用いられる一般式（Ｉ）で示される含フッ素モノマー
は、上記（ａ），（ｂ）及び（ｃ）から選択される少な
くとも１種のモノマーであり、（ｉ）モノマー群
（ａ），（ｂ），（ｃ）から選ばれた１種のモノマー；
（ii）同一モノマー群（ａ），（ｂ），（ｃ）から選ば
れた２種以上のモノマー（例えばモノマー群（ａ）から
選ばれた２種のモノマー）；（iii）異種モノマー群
（ａ），（ｂ），（ｃ）から選ばれた２種以上のモノマ
ー（例えばモノマー群（ａ）から選はれた１種のモノマ
ーとモノマー群（ｂ）から選ばれた１種のモノマー）な
どが挙げられる。
に用いられる一般式（Ｉ）で示される含フッ素モノマー
は、上記（ａ），（ｂ）及び（ｃ）から選択される少な
くとも１種のモノマーであり、（ｉ）モノマー群
（ａ），（ｂ），（ｃ）から選ばれた１種のモノマー；
（ii）同一モノマー群（ａ），（ｂ），（ｃ）から選ば
れた２種以上のモノマー（例えばモノマー群（ａ）から
選ばれた２種のモノマー）；（iii）異種モノマー群
（ａ），（ｂ），（ｃ）から選ばれた２種以上のモノマ
ー（例えばモノマー群（ａ）から選はれた１種のモノマ
ーとモノマー群（ｂ）から選ばれた１種のモノマー）な
どが挙げられる。
含フッ素モノマーを使用量としては、10〜95重量部
（以下、部という）が適当である。10部未満では所望の
酸素透過性が得られず、95部を超えると含水性が得られ
ない。より好ましくは20〜80部の範囲である。
（以下、部という）が適当である。10部未満では所望の
酸素透過性が得られず、95部を超えると含水性が得られ
ない。より好ましくは20〜80部の範囲である。
本発明の含水性コンタクトレンズは構成する共重合体
の他の必須成分である親水性モノマーは、得られるコン
タクトレンズに含水性を付与し、レンズ装用感の向上に
寄与している。この親水性モノマーとしては、例えば２
−ヒドロキシエチルアクリレート（以下、HEAとい
う。）やHEMAで代表されるヒドロキシアルキル（メタ）
アクリレートル類（ここでは（メタ）アクリレートとは
アクリレートとメタアクリレートの両方意味する。以下
同様）、Ｎ−ピニルピロリドン（以下、NVPとい
う。）、Ｎ−ビニルピペリドン、Ｎ−ビニルカプログラ
クタムで代表されるＮ−ビニルラクタム類、N,N−ジメ
チル（メタ）アクリルアミド、N,N−ジエチル（メタ）
アクリルアミドで代表されるN,N−ジアルキル（メタ）
アクリルアミド及びモノアルキル（メタ）アクリルアミ
ド等のアミド基含有モノマー類、および（メタ）アクリ
ル酸で代表される分子中に１個または２個以上のカルボ
キシ基を有する不飽和カルボン酸類等が挙げられ、これ
らの少くとも１種を用いる。上記のうち、HEMA、HEA、N
VPおよびN,N−ジメチルアクリルアミド（以下、DAMMと
いう。）が特に好ましい。本発明に用いられる親水性モ
ノマーの使用量としては、５〜90部が適当である。５部
未満では含水性が不足し、90部を超えると共重合体が白
濁する可能性があって好ましくない。より好ましくは、
20〜80部である。また、重合方法として塊状重合によ
り、透明で適当な含水性と酸素透過性とを有する共重合
体を得るためには、例えば、HEAでは20〜50部、HEMAで
は20〜40部、NVPでは20〜40部、DMAAでは20〜80部が好
ましい。しかしながら、塊状重合を行わずに、例えば、
ｔ−ブチルアルコール、ブチルセロソルブなどの相溶化
希釈剤を10〜50部含有する組成物を注型するか、あるい
は溶液状で重合させる方法によれば、上記範囲に限定さ
れることなく、透明な共重合体を得ることができる。
の他の必須成分である親水性モノマーは、得られるコン
タクトレンズに含水性を付与し、レンズ装用感の向上に
寄与している。この親水性モノマーとしては、例えば２
−ヒドロキシエチルアクリレート（以下、HEAとい
う。）やHEMAで代表されるヒドロキシアルキル（メタ）
アクリレートル類（ここでは（メタ）アクリレートとは
アクリレートとメタアクリレートの両方意味する。以下
同様）、Ｎ−ピニルピロリドン（以下、NVPとい
う。）、Ｎ−ビニルピペリドン、Ｎ−ビニルカプログラ
クタムで代表されるＮ−ビニルラクタム類、N,N−ジメ
チル（メタ）アクリルアミド、N,N−ジエチル（メタ）
アクリルアミドで代表されるN,N−ジアルキル（メタ）
アクリルアミド及びモノアルキル（メタ）アクリルアミ
ド等のアミド基含有モノマー類、および（メタ）アクリ
ル酸で代表される分子中に１個または２個以上のカルボ
キシ基を有する不飽和カルボン酸類等が挙げられ、これ
らの少くとも１種を用いる。上記のうち、HEMA、HEA、N
VPおよびN,N−ジメチルアクリルアミド（以下、DAMMと
いう。）が特に好ましい。本発明に用いられる親水性モ
ノマーの使用量としては、５〜90部が適当である。５部
未満では含水性が不足し、90部を超えると共重合体が白
濁する可能性があって好ましくない。より好ましくは、
20〜80部である。また、重合方法として塊状重合によ
り、透明で適当な含水性と酸素透過性とを有する共重合
体を得るためには、例えば、HEAでは20〜50部、HEMAで
は20〜40部、NVPでは20〜40部、DMAAでは20〜80部が好
ましい。しかしながら、塊状重合を行わずに、例えば、
ｔ−ブチルアルコール、ブチルセロソルブなどの相溶化
希釈剤を10〜50部含有する組成物を注型するか、あるい
は溶液状で重合させる方法によれば、上記範囲に限定さ
れることなく、透明な共重合体を得ることができる。
本発明のコンタクトレンズを構成する共重合体では、
その物性を更に良好に改質するために、必要に応じて任
意成分を適宜加えて重合させることができる。
その物性を更に良好に改質するために、必要に応じて任
意成分を適宜加えて重合させることができる。
例えば、得られるコンタクトレンズの形状保持性を向
上させる目的で架橋性モノマーを添加することができ
る。この架橋性モノマーとしては、例えば、エチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、トリエチレンクリコールジ
（メタ）アリレート、アリル（メタ）アクリレート、グ
リセロールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプ
ロパントリ（メタ）アクリレート、トリアリルイソチア
ヌレート、1,4−ブタンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、ジビニルベンゼン等が挙げられ、単独または２種以
上を併用して用いられる。架橋性モノマーの使用量は、
前述した（Ｉ）式で示される含フッ素モノマーと親水性
モノマーとの混合物100部に対して0.01〜５部が適当で
ある。0.01部未満では、得られたレンズの形状保持性が
悪くなり、５部を超えるとレンズの柔軟性が低下しても
ろいものとなるため好ましくない。
上させる目的で架橋性モノマーを添加することができ
る。この架橋性モノマーとしては、例えば、エチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、トリエチレンクリコールジ
（メタ）アリレート、アリル（メタ）アクリレート、グ
リセロールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプ
ロパントリ（メタ）アクリレート、トリアリルイソチア
ヌレート、1,4−ブタンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、ジビニルベンゼン等が挙げられ、単独または２種以
上を併用して用いられる。架橋性モノマーの使用量は、
前述した（Ｉ）式で示される含フッ素モノマーと親水性
モノマーとの混合物100部に対して0.01〜５部が適当で
ある。0.01部未満では、得られたレンズの形状保持性が
悪くなり、５部を超えるとレンズの柔軟性が低下しても
ろいものとなるため好ましくない。
また、コンタクトレンズの機械的物性を向上させるた
めに、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）ア
クリレート等のアルキル（メタ）アクリレート、含フッ
素アルキル（メタ）アクリレート、含シリコーン（メ
タ）アクリレート、脂環族又は芳香族（メタ）アクリレ
ート等を添加して共重合させることも可能である。
めに、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）ア
クリレート等のアルキル（メタ）アクリレート、含フッ
素アルキル（メタ）アクリレート、含シリコーン（メ
タ）アクリレート、脂環族又は芳香族（メタ）アクリレ
ート等を添加して共重合させることも可能である。
次に本発明のコンタクトレンズを構成する重合体の重
合方法について述べる。重合は公知の重合方法（例え
ば、塊状重合、溶液重合等）が用いられうるが、とくに
塊状重合が好ましい。重合の際、重合開始剤として少く
とも１種以上のラジカル発生剤が通常用いられる。たと
えば、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチル
バレロニトリル等のアゾビス化合物や、ベンゾイルパー
オキサイドなどの過酸化物が挙げられる。開始剤の添加
量は全モノマー混合物100部に対して0.01〜３重量％が
好ましい。重合は金属、ガラス、プラスチック等の注型
容器に注入密閉し、水浴中あるいは温風乾燥機中で段階
的あるいは連続的に昇温して行なう。その温度範囲は通
常20〜150℃であって、重合時間は３〜72時間程度でお
こなわれる。得られた重合物を室温まで冷却後、容器か
ら取り出し、通常の機械加工及び研磨を行い、コンタク
トレンズ形状に仕上げる。その後、水、0.9％生理食塩
水または等張緩衝液等を用いて水和させることにより、
含水したコンタクトレンズを得る。本発明のコンタクト
レンズをを構成する共重合体を得るために行う重合は上
記の加熱重合に限定されず、紫外線重合等も可能であ
り、また直接レンズ形状に成形する注型重合も可能であ
る。
合方法について述べる。重合は公知の重合方法（例え
ば、塊状重合、溶液重合等）が用いられうるが、とくに
塊状重合が好ましい。重合の際、重合開始剤として少く
とも１種以上のラジカル発生剤が通常用いられる。たと
えば、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチル
バレロニトリル等のアゾビス化合物や、ベンゾイルパー
オキサイドなどの過酸化物が挙げられる。開始剤の添加
量は全モノマー混合物100部に対して0.01〜３重量％が
好ましい。重合は金属、ガラス、プラスチック等の注型
容器に注入密閉し、水浴中あるいは温風乾燥機中で段階
的あるいは連続的に昇温して行なう。その温度範囲は通
常20〜150℃であって、重合時間は３〜72時間程度でお
こなわれる。得られた重合物を室温まで冷却後、容器か
ら取り出し、通常の機械加工及び研磨を行い、コンタク
トレンズ形状に仕上げる。その後、水、0.9％生理食塩
水または等張緩衝液等を用いて水和させることにより、
含水したコンタクトレンズを得る。本発明のコンタクト
レンズをを構成する共重合体を得るために行う重合は上
記の加熱重合に限定されず、紫外線重合等も可能であ
り、また直接レンズ形状に成形する注型重合も可能であ
る。
以下に本発明の実施例を比較例と対比しながら説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。なお、実施例および比較例における物性値は次の方
法により得られたものである。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。なお、実施例および比較例における物性値は次の方
法により得られたものである。
酸素透過係数：理化精機工業（株）の製科式フィルム酸
素透過率計を使用して、35℃の0.9％生理食塩水中で試
料厚0.2mmのものについて測定した。
素透過率計を使用して、35℃の0.9％生理食塩水中で試
料厚0.2mmのものについて測定した。
含水率：フィルム状の試験片を0.9％生理食塩中で加熱
して、平衡含水状態にしたのちフィルムの含水重量を測
定した。次に該フィルムを乾燥させ、乾燥重量を測定し
て次の式により含水率を算出した。
して、平衡含水状態にしたのちフィルムの含水重量を測
定した。次に該フィルムを乾燥させ、乾燥重量を測定し
て次の式により含水率を算出した。
含水率（％）＝［（含水重量−乾燥重量）／含水重量］ ×100 光線透過率：重合体の透明性を評価する目的で測定し
た。その測定は、日立自記分光光度計330を用いて、厚
さ0.2mmの試料について0.9％生理食塩水中で測定した。
た。その測定は、日立自記分光光度計330を用いて、厚
さ0.2mmの試料について0.9％生理食塩水中で測定した。
実施例１ パーフロロオクチルエチルオキシプロピレンメタクリ
レート（以下、OPMA1という）80部、N,N−ジメチルアク
リルアミド（以下、DMAAという）20部、トリエチレング
リコールジメタクリレート（以下、3Gという）0.5部、
重合開始剤としてアゾビスジメチルバレロニトイル（以
下、V65という）0.2部を混合して、これをコンタクトレ
ンズ成形型中に注ぎ込み、塊状重合法により、40℃で５
時間重合し、90℃まで４時間で昇温させ、90℃で５時間
重合して重合を完了させた。冷却後、成形型より重合物
を取り出し、0.9％生理食塩水中で80℃で６時間加熱し
て水和させて、含水性コンタクトレンズを得た。
レート（以下、OPMA1という）80部、N,N−ジメチルアク
リルアミド（以下、DMAAという）20部、トリエチレング
リコールジメタクリレート（以下、3Gという）0.5部、
重合開始剤としてアゾビスジメチルバレロニトイル（以
下、V65という）0.2部を混合して、これをコンタクトレ
ンズ成形型中に注ぎ込み、塊状重合法により、40℃で５
時間重合し、90℃まで４時間で昇温させ、90℃で５時間
重合して重合を完了させた。冷却後、成形型より重合物
を取り出し、0.9％生理食塩水中で80℃で６時間加熱し
て水和させて、含水性コンタクトレンズを得た。
この含水性コンタクトレンズの物性値を測定すると、
含水率は18％、酸素透過係数は34×10-11cm3（STP）cm/
（cm2・sec・mmHg）］であり、両方の数値とも良好なも
のであった。
含水率は18％、酸素透過係数は34×10-11cm3（STP）cm/
（cm2・sec・mmHg）］であり、両方の数値とも良好なも
のであった。
実施例２〜40 表１に示す各種モノマー組成並びに配合割合を用い
て、前述の実施例１と同様の製造方法により各実施例の
コンタクトレンズを得た。各例のレンズについても実施
例１と同様に各種物性を測定した。それらの値を表１に
示す。
て、前述の実施例１と同様の製造方法により各実施例の
コンタクトレンズを得た。各例のレンズについても実施
例１と同様に各種物性を測定した。それらの値を表１に
示す。
実施例41 55部のOPMAI、45部のHEMA、50部のｔ−ブチルアルコ
ール（以下ｔ−BuLという）及びベンゾインイソブチル
エーテル感光開始剤（以下、BBEという）からなる溶液
を、吸引濾過によりガスと懸濁粒子を除去した後直ち
に、表面をフッ素化エチレン・フロピレンポリマーフィ
ルムで固定した２枚のガラス板よりなる重合セルに注ぎ
入れた。このセルに２個のBL蛍光体からの輻射線を室温
で17時間集光させた後、得られたアルコール溶媒和重合
体を室温で、生理食塩水中に浸漬して放置することによ
り、アルコールを水で置換させ、本例の含水性コンタク
トレンズの物性測定用の試料を作製した。そして実施例
１と同様に物性を測定した結果を表１に示す。
ール（以下ｔ−BuLという）及びベンゾインイソブチル
エーテル感光開始剤（以下、BBEという）からなる溶液
を、吸引濾過によりガスと懸濁粒子を除去した後直ち
に、表面をフッ素化エチレン・フロピレンポリマーフィ
ルムで固定した２枚のガラス板よりなる重合セルに注ぎ
入れた。このセルに２個のBL蛍光体からの輻射線を室温
で17時間集光させた後、得られたアルコール溶媒和重合
体を室温で、生理食塩水中に浸漬して放置することによ
り、アルコールを水で置換させ、本例の含水性コンタク
トレンズの物性測定用の試料を作製した。そして実施例
１と同様に物性を測定した結果を表１に示す。
比較例１ HEMA及びRfMA（ここでは、パーフロロヘキシルエチル
メタクリレートを用いた、以下同様）について表１に示
す量を用いて、前述の実施例１と同様の製造方法により
本比較例のコンタクトレンズを得た。実施例１と同様に
物性を測定した結果を表１に示す。
メタクリレートを用いた、以下同様）について表１に示
す量を用いて、前述の実施例１と同様の製造方法により
本比較例のコンタクトレンズを得た。実施例１と同様に
物性を測定した結果を表１に示す。
比較例２〜３ 表１に示す量のHEMA及びRfMAに50部のｔ−BuL及びBBE
を混合して得られた溶液を、実施例41と同様の方法によ
り試料を作製し、実施例１と同様に物性を測定した結果
を表１に示す。
を混合して得られた溶液を、実施例41と同様の方法によ
り試料を作製し、実施例１と同様に物性を測定した結果
を表１に示す。
比較例４ HEMAについて、実施例１と同様の製造方法により本比
較例のコンタクトレンズ（HEMAの単独重合体よりなる）
を得た。その物性を表１に示す。
較例のコンタクトレンズ（HEMAの単独重合体よりなる）
を得た。その物性を表１に示す。
なお、表１中に用いた略号は以下の化合物を意味する
ものである。
ものである。
RfMA パーフロロアルキルエチルメタクリレート（ここ
ではパーフロロヘキシルエチルメタクリレートを用い
た。） DMAA N,N−ジメチルアクリルアミド NVP Ｎ−ビニルピロリドン HEMA ２−ヒドロキシエチルメタクリレート HEA ２−ヒドロキシエチルアクリレート 1G エチレングリコールジメタクリレート 3G トリエチレングリコールジメタクリレート MMA メチルメタクリレート BuA ブチルアクリレート 3FE 2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート TSM トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメ
タクリレート 表１より明らかなように、HEMAの単独重合体から形成
される比較例４のコンタクトレンズは酸素透過係数が他
のレンズに比べてかなり低い。またRfMAとHEMAとの共重
合体から形成されるコンタクトレンズでは、通常の塊状
重合により製造された比較例１のものは白濁が生じ透明
なレンズとはならず、ｔ−BuLを添加した比較例２及び
３のレンズでは、含水率及び酸素透過係数の両方とも満
足できる値を有するコンタクトレンズは得られない。
ではパーフロロヘキシルエチルメタクリレートを用い
た。） DMAA N,N−ジメチルアクリルアミド NVP Ｎ−ビニルピロリドン HEMA ２−ヒドロキシエチルメタクリレート HEA ２−ヒドロキシエチルアクリレート 1G エチレングリコールジメタクリレート 3G トリエチレングリコールジメタクリレート MMA メチルメタクリレート BuA ブチルアクリレート 3FE 2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート TSM トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメ
タクリレート 表１より明らかなように、HEMAの単独重合体から形成
される比較例４のコンタクトレンズは酸素透過係数が他
のレンズに比べてかなり低い。またRfMAとHEMAとの共重
合体から形成されるコンタクトレンズでは、通常の塊状
重合により製造された比較例１のものは白濁が生じ透明
なレンズとはならず、ｔ−BuLを添加した比較例２及び
３のレンズでは、含水率及び酸素透過係数の両方とも満
足できる値を有するコンタクトレンズは得られない。
これに対して、実施例１〜40の各コンタクトレンズは
全て、含水率及び酸素透過係数の両方が満足できるもの
であり、さらに充分な透明性を有している。
全て、含水率及び酸素透過係数の両方が満足できるもの
であり、さらに充分な透明性を有している。
また、実施例41のコンタクトレンズは、HEMA含量が非
常に多いにもかかわらず、ｔ−BuLを用いることにより
透明であり、かつ充分な含水率と酸素透過係数が得られ
ている。
常に多いにもかかわらず、ｔ−BuLを用いることにより
透明であり、かつ充分な含水率と酸素透過係数が得られ
ている。
以上述べたように本発明により得られたコンタクトレ
ンズは、塊状重合によっても透明な共重合体を得ること
が可能であり、含水性で優れた酸素透過性を有してい
る。
ンズは、塊状重合によっても透明な共重合体を得ること
が可能であり、含水性で優れた酸素透過性を有してい
る。
これらの優れた性質は重合体の必須成分を新規な含フ
ッ素モノマーと親水性モノマーとすることによりはじめ
て達成されるものであり、本発明に特有な効果である。
ッ素モノマーと親水性モノマーとすることによりはじめ
て達成されるものであり、本発明に特有な効果である。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G02C 7/04 C08F 220/24 C08F 220/22 C08F 220/28
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1及びR2はＨまたはCH3であって、同一又は異
なっていても良く、ｌは１〜９の整数、ｍは１〜５の整
数、ｎは４〜10の整数、ｐは８以上の整数、ｑは０以上
の整数であり、ｐ＋ｑ＝2n＋１の関係にある。） で示される少なくとも１種の含フッ素モノマー及び少な
くとも１種の親水性モノマーを必須成分として含み、更
に必要に応じて他のモノマーを任意成分として含むモノ
マー混合物を共重合して得られる共重合体からなること
を特徴とする含水性のコンタクトレンズ。 - 【請求項２】一般式 （式中、R1及びR2はＨまたはCH3であって、同一又は異
なっていても良く、ｌは１〜９の整数、ｍは１〜５の整
数、ｎは４〜10の整数、ｐは８以上の整数、ｑは０以上
の整数であり、ｐ＋ｑ＝2n＋１の関係にある。） で示される少なくとも１種の含フッ素モノマー及び少な
くとも１種の親水性モノマーを必須成分として含み、更
に必要に応じて他のモノマーを任意成分として含むモノ
マー混合物からなることを特徴とする含水性のコンタク
トレンズ用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51043590A JP2793363B2 (ja) | 1989-07-31 | 1990-07-31 | コンタクトレンズ |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1-198417 | 1989-07-31 | ||
| JP19841789 | 1989-07-31 | ||
| JP51043590A JP2793363B2 (ja) | 1989-07-31 | 1990-07-31 | コンタクトレンズ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2793363B2 true JP2793363B2 (ja) | 1998-09-03 |
Family
ID=26510964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51043590A Expired - Fee Related JP2793363B2 (ja) | 1989-07-31 | 1990-07-31 | コンタクトレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2793363B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9221939B2 (en) | 2013-06-14 | 2015-12-29 | Benq Materials Corporation | Fluoro-containing ether monomer for fabricating contact lenses, contact lenses materials and contact lenses obtained therefrom |
| JP2018537729A (ja) * | 2015-10-12 | 2018-12-20 | メディオス カンパニー リミテッドＭｅｄｉｏｓ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． | 光変色性ソフトコンタクトレンズ組成物及びその製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5429660A (en) * | 1977-08-08 | 1979-03-05 | Du Pont | Hydrophilic contact lens transparent to oxygen |
-
1990
- 1990-07-31 JP JP51043590A patent/JP2793363B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5429660A (en) * | 1977-08-08 | 1979-03-05 | Du Pont | Hydrophilic contact lens transparent to oxygen |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9221939B2 (en) | 2013-06-14 | 2015-12-29 | Benq Materials Corporation | Fluoro-containing ether monomer for fabricating contact lenses, contact lenses materials and contact lenses obtained therefrom |
| US9382365B2 (en) | 2013-06-14 | 2016-07-05 | Benq Materials Corporation | Fluoro-containing ether monomer for fabricating contact lenses, contact lenses materials and contact lenses obtained therefrom |
| US9388266B2 (en) | 2013-06-14 | 2016-07-12 | Benq Materials Corporation | Fluoro-containing ether monomer for fabricating contact lenses, contact lenses materials and contact lenses obtained therefrom |
| JP2018537729A (ja) * | 2015-10-12 | 2018-12-20 | メディオス カンパニー リミテッドＭｅｄｉｏｓ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． | 光変色性ソフトコンタクトレンズ組成物及びその製造方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |