JPH0414142B2 - - Google Patents

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JPH0414142B2
JPH0414142B2 JP58005982A JP598283A JPH0414142B2 JP H0414142 B2 JPH0414142 B2 JP H0414142B2 JP 58005982 A JP58005982 A JP 58005982A JP 598283 A JP598283 A JP 598283A JP H0414142 B2 JPH0414142 B2 JP H0414142B2
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formula
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alkyl
hydrogen
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Adamu Jannmarii
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/02—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group
    • C09B44/08—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group from coupling components containing heterocyclic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は下記式の新規なベンズチアゾール化
合物またはその互変異性体に関する。 式中、 KKは下記式
【式】または
【式】または
【式】 （上記式中、 ＸとＺとは互いに独立的にＯまたはNH、Ｙは
Ｏ、NH、ＳまたはＮ−CNの基、ＵとＶとは互
いに独立的に水素、C1−C4−アルキル、または
場合によつては塩素によつて置換されているフエ
ニル基を意味する、 X1はC1−C4−アルキル基、 Y1は水素、フエニル基又はC1−C4−アルキル
基、そして V1は水素を意味する）のピリミジンカツプリ
ング成分の残基を意味し、 Ｗは式−CH2−NH−CO−アルキル（C1−C4）
−Ｑ An 〔式中、Anは陰イオンを意味しそし
てＱは下記式
【式】
【式】または
【式】 （上記式中、 R1乃至R6は互いに独立的に場合によつては置
換されていてもよいC1−C4−アルキル基を意味
するか、或いはR1とR2又はR3とR4又はR3とR4と
R5はＮ−原子と一緒で１つの複素環式環を形成
する）の四級残基を意味する〕の残基を意味し、 ｍは１であり、 ｎは０または１の数である｝のベンズチアゾー
ル化合物またはその互変異性体。 R1とR2および／またはR3とR4がＮ−原子を含
めて複素環式環を形成する場合、その複素環の例
としてはモルホリン環、ピロリジン環、ピペリジ
ン環、ピペラジン環が挙げられる。 R3とR4とがR5と一緒でＮ−原子を含めて複素
環式環を形成する場合、その複素環の例としては
場合によつては置換されていてもよい（たとえば
C1−C4−アルキルによつて）ピリジニウム環あ
るいは式
【式】のトリエチレンジアミン 環が挙げられる。 置換基Ｗはベンゼン残基Ａ，Ｂおよび／または
Ｃに直接的に結合していてもよいし、また例えば
置換基Ｕ、Ｖ、V1またはY1のフエニル基のごと
き置換分を介して間接的に結合されていてもよ
い。 上記および以下の記載における「C1−C4−ア
ルキル」とは１乃至４個の炭素原子を有する直鎖
状または分枝状アルキル基を意味する。例示すれ
ばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−
プロピル基、ｎ−ブチル基、tert−ブチル基等で
ある。 式のベンズチアゾール化合物のうちで好まし
いものは下記により示される。 ベンゼン残基Ａ、Ｂ、Ｃが置換基Ｗにより置換
されている以外にはさらに置換されていない； ｎが０の数を意味し、そしてｍが１の数を意味
する； KKが式ａの残基を意味し、式ａ中におけ
るＸ、Ｙ、Ｚがそれぞれ酸素を意味するか、ある
いはＸとＺとがそれぞれ酸素を意味しＹがNH−
基を意味し；ＵとＶは互に独立的に水素、CH3、
クロロフエニルを意味するか、あるいはＵとＶの
一方がCNをそして他方が水素を意味する； Ｗが
【式】の 基、そして特に
【式】の基を 意味する。 陰イオンAnとしては無機ならびに有機の陰イ
オンが考慮され、例示すれば塩化物、臭化物また
はヨウ化物のごときハロゲニドイオン、硫酸塩、
硫酸メチル、四フツ化ホウ素、アミノスルホナー
ト、過塩素酸塩、炭酸塩、重炭酸塩、リン酸塩、
リンモリブデン酸塩、リンタングステン酸塩、リ
ンタングステンモリブド酸塩、ベンゼンスルホン
ナート、ナフタリンスルホナート、４−クロロベ
ンゼンスルホナート、シユウ酸塩、マレイン酸
塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、乳酸塩、コハク酸
塩、クロロ酢酸塩、酒石酸塩、メタンスルホナー
ト、安息香酸塩等のイオン、あるいは塩化亜鉛複
塩から由来するがごとき錯陰イオンなどである。 Ｑが意味する第四アミン基としては下記のもの
が例示される。
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 − Ｎ（CH3）3，− Ｎ（C2H4OH）3，
【式】
【式】 − Ｎ（C2H5）3，
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 本ベンズチアゾール化合物が互変異性体として
存在する場合には、ピリミジンカツプリング成分
KKについて例示すれば下記配置
（Konfiguration）の互変異性体が示される。な
お、これは多数のあり得る互変異性体型のごとく
わずかな例を示すものである。 ａ 式ａの互変異性体：
【式】 または
【式】 ｂ 式ｂの互変異性体：
【式】また は
【式】 ｃ 式ｃの互変異性体：
【式】ま たは
【式】 式のベンズチアゾール化合物の製造は公知方
法により実施することができる。たとえば下記の
方法に従つて製造することができる。 式 のアミンをジアゾ化し、そして式 Ｈ−KK ……（） のカツプリング成分とカツプリングして、式の
中間生成物を得る。 カツプリング後、上記式の中間生成物に−
CH2NHCO−アルキル（C1−C4）−Halの基を導
入し、そしてこれを次に第三アミンと反応させ
る。 なお、上記の式、、中の符号Ａ、Ｂ、
Ｃ、KKおよびｎは、式に関して前記した意味
を有し、そして−CH2NHCO−アルキル（C1−
C4）−Hal基中のHalはハロゲン原子を意味する。 式およびの出発化合物、および式の中間
生成物は公知であるか或いは公知方法によつて製
造することができる。また上記のジアゾ化反応お
よびカツプリング反応も公知である。 式の中間生成物への−CH2NHCO−アルキ
ル（C1−C4）−Hal基の導入は、特に対応するメ
チロールアミドを用いてアインホルン反応
（Einhornreaktion）〔Angew.Chem.69、463
（1957）参照〕によつて実施される。この場合、
操作は０℃乃至50℃、好ましくは室温で、濃硫酸
（たとえば一水和物）またはリン酸の存在、場合
によつてはさらに五酸化リンを存在させて実施さ
れる。 式の中間生成物にこの−CH2NHCO−アル
キル（C1−C4）Hal基を導入したのち、第三アミ
ン（基Ｑに対応）たとえばトリメチルアミンまた
はピリジンとの反応を実施する。これによつて式
のベンズチアゾール化合物が得られる。 式の新規なベンズチアゾール化合物は多くの
用途を持ち、とりわけ繊維、紙、皮革の染色およ
び印刷（捺染）のための染料として、またインク
製造のための染料として使用できる。 繊維材料の染色および捺染のための染料として
使用する場合、たとえばウール、絹、酸変性ポリ
アミド材料ならびにポリアクリルニトリル材料特
に湿潤ケーブルおよび塩基染色可能な変性ポリエ
ステル材料に対して使用することができる。さら
に天然および再生セルロース材料、特に木綿およ
びビスコースに対する使用も考慮され、美麗な黄
色からオレンジ色までの色彩に染色できる。本発
明による式の染料は、これらの繊維材料とりわ
け上記に特に例示したセルロース材料に対してす
ぐれた染着力を有する。高い染着率と良好な発色
能に加えて、さらに得られた色彩がすぐれた染色
堅牢度を有するという利点を持つ。特に湿潤堅牢
度および耐光堅牢度においてすぐれている。 式、特に四フツ化ホウ素陰イオンを持つ式
の本発明による染料はさらに紡糸液の形態のポリ
アクリルニトリル材料の染色にも使用できる。 本発明による式の染料の好ましい用途の１つ
は、各種の紙、特に漂白、サイジング処理したリ
グニンを含有しない紙の染色である。特に本染料
は、サイジングされていない紙（いわゆるテイシ
ユ）の染色のために格別に好適であり、この種の
基質に対してきわめて高度の親和性を有する。 本発明による染料は、この種基質に対する染着
力がきわめて高いので、濃い色調に染色した場合
（１／1RT＝Richttyptiefe（標本濃度）以上）で
も、その廃水は無色のままである。このことは、
現在の厳しい廃水規制の点に鑑みて特別工業的且
つ生態学的利点をもたらすものである。さらに、
このすぐれた染着率の故に、色調のすぐれた再現
性が得られるという利点がある。この高い染着率
は実際上、水の硬度に影響されない。染色された
色は湿潤に対して堅牢である。すなわち、染色さ
れた紙を湿潤状態で乾いた紙と接触させても、色
がにじみ出すようなことは全くない。この特性
は、いわゆるテイシユのためにはきわめて望まし
い特性である。すなわち、たとえば水、アルコー
ル、界面活性剤溶液等を含浸させた湿潤状態でそ
の染色された紙が他の面たとえば汚れを拭われる
べき繊維、紙等の面に接触させられるような種類
の紙に対して特に所望される特性である。 本発明による染料の上記した紙に対する高度の
親和性、きわめて良好な発色能と組み合わされた
高い染着速度は、紙の連続染色にとつて大きな利
点となるものであり、したがつてこの公知の非常
に経済的な連続染色法の適用範囲を大幅に拡大す
ることが可能となる。この連続染色法により下記
利点が得られる。 ａ 簡単且つ迅速な色調の調整、およびこれによ
る基準に合わない紙（反古紙）のロスの減少； ｂ 向上された色安定性（染めむらがない）； ｃ 各バツチの染色後ごとに混合桶を洗う必要が
なく、作業工程が短縮化され、且つ染色プロセ
スが最適化される。 黄色乃至オレンジ色に染色された色は美麗であ
り、且つ堅牢性に富み、特に耐光堅牢度がすぐれ
ている。 式の染料はさらに各種の適用方法を用いて、
たとえばスプレー、ブラツシング、浸漬等により
皮革の染色のためにも使用でき、さらにまた各種
のインクたとえばボールペン用インクおよび印刷
用インクの製造のためにも使用できる。 以下に本発明を説明するための実施例を示す。
これは本発明を限定するものではない。なお温度
はすべて摂氏温度であり、部は重量部、％表示は
重量パーセントを示す。 略号RKNは品質を示す記号であり、セルロー
スパルスの純度を表わす。SRはシヨツパー・リ
ブラーの略号であり、パルプの叩解度（水度）
を表わす。 染料は波長（λnax、ジメチルホルムアミド中で
測定）のデータによつて特定化されている。略号
nmはナノメータを意味する。 実施例 １ ２−（4′−アミノフエニル）−６−メチルベンズ
チアゾール24部を公知方法によりジアゾ化する。
このジアゾ化合物の懸濁物を次に水中バルビツー
ル酸13部と炭酸ナトリウム22部との混合物に投入
する。カツプリング終了後、下記式の化合物を吸
引過して乾燥する。 上記により得られた化合物10部とＮ−メチロー
ルクロロアセトアミド４部とを０乃至５℃の温度
で硫酸の一水和物100部の中に投入し、そして室
温で撹拌する。薄層クロマトグラフイーによつて
出発物質がもはや存在しないことが確認されるま
で撹拌を続けたのち、この反応混合物を氷の上に
注ぎかける。この際に反応生成物が沈澱するの
で、これを過分離して中性となるまで水で洗
う。乾燥後下記化合物12部を得る。 この化合物の10部をピリジン100部に入れて１
時間100℃に加熱する。下記式のベンズチアゾー
ル化合物が沈殿するので、これを過して単離し
て乾燥する。 本化合物は水に非常に易溶性であり、堅牢度
（特に耐光堅牢度）にすぐれた鮮明な黄色調に紙
を染色する。また卓越した発色能を示す。 実施例 ２ 実施例１の２−（４−アミノフエニル）−６−メ
チルベンズチアゾール24部の代りにプリムリン塩
基37部を使用し、その他は実施例１と同様に操作
を実施して下記式のベンズチアゾール化合物が得
られた。 この化合物は紙をオレンジ色に染色する。 実施例 ３−17 実施例１のバルビツール酸13部の代りに等価量
の次表の表１、第２欄に記載したピリミジン化合
物を使用して、実施例１と同様に操作を行なつて
下記式のベンズチアゾール化合物が得られた。 式中の基KKは表１の第２欄に示したピリミジ
ン化合物に対応し、いずれの場合にも５−位置に
おいてアゾ架橋に結合している。得られたベンズ
チアゾール化合物が紙に与える色調を表の第３欄
に示す。
【表】
【表】
【表】 実施例 19 化学漂白されたブナ亜硫酸パルプ50部を、漂白
亜硫酸パルプRKN15（叩解度20゜SR）50部および
実施例１により得られたベンズチアゾール化合物
２部と水中で混合した（PH６、水硬度、10doH、
温度20℃、浴比１：４）。15分間撹拌したのち、
フランク抄紙機（Frank−Blattbildner）を用い
て抄紙を行なつた。得られた紙は濃い美麗且つ耐
光堅牢性の黄色調に染色されていた。染着率は
100％であつた。廃水は無色であつた。 実施例20 （比較例） 下記式の公知酸性染料２部を使用し、その他は
実施例19と同様に操作を実施した。 （米国特許4071312）実施例１ 得られた紙は黄色調に染色されていた。染着率
はかろうじて60％であつた。廃水は黄色に強く着
色されていた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 ｛式中、 KKは下記式【式】または 【式】または【式】 （上記式中、 ＸとＺとは互いに独立的にＯまたはNH、Ｙは
    Ｏ、NH、ＳまたはＮ−CNの基、 ＵとＶとは互いに独立的に水素、C1−C4−ア
    ルキル基、または場合によつては塩素によつて置
    換されているフエニル基を意味する、 X1はC1−C4−アルキル基、 Y1は水素、フエニル基又はC1−C4−アルキル
    基、そして V1は水素を意味する）のピリミジンカツプリ
    ング成分の残基を意味し、 Ｗは式−CH2−NH−CO−アルキル（C1−C4）
    −Ｑ An 〔式中、Anは陰イオンを意味しそし
    てＱは下記式【式】【式】または 【式】 （上記式中、 R1乃至R6は互いに独立的に場合によつては置
    換されていてもよいC1−C4−アルキル基を意味
    するか、或いはR1とR2又はR3とR4又はR3とR4と
    R5はＮ−原子と一緒で１つの複素環式環を形成
    する）の四級残基を意味する〕の残基を意味し、 ｍは１であり、 ｎは０または１の数である｝のベンズチアゾー
    ル化合物またはその互変異性体。 ２ ｎが０の数を意味することを特徴とする特許
    請求の範囲第１項に記載の式のベンズチアゾー
    ル化合物。 ３ KKが、Ｘ、Ｙ、Ｚが夫々０を意味する式
    ａの残基を意味することを特徴とする特許請求の
    範囲第１項に記載の式のベンズチアゾール化合
    物。 ４ KKがＸとＺとが夫々０そしてＹがNH−基
    を意味する式ａの残基を意味することを特徴と
    する特許請求の範囲第１項に記載のベンズチアゾ
    ール化合物。 ５ KKが、ＵとＶとが夫々互いに独立的に水
    素、CH3又はクロロフエニルを意味する式ａの
    残基を意味することを特徴とする特許請求の範囲
    第１項に記載の式のベンズチアゾール化合物。 ６ Ｗが【式】 の基を意味することを特徴とする特許請求の範囲
    第１項に記載の式のベンズチアゾール化合物。 ７ Ｗが
    【式】の基を 意味することを特徴とする特許請求の範囲第１項
    に記載の式のベンズチアゾール化合物。 ８ 式 ｛式中、 KKは下記式【式】または 【式】または【式】 （上記式中、 ＸとＺとは互いに独立的にＯまたはNH、Ｙは
    Ｏ、NH、ＳまたはＮ−CNの基、ＵとＶとはは
    互いに独立的に水素、C1−C4−アルキル、また
    は場合によつては塩素によつて置換されているフ
    エニル基を意味する、 X1はC1−C4−アルキル基、 Y1は水素、フエニル基又はC1−C4−アルキル
    基、そして V1は水素を意味する）のピリミジンカツプリ
    ング成分の残基を意味し、 Ｗは式−CH2−NH−CO−アルキル（C1−C4）
    −Ｑ An 〔式中、Anは陰イオンを意味しそし
    てＱは下記式【式】【式】または 【式】 （上記式中、 R1乃至R6は互いに独立的に場合によつては置
    換されていてもよいC1−C4−アルキル基を意味
    するか、或いはR1とR2又はR3とR4又はR3とR4と
    R5はＮ−原子と一緒で１つの複素環を形成する）
    の四級残基を意味する〕の残基を意味し、 ｍは１であり、 ｎは０または１の数である｝のベンズチアゾー
    ル化合物の製造方法において、 式 Ｋのアミンをジアゾ化し（式中、ｎは式にお
    いて定義した通り）、そして式（式中、KKは
    式において定義した通り） Ｈ−KK ……（） のカツプリング成分とカツプリングして式 （式中、ｎおよびKKは式において定義した
    通り） の中間生成物を得、この式の中間生成物に−
    CH2NHCO−アルキル（C1−C4）−Hal （式中、Halはハロゲンを意味する）の基を導
    入し、そして次にこの基を第三アミンと反応させ
    ることを特徴とする方法。 ９ 式 ｛式中、 KKは下記式【式】または 【式】または【式】 （上記式中、 ＸとＺとは互いに独立的にＯまたはNH、Ｙは
    Ｏ、NH、ＳまたはＮ−CNの基、ＵとＶとは互
    いに独立的に水素、C1−C4−アルキル、または
    場合によつては塩素によつて置換されているフエ
    ニル基を意味する、 X1はC1−C4−アルキル基、 Y1は水素、フエニル基又はC1−C4−アルキル
    基、そして V1は水素を意味する）のピリミジンカツプリ
    ング成分の残基を意味し、 Ｗは式−CH2−NH−CO−アルキル（C1−C4）
    −Ｑ An 〔式中、Anは陰イオンを意味しそし
    てＱは下記式【式】【式】または 【式】 （上記式中、 R1乃至R6は互いに独立的に場合によつては置
    換されていてもよいC1−C4−アルキル基を意味
    するか、或いはR1とR2又はR3とR4又はR3とR4と
    R5はＮ−原子と一緒で１つの複数環式環を形成
    する）の四級残基を意味する〕の残基を意味し、 ｍは１であり、 ｎは０またま１の数である｝のベンズチアゾー
    ル化合物またはその互変異性体を繊維材料、紙、
    皮革の染色および印刷のため及びイング製造のた
    めの染料として使用する方法。 １０ 各種の紙の染色及び印刷のために使用する
    ことを特徴とする特許請求の範囲第９項に記載の
    方法。 １１ 漂白され、サイジング処理されていないリ
    グニンを含まない紙（テイシユ）の染色及び印刷
    のために使用することを特徴とする特許請求の範
    囲第１０項に記載の方法。 １２ ポリアクリルニトリル材料の染色及び印刷
    のために使用することを特徴とする特許請求の範
    囲第９項に記載の方法。
JP58005982A 1982-01-19 1983-01-19 ベンズチアゾ−ル化合物とその製造法ならびに繊維，紙，皮革，インクの染色のためのその用法 Granted JPS58127762A (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
CH310/82-1 1982-01-19
CH31082 1982-01-19

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JP58005982A Granted JPS58127762A (ja) 1982-01-19 1983-01-19 ベンズチアゾ−ル化合物とその製造法ならびに繊維，紙，皮革，インクの染色のためのその用法

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CA (1) CA1208210A (ja)
DE (1) DE3370966D1 (ja)
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EP0084372A3 (en) 1984-01-11
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