JPH04112892A - エステル化生成物およびこれらを配合してなる化粧料 - Google Patents
エステル化生成物およびこれらを配合してなる化粧料Info
- Publication number
- JPH04112892A JPH04112892A JP23282890A JP23282890A JPH04112892A JP H04112892 A JPH04112892 A JP H04112892A JP 23282890 A JP23282890 A JP 23282890A JP 23282890 A JP23282890 A JP 23282890A JP H04112892 A JPH04112892 A JP H04112892A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- product
- esterified
- modified silicone
- dimethylpolysiloxane
- cosmetic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 10
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 abstract description 16
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 abstract description 10
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 abstract description 10
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 abstract description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 abstract description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000001142 dicarboxylic acid group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 8
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 4
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 4
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 4
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- -1 vaseline Substances 0.000 description 4
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- CUNWUEBNSZSNRX-RKGWDQTMSA-N (2r,3r,4r,5s)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol;(z)-octadec-9-enoic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O CUNWUEBNSZSNRX-RKGWDQTMSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 2
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 2
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- WTFXARWRTYJXII-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3] WTFXARWRTYJXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N iron(II,III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 2
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- 229960005078 sorbitan sesquioleate Drugs 0.000 description 2
- DSEKYWAQQVUQTP-XEWMWGOFSA-N (2r,4r,4as,6as,6as,6br,8ar,12ar,14as,14bs)-2-hydroxy-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-2,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-tetradecahydro-1h-picen-3-one Chemical compound C([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@]34C)C(C)(C)CC[C@]1(C)CC[C@]2(C)[C@H]4CC[C@@]1(C)[C@H]3C[C@@H](O)C(=O)[C@@H]1C DSEKYWAQQVUQTP-XEWMWGOFSA-N 0.000 description 1
- RRZWKUGIZRDCPB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC(O)CO RRZWKUGIZRDCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 101100206924 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) tlh1 gene Proteins 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229940063655 aluminum stearate Drugs 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- HGKOWIQVWAQWDS-UHFFFAOYSA-N bis(16-methylheptadecyl) 2-hydroxybutanedioate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CC(O)C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC(C)C HGKOWIQVWAQWDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004204 candelilla wax Substances 0.000 description 1
- 235000013868 candelilla wax Nutrition 0.000 description 1
- 229940073532 candelilla wax Drugs 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000000490 cosmetic additive Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- UGMCXQCYOVCMTB-UHFFFAOYSA-K dihydroxy(stearato)aluminium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[Al](O)O UGMCXQCYOVCMTB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004664 distearyldimethylammonium chloride (DHTDMAC) Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229940075507 glyceryl monostearate Drugs 0.000 description 1
- 239000003676 hair preparation Substances 0.000 description 1
- IUJAMGNYPWYUPM-UHFFFAOYSA-N hentriacontane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC IUJAMGNYPWYUPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000001788 mono and diglycerides of fatty acids Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N octamethylcyclotetrasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
fa+産業上の利用分野
本発明はアルコール変性シリコンとカルボキシル変性シ
リコンとの新規エステル化生成物およびこれを配合して
なる化粧料に係わる。
リコンとの新規エステル化生成物およびこれを配合して
なる化粧料に係わる。
fbl従来の技術
シリコンオイルは粘度安定性、熱酸化安定性。
潤滑性、撥水性、光沢性、防錆・防蝕性等に優れ、計器
類の防振油9機械類潤滑油、ガラス容器等のIΩ水剤、
ワックス添加剤、消泡剤、化粧品添加剤等に幅広く応用
されている。
類の防振油9機械類潤滑油、ガラス容器等のIΩ水剤、
ワックス添加剤、消泡剤、化粧品添加剤等に幅広く応用
されている。
通常シリコンオイルはジメチルポリシロキサンが一般的
であり、その他メチルフェニルポリシロキサン、メチル
ハイドロジエンポリシロキサンオクタメチルシクロテト
ラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ジ
メチルポリシロキサンポリエチレングリコール共重合体
、ジメチルポリシロキサンポリプロピレングリコール共
重合体等が知られているが、近年シラン力・7プリング
剤として分子中に2個以上の異なった反応基を持つ有機
ケイ素単量体およびこれらの誘導体、さらにはメチルス
チレン変性、オレフィン変性、ポリエーテル変性、アル
コール変性、フッ素変性、親水性特殊変性、アミノ変性
、メルカプト変性、エポキシ変性、カルボキシル変性、
高級脂肪酸変性等各種変性シリコンオイルがあり、これ
らは信越化学工業株式会社、チッソ株式会社、トーμ・
シリコーン株式会社等から市販されている。
であり、その他メチルフェニルポリシロキサン、メチル
ハイドロジエンポリシロキサンオクタメチルシクロテト
ラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ジ
メチルポリシロキサンポリエチレングリコール共重合体
、ジメチルポリシロキサンポリプロピレングリコール共
重合体等が知られているが、近年シラン力・7プリング
剤として分子中に2個以上の異なった反応基を持つ有機
ケイ素単量体およびこれらの誘導体、さらにはメチルス
チレン変性、オレフィン変性、ポリエーテル変性、アル
コール変性、フッ素変性、親水性特殊変性、アミノ変性
、メルカプト変性、エポキシ変性、カルボキシル変性、
高級脂肪酸変性等各種変性シリコンオイルがあり、これ
らは信越化学工業株式会社、チッソ株式会社、トーμ・
シリコーン株式会社等から市販されている。
このようなシリコンオイルは、化粧品用油剤としても良
く使用されているがその主な目的は撥水性、非粘着性、
潤滑性等に優れる特徴から化粧くずれのしにくいファン
デーション、のびの良い口紅等を得ることにある。また
、近年は、頭髪関係(特に枝毛コート)への利用が増加
している。しかるに化粧料油剤として用いる場合はシリ
コンオイルの特性を有し、かつ高粘度を有しながらもべ
たつきがなく、さらに他成分との相溶性に優れているこ
とが要求される。
く使用されているがその主な目的は撥水性、非粘着性、
潤滑性等に優れる特徴から化粧くずれのしにくいファン
デーション、のびの良い口紅等を得ることにある。また
、近年は、頭髪関係(特に枝毛コート)への利用が増加
している。しかるに化粧料油剤として用いる場合はシリ
コンオイルの特性を有し、かつ高粘度を有しながらもべ
たつきがなく、さらに他成分との相溶性に優れているこ
とが要求される。
しかし、従来ジメチルポリシロキサン等のシリコンオイ
ルの粘度を高めるには、分子量を増大させることが一般
的であったが、これらの高粘度シリコンオイルはエタノ
ール等の極性溶剤に対する相溶性が非常に悪く、また乳
化系で使用する場合には乳化しに<<、かつ撥水性は非
常に高いもののべたつき、脂ぎった光沢を有し、使用目
的によっては好ましからぬ物性を示す。さらにジメチル
ポリシロキサンジオール等の極性の高いシリコンオイル
は、極性溶剤に対する溶解性は非常に高いが逆にワセリ
ン、ラノリン、植物油等の溶剤に対する相溶性が非常に
悪い欠点を示す。
ルの粘度を高めるには、分子量を増大させることが一般
的であったが、これらの高粘度シリコンオイルはエタノ
ール等の極性溶剤に対する相溶性が非常に悪く、また乳
化系で使用する場合には乳化しに<<、かつ撥水性は非
常に高いもののべたつき、脂ぎった光沢を有し、使用目
的によっては好ましからぬ物性を示す。さらにジメチル
ポリシロキサンジオール等の極性の高いシリコンオイル
は、極性溶剤に対する溶解性は非常に高いが逆にワセリ
ン、ラノリン、植物油等の溶剤に対する相溶性が非常に
悪い欠点を示す。
特公平1−21833号公報には、ジメチルポリシロキ
サンジオールと二塩基酸とのエステル化生成物が記載さ
れており、これは上記の欠点を解決せんとするものであ
る。
サンジオールと二塩基酸とのエステル化生成物が記載さ
れており、これは上記の欠点を解決せんとするものであ
る。
(C)発明が解決しようとする課題
本発明の目的は前記したシリコンオイルの欠点を、特公
平1−21833号公報に記載された方法とは別の手段
により排除し、かつ従来のシリコンオイルでは得られな
い優れた特性を有した新規シリコン系エステル化生成物
およびこれらを使用した化粧料を得ることにある。
平1−21833号公報に記載された方法とは別の手段
により排除し、かつ従来のシリコンオイルでは得られな
い優れた特性を有した新規シリコン系エステル化生成物
およびこれらを使用した化粧料を得ることにある。
(d)課題を解決するための手段
本発明は一般式(1)、 (It)または(Ill)
で示される、アルコール変性シリコンとカルボキシル変
性シリコンとのエステル化生成物および該エステル化生
成物の一種以上を含有してなる化粧料に係わる。
で示される、アルコール変性シリコンとカルボキシル変
性シリコンとのエステル化生成物および該エステル化生
成物の一種以上を含有してなる化粧料に係わる。
(kは1〜10の整数、nおよびmは0または1以上の
整数) 上記のアルコール変性シリコンとは、ジメチルポリシロ
キサンの両末端にエーテル基を有し、脂肪族アルコール
性水酸基を官能基に有するジオ−“ルである。また上記
のカルボキシル変性シリコンとは、ジメチルポリシロキ
サンの両末端にエーテル基を有し、カルボン酸基を官能
基に有するジカルボン酸である。
整数) 上記のアルコール変性シリコンとは、ジメチルポリシロ
キサンの両末端にエーテル基を有し、脂肪族アルコール
性水酸基を官能基に有するジオ−“ルである。また上記
のカルボキシル変性シリコンとは、ジメチルポリシロキ
サンの両末端にエーテル基を有し、カルボン酸基を官能
基に有するジカルボン酸である。
それぞれのシリコンは、分子量がともに300〜600
0のものが物性上、好ましい。
0のものが物性上、好ましい。
この両者の仕込み比を、アルコール変性シリコンのモル
比を増やした形で合成した場合、−数式(1)のエステ
ル化生成物が合成される。また、この両者の仕込み比を
1:1とすれば、−数式(II)のエステル化生成物が
合成される。さらにカルボキシル変性シリコンのモル比
を増加させると一般式(I[[)のエステル化生成物が
合成される。
比を増やした形で合成した場合、−数式(1)のエステ
ル化生成物が合成される。また、この両者の仕込み比を
1:1とすれば、−数式(II)のエステル化生成物が
合成される。さらにカルボキシル変性シリコンのモル比
を増加させると一般式(I[[)のエステル化生成物が
合成される。
それぞれ以下に示す合成法により合成し、分離精製する
ことにより、単品として使用することができる。また、
上記エステル化生成物の2種以上の混合品も、従来のシ
リコンオイルの持つ欠点を解決するに何ら支障のないも
のであり、これらもまた使用することができる。
ことにより、単品として使用することができる。また、
上記エステル化生成物の2種以上の混合品も、従来のシ
リコンオイルの持つ欠点を解決するに何ら支障のないも
のであり、これらもまた使用することができる。
エステル化反応は無触媒、または触媒存在下常圧もしく
は減圧下において常法に従って行われる。
は減圧下において常法に従って行われる。
このように反応した粗エステル化物は、エステル化終了
後常法に従って脱色剤による脱色、ついで水蒸気による
脱臭精製を行う。
後常法に従って脱色剤による脱色、ついで水蒸気による
脱臭精製を行う。
得られたエステル化生成物に常用成分、任意成分を適宜
配合して各種化粧料を調製する。即ち従来の油剤、エモ
リエント剤等の全部または一部を本発明のエステル化生
成物に替えて常法により調製される。エステル化生成物
の配合量は一部に規定できないが、一般に0.1〜30
%(重量。以下同様)である。化粧料の種類は特に制限
はなく、頭髪用化粧品類、洗髪用化粧品類、化粧水類、
クリーム乳液類、バック類、ファデーション類、白粉打
粉類1ロ紅類1層目頬化粧品類、爪化粧品類。
配合して各種化粧料を調製する。即ち従来の油剤、エモ
リエント剤等の全部または一部を本発明のエステル化生
成物に替えて常法により調製される。エステル化生成物
の配合量は一部に規定できないが、一般に0.1〜30
%(重量。以下同様)である。化粧料の種類は特に制限
はなく、頭髪用化粧品類、洗髪用化粧品類、化粧水類、
クリーム乳液類、バック類、ファデーション類、白粉打
粉類1ロ紅類1層目頬化粧品類、爪化粧品類。
浴用化粧品類、化粧用油類、洗顔料類1石けん類に適用
することができる。
することができる。
(e)実施例
実施例1 エステル化生成物の調製
アルコール変性シリコン(平均分子量約1000゜粘度
23cps/25℃、重合度n=10) 400 gと
カルボキシル変性シリコン(平均分子量約1000、粘
度207cps/25℃、重合度m=10) 200
gを攪拌機、温度計。
23cps/25℃、重合度n=10) 400 gと
カルボキシル変性シリコン(平均分子量約1000、粘
度207cps/25℃、重合度m=10) 200
gを攪拌機、温度計。
窒素ガス吹込管、水分離管を備えた11の四ソロフラス
コに仕込み、触媒として塩化スズを全仕込み量の0.3
%、還流溶剤としてキジロールを全仕込み量の5%、−
緒に加えよく攪拌し、混合物を160〜250℃で8時
間反応させた。反応終了後、触媒を濾別し、つぎに活性
白土を用いて脱色後、減圧下にて水蒸気吹き込みによる
脱臭を行い、目的とする生成物(試料魔1)を得た。以
下同様にしてアルコール変性シリコンならびにカルボキ
シル変性シリコンの平均分子量を変えた系で反応させ、
あるいはアルコール変性シリコンとカルボキシル変性シ
リコンのモル比を変えた系で反応させ、第1表に示すエ
ステル化生成物を得た。
コに仕込み、触媒として塩化スズを全仕込み量の0.3
%、還流溶剤としてキジロールを全仕込み量の5%、−
緒に加えよく攪拌し、混合物を160〜250℃で8時
間反応させた。反応終了後、触媒を濾別し、つぎに活性
白土を用いて脱色後、減圧下にて水蒸気吹き込みによる
脱臭を行い、目的とする生成物(試料魔1)を得た。以
下同様にしてアルコール変性シリコンならびにカルボキ
シル変性シリコンの平均分子量を変えた系で反応させ、
あるいはアルコール変性シリコンとカルボキシル変性シ
リコンのモル比を変えた系で反応させ、第1表に示すエ
ステル化生成物を得た。
第
表
粘度:cps/25℃)
実施例2 エステル化生成物の性状
各種ta′M、油剤に対する溶解性を第2表に示す。
第2表
O:よく相溶する
O:相溶する
試料−1〜6は、いずれの溶剤
相溶する。
油剤に対して
実施例3 エステル化生成物の安定性試験人体に対する
一次刺激性を閉塞バッチテストによって次のように検討
した。
一次刺激性を閉塞バッチテストによって次のように検討
した。
すなわち上腕屈側部表皮の角質および表皮上の皮脂を除
き、1インチ四方のリント布に試料を塗布し、これを皮
膚表面に貼布し、油紙で覆い、紙絆創膏で四方を井桁に
とめ、この上をさらに線帯で押さえる。健康人20名に
対しこのテストを実施し、24時間後、48時間後、1
週間後にそれぞれ判定を行ったが、本エステル化生成物
(試料&1〜6)はいずれも全く刺激性が認められず、
化粧品油剤として有用である。
き、1インチ四方のリント布に試料を塗布し、これを皮
膚表面に貼布し、油紙で覆い、紙絆創膏で四方を井桁に
とめ、この上をさらに線帯で押さえる。健康人20名に
対しこのテストを実施し、24時間後、48時間後、1
週間後にそれぞれ判定を行ったが、本エステル化生成物
(試料&1〜6)はいずれも全く刺激性が認められず、
化粧品油剤として有用である。
さらに塗布後の発臭試験を次の如〈実施した。
すなわち上腕部に2インチ四方に試料約0.2gを塗布
し、10分後、20分後、 30分後、1時間後、4時
間後、8時間後にそれぞれ臭覚により臭気を判定した。
し、10分後、20分後、 30分後、1時間後、4時
間後、8時間後にそれぞれ臭覚により臭気を判定した。
健康人20名に対してこの試験を行ったが、本エステル
化生成物(試料tlh1〜6)のいずれも臭気は全く怒
じられなかった。
化生成物(試料tlh1〜6)のいずれも臭気は全く怒
じられなかった。
実施例4 配合例
(110紅
キャンデリラロウ
カルナウバロウ
セレシン
マイクロクリスタリンワックス
試料階4
流動パラフィン
トリー2−エチレンへキサン酸
グリセリル
リンゴ酸ジイソステアリル
赤色202号
赤色226号
黄色4号アルミニウムレーキ
黒酸化鉄
香料、酸化防止剤
(2)ファンデーション(ケーキ型)
流動パラフィン
セスキオレイン酸ソルビタン
試料Nf12
10.0%
4、O〃
4.0〃
4.0〃
8.0〃
10.0 〃
40.0 〃
20.0〃
適量
適量
適量
適量
適量
10.0%
3.5〃
2.5〃
酸化チタン 10.0%コロ
イダルカオリン 2B、0〃タルク
42.2〃ヘンガラ
0.6〃黄酸化鉄
2.9〃黒酸化鉄
0.3・防腐剤、香料
適量(3)ヘアリキッド ポリオキシプロピレンブチルエーテル (40PO) 4.0% 試料11h6 2.0〃ア
クリル樹脂アルカノールアミン液 2.0〃ポリアル
キレングリコ一ル誘導体 15.0〃エタノール
60.0 〃香料
0.8〃色素
0.2〃精製水
16.0〜(4)クリームリンス 1.3−ブチレングリコール 3.0%塩
化ジステアリルジメチルアンモニウム3.0〃セタノー
ル 2.0%モノステアリ
ン酸グリセリン 2.0〃流動パラフイン
1.5〃試料11h5
0・5“防腐剤
適量香料
適量精製水にて 全量100%
(5)エモリエントクリーム 試料隘1 2.0%ステア
リン酸 15.0 〃モノステ
アリン酸グリセリン 2.5〃ポリオキシプロ
ピレンブチルエーテル (40PO) 4.0〃 プロピレングリコール 10.0〃防腐
剤 適量酸化防止剤
適量香料
適量精製水にて 全
量100%(6)エモリエントローション マイクロクリスタリンワックス 2.0%試料
N13 2,0%ミツロ
ウ 2.0〃カルナウバ
ロウ 1.0〃流動パラフイン
30・0“ソルビタンセスキオ
レイン酸エステル 4.0〃ポリオキシエチレンソルビ
タンモノ オレイン酸エステル(20EO)1.0〃ステアリン酸
アルミニウム 0.3〃グリセリン
10.0〃防腐剤
適量酸化防止剤
適量香料 適量精
製水にて 全量100%(f1発
明の効果 本発明に係わるエステル化生成物は淡色、無臭であり、
アルコール変性シリコンおよびカルボキシル変性シリコ
ンの分子量ならびに仕込み比(モル過剰率)を変えるこ
とにより、潤滑性、粘性。
イダルカオリン 2B、0〃タルク
42.2〃ヘンガラ
0.6〃黄酸化鉄
2.9〃黒酸化鉄
0.3・防腐剤、香料
適量(3)ヘアリキッド ポリオキシプロピレンブチルエーテル (40PO) 4.0% 試料11h6 2.0〃ア
クリル樹脂アルカノールアミン液 2.0〃ポリアル
キレングリコ一ル誘導体 15.0〃エタノール
60.0 〃香料
0.8〃色素
0.2〃精製水
16.0〜(4)クリームリンス 1.3−ブチレングリコール 3.0%塩
化ジステアリルジメチルアンモニウム3.0〃セタノー
ル 2.0%モノステアリ
ン酸グリセリン 2.0〃流動パラフイン
1.5〃試料11h5
0・5“防腐剤
適量香料
適量精製水にて 全量100%
(5)エモリエントクリーム 試料隘1 2.0%ステア
リン酸 15.0 〃モノステ
アリン酸グリセリン 2.5〃ポリオキシプロ
ピレンブチルエーテル (40PO) 4.0〃 プロピレングリコール 10.0〃防腐
剤 適量酸化防止剤
適量香料
適量精製水にて 全
量100%(6)エモリエントローション マイクロクリスタリンワックス 2.0%試料
N13 2,0%ミツロ
ウ 2.0〃カルナウバ
ロウ 1.0〃流動パラフイン
30・0“ソルビタンセスキオ
レイン酸エステル 4.0〃ポリオキシエチレンソルビ
タンモノ オレイン酸エステル(20EO)1.0〃ステアリン酸
アルミニウム 0.3〃グリセリン
10.0〃防腐剤
適量酸化防止剤
適量香料 適量精
製水にて 全量100%(f1発
明の効果 本発明に係わるエステル化生成物は淡色、無臭であり、
アルコール変性シリコンおよびカルボキシル変性シリコ
ンの分子量ならびに仕込み比(モル過剰率)を変えるこ
とにより、潤滑性、粘性。
感触、相溶性、その他の各種物性を自由に変えることが
可能である。また、粘性を上げても同一粘度のシリコン
オイルと比較した場合、脂ぎった光沢も少なく、べとつ
きがなく、かつシリコンオイルに特有の滑り性、撥水性
、つやなどがそのまま保持されている。
可能である。また、粘性を上げても同一粘度のシリコン
オイルと比較した場合、脂ぎった光沢も少なく、べとつ
きがなく、かつシリコンオイルに特有の滑り性、撥水性
、つやなどがそのまま保持されている。
そして皮膚に刺激を与えず、また皮膚に対して優れた親
和性、感触を有し、乳化性、保湿性、エモリエント性を
備えた安定性の高い物質であり、これを油剤として用い
れば品質の優れた各種化粧料が得られる。
和性、感触を有し、乳化性、保湿性、エモリエント性を
備えた安定性の高い物質であり、これを油剤として用い
れば品質の優れた各種化粧料が得られる。
Claims (2)
- (1)一般式( I ),(II)または(III)で示される
、アルコール変性シリコンとカルボキシル変性シリコン
とのエステル化生成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(II) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(III) (kは1〜10の整数、nおよびmは0または1以上の
整数) - (2)請求項1記載のエステル化生成物の一種以上を配
合してなる化粧料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23282890A JP2824322B2 (ja) | 1990-09-03 | 1990-09-03 | エステル化生成物およびこれらを配合してなる化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23282890A JP2824322B2 (ja) | 1990-09-03 | 1990-09-03 | エステル化生成物およびこれらを配合してなる化粧料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04112892A true JPH04112892A (ja) | 1992-04-14 |
JP2824322B2 JP2824322B2 (ja) | 1998-11-11 |
Family
ID=16945424
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP23282890A Expired - Fee Related JP2824322B2 (ja) | 1990-09-03 | 1990-09-03 | エステル化生成物およびこれらを配合してなる化粧料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2824322B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020528093A (ja) * | 2017-07-19 | 2020-09-17 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニーThe Procter & Gamble Company | 官能化シロキサンポリマー及びそれを含む組成物 |
US11130929B2 (en) | 2017-07-19 | 2021-09-28 | The Procter & Gamble Company | Functionalized siloxane polymers and compositions comprising same |
-
1990
- 1990-09-03 JP JP23282890A patent/JP2824322B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020528093A (ja) * | 2017-07-19 | 2020-09-17 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニーThe Procter & Gamble Company | 官能化シロキサンポリマー及びそれを含む組成物 |
US11041138B2 (en) | 2017-07-19 | 2021-06-22 | The Procter & Gamble Company | Functionalized siloxane polymers and compositions comprising same |
US11130929B2 (en) | 2017-07-19 | 2021-09-28 | The Procter & Gamble Company | Functionalized siloxane polymers and compositions comprising same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2824322B2 (ja) | 1998-11-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3969728B2 (ja) | ペースト状組成物、該組成物を用いた化粧料及び該組成物の製造方法 | |
KR101975606B1 (ko) | 블록형 변성 오르가노폴리실록산, 상기 오르가노폴리실록산의 사용 방법, 화장료 및 상기 오르가노폴리실록산의 제조 방법 | |
JP5878536B2 (ja) | サッカリドシロキサンコポリマー乳化剤を含有するエマルション、並びに、これらの調製及び使用方法 | |
KR19990036776A (ko) | 고체 엘라스토머계 유기 폴리실록산 및 구형 입자를 함유하는안정한 국소용 조성물 | |
JP5989646B2 (ja) | サッカリドシロキサンコポリマー並びにその調製及び使用方法 | |
JP3071222B2 (ja) | 皮膚化粧料 | |
JPWO2002051939A1 (ja) | ゲル状組成物 | |
US20100196292A1 (en) | Hydrophylic silicone elastomers in cosmetics | |
JP5863262B2 (ja) | 特にケア又はメーキャップ向けの化粧品又は医薬組成物 | |
JP2013536299A (ja) | サッカリドシロキサンコポリマー乳化剤を含有するエマルション、並びに、これらの調製及び使用方法 | |
JP2003146832A (ja) | 化粧料 | |
JPH03209345A (ja) | シリコーン溶解剤および可溶化剤 | |
US8975357B2 (en) | Silicone modified fatty acids, method of preparation and usage thereof | |
JP3274588B2 (ja) | シリコーン油固化剤 | |
JP4902246B2 (ja) | ネイルトリートメント化粧料 | |
EP1404744B1 (en) | Branch organosilicone compound | |
JPH04112892A (ja) | エステル化生成物およびこれらを配合してなる化粧料 | |
JP3046340B2 (ja) | エステル化生成物およびこれらを配合してなる化粧料 | |
JPH0121833B2 (ja) | ||
JPS63150288A (ja) | エステル化生成物を配合してなる化粧料 | |
JP2901704B2 (ja) | エステル化生成物およびこれらを配合してなる化粧料 | |
JP2722006B2 (ja) | エステル化生成物およびこれらを配合してなる化粧料 | |
JP2837204B2 (ja) | エステル化生成物およびこれらを配合してなる化粧料 | |
JP3046341B2 (ja) | エステル化生成物およびこれらを配合してなる化粧料 | |
JPH03227992A (ja) | エステル化生成物およびこれらを配合してなる化粧料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |