JPH0393751A - プテニル芳香族アミン安定剤 - Google Patents

プテニル芳香族アミン安定剤

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JPH0393751A
JPH0393751A JP2229510A JP22951090A JPH0393751A JP H0393751 A JPH0393751 A JP H0393751A JP 2229510 A JP2229510 A JP 2229510A JP 22951090 A JP22951090 A JP 22951090A JP H0393751 A JPH0393751 A JP H0393751A
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butyl
tert
compound
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JP2229510A
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Joseph E Babiarz
ジョセフ　イー．バビアーツ
Werner Rutsch
ヴェルナー　ルッチュ
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Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は１．４−ブテー２−エンービスージアリールア
く冫化合物及び該１．４−プテー２−エンービスージア
リールアミンを添加することによシ酸化的分解に対して
安定化された潤滑剤又は鉱油組成物に関する． Ｃ従来の技術・発明が解決しようとする課題〕英国特許
第１４３８４８２号明細書にＦｉ，Ｒ−Ｘ〔式中，ＲＪ
ｆｉ特に次の構造： ２ Ａｒｌ−　Ｎ−Ａｒ１ ｃ式中、Ａｒ！はアルキル基、アルケニル基又はアルコ
キシ基のよう碌置換基を１個又はそれら上有する芳香核
を表わす）で表わされる第ニアミン残基を表わす。〕で
表わでれるようなアリールアミンを含む潤滑剤組成物が
開示されている．Ｘ基は窒素原子に結合した炭素原子数
３又は４のアルケエル基又はアルキエル基を表わし，そ
の不飽和は窒素原子に対してβ位に存在する。
上記明細書には！た式Ｒ−Ｙ−Ｒ（式中．Ｒは上記定義
の通カであり，ｙｔ；ｔ窒素原子に結合し各窒素原子に
対するβ位に不飽和が存在する炭素原子数４のアルケニ
レン又ぱアルキニレン連結基金表わす．）で表わされる
化合物も開示されている．該特許には非置換のＡｙｌ基
Ｆｉｑ！ｆＫ示されていない． 〔課題を解決するための手段〕 今になって，ある種のテトラアリール二窒素化合物が驚
ろ〈ほど高い安定化作用と潤滑系での充分々溶解性を示
すことが見い出とれた。か〈して本発明の主題は次式（
１） （式中．Ｒ及びＲ１は独立してフェニル基又は１一ナフ
チル基を表わす．）で表わされる化合物に，及び鉱油又
は合成油又はそれらの混合物と式Ｉで表わぢれる化合物
の少なくとも１種を含む潤滑剤組成物に関する。
Ｂがフエニル基を表わす．ｑ！ｆにぱＲ＋，とＲがフェ
ニル基を表わす式Ｉで表わされる化合物並びにそれを含
有する上記ｍ成物か好ましい．本発明は更に．上記式１
で表わとれる化合物の少々〈とも１種を潤滑剤に添加す
ることからなる潤滑剤の酸化的分解に対する安定化方法
にも関する。
本発明Ｆｉｔた１．４−ジハロゲノープテ−２ーエン、
好ましくは１．４−ジプロモープテー２−エンとジ７エ
ニルアミン又ａＮ−７エニルーナフ４−１−イルアミン
又はそれらの混合物とを反応させることからなる上記式
ｌで表わされる化合物の製造方法にも関する。
考えられる潤滑剤は当業者に知られてかク、！た例えば
ディーテル　クラマン（　Ｄｉｅｔｅｒ　Ｋｌａ−ｍａ
ｎｎ　）の「シェミールストッ７エ　クント　７エルヴ
アンテ　グロデエクテ（　８ｅｈｒｎｉｅｒｓｔｏｆｆ
●ｕｎｄ　ｖｅｒｗａｎｄｔｅ　Ｐｒｏｄｕｋｔｅ　）
　Ｊ　，出版社ヒエミー（　ＶｅｒＪａｇ　Ｃｈｅｍｌ
ｅ　）　．　グアインノ１イム，　１９８２年：シェー
クエーコペック（　Ｓｅｈａｖｅ−Ｋｏｂｅｋ　）の「
ダス　シ瓢ミールミッテルータブシェンプッ７（　Ｄａ
ｓ　８ｅｈｍｌｅｒｍｉｔｔｅｌ−Ｔａｓｅｈｅｎｂｕ
ｅｈ　）　Ｊ　．　　ドクトル　アルフレッド　ヒエー
ティッヒ出版（　Ｄｒ．Ａｌｆｒｅｄ　Ｈｉｉｔｈｉｇ
−Ｖｅｒｌａｇ　）　，　／％イデルベルク，ｔ９７４
年；又ｈｒｙルマンス　エンサイクロベディーデル　テ
クニツシェン　ヒエミー（Ｕｌｌ−ｍａｎｎｓｓ　Ｅｎ
ｃ）’ｃｌｏｐＭｄｉｅ　ｄｅｒ　Ｔａｃｈｎｉｓｃｈ
ｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ　）　Ｊ第１５巻，第８４〜９４頁
（出版社ヒエミー　ヴアインハイム，１９７７年）に記
＠−Ｊれている。
その例としては鉱油をベースとする潤滑剤．又は合成潤
滑剤特にカルボン酸エステル誘導体であって２００℃及
びそれ以上の温度で使用濾れるものが挙げられる． 合成潤滑剤のＶＡＪ　ＶＣ　ａ　．二塩基酸と一価アル
コールとのジエステル例えばセバシン酸ジオクチル又は
アジビン酸ジノニル；トリメ千ロールプロパンと一塩基
酸又はそのような酸の混合物とノトリエステル例えばト
リメチロールブロパ／トリヘラルコネート．トリメチロ
ールプロパントリカプリレート又はそれらの混合物：ベ
ンタエリトリトールと〜塩基酸又はそのような酸の混合
物とのテトラエステル例えばペンタエＩＪ｝リトールテ
トラカプリレート；又は一塩基酸及び二塩基酸と多価ア
ルコールとの複合エステル飼エハトリメチロールプロパ
ンとカプリル酸及びセパシン酸との複合エステル；又は
それらの混合物をベースとする潤滑剤が含筐れる。
鉱油のほかに特に適するものは例えばポリーα−オレフ
ィ／；エステル，リン酸塩，グリコール、ポリグリコー
ル及びポリエチレングリコールをベースとする潤滑剤；
及びそれらと水との混合物である． 本発明の組成物に適する他の潤滑剤は，植物及び動物に
由来する天然油，脂肪及びワックス，又はそれらの混合
物である。それらは上記の合或又は鉱物性潤滑剤と混合
賂れでいてよい．例として．やし油．オリーブ油，なた
ね油、アマ二油，落花生油．大豆油．Ｍ実油、ひ１わＤ
ｓ子油，かぼちゃ種子油，とうもろこし油、魚油，牛脂
，並びにそれらの変性，エポキシ化又はスルホキシ化物
が挙げられる。
式Ｉで表わされる化合物は潤滑剤に迅速に溶解し，それ
ゆえ潤滑剤用添加剤として特に適してカシ．そして注目
されるのはそれらの驚ろくほどに良好々酸化防止作用で
ある． 式ｌで表わされる化合物Ｆｉ．例えば内燃機関列えばオ
ット原理（　Ｏｔｔｏ　ｐｒｉｎｃｉｐｌｅ　）による
内燃機関用の潤滑剤中にかいてその優秀な性質を発揮で
きる．ｎえば．式１で表わされる化合物は潤滑油中でス
ラッジの生成を防止し，或はスラッジ生成を驚ろ〈べき
程度に減少させる。
いわゆるマスターバッチを製造することもまた可能であ
る． 式ｌで表わされる化合物は潤滑剤中の添加剤として非常
に少量であっても有効である．それらは有利には潤滑剤
にα０１ないし５重量参の量で，好１し〈ぱ（ＬＯ５な
いし３重量多の量で．そして好ましくは（１１危いし２
重量の量で（各ケースとも潤滑剤に対する量）混合され
る。
潤滑剤は他ｊｃ，潤滑剤の碁本的性質を更に改良するた
めに加えられる他の添加剤を含んでもよい；これらには
酸化防止剤．金属奪活剤．防錆剤，粘度指数改良剤、流
動点降下剤．分散剤．清浄剤，高圧添加剤及び耐摩耗添
加剤が含１れる。
そのような化合物の多くは列えば以下に掲げるものの中
から見い出すことができる。
２．６−ジー第三プチルー４−メチルフェノール． ２．６−ジー第三プチルフェノール， ２一第三プチルー４．６−ジメチルフェノール， ２．６−ジー第三プチルー４−エチルフェノール， ２．６−ジー第三ブチルー４−ｎ−プチルフェノール， ２．６−ジー第三ブチルー４−イソープチルフェノール
， ２．６−ジーシクロペンチルー４−メチルフェノール， ２−（β−メチルシクロヘキシル）−４．６−ジメチル
フェノール， ２．６−ジーオクタデシル−４−メチルフェノール ２，　４．　６　−　｝リーシクロへキシルフェノール ２．６−ジー第三プチルー４−メトキシメチルフェノー
ル， 〇一第三ブチルフェノール， ２．６−ジー第三ブチル−４一メトキシフェノール ２．５−ジ−ｇ三ブチルーヒドロキノン，２．５−ジー
第三アミルーヒドロキノン，２．６−−）フエニルー４
−オクタデシルオキシフェノール， ２．２′−チオービス−（６一第三プチルー４−メチル
フェノール）． ２．２′−チオービス−（４−オクチル７工ノール）， ４．４′−チオービスー（６一第三プチルー３−メチル
フェノール）． ４．４′−チオービスー（６一第三プチルー２−メチル
フェノール）５ 東　アルキリデンービスフェノール ２．２′−メチレンービス−（６一第三プチルー４−メ
チルフェノール）， ２．２′−メチレンービス−（６一第三ブチルー４−メ
チルフェノール）、 ２．２′−メチレンービスー〔４−メチル−６−（ａ−
メチルシクロヘキシル）−フェノール〕， ２．２′−メチルレンービス−（４−メチル−６−シク
ロヘキシルフェノール）、 ２．２′−メチレンービス−（６−ノニルー４−メチル
フェノール）， ２．２′−メチレンービスー（４．６−ジー第三プチル
フェノール）． ２．２′エチリデンービスー（４．６−ジ−鼾三ブチル
フェノール）， ２．２′一エチリデンービスー（６−＠三ブチルー４又
ぱ５−イソブチルフェノール），２．２′−メチレンー
ビスー〔６−（σ−メチルペンジル）−４一ノニル７エ
ノール〕，２，２′−メチレンービスー〔６−（α．α
−シ／チルベンジル）−４一ノニルフェノール〕 ４．４′−メチレンービスー《２．６−ジー第三プチル
フェノール）． ４．４′−メチレンービスー（６一第三プチルー２−メ
チルフェノール）． １．１−ビス〜（５−＠三プチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）一ブタン．２，６−ジー（３一第三
ブチルー５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−
メチルフェノール、 １，　１．　３−トリスー（５一第三プチルー４−ヒド
ロキシ−２−メチルフエニル）−３−０−ドロデシルー
メルカブトブタン， エチレングリコールービスーＣ５，３−ビス−（３’−
ｆｆｉ三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）一ブチレ
ート〕、 ビス−（３一第三プチル−４−ヒドロキシー５−メチル
フェニル）一ジイソシクロペンタジエン， ビス−１：　２　−　（　３’一第三プチルー２′−ヒ
ドロキシ−５′−メチル〜ベンジル＞−６−ｆＪＫ三ブ
チル−４−メチルフエニル〕−テレフタレート， １，　Ｓ，　５　−　｝りー（３．５−ジー第三プチル
ー４−ヒドロキシベンジル）　−　２．　４．　６　−
トリメチルペンセン， ビス（５，５−ジー第三ブチルー４−ヒドロキシペンジ
ル）一スルフイト， ３．５−ジー第三プチル−４−ヒドロキシベンジルーメ
ルカブト酢酸インオクチルエステル． ビスー（４一第三プチル−３−ヒドロキシ−２．６−ジ
メチ“ルペンジル）ジチオールーテレフタレート， １，３．５−｝リスー（３．５−ジー第三フチルー４−
ヒドロキシベンジル）一イソシアヌレート， １，　３．　５−トリスー（４一第三ブチルー３ーヒド
ロキシ−２．６−ジメチルベンジル）一イソシアヌレー
ト， ３．５−ジー第三ブチルー４−ヒドロキシベンジルーホ
スホン酸ジオクタデシルエステル， ５．５−ジー第三プチルー４−ヒドロキシベンジルーホ
スホン酸モノエチルエーテルーカルシウム塩， 瓜　アシルアミノフェノール ４−ヒドロキシーラウリル酸アニリド，４−ヒドロキシ
ーステアリン酸アニリド，２．４−ビスーオクチルメル
カブト−６−（３．５−ジー第三ブチルー４−ヒドロキ
シアニリノ）−ａ−｝リアジン， Ｎ−（３．５−ジー第三ブチルー４−ヒドロキシフェニ
ル）一カルバミン酸オクチルエステル， ６−ヘキナンジオール，ペンタエリトリトール，ネオベ
ンチルグリコール、トリスーヒトロキシエチルイソシア
ヌレート．チオジエチレングリコール，ジーヒドロキシ
エチルシュウ酸ジアミド， アルコールの列 メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール
．トリエチレングリコール．１．６−ヘキサンジオール
，ペンタエリトリトール．ネオペンチルグリコール、ト
リスーヒドロキシエチルイソシアヌレート．′チオジエ
チレングリコール、ピスーヒドロキシエチルシュウ酸ジ
アミド， アルコールの例 メタノール，ジエチレングリコール、オクタデカノール
．トリエチレングリコール，１．アミンの列 Ｎ，Ｎ’−ビス＝（５．５−ジー第三プチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）一へキサメチレンジアミ
ン， Ｎ，Ｎ’−ビスー（３．５−ジー第三プチルー４−ヒド
ロキシフェニルブロビオニル）一トリメチレンジアミン
， Ｎ，Ｎ’−ビス−（３．５−ジー第三プチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロビオニル）一ヒドラジン、 アミン酸化防止剤の列 Ｎ，Ｎ’−ジーイソプロビルーｐ−フェニレンジアミン
、 Ｎ，Ｎ’−ジー第二プチルーｐ−７エニレンジアミン、 Ｎ，Ｎ’−ビス（１．４−ジメチルーベンチル）−ｐ−
７ェニレンジアミン， Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルーベンチル）
一ｐ−フエニレンシアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチ
ルーへプチル）一ｐ−フェニレンジアミン． Ｎ．Ｎ’−ジシ／ａヘキシル−ｐ　−　７　！ニレンジ
アミン， Ｎ，Ｎ’−シフェニルーｐ−フェニレンシアミン， Ｎ，Ｎ’−ジー（ナフチル−２−）−ｐ−７ェニレンジ
アミン、 Ｎ−イソグロビルーＫ−７ェニルーｐ−フェニレンジア
ミン，′ Ｎ−（１．３−ジメチループチル）一Ｋ−７ェニルーｐ
−フエニレンジアミン、 Ｎ−（１−メチルーヘプチル）一Ｎ′〜フエニルーｐ−
フ二二レンジアミン． Ｎ−シクロヘキシルーＮ’−フェニルーｐ−フエニレン
ジアミン． ４−（ｐ−トルエンースルホンアミド）一ジ７エニルア
ミン， Ｎ，Ｎ’−ジメチルーＮ，Ｎ’−ジー第二一ブチルーｐ
−フェニレンジアミン、 ジフェニルアミン， Ｎ−アリルジンエニルアミン． ４−イソプロボキシージフェニルアミン，Ｎ−７ェニル
ー１−ナ７チルアミン， Ｎ−フエニルー２−ナフチルアミン． オクチル化ジフェニルアミン例えばｐ．ｐ−ジー第三プ
チルージフェニルアミン，４−ｎ−プチルアミノーフェ
ノール． ４−プチリルアミノーフェノール， ４−ノナノイルアミノ−７ェノール， ４−ドデカノイル−フェノール， ４−オクタデカノイルアミノ−７ェノール，ジー（４−
メトキシーフェニル）一アミン．２，６−ジー第三−プ
チルー４−ジメチルアミノーメチル−７ェノール， ２．４′−ジアミノージフェニルメタン、４．４′−ジ
アミノージフェニルメタン、Ｎ，　Ｎ，　Ｎ’，　Ｎ’
−テトラメタクリル−４．４’−ジアミノージフェニル
メタン． １．２−ジ−（フェニルアミノ）一エタン．１．２−ジ
ー〔（２−メチルーフェニル）一アミノ〕一エタン， １．３−ジーＣフェニルアミノ）一プロバ（０−トリル
）一ビグアニド． ジー（４−（１’，３’−ジメチルーブチル）−７ェニ
ル〕アミン、 第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナ７チルアミン， モノー及びアルキル化第三プチル／ｇ三オクチルジフェ
ニルアミン混合物， ２．３−ジヒドローＳ，Ｓ−ジメチル−４ｉ｛−１．４
−ペンゾチアジン， ７エノチアジン， ｎ−アリルフェノチアジン， 他の酸化防止剤の列 脂肪族又は芳香族ホスフィット．チオジプロビオン酸の
又はチオジ酢酸のエステル，或はジチオカルバミン酸塩
又はジチオリン酸。
金属不動態化剤の例．例えば銅に対しては：トリアゾー
ル，ペンゾトリアゾール及びそれらの誘導体、トルトリ
アゾール及びそれらの誘導体，２−メルカプトペンゾチ
アゾール，２−メルカプトベンゾトリアゾール、２．５
一ジメルカプトチアゾール、２，５−ジメルカプトペン
ゾトリアゾール，５．５’−メチレンービスーペンゾト
リアゾール，４．５，６．７−テトラヒドロベンゾトリ
アゾール、サリチリデンープロビレンージアミン及びサ
リチルアミノグアニジン及びそれらの塩。
防錆剤の例ぱ： ａ）有機酸，そのエステル，金属塩そして無水物．Ｎ，
ｔｔｆＮ−オレイルーサルコシン，ソルビタンーモノー
オレート．鉛ナ７テネート，アルケニルーコハク酸及び
一無水物例えばドデシルーコハク酸無水物，：ｆハク酸
部分エステル及びアミド、４−ノニルーフェノキシー酢
酸 ｂ）窒素含有化合物．例えば １．ｇ−．第二若しくは第三脂肪族又は環式脂肪族アミ
ン並びに有機及び無機酸のアミン塩例えば油溶性アルキ
ルアンモニウムカルボキシレート ■．複素環式化合物．例えば置換イミダゾリン及びオキ
サゾリン Ｃ）リン含有化合物．例えば ホスホンのアミン塩又ぱホスホン酸部分エステル，亜鉛
ジアルキルジチオホスフェート ｄ）硫黄含有化合物例えば ハリウムージノニルナフタレンーｎ−スルホネート．石
油スルホン酸カルシウムポリアクリレート，ポリメタク
リレート，ビニルピロリドン／メタクリレート共重合体
ポリビニルピロリドン，ポリプテン．オレ７イン共重合
体，スチレン／アクリレート共重合体である。
流動点降下剤の同は例えば ポリメタクリレート，又はアルキル化ナフタレン誘導体
である。
ポリプテニルコハク酸アミド又は−イミド，ポリプテニ
ルホスホン酸誘導体、塩基性マグネシウムー　カルシウ
ムー及びバリウムースルホネート及びーフェノレートで
ある。
耐摩耗添加剤の例は例えば 硫黄及び／又はリン及び／又はハロゲン含有化合物例え
ば硫化植物油、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート．ト
リトリルーホスフェート．塩素化パラフィン，アルキル
ー及ヒアルキルジー及びトリスル７イド、トリフェニル
ホスホロチオネート．ジエタノールアミノメチｋトルト
リアゾール，ジ（２−エチルヘキシル）一アミノメチル
トルトリアゾールである。
式ｌで表わされる化合物は．１．４−ジハロゲノ（好ま
しくはジブロモ）一ブテー２−工／のハロゲン原子好１
し〈は臭素原子をジフェニルアミンｌ−ｔＮ−フェニル
ーナ７チー１−イルアミ／で置換とせることによク製造
することができる．反応はヨウ化カリウムと塩Ｍ例えば
ＮａＯＨ又ＦｉＫＯＨとの水性混合物の存在下で好１し
〈行なわれる．相間移動触媒を加えるのも有利である。
〔実施列・発明の効果〕
場下実施例によｐ本発明を更に具体的に説明する。多及
び部は特記しない限υ重量による．実施例１：１，４−
ビス（ジフェニルアミノ）ジフェニルアミン（　１５０
ｊｌ．　（Ｌ？モル）　，１，　ａージプロモープテ−
２一二ン（　１０４Ｉｉ，　（１４？モル）．ヨウ化カ
リクム（８Ｉ．山０５０モル）．テトラプチルアンモニ
ウムプロマイド（７１Ｉｌ０２５モ／Ｉ／），　ＮａＯ
Ｈ（　４　３　ｇ．１．０６モル）及び水（　１　５　
０　ｍ　）の激しく攪拌した混合物ｆｔ６ｒＪ℃に５時
間温める．＃混合物を室温に冷却させ．その固体を収集
し．水で洗浄しそしてエタノールから再結晶ぢせると黄
褐色固体ｂｃｐｔｉ（５６％）が得られる．融点：１０
５〜１０７℃．元素分析：　ＣｕＨ窮Ｎ雪として ＣＨＮ 計算値（％〉　８＆１　　瓜７７．２ 実測値（％）８５．８４５　　　２２ 実施例２：　　ｆ，４−ビス（Ｎ−フェニルー１Ｎ−フ
ェニル−１−ナフチルアミン（６３Ｉ住２９モル）及び
１．４−ジプロモ−２−プテン（　１２ｐ，　（１０　
５６　モル）　ｆ）混合物−ｉ７０＠Ｃ［３日間温める
．生じた物体を冷却させ，続いて熱いヘキサン（　５Ｘ
１０Ｑｍ）で抽出する．ヘキサン抽出液を減圧濃縮して
油秋物とし．それをクロマトグラフ（　Ｓｉｎ，，　９
５／５　　シクロヘキン／エーテル）して得られた油状
物をエーテルから再結晶させると黄褐色固体ｔａ＃（１
′７．ｓ％）ｔ生じる。融点＝１４０〜１４２℃． 実施同３：　エンジンオイル薄肉フイルム酸素消費試験
（　ＴＦＯＵＴ一試験） 以下の実施例は本発明の安定剤の酸化防止作用を示す。
安定化効果の測定は．１９８２年１０月Ｓ〜７日のアメ
リカ潤滑技術者協会（　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｓ
ｏ−ｅｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｌｕｂｒｉｃａｔｉｏｎ　Ｅｎ
ｇｉｎｅｅｒｓ　）の学会で提供されたザ・リプリント
（　ｔｈｅ　Ｒｅｐｒｉｎｔ　）　４　８　２ＣＣ−ｔ
ｏ−ｔに記＊−ｇれでいるような変形操作法によシ．標
準回転ボンベ装置（Ａ８ＴＭＤ２２７２）中で行なう。
試験装置中で，亜鉛を（Ｌ１ｆｉ［量嘩とするのに充分
な亜鉛ジアルキルチオホスフェート（ＺＤＴＰ）及び試
験化合物ｉ１１４又は（１５重量ダとするのにそれぞれ
充分な試験化合物を，’１５０Ｎバラフィン様鉱油（Ａ
ＰＩ１１１？）（試料１．５ｌに配合する。この組戒物
に，ナンテン酸第二銅［１６９部，ナ７テン酸第二鉄（
Ｌ４１部，ナンテン酸鉛ａａ部．ナフテン酸マンガンα
３６部及びナフテン酸ｇ　一錫１１３４部を組合せて作
られた溶解性金属触媒混合物α０７５ｌからなる触媒パ
ッケージを加える．試験結果は下記表に示されてむＤ１
高いＴＦＯＵＴ値は増大した酸化防止作用を意味してい
る。
第１ 表 手続補正書 薄肉フィルム酸素消費試験（’Ｉ’ＦＯＵＴ）ＡＰＩ１
１１９に添加された化合物 ＴＦＯＵＴ時間（分） ａ４多　　（Ｌ５多 ）（＝ＣＨ＝ＣＨ ２７　１ ６００＋ 対照一添加剤無し １　２４ データからは、ＴＦＯＵＴ試験での酸素取ク込みに必要
とされる増加時間によク証明されるように，少量の本発
明安定剤が潤滑剤組或物の安定性を有意に改良すること
は明らかである．平成２年１１月１９日 平戒２年特許願第２２９５１０号 ２．発明の名称 ブテニル芳香族アミン安定剤 ３．補正をする者 事件との関係　　特許出願人 名称　チバーガイギー　アクチェンゲゼルシャフト ４．代理人（〒１０１） 住所　東京都千代田区神田駿河台１の６お茶の水スクエ
アＢ館［ＴＥＬ（２９１）９７２１〜４］氏名（６２７
１）萼　優美 （　　自　　発　　） ６．補正の対象 （ 別 紙 ） １２．特許請求の範囲 （１）　　次式（１） （２） （３） （４） ｃ式中．Ｒ及びＲｌは独立してフェニル基又は１−ナフ
チル基を表わす。） で表わされる化合物。
孔がフェニル基を表わす請求項１記載の化合物。
Ｒ及びＲ１がフェニル基を表わす請求項１記載の化合物
。
鉱油又は合或油又はそれらの混合物と少なくとも１種の
次式Ｉ （式中，Ｒ及びＲＩは独立してフェニル基又は１−ナフ
チル基を表わす。） で表わされる化合物を含む潤滑剤組成物。
（５）Ｒがフェニル基を表わす式Ｉで表わされる化合物
を含む請求項４記載の潤滑剤組成物。
（６）　　Ｒ及びＲｌがフェニル基を表わす式Ｉで表わ
される化合物を含む請求項４記載の潤滑剤組成物。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ及びＲ＿１は独立してフェニル基又は１−ナ
    フチル基を表わす。） で表わされる化合物。
  2. （２）Ｒがフェニル基を表わす請求項１記載の化合物。
  3. （３）Ｒ及びＲ＿１がフェニル基を表わす請求項１記載
    の化合物。
  4. （４）鉱油又は合成油又はそれらの混合物と少なくとも
    、種の次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ及びＲ＿１は独立してフェニル基又は１−ナ
    フチル基を表わす。） で表わされる化合物を含む潤滑剤組成物。
  5. （５）Ｒがフェニル基を表わす式 I で表わされる化合
    物を含む請求項４記載の潤滑剤組成物。
  6. （６）Ｒ及びＲ＿１がフェニル基を表わす式 I で表わ
    される化合物を含む請求項４記載の潤滑剤組成物。
  7. （７）請求項１記載の式 I で表わされる化合物の少な
    くとも１種をそこに添加することからなる酸化的分解に
    対する潤滑剤の安定化方法。
JP2229510A 1989-08-30 1990-08-30 プテニル芳香族アミン安定剤 Pending JPH0393751A (ja)

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DE69007214D1 (de) 1994-04-14
EP0417036A3 (en) 1991-06-12
DE69007214T2 (de) 1994-07-14
EP0417036A2 (en) 1991-03-13
EP0417036B1 (en) 1994-03-09

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