JP2594031B2 - 新規金属腐食抑制剤 - Google Patents
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- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、トリアゾール誘導体からなる、機能油のた
めの金属腐食抑制剤に関する。
めの金属腐食抑制剤に関する。
本発明は次式I: 〔式中、R1とR2は同じまたは異なりそして各々は炭素
原子数1ないし20のアルキル基、炭素原子数3ないし20
のアルケニル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキ
ル基、炭素原子数6ないし10のアリール基又は式II: HO[(alkylene)O]n(alkylene)−(II) (式中、alkyleneは炭素原子数1ないし12のアルキレン
基を表し、nは0ないし6の数を表す。)の基を表す
か、又は、 R1は上記の意味を持ち且つR2は式III: の基を表すか又は、 R2は上記で定義した式IIIの基を表し且つR1は式IV: −[alkylene]n′N(R3)−A−[N(R3)2]m(IV) (式中、n′は零又は1を表し、mは零又は1を表し、
そしてmが零を表す時は、Aは式IIIの基を表し、又
は、mが1を表す時は、Aは上記で定義したとおりのア
ルキレン基を表しそしてR3は式IIIの基を表す。)の基
を表す。〕の化合物からなる、機能油のための金属腐食
抑制剤を提供する。
原子数1ないし20のアルキル基、炭素原子数3ないし20
のアルケニル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキ
ル基、炭素原子数6ないし10のアリール基又は式II: HO[(alkylene)O]n(alkylene)−(II) (式中、alkyleneは炭素原子数1ないし12のアルキレン
基を表し、nは0ないし6の数を表す。)の基を表す
か、又は、 R1は上記の意味を持ち且つR2は式III: の基を表すか又は、 R2は上記で定義した式IIIの基を表し且つR1は式IV: −[alkylene]n′N(R3)−A−[N(R3)2]m(IV) (式中、n′は零又は1を表し、mは零又は1を表し、
そしてmが零を表す時は、Aは式IIIの基を表し、又
は、mが1を表す時は、Aは上記で定義したとおりのア
ルキレン基を表しそしてR3は式IIIの基を表す。)の基
を表す。〕の化合物からなる、機能油のための金属腐食
抑制剤を提供する。
基R1及び/又はR2が炭素原子数1ないし20アルキル基
を表わすとき、それは直鎖又は分岐鎖であることがで
き、そして例えばメチル基、エチル基、n−プロピル
基、イソプロピル基、n−ブチル基、第二ブチル基、n
−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−
オクチル基、2−エチルヘキシル基、n−ノニル基、n
−デシル基、n−ドデシル基、n−テトラデシル基、n
−ヘキサデシル基、n−オクタデシル基又はn−エイコ
シル基であることができる。
を表わすとき、それは直鎖又は分岐鎖であることがで
き、そして例えばメチル基、エチル基、n−プロピル
基、イソプロピル基、n−ブチル基、第二ブチル基、n
−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−
オクチル基、2−エチルヘキシル基、n−ノニル基、n
−デシル基、n−ドデシル基、n−テトラデシル基、n
−ヘキサデシル基、n−オクタデシル基又はn−エイコ
シル基であることができる。
基R1及び/又はR2が炭素原子数3ないし20のアルキル
基を表わすとき、それは直鎖又は分岐鎖であることがで
き、そして例えばプロペ−2−エニル基、ブテ−2−エ
ニル基、2−メチル−プロペ−2−エニル基、ベンテ−
2−エニル基、ヘキサ−2,4−ジエニル基、デセ−10−
エニル基又はエイコセ−2−エニル基であることができ
る。
基を表わすとき、それは直鎖又は分岐鎖であることがで
き、そして例えばプロペ−2−エニル基、ブテ−2−エ
ニル基、2−メチル−プロペ−2−エニル基、ベンテ−
2−エニル基、ヘキサ−2,4−ジエニル基、デセ−10−
エニル基又はエイコセ−2−エニル基であることができ
る。
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基R1及び/又
はR2はシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオ
クチル基、シクロデシル基、アダマンチル基又はシクロ
ドデシル基であることができる。
はR2はシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオ
クチル基、シクロデシル基、アダマンチル基又はシクロ
ドデシル基であることができる。
炭素原子数6ないし10アリール基R1及び/又はR2は例
えばフェニル基又はナフチル基である。
えばフェニル基又はナフチル基である。
式II又はIVで表わされる残基中の炭素原子数1ないし
12のアルキレン部分はメチレン基、1:2−又は1:3−プロ
ピレン基、1:4−ブチレン基、1:6−ヘキシレン基、1:8
−オクチレン基、1:10−デシレン基及び1:12−ドデシレ
ン基を含む。
12のアルキレン部分はメチレン基、1:2−又は1:3−プロ
ピレン基、1:4−ブチレン基、1:6−ヘキシレン基、1:8
−オクチレン基、1:10−デシレン基及び1:12−ドデシレ
ン基を含む。
式Iで表わされる化合物の特定のものは: 1−(又は4)−(ジメチルアミノメチル)トリアゾ
ール 1−(又は4)−(ジエチルアミノエチル)トリアゾ
ール 1−(又は4)−(ジ−イソプロピルアミノメチル)
トリアゾール 1−(又は4)−(ジ−n−ブチルアミノメチル)ト
リアゾール 1−(又は4)−(ジ−n−ヘキシルアミノメチル)
トリアゾール 1−(又は4)−(ジ−n−オクチルアミノメチル)
トリアゾール 1−(又は4)−(ジ−n−デシルアミノメチル)ト
リアゾール 1−(又は4)−(ジ−n−ドデシルアミノメチル)
トリアゾール 1−(又は4)−(ジ−n−オクタデシルアミノメチ
ル)トリアゾール 1−(又は4)−(ジ−n−エイコシルアミノメチ
ル)トリアゾール 1−(又は4)−〔ジ−(プロペ−2−エニル)アミ
ノメチル〕トリアゾール 1−(又は4)−〔ジ−(ブテ−2−エニル)アミノ
メチル〕トリアゾール 1−(又は4)−〔ジ−(エイコセ−2−エニル)ア
ミノメチル〕トリアゾール 1−(又は4)−(ジ−シクロヘキシルアミノメチ
ル)トリアゾール 1−(又は4)−(ジ−フェニルアミノメチル)トリ
アゾール 1−(又は4)−〔(2,2′−ジヒドロキシエチル)
アミノメチル〕トリアゾール N,N−ビス−(1−又は4−トリアゾリルメチル)ラ
ウリルアミン N,N−ビス−(1−又は4−トリアゾリルメチル)オ
レイルアミン N,N−ビス−(1−又は4−トリアゾリルメチル)エ
タノールアミン N,N,N′,N′−テトラ(1−又は4−トリアゾリルメ
チル)エチレンジアミン を含む。
ール 1−(又は4)−(ジエチルアミノエチル)トリアゾ
ール 1−(又は4)−(ジ−イソプロピルアミノメチル)
トリアゾール 1−(又は4)−(ジ−n−ブチルアミノメチル)ト
リアゾール 1−(又は4)−(ジ−n−ヘキシルアミノメチル)
トリアゾール 1−(又は4)−(ジ−n−オクチルアミノメチル)
トリアゾール 1−(又は4)−(ジ−n−デシルアミノメチル)ト
リアゾール 1−(又は4)−(ジ−n−ドデシルアミノメチル)
トリアゾール 1−(又は4)−(ジ−n−オクタデシルアミノメチ
ル)トリアゾール 1−(又は4)−(ジ−n−エイコシルアミノメチ
ル)トリアゾール 1−(又は4)−〔ジ−(プロペ−2−エニル)アミ
ノメチル〕トリアゾール 1−(又は4)−〔ジ−(ブテ−2−エニル)アミノ
メチル〕トリアゾール 1−(又は4)−〔ジ−(エイコセ−2−エニル)ア
ミノメチル〕トリアゾール 1−(又は4)−(ジ−シクロヘキシルアミノメチ
ル)トリアゾール 1−(又は4)−(ジ−フェニルアミノメチル)トリ
アゾール 1−(又は4)−〔(2,2′−ジヒドロキシエチル)
アミノメチル〕トリアゾール N,N−ビス−(1−又は4−トリアゾリルメチル)ラ
ウリルアミン N,N−ビス−(1−又は4−トリアゾリルメチル)オ
レイルアミン N,N−ビス−(1−又は4−トリアゾリルメチル)エ
タノールアミン N,N,N′,N′−テトラ(1−又は4−トリアゾリルメ
チル)エチレンジアミン を含む。
式Iの化合物は、次式V: で表わされる化合物をホルムアルデヒド及び次式VI: HNR1R2 VI (式中、R1及びR2は上記で定義された意味を表わす。)
で表わされるアミンと反応させることにより製造され
る。
で表わされるアミンと反応させることにより製造され
る。
ホルムアルデヒド反応体はホルマリン又はパラホルム
アルデヒドとして使用するのが便利である。
アルデヒドとして使用するのが便利である。
式V及びVIで表わされる反応物質と用いるホルムアル
デヒドの相対的な量は式VIで表わされるアミンが第一級
又は第二級、又はジ−、トリ−又はテトラ−アミンであ
るかによって変化するであろう。
デヒドの相対的な量は式VIで表わされるアミンが第一級
又は第二級、又はジ−、トリ−又はテトラ−アミンであ
るかによって変化するであろう。
式VIで表わされるアミンが第一級アミンを表わすと
き、式Vの化合物:ホルムアルデヒド:アミンVI化合物
の用いられるモル比は実質的に2:2:1又は1:1:1が好まし
く、アミンVIが第二級アミンであるとき、用いられるモ
ル比は実質的に1:1:1が好ましく、そしてアミンVIがジ
アミンであるとき、用いられるモル比は好ましくは4:4:
1である。
き、式Vの化合物:ホルムアルデヒド:アミンVI化合物
の用いられるモル比は実質的に2:2:1又は1:1:1が好まし
く、アミンVIが第二級アミンであるとき、用いられるモ
ル比は実質的に1:1:1が好ましく、そしてアミンVIがジ
アミンであるとき、用いられるモル比は好ましくは4:4:
1である。
この製造方法は、すべての反応物質を高温で、好まし
くは50℃から120℃範囲内の温度で、所望により水、炭
素原子数1ないし4のアルカノール、石油溶媒例えばヘ
キサン、イソオクタン若しくはシクロヘキサン、又はベ
ンゼン、トルエン若しくはキシレンのような芳香族溶媒
のような不活性溶媒の存在下で加熱することによつて都
合よく行われる。
くは50℃から120℃範囲内の温度で、所望により水、炭
素原子数1ないし4のアルカノール、石油溶媒例えばヘ
キサン、イソオクタン若しくはシクロヘキサン、又はベ
ンゼン、トルエン若しくはキシレンのような芳香族溶媒
のような不活性溶媒の存在下で加熱することによつて都
合よく行われる。
あるいは、化合物Vを最初にホルムアルデヒドと反応
させてN−メチロール化合物を得ることができ、次いで
VIで表わされるアミンと反応させることができる。
させてN−メチロール化合物を得ることができ、次いで
VIで表わされるアミンと反応させることができる。
他の方法としては、式Vで表わされる化合物を相当す
るアミンメチロール化合物と反応させることができる。
るアミンメチロール化合物と反応させることができる。
式Iで表わされるトリアゾール化合物は機能油中で金
属腐食抑制剤として及び模様付発泡樹脂材料の製造に用
いるための印刷インクの抑泡剤として有用な性質を(ア
メリカ合衆国特許第4407882号明細書に記載されている
ように)有する。
属腐食抑制剤として及び模様付発泡樹脂材料の製造に用
いるための印刷インクの抑泡剤として有用な性質を(ア
メリカ合衆国特許第4407882号明細書に記載されている
ように)有する。
したがって、本発明は、金属腐食抑制成分として、好
ましくは全組成物の重量に基づいて0.001%ないし5重
量%の上記で定義された式Iで表わされる化合物とから
なる組成物を提供する。
ましくは全組成物の重量に基づいて0.001%ないし5重
量%の上記で定義された式Iで表わされる化合物とから
なる組成物を提供する。
本発明の組成物の基材として有用な機能油の例は鉱物
油、ポリ−アルファオレフィン又は合成カルボン酸エス
テルベースを有する潤滑油;鉱物油、リン酸エステル、
水性ポリグリコール/ポリグリコールエーテル混合物、
グリコール系に基づいた液圧油;O/W型又はW/O型エルマ
ジョン;ベースとして鉱物油又は水性系を有する金属工
作油;水性又は水性グリコール又はエチレン−若しくは
プロピレングリコール/メタノールをベースとしたエン
ジン冷却剤組成物;及びトランスオイル及びスイッチ油
である。
油、ポリ−アルファオレフィン又は合成カルボン酸エス
テルベースを有する潤滑油;鉱物油、リン酸エステル、
水性ポリグリコール/ポリグリコールエーテル混合物、
グリコール系に基づいた液圧油;O/W型又はW/O型エルマ
ジョン;ベースとして鉱物油又は水性系を有する金属工
作油;水性又は水性グリコール又はエチレン−若しくは
プロピレングリコール/メタノールをベースとしたエン
ジン冷却剤組成物;及びトランスオイル及びスイッチ油
である。
合成潤滑剤の例は二塩基酸と一価アルコールのジエス
テル例えばセバシン酸ジオクチル又はアジピン酸ジノニ
ル;トリメチロールプロパンと一塩基酸又はこのような
酸の混合物とのトリエステル例えばトリメチロールプロ
パントリペラルゴネート、トリメチロールプロパントリ
カプリレート又はそれらの混合物;ペンタエリトリトー
ルと一塩基酸又はこのような酸の混合物のテトラエステ
ル例えばペンタエリトリトールテトラカプリレート;又
は一塩基酸、二塩基酸及び多価アルコールから誘導され
た複合エステル例えばトリメチロールプロパン、カプリ
ル酸及びセバシン酸から誘導された複合エステル;又は
それらの混合物をベースとした潤滑剤を含む。
テル例えばセバシン酸ジオクチル又はアジピン酸ジノニ
ル;トリメチロールプロパンと一塩基酸又はこのような
酸の混合物とのトリエステル例えばトリメチロールプロ
パントリペラルゴネート、トリメチロールプロパントリ
カプリレート又はそれらの混合物;ペンタエリトリトー
ルと一塩基酸又はこのような酸の混合物のテトラエステ
ル例えばペンタエリトリトールテトラカプリレート;又
は一塩基酸、二塩基酸及び多価アルコールから誘導され
た複合エステル例えばトリメチロールプロパン、カプリ
ル酸及びセバシン酸から誘導された複合エステル;又は
それらの混合物をベースとした潤滑剤を含む。
他の合成潤滑剤は当業者に公知のものであり、そして
例えば“シュミエルミッテル−タッシエンブッフ(Schm
iermittel−Taschenbuch)”〔ヒューティッヒ フェル
ラーク(Huethig Verlag)、ハイデルベルク1974〕に記
載されている。好ましい鉱物油は別として、特に適する
ものは例えばリン酸エステル、グリコール、ポリグリコ
ール、ポリアルキレングリコール及びポリ−アルファオ
レフィンである。
例えば“シュミエルミッテル−タッシエンブッフ(Schm
iermittel−Taschenbuch)”〔ヒューティッヒ フェル
ラーク(Huethig Verlag)、ハイデルベルク1974〕に記
載されている。好ましい鉱物油は別として、特に適する
ものは例えばリン酸エステル、グリコール、ポリグリコ
ール、ポリアルキレングリコール及びポリ−アルファオ
レフィンである。
特に興味深いものは水性ベース機能油例えば不凍液、
液圧油及び金属工作油である。このタイプの水性ベース
油の使用のために、式Iで表わされるこれらの化合物
は、R1及び/又はR2が式IIで表わされる親水性残基であ
ることが好ましい。
液圧油及び金属工作油である。このタイプの水性ベース
油の使用のために、式Iで表わされるこれらの化合物
は、R1及び/又はR2が式IIで表わされる親水性残基であ
ることが好ましい。
他方、油ベース機能油のために、式Iの化合物は、R1
及び/又はR2が親油性基であることが好ましい。
及び/又はR2が親油性基であることが好ましい。
種々の適用するための性質の改善のために、本発明の
組成物はまた、油ベース系に対しては1種又はそれ以上
の酸化防止剤、他の金属腐食抑制剤、防錆剤、粘度指数
改良剤、流動点降下剤、分散剤/界面活性剤又は耐摩耗
添加剤;そして水性ベース系に対しては1種又はそれ以
上の酸化防止剤、防食及び防錆剤、更に金属奪活剤、極
圧及び耐摩耗添加剤、錯生成剤、沈殿防止剤、殺生剤、
緩衝剤及び消泡剤のような他の添加剤を含むことができ
る。
組成物はまた、油ベース系に対しては1種又はそれ以上
の酸化防止剤、他の金属腐食抑制剤、防錆剤、粘度指数
改良剤、流動点降下剤、分散剤/界面活性剤又は耐摩耗
添加剤;そして水性ベース系に対しては1種又はそれ以
上の酸化防止剤、防食及び防錆剤、更に金属奪活剤、極
圧及び耐摩耗添加剤、錯生成剤、沈殿防止剤、殺生剤、
緩衝剤及び消泡剤のような他の添加剤を含むことができ
る。
油ベース系のための他の添加剤の例を下記に示す。
フェノール性酸化防止剤の例 1.アルキル化モノフェノール 2,6−ジ−第三ブチルフェノール 2−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール 2,6−ジ−第三ブチル−4−エチルフェノール 2,6−ジ−第三ブチル−4−n−ブチルフェノール 2,6−ジ−第三ブチル−4−イソ−ブチルフェノール 2,6−ジ−シクロペンチル−4−メチルフェノール 2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチル
フェノール 2,6−ジ−オクタデシル−4−メチルフェノール 2,4,6−トリ−シクロヘキシルフェノール 2.6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノー
ル 2.アルキル化ヒドロキノン 2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール 2,6−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン 2,5−ジ−第三アミル−ヒドロキノン 2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノー
ル 3.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 2,2′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−4−メチル
フェノール) 2,2′−チオ−ビス−(4−オクチルフェノール) 4,4′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−3−メチル
フェノール) 4,4′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−2−メチル
フェノール) 4.アルキリデン−ビスフェノール 2,2′−メチレン−ビス−(6−第三−4−メチルフ
ェノール) 2,2′−メチレン−ビス−(6−第三−4−エチルフ
ェノール) 2,2′−メチレン−ビス−〔4−メチル−6−(α−
メチルシクロヘキシル)−フェノール〕 2,2′−メチルレン−ビス−(4−メチル−6−シク
ロヘキシルフェノール) 2,2′−メチレン−ビス−(6−ノニル−4−メチル
フェノール) 2,2′−メチレン−ビス−(4,6−ジ−第三ブチルフェ
ノール) 2,2′−エチリデン−ビス−(4,6−ジ−第三ブチルフ
ェノール) 2,2′−エチリデン−ビス−(6−第三ブチル−4−
イソブチルフェノール) 2,2′−メチレン−ビス−〔6−(α−メチルベンジ
ル)−4−ノニルフェノール〕 2,2′−メチレン−ビス−〔6−(α,α−ジメチル
ベンジル)−4−ノニルフェノール〕 4,4′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−2−メ
チルフェノール) 1,1−ビス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2
−メチルフェニル)−ブタン 2,6−ジ−(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール 1,1,3−トリス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ
−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシル−メルカプ
トブタン エチレングリコール−ビス−〔3,3−ビス−(3′−
第三ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)−ブチレー
ト〕 ジ−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチル
フェニル)−ジイソシクロペンタジエン ジ−〔3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−
メチル−ベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェ
ニル〕−テレフタレート 5.べンジル化合物 1,3,5−トリ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン ジ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)−スルフイド ビス−(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジ
メチルベンジル)ジチオール−テレフタレート 1,3,5−トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)イソシアヌクレート 1,3,5−トリス−(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ
−2,6−ジメチルベンジル)−イソシアヌレート 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−ホ
スホン酸ジオクタデシルエステル 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−ホ
スホン酸モノエチルエーテル−カルシウム塩 6.アシルアミノフェノール 4−ヒドロキシ−ラウリル酸アニリド 4−ヒドロキシ−ステアリン酸サニリド 2,4−ビス−オクチルメルカプト−6−(3,5−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−s−トリアジン N−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)−カルバミン酸オクチルエステル 7.β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)−プロピオン酸の一価又は多価アルコールとのエス
テル アルコールの例 メタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、トリス−ヒドロキシエチル
イソシアヌレート、ジ−ヒドロキシエチルシュウ酸ジア
ミド 8.βー(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチル
フェニル)プロピオン酸の一価又は多価アルコールとの
エステル アルコールの例 メタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオ
ール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリトール、トリス−ヒドロキシエチル
イソシアヌレート、ジ−ヒドロキシエチルシュウ酸ジア
ミド 9.β−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロピオン酸のアミド アミンの例 N,N′−ジ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)−ヘキサメチレンジアミン N,N′−ジ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)−トリメチレンジアミン N,N′−ジ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)−ヒドラジン アミン酸化防止剤の例 N,N′−ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン N,N′−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン N,N′−ビス(1,4−ジメチル−ペンチル)−p−フェ
ニレンジアミン N,N′−ビス(1−エチル−3−メチル−ペンチル)
−p−フェニレンジアミン N,N′−ビス(1−メチル−ヘプチル)−p−フェニ
レンジアミン N,N′−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン N,N′−ジフェニル−p−フェニレンジアミン N,N′−ジ−(ナフチル−2−)−p−フェニレンジ
アミン N−イソプロピル−N′−フェニル−p−フェニレン
ジアミン N−(1,3−ジメチル−ブチル)−N′−フェニル−
p−フェニレンジアミン N−(1−メチル−ヘプチル)−N′−フェニル−p
−フェニレンジアミン N−シクロヘキシル−N′−フェニル−p−フェニレ
ンジアミン 4−(p−トルオール−スルホンアミド)−ジフェニ
ルアミン N,N′−ジメチル−N,N′−ジ−第二−ブチル−p−フ
ェニレンジアミン ジフェニルアミン 4−イソプロポキシ−ジフェニルアミン N−フェニル−1−ナフチルアミン N−フェニル−2−ナフチルアミン オクチル化ジフェニルアミン オクチル化N−フェニル−α(又はβ)ナフチルアミ
ン 4−ブチルアミノ−フェノール 4−ブチリルアミノ−フェノール 4−ノナノイルアミノ−フェノール 4−イオデカノイル−フェノール 4−オクタデカノ−ルアミノ−フェノール ジ−(4−メトキシ−フェニル)−アミン 2,6−ジ−第三−ブチル−ジメチルアミノ−メチル−
フェノール 2,4′−ジアミノ−ジフェニルメタン 4,4′−ジアミノ−ジフェニルメタン N,N,N,N′−テトラメタリル−4,4′−ジアミノ−フェ
ニルメタン 1,2−ジ−(フェニルアミノ)−エタン 1,2−ジ−〔(2−メチル−フェニル)−アミノ〕−
エタン 1,3−ジ−(フェニルアミノ)−プロパン (O−トリル)−ビグアニド ジ−〔4−(1′,3′−ジメチル−ブチル)−フェニ
ル〕アミン 金属不動態化剤の例は: 銅に対して例えば ベンゾトリアゾール、トルトリアゾール、及びそれら
の誘導体、テトラヒドロベンゾトリアゾール、2−メル
カプトベンゾチアゾール、2,5−ジメルカプトチアジア
ゾール、サリチリデン−プロプレンジアミン、サリチル
アミノグアニジン塩である。
フェノール 2,6−ジ−オクタデシル−4−メチルフェノール 2,4,6−トリ−シクロヘキシルフェノール 2.6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノー
ル 2.アルキル化ヒドロキノン 2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール 2,6−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン 2,5−ジ−第三アミル−ヒドロキノン 2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノー
ル 3.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 2,2′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−4−メチル
フェノール) 2,2′−チオ−ビス−(4−オクチルフェノール) 4,4′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−3−メチル
フェノール) 4,4′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−2−メチル
フェノール) 4.アルキリデン−ビスフェノール 2,2′−メチレン−ビス−(6−第三−4−メチルフ
ェノール) 2,2′−メチレン−ビス−(6−第三−4−エチルフ
ェノール) 2,2′−メチレン−ビス−〔4−メチル−6−(α−
メチルシクロヘキシル)−フェノール〕 2,2′−メチルレン−ビス−(4−メチル−6−シク
ロヘキシルフェノール) 2,2′−メチレン−ビス−(6−ノニル−4−メチル
フェノール) 2,2′−メチレン−ビス−(4,6−ジ−第三ブチルフェ
ノール) 2,2′−エチリデン−ビス−(4,6−ジ−第三ブチルフ
ェノール) 2,2′−エチリデン−ビス−(6−第三ブチル−4−
イソブチルフェノール) 2,2′−メチレン−ビス−〔6−(α−メチルベンジ
ル)−4−ノニルフェノール〕 2,2′−メチレン−ビス−〔6−(α,α−ジメチル
ベンジル)−4−ノニルフェノール〕 4,4′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−2−メ
チルフェノール) 1,1−ビス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2
−メチルフェニル)−ブタン 2,6−ジ−(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール 1,1,3−トリス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ
−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシル−メルカプ
トブタン エチレングリコール−ビス−〔3,3−ビス−(3′−
第三ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)−ブチレー
ト〕 ジ−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチル
フェニル)−ジイソシクロペンタジエン ジ−〔3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−
メチル−ベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェ
ニル〕−テレフタレート 5.べンジル化合物 1,3,5−トリ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン ジ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)−スルフイド ビス−(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジ
メチルベンジル)ジチオール−テレフタレート 1,3,5−トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)イソシアヌクレート 1,3,5−トリス−(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ
−2,6−ジメチルベンジル)−イソシアヌレート 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−ホ
スホン酸ジオクタデシルエステル 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−ホ
スホン酸モノエチルエーテル−カルシウム塩 6.アシルアミノフェノール 4−ヒドロキシ−ラウリル酸アニリド 4−ヒドロキシ−ステアリン酸サニリド 2,4−ビス−オクチルメルカプト−6−(3,5−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−s−トリアジン N−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)−カルバミン酸オクチルエステル 7.β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)−プロピオン酸の一価又は多価アルコールとのエス
テル アルコールの例 メタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、トリス−ヒドロキシエチル
イソシアヌレート、ジ−ヒドロキシエチルシュウ酸ジア
ミド 8.βー(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチル
フェニル)プロピオン酸の一価又は多価アルコールとの
エステル アルコールの例 メタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオ
ール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリトール、トリス−ヒドロキシエチル
イソシアヌレート、ジ−ヒドロキシエチルシュウ酸ジア
ミド 9.β−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロピオン酸のアミド アミンの例 N,N′−ジ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)−ヘキサメチレンジアミン N,N′−ジ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)−トリメチレンジアミン N,N′−ジ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)−ヒドラジン アミン酸化防止剤の例 N,N′−ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン N,N′−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン N,N′−ビス(1,4−ジメチル−ペンチル)−p−フェ
ニレンジアミン N,N′−ビス(1−エチル−3−メチル−ペンチル)
−p−フェニレンジアミン N,N′−ビス(1−メチル−ヘプチル)−p−フェニ
レンジアミン N,N′−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン N,N′−ジフェニル−p−フェニレンジアミン N,N′−ジ−(ナフチル−2−)−p−フェニレンジ
アミン N−イソプロピル−N′−フェニル−p−フェニレン
ジアミン N−(1,3−ジメチル−ブチル)−N′−フェニル−
p−フェニレンジアミン N−(1−メチル−ヘプチル)−N′−フェニル−p
−フェニレンジアミン N−シクロヘキシル−N′−フェニル−p−フェニレ
ンジアミン 4−(p−トルオール−スルホンアミド)−ジフェニ
ルアミン N,N′−ジメチル−N,N′−ジ−第二−ブチル−p−フ
ェニレンジアミン ジフェニルアミン 4−イソプロポキシ−ジフェニルアミン N−フェニル−1−ナフチルアミン N−フェニル−2−ナフチルアミン オクチル化ジフェニルアミン オクチル化N−フェニル−α(又はβ)ナフチルアミ
ン 4−ブチルアミノ−フェノール 4−ブチリルアミノ−フェノール 4−ノナノイルアミノ−フェノール 4−イオデカノイル−フェノール 4−オクタデカノ−ルアミノ−フェノール ジ−(4−メトキシ−フェニル)−アミン 2,6−ジ−第三−ブチル−ジメチルアミノ−メチル−
フェノール 2,4′−ジアミノ−ジフェニルメタン 4,4′−ジアミノ−ジフェニルメタン N,N,N,N′−テトラメタリル−4,4′−ジアミノ−フェ
ニルメタン 1,2−ジ−(フェニルアミノ)−エタン 1,2−ジ−〔(2−メチル−フェニル)−アミノ〕−
エタン 1,3−ジ−(フェニルアミノ)−プロパン (O−トリル)−ビグアニド ジ−〔4−(1′,3′−ジメチル−ブチル)−フェニ
ル〕アミン 金属不動態化剤の例は: 銅に対して例えば ベンゾトリアゾール、トルトリアゾール、及びそれら
の誘導体、テトラヒドロベンゾトリアゾール、2−メル
カプトベンゾチアゾール、2,5−ジメルカプトチアジア
ゾール、サリチリデン−プロプレンジアミン、サリチル
アミノグアニジン塩である。
防錆剤の例は: a)有機酸、そのエステル、金属塩そして無水物、例え
ばN−オレイル−サルコシン、ソルビタン−モノ−オレ
ート、鉛ナフタレート、ドデシル−コハク酸(及びその
部分エステル及びアミド)、4−ノニル−フェノキシ−
酢酸 b)窒素含有化合物、例えば I.第一、第二若しくは第三脂肪族又は環式脂肪族アミ
ン並びに有機及び無機酸のアミン塩例えば油溶性アルキ
ルアンモニウムカルボキシレート II.複素環式化合物、例えば置換イミダゾリン及びオ
キサゾリン c)リン含有化合物、例えば ホスホン酸部分エステルのアミン塩、亜鉛ジアルキル
ジチオホスフェート d)硫黄含有化合物例えば バリウム−ジノニルナフタレン−n−スルホネート石
油スルホン酸カルシウムである。
ばN−オレイル−サルコシン、ソルビタン−モノ−オレ
ート、鉛ナフタレート、ドデシル−コハク酸(及びその
部分エステル及びアミド)、4−ノニル−フェノキシ−
酢酸 b)窒素含有化合物、例えば I.第一、第二若しくは第三脂肪族又は環式脂肪族アミ
ン並びに有機及び無機酸のアミン塩例えば油溶性アルキ
ルアンモニウムカルボキシレート II.複素環式化合物、例えば置換イミダゾリン及びオ
キサゾリン c)リン含有化合物、例えば ホスホン酸部分エステルのアミン塩、亜鉛ジアルキル
ジチオホスフェート d)硫黄含有化合物例えば バリウム−ジノニルナフタレン−n−スルホネート石
油スルホン酸カルシウムである。
粘度指数改良剤の例は例えば ポリメタクリレート、ビニルピロリドン/メタクリレ
ート共重合体、ポリブデン、オレフィン共重合体、スチ
レン/アクリレート共重合体である。
ート共重合体、ポリブデン、オレフィン共重合体、スチ
レン/アクリレート共重合体である。
流動点降下剤の例は例えば ポリメタクリレート、又はアルキル化ナフタレン誘導
体である。
体である。
分散剤/界面活性剤の例は例えば ポリブテニルコハク酸アミド、ポリブテニルホスホン
酸誘導体、塩基性マグネシウム、カルシウム−及びバリ
ウム−スルホネート及び−フェノレートである。
酸誘導体、塩基性マグネシウム、カルシウム−及びバリ
ウム−スルホネート及び−フェノレートである。
耐摩耗添加剤の例は例えば 硫黄及び/又はリン及び/又はハロゲン含有化合物例
えば硫化植物油、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート、
トリトリル−ホスフェート、塩素化パラフィン、二硫化
アルキル及び−アリールである。
えば硫化植物油、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート、
トリトリル−ホスフェート、塩素化パラフィン、二硫化
アルキル及び−アリールである。
水性ベース系のための酸化防止剤などの例は油ベース
系に関して前に挙げられたもので、そして水溶性のもの
である。
系に関して前に挙げられたもので、そして水溶性のもの
である。
緩衝剤の例はホウ砂及びトリエタノールアミン;殺生
剤の例は2,4,5−トリクロロフェノール;そして2,2′−
ジヒドロキシ−5,5′−ジクロロジフェニルメタン及び
オルトフェニルフェノールそれぞれのナトリウム塩;そ
して消泡剤の例はシリコーンである。
剤の例は2,4,5−トリクロロフェノール;そして2,2′−
ジヒドロキシ−5,5′−ジクロロジフェニルメタン及び
オルトフェニルフェノールそれぞれのナトリウム塩;そ
して消泡剤の例はシリコーンである。
式Iで表わされる新規化合物は油ベース及び水ベース
の両方の機能油に対してそれぞれ良好な溶解性と優れた
金属腐食抑制性を兼ね備えている。更に、それらは、亜
鉛含有耐摩耗添加剤例えば亜鉛ジアルキルジチオホスフ
ェートと一緒に用いられても不溶性塩を生成しない。
の両方の機能油に対してそれぞれ良好な溶解性と優れた
金属腐食抑制性を兼ね備えている。更に、それらは、亜
鉛含有耐摩耗添加剤例えば亜鉛ジアルキルジチオホスフ
ェートと一緒に用いられても不溶性塩を生成しない。
更に、下記の例により本発明を詳しく説明する。以
下、すべての部及びパーセントは重量に基づく。
下、すべての部及びパーセントは重量に基づく。
実施例1: トリアゾール3.5部とジ−2−エチル−ヘキシルアミ
ン12.05部をメタノール100部と混合し、そして36%水性
ホルマリン4.05部を加える。この混合物を還流下で3時
間加熱する。次いで溶媒を水流ポンプにより減圧して留
去する。この方法により0.07mbarで189℃の沸点を有す
る1−ジ−2−エチルヘキシルアミノメチルトリアゾー
ルが理論値の100%の収率で得られる。
ン12.05部をメタノール100部と混合し、そして36%水性
ホルマリン4.05部を加える。この混合物を還流下で3時
間加熱する。次いで溶媒を水流ポンプにより減圧して留
去する。この方法により0.07mbarで189℃の沸点を有す
る1−ジ−2−エチルヘキシルアミノメチルトリアゾー
ルが理論値の100%の収率で得られる。
実施例2: トリアゾール7部とジ−n−ブチルアミン12.9部と37
%ホルムアルデヒド水溶液8.1部をメタノール100部と混
合し、実施例1と同様に反応させて1−ジ−n−ブチル
アミノ−メチルトリアゾール20.4部(収率97%)を得
る。沸点105℃/0.075mbar。
%ホルムアルデヒド水溶液8.1部をメタノール100部と混
合し、実施例1と同様に反応させて1−ジ−n−ブチル
アミノ−メチルトリアゾール20.4部(収率97%)を得
る。沸点105℃/0.075mbar。
実施例3: トリアゾール13.8部、オレイルアミン26.8部及び37%
ホルムアルデヒド水溶液16.2部をメタノール100と混合
し、実施例1と同様に反応させてN,N−ビス(1−トリ
アゾリルメチル)オレイルアミン41.7部を粘稠油として
得る。
ホルムアルデヒド水溶液16.2部をメタノール100と混合
し、実施例1と同様に反応させてN,N−ビス(1−トリ
アゾリルメチル)オレイルアミン41.7部を粘稠油として
得る。
実施例4: ジエタノールアミン10.5部を、トリアゾール6.9部と3
6%ホルムアルデヒド水溶液8.1部の水100部中に溶解し
た透明溶液に加える。この混合物を還流下で8時間加熱
する。次いで溶媒を真空下で除去する。この方法により
1−〔(2,2′−ジヒドロキシエチル)アミノメチル〕
トリアゾールが9.5%の収率で得られる。沸点115℃/0.0
8mbar。
6%ホルムアルデヒド水溶液8.1部の水100部中に溶解し
た透明溶液に加える。この混合物を還流下で8時間加熱
する。次いで溶媒を真空下で除去する。この方法により
1−〔(2,2′−ジヒドロキシエチル)アミノメチル〕
トリアゾールが9.5%の収率で得られる。沸点115℃/0.0
8mbar。
実施例5: 添加し、溶解した50ppmの硫黄を含むタービン用鉱物
油で実施例1の生成物の0.05%溶液を調製する。
油で実施例1の生成物の0.05%溶液を調製する。
銅片(60×10×1mm)を、石油エーテルで湿らした綿
に載せた100番の炭化ケイ素粗粒子で磨く。次いでこの
磨いた銅片をすぐに、用意した溶液に完全に浸漬し、10
0℃で2時間維持する。この後、銅片を取り出し、石油
エーテルで洗い、乾燥し、そしてその色をASTMD130銅片
腐食標準チャートの色と比較する。この等級において、
1は変色なしか少しの変色を表わし;2は中程度の変色を
表わし;3は暗色を表わし;4は腐食を表わし;そしてA,B
及びCの呼称は数字の等級の範囲内の濃淡を示す。
に載せた100番の炭化ケイ素粗粒子で磨く。次いでこの
磨いた銅片をすぐに、用意した溶液に完全に浸漬し、10
0℃で2時間維持する。この後、銅片を取り出し、石油
エーテルで洗い、乾燥し、そしてその色をASTMD130銅片
腐食標準チャートの色と比較する。この等級において、
1は変色なしか少しの変色を表わし;2は中程度の変色を
表わし;3は暗色を表わし;4は腐食を表わし;そしてA,B
及びCの呼称は数字の等級の範囲内の濃淡を示す。
この結果を下記の表Iに示す。
実施例6: 実施例4の生成物の0.05%溶液を、MgSO4・7H2O 0.1
32g/l及びCaCl2・6H2O 0.68g/lを含む水で調製し(水
はDIN51360試験に用いられるもの)、そして溶液のpHを
水酸化ナトリウムで7〜8に調節する。
32g/l及びCaCl2・6H2O 0.68g/lを含む水で調製し(水
はDIN51360試験に用いられるもの)、そして溶液のpHを
水酸化ナトリウムで7〜8に調節する。
銅はく(20×50×0.1mm)を、水と軽石粉をつけた綿
でこすってきれいにし、乾燥し、そして重量を量る。次
いで、そのように調製した50mlの溶液をねじぶたをした
60mlのびんに入れ、その銅はくをこの溶液液中に完全に
浸漬する。次いでこのびんを70℃に維持したオーブンに
24時間置く。この時間の終りにその片を取り出し、洗
い、そして乾燥し、そしてその色を記録する(ASTMD130
色等級を用いる)。次いで、これを5N塩酸中に130℃で1
5秒間浸漬し、洗い、乾燥し、そして再び重量を量る。
でこすってきれいにし、乾燥し、そして重量を量る。次
いで、そのように調製した50mlの溶液をねじぶたをした
60mlのびんに入れ、その銅はくをこの溶液液中に完全に
浸漬する。次いでこのびんを70℃に維持したオーブンに
24時間置く。この時間の終りにその片を取り出し、洗
い、そして乾燥し、そしてその色を記録する(ASTMD130
色等級を用いる)。次いで、これを5N塩酸中に130℃で1
5秒間浸漬し、洗い、乾燥し、そして再び重量を量る。
この結果を表IIにまとめて示す。
実施例7: トリアゾール6.9部、ジシクロヘキシルアミン18.1部
及び37%ホルムアルデヒド水溶液8.1部をメタノール100
部と混合し、実施例1と同様に反応させて1−N,N−ジ
シクロヘキシルアミノメチルトリアゾール24部(収率92
%)を得る。融点62〜64℃。
及び37%ホルムアルデヒド水溶液8.1部をメタノール100
部と混合し、実施例1と同様に反応させて1−N,N−ジ
シクロヘキシルアミノメチルトリアゾール24部(収率92
%)を得る。融点62〜64℃。
実施例8: 実施例7の生成物の0.05%溶液をタービン用鉱物油で
調製し、そして実施例5と同様に試験する。
調製し、そして実施例5と同様に試験する。
この結果を表IIIに示す。
実施例9: トリアゾール6.9部、ジアリルアミン9.7部及び37%ホ
ルムアルデヒド水溶液8.1部をメタノール100部と混合
し、実施例1と同様に反応させて1−N,Nジアリルアミ
ノメチルトリアゾール16.4部(収率89%)を得る。沸点
140℃/0.2mbar。
ルムアルデヒド水溶液8.1部をメタノール100部と混合
し、実施例1と同様に反応させて1−N,Nジアリルアミ
ノメチルトリアゾール16.4部(収率89%)を得る。沸点
140℃/0.2mbar。
実施例10: トリアゾール13.8部、アニリン9.3部及び37%ホルム
アルデヒド水溶液16.2部をメタノール100部と混合し、
実施例1と同様に反応させてN,N−ビス−(トリアゾリ
ルメチレン)アニリン19.6部(収率78%)を粘稠油とし
て得る。
アルデヒド水溶液16.2部をメタノール100部と混合し、
実施例1と同様に反応させてN,N−ビス−(トリアゾリ
ルメチレン)アニリン19.6部(収率78%)を粘稠油とし
て得る。
実施例11: トリアゾール27.6部、ジアミノエタン6部及び37%ホ
ルムアルデヒド水溶液32.4部をメタノール100部と混合
し、実施例1と同様に反応させてN,N,N′,N′−テトラ
(トリアゾリルメチレン)ジアミノエタン37.3部(収率
97%)を得る。沸点127〜9℃。
ルムアルデヒド水溶液32.4部をメタノール100部と混合
し、実施例1と同様に反応させてN,N,N′,N′−テトラ
(トリアゾリルメチレン)ジアミノエタン37.3部(収率
97%)を得る。沸点127〜9℃。
実施例12: トリアゾール34.5部、ジエチレントリアミン10.3部及
び37%ホルムアルデヒド水溶液40.5部をメタノール100
部と混合し、実施例1と同様に反応させてN,N,N′,N″,
N″−ペンタ(トリアゾリルメチレン)ジエチレントリ
アミンをオレンジ色粘稠油として得る。
び37%ホルムアルデヒド水溶液40.5部をメタノール100
部と混合し、実施例1と同様に反応させてN,N,N′,N″,
N″−ペンタ(トリアゾリルメチレン)ジエチレントリ
アミンをオレンジ色粘稠油として得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−93058(JP,A) 特開 昭47−38739(JP,A) 特開 昭46−30481(JP,A)
Claims (3)
- 【請求項1】式I: 〔式中、R1とR2は同じまたは異なりそして各々は炭素原
子数1ないし20のアルキル基、炭素原子数3ないし20の
アルケニル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基、炭素原子数6ないし10のアリール基又は式II: HO[(alkylene)O]n(alkylene)−(II) (式中、alkyleneは炭素原子数1ないし12のアルキレン
基を表し、nは0ないし6の数を表す。)の基を表す
か、又は、 R1は上記の意味を持ち且つR2は式III: の基を表すか又は、 R2は上記で定義した式IIIの基を表し且つR1は式IV: −[alkylene]n′N(R3)−A−[N(R3)2]m(IV) (式中、n′は零又は1を表し、mは零又は1を表し、
そしてmが零を表す時は、Aは式IIIの基を表し、又
は、mが1を表す時は、Aは上記で定義したとおりのア
ルキレン基を表しそしてR3は式IIIの基を表す。)の基
を表す。〕の化合物からなる、機能油のための金属腐食
抑制剤。 - 【請求項2】形成された組成物の重量に基づいて0.001
ないし5重量%の量で機能油に適用される、特許請求の
範囲第1項記載の金属腐食抑制剤。 - 【請求項3】mが1を表す特許請求の範囲第1項記載の
金属腐食抑制剤。
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Cited By (1)
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---|---|---|---|---|
JP2018523003A (ja) * | 2015-08-14 | 2018-08-16 | ヴァンダービルト ケミカルズ、エルエルシー | 硫黄含有有機モリブデン化合物、硫黄非含有有機モリブデン化合物、およびトリアゾールを含む潤滑剤組成物用添加剤 |
Families Citing this family (35)
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---|---|---|---|---|
US4791206A (en) * | 1985-05-16 | 1988-12-13 | Ciba-Geigy Corporation | Triazole-organodithiophosphate reaction product additives for functional fluids |
US5035720A (en) * | 1988-02-24 | 1991-07-30 | Petrolite Corporation | Composition for inhibition of corrosion in fuel systems, and methods for use and preparation thereof |
US4880551A (en) * | 1988-06-06 | 1989-11-14 | R. T. Vanderbilt Company, Inc. | Antioxidant synergists for lubricating compositions |
DE69001313T2 (de) * | 1989-03-02 | 1993-09-30 | Ciba Geigy | Stabilisiertes organisches Material. |
US5211865A (en) * | 1990-03-08 | 1993-05-18 | Exxon Chemical Patents Inc. | Multifunctional viscosity index improver-dispersant antioxidant |
US5232615A (en) * | 1990-03-08 | 1993-08-03 | Exxon Chemical Patents Inc. | Heterocyclic nitrogen compound Mannich base derivatives of polyolefin-substituted amines for oleaginous compositions |
US5273671A (en) * | 1990-03-08 | 1993-12-28 | Exxon Chemical Patents Inc. | Multifunctional viscosity index improver-dispersant antioxidant |
US5271856A (en) * | 1990-03-08 | 1993-12-21 | Exxon Chemical Patents Inc. | Heterocyclic nitrogen compound Mannich base derivatives of amino-substituted polymers for oleaginous compositions |
US5580482A (en) * | 1995-01-13 | 1996-12-03 | Ciba-Geigy Corporation | Stabilized lubricant compositions |
TW399094B (en) * | 1995-04-11 | 2000-07-21 | Ciba Sc Holding Ag | Compounds with (benzo)triazole radicals |
US6184262B1 (en) | 1997-09-22 | 2001-02-06 | R. T. Vanderbilt Company, Inc. | Benzotriazole stabilizers for polyols and polyurethane foam |
US6140379A (en) * | 1998-12-07 | 2000-10-31 | Armstrong World Industries, Inc. | Chemically embossed metallocene polyethylene foam |
US6074992A (en) * | 1999-02-02 | 2000-06-13 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Functional fluid compositions |
EP1054052B1 (en) | 1999-05-19 | 2006-06-28 | Ciba SC Holding AG | Stabilized hydrotreated and hydrodewaxed lubricant compositions |
GB9924358D0 (en) * | 1999-10-14 | 1999-12-15 | Brad Chem Technology Ltd | Corrosion inhibiting compositions |
ES2304996T3 (es) * | 1999-11-15 | 2008-11-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | Triazoles como inhibidores de farnesil transferasa. |
US6645388B2 (en) | 1999-12-22 | 2003-11-11 | Kimberly-Clark Corporation | Leukocyte depletion filter media, filter produced therefrom, method of making same and method of using same |
WO2003004476A1 (en) * | 2001-07-02 | 2003-01-16 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Aminoalkyl-substituted benzotriazoles and triazoles as metal deactivators |
US20040038835A1 (en) * | 2002-08-06 | 2004-02-26 | Chasan David E. | Engine oils that are non-aggressive towards lead |
US8748358B2 (en) | 2006-03-31 | 2014-06-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricating oil additive, lubricating oil composition containing the same, various low-friction sliding members, rolling bearing, and sliding bearing |
US20080139425A1 (en) * | 2006-12-11 | 2008-06-12 | Hutchison David A | Lubricating composition |
JP2010518205A (ja) * | 2007-02-07 | 2010-05-27 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 多重金属腐食防止剤 |
TW200920828A (en) * | 2007-09-20 | 2009-05-16 | Fujifilm Corp | Polishing slurry for metal and chemical mechanical polishing method |
JP5403924B2 (ja) * | 2008-02-29 | 2014-01-29 | 富士フイルム株式会社 | 金属用研磨液、および化学的機械的研磨方法 |
US8722592B2 (en) * | 2008-07-25 | 2014-05-13 | Wincom, Inc. | Use of triazoles in reducing cobalt leaching from cobalt-containing metal working tools |
US8247358B2 (en) * | 2008-10-03 | 2012-08-21 | Exxonmobil Research And Engineering Company | HVI-PAO bi-modal lubricant compositions |
FR2954346B1 (fr) | 2009-12-18 | 2013-02-08 | Total Raffinage Marketing | Composition additive pour huile moteur |
US20110169384A1 (en) * | 2010-01-13 | 2011-07-14 | Brass Smith, LLC (Subsidiary of Kevry Corp.) | Food shield |
CN103502404A (zh) | 2011-03-10 | 2014-01-08 | 路博润公司 | 含有硫代氨基甲酸酯化合物的润滑组合物 |
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US8236204B1 (en) | 2011-03-11 | 2012-08-07 | Wincom, Inc. | Corrosion inhibitor compositions comprising tetrahydrobenzotriazoles solubilized in activating solvents and methods for using same |
EP2771441B1 (en) * | 2011-10-27 | 2018-10-03 | The Lubrizol Corporation | Lubricants with improved seal compatibility |
US9309205B2 (en) | 2013-10-28 | 2016-04-12 | Wincom, Inc. | Filtration process for purifying liquid azole heteroaromatic compound-containing mixtures |
EP3334811A1 (en) * | 2015-08-14 | 2018-06-20 | Vanderbilt Chemicals, LLC | Novel alkylated diphenylamine derivatives of triazole and lubricating compositions containing the same |
SG10202004194TA (en) | 2019-05-13 | 2020-12-30 | Afton Chemical Corp | Additive and lubricant for industrial lubrication |
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---|---|---|---|---|
GB1180390A (en) * | 1967-03-20 | 1970-02-04 | British Petroleum Co | Synthetic Lubricants for Aero Gas Turbines |
GB1124904A (en) * | 1967-07-13 | 1968-08-21 | Shell Int Research | Improvements in or relating to lubricating greases |
US3647814A (en) * | 1969-07-03 | 1972-03-07 | Rohm & Haas | Method for preparing 4-substituted-1 2 4-triazoles |
US4278553A (en) * | 1980-01-04 | 1981-07-14 | Texaco Inc. | Diesel lubricant containing benzotriazole derivatives |
US4392968A (en) * | 1980-08-13 | 1983-07-12 | Nippon Oil Company, Limited | Metal deactivator and composition containing same |
JPS5852393A (ja) * | 1981-09-24 | 1983-03-28 | Nippon Oil Co Ltd | 金属不活性化剤含有組成物 |
DE3238006A1 (de) * | 1982-10-13 | 1984-04-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azolyl-methylamine, ihre herstellung und verwendung in mikrobiziden mitteln |
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-
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018523003A (ja) * | 2015-08-14 | 2018-08-16 | ヴァンダービルト ケミカルズ、エルエルシー | 硫黄含有有機モリブデン化合物、硫黄非含有有機モリブデン化合物、およびトリアゾールを含む潤滑剤組成物用添加剤 |
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