JPH0519552B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0519552B2
JPH0519552B2 JP59272712A JP27271284A JPH0519552B2 JP H0519552 B2 JPH0519552 B2 JP H0519552B2 JP 59272712 A JP59272712 A JP 59272712A JP 27271284 A JP27271284 A JP 27271284A JP H0519552 B2 JPH0519552 B2 JP H0519552B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
tert
butyl
group
phenyl
butylphenol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP59272712A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS60172973A (ja
Inventor
Buratsudei Arutooru
Kurisuten Ururitsuhi
Furantsu Angereru Heruman
Regenasu Furantsu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS60172973A publication Critical patent/JPS60172973A/ja
Publication of JPH0519552B2 publication Critical patent/JPH0519552B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M141/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/04—Hydroxy compounds
    • C10M129/10—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/04—Hydroxy compounds
    • C10M129/10—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C10M129/14—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing at least 2 hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/68—Esters
    • C10M129/76—Esters containing free hydroxy or carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M133/12—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/38—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M133/44—Five-membered ring containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
    • C10M135/20—Thiols; Sulfides; Polysulfides
    • C10M135/22—Thiols; Sulfides; Polysulfides containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M135/26—Thiols; Sulfides; Polysulfides containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing carboxyl groups; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M137/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
    • C10M137/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having no phosphorus-to-carbon bond
    • C10M137/04—Phosphate esters
    • C10M137/08—Ammonium or amine salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/024—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having at least two phenol groups but no condensed ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/026—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with tertiary alkyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/027—Neutral salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/287—Partial esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/287—Partial esters
    • C10M2207/288—Partial esters containing free carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/287—Partial esters
    • C10M2207/289—Partial esters containing free hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/064—Di- and triaryl amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/064—Di- and triaryl amines
    • C10M2215/065—Phenyl-Naphthyl amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/066—Arylene diamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/067—Polyaryl amine alkanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/068—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having amino groups bound to polycyclic aromatic ring systems, i.e. systems with three or more condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/223—Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C10M2215/226—Morpholines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/30—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2219/085—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing carboxyl groups; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/043—Ammonium or amine salts thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は潤滑剤添加剤を含有する安定剤系及び
その使用法に関する。 潤滑剤が、応力の作用の有無には全くかかわら
ず時間の経過に伴つて変化することが知られてい
る。これらの変化に抵抗する為、並びに潤滑油の
性能に関する増大した条件を満たす為には、通
常、例えば潤滑剤の酸化性及び腐食性を改良する
為の様々な添加剤、その中でも特に潤滑剤の酸化
を促進する溶解した金属塩を不活性化する、また
は金属の表面に保護膜を形成する金属不活性化剤
が鉱物性及び合成潤滑油、圧媒液並びに潤滑グリ
ースに添加される。 ベンズトリアゾール及びその誘導体は、非鉄金
属、特に銅に対する金属不活性化剤として既に数
年来、公知である。それらは潤滑剤及び圧媒液に
添加剤として添加されている。しかしながら、そ
の利用に関しては低い油溶性に起因する制限があ
る。高い油溶性を有する化合物はベンゼン環の適
当な置換により製造され得る。もう１つの問題点
は添加する他の添加剤、例えば様々な安定剤系に
多目的添加剤として使用し得るアミンホスフエー
トとの相溶性である。金属不活性化剤として、特
定の合成法及び精製法により得られるベンズトリ
アゾール誘導体を含有し、そして結果として改良
された有効性を示す組成物が日本国特公昭58−
52393号に記載され、特許請求が為されている。
また上記特許出願にはこれらのベンズトリアゾー
ル誘導体が追加される添加剤、特に酸化防止剤と
の配合剤中でも機能することも記載されている
が、酸化防止剤は具体的に特定されていない。 本発明において、かなり特定される酸化防止剤
の小群より選ばれる酸化防止剤と、ベンゼン環の
４位及び／または５位がメチル基で置換された化
合物１−〔ジ−（２−エチルヘキシル）−アミノメ
チル〕−ベンズトリアゾールとの配合剤が、鉱物
性または合成潤滑油、圧媒液または潤滑グリース
を基剤とする潤滑剤に対して、金属不活性化剤と
の意外な相乗効果を示すことが見出された。ま
た、上記のベンズトリアゾール化合物はアミンホ
スフエート型の添加剤との相溶性に関して求めら
れる条件を充分に満たすが、このことは他のベン
ズトリアゾール誘導体の場合には如何なる意味で
も決して自明ではあり得ない。 本発明はベンゼン環の４位及び／または５位が
メチル基で置換された１−〔ジ−（２−エチルヘキ
シル）−アミノメチル〕−ベンズトリアゾールと；
ペンタエリトリチル テトラキス−〔３−（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ−フエニル）
−プロピオネート〕、イソオクチル３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプト
アセテート、ｏ−第三ブチルフエノール、２，６
−ジ−第三ブチル−４−メチルフエノール、４，
4′−メチレンビス−（２，６−ジ−第三ブチルフ
エノール）、第三オクチル化Ｎ−フエニル−１−
ナフチルアミン及び“モノアルキル化及びジアル
キル化第三ブチルジフエニルアミン／第三オクチ
ルジフエニルアミンの混合物”からなる群より選
ばれる少なくとも１種の酸化防止剤を含有する安
定剤系に関する。 ここで述べたイソオクチル基はイソオクチルア
ルコールから誘導される基、及び異なる分枝鎖の
オクチル基の混合物を表わすものと理解された
い。 第三オクチル基は１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル基を表わすものと理解されたい。 さらに追加される好ましい添加剤は次式： 〔式中、R1，R2及びR3は同一または異つて、
各々水素原子、炭素原子数１ないし18のアルキル
基、炭素原子数16ないし18のアルケニルメチル
基、フエニル基、ナフチル基または炭素原子数５
ないし６のシクロアルキル基を表わし、そしてＲ
は炭素原子数４ないし12のアルキル基を表わす〕
で表わされるタイプの多目的添加剤である。 炭素原子数１ないし18のアルキル基としての
R1，R2及びR3は好ましくは直鎖または分枝鎖の
炭素原子数10ないし18のアルキル基を表わし、そ
して特に好ましくはテトラメチルノニル基、分枝
した炭素原子数11ないし14のアルキル基またはテ
トラメチルウンデシル基を表わす。 炭素原子数16ないし18のアルケニルメチル基と
してのR1，R2及びR3基は好ましくはヘキサデセ
ニル基またはオレイル基を表わす。 炭素原子数４ないし12のアルキル基としてのＲ
は特にｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、ｎ−ヘプチル基まはたｎ−オクチル基を
表わす。 潤滑剤には、潤滑剤配合物の総重量に対して
0.001ない５重量％のベンゼン環の４位及び／ま
たは５位がメチル基で置換された１−〔ジ−（２−
エチルヘキシル）−アミノ−メチル〕−ベンズトリ
アゾール及び0.01ないし5.0重量％の酸化防止剤
を添加するが、好ましくは0.005ないし3.0重量％
のベンズトリアゾール誘導体及び0.05ないし2.0
重量％の酸化防止剤を添加し、そして特に好まし
くは0.01ないし1.0重量％のベンズトリアゾール
誘導体及び0.1ないし2.0重量％の酸化防止剤を添
加する。ベンズトリアゾール誘導体の添加量：酸
化防止剤の添加量の比は好ましくは１：２ないし
１：10の範囲内である。 式の化合物は潤滑剤配合物の総重量に対して
0.01ないし2.0重量％を含有する濃度で使用され
る。好ましくは0.05ないし1.0重量％の範囲で使
用される。これらの化合物：上記の範囲内の比で
使用されるベンズトリアゾール誘導体と酸化防止
剤との混合物との比が１：0.5ないし１：４とな
る様に添加されるのが好ましい。ベンゼン環の４
位及び／または５位がメチル化された１−〔ジ−
（２−エチルヘキシル）−アミノメチル〕−ベンズ
トリアゾールは、マンニツヒ反応を用いる公知方
法によりトルトリアゾール、ホルムアルデヒド及
び第二アミンから製造される。安定剤系に付随的
に使用されるフエノール系及びアミン酸化防止剤
もまた公知であり、公知方法により製造できるか
または市販品として入手でき、式の化合物も同
様である。 鉱物性及び合成潤滑油、圧媒液並びに潤滑グリ
ースをこの方法で処理すると、潤滑化されるべき
部分の磨耗現象を明らかに著しく減少させる優れ
た潤滑性を示し、これは潤滑剤系に使用した添加
剤が潤滑剤中で酸化防止作用及び腐食抵抗作用、
特に金属不活性化作用を増加するためである。こ
の方法により、極圧性及び耐磨耗効果もまた改良
される。関連した潤滑剤は当該技術分野の技術者
に周知であり、例えば“シユミエルミツテル−タ
ツシエンブツフ（Schmier−mittel−
Taschenbuch）”（“潤滑剤ハンドブツク”）（ヒユ
ーテイツク フエルラーク、ハイデルベルク、
1974年）中に記載されている。鉱物油の他に、特
に適する潤滑油は、例えばポリ−α−オレフイン
類、エステル、ホスフエート、グリコール、ポリ
グリコール及びポリアルキレングリコールをベー
スとした潤滑油である。 さらに、潤滑剤配合物は使用の際の特定の性質
を改良する為に添加される他の添加剤、例えば他
の酸化防止剤、金属不活性化剤、防錆剤、粘度指
数改良剤、流動点降下剤、分散剤／表面活性剤及
び耐摩耗剤を含有することもできる。 フエノール系酸化防止剤の例 １ アルキル化された１価フエノール ２，６−ジ−第三ブチルフエノール、２−第三
ブチル−４，６−ジメチルフエノール、２，６−
ジ−第三ブチル−４−エチルフエノール、２，６
−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフエノール、
２，６−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフエノ
ール、２，６−ジ−シクロペンチル−４−メチル
フエノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−
４，６−ジメチルフエノール、２，６−ジ−オク
タデシル−４−メチルフエノール、２，４，６−
トリ−シクロヘキシルフエノール、2.6−ジ−第
三ブチル−４−メトキシメチルフエノール。 ２ アルキル化されたヒドロキノン ２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフエノ
ール、２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノンま
たは２，５−ジ−第三アミル−ヒドロキノン、
２，６−ジフエニル−４−オクタデシルオキシフ
エノール。 ３ ヒドロキシル化されたチオジフエニルエーテ
ル ２，2′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−
メチルフエノール）、２，2′−チオ−ビス−（４−
オクチルフエノール）、４，4′−チオ−ビス−（６
−第三ブチル−３−メチルフエノール）または
４，4′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２−メ
チルフエノール）。 ４ アルキリデン−ビスフエノール ２，2′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−
４−メチルフエノール）、２，2′−メチレン−ビ
ス−（６−第三ブチル−４−エチルフエノール）、
２，2′−メチレン−ビス−〔４−メチル−６−（α
−メチルシクロヘキシル）−フエノール〕、２，
2′−メチレン−ビス−（４−メチル−６−シクロ
ヘキシルフエノール）、２，2′−メチレン−ビス
−（６−ノニル−４−メチルフエノール）、２，
2′−メチレン−ビス−（４，６−ジ−第三ブチル
フエノール）、２，2′−エチリデン−ビス−（４，
６−ジ−第三ブチルフエノール）、２，2′−エチ
リデン−ビス−（６−第三ブチル−４−イソブチ
ルフエノール）、２，2′−メチレン−ビス−〔６−
（α−メチルベンジル）−４−ノニルフエノール〕、
２，2′−メチレン−ビス−〔６−（α，α−ジメチ
ルベンジル）−４−ノニルフエノール〕、４，4′−
メチレン−ビス−（６−第三ブチル−２−メチル
フエノール）、１，１−ビス−（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフエニル）−ブタン、
２，６−ジ−（３−第三ブチル−５−メチル−２
−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフエノール、
１，１，３−トリス−（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフエニル）−３−ｎ−ドデ
シルメルカプトプタン、エチレングリコール−ビ
ス−〔３，３−ビス−（3′−第三ブチル−4′−ヒド
ロキシフエニル）−ブチレート〕、ジ−（３−第三
ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフエニル）
−ジシクロペンタジエンまたはジ−〔２−（3′−第
三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチル−ベンジ
ル）−６−第三ブチル−４−メチル−フエニル〕−
テレフタレート。 ５ ベンジル化合物 １，３，５−トリ−（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリ
メチルベンゾール、ジ−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジ）スルフイド、ビス−
（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジ
メチルベンジ）−ジチオールテレフタレート、１，
３，５−トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，
３，５−トリス−（４−第三ブチル−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレ
ート、ジオクタデシル３，５−ジ−第３ブチル−
４−ヒドロキシフエニル−ホスホネートまたはモ
ノエチル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル−ホスホネートのカルシウム塩。 ６ アシルアミノフエノール ４−ヒドロキシ−ラウリル酸アニリド、４−ヒ
ドロキシ−ステアリン酸アニリド、２，４−ビス
−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−トリア
ジン、及びオクチルＮ−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフエニル）−カルバメート。 ７ β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフエニル）プロピオン酸の１価または多価
アルコール、例えばメタノール、オクタデカノ
ール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、チオジエチレングリコール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリスリトール、トリス−ヒドロキ
シエチルイソシアヌレートまたはジヒドロキシ
エチルオキサミドとのエステル。 ８ β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３
−メチルフエニル）プロピオン酸の１価または
多価アルコール、例えばメタノール、オクタデ
カノール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペ
ンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ペンタエリスリトール、トリス−ヒド
ロキシエチルイソシアヌレートまたはヒドロキ
シエチルオキサミドとのエステル。 ９ β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフエニル）プロピオン酸の、例えばＮ，
N′−ジ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフエニルプロピオニル）ヘキサメチレン
ジアミン、Ｎ，N′−ジ−（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフエニルプロピオニル）
トリメチレンジアミンまたはＮ，N′−ジ−
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
エニルプロピオニル）ヒドラジンのアミド。 アミン酸化防止剤の例 Ｎ−N′−ジ−イソプロピル−ｐ−フエニレン
ジアミン、Ｎ−N′−ジ−第二ブチル−ｐ−フエ
ニレンジアミン、Ｎ−N′−ビス（１，４−ジメ
チルペンチル）−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ−
N′−ビス−（１−エチル−３−メチルペンチル）
−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ−N′−ビス−（１
−メチルヘプチル）−ｐ−フエニレンジアミン、
Ｎ−N′−ジシクロヘキシル−ｐ−フエニレンジ
アミン、Ｎ−N′−ジフエニル−ｐ−フエニレン
ジアミン、Ｎ−N′−ジ−（ナフチル−２）−ｐ−
フエニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−N′−
フエニル−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ−（１，
３−ジメチルブチル）−N′−フエニル−ｐ−フエ
ニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−
N′−フエニル−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ−
シクロヘキシル−N′−フエニル−ｐ−フエニレ
ンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−N′−フエニ
ル−ｐ−フエニレンジアミン、４−（ｐ−トルエ
ンスルホンアミド）−ジフエニルアミン、Ｎ，
N′−ジメチル−Ｎ，N′−ジ−第二ブチル−ｐ−
フエニレンジアミン、ジフエニルアミン、４−イ
ソプロポキシジフエニルアミン、Ｎ−フエニル−
１−ナフチルアミン、Ｎ−フエニル−２−ナフチ
ルアミン、オクチル化ジフエニルアミン、４−ｎ
−ブチルアミノ−フエノール、４−ブチリルアミ
ノ−フエノール，４−ノナノイルアミノ−フエノ
ール、４−ドデカノイルアミノ−フエノール、４
−オクタデカノイルアミノ−フエノール、ジ−
（４−メトキシ−フエニル）−アミン、２，６−ジ
−第三ブチル、４−ジメチルアミノ−メチルフエ
ノール、２，4′−ジアミノ−ジフエニル−メタ
ン、４，4′−ジアミノ−ジフエニルメタン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ，N′−テトラメチル−４，4′−ジアミノ−
ジフエニルメタン、１，２−ジ−（フエニルアミ
ノ）−エタン、１，２−ジ−〔（２−メチル−フエ
ニル）−アミノ〕−エタン、１，３−ジ−（フエニ
ルアミノ）−プロパン、（ｏ−トリル）−ビグアニ
ド、ジ−〔４−（1′，3′−ジメチル−ブチル）−フ
エニル〕−アミン。 金属、例えば銅のための不動態化剤 例えばベンゾトリアゾール、テトラヒドロベン
ゾトリアゾール、２−メルカプトベンゾチアゾー
ル、２，５−ジメルカプトチアジアゾール、サリ
チリデン−プロピレンジアミン、及びサリチルア
ミノグアニジンの塩。 防錆剤 例えば、 ａ 有機酸、そのエステル、金属塩及び無水物、
例えばＮ−オレオイル−サルコシン、ソルビタ
ン−モノオレエート、ナフタレン酸鉛、無水ド
デセニルコハク酸、アルケニルコハク酸半エス
テル及び４−ノニルフエノキシ−酢酸。 ｂ 含窒素化合物、例えば、 第一、第二または第三脂肪族もしくは−環
状脂肪族のアミン、または有機もしくは無機
酸のアミン塩、例えば油溶性アルキルアンミ
ニウムカルボキシレート。 複素環化合物、例えば置換イミダゾリンま
たは−オキサゾリン。 ｃ 含燐化合物、例えば部分燐酸エステルのアミ
ン塩。 ｄ 含硫黄化合物、例えばバリウム−ジノニルナ
フタレン−スルホネート、カルシウムペトロリ
ウム−スルホネート。 粘度指数向上剤 例えばポリメタアクリレート、ビニルピロリド
ン／（メチアクリレート−コポリマー、ポリブテ
ン、オレフインコポリマー、スチレン／アクリレ
ート−コポリマー。 流動点低下剤 例えば、ポリメタアクリレート、アルキル化ナ
フタレン誘導体。 分散剤／界面活性剤 例えば、ポリブテニルコハク酸イミド、ポリブ
テニルホスホン酸誘導体、塩基性マグネシウムス
ルホネート及びフエノレート、カルシウムスルホ
ネート及びフエノレート並びにバリウムスルホネ
ート及びフエノレート。 耐摩耗添加剤 例えば、硫黄及び／または燐−及び／またはハ
ロゲン−含有化合物、例えば硫黄化された植物
油、ジアルキルジチオ燐酸亜鉛、トリトリルホス
フエート、塩素化パラフイン、アルキルジスルフ
イド及びアリールジスルフイド。 下記の実施例により、特定の組成物をさらに詳
細に説明する。この組成物は、第１表においてさ
らに詳細に特定した、溶媒抽出した石油ベースの
ベースオイルISO VG22／32（base，oil BB）及
びISO VG32（base oilAA）、並びに、他方では
特定比率の添加剤からなる。
【表】 実施例１：ベンゼン環の４位及び／または５位
がメチル化された１−〔ジ−（２−エチルヘキシ
ル）−アミノメチル〕−ベンズトリアゾールを特定
比率の酸化防止剤を含有する潤滑油に一定比率で
添加することにより達成される相剰作用を調べる
為に実施される油酸化試験を酸化防止剤のみを含
有する潤滑剤と比較する。 A5TMD2272，IP229〔ロータリーボンベ酸化試
験（Rotary Bomb Oxidation Test）〕に記載さ
れている様な標準的な説明による油酸化試験 安定剤0.25ｇを添加したベースオイルBB（第１
表参照）50mlからなるオイルサンプルを、ガラス
容器中、蒸留水５ml及び石油エーテルで洗浄して
きれいに磨かれた触媒活性を有するらせん形銅片
と共に、酸素雰囲気下で酸化する。ガラス容器を
マノメーターを付けたスチールボンベ中に置く。
ボンベを150℃の油浴中、水平面に対して30度の
角度で100r.p.mで軸上を回転させる。最初に、加
熱前の酸素圧は620kPaである；圧力を1500kPa
丁度まで上げた後、酸化が完了するまで放置す
る。圧力が172kPaに落ちたとき試験が完了する。
時間は分単位で記録する。長い時間は安定剤の良
好な効果の兆候である。 各場合において使用される安定剤の量は下記の
第２表を参照されたい。 下記の表をより簡潔にする為に、添加剤の名称
に番号を付けた。 １ 無添加 ２ ベンゼン環の４位及び／または５位がメチル
化された１−〔（ジ−（２−エチルヘキシル））−
アミノメチル〕−ベンズトリアゾール。 ３ ペンタエリトリチル テトラキス−〔３−
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
エニル）−プロピオネート〕。 ４ イソオクチル３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。 ５ No.３の添加剤40％、メチル（２，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシフエニル）−プロピ
オネート30％及びｏ−第三ブチルフエノール30
％の混合物。 ６ ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフエノ
ール。 ７ ４，4′−メチレンビス−（２，６−ジ−第三
ブチルフエノール） ８ 第三−オクチル化Ｎ−フエニル−１−ナフチ
ルアミン。 ９ モノアルキル化及びジアルキル化第三ブチル
フエニルアミン及び第三−オクチルジフエニル
アミンの混合物。
【表】 第２表に示した様にベンゼン環の４及び／また
は５位がメチル化された１−〔（ジ−（２−エチル
ヘキシル））−アミノメチル〕−ベンズトリアゾー
ル（添加剤No.２）を酸化防止剤（添加剤No.３ない
し９）を含有する潤滑剤配合物に添加することに
より達成される相重効果は有意である。 実施例２：ベンゼン環の４位及び／または５位
がメチル基で置換された１−〔（ジ−（２−エチル
ヘキシル））−アミノメチル〕−ベンズトリアゾー
ルの式のアミンホスフエートとの相溶性を調べ
る為に、いくつかの安定剤系の貯蔵試験を室温で
実施する。溶液の透明度が良好な相溶性の基準と
なる。 下記の配合実施例において添加剤を簡潔な形で
引用する為にあらかじめ下記の様に定義する。 X1 ペンタエリトリチル テトラキス−〔３−
（３，５−第三ブチル−４−ヒドロキシフエニ
ル）−プロピオネート〕40％、メチル（２，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ−フエニ
ル）−プロピオネート30％及びｏ−第三ブチル
フエノール30％からなる混合物。 X2 モノアルキル化及びジアルキル化第三ブチ
ルフエニルアミン／第三−オクチルジフエニル
アミン混合物。 X3 ベンゼン環の４及び５位がメチル基で置換
された１−〔（ジ−（２−エチルヘキシル））−ア
ミノメチル〕−ベンズトリアゾール。 X4 ヘキシルホスフエートのジイソトリデシル
アミン塩。 本発明の配合実施例を下記の様に説明できる。
【表】 第４表から理解できる様に、上記化合物を含有
する安定剤系は式のアミンホスフエートと長期
間に渡つて非常に優れた相溶性を有する
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ベンゼン環の４位及び／または５位がメチル
    基で置換された１−〔ジ−（２−エチルヘキシル）
    −アミノメチル〕−ベンズトリアゾールと；ペン
    タエリトリチル テトラキス−〔３−（３，５−ジ
    −第三ブチル−４−ヒドロキシ−フエニル）−プ
    ロピオネート〕、イソオクチル ３，５−ジ−第
    三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトア
    セテート、ｏ−第三ブチルフエノール、２，６−
    ジ−第三ブチル−４−メチルフエノール、４，
    4′−メチレンビス−（２，６−ジ−第三ブチルフ
    エノール）、第三オクチル化Ｎ−フエニル−１−
    ナフチルアミン及び“モノアルキル化及びジアル
    キル化された第三ブチルジフエニルアミン／第三
    オクチルジフエニルアミンの混合物”からなる群
    より選ばれる少なくとも１種の酸化防止剤を含有
    する安定剤系。 ２ ベンゼン環の４位及び／または５位がメチル
    基で置換された１−〔ジ−（２−エチルヘキシル）
    −アミノメチル〕−ベンズトリアゾールと；ペン
    タエリトリチル テトラキス−〔３−（３，５−ジ
    −第三ブチル−４−ヒドロキシ−フエニル）−プ
    ロピオネート〕、イソオクチル ３，５−ジ−第
    三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトア
    セテート、ｏ−第三ブチルフエノール、２，６−
    ジ−第三ブチル−４−メチルフエノール、４，
    4′−メチレンビス−（２，６−ジ−第三ブチルフ
    エノール）、第三オクチル化Ｎ−フエニル−１−
    ナフチルアミン及び“モノアルキル化及びジアル
    キル化された第三ブチルジフエニルアミン／第三
    オクチルジフエニルアミンの混合物”からなる群
    より選ばれる少なくとも１種の酸化防止剤、さら
    に次式： 〔式中、R1，R2及びR3は同一または異なつて、
    各々水素原子、炭素原子数１ないし18のアルキル
    基、炭素原子数16ないし18のアルケニルメチル
    基、フエニル基、ナフチル基または炭素原子数５
    ないし６のシクロアルキル基を表わし、そしてＲ
    は炭素原子数４ないし12のアルキル基を表わす〕
    で表わされる化合物を含有する安定剤系。 ３ ベンゼン環の４位及び／または５位がメチル
    基で置換された１−〔ジ−（２−エチルヘキシル）
    −アミノメチル〕−ベンズトリアゾールと；ペン
    タエリトリチル テトラキス−〔３−（３，５−ジ
    −第三ブチル−４−ヒドロキシ−フエニル）−プ
    ロピオネート〕、イソオクチル ３，５−ジ−第
    三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトア
    セテート、ｏ−第三ブチルフエノール、２，６−
    ジ−第三ブチル−４−メチルフエノール、４，
    4′−メチレンビス−（２，６−ジ−第三ブチルフ
    エノール）、第三オクチル化Ｎ−フエニル−１−
    ナフチルアミン及び“モノアルキル化及びジアル
    キル化された第三ブチルジフエニルアミン／第三
    オクチルジフエニルアミンの混合物”からなる群
    より選ばれる少なくとも１種の酸化防止剤を含有
    する安定剤系を含有する潤滑剤。 ４ ベンゼン環の４位及び／または５位がメチル
    基で置換された１−〔ジ−（２−エチルヘキシル）
    −アミノメチル〕−ベンズトリアゾールと；ペン
    タエリトリチル テトラキス−〔３−（３，５−ジ
    −第三ブチル−４−ヒドロキシ−フエニル）−プ
    ロピオネート〕、イソオクチル ３，５−ジ−第
    三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトア
    セテート、ｏ−第三ブチルフエノール、２，６−
    ジ−第三ブチル−４−メチルフエノール、４，
    4′−メチレンビス−（２，６−ジ−第三ブチルフ
    エノール）、第三オクチル化Ｎ−フエニル−１−
    ナフチルアミン及び“モノアルキル化及びジアル
    キル化された第三ブチルジフエニルアミン／第三
    オクチルジフエニルアミンの混合物”からなる群
    より選ばれる少なくとも１種の酸化防止剤、さら
    に次式： 〔式中、R1，R2及びR3は同一または異なつて、
    各々水素原子、炭素原子数１ないし18のアルキル
    基、炭素原子数16ないし18のアルケニルメチル
    基、フエニル基、ナフチル基または炭素原子数５
    ないし６のシクロアルキル基を表わし、そしてＲ
    は炭素原子数４ないし12のアルキル基を表わす〕
    で表わされる化合物を含有する安定剤系を含有す
    る潤滑剤。 ５ 潤滑剤配合物の総重量に対して0.001ないし
    5.0重量％のベンズトリアゾール誘導体及び0.01
    ないし5.0重量％の酸化防止剤を含有する特許請
    求の範囲第３項記載の潤滑剤。 ６ 潤滑剤配合物の総重量に対して0.01ないし
    1.0重量％のベンズトリアゾール誘導体及び0.1な
    いし20重量％の酸化防止剤を含有する特許請求の
    範囲第３項記載の潤滑剤。 ７ 潤滑剤配合物の総重量に対して0.01ないし
    2.0重量％の式の化合物を含有する特許請求の
    範囲第４項記載の潤滑剤。
JP59272712A 1983-12-23 1984-12-24 ベンゾトリアゾール誘導体と他の添加剤を含有する安定剤系及び該安定剤系を含有する潤滑剤 Granted JPS60172973A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH6882/83-6 1983-12-23
CH688283 1983-12-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS60172973A JPS60172973A (ja) 1985-09-06
JPH0519552B2 true JPH0519552B2 (ja) 1993-03-17

Family

ID=4316547

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP59272712A Granted JPS60172973A (ja) 1983-12-23 1984-12-24 ベンゾトリアゾール誘導体と他の添加剤を含有する安定剤系及び該安定剤系を含有する潤滑剤

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4701273A (ja)
JP (1) JPS60172973A (ja)
BE (1) BE901354A (ja)
DE (1) DE3446630C2 (ja)
FR (1) FR2557133B1 (ja)
GB (1) GB2152073B (ja)
HK (1) HK44289A (ja)
IT (1) IT1178770B (ja)
SG (1) SG20489G (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010095700A (ja) * 2008-10-17 2010-04-30 Afton Chemical Corp 良好な酸化安定性と低下した沈着物生成量を示す潤滑組成物

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4791206A (en) * 1985-05-16 1988-12-13 Ciba-Geigy Corporation Triazole-organodithiophosphate reaction product additives for functional fluids
AU1227388A (en) * 1987-01-28 1988-08-24 Raision Tehtaat Oy Ab Hydraulic fluids
US4880551A (en) * 1988-06-06 1989-11-14 R. T. Vanderbilt Company, Inc. Antioxidant synergists for lubricating compositions
US4997585A (en) * 1990-03-30 1991-03-05 Exxon Research And Engineering Company Aromatic substituted benzotriazole containing lubricants having improved oxidation stability
GB9013142D0 (en) * 1990-06-13 1990-08-01 Ciba Geigy Ag Chemical compounds useful as metal deactivators
JPH05125378A (ja) * 1991-05-14 1993-05-21 Dow Chem Co:The 安定化ブレーキ液
US5407592A (en) * 1991-07-23 1995-04-18 Mobil Oil Corporation Multifunctional additives
US5230816A (en) * 1992-05-05 1993-07-27 Ciba-Geigy Corporation 3,9-bis(dialkylamino)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecanes and stabilized compositions
TW269709B (ja) * 1992-07-08 1996-02-01 Lubrizol Corp
JPH06100881A (ja) * 1992-09-18 1994-04-12 Kyoseki Seihin Gijutsu Kenkyusho:Kk 冷凍機油組成物
US5552068A (en) * 1993-08-27 1996-09-03 Exxon Research And Engineering Company Lubricant composition containing amine phosphate
JPH07258671A (ja) * 1994-03-24 1995-10-09 Lubrizol Corp:The 無灰の低リン潤滑剤
US5507963A (en) * 1994-05-10 1996-04-16 Ciba-Geigy Corporation Condensation products of melamine, (benzo) triazoles and aldehydes
DE59510289D1 (de) * 1994-05-10 2002-08-29 Ciba Sc Holding Ag Kondensationsprodukte aus Melamin, (Benzo)triazolen und Aldehyden
US5482521A (en) * 1994-05-18 1996-01-09 Mobil Oil Corporation Friction modifiers and antiwear additives for fuels and lubricants
US5580482A (en) * 1995-01-13 1996-12-03 Ciba-Geigy Corporation Stabilized lubricant compositions
TW399094B (en) * 1995-04-11 2000-07-21 Ciba Sc Holding Ag Compounds with (benzo)triazole radicals
JP3935982B2 (ja) * 1995-10-19 2007-06-27 出光興産株式会社 油圧作動油組成物
US5585029A (en) * 1995-12-22 1996-12-17 Exxon Research And Engineering Company High load-carrying turbo oils containing amine phosphate and 2-alkylthio-1,3,4-thiadiazole-5-alkanoic acid
US5912212A (en) * 1995-12-28 1999-06-15 Nippon Oil Co., Ltd. Lubricating oil composition
US6348437B1 (en) * 1996-05-01 2002-02-19 Dow Corning Corporation Silicone oils with improved viscosity stability
DE19647554A1 (de) * 1996-11-16 1998-05-28 Daimler Benz Ag Funktionsflüssigkeit für lebensdauergeschmierte Verbrennungsmotoren
US6046144A (en) * 1997-06-02 2000-04-04 R.T. Vanderbilt Co., Inc. Combination of phosphate based additives and sulfonate salts for hydraulic fluids and lubricating compositions
US6184262B1 (en) 1997-09-22 2001-02-06 R. T. Vanderbilt Company, Inc. Benzotriazole stabilizers for polyols and polyurethane foam
EP1054052B1 (en) 1999-05-19 2006-06-28 Ciba SC Holding AG Stabilized hydrotreated and hydrodewaxed lubricant compositions
US6214776B1 (en) * 1999-05-21 2001-04-10 Exxon Research And Engineering Company High stress electrical oil
US6207623B1 (en) * 2000-01-14 2001-03-27 Exxonmobil Research And Engineering Company Industrial oils of enhanced resistance to oxidation
WO2003044139A1 (en) * 2001-11-19 2003-05-30 R.T. Vanderbilt Company, Inc. Improved antioxidant, antiwear/extreme pressure additive compositions and lubricating compositions containing the same
US20040142827A1 (en) * 2001-11-29 2004-07-22 Palazzotto John D. Sulfur containing lubricating oil additive system particularly useful for natural gas fueled engines
US6645920B1 (en) * 2002-11-14 2003-11-11 The Lubrizol Corporation Additive composition for industrial fluid
US20050096236A1 (en) * 2003-11-04 2005-05-05 Chevron Oronite S.A. Ashless additive formulations suitable for hydraulic oil applications
US7790660B2 (en) * 2004-02-13 2010-09-07 Exxonmobil Research And Engineering Company High efficiency polyalkylene glycol lubricants for use in worm gears
DE102005011776A1 (de) * 2005-03-11 2006-09-14 Daimlerchrysler Ag Synthetischer Schmierstoff auf Basis von Polyalkylenglykol
US7732386B2 (en) 2005-10-25 2010-06-08 Chevron U.S.A. Inc. Rust inhibitor for highly paraffinic lubricating base oil
JP5203590B2 (ja) 2006-10-27 2013-06-05 出光興産株式会社 潤滑油組成物
EP2087074A1 (en) * 2006-11-27 2009-08-12 Ciba Holding Inc. Stabilised biodiesel fuel compositions
WO2008067430A2 (en) * 2006-11-30 2008-06-05 R.T. Vanderbilt Company, Inc. Vegetable oil lubricating composition
US20080139427A1 (en) * 2006-12-11 2008-06-12 Hutchison David A Lubricating composition
US8722592B2 (en) * 2008-07-25 2014-05-13 Wincom, Inc. Use of triazoles in reducing cobalt leaching from cobalt-containing metal working tools
US8247358B2 (en) 2008-10-03 2012-08-21 Exxonmobil Research And Engineering Company HVI-PAO bi-modal lubricant compositions
US8236204B1 (en) 2011-03-11 2012-08-07 Wincom, Inc. Corrosion inhibitor compositions comprising tetrahydrobenzotriazoles solubilized in activating solvents and methods for using same
US8236205B1 (en) 2011-03-11 2012-08-07 Wincom, Inc. Corrosion inhibitor compositions comprising tetrahydrobenzotriazoles and other triazoles and methods for using same
US9309205B2 (en) 2013-10-28 2016-04-12 Wincom, Inc. Filtration process for purifying liquid azole heteroaromatic compound-containing mixtures
SG10202004194TA (en) 2019-05-13 2020-12-30 Afton Chemical Corp Additive and lubricant for industrial lubrication

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5198276A (ja) * 1975-01-23 1976-08-30

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1180390A (en) * 1967-03-20 1970-02-04 British Petroleum Co Synthetic Lubricants for Aero Gas Turbines
DE2119448C3 (de) * 1971-04-21 1975-05-28 Universal Oil Products Co., Des Plaines, Ill. (V.St.A.) Stabilisierungsadditiv für Schmieröle und Schmierfette
US3697427A (en) * 1971-04-30 1972-10-10 British Petroleum Co Lubricants having improved anti-wear and anti-corrosion properties
US3931022A (en) * 1974-09-16 1976-01-06 Texaco Inc. Turbine lubricant and method
US4101431A (en) * 1977-05-12 1978-07-18 Texaco Inc. Turbine lubricant
SU810788A1 (ru) * 1979-03-02 1981-03-07 Институт Химии Присадок Ан Азербай-Джанской Ccp Смазочна композици
JPS5852393A (ja) * 1981-09-24 1983-03-28 Nippon Oil Co Ltd 金属不活性化剤含有組成物
JPS59147097A (ja) * 1983-02-14 1984-08-23 Nippon Oil Co Ltd 合成潤滑油組成物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5198276A (ja) * 1975-01-23 1976-08-30

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010095700A (ja) * 2008-10-17 2010-04-30 Afton Chemical Corp 良好な酸化安定性と低下した沈着物生成量を示す潤滑組成物

Also Published As

Publication number Publication date
DE3446630C2 (de) 1995-08-10
US4701273A (en) 1987-10-20
FR2557133A1 (fr) 1985-06-28
FR2557133B1 (fr) 1989-07-07
JPS60172973A (ja) 1985-09-06
SG20489G (en) 1989-09-01
DE3446630A1 (de) 1985-07-04
BE901354A (fr) 1985-06-21
GB2152073A (en) 1985-07-31
IT8424178A0 (it) 1984-12-21
GB2152073B (en) 1986-10-22
IT1178770B (it) 1987-09-16
GB8432105D0 (en) 1985-01-30
HK44289A (en) 1989-06-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0519552B2 (ja)
US4734209A (en) Metal deactivators
JP4956438B2 (ja) 複数の酸化防止剤によって安定化された潤滑剤組成物
JPH0158235B2 (ja)
CA2000762C (en) Lubricant compositions
CA2016837C (en) Multifunctional triazine lubricant additives
CA1309410C (en) Lubricant composition containing multifunctional lubricant additives
JPH05170709A (ja) 置換ナフタレンジアミン安定剤
EP0273868A2 (de) N-substituierte Tetrahydrochinoline als Antioxidantien für Schmiermittel
US4791206A (en) Triazole-organodithiophosphate reaction product additives for functional fluids
US5213699A (en) N-allyl substituted phenylenediamine stabilizers
CA2171924C (en) Extended life rust and oxidation oils
JPS6299484A (ja) 銅の腐食防止方法及び銅と接触し且つ銅に対する特定のチアゾ−ル腐食防止剤を含む組成物
EP0368803B1 (de) Schmierstoffzusammensetzungen
JPH0569101B2 (ja)
JPH0580480B2 (ja)
EP0417036B1 (en) Butenyl aromatic amine stabilizers
EP0045827A1 (en) Lubricant compositions containing antioxidant mixtures of triazoles and thiadiazoles
EP0408506B1 (en) New triazole compounds
EP0595770B1 (de) Neue Dithiophosphate als Verschleissschutzadditive
EP0595771A1 (de) Phosphorfreie Schmiermitteladditive
CA2011169C (en) Composition stabilized with substituted 1,2,4-triazoles
FI69864B (fi) Smoerjmedelskompositioner innehaollande en antioxidativ maengdav en blandning av en benzotriazoladdukt och en alkyldiam eraptotiadiazol
EP0398215A1 (de) Schmierstoffzusammensetzungen
CA1152975A (en) Lubricant compositions containing antioxidant mixtures of thiazoles and thiadiazoles

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees