JPH0392862A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは静電特性、耐
湿性及び耐久性の優れた電子写真感光体に関する． （従来の技術） 電子写真感光体には所定の特性を得るため、あるいは適
用される電子写真プロセスの種類に応して種々の構成を
とる． 電子写真感光体の代表的なものとして、支持体上に光導
電層が形成されている感光体及び表面に絶縁層を備えた
感光体があり、広く用いられている．支持体と少なくと
もＩＪｉの光導電層から構成される感光体は、最も一般
的な電子写真プロセスによる、即ち、帯電、画像露光及
び現像、更に必要に応して転写による画像形戒に用いら
れる．更には、ダイレクト製版用のオフセット原版とし
て電子写真感光体を用いる方法が広く実用されている． 電子写真感光体の光導電層を形戒するために使用する結
合剤は、それ自体の成膜性および光導電性籾末の結合剤
中への分散能力が優れるとともに、形成された記録体層
の基材に対する接着性が良好であり、しかも記録体層の
光導電層は帯電能力に優れ、賭滅衰が小さく、光減衰が
大きく、前露光疲労が少く、且つ、撮像時の湿度の変化
によってこれら特性を安定に保持していることが必要で
ある等の各種の静電特性および優れた撮像性を具備する
必要がある． 古くから公知の樹脂として、例えばシリコーン樹脂（特
公昭３４−６６７０号）、スチレンーブタジェン樹脂（
特公昭３５４９６０号）、アルキッド柑脂、マレイン酸
樹脂、ボリアミド（特公昭３５−１１２１９号）酢酸ビ
ニル樹脂（特公昭４１−２４２５号）、酢酸ビニル共重
合体（特公昭４１−２４２６号）、アクリル樹脂（特公
昭３５−１１２１６号）、アクリル酸エステル共重合体
（例えば特公昭３５−１１２１９号、特公昭３６−８５
１０号、特公昭４１−１３９４６号等）等が知られてい
る。

しかし、これらの樹脂を用いた電子写真感光材料におい
ては、１）光導電性粉体との親和性が不足し、塗工液の
分散性が不良となる．２）光導電層の帯電性が低い、３
）複写画像の画像部（特に網点再現性・解像力）の品質
が悪い、４）？！写画像作成時の環境（例えば高温高温
、低温低湿）にその画質が影響されやすい、５）感光層
の膜強度・接着性が充分でなく、特にオフセットマスタ
ーとして用いると、オフセット印刷時に、感光層の脱刈
等が生し印刷枚数が多くできない、等のいずれかの問題
があった． 光導電層の静電特性の改良方法としてｌ１７？の方法が
提案されており、その１つの方法として例えば、芳香族
環又はフラン環にカルボキシル基又はニトロ基を含有す
る化合物、あるいはジカルボン酸の無水物を更に組合せ
て、光導電層に共存させる方法が特公昭４２−６８７８
号、特公昭４５−３０７３号に開示されている．しかし
、これらの方法によって改良された感光材料でも、その
静電特性は充分でなく、特に光減衰特性の優れたものは
得られていない．そこでこの感光材料の感度不足を改良
するために、光導電層中に増感色素を多量に加える方法
が従来とられてきたが、このような方法によって作製さ
れた感光材料は白色度が著しく劣化し、記録体としての
品質低下を生し、場合によっては感光材料の暗滅衰の劣
化を起こし、充分な複写画像が得られなくなってしまう
という問題を有していた． 一方、光導電層に用いる結着樹脂として樹脂の平均分子
量を調節して用いる方法が特開昭６０−１０２５４号に
開示されている．即ち、酸価４〜５０のアクリル樹脂で
平均分子量が１０３〜１×１０３の分布の成分のものと
１０“〜２×１０４の分布の成分のものを併用すること
により、静電特性（特にＰＰＣ感光体としての繰り返し
再現性が良好）、耐湿性等を改良する技術が記載されて
いる． 更に、電子感真感光体を用いた平版印刷用原版の研究が
鋭意行なわれており、電子写真感光体としての静電特性
と印刷原版としての印刷特性を両立させた光導電層用の
結着樹脂として、例えば、特公昭５０−３１０１１号で
は、フマル酸存在下で（メタ）アクリレート系モノマー
と他のモノマーと共重合させた、〜１．８Ｘ１×１０３
〜ＩＯＸＩＯ’でＴｇｌＯ〜８０℃の樹脂と、（メタ）
アクリレート系七ノマーとフマル酸以外の他のモノマー
とから或る共重合体とを併用したもの、又特開昭５３−
５４０２７号では、カルボン酸基をエステル結合から少
なくとも原子数７個離れて有する置換基をもつ（メタ）
アクリル酸エステルを含む三元共重合体を用いるもの、
又特開昭５４−２０７３５号、特開昭５７−２０２５４
４号では、アクリル酸及びヒドロキシエチル（メタ）ア
クリレートを含む４元又は５元共重合体を用いるもの、
又特開昭５８−６８０４６号では、炭素数６〜１２のア
ルキル基を置換基とする（メタ）アクリル酸エステル及
びカルボン酸含有のビニルモノマーを含む３元共重合体
を用いるもの等が光導電層の不感脂化性の向上に効果が
あると記載されている．しかし、上記した静電特性・耐
湿特性及び耐久性に効果があるとされる樹脂であっても
、現実に評価してみると特に帯電性、暗電荷保持性、光
感度の静電特性、光導電層の平滑性等に問題があり、実
用上満足できるものではなかった． 又、電子写真式平版印刷用原版として開発されたとする
結着樹脂においても、現実に評価してみると前記の静電
特性、印刷物の地汚れ等に問題があった． 更に、これらの問題点を解決するために、結着樹脂とし
て酸性基を重合体の側鎖に含有する共重合戚分を０．０
５〜１０重量％含有する低分子量の樹脂および酸性基を
重合体主鎖の末端に結合する低分子量の樹脂（〜１０３
〜１０４）を用いることにより、光導ｉｓの平滑性及び
静電特性を良好にし、しかも地汚れのない画質を得るこ
とがそれぞれ特開昭６３−２１７３５４号および特開昭
６４−７０７６１号に、更にかかる低分子量樹脂を高分
子量の樹脂（〜１×１０３以上）と組合せて用いたり、
あるいは架橋反応を利用したりすることにより、上記特
性を阻害せずに光導電層の膜強度を充分ならしめる耐剛
性を向上させることが特願昭６３−４９８１７号、特開
昭６３−２２０１４８号、同６３−２２０１４９号、特
開平１−１００５５４号、同１−１０２５７３号および
同１−１１６６４３号等に記載されている．（発明が解
決しようとする課理） しかしながら、これらの樹脂を用いても、環境が高温・
高温から低温・低湿まで著しく変動した場合における安
定した性能の維持においてはいまだ不充分であることが
判った．特に半導体レーザー光を用いたスキャニング露
光方弐では、従来の可視光による全面同時露光方式に比
べ、露光時間が長くなり、また露光強度にも制約がある
ことから、静電特性、特に暗電荷保持特性、光感度に対
して、より高い性能が要求される． 更には、電子写真式平版印刷用原版において、半導体レ
ーザー光を用いたスキャニング露光方式を採用した場合
、従来の感光体で実際に試験してみると、上記の静電特
性が不満足であるとともに、特にＥ＋／ｔとＥ，７，。

との差が大きく露光後の残留電位を小さくするのが困難
となり、複写画像のカブリが顕著となってしまい、又、
オフセットマスターとして印刷しても、印刷物に印刷原
稿の貼り込み跡が出てしまう等の重大な問題となって現
われた． 本発明は、以上の様な従来の電子写真感光体の有する課
題を改良するものである． 本発明の目的は、複写画像形成時の環境が低温低湿ある
いは高温高湿の如く変動した場合でも、安定して良好な
静電特性を維持し、鮮明で良質な画像を有する電子写真
感光体を提供することである． 本発明の他の目的は、静電特性に優れ且つ環境依存性の
小さいｃｐｃ電子写真感光体を提供することである． 本発明の他の目的は、半導体レーザー光を用いたスキャ
ニング露光方式に有効な電子写真感光体を提供すること
である． 本発明の他の目的は、電子写真式平版印刷原版として、
印刷物に地汚れの発生が見られず、且つ貼り込み跡が生
しない平版印刷原版を提供することである． （課題を解決するための手段） 上記目的は、無機光導電体及び結着樹脂を少なくとも含
有する光導ｔｉを有する電子写真感光体において、該結
着樹脂が、下記で表わされる結着樹脂〔Ａ〕の少なくと
も１種及び結着樹脂〔Ｂ〕の少なくとも１種を含有する
事を特徴とする電子写真感光体により達成されることが
見出された．結着樹脂〔Ａ〕　： Ｉ　ＸＩＯ’〜２×１０４の重量平均分子量を有し、下
記一般式（Ｉ）で示される重合成分を３０重量％？上含
有し、且つ重合体主鎖の片末端に−ＰＯｊｌｌ■０ ０Ｈ ｛Ｒは炭化水素基又は一ＯＲ’基（Ｒ’は炭化水素基を
示す）を示す｝及び環状酸無水物含有基から選沢される
少なくとも１種の酸性基を結合して或る樹脂． 一般式（１） Ｃｏｏ　　Ｒ＋ 式（１）中、ａ，、ａ，は各々、水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基又は炭化水素基を表わすａＲＩは炭化水素
基を表わす． 結着樹脂〔Ｂ〕： 下記一般式（ＩＩＩ）で示される重量平均分子Ｍ１×１
０３〜２×１０４のマクロモノマー（Ｍ）の少なくとも
１種を重合体或分として含有する重量平均分子！ｔ５Ｘ
１×１０３〜１×１０３のグラフト共重合体．一般式（
Ｉ［ｌ） ｃ＋　　　Ｃｉ Ｉ ＣＨ乏Ｃ ｉ κ−Ｙ−０＋Ｗ−０＋ｙＲ３ 式（１１１）中、ＣＩ及びＣ，は互いに同じでも異なっ
てもよく、各々水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭
化水素基、−Ｃｏｏ−Ｚ，又は炭化水素を介した−ＣＯ
Ｏ−Ｚ＋　（Ｚ＋は水素原子又は置換されてもよい炭化
水素基を示す）を表わす。

Ｘは、−ｃｏｏ　−　　−ｏｃｏ−、−＋−ＣＨｚ『１
０ＣＯ−、−＋−ＣＩｂｔ７ＣＯＯ−　　（　ｊ！　＋
　，ｌ−　２は１〜３の整数を表Ｒコ３ わす）、Ｏ　　　　Ｓ（ｈ　　　　ＣＯ　　　　ＣＯＮ
−、１？ｓ１ Ｊ −Ｓｏ，Ｎ−　　〜ＣＯＮＩＩＣＯＯ　　−　　　−Ｃ
ＯＮＩ｛ＣＯＮＨ−又は炭化水素を表わす）． ＹはＸと一〇一とを連結する基を表わす．〔　〕内は繰
り返し単位を表わし、ｎはＩ〜３の整数を表わす．ｎが
２以上のときは、〔　〕内のＷは少なくとも隣の〔　〕
内のＷと異なる基を表わす． ｂ＋及びｒ２は、互いに同じでも異なってもよく、各々
水素原子又はアルキル基を表わす）．Ｒ１は水素原子、
炭化水素基又は−ＧＯＲｂ＊基（Ｒ１は炭化水素基を示
す）を表わす．即ち、本発明に供される結着樹脂は、特
定の繰り返し単位の重合体成分を含有し、かつ酸性基（
以下本明細書中では特にことわらない限り酸性基の語の
中に環状酸無水物含有基も含むものとする）を重合体主
鎖の片末端に結合する低分子量の樹脂〔Ａ〕と、一官能
性マクロモノマー（Ｍ）を少なくとも１種含有する高分
子量のグラフト共重合体の樹脂（Ｂ）とから少なくとも
ｆｌ戒される．更には、低分子量の樹脂〔Ａ〕としては
、下記一般式（ＩＩａ）及び一般式（Ｉｌｂ）で示され
る、２位に、及び／又は２位と６位に特定の置換基を有
するベンゼン環又は無置換のナフタレン環を含有する、
特定の′Ｉ！．換基をもつメタクリレート成分を含有す
る、末端に酸性基を結合した樹脂〔Ａ〕（以降、この低
分子量体を樹脂〔Ａ′〕とする）であることが好ましい
． 一般式（Ｉｌａ） 一般式（ｎｂ） ＣＨ３ 式（Ｉｌａ）および（Ｉｌｂ）中、Ａ，及び＾，は互い
に独立に各々水素原子、炭素数１〜１０の炭化水素基、
塩素原子、臭素原子、−　ＣＯ［１　．及び−ＧＯＯＤ
！（ＤＩ及び０．は各々炭素数１〜１０の炭化水素基を
示す）を表わす．但し、Ａ１とＡ！が共に水素原子を表
わす？とはない． ８１及びＢ■は各々一〇〇〇一とベンゼン環を結合する
、単結合又は連結原子数１〜４個の連結基を表わす． 更に、高分子量の樹脂［Ｂ）としては、上記式（ＩＩＩ
）で表わされるマクロ七ノマーのうちの少なくとも１種
を含み、且つ重合体主鎖の末端に極性基（　　ＰＯ．Ｈ
．基、−Ｓｏ，Ｈ基、−ＣＯＯＩ１基、一〇１１基、Ｏ ０Ｈ 及び／又は−ＳＯＪＨｔ基）を結合して成るグラフト型
共重合体（以降この高分子量を樹脂〔Ｂ′）とする）で
あることが好ましい． 本発明では、特定の共重合或分を含有する酸性基含有樹
脂〔Ａ〕は、樹脂中に含有される酸性基が無機光導電体
の化学！論的な欠陥に吸着し、且つ低分子量体であるこ
とから、光導電体の表面の被覆性を向上させることで光
導電体のトランブを補償すると共に湿度特性を飛躍的に
向上させる一方、光導電体の分散が充分に行なわれ、凝
集を抑制することが判った．そして柑脂（Ｂ）は、樹脂
（　Ａ　３を用いたことによる電子写真特性の高性能を
全く阻害せずに、樹脂〔Ａ〕のみでは不充分な光導′ｒ
４層の機械的強度を充分ならしめるものである． 本発明によれば、無機光導電体の結着樹脂として、樹脂
〔Ａ〕と樹脂（Ｂ）を各々樹脂の重量平均分子量並びに
樹脂中の酸性基の含有量及び結合位置を特定化すること
で、無機光導電体と樹脂との相互作用の強さを適度に変
えることができたことによると推定される．即ち、相互
作用のより強い樹脂〔Ａ〕が選択的に無機光導電体に適
切に吸着し、一方で樹脂〔Ａ〕に比べて相互作用の弱い
樹脂（Ｂ）においては、樹脂中の重合体の主鎮に対して
特定の位置に結合した酸性基が電子写真特性を疎外しな
い程度に無機光導電体とゆるやかに相互作用し、且つ樹
脂（Ｂ）間においては長い分子鎖長及びグラフト部鎖長
の分子鎮同志が相互作用をすることで、上記した如く電
子写真特性及び膜の機械的強度をともに著しく向上させ
ることができたと推定される． また、樹脂〔Ａ′］を用いると樹脂〔Ａ〕の場合よりも
、より一層電子写真特性（特にｖ１。，Ｄ．Ｒ．Ｒ．［
！ｌ／Ｉ。）の向上が達成できる． この事の理由は不明であるが、１つの理由として、メタ
クリレートのエステル或分である、オルト位に置換基を
有する平面性のベンゼン環、又はナフタレン環の効果に
より、膜中の酸化亜鉛界面でのこれらボリマー分子鎖の
配列が適切に行なわれることによるものと考えられる。

とくに、樹脂〔Ｂ′〕では、樹脂〔Ａ〕に比べ、相互作
用の弱い樹脂〔Ｂ′〕では、樹脂中の重合体主鎖の末端
の位置に結合した極性基が電子写真特性を疎外しない程
度に無機光導電体とゆるやかに相互作用するためより好
ましい．樹脂〔Ｂ′〕を用いると、静電特性、特にＤ．
Ｒ．Ｒ及びＥｌ／ｌ。がより良好となり、樹脂〔Ａ〕を
用いたことによる優れた特性を全く妨げず、その効果は
特に高温・高温、低温低湿等の如き環境変化においても
変動が殆んどなく好ましい． また、本発明では、光導電体表面の平滑性が滑らかとな
る．電子写真式平版印刷原版として゛光導電層表面の平
滑性の粗い感光体を用いると、光導電体である無機粒子
と結着樹脂の分散状態が適切でなく、凝集物が存在する
状態で光導電層が形成されるため、不感脂化処理液によ
る不感脂化処理をしても非画像部の親水化が均一に充分
に行なわれず、印刷時に印刷インキの付着を引き起こし
、結果として印刷物の非画像部の地汚れを生じてしまう
． 本発明の樹脂を用いた場合に無機光導電体と結着樹脂の
吸着・被覆の相互作用が適切に行なわれ、且つ光導電層
の膜強度が保持されるものである．樹脂〔Ａ〕において
、重量平均分子量はｌ×ｌＯ３〜２×１０４、好ましく
は３Ｘ１×１０３〜１×１０３、弐Ｎ）の繰り返し単位
に相当する共重合成分の存在割合は３０重量％以上、好
ましくは５０〜９７重量％、主鎖末端に結合する酸性基
の存在割合は０，５〜１５重量％、好ましくはｌ〜１０
重量％である．樹脂〔Ａ′〕における、式（［［ａ）及
び／又は（Ｉ［ｂ）の繰り返し単位に相当するメタクリ
レートの共重合成分の存在割合は、３０重量％以上、好
ましくは５０〜９７重量％、重合体主鎖の末端に結合す
る酸性基の存在割合は樹脂（Ａ’）１００重量部に対し
て０．５〜１５重量％、好ましくは１〜１０重量％であ
る．また、樹脂〔Ａ〕のガラス転移点は好ましくは−２
×１０３Ｃ〜１１０゜Ｃ、より好ましくは−１０゜Ｃ〜
９０゜Ｃである． 一方樹脂（Ｂ）において、重量平均分子量は５ｘ　１×
１０３　〜１　ｘ　１×１０３、好ましくは７　ＸＩＯ
’　〜５　ＸＩＯ’である． 一般式（ＩＩＩ）で示されるマクロモノマー（Ｍ）の樹
脂（Ｂ）における存在割合は、１〜８０重量％、好まし
くは５〜５０重量％である． 樹脂（Ｂ）のガラス転移点は、好ましくは０１〜１１０
℃、より好ましくは、２０＠〜９０゜Ｃである．結着樹
脂〔Ａ〕の分子量が１×１０３より小さくなると、皮膜
形威能が低下し充分な膜強度が保てず、一方分子量が２
×１０４より大きくなると本発明の樹脂であっても近赤
外〜赤外光分光増感色トを用いた感光体において高温・
高潔、低温・低名の過酷な条件下での電子写真特性（暗
減衰保持２及び光感度Ｅｌ／＋６　）の変動が多少大き
くなり、ｌ定した複写画像が得られるという本発明の効
果ｔ薄れてしまう． 結着樹脂〔Ａ〕における酸性基含有量が０．５　Ｍ量％
より少ないと、初期電位が低くて充分な百〇濃度を得る
ことができない．一方該酸性基含有五が１５重景％より
も多いと、いかに低分子量体とレえとも分散性が低下し
、膜平滑度及び電子写真１４性の高温特性が低下し、更
にオフセントマスターとして用いるときに地汚れが増大
する。

又、結着樹脂（Ｂ）の分子量が５ＸＩＯ’よりｔＪ・さ
くなると、膜強度が充分に保てず、一方分子量がｌｘｌ
Ｏｈより大きくなると、分散性が低下し膜平滑度が劣下
し、複写画像の画質（特に、細線・文字の再現性が悪く
なる）が悪化し、更にオフセットマスターとして用いる
時に地汚れが著しくなってしまう． 又結着樹脂（Ｂ）におけるマクロモノマー含有量が１．
０重景％より少ないと電子写真特性（特に暗減衰率、光
感度）が低下し、又環境条件での電子写真特性の変動が
特に近赤外〜赤外光分光増感色素との組み合わせにおい
て、大きくなる．又光導電層の膜強度向上の効果が小さ
くなる．これはグラフト部となるマクロ七ノマーが微か
となることで結果として従来のホモボリマーあるいはラ
ンダム共重合体と殆んど同し絹成になってしまうことに
よると考えられる． 一方マクロモノマーの含有量が８０％を越えると、他の
共重合成分に相当するＫｉ量体と本発明に従うマクロモ
ノマーとの共重合性が充分でなくなり、結着樹脂として
用いても充分な電子写真特性が得られなくなってしまう
． 樹ＪＪＩ（Ｂ’）における前記特定の極性基含存の結合
威分の存在量は、樹脂（Ｂ’）１００重量部当たり０．
１−１０重量％であり、好ましくは０．５〜５重量％で
ある． 極性基含量が０．　１ｚより少ないと光導電層の膜強度
向上の効果が小さくなってしまい、また１０％を越える
と無機導電体の分散物の凝集が発生してしまう． 次に本発明に供される結着樹脂〔Ａ〕及び結着樹脂（Ｂ
）の詳細について説明する． 本発明の樹脂〔Ａ〕は、式（１）で示される繰り返し単
位を少なくとも１種重合威分として含有ずる． 一般式（１）において、旧およびａ２は、水素原子、ハ
ロゲン原子（例えば塩素原子、臭素原子）、シアノ基又
は炭素数Ｉ〜４のアルキル基（例えばメチル基、エチル
基、プロビル基、ブチル基等）を表わす．Ｒ１は、炭素
数１〜ｌ８の置換されていてもよいアルキル基（例えば
メチル基、エチル基、プロビル基、ブチル基、ベンチル
基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、
トリデシル基、テトラデシル基、２−クロロエチル基、
２ブロモエチル基、２−シアノエチル基、２−ヒドロキ
シエチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチ
ル基、３−ヒドロキシブ口ピル基等）、炭素数２〜１Ｂ
の置換されていてもよいアルヶニル基（例えばビニル基
、アリル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ヘキセニ
ル基、ヘブテニル基、オクテニル基等）、炭素数７〜１
２の置換されていてもよいアラルキル基（例えばベンジ
ル基、フエネチル基、ナフチルメチル基、２−ナフチル
エチル基、メトキシベンジル基、エトキシベンジル基、
メチルベンジル基等）、炭素数５〜８の置換されていて
もよいシクロアルキル基（例えばシクロペンチル基、シ
クａヘヰシル基、シクロへブチル基等）、置換されてい
てもよいアリール基（例えばフェニル基、トリル基、キ
シリル基、メシチル基、ナフチル基、メトキシフエニル
基、エトキシフェニル基、フロロフェニル基、ジフロロ
フェニル基、プロモフェニル基、クロロフヱニル基、ジ
クロロフェニル基、ヨードフェニル基、メトキシヵルボ
ニルフェニル基、エトキシ力ルポニルフエニル基、シア
ノフェニル基、ニトロフェニル基等）等が挙げられる． 更に、好ましくは一般式（１）の操り返し単位に相当す
る共重合体成分が、一般式（ＩＩａ）及び／又は（Ｉｌ
ｂ）で示される特定のアリール基を含有するメタクリレ
ート成分で表わされる（樹脂（Ａ’））． 一般式（Ｄａ） ＣＨ３ 一般式（　ｎ　ｂ） ＣＩ＋３ 式（Ｉｌａ）において、好ましいＡ，及び＾２として、
それぞれ、水素原子、塩素原子及び臭素原子のほかに、
好ましい炭化水素基として、炭素数１〜４のアルキル基
（例えばメチル基、エチル基、プロビル基、ブチル基等
）、炭素数７〜９のアラルキル基（例えばベンジル基、
フヱネチル基、３−フ？ニルブロピル基、クロロベンジ
ル基、ジクロ口ベンジル基、プロモベンジル基、メチル
ベンジル基、メトキシベンジル基、クロローメチルーベ
ンジル基等）及びアリール基（例えばフェニル基、トリ
ル基、キシリル基、プロモフェニル基、メトキシフェニ
ル基、クロロフェニル基、ジクロ口フエニル基等）、並
びに一ＣＯＤ，及び一ＧＯＯＤｚ　　（好ましいＤ１及
びＤ，としては上記好ましい炭化水素基として記載した
ものを挙げることができる）を挙げることができる．但
し、Ａ１、＾２がともに水素原子を表わすことはない． 式（Ｉｌａ）において、Ｂ１はーＣＯＯ−とベンゼン環
を結合する単結合又は ー←Ｃｌｌ１ｈ「（ｒ＋＋は１〜３の整数を表わす）、
ＣＨｚＯＣＯ　　　　ＣＨｉＣＨｉＯＣ０一一←ＣｌＩ
■Ｏ＋１Ｔ　（ＩＩ１は１または２の整数を表わす）　
、−ｃｎｘｃｔ＋ｔｏ− 等の如き連結原子数１〜４個の連結基を表わす．式（ｎ
ｂ）におけるＢ２はＢ，と同一の内容を表わす． 本発明の樹脂〔Ａ′］で用いられる式（Ｉｌａ）又は（
ｌＴｂ）で示される繰り返し単位に相当する共重合威分
の具体例を以下に挙げる．しかし、本発明の範囲はこれ
らに限定されるものではない．また、以下の各例におい
て、Ｔ１およびＴｔは各々ＣＩ，Ｂｒ又は■を示し、Ｒ
ｌｌ　はＣ−１１ｚ−．＋又は示し、ｂはＯ又は１〜３
の整数を示し、Ｃは１〜３の整数を示す． １ ｌ） ２） ｉ−４） ＣＨ， （（；ＩＩｘ）ｂｃＪｓ １−５） ６） ｉ−７〉 ８） Ｃｌｈ Ｃｌ＋， ＣＨ３ ＣＨ３ ｉ−９） ｉ　−１０） ｉ　−１１） Ｃ］１， ＣＬ ｈ ＣＨｒ １３） ＣＩ． １４） ＣＨ， ｉ　−１５） Ｃ１１， ｉ　−１６） Ｃ１１， しａｌｌ！畠◆１ ？た、本発明の樹脂（Ａ′］における重合体主類の片末
端に結合した酸性基において、好ましい酸性基として、
−１’Ｏ，Ｉ１■基、−Ｓｏ，１１基、−ＣＯＯ＋＋基
、０ １１ Ｐ−０１１基、環状酸無水物含有基を挙げることがＲ できる． Ｏ １ Ｐ−０１１基において、Ｒは炭化水素基又はＯＲ’基Ｒ （Ｒ’は炭化水素基を表わす）を表わし、Ｒ及びＲ゛は
好ましくは炭素数１〜２２の脂肪族基（例えば、メチル
基、エチル基、プロビル基、ブチル基、ヘキシル基、オ
クチル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、２
−クロロエチル基、２−メトキシエチル基、３−エトキ
シブロビル基、アリル基、クロトニル基、ブテニル基、
シクロヘキシル基、ベンジル基、フェネチル基、３−フ
ェニルプロビル基、メチルベンジル基、クロロベンジル
基、フロロベンジル基、メトキシベンジル基等）、又は
置換されてもよいアリール基（例えば、フェニル基、ト
リル基、エチルフエニル基、プロビルフェニル基、クロ
ロフェニル基、フロロフエニル基、プロモフェニル基、
クロローメチルーフエニル基、ジクロロフェニル基、メ
トキシフエニル基、シアノフェニル基、アセトアミドフ
ェニル基、アセチルフェニル基、ブトキシフェニル基等
）等を表わす． また、環状酸無水物含有基とは、少なくとも１つの環状
酸無水物を含有する基であり、含有される環状酸無水物
としては、脂肪族ジカルボン酸無水物、芳香族ジカルボ
ン酸無水物が挙げられる．脂肪族ジカルボン酸無水物の
例としては、コハク＃ｉ無水物環、グルタコン酸無水物
環、マレイン酸無水物環、シクロベンタン−１．２−ジ
カルボン酸無水物環、シクロヘキサン−１．２−ジヵル
ボンＦＡ無水物環、シクロヘキセン−１，２−ジカルボ
ン酸無水物環、２．３−ビシクロ（２．２．２　）オク
タンジヵルボン酸無水物環等が挙げられ、これらの環は
、例えば塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、メチル
基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基等のアルキル基等
が置換されていてもよい。

又、芳香族ジカルボン酸無水物の例としては、フタル酸
無水物環、ナフタレンージカルボン酸無水物環、ビリジ
ンージカルボン酸無水物環、チオフェンージカルボン酸
無水物環等が挙げられ、これらの環は、例えば、塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子、メチル基、エチル基、
プロビル基、ブチル基等のアルキル基、ヒドロキシル基
、シアノ基、二トロ基、アルコキシ力ルボニル基（アル
コキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基等
）等が置換されていてもよい． これらの酸性基は、重合体主鎖の末端に直接結合しても
よいし、連結基を介して結合してもよい．連結基として
は、いずれの結合する基でもよいが、ｈ ｂよ （ｂ．、ｂ１は同じでも異なってもよく、各々水素原子
、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子等）、一〇１１基
、一シアノ基、アルキル基（メチル基、エチル基、２−
クロロエチル基、２−ヒドロキシエチル基、プロビル基
、ブチル基、ヘキシル基等）、アラルキル基（ベンジル
基、フェネチル基等）、フヱニル基等を表わす）、 ｂ５ −Ｎ−　（ｂ，は、水素原子、又は炭化水素基を表わす
（炭化水素基として具体的には炭素数１〜ｌ２の炭化水
素基（例えばメチル基、エチル基、プロビル基、ブチル
基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、
２−メトキシエチル基、２一クロロエチル基、２−シア
ンエチル基、ベンジル基、メチルベンジル基、クロロベ
ンジル基、メトキシベンジル基、フェネチル基、フエニ
ル基、トリル基、クロロフェニル基、メトキシフェニル
基、プチルフェニル基等）が挙げられる）｝？５　　　
　　　　　　ｂｓ −ＣＯ−　　−ＣＯＯ　　−　　−ＯＣＯ　　−　　−
ＣＯＮ　　−　　−Ｓｏ■Ｎ−−ＳＯ■−　−ＮＩＩＣ
ＯＮＩＩ−　　−ＮＩＩＣＯＯ−　　−ＮｔｌＳＯｚ−
−ＣＯＮＩＩＣＯ（１−　　−ＣＯＮＩＩＣＯＮＩ＋−
、複素環（ヘテロ原子として、０、Ｓ，Ｎ等を少なくと
もｌ種含有する５〜６員環又はこれらの縮合環であれば
いずれでもよい：例えば、チオフエン環、ピリジン環、
フラン環、イくダゾール環、ビペリジン環、モルｂ６ ｂマ 同しでも異なってもよく、炭化水素基又は−Ｏｂｅ（ｂ
ｓは炭化水素基）を表わす．これらの炭化水素基として
は、ｂ，で挙げたものと同一のものを挙げることができ
る）等の結合基の単独又は、これらの組合せにより構成
された連結基等が挙げられる．更に、結着樹脂〔Ａ〕で
は、上記一般式（１）で示される共重合成分（一般式（
Ｉ［ａ）又は（［Ｉｂ）で示されるものも含む）および
酸性基を含有する共重合成分に加えて、更に、熱及び／
又は光硬化性官能基を含有する共重合成分を１〜２０重
量％含有することが、より大きな機械的強度を得る上で
好ましい． 「熱及び／又は光硬化性官能基」とは、熱及び光のうち
の少なくともいずれかにより柑脂の硬化反応を行なう官
能基をいう。

光硬化性官能基として具体的には、乾英夫、永松元太郎
、「感光性高分子」　（講談社、１９７７年刊）角田隆
弘、「新感光性樹脂」　（印刷学会出版部、１９８１年
刊）　、Ｇ．Ｅ．Ｇｒｅｅｎ　ａｎｄ　Ｂ．Ｐ，Ｓｔｒ
ａｋ，Ｊ．Ｍａｃｒｏ．Ｓｃｉ．Ｒｅａｓ．Ｍａｃｒｏ
　Ｃｈｅａｐ．　Ｃ２１（２）　１８７　〜２７３（１
９８１〜Ｂ２）　、Ｃ．Ｇ．Ｒａｔｔｅｙ＋　　’Ｐｈ
ｏｔｏｐｏｌｙ＋＋＋ｉｒｉｚａｔｉｏｎ　ｏｆＳｕｒ
ｆａｃｅ　ＣｏｏｔｉｎｇｙＢ　（Ａ．Ｗｉｌｅｙ　Ｉ
ｎｔｅｒＳｃｉｅｎｃｅ　Ｐｕｂ．１９８２年刊）、等
の総説に引例された光硬化性樹脂として従来公知の感光
性樹脂等に用いられる官能基が用いられる． また本発明における「熱硬化性官能基」は、前記の酸性
基以外の官能基であって、例えば、遠藤剛、「熱硬化性
高分子の精密化Ｊ　（Ｃ．？Ｉ．Ｃ■、１９８６年刊）
、原崎勇次　「最新バインダー技術便覧」？ｎ−１章（
総合技術センター、１９８５年刊）、大津隆行「アクリ
ル樹脂の合成・設計と新用途開発」（中部経営開発セン
ター出版部、１９８５年刊）、大森英三「機能性アクリ
ル系樹脂」　（テクノシステム，　１９８５年刊）等の
総説に引例の官能基を用いることができる． 例えば−Ｏｉｌ基、一３１１基、一Ｎ１１■基、−　Ｍ
ＨＩ？．基（ｐｇは炭化水素基を表わし、例えば炭素数
１〜ｌＯのＺＩＡされてもよいアルキル基（例えばメチ
ル基、エチル基、プロビル基、ブチル基、ヘキシル基、
オクチル基、デシル基、２−クロロエチル基、２一メト
キシエチル基、２−シアノエチル基等）、炭素数４〜８
の置換されてもよいシクロアルキル基（例えばシクロヘ
ブチル基、シクロヘキシル基等）、炭素数７〜１２の置
換されてもよいアラルキル基（例えばベンジル基、フヱ
ネチル基、３−フェニルブロビル基、クロロベンジル基
、メチルベンジル基、メトキシベンジル基等）、置換さ
れてもよいアリール基（例えばフェニル基、トリル基、
キシリル基、クロロフヱニル基、プロモフェニル基、メ
トキシフエニル基、ナフチル基等）等が挙げられる〕、 ＣＯＮＩＩＣｔｌｚＯＲｚ　（Ｒｓは水素原子又は炭素
数１〜８のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、
プロビル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等）？
ｂ，．　ｂ■は、各々水素原子、ハロゲン原子（例えば
塩素原子、臭素原子等）又は炭素数１〜４のアルキル基
（例えばメチル基、エチル基等）を表わす｝等を挙げる
ことができる．又該重合性二重結合基として、具体的に
は、ＣＩ１．．ＣＨ−、ＣＩ１！・ＣＩｌ−ＣＩ＋．−
Ｃ｝Ｉｚ＝ＣＩｌ−ＣＯＮＨ Ｃｌｌｉ　　　　　　ＣＨ３ １１ 、ＣＨｔ・Ｃ−ＣＯＮＨ−、Ｃ｝Ｉ．ＣＩｌ−ＣＯＮ｝
ｌ　−？１１．・ＣＨ−ＮＩＩＣＯ　　−　、ＣＨｚ−
ＣＩＩ−Ｃｌｌ■−、ＩＪＩＩＣＯＣＩＩｚ＝ＣＨ−Ｓ
Ｏｔ−、Ｃｌｈ＝ＣＩｌ−ＣＯ−、ｃｕ，＝ｃｏ−ｏＣ
　ｔｌ　ｚ　＝Ｃ　Ｉｔ　−　Ｓ一等を挙げることがで
きる．本発明において、結着樹脂に該硬化性官能基の群
から選択される官能基を少なくとも１種含有させる方法
として、重合体に高分子反応で導入する方法、又は該官
能基を１種又はそれ以上含有する１種又はそれ以上の単
量体と前記した一般式（１）（一般式（Ｉｌａ）又は（
Ｉｌｂ）も含む）の繰り返し単位に相当する単量体及び
「酸性基含有の共本合体威分」に相当する単量体と共重
合反応する方法等により得られる。

高分子反応は、従来公知の低分子合或反応の方法をその
まま用いることができ、例えば、日本化学会編、「新実
験化学講座１４巻、有機化合物の合成と反応（１）〜（
Ｖ）Ｊ、（丸善株式会社刊）、岩倉義男、栗田恵輔著「
反応性高分子ｊ等の総説引例の公知文献等に詳細に記載
されている．一方、該「光及び／又は熱硬化反応を行な
う官能基」を含有する単量体の例としては、例えば一般
式（１）の繰り返し単位に相当する単量体と共重合し得
る、該官能基を含有するビニル系化合物を挙げることが
できる．具体的には、前記した「酸性基含有の化合物」
と同様の化合物の置換基中に該官能基を含有するもの等
が挙げられる．「熱／光硬化性官能基」含有の繰返し単
位について例示する．ここで、Ｒ，．，ａ，ｄ，ｅは前
記と同様の内容を示し、Ｐ，およびＰ，は各々Ｈ又はＣ
１１，を示し、Ｒ．は−Ｃ１１＝ＣＩ１１又は−ＣＩｌ
！ＣＩＩ＝ＣＩ１！をＣ１１， 示し、ＲＩ５は−Ｃｔｌ＝Ｃｔｌｔ　、Ｃ＝ＣＨｚ又は
ーＣＨ＝ＣＨＣＬを示し、Ｒ０は−ＣＩ＋＝（：旧、Ｃ
ＩＩｚＣＨ　”ＣＩ！はＳ又はＯを示し、↑，はＯＨ又
はＮＨ．を示し、ｈは１〜ｌ１の整数を示し、ｉは１〜
１０の整数を示す．ｉｊ　−１） Ｐ， ｔ −｛−Ｃ＋＋．−Ｃ← ？ＯＯＣＩＩ＝ＣＩ＋■ ｉｉｉ　−２） Ｐ ？ＣＩ＋■ ？→一 １ ＣＯＯＣＩＩ■ＣＩＩ＝ＣＬ ｉｉｉ　−３） ＰＬ １ 一←Ｃ旧−Ｃ← Ｃｏｏ（ＣＨＩ）．−Ｃｏｏ−１？，，ｉｊ　−４） ＰＩ ｔ 一←Ｃｌ＋，−Ｃ← Ｃｏｏ　（ＣＩ＋　！）　．ＯＣＯ　（ＣＩ＋　！）　
ｈ−Ｃｏｏ−Ｒ　，．ｉｉｉ　−５） Ｐ３ ｉｉｉ　−６） Ｐ， 一←Ｃｌ１ Ｃ→−− ■ ＣＯＯ（Ｃｌｌｚ），ＯＣＯ４＋ｓ ｉｉｉ　−７） Ｐ３ ？←Ｃｌｌ　−Ｃ寸一 ｉ Ｃ００Ｃ１１２Ｃ｝ＩｃＩＩ■ＯＯＣ−ＲＩＭ０■ ｉｉｉ　−８） −ｃ−ｃＨ−ｃ→一− ■ ＣＯＮＩＩ（ＣＩｌｔ）ｔｏｃｏ−Ｒ＋ｓ山一９） Ｐ１ ｌ 一代Ｉｆｆ　−Ｃ寸一 ｌ Ｃｏｏ（Ｃｔｈ）−−Ｃｌｌ−Ｃｌｈ−０−Ｃｏ−Ｒ＋
ｈＩ Ｏ−ＣＯ−Ｒ＋ｉ ｉｉｉ　−１０） Ｐユ ｆｃＨ−Ｃつ一一 ＣＯＮＩＩ（Ｃｌｌｘ）−ＣＯＯＣＩＩｚＣＨＣＨｘＯ
ＯＣ−Ｒ＋　Ｓ０１１ ｉｉｉ　−１２） ＰＩ Ｐゴ ■ ＣＯＮＨＣＩＩ，ＯＨ ＣＯＮＩ｛ＣＩｌｚＯＲ＋　＋ ｉｉｉ　−１６） ＋ｃＨｔ−Ｃｌｌ← ｉｊ　−２０） ＣＯＯ（Ｃｌｌｚ）ａ−↑， Ｐｊ 更に、本発明の樹脂〔Ａ〕は、前記した一般式（Ｉ）（
一般式（Ｉｌａ）および（　ＩＩ　ｂ＞も含む）の共重
合体成分に相当する単量体とともに、これら以外の他の
単量体を共重合威分として含有してもよい． 例えば、一般式（１）で説明した以外の置換基を含有す
るメタクリル酸エステル類、アクリル酸エステル類、ク
ロトン酸エステル類に加え、α一オレフィン類、アルカ
ン酸ビニル又はアリルエステル類（例えばアルカン酸と
して、酢酸ブロピオン酸、酪酸、吉草酸等）、アクリロ
ニトリル、メタクリ口ニトリル、ビニルエーテル頚、イ
タコン酸エステル類（例えばジメチルエステル、ジエチ
ルエステル等）、アクリルアξド頻、メタクリルアもド
類、スチレン類（例えばスチレン、ビニルトルエン、ク
ロロスチレン、ヒドロキシスチレン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノメチルスチレン、メトキシカルボニルスチレン、
メタンスルホニルオキシスチレン、ビニルナフタレン等
）、複素環ビニル類（例えばビニルピロリドン、ビニル
ビリジン、ビニルイミダゾール、ビニルチオフェン、ビ
ニルイミダブリン、ビニルピラゾール、ビニルジオキサ
ン、ビニルキノリン、ビニルテトラゾール、ビニルオキ
サジン等）等が挙げられる。

樹脂ｒＡ）において、重合体主鎖の片末端に該酸性基を
結合する方法としては、従来公知のア二オン重合あるい
はカチオン重合によって得られるリビングボリマーの末
端に種々の試薬を反応させる方法（イオン重合法による
方法）、分子中に特定の酸性基を含有した重合開始剤及
び／又は連鎖移動剤を用いてラジカル重合させる方法（
ラジカル重合法による方法）、あるいは以上の如きイオ
ン重合法もしくはラジカル重合法によって得られた末端
に反応性基（例えばアミノ基、ハロゲン原子、エボキシ
基、酸ハライド基等）含有の重合体を高分子反応によっ
て本発明の特定の酸性基に変換する方法等の合成法によ
って容易に製造することができる． 具体的には、Ｐ．Ｄｒｅｙｆｕｓｓ　，　　Ｒ．　　Ｐ
．　　ＱｕｉｒｋＥｎｃｙｃｌ　．　　Ｐｏｌｙｍ．　
　Ｓｃｉ．　　Ｅｎｇ＋　　７、５５１（１９８７）、
中條善樹、山下雄也「染料と薬品」、■、２３２　（１
９８５）、上田明、永井進「科学と工業」■、５７　（
１９８６）等の総説及びそれに引用の文献等に記載の方
法によって製造することができる． 具体的には、用いる連鎖移動剤としては、例えば、該酸
性基あるいは、上記反応性基（即ち該酸性基に誘導しう
る基）を含有するメルカブト化合物（例えばチオグリコ
ール酸、チオリンゴ酸、チオサリチル酸、２−メルカプ
トブロビオン酸、３メルカブトブロビオン酸、３−メル
カブト酪酸、Ｎ−（２−メルカブトブ口ビオニル）グリ
シン、２−メルカプトニコチン酸、３−（Ｎ　（２−メ
ルカブトエチル）カルバモイル〕プロビオン酸、３−　
（Ｎ−　（２−メルカブトエチル）ア当ノ］ブロビオン
酸、Ｎ一（３−メルカプトブロピオニル）アラニン、２
−メルカプトエタンスルホン酸、３一メルカブトプロパ
ンスルホン酸、４−メルカブトプタンスルホン酸、２−
メルカブトエタノール、３−メルカブト−１．２−プロ
パンジオール、１−メルカブト−２−プロパノール、３
−メルカブト２−ブタノール、メルカブトフェノール２
−メルカプトエチルアミン、２−メルカブトイミダゾー
ル、２−メルカプト−３ピリジノール、４−（２メルカ
ブトエチルオキシカルボニル）フクル酸無水物、２−メ
ルカプトエチルホスホノ酸、２メルカブトエチルホスホ
ノ酸モノメチルエステル等）、あるいは上記極性基又は
置換界を含有するヨード化アルキル化合物（例えばヨー
ド酢酸、ヨードブロビオン酸、２−ヨードエタノール、
２ーヨードエタンスルホン酸、３−ヨードブロバンスル
ホン酸等）が挙げられる．好ましくはメルカプト化合物
が挙げられる． 該酸性基あるいは、特定の反応性基を含有する重合開始
剤としては、具体的には、４．４゜−アゾビス（４−シ
アノ吉草酸）　、４，４゜−アゾビス（４−シアノ吉草
酸クロライド）　、２．２’−アゾビス（２一シアノブ
ロバノール）　、２．２’−アゾビス（２ーシアノペン
タノール）、２．２゜−アゾビス〔２−メチルーＮ−（
２−ヒドロキシエチル）一プロビオアごドＬ２，２゜−
アゾビス｛２−メチルーＮＥｌ，　１−　１；”ス（ヒ
ドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル〕プロビオア
ミドｌ　、２．２’−アゾビス（２−　（１−　（２−
ヒドロキシエチル）−２−イミダゾリンー２−イル〕ブ
ロバンｌ　、２．２’−７ソビス（２−（２イミダゾリ
ンー２−イル）プロパン）　２．２’−アゾビス（２　
−　（４．５，６．７−テトラヒド口−１１１−１．３
−ジアゾピン−２−イル）プロパン〕等が挙げられる． これらの連鎖移動剤あるいは重合開始剤は、各々全単量
体１００重量部に対して、０．５〜１５重量部であり、
好ましくは２〜１０重量部である．次に樹脂〔Ｂ〕の好
ましい態様について以下に説明する． 本発明の樹脂（Ｂ）は、式（ＩＩＩ）で示される重量平
均分子量１×１０３〜１．５Ｘ１×１０３のマクロモノ
マー（Ｍ）を共重合威分として含有し、且つ好ましくは
重合体主鎖の片末端に特定の極性基（　　ＰＯ！Ｈｔ基
、−ＳＯ３Ｈ基、−　Ｃ００１１基、一ＳＩ＋基、−０
１１基、Ｌｌ１ ルボン酸無水物含有基）を結合した、重量平均労子ｆｔ
５Ｘ１×１０３〜ＩＸＩＯ”の高分子量のグラフト共角
合体の樹脂である。

−ＩＣ式（Ｉｔ）で示されるマクロモノマー（Ｍ）にお
いて、ｃ１、Ｃオは、互いに同じでも異なってもよく、
各々水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭化水素基、
−Ｃｏｏ−Ｚｌ又は炭化水素を介したＣｏｏ−Ｚ＋　（
Ｚ＋は水素原子又は置換されてもよい炭化水素基を示す
）を表わす．好ましくは水素原子ハロゲン原子（例えば
、塩素原子、臭素原子等）シアノ基、炭素数１〜４のア
ルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロビル基、
ブチル基等）−Ｃｏｏ−Ｚｇ又は炭化水素を介したＣＯ
ＯＺｔ　（Ｚｚは、水素原子又は炭素数１〜１８のアル
キル基、アルケニル基、アラルキル基、脂環式基又はア
リール基を表わし、これらは置換されていてもよく、具
体的には、後記Ｒ３Ｊについて説明したものと同様の内
容を表わす）を表わす．より好ましくはＣ，、Ｃ，のう
ちいずれか一方が水素原子を表わす． Ｘは、　Ｃｏｏ　　　　ＯＣＯ−℃Ｈｄ　ｐ　ＯＣＯ−
（Ｃｌ｛ｚ）７，ＣＯＯ　　　（　Ｒ　＋　、ｌ　ｇ　
は１〜３の整数をＲ口 表わす）、−０−　　−ＳＯＺ−　　−ＣＯ−　　−Ｃ
ＯＮＣを表わす（ここでＲ。は水素原子又は炭化水素基
を表わす）。

Ｒｊｊは水素原子のほか、好ましい炭化水素基としては
、炭素数１〜１８の置換されてもよいアルキル基（例え
ば、メチル基、エチル基、プロビル基、ブチル基、ヘブ
チル基、ヘヰシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル
基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、２−クロロエチ
ル基、２−プロモエチル基、２−シアノエチル基、２−
メトヰシ力ルポニルエチル基、２−メトキシエチル基、
３−プロモプロピル基等）、炭素数４〜ｌ８の置換され
てもよいアルケニル基（例えば、２−メチル−１−プロ
ベニル基、２−ブテニル基、２−ペンテニル基、１−へ
キセニル基、２−へキセニル基、４−メチル−２−へヰ
セニル基、等）、炭素数７〜１２の置換されてもよいア
ラルキル基（例えば、ベンジル基、フエ不チル基、３−
フェニルブロビル基、ナフチルメチル基、２−ナフチル
エチル基、クロロベンジル基、プロモベンジル基、メチ
ルベンジル基、エチルベンジル基、メトキシベンジル基
、ジメチルベンジル基、ジメトヰシベンジル基等）、炭
素数５〜８の置換されてもよい脂環式基（例えば、シク
ロヘキシル基、２−シクロヘキシルエチル基、２−シク
ロベンチルエチル基、等）、又は、炭素数６〜ｌ２の置
換されてもよい芳香族基（例えば、フェニル基、ナフチ
ル基、トリル基、キシリル基、プロビルフエニル基、プ
チルフエニル基、オクチルフエニル基、ドデシルフェニ
ル基、メトキシフエニル基、エトキシフエニル基、ブト
キシフェニル基、デシルオキシフェニル基、クロロフエ
ニル基、ジクロロフェニル基、プロモフェニル基、シア
ノフェニル基、アセチルフェニル基、メトキシカルボニ
ルフェニル基、エトキシ力ルポニルフエニル基、ブトキ
シ力ルポニルフェニル基、アセトアミドフェニル基、プ
ロピオアミドフエニル基、ドデシロイルアミドフェニル
基等）があげられる． 換基を有してもよい．置換基としては、ハロゲン原子（
例えば塩素原子、臭素原子等）、アルキル基（例えばメ
チル基、エチル基、プロビル基、ブチル基、クロロメチ
ル基、メトキシメチル基等）、アルコキシ基（例えばメ
トキシ基、エトキシ基、プロピオキシ基、ブトキシ基等
）等が挙げられる。

ＹとＸと一〇−を連結する基を表わし、単結合又はヘテ
ロ原子を介してもよい二価の連結基を表わす（ヘテロ原
子としては酸素原子、イオウ原子、ケイ素原子又は窒素
原子等を示す）． ｅｔ Ｒ３４ →Ｃ　Ｈ　＝　Ｃ　Ｈ→一　、−０−　　　−Ｓ一　　
−Ｎ−ｅ３ 一Ｃ○〇一　　−ＣＯＮＨ−−Ｓ○．−−Ｓｉ−ｅ４ ＳＯ．ＮＨ−　　−ＮＨＣＯＯ−　　−−ＮＨＣＯＮＨ
−等の結合単位の単独又は組合せの構威より成るもので
ある（但しｅｌ　、”ｔは同じでも異なってもよく各々
、水素原子、ハロゲン原子（例えば塩素原子、臭素原子
）ヒドロキシル基、シアノ基、炭素数１〜ｌ２の脂肪族
基（例えば、メチル基、エチル基、プロビル基、ブチル
基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、
ベンジル基、フエネチル基、２−クロロエチル基、２−
シアノエチル基等）を表わす． ｅ　２　、ｅ　ｍは同じでも異なってもよく、炭素数１
〜１２の脂肪族基（具体的にはｅｌ　、ｅｘの脂肪族基
と同一の内容が挙げられる）、炭素数６〜Ｉ２の芳香族
基（例えばフェニル基、トリル基、キシリル基、メトキ
シフェニル基、クロロフェニル基、ナフチル基等）又は
−Ｏ　Ｒ　！ｓＷ　（　Ｒ　３５は炭化水素基を表わし
、具体的にはｅｓ、ｅａにおける脂肪族基、芳香族基が
挙げられる）を表わす．Ｒ，４は前記Ｒ．と同一の内容
を表わす。

ｒ．　　　　　ｒ． ＷはーＣＨ−ＣＨ一又は→Ｃ　Ｈ　ｒ｝ｙを表わす｛但
し、ｒｌ　、ｒｚは互いに同じでも異なってもよく、水
素原子又は炭素数１〜８のアルキル基（例えばメチル基
、エチル基、プロビル基、プチル基、ヘキシル基、オク
チル基等）を表わす｝。

〔　〕内は繰り返し単位を表わし、ｎは１〜３の整数を
表わす．但し、ｎが２以上のときは、〔　〕内のＷは少
なくとも隣りの〔　〕内のＷと異なる基を表わし、例え
ば、以下の如き組合せが考えられる（以下の各例におい
て、Ｗ，　、Ｗ，及びＷ，は各々異なる基を表わし、Ｗ
と同一の内容を表わす）． Ｘ　−’ｌ−０＋Ｗ， Ｘ　−’ｔ−０−［， Ｘ−’ｔ−０＋む Ｘ−ＹＯ＋Ｌ ０＋Ｒ， ０＋十ＨｚＯ＋ｌｈ＋ ０→−←−２−０→一←ＬＯ＋Ｒ３１ ０→一←ｕ２−０→一←Ｗｌ−０＋Ｒ３＋Ｒｆｆｌは水
素原子、炭化水素基又は一ＣＯＲ３ｆを表わす．炭化水
素基としては、炭素数１〜１８の置換されてもよいアル
キル基（例えばメチル基、エチル基、プロビル基、ブチ
ル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基
、テトラデシル基、オクタデシル基、２−メトキシエチ
ル基、３−メトキシエチル基、２−シアノエチル基、２
一エトキシエチル基等）、炭素数７〜９の置換されても
よいアラルキル基（例えばベンジル基、フ五ネチル基、
３−フエニルブロビル基、メチルベンジル基、ジメチル
ベンジル基、メトキシベンジル基、クロロベンジル基等
）、炭素数５〜８の脂環式基（例えばシクロベンチル基
、シクロヘキシル基等）、炭素数６〜１２の置換されて
もよい芳香族基（例えば、フェニル基、トリル基、キシ
リル基、ナフチル基、クロロフエニル基、プロ−Ｔ−７
エニル基、アルコキシフェニル！（アルキル基としては
、メチル基、エチル基、プロビル基、ブチル基、ヘキシ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシ，、ル基、ドデシル
基等）、アセトキシフェニル基、メチルーク口ローフェ
ニル基、プロビルフェニル基、プチルフェニル基、デシ
ルフェニル基等）等を表わす． ＣＯＲ３．基におけるＲ．は炭化水素基を表わし、具体
的にはＲ．の炭化水素基と同一の内容を表わす． 一ＩＩ９式（ｆｉｌ）におけるマクロモノマーのＣ．Ｃ
ツｌ； ＣＨ＝Ｃ　　　　　で表わされる部分の具体例としｆ ｘ−ｙ− て、次の例が挙げられるが、これらに限定されるもので
はない．また、以下の各例におい−ζ、ｆｌ１はーＨ，
−ＣＨ３　、−ＣＨｔＣＯ○ＣＨ，、−Ｃ１，−Ｂｒ又
は−ＣＮを表わし、ｆＩ！はーＨ又は−　Ｃ　Ｉ−１　
３を表わし、ｌは１又は２の整数を表わし、ｍは２〜１
２の整数を表わし、 ｋは３又は４の整 数を表わす。

（Ｂ Ｉ） ｆ１ ＣＩ＋．＝Ｃ ｔ Ｃ○ （Ｂ ２） ＣＨ＞ Ｃ　Ｈ　＝　Ｃ ＣＯ （Ｂ−３） ？Ｈ■ ＝　Ｃ　Ｈ−＋Ｃ　Ｈ　ｔ）−ｃ〇一 ｌ （Ｂ−４） ｒ１宜 ＣＨ！＝Ｃ ＣＯＯ （ＣＨよー｝ｒ−Ｃ　Ｏー （Ｂ−６） ｒ Ｊ ＣＨ．−Ｃ ＣＯＮＨ （　Ｃ　Ｈ　＊−＞ＴＣ　Ｏ　− （Ｂ−７） ？１■ ｆ ＣＨ，＝Ｃ ＣＯＮＨＣＯ○ ？ＣＨ■も「Ｃ〇一 （Ｂ ８） ｒ ＣＨ２＝Ｃ Ｉ ＣＯＮＩＣＯＮＨ （　Ｃ　Ｈ　Ｚ）ｒＣ　Ｏ （Ｂ−９） （Ｂ １０） ｒ． Ｃ　ＨｔコＣ ＣＯＯ （ＣＨｄｖ− （Ｂ−１１） ｆｌ１ ＣＨｔ＝Ｃ Ｃ　Ｏ　Ｎ　Ｈ （ＣＨ２＋Ｔ （Ｂ−１２） ｒ＋ｚ ＣＩ１，＝Ｃ ＣＯＯ （　Ｃ　Ｈ　ｚ＋ｒ−０　Ｃ　０ （ＣＨｒ３ｙ− （Ｂ−１３） ？ｌ■ （Ｂ−１４） ｒ１冨 （Ｂ−１５） ＣＨ１ＣＨ−｛−ｃＨｔ＋−ｉ− （Ｂ−１６） １１！ ＣＨ．＝Ｃ Ｃ○○ （Ｃ　Ｈ！−）ｙ−Ｓ　ＯｔＮ　Ｈ ？ＣＨ■ｈ− （Ｂ−１７） ｆｅｚ ＣＨ．＝Ｃ ？ＯＯ　（Ｃ１１■−｝ｒＣＯＯ　（ＣＨ２＋−ｒ−ａ
式（Ｉ［［）で示されるポリエーテル型のマクロモノマ
ー（Ｍ）は、従来公知の合或法によって製造することが
できる．即ち、カルボン酸頻又はアルコール類とエポキ
シサイド類あるいはテトラヒドロフラン類とのカチオン
重合により合成する方法により得られる．具体的には、
Ｐ．　Ｐ．　Ｒｅａｐｐａｎｄ　Ｅ．　Ｐｒａ−ｎｔａ
，　Ａｄｖ：　Ｐｏｌｙｍ．　Ｓｃｉ．ｉ生，　　３（
　１　９　８　４　）　，　Ｒ．　Ａｓａｓｉ，　Ｍ．
　Ｔａｋａｋｉ，　Ｋ．κｉＬａａｎｄ　Ｅ．　　Ａｓ
ａｋｕｒａ，　　Ｍａｋｒｏａ＋ｏｌ．　Ｃｈｅａｐ．
　　１　８　６　＋　　６　８５　　（　１　９　８　
５　）　．　　Ｒ．　　Ａｓａｍｉ　　ａｎｄ　Ｍ．　
　Ｔａｋａｋｉ，Ｍａｋｒｏｍｏｌ．　Ｃｈｅｗ．　Ｓ
ｕｐｐｌ．＋　上２，　　１６３　　（１９８５　　）
　　，　　Ｐ．　　Ｒｅｍｐｐ，　　Ｐ．　　Ｌｕｔｚ
，　　Ｐ．　　Ｍａｓｓｏｎ　　ａｎｄ　　Ｅ．Ｆｒａ
ｎｔａ，　Ｍａｋｒｏａ＋ｏｌ．　Ｃｈｅｗ。Ｓｕｐｐ
ｌ．　　８．　　３　　（　１　９８４），相田卓三，
井上祥平．有機合戒協会誌、４３．３００　（１９８５
）等に記載の合成法によって合成することができる。

以下に、本発明に供される一般式（［［Ｉ）で示される
マクロモノマー（Ｍ）についての具体例を示すが、本発
明の範囲はこれらに限定されるものではない．また、各
例において、ｆ．、ｒ，．，ｚ、ｍ，ｋは前記と同一の
内容を表わす． （Ｍ−１） ｆ目 （Ｍ ２） ？１■ （Ｍ−３） ｆ （Ｍ ４） （Ｍ ５） ｆ ０Ｈ （Ｍ ６） （Ｍ−７） （Ｍ ８） （Ｍ−９） １＋１ （Ｍ−１０） （Ｍ−１１） ｆ （Ｍ−１２） ｆ口 （Ｍ １３） 『 （Ｍ １４） ｒＩ２ （Ｍ−１５） ｆ （Ｍ １Ｇ） ｆ目 本発明の結着樹脂は、前記した一般式（Ｉ［［）のマク
ロモノマー（Ｍ）を共重合成分とするグラフト共重合体
であり、他の共重合成分としては、前記した結着樹脂の
物性を満足し、且つ該マクロモノマーとラシガル共重合
し得る単量体であればいずれでもよい． 好ましくは、樹脂［Ａ）で記載された一般式（１）で示
されるモノマー〔Ａ〕を共重合威分として挙げることが
できる．１亥モノマー〔Ａ〕は、樹脂（Ｂ）の全共重合
体成分中２９重量％〜９５重量％が好ましい。

さらに、マクロモノマー（Ｍ）と共重合するモノマーと
して上記モノマー〔Ａ〕以外のモノマーを共重合成分と
して含有してもよく、具体的には樹脂〔Ａ〕で述べた他
のモノマー頚が挙げられる．これら他のモノマーは樹脂
（Ｂ）の全共重合体成分中３０重量％を越えない方が好
ましい．即ち、本発明の樹脂〔Ｂ〕において、マクロモ
ノマー（Ｍ）、式（１）で示されるモノマー〔Ａ〕及び
モノマー〔Ａ〕以外のモノマ一の存在割合の好ましい範
囲は、 マクロモノマー（ＭＢ）：モノマー〔Ａ〕：モノマー〔
Ａ〕以外のモノマー ＝５〜８０　：　２０〜９５：０〜２０（重量％）であ
る． さらに、本発明の樹脂（Ｂ）は、重合体主鎖の片末端に
少なくとも前記極性基を結合して成る樹脂であることが
好ましいが、重合体主鎖に結合される特定の極性基の具
体的内容については、Ｐ○ｚＨｔ， Ｓ　Ｏ．Ｈ， −ＯＨ、 一Ｃ○○Ｈ１ ○ １ｌ Ｐ　　Ｒｅ　基、 環状酸無水物含有基、 −ＳＨ基、 ○ｆ１ Ｃ　Ｏ　Ｎ　Ｈ　ｚ基、　Ｓ　Ｏ　ｚ　Ｎ　Ｈ　ｔ基が
挙げられる○ １１ （−Ｐ−Ｒ．基および環状酸無水物含有基は樹脂０Ｈ 〔Ａ〕で述べたと同一の内容を表わす）。

又、重合体主鎖の末端にこれら極性基を粘合させる合威
方法は、樹脂〔Ａ〕にて酸性基を結合させる場合と同様
にして行なう事ができる。しかし高分子反応で該極性基
を導入する方法は樹脂〔Ｂ〕が高分子量体であるため反
応進行が遅く長時間反応となること、定量的に反応が進
行しにくいこと等から、あらかじめ該極性基を含有した
重合開始剤及び／又はｉ！鎖移動剤による重合反応で合
成する方が好ましい． 本発明の電子写真感光体においてその優れた電子写真特
性を保持しつつ、より大きな機械的強度が望まれる場合
がある．この目的の為には、グラフト型共重合体の主饋
に熱及び／又は光硬化性官能基を導入する手法が適用で
きる。

即ち、本発明では、樹脂（Ｂ）において、更に少なくと
も１種の熱及び／又は光硬化性官能基を含有するモノマ
ーを共重合成分として含有することが好ましい．かかる
熱及び／又は光硬化性官能基が適宜ボリマー間を架橋さ
せることでボリマーの間の相互作用を強固に、膜として
の強度を向上さｅるものである．従って、かかる熱及び
／又は光硬化性官能基を更に含有する本発明の樹脂は、
酸化亜鉛粒子表面と結着樹脂の適切な吸着・被覆を疎外
することなく、結着樹脂間の相互作用を強め、その結果
、皮膜強度がより向上する効果を有するものである． 本発明の熱及び／又は光硬化性官能基とは熱及び光のう
ちの少なくともいずれか一方で樹脂を硬化し得る官能基
をいう． 本発明の「熱硬化性官能基（熱硬化反応を行なう官能基
）」は、例えば、遠藤剛「熱硬化性高分子の精密化Ｊ　
　（Ｃ，　Ｍ．Ｃ■、１９８６年刊）、原崎勇次「最新
バインダー技術便覧」第［１章（総合技術センター、１
９８５年刊）、大津隆行「アクリル樹脂の合戒・設計と
新用途開発」　（中部経営開発センター出版部、１９８
５年刊）、大森英三「機能性アクリル系柑脂」　（テク
ノシステム、１９８５年刊）等の総説に引例の官能基を
用いることができる． 例えば一〇Ｈ基、−ＳＨ基、　Ｎ　Ｈ　ｔ基、一ＮＨＲ
４１基（Ｒｏは炭化水素基を表わし、具体的にはマクロ
モノマー（Ｍ）のＸにて前出のＲ。と同一の内容を表わ
す．） Ｃ　Ｏ　Ｎ　Ｈ　Ｃ　Ｈ　ｚ　Ｏ　Ｒ　−　１　（　Ｒ
　ａ　ｔは、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基（
例えば、メチル基、エチル基、プロビル基、ブチル基、
ヘキシル基、ｇ　Ｉ　ｇｚ オクチル基等）−Ｎ＝Ｃ−０基又は一Ｃ−ＣＨ基［ｇ＋
及びｇｔは、各々水素原子、ハロゲン原子（例えば塩素
原子、臭素原子等）又は炭素数１〜４のアルキル基（例
えばメチル基、エチル基等）を表わす｝等を挙げること
ができる．又該重合性二重粘合として、具体的には、Ｃ
Ｈ．＝ＣＨ０ １１ Ｇ　Ｈ　ｚ　＝　Ｃ　Ｈ　　Ｃ　Ｈ　ｚ−、ＣＨ．＝Ｃ
Ｈ−Ｃ−０一ＣＩ．丑ＣＨ−ＣＯＮＨ Ｃ　Ｈ　） １１ Ｃ｝｛，＝Ｃ−ＣＯＮＨ ？　Ｈ　，　＝　Ｃ　Ｈ　−　Ｎ　Ｈ　Ｃ　Ｏ−、ＣＨ
．＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｎ　Ｈ　Ｃ　Ｏ−、ＣＨ，＝ＣＨ−
ＳＯ．−ＣＨ．モＣＨ−ＣＯ−、ＣＨ．＝ＣＨ−０−Ｃ
Ｈ■電ＣＨ−Ｓ− 等を挙げることができる． 本発明の「光硬化性官能基Ｊとしては、例えば、角田隆
弘、「感光性樹脂Ｊ印刷学会出版部（１９７２年）、永
松元太郎、乾英夫、「感光性高分子」講談社（１９７７
年）Ｇ．　Ａ．　Ｄｅｌｇｅｎｎｅ＋　”Ｅｎｃｙｃｌ
ｏｐｅｄｉａｏｆ　Ｐｏｌｙ＋ｍｅｒ　Ｓｃｉｅｎｃｅ
　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　Ｓｕｐｐｌｅｍｅ
ｎｔ．”Ｖｏｌ　　Ｉ　（１９７６年）等に記載の官能
基を用いることができる．具体的には、アリルエステル
基、ビニルエステル基等の付加重合基、シンナモイル基
、置換されてもよいマレイイミド環基等の二重化基等が
挙げられる。

本発明において、熱及び／又は光硬化性官能基を含有す
る樹脂を合或するには、該熱及び／又は光硬化性官能基
を含有する共重合体成分として該熱及び／又は光硬化性
官能基を含有する単量体を用いればよい． 本発明の樹脂が該熱硬化性官能基を含有する場合には、
感光層膜中での架橋反応を促進させるために、必要に応
じて反応促進剤を添加してもよい．官能基間の化学結合
を形成する反応様式の場合には、例えば有機酸（酢酸、
ブロピオン酸、酪酸、ヘンゼンスルホン酸、Ｐ−｝ルエ
ンスルホン／ｌ）架橋剤等が挙げられる． 架橋剤としては、具体的には、山下晋三、金子東助瘍「
架橋剤ハンドブック」大威社刊（１９８１年）等に記載
されている化合物等を用いることができる．例えば、通
常用いられる有機シラン、ポリウレタン、ポリイソシア
ナートの如き架橋剤、エボヰシ樹脂、メラミン樹脂の如
き硬化剤等を用いることができる． 重合性反応様式の場合には、重合開始剤（過酸化物、ア
ゾビス系化合物等が挙げられ、好ましくは、アゾビス系
重合開始剤である）、多官能重合性基含有の単量体（例
えばビニルメタクリレート、アクリルメタクリレート、
エチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリ
コールジアクリレート、ジビニルコハク酸エステル、ジ
ビニルアジピン酸エステル、ジアリルコハク酸エステル
、２−メチルビニルメタクリレート、ジビニルベンゼン
等）等が挙げられる． また、本発明において、かかる熱硬化性官能基を含有す
る結＠樹脂を用いる場合には熱硬化処理が行われる．こ
の熱硬化処理は従来の感光体作製時の乾燥条件を厳しく
することにより行うことができる．例えば、６×１０３
Ｃ〜！２０゜Ｃで５分〜１２０分間処理すればよい．上
述の反応促進剤を併用すると、より穏やかな条件で処理
することが可能となる．本発明に用いる樹脂〔Ａ〕と樹
脂〔Ｂ〕の使用量の割合は、使用する無機光導電材料の
Ｗ類、粒径、表面状態によって異なるが一般に樹脂〔Ａ
〕と樹脂（Ｂ）の用いる割合は５〜６０対９５〜４０（
重量比）であり、好ましくは１０〜４０対９０〜６０（
重量比）である． 本発明に使用する無機光導電材料としては、酸化亜鉛、
酸化チタン、硫化亜鉛、硫化カドミウム、炭酸カドミウ
ム、セレン化亜鉛、セレン化カドミウム、セレン化テル
ル、硫化鉛等が挙げられる．ｆｉ４ｉ１光導電材料に対
して用いる結着樹脂の総量は、光導電体ｌ００重量部に
対して結着樹脂を１０〜１００重量部なる割合、好まし
くは１５〜５０重量部なる割合で使用する． 本発明では、必要に応じて各種の色素を分光増感剤とし
て併用することができる．例えば、宮本晴視：武井秀彦
：イメージング土１１１（　Ｎｕ　８　）第１２頁、Ｃ
ｌ，’／ｏｕｎｇ等，　ＲＣＡ　Ｒｅｖｉｅ一土ｉ，４
６９　（１９５４）清田航平等、電気通信学会論文誌Ｊ
　　６３−Ｃ　（ＮＱ２）、９７　（１９ａＯ），原崎
勇次等、工業化学雑誌６６　　７Ｂ及び１８Ｂ　（］９
６３Ｌ谷忠昭，日本写真学会誌３５，２０８（１９７２
）等の総説引例のカーボニウム系色素、ジフェニルメタ
ン色素、トリフェニルメタン色素、キサンテン系色素、
フタレイン系色素、ポリメチン色素（例えば、オキソノ
ール色素、メロシアニン色素、シアニン色素、ログシア
ニン色素、スチリル色素等）、フタ口シアニン色素（金
属を含有してもよい）等が挙げられる． 更に具体的には、カーボニウム系色素、トリフェニルメ
タン系色素、キサンテン系色素、フタレイン系色素を中
心に用いたものとしては、特公昭５１−４５２号、特開
昭５０−９０３３４号、特開昭５０−１１４２２７号、
特開昭５３−３９１３０号、特開昭５３−８２３５３号
、米国特許第３，０５２，５４０号、米国特許第４，０
５４，４５０号、特開昭５７−１６４５６号等に記載の
ものが挙げられる． オキソノール色素、メロシアニン・色素、シアニン色素
、ロダシアニン色素等のボリメチン色素としては、Ｐ．
Ｍ．Ｈａｒｖｍａｒ　　’Ｔｈｅ　Ｃｙａｎｉｎｅ　Ｄ
ｙｅｓ　ａｎｄＲｅｌａｔｅｄ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　
Ｊ等に記載の色素類が使用可能であり、更に具体的には
、米国特許第３．０４７，３８４号、米国特許第３、１
１０，５９１号、米国特許第３，１２１，００８号、米
国特許第３，１２５，４４７号、米国特許第３，１２８
，１７９号、米国特許第３．１３２，９４２号、米国特
許第３，６２２．３１７号、英国特許第Ｉ，２２６，８
９２号、英国特許第１，３０９．２７４号、英国特許第
１，４０５，８９８号、特公昭４８−７８１４号、特公
昭５５−１８８９２号等に記載の色素が挙げられる． 更に、７００ｎｍ以上の長波長の近赤外〜赤外光域を分
光増感するボリメチン色素として、特開昭４７−８４０
号、特開昭４７−４４１８０号、特公昭５１−４１０６
１号、特開昭４９−５０３４号、特開昭４９−４５１２
２号、特開昭５７−４６２４５号、特開昭５６−３５１
４１号、特開昭５７−１５７２５４号、特開昭６１−２
６０４４号、特開昭６　１−２７５５　１号、米国特許
第３，６１９，１５４号、米国特許第４，１７５，９５
６号、’Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ　Ｊ
　１　９　８　２年、２１６、第１１７〜１１８頁等に
記載のものが挙げられる．本発明の感光体は種ｈの増感
色素を併用させても、その性能が増感色素により変動し
にくい点においても優れている．更には、必要に応して
、化学増感剤等の従来知られている電子写真感光層用各
種添加剤を併用することもできる。例えば、前記した総
説：イメージング土１１１（ｋ８）第１２真等の総説引
例の電子受容性化合物（例えば、ハロゲン、ペンゾキノ
ン、クロラニル、酸想水物、有機カルボン酸等）、小門
宏等、「最近の光導電材料と感光体の開発・実用化」第
４章〜第６章：日本科学情報１｝１出版部（１９８６年
）の総説引例のボリアリールアルカン化合物、ヒンダー
トフェノール化合物、ｐ−フエニレンジアミン化合物等
が挙げられる． これら各種添加剤の添加量は、特に限定的ではないが、
通常光導電体１００重量部に対して０．０００１〜２．
０重量部である． 光導電層の厚さは１〜１００μ、特には１０〜５０μが
好適である。

また、電荷発生層と電荷輸送層の積層型感光体の電荷発
生層として光導電層を使用する場合は電荷発生層の厚さ
は０．０１〜ｌμ、特には０．０５〜０．５μが好適で
ある． 感光体の保護および耐久性、哨減衰特性の改善等を主目
的として絶縁層を付設させる場合もある．この時は絶縁
層は比較的薄く設定され、感光体を特定の電子写真プロ
セスに用いる場合に設けられる絶縁層は比較的厚く設定
される． 後者の場合、絶縁層の厚さは、５〜７０μ、特には、１
０〜５０μに設定される。

積層型感光体の電荷輸送材料としてはポリビニルカルバ
ゾール、オキサゾール系色素、ビラプリン系色素、トリ
フヱニルメタン系色素などがある．電荷輸送層の厚さと
しては５〜４０μ、特には１０〜３０μが好適である。

絶縁層あるいは電荷輸送層の形成に用いる樹脂としては
、代表的なものは、ボリスチレン樹脂、ポリエステル樹
脂、セルロース樹脂、ポリエーテル樹脂、塩化ビニル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、塩ビー酸ビ共重合体樹脂、ポリア
クリル樹脂、ポリオレフィン樹脂、ウレタン樹脂、ポリ
エステル樹脂、エボキシ樹脂、メラミン樹脂、シリコン
樹脂の熱可塑性樹脂および硬化性樹脂が適宜用いられる
。

本発明による光導電層は、従来公知の支持体上に設ける
ことができる．一般に云って電子写真感光層の支持体は
、導電性であることが好ましく、導電性支持体としては
、従来と全く同様、例えば、金属、紙、プラスチックシ
一ト等の基体に低抵抗性物質を含浸させるなどして導電
処理したもの、基体の裏面（感光層を設ける面と反対面
）にＲ電性を付与し、更にはカール防止を図る等の目的
で少なくとも１層以上をコートしたもの、前記支持体の
表面に耐水性接着層を設けたもの、前記支持体の表面層
に必要に応じて少なくとも１層以上のプレコート層が設
けられたもの、Ａｎ等を蒸着した基体導電化プラスチッ
クを祇にラミネートしたもの等が使用できる。

具体的に、導電体基体あるいは導電化材料の例として、
坂本幸男，電子写真、１４、（Ｎα１）、２〜１ｌ真（
１９７５）、森賀弘之、「入門特殊紙の化学」高分子刊
行会（＋９７５），Ｍ．Ｆ，Ｈｏｏｖｅｒ，　　Ｊ．　
Ｍａｃｒｏｍｏｌ．　Ｓｃｉ．　Ｃｈｅａ＋．Ａ−４　
（６）、第１３２７〜１４ｌ７責（１９７０）等に記載
されているもの等を用いる。

（実施例） 以下本発明を実施例により例証する． 本発明の樹脂〔Ａ〕の合戒例１　：　　（Ａ−１）ペン
ジルメタクリレート９６ｇ．チオサリチル酸４ｇ及びト
ルエン２００ｇの混合溶液を窒素気流下に温度７５゜Ｃ
に加温した． ２，２゜−アゾビスイソブチロニトリル（略称Ａ．Ｉ．
Ｂ．Ｎ．）　１．０ｇを加え４時間反応した．更に、Ａ
．Ｉ．Ｂ．Ｎ．　０．４ｇを加え２時間；その後、更に
八．Ｌ８．Ｎ．０．　２ｇを加え３時間ｉＩＡ拌した．
得られた共重合体の重量平均分子量（略称ん）は６．８
Ｘ１×１０３であった．本発明の樹脂〔Ａ〕の合成例２
〜１３　：　［Ａ−２１〜［＾−１３１＋Ｒ脂（　Ａ　
）の合成例１において、ペンジルメタクリレート９６ｇ
の代わりに下記表−１の単量体を用いて、合成例ｌと同
様にして各樹脂（Ａ］を合成した．各樹脂の重量平均分
子量は６．ＯＸ１×１０３〜８Ｘ１０３であった。

本発明の樹脂［Ａ］の合戒例１４〜２４：　［Ａ−１４
］〜［Ａ−２４１ｍ脂〔Ａ〕の合威例ｌにおいて、ペン
ジルメタクリレート９６　ｇ、チオサリチル酸４ｇの代
わりに下記表−２のメタクリレートおよびメルカブト化
合物を各々用い、又トルエン２００ｇの代わりにトルエ
ン１５０ｇ及びイソブロバノール５０ｇとした他は、合
威例１と同様にして反応して、各樹脂〔Ａ〕を合威した
． 本発明の樹脂［ＡＩ　の合成例２５；｛＾−２５１ｌ−
ナフチルメタクリレートＩＯＯｇ、トルエン１５０ｇ及
びイソプロバノール５０ｇの混合溶液を、窒素気流下に
温度８０゜Ｃに加温した． ４．４”−アゾビス（４−シアノ吉草酸）（略称Ａ．Ｃ
．Ｖ．）５．０ｇを加え５時間ａ拌した．更４ｍＡ．Ｃ
．ν．Ｉｇを加え２時間、その後更に＾．Ｃ．Ｖ．　Ｉ
　ｇを加え３時間撹拌した．得られた共重合体の重量平
均分子量は７．５　Ｘ　１０３であった． （Ａ−２５） 本発明の樹脂［ＡＩ　の合成例２６　：　［Ａ−２６１
メチルメタクリレート５０ｇ及び塩化メチレン１５０ｇ
の混合溶液を窒素気流下に−２×１０３Ｃに冷却した．
直前に調製した、１０％１．１−ジフエニルヘキシルリ
チウムヘヰサン溶？ｆ！ｌ．を５ｇ加え、５時間攪拌し
た．これに二酸化炭素を流５１１０ｍｉ／ｃｃで１０分
間Ｐｉｌ．押下に流した後、冷却をやめて反応混合物が
室温になるまで、ＦＡ拌放置した。

次に、この反応混合物を、ＩＮ塩酸５０ｃｃをメタノー
ルＩｎ中に浮かした１８液中に再沈し、白色粉末を濾集
した．この粉末を中性になるまで水洗した後、減圧乾燥
した．収ｆｆｉ１８ｇで重量平均分子量６．５　ＸＩＯ
”であった。

（Ａ−２６） 本発明の樹脂ＩＡＩ　の合成例２７　：　ＩＡ−２７］
ｎ−プチルメタクリレー｝９５ｇ，チオグリコール酸４
ｇ及びトルエン２００ｇの混合溶液を、窒素気流下に温
度７５゜Ｃに加温した． Ａ．Ｃ．Ｖ．　１．０ｇを加え、６時間反応した後、Ａ
．　Ｉ．Ｂ，Ｎ．　０．４ｇを加え３時間反応した．得
られた共重合体のんば７．８ｘｌＯ’であった． 〔Ａ ２７〕 Ｃｌ３ １ ■一←Ｃｌｈ　　Ｃ−テ一一 １ ＣＯＯＣ，Ｈ９ ＩｂＢ　のＩ昔　１：　Ｂ−１〕 ペンジルメタクリレー｝８０ｇ、下記構造のマクロモノ
マー（Ｍ−１）２０ｇ及びトルエン１５０ｇの混合物を
窒素気流下に温度７　０　’ｃに加温した．４．４′−
アゾビス（４−シアノ吉草酸）（略称Ａ．Ｃ．Ｖ．）０
．５ｇを加え４時間撹拌した。

更にＡ．Ｃ，Ｖ，Ｑ，４ｇを加え４時間、その後更ＣＡ
，Ｉ．Ｂ，Ｎ．０．２ｇを加え３時間撹拌した．得られ
た共重合体の１７ｗはＩ．２Ｘ１０Ｓであった． ＣＭ ■） ＣＨ， Ｍｗ４． ５Ｘ１０３ ＣＢ−１） ＣＯＯ一←ＣＨｚＣＩＩｉＯ＋Ｉｔ 本発明の樹脂〔Ｂ〕の製造例２〜７　：　（Ｂ−２）〜
［Ｂ−７） 樹脂（Ｂ）の製造例ｌにおいて、マクロモノマ−（Ｍ−
１）を下表のマクロモノマー（Ｍ）に代えた他は、該製
造例ｌと同様に反応させて、下表＝３の樹脂（Ｂ）を各
々合成した．得られた共重合体のＨ一は９．ＯＸ１×１
０３〜１．２×１０４であった．樹脂（Ｂ）の製造例８
〜ｌ　４　：　（Ｂ−８）　−　（Ｂ一１４〕 樹脂〔Ｂ〕の製造例Ｉにおいて、アゾビス系化合物（Ａ
，　Ｃ，　　Ｖ，　）の代わりに下記表−４の化合物を
用いた他は、同様に重合反応を行ない各樹脂［Ｂ］を合
威した。各樹脂のＨｗは８Ｘ１×１０３〜〜２Ｘ１０５
の範囲であった。

樹脂〔Ｂ〕の製造例１５：（Ｂ−１５３エチルメククリ
レート７５ｇ、マクロモノマー（Ｍ　　３）２５ｇ、チ
オグリコール酸０．８ｇ及びトルエン１５０ｇの混合溶
液を窒素気流下に温度８０゜Ｃに加温した．１．１’　
アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボシアニド）（略
称Ａ．　Ｂ．Ｃ，　　Ｃ．　＞　Ｏ、６ｇを加え５時間
反応し、更に、Ａ，Ｂ．Ｃ．Ｃ．０．３ｇを加え３時間
、後にＡ，　　Ｂ．　　Ｃ．　　Ｃ．　　０．　　３ｇ
を加え温度８５゛Ｃにして３時間反応した． 得られた共重合体のＰＩｗは８．２ＸＩＯ’であった．
（Ｂ−１．５） 樹脂〔Ｂ〕の製造例１６〜２３：　（Ｂ−１５）〜（Ｂ
−２３） 樹脂（Ｂ）の製造例ｌ５において、メタクリレート、マ
クロ七ノマー（Ｍ）及びメルカブト化合物を下記表−５
の構造に相当する化合物に代えて、同様の重合方法で各
樹脂〔Ｂ〕を合威した．各樹脂（Ｂ）の〜は７、５Ｘ１
×１０３〜９．ＯＸＩＯ’の範囲であった． 樹脂〔Ｂ〕の製造例２４　：　　（Ｂ−２４）メチルメ
タクリレート５５．０ｇ，メチルアクリレート２０．０
ｇ、下記構造のマクロモノマー（Ｍ−２４）２５．０ｇ
及びトルエン１５０ｇのｒｎ合溶液を窒素気流下に温度
８０゜Ｃに加温した。

Ａ．Ｂ．Ｃ，Ｃ．０．６ｇを加え５時間反応し、後にＡ
．　　Ｂ．　　Ｃ．　　Ｃ．を０．３ｇ加え４時間、更
にＡ，　　Ｂ，　　Ｃ，　　Ｃ．を０．２ｇ加え４時間
反応した。

得られた共重合Ｈ−は１．５ＸＩＯ’であった。

（Ｍ−２４） ＣＨ２ Ｃｌｌ！＝Ｃ ＣＯＯ　（Ｃｔｌ　ｚ）　ｔｃＯｏ÷→Ｃｌｌｔ）　４
０　＋Ｃｚｔｌｓ（Ｂ−２４） ＣＨｚ　　　　　　　　　　　　　　Ｃｌｈ＋ＣＨｉ−
Ｃ→丁「→ＣＨ８ーＣＨ÷ＬバＣｔｌｚ−Ｃ＋Ｄ一ＣＯ
ＯＣＩＩｆｆ　　　ＣＯＯＣＨ３　　　Ｃ００（Ｃ１１
ｇ）！ＣＯＯＨＣ｝Ｉｆ）４叶Ｃ　．Ｉ１　，実施例１
及び比較例Ａ−Ｂ 樹脂（Ａ−１）：６ｇ（固形分量として）、樹脂ＣＢ−
１）：３４ｇ　（固形分量として）、酸化亜鉛２００　
ｇ、下記構造式で示されるヘプタメチンシアニン色素（
　ｆ　）　０．０２ｇ，無水マレイン酸０．１０ｇ及び
トルエン３００ｇの混合物をボールミル中で２時間分散
して感光層形成物を調製し、これを導電処理した紙に、
乾燥付着量が１８ｇ／ｒｄとなる様にワイヤーバーで塗
布し、１１×１０３Ｃで３０秒間乾燥した。

次いで暗所で２０゜Ｃ、６５％Ｒｌ＋の条件下で２４時
間放置することにより電子写真感光材料を作製した．シ
アニン色素〔１〕 実施例２ 実施例ｌにおいて、樹脂（Ａ−１）：６ｇの代わりに樹
脂（Ａ−４）：６ｇとした他は、実施例１と同様に操作
して、電子写真感光材料を作製し比較例Ａ 実施例１において、樹脂ＣＢ−１）３４ｇの代わりにポ
リ　（プチルメタクリレー｝）　　（Ｆｔｗ：２．４　
ｘ１×１０３）３４ｇを用いた他は、実施例ｌと同様に
操作して、電子写真感光材料を作製した．比較例Ｂ： 実施例ｌにおいて、樹脂（Ａ−１）６ｇ、樹脂ＣＢ−１
）３４ｇの代わりに、下記構造の樹脂〔Ｒ一１〕を用い
た他は、実施例１と同様に操作して、電子写真感光材料
を作製した． （Ｒ−１）： ？ｌｌ． Ｃ −＋　Ｃ　Ｈ■一Ｃ→７１’７ｒ←Ｃｌ＋２−ＣＩｌ→
Ｔ７Ｔ””ｆ ｃｏｏｃ旧Ｈ，　　　　　ＣＯＯＨ 〜：３．８　　ＸＩＯ’ これらの感光材料の皮膜性（表面の平滑度）、静電特性
、撮像性及び環境条件を３０℃．８０％ＲＨとした時の
撮像性を調べた．更に、これらの感光材料をオフセット
マスター用原版として用いた時の光導電性の不感脂化性
（不感脂化処理後の光導電層の水との接触角で表わす）
及び印刷性（地汚れ、耐刷性等）を調べた． 以上の結果をまとめて、表−６に示す。

表−６に示した評価項目の実施の態様は以下の通りであ
る． 注１）光導電層の平滑性： 得られた感光材料は、ベック平滑度試験機（熊谷理工■
！！）を用い、空気容Ｗ　ｌ　ｃｃの条件にて、その平
滑度（ｓｅｃ／ｃｃ）を測定した．注２）光導電層の機
械的強度： 得られた感光材料面をヘイドンーｌ４型表面性試験材（
新東化学■製）を用いて荷重５０ｇｌｃｔｌのものでエ
メリー紙（１１０００）で１０００回繰り返し探り摩托
粉を取り除き感光層の重量減少から残股率（％）を求め
機械的強度とした。

注３）静電特性： 温度２０℃、６５％ｌ？ｌｌの賄室中で、各感光材料に
ペーパーアナライザー（川口電機■製ペーパーアナライ
ザーＳＰ−４２８型）を用いて−６ｋＶで２０秒間コロ
ナ放電をさせた後、ＩＯ秒間放置し、この時の表面電位
ｖ１。を測定した．次いでそのまま暗中で１８０秒間静
置した後の電位■．。を測定し、１８０秒間哨減衰させ
た後の電位の保持性即ち、暗減衰保持率（ＤＲｌ？（Ｚ
）を（Ｖ＋ｔｏ／Ｌｏ）　ＸＩＯＯ（％）で求めた．又
コロナ放電により光導電層表面を−５００　Ｖに帯電さ
せた後、波長７８５ｎｍの単色光で照射し、表面電位（
Ｖ＋。）が１／１０に減衰するまでの時間を求め、これ
から露光ａ　Ｅ　＋７＋ａ　（ｅｒｇ　／ｃｄ）を算出
する．更にＥ　ｌ／１０測定と同様にコロナ放電により
一５００　Ｖに帯電させた後、波長７８５ｎｓの単色光
で照射し、表面電位（Ｖ＋ｏ）が７１。。に減衰するま
での時間を求めこれから露光量巳，７Ｉ０。（ｅｒｇ／
ｃｄ）を算出する． 注４）撮像性： 各感光材料を以下の環境条件で１昼夜放置した．次に−
５ｋＶで帯電し、光源として２．８一出力のガリウムー
アルξニウムーヒ素、半導体レーザー（発振波長７８０
ｎｍ　）を用いて、感光材料表面上で、５Ｑｅｒｇ／ｄ
の照射量下、ビッチ２５一及びスキャニング速度３００
ｍ／ｓｅｃのスピード露光後液体現像剤として、ＥＬＰ
−↑　（富士写真フィルム■製）を用いて現像し、定着
することで得られた複写画像（カブリ、画像の画￥ｔ）
を目視評価した． 撮像時の環境条件は２０゜ＣＧ５％Ｒ１１と３０゜Ｃ８
０％１１１１で実施した． 注５）水との接触角： 各感光材料を不感脂化処理液ＥＬＰ−ＥＸ　（富士写真
フィルムｅｌ製）を用いて、エッチングプ［１セノサー
に１回通して光導電層面を不感脂化処理した後、これに
蒸留水２ｐｌの水滴を乗せ、形威された水との接触角を
ゴニオメーターで測定する。

注６）耐刷性 各感光材料を、上記注４）と同条件で、製版してトナー
画像を形成し、上記注５）と同条件で不感脂化処理し、
これをオフセットマスターとして、オフセット印刷機（
桜井製作所■製オリバー５２型）にかけ、印刷物の非画
像部の地汚れ及び画像部の画質に問題が生じないで印刷
できる枚数を示す（印刷枚数が多い程、耐刷性が良好な
ことを表わす）． 表−６に示す様に、本発明の各感光材料は、光導電層の
平滑性膜の強度及び静電特性が良好で、実際の複写画像
も地力ブリがなく複写画質も鮮明であった．このことは
光導電体と結着樹脂が充分に吸着し、且つ、粒子表面を
被覆していることによるものと准定される。同様の理由
で、オフセットマスター原版として用いた場合でも不感
脂化処理液による不感脂化処理が充分に進行し、非画像
部の水との接触角が１０度以下と小さく、充分に親水化
されていることが判る。実際に印刷して印刷物の地汚れ
を観察しても地汚れは全く認められなかった．本発明の
感光材料で実施例２に示す様な、特定の置＋Ａ基を有す
るメタクリレート威分含有の樹脂〔Ａ〕を共存すると、
更に、電子写真特性（特に、感度：　［！ｌ／ｌ。％　
Ｅｌ／ｌ。。）が著しく良化した。

又比較例Ｂは、Ｄ．Ｒ．Ｒ．が低く、且つＥ　ｌ／Ｉ。

も大きくなってしまい、更に高温・高温の条件では、満
足な光導電性を得られなくなってしまった．比較例Ａは
、常温・常温の条件の静電特性でｖ１。，Ｄ．Ｒ．Ｒ．
は本発明の材料に比べれば多少悪化するがほぼ満足する
値が得られた．しかし、Ｌ／Ｉ。が大きく、光感度が低
下し、更にＥｌ／＋６。を見ると、本発明の感光材料に
比べ倍以上の大きな値となってしまった．更に高温・高
湿の条件では、Ｄ．Ｒ．Ｒ　，［！ｌ／ＩＩの低下ｆｌ
ｉ向が見られた．又、Ｅｌ＃ｌｌａは更に低下が大きく
なったｓＥｌ／ｌ。。値は、実際の撮像性において、露
光後、非画像部（既に露光された部位）にどれだけの電
位が残っているかを示すものであり、この値が小さい程
現像後の非画像部の地汚れが生じなくなる事を示す． 具体的には−１０Ｖ以下の残留電位にすることが必要と
なり、即ち実際にはＶ＋＋　　ＩＯＶ以下とするために
、どれだけ露光量が必要となるかということで、半導体
レーザー光によるスキャニング商光方式では、小さい露
光量で■員を−１０Ｖ以下にすることは、複写機の光学
系の設計上（装置のコスト、光学系光路の精度等）非常
に重要なことである． この事より、露光照射量を少し少なくした装置で実際に
撮像すると、比較例八の感光材料は、非画像部に地力ブ
リが発生してしまった．又、オフセントマスター原版と
して用いた場合でも、本発明の感光材料が１万枚以上印
刷できる印刷条件で、７５００枚止まりであった．以上
のことより、本発明の樹脂を用いた場合にのみ静電特性
及び印刷適性を満足する電子写真感光体が得られる． 実施例２〜１７ 実施例ｌにおいて、樹脂（Ａ−４）及び樹脂（Ｂ−　１
　）に代えて、下記表−７の各樹脂〔Ａ〕各樹脂〔Ｂ〕
に代えた他は、実施例１と同様に操作して、各電子写真
感光体を作製した．表 ７ 又、オフセットマスター原版として用いて、実施例１と
同様にして印刷した所、いずれも１万枚以上印刷できた
． 以上から、本発明の各感光材料は光導電層の平滑性、膜
強度、静電特性及び印刷性の全ての点において良好なも
のであった．更に、樹脂〔Ａ′）を用いることにより静
電特性がより向上し、樹脂（Ｂ′）を用いることにより
静電特性及び印刷性がより向上することが判った． 実施例１８〜２７ 実施例１において結着樹脂として下記表−８の樹脂〔Ａ
〕６．５ｇ及び樹脂（Ｂ）３３．５ｇに代え、又、シア
ニン色素（　１　）　０．０２ｇの代わりに下記構造の
色素（　ＩＩ　）　０．０１８ｇに代えた他は、実施例
ｌと同様の条件で電子写真感光材料を作製した．色素（
ＩＩ） 表 ８ 本発明の感光材料は、いずれも帯電性、晴電荷保持率、
光感度に優れ、実際の複写画像も高温・高温の（３０゜
Ｃ−８０％ＲＨ）の過酷な条件においても、地力ブリの
発生のない、鮮明な画像を与えた。

更に、これをオフセットマスターの原版として用いで印
刷した所、地力ブリのない鮮明な画質の印刷物を１万枚
以上印刷できた． （発明の効果） 本発明によれば、過酷な条件下においても優れた静電特
性と機械的強度を有する電子写真感光体を得ることがで
きる．また、本発明の感光体は、半導体レーザー光を用
いたスキャニング露光方式に有効である． （ほか３名）

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）無機光導電体及び結着樹脂を少なくとも含有する
   光導電層を有する電子写真感光体において、該結着樹脂
   が、下記で表わされる結着樹脂〔Ａ〕の少なくとも１種
   及び結着樹脂〔Ｂ〕の少なくとも１種を含有する事を特
   徴とする電子写真感光体。 結着樹脂〔Ａ〕： １×１０＾３〜２×１０＾４の重量平均分子量を有し、
   下記一般式（ I ）で示される重合成分を３０重量％以
   上含有し、且つ重合体主鎖の片末端に−ＰＯ＿３Ｈ＿２
   基、−ＳＯ＿３Ｈ基、−ＣＯＯＨ基、−ＯＨ基、▲数式
   、化学式、表等があります▼基｛Ｒは炭化水素基又は−
   ＯＲ′基（Ｒ′は炭化水素基を示す）を示す｝及び環状
   酸無水物含有基から選択される少なくとも１種の酸性基
   を結合して成る樹脂。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式（ I ）中、ａ＿１、ａ＿２は各々、水素原子、ハロ
   ゲン原子、シアノ基又は炭化水素基を表わす。Ｒ＿１は
   炭化水素基を表わす。 結着樹脂〔Ｂ〕： 下記一般式（III）で示される重量平均分子量１×１０
   ＾３〜２×１０＾４のマクロモノマー（Ｍ）の少なくと
   も１種を重合体成分として含有する重量平均分子量５×
   １０＾４〜１×１０＾６のグラフト共重合体。 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式（III）中、ｃ＿１及びｃ＿２は互いに同じでも異な
   ってもよく、各々水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、
   炭化水素基、−ＣＯＯ−Ｚ＿１又は炭化水素基を介した
   −ＣＯＯ−Ｚ＿１（Ｚ＿１は水素原子又は置換されても
   よい炭化水素基を示す）を表わす。 Ｘは、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、▲数式、化学式、表等
   があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ｌ＿１、ｌ＿２は
   １〜３の整数を表わす）、−Ｏ−、−ＳＯ＿２−、−Ｃ
   Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
   学式、表等があります▼、−ＣＯＮＨＣＯＯ−、−ＣＯ
   ＮＨＣＯＮＨ−、又は▲数式、化学式、表等があります
   ▼を表わす（ここでＲ＿３＿３は水素原子又は炭化水素
   を表わす）。 ＹはＸと−Ｏ−とを連結する基を表わす。 〔〕内は繰り返し単位を表わし、ｎは１〜３の整数を表
   わす、ｎが２以上のときは、〔〕内のＷは少なくとも隣
   の〔〕内のＷと異なる基を表わす。 Ｗは、▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、
   化学式、表等があります▼を表わす （ｒ＿１及びｒ＿２は、互いに同じでも異なってもよく
   、各々水素原子又はアルキル基を表わす）。 Ｒ＿３＿１は水素原子、炭化水素基又は−ＣＯＲ＿３＿
   ２基（Ｒ＿３＿２は炭化水素基を示す）を表わす。
2. （２）該樹脂〔Ａ〕において、一般式（ I ）で示され
   る共重合成分として、下記一般式（IIａ）及び（IIｂ）
   で示される、アリール基含有のメタクリレート成分のう
   ちの少なくとも１つを含有することを特徴とする請求項
   （１）記載の電子写真感光体。 一般式（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（IIｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式〔IIａ〕および〔IIｂ〕中、Ａ＿１及びＡ＿２は互い
   に独立に各々水素原子、炭素数１〜１０の炭化水素基、
   塩素原子、臭素原子、−ＣＯＤ＿１又は−ＣＯＯＤ＿２
   （Ｄ＿１及びＤ＿２は各々炭素数１〜１０の炭化水素基
   を示す）を表わす。但し、Ａ＿１とＡ＿２が共に水素原
   子を表わすことはない。 Ｂ＿１及びＢ＿２は各々−ＣＯＯ−とベンゼン環を結合
   する、単結合又は連結原子数１〜４個の連結基を表わす
   。
3. （３）該樹脂〔Ｂ〕が、−ＰＯ＿３Ｈ＿２基、−ＳＯ＿
   ３Ｈ基、−ＣＯＯＨ基、−ＯＨ基、▲数式、化学式、表
   等があります▼基（Ｒ＿０はＲと同一の内容を表わす）
   、環状酸無水物含有基、−ＳＨ基、−ＣＯＮＨ＿２基及
   び−ＳＯ＿２ＮＨ＿２基から選択される少なくとも１種
   の極性基を該共重合体の重合体主鎖の末端に結合して成
   る樹脂である請求項（１）又は（２）記載の電子写真感
   光体。