JPH0331373A - 生物付着防止塗料組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は側鎖にオルガノシリル基またはオルガノシロキ
サン基を有する重合体を含む生物付着防止塗料組成物に
関する。
サン基を有する重合体を含む生物付着防止塗料組成物に
関する。
海水に浸漬されている船底、ブイ、漁網(ハマチやホタ
テ貝などの養殖網、サケの定置網など)、海中汚濁防止
シート、冷却のための各種吸排水管などの水中物体の表
面には、フジッボ、セルプラ、イガイ、藻類などの付着
によって種々の支障が起こる。それらの生物による汚損
を防止するために、水中浸漬物の表面に生物付着防止塗
料が塗布されることはよく知られている。この種の塗料
には大別して下記49口のふたつの型がある。
テ貝などの養殖網、サケの定置網など)、海中汚濁防止
シート、冷却のための各種吸排水管などの水中物体の表
面には、フジッボ、セルプラ、イガイ、藻類などの付着
によって種々の支障が起こる。それらの生物による汚損
を防止するために、水中浸漬物の表面に生物付着防止塗
料が塗布されることはよく知られている。この種の塗料
には大別して下記49口のふたつの型がある。
イ)生物に対して付着防止効果を持つ有機錫共重合体、
亜酸化銅などの防汚剤を用いたもの。
亜酸化銅などの防汚剤を用いたもの。
たとえば、有機錫化合物を防汚剤として使用した生物付
着防止塗料については、特公昭40−21426号公報
、特公昭44−9579号公報、特公昭46−1339
2号公報、特公昭49−20491号公報、特公昭51
−11647号公報、特公昭52−48170号公報な
どに開示されている。
着防止塗料については、特公昭40−21426号公報
、特公昭44−9579号公報、特公昭46−1339
2号公報、特公昭49−20491号公報、特公昭51
−11647号公報、特公昭52−48170号公報な
どに開示されている。
口)防汚剤を用いず、かつ水中へ溶解しない生物付着防
止塗料であって、触媒、水分などの作用で加硫して三次
元架橋し、膜形成するシリコーンゴムを使ったもの。
止塗料であって、触媒、水分などの作用で加硫して三次
元架橋し、膜形成するシリコーンゴムを使ったもの。
たとえば、特公昭53−35974号公報には、加硫シ
リコーンゴムを生物付着防止塗料の樹脂分として用いて
いるものが開示されており、また特開昭51−9683
0号公報には、ヒドロキシル末端基を有するオリゴマー
状シリコーンゴムとシリコーン油との混合物を使ったも
のが示されている。さらに、特開昭53−79980号
公報には、加硫シリコーンゴムと金属を含まずかつシリ
コンを含まない流動性の有機化合物との混合物が示され
ている。さらにまた、特公昭60−3433号公報には
、オリゴマー状常温硬化形シリコーンゴム〔たとえば信
越化学工業−の商品名KE45TS、KE44RTVな
ど〕と、流動パラフィンまたはペトロラタムとを混合し
た生物付着防止塗料が示されている。
リコーンゴムを生物付着防止塗料の樹脂分として用いて
いるものが開示されており、また特開昭51−9683
0号公報には、ヒドロキシル末端基を有するオリゴマー
状シリコーンゴムとシリコーン油との混合物を使ったも
のが示されている。さらに、特開昭53−79980号
公報には、加硫シリコーンゴムと金属を含まずかつシリ
コンを含まない流動性の有機化合物との混合物が示され
ている。さらにまた、特公昭60−3433号公報には
、オリゴマー状常温硬化形シリコーンゴム〔たとえば信
越化学工業−の商品名KE45TS、KE44RTVな
ど〕と、流動パラフィンまたはペトロラタムとを混合し
た生物付着防止塗料が示されている。
これら従来公知の生物付着防止塗料は、その型に応じて
使い分けられているが、いずれも以下に記述する如き欠
点を有しており、これらの改良が強く望まれていた。
使い分けられているが、いずれも以下に記述する如き欠
点を有しており、これらの改良が強く望まれていた。
まず、前記のイの生物付着防止塗料にはさらにふたつの
型がある。ひとつは、塗膜を形成する樹脂は水中へは溶
解せず、防汚剤だけが水中へ溶解することによって水中
生物の付着を防止する型の生物付着防止塗料である。こ
の型の防汚塗膜は初期の防汚効果は良い、しかし、塗膜
表面の防汚剤が溶出して失われたのちには、次第に塗膜
深部の防汚剤が溶出することになるが、防汚剤の溶出速
度としては塗膜深部になるにつれて遅いため、長期には
防汚効果が不足していく欠点があった。
型がある。ひとつは、塗膜を形成する樹脂は水中へは溶
解せず、防汚剤だけが水中へ溶解することによって水中
生物の付着を防止する型の生物付着防止塗料である。こ
の型の防汚塗膜は初期の防汚効果は良い、しかし、塗膜
表面の防汚剤が溶出して失われたのちには、次第に塗膜
深部の防汚剤が溶出することになるが、防汚剤の溶出速
度としては塗膜深部になるにつれて遅いため、長期には
防汚効果が不足していく欠点があった。
いまひとつは、塗膜を形成する樹脂および防汚剤のいず
れもが水中に溶解する型の生物付着防止塗料である。こ
の塗料の防汚効果は防汚剤のみによる場合と防汚剤およ
び樹脂成分(有機錫共重合体など)の双方による場合と
があるが、いずれにおいても塗膜表面が溶出するため、
常に活性な防汚塗膜表面が維持されることになり、前者
よりも防汚効果の持続性は認められる。しかしながら、
この場合でも、塗膜の消耗などに限界があったり、逆に
消耗しすぎたりして、充分に満足できる効果は得られて
いないのが現状である。
れもが水中に溶解する型の生物付着防止塗料である。こ
の塗料の防汚効果は防汚剤のみによる場合と防汚剤およ
び樹脂成分(有機錫共重合体など)の双方による場合と
があるが、いずれにおいても塗膜表面が溶出するため、
常に活性な防汚塗膜表面が維持されることになり、前者
よりも防汚効果の持続性は認められる。しかしながら、
この場合でも、塗膜の消耗などに限界があったり、逆に
消耗しすぎたりして、充分に満足できる効果は得られて
いないのが現状である。
また、前記口の生物付着防止塗料は、いずれもシリコー
ンゴム塗膜表面の滑り性を利用して、上記表面への水中
生物の付着を防止するようにしたものであって、前記イ
の生物付着防止塗料のように水質汚染をきたすおそれの
ある溶出成分がないといった利点を備えているものの、
上記塗膜を形成するためのシリコーンゴムは使用時に三
次元架橋して膜形成を行う点で以下の如き問題を有して
いる。
ンゴム塗膜表面の滑り性を利用して、上記表面への水中
生物の付着を防止するようにしたものであって、前記イ
の生物付着防止塗料のように水質汚染をきたすおそれの
ある溶出成分がないといった利点を備えているものの、
上記塗膜を形成するためのシリコーンゴムは使用時に三
次元架橋して膜形成を行う点で以下の如き問題を有して
いる。
第一には、塗装後の硬化性の問題がある。たとえば、特
公昭60−3433号公報に示されている空気中の湿分
の作用で硬化し塗膜を形成するオリゴマー状常温硬化形
シリコーンゴムなどを用いた生物付着防止塗料を被塗面
に塗布したとき、シリコーンゴムの硬化縮合反応を左右
する架橋剤が大気中の水分や温度によって活性化され、
そのために、■塗膜表面の硬化が速く、それがかえって
塗膜深部の硬化を妨げて硬化不充分となり、その結果塗
膜の被塗面からの剥離、ふくれが起こる危険性が大きい
。また、水分の内部への浸透が遅いため硬化に要する時
間も長くなる。また、■高温。
公昭60−3433号公報に示されている空気中の湿分
の作用で硬化し塗膜を形成するオリゴマー状常温硬化形
シリコーンゴムなどを用いた生物付着防止塗料を被塗面
に塗布したとき、シリコーンゴムの硬化縮合反応を左右
する架橋剤が大気中の水分や温度によって活性化され、
そのために、■塗膜表面の硬化が速く、それがかえって
塗膜深部の硬化を妨げて硬化不充分となり、その結果塗
膜の被塗面からの剥離、ふくれが起こる危険性が大きい
。また、水分の内部への浸透が遅いため硬化に要する時
間も長くなる。また、■高温。
高湿な場所でこのような生物付着防止塗料が使用された
ときは、架橋剤の加水分解だけが優先し、架橋密度があ
がらず、物性の低下をきたすことになる。■さらに、乾
燥地では大気中の水分が少ないため架橋剤の加水分解が
起こりにくく膜の硬化が非常に遅くなる。それを防ぐた
めに硬化促進剤として錫化合物、白金などの触媒が用い
られる場合があるが、低温地ではそれらの触媒作用も不
充分になりやすい。
ときは、架橋剤の加水分解だけが優先し、架橋密度があ
がらず、物性の低下をきたすことになる。■さらに、乾
燥地では大気中の水分が少ないため架橋剤の加水分解が
起こりにくく膜の硬化が非常に遅くなる。それを防ぐた
めに硬化促進剤として錫化合物、白金などの触媒が用い
られる場合があるが、低温地ではそれらの触媒作用も不
充分になりやすい。
第二に、上塗り性の問題がある。通常上塗りされる塗料
の溶剤が下塗り塗面を若干侵して界面で相混じることに
より層間密着性が良くなるが、シリコーンゴムへの上塗
り性は下地のシリコーンゴムが三次元架橋して硬化する
ため、再塗装された上塗り塗料がシリコーンゴム表面を
侵すことがなく、そのため密着性が劣る。
の溶剤が下塗り塗面を若干侵して界面で相混じることに
より層間密着性が良くなるが、シリコーンゴムへの上塗
り性は下地のシリコーンゴムが三次元架橋して硬化する
ため、再塗装された上塗り塗料がシリコーンゴム表面を
侵すことがなく、そのため密着性が劣る。
第三に、可使時間の問題が挙げられる。実際の塗装作業
は、被塗物の大きさや構造の複雑さによって作業時間が
予定より長くなったり、時には塗装開始後に雨が降って
被塗面が濡れたり、大気が高湿度になって塗装が中断さ
れ、既に開缶されて撹拌された塗料を予定より長時間置
かなければならないような状況になってくる場合がある
。このような場合に可使時間のある塗料は塗装作業上は
なはだ不便である。
は、被塗物の大きさや構造の複雑さによって作業時間が
予定より長くなったり、時には塗装開始後に雨が降って
被塗面が濡れたり、大気が高湿度になって塗装が中断さ
れ、既に開缶されて撹拌された塗料を予定より長時間置
かなければならないような状況になってくる場合がある
。このような場合に可使時間のある塗料は塗装作業上は
なはだ不便である。
第四に、貯蔵安定性の問題がある。生物付着防止塗料は
製造されてから使用されるまで長期保存されることがあ
るが、湿気などで硬化するものは製造時に乾燥窒素ガス
を封入しなければ貯蔵安定性が短いものとなる。また、
−変倍の蓋を開けると大気中の湿気が入って塗料表面の
硬化や増粘を起こし再使用することが難しくなるという
ような問題があった。
製造されてから使用されるまで長期保存されることがあ
るが、湿気などで硬化するものは製造時に乾燥窒素ガス
を封入しなければ貯蔵安定性が短いものとなる。また、
−変倍の蓋を開けると大気中の湿気が入って塗料表面の
硬化や増粘を起こし再使用することが難しくなるという
ような問題があった。
本発明者らは、以上の点につき鋭意研究した結果、シリ
コーンゴム単独もしくはシリコーンゴムとシリコーンオ
イルやパラフィンなどとを併用した前記口の従来公知の
生物付着防止塗料が有する種々の問題点がなく、そのう
え良好な防汚性を期待できる、特に前記イの従来公知の
防汚剤含有の有機錫共重合体を用いた生物付着防止塗料
に較べてもよりすぐれた防汚性を期待できる溶剤揮発型
の特定の重合体を用い、これと防汚剤および表面滑性剤
とを組み合わせた新規タイプの生物付着防止塗料組成物
を得ることに成功した。
コーンゴム単独もしくはシリコーンゴムとシリコーンオ
イルやパラフィンなどとを併用した前記口の従来公知の
生物付着防止塗料が有する種々の問題点がなく、そのう
え良好な防汚性を期待できる、特に前記イの従来公知の
防汚剤含有の有機錫共重合体を用いた生物付着防止塗料
に較べてもよりすぐれた防汚性を期待できる溶剤揮発型
の特定の重合体を用い、これと防汚剤および表面滑性剤
とを組み合わせた新規タイプの生物付着防止塗料組成物
を得ることに成功した。
すなわち、本発明は、つぎの一般式(I);(ただし、
式中、X+、Xzは水素原子またはメチル基であって、
両基はシス型またはトランス型のいずれであってもよい
。Y、、Y2はその一方がつぎの弐(a); R,R 〔ただし、式中、nはOまたは1の整数、mは0以上の
実数であり、R1−R3はいずれもアルキル基、アルコ
キシル基、フェニル基、置換フェニル基、フェノキジル
基または置換フェノキジル基の中から選ばれた基であっ
て、互いに同一の基であっても異なる基であってもよい
。R,、R,は上記のR2−R3と同様の基またはつぎ
の式(b); − 1 −o−5i−R? ・・・世)Rs (ただし、式中、R4−R3はいずれもアルキル基、ア
ルコキシル基、フェニル基、置換フェニル基、フェノキ
ジル基、置換フェノキジル基または式(b)で表される
オルガノシロキサン基の中から選ばれた基であって、互
いに同一の基であっても異なる基であってもよい) で表されるオルガノシロキサン基の中から選ばれた基で
あって、m個のRa、Rsは互いに同一の基であっても
異なる基であってもよい〕 で表される有機基であり、他方が水素原子、アルキル基
、フェニル基、置換フェニル基または上記の式(a)で
表される有機基である。)で示される単量体Aの一種ま
たは二種以上の重合体、および/または上記単量体Aの
一種または二種以上とこれと共重合しうるビニル重合性
単量体Bの一種または二種以上とからなる共重合体と、
防汚剤および表面滑性剤とを必須成分として含有するこ
とを特徴とする生物付着防止塗料組成物に係るものであ
る。
式中、X+、Xzは水素原子またはメチル基であって、
両基はシス型またはトランス型のいずれであってもよい
。Y、、Y2はその一方がつぎの弐(a); R,R 〔ただし、式中、nはOまたは1の整数、mは0以上の
実数であり、R1−R3はいずれもアルキル基、アルコ
キシル基、フェニル基、置換フェニル基、フェノキジル
基または置換フェノキジル基の中から選ばれた基であっ
て、互いに同一の基であっても異なる基であってもよい
。R,、R,は上記のR2−R3と同様の基またはつぎ
の式(b); − 1 −o−5i−R? ・・・世)Rs (ただし、式中、R4−R3はいずれもアルキル基、ア
ルコキシル基、フェニル基、置換フェニル基、フェノキ
ジル基、置換フェノキジル基または式(b)で表される
オルガノシロキサン基の中から選ばれた基であって、互
いに同一の基であっても異なる基であってもよい) で表されるオルガノシロキサン基の中から選ばれた基で
あって、m個のRa、Rsは互いに同一の基であっても
異なる基であってもよい〕 で表される有機基であり、他方が水素原子、アルキル基
、フェニル基、置換フェニル基または上記の式(a)で
表される有機基である。)で示される単量体Aの一種ま
たは二種以上の重合体、および/または上記単量体Aの
一種または二種以上とこれと共重合しうるビニル重合性
単量体Bの一種または二種以上とからなる共重合体と、
防汚剤および表面滑性剤とを必須成分として含有するこ
とを特徴とする生物付着防止塗料組成物に係るものであ
る。
ところで、本出願人は、本発明の完成に先立って、上記
の一般式(1)で示されるオルガノシリル基ないしオル
ガノシロキサン基を有する構造の単量体を用いた重合体
ないし共重合体を必須成分とし、これに防汚剤を加えて
なる水中防汚被覆剤を、特願昭63−160383号と
して、既に提案している。
の一般式(1)で示されるオルガノシリル基ないしオル
ガノシロキサン基を有する構造の単量体を用いた重合体
ないし共重合体を必須成分とし、これに防汚剤を加えて
なる水中防汚被覆剤を、特願昭63−160383号と
して、既に提案している。
この水中防汚被覆剤は、上記の重合体ないし共重合体よ
り形成される塗膜が水中で表面から徐々に加水分解を起
こすセルフポリッシング性を持つ、つまり樹脂が塗膜表
層から徐々に加水分解して溶解し、これと同時に樹脂に
分散された防汚剤が水中へ溶解していく機構を取ること
により、非常にすぐれた防汚効果を発揮するものである
。
り形成される塗膜が水中で表面から徐々に加水分解を起
こすセルフポリッシング性を持つ、つまり樹脂が塗膜表
層から徐々に加水分解して溶解し、これと同時に樹脂に
分散された防汚剤が水中へ溶解していく機構を取ること
により、非常にすぐれた防汚効果を発揮するものである
。
本発明者らは、この先行発明に引き続く研究において、
これらの重合体ないし共重合体と防汚剤とからなる成分
にさらに表面滑性剤を併用したときに、樹脂塗膜の加水
分解性が適宜に抑制されて、塗膜および防汚剤の溶解性
が適正に維持され、結果として防汚効果が向上すると同
時に、この表面滑性剤自体も防汚効果を有することを見
い出し、本発明を完成するに至ったものである。
これらの重合体ないし共重合体と防汚剤とからなる成分
にさらに表面滑性剤を併用したときに、樹脂塗膜の加水
分解性が適宜に抑制されて、塗膜および防汚剤の溶解性
が適正に維持され、結果として防汚効果が向上すると同
時に、この表面滑性剤自体も防汚効果を有することを見
い出し、本発明を完成するに至ったものである。
本発明の生物付着防止塗料組成物においては、必須成分
のひとつとして、上記の一般式(りで示される単量体A
の一種またはニ一種以上の重合体つまり単独重合体また
は共重合体(以下、これを重合体Aという)を用いるか
、あるいは上記単量体Aの一種または二種以上とこれと
共重合可能なビニル重合性単量体Bの一種または二種以
上との共重合体(以下、これを共重合体ABという)を
使用する。また、上記の重合体Aと共重合体ABを必要
に応じて併用してもよい。
のひとつとして、上記の一般式(りで示される単量体A
の一種またはニ一種以上の重合体つまり単独重合体また
は共重合体(以下、これを重合体Aという)を用いるか
、あるいは上記単量体Aの一種または二種以上とこれと
共重合可能なビニル重合性単量体Bの一種または二種以
上との共重合体(以下、これを共重合体ABという)を
使用する。また、上記の重合体Aと共重合体ABを必要
に応じて併用してもよい。
このような重合体Aおよび共重合体ABは、いずれも側
鎖に単量体Aに由来するオルガノシリル基またはオルガ
ノシロキサン基を有するため、これと防汚剤および表面
滑性剤を含む塗膜はオルガノシリル基やオルガノシロキ
サン基が適宜加水分解し、残存樹脂が溶解すると同時に
防汚剤や表面滑性剤も水中に徐々に放出されることによ
って水中物体表面への生物付着を効果的にかつ持続的に
防止する0本発明者らは、このような付着防止効果が後
述する実施例にて示されるように前記従来の生物付着防
止塗料よりもより顕著に発現されるものであることを知
った。
鎖に単量体Aに由来するオルガノシリル基またはオルガ
ノシロキサン基を有するため、これと防汚剤および表面
滑性剤を含む塗膜はオルガノシリル基やオルガノシロキ
サン基が適宜加水分解し、残存樹脂が溶解すると同時に
防汚剤や表面滑性剤も水中に徐々に放出されることによ
って水中物体表面への生物付着を効果的にかつ持続的に
防止する0本発明者らは、このような付着防止効果が後
述する実施例にて示されるように前記従来の生物付着防
止塗料よりもより顕著に発現されるものであることを知
った。
また、上記の重合体Aおよび共重合体ABは、有機溶剤
に易溶解性であるため、これと防汚剤および表面滑性剤
を含む生物付着防止塗料組成物の溶剤溶液を水中に浸漬
されるべき物体の表面に塗布し乾燥することによって、
容易に均一に塗膜化することができる。しかも、上記の
重合体Aおよび共重合体ABは、前記従来の如き反応硬
化型のものとは異なって、本質的に非反応性のものであ
るため、上記の塗膜化が大気中の湿気や温度によって左
右されることはなく、また溶液としての可使時間や貯蔵
安定性にもすぐれている。さらに、この塗膜上に同種な
いし他の塗膜を上塗りする際には、上記塗膜が上塗り剤
の溶剤によって侵されるため、上塗り塗膜との層間密着
性にすぐれたものとなる。すなわち、前記従来の生物付
着防止塗料の欠点が上記重合体Aおよび/または共重合
体ABを用いることによってことごとく解消されるので
ある。
に易溶解性であるため、これと防汚剤および表面滑性剤
を含む生物付着防止塗料組成物の溶剤溶液を水中に浸漬
されるべき物体の表面に塗布し乾燥することによって、
容易に均一に塗膜化することができる。しかも、上記の
重合体Aおよび共重合体ABは、前記従来の如き反応硬
化型のものとは異なって、本質的に非反応性のものであ
るため、上記の塗膜化が大気中の湿気や温度によって左
右されることはなく、また溶液としての可使時間や貯蔵
安定性にもすぐれている。さらに、この塗膜上に同種な
いし他の塗膜を上塗りする際には、上記塗膜が上塗り剤
の溶剤によって侵されるため、上塗り塗膜との層間密着
性にすぐれたものとなる。すなわち、前記従来の生物付
着防止塗料の欠点が上記重合体Aおよび/または共重合
体ABを用いることによってことごとく解消されるので
ある。
このような効果を発揮する重合体Aおよび共重合体AB
を得るための単量体Aは、前記の一般式(1)で示され
るように、分子内にオルガノシリル基またはオルガノシ
ロキサン基を有するものであって、この式(1)中、X
、、X、は水素原子またはメチル基で、両基は幾何異性
としてのシス型またはトランス型のいずれをもとること
ができる。また、式(1)中、Y、、Y2はその一方か
つぎの式(a): Rs Rs で表される有機基であり、他方が水素原子、アルキル基
、フェニル基、置換フェニル基または上記式(alで表
される有機基である。上記のアルキル基の炭素数として
は通常5程度迄であるのがよく、また上記の置換フェニ
ル基の置換基としてはハロゲン、炭素数が5程度迄のア
ルキル基、アルコキシル基、アシル基などがある。
を得るための単量体Aは、前記の一般式(1)で示され
るように、分子内にオルガノシリル基またはオルガノシ
ロキサン基を有するものであって、この式(1)中、X
、、X、は水素原子またはメチル基で、両基は幾何異性
としてのシス型またはトランス型のいずれをもとること
ができる。また、式(1)中、Y、、Y2はその一方か
つぎの式(a): Rs Rs で表される有機基であり、他方が水素原子、アルキル基
、フェニル基、置換フェニル基または上記式(alで表
される有機基である。上記のアルキル基の炭素数として
は通常5程度迄であるのがよく、また上記の置換フェニ
ル基の置換基としてはハロゲン、炭素数が5程度迄のア
ルキル基、アルコキシル基、アシル基などがある。
上記の式ta>において、nはOまたは1の整数であり
、mはオルガノシロキサン基の繰り返し数であって、0
以上の実数をとりうるが、通常は10゜000程度迄で
あるのがよい。なお、オルガノシロキサン基は脱水縮合
や付加反応によって導入されるため、単量体Aとしては
、通常オルガノシロキサン基の繰り返し数の異なる混合
物となっている。したがって、上記m値はこれらの平均
値(至)として表されるべきであり、前記実数と表現し
ているのもこの理由によるものである。また、この観点
から、後記の実施例では上記の苗で表わしている。
、mはオルガノシロキサン基の繰り返し数であって、0
以上の実数をとりうるが、通常は10゜000程度迄で
あるのがよい。なお、オルガノシロキサン基は脱水縮合
や付加反応によって導入されるため、単量体Aとしては
、通常オルガノシロキサン基の繰り返し数の異なる混合
物となっている。したがって、上記m値はこれらの平均
値(至)として表されるべきであり、前記実数と表現し
ているのもこの理由によるものである。また、この観点
から、後記の実施例では上記の苗で表わしている。
また、弐(al中、R6−R3はいずれもアルキル基、
アルコキシル基、フェニル基、置換フェニル基、フェノ
キジル基または置換フェノキジル基の中から選ばれた基
である。上記のアルキル基およびアルコキシル基の炭素
数は通常30程度迄、好ましくは18程度迄であるのが
よい。また、上記の置換フェニル基および置換フェノキ
ジル基の置換基としてはハロゲン、炭素数が5程度迄の
アルキル基、アルコキシル基、アシル基などが挙げられ
る。これらR1−R1は互いに同一の基であっても異な
る基であってもよい。
アルコキシル基、フェニル基、置換フェニル基、フェノ
キジル基または置換フェノキジル基の中から選ばれた基
である。上記のアルキル基およびアルコキシル基の炭素
数は通常30程度迄、好ましくは18程度迄であるのが
よい。また、上記の置換フェニル基および置換フェノキ
ジル基の置換基としてはハロゲン、炭素数が5程度迄の
アルキル基、アルコキシル基、アシル基などが挙げられ
る。これらR1−R1は互いに同一の基であっても異な
る基であってもよい。
さらに、式(al中、R,、Rsは、上記のR0へR1
と同様の基またはつぎの式(b):6 OSi R? ・・・(bl8 で表されるオルガノシロキサン基の中から選ばれた基で
あって、m個のR4,R5は互いに同一の基であっても
異なる基であってもよい。なお、このRa、Rsが前記
のR5−R1と同様の基である場合に、これらの基とR
5へR8の基とが同一の基であっても異なる基であって
もよいことばもちろんである。
と同様の基またはつぎの式(b):6 OSi R? ・・・(bl8 で表されるオルガノシロキサン基の中から選ばれた基で
あって、m個のR4,R5は互いに同一の基であっても
異なる基であってもよい。なお、このRa、Rsが前記
のR5−R1と同様の基である場合に、これらの基とR
5へR8の基とが同一の基であっても異なる基であって
もよいことばもちろんである。
上記の式(blにおいて、Rt、 ”’ Raは、いず
れもアルキル基、アルコキシル基、フェニル基、置換フ
ェニル基、フェノキジル基、置換フェノキジル基または
式(blで表されるオルガノシロキサン基の中から選ば
れた基である。上記のアルキル基およびアルコキシル基
の炭素数としては通常5程度迄であるのがよい。また、
上記の置換フェニル基および置換フェノキジル基の置換
基としては、ハロゲン、炭素数が5程度迄のアルキル基
、アルコキシル基、アシル基などが挙げられる。これら
R4〜R,は互いに同一の基であっても異なる基であっ
てもよい。
れもアルキル基、アルコキシル基、フェニル基、置換フ
ェニル基、フェノキジル基、置換フェノキジル基または
式(blで表されるオルガノシロキサン基の中から選ば
れた基である。上記のアルキル基およびアルコキシル基
の炭素数としては通常5程度迄であるのがよい。また、
上記の置換フェニル基および置換フェノキジル基の置換
基としては、ハロゲン、炭素数が5程度迄のアルキル基
、アルコキシル基、アシル基などが挙げられる。これら
R4〜R,は互いに同一の基であっても異なる基であっ
てもよい。
このような単量体Aは、市販品として容易に人手可能で
ある。合成例としては、たとえば、マレイン酸、マレイ
ン酸モノエステル、フマール酸、フマール酸モノエステ
ル〔いずれも前記の一般式(1)におけるXI、X2が
共に水素原子である不飽和酸〕、またはこれらのα−メ
チル置換体〔前記の一般式(1)におけるXI、Xtの
一方が水素原子、他方がメチル基である不飽和酸〕、こ
れらのα・α′−ジメチル置換体〔前記の一般式(1)
におけるX、、XXが共にメチル基である不飽和酸〕な
どの各種の不飽和酸に、分子内に前記のR3〜R1を有
するオルガノシリル化合物または分子内に前記のR8−
R3を有するオルガノシロキサン化合物を脱水縮合させ
る方法、あるいは上記同様の不飽和酸とオルガノシリル
メチルアルコールまたはオルガノシロキサンメチルアル
コールなどとのエステルを得る方法や、上記の不飽和酸
と対応するクロロシラン類とを塩基(たとえば、トリエ
チルアミン、イミダゾールなど)の存在下で脱塩化水素
反応させる方法などがある。
ある。合成例としては、たとえば、マレイン酸、マレイ
ン酸モノエステル、フマール酸、フマール酸モノエステ
ル〔いずれも前記の一般式(1)におけるXI、X2が
共に水素原子である不飽和酸〕、またはこれらのα−メ
チル置換体〔前記の一般式(1)におけるXI、Xtの
一方が水素原子、他方がメチル基である不飽和酸〕、こ
れらのα・α′−ジメチル置換体〔前記の一般式(1)
におけるX、、XXが共にメチル基である不飽和酸〕な
どの各種の不飽和酸に、分子内に前記のR3〜R1を有
するオルガノシリル化合物または分子内に前記のR8−
R3を有するオルガノシロキサン化合物を脱水縮合させ
る方法、あるいは上記同様の不飽和酸とオルガノシリル
メチルアルコールまたはオルガノシロキサンメチルアル
コールなどとのエステルを得る方法や、上記の不飽和酸
と対応するクロロシラン類とを塩基(たとえば、トリエ
チルアミン、イミダゾールなど)の存在下で脱塩化水素
反応させる方法などがある。
また、共重合体ABを得るために上記の単量体Aととも
に用いられるビニル重合性単量体Bとしては、たとえば
メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル
酸ブチル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリ
ル酸2−ヒドロキシエチルなどのメタクリル酸エステル
類、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル#
2−エチルヘキシル、アクリル酸2−ヒドロキシエチル
などのアクリル酸エステル類、マレイン酸ジメチル、マ
レイン酸ジエチルなどのマレイン酸エステル類、フマー
ル酸ジメチル、フマール酸ジエチルなどのフラール酸エ
ステル類、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチ
レン、塩化ビニル、酢酸ビニル、ブタジェン、アクリル
アミド、アクリロニトリル、メタクリル酸、アクリル酸
、マレイン酸、フマール酸、クロトン酸、クロトン酸エ
ステル、イタコン酸、イタコン酸エステルなどが挙げら
れる。
に用いられるビニル重合性単量体Bとしては、たとえば
メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル
酸ブチル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリ
ル酸2−ヒドロキシエチルなどのメタクリル酸エステル
類、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル#
2−エチルヘキシル、アクリル酸2−ヒドロキシエチル
などのアクリル酸エステル類、マレイン酸ジメチル、マ
レイン酸ジエチルなどのマレイン酸エステル類、フマー
ル酸ジメチル、フマール酸ジエチルなどのフラール酸エ
ステル類、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチ
レン、塩化ビニル、酢酸ビニル、ブタジェン、アクリル
アミド、アクリロニトリル、メタクリル酸、アクリル酸
、マレイン酸、フマール酸、クロトン酸、クロトン酸エ
ステル、イタコン酸、イタコン酸エステルなどが挙げら
れる。
このようなビニル重合性単量体Bは、防汚塗膜に用途目
的に応じた種々の性能を付与するための改質成分として
作用し、また単量体A単独に比しより高分子量の重合体
を得るのにも好都合な成分である。この単量体Bの使用
量は、上記性能と単量体Aに基づく防汚効果とを勘案し
て、適宜の範囲に設定される。−船釣には、単量体Aと
の合計量中に占める単量体Bの割合が95重量%以下、
好ましくは90重重量以下であるのがよい。すなわち、
共重合体ABを構成する単量体Aの割合が少なくとも5
重量%、好ましくは少なくとも10重量%であれば、こ
の単量体Aに基づく防汚効果を充分に発揮できるから、
上記範囲内で単量体Bの使用量を適宜設定すればよい。
的に応じた種々の性能を付与するための改質成分として
作用し、また単量体A単独に比しより高分子量の重合体
を得るのにも好都合な成分である。この単量体Bの使用
量は、上記性能と単量体Aに基づく防汚効果とを勘案し
て、適宜の範囲に設定される。−船釣には、単量体Aと
の合計量中に占める単量体Bの割合が95重量%以下、
好ましくは90重重量以下であるのがよい。すなわち、
共重合体ABを構成する単量体Aの割合が少なくとも5
重量%、好ましくは少なくとも10重量%であれば、こ
の単量体Aに基づく防汚効果を充分に発揮できるから、
上記範囲内で単量体Bの使用量を適宜設定すればよい。
重合体Aおよび共重合体ABは、上述の如き単量体Aま
たはこれと単量体Bとを、ビニル重合開始剤の存在下、
常法に準じて溶液重合、塊状重合、乳化重合、懸濁重合
などの各種方法で重合させることにより、得ることがで
きる。上記のビニル重合開始剤としては、アゾビスイソ
ブチロニトリル、トリフェニルメチルアゾベンゼンのよ
うなアゾ化合物、ベンゾイルパーオキサイド、ジtsr
t−ブチルパーオキサイドなどの過酸化物などが挙げら
れる。
たはこれと単量体Bとを、ビニル重合開始剤の存在下、
常法に準じて溶液重合、塊状重合、乳化重合、懸濁重合
などの各種方法で重合させることにより、得ることがで
きる。上記のビニル重合開始剤としては、アゾビスイソ
ブチロニトリル、トリフェニルメチルアゾベンゼンのよ
うなアゾ化合物、ベンゾイルパーオキサイド、ジtsr
t−ブチルパーオキサイドなどの過酸化物などが挙げら
れる。
上記の方法にて得られる重合体Aおよび共重合体ABの
重量平均分子量は、一般に1,000〜l。
重量平均分子量は、一般に1,000〜l。
soo、oooの範囲にあるのが望ましい0分子量が低
すぎては、使用に耐える塗膜の形成が難しく、またあま
りに高くなりすぎると塗料としたときの粘度が高く、樹
脂固型分が低いため1回の塗装によって薄い塗膜しか得
られず、一定収上の乾燥塗膜厚を得るには数回の塗装を
要するという不具合が出てくる。
すぎては、使用に耐える塗膜の形成が難しく、またあま
りに高くなりすぎると塗料としたときの粘度が高く、樹
脂固型分が低いため1回の塗装によって薄い塗膜しか得
られず、一定収上の乾燥塗膜厚を得るには数回の塗装を
要するという不具合が出てくる。
本発明において必須成分の他のひとつとして使用する防
汚剤には、金属を含む有機化合物、金属を含まない有機
化合物および無機化合物などからなる従来公知のものが
広く包含される。
汚剤には、金属を含む有機化合物、金属を含まない有機
化合物および無機化合物などからなる従来公知のものが
広く包含される。
金属を含む有機化合物には、有機錫系化合物、を機銅系
化合物、有機ニッケル系化合物および有機亜鉛系化合物
などがあり、その他マンネブ、マンセブ、プロピネブな
ども挙げられる。また、金属を含まない有機化合物には
、N−トリハロ“メチルチオフタルイミド、ジチオカル
バミン酸、N−アリールマレイミド、3−置換アミノー
ト3−チアゾリジン−2・4−ジオン、ジチオシアノ系
化合物、トリアジン系化合物などがある。さらに、無機
化合物としては、亜酸化銅、銅粉、チオシアン酸銅、炭
酸鋼、塩化鋼、硫酸銅などの銅化合物、硫酸亜鉛、酸化
亜鉛、硫酸ニッケルなどが挙げられる。
化合物、有機ニッケル系化合物および有機亜鉛系化合物
などがあり、その他マンネブ、マンセブ、プロピネブな
ども挙げられる。また、金属を含まない有機化合物には
、N−トリハロ“メチルチオフタルイミド、ジチオカル
バミン酸、N−アリールマレイミド、3−置換アミノー
ト3−チアゾリジン−2・4−ジオン、ジチオシアノ系
化合物、トリアジン系化合物などがある。さらに、無機
化合物としては、亜酸化銅、銅粉、チオシアン酸銅、炭
酸鋼、塩化鋼、硫酸銅などの銅化合物、硫酸亜鉛、酸化
亜鉛、硫酸ニッケルなどが挙げられる。
なお、上記の金属を含む有機化合物のうちの有機錫系化
合物としては、トリフェニル錫クロリド、トリフェニル
錫フルオリドなどのトリフェニル錫ハライド、トリシク
ロヘキシル錫クロリド、トリシクロヘキシル錫フルオリ
ドなどのトリシクロヘキシル錫ハライド、トリブチル錫
クロリド、トリブチル錫フルオリドなどのトリブチル錫
ハライド、トリフェニル錫ヒドロオキシド、トリシクロ
ヘキシル錫ヒドロオキシド、ビス(トリフェニル錫)−
α・α′−ジブロモサクシネート、ビス(トリシクロヘ
キシル錫)−α・α−ジブロモサクシネト、ビス(トリ
ブチル錫)−α・α′−ジブロモサクシネート、ビス−
(トリフェニル錫)オキシド、ビス−(トリシクロヘキ
シル錫)オキシド、ビス(トリブチル錫)オキシド、ト
リフェニル錫アセテート、トリシクロヘキシル錫アセテ
ート、トリブチル錫アセテート、トリフェニル錫モノク
ロロアセテート、トリフェニル錫バーサチック酸エステ
ル、トリフェニル錫ジメチルジチオカーバメート、トリ
フェニル錫ニコチン酸エステルなどがある。
合物としては、トリフェニル錫クロリド、トリフェニル
錫フルオリドなどのトリフェニル錫ハライド、トリシク
ロヘキシル錫クロリド、トリシクロヘキシル錫フルオリ
ドなどのトリシクロヘキシル錫ハライド、トリブチル錫
クロリド、トリブチル錫フルオリドなどのトリブチル錫
ハライド、トリフェニル錫ヒドロオキシド、トリシクロ
ヘキシル錫ヒドロオキシド、ビス(トリフェニル錫)−
α・α′−ジブロモサクシネート、ビス(トリシクロヘ
キシル錫)−α・α−ジブロモサクシネト、ビス(トリ
ブチル錫)−α・α′−ジブロモサクシネート、ビス−
(トリフェニル錫)オキシド、ビス−(トリシクロヘキ
シル錫)オキシド、ビス(トリブチル錫)オキシド、ト
リフェニル錫アセテート、トリシクロヘキシル錫アセテ
ート、トリブチル錫アセテート、トリフェニル錫モノク
ロロアセテート、トリフェニル錫バーサチック酸エステ
ル、トリフェニル錫ジメチルジチオカーバメート、トリ
フェニル錫ニコチン酸エステルなどがある。
また、有機銅系化合物としては、オキシン銅、ノニルフ
ェノールスルホン酸銅、カッパービス(エチレンジアミ
ン)−ビス(ドデシルベンゼンスルホネート)、酢酸銅
、ナフテン酸銅、ビス(ペンタクロロフェノール酸)銅
などがある。さらに、有機ニッケル系化合物としては、
酢酸ニッケル、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケルな
どが、有機亜鉛系化合物としては、酢酸亜鉛、カルバジ
ン酸亜鉛、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛などがある
。
ェノールスルホン酸銅、カッパービス(エチレンジアミ
ン)−ビス(ドデシルベンゼンスルホネート)、酢酸銅
、ナフテン酸銅、ビス(ペンタクロロフェノール酸)銅
などがある。さらに、有機ニッケル系化合物としては、
酢酸ニッケル、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケルな
どが、有機亜鉛系化合物としては、酢酸亜鉛、カルバジ
ン酸亜鉛、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛などがある
。
なおまた、上記の金属を含まない有機化合物のうちのN
−トリハロメチルチオフタルイミドとしては、N−トリ
クロロメチルチオフタルイミド、N−フルオロジクロロ
メチルチオフタルイミドなどが、ジチオカルバミン酸と
しては、ビス(ジメチルチオカルバモイル)ジスルフィ
ド、N−メチルジチオカルバミン酸アンモニウム、エチ
レンビス(ジチオカルバミン酸)アンモニウム、ミルネ
ブなどが、N−了り−ルマレイミドとしては、N−(2
・4・6−トリクロロフエニル)マレイミド、N−4−
1−リルマレイミド、N−3−クロロフェニルマレイミ
ド、N −(4−n−7’チルフエニル)マレイミド、
N−(アニリノフェニル)マレイミド、N−(2・3−
キシリル)マレイミドなどが、それぞれ挙げられる。
−トリハロメチルチオフタルイミドとしては、N−トリ
クロロメチルチオフタルイミド、N−フルオロジクロロ
メチルチオフタルイミドなどが、ジチオカルバミン酸と
しては、ビス(ジメチルチオカルバモイル)ジスルフィ
ド、N−メチルジチオカルバミン酸アンモニウム、エチ
レンビス(ジチオカルバミン酸)アンモニウム、ミルネ
ブなどが、N−了り−ルマレイミドとしては、N−(2
・4・6−トリクロロフエニル)マレイミド、N−4−
1−リルマレイミド、N−3−クロロフェニルマレイミ
ド、N −(4−n−7’チルフエニル)マレイミド、
N−(アニリノフェニル)マレイミド、N−(2・3−
キシリル)マレイミドなどが、それぞれ挙げられる。
また、3−置換アミノート3−チアゾリジン−2・4−
ジオンとしては、3−ベンジリデンアミノート3−チア
ゾリジン−2・4−ジオン、3−(4−メチルベンジリ
デンアミノ)−1・3チアゾリジン−2・4−ジオン、
3−(2−ヒドロキシベンジリデンアミノ)−1・3−
チアゾリジン−2・4−ジオン、3−(4−ジメチルア
ミノベンジリデンアミノ)−1・3−チアゾリン=2・
4−ジオン、3−1(2・4−ジクロロベンジリデンア
ミノ)−1・3−チアゾリジン−2・4−ジオンなどが
、ジチオシアノ系化合物としては、ジチオシアノメタン
、ジチオシアノエタン、2・5−ジチオシアノチオフェ
ンなどが、トリアジン系化合物としては、2′−メチル
チオ−4−tブチルアミノ−6−シクロプロビルアミノ
−Sトリアジンなどが、それぞれ挙げられる。
ジオンとしては、3−ベンジリデンアミノート3−チア
ゾリジン−2・4−ジオン、3−(4−メチルベンジリ
デンアミノ)−1・3チアゾリジン−2・4−ジオン、
3−(2−ヒドロキシベンジリデンアミノ)−1・3−
チアゾリジン−2・4−ジオン、3−(4−ジメチルア
ミノベンジリデンアミノ)−1・3−チアゾリン=2・
4−ジオン、3−1(2・4−ジクロロベンジリデンア
ミノ)−1・3−チアゾリジン−2・4−ジオンなどが
、ジチオシアノ系化合物としては、ジチオシアノメタン
、ジチオシアノエタン、2・5−ジチオシアノチオフェ
ンなどが、トリアジン系化合物としては、2′−メチル
チオ−4−tブチルアミノ−6−シクロプロビルアミノ
−Sトリアジンなどが、それぞれ挙げられる。
金属を含まない有機化合物としては、その他に2−アミ
ノ−3−クロロ−1・4−ナフトキノン、2・3−シク
ロロート4−ナフトキノン、5・IO−ジヒドロ−5・
lO−ジオキサナフト〔2・3−b)−1・4−ジチイ
ン−2・3−ジカルボニトリルなどがある。
ノ−3−クロロ−1・4−ナフトキノン、2・3−シク
ロロート4−ナフトキノン、5・IO−ジヒドロ−5・
lO−ジオキサナフト〔2・3−b)−1・4−ジチイ
ン−2・3−ジカルボニトリルなどがある。
本発明においては、上述の如き各種の防汚剤の中からそ
の一種または二種以上を選択使用するが、その使用量は
、重合体Aおよび/または共重合体ABの塗膜が有する
加水分解性による防汚効果と防汚剤の化学的な防汚効果
との相乗効果を勘案して適宜の範囲に設定される。−船
釣には、重合体Aおよび/または共重合体ABとの合計
量中に占める防汚剤の割合が0.1〜80重量%である
のが望ましい、防汚剤が過少では前記の相乗効果を期待
できず、過多では形成される水中防汚塗膜にクラック、
剥離などの塗膜欠陥が生じやすくなり、効果的な防汚性
が得られにくくなる。
の一種または二種以上を選択使用するが、その使用量は
、重合体Aおよび/または共重合体ABの塗膜が有する
加水分解性による防汚効果と防汚剤の化学的な防汚効果
との相乗効果を勘案して適宜の範囲に設定される。−船
釣には、重合体Aおよび/または共重合体ABとの合計
量中に占める防汚剤の割合が0.1〜80重量%である
のが望ましい、防汚剤が過少では前記の相乗効果を期待
できず、過多では形成される水中防汚塗膜にクラック、
剥離などの塗膜欠陥が生じやすくなり、効果的な防汚性
が得られにくくなる。
本発明において必須成分のもうひとつとして使用する表
面滑性剤には、塗膜表面に滑り性を付与するものとして
知られる種々の物質が広く包含される。代表的な例を挙
げれば、■JISK2235に規定される石油ワックス
、■JISK2231で規定される流動パラフィン、0
25℃において55.000センチストークス以下の動
粘度を有するシリコーンオイル、■−5℃以上の融点を
有する炭素数8以上の脂肪酸およびそのエステル、■炭
素数12〜20のアルキル基またはアルケニル基を有す
る有機アミン、025℃において60゜000センチス
トークス以下の動粘度を有するポリブテンなどがある。
面滑性剤には、塗膜表面に滑り性を付与するものとして
知られる種々の物質が広く包含される。代表的な例を挙
げれば、■JISK2235に規定される石油ワックス
、■JISK2231で規定される流動パラフィン、0
25℃において55.000センチストークス以下の動
粘度を有するシリコーンオイル、■−5℃以上の融点を
有する炭素数8以上の脂肪酸およびそのエステル、■炭
素数12〜20のアルキル基またはアルケニル基を有す
る有機アミン、025℃において60゜000センチス
トークス以下の動粘度を有するポリブテンなどがある。
上記■の具体例としては、パラフィンワックス、マイク
ロクリスタリンワックス、ペトロラタムなどが、上記■
の具体例としては、I 5OVCI O。
ロクリスタリンワックス、ペトロラタムなどが、上記■
の具体例としては、I 5OVCI O。
l5OVG15、I 5OVG32、l5OVG68、
I 5OVCI OOの各相当品が、上記■の具体例と
しては、信越化学工業特製の商品名KF96L−0,6
5、KF96L−2,0、KF96−30、KF96H
−50,000S KF965、KF50、KF54、
KF69、東芝シリコーン■製の商品名TSF440、
TSF410、TSF4440、TSF431、TSF
433、TSF404、TFA4200、YF3860
、YF3818、YF3841、YF3953、TSF
451、東しシリコーン■製の商品名5H200,5H
510、SH3531,5H230、FS1265など
が挙げられる。
I 5OVCI OOの各相当品が、上記■の具体例と
しては、信越化学工業特製の商品名KF96L−0,6
5、KF96L−2,0、KF96−30、KF96H
−50,000S KF965、KF50、KF54、
KF69、東芝シリコーン■製の商品名TSF440、
TSF410、TSF4440、TSF431、TSF
433、TSF404、TFA4200、YF3860
、YF3818、YF3841、YF3953、TSF
451、東しシリコーン■製の商品名5H200,5H
510、SH3531,5H230、FS1265など
が挙げられる。
上記■のシリコーンオイルは、ジメチルシリコーンオイ
ルが最も一般的であるが、その他メチルフェニルシリコ
ーンオイル、ポリエーテルシリコーンオイル、環状ポリ
シロキサンオイル、アルキル変性シリコーンオイル、メ
チル塩素化フェニルシリコーンオイル、高級脂肪酸変性
シリコーンオイル、フロロシリコーンオイルなどの他の
ものであってもよい。
ルが最も一般的であるが、その他メチルフェニルシリコ
ーンオイル、ポリエーテルシリコーンオイル、環状ポリ
シロキサンオイル、アルキル変性シリコーンオイル、メ
チル塩素化フェニルシリコーンオイル、高級脂肪酸変性
シリコーンオイル、フロロシリコーンオイルなどの他の
ものであってもよい。
また、上記■の具体例としては、カプリル酸、カプリン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、バルミチン酸、ステア
リン酸、セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸、ラウロ
レイン酸、オレイン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、鯨
油酸、鯨油酸、ジュニペリン酸などが挙げられる。また
、これらカルボン酸のエステルとしては、ステアリルス
テアレート、ブチルラウレート、オクチルパルミテート
、ブチルステアレート、イソプロピルステアレート、セ
チルパルミテート、セリルセロテート、ミリシルパルミ
テート、メリシルメリセート、煎ろう、密ろう、カルナ
ウバろう、モンタンろう、蟲ろう、トリステアリン、ト
ルパルミチン、トリオレイン、ミリストジラウリン、カ
プリロラウロミリスチン、ステアロパルミトオレイン、
モノステアリン、モノパルミチン、ジステアリン、シバ
ルミチン、牛脂、豚脂、馬脂、羊脂、鱈肝油、ヤシ油、
パーム油、木ろう、カポック油、カカオ脂、支那脂、イ
リッペ脂などが挙げられる。
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、バルミチン酸、ステア
リン酸、セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸、ラウロ
レイン酸、オレイン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、鯨
油酸、鯨油酸、ジュニペリン酸などが挙げられる。また
、これらカルボン酸のエステルとしては、ステアリルス
テアレート、ブチルラウレート、オクチルパルミテート
、ブチルステアレート、イソプロピルステアレート、セ
チルパルミテート、セリルセロテート、ミリシルパルミ
テート、メリシルメリセート、煎ろう、密ろう、カルナ
ウバろう、モンタンろう、蟲ろう、トリステアリン、ト
ルパルミチン、トリオレイン、ミリストジラウリン、カ
プリロラウロミリスチン、ステアロパルミトオレイン、
モノステアリン、モノパルミチン、ジステアリン、シバ
ルミチン、牛脂、豚脂、馬脂、羊脂、鱈肝油、ヤシ油、
パーム油、木ろう、カポック油、カカオ脂、支那脂、イ
リッペ脂などが挙げられる。
さらに、上記■の具体例としては、ドデシルアミン、テ
トラドデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシ
ルアミン、オレイルアミン、牛脂アルキルアミン、ココ
アルキルアミン、大豆油アルキルアミン、ジドデシルア
ミン、ジ牛脂水素化アルキルアミン、ドデシルジメチル
アミン、ココアルキルジメチルアミン、テトラデシルジ
メチルアミン、ヘキサメチルジメチルアミン、オクタデ
シルジメチルアミンなどが、上記■の具体例としては、
日本油脂特製の商品名ニッサンボリブテン0NS06N
、015N、3N、5N、1ON。
トラドデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシ
ルアミン、オレイルアミン、牛脂アルキルアミン、ココ
アルキルアミン、大豆油アルキルアミン、ジドデシルア
ミン、ジ牛脂水素化アルキルアミン、ドデシルジメチル
アミン、ココアルキルジメチルアミン、テトラデシルジ
メチルアミン、ヘキサメチルジメチルアミン、オクタデ
シルジメチルアミンなどが、上記■の具体例としては、
日本油脂特製の商品名ニッサンボリブテン0NS06N
、015N、3N、5N、1ON。
3ON、20ON、03H106SH1015SH,3
SH,5SH,l03H,30SH,200SHなどが
挙げられる。
SH,5SH,l03H,30SH,200SHなどが
挙げられる。
本発明においては、上述の如き各種の表面滑性剤の中か
らその一種または二種以上を選択使用するが、その使用
量としては、前記の重合体Aおよび/または共重合体A
Bと防汚剤とに基づく乾燥性、密着性などの性能とさら
に防汚性能とを勘案して、適宜の範囲に設定される。−
船釣には、重合体Aおよび/または共重合体ABと表面
滑性剤との合計量中に占める表面滑性剤の割合が0.1
〜70−重量%、好ましくは0.5〜50重景%重量る
のがよい。
らその一種または二種以上を選択使用するが、その使用
量としては、前記の重合体Aおよび/または共重合体A
Bと防汚剤とに基づく乾燥性、密着性などの性能とさら
に防汚性能とを勘案して、適宜の範囲に設定される。−
船釣には、重合体Aおよび/または共重合体ABと表面
滑性剤との合計量中に占める表面滑性剤の割合が0.1
〜70−重量%、好ましくは0.5〜50重景%重量る
のがよい。
本発明の生物付着防止塗料組成物は、既述のとおり、前
記の重合体Aおよび/または共重合体ABと防汚剤とさ
らに上記の表面滑性剤とを必須成分として含ませてなる
ものであり、通常は有機溶剤にて希釈して用いられる。
記の重合体Aおよび/または共重合体ABと防汚剤とさ
らに上記の表面滑性剤とを必須成分として含ませてなる
ものであり、通常は有機溶剤にて希釈して用いられる。
このため、重合体Aおよび/または共重合体ABを得る
にあたっての重合法としては、特に溶液重合法または塊
状重合法を採用するのが望ましい、溶液重合法では重合
後の反応溶液をそのままあるいは溶剤で希釈して使用に
供することができるし、塊状重合法では重合後の反応物
に溶剤を加えて使用に供しうる。
にあたっての重合法としては、特に溶液重合法または塊
状重合法を採用するのが望ましい、溶液重合法では重合
後の反応溶液をそのままあるいは溶剤で希釈して使用に
供することができるし、塊状重合法では重合後の反応物
に溶剤を加えて使用に供しうる。
上記目的で使用する有機溶剤としては、キシレン、トル
エンなどの芳香族炭化水素系溶剤、ヘキサン、ヘプタン
などの脂肪族炭化水素系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル
などのエステル系溶剤、イソプロピルアルコール、ブチ
ルアルコールなどのアルコール系溶剤、ジオキサン、ジ
エチルエーテルなどのエーテル系溶剤、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤の単
独もしくはこれらの混合溶剤が挙げられる。
エンなどの芳香族炭化水素系溶剤、ヘキサン、ヘプタン
などの脂肪族炭化水素系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル
などのエステル系溶剤、イソプロピルアルコール、ブチ
ルアルコールなどのアルコール系溶剤、ジオキサン、ジ
エチルエーテルなどのエーテル系溶剤、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤の単
独もしくはこれらの混合溶剤が挙げられる。
有機溶剤の使用量は、溶液中の重合体Aおよび/または
共重合体ABの濃度が通常5〜90重量%、好ましくは
15〜85重量%の範囲となるようにするのがよい。こ
のときの溶液の粘度は、塗膜化が容易となる一般に15
0ボイズ以下/25℃であるのがよい。
共重合体ABの濃度が通常5〜90重量%、好ましくは
15〜85重量%の範囲となるようにするのがよい。こ
のときの溶液の粘度は、塗膜化が容易となる一般に15
0ボイズ以下/25℃であるのがよい。
このように構成される本発明の生物付着防止塗料組成物
には、必要に応じて弁柄、二酸化チタンなどの顔料°や
染料などの着色剤を配合してもよい。
には、必要に応じて弁柄、二酸化チタンなどの顔料°や
染料などの着色剤を配合してもよい。
また、通常のタレ止め剤、色分れ防止剤、沈降防止剤、
消泡剤などを加えてもよい。
消泡剤などを加えてもよい。
さらに、本発明で用いる重合体Aおよび/または共重合
体ABは、水の存在によって加水分解するので、塗料化
する際、防汚剤や顔料中に含まれる水分を捕捉するため
の、いわゆる水結合剤を系中に添加することが望ましい
。このような水結合剤の例としては、オルトギ酸トリメ
チル、オルトギ酸トリエチル、オルトギ酸トリブチルな
どのオルトギ酸トリアルキル類、オルト酢酸トリメチル
、オルト酢酸トリエチル、オルト酢酸トリブチルなどの
オルト酢酸トリアルキル類、オルトはう酸トリメチル、
オルトはう酸トリエチル、オルトはう酸トリブチルなど
のオルトはう酸トリアルキル類、テトラメチルシリケー
ト、テトラエチルシリケト、テトラブチルシリケート、
テトラ(2−メトキシエチル)シリケート、テトラ(2
−クロロエチル)シリケートなどのテトラ(置換)アル
キルシリケート類、テトラフェニルシリケート、テトラ
ベンジルシリケートなどのテトラ(置換)アリールシリ
ケート類、また上記のテトラ(置換)アルキルシリケー
ト類やテトラ(置換)アリールシリケート類の縮合物(
ダイマー トリマー、テトラマー、ヘキサマーなど)な
どの加水分解性エステル化合物類、フェニルイソシアネ
ート、ベンゼンスルフォニルイソシア、ネートなどのイ
ソシアネート基を有する化合物などがある。
体ABは、水の存在によって加水分解するので、塗料化
する際、防汚剤や顔料中に含まれる水分を捕捉するため
の、いわゆる水結合剤を系中に添加することが望ましい
。このような水結合剤の例としては、オルトギ酸トリメ
チル、オルトギ酸トリエチル、オルトギ酸トリブチルな
どのオルトギ酸トリアルキル類、オルト酢酸トリメチル
、オルト酢酸トリエチル、オルト酢酸トリブチルなどの
オルト酢酸トリアルキル類、オルトはう酸トリメチル、
オルトはう酸トリエチル、オルトはう酸トリブチルなど
のオルトはう酸トリアルキル類、テトラメチルシリケー
ト、テトラエチルシリケト、テトラブチルシリケート、
テトラ(2−メトキシエチル)シリケート、テトラ(2
−クロロエチル)シリケートなどのテトラ(置換)アル
キルシリケート類、テトラフェニルシリケート、テトラ
ベンジルシリケートなどのテトラ(置換)アリールシリ
ケート類、また上記のテトラ(置換)アルキルシリケー
ト類やテトラ(置換)アリールシリケート類の縮合物(
ダイマー トリマー、テトラマー、ヘキサマーなど)な
どの加水分解性エステル化合物類、フェニルイソシアネ
ート、ベンゼンスルフォニルイソシア、ネートなどのイ
ソシアネート基を有する化合物などがある。
本発明の生物付着防止塗料組成物を用いて水中に浸漬さ
れるべき物体の表面に防汚塗膜を形成するには、たとえ
ば溶液としての上記組成物を上記物体の表面に適宜の手
段で塗布したのち、常温下ないし加熱下で乾燥して溶剤
を揮散除去するだけでよい。
れるべき物体の表面に防汚塗膜を形成するには、たとえ
ば溶液としての上記組成物を上記物体の表面に適宜の手
段で塗布したのち、常温下ないし加熱下で乾燥して溶剤
を揮散除去するだけでよい。
本発明に用いられる前記の重合体Aおよび/または共重
合体ABは、いずれも単量体Aに由来するオルガノシリ
ル基またはオルガノシロキサン基を有するため、形成さ
れる塗膜に加水分解性を付与するものである。また、ビ
ニル重合性単量体Bは、共重合体ABの塗膜に必要によ
り適度の加水分解性を付与するため、また単量体Ajt
L碑に比較してより高分子量の重合体を得るための好都
合な調節成分として作用するものである。
合体ABは、いずれも単量体Aに由来するオルガノシリ
ル基またはオルガノシロキサン基を有するため、形成さ
れる塗膜に加水分解性を付与するものである。また、ビ
ニル重合性単量体Bは、共重合体ABの塗膜に必要によ
り適度の加水分解性を付与するため、また単量体Ajt
L碑に比較してより高分子量の重合体を得るための好都
合な調節成分として作用するものである。
本発明に用いられる防汚剤は、水中生物の付着を化学的
に防止するものであって、重合体Aおよび/または共重
合体ABから得られる塗膜が適宜加水分解し、溶解する
と同時に、防汚剤や表面滑性剤も水中に徐々に溶出され
ることによって防汚効果を長時間持続させることができ
る。また、本発明に用いられる表面滑性剤は、塗膜の加
水分解調整機能および物理的防汚機能としての作用を有
しており、防汚性の向上に大きな役割を果たしている。
に防止するものであって、重合体Aおよび/または共重
合体ABから得られる塗膜が適宜加水分解し、溶解する
と同時に、防汚剤や表面滑性剤も水中に徐々に溶出され
ることによって防汚効果を長時間持続させることができ
る。また、本発明に用いられる表面滑性剤は、塗膜の加
水分解調整機能および物理的防汚機能としての作用を有
しており、防汚性の向上に大きな役割を果たしている。
上記の如く、本発明における重合体Aおよび/または共
重合体ABと防汚剤と表面滑性剤との併用系によれば、
重合体Aおよび/または共重合体ABが防汚剤の過度の
溶出および溶出不足を適度に調節する機能を持ち、塗膜
の防汚性能は長期にわたって安定に維持されていると考
えられる。
重合体ABと防汚剤と表面滑性剤との併用系によれば、
重合体Aおよび/または共重合体ABが防汚剤の過度の
溶出および溶出不足を適度に調節する機能を持ち、塗膜
の防汚性能は長期にわたって安定に維持されていると考
えられる。
本発明に用いられる前記した特定の重合体は、それ自体
が反応硬化する型ではな(、溶剤揮発型の乾燥性を有し
ていることにより熱可塑性の塗膜を形成するため、本発
明の生物付着防止塗料組成物は、従来の生物付着防止塗
料と比較して、以下の如き利点を備えている。
が反応硬化する型ではな(、溶剤揮発型の乾燥性を有し
ていることにより熱可塑性の塗膜を形成するため、本発
明の生物付着防止塗料組成物は、従来の生物付着防止塗
料と比較して、以下の如き利点を備えている。
まず、生物付着防止塗料の製造時に、防汚剤による変質
の危険性がなく安定である0缶詰時に不活性ガスの封入
を必要とせず、可使時間の制限がない。速乾性であり、
塗膜深部の硬化不良や乾燥時の湿度や温度により左右さ
れることがないため、ふくれや剥離が起こりにくい。塗
膜上に同種または他の塗膜を塗り重ねたときの眉間密着
性にすぐれている。塗膜が水に接した状態でも塗膜の過
度な消耗がないため、長期にわたって防汚性能を維持す
ることができる。
の危険性がなく安定である0缶詰時に不活性ガスの封入
を必要とせず、可使時間の制限がない。速乾性であり、
塗膜深部の硬化不良や乾燥時の湿度や温度により左右さ
れることがないため、ふくれや剥離が起こりにくい。塗
膜上に同種または他の塗膜を塗り重ねたときの眉間密着
性にすぐれている。塗膜が水に接した状態でも塗膜の過
度な消耗がないため、長期にわたって防汚性能を維持す
ることができる。
このため、水中生物汚損の防止が必要な船底部、魚網や
冷却水管などの水中構造物、さらには海洋土木工事の汚
泥拡散防止に用いられる海洋汚濁防止膜などにおいて、
本発明によって得られる塗膜は著しい防汚効果を示し、
水中没水基材の生物付着汚損を防止することができる。
冷却水管などの水中構造物、さらには海洋土木工事の汚
泥拡散防止に用いられる海洋汚濁防止膜などにおいて、
本発明によって得られる塗膜は著しい防汚効果を示し、
水中没水基材の生物付着汚損を防止することができる。
つぎに、本発明を重合体の製造例、実施例および比較例
によって具体的に説明する0例中の部は重量部、粘度は
25℃における泡粘度測定値、分子量はGPCによる重
量平均分子量を表す。
によって具体的に説明する0例中の部は重量部、粘度は
25℃における泡粘度測定値、分子量はGPCによる重
量平均分子量を表す。
製造例1〜7
撹拌機付きのフラスコに、第2表(の1,2)の配合に
準じて溶剤aを仕込み、所定の反応温度に昇温させ、撹
拌しながら単量体A1単量体Bおよび重合触媒aの混合
液をフラスコの中へ6時間で滴下し、滴下終了後同温度
で30分間保持した。
準じて溶剤aを仕込み、所定の反応温度に昇温させ、撹
拌しながら単量体A1単量体Bおよび重合触媒aの混合
液をフラスコの中へ6時間で滴下し、滴下終了後同温度
で30分間保持した。
ついで、溶剤すと重合触媒すとの混合物を20分間で滴
下し、さらに同温度で5時間撹拌を続けて重合反応を完
結させた。最後に、希釈溶剤を加えて希釈し、各重合体
溶液I〜■を得た。
下し、さらに同温度で5時間撹拌を続けて重合反応を完
結させた。最後に、希釈溶剤を加えて希釈し、各重合体
溶液I〜■を得た。
製造例8.9
耐熱耐圧の容器中に、第2表(の1,2)の配合に準じ
て単量体A、単量体Bおよび重合触媒aを仕込み、完全
に密封して振蕩しながら所定の反応温度に昇温させ、さ
らに同温度で8時間振蕩を続けて反応を完結させた。つ
ぎに、希釈溶剤を加えて3時間振蕩して溶解し、重合体
溶液VW、 IKを得た。
て単量体A、単量体Bおよび重合触媒aを仕込み、完全
に密封して振蕩しながら所定の反応温度に昇温させ、さ
らに同温度で8時間振蕩を続けて反応を完結させた。つ
ぎに、希釈溶剤を加えて3時間振蕩して溶解し、重合体
溶液VW、 IKを得た。
製造例10
撹拌機付きのフラスコに、第2表(の1,2)の配合に
準じて溶剤a、単量体Aおよび重合触媒aを仕込み、撹
拌しながら所定の反応温度に昇温させ、この温度で6時
間撹拌を続けて、重合体溶液Xを得た。
準じて溶剤a、単量体Aおよび重合触媒aを仕込み、撹
拌しながら所定の反応温度に昇温させ、この温度で6時
間撹拌を続けて、重合体溶液Xを得た。
なお、上記の製造例1〜10で用いた単量体A(A、〜
A、。)は、前記の一般式(1)中のXl。
A、。)は、前記の一般式(1)中のXl。
X2+ これらのシス−トランス幾何異性、Y、。
’i’z(これらの一方または両方が式(alで表され
る有機基であるときのn、m(畜)、R1−R5)が下
記の第1表に示されるとおりの構造を有するものである
。
る有機基であるときのn、m(畜)、R1−R5)が下
記の第1表に示されるとおりの構造を有するものである
。
実施例1〜56
重合体溶液■〜Xを用いて、つぎの第3〜5表に示す配
合組成(表中の数値は重量%)により、2.00Orp
mのホモミキサーで混合分散して、56種の生物付着防
止塗料組成物を調製した。
合組成(表中の数値は重量%)により、2.00Orp
mのホモミキサーで混合分散して、56種の生物付着防
止塗料組成物を調製した。
なお、配合成分中、パラフィンワックス120Pおよび
ペトロラタム1号はJIS K2235の石油ワック
ス、I 5OVC−10はJIS K2231の流動
パラフィンである。また、商品名がKF−69であるシ
リコーンオイルは信越化学工業■製であり、商品名がT
SF433のシリコーンオイルは東芝シリコーン■製で
ある。さらに、ニラサンポリブテン06Nは日本油脂■
製のポリブテンである。これらはいずれも表面滑性剤の
1種として用いたものである。
ペトロラタム1号はJIS K2235の石油ワック
ス、I 5OVC−10はJIS K2231の流動
パラフィンである。また、商品名がKF−69であるシ
リコーンオイルは信越化学工業■製であり、商品名がT
SF433のシリコーンオイルは東芝シリコーン■製で
ある。さらに、ニラサンポリブテン06Nは日本油脂■
製のポリブテンである。これらはいずれも表面滑性剤の
1種として用いたものである。
なおまた、オイルブルー2N(オリエント化学■製の商
品名〕は染料、デイスパロン6900−20X〔橋本化
成■製の商品名〕およびアエロシール300〔日本アエ
ロシール■製の商品名〕はいずれもタレ止め用添加剤で
ある。
品名〕は染料、デイスパロン6900−20X〔橋本化
成■製の商品名〕およびアエロシール300〔日本アエ
ロシール■製の商品名〕はいずれもタレ止め用添加剤で
ある。
比較例1〜4
重合体溶液■〜Xの代わりに、KE45TS (信越化
学工業■製の商品名;オリゴマー状常温硬化形シリコー
ンゴム50重量%トルエン溶液〕を用いた以外は、実施
例1〜56と同様にして、つぎの第6表に示す配合組成
からなる4種の生物付着防止塗料組成物を調製した。
学工業■製の商品名;オリゴマー状常温硬化形シリコー
ンゴム50重量%トルエン溶液〕を用いた以外は、実施
例1〜56と同様にして、つぎの第6表に示す配合組成
からなる4種の生物付着防止塗料組成物を調製した。
比較例5〜9
重合体溶液夏〜Xの代わりに有機錫共重合体溶液を用い
た以外は、実施例1〜56と同様にして、つぎの第6表
に示す配合組成からなる5種の生物付着防止塗料組成物
を調製した。
た以外は、実施例1〜56と同様にして、つぎの第6表
に示す配合組成からなる5種の生物付着防止塗料組成物
を調製した。
なお、上記の有機錫共重合体溶液とは、メタクリル酸メ
チル40部、アクリル酸オクチル20部、メタクリル酸
トリブチル錫40部を用いて重合した共重合体溶液で、
共重合体の重量平均分子量が90.000の透明なキシ
レン50重量%溶液である。
チル40部、アクリル酸オクチル20部、メタクリル酸
トリブチル錫40部を用いて重合した共重合体溶液で、
共重合体の重量平均分子量が90.000の透明なキシ
レン50重量%溶液である。
以上の実施例1〜56および比較例1〜9の各生物付着
防止塗料組成物につき、以下の試験を行った。結果は、
後記の第7,8表に示されるとおりであった。
防止塗料組成物につき、以下の試験を行った。結果は、
後記の第7,8表に示されるとおりであった。
〈性能試験〉
各生物付着防止塗料組成物の貯蔵安定性、乾燥性および
密着性を下記方法にて測定した。
密着性を下記方法にて測定した。
A)貯蔵安定性
各生物付着防止塗料組成物を容量250 ccのマヨネ
ーズビンに200 cc入れ、蓋をして密封した。
ーズビンに200 cc入れ、蓋をして密封した。
これを温度70℃、湿度75%の恒温恒温器中に保存し
て、2週間後の各試料の増粘度により、貯蔵安定性を判
定した。初期粘度(KU:約70)より増加率が10%
未満のときを○、10%以上100%未満のときを△、
100%以上のときを×と評価した。
て、2週間後の各試料の増粘度により、貯蔵安定性を判
定した。初期粘度(KU:約70)より増加率が10%
未満のときを○、10%以上100%未満のときを△、
100%以上のときを×と評価した。
B)乾燥性
JIS K5400.5.8の方法に準じて行った。
すなわち、各生物付着防止塗料組成物をフィルムアプリ
ケーターにてウェット膜厚100μmの厚さでガラス板
に塗布したものについて測定を行った。半硬化乾燥時間
が1時間未満を011時間以上3時間未満を△、3時間
以上を×と評価した。なお、各試験板は温度20℃、湿
度75%の恒温恒温室にて乾燥を行った。
ケーターにてウェット膜厚100μmの厚さでガラス板
に塗布したものについて測定を行った。半硬化乾燥時間
が1時間未満を011時間以上3時間未満を△、3時間
以上を×と評価した。なお、各試験板は温度20℃、湿
度75%の恒温恒温室にて乾燥を行った。
C)密着性
各生物付着防止塗料組成物をフィルムアプリケーターに
てウェット膜厚100μmの厚さで磨き鋼板(150X
70X1fl)に塗布し、1週間、温度20℃、湿度7
5%の恒温恒温室にて乾燥させた塗膜に、カッターナイ
フで20mの長さにX字型に下地まで達する切り傷をつ
けた。その中心を試験板裏面よりエリクセン試験機にて
10g++の押し出しを行った。その際、塗膜表面のx
字型切り偏部の中心より剥離した長さによって密着性を
判定した。剥離のないときを○、5鶴未満のときを△、
5n以上のときを×と評価した。
てウェット膜厚100μmの厚さで磨き鋼板(150X
70X1fl)に塗布し、1週間、温度20℃、湿度7
5%の恒温恒温室にて乾燥させた塗膜に、カッターナイ
フで20mの長さにX字型に下地まで達する切り傷をつ
けた。その中心を試験板裏面よりエリクセン試験機にて
10g++の押し出しを行った。その際、塗膜表面のx
字型切り偏部の中心より剥離した長さによって密着性を
判定した。剥離のないときを○、5鶴未満のときを△、
5n以上のときを×と評価した。
〈防汚性能試験〉
各生物付着防止塗料組成物を、サンドブラスト処理鋼板
に予めタールビニル系防ti1塗料を塗布してなる塗装
板(100x2QOxl鶴)の両面に、乾燥膜厚が片面
120μmとなるようにスプレー塗りにより2回塗装し
、20℃、75%相対湿度の恒温恒温室にて1週間乾燥
させて、試験板を作製した。
に予めタールビニル系防ti1塗料を塗布してなる塗装
板(100x2QOxl鶴)の両面に、乾燥膜厚が片面
120μmとなるようにスプレー塗りにより2回塗装し
、20℃、75%相対湿度の恒温恒温室にて1週間乾燥
させて、試験板を作製した。
この試験仮につき、生物付着の激しい海域である兵庫県
相生市相生湾にて、24ケ月の海水浸漬を行い、試験塗
膜上の付着生物の占有面積(付着面積)の割合を経時的
に測定した。
相生市相生湾にて、24ケ月の海水浸漬を行い、試験塗
膜上の付着生物の占有面積(付着面積)の割合を経時的
に測定した。
上記の第7.8表の結果から明らかなように、実施例1
〜56の本発明の生物付着防止塗料組成物は、貯蔵安定
性、乾燥性、密着性のいずれも良好であり、防汚性能試
験における生物の付着は24ケ月経過後まで全く認めら
れなかった。
〜56の本発明の生物付着防止塗料組成物は、貯蔵安定
性、乾燥性、密着性のいずれも良好であり、防汚性能試
験における生物の付着は24ケ月経過後まで全く認めら
れなかった。
これに対し、比較例1〜4はシリコーンゴム系の生物付
着防止塗料組成物であるが、貯蔵安定性、乾燥性および
密着性に欠点があり、防汚性も不満足であった。また、
比較例5〜9は有機錫共重合体系の生物付着防止塗料組
成物であるが、貯蔵安定性および防汚性においてやや劣
っていた。
着防止塗料組成物であるが、貯蔵安定性、乾燥性および
密着性に欠点があり、防汚性も不満足であった。また、
比較例5〜9は有機錫共重合体系の生物付着防止塗料組
成物であるが、貯蔵安定性および防汚性においてやや劣
っていた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)つぎの一般式( I ); ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) (ただし、式中、X_1、X_2は水素原子またはメチ
ル基であつて、両基はシス型またはトランス型のいずれ
であつてもよい。Y_1、Y_2はその一方がつぎの式
(a); ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(a) 〔ただし、式中、nは0または1の整数、mは0以上の
実数であり、R_1〜R_3はいずれもアルキル基、ア
ルコキシル基、フェニル基、置換フェニル基、フェノキ
シル基または置換フェノキシル基の中から選ばれた基で
あつて、互いに同一の基であつても異なる基であつても
よい。R_4、R_5は上記のR_1〜R_3と同様の
基またはつぎの式(b); ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(b) (ただし、式中、R_6〜R_8はいずれもアルキル基
、アルコキシル基、フェニル基、 置換フェニル基、フェノキシル基、置換フ ェノキシル基または式(b)で表されるオルガノシロキ
サン基の中から選ばれた基であつ て、互いに同一の基であつても異なる基で あつてもよい) で表されるオルガノシロキサン基の中から選ばれた基で
あつて、m個のR_4、R_5は互いに同一の基であつ
ても異なる基であつてもよい〕 で表される有機基であり、他方が水素原子、アルキル基
、フェニル基、置換フェニル基または上記の式(a)で
表される有機基である。)で示される単量体Aの一種ま
たは二種以上の重合体、および/または上記単量体Aの
一種または二種以上とこれと共重合しうるビニル重合性
単量体Bの一種または二種以上とからなる共重合体と、
防汚剤および表面滑性剤とを必須成分として含有する生
物付着防止塗料組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1164507A JP2775861B2 (ja) | 1989-06-27 | 1989-06-27 | 生物付着防止塗料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1164507A JP2775861B2 (ja) | 1989-06-27 | 1989-06-27 | 生物付着防止塗料組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0331373A true JPH0331373A (ja) | 1991-02-12 |
JP2775861B2 JP2775861B2 (ja) | 1998-07-16 |
Family
ID=15794475
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1164507A Expired - Fee Related JP2775861B2 (ja) | 1989-06-27 | 1989-06-27 | 生物付着防止塗料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2775861B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09194790A (ja) * | 1995-11-15 | 1997-07-29 | Chugoku Marine Paints Ltd | 防汚塗料組成物、この防汚塗料組成物から形成されている塗膜および該防汚塗料組成物を用いた防汚方法並びに該塗膜で被覆された船体または水中構造物 |
JP2007162031A (ja) * | 1995-11-15 | 2007-06-28 | Chugoku Marine Paints Ltd | 防汚塗料組成物、この防汚塗料組成物から形成されている塗膜および該防汚塗料組成物を用いた防汚方法並びに該塗膜で被覆された船体または水中構造物 |
JP2012117077A (ja) * | 1995-11-15 | 2012-06-21 | Chugoku Marine Paints Ltd | 防汚塗料組成物、この防汚塗料組成物から形成されている塗膜および該防汚塗料組成物を用いた防汚方法並びに該塗膜で被覆された船体または水中構造物 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS636067A (ja) * | 1986-06-26 | 1988-01-12 | Nippon Paint Co Ltd | 撥水型防汚塗料組成物 |
JPS644666A (en) * | 1987-06-28 | 1989-01-09 | Nippon Oils & Fats Co Ltd | Underwater antifouling coating agent |
JPS644667A (en) * | 1987-06-28 | 1989-01-09 | Nippon Oils & Fats Co Ltd | Underwater antifouling coating agent |
JPH01121372A (ja) * | 1987-11-04 | 1989-05-15 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 水中防汚被覆剤 |
-
1989
- 1989-06-27 JP JP1164507A patent/JP2775861B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS636067A (ja) * | 1986-06-26 | 1988-01-12 | Nippon Paint Co Ltd | 撥水型防汚塗料組成物 |
JPS644666A (en) * | 1987-06-28 | 1989-01-09 | Nippon Oils & Fats Co Ltd | Underwater antifouling coating agent |
JPS644667A (en) * | 1987-06-28 | 1989-01-09 | Nippon Oils & Fats Co Ltd | Underwater antifouling coating agent |
JPH01121372A (ja) * | 1987-11-04 | 1989-05-15 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 水中防汚被覆剤 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09194790A (ja) * | 1995-11-15 | 1997-07-29 | Chugoku Marine Paints Ltd | 防汚塗料組成物、この防汚塗料組成物から形成されている塗膜および該防汚塗料組成物を用いた防汚方法並びに該塗膜で被覆された船体または水中構造物 |
JP2007162031A (ja) * | 1995-11-15 | 2007-06-28 | Chugoku Marine Paints Ltd | 防汚塗料組成物、この防汚塗料組成物から形成されている塗膜および該防汚塗料組成物を用いた防汚方法並びに該塗膜で被覆された船体または水中構造物 |
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---|---|
JP2775861B2 (ja) | 1998-07-16 |
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