JPH03221964A - Electrophotographic toner and manufacture of same - Google Patents
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- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔概 要〕
電子写真用トナーに関し、
トナーを溶融させて定着を行う時に不快臭を伴わない電
子写真用トナーを提供することを目的とし、
（１）
アルカリ土類金属過酸化物を含有するかもしくはキノン
類及びビス−又はトリヒドロフエノール類からなる群か
ら選ばれた化合物と酸化剤を含有するように構成する。[Detailed Description of the Invention] [Summary] An object of the present invention is to provide an electrophotographic toner that does not produce an unpleasant odor when the toner is melted and fixed. It is constructed to contain a peroxide or a compound selected from the group consisting of quinones and bis- or trihydrophenols and an oxidizing agent.
本発明は電子写真用トナーに関し、さらに詳しく述べる
と、電子写真法において静電潜像を現像するために用い
られかつ現像後の定着時に不快臭を伴わない電子写真用
トナーに関する。本発明のトナーは、カスケード現像法
、磁気ブラシ現像法等のような電子写真現像法において
有利に用いることができる。本発明はまた、上記のよう
な電子写真用トナーの製造方法にも関する。The present invention relates to an electrophotographic toner, and more specifically, to an electrophotographic toner that is used to develop an electrostatic latent image in electrophotography and does not produce an unpleasant odor when fixed after development. The toner of the present invention can be advantageously used in electrophotographic development methods such as cascade development methods, magnetic brush development methods, and the like. The present invention also relates to a method of manufacturing an electrophotographic toner as described above.
電子写真法としては米国特許第２．２９７．６９１号な
どに記載された方式が周知である。この方式は、一般に
は光導電性絶縁体くフォトコンドラムなど）を利用し、
コロナ放電などにより光導電性絶縁体（２）
上に−様な静電荷を与え、様々な手段により光導電性絶
縁体上に光像を照射することによって静電潜像を形成し
、次いで、潜像をトナーと呼ばれる微粉末を用いて現像
可視化し、必要に応じて紙等にトナー画像を転写した後
、加圧、加熱、溶剤蒸気、光等により該トナー画像を溶
融させて紙等に定着させ、印刷物を得るものである。静
電潜像を現像するトナーとしては、従来より天然または
合成高分子物質よりなるバインダ樹脂中に染料、カーボ
ンブラックなどの着色剤等を分散させたものを■〜３０
−程度に微粉砕した粒子が用いられている。かかるトナ
ーは、通常、トナー単体で用いられるかもしくは鉄粉、
ガラスピーズなどの担体物質（キャリア）と混合され、
静電潜像の現像に用いられる。As an electrophotographic method, the method described in US Pat. No. 2,297,691 and the like is well known. This method generally uses a photoconductive insulator (such as a photoconductor drum),
A -like electrostatic charge is applied onto the photoconductive insulator (2) by corona discharge or the like, and an electrostatic latent image is formed by irradiating a light image onto the photoconductive insulator (2) by various means, and then, The latent image is developed and visualized using a fine powder called toner, and if necessary, the toner image is transferred to paper, etc., and then the toner image is melted by pressure, heat, solvent vapor, light, etc. and transferred to paper, etc. It is used to fix and obtain printed matter. Toners for developing electrostatic latent images have conventionally been prepared by dispersing coloring agents such as dyes and carbon black in binder resins made of natural or synthetic polymeric substances.
- Finely pulverized particles are used. Such toner is usually used alone or with iron powder,
Mixed with a carrier material (carrier) such as glass beads,
Used for developing electrostatic latent images.
トナー単体を現像に供する場合（−成分現像方法）、ト
ナーは通常、磁性粉を含有しており、現像装置の壁面や
ブレードやマグネットロールなどの現像装置内の部材と
摩擦されることにより摩擦帯電し、さらに、マグネット
ロールの磁力により、（３）
マグネットロール上に保持され、マグネットロールが回
転することによりトナーが光導電性絶縁体上の潜像部分
に運ばれ、帯電したトナーのみが電気的吸引力により潜
像に付着することによって現像が行われる。また、キャ
リアとトナーを混合して用いる場合〈二成分現像方法）
、トナーとキャリアとからなる現像剤は現像装置内で混
合撹拌されることにより摩擦帯電し、トナーがキャリア
に担持された状態で光導電性絶縁体上の潜像部分に運ば
れ、帯電したトナーのみが電気的吸引力により選択的に
潜像に付着することによって現像が行われる。この場合
、通常キャリアとしては鉄粉もしくは他の強磁性体粒子
を用いることが多く、この場合、磁性体粒子が、現像装
置内のマグネットロールにより保持され磁気ブラシを形
成し、該マグネットロールが回転することにより磁気ブ
ラシが光導電性絶縁体上の潜像部分に運ばれることによ
り潜像部分へのトナーの運搬が行われる。When the toner alone is used for development (-component development method), the toner usually contains magnetic powder, and is triboelectrically charged by friction with the walls of the developing device, blades, magnetic rolls, and other internal components of the developing device. Furthermore, due to the magnetic force of the magnet roll, (3) the toner is held on the magnet roll, and as the magnet roll rotates, the toner is carried to the latent image area on the photoconductive insulator, and only the charged toner is electrically charged. Development is performed by adhering to the latent image due to suction force. Also, when using a mixture of carrier and toner (two-component development method)
, the developer consisting of toner and carrier is mixed and stirred in the developing device and triboelectrically charged, and the toner carried on the carrier is carried to the latent image area on the photoconductive insulator, and the charged toner is transferred to the latent image area on the photoconductive insulator. Development is performed by selectively adhering the latent image to the latent image by electrical attraction. In this case, iron powder or other ferromagnetic particles are usually used as the carrier, and in this case, the magnetic particles are held by a magnet roll in the developing device to form a magnetic brush, and the magnet roll is rotated. This brings the magnetic brush to the latent image area on the photoconductive insulator, thereby transporting toner to the latent image area.
上記のようにして静電潜像をトナーで現像可視化した後
、トナー画像を定着する。ここで、トナ（４）
−の定着方法としては、加圧によりトナーを塑性変形さ
せて定着を行う圧力定着方法、トナーに熱を加えてトナ
ーを溶融させて定着を行う熱ロール定着方法やオーブン
定着方法、有機溶剤によりトナーを溶融させて定着を行
う溶剤定着方法、光を照射してそのエネルギーでトナー
を溶融させて定着を行う光定着方法などの方式がある。After the electrostatic latent image is developed and visualized with toner as described above, the toner image is fixed. Here, the fixing method for the toner (4) - includes a pressure fixing method in which the toner is plastically deformed by applying pressure, a heat roll fixing method in which the toner is fixed by applying heat to melt the toner, and an oven fixing method. There are methods such as a fixing method, a solvent fixing method in which the toner is melted using an organic solvent for fixing, and an optical fixing method in which the toner is irradiated with light and the toner is melted with the energy thereof to perform fixing.
このなかで最も簡便な定着方法は加圧によりトナーを定
着する圧力定着方式である。しかし、圧力定着方式の場
合、十分な定着性を得難いなどの問題がある。Among these, the simplest fixing method is a pressure fixing method in which toner is fixed by applying pressure. However, in the case of the pressure fixing method, there are problems such as difficulty in obtaining sufficient fixing performance.
したがって現在、最も広く用いられている定着法は、ト
ナーをいったん溶融させて定着を行う熱ロール定着法や
光定着法である。しかし、これらの方法によって定着を
行う場合、トナーの溶融時にバインダ樹脂の熱分解や重
合体中の微量の単量体及び／又はそれらの酸化物の気化
すること等によって悪臭を伴う問題がある。上記欠点の
対策案として特開昭４８−６５９４５号公報、特開昭５
２ｉ１３７３７号公報、特開昭６０−２８６８５６号公
報などに記載されているように、あらかじめトナー原料
に香料を添加（５）
し、混練、粉砕、分級によってトナーを得る方法がある
。しかし、これらの方法の場合、香料が少ないとほとん
ど効果がな（、香料を漸次増やすとトナー物性に悪影響
を及ぼし、香料の芳香と悪臭が混ざった複雑な匂いとな
り、不快臭に対して必ずしも満足できるものではなかっ
た。Therefore, the most widely used fixing methods at present are the hot roll fixing method and the optical fixing method, in which the toner is once melted and then fixed. However, when fixing is carried out by these methods, there is a problem that a bad odor is generated due to thermal decomposition of the binder resin and vaporization of trace amounts of monomers and/or their oxides in the polymer when the toner is melted. As a countermeasure for the above-mentioned drawbacks, Japanese Patent Application Laid-open No. 48-65945 and Japanese Patent Application Laid-open No. 5
As described in Japanese Patent Application Laid-open No. 2i13737 and Japanese Patent Application Laid-Open No. 60-286856, there is a method in which a fragrance is added to toner raw materials in advance (5) and a toner is obtained by kneading, pulverizing, and classifying. However, these methods have little effect if the amount of fragrance is small (and gradually increasing the amount of fragrance has a negative effect on the physical properties of the toner, resulting in a complex odor that is a mixture of the fragrance of the fragrance and bad odor, and it is not always possible to satisfy the unpleasant odor). It wasn't possible.
本発明の目的は、トナーを溶融させて定着を行う時に不
快臭を伴わない電子写真用ｌ・ナーを提供することにあ
る。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a l-toner for electrophotography that does not produce an unpleasant odor when the toner is melted and fixed.
本発明の目的は、また、上記のような電子写真用トナー
の製造方法を提供することにある。Another object of the present invention is to provide a method for manufacturing the electrophotographic toner as described above.
上記した目的は、本発明によれば、アルカリ土類金属過
酸化物を含有するかもしくはキノン類及びビス−又はト
リヒドロフエノール類からなる群から選ばれた化合物と
酸化剤を含有することを特徴とする電子写真用トナーに
よって達成すること（６）
ができる。The above-mentioned object, according to the invention, is characterized in that it contains an alkaline earth metal peroxide or a compound selected from the group consisting of quinones and bis- or trihydrophenols and an oxidizing agent. (6) can be achieved with an electrophotographic toner having the following properties.
本発明による電子写真用トナーでは、トナーの溶融時に
バインダ樹脂の熱分解や重合体中の微量の単量体および
／またはそれらの酸化物の気化すること等によって生じ
る悪臭を除去するため、特定の化合物、すなわち；
（１）アルカリ土類金属過酸化物；
（２）キノン類と酸化剤の組み合わせ；及び（３）ビス
−又はトリヒドロフエノール類と酸化剤の組み合わせ；
からなる群から選ばれた１種もしくはそれ以上の化合物
（以下、特に「脱臭剤化合物」と記す〉をバインダ樹脂
に添加する。本発明において脱臭剤化合物として用いら
れるアルカリ土類金属過酸化物は、従来の香料添加の場
合のように香料の芳香によって不快臭をマスキングする
のではなくて、それ自体が不快臭を反応吸着させる脱臭
効果（酸化反応による脱臭作用）を持つため、ｆｔａ量
で効果を上げることができる。有用なアルカリ土類金属
過酸化物としては、例えば、過酸化マグネシウム、（７
）
過酸化バリウム、過酸化カルシウムなどをあげることが
できる。In the electrophotographic toner according to the present invention, in order to remove bad odors caused by thermal decomposition of the binder resin and vaporization of trace amounts of monomers and/or their oxides in the polymer when the toner is melted, a specific A compound selected from the group consisting of: (1) an alkaline earth metal peroxide; (2) a combination of quinones and an oxidizing agent; and (3) a combination of bis- or trihydrophenols and an oxidizing agent. One or more compounds (hereinafter particularly referred to as "deodorizing compound") are added to the binder resin.The alkaline earth metal peroxide used as the deodorizing compound in the present invention is different from the conventional fragrance addition. Rather than masking unpleasant odors with the aroma of fragrances, as in the case of fragrances, they themselves have a deodorizing effect (deodorizing effect by oxidation reaction) that reacts and adsorbs unpleasant odors, so the effect can be increased with the amount of fta.Useful Examples of alkaline earth metal peroxides include magnesium peroxide, (7
) Examples include barium peroxide and calcium peroxide.
同様に、キノン類と酸化剤の組み合わせあるいはビス−
又はｌ・リヒドロフェノール類と酸化剤の組み合わせも
、従来の香料添加の場合のように香料の芳香によって不
快臭をマスキングするのではなく、それ自体の酸化還元
反応によって不快臭を反応吸着させる脱臭効果を持つた
め、微量で効果を上げることができる。ここで、有用な
キノン類としては、例えば、キノン、メ）・キノン、ヒ
ドロキノンなどがあげられ、また、有用なビス−又はト
リヒドロフエノール類としては、例えば、ピロカテキン
、ピロカテコールバイオレット、ピロガロールなどがあ
げられる。さらにまた、これらの化合物に併用すべき酸
化剤は、特に限定されるものではなくかつ公知な酸化剤
群から任意に選択して使用することができるというもの
の、硫酸第二銅、塩化第二銅、硫酸第二鉄、塩化第二鉄
などが最適である。Similarly, combinations of quinones and oxidizing agents or bis-
Alternatively, the combination of l-lyhydrophenols and an oxidizing agent can also be used as a deodorizing method that reacts and adsorbs unpleasant odors through its own oxidation-reduction reaction, rather than masking unpleasant odors with the aroma of the fragrance as in the case of conventional fragrance addition. Because it is effective, a small amount can increase the effect. Examples of useful quinones include quinone, mesoquinone, and hydroquinone, and examples of useful bis- or trihydrophenols include pyrocatechin, pyrocatechol violet, and pyrogallol. can be given. Furthermore, the oxidizing agent to be used in combination with these compounds is not particularly limited and can be arbitrarily selected from the group of known oxidizing agents; however, cupric sulfate, cupric chloride, etc. , ferric sulfate, ferric chloride, etc. are most suitable.
本発明の脱臭剤化合物は、それぞれ、トナーの（８）
溶融時に発生する悪臭を除去するのに有効な量で用いら
れ、その有効量は一般に約０．００５〜５重量％の微量
、好ましくは約０．０１〜０．１重量％である。The deodorizing compounds of the present invention are each used in an amount effective to eliminate the malodor generated during melting of the toner, and the effective amount is generally a trace amount of about 0.005 to 5% by weight, preferably It is about 0.01-0.1% by weight.
上記した範囲よりも微量では脱臭の効果が得られず、反
対に多量ではトナー自体の作用、例えば帯電などに悪影
響を及ぼすであろう。また、もしも脱臭剤化合物が酸化
剤を併用した組み合わせの形をとるならば、キノン類又
はビス−もしくはトリヒドロフエノール類を約０．００
５〜２重量％、酸化剤を約０．００１〜３重量％の比で
用いることが好ましい。If the amount is smaller than the above-mentioned range, no deodorizing effect will be obtained, whereas if the amount is too large, it will adversely affect the functions of the toner itself, such as charging. Also, if the deodorizing compound is in the form of a combination with an oxidizing agent, quinones or bis- or trihydrophenols may be added at about 0.00%
It is preferred to use a ratio of about 5 to 2% by weight, and about 0.001 to 3% by weight of the oxidizing agent.
本発明のトナーにおいて、この技術分野においてバイン
ダとして一般的に用いられているものをバインダ樹脂と
して用いることができる。適当なバインダ樹脂として、
熱可塑性樹脂、例えばスチレン樹脂、アクリル酸エステ
ル重合体、スチレンとアクリル酸エステルの共重合体、
塩化ビニル重合体、酢酸ビニル重合体、ポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、フ
ェノール樹脂、マレイン酸樹脂、ウレタン樹脂、（９）
スチロール樹脂等が挙げられる。これらの重合体は単独
もしくは混合して使用することができる。In the toner of the present invention, binder resins that are commonly used as binders in this technical field can be used. As a suitable binder resin,
Thermoplastic resins, such as styrene resins, acrylic ester polymers, styrene and acrylic ester copolymers,
Vinyl chloride polymer, vinyl acetate polymer, polyethylene,
Examples include polypropylene, polyester resin, epoxy resin, phenol resin, maleic acid resin, urethane resin, and (9) styrene resin. These polymers can be used alone or in combination.
バインダ樹脂の使用量は任意であるが、約８０〜９５重
量％が好ましい。The amount of binder resin used is arbitrary, but preferably about 80 to 95% by weight.
本発明のトナーにおいて、上記したバインダ樹脂及び脱
臭剤化合物のほか、この技術分野において一般的に用い
られている添加剤を任意に用いることができる。適当な
添加剤の１つとして染料、カーボンブラック等の着色剤
があり、その使用量は好ましくは０．５〜１０重量％で
ある。その他の添加剤としては帯電制御剤、ワックス、
重合開始剤などがあり、必要に応じて香料などを併用し
てもよい。In the toner of the present invention, in addition to the above-described binder resin and deodorizing compound, any additives commonly used in this technical field can be used. Suitable additives include colorants such as dyes and carbon black, the amount of which is preferably from 0.5 to 10% by weight. Other additives include charge control agents, wax,
There are polymerization initiators and the like, and fragrances and the like may be used in combination if necessary.
本発明のトナーは、この技術分野において一般的な手法
を用いて、あるいは以下に詳述するように新規な本発明
方法を用いて、調製することができる。前者に従うと、
上記したようなトナー成分を入念に混合し、加熱混練し
、その後粉砕し、そして分級する（すなわち、いわゆる
粉砕法）。この粉砕法は、上記した３種類の脱臭剤化合
物のい（１０）
ずれの場合にも、有利に適用することができる。The toners of the present invention can be prepared using techniques common in the art or using the novel method of the present invention as detailed below. Following the former,
The toner components as described above are carefully mixed, heated and kneaded, then ground and classified (ie, the so-called grinding process). This pulverization method can be advantageously applied to any of the three types of deodorizing compounds mentioned above.
さらにまた、上記した目的は、本発明によれば、アルカ
リ土類金属過酸化物を含有する電子写真用トナーを製造
するに当って、アクリル系もしくはメタクリル系単量体
及び／又はラジカル重合可能なビニル系単量体中に前記
過酸化物の有効量を分散せしめた後、前記単量体を重合
せしめることを特徴とする電子写真用ｌ・ナーの製法に
よって達成することができる。Furthermore, according to the present invention, the above-mentioned object is achieved by using an acrylic or methacrylic monomer and/or a radically polymerizable toner in producing an electrophotographic toner containing an alkaline earth metal peroxide. This can be achieved by a method for producing l/ner for electrophotography, which comprises dispersing an effective amount of the peroxide in a vinyl monomer and then polymerizing the monomer.
ここで、得られるトナー自体は上記した本発明のトナー
の範囲に包含されるものであり、但し、さらに製造方法
に特徴がある。すなわち、以下に詳述するように、本発
明方法では従来の粉砕、分級等の煩雑な処理工程を省略
することができるので、プロセス的に多くのメリットが
ある。Here, the obtained toner itself falls within the scope of the toner of the present invention described above, however, it is further characterized by the manufacturing method. That is, as will be described in detail below, the method of the present invention can omit conventional complicated processing steps such as pulverization and classification, and therefore has many advantages in terms of process.
理解されるように、本発明方法では、アクリル系もしく
はメタクリル系単量体及び／又はラジカル重合可能なビ
ニル系単量体をバインダ樹脂提供物質として用い、この
物質を重合させて得た重合体をバインダ樹脂として用い
るものである。バイ（１１）
ンダ樹脂提供物質となるビニル系単量体としては公知の
ものが利用できる。具体例を挙げれば、スチレン、α−
メチルスチレン、○−メチルスチレン、ｍ−メチルスチ
レン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−メトキシスチレン、ク
ロロスチレン、ブロモスチレン、ジクロロスチレン、ジ
プロモスチレン、ｐ−フェニルスチｌ／ン、ｔｅｒｔ、
−ブチルスチレン、メチルメタクリレ−１−１ｎ−プチ
ルメククリレート、ｎ−オクチルメタクリレート、メチ
ルアクリレート、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレー
ト、マレイン酸、マレイン酸ハーフエステノベアクリロ
ニトリル、エチレングリコールジアクリレート、エチレ
ングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパン
トリメタクリレート等がある。As will be understood, in the method of the present invention, an acrylic or methacrylic monomer and/or a radically polymerizable vinyl monomer is used as a binder resin providing material, and the polymer obtained by polymerizing this material is It is used as a binder resin. Known vinyl monomers can be used as the bi(11) resin-providing substance. Specific examples include styrene, α-
Methylstyrene, ○-methylstyrene, m-methylstyrene, p-methylstyrene, p-methoxystyrene, chlorostyrene, bromostyrene, dichlorostyrene, dipromostyrene, p-phenylstyrene, tert,
-Butyl styrene, methyl methacrylate, 1-1 n-butyl methacrylate, n-octyl methacrylate, methyl acrylate, divinylbenzene, diallyl phthalate, maleic acid, maleic half esterophore acrylonitrile, ethylene glycol diacrylate, ethylene glycol diacrylate , trimethylolpropane trimethacrylate, etc.
これらの単量体は単独もしくは混合して使用することが
できる。These monomers can be used alone or in combination.
本発明方法を実施するには、公知の懸濁重合または乳化
重合法を用いて行う。すなわち、単量体組成物に着色剤
、帯電制御剤、ワックス、重合開始剤、アルカリ土類金
属過酸化物などをよく混合（１２）
する。この際、重合を制御するために四塩化炭素やチオ
ール系化合物を連鎖移動剤として更に添加してもよい。The method of the invention is carried out using known suspension polymerization or emulsion polymerization methods. That is, a coloring agent, a charge control agent, a wax, a polymerization initiator, an alkaline earth metal peroxide, etc. are thoroughly mixed with the monomer composition (12). At this time, carbon tetrachloride or a thiol compound may be further added as a chain transfer agent in order to control the polymerization.
また必要に応じて香料なども併用できる。この混合物を
分散剤及び／又は乳化剤入りの水中に分散し、温浴にて
５０〜９０℃に加熱することによって重合を完結し、ト
ナーを分散する。したがって、本発明方法の好ましい工
態様として、アクリル系もしくはメタクリル系単量体及
び／又はラジカル重合可能なビニル系単量体中に、０．
００５〜５．０重量％のアルカリ土類金属過酸化物、お
よび０．５〜１０重量％の着色剤を分散せしめた後、該
単量体を懸濁重合法もしくは乳化重合法により、重合さ
せてトナーを調製することを特徴とする電子写真用トナ
ーの製造方法があげられる。Additionally, fragrances can be added if necessary. This mixture is dispersed in water containing a dispersant and/or emulsifier, and heated to 50 to 90° C. in a hot bath to complete polymerization and disperse the toner. Therefore, as a preferred embodiment of the method of the present invention, 0.0% is added to the acrylic or methacrylic monomer and/or the radically polymerizable vinyl monomer.
After dispersing 005 to 5.0% by weight of an alkaline earth metal peroxide and 0.5 to 10% by weight of a colorant, the monomers are polymerized by a suspension polymerization method or an emulsion polymerization method. A method for producing an electrophotographic toner is mentioned.
本発明の電子写真用）・ナーでは特定の脱臭剤化合物が
バインダ樹脂に添加される。この脱臭剤化合物は、従来
用いられている香料のようにその芳香によって不快臭を
マスキングするのではなく、（１３）
それ自体が不快臭を反応吸着させる脱臭効果を持つため
、完全に悪臭を除去することができ、しかも微量の添加
でもって満足すべき効果を得ることができる。In the electrophotographic adhesives of the present invention, specific deodorizing compounds are added to the binder resin. This deodorizing compound does not mask unpleasant odors with its aroma like conventional fragrances, but (13) itself has a deodorizing effect that reacts and adsorbs unpleasant odors, so it completely eliminates bad odors. Moreover, a satisfactory effect can be obtained even by adding a small amount.
次いで、本発明をいくつかの実施例によって説明する。 Next, the invention will be explained by some examples.
なお、本発明はこれらの実施例によって限定されないこ
とを理解されたい。However, it should be understood that the present invention is not limited by these examples.
例１
バインダ樹脂として、エポキシ樹脂（エピクロンＥＸへ
−１１９１；大日本インキ化学工業製）７０重量部とス
チレン−アクリル樹脂（Ｓ８Ｍ６０ ；三洋化或製）３
０重量部を用い、着色剤としてカーボンブラック（ブラ
ックバールズＬ；平均粒径２４ｍμ、比表面積１３８ｍ
’／ ｇ ；キャボット社製）５重量部、ニグロシン染
料（オイルブラックＢＹ、オリエント化学製）３重量部
、さらに脱臭剤化合物として過酸化バリウム（和光紬薬
製）０，２重量部を加え、加圧ニーダにより１３０℃で
３０分間溶融混練し、トナ（１４）
−塊を得た。冷却したトナー塊をロートプレックス粉砕
機により約〜２ｎ＋ｍの粗トナーとした。次いで、粗）
・ナーをジェットミル（ＰＪＭ粉砕機、日本ニューマチ
ック工業製）を用いて微粉砕を行い、粉砕物を風力分級
機（アルピネ社製）により分級し、粒径５〜２０／７ｍ
のトナーを得た。トナー５重量部、キャリアとしての不
定形鉄粉ＴＳＶ１００ ／２００ （日本鉄粉製）９５
重量部からなる現像剤を調製し、フラッシュ定着方式を
採用しているＦＡＣＯＭ−６７１５０レーザプリンタを
用いて臭気試験を行った。１０人のパネラ−によって不
快臭の有無をチエツクしたけれども、１０人中１人とし
て不快臭を認めなかった。Example 1 As a binder resin, 70 parts by weight of epoxy resin (Epiclon EX-1191; manufactured by Dainippon Ink and Chemicals) and 3 parts by weight of styrene-acrylic resin (S8M60; manufactured by Sanyo Chemical Co., Ltd.)
Carbon black (Black Burls L; average particle size 24 mμ, specific surface area 138 mμ) was used as a coloring agent.
5 parts by weight (manufactured by Cabot), 3 parts by weight of nigrosine dye (Oil Black BY, manufactured by Orient Chemical Co., Ltd.), and 0.2 parts by weight of barium peroxide (manufactured by Wako Tsumugi Pharmaceutical Co., Ltd.) as a deodorizing compound. The mixture was melt-kneaded using a pressure kneader at 130° C. for 30 minutes to obtain a toner (14) mass. The cooled toner mass was reduced to approximately 2n+m coarse toner using a rotoplex mill. then coarse)
・Finely pulverize the powder using a jet mill (PJM pulverizer, manufactured by Nippon Pneumatic Industries), and classify the pulverized material using a wind classifier (manufactured by Alpine) to obtain particles with a particle size of 5 to 20/7 m.
I got the toner. 5 parts by weight of toner, unshaped iron powder TSV100/200 (manufactured by Nippon Iron Powder) 95 as a carrier
A developer consisting of parts by weight was prepared and an odor test was conducted using a FACOM-67150 laser printer employing a flash fixing method. A panel of 10 people checked for the presence of unpleasant odor, but not one out of ten found any unpleasant odor.
なお、脱臭剤化合物として過酸化バリウムに代えて過酸
化マグネシウム又は過酸化カルシウムを用いても、同様
な満足し得る結果が得られた。Note that similar satisfactory results were obtained when magnesium peroxide or calcium peroxide was used in place of barium peroxide as the deodorizing compound.
例 ２ 本例は比較例である。Example 2 This example is a comparative example.
前記例１に記載の手法を繰り返したけれども、本例では
、比較のため、脱臭剤化合物としての過酸化バリウムを
添加しなかった。得られた現像剤（１５）
を臭気試験に供したところ、パネラ−１０人中８人にお
いて不快臭が認められた。The procedure described in Example 1 above was repeated, but in this example, for comparison, no barium peroxide was added as a deodorant compound. When the obtained developer (15) was subjected to an odor test, an unpleasant odor was observed in 8 out of 10 panelists.
例３
下記のトナー成分：
モノマ
スチレン（和光紬薬製）１００重量部
着色剤
グラフト化カーボンブラック ２重量部（デグサ
社製）
開始剤
２．２′−アゾイソブチロニトリル １重量部〈和光紬
薬製）
過酸化ベンゾイル（日本油脂製） １重量部脱臭剤
化合物
過酸化バリウム（和光紬薬製） ０．０５重量部を
ディスパーサ（ヤマト科学製）を用い、３分間撹拌し、
単量体組成物を調製した。次に、分散剤どしてのポリビ
ニルアルコール（和光紬薬製）（１６）
０．０２％を含む蒸留水５００重量部中に前記単量体組
成物を加え、５０℃でディスパーサ（２４，０００ｒ、
ｐ、 ｍ ）を用いて３分間撹拌し、その後ディスパ
ーサを１００ｒ、 ｐ、 ｍに変え、９時間重合を続け
た。次に、水に分散した生成トナーを遠心分離し、濾別
した。Example 3 The following toner components: Monomastyrene (manufactured by Wako Tsumugi) 100 parts Colorant grafted carbon black 2 parts by weight (Degussa) Initiator 2.2'-Azoisobutyronitrile 1 part by weight (Wako Tsumugi) 1 part by weight of benzoyl peroxide (manufactured by Nippon Oil & Fats) 0.05 parts by weight of barium peroxide (manufactured by Wako Tsumugi Pharmaceutical), a deodorizing compound, was stirred for 3 minutes using a disperser (manufactured by Yamato Kagaku).
A monomer composition was prepared. Next, the above monomer composition was added to 500 parts by weight of distilled water containing 0.02% of polyvinyl alcohol (Wako Tsumugi Co., Ltd.) (16) as a dispersant, and a disperser (24,000 r) was added at 50°C. ,
p, m) for 3 minutes, then the disperser was changed to 100 r, p, m, and polymerization was continued for 9 hours. Next, the produced toner dispersed in water was centrifuged and filtered.
このトナーをｐＨが８以下になるまで水洗を３回繰り返
し、平均粒径５．６７／ｌＴｌの球形トナー粒子を得た
。This toner was washed three times with water until the pH became 8 or less to obtain spherical toner particles with an average particle size of 5.67/lTl.
得られたトナー３重量部、キャリアとしての不定形鉄粉
ＴＳＶ↑００／２００（日本鉄粉製）９７重量部からな
る現像剤を調製し、フラッシュ定着方式を採用している
ＦＡＣＯＭ−６７１５０レーザプリンタを用いて定着を
行い、臭気試験を行った。前記例１の場合と同様に１０
人のパネラ−によって不快臭の有無をチエツクしたけれ
ども、１０人中１人として不快臭を認めなかった。A developer consisting of 3 parts by weight of the obtained toner and 97 parts by weight of amorphous iron powder TSV↑00/200 (manufactured by Nippon Steel Powder) as a carrier was prepared, and a FACOM-67150 laser printer employing a flash fixing method was used. Fixation was carried out using the following, and an odor test was conducted. 10 as in Example 1 above
A panel of people checked for the presence of unpleasant odors, but not one out of 10 found any unpleasant odors.
例４
下記のトナー成分；
モノマ
スチレン（和光紬薬製） １００重量部ブ
チルアクリレート（和光紬薬製）４０重量部く１７）
着色剤
開始剤
過酸化ベンゾイル
連鎖移動剤
（日本油脂製）
１重量部
脱臭剤化合物
をディスパーサ（ヤマト科学製）を用い、３分間撹拌し
、単量体組成物を調製した。次に、分散剤としてのポリ
ビニルアルコール（和光紬薬製）０．０２％を含む蒸留
水５００重量部中に前記単量体組成物を加え、５０℃で
ディスパーサ＜２４．０００ｒ、 ｐ、 ｍ）を用いて
３分間撹拌し、その後ディスパーサを１０Ｏｒ、 ｐ、
ｍに変え、９時間重合を続けた。次に、水（１８）
に分散した生成トナーを遠心分離し、濾別した。Example 4 The following toner components: Monomastyrene (manufactured by Wako Tsumugi Pharmaceutical Co., Ltd.) 100 parts by weight Butyl acrylate (manufactured by Wako Tsumugi Pharmaceutical Co., Ltd.) 40 parts by weight 17) Colorant initiator Benzoyl peroxide chain transfer agent (manufactured by NOF Corporation) 1 part by weight The deodorizing agent compound was stirred for 3 minutes using a disperser (manufactured by Yamato Kagaku) to prepare a monomer composition. Next, the monomer composition was added to 500 parts by weight of distilled water containing 0.02% of polyvinyl alcohol (manufactured by Wako Tsumugi Pharmaceutical Co., Ltd.) as a dispersant, and the monomer composition was heated at 50° C. with a disperser (<24.000 r, p, m). Stir for 3 minutes using a disperser, then turn the disperser to 10 Or, p.
The polymerization was continued for 9 hours. Next, the produced toner dispersed in water (18) was centrifuged and filtered.
このｌ・ナーをｐ＋＋が８以下になるまで水洗を３回繰
り返し、平均粒径５．６７７Ｉ＋１の球形トナー粒子を
得た。This l·toner was washed three times with water until p++ became 8 or less to obtain spherical toner particles with an average particle size of 5.677I+1.
得られたトナー３重量部、キャリアとしての不定形鉄粉
ＴＳＶ１００ ／２００ （日本鉄粉製）９７重量部か
らなる現像剤を調製し、フラッシュ定着方式を採用して
いるＦＡＣ口Ｍ−６７１５０１／−ザプリンタを用いて
定着を行い、臭気試験を行った。臭気試験の結果、前記
例３と同じく不快臭は認められなかった。A developer consisting of 3 parts by weight of the obtained toner and 97 parts by weight of amorphous iron powder TSV100/200 (manufactured by Nippon Steel Powder) as a carrier was prepared, and a FAC mouth M-671501/- employing a flash fixing method was prepared. Fixing was carried out using a printer, and an odor test was conducted. As a result of the odor test, no unpleasant odor was observed as in Example 3 above.
例５ 本例は比較例である。Example 5 This example is a comparative example.
前記例３に記載の手法を繰り返したけれども、本例では
、比較のため、脱臭剤化合物としての過酸化バリウムを
添加しなかった。得られた現像剤を臭気試験に供したと
ころ、パネラ−１０人中８人において不快臭が認められ
た。The procedure described in Example 3 above was repeated, but in this example, for comparison, no barium peroxide was added as a deodorant compound. When the obtained developer was subjected to an odor test, an unpleasant odor was observed in 8 out of 10 panelists.
例６
バインダ樹脂としてスチレン−アクリル樹脂（ＩＪＮＩ
３０００ ；三洋化或製）１００重量部を用い、着色剤
としてカーボンブラック〈ブラックパールズＬ；（１９
）
平均粒径２４ｍμ、比表面積１３８ｍ’／ｇ；キャボッ
ト社製）５重量部、ニグロシン染料（オイルブラックＢ
Ｙ、オリエント化学製）３重量部、さらに脱臭剤化合物
としてメトキノン０．２重量部及び塩化第二銅０．２重
量部を加え、加圧ニーダにより１３０℃で３０分間溶融
混練し、トナー塊を得た。冷却したトナー塊をロートプ
レックス粉砕機により約〜２ｍｍの粗トナーとした。次
いで、粗トナーをジェットミル（ＰＪＭｌｆ９Ｊ砕機、
日本ニューマチック工業製）を用いて微粉砕を行い、粉
砕物を風力分級機くアルピネ社製）により分級し、粒径
５〜２０ ｔｍのトナーを得た。）・チー５重量部、キ
ャリアとしテノ不定形鉄＠ＴＳＶ１００／２００（日本
鉄粉製）９５重量部からなる現像剤を調製し、フラッシ
ュ定着方式を採用しているＦＡＣ［１１ｉ１−６７１５
０ レーザプリンタを用いて臭気試験を行った。１０人
のパネラ−によって不快臭の有無をチエツクしたけれど
も、１０人中１人として不快臭を認めなかった。Example 6 Styrene-acrylic resin (IJNI) as binder resin
Using 100 parts by weight of carbon black (Black Pearls L; manufactured by Sanyo Chemical Co., Ltd.) as a coloring agent,
) 5 parts by weight of nigrosine dye (Oil Black B
Y, manufactured by Orient Chemical Co., Ltd.), and further added 0.2 parts by weight of methoquinone and 0.2 parts by weight of cupric chloride as deodorizing compounds, and melted and kneaded them at 130°C for 30 minutes using a pressure kneader to form a toner mass. Obtained. The cooled toner mass was reduced to approximately 2 mm coarse toner using a rotoplex mill. Next, the rough toner was passed through a jet mill (PJMlf9J crusher,
The powder was finely pulverized using an air classifier (manufactured by Nippon Pneumatic Kogyo), and the pulverized product was classified using an air classifier (manufactured by Alpine Co., Ltd.) to obtain toner having a particle size of 5 to 20 tm. )・FAC [11i1-6715] which uses a flash fixing method was prepared by preparing a developer consisting of 5 parts by weight of Qi and 95 parts by weight of Teno amorphous iron @TSV100/200 (manufactured by Nippon Steel Powder) as a carrier.
0 An odor test was conducted using a laser printer. A panel of 10 people checked for the presence of an unpleasant odor, but not one out of ten found any unpleasant odor.
例７
前記例６に記載の手法を繰り返したけれども、（２０）
本例では、脱臭剤化合物として、メトキンに代えてヒド
ロキノン０．１重量部を加えた。臭気試験の結果は、前
記例６の場合と同様に良好であった。Example 7 The procedure described in Example 6 above was repeated, but (20) in this example, 0.1 part by weight of hydroquinone was added instead of Metquin as the deodorant compound. The odor test results were as good as in Example 6 above.
例８ 本例は比較例である。Example 8 This example is a comparative example.
前記例６に記載の手法を繰り返したけれども、本例では
、比較のため、脱臭剤化合物としてのメトキノン及び塩
化第二銅を添加しなかった。得られた現像剤を臭気試験
に供したところ、パネラ−１０人中８人において不快臭
が認められた。The procedure described in Example 6 above was repeated, but in this example, for comparison, the deodorant compounds methoquinone and cupric chloride were not added. When the obtained developer was subjected to an odor test, an unpleasant odor was observed in 8 out of 10 panelists.
例９
バインダ樹脂としてスチＩ／ンーアクリル樹脂（［ｌＮ
ｌ３０００ ；三洋化或製）１００重量部を用い、着色
剤としてカーボンブラック（ブラックバールズＬ平均粒
径２４ｍμ、比表面積１３８ｍ’／ ｇ ；キャボット
社製〉 ５重量部、ニグロシン染料くオイルブラックＢ
Ｙ、オリエント化学製）３重量部、さらに脱臭剤化合物
としてピロカテキン０．１重量部及び塩化第二銅０．１
重量部を加え、加圧ニーダにより１３０℃で３０分間溶
融混練し、トナー塊を得た。冷（２１）
却したトナー塊をロートブレックス粉砕機により約〜２
１Ｉ１ｍの粗トナーとした。次いで、粗）・ナーをジェ
ットミル（ＰＪＭ粉砕機、日本ニューマチック工業製）
を用いて微粉砕を行い、粉砕物を風力分級機（アルピネ
社製）により分級し、粒径５〜２０ハのトナーを得た。Example 9 Stil/N-acrylic resin ([IN) as binder resin
l3000; manufactured by Sanyo Chemical Co., Ltd.), 100 parts by weight of carbon black (Black Burls L average particle size 24 mμ, specific surface area 138 m'/g; manufactured by Cabot Corporation) as a coloring agent, 5 parts by weight, nigrosine dye oil black B
Y, manufactured by Orient Chemical Co., Ltd.) 3 parts by weight, and further 0.1 part by weight of pyrocatechin as a deodorizing compound and 0.1 part by weight of cupric chloride.
Parts by weight were added and melt-kneaded for 30 minutes at 130° C. using a pressure kneader to obtain a toner mass. Cool (21) The cooled toner mass is crushed by a Rotobrex grinder to approx.
A coarse toner of 1I1m was used. Next, the coarse powder was crushed using a jet mill (PJM crusher, manufactured by Nippon Pneumatic Industries).
The powder was pulverized using a pulverizer, and the pulverized product was classified using a wind classifier (manufactured by Alpine) to obtain toner having a particle size of 5 to 20 mm.
トナー５重量部、キャリアとしての不定形鉄粉ＴＳＶ１
００／２００ （日本鉄粉製）９５重量部からなる現像
剤を調製し、フラッシュ定着方式を採用しているＦＡＣ
［］］１ｉ１−６７１５０レーザプリンタを用いて臭気
試験を行った。１０人のパネラ−によって不快臭の有無
をチエツクしたけれども、１０人中１人として不快臭を
認めなかった。5 parts by weight of toner, unshaped iron powder TSV1 as carrier
00/200 (made by Nippon Steel Powder) FAC prepared with 95 parts by weight developer and adopted flash fixing method
[]] Odor testing was conducted using a 1i1-67150 laser printer. A panel of 10 people checked for the presence of an unpleasant odor, but not one out of ten found any unpleasant odor.
例１０
前記例９に記載の手法を繰り返したけれども、本例では
、脱臭剤化合物として、ピロカテキンに代えてピロガロ
ール０．１重量部を加えた。臭気試験の結果は、前記例
９の場合と同様に良好であった。Example 10 The procedure described in Example 9 above was repeated, but in this example 0.1 part by weight of pyrogallol was added instead of pyrocatechin as the deodorant compound. The odor test results were as good as in Example 9 above.
例１１ 本例は比較例である。Example 11 This example is a comparative example.
（２２）
前記例９に記載の手法を繰り返したけれども、本例では
、比較のため、脱臭剤化合物としてのピロカテキン及び
塩化第二銅を添加しなかった。得られた現像剤を臭気試
験に供したところ、パネラ−１０人中８人において不快
臭が認められた。(22) The procedure described in Example 9 above was repeated, but in this example, for comparison, the deodorant compounds pyrocatechin and cupric chloride were not added. When the obtained developer was subjected to an odor test, an unpleasant odor was observed in 8 out of 10 panelists.
本発明によれば、バインダ樹脂に対して特定の脱臭剤化
合物を添加することによって、トナー画像の定着時に不
快臭を示さない電子写真用トナーを提供することができ
る。According to the present invention, by adding a specific deodorizing compound to the binder resin, it is possible to provide an electrophotographic toner that does not exhibit an unpleasant odor when a toner image is fixed.
Claims (1)
ノン類及びビス−又はトリヒドロフエノール類からなる
群から選ばれた化合物と酸化剤を含有することを特徴と
する電子写真用トナー。 ２、アルカリ土類金属過酸化物を含有する電子写真用ト
ナーを製造するに当って、アクリル系もしくはメタクリ
ル系単量体及び／又はラジカル重合可能なビニル系単量
体中に前記過酸化物の有効量を分散せしめた後、前記単
量体を重合せしめることを特徴とする電子写真用トナー
の製法。[Claims] 1. An electronic device containing an alkaline earth metal peroxide or a compound selected from the group consisting of quinones and bis- or trihydrophenols and an oxidizing agent. Photographic toner. 2. When producing an electrophotographic toner containing an alkaline earth metal peroxide, the peroxide is added to an acrylic or methacrylic monomer and/or a radically polymerizable vinyl monomer. A method for producing an electrophotographic toner, which comprises dispersing an effective amount of the monomer and then polymerizing the monomer.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016213A JPH03221964A (en) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | Electrophotographic toner and manufacture of same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016213A JPH03221964A (en) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | Electrophotographic toner and manufacture of same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03221964A true JPH03221964A (en) | 1991-09-30 |
Family
ID=11910250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2016213A Pending JPH03221964A (en) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | Electrophotographic toner and manufacture of same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03221964A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008197212A (en) * | 2007-02-09 | 2008-08-28 | Hubei Dinglong Chemical Co Ltd | Charge control agent and toner |
-
1990
- 1990-01-29 JP JP2016213A patent/JPH03221964A/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008197212A (en) * | 2007-02-09 | 2008-08-28 | Hubei Dinglong Chemical Co Ltd | Charge control agent and toner |
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