JPH03212417A - 重合性組成物 - Google Patents
重合性組成物Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、光照射あるいは加熱により硬化させることが
でき、各種用途に有用な重合性組成物に関するものであ
る。
でき、各種用途に有用な重合性組成物に関するものであ
る。
[従来の技術]
重合性組成物、特にラジカル重合反応可能なエチレン性
の不飽和基を有する重合性組成物を硬化させて得られる
樹脂としては、ジアリルフタレート樹脂、ウレタンアク
リレート樹脂およびエポキシアクリレート樹脂など多種
のものが知られており、それぞれの用途分野で特徴を活
かし、広範に用いられている。
の不飽和基を有する重合性組成物を硬化させて得られる
樹脂としては、ジアリルフタレート樹脂、ウレタンアク
リレート樹脂およびエポキシアクリレート樹脂など多種
のものが知られており、それぞれの用途分野で特徴を活
かし、広範に用いられている。
しかしながら、各用途分野での要求性能の多様化、高性
能化に伴い、既存の樹脂では十分にその要求性能に対応
しきれないという事態が起こっている。
能化に伴い、既存の樹脂では十分にその要求性能に対応
しきれないという事態が起こっている。
たとえば、弾性と耐熱性、耐薬品性を兼備えた樹脂を製
造すること、あるいは、薄膜コーティングを行った際、
耐薬品性、耐溶剤性が良く、しかも、屈曲性、靭性のあ
る塗膜を形成することは、従来のオリゴマーに属する分
子量をもった既存のラジカル重合型の樹脂では著しく困
難なことが多い。
造すること、あるいは、薄膜コーティングを行った際、
耐薬品性、耐溶剤性が良く、しかも、屈曲性、靭性のあ
る塗膜を形成することは、従来のオリゴマーに属する分
子量をもった既存のラジカル重合型の樹脂では著しく困
難なことが多い。
[発明が解決しようとする課題]
本発明者らは、かかる従来技術の諸欠点に鑑みその改良
対策について鋭意検討した結果、特定の高分子量を有し
、柔軟性の良いブチラール樹脂と不飽和イソシアネート
とを反応させて得られる変性ブチラール樹脂の場合には
、前述の要求性能の多様化、高性能化を成る程度解決で
きることを知見し、本発明に到達したものである。
対策について鋭意検討した結果、特定の高分子量を有し
、柔軟性の良いブチラール樹脂と不飽和イソシアネート
とを反応させて得られる変性ブチラール樹脂の場合には
、前述の要求性能の多様化、高性能化を成る程度解決で
きることを知見し、本発明に到達したものである。
[課題を解決するための手段]
かかる本発明の目的は以下の構成、すなわち、重量平均
分子量1.000以上のブチラール樹脂の2級水酸基1
当量に、分子中にそれぞれ少なくとも1個のイソシアネ
ート基と不飽和基を有する不飽和イソシアネートのイソ
シアネート基を0゜01当量以上反応させて得られる、
側鎖にウレタン結合を介して不飽和基を有する変性ブチ
ラール樹脂から成ることを特徴とする重合性組成物によ
り達成される。
分子量1.000以上のブチラール樹脂の2級水酸基1
当量に、分子中にそれぞれ少なくとも1個のイソシアネ
ート基と不飽和基を有する不飽和イソシアネートのイソ
シアネート基を0゜01当量以上反応させて得られる、
側鎖にウレタン結合を介して不飽和基を有する変性ブチ
ラール樹脂から成ることを特徴とする重合性組成物によ
り達成される。
すなわち、本発明における重合性組成物はブチラール樹
脂の水酸基と不飽和イソシアネートのイソシアネート基
との縮合反応によって合成されるものであるが、反応の
理解を容易にするためブチラール樹脂の水酸基1当量に
対して不飽和イソシアネートのイソシアネート基1当量
を反応させた場合の一例を化学式を用いて以下に示す。
脂の水酸基と不飽和イソシアネートのイソシアネート基
との縮合反応によって合成されるものであるが、反応の
理解を容易にするためブチラール樹脂の水酸基1当量に
対して不飽和イソシアネートのイソシアネート基1当量
を反応させた場合の一例を化学式を用いて以下に示す。
+
上記のようにブチラール樹脂の水酸基はウレタン結合を
介して不飽和基と結合し、ポリマー側鎖にラジカル重合
可能な不飽和結合が付加された形となる。このような操
作によって本来熱可塑性樹脂であったブチラール樹脂の
側鎖に不飽和基が導入され、その不飽和基をラジカル反
応で架橋させることによってブチラール樹脂を熱硬化型
あるいは光硬化型の樹脂に変性させることができ、耐薬
品性、耐熱性の向上の手段となる。
介して不飽和基と結合し、ポリマー側鎖にラジカル重合
可能な不飽和結合が付加された形となる。このような操
作によって本来熱可塑性樹脂であったブチラール樹脂の
側鎖に不飽和基が導入され、その不飽和基をラジカル反
応で架橋させることによってブチラール樹脂を熱硬化型
あるいは光硬化型の樹脂に変性させることができ、耐薬
品性、耐熱性の向上の手段となる。
本発明における変性ブチラール樹脂の製造に用いられる
ブチラール樹脂は、下記一般式で示されるポリマーであ
って、式中、1.m、nは、20≦1≦80.0≦m≦
15.1+m+n=100を満足するものである。
ブチラール樹脂は、下記一般式で示されるポリマーであ
って、式中、1.m、nは、20≦1≦80.0≦m≦
15.1+m+n=100を満足するものである。
また、このブチラール樹脂の重量平均分子量は1.00
0以上であればよいが、より好ましくは10.000以
上であり、さらに好ましくは50゜000以上である。
0以上であればよいが、より好ましくは10.000以
上であり、さらに好ましくは50゜000以上である。
重量平均分子量の上限については特に限定されず、製造
時に用いる溶媒に可溶である範囲のものであれば使用可
能である。一般には、上記式中、1. mが60≦1≦
75.0≦m≦3であって、重量平均分子量がio、’
oo。
時に用いる溶媒に可溶である範囲のものであれば使用可
能である。一般には、上記式中、1. mが60≦1≦
75.0≦m≦3であって、重量平均分子量がio、’
oo。
から200,000のものが市販されており、これらが
そのまま反応に利用できる。
そのまま反応に利用できる。
本発明で変性ブチラール樹脂の合成に用いられる不飽和
イソシアネートは、分子内にそれぞれ少なくとも1個の
イソシアネート基と不飽和基を有する不飽和イソシアネ
ートであればいずれであってもよい。このような不飽和
イソシアネートとしては、次の(a)、(b)で示され
る2群ものが挙げられる。
イソシアネートは、分子内にそれぞれ少なくとも1個の
イソシアネート基と不飽和基を有する不飽和イソシアネ
ートであればいずれであってもよい。このような不飽和
イソシアネートとしては、次の(a)、(b)で示され
る2群ものが挙げられる。
(a)国産化学(株)から市販されている、下式で示さ
れるメタクリ口イルオキシエチルイソシアネート CH30 CH2= CCOCH2CH2N COあるいは、メタ
クリロイルオキシブチルイソシアネートなどのように純
粋な化合物として合成されるもの。
れるメタクリ口イルオキシエチルイソシアネート CH30 CH2= CCOCH2CH2N COあるいは、メタ
クリロイルオキシブチルイソシアネートなどのように純
粋な化合物として合成されるもの。
(b)ジイソシアネートと不飽和モノアルコールとを反
応させてできる不飽和イソシアネートを主成分とする混
合物。
応させてできる不飽和イソシアネートを主成分とする混
合物。
ジイソシアネートとしては、2.4−トリレンジイソシ
アネート、2,6−トリジンジイソシアネート、キシリ
レンジイソシアネート、1. 5ナフチレンジイソシア
ネート、トリジンジイソシアネート、ジフェニルメタン
ジイソシアネート、ジシクロへキシルジイソシアネート
、ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシア
ネート、イソホロンジイソシアネートなどがあり、特に
望ましくは分子内の2個のイソシアネートの反応性が異
なる2、4−1リレンジイソシアネート、リジンジイソ
シアネート、イソホロンジイソシアネートが好ましい。
アネート、2,6−トリジンジイソシアネート、キシリ
レンジイソシアネート、1. 5ナフチレンジイソシア
ネート、トリジンジイソシアネート、ジフェニルメタン
ジイソシアネート、ジシクロへキシルジイソシアネート
、ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシア
ネート、イソホロンジイソシアネートなどがあり、特に
望ましくは分子内の2個のイソシアネートの反応性が異
なる2、4−1リレンジイソシアネート、リジンジイソ
シアネート、イソホロンジイソシアネートが好ましい。
また、不飽和モノアルコールとしては、ヒドロキシエチ
ルメタクリレート、ヒドロキシエチルアクリレートなど
が用いられる。ここでは、ジイソシアネートとして2.
4−1リレンジイソシアネート、不飽和モノアルコール
としてヒドロキシエチルメタクリレートとするものを一
例としてその反応を下式に示す。
ルメタクリレート、ヒドロキシエチルアクリレートなど
が用いられる。ここでは、ジイソシアネートとして2.
4−1リレンジイソシアネート、不飽和モノアルコール
としてヒドロキシエチルメタクリレートとするものを一
例としてその反応を下式に示す。
この反応生成物の主成分は上記の不飽和イソシアネート
であるが、副生成物として下記のオリゴアクリレートも
できてしまう。この存在は、ラジカル反応可能なため本
発明の障害にはならない。
であるが、副生成物として下記のオリゴアクリレートも
できてしまう。この存在は、ラジカル反応可能なため本
発明の障害にはならない。
また、本発明の変性ブチラール樹脂の合成反応における
反応割合は、ブチラール樹脂の水酸基1当量に対して、
不飽和イソシアネートのイソシアネート基の0.01当
量以上1当量以下であればよいが、架橋度の点から0.
1当量以上1当量以下であることが好ましい。
反応割合は、ブチラール樹脂の水酸基1当量に対して、
不飽和イソシアネートのイソシアネート基の0.01当
量以上1当量以下であればよいが、架橋度の点から0.
1当量以上1当量以下であることが好ましい。
本発明の変性ブチラール樹脂から成る重合性組成物は、
開始剤として光重合開始剤あるいは熱重合開始剤を添加
して用いる。光重合開始剤としては、ベンジルジメチル
ケタール、ベンゾインイソプロピルエーテル、1−(4
−ドデシルフェニル)2−ヒドロキシ−2−メチルプロ
パン−1−オン、1−ヒドロキシシクロへキシルフェニ
ルケトン、ベンジル、ベンゾインエチルエーテル、チオ
キサントン、2−クロロチオキサントンなどがある。熱
重合開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル、ベ
ンゾインパーオキシド、メチルエチルパーオキシド、ク
メンパーオキシドなどが用いられる。これらの開始剤は
、単独で用いることも、2種以上組合わせて用いること
もできる。
開始剤として光重合開始剤あるいは熱重合開始剤を添加
して用いる。光重合開始剤としては、ベンジルジメチル
ケタール、ベンゾインイソプロピルエーテル、1−(4
−ドデシルフェニル)2−ヒドロキシ−2−メチルプロ
パン−1−オン、1−ヒドロキシシクロへキシルフェニ
ルケトン、ベンジル、ベンゾインエチルエーテル、チオ
キサントン、2−クロロチオキサントンなどがある。熱
重合開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル、ベ
ンゾインパーオキシド、メチルエチルパーオキシド、ク
メンパーオキシドなどが用いられる。これらの開始剤は
、単独で用いることも、2種以上組合わせて用いること
もできる。
また、変性ブチラール樹脂から成る重合性組成物は、他
のラジカル重合性のプレポリマー、モノマーと組合わせ
て用いることもできる。プレポリマーとしては、ウレタ
ンアクリレート、ポリブタジェンアクリレート、ポリエ
ステルアクリレートなどが挙げられる。また、モノマー
としてはN−ビニルピロリドン、ヒドロキシエチルメタ
クリレート、メチルメタクリレートなどが挙げられる。
のラジカル重合性のプレポリマー、モノマーと組合わせ
て用いることもできる。プレポリマーとしては、ウレタ
ンアクリレート、ポリブタジェンアクリレート、ポリエ
ステルアクリレートなどが挙げられる。また、モノマー
としてはN−ビニルピロリドン、ヒドロキシエチルメタ
クリレート、メチルメタクリレートなどが挙げられる。
また、硬化前あるいは硬化中に除かれるものであれば、
希釈剤としてN−メチルピロリドン、N。
希釈剤としてN−メチルピロリドン、N。
N−ジメチルホルムアミドなどの有機溶剤を用いること
もできる。
もできる。
さらには、本発明による重合性組成物は、必要に応じて
、禁止剤、補強剤、充填剤、離型剤などを配合して用い
ることもできる。
、禁止剤、補強剤、充填剤、離型剤などを配合して用い
ることもできる。
本発明の重合性組成物の応用分野としては熱硬化性樹脂
、塗料等もあるが、特に、電材用途のコーティング成分
として有用である。充填材の添加等によりスクリーン印
刷性を付与することも可能であり、フレキシブル回路の
保護膜をコーティングにより形成するコーティングタイ
プのカバーレイの分野に特に有用である。
、塗料等もあるが、特に、電材用途のコーティング成分
として有用である。充填材の添加等によりスクリーン印
刷性を付与することも可能であり、フレキシブル回路の
保護膜をコーティングにより形成するコーティングタイ
プのカバーレイの分野に特に有用である。
[実施例]
以下、実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
明はこれらに限定されるものではない。
実施例1
ブチラール樹脂(種水化学工業■製、5−LECBX−
552,重量平均分子量約10万)30gをN、N−ジ
メチルホルムアミド300m1に加熱溶解し、禁止剤と
してフェノチアジン10mgを加えた後、50℃でメタ
クリロイルオキエチルイソシアネート(国産化学■製)
4.9gを加えた。これを70℃に昇温しで12時間反
応させ、赤外吸収スペクトルでイソシアネート基の吸収
が無くなっていることを確認してから反応を終え、変性
ブチラール樹脂のN、 N−ジメチルホルムアミド溶
液を得た。この溶液に光重合開始剤としてベンジルジメ
チルケタール ー社製“イルガキュア″651)を変性ブチラール樹脂
の重量に対して3%加えた後、アルミ板上にコーチイブ
して加熱乾燥した。これに、高圧水銀燈80Wを15秒
間照射して硬化させた。この塗膜は、本来ブチラール樹
脂を溶解可能なエタノール、メチルエチルケトン、N,
N−ジメチルホルムアミドに不溶となり、耐溶剤性の向
上することがわかった。
552,重量平均分子量約10万)30gをN、N−ジ
メチルホルムアミド300m1に加熱溶解し、禁止剤と
してフェノチアジン10mgを加えた後、50℃でメタ
クリロイルオキエチルイソシアネート(国産化学■製)
4.9gを加えた。これを70℃に昇温しで12時間反
応させ、赤外吸収スペクトルでイソシアネート基の吸収
が無くなっていることを確認してから反応を終え、変性
ブチラール樹脂のN、 N−ジメチルホルムアミド溶
液を得た。この溶液に光重合開始剤としてベンジルジメ
チルケタール ー社製“イルガキュア″651)を変性ブチラール樹脂
の重量に対して3%加えた後、アルミ板上にコーチイブ
して加熱乾燥した。これに、高圧水銀燈80Wを15秒
間照射して硬化させた。この塗膜は、本来ブチラール樹
脂を溶解可能なエタノール、メチルエチルケトン、N,
N−ジメチルホルムアミドに不溶となり、耐溶剤性の向
上することがわかった。
[発明の効果コ
本発明の重合性組成物は、上述のごとく構成したので自
在に硬化させることが可能であり、各種用途に有用であ
る。特に、金属、樹脂などの表面で耐溶剤性のよい保護
塗膜を容易に得ることが可能である。
在に硬化させることが可能であり、各種用途に有用であ
る。特に、金属、樹脂などの表面で耐溶剤性のよい保護
塗膜を容易に得ることが可能である。
Claims (1)
- 重量平均分子量1,000以上のブチラール樹脂の2級
水酸基1当量に、分子中にそれぞれ少なくとも1個のイ
ソシアネート基と不飽和基を有する不飽和イソシアネー
トのイソシアネート基を0.01当量以上反応させて得
られる、側鎖にウレタン結合を介して不飽和基を有する
変性ブチラール樹脂から成ることを特徴とする重合性組
成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP857890A JPH03212417A (ja) | 1990-01-17 | 1990-01-17 | 重合性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP857890A JPH03212417A (ja) | 1990-01-17 | 1990-01-17 | 重合性組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03212417A true JPH03212417A (ja) | 1991-09-18 |
Family
ID=11696904
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP857890A Pending JPH03212417A (ja) | 1990-01-17 | 1990-01-17 | 重合性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03212417A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002322430A (ja) * | 2001-02-23 | 2002-11-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | 硬化性組成物およびハードコート処理物品 |
-
1990
- 1990-01-17 JP JP857890A patent/JPH03212417A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002322430A (ja) * | 2001-02-23 | 2002-11-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | 硬化性組成物およびハードコート処理物品 |
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