JPH03185457A - カラートナー - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
- C08G63/668—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G9/08—Developers with toner particles
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- G03G9/08742—Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G9/08755—Polyesters
-
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- G03G9/09783—Organo-metallic compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、特定のポリエステル樹脂と、特定の亜鉛錯体
と、着色剤とを必須成分とするカラートナーに関し、特
に熱ローラ定着方式によるOHP画像の形成に好適なカ
ラートナーに関する。
と、着色剤とを必須成分とするカラートナーに関し、特
に熱ローラ定着方式によるOHP画像の形成に好適なカ
ラートナーに関する。
従来において、シャープな溶融特性を持つことから、ポ
リオールとジカルボン酸との縮重合反応によって得られ
る線状ポリエステル樹脂をトナー用樹脂として用いるこ
とが知られている(特開昭50−63939号公報)。
リオールとジカルボン酸との縮重合反応によって得られ
る線状ポリエステル樹脂をトナー用樹脂として用いるこ
とが知られている(特開昭50−63939号公報)。
しかし、この線状ポリエステル樹脂を含有してなるカラ
ートナーを熱ローラ定着方式によって定着する場合には
、溶融状態にあるトナーが熱ローラに転移するオフセッ
ト現象が発生しやすい問題がある。
ートナーを熱ローラ定着方式によって定着する場合には
、溶融状態にあるトナーが熱ローラに転移するオフセッ
ト現象が発生しやすい問題がある。
斯かるオフセット現象の発生を防止する手段としては、
シリコンオイルを熱ローラの表面に塗布して、溶融トナ
ーの熱ローラへの転移を防止する技術が知られている。
シリコンオイルを熱ローラの表面に塗布して、溶融トナ
ーの熱ローラへの転移を防止する技術が知られている。
しかし、熱ローラの表面にシリコンオイルを塗布する手
段では、定着画像の表面に薄くシリコンオイルが付着す
るため、特にポリエステルフィルム等からなるOHPシ
ートに定着画像を形成する場合には、シリコンオイルが
OHPシートの表面に残存し、例えばOHPシートを手
で持ったときにシリコンオイルが指に付着したり、OH
Pシートを重ねたときにシリコンオイルが他のOHPシ
ートに付着して汚染するなどの不都合があった。
段では、定着画像の表面に薄くシリコンオイルが付着す
るため、特にポリエステルフィルム等からなるOHPシ
ートに定着画像を形成する場合には、シリコンオイルが
OHPシートの表面に残存し、例えばOHPシートを手
で持ったときにシリコンオイルが指に付着したり、OH
Pシートを重ねたときにシリコンオイルが他のOHPシ
ートに付着して汚染するなどの不都合があった。
一方、熱ローラの表面にシリコンオイルを塗布する手段
を採用せずに、ポリエステル樹脂を合成する際にトリカ
ルボン酸を併用することによって線状のポリエステル成
分に架橋構造を持たせて架橋構造のポリエステル樹脂と
し、この架橋構造のポリエステル樹脂を用いることによ
ってトナー自体に耐オフセット性を付与する手段が提案
されている(特開昭57−37353号公報)。
を採用せずに、ポリエステル樹脂を合成する際にトリカ
ルボン酸を併用することによって線状のポリエステル成
分に架橋構造を持たせて架橋構造のポリエステル樹脂と
し、この架橋構造のポリエステル樹脂を用いることによ
ってトナー自体に耐オフセット性を付与する手段が提案
されている(特開昭57−37353号公報)。
また、カラートナーにおいては、染料もしくは顔料が着
色剤として含有されるが、これらの染料もしくは顔料に
よる影響によってトナーの摩擦帯電性の制御が困難であ
ることから、色相に悪影響を与えない無色もしくはそれ
に近い色の荷電制御剤が必須成分としてカラートナー中
に含有される。
色剤として含有されるが、これらの染料もしくは顔料に
よる影響によってトナーの摩擦帯電性の制御が困難であ
ることから、色相に悪影響を与えない無色もしくはそれ
に近い色の荷電制御剤が必須成分としてカラートナー中
に含有される。
このような無色もしくはそれに近い色の荷電制御剤であ
って負帯電性トナー用に好適なものとしては、特開昭5
7−104940号、同57−124357号公報に記
載されているような有機金属錯体が知られている。
って負帯電性トナー用に好適なものとしては、特開昭5
7−104940号、同57−124357号公報に記
載されているような有機金属錯体が知られている。
しかし、このような有機金属錯体のなかには、架橋構造
のポリエステル樹脂に対する反応性の高いものがあり、
このような反応性の高い有機金属錯体と架橋構造のポリ
エステル樹脂とを組合せて用いると以下の問題のあるこ
とが判明した。
のポリエステル樹脂に対する反応性の高いものがあり、
このような反応性の高い有機金属錯体と架橋構造のポリ
エステル樹脂とを組合せて用いると以下の問題のあるこ
とが判明した。
(1)当該有機金属錯体による荷電制御機能が損なわれ
て画像濃度の低下および地力ブリを招来する。
て画像濃度の低下および地力ブリを招来する。
(2〉トナーの軟化点を上昇させて熱ローラ定着方式を
採用した場合に定着不良を招く。
採用した場合に定着不良を招く。
(3〉トナーの軟化点が上昇することにより着色剤のポ
リエステル樹脂に対する分散性が不良となり、その結果
定着画像の色相が不鮮明となり、またトナーの透明性が
低下してカラートナーを重ね合わせて多色カラー画像を
懲戒する場合に発色性が低下する。
リエステル樹脂に対する分散性が不良となり、その結果
定着画像の色相が不鮮明となり、またトナーの透明性が
低下してカラートナーを重ね合わせて多色カラー画像を
懲戒する場合に発色性が低下する。
(4〉特にポリエステルフィルム等からなる透明なOH
Pシートに定着画像を懲戒する場合には、OHP画像の
透明性が低いために、鮮明なOHP画像を投影すること
が困難となる。
Pシートに定着画像を懲戒する場合には、OHP画像の
透明性が低いために、鮮明なOHP画像を投影すること
が困難となる。
このように現在においては、架橋構造のポリエステル樹
脂の良好な特性を損なわずに5咳架橋構造のポリエステ
ル樹脂と組合せて用いることができる有機金属錯体はい
まだ得られていないのが実情である。
脂の良好な特性を損なわずに5咳架橋構造のポリエステ
ル樹脂と組合せて用いることができる有機金属錯体はい
まだ得られていないのが実情である。
本発明の目的は、以下の条件をすべて満足するカラート
ナーを提供することにある。
ナーを提供することにある。
(1)画像濃度が高くて、地力ブリのないカラー画像を
形成することができること。
形成することができること。
(2)熱ローラ定着方式によってオフセット現象の発生
を伴わずに良好な定着を遠戚することができること。
を伴わずに良好な定着を遠戚することができること。
(3)着色剤の分散性が良好であって、色相が鮮明でか
つ透明性が高くて発色性の優れたカラー画像を懲戒する
ことができること。
つ透明性が高くて発色性の優れたカラー画像を懲戒する
ことができること。
(4)特にOHPシートに定着画像を懲戒する場合にも
、透明性の高い鮮明なカラー画像を懲戒することができ
ること。
、透明性の高い鮮明なカラー画像を懲戒することができ
ること。
本発明においては、少なくとも下記成分[1]と下記成
分[2]とを縮重合させて得られるポリエステル樹脂(
以下「特定のポリエステル樹脂」という。)100重量
部と、置換基を有していてもよい芳香族オキシカルボン
酸の亜鉛錯体く以下「特定の亜鉛錯体」という。)0゜
1〜5重量部と、着色剤l〜20重量部とを含有してな
る構成を採用する。
分[2]とを縮重合させて得られるポリエステル樹脂(
以下「特定のポリエステル樹脂」という。)100重量
部と、置換基を有していてもよい芳香族オキシカルボン
酸の亜鉛錯体く以下「特定の亜鉛錯体」という。)0゜
1〜5重量部と、着色剤l〜20重量部とを含有してな
る構成を採用する。
成分■
下記一般式(a)で表されるジオール成分。
一般式(a)
(式中、Rはエチレン基またはプロピレン基を表し、X
およびyは整数であって、その和の平均値が2〜7であ
る。) 成分■ 少なくとも側鎖に炭素数3〜22の脂肪族炭化水素基を
有する2価のカルボン酸もしくはその低級アルキルエス
テルを含む2価の酸成分と、W1成分全体に対して10
〜50モル%の3価のカルボン酸もしくはその酸無水物
からなる3価の酸成分との混合物。
およびyは整数であって、その和の平均値が2〜7であ
る。) 成分■ 少なくとも側鎖に炭素数3〜22の脂肪族炭化水素基を
有する2価のカルボン酸もしくはその低級アルキルエス
テルを含む2価の酸成分と、W1成分全体に対して10
〜50モル%の3価のカルボン酸もしくはその酸無水物
からなる3価の酸成分との混合物。
このように本発明では、特定のポリエステル樹脂に対し
て特定の亜鉛錯体を特定の配合割合で組合せるという従
来にない独創的な構成を採用したので、特定のポリエス
テル樹脂と特定の亜鉛錯体との反応があってもわずかで
あり、トナーの軟化点の上昇が十分に抑制され、しかも
特定の亜鉛錯体による荷電制御機能が十分に発揮され、
また着色剤の樹脂に対する分散性も格段に向上する。
て特定の亜鉛錯体を特定の配合割合で組合せるという従
来にない独創的な構成を採用したので、特定のポリエス
テル樹脂と特定の亜鉛錯体との反応があってもわずかで
あり、トナーの軟化点の上昇が十分に抑制され、しかも
特定の亜鉛錯体による荷電制御機能が十分に発揮され、
また着色剤の樹脂に対する分散性も格段に向上する。
以下本発明の樋底を具体的に説明する。
前記特定のポリエステル樹脂は、少なくとも前記成分[
1]と下記成分[2]とを縮重合させて得られるポリエ
ステル樹脂である。
1]と下記成分[2]とを縮重合させて得られるポリエ
ステル樹脂である。
成分■のジオール成分は、前記一般式(a)で表される
ジオール成分であり、具体的には、ポリオキシプロピレ
ン(2,2)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル
)プロパン、ポリオキシプロピレン(3,3)−2,2
−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキ
シエチレン(2゜0)−2,2−ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン(2,0)
−ポリオキシエチレン(2,0) −2,2−ビス(4
−ヒドロキシフェニル)プロパン等を用いることができ
る。
ジオール成分であり、具体的には、ポリオキシプロピレ
ン(2,2)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル
)プロパン、ポリオキシプロピレン(3,3)−2,2
−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキ
シエチレン(2゜0)−2,2−ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン(2,0)
−ポリオキシエチレン(2,0) −2,2−ビス(4
−ヒドロキシフェニル)プロパン等を用いることができ
る。
成分■の少なくとも側鎖に炭素数3〜22の脂肪族炭化
水素基を有する2価のカルボン酸もしくはその低級アル
キルエステルとしては、n−ドデセニルこはく酸、イン
ドデセニルこはく酸、n−ドデシルこはく酸、インドデ
シルこはく酸、インオクチルこはく酸、n−オクチルこ
はく酸、n−ブチルこはく酸等を用いることができる。
水素基を有する2価のカルボン酸もしくはその低級アル
キルエステルとしては、n−ドデセニルこはく酸、イン
ドデセニルこはく酸、n−ドデシルこはく酸、インドデ
シルこはく酸、インオクチルこはく酸、n−オクチルこ
はく酸、n−ブチルこはく酸等を用いることができる。
これらの成分の配合割合は、単量体成分全体に対して1
〜50モル%の範囲が好ましく、特に10〜30モル%
の範囲が好ましい。これらの成分を用いることにより、
ポリエステル樹脂の基本骨格(主1)にブランチ状の原
子鎖を結合させることができ、軟化点の上昇を十分に抑
制することができる。
〜50モル%の範囲が好ましく、特に10〜30モル%
の範囲が好ましい。これらの成分を用いることにより、
ポリエステル樹脂の基本骨格(主1)にブランチ状の原
子鎖を結合させることができ、軟化点の上昇を十分に抑
制することができる。
成分■に含まれるその他の2価のカルボン酸もしくはそ
の低級アルキルエステルとしては、マレイン酸、フマル
酸、メサコン酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコ
ン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、シクロ
ヘキサンジカルボン酸、こはく酸、アジピン酸、セパチ
ン酸、マロン酸、リルイン酸の2量体、これらの低級ア
ルキルエステル等を用いることができる。
の低級アルキルエステルとしては、マレイン酸、フマル
酸、メサコン酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコ
ン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、シクロ
ヘキサンジカルボン酸、こはく酸、アジピン酸、セパチ
ン酸、マロン酸、リルイン酸の2量体、これらの低級ア
ルキルエステル等を用いることができる。
成分■の3価のカルボン酸もしくはその酸無水物として
は、1.2.4−ベンゼントリカルボン112.1.
2. 5−ベンゼントリカルボン酸、1゜2.4−シク
ロヘキサントリカルボン酸、2.5゜7−ナフタレント
リカルボン酸、1. 2. 4−ナフタレントリカルボ
ン酸、1.2.4−ブタントリカルボン酸、1. 2.
5−ヘキサントリカルボン酸、1.3−ジカルボキシ
−2−メチルカルボキシプロペン、1.3−ジカルボキ
シ−2−メチル−2−メチルカルボキシプロパンテトラ
(メチレンカルボキシ)メタン、エンポール3量体酸、
これらの酸無水物等を用いることができる。これらのう
ち、特に1.2.4−ベンゼントリカルボン酸の無水物
が好ましい。
は、1.2.4−ベンゼントリカルボン112.1.
2. 5−ベンゼントリカルボン酸、1゜2.4−シク
ロヘキサントリカルボン酸、2.5゜7−ナフタレント
リカルボン酸、1. 2. 4−ナフタレントリカルボ
ン酸、1.2.4−ブタントリカルボン酸、1. 2.
5−ヘキサントリカルボン酸、1.3−ジカルボキシ
−2−メチルカルボキシプロペン、1.3−ジカルボキ
シ−2−メチル−2−メチルカルボキシプロパンテトラ
(メチレンカルボキシ)メタン、エンポール3量体酸、
これらの酸無水物等を用いることができる。これらのう
ち、特に1.2.4−ベンゼントリカルボン酸の無水物
が好ましい。
成分■の3価のカルボン酸もしくはその酸無水物からな
る3価の酸成分の配合割合は、酸成分全体に対して10
〜50モル%の範囲である。3価のカルボン酸もしくは
その酸無水物の配合割合をこのような範囲に規定するこ
とにより、耐オフセット性と定着性の条件をともに十分
に満足するトナーが確実に得られる。これに対して、3
価のカルボン酸もしくはその酸無水物からなる3価の酸
成分の配合割合が過小のときには耐オフセット性が劣り
、逆に過大のときには軟化点の上昇により定着性が悪化
する。
る3価の酸成分の配合割合は、酸成分全体に対して10
〜50モル%の範囲である。3価のカルボン酸もしくは
その酸無水物の配合割合をこのような範囲に規定するこ
とにより、耐オフセット性と定着性の条件をともに十分
に満足するトナーが確実に得られる。これに対して、3
価のカルボン酸もしくはその酸無水物からなる3価の酸
成分の配合割合が過小のときには耐オフセット性が劣り
、逆に過大のときには軟化点の上昇により定着性が悪化
する。
前記特定のポリエステル樹脂は、少なくとも成分[1]
と成分[2]とを縮重合反応させることによって得られ
るが、縮重合反応の触媒としては、例えば酸化スズ、酸
化亜鉛、酸化チタン、ジブチルスズジラウレート、ジブ
チルスズオキシド等を用いることができる。
と成分[2]とを縮重合反応させることによって得られ
るが、縮重合反応の触媒としては、例えば酸化スズ、酸
化亜鉛、酸化チタン、ジブチルスズジラウレート、ジブ
チルスズオキシド等を用いることができる。
前記特定のポリエステル樹脂を合成するに際しては、そ
の他のポリオールをポリオール成分全体に対して10モ
ル%以下の範囲で併用してもよい。
の他のポリオールをポリオール成分全体に対して10モ
ル%以下の範囲で併用してもよい。
斯かるその他のポリオールとしては、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレンクリコール、
1.2−プロピレングリコール、1゜3−プロピレング
リコール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリ
コール、1. 4−ブタンジオール、1.4−ビス(ヒ
ドロキシメチル)シクロヘキサン、ビスフェノールA1
ペンタエリスリトール、水素添加ビスフェノールA等を
挙げることができる。
ル、ジエチレングリコール、トリエチレンクリコール、
1.2−プロピレングリコール、1゜3−プロピレング
リコール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリ
コール、1. 4−ブタンジオール、1.4−ビス(ヒ
ドロキシメチル)シクロヘキサン、ビスフェノールA1
ペンタエリスリトール、水素添加ビスフェノールA等を
挙げることができる。
前記特定のポリエステル樹脂の軟化点は、120〜16
0℃の範囲にあることが好ましい。軟化点がこの範囲に
あれば、耐オフセット性と定着性の条件がともに十分に
満足される。ここで、軟化点とは、JISに2531−
1960に規定される環球法により測定される値をいう
。
0℃の範囲にあることが好ましい。軟化点がこの範囲に
あれば、耐オフセット性と定着性の条件がともに十分に
満足される。ここで、軟化点とは、JISに2531−
1960に規定される環球法により測定される値をいう
。
前記特定の亜鉛錯体は、置換基を有していてもよい芳香
族オキシカルボン酸の亜鉛錯体である。
族オキシカルボン酸の亜鉛錯体である。
置換基を有していてもよい芳香族オキシカルボン酸とし
ては、サリチル酸、炭素数4〜9のアルキル〈以下「ア
ルキル(C4〜C,〉」と略記する。)サリチル酸、3
.5−ジアルキル(C,〜C1)サリチル酸、2−ヒド
ロキシ−3−ナフトエ酸、アルキル(C4〜C5)−2
−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸、5.6.7.8−テト
ラハイドロ−2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸、−アル
キル(C4〜cm )−5,6,7,8−テトラハイド
ロ−2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸、l−ヒドロキシ
−2−ナフトエ酸、アルキル(C4〜C1〉−1−ヒド
ロキシ−2−ナフトエ酸、5.6.1゜8−テトラハイ
ドロ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、8−ヒドロキ
シ−1−ナフトエ酸等を用いることができる。
ては、サリチル酸、炭素数4〜9のアルキル〈以下「ア
ルキル(C4〜C,〉」と略記する。)サリチル酸、3
.5−ジアルキル(C,〜C1)サリチル酸、2−ヒド
ロキシ−3−ナフトエ酸、アルキル(C4〜C5)−2
−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸、5.6.7.8−テト
ラハイドロ−2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸、−アル
キル(C4〜cm )−5,6,7,8−テトラハイド
ロ−2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸、l−ヒドロキシ
−2−ナフトエ酸、アルキル(C4〜C1〉−1−ヒド
ロキシ−2−ナフトエ酸、5.6.1゜8−テトラハイ
ドロ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、8−ヒドロキ
シ−1−ナフトエ酸等を用いることができる。
前記特定の亜鉛錯体は、次のようにして製造することが
できる。すなわち、置換基を有していてもよい芳香族オ
キシカルボン酸に十分なアルカリを加えて水に溶解し、
亜鉛金属付与剤をモル比でl:2になるように加えて加
熱し、pHを調整し、反応を行って沈澱物を濾取し、十
分に水洗し、乾燥する。このようにして得られる生成物
は、次の一般式(1)で表されるものと推定される。
できる。すなわち、置換基を有していてもよい芳香族オ
キシカルボン酸に十分なアルカリを加えて水に溶解し、
亜鉛金属付与剤をモル比でl:2になるように加えて加
熱し、pHを調整し、反応を行って沈澱物を濾取し、十
分に水洗し、乾燥する。このようにして得られる生成物
は、次の一般式(1)で表されるものと推定される。
−数式(1)
(式中、AおよびBは、置換基を有していてもよい芳香
族オキシカルボン酸の残基を表し、Xは対イオンを表す
。) 上記−数式(1)における対イオンは、生成物の後処理
の条件によって変更することができる。例えば濾過前の
pHを3以下とし、濾過後のpHが6〜7程度になるま
で洗浄すれば対イオンは水素イオンとなる。またアルカ
リでpHを中性〜アルカリ性にすれば対イオンはアルカ
リ金属イオン等となる。また各種のアミンの塩酸塩で処
理すれば各種のアンモニウム塩が対イオンとなる。
族オキシカルボン酸の残基を表し、Xは対イオンを表す
。) 上記−数式(1)における対イオンは、生成物の後処理
の条件によって変更することができる。例えば濾過前の
pHを3以下とし、濾過後のpHが6〜7程度になるま
で洗浄すれば対イオンは水素イオンとなる。またアルカ
リでpHを中性〜アルカリ性にすれば対イオンはアルカ
リ金属イオン等となる。また各種のアミンの塩酸塩で処
理すれば各種のアンモニウム塩が対イオンとなる。
前記特定の亜鉛錯体の市販品としては、オリエント化学
社製のボントロンミー84等がある。
社製のボントロンミー84等がある。
本発明においては、前記特定のポリエステル樹脂100
重量部に対して、前記特定の亜鉛錯体0.1〜5重量部
と、着色剤1〜20重量部とを必須成分として用いてカ
ラートナーを構成する。
重量部に対して、前記特定の亜鉛錯体0.1〜5重量部
と、着色剤1〜20重量部とを必須成分として用いてカ
ラートナーを構成する。
前記特定の亜鉛錯体の配合割合を上記の特定範囲に規定
することにより、前記特定のポリエステル樹脂の軟化点
の上昇が確実に防止され、かつ当該特定の亜鉛錯体の荷
電制御機能が十分に発揮される。これに対して、当該特
定の亜鉛錯体の配合量が過小のときは十分な荷電制御機
能が発揮されず、トナーの帯電量が不安定となり、逆に
過大のときは特定のポリエステル樹脂との反応によりト
ナーの軟化点が上昇し定着性が悪化する。
することにより、前記特定のポリエステル樹脂の軟化点
の上昇が確実に防止され、かつ当該特定の亜鉛錯体の荷
電制御機能が十分に発揮される。これに対して、当該特
定の亜鉛錯体の配合量が過小のときは十分な荷電制御機
能が発揮されず、トナーの帯電量が不安定となり、逆に
過大のときは特定のポリエステル樹脂との反応によりト
ナーの軟化点が上昇し定着性が悪化する。
着色剤としては、例えばカーボンブラック1、フタロシ
アニンブルー、キナクリドンマゼンタ、ペリレンレッド
、ベンジジンイエロー、ニグロシン染料、アニリンブル
ー、カルコオイルブルー、クロムイエロー、ウルトラマ
リンブルー、デスポンオイルレッド、キノリンイエロー
、メチレンブルークロライド、マラカイトグリーンオフ
サレート、ランプブラック、ローズベンガル等の染料お
よび顔料を用いることができる。これらの着色剤は単独
でもしくは組合わせて用いることができ、その配合割合
は、前記特定のポリエステル樹脂100重量部に対して
、1〜10重量部の範囲である。着色剤の配合割合を斯
かる範囲に規定することにより定着性を阻害せずに優れ
た色相を有するカラー画像が得られる。
アニンブルー、キナクリドンマゼンタ、ペリレンレッド
、ベンジジンイエロー、ニグロシン染料、アニリンブル
ー、カルコオイルブルー、クロムイエロー、ウルトラマ
リンブルー、デスポンオイルレッド、キノリンイエロー
、メチレンブルークロライド、マラカイトグリーンオフ
サレート、ランプブラック、ローズベンガル等の染料お
よび顔料を用いることができる。これらの着色剤は単独
でもしくは組合わせて用いることができ、その配合割合
は、前記特定のポリエステル樹脂100重量部に対して
、1〜10重量部の範囲である。着色剤の配合割合を斯
かる範囲に規定することにより定着性を阻害せずに優れ
た色相を有するカラー画像が得られる。
本発明のカラートナーは例えば次のようにして製造する
ことができる。すなわち、前記特定のポリエステル樹脂
100重量部と、前記特定の亜鉛錯体0.1〜5重量部
と、着色剤1〜20重量部とをボールミル等により混合
した後、混線、粉砕、分級の各工程を経由して粉末を得
る。この粉末をそのままカラートナーとしてもよいし、
あるいはこの粉末にさらに疎水性シリカ微粒子等の外i
IS添加剤を添加してタービ具う−ミキサー等により混
合してカラートナーとしてもよい。
ことができる。すなわち、前記特定のポリエステル樹脂
100重量部と、前記特定の亜鉛錯体0.1〜5重量部
と、着色剤1〜20重量部とをボールミル等により混合
した後、混線、粉砕、分級の各工程を経由して粉末を得
る。この粉末をそのままカラートナーとしてもよいし、
あるいはこの粉末にさらに疎水性シリカ微粒子等の外i
IS添加剤を添加してタービ具う−ミキサー等により混
合してカラートナーとしてもよい。
本発明のカラートナーには、定着性をさらに向上させる
ためにワックスが含有されていてもよい。
ためにワックスが含有されていてもよい。
斯かるワックスとしては、JIS K 2531−19
60に規定される環球法による軟化点が120〜160
℃の範囲にある低分子量のポリエチレンワックス、ポリ
プロピレンワックスが好ましい。このようなワックスの
市販品としては、三洋化戒工業社製の「ビスコール55
0 P J、「ビスコール660 P J等がある。
60に規定される環球法による軟化点が120〜160
℃の範囲にある低分子量のポリエチレンワックス、ポリ
プロピレンワックスが好ましい。このようなワックスの
市販品としては、三洋化戒工業社製の「ビスコール55
0 P J、「ビスコール660 P J等がある。
本発明のカラートナーと組合せて用いられるキャリアと
しては、フェライト等からなる磁性体粒子の表面が、ス
チレン−アクリル系共重合体樹脂等により被覆されてな
るコーティングキャリアを挙げることができる。
しては、フェライト等からなる磁性体粒子の表面が、ス
チレン−アクリル系共重合体樹脂等により被覆されてな
るコーティングキャリアを挙げることができる。
以下、本発明の実施例を比較例とともに説明するが、本
発明の実施の!!様はこれらに限定されるものではない
。なお、以下において「部」は「重量部jを表す。
発明の実施の!!様はこれらに限定されるものではない
。なお、以下において「部」は「重量部jを表す。
くポリエステル樹脂の製造〉
〈1〉 ポリエステル樹脂A(本発明用)ポリオキシプ
ロピレン(2,2)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)プロパン00g フマル酸 L5Q gn−
ドデセニル無水こは<fil 55.4gハ
イドロキノン 0.1g以上の
物質を、温度計、ステンレススチール製撹拌器、ガラス
製窒素ガス導入管および流下式コンデンサを備えた容量
11の丸底フラスコ内に入れ、このフラスコをマントル
ヒーターにセットし、窒素ガス導入管より窒素ガスを導
入してフラス・コ内を不活性雰囲気に保った状態で25
0℃に昇温し、撹拌下において反応を行った。反応にま
り生成する水が流出しなくなった時点で酸価を測定する
と1.5であった。
ロピレン(2,2)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)プロパン00g フマル酸 L5Q gn−
ドデセニル無水こは<fil 55.4gハ
イドロキノン 0.1g以上の
物質を、温度計、ステンレススチール製撹拌器、ガラス
製窒素ガス導入管および流下式コンデンサを備えた容量
11の丸底フラスコ内に入れ、このフラスコをマントル
ヒーターにセットし、窒素ガス導入管より窒素ガスを導
入してフラス・コ内を不活性雰囲気に保った状態で25
0℃に昇温し、撹拌下において反応を行った。反応にま
り生成する水が流出しなくなった時点で酸価を測定する
と1.5であった。
次いで反応系に1. 2. 4−ベンゼントリカルボン
酸の無水物65.4g (酸成分全体の19.0モル%
)を加えて約8時間にわたって反応させ、酸価が20に
なった時点で反応を終了させ、ポリエステル樹脂へを得
た。
酸の無水物65.4g (酸成分全体の19.0モル%
)を加えて約8時間にわたって反応させ、酸価が20に
なった時点で反応を終了させ、ポリエステル樹脂へを得
た。
このポリエステル樹脂への環球法(JISに2531−
1960の方法による。以下において同じ。)による軟
化点は130℃であった。
1960の方法による。以下において同じ。)による軟
化点は130℃であった。
(2)ポリエステル樹脂B(本発明用)ポリオキシエチ
レン(2)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)
プロパン 650 gフマル酸
120 gインドデセニル無水こは<II
55.4g以上の物質を、ポリエステル樹脂へ
の場合と同様の装置を用いて220℃において反応させ
た。反応にまり生成する水が流出しなくなった時点で酸
価を測定すると1.5であった。
レン(2)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)
プロパン 650 gフマル酸
120 gインドデセニル無水こは<II
55.4g以上の物質を、ポリエステル樹脂へ
の場合と同様の装置を用いて220℃において反応させ
た。反応にまり生成する水が流出しなくなった時点で酸
価を測定すると1.5であった。
次いで反応系に1. 2. 4−ベンゼントリカルボン
酸の無水物79g(酸成分全体の25.6モル%〉を加
え、200℃において反応させ、環球法による軟化点が
135℃になった時点で反応を終了させ、ポリエステル
樹脂Bを得た。
酸の無水物79g(酸成分全体の25.6モル%〉を加
え、200℃において反応させ、環球法による軟化点が
135℃になった時点で反応を終了させ、ポリエステル
樹脂Bを得た。
(3〉 ポリエステル樹脂a(比較用)ポリオキシエチ
レン(2)−2,2−ビス(4−ヒトロキシフエニル〉
プロパン 650 gフマル酸
120gインドデセニル無水こは<8
55.4g以上の物質を、ポリエステル樹脂Aの場合
と同様の装置を用いて昇温し、さらにジブチルスズオキ
シド0.05 gを加えて温度200℃において反応さ
せ、環球法による軟化点が141℃に達した時点で反応
を終了させ、比較用のポリエステル樹脂aを得た。
レン(2)−2,2−ビス(4−ヒトロキシフエニル〉
プロパン 650 gフマル酸
120gインドデセニル無水こは<8
55.4g以上の物質を、ポリエステル樹脂Aの場合
と同様の装置を用いて昇温し、さらにジブチルスズオキ
シド0.05 gを加えて温度200℃において反応さ
せ、環球法による軟化点が141℃に達した時点で反応
を終了させ、比較用のポリエステル樹脂aを得た。
(4)ポリエステル樹脂b(比較用)
ポリオキシプロピレン(2,2) −2,2−ビス(4
−ヒドロキシフェニル)プロパン11 g テレフタル酸 299gペンタ
エリスリトール 82 g以上の物質
を、ポリエステル樹脂Aの場合と同様の装置を用いて昇
温し、さらにジブチルスズオキシド0.05 gを加え
て温度200℃において反応させた。反応にまり生成す
る水が流出しなくなった時点で酸価を測定すると1.8
であった。
−ヒドロキシフェニル)プロパン11 g テレフタル酸 299gペンタ
エリスリトール 82 g以上の物質
を、ポリエステル樹脂Aの場合と同様の装置を用いて昇
温し、さらにジブチルスズオキシド0.05 gを加え
て温度200℃において反応させた。反応にまり生成す
る水が流出しなくなった時点で酸価を測定すると1.8
であった。
次いで反応系に1.2.4−ベンゼントリスルホン酸の
無水物384g (酸成分全体の52.6モル%)を加
えて反応させ、環球法による軟化点が145℃に達した
時点で反応を終了させて、比較用のポリエステル樹脂す
を得た。
無水物384g (酸成分全体の52.6モル%)を加
えて反応させ、環球法による軟化点が145℃に達した
時点で反応を終了させて、比較用のポリエステル樹脂す
を得た。
〈実施例1〉
前記ポリエステル樹脂A 100部ポリ
プロピレン「ビスコール550 P J〈三洋化戒工業
社製、軟化点150℃〉 4部フタロシアニン顔料rK
ET−Blue 104J(大日本インキ化学社製〉
5部前記特定の亜鉛錯体「ボントロンE−8
4J(オリエント化学社製〉 2部以上の
物質を、混合、溶融、混練、冷却、粉砕および分級の工
程による通常の方法により処理して、平均粒径11μm
のカラートナーTIを得た。
プロピレン「ビスコール550 P J〈三洋化戒工業
社製、軟化点150℃〉 4部フタロシアニン顔料rK
ET−Blue 104J(大日本インキ化学社製〉
5部前記特定の亜鉛錯体「ボントロンE−8
4J(オリエント化学社製〉 2部以上の
物質を、混合、溶融、混練、冷却、粉砕および分級の工
程による通常の方法により処理して、平均粒径11μm
のカラートナーTIを得た。
〈実施例2〉
前記ポリエステル樹脂8 100部ポリプ
ロピレン「ビスコール550 P J(三洋化戊工業社
製、軟化点150℃) 4部フタロシアニン顔料「にE
T−BIue 104J(大日本インキ化学社製)
5部後記構造式八で表される前記特定の亜鉛錯
体2部 以上の物質を実施例1と同様に処理してカラートナーT
2を得た。
ロピレン「ビスコール550 P J(三洋化戊工業社
製、軟化点150℃) 4部フタロシアニン顔料「にE
T−BIue 104J(大日本インキ化学社製)
5部後記構造式八で表される前記特定の亜鉛錯
体2部 以上の物質を実施例1と同様に処理してカラートナーT
2を得た。
〈実施例3〉
前記ポリエステル樹脂A100部
ポリプロピレン「ビスコール550 P J(三洋化成
工業社製、軟化点150℃) 4部7f;l Oシアー
’ン顔料「にET−Blue 104J(大日本インキ
化学社製) 4部後記構造式Bで表される
前記特定の亜鉛錯体2部 以上の物質を実施例1と同様に処理してカラートナーT
3を得た。
工業社製、軟化点150℃) 4部7f;l Oシアー
’ン顔料「にET−Blue 104J(大日本インキ
化学社製) 4部後記構造式Bで表される
前記特定の亜鉛錯体2部 以上の物質を実施例1と同様に処理してカラートナーT
3を得た。
〈実施例4〉
前記ポリエステル樹脂8100部
ポリプロピレン「ビスコール550 P J(三洋化戒
工業社製、軟化点150℃) 4部7poシlニアfa
料rKBT−Blue 104J(大日本インキ化学社
製〉 4部後記構造式Bで表される前記特定
の亜鉛錯体2部 以上の物質を実施例1と同様に処理してカラートナーT
4を得た。
工業社製、軟化点150℃) 4部7poシlニアfa
料rKBT−Blue 104J(大日本インキ化学社
製〉 4部後記構造式Bで表される前記特定
の亜鉛錯体2部 以上の物質を実施例1と同様に処理してカラートナーT
4を得た。
く比較例1〉
前記ポリエステル樹脂a(比較用)100部ポリプロピ
レン「ビスコール550 P J(三洋化成工業社製、
軟化点150℃) 4部フタロシアニン顔料rKET−
Blue 104J(大日本インキ化学社製〉
4部後記構造式Aで表される前記特定の亜鉛錯体2
部 以上の物質を実施例1と同様に処理して比較用のカラー
トナーtlを得た。
レン「ビスコール550 P J(三洋化成工業社製、
軟化点150℃) 4部フタロシアニン顔料rKET−
Blue 104J(大日本インキ化学社製〉
4部後記構造式Aで表される前記特定の亜鉛錯体2
部 以上の物質を実施例1と同様に処理して比較用のカラー
トナーtlを得た。
〈比較例2〉
前記ポリエステル樹脂b(比較用)100部ポリプロピ
レン「ビスコール550 P J(三洋化戊工業社製、
軟化点150℃) 4部フタロシアニン顔料「にET−
Blue 104J(大日本インキ化学社製〉
4部後記構造式Aで表される前記特定の亜鉛錯体
2部 以上の物質を実施例1と同様に処理して比較用のカラー
トナーt2を得た。
レン「ビスコール550 P J(三洋化戊工業社製、
軟化点150℃) 4部フタロシアニン顔料「にET−
Blue 104J(大日本インキ化学社製〉
4部後記構造式Aで表される前記特定の亜鉛錯体
2部 以上の物質を実施例1と同様に処理して比較用のカラー
トナーt2を得た。
く比較例3〉
前記ポリエステル樹脂a(比較用〉100部ポリプロピ
レン「ビスコール550 P J(三洋化威工業社製、
軟化点150℃〉 4部フタロシアニン顔料rKET−
Blue 104J(大日本インキ化学社製)
41S後記構造式Bで表される前記特定の亜鉛
錯体2部 以上の物質を実施例1と同様に処理して比較用のカラー
トナーt3を得た。
レン「ビスコール550 P J(三洋化威工業社製、
軟化点150℃〉 4部フタロシアニン顔料rKET−
Blue 104J(大日本インキ化学社製)
41S後記構造式Bで表される前記特定の亜鉛
錯体2部 以上の物質を実施例1と同様に処理して比較用のカラー
トナーt3を得た。
く比較例4〉
前記ポリエステル樹脂b(比較用)100部ポリプロピ
レン「ビスコール550 P J(三洋化戒工業社製、
軟化点150℃) 4部フタロシアニン顔料rKET−
Blue 104J(大日本インキ化学社製)
4部後記構造弐Bで表される前記特定の亜鉛錯体
2部 以上の物質を実施例1と同様に処理して比較用のカラー
トナーt4を得た。
レン「ビスコール550 P J(三洋化戒工業社製、
軟化点150℃) 4部フタロシアニン顔料rKET−
Blue 104J(大日本インキ化学社製)
4部後記構造弐Bで表される前記特定の亜鉛錯体
2部 以上の物質を実施例1と同様に処理して比較用のカラー
トナーt4を得た。
く比較例5〉
前記ポリエステル樹脂A 100部ポリ
プロピレン「ビスコール550 P J(三洋化戒工業
社製、軟化点150℃)フタロシアニン顔料rKF!T
−Blue 104J(大日本インキ化学社製) 後記構造式aで表される有機金属錯体 2部 以上の物質を実施例1と同様に処理して比較用のカラー
トナーt5を得た。
プロピレン「ビスコール550 P J(三洋化戒工業
社製、軟化点150℃)フタロシアニン顔料rKF!T
−Blue 104J(大日本インキ化学社製) 後記構造式aで表される有機金属錯体 2部 以上の物質を実施例1と同様に処理して比較用のカラー
トナーt5を得た。
奪
撃
算
く現像剤の調製〉
以上の実施例および比較例で得られた各トナー100
gに対して、日本アエロジル社製の疎水性シリカ微粒子
「アエロジルR−972Jを0.4g加え、ヘンシェル
ミキサーにより混合して外添剤処理トナーを得た。
gに対して、日本アエロジル社製の疎水性シリカ微粒子
「アエロジルR−972Jを0.4g加え、ヘンシェル
ミキサーにより混合して外添剤処理トナーを得た。
これらの外添剤処理トナーの各40gと、重量平均粒径
が40μmのフェライトコアにスチレン−アクリル系共
重合体樹脂をコーティングしてなるキャリア360gを
混合して複写テスト用現像剤を調製した。
が40μmのフェライトコアにスチレン−アクリル系共
重合体樹脂をコーティングしてなるキャリア360gを
混合して複写テスト用現像剤を調製した。
く複写テスト〉
上記各現像剤を用いて、熱ローラ定着器を備えたコニカ
■製の電子写真複写機「コニカ8010Jにより、温度
20℃、相対湿度60%の環境下で複写テストを実施し
た。
■製の電子写真複写機「コニカ8010Jにより、温度
20℃、相対湿度60%の環境下で複写テストを実施し
た。
得られた定着コピー画像について最高画像濃度り、と地
力ブリ濃度Dfo@を濃度計で測定した。
力ブリ濃度Dfo@を濃度計で測定した。
またこの時のトナーの帯電量を線用ミクロン社製の帯電
量測定装置「イースパートアナライザー」により測定し
た。
量測定装置「イースパートアナライザー」により測定し
た。
く定着テスト〉
熱ローラ定着器の上ローラ温度を140℃、下ローラ温
度を100℃に設定したほかは上記複写テストと同様に
して定着コピー画像を形成した。
度を100℃に設定したほかは上記複写テストと同様に
して定着コピー画像を形成した。
得られた定着コピー画像のべた部に対して、十條キンバ
リー社製のJKワイパーにより10回こする試験を行い
、こすり試験前の画像濃度D1に対するこすり試験後の
画像濃度Da2の比D−z/ D−+の値を求めた。こ
の比D−a/D、+の値が大きいほど定着性が良好であ
る。
リー社製のJKワイパーにより10回こする試験を行い
、こすり試験前の画像濃度D1に対するこすり試験後の
画像濃度Da2の比D−z/ D−+の値を求めた。こ
の比D−a/D、+の値が大きいほど定着性が良好であ
る。
<OHP画像評価〉
■きもと製の複写機用OHPシート「キモレック140
0MJに未定着コピー画像を形成した後、これを電子写
真複写機「コニカ8010JによりOHP画像定着モー
ドで定着して定着コピー画像を形成した。
0MJに未定着コピー画像を形成した後、これを電子写
真複写機「コニカ8010JによりOHP画像定着モー
ドで定着して定着コピー画像を形成した。
得られた定着コピー画像について、波長400nmにお
ける透過率を求めた。
ける透過率を求めた。
以上の試験の結果を第1表に示す。
第1表から明らかなように、本発明のカラートナーT1
〜T4によれば、耐オフセット性と定着性の条件をとも
に十分に満足し、トナーの帯電量も十分であって、画像
濃度が高くて地力ブリのないカラー画像が得られ、また
特に082画像の透明性が格段に優れている。
〜T4によれば、耐オフセット性と定着性の条件をとも
に十分に満足し、トナーの帯電量も十分であって、画像
濃度が高くて地力ブリのないカラー画像が得られ、また
特に082画像の透明性が格段に優れている。
これに対して、比較トナーt1およびt3は、ポリエス
テル樹脂の台底において3価のカルボン酸もしくはその
酸無水物が使用されていないため、耐オフセット性が劣
り、また082画像の透明性も劣る。
テル樹脂の台底において3価のカルボン酸もしくはその
酸無水物が使用されていないため、耐オフセット性が劣
り、また082画像の透明性も劣る。
比較トナーt2およびt4は、ポリエステル樹脂の台底
において側鎖に炭素数3〜22の脂肪族炭化水素基を有
する2価のカルボン酸もしくはその低級アルキルエステ
ルが使用されていないため、耐オフセット性が劣り、0
82画像の透明性も劣る。
において側鎖に炭素数3〜22の脂肪族炭化水素基を有
する2価のカルボン酸もしくはその低級アルキルエステ
ルが使用されていないため、耐オフセット性が劣り、0
82画像の透明性も劣る。
比較トナー5は、特定の亜鉛錯体を用いていUいため、
ポリエステル樹脂との反応が起こり、トナーの軟化点が
著しく上昇し、その結果、十分な定着特性が得られない
。また、トナーの帯電性も低下し、十分な最高画像濃度
り、が得られず、さらに地力ブリも発生している。
ポリエステル樹脂との反応が起こり、トナーの軟化点が
著しく上昇し、その結果、十分な定着特性が得られない
。また、トナーの帯電性も低下し、十分な最高画像濃度
り、が得られず、さらに地力ブリも発生している。
また、トナーT I −74を用いて形成した082画
像について色相を調べたところ、いずれのものも良好な
色相を呈していた。
像について色相を調べたところ、いずれのものも良好な
色相を呈していた。
本発明のカラートナーは、特定の架橋構造のポリエステ
ル樹脂100重量部に対して、特定の亜鉛錯体0.1〜
5重量部と、着色剤1〜20重量部とを必須成分として
含有してなる構成であるので、以下の効果が得られる。
ル樹脂100重量部に対して、特定の亜鉛錯体0.1〜
5重量部と、着色剤1〜20重量部とを必須成分として
含有してなる構成であるので、以下の効果が得られる。
(1)特定のポリエステル樹脂と特定の亜鉛錯体との反
応があってもわずかであるので、トナーの軟化点の上昇
が抑制されるとともに、特定の亜鉛錯体による荷電制御
機能が十分に発揮され、その結果熱ローラ定着方式によ
ってオフセット現象の発生を伴わずに良好な定着を達成
することができるうえ、画像濃度が高くて地力ブリのな
い鮮明なカラー画像を形成することができる。
応があってもわずかであるので、トナーの軟化点の上昇
が抑制されるとともに、特定の亜鉛錯体による荷電制御
機能が十分に発揮され、その結果熱ローラ定着方式によ
ってオフセット現象の発生を伴わずに良好な定着を達成
することができるうえ、画像濃度が高くて地力ブリのな
い鮮明なカラー画像を形成することができる。
(2〉特定のポリエステル樹脂と特定の亜鉛錯体との反
応があってもわずかであるので、特定の亜鉛錯体の高い
透明性が十分に発揮されるうえ、特定のポリエステル樹
脂に対する着色剤の分散性が向上し、その結果色相の優
れたカラー画像が得られ、特にOHPシート上に透明性
が高くて発色性の優れたカラー画像を形成することがで
きる。
応があってもわずかであるので、特定の亜鉛錯体の高い
透明性が十分に発揮されるうえ、特定のポリエステル樹
脂に対する着色剤の分散性が向上し、その結果色相の優
れたカラー画像が得られ、特にOHPシート上に透明性
が高くて発色性の優れたカラー画像を形成することがで
きる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 少なくとも下記成分[1]と下記成分[2]とを縮重合
させて得られるポリエステル樹脂100重量部と、置換
基を有していてもよい芳香族オキシカルボン酸の亜鉛錯
体0.1〜5重量部と、 着色剤1〜20重量部と を含有してなることを特徴とするカラートナー。 成分[1] 下記一般式(a)で表されるジオール成分。 一般式(a) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rはエチレン基またはプロピレン基を表し、x
およびyは整数であって、その和の平均値が2〜7であ
る。) 成分[2] 少なくとも側鎖に炭素数3〜22の脂肪族炭化水素基を
有する2価のカルボン酸もしくはその低級アルキルエス
テルを含む2価の酸成分と、酸成分全体に対して10〜
50モル%の3価のカルボン酸もしくはその酸無水物か
らなる3価の酸成分との混合物。
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