JPH03109307A - 遮光性組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の技術分野
本発明は、機械物性、操作性、抜管性等に優れる遮光性
組成物に関する。さらに、詳しくは、本発明は、例えば
歯科治療において使用される高い機械物性、耐久性、操
作性、接首性等を示す遮光性組成物に関する。
組成物に関する。さらに、詳しくは、本発明は、例えば
歯科治療において使用される高い機械物性、耐久性、操
作性、接首性等を示す遮光性組成物に関する。
発明の技術的背景
歯科治療において、う触等によって歯の歯冠部が欠損し
た場合、金属と歯科用硬質レジンとを組み合わせた人]
−歯冠(クラウン)を歯冠欠損部分に補綴する方法が採
られている。この場合、金属と硬質レジンとの間に、金
属の色を消すために、チタンホワイトなどの遮光性顔料
を多量に含有している遮光性硬化性組成物(オペーク祠
)が用いられている。
た場合、金属と歯科用硬質レジンとを組み合わせた人]
−歯冠(クラウン)を歯冠欠損部分に補綴する方法が採
られている。この場合、金属と硬質レジンとの間に、金
属の色を消すために、チタンホワイトなどの遮光性顔料
を多量に含有している遮光性硬化性組成物(オペーク祠
)が用いられている。
従来は、このようなオペーク)イとして、ラジカル重合
性単量体、無機充填剤および過酸化物を含有する加熱硬
化型遮光性硬化物(特開昭61〜12771号および特
開昭61−15271.5号公報参照)や、重合性(メ
タ)アクリル酸エステル、光重合触媒および二酸化ジル
コニウム、三酸化タングステン、二酸化チタン等の顔料
を含有する歯科用基材(特開昭59−110806号公
報参照)等が用いられている。
性単量体、無機充填剤および過酸化物を含有する加熱硬
化型遮光性硬化物(特開昭61〜12771号および特
開昭61−15271.5号公報参照)や、重合性(メ
タ)アクリル酸エステル、光重合触媒および二酸化ジル
コニウム、三酸化タングステン、二酸化チタン等の顔料
を含有する歯科用基材(特開昭59−110806号公
報参照)等が用いられている。
しかしながら、歯科治療用オペーク材においては、顔料
とラジカル重合性単量体との馴染み(濡れ性)が悪いた
めに、両者を良好に混合するのが困難であることが多く
、さらに、これらの混合物が時間を経過と共に分離する
ことがあると言う操作上の問題点があった。また、この
ような組成物を用いて形成された硬化体においても、同
様の理由により、顔料とラジカル重合性単量体の重合硬
化物との界面付近に欠陥が生じ易く、このような欠陥が
生じた場合には、組成物の硬化体の機械物性(圧縮強度
、曲げ強度等)が低下するために、使用時にオペーク材
部分での破壊が生じる等の問題点があった。
とラジカル重合性単量体との馴染み(濡れ性)が悪いた
めに、両者を良好に混合するのが困難であることが多く
、さらに、これらの混合物が時間を経過と共に分離する
ことがあると言う操作上の問題点があった。また、この
ような組成物を用いて形成された硬化体においても、同
様の理由により、顔料とラジカル重合性単量体の重合硬
化物との界面付近に欠陥が生じ易く、このような欠陥が
生じた場合には、組成物の硬化体の機械物性(圧縮強度
、曲げ強度等)が低下するために、使用時にオペーク材
部分での破壊が生じる等の問題点があった。
発明の1−1的
本発明は、上記のような従来技術に伴う問題点を解決し
ようとするものであり、特定の表面処理が施された顔料
を使用することにより、機械物性、耐久性、操作性等の
特性に優れた遮光性組成物を提供することを「1的とし
ている。
ようとするものであり、特定の表面処理が施された顔料
を使用することにより、機械物性、耐久性、操作性等の
特性に優れた遮光性組成物を提供することを「1的とし
ている。
さらに本発明は、機械物性、耐久性、操作性等の特性に
優れた遮光性接着性組成物を提1共することを目的とし
ている。
優れた遮光性接着性組成物を提1共することを目的とし
ている。
発明の概要
本発明に係る遮光性組成物は、
チタネート系カップリング剤(A)で表面処理されてい
る顔料(B)、 ラジカル重合性ill量体(C) および ラジカル重合開始剤(D) を含有することを特徴としている。
る顔料(B)、 ラジカル重合性ill量体(C) および ラジカル重合開始剤(D) を含有することを特徴としている。
さらに、本発明に係る遮光性組成物は、チタネート系カ
ップリング剤(A)で表面処理されている顔料(B)、 ラジカル重合性+11 ffi体(C)、ラジカル重合
開始剤 および 1分子中に少なくとも1個の(メタ)アクリロイル基を
含有する酸性基含有単量体(E)を含有することを特徴
としている。
ップリング剤(A)で表面処理されている顔料(B)、 ラジカル重合性+11 ffi体(C)、ラジカル重合
開始剤 および 1分子中に少なくとも1個の(メタ)アクリロイル基を
含有する酸性基含有単量体(E)を含有することを特徴
としている。
本発明の遮光性組成物および遮光性接着性組成物で使用
される顔料は、その表面がチタネート系カップリング剤
で処理されているため、ラジカル重合性単量体等の他の
成分に対して濡れ性が良好であるため、ラジカル重合性
単量体等の他の成分とこの顔料とを良好に混合すること
ができ、しかもこのような顔料を含む重合硬化体におい
て、顔料とラジカル重合性単量体の重合硬化体との合口
]で欠陥が生じにくい。従って、本発明の組成物および
抜管性組成物を使用することにより、機械的特性に優れ
た硬化体が形成される。
される顔料は、その表面がチタネート系カップリング剤
で処理されているため、ラジカル重合性単量体等の他の
成分に対して濡れ性が良好であるため、ラジカル重合性
単量体等の他の成分とこの顔料とを良好に混合すること
ができ、しかもこのような顔料を含む重合硬化体におい
て、顔料とラジカル重合性単量体の重合硬化体との合口
]で欠陥が生じにくい。従って、本発明の組成物および
抜管性組成物を使用することにより、機械的特性に優れ
た硬化体が形成される。
発明の詳細な説明
以下に、本発明の遮光性組成物および遮光性接着性組成
物について詳述する。
物について詳述する。
本発明の遮光性組成物には、チタネート系カップリング
剤で表面処理した顔料、ラジカル重合性単量体およびラ
ジカル重合開始剤が含有されている。
剤で表面処理した顔料、ラジカル重合性単量体およびラ
ジカル重合開始剤が含有されている。
本発明で使用される顔料(B)は、チタネート系カップ
リング剤(A)でその表面が処理されている。
リング剤(A)でその表面が処理されている。
本発明において、顔料の表向を処理するために用いられ
いるチタネート系カップリング剤(A)としては、通常
使用されているものを使用することができ、このような
チタネート系カップリング剤の具体的な例としては、 イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、イソプ
ロピルトリス(ジオクチルパイロホスフェート)チタネ
ート、 イソプロピルトリ(N−アミノエチル−アミノエチル)
チタネート、 テトラオクチルビス(ジトリデシルホスファイト)チタ
ネート、 テトラ(2,2−ジアリルオキシメチル−1−プチルフ
ビス(ジトリデシル)ホスファイトチタネート、ビス(
ジオクチルパイロフォスフェート)オキシアセテートチ
タネート、 ビス(ジオクチルパイロフォスフェート)エチレンチタ
ネート、 イソプロピルトリオクタノイルチタネート、イソプロリ
ルジメタクリルイソステアロイルチタネート、 イソプロピルトリドデシルベンゼンスルホニルチタネー
ト、 イソプロピルイソステアロイルジアクリルチタネート、 イソプロピルトリ(ジオクチルホスフェート)チタネー
ト、 イソプロピルトリクミルフェニルチタネート、および テトライソプロピルビス(ジオクチルホスファイト)チ
タネートを挙げることができる。
いるチタネート系カップリング剤(A)としては、通常
使用されているものを使用することができ、このような
チタネート系カップリング剤の具体的な例としては、 イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、イソプ
ロピルトリス(ジオクチルパイロホスフェート)チタネ
ート、 イソプロピルトリ(N−アミノエチル−アミノエチル)
チタネート、 テトラオクチルビス(ジトリデシルホスファイト)チタ
ネート、 テトラ(2,2−ジアリルオキシメチル−1−プチルフ
ビス(ジトリデシル)ホスファイトチタネート、ビス(
ジオクチルパイロフォスフェート)オキシアセテートチ
タネート、 ビス(ジオクチルパイロフォスフェート)エチレンチタ
ネート、 イソプロピルトリオクタノイルチタネート、イソプロリ
ルジメタクリルイソステアロイルチタネート、 イソプロピルトリドデシルベンゼンスルホニルチタネー
ト、 イソプロピルイソステアロイルジアクリルチタネート、 イソプロピルトリ(ジオクチルホスフェート)チタネー
ト、 イソプロピルトリクミルフェニルチタネート、および テトライソプロピルビス(ジオクチルホスファイト)チ
タネートを挙げることができる。
このようなチタネート系カップリング剤は、単独で使用
することもできるし、組合わせて使用することもできる
。このようなチタネート系カップリング剤の内でも、と
くにイソプロピルジメタクリルイソステアロイルチタネ
ート、イソプロピルイソステアロイルジアクリルチタネ
ート、またはイソプロピルトリ(ジオクチルホスフェ−
h)チタネートを使用することが好ましい。
することもできるし、組合わせて使用することもできる
。このようなチタネート系カップリング剤の内でも、と
くにイソプロピルジメタクリルイソステアロイルチタネ
ート、イソプロピルイソステアロイルジアクリルチタネ
ート、またはイソプロピルトリ(ジオクチルホスフェ−
h)チタネートを使用することが好ましい。
本発明において、上記のようなチタネート系カップリン
グ剤で表面処理される顔料(B)としては、6機顔料お
よび無機顔料のいずれをも使用することができる。本発
明において使用することができる顔料の具体的な例とし
ては、 二酸化チタン、二酸化ジルコニウム、三酸化タングステ
ン、チタンイエロー、チタニア、ベンガラ、ウルトラマ
リンブルーおよび酸化鉄等を挙げることができる。
グ剤で表面処理される顔料(B)としては、6機顔料お
よび無機顔料のいずれをも使用することができる。本発
明において使用することができる顔料の具体的な例とし
ては、 二酸化チタン、二酸化ジルコニウム、三酸化タングステ
ン、チタンイエロー、チタニア、ベンガラ、ウルトラマ
リンブルーおよび酸化鉄等を挙げることができる。
これらの顔料は単独であるいは組み合わせて使用するこ
とができる。
とができる。
このような顔料の内でも、とくに二酸化チタン、二酸化
ジルコニウム、二酸化タングステンまたはチタンイエロ
ーを使用することが好ましい。
ジルコニウム、二酸化タングステンまたはチタンイエロ
ーを使用することが好ましい。
本発明において、ラジカル重合性単量体(C)としては
、単官能性単量体(C1)および/または多官能性単量
体(C2)を使用することもできる。
、単官能性単量体(C1)および/または多官能性単量
体(C2)を使用することもできる。
多官能性単量体(C1)としては、具体的には、単官能
性(メタ)アクリロイル化合物を使用することが好まし
い。
性(メタ)アクリロイル化合物を使用することが好まし
い。
このようなli官能性単量体(cl)としては、例えば
、 メチル(メタ)アクリレート、 エチル(メタ)アクリレート、 ブチル(メタ)アクリレート、 ヘキシル(メタンアクリレート、 2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ドデシル(
メタ)アクリレート、 ラウリル(メタ)アクリレート、 シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ
)アクリレート、 および イソボルニル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリ
ル酸の炭化水素エステル; 2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、および 2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等の(メ
タ)アクリル酸のヒドロキシアルキルエステル; エチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリ
レート、 エチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリ
レート、 エチレングリコールモノドデシルエーテル(メタ)アク
リレート、 ジエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アク
リレート、 ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)ア
クリレート、 および ポリエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)ア
クリレート等の(ポリ)アルキレングリコールモノエー
テル(メタ)アクリレート;トリフロロエチル(メタ)
アクリレート、および パーフルオロオクチル(メタ)アクリレート等の(メタ
)アクリル酸のフルオロアルキルエステル; γ−(メタ)アクリロキシブロピルトリメトキンンフノ
、 γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリ(トリメチルシ
ロキシ)シラン等の(メタ)アクリロキシアルキル基を
有するシラン化合物、 ならびに テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート等を挙げ
ることができる。
、 メチル(メタ)アクリレート、 エチル(メタ)アクリレート、 ブチル(メタ)アクリレート、 ヘキシル(メタンアクリレート、 2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ドデシル(
メタ)アクリレート、 ラウリル(メタ)アクリレート、 シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ
)アクリレート、 および イソボルニル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリ
ル酸の炭化水素エステル; 2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、および 2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等の(メ
タ)アクリル酸のヒドロキシアルキルエステル; エチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリ
レート、 エチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリ
レート、 エチレングリコールモノドデシルエーテル(メタ)アク
リレート、 ジエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アク
リレート、 ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)ア
クリレート、 および ポリエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)ア
クリレート等の(ポリ)アルキレングリコールモノエー
テル(メタ)アクリレート;トリフロロエチル(メタ)
アクリレート、および パーフルオロオクチル(メタ)アクリレート等の(メタ
)アクリル酸のフルオロアルキルエステル; γ−(メタ)アクリロキシブロピルトリメトキンンフノ
、 γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリ(トリメチルシ
ロキシ)シラン等の(メタ)アクリロキシアルキル基を
有するシラン化合物、 ならびに テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート等を挙げ
ることができる。
また、多官能性qt m体(C2)として、例えば、エ
チレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレン
グリコールジ(メタ)アクリレート、プチレンゲリコー
ルジ(メタ)アクリレート、ネオベンチルグリコールジ
(メタ)アクリレート、 ヘキシレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメ
チロールプロパントリ (メタ)アクリレート、 グリセリントリ (メタ)アクリレート、および ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等の
アルカンポリオール(メタ)アクリレ − ト ; ならびに ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジブロ
ピレングリコールジ(メタ)アクリレート、 トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、 テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、 ジブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、および ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等
の(ポリ)オキシアルカンポリオールポリ(メタ)アク
リレート等を挙げることができる。
チレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレン
グリコールジ(メタ)アクリレート、プチレンゲリコー
ルジ(メタ)アクリレート、ネオベンチルグリコールジ
(メタ)アクリレート、 ヘキシレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメ
チロールプロパントリ (メタ)アクリレート、 グリセリントリ (メタ)アクリレート、および ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等の
アルカンポリオール(メタ)アクリレ − ト ; ならびに ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジブロ
ピレングリコールジ(メタ)アクリレート、 トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、 テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、 ジブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、および ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等
の(ポリ)オキシアルカンポリオールポリ(メタ)アク
リレート等を挙げることができる。
さらに、多官能性lit m体(C2)として、上記以
外にも、例えば、以下に示す式で表されるエポキシ(メ
タ)アクリレート: (式中、Rは水素原子またはメチル基を示し、nは、0
または正の整数を示し、 Rは、−(C112> 2− −(CIl□)T−
(式中、Rは水素又はメチル基を示し、R1はを表す。
外にも、例えば、以下に示す式で表されるエポキシ(メ
タ)アクリレート: (式中、Rは水素原子またはメチル基を示し、nは、0
または正の整数を示し、 Rは、−(C112> 2− −(CIl□)T−
(式中、Rは水素又はメチル基を示し、R1はを表す。
)
次式で表わされる脂環族系ジ(メタ)アクリを表す。)
次式で表される脂環族または芳香族系のジ(メタ)アク
リレート; (式中、Rは水素またはメチル基を示し、R1または を表す。) 等の化合物を挙げることができる。
リレート; (式中、Rは水素またはメチル基を示し、R1または を表す。) 等の化合物を挙げることができる。
さらには、分子中に少なくとも1つのウレタン結合を有
する多官能(メタ)アクリレート、例えば、ジイソシア
ネート化合物1モルと2−ヒドロキシエチル(メタ)ア
クリレート等の水酸基含有(メタ)アクリレート2モル
との付加物等も例示することができる。この場合に使用
されるジイソシアネート化合物としては、脂肪族脂環族
、芳容族ジイソシアネートのいずれをも用いることがで
きる。従って、例えば、 ヘキサメチレンジイソシアネート、 リジンジイソシアネート、 2.2.4−または2.4.4−トリメチルへキサメチ
レンジイソシアネ−1・、 ジシクロへキシルジメチルメタン−f)、f)−ジイソ
シアネート、 イソホロンジイソシアネート、 トリレンジイソシアネート、 キシリレンジイソシアネート、 ジフェニルメタンジイソシアネート、 および ナフタレンジイソシアネート等を挙げることができる。
する多官能(メタ)アクリレート、例えば、ジイソシア
ネート化合物1モルと2−ヒドロキシエチル(メタ)ア
クリレート等の水酸基含有(メタ)アクリレート2モル
との付加物等も例示することができる。この場合に使用
されるジイソシアネート化合物としては、脂肪族脂環族
、芳容族ジイソシアネートのいずれをも用いることがで
きる。従って、例えば、 ヘキサメチレンジイソシアネート、 リジンジイソシアネート、 2.2.4−または2.4.4−トリメチルへキサメチ
レンジイソシアネ−1・、 ジシクロへキシルジメチルメタン−f)、f)−ジイソ
シアネート、 イソホロンジイソシアネート、 トリレンジイソシアネート、 キシリレンジイソシアネート、 ジフェニルメタンジイソシアネート、 および ナフタレンジイソシアネート等を挙げることができる。
従って、前記分子中に少なくとも1つのウレタン結合を
有する多官能(メタ)アクリレートとして、例えば、 (式中、Rは水素原子またはメチル基を示す)、(式中
、Rは水素原子またはメチル基を示す)(式中、Rは水
素原子またはメチル基を示す)(式中、Rは水素原子ま
たはメチル基を示す)、(式中、Rは水素原子またはメ
チル基を示す)、(式中、Rは水素原子またはメチル基
を示す)、(式中、Rは水素原子またはメチル基を示す
)、等を挙げることができる。
有する多官能(メタ)アクリレートとして、例えば、 (式中、Rは水素原子またはメチル基を示す)、(式中
、Rは水素原子またはメチル基を示す)(式中、Rは水
素原子またはメチル基を示す)(式中、Rは水素原子ま
たはメチル基を示す)、(式中、Rは水素原子またはメ
チル基を示す)、(式中、Rは水素原子またはメチル基
を示す)、(式中、Rは水素原子またはメチル基を示す
)、等を挙げることができる。
多官能(メタ)アクリレート系Ill m体としては、
前記例示したちの以外に、さらに、次式で表され−0 ただし、上記式において、Rは水素原子またはメチル基
を示し、R1は少なくとも1つの芳香環を有し、且つ、
分子内に酸素原子または硫黄原子・を有していてもよい
2価の芳香族残基を示し、nおよびmはそれぞれ正の整
数を示す。
前記例示したちの以外に、さらに、次式で表され−0 ただし、上記式において、Rは水素原子またはメチル基
を示し、R1は少なくとも1つの芳香環を有し、且つ、
分子内に酸素原子または硫黄原子・を有していてもよい
2価の芳香族残基を示し、nおよびmはそれぞれ正の整
数を示す。
このような多官能(メタ)アクリレート系+1t H−
O (式中、Rは水素原子またはメチル基を示し、m+nm
2〜20である。)、 (式中、 Rは水素またはメチル基を示す。
O (式中、Rは水素原子またはメチル基を示し、m+nm
2〜20である。)、 (式中、 Rは水素またはメチル基を示す。
(式中、Rは水素原子またはメチル基を示し、m+n−
2〜20である。)、 (式中、Rは水素原子またはメチル基を示し、m+n−
2〜20である。)、 (式中、Rは水素原子またはメチル基を示し、m+n−
2〜20である。)、 (式中、Rは水素原子またはメチル基を示し、m+n−
2〜20である。)、 (式中、Rは水素原子またはメチル基を示し、m+n=
2〜20である。) 等を挙げることができる。
2〜20である。)、 (式中、Rは水素原子またはメチル基を示し、m+n−
2〜20である。)、 (式中、Rは水素原子またはメチル基を示し、m+n−
2〜20である。)、 (式中、Rは水素原子またはメチル基を示し、m+n−
2〜20である。)、 (式中、Rは水素原子またはメチル基を示し、m+n=
2〜20である。) 等を挙げることができる。
以上に例示した中では、単官能性11量体(CI)とし
ては、特に、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メ
タ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、ド
デシル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アク
リレートや、或いは2−ヒドロキシエチル(メタ)アク
リレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレー
ト等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートが好ま
しく用いられる。
ては、特に、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メ
タ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、ド
デシル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アク
リレートや、或いは2−ヒドロキシエチル(メタ)アク
リレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレー
ト等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートが好ま
しく用いられる。
また、多官能性単量体(C2)としては、アルカンポリ
オールのポリ (メタ)アクリレート、(ポリ)オキシ
アルカンポリオールのポリ(メタ)アクリレート、エポ
キシ(メタ)アクリレート、分子内に少なくとも1つの
ウレタン結合をaする脂肪族または脂環族(メタ)アク
リレート、および芳容環を資する(ポリ)オキシアルカ
ンポリオールのポリ(メタ)アクリレートが好ましく、
特に、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネ
オペンチルグリコール(メタ)アクリレート、トリエチ
レングリコールジ(メタ)アクリレート、(式中、Rは
水素原子またはメチル基を示し、m+n−2〜20であ
る。) (式中、Rは水素原子またはメチル基を示す)、(式中
、Rは水素原子またはメチル基を示す)、(式中、Rは
水素原子・またはメチル基を示す)、(式中、Rは水素
原子またはメチル基を示し、m+n−2〜20である。
オールのポリ (メタ)アクリレート、(ポリ)オキシ
アルカンポリオールのポリ(メタ)アクリレート、エポ
キシ(メタ)アクリレート、分子内に少なくとも1つの
ウレタン結合をaする脂肪族または脂環族(メタ)アク
リレート、および芳容環を資する(ポリ)オキシアルカ
ンポリオールのポリ(メタ)アクリレートが好ましく、
特に、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネ
オペンチルグリコール(メタ)アクリレート、トリエチ
レングリコールジ(メタ)アクリレート、(式中、Rは
水素原子またはメチル基を示し、m+n−2〜20であ
る。) (式中、Rは水素原子またはメチル基を示す)、(式中
、Rは水素原子またはメチル基を示す)、(式中、Rは
水素原子・またはメチル基を示す)、(式中、Rは水素
原子またはメチル基を示し、m+n−2〜20である。
)
等が好ましい。
これらは単独にて、または二種以上の混合物として用い
ることができる。
ることができる。
本発明においては、ラジカル重合開始剤(D)としては
、上記のような単量体を重合させて、硬化させ得る化合
物であればとくに限定なく使用することができる。この
ようなラジカル重合開始剤としては、有機過酸化物、ア
ゾ系化合物、トリアルキルボロンおよびその類縁体、有
機過酸化物とアミン類との混合物等が用いられる。
、上記のような単量体を重合させて、硬化させ得る化合
物であればとくに限定なく使用することができる。この
ようなラジカル重合開始剤としては、有機過酸化物、ア
ゾ系化合物、トリアルキルボロンおよびその類縁体、有
機過酸化物とアミン類との混合物等が用いられる。
有機過酸化物としては、通常、重合開始剤として用いら
れるものであれば、特に限定されることなく、任意のも
のを用いることができる。例えば、ジベンゾイルパーオ
キサイド、ジラウロイルパーオキサイド、シー【−ブチ
ルパーオキサイド、2.5−ジメチル−2,5ジ(t−
ブチルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルパーオキサイ
ドおよび【−ブチルI\イドロバーオキシベンゾエート
等を挙げることができる。
れるものであれば、特に限定されることなく、任意のも
のを用いることができる。例えば、ジベンゾイルパーオ
キサイド、ジラウロイルパーオキサイド、シー【−ブチ
ルパーオキサイド、2.5−ジメチル−2,5ジ(t−
ブチルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルパーオキサイ
ドおよび【−ブチルI\イドロバーオキシベンゾエート
等を挙げることができる。
アゾ系化合物としても、通常、重合開始剤として用いら
れるものであれば、特に限定されることなく、任意のも
のを用いることができる。例えば、2.2°−アゾビス
(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)
、2.2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル
) 、2.2−アゾビスイソブチルニトリル、ジメチル
−2,2−アゾビスイソブチレート、1、l−アゾビス
(1−シクロヘキサンカルボニトリル) 、2−(カル
バモイルアゾ)イソブチロニトリルおよび2,2−アゾ
ビス(2−メチルブチロニトリル)′8を挙げることが
できる。
れるものであれば、特に限定されることなく、任意のも
のを用いることができる。例えば、2.2°−アゾビス
(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)
、2.2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル
) 、2.2−アゾビスイソブチルニトリル、ジメチル
−2,2−アゾビスイソブチレート、1、l−アゾビス
(1−シクロヘキサンカルボニトリル) 、2−(カル
バモイルアゾ)イソブチロニトリルおよび2,2−アゾ
ビス(2−メチルブチロニトリル)′8を挙げることが
できる。
トリアルキルボロンとしては、例えば、トリエチルボロ
ン、トリーn−プロピルボロン、トリイソプロピルボロ
ン、トリーローブチルボロン、トリイソブチルボロン、
トリーローアミルボロン、トリイソアミルボロンおよび
トリーS−アミルボロン等を挙げることができる。また
、これらの一部が酸化されたトリアルキルボロン類縁体
も用いることができる。
ン、トリーn−プロピルボロン、トリイソプロピルボロ
ン、トリーローブチルボロン、トリイソブチルボロン、
トリーローアミルボロン、トリイソアミルボロンおよび
トリーS−アミルボロン等を挙げることができる。また
、これらの一部が酸化されたトリアルキルボロン類縁体
も用いることができる。
また、有機過酸化物とアミン類との混合物としては、前
述したような有機過酸化物と芳香族アミンとの混合物が
好ましく用いられる。芳香族アミンとしては、例えば、
第1級、第2級および第3級アミンのいずれをも用いる
ことができるが、特に、第3級アミンが好ましく用いら
れる。このような芳香族アミンとしては、例えば、アニ
リン、トルイジン、キシリジン、フェニレンジアミン、
N、N−ジエチルアニリン、N、N−ジ(β−ヒドロキ
シエチル)アニリン、N、N−ジメチルI・ルイジン%
N+N−ジエチルトルイジン、N、N−ジメチルアニ
シジン、N、N−ジエチルアニシジン、N、N−ジメチ
ル−【−ブチルアニリン、N、N−ジエチル−し−ブチ
ルアニリン、N、N−ジメチル−p−クロロアニリン、
ジフェニルアミンおよびN、N−(β−ヒドロキシエチ
ル)−p−トルイジン等を挙げることができる。これら
のなかでは、特に、N、N−ジメチル−p−トルイジン
、N、N−ジメチル−p−t−ブチルアニリン、N、N
−ジメチルアニシジン、N、N−ジメチル−p−クロロ
アニリン、N、N−ジ(β−ヒドロキシエチル)−〇−
トルイジン等のように、ベンゼン環のp−位置に電子供
与性の置換基を有する第3級芳香族アミンが好ましく使
用される。
述したような有機過酸化物と芳香族アミンとの混合物が
好ましく用いられる。芳香族アミンとしては、例えば、
第1級、第2級および第3級アミンのいずれをも用いる
ことができるが、特に、第3級アミンが好ましく用いら
れる。このような芳香族アミンとしては、例えば、アニ
リン、トルイジン、キシリジン、フェニレンジアミン、
N、N−ジエチルアニリン、N、N−ジ(β−ヒドロキ
シエチル)アニリン、N、N−ジメチルI・ルイジン%
N+N−ジエチルトルイジン、N、N−ジメチルアニ
シジン、N、N−ジエチルアニシジン、N、N−ジメチ
ル−【−ブチルアニリン、N、N−ジエチル−し−ブチ
ルアニリン、N、N−ジメチル−p−クロロアニリン、
ジフェニルアミンおよびN、N−(β−ヒドロキシエチ
ル)−p−トルイジン等を挙げることができる。これら
のなかでは、特に、N、N−ジメチル−p−トルイジン
、N、N−ジメチル−p−t−ブチルアニリン、N、N
−ジメチルアニシジン、N、N−ジメチル−p−クロロ
アニリン、N、N−ジ(β−ヒドロキシエチル)−〇−
トルイジン等のように、ベンゼン環のp−位置に電子供
与性の置換基を有する第3級芳香族アミンが好ましく使
用される。
また、本発明の組成物は、光照射によって硬化させて、
接着機能を発現させるようにすることもできる。かかる
場合には、接着剤組成物は、ラジカルff1合開始剤と
して、光重合開始剤を含有する。
接着機能を発現させるようにすることもできる。かかる
場合には、接着剤組成物は、ラジカルff1合開始剤と
して、光重合開始剤を含有する。
ここで使用される光重合開始剤としては、通常は、α−
ケトカルボニル化合物が使用される。さらにこのβ−ケ
トカルボニル化合物は、単独で使用することができる他
、アミン類若しくは芳容族系窒素含有綜合環化合物との
組合せて使用することができる。
ケトカルボニル化合物が使用される。さらにこのβ−ケ
トカルボニル化合物は、単独で使用することができる他
、アミン類若しくは芳容族系窒素含有綜合環化合物との
組合せて使用することができる。
上記α−ケトカルボニル化合物としては、例えば、α−
ジケトン、α−ケトアルデヒド、α−ケトカルボン酸お
よびα−ケトカルボン酸エステル等が好ましく用いられ
る。
ジケトン、α−ケトアルデヒド、α−ケトカルボン酸お
よびα−ケトカルボン酸エステル等が好ましく用いられ
る。
より具体的には、例えば、
ジアセチル、2,3−ペンタジオン、2.3−へキサジ
オン、ベンジル、4.4−ジメトキシベンジル、4.4
°−ジェトキシベンジル、4,4°−オキシベンジル、
4.4−ジクロロベンジル、4−二トロベンジル、α−
ナフチル、β−ナフチル、カンファーキノンおよび1.
2−シクロヘキサンジオン等のα−ジケトン、メチルグ
リオキザール; フェニルグリオキザール等のα−ケトアルデヒド; ピルビン酸、ベンゾイルギ酸、フェニルピルビン酸、ピ
ルビンメチル、ベンゾイルギ酸エチル、フェニルピルビ
ン酸メチルおよびフェニルピルビン酸ブチル等のα−ケ
トカルボン酸またはそのエステルを挙げることができる
。
オン、ベンジル、4.4−ジメトキシベンジル、4.4
°−ジェトキシベンジル、4,4°−オキシベンジル、
4.4−ジクロロベンジル、4−二トロベンジル、α−
ナフチル、β−ナフチル、カンファーキノンおよび1.
2−シクロヘキサンジオン等のα−ジケトン、メチルグ
リオキザール; フェニルグリオキザール等のα−ケトアルデヒド; ピルビン酸、ベンゾイルギ酸、フェニルピルビン酸、ピ
ルビンメチル、ベンゾイルギ酸エチル、フェニルピルビ
ン酸メチルおよびフェニルピルビン酸ブチル等のα−ケ
トカルボン酸またはそのエステルを挙げることができる
。
これらα−ケトカルボニル化合物のなかでは、特に、安
定性等の点から、α−ジケトンが好ましく、例えば、特
に、ジアセチル、ベンジルまたはカンファーキノンが好
ましく用いられる。
定性等の点から、α−ジケトンが好ましく、例えば、特
に、ジアセチル、ベンジルまたはカンファーキノンが好
ましく用いられる。
また、α−ケトカルボニル化合物と組合わせて用いられ
るアミン類としては、脂肪族アミンまたは芳香族アミン
が好ましい。特に好適な芳香族アミンは、次式で表わさ
れる置換芳香族アミンである。
るアミン類としては、脂肪族アミンまたは芳香族アミン
が好ましい。特に好適な芳香族アミンは、次式で表わさ
れる置換芳香族アミンである。
ただし、上記式において、R1は水素、アルキル基また
はヒドロキシアルキル基を示し、R2は水素、アルキル
基、ヒドロキシアルキル基またはアリール基を示し、R
3はアシル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル
基、ヒドロキシアシル基、カルバモイル基(置換基を有
していてもよい)、シアノ基、ニトロ基またはノ10ゲ
ン原子を示す。
はヒドロキシアルキル基を示し、R2は水素、アルキル
基、ヒドロキシアルキル基またはアリール基を示し、R
3はアシル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル
基、ヒドロキシアシル基、カルバモイル基(置換基を有
していてもよい)、シアノ基、ニトロ基またはノ10ゲ
ン原子を示す。
かかる置換芳香族アミンの具体例として、例えば、
4−ジメチルアミノベンズアルデヒド、4−ジエチルア
ミノベンズアルデヒド、4−(メチルフェニルアミノ)
ベンズアルデヒド、4−(β−ヒドロキシエチルアミノ
)ベンズアルデヒドのようなアルデヒド類; 4−ジメチルアミノ安息香酸、4−ジエチルアミノ安息
香酸、4−(メチルフェニルアミノ)安息香酸、4−(
β−ヒドロキシエチルメチルアミノ)安息香酸、4−ジ
メチルアミノ安息香酸メチル、4−ジエチルアミノ安安
息香酸メチル、4−(メチルフェニルアミノ)安息香酸
メチル、4−(β−ヒドロキシエチルメチルアミノ)安
息香酸プロピルおよび4−ジメチルアミノ安息香酸フェ
ニルのような安息香酸誘導体、 4−ジメチルアミノフタル酸および4−ジメチルアミノ
イソフタル酸ジメチルのようなフタル酸誘導体、 N、N−ジメチルシアノアニリン、N、N−ジメチルニ
トロアニリン、N、N−ジメチルクロロアニリン、N、
N−ジメチルブロモアニリン、N、N−ジメチル−〇−
ヨードアニリン、N、N−ジエチルシアノアニリン、N
、N−ジエチル−p−クロロアニリン、N、N−ジプロ
ピル−ρ−シアノアニリン、N、N−メチルフェニル−
p−シアノアニリン、N、N−β−ヒドロキシエチルメ
チル−p−クロロアニリン、N、N−ジメチル−2,4
−ジシアノアニリン、N、N−ジメチル−2,4−ジニ
トロアニリンおよびN、N−ジメチル2.4−ジクロロ
アニリンのようなアニリン化合物を挙げることができる
。
ミノベンズアルデヒド、4−(メチルフェニルアミノ)
ベンズアルデヒド、4−(β−ヒドロキシエチルアミノ
)ベンズアルデヒドのようなアルデヒド類; 4−ジメチルアミノ安息香酸、4−ジエチルアミノ安息
香酸、4−(メチルフェニルアミノ)安息香酸、4−(
β−ヒドロキシエチルメチルアミノ)安息香酸、4−ジ
メチルアミノ安息香酸メチル、4−ジエチルアミノ安安
息香酸メチル、4−(メチルフェニルアミノ)安息香酸
メチル、4−(β−ヒドロキシエチルメチルアミノ)安
息香酸プロピルおよび4−ジメチルアミノ安息香酸フェ
ニルのような安息香酸誘導体、 4−ジメチルアミノフタル酸および4−ジメチルアミノ
イソフタル酸ジメチルのようなフタル酸誘導体、 N、N−ジメチルシアノアニリン、N、N−ジメチルニ
トロアニリン、N、N−ジメチルクロロアニリン、N、
N−ジメチルブロモアニリン、N、N−ジメチル−〇−
ヨードアニリン、N、N−ジエチルシアノアニリン、N
、N−ジエチル−p−クロロアニリン、N、N−ジプロ
ピル−ρ−シアノアニリン、N、N−メチルフェニル−
p−シアノアニリン、N、N−β−ヒドロキシエチルメ
チル−p−クロロアニリン、N、N−ジメチル−2,4
−ジシアノアニリン、N、N−ジメチル−2,4−ジニ
トロアニリンおよびN、N−ジメチル2.4−ジクロロ
アニリンのようなアニリン化合物を挙げることができる
。
これらの置換芳香族アミンのうちでは、4−ジアルキル
アミノベンズアルデヒド、4−ジアルキルアミノ安息香
酸、4−ジアルキルアミノ安息呑酸エステル、N、N−
ジアルキル−p−シアノアニリン等が好ましく、特に、
4−ジエチルアミノ安息香酸が好ましく用いられる。
アミノベンズアルデヒド、4−ジアルキルアミノ安息香
酸、4−ジアルキルアミノ安息呑酸エステル、N、N−
ジアルキル−p−シアノアニリン等が好ましく、特に、
4−ジエチルアミノ安息香酸が好ましく用いられる。
また、α−ケトカルボニル化合物と組合わせて用いられ
る芳香族系窒素含有縮合環化合物としては、次式で表わ
される硫黄化合物が好ましく用いられる。
る芳香族系窒素含有縮合環化合物としては、次式で表わ
される硫黄化合物が好ましく用いられる。
ただし、上記式において、Xは、>Nl?2、′−水素
原子たは硫黄原子を示し、Yは水素、−3t?3または
1〜3価の金属を示し R1はアルキル基、アリール基
、アラルキル基またはハロゲン原子を示す。また、nは
0〜4の整数を示し、nが2以上のときはR1は相r7
.に相異なる基であってもよい。さらに、R2は水素原
子、アルキル基、アリール基またはアラルキル基を示す
。またさらに、R3はアルキル基、アリール基または次
式で表される基である。
原子たは硫黄原子を示し、Yは水素、−3t?3または
1〜3価の金属を示し R1はアルキル基、アリール基
、アラルキル基またはハロゲン原子を示す。また、nは
0〜4の整数を示し、nが2以上のときはR1は相r7
.に相異なる基であってもよい。さらに、R2は水素原
子、アルキル基、アリール基またはアラルキル基を示す
。またさらに、R3はアルキル基、アリール基または次
式で表される基である。
式中、X、R’およびnは前記と同じ意味である。
このような芳香族系窒素含有縮合理化合物としては、例
えば、 2−メルカプトベンツイミダゾール、2−メルカプトベ
ンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、
2−メルカプトメチルベンツイミダゾール、2−メルカ
プトメチルベンゾチアゾール、ジベンゾオキサジルスル
フイド、ジベンゾチアジルジスルフィド、2−(フェニ
ルチオ)ベンゾチアゾールや、これらの金属塩(例えば
、ナトリウム塩、亜鉛(n)塩、fn(■)塩、ニッケ
ル塩):2−メルカプトジメチルベンツイミダゾール、
2−メルカプトジメチルベンゾオキサゾール、2−メル
カプトジメチルベンゾチアゾール等を挙げることができ
る。
えば、 2−メルカプトベンツイミダゾール、2−メルカプトベ
ンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、
2−メルカプトメチルベンツイミダゾール、2−メルカ
プトメチルベンゾチアゾール、ジベンゾオキサジルスル
フイド、ジベンゾチアジルジスルフィド、2−(フェニ
ルチオ)ベンゾチアゾールや、これらの金属塩(例えば
、ナトリウム塩、亜鉛(n)塩、fn(■)塩、ニッケ
ル塩):2−メルカプトジメチルベンツイミダゾール、
2−メルカプトジメチルベンゾオキサゾール、2−メル
カプトジメチルベンゾチアゾール等を挙げることができ
る。
これらの硫黄化合物のなかでは、2−メルカプトベンツ
イミダゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2
−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトメチル
ベンゾチアゾール、ジベンゾチアジルジスルフィド、2
−メルカプトベンツイミダゾール亜鉛(If)塩、2−
メルカプトベンゾチアゾール亜鉛(■)塩、2−メルカ
プトメチルベンゾチアゾール亜鉛(n)塩が好ましく、
特に、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプ
トメチルベンゾチアゾール亜鉛(II)塩、2−メルカ
プトメチルベンゾチアゾール亜鉛(ロ)塩が好ましく用
いられる。
イミダゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2
−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトメチル
ベンゾチアゾール、ジベンゾチアジルジスルフィド、2
−メルカプトベンツイミダゾール亜鉛(If)塩、2−
メルカプトベンゾチアゾール亜鉛(■)塩、2−メルカ
プトメチルベンゾチアゾール亜鉛(n)塩が好ましく、
特に、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプ
トメチルベンゾチアゾール亜鉛(II)塩、2−メルカ
プトメチルベンゾチアゾール亜鉛(ロ)塩が好ましく用
いられる。
本発明で用いられる1分子中に少なくともi fl、’
ilの(メタ)アクリロイル基を含有する酸性基含何弔
量体(E)としては、 分子内に少なくとも1つの(メタ)アクリロキシ基を有
する芳香族ポリカルボン酸またはその酸無水物(El)
や、あるいは 分子内に少なくとも1つの(メタ)アクリロキシ基を有
するリン酸またはスルホン酸の部分エステル(例えば、
リン酸のモノエステル、ジエステルまたはその混合物、
スルホン酸のモノエステル等)(R2)等を挙げること
ができる。
ilの(メタ)アクリロイル基を含有する酸性基含何弔
量体(E)としては、 分子内に少なくとも1つの(メタ)アクリロキシ基を有
する芳香族ポリカルボン酸またはその酸無水物(El)
や、あるいは 分子内に少なくとも1つの(メタ)アクリロキシ基を有
するリン酸またはスルホン酸の部分エステル(例えば、
リン酸のモノエステル、ジエステルまたはその混合物、
スルホン酸のモノエステル等)(R2)等を挙げること
ができる。
分子内に少なくとも1つの(メタ)アクリロキシ基を有
する芳香族ポリカルボン酸またはその酸無水物(El)
としては、例えば、2つ以上のヒドロキシ基を有するア
ルカンポリオール(このポリオールは、ヒドロキシル基
以外に酸素原子を含有していても良い)のヒドロキシル
基のうちの少なくとも1つのヒドロキシル基が(メタ)
アクリル酸と共にエステル結合を形成しており、がっ、
少なくとも1つのヒドロキシル基が、3つ以上のカルボ
キシル基を有する芳香族ポリカルボン酸の1つのカルボ
キシル基とエステル結合を形成している構造を有する(
メタ)アクリロキシ基含有芳香族ポリカルボン酸または
その酸無水物を挙げることができる。
する芳香族ポリカルボン酸またはその酸無水物(El)
としては、例えば、2つ以上のヒドロキシ基を有するア
ルカンポリオール(このポリオールは、ヒドロキシル基
以外に酸素原子を含有していても良い)のヒドロキシル
基のうちの少なくとも1つのヒドロキシル基が(メタ)
アクリル酸と共にエステル結合を形成しており、がっ、
少なくとも1つのヒドロキシル基が、3つ以上のカルボ
キシル基を有する芳香族ポリカルボン酸の1つのカルボ
キシル基とエステル結合を形成している構造を有する(
メタ)アクリロキシ基含有芳香族ポリカルボン酸または
その酸無水物を挙げることができる。
上記3つ以上ののカルボキシル基を有する芳香族ポリカ
ルボン酸のうちでは、さらに、3つ以上のカルボキシル
基のうちで少なくとも2つのカルボキシル基が芳香環上
に隣接する炭素原子に結合した芳香族ポリカルボン酸で
あることが好ましく、かかる芳香族ポリカルボン酸の具
体例として、例えば、ヘミメリト酸、トリメリド酸、ブ
レニド酸、メロファン酸、ピロメリト酸等を挙げること
ができる。
ルボン酸のうちでは、さらに、3つ以上のカルボキシル
基のうちで少なくとも2つのカルボキシル基が芳香環上
に隣接する炭素原子に結合した芳香族ポリカルボン酸で
あることが好ましく、かかる芳香族ポリカルボン酸の具
体例として、例えば、ヘミメリト酸、トリメリド酸、ブ
レニド酸、メロファン酸、ピロメリト酸等を挙げること
ができる。
前記(メタ)アクリロキシ基含有芳香族ポリカルボン酸
またはその酸無水物としては、例えば、4−(メタ)ア
クリロキシメトキシカルボニルフタル酸またはその無水
物、4−(メタ)アクリロキシエトキシカルボニルフタ
ル酸またはその無水物、4−(メタ)アクリロキシブト
キシカルボニルフタル酸またはその無水物、 (式中、Rは水素原子またはメチル基を示し、nは6〜
12の整数を示す。)、 (式中、Rは水素原子またはメチル基を示し、nは2〜
50の整数を示す。)、 (式中、Rは水素原子またはメチル基を示し、nは1〜
50の整数を示す。)、 4−[2−ヒドロキシカルボニル]フテル酸またはその
酸無水物、2.3−ビス(3,4−ジカルボキシベンゾ
イルオキシ)プロピル(メタ)アクリレートまたはその
無水物、2−(3,4−ジカルボキシベンゾイルオキシ
)−1,3−ジメタクリロキシブロバンまたはその無水
物等を挙げることができる。
またはその酸無水物としては、例えば、4−(メタ)ア
クリロキシメトキシカルボニルフタル酸またはその無水
物、4−(メタ)アクリロキシエトキシカルボニルフタ
ル酸またはその無水物、4−(メタ)アクリロキシブト
キシカルボニルフタル酸またはその無水物、 (式中、Rは水素原子またはメチル基を示し、nは6〜
12の整数を示す。)、 (式中、Rは水素原子またはメチル基を示し、nは2〜
50の整数を示す。)、 (式中、Rは水素原子またはメチル基を示し、nは1〜
50の整数を示す。)、 4−[2−ヒドロキシカルボニル]フテル酸またはその
酸無水物、2.3−ビス(3,4−ジカルボキシベンゾ
イルオキシ)プロピル(メタ)アクリレートまたはその
無水物、2−(3,4−ジカルボキシベンゾイルオキシ
)−1,3−ジメタクリロキシブロバンまたはその無水
物等を挙げることができる。
また、分子内に少なくとも1つの(メタ)アクリロキシ
基を有するリン酸またはスルホン酸の部分エステル(リ
ン酸のモノエステル、ジエステルまたはその混合物、ス
ルホン酸のモノエステル)(E2)としては、具体的に
は、例えば、2−(メタ)アクリロキシエチルフェニル
アシドホスフェート、ビス[2−(メタ)アクリロキシ
エチル]アシドホスフェート、ビス[3−(メタ)アク
リロキシプロピル]アシドホスフェート、2−(メタ)
アクリロキシエチルフェニルホスフェート、(式中、R
は水素原子またはメチル基を示す)、(式中、Rは水素
原子またはメチル基を示す)(式中、Rは水素原子また
はメチル基を示す)、tart−ブチルアクリルアミド
スルホン酸(式中、Rは水素原子またはメチル基を示す
。)等を挙げることができる。
基を有するリン酸またはスルホン酸の部分エステル(リ
ン酸のモノエステル、ジエステルまたはその混合物、ス
ルホン酸のモノエステル)(E2)としては、具体的に
は、例えば、2−(メタ)アクリロキシエチルフェニル
アシドホスフェート、ビス[2−(メタ)アクリロキシ
エチル]アシドホスフェート、ビス[3−(メタ)アク
リロキシプロピル]アシドホスフェート、2−(メタ)
アクリロキシエチルフェニルホスフェート、(式中、R
は水素原子またはメチル基を示す)、(式中、Rは水素
原子またはメチル基を示す)(式中、Rは水素原子また
はメチル基を示す)、tart−ブチルアクリルアミド
スルホン酸(式中、Rは水素原子またはメチル基を示す
。)等を挙げることができる。
分子内に少なくとも1つの(メタ)アクリロキシ基を含
有する酸性基含有単量体(El)のうちでは、分子内に
少なくとも1つの(メタ)アクリロキシ基を含有する芳
香族ポリカルボン酸または酸無水物が好ましく用いられ
る。
有する酸性基含有単量体(El)のうちでは、分子内に
少なくとも1つの(メタ)アクリロキシ基を含有する芳
香族ポリカルボン酸または酸無水物が好ましく用いられ
る。
これらの111 m体は!11独で、または二種以上の
混合物として用いることができる。
混合物として用いることができる。
この(E)成分を、他の成分(A)乃至(C)成分と共
に配合することにより接着性に優れた組成物を得ること
ができるが、さらに、この(E)成分は、本発明で使用
される顔料(B)を製造する際に、チタネート系カップ
リング剤(A)と共に配合することもできる。このよう
にしてチタネート系カップリング剤(A)と1分子中に
少なくとも1個の(メタ)アクリロイル基を含有する酸
性基含有Qiffi体(E)とを配合して表面処理する
ことにより、チタネート系カップリング剤(A)と上記
酸性L&含有単量体(E)もしくはこの硬化体によって
表面が被覆された顔料(B)が得られる。
に配合することにより接着性に優れた組成物を得ること
ができるが、さらに、この(E)成分は、本発明で使用
される顔料(B)を製造する際に、チタネート系カップ
リング剤(A)と共に配合することもできる。このよう
にしてチタネート系カップリング剤(A)と1分子中に
少なくとも1個の(メタ)アクリロイル基を含有する酸
性基含有Qiffi体(E)とを配合して表面処理する
ことにより、チタネート系カップリング剤(A)と上記
酸性L&含有単量体(E)もしくはこの硬化体によって
表面が被覆された顔料(B)が得られる。
本発明の組成物は、以上に説明した成分に加えて、必要
に応じて、その他の成分、例えば、他の重合性単量体、
有機溶剤、粉末状無機充填剤、有機重合体、重合抑制剤
等の適宜量を含有することができる。
に応じて、その他の成分、例えば、他の重合性単量体、
有機溶剤、粉末状無機充填剤、有機重合体、重合抑制剤
等の適宜量を含有することができる。
上記能の重合性qt全量体しては、例えば、塩化ビニル
、臭化ビニル等のハロゲン化ビニル類、酢酸ビニル、プ
ロピオン酸ビニル等のビニルエステル類、メチルビニル
エーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエ
ーテルトウノビニルエーテル類、スチレン、ビニルトル
エン、α−メチルスチレン、クロロメチルスチレン、ス
チルベン等のアルケニルベンゼン類等を挙げることがで
きる。
、臭化ビニル等のハロゲン化ビニル類、酢酸ビニル、プ
ロピオン酸ビニル等のビニルエステル類、メチルビニル
エーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエ
ーテルトウノビニルエーテル類、スチレン、ビニルトル
エン、α−メチルスチレン、クロロメチルスチレン、ス
チルベン等のアルケニルベンゼン類等を挙げることがで
きる。
有機溶剤としては、例えば、エタノール、アセトン、酢
酸エチル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、N
、N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、
ジメチルスルホキシド等を挙げることができる。
酸エチル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、N
、N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、
ジメチルスルホキシド等を挙げることができる。
粉末状無機充填剤としては、例えば、カオリン、タルク
、クレー、炭酸カルシウム、シリカ、シリカΦアルミナ
、リン酸カルシウム、ガラス粉末、石英粉末等を挙げる
ことができる。
、クレー、炭酸カルシウム、シリカ、シリカΦアルミナ
、リン酸カルシウム、ガラス粉末、石英粉末等を挙げる
ことができる。
有機重合体としては、例えば、ワックス、エチレン・酢
酸ビニル共重合体、ポリアクリル酸メチル、ポリアクリ
ル酸エチル、ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル
酸エチルこれらの共重合体等を挙げることができる。
酸ビニル共重合体、ポリアクリル酸メチル、ポリアクリ
ル酸エチル、ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル
酸エチルこれらの共重合体等を挙げることができる。
本発明による組成物は、
(1)
チタネート系カップリング剤(A)で表面処理されたし
た顔料(B)、 ラジカル重合性Ill 3体(C)および重合開始剤(
D)、 または (2) チタネート系カップリング剤(A)で表面処理した顔料
(B)、 ラジカル重合性単量体(C)、 重合開始剤(D)および 1分子中に少なくとも1個の(メタ)アクリロイル基を
含有する酸性基含有単量体(E)がらなり、さらに上記
(1)および(2)の組成物は必要に応じて前記その他
の添加剤を含有していても良い。
た顔料(B)、 ラジカル重合性Ill 3体(C)および重合開始剤(
D)、 または (2) チタネート系カップリング剤(A)で表面処理した顔料
(B)、 ラジカル重合性単量体(C)、 重合開始剤(D)および 1分子中に少なくとも1個の(メタ)アクリロイル基を
含有する酸性基含有単量体(E)がらなり、さらに上記
(1)および(2)の組成物は必要に応じて前記その他
の添加剤を含有していても良い。
ここに、前記(A)、(B)、(C)、(D)および(
E)の各成分の配合量は、その用途に応じて、広範囲に
変化させることができる。
E)の各成分の配合量は、その用途に応じて、広範囲に
変化させることができる。
本発明の組成物において、チタネート系カップリング剤
(A)は、表面処理される顔料(B)に対して、通常は
0.1〜100重量%の量で使用される。特にチタネー
ト系カップリング剤(A)を、1〜20ffl1%の範
囲内の量で使用することが好ましい。
(A)は、表面処理される顔料(B)に対して、通常は
0.1〜100重量%の量で使用される。特にチタネー
ト系カップリング剤(A)を、1〜20ffl1%の範
囲内の量で使用することが好ましい。
また、ラジカル重合性単量体(C)は、チタネート系カ
ップリング剤(A)で表面処理された顔料(B)に対し
て、通常は5〜500fflffi%の量で使用される
。特にラジカル重合性単量体(C)を、20〜200重
量96の範囲内の量で使用することが好ましい。
ップリング剤(A)で表面処理された顔料(B)に対し
て、通常は5〜500fflffi%の量で使用される
。特にラジカル重合性単量体(C)を、20〜200重
量96の範囲内の量で使用することが好ましい。
さらに、重合開始剤(D)は、ラジカル重合性単量体(
C)に対して、通常は0.01〜100重量%を含有す
る。特に重合開始剤(D)を、0.1〜30ffi11
%の範囲内の量で使用することが好ましい。
C)に対して、通常は0.01〜100重量%を含有す
る。特に重合開始剤(D)を、0.1〜30ffi11
%の範囲内の量で使用することが好ましい。
上記のような量で(A)乃至((D)の成分を配合する
ことにより本発明の遮光性組成物を得ることができる。
ことにより本発明の遮光性組成物を得ることができる。
そして、このような遮光性組成物さらに(E)成分を配
合することにより、とくに接着性を向上させることがで
きる。
合することにより、とくに接着性を向上させることがで
きる。
この場合に、1分子中に少なくとも1個の(メタ)アク
リロイル基を含有する酸性基含有単量体(E)は、チタ
ネート系カップリング剤(A)で表面処理された顔料(
B)に対して、通常は50重量%以下の量で使用される
。殊に(E)成分を、0.1〜20重量%の範囲内の量
で使用することにより、接着性が特に優れた組成物を得
ることができる。
リロイル基を含有する酸性基含有単量体(E)は、チタ
ネート系カップリング剤(A)で表面処理された顔料(
B)に対して、通常は50重量%以下の量で使用される
。殊に(E)成分を、0.1〜20重量%の範囲内の量
で使用することにより、接着性が特に優れた組成物を得
ることができる。
本発明による組成物は、上記のような(A)乃至(D)
成分、若しくは(A)乃至(E)成分を混合して調製す
ることができるが、前記成分の一部、例えば重合開始剤
(D)を除く成分を予め溶剤に溶解しておき、使用時に
残余の成分、例えば重合開始剤(D)と混合して使用す
ることが好ましい。また、各成分を別々に被着面に塗布
し、被管面上で各成分を混合して硬化させることもでき
る。上記のような方法を採用することにより、保存中に
おける組成物の硬化を有効に抑制することができる。
成分、若しくは(A)乃至(E)成分を混合して調製す
ることができるが、前記成分の一部、例えば重合開始剤
(D)を除く成分を予め溶剤に溶解しておき、使用時に
残余の成分、例えば重合開始剤(D)と混合して使用す
ることが好ましい。また、各成分を別々に被着面に塗布
し、被管面上で各成分を混合して硬化させることもでき
る。上記のような方法を採用することにより、保存中に
おける組成物の硬化を有効に抑制することができる。
なお、ラジカル重合開始剤(D)のうち、前記したトリ
アルカリボロンおよびその類縁体は、前記(A)、(B
)成分および(C)成分、さらに(E)成分等の単量体
と混合すると、通常、数秒から数十分の間に重合活性を
失うかまたは重合を開始させるので、トリアルカリボロ
ンおよびその類縁体は、通常は、前記(A)(B)成分
および(C)成分、さらに(E)成分等の単量体とは別
に保存し、使用直前に混合して使用される。
アルカリボロンおよびその類縁体は、前記(A)、(B
)成分および(C)成分、さらに(E)成分等の単量体
と混合すると、通常、数秒から数十分の間に重合活性を
失うかまたは重合を開始させるので、トリアルカリボロ
ンおよびその類縁体は、通常は、前記(A)(B)成分
および(C)成分、さらに(E)成分等の単量体とは別
に保存し、使用直前に混合して使用される。
また、有機過酸化物とアミン類との混合物を使用する場
合、9機過酸化物とアミン類とを混合すると、これらの
間に酸化還元反応が進行して、比較的短時間で重合開始
活性を失うために、9機過酸化物とアミン類はこれらを
別々に保存しておき、使用直前に混合して使用すること
が好ましい。
合、9機過酸化物とアミン類とを混合すると、これらの
間に酸化還元反応が進行して、比較的短時間で重合開始
活性を失うために、9機過酸化物とアミン類はこれらを
別々に保存しておき、使用直前に混合して使用すること
が好ましい。
このような本発明の組成物を、例えば通常使用されてい
る歯科用の接着性組成物などと同様にして使用すること
ができる。
る歯科用の接着性組成物などと同様にして使用すること
ができる。
発明の効果
本発明の遮光性組成物は、チタネート系カップリング剤
で表面処理された顔料を含有することにより、従来の歯
科用遮光性組成物に較べて高い操作性と強度を有し、ま
た、さらに1分子中に少なくとも1個の(メタ)アクリ
ロイル基を含有する酸性l&金含有it m体を添加す
ることにより、遮光性、初期接着性、接着耐久性、耐水
性等のバランスに優れた遮光性接着性組成物として好適
に用いることができる。
で表面処理された顔料を含有することにより、従来の歯
科用遮光性組成物に較べて高い操作性と強度を有し、ま
た、さらに1分子中に少なくとも1個の(メタ)アクリ
ロイル基を含有する酸性l&金含有it m体を添加す
ることにより、遮光性、初期接着性、接着耐久性、耐水
性等のバランスに優れた遮光性接着性組成物として好適
に用いることができる。
さらに、本発明による遮光性組成物は、例えば、塗料そ
の他の被覆用組成物としても好適に用いることができる
。
の他の被覆用組成物としても好適に用いることができる
。
実施例
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこ
れら実施例により何ら限定されるものではない。なお、
以下において、略号はそれぞれ下記を意味する。
れら実施例により何ら限定されるものではない。なお、
以下において、略号はそれぞれ下記を意味する。
MMA :メチルメタクリレート
1G=エチレングリコールジメタクリレート3Gニトリ
エチレングリコールジメタクリレート NPG :ネオペンチルグリコールジメタクリレ−1・ GMA : 2.8 E : UDMA : (e113> (I+) PMMA :ポリメチルメタクリレー1・BPO:ジベ
ンゾイルバーオキサイド 4−META: 物 D E P T : N、N−ジェタノール−p−)ル
イジンCQ:カンファーキノン DEABA:N、N−ジエチルアミノ安息香酸実施例に 酸化チタン(ルチル型、和光紬薬■製)100重量部に
、アセトン50重量部にイソプロピルトリ(ジオクチル
ホスフェート)チタネート(KR−12、味の素■製)
2重量部を溶解したものを添加し、良く混合して均一な
混合物とした。これを、エバポレーターを用いて室温で
アセトンを蒸発、除去して、チタネートカップリング剤
で表面処理した顔料を調製した。
エチレングリコールジメタクリレート NPG :ネオペンチルグリコールジメタクリレ−1・ GMA : 2.8 E : UDMA : (e113> (I+) PMMA :ポリメチルメタクリレー1・BPO:ジベ
ンゾイルバーオキサイド 4−META: 物 D E P T : N、N−ジェタノール−p−)ル
イジンCQ:カンファーキノン DEABA:N、N−ジエチルアミノ安息香酸実施例に 酸化チタン(ルチル型、和光紬薬■製)100重量部に
、アセトン50重量部にイソプロピルトリ(ジオクチル
ホスフェート)チタネート(KR−12、味の素■製)
2重量部を溶解したものを添加し、良く混合して均一な
混合物とした。これを、エバポレーターを用いて室温で
アセトンを蒸発、除去して、チタネートカップリング剤
で表面処理した顔料を調製した。
実施例2
二酸化チタン(ルチル型、和光紬薬■製)100ffN
EL部に、アセトン50fflf量部にイソプロピルジ
メタクリルイソステアロイルチタネート(Kドア、味の
素■製)2ff!瓜部を溶解したものを添加し、良く混
合して均一な混合物とした。これを、エバポレーターを
用いて室温でアセトンを蒸発、除去して、チタネートカ
ップリング剤で表面処理した顔料を調製した。
EL部に、アセトン50fflf量部にイソプロピルジ
メタクリルイソステアロイルチタネート(Kドア、味の
素■製)2ff!瓜部を溶解したものを添加し、良く混
合して均一な混合物とした。これを、エバポレーターを
用いて室温でアセトンを蒸発、除去して、チタネートカ
ップリング剤で表面処理した顔料を調製した。
実施例3
実施例1で調製したチタネート系カップリング剤で表面
処理した顔料のラジカル重合性lit ffi体への分
散性について検討した。
処理した顔料のラジカル重合性lit ffi体への分
散性について検討した。
UDMA(アートレジン311−5(1013、根上玉
業■製)50重量部、3G(NKエステル3G、新中村
化学工業■製)50fflIm部を混合し、均一な混合
物とした。これに実施例1および2で調製した、チタネ
ート系カップリング剤で表面処理した顔料、あるいは表
面処理していない顔料(二酸化チタン:ルチル型、和光
紬薬■製)を等量混合し、それらの分散性を調べた。そ
の結果、表面処理していない顔料に対するラジカル重合
性単量体の濡れが悪く、不均一部分が生じたりして分散
性が低いのに対して、チタネート系カップリング剤で表
面処理した顔料を用いると、混合後すぐにクリーム状の
均一な組成物になり、分散性が大きく向上することがわ
かった。
業■製)50重量部、3G(NKエステル3G、新中村
化学工業■製)50fflIm部を混合し、均一な混合
物とした。これに実施例1および2で調製した、チタネ
ート系カップリング剤で表面処理した顔料、あるいは表
面処理していない顔料(二酸化チタン:ルチル型、和光
紬薬■製)を等量混合し、それらの分散性を調べた。そ
の結果、表面処理していない顔料に対するラジカル重合
性単量体の濡れが悪く、不均一部分が生じたりして分散
性が低いのに対して、チタネート系カップリング剤で表
面処理した顔料を用いると、混合後すぐにクリーム状の
均一な組成物になり、分散性が大きく向上することがわ
かった。
実施例4
3G(Nにエステル3G、新中村化学工業■製)100
重量部、実施例2で調製した、チタネート系カップリン
グ剤で表面処理した顔料100重量部、BPO(和光紬
薬製)1重量部を混合し、充分練和して均一な組成とし
た。その後、ガラス板上に固定したテフロン型に項六し
、上面もガラス板で圧接固定した。この後、歯科用加熱
加圧重合釜(松風社製)で100℃、5kgf’/cシ
の条件で30分間重合した。
重量部、実施例2で調製した、チタネート系カップリン
グ剤で表面処理した顔料100重量部、BPO(和光紬
薬製)1重量部を混合し、充分練和して均一な組成とし
た。その後、ガラス板上に固定したテフロン型に項六し
、上面もガラス板で圧接固定した。この後、歯科用加熱
加圧重合釜(松風社製)で100℃、5kgf’/cシ
の条件で30分間重合した。
重合後、型から取り外し、圧縮試験片は3龍X3mmX
3mm、曲げ試験片は2 +u X 2 +n X 2
50 m+*となるように#600エメリー紙にて研削
した。
3mm、曲げ試験片は2 +u X 2 +n X 2
50 m+*となるように#600エメリー紙にて研削
した。
圧縮強さの測定
万能試験器オートグラフDO3−500(8津製作所製
)試料を置き、クロスヘツドスピード2ms/+Inで
圧縮荷重を加えた。試料が破壊したときの荷重を被圧縮
面積で除した値を圧縮強さとした。
)試料を置き、クロスヘツドスピード2ms/+Inで
圧縮荷重を加えた。試料が破壊したときの荷重を被圧縮
面積で除した値を圧縮強さとした。
曲げ強さの11−1定
試料を支点間距離20關でオートグラフI)CS −5
00に固定し、クロスヘツドスピード1龍/a+inで
破断するまで中央に荷重を加えた。なお、曲げ強さは次
式により算出した。
00に固定し、クロスヘツドスピード1龍/a+inで
破断するまで中央に荷重を加えた。なお、曲げ強さは次
式により算出した。
曲げ強す(δ) −3Pl、/(2bd ) (
kgr/mm2)P:破断時の荷ffI(kg(’) L:支点間圧1f!i(++謹) b:試料の厚さ(−m) d:試料の幅 (順) 圧縮と曲げ試料ともに試料数は5個とし、平均値を算出
してMPaに変換した。
kgr/mm2)P:破断時の荷ffI(kg(’) L:支点間圧1f!i(++謹) b:試料の厚さ(−m) d:試料の幅 (順) 圧縮と曲げ試料ともに試料数は5個とし、平均値を算出
してMPaに変換した。
結果を表1に示す。
(以下余白)
比較例1
3G(NKエステル3G、新中村化学工業■製)100
重量部、二酸化チタン(ルチル型、和光紬薬味製)10
0重量部、BPO(和光紬薬■製)1重量部を混合し、
充分練和して均一な組成物とした。その後、ガラス板上
に固定したテフロン型に項六し、上面もガラス板で圧接
固定した。この後、歯科用加熱加圧重合釜(松風社製)
で100℃、5kgr/c−の条件で30分間重合した
。
重量部、二酸化チタン(ルチル型、和光紬薬味製)10
0重量部、BPO(和光紬薬■製)1重量部を混合し、
充分練和して均一な組成物とした。その後、ガラス板上
に固定したテフロン型に項六し、上面もガラス板で圧接
固定した。この後、歯科用加熱加圧重合釜(松風社製)
で100℃、5kgr/c−の条件で30分間重合した
。
重合後、型から取り外し、圧縮試験片は311■×3
am X 3 mm、曲げ試験片は2IIm×2II1
1×2501mmとなるように#600エメリー紙にて
研削した後、実施例4と同様の方法で、圧縮強さおよび
曲げ強さを測定した。
am X 3 mm、曲げ試験片は2IIm×2II1
1×2501mmとなるように#600エメリー紙にて
研削した後、実施例4と同様の方法で、圧縮強さおよび
曲げ強さを測定した。
結果を表1に示す。
表 ]−
圧縮強さ(MPa) 曲げ強さ(MPa)実施例4
41G、7 114.9比較例1
350.8 105.9実施例5 二酸化チタン(ルチル型、和光紬薬■製)100ff1
1部に、アセトン50重量部にイソプロピルトリ(ジオ
クチルホスフェート)チタネート(KI?−12、味の
素側製)2重量部および無水トリメリット酸4−メタク
リロキシエチル2重量部を溶解したものを添加し、良く
混合して均一な混合物とした。これを、エバポレーター
を用いて室温でアセトンを蒸発、除去して、チタネート
カップリング剤および無水トリメリット酸4−メタクリ
ロキシエチルで表面処理した顔料を調製した。
41G、7 114.9比較例1
350.8 105.9実施例5 二酸化チタン(ルチル型、和光紬薬■製)100ff1
1部に、アセトン50重量部にイソプロピルトリ(ジオ
クチルホスフェート)チタネート(KI?−12、味の
素側製)2重量部および無水トリメリット酸4−メタク
リロキシエチル2重量部を溶解したものを添加し、良く
混合して均一な混合物とした。これを、エバポレーター
を用いて室温でアセトンを蒸発、除去して、チタネート
カップリング剤および無水トリメリット酸4−メタクリ
ロキシエチルで表面処理した顔料を調製した。
実施例6
二酸化チタン(ルチル型、和光紬薬■製)100重量部
に、アセトン50重量部にイソプロピルジメタクリルイ
ソステアロイルチタネート(KR−7、味の素製)2重
量部および無水トリメリット酸4−メタクリロキシエチ
ルを溶解したものを添加し、良く混合して均一な混合物
とした。これを、エバポレーターを用いて室温でアセト
ンを蒸発、除去して、チタネートカップリング剤および
無水トリメリット酸4−メタクリロキシエチルで表面処
理した顔料を調製した。
に、アセトン50重量部にイソプロピルジメタクリルイ
ソステアロイルチタネート(KR−7、味の素製)2重
量部および無水トリメリット酸4−メタクリロキシエチ
ルを溶解したものを添加し、良く混合して均一な混合物
とした。これを、エバポレーターを用いて室温でアセト
ンを蒸発、除去して、チタネートカップリング剤および
無水トリメリット酸4−メタクリロキシエチルで表面処
理した顔料を調製した。
実施例7
実施例1で調製したチタネート系カップリング剤および
無水トリメリット酸4−メタクリロキシエチルで表面処
理した顔料のラジカル重合性単量体への分散性について
検討した。
無水トリメリット酸4−メタクリロキシエチルで表面処
理した顔料のラジカル重合性単量体への分散性について
検討した。
UDMA (アートレジン511−500B、根上玉業
■製)50重量部、3G(NKエステル3G、新中村化
学工業製)50重量部を混合し、均一な混合物とした。
■製)50重量部、3G(NKエステル3G、新中村化
学工業製)50重量部を混合し、均一な混合物とした。
これにチタネート系カップリング剤で表面処理した顔料
、あるいは表面処理していない顔料を等量混合し、それ
らの分散性を調べた。その結果、表面処理していない顔
料に対するラジカル重合性単量体の濡れが悪く、不均一
部分が生じたりして分散性が低いのに対して、チタネー
ト系カップリング剤および無水トリメリット酸4−メタ
クリロキシエチルで表面処理した顔料を用いると、混合
後すぐにクリーム状の均一な組成物になり、分散性が大
きく向上することがわかった。
、あるいは表面処理していない顔料を等量混合し、それ
らの分散性を調べた。その結果、表面処理していない顔
料に対するラジカル重合性単量体の濡れが悪く、不均一
部分が生じたりして分散性が低いのに対して、チタネー
ト系カップリング剤および無水トリメリット酸4−メタ
クリロキシエチルで表面処理した顔料を用いると、混合
後すぐにクリーム状の均一な組成物になり、分散性が大
きく向上することがわかった。
実施例8
3G(ライトエステル3G、新中村化学製)100重量
部、実施例2で調製したチタネート系カップリング剤で
表面処理した顔料100重量部、BPO(和光紬薬製)
1重量部を混合し、充分練和して均一な組成物とした。
部、実施例2で調製したチタネート系カップリング剤で
表面処理した顔料100重量部、BPO(和光紬薬製)
1重量部を混合し、充分練和して均一な組成物とした。
その後、ガラス板上に固定したテフロン型内に項六し、
上面もガラス板で圧接固定した。この後、歯科用加熱加
圧重合釜(松風社製)で100℃、5kgf’/c−の
条件で30分間重合させた。
上面もガラス板で圧接固定した。この後、歯科用加熱加
圧重合釜(松風社製)で100℃、5kgf’/c−の
条件で30分間重合させた。
重合後、型から取り外し、圧縮試験片は31wIM×3
龍×3順、曲げ試験片は2關X2mmX250順となる
ようにエメリー紙にて研削した後、実施例4と同様の方
法で、圧縮強さおよび曲げ強さを測定した。
龍×3順、曲げ試験片は2關X2mmX250順となる
ようにエメリー紙にて研削した後、実施例4と同様の方
法で、圧縮強さおよび曲げ強さを測定した。
結果を表2に示す。
実施例9
3G(ライトエステル3G、新中村化学■製)50重量
部、UDMA (アートレジンS I+−50013、
机上工業■製)50重量部、実施例2で調製したチタネ
ート系カップリング剤および無水トリメリット酸4−メ
タクリロキシエチルで表面処理した顔料100重量部、
BPO(和光紬薬■製)1重量部を混合し、充分練和し
て均一な組成物とした。
部、UDMA (アートレジンS I+−50013、
机上工業■製)50重量部、実施例2で調製したチタネ
ート系カップリング剤および無水トリメリット酸4−メ
タクリロキシエチルで表面処理した顔料100重量部、
BPO(和光紬薬■製)1重量部を混合し、充分練和し
て均一な組成物とした。
その後、ガラス板上に固定したテフロン型に項八し、上
面もガラス板で圧接固定した。この後、歯科用加熱加圧
重合釜(松風社製)で100℃、5kg f’ / c
dの条件で30分間重合させた。
面もガラス板で圧接固定した。この後、歯科用加熱加圧
重合釜(松風社製)で100℃、5kg f’ / c
dの条件で30分間重合させた。
重合後、型から取り外し、圧縮試験片は3IllIX3
關X3關、曲げ試験片は2I!I11×2關×250■
lとなるようにエメリー紙にて研削した後、実施例4と
同様の方法で、圧縮強さおよび曲げ強さをδP1定した
。
關X3關、曲げ試験片は2I!I11×2關×250■
lとなるようにエメリー紙にて研削した後、実施例4と
同様の方法で、圧縮強さおよび曲げ強さをδP1定した
。
結果を表2に示す。
実施例10
UDMA (アートレジンS II −500I3 、
機上工業■製)100重量部、実施例2で調製したチタ
ネート系カップリング剤および無水トリメリット酸4−
メタクリロキシエチルで表面処理した顔料100重量部
、BPO(和光紬薬■製) 1LIf量部を混合し、充
分練和して均一な組成物とした。その後、ガラス板上に
固定したテフロン型に項六し、上面もガラス板で圧接固
定した。この後、歯科用加熱加圧重合釜(松風t1.製
)で100℃、5kg[’/cdの条件で30分間重合
した。
機上工業■製)100重量部、実施例2で調製したチタ
ネート系カップリング剤および無水トリメリット酸4−
メタクリロキシエチルで表面処理した顔料100重量部
、BPO(和光紬薬■製) 1LIf量部を混合し、充
分練和して均一な組成物とした。その後、ガラス板上に
固定したテフロン型に項六し、上面もガラス板で圧接固
定した。この後、歯科用加熱加圧重合釜(松風t1.製
)で100℃、5kg[’/cdの条件で30分間重合
した。
重合後、型から取り外し、圧縮試験11は3關×311
+1X31111%曲げ試験片は2 mm X 2 w
IIIX 250 amとなるようにエメリー紙にて研
削した後、実施例4と同様の方法で、圧縮強さおよび曲
げ強さを1llJ定した。
+1X31111%曲げ試験片は2 mm X 2 w
IIIX 250 amとなるようにエメリー紙にて研
削した後、実施例4と同様の方法で、圧縮強さおよび曲
げ強さを1llJ定した。
結果を表2に示す。
比較例2
3G(ライトエステル3G、新中村化学■製)100重
量部、二酸化チタン(ルチル型、和光紬薬■製)100
重量部、BPO(和光紬薬■製)1重量部を混合し、充
分練和して均一な組成物とした。その後、ガラス板上に
固定したテフロン型に項六し、上面もガラス板で圧接固
定した。この後、歯科用加熱加圧重合釜(松風社製)で
100”C,5kg g’ / cシの条件で30分間
重合させた。
量部、二酸化チタン(ルチル型、和光紬薬■製)100
重量部、BPO(和光紬薬■製)1重量部を混合し、充
分練和して均一な組成物とした。その後、ガラス板上に
固定したテフロン型に項六し、上面もガラス板で圧接固
定した。この後、歯科用加熱加圧重合釜(松風社製)で
100”C,5kg g’ / cシの条件で30分間
重合させた。
重合後、型から取り外し、圧縮試験片は3■■×311
1+1X31111%曲げ試験片は2 am X 2
mw X 250 +nとなるようにエメリー紙にて研
削した後、実施例4と同様の方法で、圧縮強さおよび曲
げ強さを測定した。
1+1X31111%曲げ試験片は2 am X 2
mw X 250 +nとなるようにエメリー紙にて研
削した後、実施例4と同様の方法で、圧縮強さおよび曲
げ強さを測定した。
結果を表2に示す。
比較例3
3G(ライトエステル8G、新中村化学■製)50重量
部、UDMA (アートレジン811−500B 。
部、UDMA (アートレジン811−500B 。
機上工業■製)50重量部、二酸化チタン(ルチル型、
和光紬薬■製)100重量部、BPO(和光紬薬■製)
1重量部を混合し、充分練和して均一な組成物とした。
和光紬薬■製)100重量部、BPO(和光紬薬■製)
1重量部を混合し、充分練和して均一な組成物とした。
その後、ガラス板上に固定したテフロン型に項六し、上
面もガラス板で圧接固定した。この後、歯科用加熱加圧
重合釜(松風社製)で100℃、5kgf’/cd(D
条件で30分間重合させた。
面もガラス板で圧接固定した。この後、歯科用加熱加圧
重合釜(松風社製)で100℃、5kgf’/cd(D
条件で30分間重合させた。
重合後、型から取り外し、圧縮試験片は3關X3mmX
3mms曲げ試験片は2 wm X 2 mm X 2
50 +*+eとなるようにエメリー紙にて研削した後
、実施例4と同様の方法で、圧縮強さおよび曲げ強さを
ΔP1定した。
3mms曲げ試験片は2 wm X 2 mm X 2
50 +*+eとなるようにエメリー紙にて研削した後
、実施例4と同様の方法で、圧縮強さおよび曲げ強さを
ΔP1定した。
結果を表2に示す。
比較例4
UDMA (アートレジン811−5008.根土]ユ
業■製)100重量部、二酸化チタン(ルチル型、和光
紬薬製)100LIf量部、BPO(和光紬薬製)lf
fi量部を混合し、充分練和して均一な組成物とした。
業■製)100重量部、二酸化チタン(ルチル型、和光
紬薬製)100LIf量部、BPO(和光紬薬製)lf
fi量部を混合し、充分練和して均一な組成物とした。
その後、ガラス板上に固定したテフロン型に項六し、上
面もガラス板で圧接固定した。この後、歯科用加熱加圧
ff1合釜(松風社製)で100℃、5kgr/c−の
条件で30分間重合させた。
面もガラス板で圧接固定した。この後、歯科用加熱加圧
ff1合釜(松風社製)で100℃、5kgr/c−の
条件で30分間重合させた。
重合後、型から取り外し、圧縮試験片は3 mm X3
m@X 3 ms、曲げ試験片は2 mm X 2
+u+ X 250 mmとなるようにエメリー紙にて
研削した後、実施例4と同様の方法で、圧縮強さおよび
曲げ強さを測定した。
m@X 3 ms、曲げ試験片は2 mm X 2
+u+ X 250 mmとなるようにエメリー紙にて
研削した後、実施例4と同様の方法で、圧縮強さおよび
曲げ強さを測定した。
結果を表2に示す。
表
2
圧縮強さ(MPa)
曲げ強さ(MPa)
実施例8
比較例2
440.0
350.8
118.9
105.9
実施例9
比較例3
491.9
490.2
147.1
180.5
実施例10 483.2 141.5比較
例4 452.1 104.8実施例1
1 GMA(NKエステルD−GMA、新中村化学工業■製
)50重量部、NPC(NKエステルNPC,新中村化
学工業■製)50重量部およびDMPT (和光紬薬味
製)の混合物100重量部に、実施例2で調製したチタ
ネート系カップリング剤で表面処理した顔料80重量部
、BPO(和光紬薬■製)1重量部を混合し、約30秒
静かに練和して均一な組成物とした。
例4 452.1 104.8実施例1
1 GMA(NKエステルD−GMA、新中村化学工業■製
)50重量部、NPC(NKエステルNPC,新中村化
学工業■製)50重量部およびDMPT (和光紬薬味
製)の混合物100重量部に、実施例2で調製したチタ
ネート系カップリング剤で表面処理した顔料80重量部
、BPO(和光紬薬■製)1重量部を混合し、約30秒
静かに練和して均一な組成物とした。
このとき、両者のなじみは非常に良好で、練和開始後数
秒で均一なペースト状になった。練和後、直ちにガラス
板上に固定したテフロン型に項六し、上面もガラス板で
圧接固定した。この後、30分間室温で放置すると組成
物はfff合、硬化した。
秒で均一なペースト状になった。練和後、直ちにガラス
板上に固定したテフロン型に項六し、上面もガラス板で
圧接固定した。この後、30分間室温で放置すると組成
物はfff合、硬化した。
重合後、型から取り外し、圧縮試験片は3 mm X3
ms X 3 vgvb、曲げ試験片は2 m+s
X 2 +m+s X 250 m+*となるようにエ
メリー紙にて研削した後、実施例4と同様の方法で、圧
縮強さおよび曲げ強さを測定した。
ms X 3 vgvb、曲げ試験片は2 m+s
X 2 +m+s X 250 m+*となるようにエ
メリー紙にて研削した後、実施例4と同様の方法で、圧
縮強さおよび曲げ強さを測定した。
結果を表3に示す。
比較例5
GMA(NKエステルD−GMA、新中村化学]二業■
製)50ff!量部、NPC(NKエステルNr’G、
新中村化学工業■製)5〔〕重量部およびDMPT (
和光紬薬製)の混合物100重量部に、二酸化チタン(
ルチル型、和光紬薬■製)80重量部、BPO(和光紬
薬■製)lfffffi部を混合し、約30秒静かに練
和して均一な組成物とした。
製)50ff!量部、NPC(NKエステルNr’G、
新中村化学工業■製)5〔〕重量部およびDMPT (
和光紬薬製)の混合物100重量部に、二酸化チタン(
ルチル型、和光紬薬■製)80重量部、BPO(和光紬
薬■製)lfffffi部を混合し、約30秒静かに練
和して均一な組成物とした。
このとき、両者のなじみは実施例5の場合と比べて明ら
かに悪く、不均一になり易かった。練和後、直ちにガラ
ス板上に固定したテフロン型に項六し、上面もガラス板
で圧接固定した。この後、30分間室温で放置すると組
成物は重合、硬化した。
かに悪く、不均一になり易かった。練和後、直ちにガラ
ス板上に固定したテフロン型に項六し、上面もガラス板
で圧接固定した。この後、30分間室温で放置すると組
成物は重合、硬化した。
ff1 /y後、型から取り外し、圧縮試験片は3mm
×3II■X3111曲げ試験片は2m■X 2 ww
X 250 mlとなるようにエメリー紙にて研削し
た後、実施例4と同様の方法で、圧縮強さおよび曲げ強
さを測定した。
×3II■X3111曲げ試験片は2m■X 2 ww
X 250 mlとなるようにエメリー紙にて研削し
た後、実施例4と同様の方法で、圧縮強さおよび曲げ強
さを測定した。
結果を表3に示す。
表 3
圧縮強さ(MPa) 曲げ強さ(MPa)実施例11
305.8 97.5比較例5
270.2 91.3実施例12 二酸化チタン(ルチル型、和光紬薬味製)100重量部
に、アセトン200重量部に、イソプロピルイソステア
ロイルジアクリルチタネート(KR−It、味の素)1
0重量部を溶解したものを添加し、良く混合して均一な
混合物とした。これを、エバポレーターを用いて室温で
アセトンを蒸発、除去した後、減圧乾燥4中で更に減圧
(約1010mm1l下80℃で1時間加熱し、チタネ
ートカップリング剤で表面処理した顔料を調製した。
305.8 97.5比較例5
270.2 91.3実施例12 二酸化チタン(ルチル型、和光紬薬味製)100重量部
に、アセトン200重量部に、イソプロピルイソステア
ロイルジアクリルチタネート(KR−It、味の素)1
0重量部を溶解したものを添加し、良く混合して均一な
混合物とした。これを、エバポレーターを用いて室温で
アセトンを蒸発、除去した後、減圧乾燥4中で更に減圧
(約1010mm1l下80℃で1時間加熱し、チタネ
ートカップリング剤で表面処理した顔料を調製した。
実施例13
PMMA粉末(スーパーボンド粉剤、サンメディカル社
製)70ffl量部に、実施例6で調製したチタネート
カップリング剤で表面処理した顔料30重量部を混合し
、良くかき混ぜて均一な粉末とした。別に、MMA(和
光紬薬■製)95fiQ部に4−META(サンメディ
カル社製)5重量部を溶解した溶液を調製した。
製)70ffl量部に、実施例6で調製したチタネート
カップリング剤で表面処理した顔料30重量部を混合し
、良くかき混ぜて均一な粉末とした。別に、MMA(和
光紬薬■製)95fiQ部に4−META(サンメディ
カル社製)5重量部を溶解した溶液を調製した。
歯科用コバルト−クロム合金(メタキャスト、サンメデ
ィカル11.製)の1.0mmX10m■×3關の板の
表面を#600のエメリーペーパーで研磨した後、まず
水、継いでアセトンで充分に洗浄した後、室温にに放置
、乾燥した。この板に直径5■の穴が開いたセロハンテ
ープを張り付け、接着面積を規定した。
ィカル11.製)の1.0mmX10m■×3關の板の
表面を#600のエメリーペーパーで研磨した後、まず
水、継いでアセトンで充分に洗浄した後、室温にに放置
、乾燥した。この板に直径5■の穴が開いたセロハンテ
ープを張り付け、接着面積を規定した。
前記の粉末80重量部、溶液100重量部およびTBB
−0(サンメディカル社製)25ffl量部をすばや(
混合してシロップ状にした後、直ちにこれを用いて、前
記コバルト−クロム合金板と直径6龍のPMMAM%の
先端とを接着した。
−0(サンメディカル社製)25ffl量部をすばや(
混合してシロップ状にした後、直ちにこれを用いて、前
記コバルト−クロム合金板と直径6龍のPMMAM%の
先端とを接着した。
1時間後、この試料を60℃と4℃の水中にそれぞれ浸
漬するヒート・サイクルを2000回行った。その後、
23℃の温度にて2mm/sinの引っ張り速度でP
M M A棒とコバルト−クロム合金板との間に接着強
さを測定した。試験は、5個の試料について行い、その
平均値を接着強さとした。
漬するヒート・サイクルを2000回行った。その後、
23℃の温度にて2mm/sinの引っ張り速度でP
M M A棒とコバルト−クロム合金板との間に接着強
さを測定した。試験は、5個の試料について行い、その
平均値を接着強さとした。
結果を表4に示す。
比較例6
PMMA粉末(スーパーボンド粉剤)70重量部に、二
酸化チタン(ルチル型、和光紬薬■製)30重量部を混
合し、良くかき混ぜて均一な粉末とした。別に、MMA
(和光紬薬味製)95重量部に4−META(サンメ
ディカルト1、製)5重回部を溶解した溶液を調製した
。
酸化チタン(ルチル型、和光紬薬■製)30重量部を混
合し、良くかき混ぜて均一な粉末とした。別に、MMA
(和光紬薬味製)95重量部に4−META(サンメ
ディカルト1、製)5重回部を溶解した溶液を調製した
。
歯科用コバルト−クロム合金(メタキャスト、サンメデ
ィカルl土製)の10mmX 10m+sX 3m+s
の板の表面を#600のエメリーペーパーで研磨した後
、まず水、継いでアセトンで充分に洗浄した後、室温に
に放置、乾燥した。この板に直径5 mmの穴が開いた
セロハンテープを張り付け、接着面積を規定した。
ィカルl土製)の10mmX 10m+sX 3m+s
の板の表面を#600のエメリーペーパーで研磨した後
、まず水、継いでアセトンで充分に洗浄した後、室温に
に放置、乾燥した。この板に直径5 mmの穴が開いた
セロハンテープを張り付け、接着面積を規定した。
前記の粉末80ffl量部、溶液1100ff1部およ
びTBB−0(サンメディカル11.製)25重量部を
すばやく混合してシロップ状にした後、直ちにこれを用
いて、前記コバルト−クロム合金板と直径6 +wwの
PMMA棒の先端とを接桁した。
びTBB−0(サンメディカル11.製)25重量部を
すばやく混合してシロップ状にした後、直ちにこれを用
いて、前記コバルト−クロム合金板と直径6 +wwの
PMMA棒の先端とを接桁した。
1時間後、この試料を60℃と4℃の水中にそれぞれ浸
漬するヒート・サイクルを2000回行った。その後、
23℃の温度にて2n+n/minの引っ張り速度でP
MMA棒とコバルト−クロム合金板との間の接着強さを
71−1定した。試験は、5個の試料について行い、そ
の平均値を接む強さとした。
漬するヒート・サイクルを2000回行った。その後、
23℃の温度にて2n+n/minの引っ張り速度でP
MMA棒とコバルト−クロム合金板との間の接着強さを
71−1定した。試験は、5個の試料について行い、そ
の平均値を接む強さとした。
結果を表4に示す。
表 4
接む強さ(MPa)
実施例13 12.6
比較例6 6.8
実施例14
PMMA粉末(スーパーボンド粉剤、サンメディカル社
製)50重量部に、実施例6で調製した、チタネートカ
ップリング剤で表面処理した顔料50重量部を混合し、
良くかき混ぜて均一な粉末とした。別に、IG(NKエ
ステルIG、新中村化学工業製)25重量部、2.6E
(NKエステル1)−2,617、新中村化学玉業■製
)50重量部、UDMA (アートレジン5IN−50
08、根上玉業■製)25重量部、CQ(和光紬薬■製
) 2fff量部およ良くびDEABA (和光紬薬■
製)2重量部を混合し、撹拌して均一な重合性単量体混
合物にした。
製)50重量部に、実施例6で調製した、チタネートカ
ップリング剤で表面処理した顔料50重量部を混合し、
良くかき混ぜて均一な粉末とした。別に、IG(NKエ
ステルIG、新中村化学工業製)25重量部、2.6E
(NKエステル1)−2,617、新中村化学玉業■製
)50重量部、UDMA (アートレジン5IN−50
08、根上玉業■製)25重量部、CQ(和光紬薬■製
) 2fff量部およ良くびDEABA (和光紬薬■
製)2重量部を混合し、撹拌して均一な重合性単量体混
合物にした。
歯科用コバルト−クロム合金(メタキャスト、サンメデ
ィカルl土製)の10mwX 10wX 3mmの板の
表面を#600のエメリーペーパーテ研磨シた後、まず
水、継いでアセトンで充分に洗浄した後、室温に放置、
乾燥した。この板に厚さ50μm1直径5 mmの穴が
開いたセロハンテープを張り付け、接着面積を規定した
後、4−META(サンメディカル社製)5!I!J1
部とMMA(和光紬薬製)95重量部との混合物を、筆
を用いて薄く均一に塗布し、室温で5分間放置、風乾し
た。
ィカルl土製)の10mwX 10wX 3mmの板の
表面を#600のエメリーペーパーテ研磨シた後、まず
水、継いでアセトンで充分に洗浄した後、室温に放置、
乾燥した。この板に厚さ50μm1直径5 mmの穴が
開いたセロハンテープを張り付け、接着面積を規定した
後、4−META(サンメディカル社製)5!I!J1
部とMMA(和光紬薬製)95重量部との混合物を、筆
を用いて薄く均一に塗布し、室温で5分間放置、風乾し
た。
前記の粉末100重量部と、重合性単量体混合物100
重量部をすばやく混合し、均一なシロップ状にしてコバ
ルト−クロム合金表面のセロハンテープの穴の部分に少
量たらし、薄いセロハンをかぶせた上でさらにガラス板
をのせて押さえる1tによって、このシロップの厚みを
5〔]μmに規定した。
重量部をすばやく混合し、均一なシロップ状にしてコバ
ルト−クロム合金表面のセロハンテープの穴の部分に少
量たらし、薄いセロハンをかぶせた上でさらにガラス板
をのせて押さえる1tによって、このシロップの厚みを
5〔]μmに規定した。
この試料を、歯科用可視光照射器(デンタヵ射う−XS
、クルツアー社製)に入れ、180秒光照して前記組成
物を重合、硬化させた。
、クルツアー社製)に入れ、180秒光照して前記組成
物を重合、硬化させた。
この試料よりガラス板およびセロハンを取り除き、重合
、硬化した組成物の部分に歯科用接着剤(スーパーボン
ド、サンメディカル社製)を用いて、直径60關のPM
MA棒の先端を接着した。
、硬化した組成物の部分に歯科用接着剤(スーパーボン
ド、サンメディカル社製)を用いて、直径60關のPM
MA棒の先端を接着した。
1時間後、この試料を60℃と4℃の水中にそれぞれ浸
漬するヒート・サイクルを2000回行った。その後、
23℃の温度にて2mm/s+inの引っ張り速度でP
MMA棒とコバルト−クロム合金板との間の接む強さを
1lll定した。試験は、5個の試料について行い、そ
の平均値を接着強さとした。
漬するヒート・サイクルを2000回行った。その後、
23℃の温度にて2mm/s+inの引っ張り速度でP
MMA棒とコバルト−クロム合金板との間の接む強さを
1lll定した。試験は、5個の試料について行い、そ
の平均値を接着強さとした。
結果を表5に示す。
比較例7
PMMA粉末(スーパーボンド粉剤、サンメディカル社
製)50ff131部に、二酸化チタン(ルチル型、和
光紬薬■製)50fflffi部を混合し、良くかき混
ぜて均一な粉末とした。別に、rG(NKエステルIG
、新中村化学工業■製)2Sfii部、2.6E(NK
エステルD−2,61シ、新中村化学工業■B1製)5
0重量部、UDMA (7−トL、ジン311−500
根上工業■製)25重量部、CQ(和光紬薬■製)2重
量部およびDEABA (和光紬薬■製)2重量部を混
合し、良く撹拌して均一な重合性単量体混合物にした。
製)50ff131部に、二酸化チタン(ルチル型、和
光紬薬■製)50fflffi部を混合し、良くかき混
ぜて均一な粉末とした。別に、rG(NKエステルIG
、新中村化学工業■製)2Sfii部、2.6E(NK
エステルD−2,61シ、新中村化学工業■B1製)5
0重量部、UDMA (7−トL、ジン311−500
根上工業■製)25重量部、CQ(和光紬薬■製)2重
量部およびDEABA (和光紬薬■製)2重量部を混
合し、良く撹拌して均一な重合性単量体混合物にした。
歯科用コバルト−クロム合金(メタキャスト、サンメデ
ィカル社製L製)の10m+*X 10mm部 3mi
の板の表面を#600のエメリーペーパーテtlF 磨
した後、まず水、継いでアセトンで充分に洗浄した後、
室温に放置、乾燥した。この板に、17さ5゜μm、直
径5111の穴が開いたセロハンテープを張り付け、横
管面積を規定した後、4−META(サンメディカル社
製)5mm部とMMA(和光紬薬製)95重量部との混
合物を、筆を用いて薄く均一に塗布し、室温で5分間放
置、風乾した。
ィカル社製L製)の10m+*X 10mm部 3mi
の板の表面を#600のエメリーペーパーテtlF 磨
した後、まず水、継いでアセトンで充分に洗浄した後、
室温に放置、乾燥した。この板に、17さ5゜μm、直
径5111の穴が開いたセロハンテープを張り付け、横
管面積を規定した後、4−META(サンメディカル社
製)5mm部とMMA(和光紬薬製)95重量部との混
合物を、筆を用いて薄く均一に塗布し、室温で5分間放
置、風乾した。
前記の粉末100重量部と、m合性+1t 2体混合物
10Dff1m部をすばやく混合し1.均一なシロップ
状にしてコバルト−クロム合金表面のセロハンテープの
穴の部分に少量たらし、薄いセロハンをかぶせた上で更
にガラス板をのせて押さえる事によって、このシロップ
の厚みを50μmに規定した。
10Dff1m部をすばやく混合し1.均一なシロップ
状にしてコバルト−クロム合金表面のセロハンテープの
穴の部分に少量たらし、薄いセロハンをかぶせた上で更
にガラス板をのせて押さえる事によって、このシロップ
の厚みを50μmに規定した。
この試料を、歯科用可視光照射器(デンタカラーx81
クルツアー社製)に入れ、180秒光照射して前記組成
物を重合、硬化させた。
クルツアー社製)に入れ、180秒光照射して前記組成
物を重合、硬化させた。
この試料よりガラス板およびセロハンを取り除き、重合
、硬化した組成物の部分に歯科用接着剤(スーパーボン
ド、サンメディカル社製)を用いて、直径60mmのP
MMA棒の先端を接むした。
、硬化した組成物の部分に歯科用接着剤(スーパーボン
ド、サンメディカル社製)を用いて、直径60mmのP
MMA棒の先端を接むした。
1時間後、この試料を60℃と4℃の水中にそれぞれ浸
漬するヒート・サイクルを2000回行った。その後、
23℃の温度にて2mm/s+Inの引っ張り速度でP
MMA棒とコバルト−クロム合金板との間の接む強さを
測定した。試験は、5個の試料について行い、その平均
値を接着強さとした。
漬するヒート・サイクルを2000回行った。その後、
23℃の温度にて2mm/s+Inの引っ張り速度でP
MMA棒とコバルト−クロム合金板との間の接む強さを
測定した。試験は、5個の試料について行い、その平均
値を接着強さとした。
結果を表5に示す。
表
接む強さ(MPsa)
実施例14
比較例7
10、2
7、8
代 理 人
Claims (2)
- (1)チタネート系カップリング剤(A)で表面処理さ
れている顔料(B)、 ラジカル重合性単量体(C) および ラジカル重合開始剤(D)を含有すること を特徴とする遮光性組成物。 - (2)チタネート系カップリング剤(A)で表面処理さ
れている顔料(B)、 ラジカル重合性単量体(C)、 ラジカル重合開始剤(D) および 1分子中に少なくとも1個の(メタ)アクリロイル基を
含有する酸性基含有単量体(E)を含有することを特徴
とする遮光性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1247530A JP2812508B2 (ja) | 1989-09-22 | 1989-09-22 | 遮光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1247530A JP2812508B2 (ja) | 1989-09-22 | 1989-09-22 | 遮光性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03109307A true JPH03109307A (ja) | 1991-05-09 |
JP2812508B2 JP2812508B2 (ja) | 1998-10-22 |
Family
ID=17164870
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1247530A Expired - Fee Related JP2812508B2 (ja) | 1989-09-22 | 1989-09-22 | 遮光性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2812508B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06256130A (ja) * | 1993-03-05 | 1994-09-13 | Molten Corp | 歯科用光重合樹脂材料 |
US6620861B1 (en) | 1999-11-17 | 2003-09-16 | Kabushiki Kaisha Shofu | Dental fillers |
JP2005179282A (ja) * | 2003-12-19 | 2005-07-07 | Kuraray Medical Inc | 歯科用接着剤組成物 |
JP2007262273A (ja) * | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Citizen Holdings Co Ltd | 遮光性接着組成物 |
JP2008094732A (ja) * | 2006-10-06 | 2008-04-24 | Tokuyama Dental Corp | 歯科貴金属接着性オペークペースト |
JP2008283199A (ja) * | 2008-06-05 | 2008-11-20 | Hitachi Chem Co Ltd | 樹脂ペースト組成物及びこれを用いた半導体装置 |
-
1989
- 1989-09-22 JP JP1247530A patent/JP2812508B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06256130A (ja) * | 1993-03-05 | 1994-09-13 | Molten Corp | 歯科用光重合樹脂材料 |
US6620861B1 (en) | 1999-11-17 | 2003-09-16 | Kabushiki Kaisha Shofu | Dental fillers |
JP2005179282A (ja) * | 2003-12-19 | 2005-07-07 | Kuraray Medical Inc | 歯科用接着剤組成物 |
JP2007262273A (ja) * | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Citizen Holdings Co Ltd | 遮光性接着組成物 |
JP2008094732A (ja) * | 2006-10-06 | 2008-04-24 | Tokuyama Dental Corp | 歯科貴金属接着性オペークペースト |
JP2008283199A (ja) * | 2008-06-05 | 2008-11-20 | Hitachi Chem Co Ltd | 樹脂ペースト組成物及びこれを用いた半導体装置 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JP2812508B2 (ja) | 1998-10-22 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |