JPH023639A - 3,3―ジアリールアクリル酸アミドの製造 - Google Patents
3,3―ジアリールアクリル酸アミドの製造Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
法に関する。
9 A IおよびEP0219756A1、は或種3,
3−ジアリールアクリル酸アミドおよび該化合物の種々
の製造方法を開示している。これら化合物は殺菌活性を
示し、植物病原性菌の防除に特に適する。
トアミドの、好ましくはカリウム第3ブチラード、アル
カリ金属水酸化物または炭酸塩、または第3ブチルリチ
ウムのような強塩基の存在)での反応を含む該化合物の
他の製造方法を開示している。
してナトリウム第3アルコラートを使用すると90%を
越える水準への驚くべき収率増加を得ることができるこ
とが見出された。従って本発明によれば一般式I (式中 R1 R1はCI−4アルキル、C1−、アルコキシ、NHよ
、NHCl−aアルキル、N(C,−、アルキル)2、
Cl−4アルケニル、Cl−4アルキニル、Cl−4ア
ルケニルオキシ、Cl−4アルキニルオキシまたはCl
−、シクロアルキルであり; R2はCI−4アルキル、C1−4アルコキシまたはハ
ロゲンであり; R2は水素またはハロゲンであり; R4は水素、ハロゲン、C1−4アルキルまたはCl−
aアルコキシであり; R5は水素、場合によりC1−4アルキル、C1−4ア
ルコキシおよびハロゲンから選ばれた1またはそれ以上
のW換基により置換されていてもよいフェニル基、場合
により1またはそれ以上のハロゲン原子により置換され
ていてもよいCl−1!アルキル基、Cx−qシクロア
ルキル、フェニルフェニルまたはフェノキシフェニル基
、Cl−、アルケニルまたはCl−、アルキニル基(こ
れらの各々は場合によりフェニル基により置換されてい
てもよい)、またはナフチルまたはC5−aシクロアル
ケニル基であり; Xは単結合、−0−3(0)?− N = N −CHRt OOCHRq −−CH
R*5(0)p−−3(0)PCHRI−(CH*)、
l−HC−CH−1または−C=C−であり; R4はC1−4アルキル、Cl−、シクロアルキル、ベ
ンジル% C2−4アルケニルまたばCl−4アルキニ
ルであり; R7はC7−4アルキルであり; R6は水素、Cl−4アルキルまたはCI−4アルコキ
シであり; R9は水素またはC1−4アルキルであり;pは0,1
または2であり;そして nは!ないし10の整数である) の3,3−ジアリールアクリル酸アミドの製造方法であ
って、式■ (式中AおよびBは上記の意味を有する)のベンゾフェ
ノンと式■ cH,COQ (III)(式中Qは上記
の意味を有する) のアセトアミドを塩基の存在下に反応させることによる
前記製造方法において、使用塩基がナトリウム第3アル
コラートであることを特徴とする前記製造方法が提供さ
れる。
もよいが、良好な結果が式■ (R)sC−OH(IV) (式中各Rは独立に炭素原子数1ないし4のアルキル基
である) の化合物で得られている。好ましくは基Rの2つはメチ
ル基でありそして残りのRはメチル、エチル、プロピル
またはブチル基である0式Iの化合物の収率の点から優
れた結果がアミルアルコールおよびブチルアルコールか
ら誘導されたアルコラートで得られている。アルコラー
トはその場で調製してもまたはそのものとして添加して
もよく、そして既知方法で、例えばトルエンのような不
活性溶剤の存在下での水素化ナトリウムと第3アルコー
ルの反応により製造しうる。
テル、ジグライム、テトラヒドロフラン、N、N−ジメ
チルホルムアミドのような不活性溶剤の存在下で実施さ
れる。1つの反応成分の過剰も溶剤として役立ちうる。
反応混合物の還流温度までの昇温で実施しうる。一般に
反応は10°ないし150℃の範囲の温度で行なわれる
。
倍)およびまたはアセトアミドの過剰が有利である。後
者は回収して再び反応に供給することができる。
使用しうるが、 基Aにおいて: R2がCI−4アルコキシ、C1−4アルキルまたはア
ミノであり、 RtがC1−4アルコキシ、Cl−4アルキルまたはハ
ロゲンであり、 R1が水素またはハロゲンであり、 基已において: R4が水素またはハロゲンであり、 R3が水素、フェニルまたはハロフェニルであり、 Xが単結合または一〇−であり、 そしてQがモルホリノ基(基中R1およびR9は共に水
素である)を表わす式Iの化合物に特に有用である。ハ
ロゲンまたは八日置換基は弗素、塩素、臭素または沃素
原子でありうるが、好ましくは塩素または臭素原子であ
る。
よび4位または3.4および5位にあり、該置換の特に
好ましい例は3,4−ジメトキシ、3−エトキシ−4−
メトキシ、3−クロロ−4−メトキシ、3−ブロモ−4
−メトキシ、3−メチル−4−メトキシ、3−エチル−
4−メトキシ、3−プロピル−4−メトキシ、3.4−
ジメチル、3−アミノ−4−メトキシ、3.5−ジクロ
ロ−4−アミノおよび3−メトキシ−4−メチルである
。勿論、フェニル環の3.4−ジメトキシ置換が特に好
ましい。
6,29g、25ミリモル)、ナトリウム第3アミラー
)(5,50g、50ミリモル)、アセチルモルホリン
(23,90g、185ミリモル)および無水トルエン
(50m)を還流下8時間攪拌した。冷却後、溶液を水
で2回洗滌し、乾燥し、そしてトルエンを回転蒸発器で
留去した。粘稠残渣を50″Cでジイソプロピルエーテ
ル(40m)と撹拌すると物質が固化した。室温で冷え
た後、粗生成物を砕き、吸引濾過し、ジイソプロピルエ
ーテル(2X5d)で洗滌し、そして乾燥した。
%。
、75ミルモル)を無水トルエン(50Id)と還流下
に撹拌し、そして第37ミルアルコール(7,25g、
82.5ミリモル)を30分以内に滴加した。溶液が1
00″Cに冷えた時、4−(4−クロロフェノキシ)−
3’、4’−ジメトキシベンゾフェノン(9,22g、
25ミリモル)およびアセチルモルホリン(16,17
g、125ミリモル)を添加しそして混合物を還流下8
時間攪拌した。
しそしてシリカゲル(50g)を充填したカラム上に適
用した。生成物をトルエン(200d)およびトルエン
−アセトン混合物(各200d;90:10,80:2
0,70:30)で溶離させた。Rf値0.47(トル
エン−アセトン70:30)の物質を含むフラクション
を結合しそして回転蒸発器で濃縮した。粗収量:トルエ
ンを含む粘稠油11g、この油をジイソプロピルエーテ
ル(3(ld)と攪拌するに所望の生成物が徐々に晶出
した。
100モル)を無水トルエン(7,0)l)と攪拌しそ
して無水トルエン(30mffi)中の第3ブタノール
(8,15g、110ミリモル)の溶液を滴加した。溶
液が澄んだ後、4−クロロ−3’、4’−ジメトキシベ
ンゾフェノン(13,84g150ミリモル)およびア
セチルモルホリン(19,37g、150ミリモル)を
添加しそして反応混合物を攪拌しつつ8時間還流させた
。溶液が室温に冷えた時、水で2回洗滌し、乾燥しそし
て回転蒸発器で濃縮した。それにより24.9 gの粘
稠油が得られ、これはジイソプロピルエーテル(50d
)中で攪拌すると徐々に結晶化した。イソプロパツール
/ジイソプロピルエーテルから再結晶。
Claims (7)
- (1)一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中 Aは▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、 Bは▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、 Qは▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、 R_1はC_1_−_4アルキル、C_1_−_4アル
コキシ、NH_2NHC_1_−_4アルキル、N(C
_1_−_4アルキル)_2、C_3_−_4アルケニ
ル、C_3_−_4アルキニル、C_3_−_4アルケ
ニルオキシ、C_3_−_4アルキニルオキシまたはC
_3_−_6シクロアルキルであり; R_2はC_1_−_4アルキル、C_1_−_4アル
コキシまたはハロゲンであり; R_3は水素またはハロゲンであり; R_4は水素、ハロゲン、C_1_−_4アルキルまた
はC_1_−_4アルコキシであり; R_5は水素、場合によりC_1_−_4アルキル、C
_1_−_4アルコキシおよびハロゲンから選ばれた1
またはそれ以上の置換基により置換されていてもよいフ
ェニル基、場合により1またはそれ以上のハロゲン原子
により置換されていてもよい C_1_−_1_2アルキル基、C_3_−_7シクロ
アルキル、フェニルフェニルまたはフェノキシフェニル
基、C_2_−_6アルケニルまたはC_2_−_6ア
ルキニル基(これらの各々は場合によりフェニル基によ
り置換されていてもよい)、またはナフチルまたはC_
5_−_8シクロアルケニル基であり;Xは単結合、−
O−、−S(O)_p−、 −N=N−、−CHR_9O−、−OCHR_9−、−
CHR_9S(O)_p−、−S(O)_pCHR_9
−−(CH_2)_n−、−HC=CH−、または−C
≡C−であり; R_6はC_1_−_4アルキル、C_3_−_7シク
ロアルキル、ベンジル、C_3_−_4アルケニルまた
はC_3_−_4アルキニルであり; R_7はC_1_−_4アルキルであり; R_8は水素、C_1_−_4アルキルまたはC_1_
−_4アルコキシであり; R_9は水素またはC_1_−_4アルキルであり;p
は0、1または2であり;そしてnは1ないし10の整
数である) の3,3−ジアリールアクリル酸アミドの製造方法であ
って、式II ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中AおよびBは上記の意味を有する) のベンゾフェノンと式III CH_3COQ(III) (式中Qは上記の意味を有する) のアセトアミドを塩基の存在下に反応させることによる
前記製造方法において、使用塩基がナトリウム第3アル
コラートであることを特徴とする前記製造方法。 - (2)ナトリウム第3アルコラートが一般式IV(R)_
3C−OH(IV) (式中各Rは独立に炭素原子数1ないし4のアルキル基
である) のアルコールから誘導されることを特徴とする特許請求
の範囲第1項記載の方法。 - (3)ナトリウム第3アルコラートがアミルアルコール
またはブチルアルコールから誘導されることを特徴とす
る特許請求の範囲第1または2項記載の方法。 - (4)過剰のナトリウムアルコラートが存在することを
特徴とする特許請求の範囲第1〜3項のいずれか記載の
方法。 - (5)式IIIのアセトアミドが過剰に存在することを特
徴とする特許請求の範囲第1〜4項のいずれか記載の方
法。 - (6)不活性溶剤を使用することを特徴とする特許請求
の範囲第1〜5項のいずれか記載の方法。 - (7)反応温度が10°ないし150℃の範囲である特
許請求の範囲第1〜6項のいずれか記載の方法。
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