JPS5813551B2 - シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ - Google Patents
シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウInfo
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- JPS5813551B2 JPS5813551B2 JP50031583A JP3158375A JPS5813551B2 JP S5813551 B2 JPS5813551 B2 JP S5813551B2 JP 50031583 A JP50031583 A JP 50031583A JP 3158375 A JP3158375 A JP 3158375A JP S5813551 B2 JPS5813551 B2 JP S5813551B2
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Landscapes
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）
（式中、Ｒは（１）低級アルキル基、（２）ハロゲン原
子、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基又は置換
もしくは無置換のフエニル基で置換された低級アルキル
基、（３）アルケニル基又は（４）アルキニル基を意味
する）で表わされる新規なピリド〔４，３−ｄ〕ピリミ
ジンー２ ．４（ ＩＨ，３Ｈ）一ジオン誘導体の製造
法に関するものである。
子、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基又は置換
もしくは無置換のフエニル基で置換された低級アルキル
基、（３）アルケニル基又は（４）アルキニル基を意味
する）で表わされる新規なピリド〔４，３−ｄ〕ピリミ
ジンー２ ．４（ ＩＨ，３Ｈ）一ジオン誘導体の製造
法に関するものである。
更に詳しくは一般式（ＩＩ）
（式中、Ｘは（１）低級アルコキシ基、（２）低級アル
キルアミノ基、（３）ハロゲン原子、低級シクロアルキ
ル基、低級アルコキシ基又は置換もしくは無置換のフエ
．ニル基で置換された低級アルキルアミノ基、（４）ア
ルケニル基又はアルキニル基で置換されたアミン基を意
味する）で表わされる化合物に一般式（ＩＩＤ （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する）で表わされるイ
ソジアネート類を反応させ、前記一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物を製造する方法に関するものである。
キルアミノ基、（３）ハロゲン原子、低級シクロアルキ
ル基、低級アルコキシ基又は置換もしくは無置換のフエ
．ニル基で置換された低級アルキルアミノ基、（４）ア
ルケニル基又はアルキニル基で置換されたアミン基を意
味する）で表わされる化合物に一般式（ＩＩＤ （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する）で表わされるイ
ソジアネート類を反応させ、前記一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物を製造する方法に関するものである。
前記一般式（Ｉ） ， （ＩＩ）及び（Ｉ［Ｉ）におけ
るＸ及びＨに就いて更に詳細に説明すると，Ｘの低級ア
ルコキシ基はメトキシ、エトキシ等の低級アルコキシ基
を、Ｒ及びＸの低級アルキル基はメチル、エチル、ｎ一
プロビル、イソプロビル、ｎ−ブチル、イソブチル等の
低級アルキル基を、置換低級アルキル基はハロゲン原子
、低級シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基等
で置換された低級アルキル基を、不飽和アルキル基はア
リル等のアルケニル基及びプロパルギル等のアルキニル
基を表わす。
るＸ及びＨに就いて更に詳細に説明すると，Ｘの低級ア
ルコキシ基はメトキシ、エトキシ等の低級アルコキシ基
を、Ｒ及びＸの低級アルキル基はメチル、エチル、ｎ一
プロビル、イソプロビル、ｎ−ブチル、イソブチル等の
低級アルキル基を、置換低級アルキル基はハロゲン原子
、低級シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基等
で置換された低級アルキル基を、不飽和アルキル基はア
リル等のアルケニル基及びプロパルギル等のアルキニル
基を表わす。
本発明の出発原料である一般式（ＩＩ）で表わされる化
合物は４−（ｍ−１リフルオロメチルアニリノ）ニコチ
ン酸及びその反応性誘導体に、相当するアルコール類及
びアミン類を反応させることによって収量よく得られる
。
合物は４−（ｍ−１リフルオロメチルアニリノ）ニコチ
ン酸及びその反応性誘導体に、相当するアルコール類及
びアミン類を反応させることによって収量よく得られる
。
本発明を反応式で示すと次の通りである。
前記の反応式はテトラヒド口フラン、ジグリム、ジオキ
サン、ベンゼン、ジメチルホルムアミド等の不活性有機
溶媒中、ナトリウムアルコラート、，水素化ナトリウム
、水素化カリウム、ナトリウムアミド等の金属化合物の
存在下に、相当するインシアネートを反応させることに
よっておこなわれる。
サン、ベンゼン、ジメチルホルムアミド等の不活性有機
溶媒中、ナトリウムアルコラート、，水素化ナトリウム
、水素化カリウム、ナトリウムアミド等の金属化合物の
存在下に、相当するインシアネートを反応させることに
よっておこなわれる。
反応温度は特に限定されず室温でも進行するが、好まし
くは使用する溶媒の沸点か又は沸点近くで行なうのがよ
い。
くは使用する溶媒の沸点か又は沸点近くで行なうのがよ
い。
反応生成物は減圧下に溶媒を留去し、残渣をメタノール
、エーテル等の有機溶媒で再結晶するか、又はカラムク
ロマト法により分離精製することによって純品を得るこ
とが出来る。
、エーテル等の有機溶媒で再結晶するか、又はカラムク
ロマト法により分離精製することによって純品を得るこ
とが出来る。
本発明で得られた化合物は文献未載の新規化合物で有り
、顕著な鎮痛作用、抗炎症作用及び中枢神経抑制作用等
の薬理作用を有し、医薬品として産業上有用な化合物で
ある。
、顕著な鎮痛作用、抗炎症作用及び中枢神経抑制作用等
の薬理作用を有し、医薬品として産業上有用な化合物で
ある。
以下に実施例を示し本発明を更に具体的に説明する。
実施例゛ １
４−（ｍ− ト’Ｊフルオロメチルアニリノ）ニコチン
酸メチルエステル３．０ｇをテトラヒド口フラン２０ｍ
ｌに溶解し、約′５０％の水素化ナトリウム０．６ｇを
加え室温で１５分間攪拌した。
酸メチルエステル３．０ｇをテトラヒド口フラン２０ｍ
ｌに溶解し、約′５０％の水素化ナトリウム０．６ｇを
加え室温で１５分間攪拌した。
次にアリルイソシアネート２．４ｇとテトラヒド口フラ
ン１０ＷＬｌの溶液を冷却下に加え室温で１時間、次に
還流下３時間反応させた。
ン１０ＷＬｌの溶液を冷却下に加え室温で１時間、次に
還流下３時間反応させた。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、残渣に水を加え析
出した結晶をエーテルより再結晶して、無色プリズム晶
の１−（ｍ一トリフルオロメチルフエニル）−３−７’
ｌＪルピリド（４．３−ｄ）ピリミジン−２，４（ Ｉ
Ｈ，３Ｈ）一ジオン２．５ｇを得た。
出した結晶をエーテルより再結晶して、無色プリズム晶
の１−（ｍ一トリフルオロメチルフエニル）−３−７’
ｌＪルピリド（４．３−ｄ）ピリミジン−２，４（ Ｉ
Ｈ，３Ｈ）一ジオン２．５ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
？ 点 １８０〜１８１°Ｃ
元素分析値 ＣＩ７Ｆ■ｌＦ３Ｎ３０
理論値Ｃ：５８．７９ Ｈ：３．４９ Ｎ：１２１０実
測値Ｃ：５８．６７ Ｈ：３．４２ Ｎ：１２１３実施
例 ２ ４ − （ ＋η一トリフルオロメチルアニリノ）ニコ
チン酸エチルアミド３１ｇをジグリム２０ｍｌに溶解後
、約５０％の水素化ナｌ− ＩＪウム１．Ｏｇを加え室
温で１５分間攪拌した。
測値Ｃ：５８．６７ Ｈ：３．４２ Ｎ：１２１３実施
例 ２ ４ − （ ＋η一トリフルオロメチルアニリノ）ニコ
チン酸エチルアミド３１ｇをジグリム２０ｍｌに溶解後
、約５０％の水素化ナｌ− ＩＪウム１．Ｏｇを加え室
温で１５分間攪拌した。
次にエチルイソシアネート２１ｇとジグリム１０ｍｌの
溶液を冷却下に加え室温で１時間攪拌後、還流下に２時
間反応させた。
溶液を冷却下に加え室温で１時間攪拌後、還流下に２時
間反応させた。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、残渣に水を加えエ
ーテルで抽出、脱水後濃縮すると、無色プリズム晶の１
−（ｍ一トリフルオロメチルフエニル）−３−エチルピ
リド（４．３−ｄ）ピリミジン−２．４（ＩＨ，３Ｈ）
一ジオン２．２ｇを得た。
ーテルで抽出、脱水後濃縮すると、無色プリズム晶の１
−（ｍ一トリフルオロメチルフエニル）−３−エチルピ
リド（４．３−ｄ）ピリミジン−２．４（ＩＨ，３Ｈ）
一ジオン２．２ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １４４〜１４５°Ｃ
元素分析値 Ｃ１６Ｈｌ２Ｆ３Ｎ３０。
理論値Ｃ：５７．３１ Ｈ：３．６１ Ｎ：１２．５３
実測値Ｃ：５７．２３ Ｈ：３．５７ Ｎ：１２４８実
施例 ３ ４−（ｍ一トリフルオロメチルアニリノ）ニコチン酸一
〇一プチルアミド３．４ｇをテトラヒド口フラン２０ｍ
ｌに溶解し、ナトリウムアミド０．８ｇを加え室温で１
５分間攪拌した。
実測値Ｃ：５７．２３ Ｈ：３．５７ Ｎ：１２４８実
施例 ３ ４−（ｍ一トリフルオロメチルアニリノ）ニコチン酸一
〇一プチルアミド３．４ｇをテトラヒド口フラン２０ｍ
ｌに溶解し、ナトリウムアミド０．８ｇを加え室温で１
５分間攪拌した。
次にメチルイソシアネート１．７ｇとテトラヒド口フラ
ン１０ｍｌの溶液を冷却下に加え室温で３０分間攪拌後
、還流下に３時間反応させた。
ン１０ｍｌの溶液を冷却下に加え室温で３０分間攪拌後
、還流下に３時間反応させた。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、残渣に水を加え析
出した結晶をメタノールとエーテルの混合溶媒より再結
晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−３−メチルピリド［４，３−ｄ）ピリミ
ジン−２ ．４（ ＩＨ，３Ｈ）一ジオン２．１ｇを得
た。
出した結晶をメタノールとエーテルの混合溶媒より再結
晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−３−メチルピリド［４，３−ｄ）ピリミ
ジン−２ ．４（ ＩＨ，３Ｈ）一ジオン２．１ｇを得
た。
？の物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １７８〜１８０°Ｃ
元素分析値 Ｃ１，Ｈ１ｏＦ３Ｎ３０
理論値Ｃ：５６．０８ Ｈ：３．１４ Ｎ：１３．０８
実測値Ｃ：５６．０１ Ｈ：３１８ Ｎ：１３．１１実
施例 ４〜１１ 実施例１〜３の方法に準じて次表に示す化合物を好収量
で得た。
実測値Ｃ：５６．０１ Ｈ：３１８ Ｎ：１３．１１実
施例 ４〜１１ 実施例１〜３の方法に準じて次表に示す化合物を好収量
で得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘは（１）低級アルコキシ基、（２）低級アル
キルアミノ基、（３）ハロゲン原子、低級シクロアルキ
ル基、低級アルコキシ基又は置換もしくは無置換のフエ
ニル基で置換された低級アルキルアミノ基、（４）アル
ケニル基又はアルキニル基で置換されたアミ７基を意味
する）で表わされる化合物に一般式 （式中、Ｒは（１）低級アルキル基、（２）ハロゲン原
子、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基又は置換
もしくは無置換アルコキシ基で置換された低級アルキル
基、（３）アルケニル基又は（４）アルキニル基を意味
する）で表わされる化合物を反応させるこちを特徴とす
る一般式 （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する）で表わされる新
規なピリド（４．３−ｄ）ピリミジンジオン誘導体の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50031583A JPS5813551B2 (ja) | 1975-03-15 | 1975-03-15 | シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50031583A JPS5813551B2 (ja) | 1975-03-15 | 1975-03-15 | シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51108091A JPS51108091A (en) | 1976-09-25 |
| JPS5813551B2 true JPS5813551B2 (ja) | 1983-03-14 |
Family
ID=12335197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50031583A Expired JPS5813551B2 (ja) | 1975-03-15 | 1975-03-15 | シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813551B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4808618A (en) * | 1986-04-16 | 1989-02-28 | Nippon Zoki Pharmaceutical Co., Ltd. | Substituted 1,3-dialkylpyrido[4,3-d]pyrimidine-2,4-diones |
| WO1988001270A1 (en) * | 1986-08-21 | 1988-02-25 | Pfizer Inc. | Pyridopyrimidinediones |
-
1975
- 1975-03-15 JP JP50031583A patent/JPS5813551B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51108091A (en) | 1976-09-25 |
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