JPS5944313B2 - インダゾ−ル誘導体の製法 - Google Patents
インダゾ−ル誘導体の製法Info
- Publication number
- JPS5944313B2 JPS5944313B2 JP49135184A JP13518474A JPS5944313B2 JP S5944313 B2 JPS5944313 B2 JP S5944313B2 JP 49135184 A JP49135184 A JP 49135184A JP 13518474 A JP13518474 A JP 13518474A JP S5944313 B2 JPS5944313 B2 JP S5944313B2
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- Japan
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- formula
- phenyl
- melting point
- manufacturing
- aluminum hydride
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
X□ (1)
IR■ CH、N/ R”
\
R、
(式中Xは水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基
、Rは低級アルキレン基、R、及びR2は同一でも異な
つてもよく、水素原子又は低級アルキル基を示し、R1
とR2は結合してフェニル基により置換されていてもよ
い異項環を形成してもよい)で表わされるインタゾール
誘導体の製法に関する。
、Rは低級アルキレン基、R、及びR2は同一でも異な
つてもよく、水素原子又は低級アルキル基を示し、R1
とR2は結合してフェニル基により置換されていてもよ
い異項環を形成してもよい)で表わされるインタゾール
誘導体の製法に関する。
本発明によれば式(I)の化合物は、一般式(式中X.
R.Rl及びR2は前記の意味を有する)で表わされる
化合物を還元することにより製造される。
R.Rl及びR2は前記の意味を有する)で表わされる
化合物を還元することにより製造される。
式1及び式の化合物において、R,とR2t)5結合し
て形成する異項環の残基としては、たとえばモルホリノ
基、ピペラジノ基等B5あげられ、これらの残基はフエ
ニル基により置換されていてもよい。
て形成する異項環の残基としては、たとえばモルホリノ
基、ピペラジノ基等B5あげられ、これらの残基はフエ
ニル基により置換されていてもよい。
本発明に用いられる式の化合物は新規化合物であつて、
たとえば次ぎの反応により製造される特開昭51−59
862号公報参照)。式中X、R.R,およびR2は前
記の意味を有し、X″はハロゲン原子、R′は低級アル
キル基を示す。式の化合物としては、たとえば次ぎのも
のが用いられる。
たとえば次ぎの反応により製造される特開昭51−59
862号公報参照)。式中X、R.R,およびR2は前
記の意味を有し、X″はハロゲン原子、R′は低級アル
キル基を示す。式の化合物としては、たとえば次ぎのも
のが用いられる。
1−N−モノメチルカルバモイルエチル−3−フェニル
インタゾール、l−N−モノメチルカルバモイルエチル
−3−フエニル一5ークロロ−及び−5−メ千ルインダ
ゾール 1−N−フエニルピペラジノカルボニルエチル
一3−フエニル一5−メチルインタゾール、I−N,N
−ジメチルカルバモイルエチル−3−フエニル一5ーメ
チルインダゾリル、1−カルバモイルエチル−3−フエ
ニル一5−クロロインタゾール。
インタゾール、l−N−モノメチルカルバモイルエチル
−3−フエニル一5ークロロ−及び−5−メ千ルインダ
ゾール 1−N−フエニルピペラジノカルボニルエチル
一3−フエニル一5−メチルインタゾール、I−N,N
−ジメチルカルバモイルエチル−3−フエニル一5ーメ
チルインダゾリル、1−カルバモイルエチル−3−フエ
ニル一5−クロロインタゾール。
本発明を実施するに際し式の化合物の還元反応は、化合
物()を適宜な溶媒たとえばテトラヒドロフラン、エー
テル等に溶解し、これに通常の還元剤たとえばリチウム
アルミニウムハイドライド等を等モル量ないし過剰モル
量加え、室温ないしそれ以上の温度、好ましくは反応混
合物の還流温度で10〜60分間行なわれる。目的物質
(1)の単離、精製は常法により行なわれる。
物()を適宜な溶媒たとえばテトラヒドロフラン、エー
テル等に溶解し、これに通常の還元剤たとえばリチウム
アルミニウムハイドライド等を等モル量ないし過剰モル
量加え、室温ないしそれ以上の温度、好ましくは反応混
合物の還流温度で10〜60分間行なわれる。目的物質
(1)の単離、精製は常法により行なわれる。
たとえば反応混合物に氷冷下に含水エーテルを滴加し、
さらにアルカリ水溶液たとえば水酸化ナトリウム水溶液
を加えて未反応の還元剤を分解させ、有機層を分取する
。有機層を水洗し、乾燥して減圧濃縮すると、目的物質
が得られる。目的物質は一般に油状物として得られ、こ
れを常法により適宜な無機酸塩又は有機酸塩、たとえば
塩酸塩、修酸塩、酒石酸塩、マロン酸塩等にすることが
できる。本発明により得られる式1の化合物は新規化合
物であつて、中枢抑制作用、抗うつ作用、抗炎症作用等
を有する医薬品として、またその合成用中間体としても
有用である。
さらにアルカリ水溶液たとえば水酸化ナトリウム水溶液
を加えて未反応の還元剤を分解させ、有機層を分取する
。有機層を水洗し、乾燥して減圧濃縮すると、目的物質
が得られる。目的物質は一般に油状物として得られ、こ
れを常法により適宜な無機酸塩又は有機酸塩、たとえば
塩酸塩、修酸塩、酒石酸塩、マロン酸塩等にすることが
できる。本発明により得られる式1の化合物は新規化合
物であつて、中枢抑制作用、抗うつ作用、抗炎症作用等
を有する医薬品として、またその合成用中間体としても
有用である。
実施例 1
1−N−モノメチルカルバモイルエチル−3−フェニル
インタゾール(融点111〜112−C)5.0gを無
水テトラヒドロフラン40縞こ溶解し、リチウムアルミ
ニウムハイドライド1.5gを氷冷下に加え、攪拌下に
20分間加熱還流する。
インタゾール(融点111〜112−C)5.0gを無
水テトラヒドロフラン40縞こ溶解し、リチウムアルミ
ニウムハイドライド1.5gを氷冷下に加え、攪拌下に
20分間加熱還流する。
次いで反応混合物に含水エーテル及び水酸化ナトリウム
水溶液を加え、有機層を分取し、有機層に10%塩酸を
加え、上澄液を分取する。上澄液に水酸化ナトリウム水
溶液を加えて塩基性にしたのちベンゼンで抽出し、有機
層を水洗し、芒硝で乾燥して減圧濃縮すると、1−N−
モノメチルアミノプロピル−3−フェニルインタゾール
1.29が油状物として得られる。これを常法により修
酸塩とする。この修酸塩をメタノールから再結晶すると
197〜198℃の融点(分解)を示す。実施例 2 1−N−モノメチルカルバモイルエチル−3−フエニル
一5−クロロインタゾール(融点123〜125一C)
5.09を、リチウムアルミニウムハイドライド1.5
f!を用いて実施例1と同様に処理すると、1−N−モ
ノメチルアミノプロピル−3−フエニル一5−クロロイ
ンタゾール修酸塩2.09が得られる。
水溶液を加え、有機層を分取し、有機層に10%塩酸を
加え、上澄液を分取する。上澄液に水酸化ナトリウム水
溶液を加えて塩基性にしたのちベンゼンで抽出し、有機
層を水洗し、芒硝で乾燥して減圧濃縮すると、1−N−
モノメチルアミノプロピル−3−フェニルインタゾール
1.29が油状物として得られる。これを常法により修
酸塩とする。この修酸塩をメタノールから再結晶すると
197〜198℃の融点(分解)を示す。実施例 2 1−N−モノメチルカルバモイルエチル−3−フエニル
一5−クロロインタゾール(融点123〜125一C)
5.09を、リチウムアルミニウムハイドライド1.5
f!を用いて実施例1と同様に処理すると、1−N−モ
ノメチルアミノプロピル−3−フエニル一5−クロロイ
ンタゾール修酸塩2.09が得られる。
これをメタノールから再結晶すると203〜204℃の
融点(分解)を示す。実施例 31−N−モノメチルカ
ルバモイルエチル−3−フエニル一5−メチルインタゾ
ール(融点128〜13『C)5.09を、リチウムア
ルミニウムハイドライド1.59を用いて実施例1と同
様に処理すると、1−N−モノメチルアミノプロピル−
3ーフエニル一5−メチルインタゾール塩酸塩1.89
が得られる。
融点(分解)を示す。実施例 31−N−モノメチルカ
ルバモイルエチル−3−フエニル一5−メチルインタゾ
ール(融点128〜13『C)5.09を、リチウムア
ルミニウムハイドライド1.59を用いて実施例1と同
様に処理すると、1−N−モノメチルアミノプロピル−
3ーフエニル一5−メチルインタゾール塩酸塩1.89
が得られる。
これをエタノール−エーテル混合溶媒から再結晶すると
148〜149゜Cの融点を示す。実施例 4 1−ヒドロキシカルボニルエチル−3−フエニル一5−
メチルインタゾールに、クロル炭素エチル及びN−フエ
ニルピペラジンを順次作用させて得られる1−N−フエ
ニルピペラジノカルボニルエチル一3−フエニル一5−
メチルインタゾール(油状物)4.09を、リチウムア
ルミニウムハイドライド1.29を用いて実施例1と同
様に処理すると、1−N−フエニルピペラジノプロピル
一3一フエニル一5−メチルインタゾール塩酸塩6.1
9が得られる。
148〜149゜Cの融点を示す。実施例 4 1−ヒドロキシカルボニルエチル−3−フエニル一5−
メチルインタゾールに、クロル炭素エチル及びN−フエ
ニルピペラジンを順次作用させて得られる1−N−フエ
ニルピペラジノカルボニルエチル一3−フエニル一5−
メチルインタゾール(油状物)4.09を、リチウムア
ルミニウムハイドライド1.29を用いて実施例1と同
様に処理すると、1−N−フエニルピペラジノプロピル
一3一フエニル一5−メチルインタゾール塩酸塩6.1
9が得られる。
これをエタノール−エーテル混合溶媒から再結晶すると
195〜200℃の融点を示す。実施例 5 1−N,N−ジメチルカルバモイルエチル−3−フエニ
ル一5−メチルインタゾール(融点99〜1000C)
5.0f!を、リチウムアルミニウムハイドライド1.
59を用いて実施例1と同様に処理すると、l−N,N
−ジメチルアミノプロピル−3−フエニル一5−メチル
インタゾール修酸塩1.99が得られる。
195〜200℃の融点を示す。実施例 5 1−N,N−ジメチルカルバモイルエチル−3−フエニ
ル一5−メチルインタゾール(融点99〜1000C)
5.0f!を、リチウムアルミニウムハイドライド1.
59を用いて実施例1と同様に処理すると、l−N,N
−ジメチルアミノプロピル−3−フエニル一5−メチル
インタゾール修酸塩1.99が得られる。
これをエタノールから再結晶すると184〜185℃の
融点を示す。実施例 6 1−カルバモイルエチル−3−フエニル一5−クロロイ
ンタゾール(融点156〜1575C)5.09を、リ
チウムアルミニウムハイドライド1.59を用いて実施
例1と同様に処理すると、1−アミノプロピル−3−フ
エニル一5−クロロインタゾール塩酸塩2.09t)S
得られる。
融点を示す。実施例 6 1−カルバモイルエチル−3−フエニル一5−クロロイ
ンタゾール(融点156〜1575C)5.09を、リ
チウムアルミニウムハイドライド1.59を用いて実施
例1と同様に処理すると、1−アミノプロピル−3−フ
エニル一5−クロロインタゾール塩酸塩2.09t)S
得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(III)(式中Xは
水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基、Rは低級
アルキレン基、R_1及びR_2は同一でも異なつても
よく、水素原子又は低級アルキル基を示し、R_1とR
_2は結合してフェニル基により置換されていてもよい
異項環を形成してもよい)で表わされる化合物を還元す
ることを特徴とする、一般式▲数式、化学式、表等があ
ります▼( I )(式中X、R、R_1及びR_2は前
記の意味を有する)で表わされるインダゾール誘導体の
製法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP49135184A JPS5944313B2 (ja) | 1974-11-26 | 1974-11-26 | インダゾ−ル誘導体の製法 |
US05/541,100 US3994890A (en) | 1974-01-31 | 1975-01-15 | 1-Aminoalkyl, 3-phenyl indazoles |
GB2247/75A GB1489280A (en) | 1974-01-31 | 1975-01-17 | Indazole derivatives |
DE2503815A DE2503815C2 (de) | 1974-01-31 | 1975-01-30 | Indazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel |
FR7502955A FR2259601B1 (ja) | 1974-01-31 | 1975-01-30 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP49135184A JPS5944313B2 (ja) | 1974-11-26 | 1974-11-26 | インダゾ−ル誘導体の製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5163172A JPS5163172A (en) | 1976-06-01 |
JPS5944313B2 true JPS5944313B2 (ja) | 1984-10-29 |
Family
ID=15145788
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP49135184A Expired JPS5944313B2 (ja) | 1974-01-31 | 1974-11-26 | インダゾ−ル誘導体の製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5944313B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011073961A1 (en) | 2009-12-15 | 2011-06-23 | Natura Cosmeticos S.A | Process for obtaining a standardised extract of quercetin and 3-0-methylquercetin from flowers of macela (achyrocline satureioides), and cosmetic and pharmaceutical compositions comprising said extract |
US8927689B2 (en) | 2002-12-09 | 2015-01-06 | Ramot At Tel-Aviv University Ltd. | Peptide nanostructures and methods of generating and using the same |
US9394628B2 (en) | 2004-08-02 | 2016-07-19 | Ramot At Tel-Aviv University Ltd. | Method of forming a fiber made of peptide nanostructures |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE60328690D1 (de) * | 2002-06-12 | 2009-09-17 | Chemocentryx Inc | 1-aryl-4-substituierte piperazin-derivate zur verwendung als ccr1-antagonisten zur behandlung von entzündungen und immunerkrankungen |
-
1974
- 1974-11-26 JP JP49135184A patent/JPS5944313B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8927689B2 (en) | 2002-12-09 | 2015-01-06 | Ramot At Tel-Aviv University Ltd. | Peptide nanostructures and methods of generating and using the same |
US9394628B2 (en) | 2004-08-02 | 2016-07-19 | Ramot At Tel-Aviv University Ltd. | Method of forming a fiber made of peptide nanostructures |
WO2011073961A1 (en) | 2009-12-15 | 2011-06-23 | Natura Cosmeticos S.A | Process for obtaining a standardised extract of quercetin and 3-0-methylquercetin from flowers of macela (achyrocline satureioides), and cosmetic and pharmaceutical compositions comprising said extract |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5163172A (en) | 1976-06-01 |
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