JPH0148245B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0148245B2
JPH0148245B2 JP56104350A JP10435081A JPH0148245B2 JP H0148245 B2 JPH0148245 B2 JP H0148245B2 JP 56104350 A JP56104350 A JP 56104350A JP 10435081 A JP10435081 A JP 10435081A JP H0148245 B2 JPH0148245 B2 JP H0148245B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
furosemide
penbutrol
piretanide
salts
diuretics
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP56104350A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5756426A (en
Inventor
Mushauetsuku Rooman
Fuyuruberuto Uerunaa
Jitsukumyuraa Arufuretsuto
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Publication of JPS5756426A publication Critical patent/JPS5756426A/ja
Publication of JPH0148245B2 publication Critical patent/JPH0148245B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/63—Compounds containing para-N-benzenesulfonyl-N-groups, e.g. sulfanilamide, p-nitrobenzenesulfonyl hydrazide
    • A61K31/635—Compounds containing para-N-benzenesulfonyl-N-groups, e.g. sulfanilamide, p-nitrobenzenesulfonyl hydrazide having a heterocyclic ring, e.g. sulfadiazine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
心臓−循環系疾患は生存期待にとつて多大の危
険を意味する。特に高血圧の治療はそれゆえ絶対
的な要求である。 高血圧は利尿剤を用いてもまたβ−遮断剤を用
いても治療されうることは知られている。 利尿剤を用いる高血圧の治療に際しては「低限
界（low ceiling）」型ならびに「高限界」型利尿
剤の化合物が使用される。高限界型利尿剤とは迅
速な作用発現、強力な作用および作用のまもない
減退を伴なう利尿剤として理解される。低限界型
利尿剤とはゆつくりした作用発現および長期持続
性作用を有する利尿剤である。利尿剤による高血
圧の制御は本質的に水およびナトリウムイオンの
高められた***により達成されるもので、それに
より循環の容量負荷の減少が惹き起される。 これに対してβ−遮断剤の使用に際してはしば
しば長い治療期間の後にはじめて、他のまだ解明
されていないメカニズムにより経過する血圧の降
下が生ずる。 高血圧の治療には利尿剤とβ−遮断剤との組み
合せの系列が知られており、その際種々の交代作
用が組み合せ相手との間に観察される。いくつか
の場合には作用は個々の構成分の双方から加算的
に成立ち、他の場合には多かれ少なかれ無効性に
至るまでの多大な作用障害をきたす。 以下に既知の組み合せの例をあげる。 ピンドロールおよびハイドロクロロサイアジド
〔「Med.J.Aust.」第１／18巻第650〜653頁
（1976）〕、 チモロールおよびベンドロフルアジド〔「Clin.
Trials J.」第14／５巻第173〜180頁（1977）」、 チモロールマレイン酸塩およびベンドロフルア
ジド〔「J.Int.Med.Res.」第５／２巻第114〜119
頁（1977）〕、 ピンドロールおよびハイドロトリクロロサイア
ジド〔「Z.Kardiol.」第66／９巻第508〜510頁
（1977）〕、 アテノロールおよびクロルサリドン〔「Brit.
Med.J.」第１／6053巻第76〜78頁（1977）〕、 オクスプレノロールおよびクロルサリドン
〔「Bol.Soc.Port.Kardiol.」第15／３巻第147〜169
頁（1977）、 プロプラノロールおよびクロルサリドン
〔「Hell.Cardiol.Rev.」第18／２巻第162〜166頁
（1977）〕、 オクスプレノロールおよびクロルサリドン
〔「Invest.Med.Int.」第５／２巻第119〜126頁
（1978）〕、 オクスプレノロールおよびクロルサリドン
〔「Verh.dtsch.Ges.Inn.Med.」第83巻第325〜327
（1977）〕。 本発明の目的は特別な性質により卓越している
利尿剤とβ−遮断剤との新規な組み合せにある。 この組み合せは利尿剤全分としてフロセミドあ
るいはピレタニドを包含しそしてβ−遮断剤成分
としてペンブトロールを包含している。 上述した成分は既知化合物である。 フロセミドは式Ｉ を有する４−クロル−２−〔（２−フラノイルメチ
ル）−アミノ〕−５−スルフアモイル安息香酸であ
る。 ピレタニドは式 に相当する４−フエノキシ−３−（１−ピロリジ
ニル）−５−スルフアモイル安息香酸である。 ペンブトロールは式 を有する（Ｓ）−（−）−（１−第三ブチルアミノ）
−３−（２−シクロペンチルフエノキシ）−２−プ
ロパノールである。 本発明により使用される利尿剤はその性質にお
いてカルボン酸として機能して塩基性化合物と塩
を形成しうる。これに対して本発明により使用さ
れるβ−遮断剤は塩基性性質を有する。従つてこ
れらは酸性化合物と塩を形成しそしてまた利尿剤
と塩を形成しつつ反応しうる。かかる反応により
新規な化合物が生じ、これらは塩性質を有しそし
て酸性構成分および塩基性構成分の薬理学的作用
をそれに合一している。 塩の形成は乾燥した構成分を組み合せる際にそ
して特に加圧する際にすでにある程度生ずる。こ
れは、一方では利尿剤のそして他方ではβ−遮断
剤の溶液、特に水性もしくはアルコール性溶液を
合しそしてこの溶液から塩を晶出させることによ
り達成される。 薬剤としての使用には、利尿剤とβ−遮断剤と
の等モル量からなる塩も、そしてまた一方もしく
は他方の構成分を過剰に含有する両方の構成分の
混合物、もしくは塩と一方もしくは他方の構成分
との混合物も適している。β−遮断剤に対する利
尿剤の比率は使用に際して疾患症例の状況ごとに
変動されうる。 従つて本発明の目的は酸構成分としてのフロセ
ミドあるいはピレタニドおよび塩基構成分として
のペンブトロールからなる塩にある。 本発明の目的はさらに、一方はフロセミドある
いはピレタニドそして他方はペンブトロールを、
なかんずく溶液の形態で結合させることを特徴と
するかかる塩の製法にある。さらに本発明の目的
は、 (A) フロセミドあるいはピレタニド、 (B) ペンブトロールおよび (C) 構成分(A)および(B)の１種類ずつからなる塩の
少くとも二者を包含する薬剤および心臓ならび
に循環系の疾患の治療にかかる薬剤を使用する
ことにある。 β−遮断剤がしばしば塩分***ならびに利尿阻
止作用を有していることは知られている。この作
用に対する本発明者等による研究では例えばピン
ドロールの作用下に尿、そしてまたナトリウム、
カリウムおよびクロルイオンの***が薬用量に応
じて減少することを示している。この***阻止作
用は利尿剤によつて打破することは困難である。
従つて例えばハイドロクロロサイアジドはまた最
大投薬量（１〜２mg／Kg）においてもピンドロー
ルの利尿阻止作用をほとんど打破できないかある
いはその製剤に相応する総***を全く生じ得な
い。同じことがフロセミドの作用についてピンド
ロールとの同時投与に際してあてはまる。 しかしまた正常な実験動物で何ら利尿および塩
分***の阻止を示さないβ−遮断剤もある。これ
には例えばペンブトロールが属する。この化合物
により５〜50mg／Kgの薬用量における経口投与で
サイアジド類例えばハイドロクロロサイアジドの
塩分***効力は影響されない。これに反して驚ろ
くべきことに、ペンブトロールはフロセミドの塩
分利尿に重大な影響を及ぼす。フロセミドによる
***値はペンブトロールの同時交付（５〜50mg／
Kg、経口）によりはじめの５時間は低下するが、
しかしながら続いての時間特に双方の化合物の経
口投与の６〜24時間中にこの***不足の広汎な調
整が行われる。この作用はフロセミド単独を用い
る治療をフロセミドおよびペンブトロールを用い
る治療と対比した場合に特に印象深く示される。
かかる対比は下記表１に示される。ペンブトロー
ルおよびフロセミドの同時投与に際しては***は
フロセミドの単独投与後の***に比べてはじめの
５時間中は低下しそして24時間までの引続いての
時間中は高められる。いずれの実験系列の最終値
も本質的には同じである。本発明により使用され
るべき他の利尿剤のピレタニドとβ−遮断剤のペ
ンブトロールの組み合せについても後記表２に示
されるように同様の観察がなされた。 ペンブトロールの同時投与によるフロセミドの
塩分利尿作用の遅延という驚くべき効果は高血圧
の治療にとつて非常に望ましい。何故ならば緩和
で長時間にわたつて持続する利尿および塩分***
は患者にとつて大抵望ましいからである。本発明
による組み合せによれば、ある高限界型利尿剤を
患者に低限界型利尿剤作用を生起させるようにし
て用いることを可能にする新規な作用原理が見出
された。 使用されるべき薬用量は個々に異なつていてよ
くそして治療されるべき状況の種類ごとに変動す
る。薬用量は、各組み合せ成分当り１〜100mgま
たは本発明による塩についてはその倍量である。
構成分の比率は任意に変動させうる。β−遮断剤
と利尿剤との１：４〜10：１の組み合せが特に好
都合であることが判明し、その際β−遮断剤／利
尿剤の２：１〜10：１なる比率が特に重要であ
る。示されている数字は重量比である。例えば１
薬用量当りフロセミド20mgおよびペンブトロール
40mgの混合物あるいは１薬用量当りピレタニド３
〜12mgおよびペンブトロール40mgの混合物が特に
重要である。 使用物質は遊離の酸または塩基としてかあるい
は酸性利尿剤および塩基性β−遮断剤の塩として
用いられうるのみでなく、また個々の構成分の他
の塩も使用されうる。かかる塩の例は酸性利尿剤
のアルカリ金属塩あるいは、グルコサミン、トリ
ス−ヒドロキシ−エチルアミン、エタノールアミ
ン、ベンジルアミンあるいはジエチルアミンのよ
うな有機塩基とのその塩ならびにβ−遮断剤の鉱
酸塩あるいはマレイン酸、フマル酸、粘液酸、酒
石酸、グリコール酸、焦性葡萄酸、りんご酸、ぎ
酸、サリチル酸、アミノサリチル酸のような有機
酸とのその塩である。塩形成性の塩基もしくは酸
構成分が生理学的に受容されうることが条件であ
る。 本発明による薬剤は所望の場合は適当な薬剤上
の助剤と共に経口、静脈内あるいは筋肉内投与に
適したガレーヌス製剤中に包含されることがで
き、これらはまた作用物質放出遅延のための薬剤
と組み合わされうる。かかる製剤の例は錠剤、糖
衣錠、カプセルあるいは溶液である。製剤の調製
にはすべての薬剤上慣用の助剤が使用されうる。 作用物質は助剤と慣用の方法で混合されそして
製剤化されうる。所望される場合は固体の医薬物
質あるいはその中間生成物が遅延化のために多孔
性の不溶性膜で被覆されうる。以下の実施例によ
り本発明を詳細に説明するが、本発明はそれらに
限定されるものではない。
【表】
【表】
【表】 実施例 １ ペレツトの形のフロセミドおよび錠剤の形のペ
ンブトロール硫酸塩からなる組み合せを包含す
るカプセル フロセミドペレツト (1) フロセミド 30mg (2) ペレツト基剤 100mg ａ） スクロース （70mg） ｂ） とうもろこし澱粉 （30mg） (3) ポリビニルピロリドンK25 ２mg (4) タルク 10mg (5) セラツク １mg (6) ステアリン酸 ２mg 145mg 適当な被覆用釜中でペレツト基剤(2)にエタノー
ル中(3)の10％溶液を加えそして続いて(1)および(4)
の混合物を混ぜる。 (1)〜(4)からなるペレツトに酢酸エチル／エタノ
ールの混合物中(5)および(6)の10％溶液を塗布す
る。 ペンブトロール錠 (1) ペンブトロール硫酸塩 40mg (2) とうもろこし澱粉 14mg (3) タルク ３mg (4) 高分散性二酸化珪素 ２mg (5) ステアリン酸マグネシウム １mg 60mg 物質(1)〜(5)からなる錠剤形成用混合物を顆粒化
しそして両凸錠に圧縮する。 フロセミド30mgの含量に相当するフロセミドペ
レツトおよび40mgまでのペンブトロール錠１個を
硬質ゼラチン棒状カプセル中に充填する。 実施例 ２ フロセミドおよびペンブトロール硫酸塩からな
る組み合せを包含する錠剤 (1) フロセミド 20mg (2) ペンブトロール硫酸塩 40mg (3) 乳糖 80mg (4) とうもろこし澱粉 46mg (5) ポリビニルピロリドンK25 ５mg (6) 高分散性二酸化珪素 ４mg (7) タルク ４mg (8) ステアリン酸マグネシウム １mg 20.0mg 物質(1)〜(8)からなる錠剤形成用混合物を顆粒化
しそして両凸錠に圧縮する。 錠剤を慣用の被膜用溶液で被覆することにより
被覆錠が得られる。 実施例 ３ ペレツトの形のピレタニドおよび錠剤の形のペ
ンブトロール硫酸塩からなる組み合せを包含す
るカプセル ピレタニドペレツト (1) ピレタニド 6.00mg (2) ペレツト基剤 140.00mg ａ） スクロース （100.00mg） ｂ） とうもろこし澱粉 （40.00mg） (3) ポリビニルピロリドンK25 1.00mg (4) セラミツク 2.25mg (5) ステアリン酸 4.50mg 153.75mg 適当な被覆用釜中でペレツト基剤(2)に(1)および
(3)の水性懸濁液を吹き付ける。 乾燥後、(1)〜(3)からなるペレツトに酢酸エチ
ル／エタノールからなる混合物中の(4)および(5)の
10％溶液を塗布する。 ピレタニド含量６mgに相当するピレタニドペレ
ツトおよび40mgのペンブトロール錠（実施例１参
照）１錠を硬質ゼラチン棒状カプセル中に充填す
る。 実施例 ４ ピレタニドとペンブトロール硫酸塩との組み合
せを包含する錠剤 (1) ピレタニド ６mg (2) ペンブトロール硫酸塩 40mg (3) 微晶質セルロース 104mg (4) とうもろこし澱粉 43mg (5) ポリビニルピロリドン ６mg (6) ステアリン酸マグネシウム １mg 200mg 物質(1)〜(6)からなる錠剤形成用混合物を顆粒化
しそして両凸錠に圧縮する。 錠剤を慣用の被膜用溶液で被覆することにより
被膜錠を得る。 実施例 ５ ペンブトロールとフロセミドとからなる塩の調
製 ペンブトロール塩基0.1モル（29g）をエタノー
ル300ml中に溶解させそして撹拌下にアセトン300
ml中のフロセミド0.1モル（33g）の溶液を加え
る。石油エーテルの添加後にゆつくりと分離して
くる結晶かゆを吸引過し、エーテル／石油エー
テル混合物（１：１）で充分に洗いそして乾燥さ
せる。収量は定量的である。生成物の融点は93〜
95℃で分解する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記成分 (a) フロセミドまたはピレタニド (b) ペンブトロール (c) 酸成分としてのフロセミドまたはピレタニド
    および塩基成分としてのペンブトロールの間で
    形成される塩 のうちの少なくとも２種からなる高血圧治療用医
    薬組成物。 ２ 投与量単位形態において各投与量単位がフロ
    セミド20mgとペンブトロール40mgの混合物からな
    る特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ３ 次の二成分 (a) フロセミドまたはピレタニド (b) ペンブトロール からなる組成物である特許請求の範囲第１項記載
    の組成物。
JP56104350A 1980-07-04 1981-07-03 Novel salt and manufacture Granted JPS5756426A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803025367 DE3025367A1 (de) 1980-07-04 1980-07-04 Salz aus furosemid oder piretanid als saeurekomponente und penbutolol oder (-)-3-(4- (3-(3,4-dimethoxyphenylaethylamino)-2-hydroxy-propoxy) -phenyl ) -crotonsaeurenitril als basenkomponente, verfahren zu seiner herstellung, dieses enthaltendes mittel und dessen verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5756426A JPS5756426A (en) 1982-04-05
JPH0148245B2 true JPH0148245B2 (ja) 1989-10-18

Family

ID=6106415

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP56104350A Granted JPS5756426A (en) 1980-07-04 1981-07-03 Novel salt and manufacture

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4564625A (ja)
EP (1) EP0043548B1 (ja)
JP (1) JPS5756426A (ja)
AT (1) ATE8627T1 (ja)
AU (1) AU538612B2 (ja)
CA (1) CA1161449A (ja)
DE (2) DE3025367A1 (ja)
ZA (1) ZA814523B (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4663348A (en) * 1985-07-02 1987-05-05 Warner-Lambert Co. Furosemide salts and pharmaceutical preparations thereof
US5256687A (en) * 1985-09-09 1993-10-26 Hoechst Aktiengesellschaft Pharmaceutical composition for the treatment of high blood pressure
DE3617824A1 (de) * 1986-05-27 1987-12-03 Hoechst Ag Zusammensetzung fuer transdermale therapeutische systeme von schleifendiuretika
US4698361A (en) * 1986-05-28 1987-10-06 Schiena Michele G Di Tris-chydroxymethyl) aminomethane salt of 4-chloro-N-furfuryl-5-sulfamoyl anthranilic acid and diuretic compositions containing the same
US5013761A (en) * 1988-06-03 1991-05-07 Eli Lilly And Company Serotonin antagonists
JPH0720862B2 (ja) * 1989-01-27 1995-03-08 ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト 吸入用喘息治療剤
IT1237115B (it) * 1989-10-24 1993-05-18 Sali della furosemide, procedimento per la loro preparazione e composizionni farmaceutiche che li contengono

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3839321A (en) * 1966-07-21 1974-10-01 Smithkline Corp 5-sulfamoyl-n-(2-substituted-ethyl) anthranilic acids
US4139633A (en) * 1971-06-15 1979-02-13 Ciba-Geigy Corporation Pharmaceutical preparations for the treatment of hypertonia
DE2227423A1 (de) * 1971-06-15 1972-12-21 Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) Neue pharmazeutische Präparate
AT356095B (de) * 1975-04-24 1980-04-10 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von neuen, heterocyclisch substituierten 5-sulfamoyl- benzoesaeurederivaten und ihren salzen
US4118587A (en) * 1976-03-22 1978-10-03 Hoffmann-La Roche Inc. Novel 4-phenoxy-5-sulfamylbenzoic acid derivatives
US4191765A (en) * 1976-05-25 1980-03-04 Hoechst Aktiengesellschaft 1-Aryloxy-2-hydroxy-3-aminopropanes
DE2638716A1 (de) * 1976-08-27 1978-03-02 Ici Gmbh Antihypertensiva

Also Published As

Publication number Publication date
CA1161449A (en) 1984-01-31
EP0043548B1 (de) 1984-07-25
US4564625A (en) 1986-01-14
AU538612B2 (en) 1984-08-23
AU7252581A (en) 1982-01-07
EP0043548A1 (de) 1982-01-13
JPS5756426A (en) 1982-04-05
ATE8627T1 (de) 1984-08-15
DE3025367A1 (de) 1982-01-28
DE3165050D1 (en) 1984-08-30
ZA814523B (en) 1982-07-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4248856A (en) Sustained release pharmaceutical compositions
RU2201754C2 (ru) Фармацевтический состав, способ его получения, способ лечения психотических состояний и гиперактивности
EP2033633A2 (en) Partial fatty acid oxidation inhibitors in the treatment of congestive heart failure
US20070196472A1 (en) Phenylephrine tannate and pyrilamine tannate salts in pharmaceutical compositions
HU199302B (en) Process for producing synergic pharmaceutical compositions having hypotensive activity
IE56459B1 (en) Controlled absorption pharmaceutical formulation
JPH11514629A (ja) 安定な甲状腺ホルモン含有薬剤
WO2010128525A2 (en) A formulation of ivabradine for treating the cardiovascular disease
JPH0148245B2 (ja)
WO2021181262A1 (en) Controlled release formulations comprising drotaverine or salt thereof
US4952410A (en) Pharmaceutical products of moxonidine and hydrochlorothiazide
JPH0140009B2 (ja)
WO1998026765A1 (en) Stabilized pharmaceutical compositions and process for the preparation thereof
US5091191A (en) Pharmaceutical composition with improved dissolution property
CZ20001081A3 (en) Endothelin antagonist and beta-receptor blocker as compound preparations
EA002428B1 (ru) Стабильные композиции, содержащие левозимендан и альгиновую кислоту
US3932652A (en) Antidepressant compositions
CN112716951A (zh) 包含氨氯地平和氯沙坦的固体药物组合物
US4049791A (en) Prolonged acting appetite suppressant and anti-obesity compositions containing amphetamine adipate, dextroamphetamine adipate, amphetamine sulfate and dextroamphetamine sulfate as the active agents
CN114401724B (zh) 一种降糖药物组合物
US3993778A (en) Anti-ulcerogenic pharmaceutical compositions containing a 2-amino-3,5-dibromo-benzylamine and method of use
SK278918B6 (sk) Farmaceutický prostriedok proti vysokému krvnému t
CN101190890B (zh) 5-[(2r)-[2-[2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙基]氨基]丙基]-2-甲氧基苯磺酰胺
RU2283649C1 (ru) Фармацевтическая композиция для лечения аллергических заболеваний
KR960011773B1 (ko) 궤양의 예방 및 치료용 의약 조성물