JPH0145495B2 - - Google Patents

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JPH0145495B2
JPH0145495B2 JP57076430A JP7643082A JPH0145495B2 JP H0145495 B2 JPH0145495 B2 JP H0145495B2 JP 57076430 A JP57076430 A JP 57076430A JP 7643082 A JP7643082 A JP 7643082A JP H0145495 B2 JPH0145495 B2 JP H0145495B2
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JP
Japan
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tert
butyl
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bis
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JP57076430A
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JPS58194931A (ja
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Motonobu Minagawa
Yutaka Nakahara
Toshihiro Shibata
Ryozo Arata
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Adeka Corp
Original Assignee
Adeka Argus Chemical Co Ltd
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Publication date
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Publication of JPH0145495B2 publication Critical patent/JPH0145495B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/56—Nitrogen atoms
    • C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432—Six-membered rings
    • C08K5/3435—Piperidines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は耐光性の改善された合成樹脂組成物、
詳しくは２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジルアミノ基を有するノナンまたはウンデカ
ン誘導体を含有することによつて耐光性の改善さ
れた合成樹脂組成物に関する。 ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニ
ル等の合成樹脂は一般に光の効果に対して敏感で
あり、その作用により劣化し、変色あるいは機械
的強度の低下等を引き起こし、長期の使用に耐え
ないことが知られている。 そこで、この光による合成樹脂の劣化を防止す
るために、従来種々の安定剤が用いられてきた
が、従来用いられてきた光安定剤はその安定化効
果がまだ不十分であり、また安定剤自体が熱ある
いは酸化に対して不安定であつたり、水等の溶剤
によつて樹脂から抽出されやすいものが多くさら
に樹脂に着色を与えるものが多い等の欠点を持つ
ており、長期にわたつて合成樹脂を安定化するこ
とができなかつた。 これら従来用いられてきた光安定剤の中でもピ
ペリジン系の化合物はそれ自体が非着色性であ
り、また紫外線吸収剤としてではなく、消光剤と
して作用するなどの特徴を有しており近年特に注
目されている。 例えば特公昭55−7861号公報にはＮ，N′−ジ
ステアロイル−Ｎ，N′−ビス（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル）エチレンジ
アミンの如きＮ，N′−ビス（ポリアルキルピペ
リジル）低級アルキレンジアミン誘導体が開示さ
れ、特開昭52−71486号公報には１，６−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ルアミノ）ヘキサンと塩化シアヌルとの反応によ
り得られるポリマーが開示され、特開昭52−
141883号公報にはＮ，N′−ビス（ポリアルキル
ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンまたはその
オレフインオキシド付加物のポリアミド、ポリウ
レタン、ポリ尿素、ポリエステル、ポリカーボネ
ートが開示され、特開昭54−103877号公報には
Ｎ，N′−ビス（ヒドロキシアルキル）−Ｎ，N′−
ビス（ポリアルキルピペリジル）−アルキレンジ
アミンのジエステルが開示されている。 しかしながら従来知られているピペリジン系の
化合物は光安定化能が不十分でありまた、水によ
つて樹脂から容易に抽出されてしまうという欠点
もあつた。 また、これらのピペリジン系の化合物は化合物
自体の耐熱性が不十分であり、合成樹脂を高温で
加工する際などに、分解あるいは揮散し、その効
果を失う場合も多かつた。 本発明者等はピペリジン系の光安定剤に関して
研究を重ねた結果、１，11−ビスまたは１，６，
11−トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジルアミノ）ウンデカンまたは１，８−
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジルアミノ）−４−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジルアミノメチル）オクタンあ
るいはそのエチレンオキシド付加物が良好な光安
定化能を有することを見い出し、特願昭56−
190274号として出願したが、その後さらに検討を
重ねた結果、該化合物のアマイド、エステル、シ
アヌレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿
素、ポリカーボネート及びポリウレタン誘導体が
さらに優れた効果を奏することを見い出し、本発
明に到達した。 即ち本発明は合成樹脂100重量部に、次の一般
式（）または（）で表わされる化合物0.001
〜５重量部を添加してなる合成樹脂組成物を提供
するものである。 （式中Ｘは水素原子または
【式】を示す。Y1はカル ボニル基、ジアシル基、ジカルバモイル基または
【式】を示す。A1は水素原子、アルキル 基、アシル基またはB1−Y1−を示す。B1は−
OR2、
【式】または を示す。Y2はカルボニル基、ジアシル基、ジカ
ルバモイル基または
【式】を示す。A2は 水素原子、アルキル基、アシル基またはB2−Y2
−を示す。B2は−OR2、
【式】または （−C2H4O）−nA2を示す。R1は水素原子、アルキル
基、オキシルまたはアシル基を示す。R2はアル
キル基またはアリール基を示す。R3及びR4は水
素原子、アルキル基または
【式】を示 す。ｍは０〜10を示す。ｎは１〜20を示す。尚、
ｎ＝１の時、−Y1−B1及び−Y2−B2はアシル基
を示してもよい。） 上記一般式（）で表わされる化合物のうち、
Ｘが
【式】である化合物及び一般 式（）で表わされる化合物がその安定化効果が
極めて大きく特に好ましい。以下本発明で用いら
れる化合物についてさらに詳細に説明する。 前記一般式（）及び（）においてA1、A2、
R1、R2、R3及びR4で表わされるアルキル基とし
ては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、アミル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、イ
ソデシル、ドデシル、オクタデシル、ベンジル、
フエニルエチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒ
ドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、２，
３−エポキシプロピルなどがあげられる。 A1、A2、R1及びｎ＝１の時の−Y1−B1または
−Y2−B2で表わされるアシル基としては、アセ
チル、プロピオニル、ブチロイル、オクタノイ
ル、ラウロイル、ステアロイル、アクリロイル、
ベンゾイル、サリシロイル、３，５−ジ−第３ブ
チル−４−ヒドロキシベンゾイル、３，５−ジ−
第３ブチル−４−ヒドロキシフエニルプロピオニ
ルなどがあげられる。 R2で表わされるアリール基としてはフエニル、
ナフチル、トリル、キシリル、第３ブチルフエニ
ル、２，４−ジ−第３ブチルフエニル、オクチル
フエニル、ノニルフエニル等があげられる。 Y1及びY2で表わされるジアシル基としては次
に示すジカルボン酸からのジアシル基があげられ
る。 即ち、ジカルボン酸としてはシユウ酸、マロン
酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼラ
イン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸、マ
レイン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル
酸などがあげられる。 Y1及びY2で表わされるジカルバモイル基とし
ては次に示すジイソシアネートから誘導されるジ
カルバモイル基があげられる。 即ち、ジイソシアネート化合物としては、ヘキ
サメチレンジイソシアネート、リジンジイソシア
ネート、イソフオロンジイソシアネート、フエニ
ルジイソシアネート、トリレンジイソシアネー
ト、ジフエニルエーテルジイソシアネート、ジフ
エニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シク
ロヘキサン、３−（2′−イソシアナトシクロヘキ
シル）プロピルイソシアネートなどがあげられ
る。本発明で用いられる前記一般式（）または
（）で表わされる化合物の代表例を次の表−１
に示す。 本発明で用いられる前記一般式（）または
（）で表わされる化合物はビスまたはトリス
（テトラメチルピペリジルアミノ）ウンデカン類
またはトリス（テトラメチルピペリジルアミノ）
ノナン類とカルボン酸、エステル、無水物あるい
は塩化物；炭酸ジエステル；ジイソシアネート；
ハロゲン化シアヌルあるいはモノ又はジ置換ハロ
ゲン化シアヌルとの反応により容易に製造するこ
とができる。 次に本発明で用いられる前記化合物の具体的な
合成例を記すが、本発明は下記合成例によつて制
限を受けるものではない。 合成例 １ （表−１、No.２化合物の合成） １，６，11−トリス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジルアミノ）ウンデカン5.0
ｇ、サリチル酸フエニル5.5ｇ及び炭酸カリウム
31.5mgをとり、減圧下に生成するフエノールを溜
去しながら120〜145℃で６時間加熱撹拌した。次
いで、トルエン100mlを加え溶解後、キヨーワー
ド700（協和化学製吸着剤）で処理し、過後、
液にｎ−ヘキサンを加え析出した淡黄色粉末を生
成物として取した。この生成物は、融点78〜84
℃であつた。 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 測定値 72.48 9.32 8.70 計算値 72.39 9.20 8.59 （C59H90N6O6として） 合成例 ２ （表−１、No.５化合物の合成） １，６，11−トリス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジルアミノ）ウンデカン5.0
ｇ、ジフエニルカーボネート5.5ｇ、炭酸カリウ
ム60mg及びキシレン５mlをとり減圧下に生成する
フエノールを溜去しながら100〜145℃で７時間加
熱撹拌した。次いで、トルエン100mlを加え溶解
後、キヨーワード700で処理し、液を脱溶媒し、
淡褐色半固体の生成物を得た。この生成物は、赤
外分光分析の結果1710cm-1にウレタン結合に基づ
く強い吸収があつた。 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 測定値 72.41 9.24 8.64 計算値 72.39 9.20 8.59 （C59H90N6O6として） 合成例 ３ （表−１、No.19化合物の合成） １，６，11−トリス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジルアミノ）ウンデカン1.9
ｇ、２−ジエチルアミノ−４，６−ジクロロトリ
アジン0.44ｇ、キシレン５ml及び水酸化ナトリウ
ム粉末0.3ｇをとり窒素気流下100〜165℃で６時
間加熱撹拌した。トルエン50mlを加え、水洗、乾
燥後セライト過した。液を脱溶媒した白色固
体の生成物を得た。この生成物は、軟化温度60〜
70℃、分子量2300〜2400であつた。 本発明によつて安定化される合成樹脂として
は、例えば、低密度及び高密度ポリエチレン、ポ
リプロピレン、ポリブテン、ポリ−３−メチルブ
テン、などのα−オレフイン重合体またはエチレ
ン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン
共重合体、エチレン−ブテン−１共重合体などの
ポリオレフインおよびこれらの共重合体、ポリ塩
化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素
化ポリプロピレン、ポリフツソ化ビニリデン、臭
素化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸
ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合
体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニ
ル−スチレン共重合体、塩化ビニル−イソブチレ
ン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合
体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元
共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニト
リル共重合体、塩化ビニル−ブタジエン共重合
体、塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニ
ル−塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩
化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビ
ニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル
−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−メ
タクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−アク
リロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニ
ルなどの含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロ
ン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリ
ル樹脂、スチレンと他の単量体（例えば無水マレ
イン酸、ブタジエン、アクリロニトリルなど）と
の共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−ス
チレン共重合体、アクリル酸エステル−ブタジエ
ン−スチレン共重合体、メタクリル酸エステル−
ブタジエン−スチレン共重合体、ポリメチルメタ
クリレートなどのメタクリレート樹脂、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニ
ルブチラール、直鎖ポリエステル、ポリフエニレ
ンオキシド、ポリアミド、ポリカーボネート、ポ
リアセタール、ポリウレタン、繊維素系樹脂、あ
るいはフエノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹
脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シ
リコーン樹脂などを挙げることができる。更に、
イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロニト
リル−ブタジエン共重合ゴム、スチレン−ブタジ
エン共重合ゴムなどのゴム類やこれらの樹脂のブ
レンド品であつてもよい。 また、過酸化物あるいは放射線等によつて架橋
させた架橋ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡
剤によつて発泡させた発泡ポリスチレン等も包含
される。 本発明の組成物にさらにフエノール系の抗酸化
剤を添加することによつて酸化安定性を改善する
ことができる。これらのフエノール系抗酸化剤と
しては、例えば、２，６−ジ−第３ブチル−ｐ−
クレゾール、ステアリル−（３，５−ジ−メチル
−４−ヒドロキシベンジル）チオグリコレート、
ステアリル−β−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
−第３ブチルフエニル）プロピオネート、ジステ
アリル−３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホネート、２，４，６−トリス
（3′，5′−ジ−第３ブチル−4′−ヒドロキシベンジ
ルチオ）−１，３，５−トリアジン、ジステアリ
ル（４−ヒドロキシ−３−メチル−５−第３ブチ
ルベンジルマロネート、２，2′−メチレンビス
（４−メチル−６−第３ブチルフエノール）、４，
4′−メチレンビス（２，６−ジ−第３ブチルフエ
ノール）、２，2′−メチレンビス〔６−（１−メチ
ルシクロヘキシル）ｐ−クレゾール〕、ビス〔３，
５−ビス（４−ヒドロキシ−３−第３ブチルフエ
ニル）ブチリツクアシド〕グリコールエステル、
４，4′−ブチリデンビス（６−第３ブチル−ｍ−
クレゾール）、２，2′−エチリデンビス（４，６
−ジ−第３ブチルフエノール）、２，2′−エチリ
デンビス（４−第２ブチル−６−第３ブチルフエ
ノール）、１，１，３−トリス（２−メチル−４
−ヒドロキシ−５−第３ブチルフエニル）ブタ
ン、ビス〔２−第３ブチル−４−メチル−６−
（２−ヒドロキシ−３−第３ブチル−５−メチル
ベンジル）フエニル〕テレフタレート、１，３，
５−トリス（２，６−ジメチル−３−ヒドロキシ
−４−第３ブチル）ベンジルイソシアヌレート、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−第３ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメ
チルベンゼン、２，６−ジフエニル−４−オクタ
デシロキシフエノール、テトラキス〔メチレン−
３−（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシ
フエニル）プロピオネート〕メタン、１，３，５
−トリス（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−
トリス〔（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロ
キシフエニル）プロピオニルオキシエチル〕イソ
シアヌレート、２−オクチルチオ−４，６−ジ
（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第３ブチル）フ
エノキシ−１，３，５−トリアジン、４，4′−チ
オビス（６−第３ブチル−ｍ−クレゾール）など
のフエノール類及び４，4′−ブチリデンビス（２
−第３ブチル−５−メチルフエノール）の炭酸オ
リゴエステル（例えば重合度２、３、４、５、
６、７、８、９、10など）などの多価フエノール
炭酸オリゴエステル類があげられる。 本発明の組成物にさらに硫黄系の抗酸化剤を加
えてその酸化安定性の改善をはかることもでき
る。これらの硫黄系抗酸化剤としては、例えばジ
ラウリル−、ジミリスチル−、ジステアリル−な
どのジアルキルチオジプロピオネート及びブチル
−、オクチル−、ラウリル−、ステアリル−など
のアルキルチオプロピオン酸の多価アルコール
（例えばグリセリン、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、
トリスヒドロキシエチルイソシアヌレート）のエ
ステル（例えばペンタエリスリトールテトララウ
リルチオプロピオネート）があげられる。 本発明の組成物に、さらにホスフアイト等の含
リン化合物を添加することによつて、耐光性及び
耐熱性を改善することができる。この含リン化合
物としては、例えば、トリオクチルホスフアイ
ト、トリラウリルホスフアイト、トリデシルホス
フアイト、オクチル−ジフエニルホスフアイト、
トリス（２，４−ジ−第３ブチルフエニル）ホス
フアイト、トリフエニルホスフアイト、トリス
（ブトキシエチル）ホスフアイト、トリス（ノニ
ルフエニル）ホスフアイト、ジステアリルペンタ
エリスリトールジホスフアイト、テトラ（トリデ
シル）−１，１，３−トリス（２−メチル−５−
第３ブチル−４−ヒドロキシフエニル）ブタンジ
ホスフアイト、テトラ（C12〜15混合アルキル）−
４，4′−イソプロピリデンジフエニルジホスフア
イト、テトラ（トリデシル）−４，4′−ブチリデ
ンビス（３−メチル−６−第３ブチルフエノー
ル）ジホスフアイト、トリス（３，５−ジ−第３
ブチル−４−ヒドロキシフエニル）ホスフアイ
ト、トリス（モノ・ジ混合ノニルフエニル）ホス
フアイト、水素化−４，4′−イソプロピリデンジ
フエノールポリホスフアイト、ビス（オクチルフ
エニル）・ビス〔４，4′−ブチリデンビス（３−
メチル−６−第３ブチルフエノール）〕・１，６−
ヘキサンジオールジホスフアイト、フエニル・
４，4′−イソプロピリデンジフエノール・ペンタ
エリスリトールジホスフアイト、ビス（２，４−
ジ−第３ブチルフエニル）ペンタエリスリトール
ジホスフアイト、ビス（２，６−ジ−第３ブチル
−４−メチルフエニル）ペンタエリスリトールジ
ホスフアイト、トリス〔４，4′−イソプロピリデ
ンビス（２−第３ブチルフエノール）〕ホスフア
イト、フエニル・ジイソデシルホスフアイト、ジ
（ノニルフエニル）ペンタエリスリトールジホス
フアイト、トリス（１，３−ジ−ステアロイルオ
キシイソプロピル）ホスフアイト、４，4′−イソ
プロピリデンビス（２−第３ブチルフエノー
ル）・ジ（ノニルフエニル）ホスフアイト、９，
10−ジ−ハイドロ−９−オキサ−10−フオスフア
フエナンスレン−10−オキサイド、テトラキス
（２，４−ジ−第３ブチルフエニル）−４，4′−ビ
フエニレンジホスホナイトなでがあげられる。 本発明の組成物に他の光安定剤を添加すること
によつてその耐光性をさらに改善することができ
る。これらの光安定剤としては、例えば、２−ヒ
ドロキシ−４−メトキシベンゾフエノン、２−ヒ
ドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフエノン、
２，2′−ジ−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
エノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフエノン等
のヒドロキシベンゾフエノン類、２−（2′−ヒド
ロキシ−3′−ｔ−ブチル−5′−メチルフエニル）
−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（2′−ヒ
ドロキシ−3′，5′−ジ−ｔ−ブチルフエニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（2′−ヒド
ロキシ−5′−メチルフエニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（2′−ヒドロキシ−3′，5′−ジ−ｔ−アミ
ルフエニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリ
アゾール類、フエニルサリシレート、ｐ−ｔ−ブ
チルフエニルサリシレート、２，４−ジ−ｔ−ブ
チルフエニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエード等
のベンゾエート類、２，2′−チオビス（４−ｔ−
オクチルフエノール）Ni塩、〔２，2′−チオビス
（４−ｔ−オクチルフエノラート））−ｎ−ブチル
アミンNi、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）ホスホン酸モノエチルエステル
Ni塩等のニツケル化合物類、α−シアノ−β−
メチル−β−（ｐ−メトキシフエニル）アクリル
酸メチル等の置換アクリロニトリル類及びＮ−２
−エチルフエニル−N′−２−エトキシ−５−第
３ブチルフエニルシユウ酸ジアミド、Ｎ−２−エ
チルフエニル−N′−２−エトキシフエニルシユ
ウ酸ジアミド等のシユウ酸ジアニリド類があげら
れる。 その他必要に応じて、本発明組成物は重金属不
活性化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、
可塑剤、エポキシ化合物、顔料、充填剤、発泡
剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を包
含させることができる。 次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。しかしながら本発明はこれらの実施例によつ
て限定されるものではない。 実施例 １ ポリプロピレン 100重量部 ステアリル−β−３，５−ジ−第３ブチル−４−
ヒドロキシフエニルプロピオネート 0.2 試 料（表−２） 0.2 上記配合にて厚さ0.3mmのプレスシートを作成
し、高圧水銀ランプを用いて耐光性試験を行なつ
た。その結果を表−２に示す。
【表】
【表】 実施例 ２ 通常の安定剤は樹脂の高温加工時に揮発、分解
等によりその効果が著るしく失なわれることが知
られている。 本実施例では押し出し加工を繰り返し行なうこ
とにより高温加工による影響を確かめた。 次の配合により樹脂と添加剤をミキサーで５分
間混合した後、押し出し機でコンパウンドを作成
した。（シリンダー温度230℃、240℃、ヘツドダ
イス温度250℃、回転数20rpm）押し出しを５回
繰り返し行なつた後このコンパウンドを用いて試
験片を射出成形機で作成した。（シリンダー温度
240℃、ノズル温度250℃、射出圧475Kg／cm2） 得られた式験片を用いて高圧水銀ランプで耐光
性試験を行なつた。また、押し出し１回のものに
ついても同様に試験した。その結果を表−３に示
す。 ＜配合＞ エチレン−プロピレン共重合樹脂 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2重量部 ステアリル−β−３，５−ジ−第３ブチル−４−
ヒドロキシフエニルプロピオネート 0.1 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 試 料（表−３） 0.3
【表】 実施例 ３ ポリエチレン 100重量部 Ca−ステアレート 1.0 テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ−第３
ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネー
ト〕メタン 0.1 ジステアリルチオジプロピオネート 0.3 試 料（表−４） 0.2 上記配合物を混練後プレスして厚さ0.5mmのシ
ートを作成した。このシートを用いてウエザオメ
ーター中で耐光性を測定し、脆化するまでの時間
を測定した。その結果を表−４に示す。
【表】 実施例 ４ エチレン−酢酸ビニルコポリマー 100重量部 ２，６−ジ−第３ブチル−ｐ−クレゾール
0.1 Ca−ステアレート 0.1 Zn−ステアレート 0.1 ジイソデシルフエニルホスフアイト 0.2 試 料（表−５） 0.2 上記配合物をロール上130℃で混練後、140℃で
プレスして厚さ0.4mmのシートを作成した。この
シートをウエザオメーター中で500時間照射後の
抗張力残率を測定した。その結果を表−５に示
す。
【表】 実施例 ５ ポリ塩化ビニル 100重量部 ジオクチルフタレート 48 エポキシ化大豆 ２ トリスノニルフエニルホスフアイト 0.2 Ca−ステアレート 1.0 Zn−ステアレート 0.1 試 料（表−６） 0.3 上記配合物をロール上で混練し厚さ１mmのシー
トを作成した。このシートを用いウエザオメータ
ー中での耐光性試験を行なつた。その結果を表−
６に示す。
【表】 実施例 ６ ABS樹脂 100重量部 ４，4′−ブチリデンビス（２−第３ブチル−ｍ−
クレゾール） 0.1 試 料（表−７） 0.3 上記配合物をロール練り後プレスして厚さ３mm
のシートを作成した。このシートを用いウエザオ
メーターで800時間照射後の抗張力残率を測定し
た。その結果を表−７に示す。
【表】 実施例 ７ ポリウレタン樹脂（旭電化製Ｕ−100）100重量部 Ba−ステアレート 0.7 Zn−ステアレート 0.3 ２，６−ジ−第３ブチル−ｐ−クレゾール
0.1 試 料（表−８） 0.3 上記配合物を70℃で５分間ロール上で混練し、
120℃で５分間プレスして厚さ0.5mmのシートを作
成した。このシートをフエードメーターにて30時
間照射後の伸び残率を測定した。その結果を表−
８に示す。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 合成樹脂100重量部に、次の一般式（）ま
    たは（）で表わされる化合物0.001〜５重量部
    を添加してなる合成樹脂組成物。 （式中Ｘは水素原子または
    【式】を示す。Y1はカル ボニル基、ジアシル基、ジカルバモイル基または
    【式】を示す。A1は水素原子、アルキル 基、アシル基またはB1−Y1−を示す。B1は−
    OR2、【式】または を示す。Y2はカルボニル基、ジアシル基、ジカ
    ルバモイル基または【式】を示す。A2は 水素原子、アルキル基、アシル基またはB2−Y2
    −を示す。B2は−OR2、【式】または （−C2H4O）−nA2を示す。R1は水素原子、アルキル
    基、オキシルまたはアシル基を示す。R2はアル
    キル基またはアリール基を示す。R3及びR4は水
    素原子、アルキル基または【式】を示 す。ｍは０〜10を示す。ｎは１〜20を示す。尚、
    ｎ＝１の時、−Y1−B1及び−Y2−B2はアシル基
    を示してもよい。）
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