JPH0257585B2 - - Google Patents
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Description
本願発明は、耐光性の改善された合成樹脂組成
物、さらに詳しくは2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジル基含有エーテル化合物を含有するこ
とによつて耐光性の改善された合成樹脂組成物に
関する。 ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニ
ル等の合成樹脂は一般に光の効果に対して敏感で
あり、その作用により劣化し、変色あるいは機械
的強度の低下等を引き起こし、長期の使用に耐え
ないことが知られている。 そこでこの光による合成樹脂の劣化を防止する
ために、従来種々の安定剤が用いられてきたが、
従来用いられてきた光安定剤はその安定化効果が
まだ不十分であり、また安定剤自体が熱あるいは
酸化に対して不安定であつたり、水等の溶剤によ
つて樹脂から抽出されやすいものが多くさらに樹
脂に着色を与えるものが多い等の欠点を持つてお
り、長期にわたつて合成樹脂を安定化することが
できなかつた。 これら従来用いられてきた光安定剤の中でもピ
ペリジン系の化合物はそれ自体が非着色性であ
り、また紫外線吸収剤としてではなく、消光剤と
して作用するなどの特徴と有しており近年特に注
目されている。例えば、米国特許第4064102号明
細書には2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ン−4−カルボン酸エステルが開示され、特開昭
49−58085号公報及び特開昭49−59843号公報には
2,2,6,6−テトラメチルピペリジル−4−
酢酸エステルが開示され、特公昭57−20977号公
報には2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リドンスピロケタールアルコール誘導体が開示さ
れ、特開昭56−11932号公報には2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリドンスピロケタール
カルボン酸エステルが開示され、また、特開昭52
−141883号公報には2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル基を有するポリエーテルが開
示されている。 しかしながら、これらの従来知られているピペ
リジン系の化合物は光安定化能が不十分でありま
た、水等によつて樹脂から容易に抽出されたり、
また高温加工時にその安定化効果が著るしく減少
するという欠点もあつた。 本発明者等は、光安定化能に優れ、また耐水
性、耐熱性の良好なピペリジン系化合物を見い出
すべく鋭意検討を重ねた結果、合成樹脂100重量
部に対し、次の式()で表わされる化合物を重
合して得られる、次の式()で表わされる繰り
返し単位を有する、重合度3〜20のポリマー
0.001〜5重量部を添加すると、耐光性が十分満
足できるまで改善され、また耐水性、耐熱性の極
めて良好な合成樹脂組成物が得られることを見い
出し、本発明を完成したものである。 〔式中、Xは
物、さらに詳しくは2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジル基含有エーテル化合物を含有するこ
とによつて耐光性の改善された合成樹脂組成物に
関する。 ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニ
ル等の合成樹脂は一般に光の効果に対して敏感で
あり、その作用により劣化し、変色あるいは機械
的強度の低下等を引き起こし、長期の使用に耐え
ないことが知られている。 そこでこの光による合成樹脂の劣化を防止する
ために、従来種々の安定剤が用いられてきたが、
従来用いられてきた光安定剤はその安定化効果が
まだ不十分であり、また安定剤自体が熱あるいは
酸化に対して不安定であつたり、水等の溶剤によ
つて樹脂から抽出されやすいものが多くさらに樹
脂に着色を与えるものが多い等の欠点を持つてお
り、長期にわたつて合成樹脂を安定化することが
できなかつた。 これら従来用いられてきた光安定剤の中でもピ
ペリジン系の化合物はそれ自体が非着色性であ
り、また紫外線吸収剤としてではなく、消光剤と
して作用するなどの特徴と有しており近年特に注
目されている。例えば、米国特許第4064102号明
細書には2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ン−4−カルボン酸エステルが開示され、特開昭
49−58085号公報及び特開昭49−59843号公報には
2,2,6,6−テトラメチルピペリジル−4−
酢酸エステルが開示され、特公昭57−20977号公
報には2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リドンスピロケタールアルコール誘導体が開示さ
れ、特開昭56−11932号公報には2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリドンスピロケタール
カルボン酸エステルが開示され、また、特開昭52
−141883号公報には2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル基を有するポリエーテルが開
示されている。 しかしながら、これらの従来知られているピペ
リジン系の化合物は光安定化能が不十分でありま
た、水等によつて樹脂から容易に抽出されたり、
また高温加工時にその安定化効果が著るしく減少
するという欠点もあつた。 本発明者等は、光安定化能に優れ、また耐水
性、耐熱性の良好なピペリジン系化合物を見い出
すべく鋭意検討を重ねた結果、合成樹脂100重量
部に対し、次の式()で表わされる化合物を重
合して得られる、次の式()で表わされる繰り
返し単位を有する、重合度3〜20のポリマー
0.001〜5重量部を添加すると、耐光性が十分満
足できるまで改善され、また耐水性、耐熱性の極
めて良好な合成樹脂組成物が得られることを見い
出し、本発明を完成したものである。 〔式中、Xは
【式】ま
たは
【式】を示し、R1は水素原子、
−O・、炭素数1〜8のアルキル基またはアセチ
ル基を示し、R2は水素原子または水酸基を示し、
nは0または1を示し、R3は
ル基を示し、R2は水素原子または水酸基を示し、
nは0または1を示し、R3は
【式】
【式】
または
【式】を示し、R4は低級アルキル
基を示す。〕
以下、本発明について詳述する。
本発明で用いられる前記式()で表わされる
化合物を重合して得られる、前記式()で表わ
される繰り返し単位を有する、重合度3〜20のポ
リマーにおいては、R1で表わされるアルキル基
としてはメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、アミル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、イソオクチル、2−エチルヘキシルなどが
あげられる。また、R4で表わされる低級アルキ
ル基としてはメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル等があげられる。 本発明で用いられる前記式()で表わされる
2,2,6,6−テトラメチルピペリジル基を有
するグリシジルエーテル又はグリシジルエステル
を周知の方法で開環重合させることにより、前記
式()で表わされる繰り返し単位を有するポリ
マーを容易に製造することができ、その重合度は
3〜20のものが用いられる。 本発明に係るポリマーの原料として用いられる
グリシジルエーテル又はグリシジルエステルは、
米国特許第4064102号明細書、特開昭49−58085号
公報、特公昭54−20977号公報及び特開昭56−
11932号公報に記載されたカルボン酸またはアル
コールの、グリシジルエステルまたはグリシジル
エーテルであり、該カルボン酸あるいはアルコー
ルとエピクロルヒドリンの如きエピハロヒドリン
との反応によつて容易に製造することができる。
またグリシジルエステルはエピハロヒドリンに代
えてグリシドールを上記カルボン酸あるいは上記
アルコールと反応させることによつても製造でき
る。 本発明において用いられるポリマーの原料とな
るグリシジルエーテルまたはグリシジルエステル
化合物の代表例を表−1に示す。尚、表−1にお
いて
化合物を重合して得られる、前記式()で表わ
される繰り返し単位を有する、重合度3〜20のポ
リマーにおいては、R1で表わされるアルキル基
としてはメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、アミル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、イソオクチル、2−エチルヘキシルなどが
あげられる。また、R4で表わされる低級アルキ
ル基としてはメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル等があげられる。 本発明で用いられる前記式()で表わされる
2,2,6,6−テトラメチルピペリジル基を有
するグリシジルエーテル又はグリシジルエステル
を周知の方法で開環重合させることにより、前記
式()で表わされる繰り返し単位を有するポリ
マーを容易に製造することができ、その重合度は
3〜20のものが用いられる。 本発明に係るポリマーの原料として用いられる
グリシジルエーテル又はグリシジルエステルは、
米国特許第4064102号明細書、特開昭49−58085号
公報、特公昭54−20977号公報及び特開昭56−
11932号公報に記載されたカルボン酸またはアル
コールの、グリシジルエステルまたはグリシジル
エーテルであり、該カルボン酸あるいはアルコー
ルとエピクロルヒドリンの如きエピハロヒドリン
との反応によつて容易に製造することができる。
またグリシジルエステルはエピハロヒドリンに代
えてグリシドールを上記カルボン酸あるいは上記
アルコールと反応させることによつても製造でき
る。 本発明において用いられるポリマーの原料とな
るグリシジルエーテルまたはグリシジルエステル
化合物の代表例を表−1に示す。尚、表−1にお
いて
【式】は
【式】を示す。
これらの化合物は通常の方法により開環重合す
ることができ、本発明で用いられる安定剤が製造
される。 この重合方法としては例えば特開昭52−141883
号公報及び特開昭56−61385号公報に記載された
方法が使用できる。 以下具体的な合成例により、本発明で用いられ
る前記式()で表わされる繰り返し単位を有す
る、重合度3〜20のポリマーを説明する。 合成例 1 9−アザ−3−エチル−8,8,9,10,10−
ペンタメチル−1,5−ジオキサスピロ〔5.5〕
−3−ウンデシルメチル−グリシジルエーテル
(表−1のNo.1化合物)開環重合物の合成 9−アザ−3−エチル−8,8,9,10,10−
ペンタメチル−1,5−ジオキサスピロ〔5.5〕−
3−ウンデシルメチル−グリシジルエーテル1.7
g、カリウム−t−ブトキサイド0.04g及びジオ
キサン2mlをとり、窒素気流下150℃で3時間撹
拌した。反応物にクロロホルムを加え、キヨーワ
ード700(協和化学製吸着剤)で処理後、溶媒を完
全に溜去し、淡黄色半固体の生成物(安定剤No.
1)1.7gを得た。高速液体クロマトグラフイー
による分析の結果、分子量1700(重合度≒5)で
あつた。 合成例1と同様の操作により、次の表−2に示
すポリマーを合成した。
ることができ、本発明で用いられる安定剤が製造
される。 この重合方法としては例えば特開昭52−141883
号公報及び特開昭56−61385号公報に記載された
方法が使用できる。 以下具体的な合成例により、本発明で用いられ
る前記式()で表わされる繰り返し単位を有す
る、重合度3〜20のポリマーを説明する。 合成例 1 9−アザ−3−エチル−8,8,9,10,10−
ペンタメチル−1,5−ジオキサスピロ〔5.5〕
−3−ウンデシルメチル−グリシジルエーテル
(表−1のNo.1化合物)開環重合物の合成 9−アザ−3−エチル−8,8,9,10,10−
ペンタメチル−1,5−ジオキサスピロ〔5.5〕−
3−ウンデシルメチル−グリシジルエーテル1.7
g、カリウム−t−ブトキサイド0.04g及びジオ
キサン2mlをとり、窒素気流下150℃で3時間撹
拌した。反応物にクロロホルムを加え、キヨーワ
ード700(協和化学製吸着剤)で処理後、溶媒を完
全に溜去し、淡黄色半固体の生成物(安定剤No.
1)1.7gを得た。高速液体クロマトグラフイー
による分析の結果、分子量1700(重合度≒5)で
あつた。 合成例1と同様の操作により、次の表−2に示
すポリマーを合成した。
【表】
【表】
而して、本発明で用いられる前記式()で表
わされる化合物を重合して得られる、前記式
()で表わされる繰り弁し単位を有する、重合
度3〜20のポリマーは、合成樹脂100重量部に対
し、0.001〜5重量部を添加するのが好ましい。 本発明における耐光性改善の対象となる合成樹
脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリブテン、ポリ−3−メチルブテン、な
どのα−オレフイン重合体またはエチレン−酢酸
ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体
などのポリオレフインおよびこれらの共重合体、
ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレ
ン、塩素化ポリプロピレン、ポリフツソ化ビニリ
デン、臭素化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン
共重合体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩
化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−イソ
ブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン
共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン
酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリ
ロニトリル共重合体、塩化ビニル−ブタジエン共
重合体、塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩化
ビニル−塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル
−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩
化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビ
ニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル
−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−
アクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化
ビニルなどの含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、ク
ロマン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ア
クリル樹脂、スチレンと他の単量体(例えば無水
マレイン酸、ブタジエン、アクリロニトリルな
ど)との共重合体、アクリロニトリル−ブタジエ
ン−スチレン共重合体、アクリル酸エステル−ブ
タジエン−スチレン共重合体、メタクリル酸エス
テル−ブタジエン−スチレン共重合体、ポリメチ
ルメタクリレートなどのメタクリレート樹脂、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポ
リビニルブチラール、直鎖ポリエステル、ポリフ
エニレンオキシド、ポリアミド、ポリカーボネー
ト、ポリアセタール、ポリウレタン、繊維素系樹
脂、あるいはフエノール樹脂、ユリア樹脂、メラ
ミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹
脂、シリコーン樹脂などを挙げることができる。
更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリ
ロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレン−
ブタジエン共重合ゴムなどのゴム類やこれらの樹
脂のブレンド品であつてもよい。 また、過酸化物あるいは放射線等によつて架橋
させた架橋ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡
剤によつて発泡させた発泡ポリスチレン等の発泡
重合体も包含される。 本発明の組成物にさらにフエノール系の抗酸化
剤を添加することによつて酸化安定性を改善する
ことができる。これらのフエノール系抗酸化剤と
してはたとえば、2,6−ジ−第3ブチル−p−
クレゾール、ステアリル−(3,5−ジ−メチル
−4−ヒドロキシベンジル)チオグリコレート、
ステアリル−β−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ
−第3ブチルフエニル)プロピオネート、ジステ
アリル−3,5−ジ−第3ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルホスホネート、2,4,6−トリス
(3′,5′−ジ−第3ブチル−4′−ヒドロキシベンジ
ルチオ)−1,3,5−トリアジン、ジステアリ
ル(4−ヒドロキシ−3−メチル−5−第3ブチ
ル)ベンジルマロネート、2,2′−メチレンビス
(4−メチル−6−第3ブチルフエノール)、4,
4′−メチレンビス(2,6−ジ−第3ブチルフエ
ノール)、2,2′−メチレンビス〔6−(1−メチ
ルシクロヘキシル)p−クレゾール〕、ビス〔3,
5−ビス(4−ヒドロキシ−3−第3ブチルフエ
ニル)ブチリツクアシド〕グリコールエステル、
4,4′−ブチリデンビス(6−第3ブチル−m−
クレゾール)、2,2′−エチリデンビス(4,6
−ジ−第3ブチルフエノール)2,2′−エチリデ
ンビス(4−第2ブチル−6−第3ブチルフエノ
ール)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−
ヒドロキシ−5−第3ブチルフエニル)ブタン、
ビス〔2−第3ブチル−4−メチル−6−(2−
ヒドロキシ−3−第3ブチル−5−メチルベンジ
ル)フエニル〕テレフタレート、1,3,5−ト
リス(2,6−ジメチル−3−ヒドロキシ−4−
第3ブチル)ベンジルイソシアヌレート、1,
3,5−トリス(3,5−ジ−第3ブチル−4−
ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチル
ベンゼン、テトラキス〔メチレン−3−(3,5
−ジ−第3ブチル−4−ヒドロキシフエニル)プ
ロピオネート〕メタン、1,3,5−トリス
(3,5−ジ−第3ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス
〔(3,5−ジ−第3ブチル−4−ヒドロキシフエ
ニル)プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレ
ート、2−オクチルチオ−4,6−ジ(4−ヒド
ロキシ−3,5−ジ−第3ブチル)フエノキシ−
1,3,5−トリアジン、4,4′−チオビス(6
−第3ブチル−m−クレゾール)などのフエノー
ル類及び4,4′−ブチリデンビス(2−第3ブチ
ル−5−メチルフエノール)の炭酸オリゴエステ
ル(例えば重合度2、3、4、5、6、7、8、
9、10など)などの多価フエノール炭酸オリゴエ
ステル類があげられる。 本発明の組成物にさらに硫黄系の抗酸化剤を加
えてその酸化安定性の改善をはかることもでき
る。これらの硫黄系抗酸化剤としてはたとえばジ
ラウリル−、ジミリスチル−、ジステアリル−な
どのジアルキルチオジプロピオネート及びブチル
−、オクチル−、ラウリル−、ステアリル−など
のアルキルチオプロピオン酸の多価アルコール
(例えばグリセリン、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、
トリスヒドロキシエチルイソシアヌレート)のエ
ステル(例えばペンタエリスリトールテトララウ
リルチオプロピオネート)があげられる。 本発明の組成物に、さらにホスフアイト等の含
リン化合物を添加することによつて、耐光性及び
耐熱性を改善することができる。この含リン化合
物としては例えば、トリオクチルホスフアイト、
トリラウリルホスフアイト、トリデシルホスフア
イト、オクチル−ジフエニルホスフアイト、トリ
ス(2,4−ジ−第3ブチルフエニル)ホスフア
イト、トリフエニルホスフアイト、トリス(ブト
キシエチル)ホスフアイト、トリス(ノニルフエ
ニル)ホスフアイト、ジステアリルペンタエリス
リトールジホスフアイト、テトラ(トリデシル)
−1,1,3−トリス(2−メチル−5−第3ブ
チル−4−ヒドロキシフエニル)ブタンジホスフ
アイト、テトラ(C12〜15混合アルキル)−4,4′−
イソプロピリデンジフエニルジホスフアイト、テ
トラ(トリデシル)−4,4′−ブチリデンビス
(3−メチル−6−第3ブチルフエノール)ジホ
スフアイト、トリス(3,5−ジ−第3ブチル−
4−ヒドロキシフエニル)ホスフアイト、トリス
(モノ・ジ混合ノニルフエニル)ホスフアイト、
水素化−4,4′−イソプロピリデンジフエノール
ポリホスフアイト、ビス(オクチルフエニル)・
ビス〔4,4′−ブチリデンビス(3−メチル−6
−第3ブチルフエノール)〕・1,6−ヘキサンジ
オールジホスフアイト、フエニル・4,4′−イソ
プロピリデンジフエノール・ペンタエリスリトー
ルジホスフアイト、ビス(2,4−ジ−第3ブチ
ルフエニル)ペンタエリスリトールジホスフアイ
ト、ビス(2,6−ジ−第3ブチル−4−メチル
フエニル)ペンタエリスリトールジホスフアイ
ト、トリス〔4,4′−イソプロピリデンビス(2
−第3ブチルフエノール)〕ホスフアイト、フエ
ニル・ジイソデシルホスフアイト、ジ(ノニルフ
エニル)ペンタエリスリトールジホスフアイト、
トリス(1,3−ジ−ステアロイルオキシイソプ
ロピル)ホスフアイト、4,4′−イソプロピリデ
ンビス(2−第3ブチルフエノール)・ジ(ノニ
ルフエニル)ホスフアイト、9,10−ジ−ハイド
ロ−9−オキサ−10−フオスフアフエナンスレン
−10−オキサイド、テトラキス(2,4−ジ−第
3ブチルフエニル)−4,4′−ジフエニレンジホ
スホナイトなどがあげられる。 本発明の組成物に他の光安定剤を添加すること
によつてその耐光性をさらに改善することができ
る。これらの光安定剤としてはたとえば、2−ヒ
ドロキシ−4−メトキシベンゾフエノン、2−ヒ
ドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフエノン、
2,2′−ジ−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフ
エノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフエノン等
のヒドロキシベンゾフエノン類、2−(2′−ヒド
ロキシ−3′−t−ブチル−5′−メチルフエニル)
−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒ
ドロキシ−3′,5′−ジ−t−ブチルフエニル)−
5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒド
ロキシ−5′−メチルフエニル)ベンゾトリアゾー
ル、2−(2′−ヒドロキシ−3′,5′−ジ−t−アミ
ルフエニル)ベンゾトリアゾール等のベンゾトリ
アゾール類、フエニルサリシレート、p−t−ブ
チルフエニルサリシレート、2,4−ジ−t−ブ
チルフエニル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒ
ドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−3,5−
ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート等
のベンゾエート類、2,2′−チオビス(4−t−
オクチルフエノール)Ni塩、〔2,2′−チオビス
(4−t−オクチルフエノラート)〕−n−ブチル
アミンNi、(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒド
ロキシベンジル)ホスホン酸モノエチルエステル
Ni塩等のニツケル化合物類、α−シアノ−β−
メチル−β−(p−メトキシフエニル)アクリル
類メチル等の置換アクリロニトリル類及びN−2
−エチルフエニル−N′−2−エトキシ−5−第
3ブチルフエニルシユウ酸ジアミド、N−2−エ
チルフエニル−N′−2−エトキシフエニルシユ
ウ酸ジアミド等のシユウ酸ジアニリド類があげら
れる。 その他必要に応じて、本発明組成物は重金属不
活性化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、
可塑剤、エポキシ化合物、顔料、充填剤、発泡
剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を包
含させることができる。 次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。しかしながら本発明はこれらの実施例によつ
て限定されるものではない。 実施例 1 ポリプロピレン 100重量部 ステアリル−β−3,5−ジ−第3ブチル−4−
ヒドロキシフエニルプロピオネート 0.2 試料(表−3) 0.3 上記配合にて厚さ0.3mmのプレスシートを作成
し、高圧水銀ランプを用いて耐光性試験を行なつ
た。また80℃の熱水に15時間浸漬後のシートにつ
いても耐光性試験を行なつた。その結果を表−3
に示す。
わされる化合物を重合して得られる、前記式
()で表わされる繰り弁し単位を有する、重合
度3〜20のポリマーは、合成樹脂100重量部に対
し、0.001〜5重量部を添加するのが好ましい。 本発明における耐光性改善の対象となる合成樹
脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリブテン、ポリ−3−メチルブテン、な
どのα−オレフイン重合体またはエチレン−酢酸
ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体
などのポリオレフインおよびこれらの共重合体、
ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレ
ン、塩素化ポリプロピレン、ポリフツソ化ビニリ
デン、臭素化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン
共重合体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩
化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−イソ
ブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン
共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン
酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリ
ロニトリル共重合体、塩化ビニル−ブタジエン共
重合体、塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩化
ビニル−塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル
−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩
化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビ
ニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル
−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−
アクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化
ビニルなどの含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、ク
ロマン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ア
クリル樹脂、スチレンと他の単量体(例えば無水
マレイン酸、ブタジエン、アクリロニトリルな
ど)との共重合体、アクリロニトリル−ブタジエ
ン−スチレン共重合体、アクリル酸エステル−ブ
タジエン−スチレン共重合体、メタクリル酸エス
テル−ブタジエン−スチレン共重合体、ポリメチ
ルメタクリレートなどのメタクリレート樹脂、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポ
リビニルブチラール、直鎖ポリエステル、ポリフ
エニレンオキシド、ポリアミド、ポリカーボネー
ト、ポリアセタール、ポリウレタン、繊維素系樹
脂、あるいはフエノール樹脂、ユリア樹脂、メラ
ミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹
脂、シリコーン樹脂などを挙げることができる。
更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリ
ロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレン−
ブタジエン共重合ゴムなどのゴム類やこれらの樹
脂のブレンド品であつてもよい。 また、過酸化物あるいは放射線等によつて架橋
させた架橋ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡
剤によつて発泡させた発泡ポリスチレン等の発泡
重合体も包含される。 本発明の組成物にさらにフエノール系の抗酸化
剤を添加することによつて酸化安定性を改善する
ことができる。これらのフエノール系抗酸化剤と
してはたとえば、2,6−ジ−第3ブチル−p−
クレゾール、ステアリル−(3,5−ジ−メチル
−4−ヒドロキシベンジル)チオグリコレート、
ステアリル−β−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ
−第3ブチルフエニル)プロピオネート、ジステ
アリル−3,5−ジ−第3ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルホスホネート、2,4,6−トリス
(3′,5′−ジ−第3ブチル−4′−ヒドロキシベンジ
ルチオ)−1,3,5−トリアジン、ジステアリ
ル(4−ヒドロキシ−3−メチル−5−第3ブチ
ル)ベンジルマロネート、2,2′−メチレンビス
(4−メチル−6−第3ブチルフエノール)、4,
4′−メチレンビス(2,6−ジ−第3ブチルフエ
ノール)、2,2′−メチレンビス〔6−(1−メチ
ルシクロヘキシル)p−クレゾール〕、ビス〔3,
5−ビス(4−ヒドロキシ−3−第3ブチルフエ
ニル)ブチリツクアシド〕グリコールエステル、
4,4′−ブチリデンビス(6−第3ブチル−m−
クレゾール)、2,2′−エチリデンビス(4,6
−ジ−第3ブチルフエノール)2,2′−エチリデ
ンビス(4−第2ブチル−6−第3ブチルフエノ
ール)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−
ヒドロキシ−5−第3ブチルフエニル)ブタン、
ビス〔2−第3ブチル−4−メチル−6−(2−
ヒドロキシ−3−第3ブチル−5−メチルベンジ
ル)フエニル〕テレフタレート、1,3,5−ト
リス(2,6−ジメチル−3−ヒドロキシ−4−
第3ブチル)ベンジルイソシアヌレート、1,
3,5−トリス(3,5−ジ−第3ブチル−4−
ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチル
ベンゼン、テトラキス〔メチレン−3−(3,5
−ジ−第3ブチル−4−ヒドロキシフエニル)プ
ロピオネート〕メタン、1,3,5−トリス
(3,5−ジ−第3ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス
〔(3,5−ジ−第3ブチル−4−ヒドロキシフエ
ニル)プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレ
ート、2−オクチルチオ−4,6−ジ(4−ヒド
ロキシ−3,5−ジ−第3ブチル)フエノキシ−
1,3,5−トリアジン、4,4′−チオビス(6
−第3ブチル−m−クレゾール)などのフエノー
ル類及び4,4′−ブチリデンビス(2−第3ブチ
ル−5−メチルフエノール)の炭酸オリゴエステ
ル(例えば重合度2、3、4、5、6、7、8、
9、10など)などの多価フエノール炭酸オリゴエ
ステル類があげられる。 本発明の組成物にさらに硫黄系の抗酸化剤を加
えてその酸化安定性の改善をはかることもでき
る。これらの硫黄系抗酸化剤としてはたとえばジ
ラウリル−、ジミリスチル−、ジステアリル−な
どのジアルキルチオジプロピオネート及びブチル
−、オクチル−、ラウリル−、ステアリル−など
のアルキルチオプロピオン酸の多価アルコール
(例えばグリセリン、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、
トリスヒドロキシエチルイソシアヌレート)のエ
ステル(例えばペンタエリスリトールテトララウ
リルチオプロピオネート)があげられる。 本発明の組成物に、さらにホスフアイト等の含
リン化合物を添加することによつて、耐光性及び
耐熱性を改善することができる。この含リン化合
物としては例えば、トリオクチルホスフアイト、
トリラウリルホスフアイト、トリデシルホスフア
イト、オクチル−ジフエニルホスフアイト、トリ
ス(2,4−ジ−第3ブチルフエニル)ホスフア
イト、トリフエニルホスフアイト、トリス(ブト
キシエチル)ホスフアイト、トリス(ノニルフエ
ニル)ホスフアイト、ジステアリルペンタエリス
リトールジホスフアイト、テトラ(トリデシル)
−1,1,3−トリス(2−メチル−5−第3ブ
チル−4−ヒドロキシフエニル)ブタンジホスフ
アイト、テトラ(C12〜15混合アルキル)−4,4′−
イソプロピリデンジフエニルジホスフアイト、テ
トラ(トリデシル)−4,4′−ブチリデンビス
(3−メチル−6−第3ブチルフエノール)ジホ
スフアイト、トリス(3,5−ジ−第3ブチル−
4−ヒドロキシフエニル)ホスフアイト、トリス
(モノ・ジ混合ノニルフエニル)ホスフアイト、
水素化−4,4′−イソプロピリデンジフエノール
ポリホスフアイト、ビス(オクチルフエニル)・
ビス〔4,4′−ブチリデンビス(3−メチル−6
−第3ブチルフエノール)〕・1,6−ヘキサンジ
オールジホスフアイト、フエニル・4,4′−イソ
プロピリデンジフエノール・ペンタエリスリトー
ルジホスフアイト、ビス(2,4−ジ−第3ブチ
ルフエニル)ペンタエリスリトールジホスフアイ
ト、ビス(2,6−ジ−第3ブチル−4−メチル
フエニル)ペンタエリスリトールジホスフアイ
ト、トリス〔4,4′−イソプロピリデンビス(2
−第3ブチルフエノール)〕ホスフアイト、フエ
ニル・ジイソデシルホスフアイト、ジ(ノニルフ
エニル)ペンタエリスリトールジホスフアイト、
トリス(1,3−ジ−ステアロイルオキシイソプ
ロピル)ホスフアイト、4,4′−イソプロピリデ
ンビス(2−第3ブチルフエノール)・ジ(ノニ
ルフエニル)ホスフアイト、9,10−ジ−ハイド
ロ−9−オキサ−10−フオスフアフエナンスレン
−10−オキサイド、テトラキス(2,4−ジ−第
3ブチルフエニル)−4,4′−ジフエニレンジホ
スホナイトなどがあげられる。 本発明の組成物に他の光安定剤を添加すること
によつてその耐光性をさらに改善することができ
る。これらの光安定剤としてはたとえば、2−ヒ
ドロキシ−4−メトキシベンゾフエノン、2−ヒ
ドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフエノン、
2,2′−ジ−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフ
エノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフエノン等
のヒドロキシベンゾフエノン類、2−(2′−ヒド
ロキシ−3′−t−ブチル−5′−メチルフエニル)
−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒ
ドロキシ−3′,5′−ジ−t−ブチルフエニル)−
5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒド
ロキシ−5′−メチルフエニル)ベンゾトリアゾー
ル、2−(2′−ヒドロキシ−3′,5′−ジ−t−アミ
ルフエニル)ベンゾトリアゾール等のベンゾトリ
アゾール類、フエニルサリシレート、p−t−ブ
チルフエニルサリシレート、2,4−ジ−t−ブ
チルフエニル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒ
ドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−3,5−
ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート等
のベンゾエート類、2,2′−チオビス(4−t−
オクチルフエノール)Ni塩、〔2,2′−チオビス
(4−t−オクチルフエノラート)〕−n−ブチル
アミンNi、(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒド
ロキシベンジル)ホスホン酸モノエチルエステル
Ni塩等のニツケル化合物類、α−シアノ−β−
メチル−β−(p−メトキシフエニル)アクリル
類メチル等の置換アクリロニトリル類及びN−2
−エチルフエニル−N′−2−エトキシ−5−第
3ブチルフエニルシユウ酸ジアミド、N−2−エ
チルフエニル−N′−2−エトキシフエニルシユ
ウ酸ジアミド等のシユウ酸ジアニリド類があげら
れる。 その他必要に応じて、本発明組成物は重金属不
活性化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、
可塑剤、エポキシ化合物、顔料、充填剤、発泡
剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を包
含させることができる。 次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。しかしながら本発明はこれらの実施例によつ
て限定されるものではない。 実施例 1 ポリプロピレン 100重量部 ステアリル−β−3,5−ジ−第3ブチル−4−
ヒドロキシフエニルプロピオネート 0.2 試料(表−3) 0.3 上記配合にて厚さ0.3mmのプレスシートを作成
し、高圧水銀ランプを用いて耐光性試験を行なつ
た。また80℃の熱水に15時間浸漬後のシートにつ
いても耐光性試験を行なつた。その結果を表−3
に示す。
【表】
実施例 2
通常の安定剤は樹脂の高温加工性に揮発、分解
等によりその効果が著るしく失なわれることが知
られている。 本実施例では押し出し加工を繰り返し行なうこ
とにより高温加工による影響を確かめた。 次の配合により樹脂と添加剤をミキサーで5分
間混合した後、押し出し機でコンパウンドを作成
した。(シリンダー温度230℃、240℃、ヘツドダ
イス温度250℃、回転数20rpm)押し出しを5回
繰り返し行なつた後このコンパウンドを用いて試
験片を射出成形機で作成した。(シリンダー温度
240℃、ノズル温度250℃、射出圧475Kg/cm2) 得られた試験片を用いて高圧水銀ランプで耐光
性試験を行なつた。また、押し出し1回のものに
ついても同様に試験した。その結果を表−4に示
す。 <配合> エチレン−プロピレン共重合樹脂 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2重量部 ステアリル−β−3,5−ジ−第3ブチル−4−
ヒドロキシフエニルプロピオネート 0.1 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 試料(表−4) 0.2
等によりその効果が著るしく失なわれることが知
られている。 本実施例では押し出し加工を繰り返し行なうこ
とにより高温加工による影響を確かめた。 次の配合により樹脂と添加剤をミキサーで5分
間混合した後、押し出し機でコンパウンドを作成
した。(シリンダー温度230℃、240℃、ヘツドダ
イス温度250℃、回転数20rpm)押し出しを5回
繰り返し行なつた後このコンパウンドを用いて試
験片を射出成形機で作成した。(シリンダー温度
240℃、ノズル温度250℃、射出圧475Kg/cm2) 得られた試験片を用いて高圧水銀ランプで耐光
性試験を行なつた。また、押し出し1回のものに
ついても同様に試験した。その結果を表−4に示
す。 <配合> エチレン−プロピレン共重合樹脂 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2重量部 ステアリル−β−3,5−ジ−第3ブチル−4−
ヒドロキシフエニルプロピオネート 0.1 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 試料(表−4) 0.2
【表】
実施例 3
ポリエチレン 100重量部
Ca−ステアレート 1.0
テトラキス〔メチレン−3−(3,5−ジ−第3
ブチル−4−ヒドロキシフエニル)プロピオネー
ト〕メタン 0.1 ジステアリルチオジプロピオネート 0.3 試料(表−5) 0.2 上記配合物円混練後プレスして厚さ0.5mmのシ
ートを作成した。このシートを用いてウエザオメ
ーター中で耐光性を測定し、脆化するまでの時間
を測定した。その結果を表−5に示す。
ブチル−4−ヒドロキシフエニル)プロピオネー
ト〕メタン 0.1 ジステアリルチオジプロピオネート 0.3 試料(表−5) 0.2 上記配合物円混練後プレスして厚さ0.5mmのシ
ートを作成した。このシートを用いてウエザオメ
ーター中で耐光性を測定し、脆化するまでの時間
を測定した。その結果を表−5に示す。
【表】
【表】
実施例 4
エチレン−酢酸ビニルコポリマー 100重量部
ステアリル−3,5−ジ第3ブチル−4−ヒドロ
キシフエニルプロピオネート 0.05 Ca−ステアレート 0.1 Zn−ステアレート 0.1 ジイソデシルフエニルホスフアイト 0.1 試料(表−6) 0.2 上記配合物をロール上130℃で混練後、140℃で
プレスシート(厚さ0.4mm)を作成した。このシ
ートをウエザオメーター中で500時間照射後の抗
張力残率を測定した。その結果を表−6に示す。
キシフエニルプロピオネート 0.05 Ca−ステアレート 0.1 Zn−ステアレート 0.1 ジイソデシルフエニルホスフアイト 0.1 試料(表−6) 0.2 上記配合物をロール上130℃で混練後、140℃で
プレスシート(厚さ0.4mm)を作成した。このシ
ートをウエザオメーター中で500時間照射後の抗
張力残率を測定した。その結果を表−6に示す。
【表】
【表】
実施例 5
ABS樹脂 100重量部
4,4′−ブチリデンビス(2−第3ブチル−m−
クレゾール) 0.1 試料(表−7) 0.3 上記配合物をロール練り後プレスして厚さ3mm
のシートを作成した。このシートを用いウエザオ
メーターで800時間照射後の抗張力残率を測定し
た。その結果を表−7に示す。
クレゾール) 0.1 試料(表−7) 0.3 上記配合物をロール練り後プレスして厚さ3mm
のシートを作成した。このシートを用いウエザオ
メーターで800時間照射後の抗張力残率を測定し
た。その結果を表−7に示す。
【表】
実施例 6
ポリ塩化ビニル 100重量部
ジオクチルフタレート 48
エポキシ化大豆油 2
トリスノニルフエニルホスフアイト 0.2
Ca−ステアレート 1.0
Zn−ステアレート 0.1
試料(表−8) 0.3
上記配合物をロール上で混練し厚さ1mmのシー
トを作成した。このシートを用いウエザオメータ
ー中での耐光性試験を行なつた。その結果を表−
8に示す。
トを作成した。このシートを用いウエザオメータ
ー中での耐光性試験を行なつた。その結果を表−
8に示す。
【表】
実施例 7
ポリウレタン樹脂(旭電化製U−100)100重量部
Ba−ステアレート 0.7
Zn−ステアレート 0.3
2,6−ジ−第3ブチル−p−クレゾール
0.1 試料(表−9) 0.3 上記配合物を70℃で5分間ロール上で混練し、
120℃5分間プレスして厚さ0.5mmのシートを作成
した。このシートをフエードメーターにて30時間
照射後の伸び残率を測定した。その結果を表−9
に示す。
0.1 試料(表−9) 0.3 上記配合物を70℃で5分間ロール上で混練し、
120℃5分間プレスして厚さ0.5mmのシートを作成
した。このシートをフエードメーターにて30時間
照射後の伸び残率を測定した。その結果を表−9
に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 合成樹脂100重量部に対し、次の式()で
表わされる化合物を重合して得られる、次の式
()で表わされる繰り返し単位を有する、重合
度3〜20のポリマー0.001〜5重量部を添加して
なる安定化された合成樹脂組成物。 〔式中、Xは【式】ま たは 【式】を示し、R1は水素原子、 −O・、炭素数1〜8のアルキル基またはアセチ
ル基を示し、R2は水素原子または水酸基を示し、
nは0または1を示し、R3は 【式】【式】 【式】 または 【式】を示し、R4は低級アルキル 基を示す。〕
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57036312A JPS58152053A (ja) | 1982-03-08 | 1982-03-08 | 安定化された合成樹脂組成物 |
US06/472,710 US4460725A (en) | 1982-03-08 | 1983-03-07 | Polyethers containing 2,2,6,6-tetramethyl piperidinyl carboxylic acid ester groups and synthetic resin compositions |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57036312A JPS58152053A (ja) | 1982-03-08 | 1982-03-08 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58152053A JPS58152053A (ja) | 1983-09-09 |
JPH0257585B2 true JPH0257585B2 (ja) | 1990-12-05 |
Family
ID=12466321
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57036312A Granted JPS58152053A (ja) | 1982-03-08 | 1982-03-08 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4460725A (ja) |
JP (1) | JPS58152053A (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6239651A (ja) * | 1985-08-13 | 1987-02-20 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 安定化されたハロゲン含有樹脂組成物 |
US4710527A (en) * | 1985-10-11 | 1987-12-01 | Ici Americas Inc. | Malonate-based light stabilizers for plastics |
US4689360A (en) * | 1985-10-11 | 1987-08-25 | Ici Americas Inc. | Oligomeric malonate-based light stabilizers for plastics |
US4690963A (en) * | 1985-10-11 | 1987-09-01 | Ici Americas Inc. | Tartrate-based light stabilizers for plastics |
TW270126B (ja) * | 1993-07-13 | 1996-02-11 | Ciba Geigy | |
TW267178B (ja) * | 1993-07-13 | 1996-01-01 | Ciba Geigy | |
EP0837065A1 (de) * | 1996-10-16 | 1998-04-22 | Ciba SC Holding AG | Phenylglycidylether-HALS |
JP4835079B2 (ja) * | 2005-09-21 | 2011-12-14 | 横浜ゴム株式会社 | 変性ポリマー及びその製造方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3998784A (en) * | 1972-07-28 | 1976-12-21 | Ciba-Geigy Corporation | Compositions stabilized with piperidine derivatives |
JPS5420977B2 (ja) * | 1972-10-26 | 1979-07-26 | ||
US4256627A (en) * | 1977-11-08 | 1981-03-17 | Ciba-Geigy Corporation | Novel light stabilizers for plastics |
JPS5611932A (en) * | 1979-07-12 | 1981-02-05 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Stabilized polymer composition |
-
1982
- 1982-03-08 JP JP57036312A patent/JPS58152053A/ja active Granted
-
1983
- 1983-03-07 US US06/472,710 patent/US4460725A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4460725A (en) | 1984-07-17 |
JPS58152053A (ja) | 1983-09-09 |
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