JPH01261375A - 置換イミダゾリノン類又はイミダゾリチオン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は置換されｔ；イミダゾリノン及びイミダゾリン
チオン、その製造に対する中間体、その製造及び薬剤と
してのその用途に関する。

菌・カビ培養物（ｆｕｎｇａｌ　ｃｕｌｔｕｒｅ）から
単離したラクトン誘導体は３−ヒドロキシ−３−メチル
−グルタリル補酵素Ａ還元酵素（ＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵
素）の阻害剤であることが開示されている［メビノリン
（ｍｅｖｉｎｏｌｉｎ）　、ヨーロッパ特許第２２．４
７８号：米国特許第４．２３１，９３８号］。更に、ま
たあるインドール誘導体またはピラゾール誘導体はＨＭ
Ｇ−ＣｏＡ還元酵素の阻害剤として開示されている［ヨ
ーロッパ特許出願公開第１．１１４．０２７号；米国特
許第４，６１３．６１０号１゜ 一般式 アルキルを表わし、該基はハロゲン、シアノ、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ
す、トリフルオロメチルスルホニル、アルコキシカルボ
ニルモジ＜はアシルで、または式−ＮＲ’Ｒ’、但し、
Ｒ４及びＲ８は同一もしくは相異なるものであり、アル
キル、アリール、アラルキル、アシル、アルキルスルホ
ニルまたはアリールスルホニルを表わす、 の基で、またはカルバモイル、ジアルキルカルバモイル
、スルファモイル、ジアルキルスルファモイル、ヘテロ
アリール、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、
アリールスルホニル、アラルコキシ、アラルキルチオも
しくはアラルキルスルホニルで置換されていてもよく、
最後に述べた置換基のへテロアリール及びアリール基は
ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオまたは
アルキルスルホニルからなる同一もしくは相異なる置換
基で一置換、二置換または三置換されていてもよく、 Ｒ２はヘテロアリールを表わし、該基はハロゲン、アル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル
、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール
スルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、トリフルオロメチルチオもしくはアルコキシカルボ
ニルまたは式−ＮＲ’Ｒ’、但し、 Ｒ′及びＲ３は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なるで一置換、二置換ま
たは三置換されていてもよく或いはＲ２はアリールを表
わし、該基はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルスルホニル、アリール、アリールオキシ、アリー
ルチオ、アリールスルホニル、アラルキル、アラルコキ
シ、アラルキルチオ、アラルキルスルホニル、ハロゲン
、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、トリフルオロメチルチオ、アルコキシカルボ
二）呟スルファモイル、ジアルキルスルファモイル、カ
ルバモイルもしくはジアルキルカルバモイル、または式
−ＮＲ４Ｒ５，但し、 Ｒ４及びＲ５は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換乃至三置
換されていてもよく、 Ｒ１は水素を表わすか、 アシル、アルキルスルホニル、またはアリール基がアル
キルもしくはハロゲンで置換されていてもよいアリール
スルホニルを表わすか、アミノカルボニル、アルキルア
ミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリー
ルアミノカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わ
すか、 シクロアルキルを表わすか、アルキルチオわし、該基は
ハロゲン、シアノ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルス
ルホニル、アルコキシカルボニルもしくはアシルで、式
−ＮＲ’Ｒ’、但し、 Ｒ４及びＲ６は上記の意味を有する、 の基で、またはカルバモイル バモイル、スルファモイル、ジアルキルスルファモイル
、ヘテロアリール、アリール、アリールオキシ、アリー
ルチオ、アリールスルホニル、アラルコキシ、アラルキ
ルチオもしくはアラルキルスルホニルで置換されていて
もよく、最後に述べた置換基のへテロアリール及びアリ
ール基はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメトキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチ
オまたはアルキルスルホニルからなる同一もしくは相異
なる基で一置換、二置換または三置換されていてもよく
、また Ｒ３はへテロアリールを表わし、該基はハロゲン、アル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル
、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール
スルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、トリフルオロメチルチオもしはアルコキシで、また
は式％式％ Ｒ４及びＲ６は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換、二置換
または三置換されていてもよく、或いはＲ３はアリール
を表わし、該基はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、アルキルスルホニル、アリール、アリールオキシ、ア
リールチオ、アリールスルホニル、アラルキル、アラル
コキシ、アラルキルチオ、アラルキルスルホニル、ハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、アルコキシカ
ルボニル、スルファモイル、ジアルキルスル７アモイノ
呟カルバモイルもしくはジアルキルカルボニルで、また
は式−ＮＲ４Ｒ５，但し、 Ｒ４及びＲ５は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換乃至三置
換されていてもよく、 Ｂは酸素または硫黄を表わし、 Ｘは式−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ−の基を
表わし、そして Ａは式 ％式％ Ｒ６は水素またはアルキルを表わし、モしてＲ７は水素
を表わすか、 メチル、アラルキルまたはアリール基を表わすか、或い
はカチオンを表わす、 の置換されたイミダゾリノン及びイミダゾリンチオンか
見い出された。

驚くべきことに、本発明における置換されたイミダゾリ
ノン及びイミダゾリンチオンはかなりの薬理学的作用、
殊にＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵素（３−ヒドロキシ−３−メ
チル−グルタリル補酵素Ａ還元酵素）において良好な阻
害作用を示す。

シクロアルキルは一般に、炭素原子３〜８悶を有する環
式炭化水素基を表わす。シクロプロピル、シクロペンチ
ル及びシクロヘキシル環が好ましい。

挙げ得る例はシクロプロピル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルである。

アルキルは一般に、炭素原子１−１２個を有する直鎖状
または分枝鎖状炭化水素基を表わす。炭素原子ｌ〜約６
個を有する低級アルキルが好ましい。

挙げ得る例はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキ
シル、イソヘキシル、ヘプチル、イソへグチノ呟オクチ
ル及びインオクチルである。

アルコキシは一般に、酸素原子を介して結合する炭素原
子１−１２個を有する直鎖状まｔ；は分枝鎖状炭化水素
基を表わす。炭素原子１〜約６個を有する低級アルコキ
シが好ましい。炭素原子１〜４個を有するアルコキシ基
が殊に好ましい。挙げ得る例はメトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、インプロポキシ、ブトキシ、インブトキシ、
ペントキシ、イソペントキシ、ヘキソキシ、インヘキソ
キシ、ヘプトキシ、イソへブトキシ、オクトキシまたは
イソオクトキシである。

アルキルチオは一般に、硫黄原子を介して結合する炭素
原子１−１２ｆｉｌを有する直鎖状または分校鎖状炭化
水素基を表わす。炭素原子１〜約６個を有する低級アル
キルチオが好ましい。炭素原子１〜４個を有するアルキ
ルチオ基が殊に好ましい。

挙げ得る例はメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、
イソプロピルチオ、ブチルチオ、インブチルチオ、ペン
チルチす、イソペンチルチす、ヘキシルチオ、イソへキ
シルチオ、ヘプチルチオ、イソへブチルチオ、オクチル
チオまｔ；はイソオクチルチオである。

アルキルスルホニルは一般に、ＳＯ□基を介して結合す
る炭素原子１−１２個を有する直鎖状または分枝鎖状炭
化水素基を表わす。炭素原子１〜約６個を有する低級ア
ルキルスルホニルが好ましい。

挙げ得る例は次のものである：メチルスルホニル、エチ
ルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスル
ホニル、ブチルスルホニル、インブチルスルホニル、ペ
ンチルスルホニル、イソペンチルスルホニル、ヘキシル
スルホニル、イソへキシルスルホニル。

アリールは一般に、炭素原子６〜約１２個を有する芳香
族基を表わす。好ましいアリール基はフェニル、ナフチ
ル及びビフェニルでアル。

アリールオキシは一般に、酸素原子を介して結合する炭
素原子６〜約１２個を有する芳香族基を表わす。好まし
いアリールオキシ基はフェノキシまたはナフチルオキシ
である。

アリールチオは一般に、硫黄原子を介して結合する炭素
原子６〜約１２個を有する芳香族基を表わす。好ましい
アリールチオ基はフェニルチオまたはす７チルチオであ
る。

アリールスルホニルは一般に、Ｓ０２基を介して結合す
る炭素原子６〜約１２個を有する芳香族基を表わす。挙
げ得る例は次のものである＝フェニルスルホニル、ナフ
チルスルホニル及びビフェニルスルホニル。

アラルキルは一般に、アルキレン鎖を介して結合する炭
素原子７〜１４個を有するアリール基を表わす。脂肪族
部分に炭素原子１〜６個及び芳香族部分に炭素原子６〜
１２個を有するアラルキル基が好ましい。挙げ得る例は
次の基である：ベンジル、ナフチルメチル、フェネチル
及びフェニルグロピル。

アラルコキシは一般に、アルキレン鎖が酸素原子を介し
て結合している炭素原子７〜１４個を有するアラルキル
基を表わす。脂肪族部分に炭素原子１〜６個及び芳香族
部分に炭素原子６〜１２個を有するアラルコキシ基が好
ましい。挙げ得る例は次のアラルコキシ基である：ベン
ジルオキシ、ナフチルメトキシ、７エネトキシ及びフェ
ニルプロポキシ。

アラルキルチオは一般に、アルキル鎖が硫黄原子を介し
て結合している炭素原子７〜約１４個を有するアラルキ
ル基を表わす。脂肪族部に炭素原子１〜６個及び芳香族
部分に炭素π子６〜１２個を有するアラルキルチオ基が
好ましい。挙げ得る例は次のアラルキル基である：ベン
ジルチオ、ナフチルメチルチオ、フェネチルチオ及びフ
ェニルプロピルチオ。

アラルキルスルホニルは一般に、アルキル基がＳＯ□結
合を介して結合している炭素原子７〜約１４個を有する
アラルキル基を表わす。脂肪族部分に炭素原子１〜６個
及び芳香族部分に炭素原子６〜１２個を有するアラルキ
ルスルホニル基が好ましい。挙げ得る例は次のアラルキ
ルスルホニル基でアル：ベンジルスルホニル、ナフチル
メチルスルホニル、フェネチルスルホニル及びフェニル
プロピルスルホニル。

■ によって表わすことができる。この式において、アルキ
ルは炭素原子１−１２ｍを有する直鎖状または分枝鎖状
炭化水素基を表わす。アルキル部分に炭素原子１〜約６
個を有する低級アルコキシカルボニルが好ましい。アル
キル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボ
ニルが殊に好ましい。挙げ得る例は次のアルコキシカル
ボニル基である：メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、プロポキシカルボニル、インプロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニルまたはイソブトキシカルボニル
。

アシルは一般に、カルボニル基を介して結合するフェニ
ルまたは炭素原子１〜約６個を有する直鎖状または分枝
鎖状低級アルキルを表わす。フェニル及び炭素原子４個
までを有するアルキル基か好ましい。挙げ得る例は次の
ものである：ベンゾイル、アセチル、エチルカルボニル
、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ブチ
ルカルボニル及ヒインブチルカルボニル。

ハロゲンは一般に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、
好ましくはフッ素、塩素または臭素である。

殊に好ましくは、ハロゲンはフッ素または塩素である。

ヘテロアリールは一般に、上記定義の範囲内で、ヘテロ
原子として酸素、硫黄及び／または窒素を含むことがで
き且つこれに更に芳香族環が融合していてもよい５−乃
至６−員の芳香族環を表わす。

酸素１個、硫黄１個及び／または窒素原子２個までを含
み且つ随時ベンゼンに融合していてもよい５−乃至６−
員の芳香族環が好ましい。殊に好ましいものとして挙げ
得るヘテロアリール基は次のものである：チェニル、フ
リル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジル、
ピラジニル、ピリダジニル、キノリル、イソキノリル、
キナゾリル、キノキサリル、フタラジニル、シンノリル
、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、インチアゾリル、オ
キサシリル、ベンズオキサシリル、インキサゾリル、イ
ミダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、インド
リル及びイソインドリル。

Ｒ７がアルキル、アリールまたはアラルキル基を表わす
場合、これはエステル基を形成する。

生体内で容易に遊離カルボキシル基に加水分解される生
理学的に許容し得るエステル及び対応する生理学的に許
容し得るアルコールが好ましい。

これらのものには例えばアルキルエステル（Ｃ。

〜ｃｉ）及びアラルキルエステル（Ｃｙ〜１０）、好ま
しくは低級アルキルエステル及びベンジルエステルが含
まれる。メチルエステル、エチルエステル、プロピルエ
ステル及びベンジルエステルが殊に好ましい。

Ｒ７がカチオンを表わす場合、好ましくは生理学的に許
容し得る金属カチオンまたはアンモニウムカチオンを意
味する。これに関して、アルカリ金属またはアルカリ土
類金属カチオン、例えばナトリウムカチオン、カリウム
カチオン、マグネシウムカチオンまたはカルシウムカチ
オン、及びまたアルミニウムカチオンまたはアンモニウ
ムカチオン、並びにまたアミン、例えばジ低級アルキル
アミン、トリ低級アルキルアミン、ジベンジルアミン、
Ｎ、Ｎ’　　−ジベンジルエチレンジアミン、Ｎ−ベン
ジル−β−フェニルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、Ｎ−二チルモルホリン、ジヒドロアビエチルアミン
、Ｎ、Ｎ’　　−ビス−ジヒドロアビエチルエチレンジ
アミン、Ｎ−低級アルキルピペリジン及び塩の生成に使
用し得る他のアミンによる無毒性の置換されたアンモニ
ウムカチオンが好ましい。

本発明に関して、置換されたイミダゾリノン及びイミダ
ゾリンチオンは好ましくは一形式式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ
３、Ｘ、Ａ及びＢは上記の意味を有する、 及び−数式 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ａ及びＢ１１ｈ記の意味
を有する、 に対応する。

式ＣＩ）の好ましいイミダゾリノン及びイミダゾリンチ
オンは　Ｒ１がシクロプロピル、シクロペンチルまたは
シクロヘキシルを表わすか、或いは 低級アルキルを表わし、数基はフッ素、塩素、臭素、シ
アノ、低級アルコキシ、低級アルキルチす、低級アルキ
ルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、トリフルオ口メチルスルホニル、低級アルコキシ
カルボ二ノ呟ベンゾイル、低級アルキルカルボニルで、
式−ＮＲ’Ｒ５、（！ｌ、Ｒ４及びＲ５は同一もしくは
相異なるものであり、低級アルキル、フエニノ呟ベンジ
ル、アセチル、ベンゾイル、フェニルスルホニルまたは
低級アルキルスルホニルを表わす、 の基で、またはピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピ
リダジニル、キリル、イソキノリル、ピリル、インドリ
ル、チエニル、フリル、イミダゾリル、オキサシリル、
チアゾリル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フ
ェニルスルホニル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ベ
ンジルスルホニル、フェニルエトキシ、フェニルエチル
チオまたはフェニルエチルスルホニルで置換すしていて
もよく、上記のへテロアリール及びアリール基はフッ素
、塩素、臭素、低級アルキル、低級アルコキシ、トリフ
ルオロメチルまたはトリフルオロメトキシからなる同一
もしくは相異なる基で一置換または二置換されていても
よく、 Ｒ２がチエニル、フリル、チアゾリル、インチアゾリル
、オキサシリル、インキサゾリル、ピリジル、ピリミジ
ル、ピラジニル、ピリダジニル、インドリル、イソイン
ドリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キノ
キサリニル、キナゾリニル、シンノリニノ呟ベンゾチア
ゾリル、ベンズオキサシリルまたはベンズイミダゾリル
を表わし、これらの基はフッ素、塩素、臭素、低級アル
キノ呟低級アルコキシ、フェニル、フェノキシ、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシまｔ；は低級アル
コキシカルボニルからなる同一もしくは相異なる基で一
置換または二置換されていてもよく、或いは Ｒ２がフェニルまｔ二はナフチルを表わし、これらの基
は低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、
低級アルキルスルホニル、フェニル、フェニルオキシ、
フェニルチオ、フェニルスルホニル、ベンジル、ベンジ
ルオキシ、ベンジルチオ、ベンジルスルホニル、フェネ
チル、フェニルエトキシ、フェニルエチルチオ、フェニ
ルエチルスルホニル、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメチルチオもしくはｆｆｆｉ級アルコキシカルボニル
、または式−ＮＲ’Ｒ’、但し、 Ｒ４及びＲ６は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換乃至四置
換されていてもよく、 Ｒ３が水素を表わすか、 ベンゾイルまたは低級アルキルカルボニルを表わすか、 低級アルキルスルホニル、フェニルスルホニルまたはト
リルスルホニルを表わすか、 アミノカルボニル、低級アルキルアミノカルボニル、二
低級アルキルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボ
ニルまたは低級アルコキシカルボニルを表わすか、 シクロプロピル、シクロペンチルまたはジクロヘキシル
を表わすか、低級アルキルを表わし、数基はフッ素、塩
素、臭素、シアノ、低級アルコキシ、低級アルキルチオ
、低級アルキルスルホニル、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルホニル、低
級アルコキシカルボニル、ベンゾイル、低級アルキルカ
ルボニルで、式−ＮＲ’Ｒ’、但し、 Ｒ′及びＲｓは上記の意味を有する、 の基で、またはピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピ
リダジニＪ呟キノリル、イソキノリル、ピロリル、イン
ドリル、チエニル、フリル、イミダゾリル、オキサシリ
ル、チアゾリル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ
、フェニルスルホニル、ベンジルオキシ、ベンジルスル
ホニル、フェニルエトキシ、フェニルエチルチオもしく
はフェニルエチルスルホニルで置換されていてもよく、
上記のへテロアリール及びアリール基はフッ素、塩素、
臭素、低級アルキル、低級アルコキシ、トリフルオロメ
チルまたはトリフルオロメトキシからなる同一もしくは
相異なる基で一置換または二置換されていてもよく、ま
たは Ｒ３がチエニル、フリル、チアゾリル、インチアゾリル
、オキサシリル、インキサゾリル、ピリジル、ピリミジ
ル、ピラジニル、ピリダジニル、インドリル、インイン
ドリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キノ
キサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、ベンゾチア
ゾリル、ベンズオキサシリルまたはベンズイミダゾリル
を表わし、数基の各々はフッ素、塩素、臭素、低級アル
キル、低級アルコキシ、フェニル、フェノキシ、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシまたは低級アルコ
キシカルボニルからなる同一もしくは相異なる基で一置
換または二置換されていてもよ（、或いは Ｒ３がフェニルまたはナフチルを表わし、数基は低級ア
ルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチす、低級アル
キルスルホニル、フェニル、フェニルオキシ、フェニル
チオ、フェニルスルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ
、ベンジルチオ、ベンジルスルホニル、フェネチル、フ
ェニルエトキシ、フェニルエチルチオ、フェニルエチル
スルホニル、フッ素、塩素、臭素、シアノ、トリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル
チオもしくは低級アルコキシカルボニル、または式−Ｎ
Ｒ’Ｒ’、但し、 Ｒ４及びＲ６は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換乃至四置
換されていてもよく、 Ｂが式ＯまたはＳの基を表わし、 Ｘが式−ＣＨ２−ＣＨ，−または−ＣＨ＝ＣＨ−の基を
表わし、そして Ａが式 ％式％ Ｒ１は水素または低級アルキルを表わし、そして Ｒ７はアルキル（Ｃ，〜Ｃ６）、アリール（ＣＳ−Ｃ１
□）またはアラルキル（Ｃ７〜Ｃ，。）を表わすか、或
いは 生理学的に許容し得るカチオンを表わす、化合物である
。

一般式（１）の殊に好ましい化合物は、Ｒ１がシクロプ
ロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わす
か、或いはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルを表わし、
その各々はフッ素、塩素、臭素、シアン、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、インプロポキシ、ブトキシ、５ｅ
ｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、メチルスル
ホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソ
プロピルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル インブトキシカルボニル ニル、ベンゾイル、アセチル、ピリジル、ピリミジル、
チエニル、フリル、フェニル、フェノキシ、フェニルチ
オ、フェニルスルホニル、ベンジルオキシ、ベンジルチ
オまたはベンジルスルホニルで置換されていてもよく、 Ｒ２がピリジル、ピリミジル、キノリルまたはイソキノ
リルを表わし、数基はフッ素、塩素、メチノ呟　メトキ
シまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよく、
或いは Ｒ２がフェニルを表わし、数基はメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−
ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、インプロポ
キシ、ブトキシ、インブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、
メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピル
チオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピル
スルホニル、イソプロピルスルホニル、フェニル、フェ
ノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フッ素、塩素、臭
素、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポ
キシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシ
カルボニル、イソブトキシカルボニルまたはｔｅｒｔ−
ブトキシカルボニルからなる同一もしくは相異なる基で
一置換、二置換または三置換されていてもよく、 Ｒ３が水素、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシ
クロヘキシルを表わすか、メチル、エチル、プロピノ呟
　インプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシルまたはイソヘキ
シルを表わし、これらの基はフッ素、塩素、臭素、シア
ノ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、インプロポキシ
、ブトキシ、イソブトキシｓ　ｔａｒｔ−ブトキシ、メ
チルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチ
オ、ブチルチオ、インブチルチオ、ｔａｒｔ−ブチルチ
オ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルス
ルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル
、インブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル
、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボ
ニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル
、インブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニル、ベンゾイル、アセチルもしくはエチルカルボニル
で、式−ＮＲ’Ｒ５、但し、 Ｒ４及びＲ５は同一もしくは相異なるものであり、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチノ呟　イソ
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、ベンジル、アセ
チル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピル
スルホニル呟　イソプロピルスルホニルまたはフェニル
スルホニルを表わす、の基で、またはピリジル、ピリミ
ジル、ピラジニル、ピリダジニル、キノリン、イソキノ
リン、チエニル、フリル、フェニル、フェノキシ、フェ
ニルチオ、フェニルスルホニル、ベンジルオキシ、ベン
ジルチオもしくはベンジルスルホニルで置換されていて
もよく、上記のへテロアリール及びアリール基はフッ素
、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イ
ソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、インプロポキシ、ブトキシ、インブトキシ、
ｔａｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフ
ルオロメトキシで置換されていてもよく、或いは Ｒ３がチエニル、フリル、ピリジル、ピリミジル、ピラ
ジニル、ピリダジニル、オキサシリル、インキサゾリル
、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、インチアゾ
リル、キノリル、イソキノリル、ベンズオキサシリル、
ベンズイミダゾリルまたはベンズチアゾリルを表わし、
これらの基はフッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル
、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
Ｊｕ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、インブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、フ
ェニル、フェノキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、インプロポキシカルボニル、プロポキシカルボニル、
ブトキシカルボニル、インブトキシカルボニルまたはｔ
ａｒｔ−ブトキシカルボニルで置換されていてもよく、
或いは Ｒ３がフェニルを表わし、数基はメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−
ブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、イソヘキ
シル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メ
チルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチ
す、ブチルチオ、インブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチ
オ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルス
ルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル
、インブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル
、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスル
ホニル、ベンジノ呟ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ベ
ンジルスルホニル、フッ素、塩素、臭素、シアノ、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロ
メチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、プロポキシカルボニル、インプロポキシカルボニル、
ブトキシカルボニル、インブトキシカルボニルもしくは
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルまたは基−ＮＲ’Ｒ’、
但し、Ｒ４及びＲ５は上記の意味を有する、 からなる同一もしくは相異なる基で一置換、二置換また
は三置換されていてもよく、或いはＲ３がベンゾイル、
アセチル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル メチルスルホニノ呟エチルスルホニル、プロピルスルホ
ニル、インブチルスルホニル、ブチルスルホニル、イン
ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、フェ
ニルスルホニルまたはトリルスルホニルを表わすか、或
いは アミノカルボニル、メチル−、エチル−、プロピル−、
イソプロピル−、ブチル−、インブチル−もしくはｔｅ
ｒｔ−ブチルアミノカルボニル、ジメチル−、ジエチル
−、ジグロピルー、ジイソプロピル−、ジブチル−もし
くはジイソブチルアミノカルボニル、フェニルアミノカ
ルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
プロポキシカルボニル、インプロポキシカルボニル、ブ
トキシカルボニル、インブトキシカルボニルまたはｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニルを表わし、 Ｂが酸素まｔ；は硫黄を表わし、 Ｘが式−ＣＨ，−ＣＨ，−または−ＣＨ＝ＣＨ−の基を
表わし、そして Ａが式 ％式％ Ｒ６は水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルを表わし
、そして Ｒ１は水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチル％　ｔｅｒｔ−ブチルまたはベン
ジルを表わすか、或いはナトリウム、カリウム、カルシ
ウム、マグネシウムまたはアンモニウムイオンを表わす
、 化合物である。

本発明における一般式（１）の置換されたイミダゾリノ
ン及びイミダゾリンチオンは数個の不斉炭素原子を有し
、従って、種々な立体化学的型で存在することができる
。本発明は個々の異性体及びその混合物の双方に関する
。

基Ｘまたは基Ａの意味に応じて、異なる立体異性体を生
じ、これを次に更に詳細に説明する：ａ）基−Ｘ−が式
−ＣＨ−ＣＨ−の基を表わす場合、本発明における化合
物は二重結合においてＥ立体配置（ｎ）またはＺ立体配
置（Ｉ［）を有し得る２種の立体異性体型で存在するこ
とができる：Ｚ／　〜７＝Ａ　　　　　　（ｎ　） （Ｅ立体配置） （Ｚ立体配置） 式中、Ｚは基 Ｂ　　　　　　　　　　　　　Ｂ を表わす。

Ｅ立体配置（ｎ）を有する一般式（Ｉ）の化合物が好ま
しい。

ｂ）基−Ａ−が式 ％式％ の基を表わす場合、−数式（１）の化合物は少なくとも
２個の不斉炭素原子、即ちヒドロキシル基が結合した２
個の炭素原子を有する。これらのヒドロキシル基相互の
相対位置に応じて、本発明における化合物はエリスロ立
体配置（ＩＶ）またはスレオ立体配置（Ｖ）で存在する
ことができる。

エリスロ型（ＩＶ） スレオ型（ＩＶ） またエリスロ及びスレオ立体配置における化合物の双方
の場合に２種のエナンチオマー、即ち３Ｒ，５Ｓ−異性
体または３Ｓ、５Ｒ−異性体（工リス口型）並びに３Ｒ
，５Ｒ−異性体及び３５゜５５−異性体（スレオ型）が
存在する。

これに関して、エリスロ立体配置を有する異性体が好ま
しく、３Ｒ，５Ｓ−異性体及び３Ｒ１５Ｓ−３Ｓ、５Ｒ
−ラセミ体が殊に好ましい。

Ｃ）基−Ａｍが式 の基を表わす場合、置換されたイミダゾリノン及びイミ
ダゾリンチオンは少なくとも２個の不斉炭素原子、即ち
、ヒドロキシル基が結合する炭素原子及び弐　　　　′ −Ｘ− の基が結合する炭素原子を有する。

ラクトン環における遊離原子価に関するヒドロキシル基
の位置に応じて、置換されたイミダゾリノン及びイミダ
ゾリンチオンはシス−ラクトン（Ｖｌ）またはトランス
ラクトン（■）として存在することができる： ＨＯきＲ′ またシス−ラクトン及びトランス−ラクトンの双方に２
種の異性体、即ち、４Ｒ，６Ｒ−異性体または４Ｓ、６
Ｓ−異性体（シス−ラクトン）及び４Ｒ，６３−異性体
または４Ｓ、６Ｒ−異性体（トランス−ラクトン）が存
在する。トランス−ラクトンが好ましい異性体である。

これに関して、４Ｒ１６Ｓ−異性体（トランス）及び４
Ｒ，６Ｓ−４Ｓ、６Ｒ−ラセミ体が好ましい。

例えば、置換されたイミダゾリノン及びイミダゾリンチ
オンの次の異性体型を挙げることができる： ＨＯ４，、，１，、、、Ｒ’ Ｒ６ζ　ＯＨ ＨＯ飄、Ｒ６ Ｒ’　ａ、、：、、１．ＯＨ Ｒ３−Ｎ−、、Ｎ−Ｒ１ ＯＨＯＨ 〇 一般式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の殊に極めて好ましい化合
物は　Ｒ１がシクロプロピル、メチル、エチル、プロピ
ル、イングロビル、ブチル、イソブチルまたはｔａｒｔ
、−ブチルを表わし、Ｒ２がメチルまにはトリフルオロ
メチルカ）らなる同一もしくは相異なる基で一置換また
は二置換されていてもよいフェニルを表わし、 Ｒ３がメチル、イングロビル、ｔｅｒｔ、−ブチルを表
わすか、或いはメチル、メトキシ、フッ素または塩素か
らなる同一もしくは相異なる基で一置換または二置換さ
れていてもよいフェニルを表わし、Ｂが酸素または硫黄
を表わし、 Ｘが式 ％式％） Ａが式 ■ ０ＨＯＨ まには 式中、Ｒｓは水素を表わし、そして Ｒ７は水素、メチルまたはエチルを表わすか、或いはナ
トリウムまｔこはカリウムカチオンを表わす、 の基を表わす、 化合物である。

加えて、−数式（■） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＢは上記の意味を有し、そ
して Ｒ１”　はアルキル（Ｃ＋〜Ｃ６）、アリール（ＣＳ〜
Ｃ１，）またはアラルキルＣＣｔ〜Ｃ６゜）を表わす、 のケトンを還元し、 銀酸を製造する場合には、該エステルを加水分解し、 該ラクトンを製造する場合には、該カルボン酸を環形成
させ、 数基を製造する場合には、該エステルまたはラクトンを
加水分解し、 該エチレン化合物（Ｘ＝　　ＣＨｚ−ＣＨｚ　　）　を
製造する場合には、エテン化合物（Ｘ＝−ＣＨ＝ＣＨ−
）を普通の方法で水素添加し、そして適当ならば、異性
体を分割する ことを特徴とする一般式（Ｉ） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｂ及びＸは上記の意味を
有する、 の置換されたイミダゾリノン及びイミダゾリンチオンの
製造方法が見い出された。

本発明における方法を次の反応式によって説明すること
ができる： １、Ｆ　加水分解 還元は普通の還元剤を用いて、好ましくはケトンのヒド
ロキシ化合物への還元に対して適する還元剤を用いて行
うことができる。これに関して、望ましいならば、トリ
アルキルボランの存在下において、不活性溶媒中の金属
水素化物または複合金属水素化物を用いる還元が殊に適
当である。好ましくは還元を複合金属水素化物、例えば
水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素
化ホウ素カリウム、水素化ホウ素亜鉛、トリアルキル水
素化ホウ素リチウム、トリアルキル水素化ホウ素ナトリ
ウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化リチ
ウムアルミニウムを用いて行われる。殊に極めて好まし
くは還元はトリエチルポランの存在下において水素化ホ
ウ素ナトリウムを用いて行われる。

これに関して、適当な溶媒は反応条件下で変化せぬ普通
の有機溶媒である。これらの溶媒には好ましくはエーテ
ル、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフランまたはジメトキシエタン、ハロゲン化された炭
化水素、例えばジクロロノタン、トリクロロメタン、テ
トラクロロメタン、ｌ、２−ジクロロエタン、或いは炭
化水素、例エハヘンゼン、トルエンまたはキシレンが含
マれる。また上記溶媒の混合物を用いることもできる。

ケト基のヒドロキシル基への還元は殊に好ましくは、他
の官能基、例えばアルコキ７カルポニル基が変化せぬ条
件下で行われる。このために、不活性溶媒、例えは好ま
しくはエーテル中でトリエチルポランの存在下において
、還元剤として水素化ホウ素ナトリウムを用いることが
殊に適当である。

一般に、還元を一８０°Ｃ乃至室温（３０’Ｃり、好ま
しくは一７８°Ｃ乃至ｏ′ｃの温度範囲で行う。

本発明における方法は一般に、大気圧下で行われる。し
かしながら、また減圧下または昇圧下（例えば０．５〜
５バール）で行うこともできる。

一般に、還元剤をケト化合物１モル当り１〜２モル、好
ましくはｌ−１，５モルの量で用いる。

上記の反応条件下で、一般にカルボニル基が、二重結合
の単結合への還元を起こすことなく、ヒドロキシル基に
還元される。

Ｘがエチレン基を表わす一般式（１）の化合物を製造す
るために、ケトン（■）の還元をカルボニル基及び二重
結合の双方が還元される条件下で行うことができる。

更に、また２つの別個の工程において、カルボニル基の
還元及び二重結合の還元を行うこともできる。

一般式（１）の関連するカルボン酸は式（Ｉｃ）Ｉ？２
１ 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｂ及びｘは上記の意味
を有する、 に対応する。

一般式（１）の関連するカルボン酸エステルは式（Ｉｄ
） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｂ及びＸは上記の意味
を有し、そして Ｒ７″はアルキル、アラルキルまたはアリールを表わす
、 に対応する。

一般式（Ｉ）の関連する本発明の化合物の塩は式（Ｉｅ
） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｂ及びｘは上記の意味
を有し、そして Ｍ′＋は、ｎがｌまたは２を表わす場合、ｎ−価のカチ
オンを表わす、 に対応する。

一般式（Ｉ）の関連するラクトンは一般式（Ｉｆ）式中
、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｂ及びＸは上記の意味を有
する、 に対応する。

本発明における一般式（Ｉｃ）のカルボン酸を製造する
ｊ；めに、一般に、一般式（Ｉ　ｄ）のカルボン酸エス
テルまたは一般式（１ｆ）のラクトンを普通の方法で加
水分解する。一般に、加水分解は該エステルまたはラク
トンを不活性溶媒中にて普通の塩基で処理し、一般に、
一般式（Ｉ　ｅ）の塩をまず生じ、次にこのものを第二
工程において酸で処理して一般式（Ｉｃ）の遊離酸に転
化することができる。

加水分解に対する適当な塩基は普通の無機塩基である。

これらの塩基には好ましくはアルカリ金満水酸化物また
はアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム
、水酸化カリウムまたは水は化バリウム、アルカリ金属
炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム、ま
たは炭酸水素ナトリウム、或いはアルカリ金属アルコレ
ート、例えばナトリウムメチレート、ナトリウムメチレ
ート、カリウムメチレート、カリウムメチレートまたは
カリウムｔｅｒｔ、−ブチレートが含まれる。

殊に好ましくは水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム
を用いる。

加水分解に対する適当な溶媒は水または加水分解に対す
る普通の有機溶媒である。これらの溶媒には好ましくは
アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパツ
ール、インプロパツールまたはブタノール、エーテル、
例えばテトラヒドロフランまたはジオキサン、或いはジ
メチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドが含ま
れる。

殊に好ましくは、アルコール、例えばメタノール、エタ
ノール、プロパツールまたはインプロパツールを用いる
。また上記の溶媒の混合物を用いることもできる。

一般に、加水分解を０℃乃至＋１００℃、好ましくは＋
２０°Ｃ乃至＋８０°Ｃの温度範囲で行う。

一般に、加水分解を大気圧下で行う。しかしながら、ま
た減圧下または昇圧下（例えば０．５〜５バール）で行
うことができる。

加水分解を行う際に、一般に、エステルまたはラクトン
１モル当り塩基１〜３モル、好ましくは１−１．５モル
の量を用いる。殊に好ましくは、反応体の等モル量を用
いる。

反応を行う際に、本発明における化合物（Ｉｅ）の塩が
第一工程で中間体として得られ、このものを単離するこ
とができる。本発明における酸（ＩＣ）は塩（Ｉｅ）を
普通の無機酸で処理して得られる。これらの酸には好ま
しくは鉱酸、例えば塩化水素酸、臭化水素酸、硫酸また
はリン酸が含まれる。これに関して、カルボン酸（ｔｃ
）の製造に際して、加水分解による塩基性反応混合物を
、塩を単離せずに、第二工程基こおいて酸性にすること
が有利であることがわかった。次に酸を普通の方法で単
離することができる。

本発明における式（Ｉ　ｆ）のラクトンを製造するため
に、一般に本発明におけるカルボン酸（ＩＣ）を普通の
方法によって、例えば対応する酸を不活性有機溶媒中で
、望ましい場合には、分子ふるいの存在下において加熱
することによって環形成させる。

これに関する適当な溶媒は炭化水素、例えはベンゼン、
トルエン、キシレン、鉱油フラクション、或いはテトラ
リン、ジグリムまたはトリグリムである。好ましくはベ
ンゼン、トルエンまたはキシレンを用いる。また上記溶
媒の混合物を用いることができる。殊に好ましくは、分
子ふるいの存在下における炭化水素、殊にトルエンを用
いる。

一般に、環形成を−４０℃乃至＋２００°Ｃ１好ましく
は一２５℃乃至＋５０°Ｃの温度範囲で行う。

一般に、環形成を大気圧下で行うが、しかし、また減圧
下または昇圧下（例えば０．５〜５バールの範囲）で行
うことができる。

更に、また環形成を不活性有機溶媒中で、環形成剤また
は脱水剤を用いて行う。これに関して、脱水剤として好
ましくはカルボジイミドを用いる。

好ましくはカルボジイミドとして、Ｎ、Ｎ’　　−ジシ
クロへキシルカルボジイミドパラトルエンスルホ不一ト
、Ｎ−シクロへキシル−Ｎ″　−［２−（Ｎ“−メチル
モルホリニウム）エチル］カルボジイミドまたはＮ−（
３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ″−エチルカルボジ
イミド塩厳塩を用いる。

これに関する適当な溶媒は普通の有機溶媒である。これ
らの溶媒には好ましくはエーテル、例えばジエチルエー
テル、テトラヒドロ７ランまたはジオキサン、ハロゲン
化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルムまたは
四塩化炭素、炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キ
シレンまたは鉱油留分が含まれる。塩素化された炭化水
素、例えば塩化メチレン、クロロホルムまたは四塩化炭
素、炭化水素、例えばベンゼン、トルエンまたはキシレ
ン、或いは鉱留分が殊に好ましい。殊に好ましくは、塩
素化された炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホル
ムまたは四塩化炭素を用いる。

一般に、反応を０℃乃至＋８０°Ｃ１好ましくは＋１０
℃乃至＋５０°Ｃの温度範囲で行う。

環形成を行う際に、脱水剤としてカルボジイミドによっ
て環形成法を用いることが有利であることがわかっｔ；
。

一般に、異性体の個々の立体異性体成分への分割は普通
の方法、例えばエリエル（Ｅ　、Ｌ　、Ｅ　１ｉｅｌ）
、炭素化合物の立体化学（Ｓ　Ｌｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ　ｏｆｃａｒｂｏｎ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）　、
マツフグローヒル（Ｍ　ｃＧｒａｗ　Ｈｉｌｌ）、１９
６２、に記載された方法によって行われる。これに関し
て、ラセミ性ラクトン工程からの異性体の分割が好まし
い。これに関して、殊に好ましくは、トランス−ラクト
ン（■）のラセミ性異性体を、普通の方法によってＤ−
（＋）−またはＬ−（−）−α−メチルベンジルアミン
で処理してジアステレオマー性ジヒドロキシアミド（Ｉ
ｇ） ＯＨＣＨ。

式中及びＸは上記の意味を有する、 に転化し、次にこのものを通常の如くクロマトグラフィ
ーまたは結晶化によって個々のジアステレオマーに分割
することができる。次に、純粋なジアステレオマー性ア
ミドを普通の方法によって、例えばジアステレオマー性
アミドを水及び／または有機溶媒、例えばアルコール、
例えばメタノール、エタノール、プロパツールまたはイ
ソプロパツール中の無機塩基、例えば水酸化ナトリウム
または水酸化カリウムで加水分解し、対応する純粋なエ
ナンチオマー性ジヒドロキシ酸（ＩＣ）を生成させ、こ
のものを上記の如く環形成によって純粋なエナンチオマ
ー性ラクトンに転化することができる。一般に、純粋な
エナンチオマー型における本発明による一般式（１）の
化合物を製造するために、上記方法における最終生成物
の立体配置が出発物質の立体配置に依存することを利用
する。

異性体の分割を例として次の反応式によって説明する： １Ｊ 一般式（ｒｌ） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＢは上記の意味を有する、 のアルデヒドを塩基の存在下において不活性溶媒中で一
般式（Ｘ） 〇 Ｈ，Ｃ−Ｃ−ＣＨ，−ＣＯＯＲ”　　　　　　　　　（
Ｘ）式中、Ｒ７１は上記の意味を有する、 のアセトアセテートと反応させることからなる本発明に
おける一般式（■） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ７°は上記の意味を有す
る、 のケトンの製造方法が見い出された。

本発明における方法は、例えば次の反応式によって説明
することができる： これに関する適当な塩基は普通の強塩基性化合物である
。これらの塩基には好ましくは有機リチウム化合物、例
えばＮ−ブチルリチウム、ｓｅｃ、−ブチルリチウム、
ｔｅｒｔ、−ブチルリチウムまたはフェニルリチウム、
アミド、例えばリチウムジインプロピルアミド、ナトリ
ウムアミドもしくはカリウムアミド、またはリチウムへ
キサメチルジシリルアミド、或いはアルカリ金属水素化
物、例えば水素化ナトリウムまたは水素化カリウムが含
まれる。また上記塩基の混合物を用いることもできる。

殊に好ましくは、Ｎ−ブチルリチウムまたは水素化ナト
リウム或いはその混合物を用いる。

ある場合には、金属ハロゲン化物、例えば塩化マグネシ
ウムまたは臭化亜鉛の添加が有利である。

臭化亜鉛の添加が殊に好ましい。

これに関する適当な溶媒は反応条件下で変化せぬ普通の
有機溶媒である。これらの溶媒には好ましくはエーテル
、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサンまたはジメトキシエタン、或いは炭化水素、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン、ヘ
キサンまたは鉱油留分が含まれる。また上記溶媒の混合
物を用いることもできる。殊に好ましくはエーテル、例
えばジエチルエーテルまたはテトラヒドロフランを用い
る。

一般に、反応を一８０℃乃至＋５０’０、好ましくは一
２０°Ｃ乃至室温の温度範囲で行う。

一般に、この方法を大気圧下で行うが、しかし、また減
圧下まｔ；は昇圧下で、例えば０．５〜５バール範囲で
行うこともできる。

出発物質として用いる式（Ｘ）のアセトアセテートは公
知のものであるか、或いは公知の方法によって製造する
ことができる［パイルシュタインズ・ハンドブッ７・デ
ア・オルガニッシェン・ヘミ　（−（Ｂｅｉｌｓｔｅｉ
ｎ’ｓ　　Ｈａｎｄｂｕｃｈ　　ｄｅｒ　　ｏｒｇａｎ
ｉｓ　−ｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ）　、ｍ、６３２；４
３８］。

本発明における方法に対して挙げ得るアセトアセテート
は例えばアセト酢酸メチル、アセト酢戯エチル、アセト
酢酸プロピル及びアセト酢酸イソプロピルである。

出発物質として用いる一般式（ｆｆ）のアルデヒドは新
規なものである。

加えて、一般式（Ｘｌ） Ｂ 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＢは上記の意味を有する、 のイミダゾリノン及びイミダゾリンチオンを補助剤の存
在下において不活性溶媒中で式 式中、アルキルは炭素原子１〜６個を有する直鎖状また
は分枝鎖状炭化水素基を表わす、のＮ、Ｎ−ジアルキル
アミノアクロレインと反応させることからなる一般式（
［） 式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３及びＢは上記の意味を有する、 のアルデヒドの製造方法が見い出された。

本発明における方法を、例えば次の反応式によって説明
することができる： これに関する適当な溶媒は反応条件下で安定である普通
の有機溶媒である。これらの溶媒には好ましくは炭化水
素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、
鉱油留分、クロロベンゼンモジくハシクロロベンゼン、
エーテル、例えばジエチルエーテル、ジオキサンまたは
テトラヒドロフラン、塩素化された炭化水素、例えば塩
化メチレン、クロロホルム、または四塩化炭素或いはア
セトニトリルが含まれる。また上記溶媒の混合物を用い
ることもできる。殊に好ましくは無水アセトニトリルま
ｔ；はクロロホルムを用いる。

一般に補助剤として酸塩化物を用いる。好ましくはオキ
シ塩化リンまたはホスゲン、殊に好ましくはオキシ塩化
リンを用いる。

一般に、反応を−２０°Ｃ乃至＋１５０°Ｃ１好ましく
は０°Ｃ乃至＋１００℃の温度範囲で行う。

一般に、この方法を大気圧下で行う。しかしながら、ま
た反応を減圧下まｔ；は昇圧下（例えば０゜５〜５バー
ルの範囲）で行うこともできる。

この方法を行う際に、ピロール１モル当り、−般にジメ
チルアミノアクロレイン２〜６モル、好ましくは３〜４
モル量を用いる。

出発物質として用いる一般式（ＸＩ）のイミダゾリノン
及びイミダゾリンチオンは公知のものであるか、或いは
アミノケトンから出発して、公知の方法によって製造す
ることができる［ヨーロッパ特許出願公開第２２２．６
６４号］。

出発物質として用いるアミノケトンは公知のものである
か、或いは公知の方法によって製造することができる［
有機化学の方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒｏｒｇａｎ
ｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ）　、第７／２Ｃ巻、２２
５１　（１９７７）；ジャーナル・オブ・オーガニック
・ケミストリイー　（Ｊ　、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、）
　３３．４９４　（１９６８）］。

一般式（Ｉ）の化合物は有用な薬理学的特性を有し、薬
剤として使用することができる。殊に、本化合物は３−
ヒドロキシ−３−メチル−グルタル補酵素Ａ（ＨＭＧ−
ＣｏＡ）還元酵素の阻害剤であり、その結果として、コ
レステロール生合成の阻害剤である。従って、本化合物
を（過）脂肪蛋白質症［（ｈｙｐｅｒ）ｌｉｐｏｐｒｏ
ｔｅｉｎａｅｍｉａ］　、脂肪蛋白質症まＩ；は動脈硬
化症の処置に用いることができる。

新規活性化合物を公知の方法において、不活性な無毒性
の製薬学的に適する賦形剤または溶媒を用いて、普通の
調製物例えば錠剤、糖衣丸、丸剤、粒剤、エアロジノ呟
シロップ、乳液、懸濁液及び溶液に変えることができる
。これに関して、各々の場合に治療的活性物質は全混合
物の約０．５〜９８重量％、好ましくは１〜９０重量％
の濃度で、即ち、指示された投薬量範囲を達成するため
に十分な量で存在すべきである。

調製物は、例えば溶媒及び／または賦形剤を用いて、適
当ならば、乳化剤及び／または分散剤を用いて、活性化
合物を伸展することによって製造され、例えば希釈剤と
して水？、用いる場合、望ましいならば、補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることができる。

挙げ得る補助剤は例えば次のものである：水、無毒性の
有機溶媒、例えば／＼ラフイン（例えば鉱油留分）、植
物油（例えば落花生／ゴマ油）、アルコール 賦形剤、例えば粉砕した天然鉱物（例えばカオリン、白
陶土、タルク、チョーク）、粉砕した合成鉱物（例えば
高分散性シリカ、シリケート）、糖（例えばスクロース
、ラクトース及びデキストロース）、乳化剤（例えばポ
リエチレン脂肪酸エステル、ポリエチレン脂肪族アルコ
ールエーテル、アルキルスルホネート及びアリールスル
ホネート）、分散剤（例えばリグニン−スルファイト廃
液、メチルセルロース、殿粉及びポリビニルピロリドン
）並びに潤滑剤（例えばステアリン酸マグネシウム、タ
ルク、ステアリン酸及びラウリル硫酸ナトリウム）。

投与を普通の方法で、好ましくは経口的、非経口的、舌
下的または静脈内に行う。経口投与の場合、勿論、また
錠剤には上記の賦形剤に加えて、種々な添加物、例えば
殿粉、好ましくはポテト殿粉、ゼラチン等と共に、添加
物、例えばクエン酸ナトリウム、炭酸カルシウム及びリ
ン酸二カルシウムを含ませることができる。更に、錠剤
を製造する際に、潤滑剤、例えばステアリン酸マグネシ
ウム、ラウリル硫酸ナトリウム及びタルクを追加的に用
いることができる。水性懸濁液の場合、上記の補助剤に
加えて、種々な風味改善剤または着色剤を活性化合物に
加えることができる。

非経口投与の場合、適当な液体賦形剤を用いて活性化合
物の溶液を使用することができる。

一般に、効果的な成果を得るために、静脈内投与におい
て約０．００　１−１ｍ９／に９体重、好ましくは約０
．０　１〜０．５ｍｇ／ｋｇ体重の量を投与すること、
そして経口投与において、投薬量は約０．０　１　〜２
０ｍｇ／に９体重、好ましくはＯ．ｌ−１０ｍｇ／ｋｇ
体重であることが有利であることがわかった。

それにもかかわらず、体重または投与径路のタイプ、薬
剤に対する個々の反応、その調製物の種類及び投与を行
う時期または間隔に応じて、上記量からはずれる必要が
ある。かくして、ある場合には、上記の最少量よりも少
ない量を投与する必要があり、一方、他の場合には、上
記の上限を越えなければならない。多量に投与する場合
、１日に数回に分けて投与することが望ましい。

実施例　１ ２−（ベンジル−メチルアミノ）−１−（４−フルオロ
フェニル）−１−オキソ−エタン塩酸塩ジエチルエーテ
ル３１０ｍＱ中のα−ブロモ−４−フルオロアセトフェ
ン（７０．９９、０．３３モル）の溶液を０℃でジエチ
ルエーテル２２０ｍＱ中のＮ−メチルベンジルアミン８
　１．８ｇ（０。

６８モル）の溶液に滴下し、この混合物を一夜撹拌した
。沈殿物を分離し、炉液に塩化水素酸ガスを加え、残存
メチルベンジルアミン塩酸塩を分離し、炉液をアセトン
と共に撹拌し、生成物が沈殿し　ｔこ。

収量二５２．８９、理論量の５５％。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝　２．８５（ｓ．３Ｈ
，ＣＨｓ）；４．５（ｂｒ，２Ｈ，ＣＨ２）；５−Ｌ（
ｂｒ．２Ｈ。

ＣＬＣ＝Ｏ）；７．３−８．２（ｍ，９Ｈ。

芳香族−〇）ｐｐｍ。

実施例　２ １−（４−フルオロフェニル）−２−メチルアミノーｌ
−オキソ−エタン塩酸塩 木炭に担持させた１０％パラジウム１．２ｇを窒素雰囲
気下で氷酢酸２００ｍ（ｌ中の実施例１による化合物１
０９（３１ミリモル）の溶液に加えた。震盪装置中で水
素添加後（水素約７００ｒｒｌ吸収）、触媒を炉別し、
溶媒を留去し、生成物を水で洗浄し、そして乾燥した。

収量ニア、２ｇ、理論量の９７％。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝　２−６（ｓ、３Ｈ，
ｃＨｉ）；４．７５（ｓ、２Ｈ，ＣＨｚ）；７．３−８
．２（ｍ。

４Ｈ，芳香族−Ｈ）；９．５（ｂｒ、２Ｈ。

ＮＨ）ｐｐｍ− 実施例　３ Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−エ
チル］−Ｎ−メチルーＮ′−フェニルウレアフェニルイ
ソシアネート１．２６ｇ　（１２，５ミリモル）をトル
エン３０ｍ（２中の実施例２による化合物３ｇ　（１２
，５ミリモル）の懸濁液に加え、トリエチルアミン１．
５ｇ　（１２，５ミリモル）を０℃で徐々に滴下した。

混合物を２５°Ｃで一夜撹拌した。トルエン相を水で洗
浄し、生成物が沈殿した。乾燥後、生成物３．５４９が
得られｔこ。

収率：理論量の９８．９％。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝　２．８（ｓ、２Ｈ，
ＣＨｘ）；３．３５（Ｓ、３Ｈ，ＣＨ３）；３．６（Ｓ
、ｌＨ。

ＮＨ）；６．９９−７−６（，９Ｈ，芳香族−Ｈ）ｐｐ
ｍ。

実施例　４ ４−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−３−フェ
ニル−４−イミダシリン−２−オン実施例３による化合
物３．５ｇ　（１２，２ミリモル）を氷酢酸５０ｍ（２
中にて還流下で２４時間加熱し、溶媒を除去し、残渣を
水で洗浄した。乾燥後、生成物３．１２ｇが得られた。

収率：理論量の９５．３％。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝　３．３（ｓ、３Ｈ，
ＣＨｘ）；６．９（ｓ、ＩＨ，イミダゾール）ニ ア、０−７．５（ｍ、９Ｈ，芳香族−Ｈ）１）Ｉ）ｍｅ 実施例　５ （Ｅ）−３−［４−（４−フルオロフェニル）−１−メ
チル−３−フェニル−４−イミタソリンー２−オンー５
−イル］−プロプ−２−エナールアセトニトリル５．３
ｍ１ｌ中のＮ、Ｎ−ジメチルアミノアクロレイン１．５
４ｍ＋２　　（１４ミリモル）を窒素雰囲気下にて０〜
５°Ｃで１０分間にわたり、アセトニトリル８．５ｒｒ
ｌ中のオキシ塩化リン１．３７ｍＱ　　（１５ミリモル
）に滴下した。

１０分後、アセトニトリルｌｏｍ＜１中の実施例４によ
る化合物１．３ｇ　（５ミリモル）の溶液を加え、混合
物を一夜沸騰温度に加熱した。水５０ｍＱ／トルエン５
０ｍ（ｌ中の水酸化ナトリウム３゜７ｇを１０℃で加え
、水相を再びトルエンで洗浄し、有機相を乾燥し、エー
テルから結晶させた後、生成物０．８５９が得られた。

収率：理論量の５１．２％。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：δ＝　３．６（ｓ、３Ｈ，
ＣＨｓ）；６．５（ｄｄ、ｌＨ，Ｃｌ−ＣＨｏ）ニア、
０−７．５（ｍ、ｌＯＨ，芳香族−〇、ＣＩ）； ９．５（ａ、　ｌＨ，ｃＨｏ）ｐｐｍ。

実施例　６ メチル（Ｅ）−７−［４−（４−フルオロフェニル）−
１−メチル−３−フェニル−４−イミタソリンー２−オ
ンー５−イル］−５−ヒドロキシ−３−オキソーペプト
−６−エノエート アセト酢酸メチル０．５９ｍＱ　　（５，４ミリモル）
を窒素下にて一５℃でテトラヒドロフランＩ４ｍＱ中の
水素化ナトリウム１３５ｍｇ　（５，６ミリモル）の懸
濁液に滴下した。１５分後、ｎ−ヘキサン中の１５９（
、ｎ−ブチルリチウム４．０ｍＱ（５，６ミリモル）を
−５℃で滴下し、混合物を１５分間撹拌し、ＴＨＦ２Ｏ
ｍＱ中の臭化亜鉛１゜３９　（５，９ミリモル）の溶液
を加え、混合物を１５分間撹拌し、テトラヒビ０フラン
ＢｍＱ中の実施例５による化合物０．６ｇ　（１，８ミ
リモル）の溶液を加えた。−５°Ｃで３０分後、混合物
を飽和塩化アンモニウム溶液を用いて加水分解し、有機
相を乾燥し、溶媒を除去し、残渣を石油エーテルで洗浄
した後、生成物３８０ｍｇが得られｔ；。

収率：理論量の４８％。

’　Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　ＣＩ３）：δ＝　２−７；
３．０（２ｄ、２Ｈ，ＣＨｚ）；３．５（Ｓ、５Ｈ，Ｎ
ＣＨ，、ＣＨ２Ｃ＝Ｏ）。

３．７（ｓ、３Ｈ，０ＣＲｓ）；４．６５（ｂｒ。

ｌＨ，ｃＨＯＨ）；５．９（ｄｄ、ＩＨ，ＣＩＩＣＨＯ
）；６．４（ｄ、ｌＨ，ＣＨ）；６．９−７．４（ｍ、
９Ｈ，芳香族−Ｈ）ｐｐｍ。

実施例　７ メチルエリスロー（Ｅ）　−３，５−ジヒドロキシ−７
−［４−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−３−
フェニル−４−イミダシリン−２−オン−５−イル１−
ヘプト−６−ニノエートテトラヒドロフランＶｍＱ中の
実施例６による化合物３５０ｍｇ　（０，８ミリモル）
及びトリエチルボラン（テトラヒドロフラン中ＩＭ）１
．１２ｍＱ　（１，１２ミリモル）の溶液に空気を５分
間吹き込み、水素化ホウ素ナトリウム４２．３ｍｇ及び
、徐々に、メタノール０．７６ｍｇを一３０℃で加え、
混合物を一３０℃で３０分間撹拌し、３０％過酸化水素
溶液３ｍＱ及び水５．５ｍ（２の混合物を温度が０℃を
越えないようにして加え、混合物を３０分後に水で希釈
し、酢酸エチルで数回洗浄し、有機相を炭酸水素ナトリ
ウム溶液で洗浄し、乾燥し、溶媒を真空下で除去し、シ
リカゲル上でクロマトグラフィー（酢酸エチル）にかけ
た後、生成物６０ｍｇが得られた。

収率：理論量の１７％。

鳳Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃ１３）：　δ　＝　１．６
（ｍ、２Ｈ，ＣＨｚ）；２．５（ｍ。

２Ｈ，ＣＨｚＣ＝Ｏ）；３．４（ｓ、３Ｈ，ＮＣＨ３）
；３．７（Ｓ、３Ｈ，ＣＨ３）；４．２（ｂｒ、ＬＨ，
ｃＨＯＨ）；４．４（ｂｒ、ｌＨ。

Ｃｌ０）り；５．９（ｄｄ、１１（、ＣＩ（ＣｌＯＨ）
；６．３（ｄ、ＬＨ，ＣＨ）；６．８−７．５（ｍ、９
Ｈ，芳香族−Ｈ）ｐｐｍ。

実施例　８ ２−（ベンジル−イソプロピルアミノ）−１−（４−７
ルオロフエニル）−１−オキソ−１−エタン塩酸塩 実施例１と同様にして、ａ−ブロモ−４−フルオロアセ
トフェノン５．５ｇ及びイソプロピルベンジルアミン７
８ｇ　（０，５２モル）から、２−（ベンジル−イソプ
ロピルアミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−１−
オキソ−１−エタン塩酸塩４６．９ｇが得られた。

収率：理論量の５７．５％。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ−１，４（ｄｄ、６Ｈ，
ＣＨ３）；３．８（ｍ、ｌＨ，ｃＨ）；４．４（ｍ、２
Ｈ。

ＣＨｚ）；５．０（ｍ、２Ｈ，ＣＨ，Ｃ＝Ｏ）；７．２
−８．０（ｍ、９Ｈ，芳香族Ｈ）ｐｐｍ。

実施例　９ ｌ−（４−フルオロフェニル）−２−イソプロピルアミ
ノ−１−オキソ−エタン塩酸塩 実施例２と同様にして、実施例８による化合物４４．８
９　　（０，１４ミリモル）から、１−（４−フルオロ
フェニル）−２−イソプロピルアミノ−１−オキソ−エ
タン塩酸塩２５．７ｇが得られＩこ。

収率：理論量の７９．８％。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝　１．’３（ｄ、６Ｈ
，ＣＨｓ）；３．４（ｍ。

ＬＨ，ＣＩ）；４．８（ｂｒ、２Ｈ，ＣＨｘ）；７．４
−８．３（ｍ、４Ｈ，芳香族−Ｈ）＋１）ｐｍｅ 実施例　ｌｏ Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−エ
チル］−Ｎ−イソプロピル−Ｎ゛−フェニルウレア 実施例３と同様にして、実施例９による化合物７．０ｇ
　（３０，２ミリモル）及びフェニルイソシアネート３
．０５ｇ　（３０，２ミリモル）から、Ｎ−［２−（４
−フルオロフェニル）−２−オキソ−エチル］−Ｎ−イ
ソプロピル−Ｎ゛−７エニルウレア６．３ｇが得られた
。

収率：理論量の６６．４％。

’　Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ　ＣＤ　＋３）：　ａ　＝　１
．２（ｄｄ、６Ｈ，ＣＪ）；２．９（ｓ、ｌＨ，ＮＨ）
；３．５（ｄｄ、２Ｈ。

ＣＨ２）；４４−３５（、ＬＨ，ＣＨ）；６．９−７．
６（ｍ、９Ｈ，芳香族−Ｈ）ｐｐｍ。

実施例　１１ ４−（４−フルオロフェニル）−１−イソプロピル−３
−フェニル−４−イミダシリン−２−オン実施例４と同
様にして、実施例ＩＯによる化合物５．３９　（１６−
９ミリモル）から、４−（４−フルオロフェニル）−１
−イソプロピル−３−フェニル−４−イミダシリン−２
−オン４．６ｇが得られた。

収率：理論量の９１．９％。

’　Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ　ＣＤ　＋３）：δ−１，４（
ｄ、６Ｈ，ＣＨｓ）；４．５（ｍ。

ｌＨ，ｃＨ）；６．４５（ｓ、ｌＨ，ｃＨ）；６．８−
７．４（ｍ、９Ｈ，芳香族−Ｈ）ｐＩ）ｍ。

実施例　１２ （Ｅ）−３−［４−（４−フルオロフェニル）−１−イ
ソプロピル−３−フェニル−４−イミダシリン−２−オ
ン−５−イル］−プロプー２−エナール 実施例５と同様にして、実施例１１による化合物２．０
９　　、（６，８ミリモル）から、（Ｅ）−３−［４−
（４−フルオロフェニル）−１−イソプロピル−３−フ
ェニル−４−イミタソリンー２−オンー５−イル１−プ
ロプ−２−エナール１．６９が得られた。

収率：理論量の６７．７％。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＣＤＩ＝）：δ＝　１−６（ｄ、６Ｈ
，ＣＨｓ）；４４−６（。

１１（、ＣＩ（）；６．２（ｄｄ、ｌＨ，ＣＨＣｌ１０
）；６．９−７．４（ｍ、ｌＯＨ，芳香族−ｏ、ｃＨ）
９．４（ａ、　ＩＨ，ＣＨＯ）ｐｐｍ。

実施例　１３ メチル（Ｅ）−７−［４−（４−フルオロフェニル）−
１−イソプロピル−３−７エニルー４−イミダシリン−
２−オン−５−イル］−５−ヒドロキシ−３−才キソー
ペプト−６−エノエートＵ 実施例６と同様にして、実施例１２による化合物０．８
ｇ　（２，３ミリモル）から粗製の生成物１．１ｇが得
られた。シリカゲル上でクロマトグラフィー（ジクロロ
メタン／メタノール１ｏｆｔ）にかけた後、メチル（Ｅ
）−７−［４−（４−フルオロフェニル）−１−イソプ
ロピル−３−フェニル−４−イミダシリン−２−オン−
５−イル１−５−ヒドロキシ−３−オキソ−ヘプト−６
−エノエート０．８ｇが得られた。

収率：理論量の７５％。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　ＣＩ、）：δ＝　１．６（ｄ、６
１（、ＣＨｓ）；２．７；３−０（２ｄ、２Ｈ，ＣＨｚ
）；３．４（ｓ。

２Ｈ，Ｃ１ｂ）；３．７５（ｓ、３Ｈ。

ＣＨｓ）；４．４（ｍ、ｌＨ，ＣＨ）；４．６（ｍ、Ｉ
Ｈ，Ｃｌ−０Ｈ）：５．６（ｄｄ、ｌＨ。

ＣＨ）；６．４（ｄ、ＩＨ，ＣＨ）；６．８−７．４（
ｍ、９Ｈ，芳香族−Ｈ）ｐｐｍ。

実施例　１４ メチルエリスロー（Ｅ）−３，５−ジヒドロキシ−７−
［４−（４−フルオロフェニル）−１−イソプロピル−
３−フェニル−４−イミタソリンー２−オンー５−イル
］−ヘプト−６−エノエート実施例７と同様にして、実
施例１３による化合物０．８ｇ　（１，７ミリモル）か
ら、メチルエリスロー（Ｅ）二３．５−ジヒドロキシ−
７−［４−（４−フルオロフェニル）−１−イソプロピ
ル−３−フェニル−４−イミダシリン−２−オン−５−
イル】　−ヘプト−６−エノエー）３２０ｍ９が得られ
た。

収率：理論量の４０％。

’　Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　ＣＩｓ）：δ＝　１．５（
ｍ、８Ｈ，ＣＨ３，ＣＨ２）；２．５（Ｉｌｌ、２Ｈ，
ＣＨ２）；３．７（Ｓ、３Ｈ。

ＣＨｘ）；４．２；４．４（２ｍ、２Ｈ。

ＣＩ）：４．５（ｍ、ＩＨ，ＣＩ）：５．６（ｄｄ、Ｉ
Ｈ，ＣＨ）；６．４（ｄ、ｌＨ。

ＣＩ）；６−８−７．３（ｍ、９Ｈ，芳香族−Ｈ）ｐｐ
ｍ。

実施例　１５ Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−エ
チル］−Ｎ−メチルーＮ°−フェニルチオウレア 実施例３と同様にして、実施例２による化合物３ｇ（１
２，５ミリモル）及びフェニルイソチオシアネート１．
ｆ）？　　（１２，５ミリモル）から、上記化合物３．
６７ｇが得られた。

収率：理論量の９７．２％。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝２．３（ｓ、ｌＨ）；
３．３５（ｓ。

３Ｈ）；４．０（ｑ、ｌＨ）ニア、０−７．６（ｍ　、
　５Ｈ）ｐｐｍ。

実施例　１６ ４−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−３−フェ
ニル−４−イミダシリン−２−チオン実施例４と同様に
して、実施例１５による化合物３．５ｇ　（１１，６ミ
リモル）から、上記の化合物２．９９９が得られた。

収率：理論量の６１．１％。

’　ＨＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃｌｓ”）：δ＝　４．０（
ｓ、３Ｈ）；６．５（ｄｄ。

ＩＨ）；６．９（ｄ、ｌＨ）；６．９５−７．５（ｍ、
９Ｈ）９．５（ｄ、　ＩＨ）ｐｐｍ。

実施例　１８ メチル（Ｅ）−７−［４−（４−フルオロフェニル）−
１−メチル−３−フェニル−４−イミタソリンー２−チ
オンー５−イル］−５−ヒドロキシ−３−オキソ−ヘプ
ト−６−エノエートｂ 実施例６と同様にして、実施例１７による化合物１．８
ｇ　（５，３ミリモル）から、粗製の生成物３．０ｇが
得られた。

収率：理論量の１００％。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：δ＝　２．３（ｓ、２Ｈ
）；３．５（ｓ。

３Ｈ）；３．７（ｓ、３Ｈ）；３．７５（ｓ。

２Ｈ）；４．６５（ｍ、ＩＨ）；５．８５（ｄｄ。

ＩＨ）；５．９（ｄ、ｌＨ）；６．８−７．５（ｍ、９
Ｈ）； 実施例　１９ メチルエリスロー（Ｅ）−３，５−ジヒドロキシ−７−
［４−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−３−フ
ェニル−４−イミダシリン−２−チオン−５−イル１−
ヘプト−６−エノエート実施例７と同様にして、実施例
１８による化合物２．１１９　　（４，６ミリモル）か
ら生成物０゜３ｇが得られた。

収率：理論量の１４．２％。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：δ−１，６（ｍ、２Ｈ）
；２．５（ｄ。

２Ｈ）；３．７（ｓ、３Ｈ）；３．８（ｓ。

３Ｈ）；４．２（ｍ、ＩＨ）；４．５（ｍ。

ＩＨ）；５．８５（ｄｄ、ｌＨ）；５．９（ｄ。

ＬＨ）：６．９−７．４（ｍ、９Ｈ）ｐｐｍ。

実施例　２０ メチルエリスロー（Ｅ）−３，５−ジヒドロキシ−７−
［４−（４−フルオロフェニル）−１−イソプロピル−
３−フェニル−４−イミダシリン−２−チオン−５−イ
ル］７ヘプトー６−エノエー実施例１９と同様にして、
生成物が得られた。

使用実施例 実施例　２１ 酵素活性の測定を、ホス（Ｇ、Ｃ，Ｎｅ５ｓ）等、アル
カイプス・オブ・バイオケミストリイー・アンド・バイ
オフィズイクス（Ａ　ｒｃｈｉｖｅｓ　ｏｆＢ　ｉｏｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　ｂｉｏｐｈｙｓｉｃｓ）上
皇ユ、４９３〜４９９　（１９７９）による変法の如く
して行った。雄すコ（Ｒ１ｃｏ）ラット（体重３００〜
４００ｇ）を、飼料ＩＫｇ当りコレスチルアミン４０ｇ
を加えたアルトロミン（ａｌｔｒｏｍｉｎ）粉末飼料で
１１日間処置した。話頭後、肝臓を動物から除去し、氷
の上に置いた。肝を細かく砕き、ボッター・エルベジエ
ム・ホモジナイザー（Ｐ　ｏｔｔｅｒ−Ｅ　Ｉｖｅｊ〜
ｅｍ　ｈｏｍｏｇｅｎｉｚｅｒ）中で、Ｏ，１Ｍサッカ
ロース、０．０５Ｍ　　ＫＣＩ　　０．０４Ｍ　　Ｋ、
Ｈ，リン酸塩、０．０３Ｍエチレンジアミンテトラ酢酸
、０．００２Ｍジチオスレイトール（ＳＰＥ）緩衝剤ｐ
Ｈ７，２の３倍容量中で３回均等化した。次に混合物を
１５．０００Ｘ９で１５分間遠心分離し、沈渣はすてた
。上澄液を１００．１００ｇで７５分間沈渣させた。ペ
レットをＳＰＥ緩衝剤の１／４容量に採り入れ、再び均
等化し、次に１００．０００９で６０分間遠心分離した
。ペレットをＳＰＥ緩衝剤のその容量の５倍量を用いて
採り入れ、均等化し、凍結し、−７８°Ｃで保存した（
＝酵素溶液）。

試験するために、試験物質［または対照物質としてのメ
ビノリン（ｍｅｖｉｎｏｌｉｎ）　］　をジメチルホル
ムアミドにＩＮ　ＮａＯＨ５容量％の添加によって溶解
し、ｌＯμＱを用いて、酵素試験において種々な濃度で
用いた。酵素と共に化合物を３７°Ｃで２０分間予備培
養した後、試験を開始した。試験ハツチは０−３０−３
８Ｏであり、グルコース−６−ホスフェート４マイクロ
モル、ウシ血清アルブミン１．１ｍｇ、ジチオスレイト
ール２．１マイクロモル、ＮＡＤＰｏ、３５マイクロモ
ル、グルコース−６−ホスフェート脱水素酵素ｌ単位、
Ｋ、Ｉ４．リン酸塩ｐＨ７，２，３５マイクロモル、酵
素調製物２０μＱ及び３−ヒドロキシ−３−メチル、−
グルタリル補酵素Ａ（グルタリル−３−１４ｃ）１００
　０００ｄｐｍ５６ナノモルを含んでいた。

３７℃で６０分間培養した後、バッチを遠心分離し、上
澄液６００μＱを、５−クロライド１００〜２００メツ
シユ（アニオン交換体）で充填した０、７Ｘ４ｃｍのカ
ラムに加えた。カラムを蒸留水２ｍ１２で洗浄し、溶出
液及び洗浄水にシンチレーション液を加え、ＬＫＢシン
チレーション・カウンターで計数した。ＩＣ，。値を、
試験化合物の濃度に対する百分率抑制をプロットして外
挿法によって測定した。相対抑制能力を測定するために
、対照物質メビノリンのＩＣ，。値を１００とし、同時
に測定した試験化合物のＩＣ，。値と比較した。

実施例１〜２４による活性化合物はメビノリンと比較し
て高い作用を示しｊ；、例えば実施例１の化合物は相対
活性２（メビノリン＝１と比較して）を示した。

実施例　２２ イヌの血中コレステロールにおける二置換されたピリジ
ンの亜慢性作用を数週間にわたる飼育実験において試験
した。このために、試験物質を健康なピーグル犬に飼料
と共にカプセル剤として１日１回経口約に数週間にわた
って与えた。加えて、全実験期間中、試験物質の投与期
間前、中及び後、コレスチルアミン（４１？／１００ｇ
飼料）を没食子酸の分離剤として飼料と配合した。週２
回、静脈血をイヌから採血し、血清コレステロールを酵
素的に測定した。投与期間中の血清コレステロール値を
投与期間前の血清コレステロール値（対照）と比較した
。

本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。

■、一般式 式中　Ｒ１はシクロアルキルを表わすか、或いは アルキルを表わし、鉄基はハロゲン、シアノ、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルホニル、アルコキシカルボ
ニルもしくはアシルで、まｔ；は式−ＮＲ’Ｒ’、但し
、Ｒ′及びＲ５は同一もしくは相異なるものであり、ア
ルキル、アリール、アラルキル、アシル、アルキルスル
ホニルまたはアリールスルホニルを表わす、 の基で、またはカルバモイル、ジアルキルカルバモイル
、スルファモ・イル、ジアルキルスルフモイル、ヘテロ
アリール、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、
アリールスルホニル、アラルコキシ、アラルキルチオも
しくはアラルキルスルホニルで置換されていてもよく、
最後に述べた置換基のへテロアリール及びアリール基は
ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ る同一もしくは相異なる置換基で一置換、二置換または
三置換されていてもよく、 Ｒ２はへテロアリールを表わし、鉄基はハロゲン、アル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル
、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール
スルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、トリフルオロメチルチオもしくはアルコキシカルボ
ニルまたは式−ＮＲ’Ｒ’，但し、 Ｒ４及びＲ６は上記の意味を育する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換、二置換
または三置換されていてもよく或いはＲ２はアリールを
表わし、鉄基はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルホニル、アリール、アリールオキシ、アリ
ールチオ、アリールスルホニル、アラルキル、アラルコ
キシ、アラルキルチオ、アラルキルスルホニル、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、アルコキシカル
ボニル、スルファモイル、ジアルキルスルファモイル、
カルバモイルもしくはジアルキルカルバモイル、または
式−ＮＲ４Ｒ８，但し、 Ｒ４及びＲ５は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換乃至三置
換されていてもよく、 Ｒ３は水素を表わすか、 アシル、アルキルスルホニル、またはアリール基がアル
キルもしくはハロゲンで置換されていてもよいアルキル
スルホニルヲ表わすか、アミノカルボニル、アルキルア
ミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリー
ルアミノカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わ
すか、 シクロアルキルを表わすか、アルキルを表わし、鉄基は
ハロゲン、シアノ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルス
ルホニル、アルコキシカルボニルもしくはアシルで、式
−ＮＲ４Ｒ５，但し、 Ｒ４及びＲ５は上記の意味を有する、 の基で、またはカルバモイル、ジアルキルカルバモイル
、スルファモイル、ジアルキルスルファモイル、ヘテロ
アリール、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、
アリールスルホニル、アラルコキシ、アラルキルチオも
しくはアラルキルスルホニルで置換されていてもよく、
最後に述べた置換基のへテロアリール及びアリール基は
ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオまたは
アルキルスルホニルからなる同一もしくは相異なる基で
一置換、二置換または三置換されていてもよく、または Ｒ３はへテロアリールを表わし、鉄基はハロゲン、アル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル
、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール
スルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、トリフルオロメチルチオもしはアルコキシで、また
は式％式％ Ｒ４及びＲ５は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換、二置換
または三置換されていてもよく、或いはＲ３はアリール
を表わし、鉄基はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、アルキルスルホニル、アリール、アリールオキシ、ア
リールチオ、アリールスルホニル、アラルキル、アラル
コキシ、アラルキルチオ、アラルキルスルホニル、ハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、アルコキシカ
ルボニル、スルファモイル、ジアルキルスルファモイル
、カルバモイルもしくはジアルキルカルボニルで、また
は式−ＮＲ４Ｒ５，但し、 Ｒ４及びＲ５は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換乃至三置
換されていてもよく、 Ｂは酸素または硫黄を表わし、 Ｘは式−ＣＨ，−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ−の基を
表わし、そして Ａは式 ％式％ Ｒ６は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ７は水素
を表わすか、 メチル、アラルキルまたはアリール基を表わすか、或い
はカチオンを表わす、 の置換されたイミダゾリノン及びイミダゾリンチオン。

式中、Ｒ１はシクロプロピル、シクロペンチルまたはシ
クロヘキシルを表わすか、或いは低級アルキルを表わし
、鉄基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、低級アルコキシ
、低級アルキルチオ、低級アルキルスルホニル、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメ
チルスルホニル、低級アルコキシカルボニル、ベンゾイ
ル、低級アルキルカルボニルで、式％式％ Ｒ１及びＲ８は同一もしくは相異なるものであり、低級
アルキル、フェニル、ベンジル、アセチル、ペンソイル
、フェニルスルホニルまｔ；は低級アルキルスルホニル
ヲ表ワス、 の基で、またはピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピ
リダジニル、キリル、イソキノリル、ピリル、インドリ
ル、チエニル、フリノ呟　イミダゾリル、オキサシリル
、チアゾリノ呟　フェニル、フェノキシ、フェニルチオ
、フェニルスルホニル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ
、ベンジルスルホニル、フェニルエトキシ、フェニルエ
チルチオまたはフェニルエチルスルホニルで置換されて
いてもよく、上記のへテロアリール及びアリール基はフ
ッ素、塩素、臭素、低級アルキル、低級アルコキシ、ト
リフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシからなる
同一もしくは相異なる基で一置換または二置換されてい
てもよく、 Ｒ２はチエニル、フリル、チアゾリル、イソチアゾリル
、オキサシリル、イソキサゾリル、ピリジル、ピリミジ
ル、ピラジニル、ピリダジニル、インドリル、イソイン
ドリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キノ
キサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、ベンゾチア
ゾリル、ベンズオキサシリルまたはベンズイミダゾリル
を表わし、これらの基はフッ素、塩素、臭素、低級アル
キル、低級アルコキシ、フェニル、フェノキシ、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシまたは低級アルコ
キシカルボニルからなる同一もしくは相異なる基で一置
換または二置換されていてもよく、或いは Ｒ２はフェニルまたはナフチルを表わし、これらの基は
低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低
級アルキルスルホニル、フェニル、フェニルオキシ、フ
ェニルチオ、フェニルスルホニル、ベンジル、ベンジル
オキシ、ベンジルチオ、ベンジルスルホニル、フェネチ
ル、フェニルエトキシ、フェニルエチルチオ、フェニル
エチルスルホニル、フッ素、塩素、臭素、シアノ、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロ
メチルチオもしくは低級アルコキシカルボニル、または
式−ＮＲ’Ｒ’。

但し、 Ｒ４及びＲ５は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換乃至四置
換されていてもよく、 Ｒ３は水素を表わすか、 ベンゾイルまたは低級アルキルカルボニルを表わすか、 低級アルキルスルホニル、フェニルスルホニルまｔ；は
トリルスルホニルを表わすか、アミノカルボニル、低級
アルキルアミノカルボニル、二低級アルキルアミノカル
ボニル、フェニルアミノカルボニルまたは低級アルコキ
シカルボニルを表わすか、 Ｒ３はチエニル、フリノ呟　チアゾリル、インチアゾリ
ル、オキサシリル、イソキサゾリル、ピリジル、ピリミ
ジル、ピラジニル、ピリダジニル、インドリル、イソイ
ンドリル、キノリル、イソキノリル、７タラジニル、キ
ノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、ベンゾチ
アゾリル、ベンズオキサシリルまｔ二はベンズイミダゾ
リルを表わし、鉄基の各々はフッ素、塩素、臭素、低級
アルキル、低級アルコキシ、フェニル、フェノキシ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたは低級ア
ルコキシカルボニルからなる同一もしくは相異なる基で
一置換または二置換されていてもよく、或いは Ｒ３はフェニルまたはナフチルを表わし、鉄基は低級ア
ルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アル
キルスルホニル、フェニル、フェニルオキシ、フェニル
チオ、フェニルスルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ
、ベンジルチオ、ベンジルスルホニル、フェネチル、フ
ェニルエトキシ、フェニルエチルチオ、フェニルエチル
スルホニル、フッ素、塩素、臭素、シアノ、トリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル
チオ、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘ
キシルを表わすか、低級アルキルを表わし、核層はフッ
素、塩素、臭素、シアノ、低級アルコキシ、低級アルキ
ルチオ、低級アルキルスルホニル、トリフルオロメチル
、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルホニ
ル、低級アルコキシカルボニル、ベンゾイル、低級アル
キルカルボニルで、式−ＮＲ’Ｒ’、但し、 Ｒ１及びＲ５は上記の意味を有する、 の基で、またはピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピ
リダジニル、キノリル、イソキノリル、ピロリル、イン
ドリル、チエニル、フリル、イミダゾリル、オキサシリ
ル、チアゾリル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ
、フェニルスルホニル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ
、ベンジルスルホニル、フェニルスルホニル、ベンジル
オキシ、ベンジルスルホニル、フェニルエトキシ、フェ
ニルエチルチオもしくはフェニルエチルスルホニルで置
換されていてもよく、上記のへテロアリール及びアリー
ル基はフッ素、塩素、臭素、低級アルキル、低級アルコ
キシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシ
からなる同一もしくは相異なる基で一置換または二置換
されていてもよく、または もしくは低級アルコキシカルボニル、または式％式％ Ｒ１及びＲ５は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換乃至四置
換されていてもよく、 Ｂが式ＯまたはＳの基を表わし、 Ｘは式−ＣＨ２−ＣＨ，−または−ＣＨ＝ＣＨ−の基を
表わし、そして Ａは式 ％式％ Ｒ６は水素または低級アルキルを表わし、そして Ｒ７はアルキル（Ｃ＋〜Ｃ６）、アリール（ＣＳ−Ｃ１
□）またはアラルキル（Ｃ７〜Ｃ１゜）を表わすか、或
いは 生理学的に許容し得るカチオンを表わす、の上記ｌに記
載の置換されたイミダゾリノン及びイミダゾリンチオン
。

３、Ｒ’がシクロプロピル、シクロペンチルまたはシク
ロヘキシルを表わすか、或いはメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、Ｓｅｃ、−ブチル、ｔｅｒ
ｔ、−ブチルを表わし、その各々はフッ素、塩素、臭素
、シアノ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、インプロ
ポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ、−ブトキシ、ｔｅｒｔ、−
ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イ
ソプロピルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル
、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イ
ソブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ、−ブトキシカルボニ
ル、ベンゾイル、アセチル、ピリジル、ピリミジル、チ
エニル、フリル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ
、フェニルスルホニル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ
またはベンジルスルホニルで置換されていてもよく、 Ｒ２がピリジル、ピリミジル、キノリルまたはイソキノ
リルを表わし、核層はフッ素、塩素、メチル、メトキシ
またはトリフルオロメチルで置換されていてもよく、或
いは Ｒ２がフェニルを表わし、核層はメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ、
−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、インプロ
ポキシ、ブトキシ、インブトキシ、ｔｅｒｔ、−ブトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロ
ピルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロ
ピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、フェニル、
フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フッ素、塩素
、臭素、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プ
ロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブト
キシカルボニル、インブトキシカルボニルまたはｔｅｒ
ｔ。

−ブトキシカルボニルからなる同一もしくは相異なる基
で一置換、二置換または三置換されていてもよく、 Ｒ３が水素、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシ
クロヘキシルを表わすか、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ、−ブチ
ル、ペンチル、インペンチル、ヘキシルまたはイソヘキ
シルを表わし、これらの基はフッ素、塩素、臭素、シア
ノ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、インプロポキシ
、ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ、−ブトキシ、メ
チルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチ
す、ブチルチオ、インブチルチオ、ｔｅｒｔ、−ブチル
チオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピル
スルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニ
ル、イソブチルスルホニル、ｔｅｒｔ、−ブチルスルホ
ニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカ
ルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボ
ニル、インブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ、−ブトキシ
カルボニル、ベンゾイル、アセチルもしくはエチルカル
ボニルで、式％式％ Ｒ４及びＲ５は同一もしくは相異なるものであり、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｔｅｒｔ、−ブチル、フェニル、ベンジル、アセ
チル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピル
スルホニル、イソプロピルスルホニルまたはフェニルス
ルホニルを表わす、 の基で、まｆ；はピリジル、ピリミジル、ピラジニル、
ピリダジニル、キノリン、イソキノリン、チエニル、フ
リル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル
スルホニル、ベンジルオキシ、ベンジルチオもしくはベ
ンジルスルホニルで置換されていてもよく、上記のへテ
ロアリール及びアリール基はフッ素、塩素、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ
、−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、インプ
ロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ、−ブト
キシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシ
で置換されていてもよく、或いは Ｒ３がチエニル、フリル、ピリジル、ピリミジル、ピラ
ジニル、ピリダジニル、オキサシリル、インキサゾリル
、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、インチアゾ
リル、キノリル、イソキノリル、ベンズオキサシリル、
ベンズイミダゾリルまたはベンズチアゾリルを表わし、
これらの基はフッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル
、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ、−ブ
チル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、インプロポキ
シ、ブトキシ、インブトキシ、ｔｅｒｔ、−ブトキシ、
フェニル、フェノキシ、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、インプロポキシカルボニル、プロポキシカルボニル
、ブトキシカルボニル、インブトキシカルボニルまたは
ｔｅｒｔ、−ブトキシカルボニルで置換されていてもよ
く、或いは Ｒ３がフェニルを表わし、数基はメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ、
−ブチル、ペンチル、インペンチル、ヘキシル、イソヘ
キシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、インプロポ
キシ、ブトキシ、インブトキシ、ｔｅｒｔ、−ブトキシ
、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピ
ルチオ、ブチルチオ、インブチルチオ、ｔｅｒｔ、−ブ
チルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロ
ピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスル
ホニル、インブチルスルホニル、ｔｅｒｔ、−ブチルス
ルホニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェ
ニルスルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジル
チオ、ペンジルスルホニノ呟フッ素、塩素、臭素、シア
ノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリ
フルオロメチルチオ、メトキシカルボ二ノ呟エトキシカ
ルボニル イングロポキシ力ルポニル、ブトキシカルボ二ノ呟　イ
ソブトキシカルボニルもしくはｔｅｒｔ．−ブトキシカ
ルボニルまたは基−ＮＲ’ＲＳ、但し、 Ｒ４及びＲ５は上記の意味を有する、 からなる同一もしくは相異なる基で一置換、二置換また
は三置換されていてもよく、或いはＲ３がベンゾイル、
アセチル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル ニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピル
スルホニル、イソブロビルスルホニノ呟ブチルスルホニ
ル、インブチルスルホニル、ｔｅｒｔ．−ブチルスルホ
ニル、フェニルスルホニルまたはトリルスルホニルを表
わすか、或いはアミノカルボニル、メチル−、エチル−
、プロピル−、イソプロピル−、ブチル−、イソブチル
−もしくはｔｅｒｔ．−ブチルアミノカルボニル、ジメ
チル−、ジエチル−、ジプロピル−、ジイソプロピル−
、ジブチル−もしくはジイソブチルアミノカルボニル、
フェニルアミノカルボニル、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキ
シカルボニル、ブトキシカルボニル ボニルまたはｔｅｒｔ．−ブトキシカルボニルを表わし
、 Ｂが酸素または硫黄を表わし、 Ｘが式−ＣＨ２−ＣＨ．二まＩ−は−Ｃ　Ｈ　−　Ｃ　
Ｈ　−の基を表わし、そして Ａが式 ％式％ Ｒ６は水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチルまたはｔｅｒｔ．　−ブチルを表
わし、そして Ｒ７は水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはベンジ
ルを表わすか、或いはナトリウム、カリウム、カルシウ
ム、マグネシウムまたはアンモニウムイオンを表わす、 上記ｌ及び２に記載の置換されたイミダゾリノン及びイ
ミダゾリンチオン。

４、治療処置に対する上記ｌに記載の置換されたイミダ
ゾリノン及びイミダゾリンチオン。

５、−数式 アルキルを表わし、数基はハロゲン、シアノ、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルホニル、アルコキシカルボ
ニルもしくはアシルで、または式−ＮＲ’Ｒ’、但し、
Ｒ４及びＲＳは同一もしくは相異なるものであり、アル
キル、アリール、アラルキル、アシル、アルキルスルホ
ニルまたはアリールスルホニルを表わす、 の基で、まｔこはカルバモイル イル モイル、ヘテロアリール、アリール、アリールオキシ、
アリールチオ、アリールスルホニル、アラルコキシ、ア
ラルキルチオもしくはアラルキルスルホニルで置換され
ていてもよく、最後に述べた置換基のへテロアリール及
びアリール基はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル
、トリフルオロメトキシ、アルキル、アルコキシ、アル
キルチオまたはアルキルスルホニルからなる同一もしく
は相異なる置換基で一置換、二置換または三置換されて
いてもよく、 Ｒ２はへテロアリールを表わし、数基はハロゲン、アル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル
、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール
スルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、トリフルオロメチルチオもしくはアルコキシカルボ
ニルまたは式−ＮＲ’Ｒ’、但し、 Ｒ４及びＲ８は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換、二置換
または三置換されていてもよく或いはＲ２はアリールを
表わし、数基はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルホニル、アリール、アリールオキシ、アリ
ールチオ、アリールスルホニル、アラルキル、アラルコ
キシ、アラルキルチオ、アラルキルスルホニル、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、アルコキシカル
ボニル、スルファモイル、ジアルキルスルファモイル、
カルバモイルもしくはジアルキルカルバモイル、または
式−ＮＲ４Ｒ５，但し、 Ｒ１及びＲ８は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換乃至三置
換されていてもよく、 Ｒ３は水素を表わすか、 アシル、アルキルスルホニル、またはアリール基がアル
キルもしくはハロゲンで置換されていてもよいアリール
スルホニルを表わすか、アミノカルボニル、アルキルア
ミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリー
ルアミノカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わ
すか、 シクロアルキルを表わすか、アルキルを表わし、数基は
ハロゲン、シアノ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルス
ルホニル、アルコキシカルボニルもしくはアシルで、式
−ＮＲ４Ｒ５、但し、 Ｒ４及びＲ６は上記の意味を有する、 の基で、またはカルバモイル、ジアルキルカルバモイル
、スルファモイル、ジアルキルスルファモイル、ヘテロ
アリール、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、
アリールスルホニル、アラルコキシ、アラルキルチオも
しくはアラルキルスルホニルで置換されていてもよく、
最後に述べた置換基のへテロアリール及びアリール基は
ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオまｔこ
はアルキルスルホニルからなる同一もしくは相異なる基
で一置換、二置換または三置換されていてもよく、また Ｒ３はへテロアリールを表わし、数基はハロゲン、アル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル
、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール
スルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、トリフルオロメチルチオもしはアルコキシで、まｔ
二は式％式％ Ｒ′及びＲ″は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換、二置換
または三置換されていてもよく、或いはＲ３はアリール
を表わし、数基はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、アルキルスルホニル、アリール、アリールオキシ、ア
リールチオ、アリールスルホニル、アラルキル、アラル
コキシ、アラルキルチオ、アラルキルスルホニル、ハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、アルコキシカ
ルボニル、スルファモイル、ジアルキルスルファモイル
、カルバモイルもしくはジアルキルカルボニルで、また
は式−ＮＲａＲ５、但し、 Ｒ１及びＲ５は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換乃至三置
換されていてもよく、 Ｂは酸素または硫黄を表わし、 Ｘは式−ＣＨ，−ＣＨ，−または−ＣＨ＝ＣＨ−の基を
表わし、そして Ａは式 ％式％ Ｒ６は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ７は水素
を表わすか、 メチル、アラルキルまたはアリール基を表わすか、或い
はカチオンを表わす、 の置換されたイミダゾリノン及びイミダゾリンチオンを
製造する方法にあたり、−数式（■）式中、Ｒ１、Ｒ２
、Ｒ３及びＢは上記の意味を有し、そして Ｒ７″はアルキル（ＣＩ−Ｃ，）、アリール（ｃｉ〜Ｃ
ｌ２）またはアラルキルＣＣ？〜Ｃ１゜）ヲ表わす、 のケトンを還元し、 核酸を製造する場合には、該エステルを加水分解し、 該ラクトンを製造する場合には、該カルボン酸を環形成
させ、 数基を製造する場合には、該エステルまたはラクトンを
加水分解し、 該エチレン化合物（Ｘ−ＣＨＩ　　ＣＨ２）を製造する
場合には、該エテン化合物（Ｘ−−ＣＨ＝ＣＨ−）を普
通の方法で水素添加し、そして適当ならば、異性体を分
割する ことを特徴とする上記−数式（１）の置換されたイミダ
ゾリノン及びイミダゾリンチオンの製造方法。

６、還元を一８０°Ｃ乃至＋３０°Ｃの温度範囲で行う
上記５に記載の方法。

７、特許請求の範囲第１項記載の置換されたイミダゾリ
ノン及びイミダゾリンチオンを含有することを特徴とす
る薬剤。

８、置換されたイミダゾリノン及びイミダゾリンチオン
０．５〜９０重量％を含有する上記７に記載の薬剤。

９、病気の処置における上記ｌに記載の置換されたイミ
ダゾリノン及びイミダゾリンチオンの使用。

１０、過脂肪蛋白質症（ｈｙｐｅｒｌｉｐｏｐｒｏｔｅ
ｉｎａｅｍｉａ）、脂肪蛋白質症（ｌ　１ｐｏｐｒｏｔ
ｅ　ｉｎａｅｍ　ｉａ）または動脈硬化症の処置におけ
る上記９に記載の置換されたイミダゾリノ〉・及びイミ
ダゾリンチオンの使用。

ＩＬ薬剤の製造における特許請求の範囲第１項記載の置
換されたイミダゾリノン及びイミダゾリンチオンの使用
。

１２、−数式 アルキルを表わし、数基はハロゲン、シアノ、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルホニル、アルコキシカルボ
ニルもしくはアシルで、または式−ＮＲ’Ｒ−但し、Ｒ
４及びＲ５は同一もしくは相異なるものであり、アルキ
ル、アリール、アラルキル、アシル、アルキルスルホニ
ルまたはアリールスルホニルを表わす、 の基で、またはカルバモイル、ジアルキルカルバモイル
、スルファモイル、ジアルキルスル７アモイル、ヘテロ
アリール、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、
アリールスルホニル、アラルコキシ、アラルキルチオも
しくはアラルキルスルホニルで置換されていてもよく、
最後に述べた置換基のへテロアリール及びアリール基は
ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチノ呟トリフルオロ
メトキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオまたは
アルキルスルホニルからなる同一もしくは相異なる置換
基で一置換、二置換または三置換されていてもよく、 Ｒ２はへテロアリールを表わし、数基はハロゲン、アル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル
、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール
スルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、トリフルオロメチルチオもしくはアルコキシカルボ
ニルまたは式−ＮＲ’Ｒ’、但し、 Ｒ１及びＲ５は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換、二置換
または三置換されていてもよく或いはＲ２はアリールを
表わし、数基はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルホニル、アリール、アリールオキシ、アリ
ールチオ、アリールスルホニル、アラルキル、アラルコ
キシ、アラルキルチオ、アラルキルスルホニル、ハロゲ
ン、シアン、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、アルコキシカル
ボニル、スルファモイル、ジアルキルスルファモイル、
カルバモイルもしくはジアルキルカルバモイル、または
式−ＮＲ’Ｒ’、但し、 Ｒ４及びＲ６は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換乃至三置
換されていてもよく、 Ｒ３は水素を表わすか、 アシル、アルキルスルホニル、またはアリール基がアル
キルもしくはハロゲンで置換されていてもよいアリール
スルホニルを表わすか、アミノカルボニル、アルキルア
ミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリー
ルアミノカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わ
すか、 シクロアルキルを表わすか、アルキルを表わし、数基は
ハロゲン、シアノ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルス
ルホニル、アルコキシカルボニルもしくはアシルで、式
−ＮＲ４Ｒｓ、但し、 Ｒ４及びＲ６は上記の意味を有する、 の基で、まｔ；はカルバモイル、ジアルキルカルバモイ
ル、スルファモイル、ジアルキルスルファモイル、ヘテ
ロアリール、アリール、アリールオキシ、アリールチオ
、アリールスルホニル、アラルコキシ、アラルキルチオ
もしくはアラルキルスルホニルで置換されていてもよく
、最後に述べた置換基のへテロアリール及びアリール基
ハハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオまた
はアルキルスルホニルからなる同一もしくは相異なる基
で一置換、二置換または三置換されていてもよく、また
は Ｒ３はへテロアリールを表わし、数基はハロゲン、アル
キル ルキルスルホニル、アリール、アリールオキシ、アリー
ルチオ、アリールスルホニル、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオもしはア
ルコキシで、または式％式％（ Ｒ６及びＲ５は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換、二置換
または三置換されていてもよく、或いはＲ３はアリール
を表わし、数基はアルキノ呟アルコキシ、アルキルチオ
、アルキルスルホニル、アリール、アリールオキシ、ア
リールチオ、アリールスルホニル、アラルキル、アラル
コキシ、アラルキルチオ、アラルキルスルホニル、ハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、アルコキシカ
ルボ二）呟　スルファモイル、ジアルキルスルファモイ
ル、カルバモイルもしくはジアルキルカルボニルで、ま
たは式−ＮＲ４Ｒ％、但し、 Ｒ４及びＲ６は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換乃至三置
換されていてもよく、 Ｂは酸素まｔ；は硫黄を表わし、 Ｘは式−ＣＨ２−ＣＨ，−または−ＣＨ＝ＣＨ−の基を
表わし、そして Ｒ７’はアルキル、アリールまたはアラルキルを表わす
、 のケトン。

１３、−数式 アルキルを表わし、数基はハロゲン、シアノ、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルホニル、アルコキシカルボ
ニルもしくはアシルで、または式−ＮＲ’Ｒ’、但し、
Ｒ６及びＲ６は同一もしくは相異なるものであり、アル
キル、アリール、アラルキル、アシル、アルキルスルホ
ニルまたはアリールスルホニルを表わす、 の基で、またはカルバモイル、ジアルキルカルバモイル
、スルファモイル、ジアルキルスルファモイル、ヘテロ
アリール、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、
アリールスルホニル、アラルコキシ、アラルキルチオも
しくはアラルキルスルホニルで置換されていてもよく、
最後に述べた置換基のへテロアリール及びアリール基は
ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオまたは
アルキルスルホニルからなる同一もしくは相異なる置換
基で一置換、二置換または三置換されていてもよく、 Ｒ２はへテロアリールを表わし、数基はハロゲン、アル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル
、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール
スルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、トリフルオロメチルチオもしくはアルコキシカルボ
ニルまたは式−ＮＲ’Ｒ’、但し、 Ｒ４及びＲ８は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換、二置換
または三置換されていてもよく或いはＲ２はアリールを
表わし、数基はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルホニル、アリール、アリールオキシ、アリ
ールチオ、アリールスルホニル、アラルキル、アラルコ
キシ、アラルキルチオ、アラルキルスルホニル、ハロゲ
ン、シアン、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、アルコキシカル
ボニル、スルファモイル、ジアルキルスルファモイル、
カルバモイルもしくはジアルキルカルバモイル、または
式−ＮＲ４Ｒ％、但し、 Ｒ４及びＲ８は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換乃至三置
換されていてもよく、 Ｒ１は水素を表わすか、 アシル、アルキルスルホニル、またはアリール基がアル
キルもしくはハロゲンで置換されていてもよいアリール
スルホニルを表わすか、アミノカルボニル、アルキルア
ミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリー
ルアミノカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わ
すか、 シクロアルキルを表わすか、アルキルを表わし、数基は
ハロゲン、シアノ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルス
ルホニル、アルコキシカルボニルもしくはアシルで、式
−ＮＲ４Ｒ６、但し、 Ｒ４及びＲ６は上記の意味を有する、 の基で、またはカルバモイＪＬ＝、ジアルキルカルバモ
イル、スルファモイル、ジアルキルスルファモイル、ヘ
テロアリール、アリール、アリールオキシ、アリールチ
オ、アリールスルホニル、アラルコキシ、アラルキルチ
オもしくはアラルキルスルホニルで置換されていてもよ
く、最後に述べた置換基のへテロアリール及びアリール
基はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ る同一もしくは相異なる基で一置換、二置換または三置
換されていてもよく、または Ｒ３はへテロアリールを表わし、数基は／％ロゲン、ア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニ
ル、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリー
ルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、トリフルオロメチルチオもしはアルコキシで、ま
たは式％式％ Ｒ′及びＲ６は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換、二置換
または三置換されていてもよく、或いはＲ３はアリール
を表わし、数基はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、アルキルスルホニル、アリール、アリールオキシ、ア
リールチオ、アリールスルホニル、アラルキル、アラル
コキシ、アラルキルチオ、アラルキルスルホニル、ハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、アルコキシカ
ルボニル、スルファモイル、ジアルキルスルファモイル
、カルバモイルもしくはジアルキルカルボニルで、また
は式−ＮＲ４ＲＳ，但し、 Ｒ４及びＲ６は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換乃至三置
換されていてもよく、 Ｂは酸素または硫黄を表わし、 Ｘは式−ＣＨ，−ＣＨ．−または一ＣＨ＝ＣＨ−の基を
表わし、そして Ｒ７°はアルキル を表わす、 のケトンを製造にあたり、−数式（［）式中、Ｒ１、Ｒ
２、Ｒ３及びＢは上記の意味を有する、 のアルデヒドを塩基の存在下において不活性溶媒で一般
式 ％式％（） 式中、Ｒ７°は上記の意味を有する、 のアセトアセテートと反応させることからなる上記−数
式（■）のケトンの製造方法。

１４、−数式 アルキルを表わし、数基はハロゲン、シアノ、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルホニル、アルコキシカルボ
ニルもしくはアシルで、または式−ＮＲ’Ｒ６、但し、
Ｒ４及びＲ８は同一もしくは相異なるものであり、アル
キル、アリール、アラルキル、アシル、アルキルスルホ
ニルまたはアリールスルホニルを表わす、 の基で、まｔこはカルバモイル イル モイル、ヘテロアリール、アリール、アリールオキシ、
アリールチオ、アリールスルホニル、アラルコキシ、ア
ラルキルチオもしくはアラルキルスルホニルで置換され
ていてもよく、最後に述べた置換基のへテロアリール及
びアリール基はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル
、トリフルオロメトキシ、アルキル、アルコキシ、アル
キルチオまたはアルキルスルホニルからなる同一もしく
は相異なる置換基で一置換、二置換または三置換されて
いてもよく、 Ｒ２はへテロアリールを表わし、数基はハロゲン、アル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル
、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール
スルホニル１、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、トリフルオロメチルチオもしくはアルコキシカル
ボニルまたは式−ＮＲ’Ｒ’、但し、 Ｒ′及びＲ６は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換、二置換
または三置換されていてもよく或いはＲ２はアリールを
表わし、数基はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルホニル、アリール、アリールオキシ、アリ
ールチオ、アリールスルホニル、アラルキル、アラルコ
キシ、アラルキルチオ、アラルキルスルホニル、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、アルコキシカル
ボニル、スルファモイル、ジアルキルスルファモイル、
カルバモイルもしくはジアルキルカルバモイル、まｔユ
は式−ＮＲ４Ｒ６，但し、 Ｒ４及びＲ８は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換乃至三置
換されていてもよく、 Ｒ３は水素を表わすか、 アシル、アルキルスルホニル、またはアリール基がアル
キルもしくはハロゲンで置換されていてもよいアリール
スルホニルを表わすか、アミノカルボニル、アルキルア
ミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリー
ルアミノカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わ
ずか、 シクロアルキルを表わすか、アルキルを表わし、数基は
ハロゲン、シアン、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルス
ルホニル、アルコキシカルボニルもしくはアシルで、式
−ＮＲ４Ｒ６、但し、 Ｒ４及びＲ６は上記の意味を有する、 の基で、またはカルバモイル、ジアルキルカルバモイル
、スルファモイル、ジアルキルスルファモイル、ヘテロ
アリール、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、
アリールスルホニル、アラルコキシ、アラルキルチオも
しくはアラルキルスルホニルで置換されていてもよく、
最後に述べた置換基のヘテロアリール及びアリール基は
ハロゲン、シアン、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオまたは
アルキルスルホニルからなる同一もしくは相異なる基で
一置換、二置換または三置換されていてもよく、または Ｒ３はへテロアリールを表わし、数基はハロゲン、アル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル
、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール
スルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、トリフルオロメチルチオもしはアルコキシで、また
は式−ＮＲ’Ｒ’、但し、 Ｒ４及びＲ５は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換、二置換
または三置換されていてもよく、或いはＲ３はアリール
を表わし、数基はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、アルキルスルホニル、アリール、アリールオキシ、ア
リールチオ、アリールスルホニル、アラルキル、アラル
コキシ、アラルキルチオ、アラルキルスルホニル、ハロ
ゲン、シアン、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、アルコキシカ
ルボニル、スルファモイル、ジアルキルスルファモイル
、カルバモイルもしくはジアルキルカルボニルで、また
は式−ＮＲ４Ｒ８，但し、 Ｒ４及びＲ６は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換乃至三置
換されていてもよく、そして Ｂは酸素または硫黄を表わす、 のアルデヒド。

１５、−数式 アルキルを表わし、核晶はハロゲン、シアノ、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ
す、トリフルオロメチルスルホニル、アルコキシカルボ
ニルもしくはアシルで、または式−ＮＲ’Ｒ３，但し、
Ｒ４及びＲ５は同一もしくは相異なるものであり、アル
キノ呟アリール、アラルキル、アシル、アルキルスルホ
ニルまたはアリールスルホニルを表わす、 の基で、またはカルバモイル、ジアルキルカルバモイル
、スルファモイル、ジアルキルスルファモイル、ヘテロ
アリール、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、
アリールスルホニル、アラルコキシ、アラルキルチオも
しくはアラルキルスルホニルで置換されていてもよく、
最後に述べた置換基のへテロアリール及びアリール基は
ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオまたは
アルキルスルホニルからなる同一もしくは相異なる置換
基で一置換、二置換または三置換されていてもよく、 Ｒ２はへテロアリールを表わし、核晶はハロゲン、アル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル
、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール
スルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、トリフルオロメチルチオもしくはアルコキシカルボ
ニルまたは式−ＮＲ’Ｒ１１１但し、 Ｒ４及びＲ６は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換、二置換
または三置換されていてもよく或いはＲ２はアリールを
表わし、核晶はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルホニル、アリール、アリールオキシ、アリ
ールチオ、アリールスルホニル、アラルキル、アラルコ
キシ、アラルキルチオ、アラルキルスルホニル、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、アルコキシカル
ボニル、スルファモイル、ジアルキルスルファモイル、
カルバモイルもしくはジアルキルカルバモイル、または
式−ＮＲ４Ｒ５、但し、 Ｒ′及びＲ６は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換乃至三置
換されていてもよく、 Ｒ３は水素を表わすか、 アシル、アルキルスルホニル、またはアリール基がアル
キルもしくはハロゲンで置換されていてもよいアリール
スルホニルを表わすか、アミノカルボニル、アルキルア
ミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボ二ノへアリー
ルアミノカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わ
すか、 シクロアルキルを表わすか、アルキルを表わし、核晶は
ハロゲン、シアノ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルス
ルホニル、アルコキシカルボニルもしくはアシルで、式
−ＮＲ４ＲＳ、但し、 Ｒ１及びＲ５は上記の意味を有する、 の基で、またはカルバモイル、ジアルキルカルバモイル モイル、ヘテロアリール、アリール、アリールオキシ、
アリールチオ、アリールスルホニル、アラルコキシ、ア
ラルキルチオもしくはアラルキルスルホニルで置換され
ていてもよく、最後に述べた置換基のへテロアリール及
びアリール基はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル
、トリフルオロメトキシ、アルキル、アルコキシ、アラ
ルキルチオまにはアルキルスルホニルる同一もしくは相
異なる基で一置換、二置換または三置換されていてもよ
く、または Ｒ３はへテロアリールを表わし、数基はハロゲン、アル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル
、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール
スルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、トリフルオロメチルチオもしはアルコキシで、また
は式％式％ Ｒ６及びＲ５は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換、二置換
または三置換されていてもよく、或いはＲ３はアリール
を表わし、数基はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、アルキルスルホニル、アリール、アリールオキシ、ア
リールチオ、アリールスルホニル、アラルキル、アラル
コキシ、アラルキルチオ、アラルキルスルホニル、ハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、アルコキシカ
ルボニル、スルファモイル、ジアルキルスルファモイル
、カルバモイルもしくはジアルキルカルボニルで、また
は式−ＮＲ　４　Ｒ　５、但し、 Ｒ４及びＲ５は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換乃至三置
換されていてもよく、そして Ｂは酸素または硫黄を表わす、 のアルデヒドを製造するにあたり、−数式（ｎ）式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＢは上記の意味を有する、 のイミダゾリノン及びイミダゾリンチオンを補助剤の存
在下において、不活性溶媒中で式（Ｘｉ）アルキル、 Ｎ−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨＯ　　　　（Ｘｌりアルキル″ 式中、アルキルは炭素原子１〜６個を有する直鎖状また
は分枝鎖状炭化水素基を表わす、のＮ，Ｎ−ジアルキル
アミノアクロレインと反応させることからなる上記−数
式１）のアルデヒドの製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１はシクロアルキルを表わすか、或いは アルキルを表わし、このアルキル基はハロゲン、シアノ
   、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、ト
   リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
   ロメチルチオ、トリフルオロメチルスルホニル、アルコ
   キシカルボニルもしくはアシルで、または式−ＮＲ＾４
   Ｒ＾５、但し、Ｒ＾４及びＲ＾５は同一もしくは相異な
   るものであり、アルキル、アリール、アラルキル、アシ
   ル、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを表
   わす、 の基で、またはカルバモイル、ジアルキルカルバモイル
   、スルファモイル、ジアルキルスルファモイル、ヘテロ
   アリール、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、
   アリールスルホニル、アラルコキシ、アラルキルチオも
   しくはアラルキルスルホニルで置換されていてもよく、
   最後に述べた置換基のヘテロアリール及びアリール基は
   ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
   メトキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオまたは
   アルキルスルホニルからなる同一もしくは相異なる置換
   基で一置換、二置換または三置換されていてもよく、 Ｒ＾２はヘテロアリールを表わし、このヘテロアリール
   基はハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
   アルキルスルホニル、アリール、アリールオキシ、アリ
   ールチオ、アリールスルホニル、トリフルオロメチル、
   トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオもしく
   はアルコキシカルボニルまたは式−ＮＲ＾４Ｒ＾５、但
   し、Ｒ＾４及びＲ＾５は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換、二置換
   または三置換されていてもよく或いはＲ＾３はアリール
   を表わし、このアリール基はアルキル、アルコキシ、ア
   ルキルチオ、アルキルスルホニル、アリール、アリール
   オキシ、アリールチオ、アリールスルホニル、アラルキ
   ル、アラルコキシ、アラルキルチオ、アラルキルスルホ
   ニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル
   、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ア
   ルコキシカルボニル、スルファモイル、ジアルキルスル
   ファモイル、カルバモイルもしくはジアルキルカルバモ
   イル、または式−ＮＲ＾４Ｒ＾５、但し、 Ｒ＾４及びＲ＾５は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換乃至五置
   換されていてもよく、 Ｒ＾３は水素を表わすか、 アシル、アルキルスルホニルを表わすかまたはアリール
   基がアルキルもしくはハロゲンで置換されていてもよい
   アリールスルホニルを表わすか、 アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアル
   キルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニルまた
   はアルコキシカルボニルを表わすか、 シクロアルキルを表わすか、アルキルを表わし、このア
   ルキル基はハロゲン、シアノ、アルコキシ、アルキルチ
   オ、アルキルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフ
   ルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオ
   ロメチルスルホニル、アルコキシカルボニルもしくはア
   シルで、式−ＮＲ＾４Ｒ＾５、但し、 Ｒ＾４及びＲ＾５は上記の意味を有する、 の基で、またはカルバモイル、ジアルキルカルバモイル
   、スルファモイル、ジアルキルスルファモイル、ヘテロ
   アリール、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、
   アリールスルホニル、アラルコキシ、アラルキルチオも
   しくはアラルキルスルホニルで置換されていてもよく、
   最後に述べた置換基のヘテロアリール及びアリール基は
   ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
   メトキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオまたは
   アルキルスルホニルからなる同一もしくは相異なる基で
   一置換、二置換または三置換されていてもよく、または Ｒ＾３はヘテロアリールを表わし、このヘテロアリール
   基はハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
   アルキルスルホニル、アリール、アリールオキシ、アリ
   ールチオ、アリールスルホニル、トリフルオロメチル、
   トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオもしは
   アルコキシで、または式−ＮＲ＾４Ｒ＾５、但し、Ｒ＾
   ４及びＲ＾５は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換、二置換
   または三置換されていてもよく、或いはＲ＾３はアリー
   ルを表わし、このアリール基はアルキル、アルコキシ、
   アルキルチオ、アルキルスルホニル、アリール、アリー
   ルオキシ、アリールチオ、アリールスルホニル、アラル
   キル、アラルコキシ、アラルキルチオ、アラルキルスル
   ホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチ
   ル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、
   アルコキシカルボニル、スルファモイル、ジアルキルス
   ルファモイル、カルバモイルもしくはジアルキルカルボ
   ニルで、または式−ＮＲ＾４Ｒ＾５、但し、 Ｒ＾４及びＲ＾５は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換乃至五置
   換されていてもよく、 Ｂは酸素または硫黄を表わし、 Ｘは式−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−または−ＣＨ＝ＣＨ−の
   基を表わし、そして Ａは式 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ の基を表わし、ここに、 Ｒ＾６は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ＾７は
   水素を表わすか、 メチル、アラルキルまたはアリール基を表わすか、或い
   はカチオンを表わす、 の置換されたイミダゾリノン類及びイミダゾリンチオン
   類。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１はシクロアルキルを表わすか、或いは アルキルを表わし、このアルキル基はハロゲン、シアノ
   、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、ト
   リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
   ロメチルチオ、トリフルオロメチルスルホニル、アルコ
   キシカルボニルもしくはアシルで、または式−ＮＲ＾４
   Ｒ＾５、但し、Ｒ＾４及びＲ＾５は同一もしくは相異な
   るものであり、アルキル、アリール、アラルキル、アシ
   ル、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを表
   わす、 の基で、またはカルバモイル、ジアルキルカルバモイル
   、スルファモイル、ジアルキルスルファモイル、ヘテロ
   アリール、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、
   アリールスルホニル、アラルコキシ、アラルキルチオも
   しくはアラルキルスルホニルで置換されていてもよく、
   最後に述べた置換基のヘテロアリール及びアリール基は
   ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
   メトキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオまたは
   アルキルスルホニルからなる同一もしくは相異なる置換
   基で一置換、二置換または三置換されていてもよく、 Ｒ＾２はヘテロアリールを表わし、このヘテロアリール
   基はハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
   アルキルスルホニル、アリール、アリールオキシ、アリ
   ールチオ、アリールスルホニル、トリフルオロメチル、
   トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオもしく
   はアルコキシカルボニルまたは式−ＮＲ＾４Ｒ＾５、但
   し、Ｒ＾４及びＲ＾５は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換、二置換
   または三置換されていてもよく或いはＲ＾２はアリール
   を表わし、このアリール基はアルキル、アルコキシ、ア
   ルキルチオ、アルキルスルホニル、アリール、アリール
   オキシ、アリールチオ、アリールスルホニル、アラルキ
   ル、アラルコキシ、アラルキルチオ、アラルキルスルホ
   ニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル
   、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ア
   ルコキシカルボニル、スルファモイル、ジアルキルスル
   ファモイル、カルバモイルもしくはジアルキルカルバモ
   イル、または式−ＮＲ＾４Ｒ＾５、但し、 Ｒ＾４及びＲ＾５は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換乃至五置
   換されていてもよく、 Ｒ＾３は水素を表わすか、 アシル、アルキルスルホニルを表わすかまたはアリール
   基がアルキルもしくはハロゲンで置換されていてもよい
   アリールスルホニルを表わすか、 アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアル
   キルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニルまた
   はアルコキシカルボニルを表わすか、 シクロアルキルを表わすか、アルキルを表わし、このア
   ルキル基はハロゲン、シアノ、アルコキシ、アルキルチ
   オ、アルキルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフ
   ルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオ
   ロメチルスルホニル、アルコキシカルボニルもしくはア
   シルで、式−ＮＲ＾４Ｒ＾５、但し、 Ｒ＾４及びＲ＾５は上記の意味を有する、 の基で、またはカルバモイル、ジアルキルカルバモイル
   、スルファモイル、ジアルキルスルファモイル、ヘテロ
   アリール、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、
   アリールスルホニル、アラルコキシ、アラルキルチオも
   しくはアラルキルスルホニルで置換されていてもよく、
   最後に述べた置換基のヘテロアリール及びアリール基は
   ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
   メトキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオまたは
   アルキルスルホニルからなる同一もしくは相異なる基で
   一置換、二置換または三置換されていてもよく、また Ｒ＾３はヘテロアリールを表わし、このヘテロアリール
   基はハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
   アルキルスルホニル、アリール、アリールオキシ、アリ
   ールチオ、アリールスルホニル、トリフルオロメチル、
   トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオもしは
   アルコキシで、または式−ＮＲ＾４Ｒ＾５、但し、Ｒ＾
   ４及びＲ＾５は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換、二置換
   または三置換されていてもよく、或いはＲ＾３はアリー
   ルを表わし、このアリール基はアルキル、アルコキシ、
   アルキルチオ、アルキルスルホニル、アリール、アリー
   ルオキシ、アリールチオ、アリールスルホニル、アラル
   キル、アラルコキシ、アラルキルチオ、アラルキルスル
   ホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチ
   ル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、
   アルコキシカルボニル、スルファモイル、ジアルキルス
   ルファモイル、カルバモイルもしくはジアルキルカルボ
   ニルで、または式−ＮＲ＾４Ｒ＾５、但し、 Ｒ＾４及びＲ＾５は上記の意味を有する、 の基からなる同一もしくは相異なる基で一置換乃至五置
   換されていてもよく、 Ｂは酸素または硫黄を表わし、 Ｘは式−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−または−ＣＨ＝ＣＨ−の
   基を表わし、そして Ａは式 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ の基を表わし、ここに、 Ｒ＾６は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ＾７は
   水素を表わすか、 メチル、アラルキルまたはアリール基を表わすか、或い
   はカチオンを表わす、 の置換されたイミダゾリノン類又はイミダゾリンチオン
   類を製造する方法であって、一般式（VIII）▲数式、化
   学式、表等があります▼（VIII） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＢは上記の意味を有
   し、そしてＲ＾７′はアルキル（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）、ア
   リール（Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿２）またはアラルキル（Ｃ＿
   ７〜Ｃ＿１＿０）を表わす、 のケトンを還元し、 上記酸を製造する場合には、上記エステルを加水分解し
   、 上記ラクトンを製造する場合には、上記カルボン酸を環
   形成させ、 上記塩を製造する場合には、上記エステルまたはラクト
   ンを加水分解し、 上記エチレン化合物（Ｘ＝−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−）を
   製造する場合には、上記エテン化合物（Ｘ＝−ＣＨ＝Ｃ
   Ｈ−）を普通の方法で水素添加し、そして適当ならば、
   異性体を分割する ことを特徴とする方法。 ３、特許請求の範囲第１項記載の置換されたイミダゾリ
   ノン類及びイミダゾリンチオン類を含有することを特徴
   とする薬剤。 ４、薬剤の製造における特許請求の範囲第１項記載の置
   換されたイミダゾリノン類及びイミダゾリンチオン類の
   使用。