JPH01216969A - N−置換マレイミド類の精製法 - Google Patents
N−置換マレイミド類の精製法Info
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- JPH01216969A JPH01216969A JP63040773A JP4077388A JPH01216969A JP H01216969 A JPH01216969 A JP H01216969A JP 63040773 A JP63040773 A JP 63040773A JP 4077388 A JP4077388 A JP 4077388A JP H01216969 A JPH01216969 A JP H01216969A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はN−置換マレイミド類の精製法に関する。さら
に具体的には、本発明は無水マレイン酸とアミン類、あ
るいはそれから得られるマレイン酸モノアミド類を触媒
の存在下、有機溶媒中で脱水閉環イミド化して得られる
N−置換マレイミド類を含む反応混合物を洗浄及び蒸留
により精製する方法に関する。
に具体的には、本発明は無水マレイン酸とアミン類、あ
るいはそれから得られるマレイン酸モノアミド類を触媒
の存在下、有機溶媒中で脱水閉環イミド化して得られる
N−置換マレイミド類を含む反応混合物を洗浄及び蒸留
により精製する方法に関する。
N−置換マレイミド類は医薬、農薬、染料、高分子原料
、あるいはそれらの中間体としてその利用範囲は極めて
広い化合物である。
、あるいはそれらの中間体としてその利用範囲は極めて
広い化合物である。
従来、N−置換マレイミド類の精製法としては、反応液
を大量の冷水中へ注入し、析出する結晶を炉別し、この
結晶を更に多量の水や有機溶媒で洗浄する方法(Org
anic 5ynthesis Co11.V944(
1973))、希薄な炭酸ナトリウム水溶液などで中和
、洗浄したのち有機層を分離し、溶剤を留去する方法(
特公昭55−46394号公報)、反応復硫酸などの強
酸で酸処理し、副生物を樹脂化して分離したのち水洗す
る方法(特開昭61−22065号公報及び特開昭61
−204166号公報)、希アルカリ水溶液で洗浄、再
度水洗したのち溶媒留去し、アルコール系溶媒から再結
晶する方法(特開昭60−100554号公報)などが
提案されている。しかし、上述のような方法では、脱水
閉環イミド化工程で発生する副生物が水に不溶性である
ため洗浄時に十分なる除去ができず、高純度のN−置換
マレイミド類を得ることは難しい、また、アルコール類
からの再結晶法も再結溶媒との副反応や重合併発が起る
ため、高純度品を高収率で取得することは難しい。
を大量の冷水中へ注入し、析出する結晶を炉別し、この
結晶を更に多量の水や有機溶媒で洗浄する方法(Org
anic 5ynthesis Co11.V944(
1973))、希薄な炭酸ナトリウム水溶液などで中和
、洗浄したのち有機層を分離し、溶剤を留去する方法(
特公昭55−46394号公報)、反応復硫酸などの強
酸で酸処理し、副生物を樹脂化して分離したのち水洗す
る方法(特開昭61−22065号公報及び特開昭61
−204166号公報)、希アルカリ水溶液で洗浄、再
度水洗したのち溶媒留去し、アルコール系溶媒から再結
晶する方法(特開昭60−100554号公報)などが
提案されている。しかし、上述のような方法では、脱水
閉環イミド化工程で発生する副生物が水に不溶性である
ため洗浄時に十分なる除去ができず、高純度のN−置換
マレイミド類を得ることは難しい、また、アルコール類
からの再結晶法も再結溶媒との副反応や重合併発が起る
ため、高純度品を高収率で取得することは難しい。
他方、N−置換マレイミド類の精製法として蒸留による
精製法も行われている(特開昭60−112758号公
報及び特開昭60−112759号公報)、シかし、マ
レイミド類はエチレン性二重結合を有する七ツマ−のた
め蒸留時加熱されると重合しやすく、そのため蒸留収率
も低下する。このような蒸留中の重合による収率低下を
防止するため、安定剤共存下での蒸留(特開昭61−2
29862号公報)やアルカリ土類金属化合物で中和後
蒸留する方法(特開昭62−138468号公報)が捷
案されているが、未だ完全に重合を防止することはでき
ない。
精製法も行われている(特開昭60−112758号公
報及び特開昭60−112759号公報)、シかし、マ
レイミド類はエチレン性二重結合を有する七ツマ−のた
め蒸留時加熱されると重合しやすく、そのため蒸留収率
も低下する。このような蒸留中の重合による収率低下を
防止するため、安定剤共存下での蒸留(特開昭61−2
29862号公報)やアルカリ土類金属化合物で中和後
蒸留する方法(特開昭62−138468号公報)が捷
案されているが、未だ完全に重合を防止することはでき
ない。
このように、従来の精製技術は副生物等不純物の除去あ
るいは蒸留時における重合併発の防止が十分でなく、収
率、製品純度の点に問題があり、工業的に実施する方法
としては未だ不十分なものである。
るいは蒸留時における重合併発の防止が十分でなく、収
率、製品純度の点に問題があり、工業的に実施する方法
としては未だ不十分なものである。
本発明は従来法における問題点を解消すべくなされたも
ので、その目的は工業的に有利に実施することのできる
N−置換マレイミド類の精製法を提供することにあり、
さらに具体的には副生物等の不純物を十分に除去し、か
つ蒸留時の重合併発を防止し、高純度のN−置換マレイ
ミド類を高収率で得ることのできるN−置換マレイミド
類の精製法を提供するものである。
ので、その目的は工業的に有利に実施することのできる
N−置換マレイミド類の精製法を提供することにあり、
さらに具体的には副生物等の不純物を十分に除去し、か
つ蒸留時の重合併発を防止し、高純度のN−置換マレイ
ミド類を高収率で得ることのできるN−置換マレイミド
類の精製法を提供するものである。
(課題を解決するための手段〕
本発明者らは前記目的を達成すべく鋭意研究の結果、N
−置換マレイミド類を含む反応混合物を希アルカリ水溶
液で洗浄し、次いで希酸水溶液で再洗浄した後、蒸留す
ることにより高純度のN−置換マレイミド類が高収率で
得られることを見出して本発明に到達した。
−置換マレイミド類を含む反応混合物を希アルカリ水溶
液で洗浄し、次いで希酸水溶液で再洗浄した後、蒸留す
ることにより高純度のN−置換マレイミド類が高収率で
得られることを見出して本発明に到達した。
本発明の要旨とするところを述べると、無水マレイン酸
と芳香族または脂肪族の第一アミン類とを反応させるこ
とよりなるN−置換マレイミド類を含む反応混合物を、
希アルカリ水溶液で洗浄したのち得られる有機層を希酸
水溶液で再度洗浄し、次いで蒸留することを特徴とする
N−置換マレイミドの精製法である。
と芳香族または脂肪族の第一アミン類とを反応させるこ
とよりなるN−置換マレイミド類を含む反応混合物を、
希アルカリ水溶液で洗浄したのち得られる有機層を希酸
水溶液で再度洗浄し、次いで蒸留することを特徴とする
N−置換マレイミドの精製法である。
以下に本発明の実施態様について説明する。
本発明の出発原料である無水マレイン酸は如何なる供給
源から得られたものでもよく、市販の無水マレイン酸か
ら適当に選択されたものを用いるのが便利である。また
、マレイン酸を用いても同様に反応、精製は進行するが
、反応性、経済性などから得策とは言えない。
源から得られたものでもよく、市販の無水マレイン酸か
ら適当に選択されたものを用いるのが便利である。また
、マレイン酸を用いても同様に反応、精製は進行するが
、反応性、経済性などから得策とは言えない。
もう一方の原料である芳香族第一アミン類としては、例
えば、アニリン、ナフチルアミン、トルイジン、ジメチ
ルアニリン、クロロアニリン、ジクロロアニリン、ニト
ロアニリン、フェニレンジアミンなど、また脂肪族第一
アミン類としては、例えば、メチルアミン、エチルアミ
ン、プロピルアミン、ブチルアミン、ベンジルアミン、
シクロヘキシルアミン、アリルアミン、エチレンジアミ
ンなどをそれぞれ挙げることができる。
えば、アニリン、ナフチルアミン、トルイジン、ジメチ
ルアニリン、クロロアニリン、ジクロロアニリン、ニト
ロアニリン、フェニレンジアミンなど、また脂肪族第一
アミン類としては、例えば、メチルアミン、エチルアミ
ン、プロピルアミン、ブチルアミン、ベンジルアミン、
シクロヘキシルアミン、アリルアミン、エチレンジアミ
ンなどをそれぞれ挙げることができる。
前記第一アミン類と無水マレイン酸の使用量は、モル比
で1 :0.8〜1.5好ましくはl :0.9〜1.
2の範囲で使用される。
で1 :0.8〜1.5好ましくはl :0.9〜1.
2の範囲で使用される。
本発明で使用されるN−置換マレイミド反応混合物は上
記の無水マレイン酸と前記第一アミン類、あるいはそれ
らを反応させて得られるマレイン酸モノアミド類を触媒
存在下、有機溶媒中で脱水閉環イミド化して得られる。
記の無水マレイン酸と前記第一アミン類、あるいはそれ
らを反応させて得られるマレイン酸モノアミド類を触媒
存在下、有機溶媒中で脱水閉環イミド化して得られる。
この時、使用される触媒としては、硫酸、亜硫酸、無水
硫酸、リン酸、亜すン酸、ポリリン酸。
硫酸、リン酸、亜すン酸、ポリリン酸。
などの無機酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン
酸、ベンゼンホスホン酸、トリクロル酢酸。
酸、ベンゼンホスホン酸、トリクロル酢酸。
トリフルオル酢酸などの有機酸、トリエチルアミン、ピ
リジン、ジメチルアニリン、酢酸ナトリウムなどの有機
塩基、及び強酸性イオン交換樹脂。
リジン、ジメチルアニリン、酢酸ナトリウムなどの有機
塩基、及び強酸性イオン交換樹脂。
弱酸性イオン交換樹脂1弱塩基性イオン交換樹脂などの
イオン交換樹脂触媒などがあげられるが、好ましくは硫
酸、リン酸、ベンゼンスルホン酸。
イオン交換樹脂触媒などがあげられるが、好ましくは硫
酸、リン酸、ベンゼンスルホン酸。
トルエンスルホン酸、イオン交換樹脂などである。
反応溶媒としては、N−置換マレイミド類を溶解し、水
と共沸混合物を作り、かつ不活性であり反応に関与しな
いものであれば何でもよいが、好ましくはベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロルベンゼンな
どがあげられる。有機溶媒の使用量は特に制限はないが
、操作性、経済性を勘案すると生成物の濃度が10〜6
0%程度になるように用いるのが好ましい。
と共沸混合物を作り、かつ不活性であり反応に関与しな
いものであれば何でもよいが、好ましくはベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロルベンゼンな
どがあげられる。有機溶媒の使用量は特に制限はないが
、操作性、経済性を勘案すると生成物の濃度が10〜6
0%程度になるように用いるのが好ましい。
また、有機溶媒として、上記の水共沸性溶媒に非プロト
ン性極性溶媒を混合して使用することもできる。非プロ
トン性極性溶媒として用いられるものはホルムアミド、
N−メチルホルムアミド。
ン性極性溶媒を混合して使用することもできる。非プロ
トン性極性溶媒として用いられるものはホルムアミド、
N−メチルホルムアミド。
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド。
ジメチルスルホキシド、スルホラン、T−ブチロラクト
ン、およびヘキサメチルホスホルアミドなどが挙げられ
る。非プロトン性極性溶媒の使用量は任意であるが、通
常、全溶媒量の2〜30%程度が好ましい。
ン、およびヘキサメチルホスホルアミドなどが挙げられ
る。非プロトン性極性溶媒の使用量は任意であるが、通
常、全溶媒量の2〜30%程度が好ましい。
反応温度は通常50〜200℃の範囲、好ましくは70
〜160°Cの範囲である。
〜160°Cの範囲である。
また、これらのN−置換マレイミド類の合成に際して、
ハイドロキノン、メトキシフェノール。
ハイドロキノン、メトキシフェノール。
ドブチルカテコール、フェノチアジン、チオ尿素。
ヒドロキシキノリン、クペロン、N−ニトロンジフェニ
ルアミンなどの重合禁止剤を併用しても何らさしつかえ
ない。
ルアミンなどの重合禁止剤を併用しても何らさしつかえ
ない。
また、無水マレイン酸と芳香族または脂肪族の第一アミ
ン類とを反応させて得られるマレイン酸モノアミド類に
ついて、前述の脱水閉環イミド化反応を行う場合、マレ
イン酸モノアミド類は反応生成物から単離することなく
、脱水閉環処理することができる。このマレイン酸モノ
アミド類の合成反応は有機溶媒中で行うのが好ましい、
有機溶媒としては前述のものが用いられる。この反応は
特に触媒を用いることなく、約150℃以下の反応温度
で容易に進行する0反応温度としては室温から100℃
までが適当である。
ン類とを反応させて得られるマレイン酸モノアミド類に
ついて、前述の脱水閉環イミド化反応を行う場合、マレ
イン酸モノアミド類は反応生成物から単離することなく
、脱水閉環処理することができる。このマレイン酸モノ
アミド類の合成反応は有機溶媒中で行うのが好ましい、
有機溶媒としては前述のものが用いられる。この反応は
特に触媒を用いることなく、約150℃以下の反応温度
で容易に進行する0反応温度としては室温から100℃
までが適当である。
このようにして得られたN−置換マレイミド類を含む反
応混合物は、先ず希アルカリ水溶液で洗浄したのち、続
いて、得られる有機層を希酸水溶液で再度洗浄する。
応混合物は、先ず希アルカリ水溶液で洗浄したのち、続
いて、得られる有機層を希酸水溶液で再度洗浄する。
希アルカリ水溶液での洗浄には、ナトリウム。
カリウムまたはアンモニウム塩の水酸化物、炭酸塩また
は炭酸水素塩、あるいはカルシウム、バリウムまたはマ
グネシウムの水酸化物の水溶液などを用いることができ
るが、洗浄効果及び操作性などからナトリウム、または
カリウムの水酸化物。
は炭酸水素塩、あるいはカルシウム、バリウムまたはマ
グネシウムの水酸化物の水溶液などを用いることができ
るが、洗浄効果及び操作性などからナトリウム、または
カリウムの水酸化物。
炭酸塩または炭酸水素塩の使用が好ましい、希アルカリ
水溶液の濃度は1〜20重景%置部囲のものを用い、洗
浄後の水層のpHが3〜8好ましくは4〜7の範囲にな
るように洗浄を行うのがよい、希アルカリ水溶液の使用
量は特に制限はないが、反応混合物液量の10〜100
%程度が好ましい、洗浄温度は20〜90℃、好ましく
は30〜70℃である。
水溶液の濃度は1〜20重景%置部囲のものを用い、洗
浄後の水層のpHが3〜8好ましくは4〜7の範囲にな
るように洗浄を行うのがよい、希アルカリ水溶液の使用
量は特に制限はないが、反応混合物液量の10〜100
%程度が好ましい、洗浄温度は20〜90℃、好ましく
は30〜70℃である。
また、希酸水溶液での再洗浄には、硫酸、亜硫酸、リン
酸、亜すン酸、塩酸などの無機酸、あるいはベンゼンス
ルホン酸、トルエンスルホン酸などの有機酸の水溶液を
用いることができるが、洗浄効果及び経済性などから硫
酸、またはリン酸の使用が好ましい、希酸水溶液の濃度
はpH0,1〜5の範囲のものを用いるのがよく、再洗
浄後の水層のpiが0.5〜5好ましくは1〜4の範囲
になるように洗浄を行うのがよい、希酸水溶液の使用量
は特に制限はないが、反応混合物液量の10〜100%
程度が好ましい、洗浄温度は20〜90°C1好ましく
は30〜70℃である。また、希アルカリ水溶液洗浄の
後、水洗を1回以上行った後、希酸水溶液洗浄を行うこ
とにより、より高純度のN−置換マレイミド類を得るこ
とができる。
酸、亜すン酸、塩酸などの無機酸、あるいはベンゼンス
ルホン酸、トルエンスルホン酸などの有機酸の水溶液を
用いることができるが、洗浄効果及び経済性などから硫
酸、またはリン酸の使用が好ましい、希酸水溶液の濃度
はpH0,1〜5の範囲のものを用いるのがよく、再洗
浄後の水層のpiが0.5〜5好ましくは1〜4の範囲
になるように洗浄を行うのがよい、希酸水溶液の使用量
は特に制限はないが、反応混合物液量の10〜100%
程度が好ましい、洗浄温度は20〜90°C1好ましく
は30〜70℃である。また、希アルカリ水溶液洗浄の
後、水洗を1回以上行った後、希酸水溶液洗浄を行うこ
とにより、より高純度のN−置換マレイミド類を得るこ
とができる。
このような洗浄操作により得られた有機層は次いで蒸留
操作により有機溶媒を留去する。蒸留は常圧ないし減圧
下で行う、N−置換マにイミド類は重合性を有するため
、なるべく低温での蒸留が好ましい、このため通常は2
0mHg以下の減圧下で、好ましくは10m1g以下の
減圧下で蒸留するのがよい。
操作により有機溶媒を留去する。蒸留は常圧ないし減圧
下で行う、N−置換マにイミド類は重合性を有するため
、なるべく低温での蒸留が好ましい、このため通常は2
0mHg以下の減圧下で、好ましくは10m1g以下の
減圧下で蒸留するのがよい。
以下、実施例により本発明の構成および効果をさらに具
体的に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら限定さ
れるものでない。
体的に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら限定さ
れるものでない。
実施例1
水分離器を付した還流冷却器、温度計、撹拌機および滴
下ロートを付した反応器に無水マレイン酸107.8g
、キシレン400麟2、ジメチルホルムアミド込み、撹
拌下に加熱溶解させる0次いで滴下ロートよりアニリン
93.1gを1時間かけて滴下し、次いで2時間溶媒還
流下で反応させた0反応中生成した水分は、水分離器よ
り除去する0反応終了後、反応液(黄色透明液)をガス
クロマトグラフィーにより分析した所、166.5gの
N−フェニルマレイミドの生成が確認された(反応収率
96.1%)。
下ロートを付した反応器に無水マレイン酸107.8g
、キシレン400麟2、ジメチルホルムアミド込み、撹
拌下に加熱溶解させる0次いで滴下ロートよりアニリン
93.1gを1時間かけて滴下し、次いで2時間溶媒還
流下で反応させた0反応中生成した水分は、水分離器よ
り除去する0反応終了後、反応液(黄色透明液)をガス
クロマトグラフィーにより分析した所、166.5gの
N−フェニルマレイミドの生成が確認された(反応収率
96.1%)。
次に、反応液を50℃まで冷却し、これに6%炭酸ナト
リウム水溶液200gを加えて洗浄し、水層を分離した
。この時水層のpHは6.8であった。得られた有機層
は50℃に保ち、pH2に調節した希硫酸水溶液150
gを加えて再度洗浄し、水層を分離した。
リウム水溶液200gを加えて洗浄し、水層を分離した
。この時水層のpHは6.8であった。得られた有機層
は50℃に保ち、pH2に調節した希硫酸水溶液150
gを加えて再度洗浄し、水層を分離した。
この時の水層はPH2,9であった0次いで、このよに
して得られた有機層を温度60〜110°C圧力130
〜20msHgで蒸留し、脱溶媒した後、160°Cの
浴温、圧力9閣Hgの減圧度で3時間かけて蒸留した。
して得られた有機層を温度60〜110°C圧力130
〜20msHgで蒸留し、脱溶媒した後、160°Cの
浴温、圧力9閣Hgの減圧度で3時間かけて蒸留した。
その結果、162.3gのN−フェニルマレイミドが得
られた(融点89〜90°Cの黄色固体、収率93.7
%、ガスクロマトグラフィーによる純度99.8%)、
この時の蒸留釜残量は4.8gであった。
られた(融点89〜90°Cの黄色固体、収率93.7
%、ガスクロマトグラフィーによる純度99.8%)、
この時の蒸留釜残量は4.8gであった。
比較例1
希硫酸による再洗浄を行わなかった以外は実施例1と全
(同様の操作を行った所、81.6 gのN−フェニル
マレイミドが得られた(融点88〜90’C(7)黄色
固体、収率47.1%、ガスクロマトグラフィーによる
純度98.6%)、この時の蒸留釜残量は88.6gで
あった。
(同様の操作を行った所、81.6 gのN−フェニル
マレイミドが得られた(融点88〜90’C(7)黄色
固体、収率47.1%、ガスクロマトグラフィーによる
純度98.6%)、この時の蒸留釜残量は88.6gで
あった。
実施例2
希アルカリ水溶液としてlO%水酸化カリウム水溶液1
30g及び希酸水溶液としてPHL5の希リン酸水溶液
300gを用いた以外は実施例1と同様な操作ヲ行った
所、 160.5gのN−フェニルマレイミドが得られ
た(融点88〜90°C@黄色固体、収率92.7%、
ガスクロマトグラフィーによる純度99.5.%)、こ
の時の蒸留釜残量は6.6gであった。
30g及び希酸水溶液としてPHL5の希リン酸水溶液
300gを用いた以外は実施例1と同様な操作ヲ行った
所、 160.5gのN−フェニルマレイミドが得られ
た(融点88〜90°C@黄色固体、収率92.7%、
ガスクロマトグラフィーによる純度99.5.%)、こ
の時の蒸留釜残量は6.6gであった。
実施例3〜4
第一アミンとして0−クロロアニリン127.6gある
いは0−トルイジン107.2gを用い、それぞれ蒸留
圧力を変えた以外は実施例1と同様な操作を行った所、
吹製の結果を得た。
いは0−トルイジン107.2gを用い、それぞれ蒸留
圧力を変えた以外は実施例1と同様な操作を行った所、
吹製の結果を得た。
実施例5
実施例1と同様の反応装置に無水マレイン酸107.8
g、 )ルエン400d、ジメチルホルムアミド25
d1およびイオン交換樹脂アンバーリスト15 ”(ロ
ーム&ハース社製)50gを仕込み、撹拌下に加熱溶解
させる。
g、 )ルエン400d、ジメチルホルムアミド25
d1およびイオン交換樹脂アンバーリスト15 ”(ロ
ーム&ハース社製)50gを仕込み、撹拌下に加熱溶解
させる。
次いで、滴下ロートよりn−ブチルアミン73.1gを
1時間かけて滴下し、次いで5時間溶媒還流下で反応さ
せた0反応中生成した水分は水分離器より除去する0反
応終了後60’Cまで冷却し、触媒を0別し、トルエン
で洗浄する0反応液(淡カッ色液)をガスクロマトグラ
フィーにより分析した所、120.1gのN−n−ブチ
ルマレイミドの生成が確認された(反応収率78.4%
)。
1時間かけて滴下し、次いで5時間溶媒還流下で反応さ
せた0反応中生成した水分は水分離器より除去する0反
応終了後60’Cまで冷却し、触媒を0別し、トルエン
で洗浄する0反応液(淡カッ色液)をガスクロマトグラ
フィーにより分析した所、120.1gのN−n−ブチ
ルマレイミドの生成が確認された(反応収率78.4%
)。
次に、反応液を60°Cに保ち、6%炭酸ナトリウム水
溶液250gにより洗浄し、水層を分離した。この時水
層のpHは5.2であった。得られた有機層は60℃に
保ち、pH1,5に調節した希リン酸水溶液100gを
加えて再度洗浄し、水層を分離した。この時の水層のp
Hは2.0であった0次いで、このようにして得られた
有機層を温度60〜110℃、圧力130〜20ssH
gで脱溶媒した後、90℃の浴温、圧力6I111Hg
の減圧度で3時間かけて蒸留した。その結果、115.
6gのN−n−ブチルマレイミドが得られた(沸点86
〜89°C/6閣11gの無色透明液体、収率75.5
%、ガスクロマトグラフィーによる純度99.0%)、
この時の蒸留釜残量は8.6gであった。
溶液250gにより洗浄し、水層を分離した。この時水
層のpHは5.2であった。得られた有機層は60℃に
保ち、pH1,5に調節した希リン酸水溶液100gを
加えて再度洗浄し、水層を分離した。この時の水層のp
Hは2.0であった0次いで、このようにして得られた
有機層を温度60〜110℃、圧力130〜20ssH
gで脱溶媒した後、90℃の浴温、圧力6I111Hg
の減圧度で3時間かけて蒸留した。その結果、115.
6gのN−n−ブチルマレイミドが得られた(沸点86
〜89°C/6閣11gの無色透明液体、収率75.5
%、ガスクロマトグラフィーによる純度99.0%)、
この時の蒸留釜残量は8.6gであった。
本発明の方法によれば、純度が約99%以上のN−置換
マレイミド類を精製収率が約95%以上で得ることがで
きる、また、本発明は次のような利点を有するものであ
る。
マレイミド類を精製収率が約95%以上で得ることがで
きる、また、本発明は次のような利点を有するものであ
る。
i)蒸留収率が著しく向上する。
ii)蒸留中の重合併発を防止できる。
ii)蒸留後の釜残量を著しく低減できる。
iv )製品純度が向上する。
Claims (1)
- 無水マレイン酸と芳香族または脂肪族の第一アミン類と
を反応させることよりなるN−置換マレイミド類を含む
反応混合物を、希アルカリ水溶液で洗浄したのち得られ
る有機層を希酸水溶液で再度洗浄し、次いで蒸留するこ
とを特徴とするN−置換マレイミド類の精製法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4077388A JPH0774197B2 (ja) | 1988-02-25 | 1988-02-25 | N−置換マレイミド類の精製法 |
US07/310,921 US4904803A (en) | 1988-02-25 | 1989-02-16 | Process for producing N-substituted maleimides |
BE8900186A BE1003787A5 (fr) | 1988-02-25 | 1989-02-23 | Procede de production de maleimides n-substitues. |
DE3905872A DE3905872A1 (de) | 1988-02-25 | 1989-02-24 | Verfahren zur herstellung von n-substituiertem maleimid |
KR1019890002262A KR910004790B1 (ko) | 1988-02-25 | 1989-02-25 | N-치환 말레이미드의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4077388A JPH0774197B2 (ja) | 1988-02-25 | 1988-02-25 | N−置換マレイミド類の精製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01216969A true JPH01216969A (ja) | 1989-08-30 |
JPH0774197B2 JPH0774197B2 (ja) | 1995-08-09 |
Family
ID=12589951
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4077388A Expired - Lifetime JPH0774197B2 (ja) | 1988-02-25 | 1988-02-25 | N−置換マレイミド類の精製法 |
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1988
- 1988-02-25 JP JP4077388A patent/JPH0774197B2/ja not_active Expired - Lifetime
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JPWO2012128255A1 (ja) * | 2011-03-24 | 2014-07-24 | 株式会社日本触媒 | N−フェニルマレイミド化合物およびそれを使用して得られる共重合体組成物 |
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