JPH01168664A - シクロヘキセノン誘導体およびその製造法 - Google Patents
シクロヘキセノン誘導体およびその製造法Info
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- JPH01168664A JPH01168664A JP32886087A JP32886087A JPH01168664A JP H01168664 A JPH01168664 A JP H01168664A JP 32886087 A JP32886087 A JP 32886087A JP 32886087 A JP32886087 A JP 32886087A JP H01168664 A JPH01168664 A JP H01168664A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なシクロヘキセノン誘導体およびその製造
法に関するものである。さらに詳しくは特願昭６２−１
６７５２６号、特願昭６２−１６７６８８″号、特願昭
６２−１６９５４８号、特願昭６２−１８１７４４号、
特願昭６２−１８５２８４号等に記載の除草剤を製造す
る上で有用な製造原料である一般式［Ｉ］〔式中、Ｘは
低級ハロアルキル基または低級ハロアルコキシ基を表わ
し、Ｒ１Ｒ，Ｒｊｔ水素原子またはメチル基を表わし、
Ｒは低級アルキル基または低級アルコキシメチル基を表
わす。〕 で示されるシクロヘキセノン誘導体（以下、本発明化合
物と記す。）およびその製造法を提供するものである。
法に関するものである。さらに詳しくは特願昭６２−１
６７５２６号、特願昭６２−１６７６８８″号、特願昭
６２−１６９５４８号、特願昭６２−１８１７４４号、
特願昭６２−１８５２８４号等に記載の除草剤を製造す
る上で有用な製造原料である一般式［Ｉ］〔式中、Ｘは
低級ハロアルキル基または低級ハロアルコキシ基を表わ
し、Ｒ１Ｒ，Ｒｊｔ水素原子またはメチル基を表わし、
Ｒは低級アルキル基または低級アルコキシメチル基を表
わす。〕 で示されるシクロヘキセノン誘導体（以下、本発明化合
物と記す。）およびその製造法を提供するものである。
まず、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、一般式［１１
〔式中、Ｘ、Ｒ，ＲおよびＲは前記と同じ意味を表わす
。〕 で示される化合物と一般式［ｌ［］ Ｒ’ＣＯＹ （１１ ［式中 Ｒ４は前記と同じ意味を表わし、Ｙはハロゲン
原子を表わす。］ で示される酸ハロゲン化物とを反応させることによって
製造される。
。〕 で示される化合物と一般式［ｌ［］ Ｒ’ＣＯＹ （１１ ［式中 Ｒ４は前記と同じ意味を表わし、Ｙはハロゲン
原子を表わす。］ で示される酸ハロゲン化物とを反応させることによって
製造される。
該反応は、通常不活性溶媒中塩基の存在下に行われ、溶
媒としては例えば、ジエチルエーテル・、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、酢酸エチル
、クロロホルム、アセトニトリル等の有機溶媒があげら
れ、用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン
、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基な
どがあげられる。
媒としては例えば、ジエチルエーテル・、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、酢酸エチル
、クロロホルム、アセトニトリル等の有機溶媒があげら
れ、用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン
、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基な
どがあげられる。
反応温度は通常０°Ｃ〜室温の範囲で、反応に用いられ
る試剤の量は、一般式（１３で示される化合物１当量に
対して塩基および一般式［１３で示される酸ハロゲン化
物は各々１〜１．１当量が標準的である。該反応は通常
８０分〜数時間で終了し、反応終了後は反応液を水に注
ぎ有機溶媒で抽出する等の通常の後処理を行うことによ
り本発明化合物を得ることができる。また、必要により
クロマトグラフィー等により精製することもできる。
る試剤の量は、一般式（１３で示される化合物１当量に
対して塩基および一般式［１３で示される酸ハロゲン化
物は各々１〜１．１当量が標準的である。該反応は通常
８０分〜数時間で終了し、反応終了後は反応液を水に注
ぎ有機溶媒で抽出する等の通常の後処理を行うことによ
り本発明化合物を得ることができる。また、必要により
クロマトグラフィー等により精製することもできる。
本発明化合物のうち、Ｒがメチル基で表わされるものは
一般式［Ｉ−１］ および一般式［１ｍ２］ 〔一般式［１−１１および［１−２１において、Ｘ、Ｒ
，ＲｌＲおよびＲは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される異性体が存在し、上記の製造法により、両者
の混合物が生成するがカラムクロマトグラフィー等の手
法により分離することができる。
一般式［Ｉ−１］ および一般式［１ｍ２］ 〔一般式［１−１１および［１−２１において、Ｘ、Ｒ
，ＲｌＲおよびＲは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される異性体が存在し、上記の製造法により、両者
の混合物が生成するがカラムクロマトグラフィー等の手
法により分離することができる。
次に、本発明化合物の例を第１表に示す。
第 １ 表
本発明化合物を製造する際の原料化合物である一般式〔
１〕で示される化合物は下記の経路により製造すること
ができる。
１〕で示される化合物は下記の経路により製造すること
ができる。
〔式中、Ｘ、 Ｒ’ 、Ｒ２、Ｒ”オＪ：ヒＲハ［１ｆ
記、！−同じ意味を表わし、Ｒは低級アルキル基を表わ
す。〕 即ち、置換ベンゼンチオールとα、β−不飽和アルデヒ
ドとを塩基触媒の存在下に付加反応を行わせ、次いでＷ
ｉｔｔｉｇ反応を行い、さらにマロン酸エステル誘導体
を反応させて環化反応を行い、アルカリ加水分解次いで
脱炭酸反応を行って、一般式［ｆｆｌで示される化合物
を得ることができる。
記、！−同じ意味を表わし、Ｒは低級アルキル基を表わ
す。〕 即ち、置換ベンゼンチオールとα、β−不飽和アルデヒ
ドとを塩基触媒の存在下に付加反応を行わせ、次いでＷ
ｉｔｔｉｇ反応を行い、さらにマロン酸エステル誘導体
を反応させて環化反応を行い、アルカリ加水分解次いで
脱炭酸反応を行って、一般式［ｆｆｌで示される化合物
を得ることができる。
本発明化合物は下記の経路により有用な除草性化合物に
導かれる。
導かれる。
即ち、本発明化合物を４−ジメチルアミノピリジン等の
触媒の存在下にアセトニトリル等の不活性溶媒中で加熱
することにより転位反応を行い、次いで〇−置換ヒドロ
キシアミンと反応させることにより除草性化合物を得る
ことができる。
触媒の存在下にアセトニトリル等の不活性溶媒中で加熱
することにより転位反応を行い、次いで〇−置換ヒドロ
キシアミンと反応させることにより除草性化合物を得る
ことができる。
次に、具体例にて本発明化合物の製造例を示すが、本発
明は下記の例のみに限定されるものではない。 ゛ 製造例１ 〔本発明化合物（１）の製造〕６．８２Ｆの
５−［２−（４−）リフルオロメチルフェニルチオ）エ
チルコシクロヘキサン−１，３−ジオンを５０ ｍｌの
テトラヒドロフランに溶かし、２．１２ｆのトリエチル
アミンを加えた。次に、水冷下で塩化アセチル１．７８
ｆを滴下し、２時間撹拌した。析出した固体をろ去し、
減圧下にテトラヒドロフランを除去して得た残渣をジエ
チルエーテルに溶かし、希塩酸、重曹水、水で順次洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下にエーテ
ルを除去して１−アセトキシ−５−［２−（４−トリフ
ルオロメチルフェニルチオ）エチルツー１−シクロヘキ
セン−８−オン７、１８１を得た。
明は下記の例のみに限定されるものではない。 ゛ 製造例１ 〔本発明化合物（１）の製造〕６．８２Ｆの
５−［２−（４−）リフルオロメチルフェニルチオ）エ
チルコシクロヘキサン−１，３−ジオンを５０ ｍｌの
テトラヒドロフランに溶かし、２．１２ｆのトリエチル
アミンを加えた。次に、水冷下で塩化アセチル１．７８
ｆを滴下し、２時間撹拌した。析出した固体をろ去し、
減圧下にテトラヒドロフランを除去して得た残渣をジエ
チルエーテルに溶かし、希塩酸、重曹水、水で順次洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下にエーテ
ルを除去して１−アセトキシ−５−［２−（４−トリフ
ルオロメチルフェニルチオ）エチルツー１−シクロヘキ
セン−８−オン７、１８１を得た。
’ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ＆ ）
δ（１）ｐｍ）７．８９（４Ｈ，ＡＢｑ）、５．８６
（ＩＨ。
（ＩＨ。
Ｓ）、８．０７（２Ｉ（、ｔ）、２．１６（８ＨＩ８）
、２．５〜１．５ （７Ｈ、ｍ ）上記の製法に準じて
得られた本発明化合物のいくつかを第２表に示す。
、２．５〜１．５ （７Ｈ、ｍ ）上記の製法に準じて
得られた本発明化合物のいくつかを第２表に示す。
第２表
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは低級ハロアルキル基または低級ハロアルコ
キシ基を表わし、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３は水素原子ま
たはメチル基を表わし、Ｒ＾４は低級アルキル基または
低級アルコキシメチル基を表わす。〕 で示されるシクロヘキセノン誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは低級ハロアルキル基または低級ハロアルコ
キシ基を表わし、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３は水素原子ま
たはメチル基を表わす。〕 で示される化合物と一般式 Ｒ＾４ＣＯＹ 〔式中、Ｒ＾４は低級アルキル基または低級アルコキシ
メチル基を表わし、Ｙはハロゲン原子を表わす。〕 で示される酸ハロゲン化物とを反応させることを特徴と
する一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は前
記と同じ意味を表わす。〕 で示されるシクロヘキセノン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32886087A JPH01168664A (ja) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | シクロヘキセノン誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32886087A JPH01168664A (ja) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | シクロヘキセノン誘導体およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01168664A true JPH01168664A (ja) | 1989-07-04 |
Family
ID=18214902
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32886087A Pending JPH01168664A (ja) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | シクロヘキセノン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01168664A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5403812A (en) * | 1990-10-19 | 1995-04-04 | Basf Aktiengesellschaft | Unsaturated cyclohexenone oxime ethers and herbicidal compositions thereof |
| CN103607895A (zh) * | 2011-05-30 | 2014-02-26 | 住友化学株式会社 | 环己酮化合物和包含该化合物的除草剂 |
| CN104418778A (zh) * | 2013-08-23 | 2015-03-18 | 许峰 | 一种适用的烯草酮中间体的合成方法 |
-
1987
- 1987-12-24 JP JP32886087A patent/JPH01168664A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5403812A (en) * | 1990-10-19 | 1995-04-04 | Basf Aktiengesellschaft | Unsaturated cyclohexenone oxime ethers and herbicidal compositions thereof |
| US5407896A (en) * | 1990-10-19 | 1995-04-18 | Basf Aktiengesellschaft | Unsaturated cyclohexenone oxime ethers and herbicidal compositions thereof |
| CN103607895A (zh) * | 2011-05-30 | 2014-02-26 | 住友化学株式会社 | 环己酮化合物和包含该化合物的除草剂 |
| CN103607895B (zh) * | 2011-05-30 | 2017-04-12 | 住友化学株式会社 | 环己酮化合物和包含该化合物的除草剂 |
| CN104418778A (zh) * | 2013-08-23 | 2015-03-18 | 许峰 | 一种适用的烯草酮中间体的合成方法 |
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