JPH09132554A - ４−アルコキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンの製造方法 - Google Patents
４−アルコキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンの製造方法Info
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- JPH09132554A JPH09132554A JP8226017A JP22601796A JPH09132554A JP H09132554 A JPH09132554 A JP H09132554A JP 8226017 A JP8226017 A JP 8226017A JP 22601796 A JP22601796 A JP 22601796A JP H09132554 A JPH09132554 A JP H09132554A
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 反応時間が短く簡便な反応工程により、高い
収率で農薬の活性成分あるいは農薬または医薬の製造用
中間体として有用な化合物を製造する。 【解決手段】 一般式（Ｉ）；ＣＦ3 ＣＯＨａｌ…
（Ｉ）（式中、Ｈａｌはハロゲン原子である）で表わさ
れるハロゲン化物と一般式（II）；ＣＨ2 ＝ＣＨＯＲ…
（II）（式中、Ｒはアルキル基である）で表わされる化
合物とを、塩基の存在下で反応させることを特徴とする
一般式(III）；ＣＦ3 ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＲ…(III）
（式中、Ｒは前述の通りである）で表わされる４−アル
コキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−
オンの製造方法。
収率で農薬の活性成分あるいは農薬または医薬の製造用
中間体として有用な化合物を製造する。 【解決手段】 一般式（Ｉ）；ＣＦ3 ＣＯＨａｌ…
（Ｉ）（式中、Ｈａｌはハロゲン原子である）で表わさ
れるハロゲン化物と一般式（II）；ＣＨ2 ＝ＣＨＯＲ…
（II）（式中、Ｒはアルキル基である）で表わされる化
合物とを、塩基の存在下で反応させることを特徴とする
一般式(III）；ＣＦ3 ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＲ…(III）
（式中、Ｒは前述の通りである）で表わされる４−アル
コキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−
オンの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、４−アルコキシ−
１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンまた
は４−アミノ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン
−２−オンの製造方法に関し、これらは農薬の活性成分
あるいは農薬または医薬の製造用中間体として有用であ
る。
１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンまた
は４−アミノ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン
−２−オンの製造方法に関し、これらは農薬の活性成分
あるいは農薬または医薬の製造用中間体として有用であ
る。
【０００２】
【従来の技術】４−エトキシ−１，１，１−トリフルオ
ロ−３−ブテン−２−オンは、無水トリフルオロ酢酸と
エチルビニルエーテルを反応させて得られることがChe
m.Lett.1976,499. によって知られているが、この反応
は１０時間〜２０時間と長時間を必要とし、かつ高価な
無水トリフルオロ酢酸を必要とするため工業的には難点
がある。この４−エトキシ−１，１，１−トリフルオロ
−３−ブテン−２−オンをアミノ化して前記４−アミノ
−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンを
製造する方法は、Chem.Ber.122(1989)1179. およびTetr
ahedron Letters (1989),30(45)6173 に記載されてい
る。しかしながら、これらの方法を組み合わせて４−ア
ミノ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オ
ンを製造しようとすると、４−エトキシ−１，１，１−
トリフルオロ−３−ブテン−２−オンを単離する必要が
あるため反応工程が複雑になり、工業的には不適切であ
った。
ロ−３−ブテン−２−オンは、無水トリフルオロ酢酸と
エチルビニルエーテルを反応させて得られることがChe
m.Lett.1976,499. によって知られているが、この反応
は１０時間〜２０時間と長時間を必要とし、かつ高価な
無水トリフルオロ酢酸を必要とするため工業的には難点
がある。この４−エトキシ−１，１，１−トリフルオロ
−３−ブテン−２−オンをアミノ化して前記４−アミノ
−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンを
製造する方法は、Chem.Ber.122(1989)1179. およびTetr
ahedron Letters (1989),30(45)6173 に記載されてい
る。しかしながら、これらの方法を組み合わせて４−ア
ミノ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オ
ンを製造しようとすると、４−エトキシ−１，１，１−
トリフルオロ−３−ブテン−２−オンを単離する必要が
あるため反応工程が複雑になり、工業的には不適切であ
った。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】前記４−アルコキシ−
１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンある
いは４−アミノ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテ
ン−２−オンが農薬の活性成分あるいは農薬または医薬
の製造用中間体として有用であるため、反応時間が短く
簡便な反応工程により、高い収率でこれらの化合物を製
造することが求められている。
１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンある
いは４−アミノ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテ
ン−２−オンが農薬の活性成分あるいは農薬または医薬
の製造用中間体として有用であるため、反応時間が短く
簡便な反応工程により、高い収率でこれらの化合物を製
造することが求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、（ｉ）一般式
（Ｉ）；ＣＦ3 ＣＯＨａｌ…（Ｉ）（式中、Ｈａｌはハ
ロゲン原子である）で表わされるハロゲン化物と一般式
（II）；ＣＨ2 ＝ＣＨＯＲ…（II）（式中、Ｒはアルキ
ル基である）で表わされる化合物とを、塩基の存在下で
反応させることを特徴とする一般式(III）；ＣＦ3 ＣＯ
−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＲ…(III）（式中、Ｒは前述の通りで
ある）で表わされる４−アルコキシ−１，１，１−トリ
フルオロ−３−ブテン−２−オンの製造方法であり、ま
た、（ii）一般式（Ｉ）；ＣＦ3 ＣＯＨａｌ…（Ｉ）
（式中、Ｈａｌはハロゲン原子である）で表わされるハ
ロゲン化物と一般式（II）；ＣＨ2 ＝ＣＨＯＲ…（II）
（式中、Ｒはアルキル基である）で表わされる化合物と
を、塩基の存在下で反応させ、一般式(III）；ＣＦ3 Ｃ
Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＲ…(III）（式中、Ｒは前述の通り
である）で表わされる４−アルコキシ−１，１，１−ト
リフルオロ−３−ブテン−２−オンを得、該化合物とア
ンモニアとを反応させることを特徴とする４−アミノ−
１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンの製
造方法である。
（Ｉ）；ＣＦ3 ＣＯＨａｌ…（Ｉ）（式中、Ｈａｌはハ
ロゲン原子である）で表わされるハロゲン化物と一般式
（II）；ＣＨ2 ＝ＣＨＯＲ…（II）（式中、Ｒはアルキ
ル基である）で表わされる化合物とを、塩基の存在下で
反応させることを特徴とする一般式(III）；ＣＦ3 ＣＯ
−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＲ…(III）（式中、Ｒは前述の通りで
ある）で表わされる４−アルコキシ−１，１，１−トリ
フルオロ−３−ブテン−２−オンの製造方法であり、ま
た、（ii）一般式（Ｉ）；ＣＦ3 ＣＯＨａｌ…（Ｉ）
（式中、Ｈａｌはハロゲン原子である）で表わされるハ
ロゲン化物と一般式（II）；ＣＨ2 ＝ＣＨＯＲ…（II）
（式中、Ｒはアルキル基である）で表わされる化合物と
を、塩基の存在下で反応させ、一般式(III）；ＣＦ3 Ｃ
Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＲ…(III）（式中、Ｒは前述の通り
である）で表わされる４−アルコキシ−１，１，１−ト
リフルオロ−３−ブテン−２−オンを得、該化合物とア
ンモニアとを反応させることを特徴とする４−アミノ−
１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンの製
造方法である。
【０００５】前記一般式（Ｉ）中のＨａｌで表わされる
ハロゲン原子としては、塩素、フッ素、臭素またはヨウ
素が挙げられるが、塩素が望ましい。
ハロゲン原子としては、塩素、フッ素、臭素またはヨウ
素が挙げられるが、塩素が望ましい。
【０００６】前記一般式（II）および(III）中のＲで表
されるアルキル基としては、直鎖状または分枝状のアル
キル基であり、中でも炭素数が２〜４のもの、例えばエ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ター
シャリーブチル基などが挙げられ、中でもエチル基、プ
ロピル基が望ましく、エチル基がより望ましい。
されるアルキル基としては、直鎖状または分枝状のアル
キル基であり、中でも炭素数が２〜４のもの、例えばエ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ター
シャリーブチル基などが挙げられ、中でもエチル基、プ
ロピル基が望ましく、エチル基がより望ましい。
【０００７】本発明に係る４−アルコキシ−１，１，１
−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンまた４−アミノ
−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンの
製造方法を以下に詳述する。 〔第一段階〕４−アルコキシ−１，１，１−トリフルオ
ロ−３−ブテン−２−オンの製造
−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンまた４−アミノ
−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンの
製造方法を以下に詳述する。 〔第一段階〕４−アルコキシ−１，１，１−トリフルオ
ロ−３−ブテン−２−オンの製造
【化１】 〔第二段階〕４−アルコキシ−１，１，１−トリフルオ
ロ−３−ブテン−２−オンのアミノ化
ロ−３−ブテン−２−オンのアミノ化
【化２】
【０００８】第一段階の反応における一般式（Ｉ）のハ
ロゲン化物および一般式（II）の化合物の使用量は一般
式（II）の化合物、塩基または溶媒の種類、反応条件な
どの相違により異なり、一概に規定できないが、通常一
般式（II）の化合物１モルに対して１．０〜３．０モ
ル、望ましくは１．０５〜１．５モルの割合で一般式
（Ｉ）のハロゲン化物が使用される。
ロゲン化物および一般式（II）の化合物の使用量は一般
式（II）の化合物、塩基または溶媒の種類、反応条件な
どの相違により異なり、一概に規定できないが、通常一
般式（II）の化合物１モルに対して１．０〜３．０モ
ル、望ましくは１．０５〜１．５モルの割合で一般式
（Ｉ）のハロゲン化物が使用される。
【０００９】第一段階の反応は一般に塩基の存在下で行
われる。具体的に使用される塩基としては、ピリジン、
キノリン、ピコリンのような含窒素複素環化合物；トリ
エチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、
４−ジメチルアミノピリジンのような３級塩基などが挙
げられるが、中でもピリジン、トリエチルアミン、ジメ
チルアニリン、ジエチルアニリン、４−ジメチルアミノ
ピリジンが望ましく、その中でもピリジンが特に望まし
い。これら塩基は単独で、あるいは混用して使用するこ
とができる。第一段階の反応における塩基の使用量は一
般式（II）の化合物または溶媒の種類、反応条件などの
相違により異なり、一概に規定できないが、一般式（I
I）の化合物１モルに対して通常１．０〜３．０当量、
望ましくは１．０５〜１．５当量の割合の塩基が使用さ
れる。
われる。具体的に使用される塩基としては、ピリジン、
キノリン、ピコリンのような含窒素複素環化合物；トリ
エチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、
４−ジメチルアミノピリジンのような３級塩基などが挙
げられるが、中でもピリジン、トリエチルアミン、ジメ
チルアニリン、ジエチルアニリン、４−ジメチルアミノ
ピリジンが望ましく、その中でもピリジンが特に望まし
い。これら塩基は単独で、あるいは混用して使用するこ
とができる。第一段階の反応における塩基の使用量は一
般式（II）の化合物または溶媒の種類、反応条件などの
相違により異なり、一概に規定できないが、一般式（I
I）の化合物１モルに対して通常１．０〜３．０当量、
望ましくは１．０５〜１．５当量の割合の塩基が使用さ
れる。
【００１０】また前記第一段階の反応で溶媒を使用する
ことが望ましいが、一般式（II）の化合物を過剰量用
いる場合、ピリジン、トリエチルアミンのような溶媒
を兼ねる塩基を過剰量用いる場合には、必ずしも溶媒を
使用しなくてもよい。具体的に使用される溶媒としては
ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水
素；ペンタン、ヘキサンなどの脂肪族炭化水素；塩化メ
チレン、クロロホルム、エチレンジクロライドのような
ハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジブチルエー
テル、テトラヒドロフランのようなエーテル類などが挙
げられるが、中でも芳香族炭化水素が望ましく、その中
でもベンゼン、トルエンが特に望ましい。これら溶媒は
単独で、あるいは混用して使用することができる。第一
段階の反応における溶媒の使用量は、反応条件などの相
違によって異なり一概に規定できないが、一般式（II）
の化合物１重量部に対して通常１〜３５重量部、望まし
くは３〜１６重量部の割合の溶媒が使用される。
ことが望ましいが、一般式（II）の化合物を過剰量用
いる場合、ピリジン、トリエチルアミンのような溶媒
を兼ねる塩基を過剰量用いる場合には、必ずしも溶媒を
使用しなくてもよい。具体的に使用される溶媒としては
ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水
素；ペンタン、ヘキサンなどの脂肪族炭化水素；塩化メ
チレン、クロロホルム、エチレンジクロライドのような
ハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジブチルエー
テル、テトラヒドロフランのようなエーテル類などが挙
げられるが、中でも芳香族炭化水素が望ましく、その中
でもベンゼン、トルエンが特に望ましい。これら溶媒は
単独で、あるいは混用して使用することができる。第一
段階の反応における溶媒の使用量は、反応条件などの相
違によって異なり一概に規定できないが、一般式（II）
の化合物１重量部に対して通常１〜３５重量部、望まし
くは３〜１６重量部の割合の溶媒が使用される。
【００１１】第一段階の反応の反応時間は、一般式（I
I）の化合物、溶媒または塩基の種類などの相違により
異なるが、通常１〜１２時間、望ましくは２〜６時間で
ある。
I）の化合物、溶媒または塩基の種類などの相違により
異なるが、通常１〜１２時間、望ましくは２〜６時間で
ある。
【００１２】第一段階の反応の反応温度は、一般式（I
I）の化合物、溶媒または塩基の種類などの相違により
異なり一概に規定できないが、反応温度は通常−２０〜
＋５０℃、望ましくは０〜＋３０℃である。
I）の化合物、溶媒または塩基の種類などの相違により
異なり一概に規定できないが、反応温度は通常−２０〜
＋５０℃、望ましくは０〜＋３０℃である。
【００１３】第一段階の反応で発生するハロゲン化水素
は反応溶液中で塩基と反応し、塩を形成する。従って第
一段階の反応終了後の反応溶液中には、一般式(III）の
化合物のほか塩が含まれる。本発明では、この反応溶液
から反応生成物である一般式(III) の化合物を、単離し
てもよいが、単離せずにそのまま連続して第二段階のア
ミノ化反応に供し、最終生成物である式(IV)の化合物を
得ることもできる。いずれの場合でも、最終生成物の収
率アップのためには予め、この一般式(III) の化合物を
含む溶液から副生する塩を除去する処理を行うのが望ま
しい。
は反応溶液中で塩基と反応し、塩を形成する。従って第
一段階の反応終了後の反応溶液中には、一般式(III）の
化合物のほか塩が含まれる。本発明では、この反応溶液
から反応生成物である一般式(III) の化合物を、単離し
てもよいが、単離せずにそのまま連続して第二段階のア
ミノ化反応に供し、最終生成物である式(IV)の化合物を
得ることもできる。いずれの場合でも、最終生成物の収
率アップのためには予め、この一般式(III) の化合物を
含む溶液から副生する塩を除去する処理を行うのが望ま
しい。
【００１４】塩を除去する方法としては、一般式(II
I) の化合物を含む反応溶液を濾過し、塩を濾別する方
法、一般式(III）の化合物を含む反応溶液に水を加え
抽出により塩を除去する方法などが挙げられる。の抽
出時に水のほか、必要に応じて有機溶媒を併用すると一
般式(III）の化合物を効率的に有機層側に回収すること
ができる。抽出に併用できる有機溶媒としては、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素；塩化
メチレン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素；
ジエチルエーテル、ジブチルエーテルのようなエーテル
類；酢酸メチル、酢酸エチルのような酢酸エステル類な
どが挙げられるが、中でも芳香族炭化水素が望ましく、
その中でもベンゼン、トルエンが特に望ましい。抽出に
より塩を除去した後の一般式(III）の化合物を含む反応
溶液は適宜洗浄処理を行った後、水分を乾燥するのが望
ましい。乾燥は無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリ
ウム、無水硫酸カルシウム等の乾燥剤を使用して行うの
が望ましい。
I) の化合物を含む反応溶液を濾過し、塩を濾別する方
法、一般式(III）の化合物を含む反応溶液に水を加え
抽出により塩を除去する方法などが挙げられる。の抽
出時に水のほか、必要に応じて有機溶媒を併用すると一
般式(III）の化合物を効率的に有機層側に回収すること
ができる。抽出に併用できる有機溶媒としては、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素；塩化
メチレン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素；
ジエチルエーテル、ジブチルエーテルのようなエーテル
類；酢酸メチル、酢酸エチルのような酢酸エステル類な
どが挙げられるが、中でも芳香族炭化水素が望ましく、
その中でもベンゼン、トルエンが特に望ましい。抽出に
より塩を除去した後の一般式(III）の化合物を含む反応
溶液は適宜洗浄処理を行った後、水分を乾燥するのが望
ましい。乾燥は無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリ
ウム、無水硫酸カルシウム等の乾燥剤を使用して行うの
が望ましい。
【００１５】塩が除去された後の一般式 (III)の化合物
を含む反応溶液から他の液体成分（溶媒など）を留去す
ると、一般式 (III)の化合物を単離することができる。
を含む反応溶液から他の液体成分（溶媒など）を留去す
ると、一般式 (III)の化合物を単離することができる。
【００１６】なお、第一段階の反応における種々の条
件、すなわち一般式（Ｉ）ハロゲン化物および一般式
（II）の化合物の使用量、塩基の使用の有無およびその
使用量、溶媒の使用の有無およびその使用量、反応温度
ならびに反応時間各々の設定に際しては、各々の条件毎
に示された通常の範囲の数値と望ましい範囲の数値から
適宜相互に選択し、組み合わせることができる。
件、すなわち一般式（Ｉ）ハロゲン化物および一般式
（II）の化合物の使用量、塩基の使用の有無およびその
使用量、溶媒の使用の有無およびその使用量、反応温度
ならびに反応時間各々の設定に際しては、各々の条件毎
に示された通常の範囲の数値と望ましい範囲の数値から
適宜相互に選択し、組み合わせることができる。
【００１７】第二段階のアミノ化反応は、種々の方法が
考えられるが、一般式(III）の化合物を含む反応溶液に
アンモニアガスを吹き込んで行うのが望ましい。アンモ
ニアガスの使用量は反応条件などの相違によって異なり
一概に規定できないが、一般式(III）の化合物１モルに
対して通常１．０〜１０モル、望ましくは１．０〜５．
０モルの割合のアンモニアガスが使用される。
考えられるが、一般式(III）の化合物を含む反応溶液に
アンモニアガスを吹き込んで行うのが望ましい。アンモ
ニアガスの使用量は反応条件などの相違によって異なり
一概に規定できないが、一般式(III）の化合物１モルに
対して通常１．０〜１０モル、望ましくは１．０〜５．
０モルの割合のアンモニアガスが使用される。
【００１８】また、前記アミノ化反応では溶媒を使用す
ることが望ましい。その溶媒としては、ベンゼン、トル
エン、キシレンのような芳香族炭化水素；塩化メチレ
ン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素；ジエチ
ルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフランの
ようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのような酢
酸エステル類などが挙げられるが、中でも芳香族炭化水
素が望ましく、その中でもベンゼン、トルエンが特に望
ましい。これら溶媒は単独で、あるいは混用して使用す
ることができる。アミノ化反応における溶媒の使用量は
反応条件などの相違によって異なり一概に規定できない
が、一般式(III）の化合物１重量部に対して通常１〜３
５重量部、望ましくは３〜１６重量部の割合の溶媒が使
用される。なお、第一段階の反応で上記溶媒を既に所定
量使用している場合には、前記アミノ化反応においても
使用していることになり、新たに溶媒を使用する必要は
ない。第一段階の反応で溶媒を使用しない場合には、一
般式(III）の化合物を含む反応溶液中に適宜上記溶媒を
加えてもよい。
ることが望ましい。その溶媒としては、ベンゼン、トル
エン、キシレンのような芳香族炭化水素；塩化メチレ
ン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素；ジエチ
ルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフランの
ようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのような酢
酸エステル類などが挙げられるが、中でも芳香族炭化水
素が望ましく、その中でもベンゼン、トルエンが特に望
ましい。これら溶媒は単独で、あるいは混用して使用す
ることができる。アミノ化反応における溶媒の使用量は
反応条件などの相違によって異なり一概に規定できない
が、一般式(III）の化合物１重量部に対して通常１〜３
５重量部、望ましくは３〜１６重量部の割合の溶媒が使
用される。なお、第一段階の反応で上記溶媒を既に所定
量使用している場合には、前記アミノ化反応においても
使用していることになり、新たに溶媒を使用する必要は
ない。第一段階の反応で溶媒を使用しない場合には、一
般式(III）の化合物を含む反応溶液中に適宜上記溶媒を
加えてもよい。
【００１９】前記アミノ化反応における反応温度および
反応時間はアンモニアガスの使用量などによって異なる
ので一概に規定できないが、反応温度は通常−１０〜＋
５０℃望ましくは０〜３０℃であり、反応時間は通常１
０分〜６時間望ましくは０．５〜２時間である。
反応時間はアンモニアガスの使用量などによって異なる
ので一概に規定できないが、反応温度は通常−１０〜＋
５０℃望ましくは０〜３０℃であり、反応時間は通常１
０分〜６時間望ましくは０．５〜２時間である。
【００２０】なお、第二段階のアミノ化反応における種
々の条件、すなわち式（III)の化合物およびアンモニア
ガスの使用量、溶媒の使用の有無およびその使用量、反
応温度ならびに反応時間各々の設定に際しては、各々の
条件毎に示された通常の範囲の数値と望ましい範囲の数
値から適宜相互に選択し、組み合わせることができる。
々の条件、すなわち式（III)の化合物およびアンモニア
ガスの使用量、溶媒の使用の有無およびその使用量、反
応温度ならびに反応時間各々の設定に際しては、各々の
条件毎に示された通常の範囲の数値と望ましい範囲の数
値から適宜相互に選択し、組み合わせることができる。
【００２１】目的物の式(IV)の４−アミノ−１，１，１
−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンは、アミノ化反
応の終了後、反応生成物について通常の溶媒留去、洗
浄、乾燥などの後処理を行うことにより得られる。
−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンは、アミノ化反
応の終了後、反応生成物について通常の溶媒留去、洗
浄、乾燥などの後処理を行うことにより得られる。
【００２２】
【発明の実施の形態】次に本発明における実施形態のう
ちいくつかを例示する。
ちいくつかを例示する。
【００２３】（１）一般式（Ｉ）のハロゲン化物と一般
式（II）の化合物とを、塩基の存在下で反応させる４−
アルコキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−
２−オンの製造方法。 （２）一般式（Ｉ）のハロゲン化物と一般式（II）の化
合物とを、塩基の存在下で反応させて得られる一般式(I
II）；ＣＦ3 ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＲ…(III）（式中、
Ｒは前述の通りである）で表わされる４−アルコキシ−
１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンとア
ンモニアとを反応させる４−アミノ−１，１，１−トリ
フルオロ−３−ブテン−２−オンの製造方法。 （３）一般式（Ｉ）のハロゲン化物がトリフルオロアセ
チルクロライドである（１）または（２）の方法。 （４）一般式(III）の化合物を単離せずアンモニアと反
応させる（２）または（３）の方法。 （５）反応に使用するアンモニアが、アンモニアガスで
ある（２）または（３）の方法。 （６）一般式（Ｉ）のハロゲン化物と一般式（II）の化
合物との反応に溶媒を使用する（１）、（２）または
（３）の方法。 （７）一般式（Ｉ）のハロゲン化物と一般式（II）の化
合物との反応において反応温度が、−２０〜＋５０℃で
ある（１）、（２）または（３）の方法。 （８）一般式(III）の化合物とアンモニアとの反応にお
いて反応温度が−１０〜＋５０℃である（２）または
（３）の方法。 （９）塩基の存在下、一般式（Ｉ）のハロゲン化物と一
般式（II）の化合物との反応により副生する塩を、一般
式(III）の化合物を含む反応溶液から除去する（２）ま
たは（３）の方法。 （１０）塩を水で抽出し除去する（９）の方法。 （１１）一般式(III）の化合物を含む反応溶液を濾過
し、塩を濾別し除去する（９）の方法。 （１２）一般式（Ｉ）のハロゲン化物と、一般式（II）
の化合物とを塩基の存在下で反応させ、該反応により副
生した塩を、有機溶媒を併用し水で抽出除去する（９）
の方法。 （１３）一般式（Ｉ）のハロゲン化物と、一般式（II）
の化合物とを塩基の存在下で反応させ、該反応により副
生した塩を水で抽出除去した反応溶液を得、この反応溶
液にアンモニアガスを吹き込み、一般式(III）の化合物
をアミノ化させる式(IV)の４−アミノ−１，１，１−ト
リフルオロ−３−ブテン−２−オンの製造方法。 （１４）一般式（Ｉ）のハロゲン化物と、一般式（II）
の化合物とを塩基の存在下、溶媒中で反応させ、該反応
により副生した塩を水で抽出除去した反応溶液を得、こ
の反応溶液にアンモニアガスを吹き込み、一般式(III）
の化合物をアミノ化させる式(IV)の４−アミノ−１，
１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンの製造方
法。 （１５）一般式（Ｉ）のハロゲン化物と、一般式（II）
の化合物とを塩基の存在下で反応させ、該反応により副
生した塩を水で抽出除去した反応溶液から溶媒を留去
し、一般式(III）の化合物を単離した後、該化合物をア
ミノ化する式(IV)の４−アミノ−１，１，１−トリフル
オロ−３−ブテン−２−オンの製造方法。 （１６）一般式（Ｉ）のハロゲン化物と、一般式（II）
の化合物とを塩基の存在下で反応させ、該反応により副
生した塩を、有機溶媒を併用して水で抽出除去する（１
３）、（１４）または（１５）の方法。
式（II）の化合物とを、塩基の存在下で反応させる４−
アルコキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−
２−オンの製造方法。 （２）一般式（Ｉ）のハロゲン化物と一般式（II）の化
合物とを、塩基の存在下で反応させて得られる一般式(I
II）；ＣＦ3 ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＲ…(III）（式中、
Ｒは前述の通りである）で表わされる４−アルコキシ−
１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンとア
ンモニアとを反応させる４−アミノ−１，１，１−トリ
フルオロ−３−ブテン−２−オンの製造方法。 （３）一般式（Ｉ）のハロゲン化物がトリフルオロアセ
チルクロライドである（１）または（２）の方法。 （４）一般式(III）の化合物を単離せずアンモニアと反
応させる（２）または（３）の方法。 （５）反応に使用するアンモニアが、アンモニアガスで
ある（２）または（３）の方法。 （６）一般式（Ｉ）のハロゲン化物と一般式（II）の化
合物との反応に溶媒を使用する（１）、（２）または
（３）の方法。 （７）一般式（Ｉ）のハロゲン化物と一般式（II）の化
合物との反応において反応温度が、−２０〜＋５０℃で
ある（１）、（２）または（３）の方法。 （８）一般式(III）の化合物とアンモニアとの反応にお
いて反応温度が−１０〜＋５０℃である（２）または
（３）の方法。 （９）塩基の存在下、一般式（Ｉ）のハロゲン化物と一
般式（II）の化合物との反応により副生する塩を、一般
式(III）の化合物を含む反応溶液から除去する（２）ま
たは（３）の方法。 （１０）塩を水で抽出し除去する（９）の方法。 （１１）一般式(III）の化合物を含む反応溶液を濾過
し、塩を濾別し除去する（９）の方法。 （１２）一般式（Ｉ）のハロゲン化物と、一般式（II）
の化合物とを塩基の存在下で反応させ、該反応により副
生した塩を、有機溶媒を併用し水で抽出除去する（９）
の方法。 （１３）一般式（Ｉ）のハロゲン化物と、一般式（II）
の化合物とを塩基の存在下で反応させ、該反応により副
生した塩を水で抽出除去した反応溶液を得、この反応溶
液にアンモニアガスを吹き込み、一般式(III）の化合物
をアミノ化させる式(IV)の４−アミノ−１，１，１−ト
リフルオロ−３−ブテン−２−オンの製造方法。 （１４）一般式（Ｉ）のハロゲン化物と、一般式（II）
の化合物とを塩基の存在下、溶媒中で反応させ、該反応
により副生した塩を水で抽出除去した反応溶液を得、こ
の反応溶液にアンモニアガスを吹き込み、一般式(III）
の化合物をアミノ化させる式(IV)の４−アミノ−１，
１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンの製造方
法。 （１５）一般式（Ｉ）のハロゲン化物と、一般式（II）
の化合物とを塩基の存在下で反応させ、該反応により副
生した塩を水で抽出除去した反応溶液から溶媒を留去
し、一般式(III）の化合物を単離した後、該化合物をア
ミノ化する式(IV)の４−アミノ−１，１，１−トリフル
オロ−３−ブテン−２−オンの製造方法。 （１６）一般式（Ｉ）のハロゲン化物と、一般式（II）
の化合物とを塩基の存在下で反応させ、該反応により副
生した塩を、有機溶媒を併用して水で抽出除去する（１
３）、（１４）または（１５）の方法。
【００２４】本発明における実施形態としては、前記し
た第一段階の反応における種々の条件、第二段階のアミ
ノ化反応における種々の条件を適宜組み合わせることが
可能である。
た第一段階の反応における種々の条件、第二段階のアミ
ノ化反応における種々の条件を適宜組み合わせることが
可能である。
【００２５】
【実施例】本発明をより詳しく述べるため、以下に実施
例を記載するが、これらは本発明を限定するものではな
い。
例を記載するが、これらは本発明を限定するものではな
い。
【００２６】実施例１（１）４−エトキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−
ブテン─２─オンの合成 トルエン１５０ｍｌに、エチルビニルエーテル２０ｍｌ
（０．２１ｍｏｌ）とピリジン１８．２ｇ（０．２３ｍ
ｏｌ）とを溶解後，＋２〜＋５℃の温度になるように氷
冷した。この溶液にトリフルオロアセチルクロライド３
０．５ｇ（０．２３ｍｏｌ）を３０分かけて吹き込ん
だ。＋２〜＋５℃の氷冷下で、さらに２時間半攪拌を続
けた後、反応溶液にトルエン１００ｍｌと氷水１００ｍ
ｌを加えて抽出を行った。有機層を水および飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。本
溶液に４−エトキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−
ブテン−２−オンが含まれていることを、ガスクロマト
グラフィーにより確認した。
ブテン─２─オンの合成 トルエン１５０ｍｌに、エチルビニルエーテル２０ｍｌ
（０．２１ｍｏｌ）とピリジン１８．２ｇ（０．２３ｍ
ｏｌ）とを溶解後，＋２〜＋５℃の温度になるように氷
冷した。この溶液にトリフルオロアセチルクロライド３
０．５ｇ（０．２３ｍｏｌ）を３０分かけて吹き込ん
だ。＋２〜＋５℃の氷冷下で、さらに２時間半攪拌を続
けた後、反応溶液にトルエン１００ｍｌと氷水１００ｍ
ｌを加えて抽出を行った。有機層を水および飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。本
溶液に４−エトキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−
ブテン−２−オンが含まれていることを、ガスクロマト
グラフィーにより確認した。
【００２７】（２）４−アミノ−１，１，１−トリフル
オロ−３−ブテン−２−オンの合成 前記工程で得られたトルエン溶液から無水硫酸マグネシ
ウムを濾別後、溶液を＋２〜＋５℃に氷冷した。＋２〜
＋５℃の氷冷下、乾燥アンモニアガスを３０分間吹き込
んだ。吹き込み終了後、反応溶液を室温まで戻しつつ、
さらに３０分間攪拌した。反応終了後、溶媒および生成
したエタノールを減圧下に留去し、残さを真空蒸留する
ことにより、６５℃／２ｍｍＨｇの沸点を示す目的物２
４．５ｇ（収率８４％）を得た。
オロ−３−ブテン−２−オンの合成 前記工程で得られたトルエン溶液から無水硫酸マグネシ
ウムを濾別後、溶液を＋２〜＋５℃に氷冷した。＋２〜
＋５℃の氷冷下、乾燥アンモニアガスを３０分間吹き込
んだ。吹き込み終了後、反応溶液を室温まで戻しつつ、
さらに３０分間攪拌した。反応終了後、溶媒および生成
したエタノールを減圧下に留去し、残さを真空蒸留する
ことにより、６５℃／２ｍｍＨｇの沸点を示す目的物２
４．５ｇ（収率８４％）を得た。
【００２８】実施例２（１）４−エトキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−
ブテン─２─オンの合成 塩化メチレン１５０ｍｌに、エチルビニルエーテル２１
ｍｌ（０．２２ｍｏｌ）とピリジン２６．１ｇ（０．３
３ｍｏｌ）とを溶解した溶液に、トリフルオロアセチル
クロライド４３．８ｇ（０．３３ｍｏｌ）を室温で３０
分かけて吹き込んだ。さらに室温で２時間半攪拌を続け
た後、反応溶液に塩化メチレン１００ｍｌと氷水１００
ｍｌを加えて抽出を行った。有機層を水および飽和食塩
水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。
本溶液に４−エトキシ−１，１，１−トリフルオロ−３
−ブテン−２−オンが含まれていることを、ガスクロマ
トグラフィーにより確認した。
ブテン─２─オンの合成 塩化メチレン１５０ｍｌに、エチルビニルエーテル２１
ｍｌ（０．２２ｍｏｌ）とピリジン２６．１ｇ（０．３
３ｍｏｌ）とを溶解した溶液に、トリフルオロアセチル
クロライド４３．８ｇ（０．３３ｍｏｌ）を室温で３０
分かけて吹き込んだ。さらに室温で２時間半攪拌を続け
た後、反応溶液に塩化メチレン１００ｍｌと氷水１００
ｍｌを加えて抽出を行った。有機層を水および飽和食塩
水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。
本溶液に４−エトキシ−１，１，１−トリフルオロ−３
−ブテン−２−オンが含まれていることを、ガスクロマ
トグラフィーにより確認した。
【００２９】（２）４−アミノ−１，１，１−トリフル
オロ−３−ブテン−２−オンの合成 前記工程で得られた塩化メチレン溶液から無水硫酸マグ
ネシウムを濾別後、溶液を＋２〜＋５℃に氷冷した。＋
２〜＋５℃の氷冷下、乾燥アンモニアガスを３０分間吹
き込んだ。吹き込み終了後、反応溶液を室温まで戻しつ
つ、さらに３０分間攪拌した。反応終了後、溶媒および
生成したエタノールを減圧下に留去し、残さを真空蒸留
することにより、目的物２１．４ｇ（収率７０％）を得
た。
オロ−３−ブテン−２−オンの合成 前記工程で得られた塩化メチレン溶液から無水硫酸マグ
ネシウムを濾別後、溶液を＋２〜＋５℃に氷冷した。＋
２〜＋５℃の氷冷下、乾燥アンモニアガスを３０分間吹
き込んだ。吹き込み終了後、反応溶液を室温まで戻しつ
つ、さらに３０分間攪拌した。反応終了後、溶媒および
生成したエタノールを減圧下に留去し、残さを真空蒸留
することにより、目的物２１．４ｇ（収率７０％）を得
た。
【００３０】実施例３ ピリジン２６．１ｇ（０．３３ｍｏｌ）に代えてトリエ
チルアミン３３．４ｇ（０．３３ｍｏｌ）を使用したこ
と以外は、実施例２と同様にして目的物１５．０ｇ（収
率４９％）を得た。
チルアミン３３．４ｇ（０．３３ｍｏｌ）を使用したこ
と以外は、実施例２と同様にして目的物１５．０ｇ（収
率４９％）を得た。
【００３１】実施例４ ピリジン２６．１ｇ（０．３３ｍｏｌ）に代えてＮ，Ｎ
−ジメチルアニリン４０．０ｇ（０．３３ｍｏｌ）を使
用したこと以外は、実施例２と同様にして目的物１９．
３ｇ（収率６３％）を得た。
−ジメチルアニリン４０．０ｇ（０．３３ｍｏｌ）を使
用したこと以外は、実施例２と同様にして目的物１９．
３ｇ（収率６３％）を得た。
【００３２】実施例５（１）４−エトキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−
ブテン─２─オンの合成 二塩化エチレン１５０ｍｌに、エチルビニルエーテル２
１ｍｌ（０．２２ｍｏｌ）とピリジン２６．１ｇ（０．
３３ｍｏｌ）とを溶解し１５〜２０℃の温度になるよう
に氷冷した。この溶液にトリフルオロアセチルクロライ
ド４３．８ｇ（０．３３ｍｏｌ）を１５〜２０℃の温度
で３０分かけて吹き込んだ。吹き込み終了後、反応溶液
を室温まで戻しつつ、さらに２時間半攪拌を続けた後、
反応溶液に二塩化エチレン１００ｍｌと氷水１００ｍｌ
を加えて抽出を行った。有機層を水および飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。本溶
液に４−エトキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブ
テン−２−オンが含まれていることを、ガスクロマトグ
ラフィーにより確認した。
ブテン─２─オンの合成 二塩化エチレン１５０ｍｌに、エチルビニルエーテル２
１ｍｌ（０．２２ｍｏｌ）とピリジン２６．１ｇ（０．
３３ｍｏｌ）とを溶解し１５〜２０℃の温度になるよう
に氷冷した。この溶液にトリフルオロアセチルクロライ
ド４３．８ｇ（０．３３ｍｏｌ）を１５〜２０℃の温度
で３０分かけて吹き込んだ。吹き込み終了後、反応溶液
を室温まで戻しつつ、さらに２時間半攪拌を続けた後、
反応溶液に二塩化エチレン１００ｍｌと氷水１００ｍｌ
を加えて抽出を行った。有機層を水および飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。本溶
液に４−エトキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブ
テン−２−オンが含まれていることを、ガスクロマトグ
ラフィーにより確認した。
【００３３】（２）４−アミノ−１，１，１−トリフル
オロ−３−ブテン−２−オンの合成 前記工程で得られた二塩化エチレン溶液から無水硫酸マ
グネシウムを濾別後、溶液を＋２〜＋５℃に氷冷した。
＋２〜＋５℃の氷冷下、乾燥アンモニアガスを３０分間
吹き込んだ。吹き込み終了後、反応溶液を室温まで戻し
つつさらに３０分間攪拌した。反応終了後、溶媒および
生成したエタノールを減圧下に留去し、残さを真空蒸留
することにより、目的物２２．０ｇ（収率７２％）を得
た。
オロ−３−ブテン−２−オンの合成 前記工程で得られた二塩化エチレン溶液から無水硫酸マ
グネシウムを濾別後、溶液を＋２〜＋５℃に氷冷した。
＋２〜＋５℃の氷冷下、乾燥アンモニアガスを３０分間
吹き込んだ。吹き込み終了後、反応溶液を室温まで戻し
つつさらに３０分間攪拌した。反応終了後、溶媒および
生成したエタノールを減圧下に留去し、残さを真空蒸留
することにより、目的物２２．０ｇ（収率７２％）を得
た。
【００３４】実施例６（１）４−ブトキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−
ブテン─２─オンの合成 トルエン１５０ｍｌに、ｎ−ブチルビニルエーテル２８
ｍｌ（０．２２ｍｏｌ）とピリジン２６．１ｇ（０．３
３ｍｏｌ）とを溶解し１０〜１５℃の温度になるように
氷冷した。この溶液にトリフルオロアセチルクロライド
４３．８ｇ（０．３３ｍｏｌ）を１５〜２０℃の温度で
３０分かけて吹き込んだ。吹き込み終了後、反応溶液を
室温まで戻しつつ、さらに２時間半攪拌を続けた後、反
応溶液にトルエン１００ｍｌと氷水１００ｍｌを加えて
抽出を行った。有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、
無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。本溶液に４−
ブトキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２
−オンが含まれていることを、ガスクロマトグラフィー
により確認した。
ブテン─２─オンの合成 トルエン１５０ｍｌに、ｎ−ブチルビニルエーテル２８
ｍｌ（０．２２ｍｏｌ）とピリジン２６．１ｇ（０．３
３ｍｏｌ）とを溶解し１０〜１５℃の温度になるように
氷冷した。この溶液にトリフルオロアセチルクロライド
４３．８ｇ（０．３３ｍｏｌ）を１５〜２０℃の温度で
３０分かけて吹き込んだ。吹き込み終了後、反応溶液を
室温まで戻しつつ、さらに２時間半攪拌を続けた後、反
応溶液にトルエン１００ｍｌと氷水１００ｍｌを加えて
抽出を行った。有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、
無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。本溶液に４−
ブトキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２
−オンが含まれていることを、ガスクロマトグラフィー
により確認した。
【００３５】（２）４−アミノ−１，１，１−トリフル
オロ−３−ブテン−２−オンの合成 前記工程で得られたトルエン溶液から無水硫酸マグネシ
ウムを濾別後、溶液を＋２〜＋５℃に氷冷した。＋２〜
＋５℃の氷冷下、乾燥アンモニアガスを３０分間吹き込
んだ。吹き込み終了後、反応溶液を室温まで戻しつつさ
らに３０分間攪拌した。反応終了後、溶媒および生成し
たｎ−ブタノールを減圧下に留去し、残さを真空蒸留す
ることにより、目的物１８．７ｇ（収率６１％）を得
た。
オロ−３−ブテン−２−オンの合成 前記工程で得られたトルエン溶液から無水硫酸マグネシ
ウムを濾別後、溶液を＋２〜＋５℃に氷冷した。＋２〜
＋５℃の氷冷下、乾燥アンモニアガスを３０分間吹き込
んだ。吹き込み終了後、反応溶液を室温まで戻しつつさ
らに３０分間攪拌した。反応終了後、溶媒および生成し
たｎ−ブタノールを減圧下に留去し、残さを真空蒸留す
ることにより、目的物１８．７ｇ（収率６１％）を得
た。
【００３６】
【発明の効果】本発明の方法によれば、一般式（Ｉ）の
化合物と一般式（II）の化合物とを、塩基の存在下で反
応させることにより一般式(III）の化合物、４−アルコ
キシ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オ
ンを短時間のうちに、高収率で製造することができる。
また、上記製法で得られる該化合物とアンモニアとを反
応させることにより４−アミノ−１，１，１−トリフル
オロ−３−ブテン−２−オンを簡便な反応工程により、
高い収率で製造することができる。
化合物と一般式（II）の化合物とを、塩基の存在下で反
応させることにより一般式(III）の化合物、４−アルコ
キシ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オ
ンを短時間のうちに、高収率で製造することができる。
また、上記製法で得られる該化合物とアンモニアとを反
応させることにより４−アミノ−１，１，１−トリフル
オロ−３−ブテン−２−オンを簡便な反応工程により、
高い収率で製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (8)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）；ＣＦ3 ＣＯＨａｌ…
（Ｉ）（式中、Ｈａｌはハロゲン原子である）で表わさ
れるハロゲン化物と一般式（II）；ＣＨ2 ＝ＣＨＯＲ…
（II）（式中、Ｒはアルキル基である）で表わされる化
合物とを、塩基の存在下で反応させることを特徴とする
一般式(III）；ＣＦ3 ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＲ…(III）
（式中、Ｒは前述の通りである）で表わされる４−アル
コキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−
オンの製造方法。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）；ＣＦ3 ＣＯＨａｌ…
（Ｉ）（式中、Ｈａｌはハロゲン原子である）で表わさ
れるハロゲン化物と一般式（II）；ＣＨ2 ＝ＣＨＯＲ…
（II）（式中、Ｒはアルキル基である）で表わされる化
合物とを、塩基の存在下で反応させ、一般式(III）；Ｃ
Ｆ3 ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＲ…(III）（式中、Ｒは前述
の通りである）で表わされる４−アルコキシ−１，１，
１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンを得、該化合
物とアンモニアとを反応させることを特徴とする４−ア
ミノ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オ
ンの製造方法。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）のハロゲン化物がトリフル
オロアセチルクロライドである請求項１または２に記載
の方法。 - 【請求項４】 一般式(III）の化合物を単離せずアンモ
ニアと反応させることを特徴とする請求項２または３に
記載の方法。 - 【請求項５】 反応に使用するアンモニアが、アンモニ
アガスである請求項２、３または４に記載の方法。 - 【請求項６】 一般式（Ｉ）のハロゲン化物と一般式
（II）の化合物との反応に溶媒を使用する、請求項１、
２、３、４または５に記載の方法。 - 【請求項７】 一般式（Ｉ）のハロゲン化物と一般式
（II）の化合物との反応において反応温度が、−２０〜
＋５０℃である請求項１、２、３、４または５に記載の
方法。 - 【請求項８】 一般式(III）の化合物とアンモニアとの
反応において反応温度が−１０〜＋５０℃である請求項
２、３、４または５に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22601796A JP3843152B2 (ja) | 1995-08-08 | 1996-08-07 | ４−アルコキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22472895 | 1995-08-08 | ||
| JP7-224728 | 1995-08-08 | ||
| JP22601796A JP3843152B2 (ja) | 1995-08-08 | 1996-08-07 | ４−アルコキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09132554A true JPH09132554A (ja) | 1997-05-20 |
| JP3843152B2 JP3843152B2 (ja) | 2006-11-08 |
Family
ID=26526231
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22601796A Expired - Lifetime JP3843152B2 (ja) | 1995-08-08 | 1996-08-07 | ４−アルコキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3843152B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006527170A (ja) * | 2003-06-06 | 2006-11-30 | ゾルファイ フルーオル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | アルケノンの簡略化した製法 |
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-
1996
- 1996-08-07 JP JP22601796A patent/JP3843152B2/ja not_active Expired - Lifetime
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