JPH01153695A - ルチンまたはケルセチンリン酸エステルの製造法 - Google Patents
ルチンまたはケルセチンリン酸エステルの製造法Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(1)産業上の利用分野
本発明はルチンまたはケルセチンりん酸エステルの製造
法に関する。本発明によシ製造されるルチンまたはケル
セチンりん醗エステルは水溶性紫外線吸収剤として化粧
品等に利用される。
法に関する。本発明によシ製造されるルチンまたはケル
セチンりん醗エステルは水溶性紫外線吸収剤として化粧
品等に利用される。
(2)従来の技術
ルチンりん酸エステルの、製造法としては、ルチンとオ
キシ塩化りんとを無水ピ、リジン中で反応させた後、加
水分解する方法(、Act、a Chem、 5can
d、 7 +913 (,1953))、ルチンナトリ
ウム塩と五塩化りんとを無水四塩化炭素中で反応させた
後、加水分解する方法(特公昭30−2746.実施例
2)が公知である。
キシ塩化りんとを無水ピ、リジン中で反応させた後、加
水分解する方法(、Act、a Chem、 5can
d、 7 +913 (,1953))、ルチンナトリ
ウム塩と五塩化りんとを無水四塩化炭素中で反応させた
後、加水分解する方法(特公昭30−2746.実施例
2)が公知である。
また、ケルセチンりん酸エステルの製造法としては、ケ
ルセチンとオキシ塩化りんとを無水ピリジン中で反応さ
せた後、加水分解する方法(ActaChem、5ca
nd、 7 、913 (1953) :フランス特許
第837,558号(す)の他、ケルセチンとオキシ塩
化りんとをトリエチルアミン存在下、ピリジン中で反応
させた後加水分解する方法(熊本女子大学学術紀要、3
0,41(1978))が公知である。
ルセチンとオキシ塩化りんとを無水ピリジン中で反応さ
せた後、加水分解する方法(ActaChem、5ca
nd、 7 、913 (1953) :フランス特許
第837,558号(す)の他、ケルセチンとオキシ塩
化りんとをトリエチルアミン存在下、ピリジン中で反応
させた後加水分解する方法(熊本女子大学学術紀要、3
0,41(1978))が公知である。
(3)発明が解決しようとする問題点
しかし、上記の方法は、いずれも反応中間体が粘稠な油
状物として分離、し、しだいに樹脂状に固まってくるだ
め、反応の途中で、攪拌が困難になる、未反応原料が固
体中にとシこまれて収率が低下する、等の問題点があシ
、工業的には非常に不利である。
状物として分離、し、しだいに樹脂状に固まってくるだ
め、反応の途中で、攪拌が困難になる、未反応原料が固
体中にとシこまれて収率が低下する、等の問題点があシ
、工業的には非常に不利である。
本発明の目的は反応の途中で樹脂状固体を形成する不都
合を生じることなく、ルチンまたはケル七チンりん酸エ
ステルを収率よく製造することにある。
合を生じることなく、ルチンまたはケル七チンりん酸エ
ステルを収率よく製造することにある。
(4)問題点を解決するだめの手段
本発明によればルチンまたはケルセチンとオキシ塩化り
んとを水中で塩基の存在下に反応させることを特徴とす
るルチンまたはケルセチンりん酸エステルの製造法が提
供される。
んとを水中で塩基の存在下に反応させることを特徴とす
るルチンまたはケルセチンりん酸エステルの製造法が提
供される。
本発明で用いられるオキシ塩化りんの量は、希望するり
ん酸エステル化の程度によシ異なるが、ルチンまたはケ
ルセチンに対して等モル以上用いるのが好ましい。
ん酸エステル化の程度によシ異なるが、ルチンまたはケ
ルセチンに対して等モル以上用いるのが好ましい。
無機塩基としては、たとえば水酸化す) IJウム、水
酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシ
ウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化
物、炭酸す) IJウム、炭酸カリウム等のアルカリ金
属炭酸塩、炭酸バリウム、炭酸マグネシウム等のアルカ
リ土類金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム等のアルカリ金属重炭酸塩、酸化カルシウム、酸化
マグネシウム等の金属酸化物などが、また、有機塩基と
してはたとえばアンモニア、ジメチルアミン、トリエチ
ルアミン、トリメチルアミン、ジシクロヘキシルアミン
等の脂肪族アミン、ピリジン、ピコリン、/l/ f
シン、コリジン、キノリン、N、N−ジメチルアニリン
等の芳香族塩基などが用いられる。
酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシ
ウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化
物、炭酸す) IJウム、炭酸カリウム等のアルカリ金
属炭酸塩、炭酸バリウム、炭酸マグネシウム等のアルカ
リ土類金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム等のアルカリ金属重炭酸塩、酸化カルシウム、酸化
マグネシウム等の金属酸化物などが、また、有機塩基と
してはたとえばアンモニア、ジメチルアミン、トリエチ
ルアミン、トリメチルアミン、ジシクロヘキシルアミン
等の脂肪族アミン、ピリジン、ピコリン、/l/ f
シン、コリジン、キノリン、N、N−ジメチルアニリン
等の芳香族塩基などが用いられる。
塩基の使用量は希望するりん酸エステル化の程度によシ
異なるが、使用するオキシ塩化りんに対して3倍当量以
上好ましくは4〜5倍当量用いる。
異なるが、使用するオキシ塩化りんに対して3倍当量以
上好ましくは4〜5倍当量用いる。
溶媒としては、水のほかに、水−テトラヒドロフラン、
水−ジオキサン、水−アセトン等の水性混合溶媒を用い
てもよい。
水−ジオキサン、水−アセトン等の水性混合溶媒を用い
てもよい。
なお、目的物はたとえばナトリウム塩、カリウム塩、マ
グネシウム塩、カルシウム塩等の金属塩、アンモニウム
塩、シクロヘキシルアンモニウム塩、トリエタノールア
ンモニウム塩等の有機アンモニウム塩として採取するこ
ともできる。
グネシウム塩、カルシウム塩等の金属塩、アンモニウム
塩、シクロヘキシルアンモニウム塩、トリエタノールア
ンモニウム塩等の有機アンモニウム塩として採取するこ
ともできる。
水溶液中の原料(ケルセチンまたはルチン)濃度は、0
.01 mol/A! 〜1. Omol/A 、好ま
しくは0、05〜0.2 mo t/A程度が良い。反
応温度は一10℃〜25℃(もしくは室温以下)好まし
くは0〜10℃程度が適当である。またオキシ塩化りん
の滴下に要する時間は、反応温度がコントロールされて
いれば特に限定されないが、たとえば、3時間以内好ま
しくは30分〜2時間位で良い。滴下終了後の熟成時間
は必ずしも必要とは限らないがたとえば、30分〜1時
間程度かけることが好ましい。オキシ塩化りんは原料に
対して、当モル以上たとえば1.1〜10倍モル、好ま
しくは1.5〜7.5倍モル用いる。
.01 mol/A! 〜1. Omol/A 、好ま
しくは0、05〜0.2 mo t/A程度が良い。反
応温度は一10℃〜25℃(もしくは室温以下)好まし
くは0〜10℃程度が適当である。またオキシ塩化りん
の滴下に要する時間は、反応温度がコントロールされて
いれば特に限定されないが、たとえば、3時間以内好ま
しくは30分〜2時間位で良い。滴下終了後の熟成時間
は必ずしも必要とは限らないがたとえば、30分〜1時
間程度かけることが好ましい。オキシ塩化りんは原料に
対して、当モル以上たとえば1.1〜10倍モル、好ま
しくは1.5〜7.5倍モル用いる。
(5)作用
本発明の方法では、水を溶媒に用いることにょシ、不溶
性の反応中間体がすみやかに加水分解されて水溶性のル
チンまたはケルセチンりん酸エステルになるため、反応
の途中で樹脂状固体が形成されることはない。その結果
、攪拌が困難になったシ、未反応原料が固体中にとりこ
まれ、収率が低下する等、従来法では必至であった不都
合を完全に回避することができる。
性の反応中間体がすみやかに加水分解されて水溶性のル
チンまたはケルセチンりん酸エステルになるため、反応
の途中で樹脂状固体が形成されることはない。その結果
、攪拌が困難になったシ、未反応原料が固体中にとりこ
まれ、収率が低下する等、従来法では必至であった不都
合を完全に回避することができる。
(6)実施例
実施例1
ルチン3水和物13.3Fを水200mA!に懸濁し、
0〜5℃で攪拌下、水酸化ナトリウム(9,60,?)
の水(50ml)溶液とオキシ塩化りん9.20 Fを
同時滴下する。滴下後、0〜5℃でさらに1時間攪拌す
る。反応液を強酸性陽イオン交換樹脂アンバーライトI
R−118(H+型)で処理した後、酸化マグネシウ
ムで中和する。p液を減圧濃縮し、残留物にエタノール
を加えて生じる淡黄色粉末を炉取すると、ルチンりん酸
エステルマグネシウム塩14.5!!が得られる。これ
を水−エタノールから再結晶する。
0〜5℃で攪拌下、水酸化ナトリウム(9,60,?)
の水(50ml)溶液とオキシ塩化りん9.20 Fを
同時滴下する。滴下後、0〜5℃でさらに1時間攪拌す
る。反応液を強酸性陽イオン交換樹脂アンバーライトI
R−118(H+型)で処理した後、酸化マグネシウ
ムで中和する。p液を減圧濃縮し、残留物にエタノール
を加えて生じる淡黄色粉末を炉取すると、ルチンりん酸
エステルマグネシウム塩14.5!!が得られる。これ
を水−エタノールから再結晶する。
元素分析
測定値:C、40,02;H,4,77;P 、 3.
9 ;Mg 、 3.1チ。
9 ;Mg 、 3.1チ。
C27H2,01,PMg・5H20としテノ計算値:
C,40,39;H,4,90;P、3.86;Mg、
3.03チ。
C,40,39;H,4,90;P、3.86;Mg、
3.03チ。
実施例2
ルチン3水和物13.3Fを水200m1に懸濁し、0
〜5℃で攪拌下、水酸化ナトリウム(3,2(L9)の
水(10mAり溶液を加える。次いで、ピリジン41.
1.9とオキシ塩化りん(18,4II)のテトラヒド
ロフラン(20mAり溶液を同時滴下する。滴下稜、0
〜5℃でさらに1時間攪拌する。反応液を強酸性陽イオ
ン交換樹脂アンバーライ)IR−118(H+型)で処
理した後、酸化マグネシウムで中和する。炉液を減圧濃
縮し、残留物にエタノールを加えて生じる黄色粉末を涙
取する。これを再び水に溶かして強酸性陽イオン交換樹
脂アンバーライトI R−148(H+型)で処理した
後、炭酸水素す) IJウムで中和する。次いで減圧濃
縮し、残留物にエタノールを加えて生じる淡黄色粉末を
炉取すると、ルチンりん酸エステルナトリウム塩19.
6gが得られる。
〜5℃で攪拌下、水酸化ナトリウム(3,2(L9)の
水(10mAり溶液を加える。次いで、ピリジン41.
1.9とオキシ塩化りん(18,4II)のテトラヒド
ロフラン(20mAり溶液を同時滴下する。滴下稜、0
〜5℃でさらに1時間攪拌する。反応液を強酸性陽イオ
ン交換樹脂アンバーライ)IR−118(H+型)で処
理した後、酸化マグネシウムで中和する。炉液を減圧濃
縮し、残留物にエタノールを加えて生じる黄色粉末を涙
取する。これを再び水に溶かして強酸性陽イオン交換樹
脂アンバーライトI R−148(H+型)で処理した
後、炭酸水素す) IJウムで中和する。次いで減圧濃
縮し、残留物にエタノールを加えて生じる淡黄色粉末を
炉取すると、ルチンりん酸エステルナトリウム塩19.
6gが得られる。
元素分析
測定値: C,26,87;H,3,04;P、9.9
;Na、14.7%。
;Na、14.7%。
C27H2602BP 4Na a ’ 5H20とし
ての計算値:C,27,11;H,3,03:P、10
.36;Na、15.37%。
ての計算値:C,27,11;H,3,03:P、10
.36;Na、15.37%。
実施例3
ケルセチン2水和物6.771/を水200mA’に懸
濁し、0〜5℃で攪拌下、水酸化ナトリウム(9,60
,!9)の水(50mAり溶液とオキシ塩化りん9.2
0.9を同時滴下する。滴下後、0〜5℃でさらに1時
間攪拌する。反応液を強酸性陽イオン交換樹脂アンバー
ライ) I R−118(H+型)で処理した後、酸化
マグネシウムで中和する。炉液を減圧濃縮し、残留物に
エタノールを加えて生じる淡黄色粉末を炉取すると、ケ
ルセチンりん酸エステルマグネシウム塩8.58.9が
得られる。これを水−エタノールから再結晶する。
濁し、0〜5℃で攪拌下、水酸化ナトリウム(9,60
,!9)の水(50mAり溶液とオキシ塩化りん9.2
0.9を同時滴下する。滴下後、0〜5℃でさらに1時
間攪拌する。反応液を強酸性陽イオン交換樹脂アンバー
ライ) I R−118(H+型)で処理した後、酸化
マグネシウムで中和する。炉液を減圧濃縮し、残留物に
エタノールを加えて生じる淡黄色粉末を炉取すると、ケ
ルセチンりん酸エステルマグネシウム塩8.58.9が
得られる。これを水−エタノールから再結晶する。
元素分析
測定値: C,37,11;H,3,65;P、6.5
;Mg、5.0%。
;Mg、5.0%。
C1C15H17014P・4H20としての計算値:
C,37,80;H,3,60; P 、6.50 ;
Mg 5.10%。
C,37,80;H,3,60; P 、6.50 ;
Mg 5.10%。
実施例4
ケルセチン2水和物6.7711を水200Tnlに懸
濁し、0〜5℃で攪拌下、水酸化ナトリウム(4,0O
f)の水(10mAり溶液を加える。次いで、ピリジン
51.4#とオキシ塩化りん(23,0g)のテトラヒ
ドロフラン(20ml)溶液を同時滴下する。滴下後、
0〜5℃でさらに1時間攪拌する。反応液を強酸性陽イ
オン交換樹脂アンバーライ) I R−118(H+型
)で処理した後、酸化マグネシウムで中和する。炉液を
減圧濃縮し、残留物にエタノールを加えて生じる黄色粉
末を炉取する。これを再び水に溶かして強酸性陽イオン
交換樹脂アンバーライ) I R−118(H+型)で
処理した後、炭酸水素ナトリウムで中和する。次いで減
圧濃縮し、残留物にエタノールを加えて生じる淡黄色粉
末を炉取すると、ケル七チンりん酸エステルナトリウム
塩15.9.!i’が得られる。
濁し、0〜5℃で攪拌下、水酸化ナトリウム(4,0O
f)の水(10mAり溶液を加える。次いで、ピリジン
51.4#とオキシ塩化りん(23,0g)のテトラヒ
ドロフラン(20ml)溶液を同時滴下する。滴下後、
0〜5℃でさらに1時間攪拌する。反応液を強酸性陽イ
オン交換樹脂アンバーライ) I R−118(H+型
)で処理した後、酸化マグネシウムで中和する。炉液を
減圧濃縮し、残留物にエタノールを加えて生じる黄色粉
末を炉取する。これを再び水に溶かして強酸性陽イオン
交換樹脂アンバーライ) I R−118(H+型)で
処理した後、炭酸水素ナトリウムで中和する。次いで減
圧濃縮し、残留物にエタノールを加えて生じる淡黄色粉
末を炉取すると、ケル七チンりん酸エステルナトリウム
塩15.9.!i’が得られる。
元素分析
測定値: C,18,13;H,1,37;P、 15
.1 ;Na 、 22.6%。
.1 ;Na 、 22.6%。
C15H5022P sNa 1 o’ 4H20とし
ての計算値:C,18,12;H,1,32;P、15
.58;Na、23.13%。
ての計算値:C,18,12;H,1,32;P、15
.58;Na、23.13%。
実施例5
実施例3で得られたケルセチンりん酸エステルマグネシ
ウム塩を水に溶かし、強酸性陽イオン交換樹脂アンバー
ライ) I R−118(H+型)で処理した後、トリ
エタノールアミンで中和する。次いで減圧濃縮し、残留
物にエタノールを加えて生じる淡黄色粉末を炉取すると
、ケルセチンりん酸エステルトリエタノールアミン塩が
得られる。
ウム塩を水に溶かし、強酸性陽イオン交換樹脂アンバー
ライ) I R−118(H+型)で処理した後、トリ
エタノールアミンで中和する。次いで減圧濃縮し、残留
物にエタノールを加えて生じる淡黄色粉末を炉取すると
、ケルセチンりん酸エステルトリエタノールアミン塩が
得られる。
元素分析
測定値: C,47,38;H,6,11;N、4.0
0;P、4.5チ。
0;P、4.5チ。
C27H41N20,6Pとしての計算値: C,47
,65;H,6,07:N、4.12;P、4.55%
。
,65;H,6,07:N、4.12;P、4.55%
。
比較例1
ルチン3水和物13.3gをピリジン250gに溶かし
、0〜5℃で攪拌下、オキシ塩化りん18.4gを滴下
すると1、粘稠な油状物が分離してきて、攪拌子あるい
は攪拌羽根に付着しはじめる。このまま滴下を続けると
油状物がしだいに樹脂状に固まり、かつその体積が増し
てくるので攪拌子あるいは攪拌羽根による攪拌ができな
い状態となる。
、0〜5℃で攪拌下、オキシ塩化りん18.4gを滴下
すると1、粘稠な油状物が分離してきて、攪拌子あるい
は攪拌羽根に付着しはじめる。このまま滴下を続けると
油状物がしだいに樹脂状に固まり、かつその体積が増し
てくるので攪拌子あるいは攪拌羽根による攪拌ができな
い状態となる。
したがってここからは、ガラス棒か金属製スパチュラで
、樹脂状固体を反応器の内壁にこす9つけるようにして
練りながら滴下を続けるという方法をとらざるをえない
。滴下終了後、0〜5℃で1時間静置し、次いで水40
ydを加えて練シながら樹脂状固体を溶かす。反応液を
減圧濃縮し、残留油状物をエタノールでよく洗った後、
水500耐に溶かして冷蔵庫に1日静置する。不溶物を
炉去し、F液を炭酸水素ナトリウムで中和する。次いで
減圧濃縮し、残留物にエタノールを加えて生じる黄色粉
末を涙取すると、未反応ルチンを9.8チ(HPLC分
析)含むルチンりん酸エステルナトリウム塩12.3.
9が得られる。
、樹脂状固体を反応器の内壁にこす9つけるようにして
練りながら滴下を続けるという方法をとらざるをえない
。滴下終了後、0〜5℃で1時間静置し、次いで水40
ydを加えて練シながら樹脂状固体を溶かす。反応液を
減圧濃縮し、残留油状物をエタノールでよく洗った後、
水500耐に溶かして冷蔵庫に1日静置する。不溶物を
炉去し、F液を炭酸水素ナトリウムで中和する。次いで
減圧濃縮し、残留物にエタノールを加えて生じる黄色粉
末を涙取すると、未反応ルチンを9.8チ(HPLC分
析)含むルチンりん酸エステルナトリウム塩12.3.
9が得られる。
比較例2
ケルセチン2水和物6.77gをぎリジン200gに溶
かし、トリエチルアミン50gを加えて0〜5℃で攪拌
下、オキシ塩化りん9.20 、!7を滴下する。滴下
をはじめてしばらくすると、粘稠な油状物が分離してき
て、攪拌子あるいは攪拌羽根に付着しはじめる。このま
ま滴下を続けると油状物がしだいに樹脂状に固まり、か
つその体積が増してくるので攪拌子あるいは攪拌羽根に
よる攪拌ができない状態となる。したがってここからは
ガラス棒か金属製ス・ぐチーラで、樹脂状固体を反応器
の内壁にこす9つけるようにして練シながら滴下を続け
るという方法をとらざるをえない。滴下終了後、0〜5
℃で1時間静置し、次いで水40m1を加えて練シなが
ら樹脂状固体を溶かす。反応液を減圧濃縮し、残留油状
物に水5007nlを加えて攪拌し、不溶物を沖去する
。F液を強酸性陽イオン交換樹脂アンバーライ) I
R−118(H+型)で処理した後、酸化マグネシウム
で中和する。F液を減圧濃縮し、残留物にエタノールを
加えて生じる黄褐色粉末を炉取すると、未反応ケルセチ
ンを21.5%(HPLC分析)含むケルセチンりん酸
エステルマグネシウム塩4.741!が得られる。
かし、トリエチルアミン50gを加えて0〜5℃で攪拌
下、オキシ塩化りん9.20 、!7を滴下する。滴下
をはじめてしばらくすると、粘稠な油状物が分離してき
て、攪拌子あるいは攪拌羽根に付着しはじめる。このま
ま滴下を続けると油状物がしだいに樹脂状に固まり、か
つその体積が増してくるので攪拌子あるいは攪拌羽根に
よる攪拌ができない状態となる。したがってここからは
ガラス棒か金属製ス・ぐチーラで、樹脂状固体を反応器
の内壁にこす9つけるようにして練シながら滴下を続け
るという方法をとらざるをえない。滴下終了後、0〜5
℃で1時間静置し、次いで水40m1を加えて練シなが
ら樹脂状固体を溶かす。反応液を減圧濃縮し、残留油状
物に水5007nlを加えて攪拌し、不溶物を沖去する
。F液を強酸性陽イオン交換樹脂アンバーライ) I
R−118(H+型)で処理した後、酸化マグネシウム
で中和する。F液を減圧濃縮し、残留物にエタノールを
加えて生じる黄褐色粉末を炉取すると、未反応ケルセチ
ンを21.5%(HPLC分析)含むケルセチンりん酸
エステルマグネシウム塩4.741!が得られる。
Claims (1)
- ルチンまたはケルセチンとオキシ塩化りんとを水中、塩
基の存在下に反応させることを特徴とするルチンまたは
ケルセチンりん酸エステルの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31362887A JPH01153695A (ja) | 1987-12-11 | 1987-12-11 | ルチンまたはケルセチンリン酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31362887A JPH01153695A (ja) | 1987-12-11 | 1987-12-11 | ルチンまたはケルセチンリン酸エステルの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01153695A true JPH01153695A (ja) | 1989-06-15 |
Family
ID=18043608
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP31362887A Pending JPH01153695A (ja) | 1987-12-11 | 1987-12-11 | ルチンまたはケルセチンリン酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01153695A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006029483A1 (en) * | 2004-09-14 | 2006-03-23 | Ajinomoto Omnichem S.A. | Phosphorylated polyphenols as colour-stable agents |
JP2008532951A (ja) * | 2005-03-11 | 2008-08-21 | ハワード フローリー インスティチュート オブ エクスパーリメンタル フィジオロジー アンド メディシン | フラボノイド化合物およびその使用 |
JP2011500512A (ja) * | 2007-07-31 | 2011-01-06 | リメリック バイオファーマ,インコーポレイティド | リン酸化ピロン類似体および方法 |
EP2182801A4 (en) * | 2007-07-31 | 2011-04-13 | Limerick Biopharma Inc | COMPOSITIONS OF PYRONE ANALOGS AND METHODS |
-
1987
- 1987-12-11 JP JP31362887A patent/JPH01153695A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006029483A1 (en) * | 2004-09-14 | 2006-03-23 | Ajinomoto Omnichem S.A. | Phosphorylated polyphenols as colour-stable agents |
JP2008532951A (ja) * | 2005-03-11 | 2008-08-21 | ハワード フローリー インスティチュート オブ エクスパーリメンタル フィジオロジー アンド メディシン | フラボノイド化合物およびその使用 |
JP2011500512A (ja) * | 2007-07-31 | 2011-01-06 | リメリック バイオファーマ,インコーポレイティド | リン酸化ピロン類似体および方法 |
EP2182801A4 (en) * | 2007-07-31 | 2011-04-13 | Limerick Biopharma Inc | COMPOSITIONS OF PYRONE ANALOGS AND METHODS |
US7947733B2 (en) | 2007-07-31 | 2011-05-24 | Limerick Biopharma | Phosphorylated pyrone analogs and methods |
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