JPH0112735B2 - - Google Patents
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- JPH0112735B2 JPH0112735B2 JP1188582A JP1188582A JPH0112735B2 JP H0112735 B2 JPH0112735 B2 JP H0112735B2 JP 1188582 A JP1188582 A JP 1188582A JP 1188582 A JP1188582 A JP 1188582A JP H0112735 B2 JPH0112735 B2 JP H0112735B2
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Description
本発明はクロルベンゾトリフルオライド（以下
Cl−BTFと略す）異性体の吸着分離方法に関す
るものであつて、ｍ−異性体を選択的に吸着させ
て分離する方法に関するものである。 Cl−BTFは農薬あるいは医薬の重要な中間原
料として知られている。このうち、ｍ−Cl−
BTFは、ベンゾトリフルオライドの核塩素化反
応を利用して商業的に製造されている。ベンゾト
リフルオライドの核塩素化反応はメタ配向性であ
るためｍ−Cl−BTFを主に生成するものの、一
部ｐ−およびｏ−Cl−BTFを副生する。このう
ちｏ−異性体はその沸点がｍ−異性体のそれより
も約10℃高いので比較的容易に精留分離すること
ができるが、ｐ−異性体はｍ−異性体との沸点差
が約１℃と小さいので精留分離が非常に困難であ
る。従つて、高純のｍ−Cl−BTFを得ようとす
れば高い段数を有する超精密蒸留設備が必要とな
り、用役使用量も多く経済的でない。 そこで、本発明者らは、ｍ−およびｐ−Cl−
BTFを含む混合物を効率よく分離する方法に関
し鋭意研究した結果、特定のゼオライト系吸着剤
において、ｍ−Cl−BTFが選択的に吸着される
ことを見出し、本発明に到達した。 すなわち、本発明は、元素周期律表の第Ａ族
のカチオンを含むフオージヤサイト型ゼオライト
系吸着剤を用い、ｍ−およびｐ−Cl−BTFを含
む混合物からｍ−Cl−BTFを選択的に吸着させ
て分離することを特徴とするCl−BTF異性体の
分離方法を提供するものである。 本発明方法において使用されるフオージヤサイ
ト型ゼオライトとは次式で示される結晶性アルミ
ノシリケートである。 0.9±0.2M2/oＯ：Al2O3：xSiO2：yH2O ここで、Ｍはカチオンを示し、ｎはその原子価
を表す。上式のフオージヤサイト型ゼオライト
は、さらにＸとＹ型に分類され、Ｘ型はｘ＝2.5
±0.5であり、Ｙ型はｘ＝３〜６で表わされる。
またｙは水和の程度により異なる。 本発明方法において使用されるフオージヤサイ
ト型ゼオライトは、周期律表の第Ａ族のカチオ
ンを含むことを本質とするがこれらのうち特に好
ましいカチオンはNa、Ｋである。本発明で使用
されるフオージヤサイト型ゼオライトは、周期律
表の第Ａ族のカチオンを単独で含んでいてもよ
いし、他のカチオンとともに含んでいてもよい。
他のカチオンとしては特に限定されないが、たと
えば周期律表第Ａ族、第Ｂ族などのカチオン
が挙げられ、具体的にはAg、Baなどが挙げられ
る。 これらカチオンのイオン交換法は、結晶性アル
ミノシリケートの製造に関する知識を有する当業
者には広く知られており、通常は、加えようとす
る１種またはそれ以上のカチオンの可溶性塩の水
溶液にフオージヤサイト型ゼオライトを接触させ
ることによつて実施されうる。 本発明の吸着剤を用いたCl−BTF異性体混合
物を吸着分離するための吸着分離技術は、いわゆ
るクロマト分取法であつてもよいし、またこれを
連続化した擬似移動床による吸着分離方法でもよ
い。 擬似移動床による連続的吸着分離技術は、基本
的操作として次に示す吸着操作、濃縮操作、脱着
操作を連続的に循環して実施される。 (1) 吸着操作：ｍ−およびｐ−Cl−BTFを含む
原料混合物が本発明の吸着剤と接触しｍ−Cl−
BTFが選択的に吸着される。残りのｐ−Cl−
BTFはラフイネートとして後で述べる脱着剤
とともに回収される。 (2) 濃縮操作：ｍ−Cl−BTFを選択的に吸着し
た吸着剤は後で述べるエクストラクトの一部と
接触させられ吸着剤上に非選択的に吸着してい
るｐ−Cl−BTFが追い出されｍ−Cl−BTFが
高純化される。 (3) 脱着操作：高純化されたｍ−Cl−BTFは脱
着剤によつて吸着剤から追い出され脱着剤を伴
なつてエクストラクトとして回収される。 上記吸着分離方法に使用される脱着剤、あるい
はクロマト分取に使用される展開剤としては、Cl
−BTFと容易に蒸留分離できる化合物が使用さ
れ、アルキル置換芳香族炭化水素、ハロゲン置換
芳香族炭化水素が好ましく、特にトルエン、クロ
ルトルエン、ジクロルトルエン、トリクロルベン
ゼン、クロルキシレン、ベンゾトリフルオライ
ド、ジクロルベンゾトリフルオライド等が好まし
い。 吸着分離方法の操作条件としては、温度は室温
から350℃、好ましくは50〜250℃であり、圧力は
大気圧から50Kg／cm2・Ｇ、好ましくは大気圧から
40Kg／cm2・Ｇである。本発明の吸着分離法は、気
相でも液相でも実施され得るが、操作温度を低く
して原料供給物または脱着剤の好ましくない副反
応を抑えるために液相で実施するのが好ましい。 次に、本発明の方法を実施例をあげて説明す
る。実施例では吸着剤の吸着特性を次式の吸着選
択率（α）でもつて表す。 αn/p＝（ｍ−Cl−BTFの重量分率／ｐ−Cl−BTFの重
量分率）A／（ｍ−Cl−BTFの重量分率／ｐ−Cl−BTFの
重量分率）U(1) ここで、Ａは吸着相、Ｕは吸着相と平衡にある
液相を示す。上式のα値が１より大なる吸着剤ほ
ど、ｍ−Cl−BTFの選択的吸着分離に適してい
る。 実施例 １ Na−Ｙ（SiO2／Al2O3＝4.8）型ゼオライト粉末
（ユニオン・カーバイド社製、SK−40）にバイン
ダーとしてアルミナゾルをAl2O3換算で10wt％添
加し、押し出し成型により24〜32メツシユの造粒
品を得る。この造粒品を100℃で乾燥後、500℃で
約１時間焼成し活性化した吸着剤２ｇと液相混合
物２ｇを内容積５mlのオートクレーブ内に充てん
し130℃で１時間放置した。仕込まれた液相混合
物の組成はｎ−ノナン：ｍ−Cl−BTF：ｐ−Cl
−BTF＝１：１：１（重量比）である。ｎ−ノナ
ンはガスクロマトグラフイー分析での内標物質と
して添加したもので、上記実験条件下では実質的
に吸着剤に対し不活性な物質である。吸着剤と接
触させた後の液相混合物の組成を分析し(1)式を用
いて吸着選択率αを求めた。結果を表１に示す。 実施例 ２ SiO2／Al2O3＝3.2のNa−Ｙ型ゼオライトおよ
び同2.5のNa−Ｘ型ゼオライト系吸着剤を実施例
と同様に測定した。結果を表１に示す。 実施例 ３ 実施例１、２の吸着剤を5wt％の硝酸カリウム
水溶液を用い固液比５で５回イオン交換処理しＫ
型フオージヤサイトを調製し、実施例１と同様の
方法で乾燥、焼成したのち吸着選択率を測定し
た。結果を表１に示す。 実施例 ４ 実施例３で調製したＫ−Ｙ（SiO2／Al2O3＝4.8）
型ゼオライトをＫカチオンの30mol％に相当する
硝酸銀水溶液で処理しAg−Ｋ−Ｙ型吸着剤を調
製した。実施例１と同様の方法で乾燥、焼成した
のち吸着選択率を測定した。結果を表１に示す。 実施例 ５ 実施例３で調製したＫ−Ｘ（SiO2／Al2O3＝2.5）
型ゼオライトのＫカチオンの約80％がBaカチオ
ンになるようにイオン交換しＫ−Ba−Ｘ型吸着
剤を調製した。実施例１と同様の方法で乾燥、焼
成したのち吸着選択率を測定した。結果を表１に
示す。
Cl−BTFと略す）異性体の吸着分離方法に関す
るものであつて、ｍ−異性体を選択的に吸着させ
て分離する方法に関するものである。 Cl−BTFは農薬あるいは医薬の重要な中間原
料として知られている。このうち、ｍ−Cl−
BTFは、ベンゾトリフルオライドの核塩素化反
応を利用して商業的に製造されている。ベンゾト
リフルオライドの核塩素化反応はメタ配向性であ
るためｍ−Cl−BTFを主に生成するものの、一
部ｐ−およびｏ−Cl−BTFを副生する。このう
ちｏ−異性体はその沸点がｍ−異性体のそれより
も約10℃高いので比較的容易に精留分離すること
ができるが、ｐ−異性体はｍ−異性体との沸点差
が約１℃と小さいので精留分離が非常に困難であ
る。従つて、高純のｍ−Cl−BTFを得ようとす
れば高い段数を有する超精密蒸留設備が必要とな
り、用役使用量も多く経済的でない。 そこで、本発明者らは、ｍ−およびｐ−Cl−
BTFを含む混合物を効率よく分離する方法に関
し鋭意研究した結果、特定のゼオライト系吸着剤
において、ｍ−Cl−BTFが選択的に吸着される
ことを見出し、本発明に到達した。 すなわち、本発明は、元素周期律表の第Ａ族
のカチオンを含むフオージヤサイト型ゼオライト
系吸着剤を用い、ｍ−およびｐ−Cl−BTFを含
む混合物からｍ−Cl−BTFを選択的に吸着させ
て分離することを特徴とするCl−BTF異性体の
分離方法を提供するものである。 本発明方法において使用されるフオージヤサイ
ト型ゼオライトとは次式で示される結晶性アルミ
ノシリケートである。 0.9±0.2M2/oＯ：Al2O3：xSiO2：yH2O ここで、Ｍはカチオンを示し、ｎはその原子価
を表す。上式のフオージヤサイト型ゼオライト
は、さらにＸとＹ型に分類され、Ｘ型はｘ＝2.5
±0.5であり、Ｙ型はｘ＝３〜６で表わされる。
またｙは水和の程度により異なる。 本発明方法において使用されるフオージヤサイ
ト型ゼオライトは、周期律表の第Ａ族のカチオ
ンを含むことを本質とするがこれらのうち特に好
ましいカチオンはNa、Ｋである。本発明で使用
されるフオージヤサイト型ゼオライトは、周期律
表の第Ａ族のカチオンを単独で含んでいてもよ
いし、他のカチオンとともに含んでいてもよい。
他のカチオンとしては特に限定されないが、たと
えば周期律表第Ａ族、第Ｂ族などのカチオン
が挙げられ、具体的にはAg、Baなどが挙げられ
る。 これらカチオンのイオン交換法は、結晶性アル
ミノシリケートの製造に関する知識を有する当業
者には広く知られており、通常は、加えようとす
る１種またはそれ以上のカチオンの可溶性塩の水
溶液にフオージヤサイト型ゼオライトを接触させ
ることによつて実施されうる。 本発明の吸着剤を用いたCl−BTF異性体混合
物を吸着分離するための吸着分離技術は、いわゆ
るクロマト分取法であつてもよいし、またこれを
連続化した擬似移動床による吸着分離方法でもよ
い。 擬似移動床による連続的吸着分離技術は、基本
的操作として次に示す吸着操作、濃縮操作、脱着
操作を連続的に循環して実施される。 (1) 吸着操作：ｍ−およびｐ−Cl−BTFを含む
原料混合物が本発明の吸着剤と接触しｍ−Cl−
BTFが選択的に吸着される。残りのｐ−Cl−
BTFはラフイネートとして後で述べる脱着剤
とともに回収される。 (2) 濃縮操作：ｍ−Cl−BTFを選択的に吸着し
た吸着剤は後で述べるエクストラクトの一部と
接触させられ吸着剤上に非選択的に吸着してい
るｐ−Cl−BTFが追い出されｍ−Cl−BTFが
高純化される。 (3) 脱着操作：高純化されたｍ−Cl−BTFは脱
着剤によつて吸着剤から追い出され脱着剤を伴
なつてエクストラクトとして回収される。 上記吸着分離方法に使用される脱着剤、あるい
はクロマト分取に使用される展開剤としては、Cl
−BTFと容易に蒸留分離できる化合物が使用さ
れ、アルキル置換芳香族炭化水素、ハロゲン置換
芳香族炭化水素が好ましく、特にトルエン、クロ
ルトルエン、ジクロルトルエン、トリクロルベン
ゼン、クロルキシレン、ベンゾトリフルオライ
ド、ジクロルベンゾトリフルオライド等が好まし
い。 吸着分離方法の操作条件としては、温度は室温
から350℃、好ましくは50〜250℃であり、圧力は
大気圧から50Kg／cm2・Ｇ、好ましくは大気圧から
40Kg／cm2・Ｇである。本発明の吸着分離法は、気
相でも液相でも実施され得るが、操作温度を低く
して原料供給物または脱着剤の好ましくない副反
応を抑えるために液相で実施するのが好ましい。 次に、本発明の方法を実施例をあげて説明す
る。実施例では吸着剤の吸着特性を次式の吸着選
択率（α）でもつて表す。 αn/p＝（ｍ−Cl−BTFの重量分率／ｐ−Cl−BTFの重
量分率）A／（ｍ−Cl−BTFの重量分率／ｐ−Cl−BTFの
重量分率）U(1) ここで、Ａは吸着相、Ｕは吸着相と平衡にある
液相を示す。上式のα値が１より大なる吸着剤ほ
ど、ｍ−Cl−BTFの選択的吸着分離に適してい
る。 実施例 １ Na−Ｙ（SiO2／Al2O3＝4.8）型ゼオライト粉末
（ユニオン・カーバイド社製、SK−40）にバイン
ダーとしてアルミナゾルをAl2O3換算で10wt％添
加し、押し出し成型により24〜32メツシユの造粒
品を得る。この造粒品を100℃で乾燥後、500℃で
約１時間焼成し活性化した吸着剤２ｇと液相混合
物２ｇを内容積５mlのオートクレーブ内に充てん
し130℃で１時間放置した。仕込まれた液相混合
物の組成はｎ−ノナン：ｍ−Cl−BTF：ｐ−Cl
−BTF＝１：１：１（重量比）である。ｎ−ノナ
ンはガスクロマトグラフイー分析での内標物質と
して添加したもので、上記実験条件下では実質的
に吸着剤に対し不活性な物質である。吸着剤と接
触させた後の液相混合物の組成を分析し(1)式を用
いて吸着選択率αを求めた。結果を表１に示す。 実施例 ２ SiO2／Al2O3＝3.2のNa−Ｙ型ゼオライトおよ
び同2.5のNa−Ｘ型ゼオライト系吸着剤を実施例
と同様に測定した。結果を表１に示す。 実施例 ３ 実施例１、２の吸着剤を5wt％の硝酸カリウム
水溶液を用い固液比５で５回イオン交換処理しＫ
型フオージヤサイトを調製し、実施例１と同様の
方法で乾燥、焼成したのち吸着選択率を測定し
た。結果を表１に示す。 実施例 ４ 実施例３で調製したＫ−Ｙ（SiO2／Al2O3＝4.8）
型ゼオライトをＫカチオンの30mol％に相当する
硝酸銀水溶液で処理しAg−Ｋ−Ｙ型吸着剤を調
製した。実施例１と同様の方法で乾燥、焼成した
のち吸着選択率を測定した。結果を表１に示す。 実施例 ５ 実施例３で調製したＫ−Ｘ（SiO2／Al2O3＝2.5）
型ゼオライトのＫカチオンの約80％がBaカチオ
ンになるようにイオン交換しＫ−Ba−Ｘ型吸着
剤を調製した。実施例１と同様の方法で乾燥、焼
成したのち吸着選択率を測定した。結果を表１に
示す。
【表】
実施例 ６
ｍ−Cl−BTF：Ｐ−Cl−BTF＝92：8wt％か
らなるCl−BTF異性体混合物を、第１図に模式
的に示す擬似移動床装置で吸着分離した。 内容積約13mlの吸着室１〜12に実施例２で調製
したNa−Ｘ吸着剤を充填した。ライン１３から
脱着剤である３，４−ジクロルトルエンを413.2
ml／hrで供給し、ライン１５から上記異性体混合
物を、13.1ml／hrで供給した。ライン１４からエ
クストラクト流れを80.7ml／hrで抜き出し、ライ
ン１６からラフイネート流れを70.0ml／hrで抜き
出し、残りの流体をライン１７から抜き出した。
また、吸着室１と１２間の流体の流れはバルブ１
８で閉じられている。このとき、約115秒間隔で
吸着室１を１２、１１を１０に、８を７に、５を
４に同時に移動させた（他の吸着室も吸着室１室
分上方に同時に移動する。）。吸着温度は130℃で
実施した。 上記実験で得られたエクストラクト流れに含ま
れるCl−BTF異性体混合物中のｍ−Cl−BTFの
純度は99.3％であり、ｍ−Cl−BTFの回収率は
99％以上であつた。
らなるCl−BTF異性体混合物を、第１図に模式
的に示す擬似移動床装置で吸着分離した。 内容積約13mlの吸着室１〜12に実施例２で調製
したNa−Ｘ吸着剤を充填した。ライン１３から
脱着剤である３，４−ジクロルトルエンを413.2
ml／hrで供給し、ライン１５から上記異性体混合
物を、13.1ml／hrで供給した。ライン１４からエ
クストラクト流れを80.7ml／hrで抜き出し、ライ
ン１６からラフイネート流れを70.0ml／hrで抜き
出し、残りの流体をライン１７から抜き出した。
また、吸着室１と１２間の流体の流れはバルブ１
８で閉じられている。このとき、約115秒間隔で
吸着室１を１２、１１を１０に、８を７に、５を
４に同時に移動させた（他の吸着室も吸着室１室
分上方に同時に移動する。）。吸着温度は130℃で
実施した。 上記実験で得られたエクストラクト流れに含ま
れるCl−BTF異性体混合物中のｍ−Cl−BTFの
純度は99.3％であり、ｍ−Cl−BTFの回収率は
99％以上であつた。
第１図は、本発明の一実施態様である擬似移動
床による吸着分離操作を模式的に示す図である。 １〜１２……吸着室、１３……脱着剤供給ライ
ン、１４……エクストラクト抜き出しライン、１
５……異性体混合物供給ライン、１６……ラフイ
ネート抜き出しライン、１７……脱着剤回収ライ
ン、１８……バルブ。
床による吸着分離操作を模式的に示す図である。 １〜１２……吸着室、１３……脱着剤供給ライ
ン、１４……エクストラクト抜き出しライン、１
５……異性体混合物供給ライン、１６……ラフイ
ネート抜き出しライン、１７……脱着剤回収ライ
ン、１８……バルブ。
Claims (1)
- １ 元素周期律表の第Ａ族のカチオンを含むフ
オージヤサイト型ゼオライト系吸着剤を用い、ｍ
−およびｐ−クロルベンゾトリフルオライドを含
む混合物からｍ−クロルベンゾトリフルオライド
を選択的に吸着させて分離することを特徴とする
ベンゾトリフルオライド異性体の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1188582A JPS58131922A (ja) | 1982-01-29 | 1982-01-29 | クロルベンゾトリフルオライド異性体の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1188582A JPS58131922A (ja) | 1982-01-29 | 1982-01-29 | クロルベンゾトリフルオライド異性体の分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58131922A JPS58131922A (ja) | 1983-08-06 |
| JPH0112735B2 true JPH0112735B2 (ja) | 1989-03-02 |
Family
ID=11790173
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1188582A Granted JPS58131922A (ja) | 1982-01-29 | 1982-01-29 | クロルベンゾトリフルオライド異性体の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58131922A (ja) |
-
1982
- 1982-01-29 JP JP1188582A patent/JPS58131922A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58131922A (ja) | 1983-08-06 |
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