JPH0112733B2 - - Google Patents
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- JPH0112733B2 JPH0112733B2 JP10288782A JP10288782A JPH0112733B2 JP H0112733 B2 JPH0112733 B2 JP H0112733B2 JP 10288782 A JP10288782 A JP 10288782A JP 10288782 A JP10288782 A JP 10288782A JP H0112733 B2 JPH0112733 B2 JP H0112733B2
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Landscapes
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Description
本発明はトリハロゲン化ベンゼン異性体の吸着
分離方法に関するものである。特に、1、2、3
−トリハロゲン化ベンゼンおよび/あるいは1、
3、5−トリハロゲン化ベンゼンを分離回収する
方法に関するものである。 トリハロゲン化ベンゼンの中でも特にトリクロ
ベンゼン(以下TCBと略す)は農薬中間体ある
いは爆薬の原料として重要な物質であるが、
TCB異性体間の沸点が似通つている(1、2、
3−TCB:218〜9℃、1、2、4−TCB:212
〜3℃、1、3、5−TCB:208〜9℃)ため
TCB異性体混合物を精留し、単独成分として分
離回収するのは非常に困難である。 このため、例えば1、3、5−TCBを製造す
るのに3、5−ジクロルブロモベンゼン、3、5
−ジブロムクロルベンゼン(特開昭56−92226)
や3、5−ジニトロクロルベンゼン、3、5−ジ
クロルニトロベンゼン(USP−4306103)のよう
な1、3、5−トリ置換ベンゼンを塩素置換反応
する方法が試みられている。 すなわち、上記製造方法は、核置換基の位置が
製品と同一の出発原料を用いることによつて、製
品中への他の異性体の混入を避け製品異性体の分
離工程をなくそうとするものである。しかしなが
ら、これらの方法もやはり原料はそれの異性体混
合物から分離回収することが必須であり、かつ反
応工程は塩素以外の置換基を一旦給合させて次に
塩素置換をするので複雑となる。 そこで、本発明者らは吸着分離によりトリハロ
ゲン化ベンゼン異性体混合物から単独異性体を回
収する方法に関し鋭意研究した結果、フオージヤ
サイト型ゼオライトがトリハロゲン化ベンゼン異
性体に対し特異な吸着性能をもつことを見い出し
本発明に到達した。 すなわち、本発明はトリハロゲン化ベンゼン異
性体混合物を吸着分離する際に、吸着剤としてフ
オージヤサイト型ゼオライトを用いることを特徴
とするトリハロゲン化ベンゼン異性体の混合物の
分離方法である。 本発明におけるトリハロゲン化ベンゼン異性体
混合物とは、ベンゼンのトリハロゲン核置換体で
あり、1、2、3−、1、3、5−および1、
2、4−トリハロゲン化ベンゼンから選ばれた少
なくとも2種の異性体を含む混合物である。 本発明方法において使用されるフオージヤサイ
ト型ゼオライトとは次式で示される結晶性アルミ
ノシリケートである。 0.9±0.2M2/oO:Al2O3:XSiO2:YH2O ここで、Mはカチオンを示し、nはその原子価
を表わす。 上式のフオージヤサイト型ゼオライトはX型と
Y型に分類され、X型はX=2.5±0.5であり、Y
型はX=3〜6で表わされる。 また、Yは水和の程度により異なる。 本発明のフオージヤサイト型ゼオライトは、
1、2、3−トリハロゲン化ベンゼンをエクスト
ライト成分として回収することができ、また1、
3、5−トリハロゲン化ベンゼンをラフイネート
成分として分離回収できることが特徴である。 本発明ゼオライトの好ましいカチオンは、周期
律表の第A族、第B族および第A族から選
ばれた少なくとも1種のカチオンである。これら
カチオンのイオン交換法は結晶性アルミノシリケ
ートの製造に関する知織を有する当業者には広く
知られており、通常はゼオライトに加えようとす
る1種またはそれ以上のカチオンの可溶性塩の水
溶液にそのゼオライトを接触させることによつて
実施されうる。 本発明の方法を用いたトリハロゲン化ベンゼン
異性体混合物を吸着分離するための技術は、いわ
ゆるクロマト分取法であつてもよいし、また、こ
れを連続化した擬似移動床による吸着分離方法で
もよい。 擬似移動床による連続的吸着分離技術は基本的
操作としては次に示す吸着操作、濃縮操作、脱着
操作を連続的に循環して実施される。 (1) 吸着操作:トリハロゲン化ベンゼン異性体混
合物がフオージヤサイト型ゼオライトの吸着剤
と接触し、強吸着成分が選択的に吸着される。
残りの弱吸着成分はラフイネート成分として後
で述べる脱着剤とともに回収される。 (2) 濃縮操作:強吸着成分を選択的に吸着した吸
着剤は後で述べるエクストラクトの一部と接触
させられ、吸着剤上に非選択的に吸着している
弱吸着成分が追い出され強吸着成分が高純化さ
れる。 (3) 脱着操作:高純化された強吸着成分は脱着剤
によつて吸着剤から追い出され、脱着剤を伴な
つてエクストラクト成分として回収される。 ここでいう強吸着成分と弱吸着成分は、原料の
異性体混合物の組成および回収すべき成分によつ
て次のように分類される。(TCBの例を示すが、
他のトリハロゲン化ベンゼンでも同様である。)
分離方法に関するものである。特に、1、2、3
−トリハロゲン化ベンゼンおよび/あるいは1、
3、5−トリハロゲン化ベンゼンを分離回収する
方法に関するものである。 トリハロゲン化ベンゼンの中でも特にトリクロ
ベンゼン(以下TCBと略す)は農薬中間体ある
いは爆薬の原料として重要な物質であるが、
TCB異性体間の沸点が似通つている(1、2、
3−TCB:218〜9℃、1、2、4−TCB:212
〜3℃、1、3、5−TCB:208〜9℃)ため
TCB異性体混合物を精留し、単独成分として分
離回収するのは非常に困難である。 このため、例えば1、3、5−TCBを製造す
るのに3、5−ジクロルブロモベンゼン、3、5
−ジブロムクロルベンゼン(特開昭56−92226)
や3、5−ジニトロクロルベンゼン、3、5−ジ
クロルニトロベンゼン(USP−4306103)のよう
な1、3、5−トリ置換ベンゼンを塩素置換反応
する方法が試みられている。 すなわち、上記製造方法は、核置換基の位置が
製品と同一の出発原料を用いることによつて、製
品中への他の異性体の混入を避け製品異性体の分
離工程をなくそうとするものである。しかしなが
ら、これらの方法もやはり原料はそれの異性体混
合物から分離回収することが必須であり、かつ反
応工程は塩素以外の置換基を一旦給合させて次に
塩素置換をするので複雑となる。 そこで、本発明者らは吸着分離によりトリハロ
ゲン化ベンゼン異性体混合物から単独異性体を回
収する方法に関し鋭意研究した結果、フオージヤ
サイト型ゼオライトがトリハロゲン化ベンゼン異
性体に対し特異な吸着性能をもつことを見い出し
本発明に到達した。 すなわち、本発明はトリハロゲン化ベンゼン異
性体混合物を吸着分離する際に、吸着剤としてフ
オージヤサイト型ゼオライトを用いることを特徴
とするトリハロゲン化ベンゼン異性体の混合物の
分離方法である。 本発明におけるトリハロゲン化ベンゼン異性体
混合物とは、ベンゼンのトリハロゲン核置換体で
あり、1、2、3−、1、3、5−および1、
2、4−トリハロゲン化ベンゼンから選ばれた少
なくとも2種の異性体を含む混合物である。 本発明方法において使用されるフオージヤサイ
ト型ゼオライトとは次式で示される結晶性アルミ
ノシリケートである。 0.9±0.2M2/oO:Al2O3:XSiO2:YH2O ここで、Mはカチオンを示し、nはその原子価
を表わす。 上式のフオージヤサイト型ゼオライトはX型と
Y型に分類され、X型はX=2.5±0.5であり、Y
型はX=3〜6で表わされる。 また、Yは水和の程度により異なる。 本発明のフオージヤサイト型ゼオライトは、
1、2、3−トリハロゲン化ベンゼンをエクスト
ライト成分として回収することができ、また1、
3、5−トリハロゲン化ベンゼンをラフイネート
成分として分離回収できることが特徴である。 本発明ゼオライトの好ましいカチオンは、周期
律表の第A族、第B族および第A族から選
ばれた少なくとも1種のカチオンである。これら
カチオンのイオン交換法は結晶性アルミノシリケ
ートの製造に関する知織を有する当業者には広く
知られており、通常はゼオライトに加えようとす
る1種またはそれ以上のカチオンの可溶性塩の水
溶液にそのゼオライトを接触させることによつて
実施されうる。 本発明の方法を用いたトリハロゲン化ベンゼン
異性体混合物を吸着分離するための技術は、いわ
ゆるクロマト分取法であつてもよいし、また、こ
れを連続化した擬似移動床による吸着分離方法で
もよい。 擬似移動床による連続的吸着分離技術は基本的
操作としては次に示す吸着操作、濃縮操作、脱着
操作を連続的に循環して実施される。 (1) 吸着操作:トリハロゲン化ベンゼン異性体混
合物がフオージヤサイト型ゼオライトの吸着剤
と接触し、強吸着成分が選択的に吸着される。
残りの弱吸着成分はラフイネート成分として後
で述べる脱着剤とともに回収される。 (2) 濃縮操作:強吸着成分を選択的に吸着した吸
着剤は後で述べるエクストラクトの一部と接触
させられ、吸着剤上に非選択的に吸着している
弱吸着成分が追い出され強吸着成分が高純化さ
れる。 (3) 脱着操作:高純化された強吸着成分は脱着剤
によつて吸着剤から追い出され、脱着剤を伴な
つてエクストラクト成分として回収される。 ここでいう強吸着成分と弱吸着成分は、原料の
異性体混合物の組成および回収すべき成分によつ
て次のように分類される。(TCBの例を示すが、
他のトリハロゲン化ベンゼンでも同様である。)
【表】
上記吸着分離方法に使用する脱着剤あるいクロ
マト分取に使用する展開剤はトリハロゲン化ベン
ゼンと容易に蒸留分離できる化合物が使用でき、
アルキシ置換芳香族、ハロゲン置換芳香族、好ま
しくはトルエン、クロルトルエン、クロルベンゼ
ン、シクロルベンゼン、クロルキシレン、ブロム
ベンゼン、ブロムクロルベンゼン、ジクロルブロ
ムベンゼン、ジブロムクロルベンゼン、ニトロベ
ンゼン、ジクロルニトロベンゼン、ジニトロクロ
ルベンゼン等である。 吸着分離をするための操作条件としては、温度
は室温から350℃、好ましくは50〜250℃であり、
圧力は大気圧から50Kg/cm3・G好ましくは大気圧
から40Kg/cm3・Gである。本発明による吸着分離
は気相でも液相でもよいが、操作温度を低くして
原料供給物あるいは脱着剤の好ましくない副反応
を抑さえるために液相で実施するのが好ましい。 次に本発明の方法を実施例をあげて説明する。 実施例では、吸着剤の吸着特性を次式(1)の吸着
選択率(α)をもつて表す。 αA/B=(A成分の重量分率/B成分の 〃 )S/(A
成分の重量分率/B成分の 〃 )L(1) ここで、A、Bはトリハロゲン化ベンゼン異性
体のどれか1つを示し、Sは吸着相、Lは吸着相
と平衡状態にある液相を示す。 上式の値が1より大のときA成分が選択的に吸
着され、1より小のときはB成分が選択的に吸着
される。また、上式のα値が1より大なる吸着剤
(あるいは1より小さく0に近い)ほどAとBの
吸着分離が容易となる。 実施例 1 Na−XおよびNa−Y型フオージヤサイトゼオ
ライトの造粒品およびこれらを表1に示したカチ
オンの硝酸塩の5wt%水溶液で5回イオン交換し
たゼオライトと調製した。このときに固液比は約
5である。上記ゼオライトを500℃で約1時間焼
成し、デシケータ中で冷却したもの2gと液相混
合物2.5gを内容積5mlのオートクレープ内に充
填し、130℃で1時間放置した。仕込まれた液相
混合物の組成は1、2、3−TCB:1、2、4
−TCB:1、3、5−TCB:n−ノナン=1:
4:1:1(重量比)である。n−ノナンはガス
クロマトグラフイー分析での内標物質として添加
したもので、上記実験条件下では実質的に吸着剤
に対し不活性な物質である。吸着剤と接触させた
後の液相混合物の組成を分析し(1)式を用いて吸着
選択率αを求めた。結果を表1に示す。
マト分取に使用する展開剤はトリハロゲン化ベン
ゼンと容易に蒸留分離できる化合物が使用でき、
アルキシ置換芳香族、ハロゲン置換芳香族、好ま
しくはトルエン、クロルトルエン、クロルベンゼ
ン、シクロルベンゼン、クロルキシレン、ブロム
ベンゼン、ブロムクロルベンゼン、ジクロルブロ
ムベンゼン、ジブロムクロルベンゼン、ニトロベ
ンゼン、ジクロルニトロベンゼン、ジニトロクロ
ルベンゼン等である。 吸着分離をするための操作条件としては、温度
は室温から350℃、好ましくは50〜250℃であり、
圧力は大気圧から50Kg/cm3・G好ましくは大気圧
から40Kg/cm3・Gである。本発明による吸着分離
は気相でも液相でもよいが、操作温度を低くして
原料供給物あるいは脱着剤の好ましくない副反応
を抑さえるために液相で実施するのが好ましい。 次に本発明の方法を実施例をあげて説明する。 実施例では、吸着剤の吸着特性を次式(1)の吸着
選択率(α)をもつて表す。 αA/B=(A成分の重量分率/B成分の 〃 )S/(A
成分の重量分率/B成分の 〃 )L(1) ここで、A、Bはトリハロゲン化ベンゼン異性
体のどれか1つを示し、Sは吸着相、Lは吸着相
と平衡状態にある液相を示す。 上式の値が1より大のときA成分が選択的に吸
着され、1より小のときはB成分が選択的に吸着
される。また、上式のα値が1より大なる吸着剤
(あるいは1より小さく0に近い)ほどAとBの
吸着分離が容易となる。 実施例 1 Na−XおよびNa−Y型フオージヤサイトゼオ
ライトの造粒品およびこれらを表1に示したカチ
オンの硝酸塩の5wt%水溶液で5回イオン交換し
たゼオライトと調製した。このときに固液比は約
5である。上記ゼオライトを500℃で約1時間焼
成し、デシケータ中で冷却したもの2gと液相混
合物2.5gを内容積5mlのオートクレープ内に充
填し、130℃で1時間放置した。仕込まれた液相
混合物の組成は1、2、3−TCB:1、2、4
−TCB:1、3、5−TCB:n−ノナン=1:
4:1:1(重量比)である。n−ノナンはガス
クロマトグラフイー分析での内標物質として添加
したもので、上記実験条件下では実質的に吸着剤
に対し不活性な物質である。吸着剤と接触させた
後の液相混合物の組成を分析し(1)式を用いて吸着
選択率αを求めた。結果を表1に示す。
【表】
実施例 2
1,2,3−TCB:1,2,4−TCB:1,
3,5−TCB=15:70:15wt%からなるトリク
ロルベンゼン異性体混合物を、第1図に模式的に
示す擬似移動床装置で吸着分離した。 Na−Y型ゼオライトを造粒し1mmφに成形し
たのち、500℃で2時間焼成した吸着剤を内容積
約13mlの吸着室1〜12に充填した。ライン13
から脱着剤であるクロルベンゼンを396.0ml/hr
で供給し、ライン15から上記異性体混合物を
8.4ml/hrで供給した。ライン14からエクスト
ラクト流れを139.3ml/hrで抜き出し、ライン1
6からラフイネート流れを27.5ml/hrで抜き出
し、残りの流体をライン17から抜き出した。ま
た、吸着室1と12間の流体の流れはバルブ18
で閉じられている。このとき、約150秒間隔で吸
着室1と12に、11を10に、8を7に、5を
4に同時に移動させた(他の吸着室も吸着室1室
分上方に同時に移動する。)。吸着温度は130℃で
実施した。 上記実験で得られたラフイネート流れに含まれ
るTCB異性体混合物中の1,3,5−TCBの純
度は99.2%であり、1,3,5−TCBの回収率
は85%であつた。
3,5−TCB=15:70:15wt%からなるトリク
ロルベンゼン異性体混合物を、第1図に模式的に
示す擬似移動床装置で吸着分離した。 Na−Y型ゼオライトを造粒し1mmφに成形し
たのち、500℃で2時間焼成した吸着剤を内容積
約13mlの吸着室1〜12に充填した。ライン13
から脱着剤であるクロルベンゼンを396.0ml/hr
で供給し、ライン15から上記異性体混合物を
8.4ml/hrで供給した。ライン14からエクスト
ラクト流れを139.3ml/hrで抜き出し、ライン1
6からラフイネート流れを27.5ml/hrで抜き出
し、残りの流体をライン17から抜き出した。ま
た、吸着室1と12間の流体の流れはバルブ18
で閉じられている。このとき、約150秒間隔で吸
着室1と12に、11を10に、8を7に、5を
4に同時に移動させた(他の吸着室も吸着室1室
分上方に同時に移動する。)。吸着温度は130℃で
実施した。 上記実験で得られたラフイネート流れに含まれ
るTCB異性体混合物中の1,3,5−TCBの純
度は99.2%であり、1,3,5−TCBの回収率
は85%であつた。
第1図は、本発明の一実施態様である擬似移動
床による吸着分離操作を模式的に示す図である。 1〜12……吸着室、13……脱着剤供給ライ
ン、14……エクストラクト抜き出しライン、1
5……異性体混合物供給ライン、16……ラフイ
ネート抜き出しライン、17……脱着剤回収ライ
ン、18……バルブ。
床による吸着分離操作を模式的に示す図である。 1〜12……吸着室、13……脱着剤供給ライ
ン、14……エクストラクト抜き出しライン、1
5……異性体混合物供給ライン、16……ラフイ
ネート抜き出しライン、17……脱着剤回収ライ
ン、18……バルブ。
Claims (1)
- 1 トリハロゲン化ベンゼン異性体混合物を吸着
分離する際に、吸着剤としてフオージヤサイト型
ゼオライトを用いることを特徴とするトリハロゲ
ン化ベンゼン異性体の分離方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10288782A JPS58219131A (ja) | 1982-06-15 | 1982-06-15 | トリハロゲン化ベンゼン異性体の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10288782A JPS58219131A (ja) | 1982-06-15 | 1982-06-15 | トリハロゲン化ベンゼン異性体の分離方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58219131A JPS58219131A (ja) | 1983-12-20 |
JPH0112733B2 true JPH0112733B2 (ja) | 1989-03-02 |
Family
ID=14339369
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10288782A Granted JPS58219131A (ja) | 1982-06-15 | 1982-06-15 | トリハロゲン化ベンゼン異性体の分離方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58219131A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62292736A (ja) * | 1986-06-13 | 1987-12-19 | Toray Ind Inc | モノクロロモノフルオロベンゾトリフルオライド異性体の分離方法 |
JP2516340B2 (ja) * | 1986-07-18 | 1996-07-24 | 保土谷化学工業株式会社 | トリハロゲノベンゼン異性体の分離方法 |
-
1982
- 1982-06-15 JP JP10288782A patent/JPS58219131A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS58219131A (ja) | 1983-12-20 |
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