JP7499747B2 - 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置 - Google Patents
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Description
[2] 前記エーテル結合含有チオール化合物は、式(I)で表される化合物である、[1]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
A-(R1-SH)n (I)
[式中、Aは、m個のヒドロキシ基を有する多価アルコールの残基を表し、
前記m個のヒドロキシ基に由来する酸素原子に結合する複数のR1は、それぞれ独立に、炭素数1~10のアルキレン基を表し、
mは2以上の整数であり、nは2以上の整数であり、m≧nである。]
[3] mは2~10である、[2]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[4] 前記多価アルコールは、ペンタエリスリトール又はトリメチロールプロパンである、[2]又は[3]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[5] 前記キサンテン染料は、式(1a)で表される化合物を含む、[1]~[4]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
R5aは、ハロゲン原子、-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Za+、-CO2H、-CO2 -Za+、-CO2R8a、-SO3R8a、-NR9aR10a又は-SO2NR9aR10aを表す。
R6a及びR7aは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。
mは、0~5の整数を表す。mが2以上のとき、複数のR5aは同一でも異なってもよい。
aは、0又は1の整数を表す。
Xa-は、対イオンを表す。
Za+は、+N(R11a)4、Na+又はK+を表し、4つのR11aは同一でも異なってもよい。
R8aは、炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R9a及びR10aは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる-CH2-は、-O-、-CO-、-NH-又は-NR8a-で置き換っていてもよく、R9a及びR10aは、互いに結合して窒素原子を含んだ3~10員環の複素環を形成していてもよい。
R11aは、水素原子、炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7~10のアラルキル基を表す。]
[6] 前記式(1a)で表される化合物は、式(2a)で表される化合物である、[5]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
R25aは、ハロゲン原子、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Za1+、-NR28aR29a又は-SO2NHR26aを表す。
m1は、0~5の整数を表す。m1が2以上のとき、複数のR25aは同一でも異なってもよい。
a1は、0又は1の整数を表す。
Xa1-は、対イオンを表す。
R28a及びR29aは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1~10の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる-CH2-は、-O-、又は-CO-で置き換っていてもよく、R28a及びR29aは、互いに結合して窒素原子を含んだ3~10員環の複素環を形成していてもよい。
R26aは、ハロゲン原子又はカルボキシ基を有していてもよい炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基を表す。
Za1+は、+N(R27a)4、Na+又はK+を表し、4つのR27aは同一でも異なってもよい。
R27aは、炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基又はベンジル基を表す。]
[7] [1]~[6]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[8] [7]に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
[キサンテン染料]
キサンテン染料は、分子内にキサンテン骨格を有する化合物を含む染料である。キサンテン染料としては、例えば、C.I.アシッドレッド51(以下、C.I.アシッドレッドの記載を省略し、番号のみの記載とする。他も同様である。)、52、87、92、94、289、388、C.I.アシッドバイオレット9、30、102、C.I.ベーシックレッド1(ローダミン6G)、2、3、4、8、C.I.ベーシックレッド10、11、C.I.ベーシックバイオレット10(ローダミンB)、11、C.I.ソルベントレッド218、C.I.モーダントレッド27、C.I.リアクティブレッド36(ローズベンガルB)、スルホローダミンG、特開2010-32999号公報に記載のキサンテン染料及び特許第4492760号公報に記載のキサンテン染料等が挙げられる。有機溶剤に溶解するものが好ましい。
R5aは、ハロゲン原子、-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Za+、-CO2H、-CO2 -Za+、-CO2R8a、-SO3R8a、-NR9aR10a又は-SO2NR9aR10aを表す。
R6a及びR7aは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。
mは、0~5の整数を表す。mが2以上のとき、複数のR5aは同一でも異なってもよい。
aは、0又は1の整数を表す。
Xa-は、対イオンを表す。
Za+は、+N(R11a)4、Na+又はK+を表し、4つのR11aは同一でも異なってもよい。
R8aは、炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R9a及びR10aは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる-CH2-は、-O-、-CO-、-NH-又は-NR8a-で置き換っていてもよく、R9a及びR10aは、それぞれ結合して窒素原子を含んだ3~10員環の複素環を形成していてもよい。
R11aは、水素原子、炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7~10のアラルキル基を表す。]
-Si(R50a)3 (ii)
[式中、R50aは、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1~4のアルキル基又は炭素数1~4のアルコキシ基を表す。複数のR50aは同一でも異なってもよい。]
R50aは好ましくは、炭素数1~4のアルコキシ基である。ケイ素原子含有基の具体例としては、シリルオキシ基、例えばトリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル等が挙げられる。
R1a~R4aにおける該飽和炭化水素基が有していてもよい置換基としては、カルボキシ基及びケイ素原子含有基であることが好ましい。
-SO2R8aとしては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等が挙げられる。
-SO3R8aとしては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、tert-ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等が挙げられる。
N-メチルスルファモイル基、N-エチルスルファモイル基、N-プロピルスルファモイル基、N-イソプロピルスルファモイル基、N-ブチルスルファモイル基、N-tert-ブチルスルファモイル基、N-ペンチルスルファモイル基、N-(1,1-ジメチルプロピル)スルファモイル基、N-(2,2-ジメチルプロピル)スルファモイル基、N-(2-メチルブチル)スルファモイル基、N-シクロペンチルスルファモイル基、N-ヘキシルスルファモイル基、N-(1,3-ジメチルブチル)スルファモイル基、N-ヘプチルスルファモイル基、N-(1-メチルヘキシル)スルファモイル基、N-(2-エチルヘキシル)スルファモイル基、N-(1,1,2,2-テトラメチルブチル)スルファモイル基等のN-1置換スルファモイル基;
N,N-ジメチルスルファモイル基、N,N-エチルメチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N,N-プロピルメチルスルファモイル基、N,N-イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N-tert-ブチルメチルスルファモイル基、N,N-ブチルエチルスルファモイル基、N,N-ビス(1-メチルプロピル)スルファモイル基、N,N-ヘプチルメチルスルファモイル基等のN,N-2置換スルファモイル基等が挙げられる。
R9a及びR10aは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~6の飽和炭化水素基であることが好ましい。
前記+N(R11a)4としては、4つのR11aのうち、少なくとも2つが炭素数5~20の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、4つのR11aの合計炭素数は20~80が好ましく、20~60がより好ましい。化合物(1a)中に+N(R11a)4が存在する場合、R11aがこれらの基であると、化合物(1a)を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、異物が少ないカラーフィルタを形成できる。
Xa-で表される対イオンは、ハロゲン化物イオン、式(y1)及び式(y2)で表される対イオンが挙げられる。
式(y2)において、RB2及びRB3は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数1~12のフッ化アルキル基を表す。]
ハロゲン化物イオンとしては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン及びヨウ化物イオンが挙げられる。
RB2及びRB3で表される炭素数1~12のフッ化アルキル基としては、RB1で表されるフッ化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましくは炭素数1~4のペルフルオロアルキル基が挙げられる。
RB2及びRB3は、互いに結合して-SO2-N--SO2-を含む環を形成してもよい。
R25aは、ハロゲン原子、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Za1+、-NR28aR29a又は-SO2NHR26aを表す。
m1は、0~5の整数を表す。m1が2以上のとき、複数のR25aは同一でも異なってもよい。
a1は、0又は1の整数を表す。
Xa1-は、対イオンを表す。
R28a及びR29aは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1~10の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる-CH2-は、-O-、又は-CO-で置き換っていてもよく、R28a及びR29aは、互いに結合して窒素原子を含んだ3~10員環の複素環を形成していてもよい。
R26aは、ハロゲン原子又はカルボキシ基を有していてもよい炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基を表す。
Za1+は、+N(R27a)4、Na+又はK+を表し、4つのR27aは同一でも異なってもよい。
R27aは、炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基又はベンジル基を表す。]
R21a~R24aの組合せとしては、R21a及びR23aが、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~10の飽和炭化水素基(該飽和炭化水素基はハロゲン原子、ケイ素原子含有基又はカルボキシ基を有していてもよい。)であり、R22a及びR24aが、それぞれ独立に、炭素数6~10の1価の芳香族炭化水素基(該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、カルボキシ基、ケイ素原子含有基、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Za1+、-SO3R26a又は-SO2NHR26aで置換されていてもよい。)であるものが好ましい。より好ましい組合せは、R21a及びR23aが、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~8のアルキル基(該アルキル基はハロゲン原子、ケイ素原子含有基又はカルボキシ基を有していてもよい。)であり、R22a及びR24aが炭素数6~10の1価の芳香族炭化水素基(該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、カルボキシ基、ケイ素原子含有基、-SO3 -Za1+又は-SO2NHR26aで置換されていていてもよい。)である。R21a~R24aがこれらの基であると、化合物(2a)を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。ケイ素原子含有基の例示及び好ましい範囲は、上述の式(1a)の説明における例示及び好ましい範囲と同じである。
R28a及びR29aは、式(1a)におけるR9a及びR10aと同様のものが挙げられる。
R21a~R24aが置換基を有していてもよい炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基である場合、R21a~R24aは、それぞれ独立に、メチル基又はエチル基であることが好ましい。また、-SO3R26a及び-SO2NHR26aにおけるR26aとしては、炭素数3~20の分枝鎖状アルキル基が好ましく、炭素数6~12の分枝鎖状アルキル基がより好ましく、2-エチルヘキシル基がさらに好ましい。R26aがこれらの基であると、化合物(2a)を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、異物の発生が少ないカラーフィルタを形成できる。
前記+N(R27a)4としては、4つのR27aのうち、少なくとも2つが炭素数5~20の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、4つのR27aの合計炭素数は20~80が好ましく、20~60がより好ましい。化合物(2a)中に+N(R27a)4が存在する場合、R27aがこれらの基であると、化合物(2a)を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、異物の発生が少ないカラーフィルタを形成できる。
R33a及びR34aは、それぞれ独立に、ケイ素原子含有基、炭素数1~4のアルキル基、炭素数1~4のアルキルスルファニル基又は炭素数1~4のアルキルスルホニル基を表す。
R31a及びR33aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R32a及びR34aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
p及びqは、それぞれ独立に、0~5の整数を表す。pが2以上のとき、複数のR33aは同一でも異なってもよく、qが2以上のとき、複数のR34aは同一でも異なってもよい。
R11aは、上記と同じ意味を表す。]
置換基として有していてもよい炭素数6~10の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基等が挙げられる。
炭素数1~3のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。
R31a及びR32aは、それぞれ独立に、炭素数1~3の1価の飽和炭化水素基(該飽和炭化水素基はハロゲン原子又はカルボキシ基を有していてもよい)であることが好ましい。
ケイ素原子含有基の例示及び好ましい範囲は、上述の式(1a)の説明における例示及び好ましい範囲と同じである。
R33a及びR34aにおける炭素数1~4のアルキルスルファニル基としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基及びイソプロピルスルファニル基等が挙げられる。
R33a及びR34aにおける炭素数1~4のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基等が挙げられる。
R33a及びR34aは、それぞれ独立に、炭素数1~4のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
R33a及びR34aにおけるケイ素原子含有基の例示及び好ましい範囲は、上述の式(1a)の説明における例示及び好ましい範囲と同じである。
着色硬化性樹脂組成物における着色剤(A)の含有率は、着色硬化性樹脂組成物中の固形分の総量に対して、好ましくは5質量%以上80質量%以下であり、より好ましくは5質量%以上70質量%以下であり、さらに好ましくは5質量%以上60質量%以下である。着色剤(A)の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度を得ることができる。
着色剤(A1)は、上述のキサンテン染料以外の染料及び顔料からなる群から選択される少なくとも1種を含んでいてよい。
C.I.ソルベントレッド45、49、111、125、130、143、145、146、150、151、155、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56、77、86;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー4、5、14、18、35、36、37、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.ソルベントグリーン1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、80、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、34、38、49、72、102;
C.I.アシッドブルー1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトイエロー2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースイエロー51、54,76;
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60等のC.I.ディスパース染料、
C.I.ベーシックレッド1、10;
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89;
C.I.ベーシックバイオレット2;
C.I.ベーシックレッド9;
C.I.ベーシックグリーン1等のC.I.ベーシック染料、
C.I.リアクティブイエロー2、76、116;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.リアクティブレッド36等のC.I.リアクティブ染料、
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53等のC.I.モーダント染料、C.I.バットグリーン1等のC.I.バット染料等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤(A)が染料としてトリアリールメタン系染料を含有することが好ましい。着色剤(A)がトリアリールメタン系染料を含有すると、得られるカラーフィルタの明度が向上する傾向にあるため好ましい。
C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、180、185、194、214、231等の黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等のオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、21、28、60、64及び76等の青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、14、19、23、29、32、33、36、37、38等のバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、10、15、25、36、47、58、59等の緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25、28等のブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7等の黒色顔料等が挙げられる。
着色剤(A)がトリアリールメタン系染料を含む場合、着色剤(A)中のトリアリールメタン系染料の含有率は、上記着色剤(A1)の含有率の範囲であってもよいが、より好ましくは着色剤(A)の固形分の総量を基準に98質量%以下であり、さらに好ましくは95質量%以下であり、またより好ましくは10質量%以上であり、さらに好ましくは20質量%以上である。なお、着色剤(A)が、トリアリールメタン系染料を含む場合、着色剤(A)はキサンテン染料及びトリアリールメタン系染料のみを含んでもよいし、これらに加えて他の着色剤(A1)を含んでもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、1種又は2種以上の樹脂(B)を含有する。樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。アルカリ可溶性とは、アルカリ化合物の水溶液である現像液に溶解する性質のことをいう。樹脂(B)としては、以下の樹脂[K1]~[K6]等が挙げられる。
樹脂[K2]:(a)と(b)と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)〔以下「(c)」ということがある。〕との共重合体。
樹脂[K3]:(a)と(c)との共重合体。
樹脂[K4]:(a)と(c)との共重合体に(b)を反応させて得られる樹脂。
樹脂[K5]:(b)と(c)との共重合体に(a)を反応させて得られる樹脂。
樹脂[K6]:(b)と(c)との共重合体に(a)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させて得られる樹脂。
(メタ)アクリル酸、クロトン酸、o-、m-、p-ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸;
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3-ビニルフタル酸、4-ビニルフタル酸、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4-シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸;
メチル-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸、5-カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-6-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-6-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3-ビニルフタル酸無水物、4-ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン無水物(ハイミック酸無水物)等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
コハク酸モノ〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル;
α-(ヒドロキシメチル)(メタ)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和(メタ)アクリル酸等が挙げられる。
中でも、共重合反応性の観点やアルカリ水溶液への溶解性の観点から、(a)は、(メタ)アクリル酸、無水マレイン酸等であることが好ましく、アクリル酸及び無水マレイン酸がより好ましい。
(b)としては、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b1)〔以下、「(b1)」ということがある。〕、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b2)〔以下、「(b2)」ということがある。〕、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b3)〔以下、「(b3)」ということがある。〕等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、1-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシエチル基、1-ヒドロキシプロピル基、2-ヒドロキシプロピル基、3-ヒドロキシプロピル基、1-ヒドロキシ-1-メチルエチル基、2-ヒドロキシ-1-メチルエチル基、1-ヒドロキシブチル基、2-ヒドロキシブチル基、3-ヒドロキシブチル基、4-ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ra及びRbは、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシエチル基であり、より好ましくは水素原子、メチル基である。
Rcを構成するアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン-1,2-ジイル基、プロパン-1,3-ジイル基、ブタン-1,4-ジイル基、ペンタン-1,5-ジイル基、ヘキサン-1,6-ジイル基等が挙げられる。
式(B-I)で表される化合物の具体例として、式(B-I-1)~式(B-I-15)で表される化合物が挙げられ、好ましくは式(B-I-1)、式(B-I-3)、式(B-I-5)、式(B-I-7)、式(B-I-9)、式(B-I-11)~式(B-I-15)で表される化合物が挙げられ、より好ましくは式(B-I-1)、式(B-I-7)、式(B-I-9)、式(B-I-15)で表される化合物が挙げられる。
オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b2)は、オキセタニル基と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体であることが好ましい。
(b2)の好ましい例として、3-メチル-3-(メタ)アクリロイルオキシメチルオキセタン、3-エチル-3-(メタ)アクリロイルオキシメチルオキセタン、3-メチル-3-(メタ)アクリロイルオキシエチルオキセタン、3-エチル-3-(メタ)アクリロイルオキシエチルオキセタンが挙げられる。
テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b3)は、テトラヒドロフリル基と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体であることが好ましい。
(b3)の好ましい例として、テトラヒドロフルフリルアクリレート(例えば、ビスコートV#150、大阪有機化学工業(株)製)、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、sec-ブチル(メタ)アクリレート、tert-ブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2-メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イル(メタ)アクリレート〔当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート」と呼ばれている。また、「トリシクロデシル(メタ)アクリレート」と呼ばれることもある。〕、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン-8-イル(メタ)アクリレート〔当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート」と呼ばれている。〕、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、プロパルギル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル;
2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-(2’-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジ(2’-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシ-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシ-5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシメチル-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-tert-ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ビス(tert-ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等のビシクロ不飽和化合物;
N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-ベンジルマレイミド、N-スクシンイミジル-3-マレイミドベンゾエート、N-スクシンイミジル-4-マレイミドブチレート、N-スクシンイミジル-6-マレイミドカプロエート、N-スクシンイミジル-3-マレイミドプロピオネート、N-(9-アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体;
スチレン、α-メチルスチレン、m-メチルスチレン、p-メチルスチレン、ビニルトルエン、p-メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3-ブタジエン、イソプレン、2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン等
が挙げられる。
中でも、共重合反応性及び耐熱性の観点から、(c)としては、ベンジル(メタ)アクリレート、トリシクロデシル(メタ)アクリレート、スチレン、N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等が好ましい。また、パターン形成時の現像性に優れることから、(c)としては、ベンジル(メタ)アクリレート、トリシクロデシル(メタ)アクリレートがより好ましい。
(a)に由来する構造単位;2~50モル%(より好ましくは10~45モル%)、
(b)に由来する構造単位、特に(b1)に由来する構造単位;50~98モル%(より好ましくは55~90モル%)。
樹脂[K1]の構造単位の比率が、上記範囲にあると、保存安定性、現像性、得られるパターンの耐溶剤性に優れる傾向がある。
樹脂[K1]は、文献「高分子合成の実験法」(大津隆行著 発行所(株)化学同人 第1版第1刷 1972年3月1日発行)に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
具体的には、(a)及び(b)(特に(b1))の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に仕込んで、脱酸素雰囲気下で、攪拌、加熱、保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているもののいずれをも使用することができる。重合開始剤としては、アゾ化合物(2,2’-アゾビスイソブチロニトリル、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)等)や有機過酸化物(ベンゾイルペルオキシド等)が挙げられる。溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、着色硬化性樹脂組成物の溶剤として後述する溶剤(F)等を用いることができる。
得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体(粉体)として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、後述する溶剤(F)を使用することにより、反応後の溶液をそのまま使用することができ、製造工程を簡略化することができる。
(a)に由来する構造単位;4~45モル%、より好ましくは10~40モル%、さらに好ましくは15~35モル%、
(b)に由来する構造単位、特に(b1)に由来する構造単位;2~95モル%、より好ましくは3~70モル%、さらに好ましくは5~45モル%、
(c)に由来する構造単位;1~94モル%、より好ましくは20~85モル%、さらに好ましくは40~80モル%。
樹脂[K2]の構造単位の比率が、上記範囲にあると、保存安定性、現像性、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
樹脂[K2]は、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様にして製造することができる。具体的には、(a)、(b)(特に(b1))及び(c)の所定量、重合開始剤及び溶剤を反応容器中に仕込んで、脱酸素雰囲気下で、攪拌、加熱、保温する方法が挙げられる。得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体(粉体)として取り出したものを使用してもよい。
(a)に由来する構造単位;2~55モル%、より好ましくは10~50モル%、さらに好ましくは15~50モル%、特に好ましくは25~50モル%、
(c)に由来する構造単位;45~98モル%、より好ましくは50~90モル%、さらに好ましくは50~85モル%、特に好ましくは50~75モル%。
樹脂[K3]は、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様にして製造することができる。
(a)に由来する構造単位;5~50モル%(より好ましくは10~45モル%)、
(c)に由来する構造単位;50~95モル%(より好ましくは55~90モル%)。
(b)の使用量、特に(b1)の使用量は、(a)100モルに対して、好ましくは5~80モル、より好ましくは10~75モルである。この範囲とすることにより、保存安定性、現像性、耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテル構造の反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K4]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、(b1-1)がより好ましい。
上記反応触媒の使用量は、(a)、(b)(特に(b1))及び(c)の合計量に対して0.001~5質量%であることが好ましい。上記重合禁止剤の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量に対して0.001~5質量%であることが好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
(b)(特に(b1))及び(c)に由来する構造単位の比率は、上記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
(b)に由来する構造単位、特に(b1)に由来する構造単位;5~95モル%(より好ましくは10~90モル%)、
(c)に由来する構造単位;5~95モル%(より好ましくは10~90モル%)。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3-ビニルフタル酸無水物、4-ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン無水物(ハイミック酸無水物)等が挙げられる。
樹脂(B)の固形分換算での酸価は、好ましくは5mg-KOH/g以上200mg-KOH/g以下であり、より好ましくは50mg-KOH/g以上180mg-KOH/gmg-KOH/gであり、さらに好ましくは80mg-KOH/g以上150mg-KOH/g以下であり、特に好ましくは95mg-KOH/g以上150mg-KOH/g以下である。酸価は、樹脂1gを中和するに必要な水酸化カリウムの量(mg)として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
重合性化合物(C)は、光照射等より重合開始剤(D)から発生する活性ラジカル等によって重合し得る化合物であれば、特に限定されず、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられる。重合性化合物(C)の重量平均分子量は、3,000以下であることが好ましい。
中でも、重合性化合物(C)としては、エチレン性不飽和結合を3つ以上有する光重合性化合物であることが好ましく、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ(メタ)アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ(メタ)アクリレート、トリス(2-(メタ)アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等が挙げられる。中でも、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等が好ましい。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、O-アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。
式(d3)で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-〔4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン-1-オン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-(4-イソプロペニルフェニル)プロパン-1-オンのオリゴマー、α,α-ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式(d2)で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、重合開始剤(D)と組合せて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。中でも、チオキサントン化合物が好ましい。重合開始助剤(D1)を2種以上併用してもよい。
チオール化合物(E)は、エーテル結合含有チオール化合物を含む。着色硬化性樹脂組成物がエーテル結合含有チオール化合物を含む場合、膜厚保持率が高くなる傾向にある。本発明の着色硬化性樹脂組成物は、エーテル結合含有チオール化合物を1種又は2種以上含んでもよい。
エーテル結合含有チオール化合物は、エーテル結合を例えば2以上6以下有するものであってよく、好ましくは3以上5以下有する。
A-(R1-SH)n (I)
[式中、Aは、m個のヒドロキシ基を有する多価アルコールの残基を表し、
前記m個のヒドロキシ基に由来する酸素原子に結合する複数のR1は、それぞれ単独に、炭素数1~10のアルキレン基を表し、
mは2以上の整数であり、nは2以上の整数であり、m≧nである。]
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、1種又は2種以上の溶剤(F)を含むことが好ましい。溶剤(F)としては、エステル溶剤(-COO-を含む溶剤)、エステル溶剤以外のエーテル溶剤(-O-を含む溶剤)、エーテルエステル溶剤(-COO-と-O-とを含む溶剤)、エステル溶剤以外のケトン溶剤(-CO-を含む溶剤)、アルコール溶剤、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、3-メトキシ-1-ブタノール、3-メトキシ-3-メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,4-ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソール等が挙げられる。
レベリング剤(G)としては、(フッ素原子を有しない)シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物には、必要に応じて、充填剤、樹脂(B)以外の高分子化合物、密着促進剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、有機酸、硬化剤等の添加剤を1種又は2種以上含有することができる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)及び重合開始剤(D)、並びに必要に応じて、チオール化合物(E)、溶剤(F)、レベリング剤(G)、重合開始助剤(D1)、酸化防止剤(H)、その他の成分を混合することにより調製できる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、カラーフィルタの材料として有用である。本発明の着色硬化性樹脂組成物から形成されたカラーフィルタもまた、本願発明の範疇に入る。カラーフィルタは、着色パターンを形成していてもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられ、好ましくはフォトリソグラフ法である。フォトリソグラフ法は、着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。本発明の着色硬化性樹脂組成物から形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。本発明に係るカラーフィルタは、典型的には着色画素として用いられる。
現像液は、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液であることが好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは0.01質量%以上10質量%以下であり、より好ましくは0.03質量%以上5質量%以下である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
装置 ;HLC-8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK-GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶剤 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001~0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500
(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分散度とした。
17.4部のtert-アミルアルコールと金属ナトリウム2.22部を窒素雰囲気下130℃で反応させてナトリウムtert-アミルアルコラートを合成した。これを60℃に加熱し、4-ブロモベンゾニトリル9.1部、琥珀酸ジ-tert-アミルエステル7.105部、tert-アミルアルコール10.89部を加え、液温が85℃以下になるように2時間攪拌した。この懸濁液をさらに18時間以上攪拌し、その後、-10℃に冷却したメタノール20部と水100部と硫酸4.921部の混合液に加えた。懸濁液の添加が終了した後、0℃に保ち5時間攪拌して反応を完了させた後、固形分を濾過した。固形分は、メタノールと水で交互に、濾液の着色がなくなり、かつ塩の析出がなくなるまで繰り返し洗った。その後、固形分を80℃の真空乾燥機で18時間乾燥し、目的の赤色顔料1を10.7部得た。
特開2016-277075号の実施例1に記載の方法に従い、式(1-34)で表される化合物52部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 599.2
Exact Mass: 598.1
特開2017-226814号の実施例2に記載の方法に従い、式(1-87)で表される化合物1.0部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 747.5
Exact Mass: 746.3
特開2016-176075号の合成例2に記載の方法に従い、式(1-22)で表される化合物24部を得た。収率は80%であった。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 659.9
Exact Mass: 658.9
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム26.4部及びアセトニトリル156部を投入した後、室温下で30分攪拌した。2,6-ジフルオロ安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)40.0部を30分かけて前記フラスコに滴下した後、室温にて1時間攪拌した。N-エチル-o-トルイジン(東京化成(株)社製)30.6部を30分かけて前記フラスコに滴下した後、室温にて1時間攪拌した。前記フラスコに、モノクロロ酢酸ナトリウム79.2部をイオン交換水120部に溶解させた水溶液を投入し、30%水酸化ナトリウム水溶液60.4部を投入した後、室温にて18時間攪拌した。前記フラスコにさらに、イオン交換水600部を加えた後1時間攪拌し、析出した黄白色固体をろ取した。得られた黄白色固体をアセトニトリル120部にて洗浄した後イオン交換水560部にて洗浄した。攪拌装置を備えたフラスコに洗浄後の黄白色固体、イオン交換水156部、99%酢酸35.0部(和光純薬工業(株)社製)及びトルエン156部を投入し、室温にて2時間攪拌した。ここに30%水酸化ナトリウム水溶液80.8部を10分かけて滴下した後5分攪拌し、分液操作により水層を除去した。得られた有機層にイオン交換水156部を加え分液洗浄した後、イオン交換水156部と35%塩酸0.1部を加え分液洗浄した。得られた有機層をエバポレーターにて濃縮した後35℃減圧下にて乾燥し式(t-1)で表される化合物を白色固体として得た。収量は43.4部、収率は58.0%であった。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=949.5[M-Ba+2H]-
Exact Mass[M-Ba]:947.28
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、乳酸エチル151部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート178部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38部、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イルアクリレート及び3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で1:1)25部、N-シクロヘキシルマレイミド137部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート50部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート338部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2-アゾビスイソブチロニトリル5部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート88部に溶解した溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、85℃で4時間保持した後、室温まで冷却して、B型粘度計(23℃)で測定した粘度23mPas、固形分25.4%の共重合体(樹脂B1)溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは8.0×103、分散度2.1、固形分換算の酸価は109mg-KOH/gであった。樹脂B1は、以下の構造単位を有する。
樹脂(B):上記(合成例6)で得られた樹脂B1
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(新中村化学工業(株)製)
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE-01;BASF社製;オキシム化合物)
チオール化合物(E):ペンタエリスリトールトリスプロパンチオール(PEPT)
レベリング剤(G):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製)、実施例では「SH8400」と記載
[着色硬化性樹脂組成物の調製]
以下に示す成分を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液1を調製した。これを用い、以下に示す各成分を混合して、着色硬化性樹脂組成物を得た。
<顔料分散液1>
(合成例1)で得られた赤色顔料1 66.22部
アクリル系顔料分散剤 14.17部
(合成例6)で得られた樹脂B1(固形分換算) 28.38部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 361.87部
<着色硬化性樹脂組成物>
着色剤(A):顔料分散液1 471部
(合成例2)で得られたキサンテン染料 10部
樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 37部
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
35部
重合開始剤(D):イルガキュア(登録商標)OXE-01 10部
チオール化合物(E):PEPT 3部
溶剤(F):乳酸 22部
ジアセトンアルコール 348部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
262部
レベリング剤(G):SH8400(固形分換算) 0.2部
2インチ角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして、着色組成物層を形成した。冷却後、露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、60mJ/cm2の露光量(365nm基準)でフォトマスク(線幅100μm)を用いて、ガラス基板及びフォトマスク間のギャップを250μmとして、着色組成物層に光照射した。光照射後、水酸化カリウム0.04%溶液をスプレー圧0.1Paにて60秒間現像し、水洗し、エアナイフにより水切りした後、カラーフィルタの膜厚を、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製)を用いて測定した(ポストベーク前の膜厚)。オーブン中、230℃で20分間ポストベークを行うことにより、カラーフィルタを得た。放冷後、得られたカラーフィルタの膜厚を、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製)を用いて測定した(ポストベーク後の膜厚)。
下記式により膜厚保持率を求めた。結果を表1に示す。
膜厚保持率[%]=(ポストベーク後の膜厚[μm]/ポストベーク前の膜厚[μm])×100
得られたカラーフィルタは、走査型電子顕微鏡(S-4000:(株)日立製作所製)を用いてパターニングされた線幅を測定し、形状(断面)を確認した。フォトマスク線幅100μmに対するカラーフィルタのパターン線幅[μm]を表1に示す。
チオール化合物(E)ペンタエリスリトールトリスプロパンチオール(PEPT)に代えてトリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)(TMMP)を用いたこと以外は実施例1と同様にして着色硬化性樹脂組成物、及びカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
チオール化合物(E)ペンタエリスリトールトリスプロパンチオール(PEPT)に代えてペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)(PEMP)を用いたこと以外は実施例1と同様にして着色硬化性樹脂組成物、及びカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
以下に示す各成分を混合したこと以外は、実施例1と同様にして顔料分散液2、着色硬化性樹脂組成物及びカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表2に示す。
<顔料分散液2>
C.I.ピグメントブルー15:6 22.12部
アクリル系顔料分散剤 7.76部
(合成例6)で得られた樹脂B1(固形分換算) 8.87部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 182.91部
<着色硬化性樹脂組成物>
着色剤(A):顔料分散液2 222部
(合成例3)で得られたキサンテン染料 3部
樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 56部
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
35部
重合開始剤(D):イルガキュア(登録商標)OXE-01 10部
チオール化合物(E):PEPT 3部
溶剤(F):乳酸エチル 33部
ジアセトンアルコール 71部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
424部
レベリング剤(G):SH8400(固形分換算) 0.1部
チオール化合物(E)ペンタエリスリトールトリスプロパンチオール(PEPT)に代えてトリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)(TMMP)を用いたこと以外は実施例2と同様にして着色硬化性樹脂組成物、及びカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表2に示す。
以下に示す各成分を混合して、着色硬化性樹脂組成物を得たこと以外は、実施例1と同様にカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表3に示す。
着色剤(A):顔料分散液2 222部
(合成例4)で得られたキサンテン染料 3部
樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 56部
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
35部
重合開始剤(D):イルガキュア(登録商標)OXE-01 10部
チオール化合物(E):PEPT 3部
溶剤(F):乳酸エチル 33部
ジアセトンアルコール 11部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
485部
レベリング剤(G):SH8400(固形分換算) 0.1部
顔料分散液2を218部、チオール化合物(E)を0.5部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを473部に変更した以外は、実施例3と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得た。これを用いて、実施例1と同様にカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表3に示す。
チオール化合物(E)ペンタエリスリトールトリスプロパンチオール(PEPT)に代えてトリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)(TMMP)を用いたこと以外は実施例3と同様にして着色硬化性樹脂組成物、及びカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表3に示す。
チオール化合物(E)ペンタエリスリトールトリスプロパンチオール(PEPT)に代えてペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)(PEMP)を用いたこと以外は実施例3と同様にして着色硬化性樹脂組成物、及びカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表3に示す。
以下に示す各成分を混合したこと以外は、実施例1と同様にして着色硬化性樹脂組成物及びカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表4に示す。
<分散液3>
以下に示す成分を混合して分散液3を調製した。
(合成例5)で得られた式(t-5)で表される化合物 10部
アクリル系顔料分散剤 8部
(合成例6)で得られた樹脂B1(固形分換算) 3部
ジアセトンアルコール 12部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 91部
<着色硬化性樹脂組成物>
着色剤(A):分散液3 119部
顔料分散液2 134部
(合成例4)で得られたキサンテン染料 3部
樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 57部
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
35部
重合開始剤(D):イルガキュア(登録商標)OXE-01 10部
チオール化合物(E):PEPT 3部
溶剤(F):乳酸エチル 34部
ジアセトンアルコール 11部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
481部
レベリング剤(G):SH8400(固形分換算) 0.1部
チオール化合物(E)ペンタエリスリトールトリスプロパンチオール(PEPT)に代えてトリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)(TMMP)を用いたこと以外は実施例5と同様にして着色硬化性樹脂組成物、及びカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表4に示す。
以下に示す各成分を混合したこと以外は、実施例1と同様にして着色硬化性樹脂組成物及びカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表5に示す。
着色剤(A):(合成例4)で得られたキサンテン染料 23部
樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 65部
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
35部
重合開始剤(D):イルガキュア(登録商標)OXE-01 10部
チオール化合物(E):PEPT 3部
溶剤(F):乳酸エチル 38部
ジアセトンアルコール 93部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
534部
レベリング剤(G):SH8400(固形分換算) 0.1部
チオール化合物(E)ペンタエリスリトールトリスプロパンチオール(PEPT)に代えてトリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)(TMMP)を用いたこと以外は実施例6と同様にして着色硬化性樹脂組成物、及びカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表5に示す。
チオール化合物(E)ペンタエリスリトールトリスプロパンチオール(PEPT)に代えてペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)(PEMP)を用いたこと以外は実施例6と同様にして着色硬化性樹脂組成物、及びカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表5に示す。
以下に示す各成分を混合したこと以外は、実施例1と同様にして着色硬化性樹脂組成物及びカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表6に示す。
着色剤(A):分散液3 227.1部
(合成例3)で得られたキサンテン染料 2.8部
樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 50.4部
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
45.0部
重合開始剤(D):イルガキュア(登録商標)OXE-01 5.0部
チオール化合物(E):PEPT 1.0部
溶剤(F):ジアセトンアルコール 137.1部
乳酸エチル 29.5部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
442.2部
レベリング剤(G):SH8400(固形分換算) 0.1部
チオール化合物(E)ペンタエリスリトールトリスプロパンチオール(PEPT)に代えてトリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)(TMMP)を用いたこと以外は実施例7と同様にして着色硬化性樹脂組成物、及びカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表6に示す。
チオール化合物(E)ペンタエリスリトールトリスプロパンチオール(PEPT)に代えてペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)(PEMP)を用いたこと以外は実施例7と同様にして着色硬化性樹脂組成物、及びカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表6に示す。
Claims (7)
- 着色剤(A)と、樹脂(B)と、重合性化合物(C)と、重合開始剤(D)と、チオール化合物(E)とを含む着色硬化性樹脂組成物であって、前記着色剤(A)は、キサンテン染料を含み、前記樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂であり、前記チオール化合物(E)は、エーテル結合含有チオール化合物を含み、前記エーテル結合含有チオール化合物は、式(I)で表される化合物である、着色硬化性樹脂組成物。
A-(R 1 -SH) n (I)
[式中、Aは、m個のヒドロキシ基を有する多価アルコールの残基を表し、
前記m個のヒドロキシ基に由来する酸素原子に結合する複数のR 1 は、それぞれ独立に、炭素数1~10のアルキレン基を表し、
mは2以上の整数であり、nは2以上の整数であり、m≧nである。] - mは2~10である、請求項1に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 前記多価アルコールは、ペンタエリスリトール又はトリメチロールプロパンである、請求項1又は2に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 前記キサンテン染料は、式(1a)で表される化合物を含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[式(1a)中、R1a~R4aは、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数6~10の1価の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる-CH2-は、-O-、-CO-又は-NR11a-で置き換わっていてもよい。R1a及びR2aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R3a及びR4aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
R5aは、ハロゲン原子、-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Za+、-CO2H、-CO2 -Za+、-CO2R8a、-SO3R8a、-NR9aR10a又は-SO2NR9aR10aを表す。
R6a及びR7aは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。
mは、0~5の整数を表す。mが2以上のとき、複数のR5aは同一でも異なってもよい。
aは、0又は1の整数を表す。
Xa-は、対イオンを表す。
Za+は、+N(R11a)4、Na+又はK+を表し、4つのR11aは同一でも異なってもよい。
R8aは、炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R9a及びR10aは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる-CH2-は、-O-、-CO-、-NH-又は-NR8a-で置き換っていてもよく、R9a及びR10aは、互いに結合して窒素原子を含んだ3~10員環の複素環を形成していてもよい。
R11aは、水素原子、炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7~10のアラルキル基を表す。] - 前記式(1a)で表される化合物は、式(2a)で表される化合物である、請求項4に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[式(2a)中、R21a~R24aは、それぞれ独立に、水素原子、-R26a、置換基を有していてもよい炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数6~10の1価の芳香族炭化水素基を表す。R21a及びR22aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R23a及びR24aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
R25aは、ハロゲン原子、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Za1+、-NR28aR29a又は-SO2NHR26aを表す。
m1は、0~5の整数を表す。m1が2以上のとき、複数のR25aは同一でも異なってもよい。
a1は、0又は1の整数を表す。
Xa1-は、対イオンを表す。
R28a及びR29aは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1~10の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる-CH2-は、-O-、又は-CO-で置き換っていてもよく、R28a及びR29aは、互いに結合して窒素原子を含んだ3~10員環の複素環を形成していてもよい。
R26aは、ハロゲン原子又はカルボキシ基を有していてもよい炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基を表す。
Za1+は、+N(R27a)4、Na+又はK+を表し、4つのR27aは同一でも異なってもよい。
R27aは、炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基又はベンジル基を表す。] - 請求項1~5のいずれか一項に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項6に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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