JP7499747B2 - Colored curable resin composition, color filter and display device - Google Patents

Colored curable resin composition, color filter and display device Download PDF

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Description

本発明は、着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置に関する。 The present invention relates to a colored curable resin composition, a color filter, and a display device.

特開２０１８－１０１０１５号公報（特許文献１）には、下記式で表される着色材と、バインダー成分と、溶剤とを含有するカラーフィルタ用着色樹脂組成物が記載されている。 JP 2018-101015 A (Patent Document 1) describes a colored resin composition for color filters that contains a colorant represented by the following formula, a binder component, and a solvent.

Figure 0007499747000001
Figure 0007499747000001

特開２０１８－１０１０１５号公報JP 2018-101015 A

カラーフィルタの製造に用いる着色硬化性樹脂組成物について、得られるカラーフィルタにおけるポストベーク前後での膜厚保持率を高くしようとすると、ポストベーク後に得られるカラーフィルタのパターンの線幅が太くなる傾向にある。When attempting to increase the film thickness retention rate of the colored curable resin composition used in the production of color filters before and after post-baking in the resulting color filter, the line width of the color filter pattern obtained after post-baking tends to become thicker.

本発明の目的は、ポストベーク前後のカラーフィルタにおける膜厚保持率（以下、省略して「膜厚保持率」ということがある）が高く、ポストベーク後に得られるカラーフィルタの線幅が太くならない着色硬化性樹脂組成物を提供することである。The object of the present invention is to provide a colored curable resin composition which has a high film thickness retention rate in a color filter before and after post-baking (hereinafter sometimes abbreviated as "film thickness retention rate") and in which the line width of the color filter obtained after post-baking does not become thicker.

［１］ 着色剤（Ａ）と、樹脂（Ｂ）と、重合性化合物（Ｃ）と、重合開始剤（Ｄ）と、チオール化合物（Ｅ）とを含む着色硬化性樹脂組成物であって、前記着色剤（Ａ）は、キサンテン染料を含み、前記チオール化合物（Ｅ）は、エーテル結合含有チオール化合物を含む、着色硬化性樹脂組成物。
［２］ 前記エーテル結合含有チオール化合物は、式（Ｉ）で表される化合物である、［１］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
Ａ－（Ｒ１－ＳＨ）ｎ （Ｉ）
［式中、Ａは、ｍ個のヒドロキシ基を有する多価アルコールの残基を表し、
前記ｍ個のヒドロキシ基に由来する酸素原子に結合する複数のＲ１は、それぞれ独立に、炭素数１～１０のアルキレン基を表し、
ｍは２以上の整数であり、ｎは２以上の整数であり、ｍ≧ｎである。］
［３］ ｍは２～１０である、［２］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［４］ 前記多価アルコールは、ペンタエリスリトール又はトリメチロールプロパンである、［２］又は［３］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［５］ 前記キサンテン染料は、式（１ａ）で表される化合物を含む、［１］～［４］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。 [1] A colored curable resin composition comprising a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C), a polymerization initiator (D), and a thiol compound (E), wherein the colorant (A) comprises a xanthene dye, and the thiol compound (E) comprises an ether bond-containing thiol compound.
[2] The colored curable resin composition according to [1], wherein the ether bond-containing thiol compound is a compound represented by formula (I).
A-(R 1 -SH) n (I)
[In the formula, A represents a residue of a polyhydric alcohol having m hydroxy groups,
each of the multiple R 1s bonded to the oxygen atoms derived from the m hydroxy groups independently represents an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms;
m is an integer of 2 or more, n is an integer of 2 or more, and m≧n.
[3] The colored curable resin composition according to [2], wherein m is 2 to 10.
[4] The colored curable resin composition according to [2] or [3], wherein the polyhydric alcohol is pentaerythritol or trimethylolpropane.
[5] The colored curable resin composition according to any one of [1] to [4], wherein the xanthene dye includes a compound represented by formula (1a):

Figure 0007499747000002
Figure 0007499747000002

［式（１ａ）中、Ｒ１ａ～Ｒ４ａは、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－ＮＲ１１ａ－で置き換わっていてもよい。Ｒ１ａ及びＲ２ａは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ３ａ及びＲ４ａは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ５ａは、ハロゲン原子、－ＯＨ、－ＳＯ３ －、－ＳＯ３Ｈ、－ＳＯ３ －Ｚａ＋、－ＣＯ２Ｈ、－ＣＯ２ －Ｚａ＋、－ＣＯ２Ｒ８ａ、－ＳＯ３Ｒ８ａ、－ＮＲ９ａＲ１０ａ又は－ＳＯ２ＮＲ９ａＲ１０ａを表す。
Ｒ６ａ及びＲ７ａは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
ｍは、０～５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ５ａは同一でも異なってもよい。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘａ－は、対イオンを表す。
Ｚａ＋は、＋Ｎ（Ｒ１１ａ）４、Ｎａ＋又はＫ＋を表し、４つのＲ１１ａは同一でも異なってもよい。
Ｒ８ａは、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ９ａ及びＲ１０ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－又は－ＮＲ８ａ－で置き換っていてもよく、Ｒ９ａ及びＲ１０ａは、互いに結合して窒素原子を含んだ３～１０員環の複素環を形成していてもよい。
Ｒ１１ａは、水素原子、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７～１０のアラルキル基を表す。］
［６］ 前記式（１ａ）で表される化合物は、式（２ａ）で表される化合物である、［５］に記載の着色硬化性樹脂組成物。 [In formula (1a), R 1a to R 4a each independently represent a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group of 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a monovalent aromatic hydrocarbon group of 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent, and -CH 2 - contained in the saturated hydrocarbon group may be replaced by -O-, -CO- or -NR 11a -. R 1a and R 2a may be joined together to form a ring containing a nitrogen atom, and R 3a and R 4a may be joined together to form a ring containing a nitrogen atom.]
R 5a represents a halogen atom, -OH, -SO 3 - , -SO 3 H, -SO 3 - Za + , -CO 2 H, -CO 2 - Za + , -CO 2 R 8a , -SO 3 R 8a , -NR 9a R 10a or -SO 2 NR 9a R 10a .
R 6a and R 7a each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
m represents an integer of 0 to 5. When m is 2 or more, multiple R 5a may be the same or different.
a represents an integer of 0 or 1.
Xa- represents a counter ion.
Za + represents + N(R 11a ) 4 , Na + or K + , and the four R 11a may be the same or different.
R 8a represents a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and a hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom.
R 9a and R 10a each independently represent a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, in which -CH 2 - is optionally replaced by -O-, -CO-, -NH- or -NR 8a -, and R 9a and R 10a may be bonded to each other to form a 3- to 10-membered heterocycle containing a nitrogen atom.
R 11a represents a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms.]
[6] The colored curable resin composition according to [5], wherein the compound represented by formula (1a) is a compound represented by formula (2a).

Figure 0007499747000003
Figure 0007499747000003

［式（２ａ）中、Ｒ２１ａ～Ｒ２４ａは、それぞれ独立に、水素原子、－Ｒ２６ａ、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ２１ａ及びＲ２２ａは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ２３ａ及びＲ２４ａは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ２５ａは、ハロゲン原子、－ＳＯ３ －、－ＳＯ３Ｈ、－ＳＯ３ －Ｚａ１＋、－ＮＲ２８ａＲ２９ａ又は－ＳＯ２ＮＨＲ２６ａを表す。
ｍ１は、０～５の整数を表す。ｍ１が２以上のとき、複数のＲ２５ａは同一でも異なってもよい。
ａ１は、０又は１の整数を表す。
Ｘａ１－は、対イオンを表す。
Ｒ２８ａ及びＲ２９ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～１０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、又は－ＣＯ－で置き換っていてもよく、Ｒ２８ａ及びＲ２９ａは、互いに結合して窒素原子を含んだ３～１０員環の複素環を形成していてもよい。
Ｒ２６ａは、ハロゲン原子又はカルボキシ基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｚａ１＋は、＋Ｎ（Ｒ２７ａ）４、Ｎａ＋又はＫ＋を表し、４つのＲ２７ａは同一でも異なってもよい。
Ｒ２７ａは、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基又はベンジル基を表す。］
［７］ ［１］～［６］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［８］ ［７］に記載のカラーフィルタを含む表示装置。 In formula (2a), R 21a to R 24a each independently represent a hydrogen atom, -R 26a , a monovalent saturated hydrocarbon group of 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a monovalent aromatic hydrocarbon group of 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent. R 21a and R 22a may be joined together to form a ring containing a nitrogen atom, and R 23a and R 24a may be joined together to form a ring containing a nitrogen atom.
R 25a represents a halogen atom, -SO 3 - , -SO 3 H, -SO 3 - Za1 + , -NR 28a R 29a or -SO 2 NHR 26a .
m1 represents an integer of 0 to 5. When m1 is 2 or more, multiple R 25a may be the same or different.
a1 represents an integer of 0 or 1.
Xa1- represents a counter ion.
R 28a and R 29a each independently represent a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, in which -CH 2 - may be replaced by -O- or -CO-, and R 28a and R 29a may be bonded to each other to form a 3-10-membered heterocycle containing a nitrogen atom.
R 26a represents a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a halogen atom or a carboxy group.
Za1 + represents + N(R 27a ) 4 , Na + or K + , and the four R 27a may be the same or different.
R 27a represents a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a benzyl group.
[7] A color filter formed from the colored curable resin composition according to any one of [1] to [6].
[8] A display device comprising the color filter according to [7].

本発明によれば、ポストベーク前後のカラーフィルタにおける膜厚保持率が高く、ポストベーク後に得られるカラーフィルタの線幅が広くならない着色硬化性樹脂組成物を提供することができる。According to the present invention, it is possible to provide a colored curable resin composition that has a high film thickness retention rate in a color filter before and after post-baking and does not widen the line width of the color filter obtained after post-baking.

＜着色硬化性樹脂組成物＞
［キサンテン染料］
キサンテン染料は、分子内にキサンテン骨格を有する化合物を含む染料である。キサンテン染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１（以下、Ｃ．Ｉ．アシッドレッドの記載を省略し、番号のみの記載とする。他も同様である。）、５２、８７、９２、９４、２８９、３８８、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９、３０、１０２、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１（ローダミン６Ｇ）、２、３、４、８、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１０、１１、Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０（ローダミンＢ）、１１、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２１８、Ｃ．Ｉ．モーダントレッド２７、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６（ローズベンガルＢ）、スルホローダミンＧ、特開２０１０－３２９９９号公報に記載のキサンテン染料及び特許第４４９２７６０号公報に記載のキサンテン染料等が挙げられる。有機溶剤に溶解するものが好ましい。 <Colored curable resin composition>
[Xanthene dyes]
Xanthene dyes are dyes containing a compound having a xanthene skeleton in the molecule. Examples of xanthene dyes include C.I. Acid Red 51 (hereinafter, the description of C.I. Acid Red will be omitted, and only the number will be described. The same applies to other dyes.), 52, 87, 92, 94, 289, 388, C.I. Acid Violet 9, 30, 102, C.I. Basic Red 1 (Rhodamine 6G), 2, 3, 4, 8, C.I. Basic Red 10, 11, C.I. Basic Violet 10 (Rhodamine B), 11, C.I. Solvent Red 218, C.I. Mordant Red 27, C.I. Examples of the dye include Reactive Red 36 (Rose Bengal B), Sulforhodamine G, the xanthene dyes described in JP-A-2010-32999 and the xanthene dyes described in Japanese Patent No. 4492760. Those that are soluble in an organic solvent are preferred.

これらの中でも、キサンテン染料としては、式（１ａ）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ）」という場合がある。）を含む染料が好ましい。化合物（１ａ）は、その互変異性体であってもよい。化合物（１ａ）を用いる場合、キサンテン染料中の化合物（１ａ）の含有量は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上である。特に、キサンテン染料として、化合物（１ａ）のみを使用することが好ましい。式（１ａ）で表される化合物には、その互換異性体も含まれる。Among these, the xanthene dye is preferably a dye containing a compound represented by formula (1a) (hereinafter sometimes referred to as "compound (1a)"). Compound (1a) may be a tautomer thereof. When compound (1a) is used, the content of compound (1a) in the xanthene dye is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, and even more preferably 90% by mass or more. In particular, it is preferable to use only compound (1a) as the xanthene dye. The compound represented by formula (1a) also includes its tautomer.

Figure 0007499747000004
Figure 0007499747000004

［式（１ａ）中、Ｒ１ａ～Ｒ４ａは、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－ＮＲ１１ａ－で置き換わっていてもよい。Ｒ１ａ及びＲ２ａは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ３ａ及びＲ４ａは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ５ａは、ハロゲン原子、－ＯＨ、－ＳＯ３ －、－ＳＯ３Ｈ、－ＳＯ３ －Ｚａ＋、－ＣＯ２Ｈ、－ＣＯ２ －Ｚａ＋、－ＣＯ２Ｒ８ａ、－ＳＯ３Ｒ８ａ、－ＮＲ９ａＲ１０ａ又は－ＳＯ２ＮＲ９ａＲ１０ａを表す。
Ｒ６ａ及びＲ７ａは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
ｍは、０～５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ５ａは同一でも異なってもよい。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘａ－は、対イオンを表す。
Ｚａ＋は、＋Ｎ（Ｒ１１ａ）４、Ｎａ＋又はＫ＋を表し、４つのＲ１１ａは同一でも異なってもよい。
Ｒ８ａは、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ９ａ及びＲ１０ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－又は－ＮＲ８ａ－で置き換っていてもよく、Ｒ９ａ及びＲ１０ａは、それぞれ結合して窒素原子を含んだ３～１０員環の複素環を形成していてもよい。
Ｒ１１ａは、水素原子、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７～１０のアラルキル基を表す。］ [In formula (1a), R 1a to R 4a each independently represent a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group of 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a monovalent aromatic hydrocarbon group of 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent, and -CH 2 - contained in the saturated hydrocarbon group may be replaced by -O-, -CO- or -NR 11a -. R 1a and R 2a may be joined together to form a ring containing a nitrogen atom, and R 3a and R 4a may be joined together to form a ring containing a nitrogen atom.]
R 5a represents a halogen atom, -OH, -SO 3 - , -SO 3 H, -SO 3 - Za + , -CO 2 H, -CO 2 - Za + , -CO 2 R 8a , -SO 3 R 8a , -NR 9a R 10a or -SO 2 NR 9a R 10a .
R 6a and R 7a each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
m represents an integer of 0 to 5. When m is 2 or more, multiple R 5a may be the same or different.
a represents an integer of 0 or 1.
Xa- represents a counter ion.
Za + represents + N(R 11a ) 4 , Na + or K + , and the four R 11a may be the same or different.
R 8a represents a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and a hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom.
R 9a and R 10a each independently represent a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, in which -CH 2 - is optionally replaced by -O-, -CO-, -NH- or -NR 8a -, and R 9a and R 10a may be bonded to each other to form a 3- to 10-membered heterocycle containing a nitrogen atom.
R 11a represents a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms.]

Ｒ１ａ～Ｒ４ａにおける炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基等が挙げられる。 Examples of the monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms for R 1a to R 4a include a phenyl group, a toluyl group, a xylyl group, a mesityl group, a propylphenyl group, and a butylphenyl group.

該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、カルボキシ基、ケイ素原子含有基、－Ｒ８ａ、－ＯＨ、－ＯＲ８ａ、－ＳＯ３ －、－ＳＯ３Ｈ、－ＳＯ３ －Ｚａ＋、－ＣＯ２Ｈ、－ＣＯ２Ｒ８ａ、－ＳＲ８ａ、－ＳＯ２Ｒ８ａ、－ＳＯ３Ｒ８ａ、及び－ＳＯ２ＮＲ９ａＲ１０ａが挙げられる。これらの中でも、置換基としては、ケイ素原子含有基、－ＳＯ３ －、－ＳＯ３Ｈ、－ＳＯ３ －Ｚａ＋、－ＳＯ２ＮＲ９ａＲ１０ａが好ましく、ケイ素原子含有基、－ＳＯ３ －Ｚａ＋及び－ＳＯ２ＮＲ９ａＲ１０ａがより好ましい。この場合の－ＳＯ３ －Ｚａ＋としては、－ＳＯ３ － ＋Ｎ（Ｒ１１ａ）４が好ましい。Ｒ１ａ～Ｒ４ａがこれらの基であると、化合物（１ａ）を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物からは、異物の発生が少なく、且つ耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。ケイ素原子含有基とは、ケイ素原子を含有する基を表し、例えば式（ｉｉ）で表される基であってよい。
－Ｓｉ（Ｒ５０ａ）３ （ｉｉ）
［式中、Ｒ５０ａは、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基又は炭素数１～４のアルコキシ基を表す。複数のＲ５０ａは同一でも異なってもよい。］
Ｒ５０ａは好ましくは、炭素数１～４のアルコキシ基である。ケイ素原子含有基の具体例としては、シリルオキシ基、例えばトリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル等が挙げられる。 Examples of the substituent that the aromatic hydrocarbon group may have include a halogen atom, a carboxy group, a silicon atom-containing group, -R 8a , -OH, -OR 8a , -SO 3 - , -SO 3 H, -SO 3 - Za + , -CO 2 H, -CO 2 R 8a , -SR 8a , -SO 2 R 8a , -SO 3 R 8a , and -SO 2 NR 9a R 10a . Among these, the silicon atom-containing group, -SO 3 - , -SO 3 H, -SO 3 - Za + , and -SO 2 NR 9a R 10a are preferred as the substituent, and the silicon atom-containing group, -SO 3 - Za + and -SO 2 NR 9a R 10a are more preferred. In this case, -SO 3 - Za + is preferably -SO 3 - + N(R 11a ) 4. When R 1a to R 4a are these groups, a color filter that generates less foreign matter and has excellent heat resistance can be formed from the colored curable resin composition of the present invention containing compound (1a). The silicon atom-containing group represents a group containing a silicon atom, and may be, for example, a group represented by formula (ii).
-Si( R50a ) 3 (ii)
[In the formula, R 50a represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. Multiple R 50a may be the same or different.]
R 50a is preferably an alkoxy group having a carbon number of 1 to 4. Specific examples of the silicon atom-containing group include silyloxy groups such as trimethylsilyloxy group, triethylsilyloxy group, trimethoxysilyl group, and triethoxysilyl group.

Ｒ１ａ～Ｒ４ａ及びＲ８ａ～Ｒ１１ａにおける炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２－エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基等の炭素数３～２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。 Examples of the monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in R 1a to R 4a and R 8a to R 11a include linear alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, dodecyl, hexadecyl, and icosyl groups; branched alkyl groups such as isopropyl, isobutyl, isopentyl, neopentyl, and 2-ethylhexyl groups; and alicyclic saturated hydrocarbon groups having 3 to 20 carbon atoms such as cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and cyclodecyl groups.

Ｒ１ａ～Ｒ４ａにおける該飽和炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、カルボキシ基、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、ケイ素原子含有基、及びハロゲン原子が挙げられる。該炭素数６～１０の芳香族炭化水素基の例示は、Ｒ１ａ～Ｒ４ａにおける芳香族炭化水素基と同一である。ケイ素原子含有基の例示及び好ましい範囲は、Ｒ１ａ～Ｒ４ａにおける芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基として記載されたものと同一である。
Ｒ１ａ～Ｒ４ａにおける該飽和炭化水素基が有していてもよい置換基としては、カルボキシ基及びケイ素原子含有基であることが好ましい。 Examples of the substituent that the saturated hydrocarbon group in R 1a to R 4a may have include a carboxy group, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, a silicon atom-containing group, and a halogen atom. Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms are the same as those of the aromatic hydrocarbon group in R 1a to R 4a . Examples and preferred ranges of the silicon atom-containing group are the same as those described as the substituent that the aromatic hydrocarbon group in R 1a to R 4a may have.
The substituents which the saturated hydrocarbon group in R 1a to R 4a may have are preferably a carboxy group or a silicon atom-containing group.

Ｒ９ａ及びＲ１０ａにおける該飽和炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ヒドロキシ基、ケイ素原子含有基、及びハロゲン原子が挙げられる。炭素数６～１０の芳香族炭化水素基の例示は上記と同一である。ケイ素原子含有基の例示及び好ましい範囲は、上記と同一である。 Substituents that the saturated hydrocarbon group in R 9a and R 10a may have include a hydroxy group, a silicon atom-containing group, and a halogen atom. Examples of aromatic hydrocarbon groups having 6 to 10 carbon atoms are the same as those described above. Examples and preferred ranges of silicon atom-containing groups are the same as those described above.

Ｒ１ａ及びＲ２ａが一緒になって形成する環、並びにＲ３ａ及びＲ４ａが一緒になって形成する環としては、例えば、以下のものが挙げられる。 Examples of the ring formed by R 1a and R 2a together and the ring formed by R 3a and R 4a together include the followings.

Figure 0007499747000005
Figure 0007499747000005

－ＯＲ８ａとしては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基等が挙げられる。 Examples of --OR 8a include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, a hexyloxy group, a heptyloxy group, an octyloxy group, a 2-ethylhexyloxy group, and an icosyloxy group.

－ＣＯ２Ｒ８ａとしては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基等が挙げられる。 Examples of --CO 2 R 8a include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, a tert-butoxycarbonyl group, a hexyloxycarbonyl group, and an icosyloxycarbonyl group.

－ＳＲ８ａとしては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基等が挙げられる。
－ＳＯ２Ｒ８ａとしては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等が挙げられる。
－ＳＯ３Ｒ８ａとしては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等が挙げられる。 Examples of --SR 8a include a methylsulfanyl group, an ethylsulfanyl group, a butylsulfanyl group, a hexylsulfanyl group, a decylsulfanyl group, and an icosylsulfanyl group.
Examples of --SO 2 R 8a include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a butylsulfonyl group, a hexylsulfonyl group, a decylsulfonyl group, and an icosylsulfonyl group.
Examples of --SO 3 R 8a include a methoxysulfonyl group, an ethoxysulfonyl group, a propoxysulfonyl group, a tert-butoxysulfonyl group, a hexyloxysulfonyl group, and an icosyloxysulfonyl group.

－ＳＯ２ＮＲ９ａＲ１０ａとしては、例えば、スルファモイル基；
Ｎ－メチルスルファモイル基、Ｎ－エチルスルファモイル基、Ｎ－プロピルスルファモイル基、Ｎ－イソプロピルスルファモイル基、Ｎ－ブチルスルファモイル基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルスルファモイル基、Ｎ－ペンチルスルファモイル基、Ｎ－（１，１－ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ－（２，２－ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ－（２－メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ－シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ－ヘキシルスルファモイル基、Ｎ－（１，３－ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ－ヘプチルスルファモイル基、Ｎ－（１－メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ－（２－エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ－（１，１，２，２－テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ－１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ビス（１－メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ－２置換スルファモイル基等が挙げられる。 Examples of -SO 2 NR 9a R 10a include a sulfamoyl group;
N-1 substituted sulfamoyl groups such as an N-methylsulfamoyl group, an N-ethylsulfamoyl group, an N-propylsulfamoyl group, an N-isopropylsulfamoyl group, an N-butylsulfamoyl group, an N-tert-butylsulfamoyl group, an N-pentylsulfamoyl group, an N-(1,1-dimethylpropyl)sulfamoyl group, an N-(2,2-dimethylpropyl)sulfamoyl group, an N-(2-methylbutyl)sulfamoyl group, an N-cyclopentylsulfamoyl group, an N-hexylsulfamoyl group, an N-(1,3-dimethylbutyl)sulfamoyl group, an N-heptylsulfamoyl group, an N-(1-methylhexyl)sulfamoyl group, an N-(2-ethylhexyl)sulfamoyl group, or an N-(1,1,2,2-tetramethylbutyl)sulfamoyl group;
Examples of the sulfamoyl group include N,N-disubstituted sulfamoyl groups such as an N,N-dimethylsulfamoyl group, an N,N-ethylmethylsulfamoyl group, an N,N-diethylsulfamoyl group, an N,N-propylmethylsulfamoyl group, an N,N-isopropylmethylsulfamoyl group, an N,N-tert-butylmethylsulfamoyl group, an N,N-butylethylsulfamoyl group, an N,N-bis(1-methylpropyl)sulfamoyl group, and an N,N-heptylmethylsulfamoyl group.

Ｒ５ａは、ハロゲン原子、－ＣＯ２Ｈ、－ＣＯ２ －Ｚａ＋、－ＣＯ２Ｒ８ａ、－ＳＯ３ －、－ＳＯ３ －Ｚａ＋、－ＳＯ３Ｈ又はＳＯ２ＮＨＲ９ａが好ましく、ＳＯ３ －、－ＳＯ３ －Ｚａ＋、－ＳＯ３Ｈ、－ＮＲ９ａＲ１０ａ又はＳＯ２ＮＨＲ９ａがより好ましい。
Ｒ９ａ及びＲ１０ａは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～６の飽和炭化水素基であることが好ましい。 R 5a is preferably a halogen atom, —CO 2 H, —CO 2 − Za + , —CO 2 R 8a , —SO 3 − , —SO 3 − Za + , —SO 3 H or SO 2 NHR 9a , and more preferably SO 3 − , —SO 3 − Za + , —SO 3 H, —NR 9a R 10a or SO 2 NHR 9a .
It is preferable that R 9a and R 10a each independently represent a saturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent.

Ｒ６ａ及びＲ７ａにおける炭素数１～６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、及びヘプチル基等が挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms for R 6a and R 7a include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, and a heptyl group.

Ｒ１１ａにおける炭素数７～１０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、及びフェニルブチル基等が挙げられる。 Examples of the aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms for R 11a include a benzyl group, a phenylethyl group, and a phenylbutyl group.

Ｚａ＋は、＋Ｎ（Ｒ１１ａ）４、Ｎａ＋又はＫ＋であり、好ましくは＋Ｎ（Ｒ１１ａ）４である。
前記＋Ｎ（Ｒ１１ａ）４としては、４つのＲ１１ａのうち、少なくとも２つが炭素数５～２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ１１ａの合計炭素数は２０～８０が好ましく、２０～６０がより好ましい。化合物（１ａ）中に＋Ｎ（Ｒ１１ａ）４が存在する場合、Ｒ１１ａがこれらの基であると、化合物（１ａ）を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、異物が少ないカラーフィルタを形成できる。
Ｘａ－で表される対イオンは、ハロゲン化物イオン、式（ｙ１）及び式（ｙ２）で表される対イオンが挙げられる。 Za + is + N(R 11a ) 4 , Na + or K + , preferably + N(R 11a ) 4 .
In the + N(R 11a ) 4 , at least two of the four R 11a are preferably monovalent saturated hydrocarbon groups having 5 to 20 carbon atoms. The total number of carbon atoms in the four R 11a is preferably 20 to 80, more preferably 20 to 60. When + N(R 11a ) 4 is present in compound (1a), if R 11a is one of these groups, a color filter with fewer foreign matters can be formed from the colored curable resin composition of the present invention containing compound (1a).
The counter ion represented by Xa- includes a halide ion and counter ions represented by formula (y1) and formula (y2).

Figure 0007499747000006
Figure 0007499747000006

［式（ｙ１）において、ＲＢ１は、炭素数１～１２のフッ化アルキル基を表す。
式（ｙ２）において、ＲＢ２及びＲＢ３は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数１～１２のフッ化アルキル基を表す。］
ハロゲン化物イオンとしては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン及びヨウ化物イオンが挙げられる。 In formula (y1), R B1 represents a fluorinated alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
In formula (y2), R B2 and R B3 each independently represent a halogen atom or a fluorinated alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.]
Halide ions include fluoride, chloride, bromide and iodide ions.

ＲＢ１で表される炭素数１～１２のフッ化アルキル基としては、具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３－（トリフルオロメチル）－３，４，４，４－ペンタフルオロブチル基、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロイソプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロｓｅｃ－ブチル基、ペルフルオロｔｅｒｔ－ブチル基、ペルフルオロペンチル基及びペルフルオロヘキシル基が挙げられ、好ましくは水素原子が全てフッ素原子で置換された基（すなわちペルフルオロアルキル基）が挙げられ、より好ましくは炭素数１～４のペルフルオロアルキル基が挙げられる。 Specific examples of the fluorinated alkyl group having 1 to 12 carbon atoms represented by R B1 include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, a 3-(trifluoromethyl)-3,4,4,4-pentafluorobutyl group, a perfluoroethyl group, a perfluoropropyl group, a perfluoroisopropyl group, a perfluorobutyl group, a perfluorosec-butyl group, a perfluorotert-butyl group, a perfluoropentyl group, and a perfluorohexyl group, and preferably includes a group in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms (i.e., a perfluoroalkyl group), and more preferably includes a perfluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms.

ＲＢ２及びＲＢ３で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
ＲＢ２及びＲＢ３で表される炭素数１～１２のフッ化アルキル基としては、ＲＢ１で表されるフッ化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましくは炭素数１～４のペルフルオロアルキル基が挙げられる。
ＲＢ２及びＲＢ３は、互いに結合して－ＳＯ２－Ｎ－－ＳＯ２－を含む環を形成してもよい。 Examples of the halogen atom represented by R B2 and R B3 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, with a fluorine atom being preferred.
Examples of the fluorinated alkyl group having 1 to 12 carbon atoms represented by R B2 and R B3 include the same fluorinated alkyl groups as those represented by R B1 , and preferably include perfluoroalkyl groups having 1 to 4 carbon atoms.
R B2 and R B3 may be bonded to each other to form a ring containing —SO 2 —N − —SO 2 —.

化合物（１ａ）としては、式（２ａ）で表される化合物（以下「化合物（２ａ）」という場合がある。）が好ましい。化合物（２ａ）は、その互変異性体であってもよい。As compound (1a), a compound represented by formula (2a) (hereinafter sometimes referred to as "compound (2a)") is preferable. Compound (2a) may be a tautomer thereof.

Figure 0007499747000007
Figure 0007499747000007

［式（２ａ）中、Ｒ２１ａ～Ｒ２４ａは、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ２１ａ及びＲ２２ａは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ２３ａ及びＲ２４ａは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ２５ａは、ハロゲン原子、－ＳＯ３ －、－ＳＯ３Ｈ、－ＳＯ３ －Ｚａ１＋、－ＮＲ２８ａＲ２９ａ又は－ＳＯ２ＮＨＲ２６ａを表す。
ｍ１は、０～５の整数を表す。ｍ１が２以上のとき、複数のＲ２５ａは同一でも異なってもよい。
ａ１は、０又は１の整数を表す。
Ｘａ１－は、対イオンを表す。
Ｒ２８ａ及びＲ２９ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～１０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、又は－ＣＯ－で置き換っていてもよく、Ｒ２８ａ及びＲ２９ａは、互いに結合して窒素原子を含んだ３～１０員環の複素環を形成していてもよい。
Ｒ２６ａは、ハロゲン原子又はカルボキシ基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｚａ１＋は、＋Ｎ（Ｒ２７ａ）４、Ｎａ＋又はＫ＋を表し、４つのＲ２７ａは同一でも異なってもよい。
Ｒ２７ａは、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基又はベンジル基を表す。］ In formula (2a), R 21a to R 24a each independently represent a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent. R 21a and R 22a may be taken together to form a ring containing a nitrogen atom, and R 23a and R 24a may be taken together to form a ring containing a nitrogen atom.
R 25a represents a halogen atom, -SO 3 - , -SO 3 H, -SO 3 - Za1 + , -NR 28a R 29a or -SO 2 NHR 26a .
m1 represents an integer of 0 to 5. When m1 is 2 or more, multiple R 25a may be the same or different.
a1 represents an integer of 0 or 1.
Xa1- represents a counter ion.
R 28a and R 29a each independently represent a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, in which -CH 2 - may be replaced by -O- or -CO-, and R 28a and R 29a may be bonded to each other to form a 3-10-membered heterocycle containing a nitrogen atom.
R 26a represents a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a halogen atom or a carboxy group.
Za1 + represents + N(R 27a ) 4 , Na + or K + , and the four R 27a may be the same or different.
R 27a represents a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a benzyl group.

Ｒ２１ａ～Ｒ２４ａにおける炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基としては、前記Ｒ１ａ～Ｒ４ａの芳香族炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、カルボキシ基、ケイ素原子含有基、－ＳＯ３ －、－ＳＯ３Ｈ、－ＳＯ３ －Ｚａ１＋、－ＳＯ３Ｒ２６ａ又は－ＳＯ２ＮＨＲ２６ａで置換されていてもよい。
Ｒ２１ａ～Ｒ２４ａの組合せとしては、Ｒ２１ａ及びＲ２３ａが、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～１０の飽和炭化水素基（該飽和炭化水素基はハロゲン原子、ケイ素原子含有基又はカルボキシ基を有していてもよい。）であり、Ｒ２２ａ及びＲ２４ａが、それぞれ独立に、炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基（該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、カルボキシ基、ケイ素原子含有基、－ＳＯ３ －、－ＳＯ３Ｈ、－ＳＯ３ －Ｚａ１＋、－ＳＯ３Ｒ２６ａ又は－ＳＯ２ＮＨＲ２６ａで置換されていてもよい。）であるものが好ましい。より好ましい組合せは、Ｒ２１ａ及びＲ２３ａが、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、ケイ素原子含有基又はカルボキシ基を有していてもよい。）であり、Ｒ２２ａ及びＲ２４ａが炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基（該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、カルボキシ基、ケイ素原子含有基、－ＳＯ３ －Ｚａ１＋又は－ＳＯ２ＮＨＲ２６ａで置換されていていてもよい。）である。Ｒ２１ａ～Ｒ２４ａがこれらの基であると、化合物（２ａ）を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。ケイ素原子含有基の例示及び好ましい範囲は、上述の式（１ａ）の説明における例示及び好ましい範囲と同じである。 Examples of the monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms for R 21a to R 24a include the same groups as those exemplified as the aromatic hydrocarbon groups for R 1a to R 4a above. A hydrogen atom contained in the aromatic hydrocarbon group may be substituted with a carboxy group, a silicon atom-containing group, -SO 3 - , -SO 3 H, -SO 3 - Za1 + , -SO 3 R 26a or -SO 2 NHR 26a .
As a combination of R 21a to R 24a , R 21a and R 23a are each independently a hydrogen atom or a saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms (the saturated hydrocarbon group may have a halogen atom, a silicon-containing group or a carboxy group), and R 22a and R 24a are each independently a monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms (the hydrogen atom contained in the aromatic hydrocarbon group may be substituted with a carboxy group, a silicon-containing group, -SO 3 - , -SO 3 H, -SO 3 - Za1 + , -SO 3 R 26a or -SO 2 NHR 26a ). More preferred combinations are those in which R 21a and R 23a are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (the alkyl group may have a halogen atom, a silicon atom-containing group, or a carboxy group), and R 22a and R 24a are monovalent aromatic hydrocarbon groups having 6 to 10 carbon atoms (the hydrogen atoms contained in the aromatic hydrocarbon group may be substituted with a carboxy group, a silicon atom-containing group, -SO 3 - Za1 + , or -SO 2 NHR 26a ). When R 21a to R 24a are these groups, a color filter having excellent heat resistance can be formed from the colored curable resin composition of the present invention containing the compound (2a). Examples and preferred ranges of the silicon atom-containing group are the same as those in the above description of formula (1a).

Ｒ２１ａ～Ｒ２４ａにおける置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基としては、前記Ｒ１ａ～Ｒ４ａの芳香族炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ケイ素原子含有基、－ＳＯ３ －、－ＳＯ３Ｈ、－ＳＯ３ －Ｚａ１＋、－ＳＯ３Ｒ２６ａ又は－ＳＯ２ＮＨＲ２６ａで置換されていてもよい。ケイ素原子含有基の例示及び好ましい範囲は、上述の式（１ａ）の説明における例示及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ２８ａ及びＲ２９ａは、式（１ａ）におけるＲ９ａ及びＲ１０ａと同様のものが挙げられる。 Examples of the monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent in R 21a to R 24a include the same groups as those exemplified as the aromatic hydrocarbon groups in R 1a to R 4a above. A hydrogen atom contained in the aromatic hydrocarbon group may be substituted with a silicon atom-containing group, -SO 3 - , -SO 3 H, -SO 3 - Za1 + , -SO 3 R 26a or -SO 2 NHR 26a . Examples and preferred ranges of the silicon atom-containing group are the same as those in the explanation of formula (1a) above.
Examples of R 28a and R 29a include the same as R 9a and R 10a in formula (1a).

Ｒ２１ａ及びＲ２２ａが一緒になって形成する窒素原子を含む環、並びに、Ｒ２３ａ及びＲ２４ａが一緒になって形成する窒素原子を含む環としては、Ｒ１ａ及びＲ２ａが一緒になって形成する環と同様のものが挙げられる。中でも、脂肪族複素環が好ましい。該脂肪族複素環としては、例えば、下記のものが挙げられる。 The nitrogen atom-containing ring formed by R 21a and R 22a together, and the nitrogen atom-containing ring formed by R 23a and R 24a together, may be the same as the ring formed by R 1a and R 2a together. Among them, an aliphatic heterocycle is preferable. Examples of the aliphatic heterocycle include the following.

Figure 0007499747000008
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Ｒ２６ａ及びＲ２７ａにおける炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ８ａ～Ｒ１１ａで飽和炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。
Ｒ２１ａ～Ｒ２４ａが置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基である場合、Ｒ２１ａ～Ｒ２４ａは、それぞれ独立に、メチル基又はエチル基であることが好ましい。また、－ＳＯ３Ｒ２６ａ及び－ＳＯ２ＮＨＲ２６ａにおけるＲ２６ａとしては、炭素数３～２０の分枝鎖状アルキル基が好ましく、炭素数６～１２の分枝鎖状アルキル基がより好ましく、２－エチルヘキシル基がさらに好ましい。Ｒ２６ａがこれらの基であると、化合物（２ａ）を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、異物の発生が少ないカラーフィルタを形成できる。 Examples of the monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms for R 26a and R 27a include the same groups as those exemplified as the saturated hydrocarbon group for R 8a to R 11a .
When R 21a to R 24a are monovalent saturated hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, R 21a to R 24a are preferably each independently a methyl group or an ethyl group. Furthermore, as R 26a in -SO 3 R 26a and -SO 2 NHR 26a , a branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms is preferable, a branched alkyl group having 6 to 12 carbon atoms is more preferable, and a 2-ethylhexyl group is even more preferable. When R 26a is one of these groups, a color filter with little generation of foreign matter can be formed from the colored curable resin composition of the present invention containing compound (2a).

Ｚａ１＋は、＋Ｎ（Ｒ２７ａ）４、Ｎａ＋又はＫ＋であり、好ましくは＋Ｎ（Ｒ２７ａ）４である。
前記＋Ｎ（Ｒ２７ａ）４としては、４つのＲ２７ａのうち、少なくとも２つが炭素数５～２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ２７ａの合計炭素数は２０～８０が好ましく、２０～６０がより好ましい。化合物（２ａ）中に＋Ｎ（Ｒ２７ａ）４が存在する場合、Ｒ２７ａがこれらの基であると、化合物（２ａ）を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、異物の発生が少ないカラーフィルタを形成できる。 Za1 + is + N(R 27a ) 4 , Na + or K + , preferably + N(R 27a ) 4 .
As for + N(R 27a ) 4 , it is preferable that at least two of the four R 27a are monovalent saturated hydrocarbon groups having 5 to 20 carbon atoms. The total number of carbon atoms of the four R 27a is preferably 20 to 80, more preferably 20 to 60. When + N(R 27a ) 4 is present in compound (2a), if R 27a is one of these groups, a color filter that generates less foreign matter can be formed from the colored curable resin composition of the present invention containing compound (2a).

Ｘａ１－で表される対イオンは、上記Ｘａ－の説明における例示及び好ましい範囲と同じである。 The counter ion represented by Xa1- has the same examples and preferred ranges as those in the description of Xa- above.

また、化合物（１ａ）としては、式（３ａ）で表される化合物（以下「化合物（３ａ）」という場合がある。）も好ましい。化合物（３ａ）は、その互変異性体であってもよい。As compound (1a), a compound represented by formula (3a) (hereinafter sometimes referred to as "compound (3a)") is also preferred. Compound (3a) may be a tautomer thereof.

Figure 0007499747000009
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［式（３ａ）中、Ｒ３１ａ及びＲ３２ａは、それぞれ独立に、炭素数１～１０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、カルボキシ基、ケイ素原子含有基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ケイ素原子含有基又は炭素数１～３のアルコキシ基で置換されていてもよく、前記飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－ＮＲ１１ａ－で置き換わっていてもよい。
Ｒ３３ａ及びＲ３４ａは、それぞれ独立に、ケイ素原子含有基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルキルスルファニル基又は炭素数１～４のアルキルスルホニル基を表す。
Ｒ３１ａ及びＲ３３ａは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ３２ａ及びＲ３４ａは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
ｐ及びｑは、それぞれ独立に、０～５の整数を表す。ｐが２以上のとき、複数のＲ３３ａは同一でも異なってもよく、ｑが２以上のとき、複数のＲ３４ａは同一でも異なってもよい。
Ｒ１１ａは、上記と同じ意味を表す。］ [In formula (3a), R 31a and R 32a each independently represent a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, a hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group may be substituted with an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, a carboxy group, a silicon-containing group or a halogen atom, a hydrogen atom contained in the aromatic hydrocarbon group may be substituted with a silicon-containing group or an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, and —CH 2 — contained in the saturated hydrocarbon group may be replaced with —O—, —CO— or —NR 11a —.
R 33a and R 34a each independently represent a silicon atom-containing group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylsulfanyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms.
R 31a and R 33a may be joined together to form a ring including the nitrogen atom, and R 32a and R 34a may be joined together to form a ring including the nitrogen atom.
p and q each independently represent an integer of 0 to 5. When p is 2 or more, multiple R 33a may be the same or different, and when q is 2 or more, multiple R 34a may be the same or different.
R 11a has the same meaning as above.

Ｒ３１ａ及びＲ３２ａにおける炭素数１～１０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。
置換基として有していてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基等が挙げられる。
炭素数１～３のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。
Ｒ３１ａ及びＲ３２ａは、それぞれ独立に、炭素数１～３の１価の飽和炭化水素基（該飽和炭化水素基はハロゲン原子又はカルボキシ基を有していてもよい）であることが好ましい。
ケイ素原子含有基の例示及び好ましい範囲は、上述の式（１ａ）の説明における例示及び好ましい範囲と同じである。 Examples of the monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms in R 31a and R 32a include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, and a decyl group.
Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may be substituted include a phenyl group, a toluyl group, a xylyl group, a mesityl group, a propylphenyl group, and a butylphenyl group.
Examples of the alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms include a methoxy group, an ethoxy group, and a propoxy group.
It is preferable that R 31a and R 32a each independently represent a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms (the saturated hydrocarbon group may have a halogen atom or a carboxy group).
Examples and preferred ranges of the silicon atom-containing group are the same as those in the description of formula (1a) above.

Ｒ３３ａ及びＲ３４ａにおける炭素数１～４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられる。
Ｒ３３ａ及びＲ３４ａにおける炭素数１～４のアルキルスルファニル基としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基及びイソプロピルスルファニル基等が挙げられる。
Ｒ３３ａ及びＲ３４ａにおける炭素数１～４のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基等が挙げられる。
Ｒ３３ａ及びＲ３４ａは、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
Ｒ３３ａ及びＲ３４ａにおけるケイ素原子含有基の例示及び好ましい範囲は、上述の式（１ａ）の説明における例示及び好ましい範囲と同じである。 Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms for R 33a and R 34a include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
Examples of the alkylsulfanyl group having 1 to 4 carbon atoms in R 33a and R 34a include a methylsulfanyl group, an ethylsulfanyl group, a propylsulfanyl group, a butylsulfanyl group, and an isopropylsulfanyl group.
Examples of the alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms in R 33a and R 34a include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, a butylsulfonyl group, and an isopropylsulfonyl group.
R 33a and R 34a each independently represent preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably a methyl group.
Examples and preferred ranges of the silicon atom-containing group for R 33a and R 34a are the same as those in the description of formula (1a) above.

ｐ及びｑは、０～２の整数が好ましく、０又は１が好ましい。 p and q are preferably integers from 0 to 2, and preferably 0 or 1.

化合物（１ａ）としては、例えば、式（１－１）～式（１－９７）で表される化合物が挙げられる。なお、式中、Ｒ４０ａは、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、好ましくは炭素数６～１２の分枝鎖状アルキル基、さらに好ましくは２－エチルヘキシル基である。Ｒ２６ａは、式（２ａ）におけるものと同じ意味を有する。 Examples of compound (1a) include compounds represented by formulas (1-1) to (1-97). In the formula, R 40a represents a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, preferably a branched alkyl group having 6 to 12 carbon atoms, and more preferably a 2-ethylhexyl group. R 26a has the same meaning as in formula (2a).

Figure 0007499747000010
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Figure 0007499747000011
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Figure 0007499747000027
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Figure 0007499747000028
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上記化合物のうち、式（１－１）～式（１－１４）、式（１－２７）～式（１－７５）及び式（１－９２）～式（１－９７）で表される化合物は化合物（２ａ）に相当し、式（１－１５）～式（１－２６）及び式（１－７６）～式（１－９１）で表される化合物は化合物（３ａ）に相当する。Of the above compounds, the compounds represented by formulas (1-1) to (1-14), (1-27) to (1-75), and (1-92) to (1-97) correspond to compound (2a), and the compounds represented by formulas (1-15) to (1-26), and (1-76) to (1-91) correspond to compound (3a).

キサンテン染料は、市販されているキサンテン染料（例えば、中外化成（株）製の「Ｃｈｕｇａｉ Ａｍｉｎｏｌ Ｆａｓｔ Ｐｉｎｋ Ｒ－Ｈ／Ｃ」、田岡化学工業（株）製の「Ｒｈｏｄａｍｉｎ ６Ｇ」）を用いることができる。また、市販されているキサンテン染料を出発原料として、特開２０１０－３２９９９号公報を参考に合成することもできる。As the xanthene dye, commercially available xanthene dyes (for example, "Chugai Aminol Fast Pink R-H/C" manufactured by Chugai Chemical Industry Co., Ltd., and "Rhodamin 6G" manufactured by Taoka Chemical Co., Ltd.) can be used. In addition, the xanthene dye can be synthesized by using a commercially available xanthene dye as a starting material with reference to JP-A-2010-32999.

着色剤（Ａ）中のキサンテン染料の含有率は、着色剤（Ａ）中の固形分の総量を基準に、例えば０．１質量％以上１００質量％以下であってよく、より好ましくは０．１質量％以上９９．０質量％以下であり、さらに好ましくは０．５質量％以上９０．０質量％以下であり、特に好ましくは１．０質量％以上５０．０質量％以下であり、とりわけ好ましくは１．５質量％以上３０．０質量％以下である。The content of the xanthene dye in colorant (A) may be, for example, 0.1% by mass or more and 100% by mass or less, more preferably 0.1% by mass or more and 99.0% by mass or less, even more preferably 0.5% by mass or more and 90.0% by mass or less, particularly preferably 1.0% by mass or more and 50.0% by mass or less, and especially preferably 1.5% by mass or more and 30.0% by mass or less, based on the total amount of solids in colorant (A).

本明細書において「着色剤（Ａ）中の固形分の総量」とは、着色剤（Ａ）から溶剤（Ｆ）を除いた成分の合計量をいう。本発明において、固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。In this specification, the "total amount of solids in colorant (A)" refers to the total amount of components excluding solvent (F) from colorant (A). In the present invention, the total amount of solids and the content of each component relative to the total amount of solids can be measured by known analytical means such as liquid chromatography or gas chromatography.

〔１〕着色剤（Ａ）
着色硬化性樹脂組成物における着色剤（Ａ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物中の固形分の総量に対して、好ましくは５質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上７０質量％以下であり、さらに好ましくは５質量％以上６０質量％以下である。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度を得ることができる。 [1] Colorant (A)
The content of the colorant (A) in the colored curable resin composition is preferably 5% by mass or more and 80% by mass or less, more preferably 5% by mass or more and 70% by mass or less, and even more preferably 5% by mass or more and 60% by mass or less, based on the total amount of solids in the colored curable resin composition. When the content of the colorant (A) is within the above range, a desired spectrum and color density can be obtained.

本明細書において「着色硬化性樹脂組成物中の固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物から溶剤（Ｆ）を除いた成分の合計量をいう。In this specification, the "total amount of solids in the colored curable resin composition" refers to the total amount of components excluding the solvent (F) from the colored curable resin composition.

着色硬化性樹脂組成物が、溶剤（以下、溶剤（Ｆ）ともいう）を含む場合、予め着色剤（Ａ）と溶剤（Ｆ）とを含む着色剤含有液を調製した後、該着色剤含有液を使用して着色硬化性樹脂組成物を調製してもよい。着色剤（Ａ）が溶剤（Ｆ）に溶解しない場合、着色剤含有液は、着色剤（Ａ）を溶剤（Ｆ）に分散させて混合することにより分散液として調製することができる。着色剤含有液は、着色硬化性樹脂組成物に含有される溶剤（Ｆ）の一部又は全部を含んでいてもよい。When the colored curable resin composition contains a solvent (hereinafter also referred to as solvent (F)), a colorant-containing liquid containing colorant (A) and solvent (F) may be prepared in advance, and then the colorant-containing liquid may be used to prepare the colored curable resin composition. When colorant (A) is not soluble in solvent (F), the colorant-containing liquid may be prepared as a dispersion by dispersing colorant (A) in solvent (F) and mixing. The colorant-containing liquid may contain a part or all of the solvent (F) contained in the colored curable resin composition.

着色剤含有液中の固形分の含有率は、着色剤含有液の総量に対して、好ましくは０．１質量％以上９９．９質量％以下、より好ましくは１質量％以上９０質量％以下であり、さらに好ましくは１質量％以上６０％以下であり、特に好ましくは３質量％以上５０質量％以下である。The solid content in the colorant-containing liquid is preferably 0.1% by mass or more and 99.9% by mass or less, more preferably 1% by mass or more and 90% by mass or less, even more preferably 1% by mass or more and 60% by mass or less, and particularly preferably 3% by mass or more and 50% by mass or less, relative to the total amount of the colorant-containing liquid.

着色剤含有液中の着色剤（Ａ）の含有率は、着色剤含有液中の固形分の総量中、好ましくは０．０１質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは０．１質量％以上９９．９質量％以下であり、さらに好ましくは１質量％以上９９質量％以下であり、特に好ましくは１０質量％以上９０質量％以下である。The content of colorant (A) in the colorant-containing liquid is preferably 0.01% by mass or more and 100% by mass or less, more preferably 0.1% by mass or more and 99.9% by mass or less, even more preferably 1% by mass or more and 99% by mass or less, and particularly preferably 10% by mass or more and 90% by mass or less, of the total amount of solids in the colorant-containing liquid.

本明細書において「着色剤含有液中の固形分の総量」とは、着色剤含有液から溶剤（Ｆ）を除いた成分の合計量をいう。In this specification, the "total amount of solids in the colorant-containing liquid" refers to the total amount of components in the colorant-containing liquid excluding the solvent (F).

着色剤（Ａ）は、分散剤を含有させて分散処理を行うことで、着色剤（Ａ）が着色剤含有液の中で均一に分散した状態にすることができる。By adding a dispersant to the colorant (A) and carrying out a dispersion process, the colorant (A) can be made to be uniformly dispersed in the colorant-containing liquid.

分散剤としては、界面活性剤等が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系及び両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的にはポリエステル系、ポリアミン系及びアクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独で又は二種以上を組合せて用いてもよい。分散剤としては、商品名で表すと、ＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦ（株）製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）及びＤｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）（ビックケミー（株）製）、ＢＹＫ（登録商標）（ビックケミー（株）製）等が挙げられる。Examples of dispersants include surfactants, which may be cationic, anionic, nonionic, or amphoteric. Specific examples include polyester, polyamine, and acrylic surfactants. These dispersants may be used alone or in combination of two or more. Examples of dispersants by trade name include KP (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), FLORENE (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Solsperse (registered trademark) (manufactured by Zeneca Co., Ltd.), EFKA (registered trademark) (manufactured by BASF Co., Ltd.), AJISPER (registered trademark) (manufactured by Ajinomoto Fine-Techno Co., Ltd.), Disperbyk (registered trademark) (manufactured by BYK Co., Ltd.), and BYK (registered trademark) (manufactured by BYK Co., Ltd.).

前記着色剤含有液を調製するため、分散剤を用いる場合、該分散剤（固形分）の使用量は、着色剤（Ａ）１００質量部に対して、好ましくは５質量部以上１００質量部以下であり、より好ましくは５質量部以上５０質量部以下である。該分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の着色剤含有液が得られる傾向がある。When a dispersant is used to prepare the colorant-containing liquid, the amount of the dispersant (solid content) used is preferably 5 parts by mass or more and 100 parts by mass or less, and more preferably 5 parts by mass or more and 50 parts by mass or less, per 100 parts by mass of colorant (A). When the amount of the dispersant used is within the above range, a colorant-containing liquid in a more uniformly dispersed state tends to be obtained.

着色剤（Ａ）は、上述のキサンテン染料以外の着色剤［以下、着色剤（Ａ１）ともいう］を更に含んでいてもよい。
着色剤（Ａ１）は、上述のキサンテン染料以外の染料及び顔料からなる群から選択される少なくとも１種を含んでいてよい。 The colorant (A) may further contain a colorant other than the above-mentioned xanthene dye (hereinafter, also referred to as colorant (A1)).
The colorant (A1) may contain at least one selected from the group consisting of dyes and pigments other than the above-mentioned xanthene dyes.

着色剤（Ａ１）に含まれる染料としては、公知の染料を使用することができ、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられ、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でソルベント、アシッド、ベーシック、リアクティブ、ダイレクト、ディスパース、モルダント、又はバット等の染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。染料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。これらの染料は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。染料は、有機溶剤可溶性染料が好ましい。 As the dye contained in the colorant (A1), known dyes can be used, including solvent dyes, acid dyes, direct dyes, mordant dyes, etc., such as compounds classified as solvent, acid, basic, reactive, direct, disperse, mordant, or vat dyes in the Color Index (published by The Society of Dyers and Colourists), and known dyes described in Dyeing Notes (Shikisensha). The dye may be appropriately selected according to the spectral spectrum of the desired color filter. These dyes may be used alone or in combination of two or more. The dye is preferably an organic solvent-soluble dye.

染料の具体例としては、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー等の記載を省略し、番号のみの記載とする。）、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１１７、１６２、１６３、１６７、１８９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１１１、１２５、１３０、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２１８、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６、７７、８６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、１４、１８、３５、３６、３７、４５、５８、５９、５９：１、６３、６７、６８、６９、７０、７８、７９、８３、９０、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、４、５、７、２８、２９、３２、３３、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３３、３４、３５、３７、４０、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、７６、８０、８７、８８、９１、９２、９４、９５、９７、９８、１０３、１０６、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５５、１５８、１６０、１７２、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１５、１６、１７、１９、２１、２３、２４、２５、３０、３４、３８、４９、７２、１０２；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、３、５、７、９、１１、１３、１５、１７、１８、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３４、３８、４０、４１、４２、４３、４５、４８、５１、５４、５９、６０、６２、７０、７２、７４、７５、７８、８０、８２、８３、８６、８７、８８、９０、９０：１、９１、９２、９３、９３：１、９６、９９、１００、１０２、１０３、１０４、１０８、１０９、１１０、１１２、１１３、１１７、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２９、１３０、１３１、１３８、１４０、１４２、１４３、１４７、１５０、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７５、１８２、１８３、１８４、１８７、１９２、１９９、２０３、２０４、２０５、２１０、２１３、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２６９、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４：１、３３５、３４０；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、６、７、８、９、１１、１３、１４、１５、１６、２２、２５、２７、２８、４１、５０、５０：１、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、３、６、８、１５、２２、２５、２８、２９、４０、４１、４２、４７、５２、５５、５７、７１、７６、７７、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、１０；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２１、２２、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、４５、４７、５４、５８、５９、６０、６４、６５、６６、６７、６８、８１、８３、８８、８９；
Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット２；
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド９；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、７６、１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４２、４３、４５、４６、４８、５２、５３、５６、６２、６３、７１、７４、７６、７８、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、１：１、２、３、４、５、６、７、８、１０、１１、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２７、２８、３０、３１、３２、３３、３６、３７、３９、４０、４１、４４、４５、４７、４８、４９、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、８、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、３０、３１、３２、３９、４０、４１、４３、４４、４８、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１３、１５、１９、２１、２３、２６、２９、３１、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料、Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料等が挙げられる。 Specific examples of dyes include C.I. Solvent Yellow 4 (hereinafter, the description of C.I. Solvent Yellow, etc. will be omitted, and only the numbers will be described), 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99, 117, 162, 163, 167, and 189;
C.I. Solvent Red 45, 49, 111, 125, 130, 143, 145, 146, 150, 151, 155, 168, 169, 172, 175, 181, 207, 218, 222, 227, 230, 245, 247;
C.I. Solvent Orange 2, 7, 11, 15, 26, 56, 77, 86;
C.I. Solvent Violet 11, 13, 14, 26, 31, 36, 37, 38, 45, 47, 48, 51, 59, 60;
C.I. Solvent Blue 4, 5, 14, 18, 35, 36, 37, 45, 58, 59, 59:1, 63, 67, 68, 69, 70, 78, 79, 83, 90, 94, 97, 98, 100, 101, 102, 104, 105, 111, 112, 122, 128, 132, 136, 139;
C.I. Solvent dyes such as C.I. Solvent Green 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35,
C.I. Acid Yellow 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 1 57, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251;
C.I. Acid Red 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 33, 34, 35, 37, 40, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 76, 80, 87, 88, 91, 92, 94, 95, 97, 98, 103, 106, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 155, 158, 160, 172, 176, 18 2, 183, 195, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 227, 228, 249, 252, 257, 258, 260, 261, 266, 268, 270, 274, 277, 280, 281, 289, 308, 312, 315, 316, 339, 341, 345, 346, 349, 382, 383, 388, 394, 401, 412, 417, 418, 422, 426;
C.I. Acid Orange 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 169, 173;
C.I. Acid Violet 6B, 7, 9, 15, 16, 17, 19, 21, 23, 24, 25, 30, 34, 38, 49, 72, 102;
C.I. Acid Blue 1, 3, 5, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 18, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 34, 38, 40, 41, 42, 43, 45, 48, 51, 54, 59, 60, 62, 70, 72, 74, 75, 78, 80, 82, 83, 86, 87, 88, 90, 90:1, 91, 92, 93, 93:1, 96, 99, 100, 102, 103, 104, 108, 109, 110, 112, 113, 117, 119, 120, 12 3, 126, 127, 129, 130, 131, 138, 140, 142, 143, 147, 150, 151, 154, 158, 161, 166, 167, 168, 170, 171, 175, 182, 183, 184, 187, 192, 199, 203, 204, 205, 210, 213, 229, 234, 236, 242, 243, 256, 259, 267, 269, 278, 280, 285, 290, 296, 315, 324: 1, 335, 340;
C.I. Acid dyes such as C.I. Acid Green 1, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 13, 14, 15, 16, 22, 25, 27, 28, 41, 50, 50:1, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109,
C.I. Direct Yellow 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141;
C.I. Direct Red 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246, 250;
C.I. Direct Orange 26, 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107;
C.I. Direct Violet 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103, 104;
C.I. Direct Blue 1, 2, 3, 6, 8, 15, 22, 25, 28, 29, 40, 41, 42, 47, 52, 55, 57, 71, 76, 77, 78, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 120, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 1 67, 168, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 195, 196, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 225, 226, 228, 229, 236, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 249, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275, 293;
C.I. Direct dyes such as C.I. Direct Green 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82,
C.I. Disperse Yellow 51, 54, 76;
C.I. Disperse Violet 26, 27;
C.I. Disperse dyes such as C.I. Disperse Blue 1, 14, 56, 60, etc.
C.I. Basic Red 1, 10;
C.I. Basic Blue 1, 3, 5, 7, 9, 19, 21, 22, 24, 25, 26, 28, 29, 40, 41, 45, 47, 54, 58, 59, 60, 64, 65, 66, 67, 68, 81, 83, 88, 89;
C.I. Basic Violet 2;
C.I. Basic Red 9;
C.I. Basic dyes such as C.I. Basic Green 1,
C.I. Reactive Yellow 2, 76, 116;
C.I. Reactive Orange 16;
C.I. Reactive dyes such as C.I. Reactive Red 36,
C.I. Mordant Yellow 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65;
C.I. Mordant Red 1, 2, 3, 4, 9, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, 41, 42, 43, 45, 46, 48, 52, 53, 56, 62, 63, 71, 74, 76, 78, 85, 86, 88, 90, 94, 95;
C.I. Mordant Orange 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47, 48;
C.I. Mordant Violet 1, 1:1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 21, 22, 23, 24, 27, 28, 30, 31, 32, 33, 36, 37, 39, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 49, 53, 58;
C.I. Mordant Blue 1, 2, 3, 7, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 30, 31, 32, 39, 40, 41, 43, 44, 48, 49, 53, 61, 74, 77, 83, 84;
C.I. Mordant dyes such as C.I. Mordant Green 1, 3, 4, 5, 10, 13, 15, 19, 21, 23, 26, 29, 31, 33, 34, 35, 41, 43, 53, C.I. Mordant dyes such as C.I. Vat Green 1, and the like.

また、染料としては、化学構造によれば、トリアリールメタン系染料、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料、ニトロ染料、テトラアザポルフィリン染料等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）が染料としてトリアリールメタン系染料を含有することが好ましい。着色剤（Ａ）がトリアリールメタン系染料を含有すると、得られるカラーフィルタの明度が向上する傾向にあるため好ましい。 Further, examples of dyes, based on their chemical structure, include triarylmethane dyes, azo dyes, cyanine dyes, triphenylmethane dyes, phthalocyanine dyes, anthraquinone dyes, naphthoquinone dyes, quinoneimine dyes, methine dyes, azomethine dyes, squarylium dyes, acridine dyes, styryl dyes, coumarin dyes, quinoline dyes, nitro dyes, and tetraazaporphyrin dyes.
In the colored curable resin composition of the present invention, the colorant (A) preferably contains a triarylmethane dye as a dye. When the colorant (A) contains a triarylmethane dye, the brightness of the obtained color filter tends to be improved, which is preferable.

着色剤（Ａ１）に含まれる顔料としては、有機顔料、無機顔料が挙げられ、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている化合物が挙げられる。顔料は、単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。 Pigments contained in the colorant (A1) include organic pigments and inorganic pigments, and include compounds classified as pigments in the Color Index (published by The Society of Dyers and Colourists). The pigments can be used alone or in combination of two or more kinds.

上記顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１７９、１８０、１９２、２０２、２０８、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５、２６６、２６８、２６９、２７３、２９１、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８０、１８５、１９４、２１４、２３１等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、２１、２８、６０、６４及び７６等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１４、１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、１５、２５、３６、４７、５８、５９等の緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５、２８等のブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７等の黒色顔料等が挙げられる。 The pigments include C.I. Pigment Red 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 179, 180, 192, 202, 208, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265, 266, 268, 269, 273, 291,
Yellow pigments such as C.I. Pigment Yellow 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180, 185, 194, 214, 231;
Orange pigments such as C.I. Pigment Orange 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73;
blue pigments such as C.I. Pigment Blue 15, 15:3, 15:4, 15:6, 21, 28, 60, 64 and 76;
Violet pigments such as C.I. Pigment Violet 1, 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37, 38;
green pigments such as C.I. Pigment Green 7, 10, 15, 25, 36, 47, 58, 59;
Brown pigments such as C.I. Pigment Brown 23, 25, and 28;
Examples of the black pigment include C.I. Pigment Black 1 and 7.

顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。顔料の粒径は、それぞれ均一であることが好ましい。 If necessary, the pigment may be subjected to a rosin treatment, a surface treatment using a pigment derivative into which an acidic or basic group has been introduced, a grafting treatment to the pigment surface using a polymer compound, a micronization treatment using a sulfuric acid micronization method, a washing treatment using an organic solvent or water to remove impurities, a removal treatment of ionic impurities using an ion exchange method, etc. It is preferable that the particle size of each pigment is uniform.

顔料は、顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料分散剤溶液の中で均一に分散した状態の顔料分散液とすることができる。顔料は、それぞれ単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。 By adding a pigment dispersant and carrying out a dispersion process, the pigment can be made into a pigment dispersion liquid in which the pigment is uniformly dispersed in the pigment dispersant solution. The pigments may be dispersed individually or in a mixture of multiple types.

顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の顔料分散剤が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組合せて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＢＡＳＦ（株）製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）等が挙げられる。Examples of pigment dispersants include cationic, anionic, nonionic, amphoteric, polyester, polyamine, and acrylic pigment dispersants. These pigment dispersants may be used alone or in combination of two or more. Examples of pigment dispersants include KP (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), FLOWRENE (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Solsperse (manufactured by Zeneca Corporation), EFKA (manufactured by BASF Corporation), AJISPER (manufactured by Ajinomoto Fine-Techno Co., Ltd.), and Disperbyk (manufactured by BYK-Chemie).

顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料１００質量部に対して、好ましくは１００質量部以下であり、より好ましくは５質量部以上５０質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。When a pigment dispersant is used, the amount used is preferably 100 parts by weight or less, and more preferably 5 parts by weight or more and 50 parts by weight or less, per 100 parts by weight of pigment. When the amount of pigment dispersant used is within the above range, a pigment dispersion in a uniformly dispersed state tends to be obtained.

着色剤（Ａ）が着色剤（Ａ１）を含む場合、着色剤（Ａ）中の着色剤（Ａ１）の含有率は、着色剤（Ａ）の固形分の総量を基準に、例えば０．１質量％以上９９．９質量％以下であってよく、より好ましくは０．１質量％以上９９質量％以下であり、さらに好ましくは０．５質量％以上９７質量％以下である。
着色剤（Ａ）がトリアリールメタン系染料を含む場合、着色剤（Ａ）中のトリアリールメタン系染料の含有率は、上記着色剤（Ａ１）の含有率の範囲であってもよいが、より好ましくは着色剤（Ａ）の固形分の総量を基準に９８質量％以下であり、さらに好ましくは９５質量％以下であり、またより好ましくは１０質量％以上であり、さらに好ましくは２０質量％以上である。なお、着色剤（Ａ）が、トリアリールメタン系染料を含む場合、着色剤（Ａ）はキサンテン染料及びトリアリールメタン系染料のみを含んでもよいし、これらに加えて他の着色剤（Ａ１）を含んでもよい。 In the case where the colorant (A) contains the colorant (A1), the content of the colorant (A1) in the colorant (A) may be, for example, 0.1 mass % or more and 99.9 mass % or less, more preferably 0.1 mass % or more and 99 mass % or less, and even more preferably 0.5 mass % or more and 97 mass % or less, based on the total amount of the solid contents of the colorant (A).
When the colorant (A) contains a triarylmethane dye, the content of the triarylmethane dye in the colorant (A) may be within the range of the content of the colorant (A1), but is more preferably 98% by mass or less, even more preferably 95% by mass or less, even more preferably 10% by mass or more, and even more preferably 20% by mass or more, based on the total amount of the solid content of the colorant (A). Note that when the colorant (A) contains a triarylmethane dye, the colorant (A) may contain only a xanthene dye and a triarylmethane dye, or may contain another colorant (A1) in addition to these.

〔２〕樹脂（Ｂ）
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、１種又は２種以上の樹脂（Ｂ）を含有する。樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。アルカリ可溶性とは、アルカリ化合物の水溶液である現像液に溶解する性質のことをいう。樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］～［Ｋ６］等が挙げられる。 [2] Resin (B)
The colored curable resin composition of the present invention contains one or more resins (B). The resin (B) is preferably an alkali-soluble resin. Alkali-solubility refers to the property of dissolving in a developer, which is an aqueous solution of an alkaline compound. Examples of the resin (B) include the following resins [K1] to [K6].

樹脂［Ｋ１］：不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選択される少なくとも１種（ａ）〔以下、「（ａ）」ということがある。〕と、炭素数２～４の環状エーテル構造及びエチレン性不飽和結合を有する単量体（ｂ）〔以下、「（ｂ）」ということがある。）との共重合体。
樹脂［Ｋ２］：（ａ）と（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）〔以下「（ｃ）」ということがある。〕との共重合体。
樹脂［Ｋ３］：（ａ）と（ｃ）との共重合体。
樹脂［Ｋ４］：（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を反応させて得られる樹脂。
樹脂［Ｋ５］：（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させて得られる樹脂。
樹脂［Ｋ６］：（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させて得られる樹脂。 Resin [K1]: A copolymer of at least one (a) selected from the group consisting of unsaturated carboxylic acids and unsaturated carboxylic anhydrides (hereinafter, sometimes referred to as "(a)") and a monomer (b) having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter, sometimes referred to as "(b)").
Resin [K2]: A copolymer of (a), (b), and a monomer (c) copolymerizable with (a) (however, different from (a) and (b)) (hereinafter sometimes referred to as "(c)").
Resin [K3]: A copolymer of (a) and (c).
Resin [K4]: A resin obtained by reacting a copolymer of (a) and (c) with (b).
Resin [K5]: A resin obtained by reacting a copolymer of (b) and (c) with (a).
Resin [K6]: A resin obtained by reacting a copolymer of (b) and (c) with (a) and then reacting it with a carboxylic acid anhydride.

（ａ）としては、具体的には、
（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３－ビニルフタル酸、４－ビニルフタル酸、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４－シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸；
メチル－５－ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸、５－カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物（ハイミック酸無水物）等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
コハク酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル；
α－（ヒドロキシメチル）（メタ）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和（メタ）アクリル酸等が挙げられる。
中でも、共重合反応性の観点やアルカリ水溶液への溶解性の観点から、（ａ）は、（メタ）アクリル酸、無水マレイン酸等であることが好ましく、アクリル酸及び無水マレイン酸がより好ましい。 Specifically, (a) is
Unsaturated monocarboxylic acids such as (meth)acrylic acid, crotonic acid, o-, m-, and p-vinylbenzoic acid;
Unsaturated dicarboxylic acids such as maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, mesaconic acid, itaconic acid, 3-vinylphthalic acid, 4-vinylphthalic acid, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid, 1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid, dimethyltetrahydrophthalic acid, and 1,4-cyclohexenedicarboxylic acid;
Bicyclounsaturated compounds containing a carboxy group, such as methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid, 5-carboxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5,6-dicarboxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-carboxy-5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-carboxy-5-ethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-carboxy-6-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, and 5-carboxy-6-ethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene;
Unsaturated dicarboxylic acid anhydrides such as maleic anhydride, citraconic anhydride, itaconic anhydride, 3-vinylphthalic anhydride, 4-vinylphthalic anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride, 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride, dimethyltetrahydrophthalic anhydride, and 5,6-dicarboxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene anhydride (himic anhydride);
Unsaturated mono[(meth)acryloyloxyalkyl] esters of divalent or higher polyvalent carboxylic acids, such as mono[2-(meth)acryloyloxyethyl] succinate and mono[2-(meth)acryloyloxyethyl] phthalate;
Examples of such an unsaturated (meth)acrylic acid include an unsaturated (meth)acrylic acid containing a hydroxy group and a carboxy group in the same molecule, such as α-(hydroxymethyl)(meth)acrylic acid.
Among these, from the viewpoint of copolymerization reactivity and solubility in an alkaline aqueous solution, (a) is preferably (meth)acrylic acid, maleic anhydride, etc., and more preferably acrylic acid and maleic anhydride.

なお、本明細書において、「（メタ）アクリル」とは、アクリル及びメタクリルからなる群より選択される少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記についても同様である。In this specification, "(meth)acrylic" refers to at least one selected from the group consisting of acrylic and methacrylic. The same applies to the terms "(meth)acryloyl" and "(meth)acrylate".

（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環（オキソラン環）からなる群より選択される少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、好ましくは炭素数２～４の環状エーテル構造と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体である。
（ｂ）としては、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）〔以下、「（ｂ１）」ということがある。〕、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）〔以下、「（ｂ２）」ということがある。〕、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）〔以下、「（ｂ３）」ということがある。〕等が挙げられる。 (b) refers to a polymerizable compound having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms (for example, at least one selected from the group consisting of an oxirane ring, an oxetane ring, and a tetrahydrofuran ring (oxolane ring)) and an ethylenically unsaturated bond. (b) is preferably a monomer having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms and a (meth)acryloyloxy group.
Examples of (b) include a monomer (b1) having an oxiranyl group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter, sometimes referred to as "(b1)"). ), a monomer (b2) having an oxetanyl group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter, sometimes referred to as "(b2)"). ), and a monomer (b3) having a tetrahydrofuryl group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter, sometimes referred to as "(b3)"). ).

（ｂ１）としては、不飽和脂肪族炭化水素をエポキシ化した構造を有する単量体（ｂ１－１）〔以下、「（ｂ１－１）」ということがある。〕、不飽和脂環式炭化水素をエポキシ化した構造を有する単量体（ｂ１－２）〔以下、「（ｂ１－２）」ということがある。〕が挙げられる。Examples of (b1) include monomer (b1-1) having a structure in which an unsaturated aliphatic hydrocarbon has been epoxidized (hereinafter, sometimes referred to as "(b1-1)"); and monomer (b1-2) having a structure in which an unsaturated alicyclic hydrocarbon has been epoxidized (hereinafter, sometimes referred to as "(b1-2)").

（ｂ１－１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β－メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β－エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。 (b1-1) includes glycidyl (meth)acrylate, β-methyl glycidyl (meth)acrylate, β-ethyl glycidyl (meth)acrylate, glycidyl vinyl ether, o-vinylbenzyl glycidyl ether, m-vinylbenzyl glycidyl ether, p-vinylbenzyl glycidyl ether, α-methyl-o-vinylbenzyl glycidyl ether, α-methyl-m-vinylbenzyl glycidyl ether, α-methyl-p-vinylbenzyl glycidyl ether, 2,3-bis(glycidyl Examples of such styrene include 2,4-bis(glycidyloxymethyl)styrene, 2,5-bis(glycidyloxymethyl)styrene, 2,6-bis(glycidyloxymethyl)styrene, 2,3,4-tris(glycidyloxymethyl)styrene, 2,3,5-tris(glycidyloxymethyl)styrene, 2,3,6-tris(glycidyloxymethyl)styrene, 3,4,5-tris(glycidyloxymethyl)styrene, and 2,4,6-tris(glycidyloxymethyl)styrene.

（ｂ１－２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２－エポキシ４－ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；ダイセル化学工業（株）製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；ダイセル化学工業（株）製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；ダイセル化学工業（株）製）、式（Ｂ－Ｉ）で表される化合物、式（Ｂ－ＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。Examples of (b1-2) include vinylcyclohexene monoxide, 1,2-epoxy 4-vinylcyclohexane (e.g., Celloxide 2000; manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.), 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth)acrylate (e.g., Cyclomer A400; manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.), 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth)acrylate (e.g., Cyclomer M100; manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.), compounds represented by formula (B-I), compounds represented by formula (B-II), and the like.

Figure 0007499747000029
Figure 0007499747000029

［式（Ｂ－Ｉ）及び式（Ｂ－ＩＩ）中、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、単結合、＊－Ｒｃ－、＊－Ｒｃ－Ｏ－、＊－Ｒｃ－Ｓ－、又は＊－Ｒｃ－ＮＨ－を表す。Ｒｃは、炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。＊は、Ｏとの結合手を表す。］ [In formula (B-I) and formula (B-II), R a and R b each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the alkyl group may be substituted with a hydroxy group. X 1 and X 2 each independently represent a single bond, *-R c -, *-R c -O-, *-R c -S-, or *-R c -NH-. R c represents an alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms. * represents a bond to O.]

炭素数１～４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、１－ヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシプロピル基、３－ヒドロキシプロピル基、１－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、２－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、１－ヒドロキシブチル基、２－ヒドロキシブチル基、３－ヒドロキシブチル基、４－ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒａ及びＲｂは、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基であり、より好ましくは水素原子、メチル基である。
Ｒｃを構成するアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基等が挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
Examples of the alkyl group in which a hydrogen atom is substituted with a hydroxy group include a hydroxymethyl group, a 1-hydroxyethyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 1-hydroxypropyl group, a 2-hydroxypropyl group, a 3-hydroxypropyl group, a 1-hydroxy-1-methylethyl group, a 2-hydroxy-1-methylethyl group, a 1-hydroxybutyl group, a 2-hydroxybutyl group, a 3-hydroxybutyl group, and a 4-hydroxybutyl group.
R a and R b are preferably a hydrogen atom, a methyl group, a hydroxymethyl group, a 1-hydroxyethyl group, or a 2-hydroxyethyl group, and more preferably a hydrogen atom or a methyl group.
Examples of the alkanediyl group constituting Rc include a methylene group, an ethylene group, a propane-1,2-diyl group, a propane-1,3-diyl group, a butane-1,4-diyl group, a pentane-1,5-diyl group, and a hexane-1,6-diyl group.

Ｘ１及びＸ２は、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊－ＣＨ２－Ｏ－（＊はＯとの結合手を表す）基、＊－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－基であり、より好ましくは単結合、＊－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－基である。
式（Ｂ－Ｉ）で表される化合物の具体例として、式（Ｂ－Ｉ－１）～式（Ｂ－Ｉ－１５）で表される化合物が挙げられ、好ましくは式（Ｂ－Ｉ－１）、式（Ｂ－Ｉ－３）、式（Ｂ－Ｉ－５）、式（Ｂ－Ｉ－７）、式（Ｂ－Ｉ－９）、式（Ｂ－Ｉ－１１）～式（Ｂ－Ｉ－１５）で表される化合物が挙げられ、より好ましくは式（Ｂ－Ｉ－１）、式（Ｂ－Ｉ－７）、式（Ｂ－Ｉ－９）、式（Ｂ－Ｉ－１５）で表される化合物が挙げられる。 X1 and X2 are preferably a single bond, a methylene group, an ethylene group, a *-CH 2 -O- (* represents a bond to O) group, or a *-CH 2 CH 2 -O- group, and more preferably a single bond or a *-CH 2 CH 2 -O- group.
Specific examples of the compound represented by formula (B-I) include compounds represented by formulas (B-I-1) to (B-I-15), preferably compounds represented by formulas (B-I-1), (B-I-3), (B-I-5), (B-I-7), (B-I-9), and (B-I-11) to (B-I-15), more preferably compounds represented by formulas (B-I-1), (B-I-7), (B-I-9), and (B-I-15).

Figure 0007499747000030
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Figure 0007499747000031
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式（Ｂ－ＩＩ）で表される化合物の具体例としては、式（Ｂ－ＩＩ－１）～式（Ｂ－ＩＩ－１５）で表される化合物が挙げられ、好ましくは式（Ｂ－ＩＩ－１）、式（Ｂ－ＩＩ－３）、式（Ｂ－ＩＩ－５）、式（Ｂ－ＩＩ－７）、式（Ｂ－ＩＩ－９）、式（Ｂ－ＩＩ－１１）～式（Ｂ－ＩＩ－１５）で表される化合物が挙げられ、より好ましくは式（Ｂ－ＩＩ－１）、式（Ｂ－ＩＩ－７）、式（Ｂ－ＩＩ－９）、式（Ｂ－ＩＩ－１５）で表される化合物が挙げられる。Specific examples of the compound represented by formula (B-II) include compounds represented by formulas (B-II-1) to (B-II-15), preferably compounds represented by formulas (B-II-1), (B-II-3), (B-II-5), (B-II-7), (B-II-9), (B-II-11) to (B-II-15), more preferably compounds represented by formulas (B-II-1), (B-II-7), (B-II-9), and (B-II-15).

Figure 0007499747000032
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Figure 0007499747000033
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式（Ｂ－Ｉ）で表される化合物及び式（Ｂ－ＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いることができる。それらは、任意の比率で混合することができる。混合する場合、その混合比率は、式（Ｂ－Ｉ）：式（Ｂ－ＩＩ）〔モル比〕で、好ましくは５：９５～９５：５、より好ましくは１０：９０～９０：１０、さらに好ましくは２０：８０～８０：２０である。
オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）は、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体であることが好ましい。
（ｂ２）の好ましい例として、３－メチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－（メタ）アクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシエチルオキセタンが挙げられる。
テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）は、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体であることが好ましい。
（ｂ３）の好ましい例として、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。 The compound represented by formula (BI) and the compound represented by formula (B-II) can be used alone. They can be mixed at any ratio. When mixed, the mixing ratio of formula (BI): formula (B-II) [molar ratio] is preferably 5:95 to 95:5, more preferably 10:90 to 90:10, and even more preferably 20:80 to 80:20.
The monomer (b2) having an oxetanyl group and an ethylenically unsaturated bond is preferably a monomer having an oxetanyl group and a (meth)acryloyloxy group.
Preferred examples of (b2) include 3-methyl-3-(meth)acryloyloxymethyloxetane, 3-ethyl-3-(meth)acryloyloxymethyloxetane, 3-methyl-3-(meth)acryloyloxyethyloxetane, and 3-ethyl-3-(meth)acryloyloxyethyloxetane.
The monomer (b3) having a tetrahydrofuryl group and an ethylenically unsaturated bond is preferably a monomer having a tetrahydrofuryl group and a (meth)acryloyloxy group.
Preferred examples of (b3) include tetrahydrofurfuryl acrylate (for example, Viscoat V#150, manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.), tetrahydrofurfuryl methacrylate, and the like.

（ｃ）の具体例として、
メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－８－イル（メタ）アクリレート〔当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」と呼ばれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」と呼ばれることもある。〕、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デセン－８－イル（メタ）アクリレート〔当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」と呼ばれている。〕、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル；
２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチル－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のビシクロ不飽和化合物；
Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドベンゾエート、Ｎ－スクシンイミジル－４－マレイミドブチレート、Ｎ－スクシンイミジル－６－マレイミドカプロエート、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドプロピオネート、Ｎ－（９－アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体；
スチレン、α－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ－メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３－ブタジエン、イソプレン、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン等
が挙げられる。
中でも、共重合反応性及び耐熱性の観点から、（ｃ）としては、ベンジル（メタ）アクリレート、トリシクロデシル（メタ）アクリレート、スチレン、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等が好ましい。また、パターン形成時の現像性に優れることから、（ｃ）としては、ベンジル（メタ）アクリレート、トリシクロデシル（メタ）アクリレートがより好ましい。 As a specific example of (c),
Methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, n-butyl (meth)acrylate, sec-butyl (meth)acrylate, tert-butyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, dodecyl (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, stearyl (meth)acrylate, cyclopentyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, 2-methylcyclohexyl (meth)acrylate, tricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decan-8-yl (meth)acrylate (commonly known in the art as "dicyclopentanyl (meth)acrylate" and sometimes also called "tricyclodecyl (meth)acrylate"). ], tricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decen-8-yl(meth)acrylate (commonly known in the art as "dicyclopentenyl(meth)acrylate")], dicyclopentanyloxyethyl(meth)acrylate, isobornyl(meth)acrylate, adamantyl(meth)acrylate, allyl(meth)acrylate, propargyl(meth)acrylate, phenyl(meth)acrylate, naphthyl(meth)acrylate, benzyl(meth)acrylate and other (meth)acrylic acid esters;
Hydroxy group-containing (meth)acrylic acid esters such as 2-hydroxyethyl (meth)acrylate and 2-hydroxypropyl (meth)acrylate;
dicarboxylic acid diesters such as diethyl maleate, diethyl fumarate, and diethyl itaconate;
Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-ethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-hydroxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-hydroxymethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-(2'-hydroxyethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-methoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene, Cyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-ethoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5,6-dihydroxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5,6-di(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5,6-di(2'-hydroxyethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5,6-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept unsaturated compounds such as 5-hydroxy-5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-hydroxy-5-ethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-hydroxymethyl-5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-tert-butoxycarbonylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-cyclohexyloxycarbonylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-phenoxycarbonylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5,6-bis(tert-butoxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5,6-bis(cyclohexyloxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene;
dicarbonyl imide derivatives such as N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, N-succinimidyl-3-maleimidobenzoate, N-succinimidyl-4-maleimidobutyrate, N-succinimidyl-6-maleimidocaproate, N-succinimidyl-3-maleimidopropionate, and N-(9-acridinyl)maleimide;
Examples of the copolymer include styrene, α-methylstyrene, m-methylstyrene, p-methylstyrene, vinyltoluene, p-methoxystyrene, acrylonitrile, methacrylonitrile, vinyl chloride, vinylidene chloride, acrylamide, methacrylamide, vinyl acetate, 1,3-butadiene, isoprene, and 2,3-dimethyl-1,3-butadiene.
Among these, from the viewpoints of copolymerization reactivity and heat resistance, (c) is preferably benzyl (meth)acrylate, tricyclodecyl (meth)acrylate, styrene, N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, etc. Furthermore, from the viewpoints of excellent developability during pattern formation, (c) is more preferably benzyl (meth)acrylate or tricyclodecyl (meth)acrylate.

樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位；２～５０モル％（より好ましくは１０～４５モル％）、
（ｂ）に由来する構造単位、特に（ｂ１）に由来する構造単位；５０～９８モル％（より好ましくは５５～９０モル％）。
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記範囲にあると、保存安定性、現像性、得られるパターンの耐溶剤性に優れる傾向がある。
樹脂［Ｋ１］は、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著 発行所（株）化学同人 第１版第１刷 １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
具体的には、（ａ）及び（ｂ）（特に（ｂ１））の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に仕込んで、脱酸素雰囲気下で、攪拌、加熱、保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているもののいずれをも使用することができる。重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられる。溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、着色硬化性樹脂組成物の溶剤として後述する溶剤（Ｆ）等を用いることができる。
得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、後述する溶剤（Ｆ）を使用することにより、反応後の溶液をそのまま使用することができ、製造工程を簡略化することができる。 In the resin [K1], the ratio of the structural units derived from each of them to all the structural units constituting the resin [K1] is preferably within the following ranges.
Structural units derived from (a): 2 to 50 mol % (more preferably 10 to 45 mol %),
Structural units derived from (b), particularly structural units derived from (b1): 50 to 98 mol % (more preferably 55 to 90 mol %).
When the ratio of the structural units of the resin [K1] is within the above range, the storage stability, developability, and solvent resistance of the resulting pattern tend to be excellent.
Resin [K1] can be produced by referring to the method described in the literature "Experimental Methods of Polymer Synthesis" (written by Takayuki Otsu, published by Kagaku Dojin Co., Ltd., 1st edition, 1st printing, published on March 1, 1972) and the cited references described in said literature.
Specifically, a method in which predetermined amounts of (a) and (b) (particularly (b1)), a polymerization initiator, a solvent, and the like are charged into a reaction vessel, and stirred, heated, and kept warm in a deoxygenated atmosphere can be mentioned. The polymerization initiator, solvent, and the like used here are not particularly limited, and any of those commonly used in the relevant field can be used. Examples of the polymerization initiator include azo compounds (2,2'-azobisisobutyronitrile, 2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile), etc.) and organic peroxides (benzoyl peroxide, etc.). The solvent may be any one that dissolves each monomer, and the solvent (F) described later as a solvent for the colored curable resin composition can be used.
The resulting copolymer may be used as it is in the form of a solution after the reaction, or may be a concentrated or diluted solution, or may be extracted as a solid (powder) by a method such as reprecipitation. In particular, by using a solvent (F) described later as a solvent during the polymerization, the solution after the reaction can be used as it is, and the production process can be simplified.

樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位；４～４５モル％、より好ましくは１０～４０モル％、さらに好ましくは１５～３５モル％、
（ｂ）に由来する構造単位、特に（ｂ１）に由来する構造単位；２～９５モル％、より好ましくは３～７０モル％、さらに好ましくは５～４５モル％、
（ｃ）に由来する構造単位；１～９４モル％、より好ましくは２０～８５モル％、さらに好ましくは４０～８０モル％。
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記範囲にあると、保存安定性、現像性、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
樹脂［Ｋ２］は、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様にして製造することができる。具体的には、（ａ）、（ｂ）（特に（ｂ１））及び（ｃ）の所定量、重合開始剤及び溶剤を反応容器中に仕込んで、脱酸素雰囲気下で、攪拌、加熱、保温する方法が挙げられる。得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。 In the resin [K2], the ratio of the structural units derived from each of them to all the structural units constituting the resin [K2] is preferably within the following ranges.
Structural units derived from (a): 4 to 45 mol%, more preferably 10 to 40 mol%, and even more preferably 15 to 35 mol%,
Structural units derived from (b), particularly structural units derived from (b1); 2 to 95 mol %, more preferably 3 to 70 mol %, and even more preferably 5 to 45 mol %,
Structural units derived from (c): 1 to 94 mol %, more preferably 20 to 85 mol %, and further preferably 40 to 80 mol %.
When the ratio of the structural units of the resin [K2] is within the above range, the storage stability, developability, and the solvent resistance, heat resistance, and mechanical strength of the resulting pattern tend to be excellent.
Resin [K2] can be produced in the same manner as described for the production method of resin [K1]. Specifically, a method can be mentioned in which a predetermined amount of (a), (b) (particularly (b1)) and (c), a polymerization initiator and a solvent are charged into a reaction vessel, and stirred, heated and kept warm in a deoxygenated atmosphere. The obtained copolymer may be used as the solution after the reaction as it is, or may be used as a concentrated or diluted solution, or may be used as a solid (powder) extracted by a method such as reprecipitation.

樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位；２～５５モル％、より好ましくは１０～５０モル％、さらに好ましくは１５～５０モル％、特に好ましくは２５～５０モル％、
（ｃ）に由来する構造単位；４５～９８モル％、より好ましくは５０～９０モル％、さらに好ましくは５０～８５モル％、特に好ましくは５０～７５モル％。
樹脂［Ｋ３］は、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様にして製造することができる。 In the resin [K3], the ratio of the structural units derived from each of them to all the structural units constituting the resin [K3] is preferably within the following ranges.
Structural units derived from (a): 2 to 55 mol%, more preferably 10 to 50 mol%, further preferably 15 to 50 mol%, particularly preferably 25 to 50 mol%,
Structural units derived from (c): 45 to 98 mol %, more preferably 50 to 90 mol %, further preferably 50 to 85 mol %, particularly preferably 50 to 75 mol %.
Resin [K3] can be produced in the same manner as described above for producing resin [K1].

樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテル構造、特に（ｂ１）が有するオキシラン環を（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。具体的には、まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様にして製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位；５～５０モル％（より好ましくは１０～４５モル％）、
（ｃ）に由来する構造単位；５０～９５モル％（より好ましくは５５～９０モル％）。 Resin [K4] can be produced by obtaining a copolymer of (a) and (c), and then adding the cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms contained in (b), particularly the oxirane ring contained in (b1), to the carboxylic acid and/or carboxylic anhydride contained in (a). Specifically, first, the copolymer of (a) and (c) is produced in the same manner as described for the production method of resin [K1]. In this case, the ratio of the structural units derived from each of them is preferably within the following range among all the structural units constituting the copolymer of (a) and (c).
Structural units derived from (a): 5 to 50 mol % (more preferably 10 to 45 mol %),
Structural units derived from (c): 50 to 95 mol % (more preferably 55 to 90 mol %).

次に、上記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテル構造、特に（ｂ１）が有するオキシラン環を反応させる。具体的には、（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）（特に（ｂ１））、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテル構造との反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、６０～１３０℃で、１～１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を得ることができる。
（ｂ）の使用量、特に（ｂ１）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、好ましくは５～８０モル、より好ましくは１０～７５モルである。この範囲とすることにより、保存安定性、現像性、耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテル構造の反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、（ｂ１－１）がより好ましい。
上記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）（特に（ｂ１））及び（ｃ）の合計量に対して０．００１～５質量％であることが好ましい。上記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量に対して０．００１～５質量％であることが好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。 Next, a part of the carboxylic acid and/or carboxylic anhydride derived from (a) in the copolymer is reacted with the cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms possessed by (b), particularly the oxirane ring possessed by (b1). Specifically, following the production of the copolymer of (a) and (c), the atmosphere in the flask is replaced with air from nitrogen, and (b) (particularly (b1)), a reaction catalyst for the reaction of the carboxylic acid or carboxylic anhydride with the cyclic ether structure (e.g., tris(dimethylaminomethyl)phenol, etc.), and a polymerization inhibitor (e.g., hydroquinone, etc.) are placed in the flask, and the mixture is reacted at 60 to 130° C. for 1 to 10 hours to obtain the resin [K4].
The amount of (b), particularly (b1), used is preferably 5 to 80 mol, more preferably 10 to 75 mol, relative to 100 mol of (a). By setting it within this range, the balance of storage stability, developability, solvent resistance, heat resistance, mechanical strength, and sensitivity tends to be good. Since the reactivity of the cyclic ether structure is high and unreacted (b) is unlikely to remain, (b1) is preferred as (b) used in resin [K4], and (b1-1) is more preferred.
The amount of the reaction catalyst used is preferably 0.001 to 5 mass % based on the total amount of (a), (b) (particularly (b1)) and (c). The amount of the polymerization inhibitor used is preferably 0.001 to 5 mass % based on the total amount of (a), (b) and (c).
The reaction conditions such as the charging method, reaction temperature and time can be appropriately adjusted in consideration of the production equipment, the amount of heat generated by the polymerization, etc. As with the polymerization conditions, the charging method and reaction temperature can be appropriately adjusted in consideration of the production equipment, the amount of heat generated by the polymerization, etc.

樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）（特に（ｂ１））と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ｂ）（特に（ｂ１））及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、上記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
（ｂ）に由来する構造単位、特に（ｂ１）に由来する構造単位；５～９５モル％（より好ましくは１０～９０モル％）、
（ｃ）に由来する構造単位；５～９５モル％（より好ましくは１０～９０モル％）。 Resin [K5] is produced in the first step by the same method as in the production method of resin [K1] described above, to obtain a copolymer of (b) (particularly (b1)) and (c). As in the above, the obtained copolymer may be used as it is in the form of a solution after the reaction, or a concentrated or diluted solution, or may be extracted as a solid (powder) by a method such as reprecipitation.
The ratio of the structural units derived from (b) (particularly (b1)) and (c) to the total number of moles of all structural units constituting the above copolymer is preferably within the following range.
Structural units derived from (b), in particular structural units derived from (b1); 5 to 95 mol % (more preferably 10 to 90 mol %),
Structural units derived from (c): 5 to 95 mol % (more preferably 10 to 90 mol %).

さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）（特に（ｂ１））と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテル構造に、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。上記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）（特に（ｂ１））１００モルに対して、５～８０モルであることが好ましい。環状エーテル構造の反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、（ｂ１－１）がより好ましい。 Furthermore, under the same conditions as in the manufacturing method of resin [K4], resin [K5] can be obtained by reacting a cyclic ether structure derived from (b) contained in a copolymer of (b) (particularly (b1)) and (c) with a carboxylic acid or carboxylic anhydride contained in (a). The amount of (a) reacted with the above copolymer is preferably 5 to 80 moles per 100 moles of (b) (particularly (b1)). As the reactivity of the cyclic ether structure is high and unreacted (b) is unlikely to remain, (b1) is preferred as (b) used in resin [K5], and (b1-1) is more preferred.

樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。環状エーテル構造とカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物（ハイミック酸無水物）等が挙げられる。 Resin [K6] is a resin obtained by further reacting resin [K5] with a carboxylic acid anhydride. The hydroxyl group generated by the reaction of the cyclic ether structure with a carboxylic acid or a carboxylic acid anhydride is reacted with the carboxylic acid anhydride.
Examples of the carboxylic acid anhydride include maleic anhydride, citraconic anhydride, itaconic anhydride, 3-vinylphthalic anhydride, 4-vinylphthalic anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride, 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride, dimethyltetrahydrophthalic anhydride, and 5,6-dicarboxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene anhydride (himic anhydride).

樹脂［Ｋ１］～［Ｋ６］のうち、樹脂（Ｂ）として好ましい樹脂は、［Ｋ１］又は［Ｋ２］である。樹脂（Ｂ）は、１種の樹脂からなっていてもよく、２種以上の樹脂を含んでいてもよい。Among the resins [K1] to [K6], the resin (B) is preferably [K1] or [K2]. Resin (B) may consist of one type of resin or may contain two or more types of resins.

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは３，０００以上１００，０００以下であり、より好ましくは５，０００以上５０，０００以下であり、さらに好ましくは５，０００以上３０，０００以下であり、特に好ましくは１０，０００以上３０，０００以下である。重量平均分子量（Ｍｗ）が上記範囲にあると、未露光部の現像液に対する溶解性が高く、得られる着色パターンの膜厚保持率や硬度も高い傾向にある。樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１以上６以下であり、より好ましくは１．２以上４以下である。
樹脂（Ｂ）の固形分換算での酸価は、好ましくは５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上２００ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下であり、より好ましくは５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上１８０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇｍｇ－ＫＯＨ／ｇであり、さらに好ましくは８０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下であり、特に好ましくは９５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下である。酸価は、樹脂１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。 The polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) of the resin (B) is preferably 3,000 to 100,000, more preferably 5,000 to 50,000, even more preferably 5,000 to 30,000, and particularly preferably 10,000 to 30,000. When the weight average molecular weight (Mw) is within the above range, the solubility of the unexposed portion in the developer is high, and the film thickness retention and hardness of the resulting colored pattern tend to be high. The molecular weight distribution [weight average molecular weight (Mw)/number average molecular weight (Mn)] of the resin (B) is preferably 1.1 to 6, more preferably 1.2 to 4.
The acid value of the resin (B) calculated as solid content is preferably 5 mg-KOH/g to 200 mg-KOH/g, more preferably 50 mg-KOH/g to 180 mg-KOH/g, even more preferably 80 mg-KOH/g to 150 mg-KOH/g, and particularly preferably 95 mg-KOH/g to 150 mg-KOH/g. The acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide required to neutralize 1 g of the resin, and can be determined, for example, by titration with an aqueous potassium hydroxide solution.

樹脂（Ｂ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分１００質量％中、好ましくは１質量％以上５０質量％以下であり、５質量％以上４５質量％以下である。樹脂（Ｂ）の含有量が、上記範囲にあると、未露光部の現像液に対する溶解性が高い傾向がある。The content of resin (B) is preferably 1% by mass or more and 50% by mass or less, and 5% by mass or more and 45% by mass or less, based on 100% by mass of the solid content of the colored curable resin composition. When the content of resin (B) is within the above range, the solubility of the unexposed portion in the developer tends to be high.

〔３〕重合性化合物（Ｃ）
重合性化合物（Ｃ）は、光照射等より重合開始剤（Ｄ）から発生する活性ラジカル等によって重合し得る化合物であれば、特に限定されず、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられる。重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、３，０００以下であることが好ましい。
中でも、重合性化合物（Ｃ）としては、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する光重合性化合物であることが好ましく、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールポリ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が好ましい。 [3] Polymerizable compound (C)
The polymerizable compound (C) is not particularly limited as long as it is a compound that can be polymerized by active radicals generated from the polymerization initiator (D) by light irradiation, etc., and examples thereof include compounds having a polymerizable ethylenically unsaturated bond, etc. The weight average molecular weight of the polymerizable compound (C) is preferably 3,000 or less.
Among them, the polymerizable compound (C) is preferably a photopolymerizable compound having three or more ethylenically unsaturated bonds, and examples thereof include trimethylolpropane tri(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, dipentaerythritol poly(meth)acrylate, tripentaerythritol octa(meth)acrylate, tripentaerythritol hepta(meth)acrylate, and tetrapentaerythritol deca(meth)acrylate. , tetrapentaerythritol nona(meth)acrylate, tris(2-(meth)acryloyloxyethyl)isocyanurate, ethylene glycol modified pentaerythritol tetra(meth)acrylate, ethylene glycol modified dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, propylene glycol modified pentaerythritol tetra(meth)acrylate, propylene glycol modified dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, caprolactone modified pentaerythritol tetra(meth)acrylate, caprolactone modified dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, etc. Among these, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, etc. are preferred.

本発明の着色硬化性樹脂組成物は、１種又は２種以上の重合性化合物（Ｃ）を含有することができる。重合性化合物（Ｃ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物中の樹脂（Ｂ）１００質量部に対して、好ましくは２０質量部以上１５０質量部以下であり、より好ましくは４０質量部以上１１０質量部以下である。The colored curable resin composition of the present invention may contain one or more polymerizable compounds (C). The content of the polymerizable compound (C) is preferably 20 parts by mass or more and 150 parts by mass or less, more preferably 40 parts by mass or more and 110 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the resin (B) in the colored curable resin composition.

重合性化合物（Ｃ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物中の固形分の総量に対して、７質量％以上６５質量％以下であることが好ましく、より好ましくは１０質量％以上６０質量％以下であり、さらに好ましくは１０質量％以上５０質量％以下である。重合性化合物（Ｃ）の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の膜厚保持率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。The content of the polymerizable compound (C) is preferably 7% by mass or more and 65% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and 60% by mass or less, and even more preferably 10% by mass or more and 50% by mass or less, based on the total amount of solids in the colored curable resin composition. When the content of the polymerizable compound (C) is within the above range, the film thickness retention rate during color pattern formation and the chemical resistance of the color filter tend to be improved.

〔４〕重合開始剤（Ｄ）
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、Ｏ－アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。 [4] Polymerization initiator (D)
The polymerization initiator (D) is not particularly limited as long as it is a compound that can generate active radicals, acids, etc. by the action of light or heat and initiate polymerization, and any known polymerization initiator can be used. Examples of polymerization initiators that generate active radicals include O-acyloxime compounds, alkylphenone compounds, triazine compounds, acylphosphine oxide compounds, and biimidazole compounds.

前記Ｏ－アシルオキシム化合物は、式（ｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。The O-acyloxime compound is a compound having a partial structure represented by formula (d1). Hereinafter, * represents a bond.

Figure 0007499747000034
Figure 0007499747000034

前記Ｏ－アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－｛２－メチル－４－（３，３－ジメチル－２，４－ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン等が挙げられる。イルガキュアＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ－１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ－アシルオキシム化合物は、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン及びＮ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミンがより好ましい。これらのＯ－アシルオキシム化合物であると、高明度なカラーフィルタが得られる傾向にある。 Examples of the O-acyloxime compounds include N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)butan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)octan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)-3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine, N-acetoxy-1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]ethane-1-imine, and N-acetoxy -1-[9-ethyl-6-{2-methyl-4-(3,3-dimethyl-2,4-dioxacyclopentanylmethyloxy)benzoyl}-9H-carbazol-3-yl]ethane-1-imine, N-acetoxy-1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]-3-cyclopentylpropan-1-imine, N-benzoyloxy-1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]-3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine, etc. Commercially available products such as Irgacure OXE01, OXE02 (both manufactured by BASF Corporation), and N-1919 (manufactured by ADEKA Corporation) may also be used. Among them, the O-acyloxime compound is preferably at least one selected from the group consisting of N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)butan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)octan-1-one-2-imine, and N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)-3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine, and more preferably N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)octan-1-one-2-imine. When these O-acyloxime compounds are used, a color filter with high brightness tends to be obtained.

前記アルキルフェノン化合物は、式（ｄ２）で表される部分構造又は式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。The alkylphenone compound is a compound having a partial structure represented by formula (d2) or a partial structure represented by formula (d3). In these partial structures, the benzene ring may have a substituent.

Figure 0007499747000035
Figure 0007499747000035

式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルスルファニルフェニル）プロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン、２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］ブタン－１－オン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－（４－イソプロペニルフェニル）プロパン－１－オンのオリゴマー、α，α－ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。 Examples of the compound having the partial structure represented by formula (d2) include 2-methyl-2-morpholino-1-(4-methylsulfanylphenyl)propan-1-one, 2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-2-benzylbutan-1-one, 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-[4-(4-morpholinyl)phenyl]butan-1-one, etc. Commercially available products such as Irgacure 369, 907, and 379 (all manufactured by BASF Corporation) may also be used.
Examples of the compound having a partial structure represented by formula (d3) include 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]propan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, oligomers of 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-isopropenylphenyl)propan-1-one, α,α-diethoxyacetophenone, and benzyl dimethyl ketal.
In terms of sensitivity, the alkylphenone compound is preferably a compound having a partial structure represented by formula (d2).

前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシナフチル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－(４－メトキシスチリル)－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（フラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン等が挙げられる。 Examples of the triazine compounds include 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxynaphthyl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-piperonyl-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxystyryl)-1,3,5-triazine, and 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[ 2-(5-methylfuran-2-yl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(4-diethylamino-2-methylphenyl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3,5-triazine, and the like.

前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。Examples of the acylphosphine oxide compound include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide. Commercially available products such as Irgacure (registered trademark) 819 (manufactured by BASF Corporation) may also be used.

前記ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，３－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６－７５３７２号公報、特開平６－７５３７３号公報等参照。）、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８－３８４０３号公報、特開昭６２－１７４２０４号公報等参照。）、４，４’５，５’－位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているビイミダゾール化合物（例えば、特開平７－１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。Examples of the biimidazole compound include 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis(2,3-dichlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole (see, for example, JP-A-6-75372 and JP-A-6-75373), 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(alkoxyphenyl) 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(dialkoxyphenyl)biimidazole, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(trialkoxyphenyl)biimidazole (see, for example, JP-B-48-38403 and JP-A-62-174204), and biimidazole compounds in which the phenyl groups at the 4,4',5,5'-positions are substituted with carboalkoxy groups (see, for example, JP-A-7-10913).

さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０－フェナンスレンキノン、２－エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０－ブチル－２－クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。Further examples of the polymerization initiator (D) include benzoin compounds such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, and benzoin isobutyl ether; benzophenone compounds such as benzophenone, o-benzoyl methyl benzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenyl sulfide, 3,3',4,4'-tetra(tert-butylperoxycarbonyl)benzophenone, and 2,4,6-trimethylbenzophenone; quinone compounds such as 9,10-phenanthrenequinone, 2-ethylanthraquinone, and camphorquinone; 10-butyl-2-chloroacridone, benzyl, methyl phenylglyoxylate, and titanocene compounds. These are preferably used in combination with the polymerization initiator aid (D1) (especially amines) described below.

酸発生剤としては、例えば、４－ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、４－ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４－アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、４－アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ－トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等が挙げられる。Examples of acid generators include onium salts such as 4-hydroxyphenyl dimethylsulfonium p-toluenesulfonate, 4-hydroxyphenyl dimethylsulfonium hexafluoroantimonate, 4-acetoxyphenyl dimethylsulfonium p-toluenesulfonate, 4-acetoxyphenyl methyl benzylsulfonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium p-toluenesulfonate, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, diphenyliodonium p-toluenesulfonate, and diphenyliodonium hexafluoroantimonate, as well as nitrobenzyl tosylates and benzoin tosylates.

重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ－アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む重合開始剤が好ましく、Ｏ－アシルオキシム化合物を含む重合開始剤がより好ましい。As the polymerization initiator (D), a polymerization initiator containing at least one selected from the group consisting of an O-acyloxime compound, an alkylphenone compound, a triazine compound, an acylphosphine oxide compound and a biimidazole compound is preferred, and a polymerization initiator containing an O-acyloxime compound is more preferred.

重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上３０質量部以下であり、より好ましくは２質量部以上２０質量部以下である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が上記範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。The content of the polymerization initiator (D) is preferably 0.1 parts by mass or more and 30 parts by mass or less, and more preferably 2 parts by mass or more and 20 parts by mass or less, per 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C). When the content of the polymerization initiator (D) is within the above range, the sensitivity tends to be increased and the exposure time tends to be shortened, so that the productivity of the color filter tends to be improved.

〔５〕重合開始助剤（Ｄ１）
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、重合開始剤（Ｄ）と組合せて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。中でも、チオキサントン化合物が好ましい。重合開始助剤（Ｄ１）を２種以上併用してもよい。 [5] Polymerization initiator aid (D1)
The polymerization initiation aid (D1) is a compound used to promote the polymerization of a polymerizable compound whose polymerization has been initiated by a polymerization initiator, or a sensitizer. When the polymerization initiation aid (D1) is contained, it is used in combination with the polymerization initiator (D).
Examples of the polymerization initiation aid (D1) include amine compounds, alkoxyanthracene compounds, thioxanthone compounds, and carboxylic acid compounds. Among them, thioxanthone compounds are preferred. Two or more types of polymerization initiation aids (D1) may be used in combination.

アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ－Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。 Examples of amine compounds include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylaminoethyl benzoate, 2-ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate, N,N-dimethyl-p-toluidine, 4,4'-bis(dimethylamino)benzophenone (commonly known as Michler's ketone), 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone, 4,4'-bis(ethylmethylamino)benzophenone, etc., of which 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone is preferred. Commercially available products such as EAB-F (manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) may also be used.

アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０－ジメトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジメトキシアントラセン、９，１０－ジエトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジエトキシアントラセン、９，１０－ジブトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジブトキシアントラセン等が挙げられる。Examples of alkoxyanthracene compounds include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene, 9,10-dibutoxyanthracene, and 2-ethyl-9,10-dibutoxyanthracene.

チオキサントン化合物としては、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン、１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン等が挙げられる。Examples of thioxanthone compounds include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1-chloro-4-propoxythioxanthone, etc.

カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ－フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ－ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。Examples of carboxylic acid compounds include phenylsulfanylacetic acid, methylphenylsulfanylacetic acid, ethylphenylsulfanylacetic acid, methylethylphenylsulfanylacetic acid, dimethylphenylsulfanylacetic acid, methoxyphenylsulfanylacetic acid, dimethoxyphenylsulfanylacetic acid, chlorophenylsulfanylacetic acid, dichlorophenylsulfanylacetic acid, N-phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine, naphthoxyacetic acid, etc.

重合開始助剤（Ｄ１）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上３０質量部以下、より好ましくは１質量部以上２０質量部以下である。重合開始助剤（Ｄ１）の含有量が上記範囲内にあると、さらに高感度でパターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。The content of the polymerization initiation aid (D1) is preferably 0.1 parts by mass or more and 30 parts by mass or less, more preferably 1 part by mass or more and 20 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C). When the content of the polymerization initiation aid (D1) is within the above range, a pattern can be formed with even higher sensitivity, and the productivity of the color filter tends to improve.

〔６〕チオール化合物（Ｅ）
チオール化合物（Ｅ）は、エーテル結合含有チオール化合物を含む。着色硬化性樹脂組成物がエーテル結合含有チオール化合物を含む場合、膜厚保持率が高くなる傾向にある。本発明の着色硬化性樹脂組成物は、エーテル結合含有チオール化合物を１種又は２種以上含んでもよい。 [6] Thiol compound (E)
The thiol compound (E) contains an ether bond-containing thiol compound. When the colored curable resin composition contains an ether bond-containing thiol compound, the film thickness retention rate tends to be high. The colored curable resin composition of the present invention may contain one or more ether bond-containing thiol compounds.

エーテル結合含有チオール化合物は、スルファニル基（－ＳＨ）を例えば２以上６以下含有するものであってよく、好ましくは３以上５以下含有する。
エーテル結合含有チオール化合物は、エーテル結合を例えば２以上６以下有するものであってよく、好ましくは３以上５以下有する。 The ether bond-containing thiol compound may contain, for example, 2 to 6 sulfanyl groups (-SH), and preferably contains 3 to 5 sulfanyl groups.
The ether bond-containing thiol compound may have, for example, 2 to 6 ether bonds, and preferably has 3 to 5 ether bonds.

エーテル結合含有チオール化合物は、好ましくは式（Ｉ）で表される化合物である。
Ａ－（Ｒ１－ＳＨ）ｎ （Ｉ）
［式中、Ａは、ｍ個のヒドロキシ基を有する多価アルコールの残基を表し、
前記ｍ個のヒドロキシ基に由来する酸素原子に結合する複数のＲ１は、それぞれ単独に、炭素数１～１０のアルキレン基を表し、
ｍは２以上の整数であり、ｎは２以上の整数であり、ｍ≧ｎである。］ The ether bond-containing thiol compound is preferably a compound represented by formula (I).
A-(R 1 -SH) n (I)
[In the formula, A represents a residue of a polyhydric alcohol having m hydroxy groups,
each of the multiple R 1s bonded to an oxygen atom derived from the m hydroxyl groups independently represents an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms;
m is an integer of 2 or more, n is an integer of 2 or more, and m≧n.

Ａは、ｍ個のヒドロキシ基を有する多価アルコールの残基を表す。多価アルコールの残基は、多価アルコールから、少なくとも１つのヒドロキシ基（ＯＨ）を構成する水素原子（Ｈ）が除かれた構造をいう。式（Ｉ）では、除かれた水素原子に結合していた酸素原子（Ｏ）、すなわちヒドロキシ基に由来する酸素原子が、ｎ個のＲ１と結合している。多価アルコール中のヒドロキシ基に由来する酸素原子が全てＲ１と結合していてもよいし、一部がＲ１と結合していてもよい。 A represents a residue of a polyhydric alcohol having m hydroxyl groups. The residue of a polyhydric alcohol refers to a structure in which a hydrogen atom (H) constituting at least one hydroxyl group (OH) is removed from the polyhydric alcohol. In formula (I), the oxygen atom (O) that was bonded to the removed hydrogen atom, i.e., an oxygen atom derived from a hydroxyl group, is bonded to n R1 . All of the oxygen atoms derived from the hydroxyl group in the polyhydric alcohol may be bonded to R1 , or some of them may be bonded to R1 .

多価アルコールは、１分子中にヒドロキシ基を２個以上有する化合物であれば特に限定されない。例えば、脂肪族多価アルコール、脂環式多価アルコール、芳香環含有多価アルコール、糖類及びその誘導体等が挙げられる。中でも、脂肪族多価アルコール、脂環式多価アルコール及び／又は芳香環含有多価アルコールが好ましい。より好ましくは脂肪族多価アルコールである。The polyhydric alcohol is not particularly limited as long as it is a compound having two or more hydroxyl groups in one molecule. Examples include aliphatic polyhydric alcohols, alicyclic polyhydric alcohols, aromatic ring-containing polyhydric alcohols, sugars and their derivatives. Among these, aliphatic polyhydric alcohols, alicyclic polyhydric alcohols and/or aromatic ring-containing polyhydric alcohols are preferred. Aliphatic polyhydric alcohols are more preferred.

脂肪族多価アルコールとしては、炭素数２～３０のものが好ましい。具体的には、例えば、エチレングリコール、１，２－プロピレングリコール、１，３－プロピレングリコール、１，４－ブチレングリコール、１，６－ヘキサンジオール、１，１２－ドデカメチレングリコール等のアルキレングリコール；ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコール；（ポリ）グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、ソルビタン等の３価以上の多価アルコール；等が挙げられ、これらのアルキレンオキサイド付加物（例えば、付加モル数１～５０）であってもよい。As the aliphatic polyhydric alcohol, those having 2 to 30 carbon atoms are preferred. Specific examples include alkylene glycols such as ethylene glycol, 1,2-propylene glycol, 1,3-propylene glycol, 1,4-butylene glycol, 1,6-hexanediol, and 1,12-dodecamethylene glycol; polyalkylene glycols such as diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, dipropylene glycol, and polypropylene glycol; (poly)glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, dipentaerythritol, sorbitol, and sorbitan; and the like. These may also be alkylene oxide adducts (e.g., 1 to 50 moles of addition).

脂環式多価アルコールとしては、例えば、炭素数３～３０のものが好ましい。具体的には、例えば、１，４－シクロヘキサンジメタノール、水素添加ビスフェノールＡ等の脂環式ジオール等が挙げられる。As the alicyclic polyhydric alcohol, for example, one having 3 to 30 carbon atoms is preferable. Specific examples include alicyclic diols such as 1,4-cyclohexanedimethanol and hydrogenated bisphenol A.

芳香環含有多価アルコールとしては、炭素数６～３０のものが好ましい。具体的には、例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ及びビスフェノールＳ等のビスフェノール類のアルキレンオキサイド付加物（例えば、付加モル数２～３０）等が挙げられる。As the aromatic ring-containing polyhydric alcohol, those having 6 to 30 carbon atoms are preferred. Specific examples include alkylene oxide adducts of bisphenols such as bisphenol A, bisphenol F, and bisphenol S (e.g., 2 to 30 moles added).

ｍは、２以上であればよいが、好ましくは２～１０であり、より好ましくは２～８、さらに好ましくは２～６、特に好ましくは３～６である。 m may be any number greater than or equal to 2, but is preferably 2 to 10, more preferably 2 to 8, even more preferably 2 to 6, and particularly preferably 3 to 6.

Ａにおける多価アルコールは、好ましくは３～６個のヒドロキシ基を有する多価アルコールであり、より好ましくはペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトールである。The polyhydric alcohol in A is preferably a polyhydric alcohol having 3 to 6 hydroxy groups, more preferably pentaerythritol, trimethylolpropane, or dipentaerythritol.

Ｒ１は、同一又は異なって、炭素数１～１０のアルキレン基を表す。アルキレン基は、直鎖状であってもよいし、分岐鎖状であってもよい。 R 1 's may be the same or different and each represents an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms. The alkylene group may be linear or branched.

Ｒ１で表されるアルキレン基中、メルカプト基と結合する炭素原子は、１級炭素原子であってもよいし、２級炭素原子であってもよいし、３級炭素原子であってもよく、反応性の観点から好ましくは１級炭素原子又は２級炭素原子である。 In the alkylene group represented by R1 , the carbon atom bonding to the mercapto group may be a primary carbon atom, a secondary carbon atom, or a tertiary carbon atom, and is preferably a primary or secondary carbon atom from the viewpoint of reactivity.

Ｒ１は置換基を１又は２以上有していてもよいが、Ｒ１が置換基を含まないこと好ましい。Ｒ１が有していてもよい置換基としては、例えばハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、アミノ基、リン酸基等が挙げられる。 R 1 may have one or more substituents, but it is preferable that R 1 does not contain any substituents. Examples of the substituents that R 1 may have include a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxyl group, a sulfonic acid group, an amino group, and a phosphoric acid group.

エーテル結合含有チオール化合物の分子量は、例えば５０以上７００以下であってよく、粘度低減の観点から好ましくは１００以上５００以下、より好ましくは１５０以上３８０以下である。The molecular weight of the ether bond-containing thiol compound may be, for example, 50 or more and 700 or less, and from the viewpoint of reducing viscosity, is preferably 100 or more and 500 or less, and more preferably 150 or more and 380 or less.

エーテル結合含有チオール化合物としては、例えばペンタエリスリトールトリスプロパンチオール、トリメチロールプロパンジプロパンチオール等が挙げられる。Examples of thiol compounds containing ether bonds include pentaerythritol trispropanethiol, trimethylolpropane dipropanethiol, etc.

エーテル結合含有チオール化合物は、公知の製造方法により製造することが可能である。例えばＷＯ２０１６／１７１０７２の記載の方法にしたがって製造することができる。The ether bond-containing thiol compound can be produced by known production methods. For example, it can be produced according to the method described in WO2016/171072.

チオール化合物（Ｅ）は、上述のエーテル結合含有チオール化合物以外のチオール化合物（Ｅ１）を１種又は２種以上含有していてもよい。チオール化合物（Ｅ１）は、重合開始剤（Ｄ）がＯ－アシルオキシム化合物等のオキシム系化合物、及び／又はビイミダゾール化合物であるときに特に好ましく使用される。チオール化合物（Ｅ１）は、分子内に少なくとも１つのスルファニル基（－ＳＨ）を有する化合物である。チオール化合物（Ｅ１）は、好ましくは分子内にスルファニル基を１つ有する化合物である。The thiol compound (E) may contain one or more thiol compounds (E1) other than the above-mentioned ether bond-containing thiol compounds. The thiol compound (E1) is particularly preferably used when the polymerization initiator (D) is an oxime-based compound such as an O-acyloxime compound and/or a biimidazole compound. The thiol compound (E1) is a compound having at least one sulfanyl group (-SH) in the molecule. The thiol compound (E1) is preferably a compound having one sulfanyl group in the molecule.

分子内にスルファニル基を１つ有する化合物としては、２－スルファニルオキサゾール、２－スルファニルチアゾール、２－スルファニルベンズイミダゾール、２－スルファニルベンゾチアゾール、２－スルファニルベンゾオキサゾール、２－スルファニルニコチン酸、２－スルファニルピリジン、２－スルファニルピリジン－３－オール、２－スルファニルピリジン－Ｎ－オキサイド、４－アミノ－６－ヒドロキシ－２－スルファニルピリミジン、４－アミノ－６－ヒドロキシ－２－スルファニルピリミジン、４－アミノ－２－スルファニルピリミジン、６－アミノ－５－ニトロソ－２－チオウラシル、４，５－ジアミノ－６－ヒドロキシ－２－スルファニルピリミジン、４，６－ジアミノ－２－スルファニルピリミジン、２，４－ジアミノ－６－スルファニルピリミジン、４，６－ジヒドロキシ－２－スルファニルピリミジン、４，６－ジメチル－２－スルファニルピリミジン、４－ヒドロキシ－２－スルファニル－６－メチルピリミジン、４－ヒドロキシ－２－スルファニル－６－プロピルピリミジン、２－スルファニル－４－メチルピリミジン、２－スルファニルピリミジン、２－チオウラシル、３，４，５，６－テトラヒドロピリミジン－２－チオール、４，５－ジフェニルイミダゾール－２－チオール、２－スルファニルイミダゾール、２－スルファニル－１－メチルイミダゾール、４－アミノ－３－ヒドラジノ－５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール、３－アミノ－５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール、２－メチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオール、４－メチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオール、３－スルファニル１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオール、２－アミノ－５－スルファニル－１，３，４－チアジアゾール、５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール、２，５－ジスルファニル－１，３，４－チアジアゾール、（フラン－２－イル）メタンチオール、２－スルファニル－５－チアゾリドン、２－スルファニルチアゾリン、２－スルファニル－４（３Ｈ）－キナゾリノン、１－フェニル－１Ｈ－テトラゾール－５－チオール、２－キノリンチオール、２－スルファニル－５－メチルベンズイミダゾール、２－スルファニル－５－ニトロベンズイミダゾール、６－アミノ－２－スルファニルベンゾチアゾール、５－クロロ－２－スルファニルベンゾチアゾール、６－エトキシ－２－スルファニルベンゾチアゾール、６－ニトロ－２－スルファニルベンゾチアゾール、２－スルファニルナフトイミダゾール、２－スルファニルナフトオキサゾール、３－スルファニル－１，２，４－トリアゾール、４－アミノ－６－スルファニルピラゾロ［２，４－ｄ］ピリジン、２－アミノ－６－プリンチオール、６－スルファニルプリン及び４－スルファニル－１Ｈ－ピラゾロ［２，４－ｄ］ピリミジン等が挙げられる。Compounds having one sulfanyl group in the molecule include 2-sulfanyloxazole, 2-sulfanylthiazole, 2-sulfanylbenzimidazole, 2-sulfanylbenzothiazole, 2-sulfanylbenzoxazole, 2-sulfanylnicotinic acid, 2-sulfanylpyridine, 2-sulfanylpyridin-3-ol, 2-sulfanylpyridine-N-oxide, 4-amino-6-hydroxy-2-sulfanylpyrimidine, 4-amino-6-hydroxy-2-sulfanylpyrimidine, 4-amino-2-sulfanylpyrimidine, 6-amino-5-nitroso-2-thiouracil, 4,5-diamino-6-hydroxy-2-sulfanylpyrimidine, 4 ,6-diamino-2-sulfanylpyrimidine, 2,4-diamino-6-sulfanylpyrimidine, 4,6-dihydroxy-2-sulfanylpyrimidine, 4,6-dimethyl-2-sulfanylpyrimidine, 4-hydroxy-2-sulfanyl-6-methylpyrimidine, 4-hydroxy-2-sulfanyl-6-propylpyrimidine, 2-sulfanyl-4-methylpyrimidine, 2-sulfanylpyrimidine, 2-thiouracil, 3,4,5,6-tetrahydropyrimidine-2-thiol, 4,5-diphenylimidazole-2-thiol, 2-sulfanylimidazole, 2-sulfanyl-1-methylimidazole, 4-amino-3-hydrazino-5-sulfanyl-1,2 ,4-triazole, 3-amino-5-sulfanyl-1,2,4-triazole, 2-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol, 4-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol, 3-sulfanyl 1H-1,2,4-triazole-3-thiol, 2-amino-5-sulfanyl-1,3,4-thiadiazole, 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol, 2,5-disulfanyl-1,3,4-thiadiazole, (furan-2-yl)methanethiol, 2-sulfanyl-5-thiazolidone, 2-sulfanylthiazoline, 2-sulfanyl-4(3H)-quinazolinone, 1-phenyl-1H-tetrazole-5-thiol, 2-quinolinethiol, 2-sulfanyl-5-methylbenzimidazole, 2-sulfanyl-5-nitrobenzimidazole, 6-amino-2-sulfanylbenzothiazole, 5-chloro-2-sulfanylbenzothiazole, 6-ethoxy-2-sulfanylbenzothiazole, 6-nitro-2-sulfanylbenzothiazole, 2-sulfanylnaphthoimidazole, 2-sulfanylnaphthoxazole, 3-sulfanyl-1,2,4-triazole, 4-amino-6-sulfanylpyrazolo[2,4-d]pyridine, 2-amino-6-purinethiol, 6-sulfanylpurine and 4-sulfanyl-1H-pyrazolo[2,4-d]pyrimidine.

分子内にスルファニル基を２つ以上有する化合物としては、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４－ビス（メチルスルファニル）ベンゼン、ブタンジオールビス（３－スルファニルプロピオネート）、ブタンジオールビス（３－スルファニルアセテート）、エチレングリコールビス（３－スルファニルアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－スルファニルアセテート）、ブタンジオールビス（３－スルファニルプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３－スルファニルプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３－スルファニルアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－スルファニルプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－スルファニルアセテート）、トリスヒドロキシエチルトリス（３－スルファニルプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－スルファニルブチレート）及び１，４－ビス（３－スルファニルブチルオキシ）ブタン等が挙げられる。Compounds having two or more sulfanyl groups in the molecule include hexanedithiol, decanedithiol, 1,4-bis(methylsulfanyl)benzene, butanediol bis(3-sulfanylpropionate), butanediol bis(3-sulfanyl acetate), ethylene glycol bis(3-sulfanyl acetate), trimethylolpropane tris(3-sulfanyl acetate), butanediol bis(3-sulfanylpropionate), trimethylolpropane tris(3-sulfanyl acetate), Examples of the sulfuric acid ester include tris(3-sulfanylpropionate), trimethylolpropane tris(3-sulfanyl acetate), pentaerythritol tetrakis(3-sulfanylpropionate), pentaerythritol tetrakis(3-sulfanyl acetate), trishydroxyethyl tris(3-sulfanylpropionate), pentaerythritol tetrakis(3-sulfanyl butyrate), and 1,4-bis(3-sulfanylbutyloxy)butane.

チオール化合物（Ｅ）の含有量は、重合開始剤（Ｄ）１００質量部に対して、好ましくは０．５質量部以上５０質量部以下、より好ましくは１質量部以上４５質量部以下、さらに好ましくは５質量部以上４０質量部以下である。チオール化合物（Ｅ）の含有量が上記範囲内にあると、感度が高くなり、また現像性が良好になる傾向がある。The content of the thiol compound (E) is preferably 0.5 parts by mass or more and 50 parts by mass or less, more preferably 1 part by mass or more and 45 parts by mass or less, and even more preferably 5 parts by mass or more and 40 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the polymerization initiator (D). When the content of the thiol compound (E) is within the above range, the sensitivity tends to be high and the developability tends to be good.

〔７〕溶剤（Ｆ）
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、１種又は２種以上の溶剤（Ｆ）を含むことが好ましい。溶剤（Ｆ）としては、エステル溶剤（－ＣＯＯ－を含む溶剤）、エステル溶剤以外のエーテル溶剤（－Ｏ－を含む溶剤）、エーテルエステル溶剤（－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、エステル溶剤以外のケトン溶剤（－ＣＯ－を含む溶剤）、アルコール溶剤、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。 [7] Solvent (F)
The colored curable resin composition of the present invention preferably contains one or more solvents (F). Examples of the solvent (F) include ester solvents (solvents containing -COO-), ether solvents other than ester solvents (solvents containing -O-), ether ester solvents (solvents containing -COO- and -O-), ketone solvents other than ester solvents (solvents containing -CO-), alcohol solvents, aromatic hydrocarbon solvents, amide solvents, and dimethyl sulfoxide.

エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトン等が挙げられる。
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソール等が挙げられる。 Examples of the ester solvent include methyl lactate, ethyl lactate, butyl lactate, methyl 2-hydroxyisobutanoate, ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, pentyl formate, isopentyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, cyclohexanol acetate, and γ-butyrolactone.
Examples of the ether solvent include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether, 3-methoxy-1-butanol, 3-methoxy-3-methylbutanol, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,4-dioxane, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, anisole, phenetole, and methylanisole.

エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。 Ether ester solvents include methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, 2-ethoxy-2-methylpropionate, Examples of the monomer units include ethyl acetate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate, and dipropylene glycol methyl ether acetate.

ケトン溶剤としては、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、アセトン、２－ブタノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロン等が挙げられる。 Ketone solvents include 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, acetone, 2-butanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, 4-methyl-2-pentanone, cyclopentanone, cyclohexanone, and isophorone.

アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリン等が挙げられる。芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレン等が挙げられる。アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドン等が挙げられる。 Examples of alcohol solvents include methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, propylene glycol, and glycerin. Examples of aromatic hydrocarbon solvents include benzene, toluene, xylene, and mesitylene. Examples of amide solvents include N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, and N-methylpyrrolidone.

溶剤（Ｆ）は、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下である有機溶剤を含むことが好ましい。中でも、溶剤（Ｆ）は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３－メトキシブチルアセテート、３－メトキシ－１－ブタノール、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドからなる群より選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メトキシ－１－ブタノール及び３－エトキシプロピオン酸エチルからなる群より選択される少なくとも１種を含むことがより好ましい。From the viewpoint of coatability and drying property, the solvent (F) preferably contains an organic solvent having a boiling point at 1 atm of 120°C or more and 180°C or less. Among them, the solvent (F) preferably contains at least one selected from the group consisting of propylene glycol monomethyl ether acetate, ethyl lactate, propylene glycol monomethyl ether, ethyl 3-ethoxypropionate, ethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, 3-methoxybutyl acetate, 3-methoxy-1-butanol, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone and N,N-dimethylformamide, and more preferably contains at least one selected from the group consisting of propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol methyl ether acetate, ethyl lactate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methoxy-1-butanol and ethyl 3-ethoxypropionate.

溶剤（Ｆ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物中、好ましくは７０質量％以上９５質量％以下であり、より好ましくは７５質量％以上９２質量％以下である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５質量％以上３０質量％以下、より好ましくは８質量％以上２５質量％以下である。溶剤（Ｆ）の含有量が上記範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。The content of the solvent (F) in the colored curable resin composition is preferably 70% by mass or more and 95% by mass or less, more preferably 75% by mass or more and 92% by mass or less. In other words, the solid content of the colored curable resin composition is preferably 5% by mass or more and 30% by mass or less, more preferably 8% by mass or more and 25% by mass or less. When the content of the solvent (F) is within the above range, the flatness during application is good, and the color density is not insufficient when a color filter is formed, so that the display characteristics tend to be good.

〔８〕レベリング剤（Ｇ）
レベリング剤（Ｇ）としては、（フッ素原子を有しない）シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。 [8] Leveling agent (G)
Examples of the leveling agent (G) include silicone surfactants (containing no fluorine atoms), fluorine-containing surfactants, and silicone surfactants containing fluorine atoms, which may have a polymerizable group in the side chain.

シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ－４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。Examples of silicone surfactants include surfactants having a siloxane bond in the molecule. Specific examples include Toray Silicone DC3PA, SH7PA, DC11PA, SH21PA, SH28PA, SH29PA, SH30PA, and SH8400 (product names: manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.), KP321, KP322, KP323, KP324, KP326, KP340, and KP341 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF-4446, TSF4452, and TSF4460 (manufactured by Momentive Performance Materials Japan, LLC).

フッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ－７１８－Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。 Examples of fluorine-based surfactants include surfactants having a fluorocarbon chain in the molecule. Specific examples include Fluorad (registered trademark) FC430 and FC431 (manufactured by Sumitomo 3M Limited), Megafac (registered trademark) F142D, F171, F172, F173, F177, F183, F554, R30, and RS-718-K (manufactured by DIC Corporation), F-top (registered trademark) EF301, EF303, EF351, and EF352 (manufactured by Mitsubishi Materials Electronic Chemicals Co., Ltd.), Surflon (registered trademark) S381, S382, SC101, and SC105 (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.), and E5844 (manufactured by Daikin Fine Chemicals Research Institute, Ltd.).

フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。Examples of silicone surfactants having fluorine atoms include surfactants having siloxane bonds and fluorocarbon chains in the molecule. Specific examples include Megafac (registered trademark) R08, BL20, F475, F477, and F443 (manufactured by DIC Corporation).

レベリング剤（Ｇ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物中、通常０．０００１質量％以上０．６質量％以下であり、好ましくは０．０００１質量％以上０．４質量％以下、より好ましくは０．０００１質量％以上０．２質量％以下である。なお、この含有量に、上記顔料分散剤の含有量は含まれない。The content of the leveling agent (G) in the colored curable resin composition is usually 0.0001% by mass or more and 0.6% by mass or less, preferably 0.0001% by mass or more and 0.4% by mass or less, and more preferably 0.0001% by mass or more and 0.2% by mass or less. Note that this content does not include the content of the pigment dispersant.

〔９〕その他の成分
本発明の着色硬化性樹脂組成物には、必要に応じて、充填剤、樹脂（Ｂ）以外の高分子化合物、密着促進剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、有機酸、硬化剤等の添加剤を１種又は２種以上含有することができる。 [9] Other Components The colored curable resin composition of the present invention may contain, as necessary, one or more additives such as a filler, a polymer compound other than the resin (B), an adhesion promoter, an ultraviolet absorber, an anti-aggregation agent, an organic acid, and a curing agent.

＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて、チオール化合物（Ｅ）、溶剤（Ｆ）、レベリング剤（Ｇ）、重合開始助剤（Ｄ１）、酸化防止剤（Ｈ）、その他の成分を混合することにより調製できる。 <Method for producing colored curable resin composition>
The colored curable resin composition of the present invention can be prepared by mixing the colorant (A), the resin (B), the polymerizable compound (C), and the polymerization initiator (D), as well as, if necessary, the thiol compound (E), the solvent (F), the leveling agent (G), the polymerization initiator aid (D1), the antioxidant (H), and other components.

＜カラーフィルタ及びその製造方法、並びに表示装置＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、カラーフィルタの材料として有用である。本発明の着色硬化性樹脂組成物から形成されたカラーフィルタもまた、本願発明の範疇に入る。カラーフィルタは、着色パターンを形成していてもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられ、好ましくはフォトリソグラフ法である。フォトリソグラフ法は、着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。本発明の着色硬化性樹脂組成物から形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。本発明に係るカラーフィルタは、典型的には着色画素として用いられる。 <Color filter, manufacturing method thereof, and display device>
The colored curable resin composition of the present invention is useful as a material for a color filter. A color filter formed from the colored curable resin composition of the present invention also falls within the scope of the present invention. The color filter may form a colored pattern.
Methods for producing a colored pattern from the colored curable resin composition of the present invention include photolithography, inkjet, and printing methods, and are preferably photolithography. The photolithography method is a method in which a colored curable resin composition is applied to a substrate, dried to form a colored composition layer, and the colored composition layer is exposed through a photomask and developed. In the photolithography method, a colored coating film, which is a cured product of the colored composition layer, can be formed by not using a photomask during exposure and/or not developing. The colored pattern or colored coating film formed from the colored curable resin composition of the present invention is the color filter of the present invention. The color filter according to the present invention is typically used as a colored pixel.

基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラス等のガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板、シリコン、上記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜等を形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路、透明電極等が形成されていてもよい。 Substrates that can be used include glass plates such as quartz glass, borosilicate glass, alumina silicate glass, and soda lime glass with a silica-coated surface; resin plates such as polycarbonate, polymethylmethacrylate, and polyethylene terephthalate; silicon; and the above-mentioned substrates on which thin films of aluminum, silver, and silver/copper/palladium alloys are formed. On these substrates, other color filter layers, resin layers, transistors, circuits, transparent electrodes, and the like may also be formed.

フォトリソグラフ法による着色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができ、例えば次のようにして作製することができる。まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。The formation of colored pixels by photolithography can be carried out using known or conventional equipment and conditions, and can be produced, for example, as follows. First, a colored curable resin composition is applied onto a substrate, and then the composition is dried by heating and drying (pre-baking) and/or drying under reduced pressure to remove volatile components such as the solvent, thereby obtaining a smooth colored composition layer. Examples of application methods include spin coating, slit coating, and slit and spin coating.

加熱乾燥を行う場合の温度としては、３０℃以上１２０℃以下が好ましく、５０℃以上１１０℃以下がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間～５分間が好ましく、３０秒間～３分間がより好ましい。減圧乾燥を行う場合は、５０Ｐａ以上１５０Ｐａ以下の圧力下、２０℃以上２５℃以下の温度範囲で行うことが好ましい。着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。When drying by heating, the temperature is preferably 30°C or higher and 120°C or lower, and more preferably 50°C or higher and 110°C or lower. The heating time is preferably 10 seconds to 5 minutes, and more preferably 30 seconds to 3 minutes. When drying under reduced pressure is performed, it is preferably performed under a pressure of 50 Pa to 150 Pa and at a temperature range of 20°C to 25°C. There are no particular limitations on the film thickness of the colored composition layer, and it may be selected appropriately depending on the film thickness of the desired color filter.

次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。露光に用いられる光源としては、２５０ｎｍ以上４５０ｎｍ以下の波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。Next, the colored composition layer is exposed through a photomask to form a desired colored pattern. The pattern on the photomask is not particularly limited, and a pattern according to the intended use is used. As a light source used for exposure, a light source that generates light with a wavelength of 250 nm or more and 450 nm or less is preferable. For example, light less than 350 nm may be cut using a filter that cuts this wavelength range, or light near 436 nm, near 408 nm, and near 365 nm may be selectively extracted using a bandpass filter that extracts these wavelength ranges. Specifically, examples of light sources include mercury lamps, light-emitting diodes, metal halide lamps, halogen lamps, etc.

露光には、露光面全体に均一に平行光線を照射することや、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合せを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。For exposure, it is preferable to use an exposure device such as a mask aligner or stepper, since this allows for uniform irradiation of the entire exposure surface with parallel light and allows for accurate alignment of the photomask with the substrate on which the colored composition layer is formed.

露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。
現像液は、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液であることが好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１質量％以上１０質量％以下であり、より好ましくは０．０３質量％以上５質量％以下である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。 The colored composition layer after exposure is brought into contact with a developer and developed to form a colored pattern on the substrate. By development, the unexposed areas of the colored composition layer are dissolved in the developer and removed.
The developer is preferably an aqueous solution of an alkaline compound such as potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate, or tetramethylammonium hydroxide. The concentration of these alkaline compounds in the aqueous solution is preferably 0.01% by mass or more and 10% by mass or less, more preferably 0.03% by mass or more and 5% by mass or less. Furthermore, the developer may contain a surfactant.

現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。現像後は、水洗することが好ましい。The development method may be any of the puddle method, dipping method, spray method, etc. Furthermore, the substrate may be tilted at any angle during development. After development, it is preferable to wash with water.

本発明の着色硬化性樹脂組成物は、基材上において、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去された部分の残渣が少ない。The colored curable resin composition of the present invention leaves little residue on the substrate when the unexposed areas of the colored composition layer are dissolved in the developer and removed.

さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度としては、１５０℃以上２５０℃以下が好ましく、１６０℃以上２３５℃以下がより好ましい。ポストベーク時間としては、１～１２０分間が好ましく、１０～６０分間がより好ましい。 Furthermore, it is preferable to perform post-baking on the obtained colored pattern. The post-baking temperature is preferably 150°C or higher and 250°C or lower, and more preferably 160°C or higher and 235°C or lower. The post-baking time is preferably 1 to 120 minutes, and more preferably 10 to 60 minutes.

本発明の着色硬化性樹脂組成物は、露光前［加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥後］の着色組成物層の膜厚に対する露光、現像及びポストベーク後の着色組成物層の膜厚の割合が高く、例えば５０％以上であってよい。The colored curable resin composition of the present invention has a high ratio of the film thickness of the colored composition layer after exposure, development and post-baking to the film thickness of the colored composition layer before exposure [after heating and drying (pre-baking) and/or drying under reduced pressure], which may be, for example, 50% or more.

着色硬化性樹脂組成物から形成された着色塗膜又は着色パターンの膜厚は、隣接画素に影響することから、できる限り薄いことが好ましい。特に厚膜になった場合には、液晶パネルを作製した際に、光源の光が２色以上の画素を通過して漏れ出てくることがあり、斜めからパネルを見た場合、色の鮮やかさが失われてしまうおそれがある。ポストベーク後の着色塗膜又は着色パターンの膜厚は、一般的に３μｍ以下であることが好ましく、２．８μｍ以下であることがより好ましい。着色塗膜又は着色パターンの膜厚の下限は特に限定されないが、通常１μｍ以上であり、１．５μｍ以上であってもよい。上記着色塗膜又は着色パターンは、優れた現像性を示すことができるので、カラーフィルタとして優れている。The thickness of the colored coating film or colored pattern formed from the colored curable resin composition is preferably as thin as possible because it affects adjacent pixels. In particular, if the film is thick, when a liquid crystal panel is produced, light from the light source may pass through two or more color pixels and leak out, and when the panel is viewed from an angle, the vividness of the color may be lost. The film thickness of the colored coating film or colored pattern after post-baking is generally preferably 3 μm or less, more preferably 2.8 μm or less. The lower limit of the film thickness of the colored coating film or colored pattern is not particularly limited, but is usually 1 μm or more, and may be 1.5 μm or more. The above-mentioned colored coating film or colored pattern can exhibit excellent developability, and is therefore excellent as a color filter.

一般に、ポストベーク前後の着色塗膜又は着色パターンにおける膜厚保持率が低い場合、ポストベーク後の着色塗膜又は着色パターンにおいて所定の膜厚を確保するために、ポストベーク前の着色塗膜又は着色パターンの膜厚を大きくする必要があり、多量の硬化性樹脂組成物が使用されることとなる。これに対し、本発明の着色硬化性樹脂組成物は、ポストベーク前後の着色塗膜又は着色パターンの膜厚保持率が高いため、比較的少量の硬化性樹脂組成物でも所定の膜厚を得ることができる。本発明の着色硬化性樹脂組成物は、膜厚保持率が、従来の着色硬化性樹脂組成物の膜厚保持率に比べ高く、本発明の着色硬化性樹脂組成物の膜厚保持率と従来の着色硬化性樹脂組成物との差が、例えば２％以上であってよい。膜厚保持率が２％以上高くなる場合、着色塗膜又は着色パターンの作製に用いる着色硬化性樹脂組成物の量を著しく低減することができる。In general, when the film thickness retention rate of the colored coating film or colored pattern before and after post-baking is low, in order to ensure a predetermined film thickness in the colored coating film or colored pattern after post-baking, it is necessary to increase the film thickness of the colored coating film or colored pattern before post-baking, and a large amount of curable resin composition is used. In contrast, the colored curable resin composition of the present invention has a high film thickness retention rate of the colored coating film or colored pattern before and after post-baking, so that a predetermined film thickness can be obtained with a relatively small amount of curable resin composition. The colored curable resin composition of the present invention has a higher film thickness retention rate than that of conventional colored curable resin compositions, and the difference between the film thickness retention rate of the colored curable resin composition of the present invention and that of conventional colored curable resin compositions may be, for example, 2% or more. When the film thickness retention rate is 2% or more higher, the amount of colored curable resin composition used to prepare the colored coating film or colored pattern can be significantly reduced.

本発明に係るカラーフィルタは、表示装置（液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。The color filter of the present invention is useful as a color filter for use in display devices (liquid crystal display devices, organic EL devices, electronic paper, etc.) and solid-state imaging devices.

以下、本発明の着色硬化性樹脂組成物について、具体的な実施例を挙げて説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」をそれぞれ意味する。また特に断らない限り反応は窒素雰囲気下にて行った。 The colored curable resin composition of the present invention will be described below with specific examples, but the present invention is not limited to the following examples as long as it does not deviate from the gist of the invention. Unless otherwise specified, "parts" means "parts by mass" and "%" means "% by mass". Furthermore, unless otherwise specified, the reaction was carried out under a nitrogen atmosphere.

以下において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。 In the following, the structures of the compounds were confirmed by mass spectrometry (LC: Agilent 1200 model, MASS: Agilent LC/MSD model).

樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置 ；ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム ；ＴＳＫ－ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度 ；４０℃
溶剤 ；ＴＨＦ
流速 ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１～０．０１質量％
注入量 ；５０μＬ
検出器 ；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ－４０、Ｆ－４、Ｆ－２８８、Ａ－２５００、Ａ－５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分散度とした。 The polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) of the resin were measured by GPC under the following conditions.
Apparatus: HLC-8120GPC (manufactured by Tosoh Corporation)
Column: TSK-GELG2000HXL
Column temperature: 40°C
Solvent: THF
Flow rate: 1.0 mL/min
Solids concentration of test solution: 0.001 to 0.01% by mass
Injection volume: 50 μL
Detector: RI
Calibration standard material: TSK STANDARD POLYSTYRENE
F-40, F-4, F-288, A-2500, A-500
(Manufactured by Tosoh Corporation)
The ratio of the weight average molecular weight and the number average molecular weight (Mw/Mn) calculated in terms of polystyrene obtained above was taken as the dispersity.

樹脂の固形分換算での酸価は、樹脂を含む溶液について水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより、樹脂１ｇを中和するのに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）を求めた値とした。The acid value of the resin converted into solid content was determined by titrating a solution containing the resin with an aqueous potassium hydroxide solution to determine the amount of potassium hydroxide (mg) required to neutralize 1 g of resin.

（合成例１）
１７．４部のｔｅｒｔ－アミルアルコールと金属ナトリウム２．２２部を窒素雰囲気下１３０℃で反応させてナトリウムｔｅｒｔ－アミルアルコラートを合成した。これを６０℃に加熱し、４－ブロモベンゾニトリル９．１部、琥珀酸ジ－ｔｅｒｔ－アミルエステル７．１０５部、ｔｅｒｔ－アミルアルコール１０．８９部を加え、液温が８５℃以下になるように２時間攪拌した。この懸濁液をさらに１８時間以上攪拌し、その後、－１０℃に冷却したメタノール２０部と水１００部と硫酸４．９２１部の混合液に加えた。懸濁液の添加が終了した後、０℃に保ち５時間攪拌して反応を完了させた後、固形分を濾過した。固形分は、メタノールと水で交互に、濾液の着色がなくなり、かつ塩の析出がなくなるまで繰り返し洗った。その後、固形分を８０℃の真空乾燥機で１８時間乾燥し、目的の赤色顔料１を１０．７部得た。 (Synthesis Example 1)
17.4 parts of tert-amyl alcohol and 2.22 parts of metallic sodium were reacted at 130°C under a nitrogen atmosphere to synthesize sodium tert-amyl alcoholate. This was heated to 60°C, and 9.1 parts of 4-bromobenzonitrile, 7.105 parts of succinic acid di-tert-amyl ester, and 10.89 parts of tert-amyl alcohol were added, and the liquid temperature was stirred for 2 hours so that it was 85°C or less. This suspension was further stirred for 18 hours or more, and then added to a mixture of 20 parts of methanol, 100 parts of water, and 4.921 parts of sulfuric acid cooled to -10°C. After the addition of the suspension was completed, the mixture was kept at 0°C and stirred for 5 hours to complete the reaction, and then the solid content was filtered. The solid content was repeatedly washed with methanol and water alternately until the filtrate was no longer colored and no salt was precipitated. The solid content was then dried in a vacuum dryer at 80°C for 18 hours, and 10.7 parts of the target red pigment 1 was obtained.

（合成例２）
特開２０１６－２７７０７５号の実施例１に記載の方法に従い、式（１－３４）で表される化合物５２部を得た。 (Synthesis Example 2)
According to the method described in Example 1 of JP 2016-277075 A, 52 parts of the compound represented by formula (1-34) were obtained.

Figure 0007499747000036
Figure 0007499747000036

式（１－３４）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋ ５９９．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５９８．１ Identification of the compound represented by formula (1-34) (mass spectrometry) Ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 599.2
Exact Mass: 598.1

（合成例３）
特開２０１７－２２６８１４号の実施例２に記載の方法に従い、式（１－８７）で表される化合物１．０部を得た。 (Synthesis Example 3)
According to the method described in Example 2 of JP 2017-226814 A, 1.0 part of a compound represented by formula (1-87) was obtained.

Figure 0007499747000037
Figure 0007499747000037

式（１－１９９）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋ ７４７．５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７４６．３ Identification of the compound represented by formula (1-199) (mass spectrometry) Ionization mode = ESI +: m / z = [M + H] + 747.5
Exact Mass: 746.3

（合成例４）
特開２０１６－１７６０７５号の合成例２に記載の方法に従い、式（１－２２）で表される化合物２４部を得た。収率は８０％であった。 (Synthesis Example 4)
According to the method described in Synthesis Example 2 of JP 2016-176075 A, 24 parts of the compound represented by formula (1-22) were obtained. The yield was 80%.

Figure 0007499747000038
Figure 0007499747000038

式（１－３２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋ ６５９．９
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６５８．９ Identification of the compound represented by formula (1-32) (mass spectrometry) Ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 659.9
Exact Mass: 658.9

（合成例５）
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム２６．４部及びアセトニトリル１５６部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。２，６－ジフルオロ安息香酸クロリド（東京化成（株）社製）４０．０部を３０分かけて前記フラスコに滴下した後、室温にて１時間攪拌した。Ｎ－エチル－ｏ－トルイジン（東京化成（株）社製）３０．６部を３０分かけて前記フラスコに滴下した後、室温にて１時間攪拌した。前記フラスコに、モノクロロ酢酸ナトリウム７９．２部をイオン交換水１２０部に溶解させた水溶液を投入し、３０％水酸化ナトリウム水溶液６０．４部を投入した後、室温にて１８時間攪拌した。前記フラスコにさらに、イオン交換水６００部を加えた後１時間攪拌し、析出した黄白色固体をろ取した。得られた黄白色固体をアセトニトリル１２０部にて洗浄した後イオン交換水５６０部にて洗浄した。攪拌装置を備えたフラスコに洗浄後の黄白色固体、イオン交換水１５６部、９９％酢酸３５．０部（和光純薬工業（株）社製）及びトルエン１５６部を投入し、室温にて２時間攪拌した。ここに３０％水酸化ナトリウム水溶液８０．８部を１０分かけて滴下した後５分攪拌し、分液操作により水層を除去した。得られた有機層にイオン交換水１５６部を加え分液洗浄した後、イオン交換水１５６部と３５％塩酸０．１部を加え分液洗浄した。得られた有機層をエバポレーターにて濃縮した後３５℃減圧下にて乾燥し式（ｔ－１）で表される化合物を白色固体として得た。収量は４３．４部、収率は５８．０％であった。 (Synthesis Example 5)
The following reaction was carried out under a nitrogen atmosphere. 26.4 parts of potassium thiocyanate and 156 parts of acetonitrile were added to a flask equipped with a cooling tube and a stirrer, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. 40.0 parts of 2,6-difluorobenzoic acid chloride (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) were added dropwise to the flask over 30 minutes, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. 30.6 parts of N-ethyl-o-toluidine (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) were added dropwise to the flask over 30 minutes, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. An aqueous solution of 79.2 parts of sodium monochloroacetate dissolved in 120 parts of ion-exchanged water was added to the flask, and 60.4 parts of a 30% aqueous sodium hydroxide solution was added, and the mixture was stirred at room temperature for 18 hours. 600 parts of ion-exchanged water was further added to the flask, and the mixture was stirred for 1 hour, and the precipitated yellowish white solid was collected by filtration. The obtained yellowish white solid was washed with 120 parts of acetonitrile and then with 560 parts of ion-exchanged water. The washed yellowish white solid, 156 parts of ion-exchanged water, 35.0 parts of 99% acetic acid (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 156 parts of toluene were added to a flask equipped with a stirrer and stirred at room temperature for 2 hours. 80.8 parts of 30% aqueous sodium hydroxide solution was added dropwise thereto over 10 minutes, then stirred for 5 minutes, and the aqueous layer was removed by a separation operation. 156 parts of ion-exchanged water was added to the obtained organic layer for separation washing, and then 156 parts of ion-exchanged water and 0.1 parts of 35% hydrochloric acid were added for separation washing. The obtained organic layer was concentrated with an evaporator and then dried under reduced pressure at 35 ° C. to obtain the compound represented by formula (t-1) as a white solid. The yield was 43.4 parts, and the yield was 58.0%.

Figure 0007499747000039
Figure 0007499747000039

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（ｔ－１）で表される化合物１３．２部、式（ｔ－２）で表される化合物１９．０部及びトルエン３８部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン９．２部を加え１００℃で７時間攪拌した。次いで反応混合物を室温に冷却した後、メチルエチルケトン２９部で希釈した。次いで、希釈した反応混合物にイオン交換水１１４部と３５％塩酸水溶液１０部との混合溶液を注ぎ、分液操作で水層を除去した。得られた有機層をエバポレーターで溶剤を除去した後、減圧下６０℃で乾燥することで、式（ｔ－３）で表される化合物を青紫色固体として得た。青紫色固体の得量は３９．４部であった。The following reaction was carried out under a nitrogen atmosphere. 13.2 parts of the compound represented by formula (t-1), 19.0 parts of the compound represented by formula (t-2), and 38 parts of toluene were added to a flask equipped with a cooling tube and a stirring device, and then 9.2 parts of phosphorus oxychloride were added and stirred at 100 ° C for 7 hours. The reaction mixture was then cooled to room temperature and diluted with 29 parts of methyl ethyl ketone. A mixed solution of 114 parts of ion-exchanged water and 10 parts of 35% aqueous hydrochloric acid was then poured into the diluted reaction mixture, and the aqueous layer was removed by a separation operation. The obtained organic layer was then dried at 60 ° C under reduced pressure to obtain the compound represented by formula (t-3) as a blue-purple solid. The amount of the blue-purple solid obtained was 39.4 parts.

Figure 0007499747000040
Figure 0007499747000040

Figure 0007499747000041
Figure 0007499747000041

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに式（ｔ－３）で表される化合物３８．４部及びメチレンクロライド１１２部を投入し３０分攪拌した。反応溶液を氷冷し内温を１０℃に保ったまま、クロロスルホン酸（東京化成（株）社製）３１．６部を加えた後、反応溶液を室温に昇温し９時間攪拌した。次いで反応溶液を氷冷し内温を１０℃に保ったまま、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド６４部とイオン交換水４．９部との混合溶液にて希釈した。希釈した反応溶液をトルエン１１２０部の中に注いだ後、３０分攪拌すると粘性固体が沈殿した。デカンテーションにより油層を排出した後、得られた粘性固体にトルエン３２０部を加え３０分攪拌した。デカンテーションにより油層を排出し得られた粘性固体に２０％食塩水８３２部を加え１時間攪拌した後、ろ過により青色固体をろ取した。得られた青色固体を２０％食塩水５７６部にて洗浄し、３５℃にて減圧乾燥した。攪拌装置を備えたフラスコに得られた該固体とメタノール１２８部とを投入し３０分攪拌した後ろ過を行い、固体とろ液に分離した。このろ液をろ液Ａとする。ろ取された固体をメタノール１９２部にて洗浄し、ろ過により固体とろ液に分離した。このろ液をろ液Ｂとする。ろ液Ａとろ液Ｂを混合しエバポレーターにて溶剤を除去した後、４０℃にて減圧乾燥し式（ｔ－４）で表される化合物を青紫色固体として得た。青紫色固体の得量は３８．３部であった。The following reaction was carried out under a nitrogen atmosphere. 38.4 parts of the compound represented by formula (t-3) and 112 parts of methylene chloride were added to a flask equipped with a cooling tube and a stirrer and stirred for 30 minutes. The reaction solution was cooled on ice and the internal temperature was kept at 10°C, and 31.6 parts of chlorosulfonic acid (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was added, after which the reaction solution was warmed to room temperature and stirred for 9 hours. The reaction solution was then cooled on ice and the internal temperature was kept at 10°C, and diluted with a mixed solution of 64 parts of N,N-dimethylformamide and 4.9 parts of ion-exchanged water. The diluted reaction solution was poured into 1120 parts of toluene and stirred for 30 minutes, resulting in the precipitation of a viscous solid. After the oil layer was drained by decantation, 320 parts of toluene was added to the obtained viscous solid and stirred for 30 minutes. The oil layer was drained by decantation, and 832 parts of 20% saline was added to the obtained viscous solid and stirred for 1 hour, after which a blue solid was collected by filtration. The obtained blue solid was washed with 576 parts of 20% saline and dried under reduced pressure at 35°C. The obtained solid and 128 parts of methanol were charged into a flask equipped with a stirrer and stirred for 30 minutes, followed by filtration to separate the solid and the filtrate. This filtrate was designated filtrate A. The filtered solid was washed with 192 parts of methanol and separated into the solid and the filtrate by filtration. This filtrate was designated filtrate B. Filtrate A and filtrate B were mixed and the solvent was removed using an evaporator, followed by drying under reduced pressure at 40°C to obtain the compound represented by formula (t-4) as a blue-purple solid. The amount of the blue-purple solid obtained was 38.3 parts.

Figure 0007499747000042
Figure 0007499747000042

冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに式（ｔ－４）で表される化合物２８．０部、塩化バリウム二水和物４３．２部及びイオン交換水３５６部を加え、４０℃にて２時間攪拌した後、反応懸濁液をろ過した。攪拌装置を備えたフラスコにろ取された固体とイオン交換水３５０部とを投入し３０分攪拌した後、懸濁液をろ過した。得られた固体をイオン交換水２８０部にて洗浄した後、６０℃減圧下にて乾燥し式（ｔ－５）で表される化合物を青紫色固体として得た。得量は２４．５部、収率は８１．７％であった。 28.0 parts of the compound represented by formula (t-4), 43.2 parts of barium chloride dihydrate, and 356 parts of ion-exchanged water were added to a flask equipped with a cooling tube and a stirrer, and the mixture was stirred at 40°C for 2 hours, after which the reaction suspension was filtered. The filtered solid and 350 parts of ion-exchanged water were added to a flask equipped with a stirrer, and the mixture was stirred for 30 minutes, after which the suspension was filtered. The obtained solid was washed with 280 parts of ion-exchanged water, and then dried under reduced pressure at 60°C to obtain the compound represented by formula (t-5) as a blue-purple solid. The amount obtained was 24.5 parts, and the yield was 81.7%.

Figure 0007499747000043
Figure 0007499747000043

式（ｔ－５）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ－： ｍ／ｚ＝９４９．５[Ｍ－Ｂａ＋２Ｈ]-
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ[Ｍ－Ｂａ]：９４７．２８ Identification of the compound represented by formula (t-5) (Mass spectrometry) Ionization mode = ESI-: m / z = 949.5 [M-Ba + 2H] -
Exact Mass [M-Ba]: 947.28

（合成例６）
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、乳酸エチル１５１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１７８部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－９－イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で１：１）２５部、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド１３７部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート５０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３３８部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２－アゾビスイソブチロニトリル５部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８８部に溶解した溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、８５℃で４時間保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度計（２３℃）で測定した粘度２３ｍＰａｓ、固形分２５．４％の共重合体（樹脂Ｂ１）溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは８．０×１０３、分散度２．１、固形分換算の酸価は１０９ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。樹脂Ｂ１は、以下の構造単位を有する。 (Synthesis Example 6)
A suitable amount of nitrogen was poured into a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer to replace the atmosphere with nitrogen, 151 parts of ethyl lactate and 178 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were added, and the mixture was heated to 85°C while stirring. Next, a mixed solution of 38 parts of acrylic acid, 25 parts of a mixture of 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decan-8-yl acrylate and 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decan-9-yl acrylate (content ratio is 1:1 by molar ratio), 137 parts of N-cyclohexylmaleimide, 50 parts of 2-hydroxyethyl methacrylate, and 338 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added dropwise over 5 hours. Meanwhile, a solution of 5 parts of 2,2-azobisisobutyronitrile dissolved in 88 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added dropwise over 6 hours. After the dropwise addition, the mixture was kept at 85°C for 4 hours and then cooled to room temperature to obtain a copolymer (resin B1) solution having a viscosity of 23 mPas measured with a Brookfield viscometer (23°C) and a solid content of 25.4%. The weight average molecular weight Mw of the copolymer produced was 8.0 x 10 3 , the degree of dispersion was 2.1, and the acid value calculated as solid content was 109 mg-KOH/g. Resin B1 has the following structural units.

Figure 0007499747000044
Figure 0007499747000044

以下の実施例中、着色硬化性樹脂組成物の調製では、各成分として以下に示すいずれかをそれぞれ使用した。
樹脂（Ｂ）：上記（合成例６）で得られた樹脂Ｂ１
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（新中村化学工業（株）製）
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ－０１；ＢＡＳＦ社製；オキシム化合物）
チオール化合物（Ｅ）：ペンタエリスリトールトリスプロパンチオール（ＰＥＰＴ）
レベリング剤（Ｇ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）、実施例では「ＳＨ８４００」と記載 In the following examples, in the preparation of colored curable resin compositions, any one of the following was used as each component.
Resin (B): Resin B1 obtained in the above (Synthesis Example 6)
Polymerizable compound (C): Dipentaerythritol hexaacrylate (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.)
Polymerization initiator (D): N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)octan-1-one-2-imine (Irgacure (registered trademark) OXE-01; manufactured by BASF; oxime compound)
Thiol compound (E): Pentaerythritol trispropanethiol (PEPT)
Leveling agent (G): polyether modified silicone oil (TORAY SILICONE SH8400; manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.), referred to as "SH8400" in the examples.

［実施例１］
［着色硬化性樹脂組成物の調製］
以下に示す成分を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液１を調製した。これを用い、以下に示す各成分を混合して、着色硬化性樹脂組成物を得た。
＜顔料分散液１＞
（合成例１）で得られた赤色顔料１ ６６．２２部
アクリル系顔料分散剤 １４．１７部
（合成例６）で得られた樹脂Ｂ１（固形分換算） ２８．３８部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３６１．８７部
＜着色硬化性樹脂組成物＞
着色剤（Ａ）：顔料分散液１ ４７１部
（合成例２）で得られたキサンテン染料 １０部
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算） ３７部
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
３５部
重合開始剤（Ｄ）：イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ－０１ １０部
チオール化合物（Ｅ）：ＰＥＰＴ ３部
溶剤（Ｆ）：乳酸 ２２部
ジアセトンアルコール ３４８部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
２６２部
レベリング剤（Ｇ）：ＳＨ８４００（固形分換算） ０．２部 [Example 1]
[Preparation of Colored Curable Resin Composition]
The components shown below were mixed and the pigment was thoroughly dispersed using a bead mill to prepare pigment dispersion 1. The components shown below were mixed using this to obtain a colored curable resin composition.
<Pigment dispersion 1>
Red pigment 1 obtained in (Synthesis Example 1) 66.22 parts Acrylic pigment dispersant 14.17 parts Resin B1 obtained in (Synthesis Example 6) (solid content equivalent) 28.38 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 361.87 parts <Colored curable resin composition>
Colorant (A): Pigment dispersion 1 471 parts
Xanthene dye obtained in (Synthesis Example 2) 10 parts Resin (B): Resin B1 (solid content) 37 parts Polymerizable compound (C): Dipentaerythritol hexaacrylate
35 parts Polymerization initiator (D): Irgacure (registered trademark) OXE-01 10 parts Thiol compound (E): PEPT 3 parts Solvent (F): Lactic acid 22 parts
Diacetone alcohol 348 parts
Propylene glycol monomethyl ether acetate
262 parts Leveling agent (G): SH8400 (solid content equivalent) 0.2 parts

得られた着色硬化性樹脂組成物について、下記の方法により、その評価を行った。The obtained colored curable resin composition was evaluated by the following methods.

＜カラーフィルタの形成＞
２インチ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして、着色組成物層を形成した。冷却後、露光機（ＴＭＥ－１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、６０ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）でフォトマスク（線幅１００μｍ）を用いて、ガラス基板及びフォトマスク間のギャップを２５０μｍとして、着色組成物層に光照射した。光照射後、水酸化カリウム０．０４％溶液をスプレー圧０．１Ｐａにて６０秒間現像し、水洗し、エアナイフにより水切りした後、カラーフィルタの膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製）を用いて測定した（ポストベーク前の膜厚）。オーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行うことにより、カラーフィルタを得た。放冷後、得られたカラーフィルタの膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製）を用いて測定した（ポストベーク後の膜厚）。
下記式により膜厚保持率を求めた。結果を表１に示す。
膜厚保持率［％］＝（ポストベーク後の膜厚［μｍ］／ポストベーク前の膜厚［μｍ］）×１００ <Formation of Color Filter>
A colored curable resin composition was applied by spin coating onto a 2-inch square glass substrate (Eagle 2000; Corning Incorporated), and then prebaked at 100 ° C. for 3 minutes to form a colored composition layer. After cooling, the colored composition layer was irradiated with light using an exposure machine (TME-150RSK; Topcon Corporation) at an exposure dose of 60 mJ/cm 2 (based on 365 nm) under atmospheric conditions, using a photomask (line width 100 μm), with a gap between the glass substrate and the photomask set to 250 μm. After light irradiation, the layer was developed with a 0.04% potassium hydroxide solution at a spray pressure of 0.1 Pa for 60 seconds, washed with water, and drained with an air knife, and the film thickness of the color filter was measured using a film thickness measuring device (DEKTAK3; Nippon Shinku Gijutsu Co., Ltd.) (film thickness before post-baking). A color filter was obtained by post-baking at 230 ° C. for 20 minutes in an oven. After cooling, the film thickness of the resulting color filter was measured using a film thickness measuring device (DEKTAK3; manufactured by Nippon Shinku Gijutsu Co., Ltd.) (film thickness after post-baking).
The film thickness retention was calculated using the following formula. The results are shown in Table 1.
Film thickness retention rate [%]=(film thickness after post-bake [μm]/film thickness before post-bake [μm])×100

＜線幅＞
得られたカラーフィルタは、走査型電子顕微鏡（Ｓ－４０００：（株）日立製作所製）を用いてパターニングされた線幅を測定し、形状（断面）を確認した。フォトマスク線幅１００μｍに対するカラーフィルタのパターン線幅［μｍ］を表１に示す。 <Line width>
The patterned line width of the obtained color filter was measured using a scanning electron microscope (S-4000: manufactured by Hitachi, Ltd.) to confirm the shape (cross section). The pattern line width [μm] of the color filter relative to the photomask line width of 100 μm is shown in Table 1.

［比較例１］
チオール化合物（Ｅ）ペンタエリスリトールトリスプロパンチオール（ＰＥＰＴ）に代えてトリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）（ＴＭＭＰ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物、及びカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表１に示す。 [Comparative Example 1]
A colored curable resin composition and a color filter were prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate) (TMMP) was used instead of the thiol compound (E) pentaerythritol trispropanethiol (PEPT). The results are shown in Table 1.

［比較例２］
チオール化合物（Ｅ）ペンタエリスリトールトリスプロパンチオール（ＰＥＰＴ）に代えてペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）（ＰＥＭＰ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物、及びカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表１に示す。 [Comparative Example 2]
A colored curable resin composition and a color filter were prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate) (PEMP) was used instead of the thiol compound (E) pentaerythritol trispropanethiol (PEPT). The results are shown in Table 1.

Figure 0007499747000045
Figure 0007499747000045

［実施例２］
以下に示す各成分を混合したこと以外は、実施例１と同様にして顔料分散液２、着色硬化性樹脂組成物及びカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表２に示す。
＜顔料分散液２＞
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６ ２２．１２部
アクリル系顔料分散剤 ７．７６部
（合成例６）で得られた樹脂Ｂ１（固形分換算） ８．８７部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １８２．９１部
＜着色硬化性樹脂組成物＞
着色剤（Ａ）：顔料分散液２ ２２２部
（合成例３）で得られたキサンテン染料 ３部
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算） ５６部
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
３５部
重合開始剤（Ｄ）：イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ－０１ １０部
チオール化合物（Ｅ）：ＰＥＰＴ ３部
溶剤（Ｆ）：乳酸エチル ３３部
ジアセトンアルコール ７１部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
４２４部
レベリング剤（Ｇ）：ＳＨ８４００（固形分換算） ０．１部 [Example 2]
A pigment dispersion 2, a colored curable resin composition, and a color filter were prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the components shown below were mixed. The results are shown in Table 2.
<Pigment dispersion 2>
C.I. Pigment Blue 15:6 22.12 parts Acrylic pigment dispersant 7.76 parts Resin B1 (solid content equivalent) obtained in (Synthesis Example 6) 8.87 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 182.91 parts <Colored curable resin composition>
Colorant (A): Pigment dispersion 2 222 parts
Xanthene dye obtained in (Synthesis Example 3) 3 parts Resin (B): Resin B1 (solid content) 56 parts Polymerizable compound (C): Dipentaerythritol hexaacrylate
35 parts Polymerization initiator (D): Irgacure (registered trademark) OXE-01 10 parts Thiol compound (E): PEPT 3 parts Solvent (F): Ethyl lactate 33 parts
Diacetone alcohol 71 parts
Propylene glycol monomethyl ether acetate
424 parts Leveling agent (G): SH8400 (solid content equivalent) 0.1 parts

［比較例３］
チオール化合物（Ｅ）ペンタエリスリトールトリスプロパンチオール（ＰＥＰＴ）に代えてトリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）（ＴＭＭＰ）を用いたこと以外は実施例２と同様にして着色硬化性樹脂組成物、及びカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表２に示す。 [Comparative Example 3]
A colored curable resin composition and a color filter were prepared and evaluated in the same manner as in Example 2, except that trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate) (TMMP) was used instead of the thiol compound (E) pentaerythritol trispropanethiol (PEPT). The results are shown in Table 2.

Figure 0007499747000046
Figure 0007499747000046

［実施例３］
以下に示す各成分を混合して、着色硬化性樹脂組成物を得たこと以外は、実施例１と同様にカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表３に示す。
着色剤（Ａ）：顔料分散液２ ２２２部
（合成例４）で得られたキサンテン染料 ３部
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算） ５６部
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
３５部
重合開始剤（Ｄ）：イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ－０１ １０部
チオール化合物（Ｅ）：ＰＥＰＴ ３部
溶剤（Ｆ）：乳酸エチル ３３部
ジアセトンアルコール １１部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
４８５部
レベリング剤（Ｇ）：ＳＨ８４００（固形分換算） ０．１部 [Example 3]
A color filter was produced and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the colored curable resin composition was obtained by mixing the components shown below. The results are shown in Table 3.
Colorant (A): Pigment dispersion 2 222 parts
Xanthene dye obtained in (Synthesis Example 4) 3 parts Resin (B): Resin B1 (solid content) 56 parts Polymerizable compound (C): Dipentaerythritol hexaacrylate
35 parts Polymerization initiator (D): Irgacure (registered trademark) OXE-01 10 parts Thiol compound (E): PEPT 3 parts Solvent (F): Ethyl lactate 33 parts
Diacetone alcohol 11 parts
Propylene glycol monomethyl ether acetate
485 parts Leveling agent (G): SH8400 (solid content equivalent) 0.1 parts

［実施例４］
顔料分散液２を２１８部、チオール化合物（Ｅ）を０．５部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを４７３部に変更した以外は、実施例３と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得た。これを用いて、実施例１と同様にカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表３に示す。 [Example 4]
A colored curable resin composition was obtained in the same manner as in Example 3, except that the pigment dispersion 2 was changed to 218 parts, the thiol compound (E) was changed to 0.5 parts, and the propylene glycol monomethyl ether acetate was changed to 473 parts. A color filter was produced using this composition in the same manner as in Example 1, and evaluated. The results are shown in Table 3.

［比較例４］
チオール化合物（Ｅ）ペンタエリスリトールトリスプロパンチオール（ＰＥＰＴ）に代えてトリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）（ＴＭＭＰ）を用いたこと以外は実施例３と同様にして着色硬化性樹脂組成物、及びカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表３に示す。 [Comparative Example 4]
A colored curable resin composition and a color filter were prepared and evaluated in the same manner as in Example 3, except that trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate) (TMMP) was used instead of the thiol compound (E) pentaerythritol trispropanethiol (PEPT). The results are shown in Table 3.

［比較例５］
チオール化合物（Ｅ）ペンタエリスリトールトリスプロパンチオール（ＰＥＰＴ）に代えてペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）（ＰＥＭＰ）を用いたこと以外は実施例３と同様にして着色硬化性樹脂組成物、及びカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表３に示す。 [Comparative Example 5]
A colored curable resin composition and a color filter were prepared and evaluated in the same manner as in Example 3, except that pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate) (PEMP) was used instead of the thiol compound (E) pentaerythritol trispropanethiol (PEPT). The results are shown in Table 3.

Figure 0007499747000047
Figure 0007499747000047

［実施例５］
以下に示す各成分を混合したこと以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物及びカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表４に示す。
＜分散液３＞
以下に示す成分を混合して分散液３を調製した。
（合成例５）で得られた式（ｔ－５）で表される化合物 １０部
アクリル系顔料分散剤 ８部
（合成例６）で得られた樹脂Ｂ１（固形分換算） ３部
ジアセトンアルコール １２部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ９１部
＜着色硬化性樹脂組成物＞
着色剤（Ａ）：分散液３ １１９部
顔料分散液２ １３４部
（合成例４）で得られたキサンテン染料 ３部
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算） ５７部
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
３５部
重合開始剤（Ｄ）：イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ－０１ １０部
チオール化合物（Ｅ）：ＰＥＰＴ ３部
溶剤（Ｆ）：乳酸エチル ３４部
ジアセトンアルコール １１部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
４８１部
レベリング剤（Ｇ）：ＳＨ８４００（固形分換算） ０．１部 [Example 5]
A colored curable resin composition and a color filter were prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the components shown below were mixed. The results are shown in Table 4.
<Dispersion 3>
Dispersion 3 was prepared by mixing the components shown below.
Compound represented by formula (t-5) obtained in (Synthesis Example 5) 10 parts Acrylic pigment dispersant 8 parts Resin B1 (solid content equivalent) obtained in (Synthesis Example 6) 3 parts Diacetone alcohol 12 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 91 parts <Colored curable resin composition>
Colorant (A): Dispersion 3 119 parts
Pigment dispersion 2 134 parts
Xanthene dye obtained in (Synthesis Example 4) 3 parts Resin (B): Resin B1 (solid content) 57 parts Polymerizable compound (C): Dipentaerythritol hexaacrylate
35 parts Polymerization initiator (D): Irgacure (registered trademark) OXE-01 10 parts Thiol compound (E): PEPT 3 parts Solvent (F): Ethyl lactate 34 parts
Diacetone alcohol 11 parts
Propylene glycol monomethyl ether acetate
481 parts Leveling agent (G): SH8400 (solid content equivalent) 0.1 parts

［比較例６］
チオール化合物（Ｅ）ペンタエリスリトールトリスプロパンチオール（ＰＥＰＴ）に代えてトリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）（ＴＭＭＰ）を用いたこと以外は実施例５と同様にして着色硬化性樹脂組成物、及びカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表４に示す。 [Comparative Example 6]
A colored curable resin composition and a color filter were prepared and evaluated in the same manner as in Example 5, except that trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate) (TMMP) was used instead of the thiol compound (E) pentaerythritol trispropanethiol (PEPT). The results are shown in Table 4.

Figure 0007499747000048
Figure 0007499747000048

［実施例６］
以下に示す各成分を混合したこと以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物及びカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表５に示す。
着色剤（Ａ）：（合成例４）で得られたキサンテン染料 ２３部
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算） ６５部
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
３５部
重合開始剤（Ｄ）：イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ－０１ １０部
チオール化合物（Ｅ）：ＰＥＰＴ ３部
溶剤（Ｆ）：乳酸エチル ３８部
ジアセトンアルコール ９３部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
５３４部
レベリング剤（Ｇ）：ＳＨ８４００（固形分換算） ０．１部 [Example 6]
A colored curable resin composition and a color filter were prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the components shown below were mixed. The results are shown in Table 5.
Colorant (A): Xanthene dye obtained in (Synthesis Example 4) 23 parts Resin (B): Resin B1 (solid content equivalent) 65 parts Polymerizable compound (C): Dipentaerythritol hexaacrylate
35 parts Polymerization initiator (D): Irgacure (registered trademark) OXE-01 10 parts Thiol compound (E): PEPT 3 parts Solvent (F): Ethyl lactate 38 parts
Diacetone alcohol 93 parts
Propylene glycol monomethyl ether acetate
534 parts Leveling agent (G): SH8400 (solid content equivalent) 0.1 parts

［比較例７］
チオール化合物（Ｅ）ペンタエリスリトールトリスプロパンチオール（ＰＥＰＴ）に代えてトリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）（ＴＭＭＰ）を用いたこと以外は実施例６と同様にして着色硬化性樹脂組成物、及びカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表５に示す。 [Comparative Example 7]
A colored curable resin composition and a color filter were prepared and evaluated in the same manner as in Example 6, except that trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate) (TMMP) was used instead of the thiol compound (E) pentaerythritol trispropanethiol (PEPT). The results are shown in Table 5.

［比較例８］
チオール化合物（Ｅ）ペンタエリスリトールトリスプロパンチオール（ＰＥＰＴ）に代えてペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）（ＰＥＭＰ）を用いたこと以外は実施例６と同様にして着色硬化性樹脂組成物、及びカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表５に示す。 [Comparative Example 8]
A colored curable resin composition and a color filter were prepared and evaluated in the same manner as in Example 6, except that pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate) (PEMP) was used instead of the thiol compound (E) pentaerythritol trispropanethiol (PEPT). The results are shown in Table 5.

Figure 0007499747000049
Figure 0007499747000049

［実施例７］
以下に示す各成分を混合したこと以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物及びカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表６に示す。
着色剤（Ａ）：分散液３ ２２７．１部
（合成例３）で得られたキサンテン染料 ２．８部
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算） ５０．４部
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
４５．０部
重合開始剤（Ｄ）：イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ－０１ ５．０部
チオール化合物（Ｅ）：ＰＥＰＴ １．０部
溶剤（Ｆ）：ジアセトンアルコール １３７．１部
乳酸エチル ２９．５部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
４４２．２部
レベリング剤（Ｇ）：ＳＨ８４００（固形分換算） ０．１部 [Example 7]
A colored curable resin composition and a color filter were prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the components shown below were mixed. The results are shown in Table 6.
Colorant (A): Dispersion 3 227.1 parts
Xanthene dye obtained in (Synthesis Example 3) 2.8 parts Resin (B): Resin B1 (solid content) 50.4 parts Polymerizable compound (C): Dipentaerythritol hexaacrylate
45.0 parts Polymerization initiator (D): Irgacure (registered trademark) OXE-01 5.0 parts Thiol compound (E): PEPT 1.0 parts Solvent (F): Diacetone alcohol 137.1 parts
Ethyl lactate 29.5 parts
Propylene glycol monomethyl ether acetate
442.2 parts Leveling agent (G): SH8400 (solid content equivalent) 0.1 parts

［比較例９］
チオール化合物（Ｅ）ペンタエリスリトールトリスプロパンチオール（ＰＥＰＴ）に代えてトリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）（ＴＭＭＰ）を用いたこと以外は実施例７と同様にして着色硬化性樹脂組成物、及びカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表６に示す。 [Comparative Example 9]
A colored curable resin composition and a color filter were prepared and evaluated in the same manner as in Example 7, except that trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate) (TMMP) was used instead of the thiol compound (E) pentaerythritol trispropanethiol (PEPT). The results are shown in Table 6.

［比較例１０］
チオール化合物（Ｅ）ペンタエリスリトールトリスプロパンチオール（ＰＥＰＴ）に代えてペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）（ＰＥＭＰ）を用いたこと以外は実施例７と同様にして着色硬化性樹脂組成物、及びカラーフィルタを作製し、評価を行った。結果を表６に示す。 [Comparative Example 10]
A colored curable resin composition and a color filter were prepared and evaluated in the same manner as in Example 7, except that pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate) (PEMP) was used instead of the thiol compound (E) pentaerythritol trispropanethiol (PEPT). The results are shown in Table 6.

Figure 0007499747000050
Figure 0007499747000050

表１～表６に示される通り、本発明による着色硬化性樹脂組成物を用いてカラーフィルタを作製した場合、本発明によらない着色硬化性樹脂組成物を用いてカラーフィルタを作製した場合に比べ、高い膜厚保持率が得られ、また線幅を維持することができることが確認された。As shown in Tables 1 to 6, it was confirmed that when a color filter was produced using the colored curable resin composition according to the present invention, a higher film thickness retention rate was obtained and the line width could be maintained compared to when a color filter was produced using a colored curable resin composition not according to the present invention.

本発明の着色硬化性樹脂組成物によると、得られるカラーフィルタは高い膜厚保持率が得られ、また線幅を維持することができるため、産業上極めて有用である。The colored curable resin composition of the present invention provides a color filter with high film thickness retention and can maintain line width, making it extremely useful industrially.

Claims (7)

着色剤（Ａ）と、樹脂（Ｂ）と、重合性化合物（Ｃ）と、重合開始剤（Ｄ）と、チオール化合物（Ｅ）とを含む着色硬化性樹脂組成物であって、前記着色剤（Ａ）は、キサンテン染料を含み、前記樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であり、前記チオール化合物（Ｅ）は、エーテル結合含有チオール化合物を含み、前記エーテル結合含有チオール化合物は、式（Ｉ）で表される化合物である、着色硬化性樹脂組成物。
Ａ－（Ｒ １ －ＳＨ） ｎ （Ｉ）
［式中、Ａは、ｍ個のヒドロキシ基を有する多価アルコールの残基を表し、
前記ｍ個のヒドロキシ基に由来する酸素原子に結合する複数のＲ １ は、それぞれ独立に、炭素数１～１０のアルキレン基を表し、
ｍは２以上の整数であり、ｎは２以上の整数であり、ｍ≧ｎである。］ 1. A colored curable resin composition comprising a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C), a polymerization initiator (D), and a thiol compound (E), wherein the colorant (A) comprises a xanthene dye, the resin (B) is an alkali-soluble resin, and the thiol compound (E) comprises an ether bond-containing thiol compound, and the ether bond-containing thiol compound is a compound represented by formula (I) .
A-(R 1 -SH) n (I)
[In the formula, A represents a residue of a polyhydric alcohol having m hydroxy groups,
each of the multiple R 1s bonded to the oxygen atoms derived from the m hydroxy groups independently represents an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms;
m is an integer of 2 or more, n is an integer of 2 or more, and m≧n. ｍは２～１０である、請求項１に記載の着色硬化性樹脂組成物。 2. The colored curable resin composition according to claim 1 , wherein m is 2 to 10. 前記多価アルコールは、ペンタエリスリトール又はトリメチロールプロパンである、請求項１又は２に記載の着色硬化性樹脂組成物。 The colored curable resin composition according to claim 1 or 2 , wherein the polyhydric alcohol is pentaerythritol or trimethylolpropane. 前記キサンテン染料は、式（１ａ）で表される化合物を含む、請求項１～３のいずれか一項に記載の着色硬化性樹脂組成物。
Figure 0007499747000051
［式（１ａ）中、Ｒ１ａ～Ｒ４ａは、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－ＮＲ１１ａ－で置き換わっていてもよい。Ｒ１ａ及びＲ２ａは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ３ａ及びＲ４ａは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ５ａは、ハロゲン原子、－ＯＨ、－ＳＯ３ －、－ＳＯ３Ｈ、－ＳＯ３ －Ｚａ＋、－ＣＯ２Ｈ、－ＣＯ２ －Ｚａ＋、－ＣＯ２Ｒ８ａ、－ＳＯ３Ｒ８ａ、－ＮＲ９ａＲ１０ａ又は－ＳＯ２ＮＲ９ａＲ１０ａを表す。
Ｒ６ａ及びＲ７ａは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
ｍは、０～５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ５ａは同一でも異なってもよい。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘａ－は、対イオンを表す。
Ｚａ＋は、＋Ｎ（Ｒ１１ａ）４、Ｎａ＋又はＫ＋を表し、４つのＲ１１ａは同一でも異なってもよい。
Ｒ８ａは、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ９ａ及びＲ１０ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－又は－ＮＲ８ａ－で置き換っていてもよく、Ｒ９ａ及びＲ１０ａは、互いに結合して窒素原子を含んだ３～１０員環の複素環を形成していてもよい。
Ｒ１１ａは、水素原子、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７～１０のアラルキル基を表す。］ The colored curable resin composition according to any one of claims 1 to 3 , wherein the xanthene dye comprises a compound represented by formula (1a):
Figure 0007499747000051
[In formula (1a), R 1a to R 4a each independently represent a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group of 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a monovalent aromatic hydrocarbon group of 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent, and -CH 2 - contained in the saturated hydrocarbon group may be replaced by -O-, -CO- or -NR 11a -. R 1a and R 2a may be joined together to form a ring containing a nitrogen atom, and R 3a and R 4a may be joined together to form a ring containing a nitrogen atom.]
R 5a represents a halogen atom, -OH, -SO 3 - , -SO 3 H, -SO 3 - Za + , -CO 2 H, -CO 2 - Za + , -CO 2 R 8a , -SO 3 R 8a , -NR 9a R 10a or -SO 2 NR 9a R 10a .
R 6a and R 7a each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
m represents an integer of 0 to 5. When m is 2 or more, multiple R 5a may be the same or different.
a represents an integer of 0 or 1.
Xa- represents a counter ion.
Za + represents + N(R 11a ) 4 , Na + or K + , and the four R 11a may be the same or different.
R 8a represents a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and a hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom.
R 9a and R 10a each independently represent a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, in which -CH 2 - is optionally replaced by -O-, -CO-, -NH- or -NR 8a -, and R 9a and R 10a may be bonded to each other to form a 3- to 10-membered heterocycle containing a nitrogen atom.
R 11a represents a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms.] 前記式（１ａ）で表される化合物は、式（２ａ）で表される化合物である、請求項４に記載の着色硬化性樹脂組成物。
Figure 0007499747000052
［式（２ａ）中、Ｒ２１ａ～Ｒ２４ａは、それぞれ独立に、水素原子、－Ｒ２６ａ、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ２１ａ及びＲ２２ａは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ２３ａ及びＲ２４ａは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ２５ａは、ハロゲン原子、－ＳＯ３ －、－ＳＯ３Ｈ、－ＳＯ３ －Ｚａ１＋、－ＮＲ２８ａＲ２９ａ又は－ＳＯ２ＮＨＲ２６ａを表す。
ｍ１は、０～５の整数を表す。ｍ１が２以上のとき、複数のＲ２５ａは同一でも異なってもよい。
ａ１は、０又は１の整数を表す。
Ｘａ１－は、対イオンを表す。
Ｒ２８ａ及びＲ２９ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～１０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、又は－ＣＯ－で置き換っていてもよく、Ｒ２８ａ及びＲ２９ａは、互いに結合して窒素原子を含んだ３～１０員環の複素環を形成していてもよい。
Ｒ２６ａは、ハロゲン原子又はカルボキシ基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｚａ１＋は、＋Ｎ（Ｒ２７ａ）４、Ｎａ＋又はＫ＋を表し、４つのＲ２７ａは同一でも異なってもよい。
Ｒ２７ａは、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基又はベンジル基を表す。］ The colored curable resin composition according to claim 4 , wherein the compound represented by formula (1a) is a compound represented by formula (2a):
Figure 0007499747000052
In formula (2a), R 21a to R 24a each independently represent a hydrogen atom, -R 26a , a monovalent saturated hydrocarbon group of 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a monovalent aromatic hydrocarbon group of 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent. R 21a and R 22a may be joined together to form a ring containing a nitrogen atom, and R 23a and R 24a may be joined together to form a ring containing a nitrogen atom.
R 25a represents a halogen atom, -SO 3 - , -SO 3 H, -SO 3 - Za1 + , -NR 28a R 29a or -SO 2 NHR 26a .
m1 represents an integer of 0 to 5. When m1 is 2 or more, multiple R 25a may be the same or different.
a1 represents an integer of 0 or 1.
Xa1- represents a counter ion.
R 28a and R 29a each independently represent a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, in which -CH 2 - may be replaced by -O- or -CO-, and R 28a and R 29a may be bonded to each other to form a 3-10 membered heterocycle containing a nitrogen atom.
R 26a represents a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a halogen atom or a carboxy group.
Za1 + represents + N(R 27a ) 4 , Na + or K + , and the four R 27a may be the same or different.
R 27a represents a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a benzyl group. 請求項１～５のいずれか一項に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。 A color filter formed from the colored curable resin composition according to any one of claims 1 to 5 . 請求項６に記載のカラーフィルタを含む表示装置。 A display device comprising the color filter according to claim 6 .
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