JP7487195B2 - ハイドロクロロフルオロオレフィンを含む粗製ストリームからhfを中和及び除去する方法 - Google Patents
ハイドロクロロフルオロオレフィンを含む粗製ストリームからhfを中和及び除去する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7487195B2 JP7487195B2 JP2021526696A JP2021526696A JP7487195B2 JP 7487195 B2 JP7487195 B2 JP 7487195B2 JP 2021526696 A JP2021526696 A JP 2021526696A JP 2021526696 A JP2021526696 A JP 2021526696A JP 7487195 B2 JP7487195 B2 JP 7487195B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- stream
- hfco
- crude
- aqueous
- r1233zd
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 72
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 title 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 39
- NHGVZTMBVDFPHJ-UHFFFAOYSA-N formyl fluoride Chemical compound FC=O NHGVZTMBVDFPHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 33
- HMAHQANPHFVLPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,3-trifluoroprop-1-yne Chemical compound FC#CC(F)F HMAHQANPHFVLPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 14
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 claims description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 12
- LDTMPQQAWUMPKS-OWOJBTEDSA-N (e)-1-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)\C=C\Cl LDTMPQQAWUMPKS-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 7
- OQISUJXQFPPARX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical group FC(F)(F)C(Cl)=C OQISUJXQFPPARX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- LDTMPQQAWUMPKS-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C=CCl LDTMPQQAWUMPKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 claims 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 13
- 239000002585 base Substances 0.000 description 12
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 10
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 8
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 4
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 4
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 4
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 4
- PRDFNJUWGIQQBW-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoroprop-1-yne Chemical compound FC(F)(F)C#C PRDFNJUWGIQQBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 3
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 3
- CDOOAUSHHFGWSA-OWOJBTEDSA-N (e)-1,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene Chemical compound F\C=C\C(F)(F)F CDOOAUSHHFGWSA-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VVWFZKBKXPXGBH-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3-pentachloropropane Chemical compound ClC(Cl)CC(Cl)(Cl)Cl VVWFZKBKXPXGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPIGFCKQOOBTLK-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrachloroprop-1-ene Chemical compound ClC(Cl)C=C(Cl)Cl XPIGFCKQOOBTLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDMFUZHCIRHGRG-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C=C FDMFUZHCIRHGRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 230000000779 depleting effect Effects 0.000 description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 2
- MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N pentafluoropropane Chemical compound FC(F)CC(F)(F)F MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- ISCYUDAHBJMFNT-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical class FC(F)(F)C=C(Cl)Cl ISCYUDAHBJMFNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCWQLZUJMHEDKD-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoropropane Chemical class CC(Cl)(Cl)C(F)(F)F DCWQLZUJMHEDKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical class CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011143 downstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- -1 e.g. Chemical compound 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/395—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/42—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
- C07C19/10—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and chlorine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Gas Separation By Absorption (AREA)
Description
態様1:粗製HCFOストリームから酸を除去する方法であって、前記酸は、HF又はHClのうちの少なくとも1つを含み、前記方法は、ステップb):前記粗製HFCOストリームを水性塩基性ストリームと接触させることを含み、ステップb)は、反応温度で行われ、
それにより、前記塩基は、前記HF又はHClの少なくとも1つと反応して塩を形成し、それにより、前記HF又はHClの少なくとも1つの除去は前記塩の除去によって達成され、
ステップb)は、3000μmol/mol未満のトリフルオロプロピンを含む還元された酸性粗製HFCOストリームと、前記塩を含む塩基性水性微量粗製HFCOストリームを生成し、
前記反応温度が50℃未満である、方法。
態様2:さらに、ステップb)の前に行われるステップa)を含み、ステップa)は、前記粗製HFCOストリームを水ストリームと接触させるステップを含み、
それにより、前記水ストリームは、前記HF又はHClの少なくとも1つの少なくとも一部を溶解し、それにより、前記粗製HFCOストリームからのHF又はHClの少なくとも1つの部分的な除去が達成され、
ステップa)は、水性HF/HCl/微量粗製HFCOストリーム及び部分的に還元された酸性粗製HFCOストリームを生成し、
前記部分的に還元された酸性粗製HFCOストリームは、粗製HCFOストリームとしてステップb)に供給され、
ステップa)は、洗浄温度で行われる、請求項1に記載の方法。
態様3:さらに、ステップb)の後に行われるステップc)を含み、前記ステップc)は、ステップb)から出現する塩基性水性微量粗製HFCOストリームから微量粗製HFCOを除去するステップを含む、請求項1又は2に記載の方法。
態様4:前記ステップc)は、ストリッピング剤を使用するストリッピングを含み、前記ストリッピング剤が、空気、窒素、及びスチームからなる群から選択される、請求項3に記載の方法。
態様5:前記ストリッピング剤がスチームを含む、請求項4に記載の方法。
態様6:さらに、ステップb)の後に行われるステップd)を含み、ステップd)は、
i)ステップb)から生じる前記塩基性水性微量粗製HFCOストリームをステップa)から生じる水性HF/HCl/微量粗製HFCOストリームと組み合わせて、組み合わされた水性微量粗製HFCOストリームを生成すること、及び
ii)前記組み合わされた水性微量粗製HFCOストリームから微量粗製HFCOを除去することを含む、請求項2に記載の方法。
態様7:ii)が、ストリッピング剤を使用するストリッピングを含み、前記ストリッピング剤が、空気、窒素、及びスチームからなる群から選択される、請求項6に記載の方法。
態様8:前記ストリッピング剤がスチームを含む、請求項7に記載の方法。
態様9:前記HCFOがモノクロロトリフルオロプロピレンである、請求項1~8のいずれか1項に記載の方法。
態様10:前記HCFOが、1,1,1-トリフルオロ-3-クロロプロペン及び1,1,1-トリフルオロ-2-クロロプロペンからなる群から選択される、請求項1~8のいずれか1項に記載の方法。
態様11:前記HCFOがトランス-1,1,1-トリフルオロ-3-クロロプロペンである、請求項1~8のいずれか1項に記載の方法。
態様12:前記水性塩基が、水酸化カリウム水溶液及び水酸化ナトリウム水溶液からなる群から選択される、請求項1~11のいずれか1項に記載の方法。
態様13:前記水性塩基が、1~25重量%の水酸化カリウムからなる水溶液である、請求項1~12のいずれか1項に記載の方法。
態様14:前記水性塩基のpHが少なくとも13.5である、請求項1~13のいずれか1項に記載の方法。
態様15:前記反応温度は30℃未満である、請求項1~14のいずれか1項に記載の方法。
R1233zd-E:トランス-1,1,1-トリフルオロ-3-クロロプロペン
R1233zd-Z:シス-1,1,1-トリフルオロ-3-クロロプロペン
TFP:3,3,3-トリフルオロ-1-プロピン
R1234ze-E:トランス-1,3,3,3-テトラフルオロプロペン
R1243zf:3,3,3-トリフルオロプロペン
R245fa:1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパン
R1234ze-Z:トランス-1,3,3,3-テトラフルオロプロペン
R243:トリフルオロジクロロプロパンのすべての異性体
R1223:ジクロロトリフルオロプロピレンのすべての異性体
R1230za:1,1,3,3-テトラクロロプロペン
R240fa:1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパン
この例では、50℃でpH=13.95の5重量%(0.9M)KOH溶液。R1233zdを7.5g/hrで反応器に供給し、KOH溶液を185mL/minで再循環させた。
実施例1bは、反応器を30℃に制御したことを除いて、実施例1a(上記)と同じである。粗製R1233zdの供給速度は6.2g/hrであり、5重量%のKOH溶液を185mL/分で再循環させた。結果を以下の表2に示す。これらの結果は、表2に示すように、30℃の低温で運転すると、反応器が50℃のときに形成された量と比較して、形成されたTFPの量が大幅に減少することを示している。
この例では、5重量%のNaOH、50℃でpH=14が使用されている。粗製R1233zdの供給速度は6.2g/hrであり、NaOH溶液は185mL/分で再循環させた。1233zd-Z濃度は2.5mol%から1.6mol%に減少し、TFPは0から7194ppmmolに増加した。
実施例2bは、反応器を30℃に制御したことを除いて、実施例2a(上記)と同じである。粗製R1233zdの供給速度は4.8g/hrであり、NaOH溶液は185mL/分で再循環させた。表4に示すように、この30℃の低温では、50℃のスクラビング温度で形成された量と比較して、形成されたTFPの量が大幅に減少した。
Claims (15)
- 特定の条件下で塩基にさらされたときにトリフルオロプロピン副生成物を形成する可能性のある粗製HFCOストリームから、HF、HCl又はそれらの混合物を含む酸を除去する方法であって、前記方法は、ステップb):前記粗製HFCOストリームと、10を超えるpHを有する水性塩基性ストリームとを40℃未満の温度で接触させることを含み、
それにより、前記塩基は、前記酸と反応して塩を形成し、それにより、前記酸の除去を前記塩の除去によって達成して、3000μmol/mol未満のトリフルオロプロピンを含む還元された酸性粗製HFCOストリームと、前記塩を含む塩基性水性微量粗製HFCOストリームを生成する、方法。 - さらに、ステップb)の前に行われるステップa)を含み、ステップa)は、前記粗製HFCOストリームを水ストリームと接触させ、それにより、前記水ストリームは、前記酸の少なくとも一部を溶解し、それにより、前記粗製HFCOストリームからの前記酸の部分的な除去を達成して、水性酸/微量粗製HFCOストリーム及び部分的に還元された酸性粗製HFCOストリームを生成し、
前記部分的に還元された酸性粗製HFCOストリームを粗製HFCOストリームとしてステップb)に供給し、
ステップa)を洗浄温度で行う、請求項1に記載の方法。 - さらに、ステップb)の後に行われるステップc)を含み、前記ステップc)は、ステップb)から出現する塩基性水性微量粗製HFCOストリームから微量粗製HFCOを除去するステップを含む、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記ステップc)は、ストリッピング剤を使用するストリッピングを含み、前記ストリッピング剤が、空気、窒素、及びスチームからなる群から選択される、請求項3に記載の方法。
- 前記ストリッピング剤がスチームを含む、請求項4に記載の方法。
- さらに、ステップb)の後に行われるステップd)を含み、ステップd)は、
i)ステップb)から生じる前記塩基性水性微量粗製HFCOストリームをステップa)から生じる水性酸/微量粗製HFCOストリームと組み合わせて、組み合わされた水性微量粗製HFCOストリームを生成すること、及び
ii)前記組み合わされた水性微量粗製HFCOストリームから微量粗製HFCOを除去することを含む、請求項2に記載の方法。 - ii)が、ストリッピング剤を使用するストリッピングを含み、前記ストリッピング剤が、空気、窒素、及びスチームからなる群から選択される、請求項6に記載の方法。
- 前記ストリッピング剤がスチームを含む、請求項7に記載の方法。
- 前記HFCOがモノクロロトリフルオロプロピレンである、請求項1~8のいずれか1項に記載の方法。
- 前記HFCOが、1,1,1-トリフルオロ-3-クロロプロペン及び1,1,1-トリフルオロ-2-クロロプロペンからなる群から選択される、請求項1~8のいずれか1項に記載の方法。
- 前記HFCOがトランス-1,1,1-トリフルオロ-3-クロロプロペンである、請求項1~8のいずれか1項に記載の方法。
- 前記水性塩基が、水酸化カリウム水溶液及び水酸化ナトリウム水溶液からなる群から選択される、請求項1~11のいずれか1項に記載の方法。
- 前記水性塩基が、1~25重量%の水酸化カリウムからなる水溶液である、請求項1~12のいずれか1項に記載の方法。
- 前記水性塩基のpHが少なくとも13.5である、請求項1~13のいずれか1項に記載の方法。
- 前記反応温度は30℃未満である、請求項1~14のいずれか1項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201862767528P | 2018-11-15 | 2018-11-15 | |
US62/767,528 | 2018-11-15 | ||
PCT/US2019/055546 WO2020101824A1 (en) | 2018-11-15 | 2019-10-10 | Method to neutralize and remove hf from a crude stream containing hydrochlorofluoroolefin |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022507591A JP2022507591A (ja) | 2022-01-18 |
JP7487195B2 true JP7487195B2 (ja) | 2024-05-20 |
Family
ID=70732145
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021526696A Active JP7487195B2 (ja) | 2018-11-15 | 2019-10-10 | ハイドロクロロフルオロオレフィンを含む粗製ストリームからhfを中和及び除去する方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11555002B2 (ja) |
EP (1) | EP3880636A4 (ja) |
JP (1) | JP7487195B2 (ja) |
KR (1) | KR20210092267A (ja) |
CN (1) | CN113039172A (ja) |
CA (1) | CA3120181A1 (ja) |
MX (1) | MX2021005780A (ja) |
WO (1) | WO2020101824A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR3094713B1 (fr) * | 2019-04-03 | 2021-04-09 | Arkema France | Procédé de purification du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène |
CN112755725B (zh) * | 2020-12-16 | 2022-09-09 | 四川天采科技有限责任公司 | 一种含HF工业尾气FTrPSA有效组分回收再利用的方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014024821A (ja) | 2012-07-30 | 2014-02-06 | Central Glass Co Ltd | (z)−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの精製方法 |
JP2016510817A (ja) | 2013-03-14 | 2016-04-11 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フルオロカーボンの製造において3,3,3−トリフルオロプロピンの形成を抑制するためのプロセス |
JP2018508550A (ja) | 2015-03-19 | 2018-03-29 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. | HCFO−1233zdを乾燥する方法 |
WO2018134607A1 (en) | 2017-01-23 | 2018-07-26 | Mexichem Fluor S.A. De C.V. | Process for the removal of haloalkyne impurities from (hydro)halocarbon compositions |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8067650B2 (en) | 2006-08-24 | 2011-11-29 | Honeywell International Inc. | Process for the production of HFO trans-1234ze from HFC-245fa |
US8975454B2 (en) * | 2008-07-31 | 2015-03-10 | Honeywell International Inc. | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
US8704017B2 (en) | 2010-09-03 | 2014-04-22 | Honeywell International Inc. | Continuous low-temperature process to produce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
US9156752B2 (en) * | 2011-01-04 | 2015-10-13 | Honeywell International Inc. | High purity E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and methods of making the same |
JP2016516042A (ja) * | 2013-03-15 | 2016-06-02 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | フルオロオレフィン中のアルキン不純物の低減のための方法 |
US11286223B2 (en) * | 2018-11-15 | 2022-03-29 | Arkema Inc. | Method to purify a crude stream containing hydrochlorofluoroolefin |
-
2019
- 2019-10-10 KR KR1020217018463A patent/KR20210092267A/ko unknown
- 2019-10-10 JP JP2021526696A patent/JP7487195B2/ja active Active
- 2019-10-10 WO PCT/US2019/055546 patent/WO2020101824A1/en unknown
- 2019-10-10 CA CA3120181A patent/CA3120181A1/en active Pending
- 2019-10-10 CN CN201980075761.4A patent/CN113039172A/zh active Pending
- 2019-10-10 MX MX2021005780A patent/MX2021005780A/es unknown
- 2019-10-10 US US17/293,645 patent/US11555002B2/en active Active
- 2019-10-10 EP EP19883625.6A patent/EP3880636A4/en active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014024821A (ja) | 2012-07-30 | 2014-02-06 | Central Glass Co Ltd | (z)−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの精製方法 |
JP2016510817A (ja) | 2013-03-14 | 2016-04-11 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フルオロカーボンの製造において3,3,3−トリフルオロプロピンの形成を抑制するためのプロセス |
JP2018508550A (ja) | 2015-03-19 | 2018-03-29 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. | HCFO−1233zdを乾燥する方法 |
WO2018134607A1 (en) | 2017-01-23 | 2018-07-26 | Mexichem Fluor S.A. De C.V. | Process for the removal of haloalkyne impurities from (hydro)halocarbon compositions |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR112021009436A2 (pt) | 2021-08-17 |
CA3120181A1 (en) | 2020-05-22 |
KR20210092267A (ko) | 2021-07-23 |
JP2022507591A (ja) | 2022-01-18 |
EP3880636A1 (en) | 2021-09-22 |
US20220009860A1 (en) | 2022-01-13 |
CN113039172A (zh) | 2021-06-25 |
MX2021005780A (es) | 2021-07-02 |
EP3880636A4 (en) | 2022-08-10 |
US11555002B2 (en) | 2023-01-17 |
WO2020101824A1 (en) | 2020-05-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6370365B2 (ja) | フルオロカーボンの製造において3,3,3−トリフルオロプロピンの形成を抑制するためのプロセス | |
KR101925339B1 (ko) | 2,3,3,3-테트라플루오로-2-프로펜의 제조방법 | |
EP2611761B1 (en) | Continuous low-temperature process to produce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene | |
JP6220352B2 (ja) | HCFC−1233zdの生産方法 | |
JP7485666B2 (ja) | ヒドロクロロフルオロオレフィンを含む粗製ストリームを精製する方法 | |
JP2015515464A (ja) | trans−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、trans−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンおよび1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを併産するための統合プロセス | |
JP7487195B2 (ja) | ハイドロクロロフルオロオレフィンを含む粗製ストリームからhfを中和及び除去する方法 | |
JP2021504365A (ja) | 高純度2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(hcfc−244bb)の製造プロセス | |
US9061958B2 (en) | Separation of R-1233 from hydrogen fluoride | |
JP6655098B2 (ja) | HCl含有ガス流からHClを回収するための方法 | |
CA2947411C (en) | Separation of r-1233 from hydrogen fluoride | |
KR20150133789A (ko) | 디클로로메탄의 정제 방법 및 그것을 사용하는 디플루오로메탄의 제조 방법 | |
BR112021009436B1 (pt) | Método para neutralizar e remover hf de uma corrente bruta que contém hidroclorofluoro-olefina |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20221007 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230810 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230822 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20231122 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20240122 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240220 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20240411 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240508 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7487195 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |