JP2018508550A - HCFO−1233zdを乾燥する方法 - Google Patents
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Abstract
水及び/又はアルカリ性溶液で洗浄することによって1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233zd)又はその混合物を乾燥する方法を開示する。HCFO−1233zd、他の有機化合物、及び水を含む得られる液体混合物を沈降させ、その後、より軽質の水層を混合物の上部からデカンテーションで除去する。次に、より重質のHCFO−1233zd層をデカンターの底部からデシカント乾燥器(例えば、モレキュラーシーブ、活性アルミナ、シリカゲルなど)に排出して、HCFO−1233zdから残留可溶性湿分を約80ppm以下まで更に除去する。【選択図】 なし
Description
本出願は、同じ出願人の共に係属している2015年3月19日出願の米国仮特許出願62/135,282(その開示事項はその全部を参照として本明細書中に包含する)からの国内優先権を主張する。
1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233zd)の商業的製造においては、プロセスからの粗生成物は、HF、HCl、及び他の酸性成分を除去するために水性洗浄が必要である。本発明は、HFO−1233zdを経済的に乾燥及び回収する新規な方法を提供する。
HCFO−1233zd(1233zd)に関する商業的用途としては、フォーム発泡剤及び溶媒用途が挙げられる。かかる用途においては、通常は顧客の要求を満足するために湿分含量の厳密な制御が必要である。場合によっては、プロセスの問題のために、1233zd中の湿分レベルは仕様限界を超えることがある。
種々の1233zd製造プロセスが開示されている。1つの例は米国特許8,921,621において示されており、ここでは(a)高圧液相反応器内でHCC−240とHFを反応させ、次に「塔頂の粗HCFO−1233zd流を苛性スクラバーに供給して残留酸性度を除去し、スクラビングされた流れを乾燥剤で乾燥する」工程(h)を含む工程を含む、HCFO−1233zdの製造方法が開示されている。
‘621プロセスにおいては、1つの目的はプロセス流中の水を除去するのに十分な乾燥剤を提供することであり、これは塔頂の粗HCFO−1233zd蒸気流を水で完全に飽和することができるように調製しなければならない。かかる場合においては、製造されるHCFO−1233zd蒸気1,000ポンドあたり、少なくとも4ポンドの水を除去することが必要な可能性があると見積もられる。したがって、約15重量%以下の湿分を吸着することができる通常のモレキュラーシーブデシカントを用いる場合には、プロセス中で生成させるHCFO−1233zdの1,000ポンドあたり約27ポンド以下のモレキュラーシーブを使用する必要があるだろう。本発明は、かかるプロセスのために必要なデシカント消費量を大きく減少させるように設計されている。
本発明の一態様においては、粗HCFO−1233zdをまず水及び/又はアルカリ性溶液で洗浄する。次に、洗浄した蒸気を凝縮する。次に、HCFO−1233zd、他の有機化合物、及び水を含む凝縮混合物を沈降させ、より軽質の水層をデカンテーションで除去する。次に、より重質のHCFO−1233zd及び他の有機化合物の層をデカンターの底部からデシカント乾燥器(例えば、モレキュラーシーブ、活性アルミナ、シリカゲル、CaSO4、これらの混合物などを含む)に排出して、HCFO−1233zd中に存在する残留可溶性湿分を更に除去する。デシカント乾燥器内で処理した後は、湿分含量は、約80ppm程度の低さであるか又はこれより低く、好ましくは約50ppm程度の低さであるか又はこれより低く、より好ましくは約20ppm程度の低さであるか又はこれより低く、最も好ましくは約10ppm程度の低さであるか又はこれより低い。
本発明の任意の特定の形態及び/又は態様に関して本明細書に記載する任意の特徴を、組合せの適合性を確保するために必要に応じて修正を加えて、本明細書に記載する本発明の任意の他の形態及び/又は態様の1以上の任意の他の特徴と組み合わせることができることは、本発明が関係する技術の当業者によって認識される。かかる組合せは、本開示によって意図される本発明の一部であるとみなされる。
上記の概説及び下記の詳細な説明は両方とも例示及び例証のみのものであり、特許請求する発明を限定しないことを理解すべきである。他の態様は、本明細書及びそこに開示する発明の実施を考察することによって当業者に明らかになるであろう。
上記に記載したように、米国特許8,921,621においては、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(HCC−240fa)とHFの反応から1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFC−1233zd)を商業スケールで製造する方法が記載されている。
‘621プロセスの一態様においては、HCC−240fa及びHFを、高圧で運転する液相反応器に供給する。1233zd、HCl、HF、及び他の副生成物から構成される得られる生成物流を部分的に凝縮し、相分離によってHFを回収する。回収されたHF相は反応器に再循環する。蒸気流からHClをスクラビングし、水溶液として回収する。所望のHCFC−1233zdを含む残りの有機成分をスクラビングし、乾燥し、蒸留して商業製品仕様に合致させる。
本発明においては、苛性スクラバー出口からの湿潤状態で酸を含まない1233zd(HCFO−1233zd)粗蒸気を凝縮器内で凝縮する。次に、凝縮された湿潤状態の1233zdを蒸留ポンプタンク中に流入させ、ここで水は上層として配され、1233zdは底層として配される。スクラバー液の同伴物質を含む1233zdの1000〜1500ポンド/時の生産速度においては、約2ガロン/時の遊離水が蒸留ポンプタンク(19,000ガロンの容量)中に蓄積されると予測される。したがって、タンクは約4,000ガロンの遊離水を少なくとも一時的に容易に取り扱うことができると見積もられる。
1233zdの商業的処理中においては、1,500ポンド/時の粗1233zdの生産速度において3か月まではこの水に注意を払う必要はないと予測される。例えば腐食及び溢流事故を阻止するためにこの水の体積及びその酸性度含量を監視する監視プログラムが開発された。この水は、約2,000ppmの粗1233zd、又は約0.03ポンド/時の有機化合物を含むと予測される。この水は、有機化合物の回収及び廃棄のために苛性スクラバーに再循環することができる。
実施例1:1,000ポンドの粗HCFO−1233zdの処理:
苛性スクラバー出口からの1,000ポンドの湿潤状態で酸を含まない粗HCFO−1233zd蒸気を凝縮器内で凝縮した。次に、凝縮された湿潤状態のHCFO−1233zdをデカンター中に流入させた。水は上層として配され、一方でHCFO−1233zdは底層として配された。
苛性スクラバー出口からの1,000ポンドの湿潤状態で酸を含まない粗HCFO−1233zd蒸気を凝縮器内で凝縮した。次に、凝縮された湿潤状態のHCFO−1233zdをデカンター中に流入させた。水は上層として配され、一方でHCFO−1233zdは底層として配された。
上層の水層を排出した。これは約4ポンドの水を有し、約2,000ppm又は0.008ポンドの溶解したHCFO−1233zdを含むと予測される。この水は、有機化合物を回収するために苛性スクラバーに再循環することができ、或いは廃棄することができる。
底層のHCFO−1233zd有機層を排出した。これは、約1,000ポンドのHCFO−1233zdを有し、約400ppm又は0.4ポンドの溶解水を含むと予測される。次に、この得られたHCFO−1233zd流を、モレキュラーシーブ3A又は4A、活性アルミナ、シリカゲル、CaSO4などのような乾燥剤で乾燥した。
15%までの湿分を吸着することができる商業的な3Aモレキュラーシーブデシカントを用いると、本改良プロセスは、処理したHCFO−1233zdの1,000ポンドあたり2.7ポンドのモレキュラーシーブしか消費しなかった。水含量は、この処理の後は約10ppmであった。
この低いデシカント消費速度を考慮すると、乾燥装置の寸法を従来技術の処理において用いられていたものよりも遙かに小さくすることができる。更に、モレキュラーシーブは再生することができることを考えると、最終的な乾燥剤消費量を最小にすることができる。
実施例2:1,000ポンドの粗HCFO−1233zdの処理:
10ポンドのHF酸を含む1,000ポンドの液体粗HCFO−1233zdを、約300ポンドの水及び/又は希釈苛性溶液と混合し、次に混合物を液相中に保持しながら過冷却温度において洗浄して酸を除去した。次に、得られた湿潤状態で酸を含まないHCFO−1233zdを、デカンター中に流入させた。水又は苛性溶液は上層として配され、一方でHCFO−1233zdは底層として配された。上記は段階的に行う(例えば、まず水で洗浄してデカンテーションし、次に苛性水溶液で洗浄してデカンテーションするなど)ことができる。
10ポンドのHF酸を含む1,000ポンドの液体粗HCFO−1233zdを、約300ポンドの水及び/又は希釈苛性溶液と混合し、次に混合物を液相中に保持しながら過冷却温度において洗浄して酸を除去した。次に、得られた湿潤状態で酸を含まないHCFO−1233zdを、デカンター中に流入させた。水又は苛性溶液は上層として配され、一方でHCFO−1233zdは底層として配された。上記は段階的に行う(例えば、まず水で洗浄してデカンテーションし、次に苛性水溶液で洗浄してデカンテーションするなど)ことができる。
上層の水又は苛性層を排出した。これは、約300ポンドの水を有し、約2,000ppm又は0.6ポンドの溶解したHCFO−1233zdを含むと予測される。この水又は苛性溶液は、その後加熱又はストリッピングして価値のある有機化合物を回収するか、又は廃棄することができる。
底層のHCFO−1233zd有機層を排出した。これは、約1,000ポンドのHCFO−1233zdを有し、約400ppm又は0.4ポンドの溶解水を含むと予測される。次に、この得られたHCFO−1233zd流を、モレキュラーシーブ3A又は4A、活性アルミナ、シリカゲル、CaSO4などのような乾燥剤で乾燥した。
15%までの湿分を吸着することができる商業的な3Aモレキュラーシーブデシカントを用いると、本改良プロセスは、処理したHCFO−1233zdの1,000ポンドあたり2.7ポンドのモレキュラーシーブしか消費しなかった。水含量は、この処理の後は約10ppmであった。
この低いデシカント消費速度を考慮すると、乾燥装置の寸法を従来技術の処理において用いられていたものよりも遙かに小さくすることができる。更に、モレキュラーシーブは再生することができることを考えると、最終的な乾燥剤消費量を最小にすることができる。
実施例3:パイロットプラントにおける粗1233zdの処理:
苛性スクラバー出口からの100ポンドの湿潤状態で酸を含まないHCFO−1233zd蒸気を凝縮器内で凝縮した。次に、凝縮された湿潤状態のHCFO−1233zdをデカンター中に流入させた。水は上層として配され、一方でHCFO−1233zdは底層として配された。
苛性スクラバー出口からの100ポンドの湿潤状態で酸を含まないHCFO−1233zd蒸気を凝縮器内で凝縮した。次に、凝縮された湿潤状態のHCFO−1233zdをデカンター中に流入させた。水は上層として配され、一方でHCFO−1233zdは底層として配された。
上層の水層は排出して廃棄した。
底層のHCFO−1233zd有機層を排出した。次に、この得られたHCFO−1233zd流を、モレキュラーシーブ3A又は4A、活性アルミナ、シリカゲル、CaSO4などのような乾燥剤で乾燥した。
底層のHCFO−1233zd有機層を排出した。次に、この得られたHCFO−1233zd流を、モレキュラーシーブ3A又は4A、活性アルミナ、シリカゲル、CaSO4などのような乾燥剤で乾燥した。
15%までの湿分を吸着することができる商業的な3Aモレキュラーシーブデシカントを用いると、本改良プロセスは、処理したHCFO−1233zdの1,000ポンドあたり2.7ポンドのモレキュラーシーブしか消費しなかった。水含量は、この処理の後は約10ppmであった。
本明細書において用いる単数形の「a」、「an」、及び「the」は、記載が他に明確に示していない限りにおいて、複数のものを包含する。更に、量、濃度、又は他の値若しくはパラメーターを、範囲、好ましい範囲、又はより高い好ましい値とより低い好ましい値のリストのいずれかとして与える場合には、これは、範囲が別々に開示されているかどうかにかかわらず、任意のより高い範囲限界又は好ましい値と、任意のより低い範囲限界又は好ましい値の任意の対から形成される全ての範囲を具体的に開示すると理解すべきである。明細書において数値の範囲が示されている場合には、他に示されていない限りにおいて、この範囲はその端点及びこの範囲内の全ての整数及び小数を含むと意図される。本発明の範囲を、範囲を規定する際に示される具体的な値に限定することは意図しない。
上記から、例示の目的のために具体的な例をここに記載したが、本発明の精神又は範囲から逸脱することなく種々の修正を行うことができることが認識されるであろう。したがって、上記の詳細な記載は限定ではなく例示とみなされ、特許請求する主題を特に指摘し明確に主張することを意図するものは、特許請求の範囲(全ての均等物を包含する)であると理解されると意図される。
上記から、例示の目的のために具体的な例をここに記載したが、本発明の精神又は範囲から逸脱することなく種々の修正を行うことができることが認識されるであろう。したがって、上記の詳細な記載は限定ではなく例示とみなされ、特許請求する主題を特に指摘し明確に主張することを意図するものは、特許請求の範囲(全ての均等物を包含する)であると理解されると意図される。
本発明は以下の態様を含む。
[1]
粗HCFO−1233zd生成物が、HF、HCl、及び他の酸性成分を除去するために水性洗浄が必要である1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233zd)の製造方法において、次の工程:
(a)粗HCFO−1233zdを水で洗浄して洗浄混合物を形成し;
(b)洗浄混合物を凝縮し;そして
(c)洗浄混合物をより軽質の水層及びより重質のHCFO−1233zd層に分離し、次にHCFO−1233zd層をデシカントで乾燥し、それによって80ppm以下の湿分レベルを有するHCFO−1233zd生成物を生成させる;
ことを含む上記方法。
[2]
湿分レベルが50ppm以下である、[1]に記載の方法。
[3]
湿分レベルが20ppm以下である、[1]に記載の方法。
[4]
湿分レベルが10ppm以下である、[1]に記載の方法。
[5]
粗HFC−1233zdをアルカリ性溶液で洗浄する、[1]に記載の方法。
[6]
デシカントが、モレキュラーシーブ3A、モレキュラーシーブ4A、活性アルミナ、シリカゲル、CaSO4、及びこれらの混合物からなる群から選択される、[1]に記載の方法。
本発明は以下の態様を含む。
[1]
粗HCFO−1233zd生成物が、HF、HCl、及び他の酸性成分を除去するために水性洗浄が必要である1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233zd)の製造方法において、次の工程:
(a)粗HCFO−1233zdを水で洗浄して洗浄混合物を形成し;
(b)洗浄混合物を凝縮し;そして
(c)洗浄混合物をより軽質の水層及びより重質のHCFO−1233zd層に分離し、次にHCFO−1233zd層をデシカントで乾燥し、それによって80ppm以下の湿分レベルを有するHCFO−1233zd生成物を生成させる;
ことを含む上記方法。
[2]
湿分レベルが50ppm以下である、[1]に記載の方法。
[3]
湿分レベルが20ppm以下である、[1]に記載の方法。
[4]
湿分レベルが10ppm以下である、[1]に記載の方法。
[5]
粗HFC−1233zdをアルカリ性溶液で洗浄する、[1]に記載の方法。
[6]
デシカントが、モレキュラーシーブ3A、モレキュラーシーブ4A、活性アルミナ、シリカゲル、CaSO4、及びこれらの混合物からなる群から選択される、[1]に記載の方法。
Claims (6)
- 粗HCFO−1233zd生成物が、HF、HCl、及び他の酸性成分を除去するために水性洗浄が必要である1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233zd)の製造方法において、次の工程:
(a)粗HCFO−1233zdを水で洗浄して洗浄混合物を形成し;
(b)洗浄混合物を凝縮し;そして
(c)洗浄混合物をより軽質の水層及びより重質のHCFO−1233zd層に分離し、次にHCFO−1233zd層をデシカントで乾燥し、それによって80ppm以下の湿分レベルを有するHCFO−1233zd生成物を生成させる;
ことを含む上記方法。 - 湿分レベルが50ppm以下である、請求項1に記載の方法。
- 湿分レベルが20ppm以下である、請求項1に記載の方法。
- 湿分レベルが10ppm以下である、請求項1に記載の方法。
- 粗HFC−1233zdをアルカリ性溶液で洗浄する、請求項1に記載の方法。
- デシカントが、モレキュラーシーブ3A、モレキュラーシーブ4A、活性アルミナ、シリカゲル、CaSO4、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
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