JP6370365B2 - フルオロカーボンの製造において3,3,3−トリフルオロプロピンの形成を抑制するためのプロセス - Google Patents
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Description
HCC−240fa + 3HF → 1233zd + 4HCl
それは大過剰のHFを用いる触媒の非存在下での液相反応において起こる。
HFC−245fa → 1234ze + HF
それは脱フッ化水素触媒の存在下で気相中で起こる。
上記の1233zdおよび/または1234zeを生成するためのプロセスにおいて、粗生成物は通常はZおよびE異性体(それぞれシスおよびトランス異性体としても知られている)両方の混合物である。典型的なプロセスは、所望のフルオロオレフィン(fluorolefin)生成物を精製および回収するために1種類以上の精製法、例えば蒸留、抽出、デカンテーションおよび吸収を用いる。反応生成物にはプロセスに応じて酸であるHClおよびHFが含まれるため、生成物の精製および回収プロセスの間にこれらの酸成分を除去する必要がある。酸の大部分の除去は1種類以上の精製技法、例えば蒸留、抽出、および/またはデカンテーションにより行われるが;残留する酸性の除去のためにしばしば用いられる1つの追加の単位操作は、約11以上のpHにおける強苛性溶液、例えばKOH、NaOH等による吸収である。
工程(1)−次の反応により240faおよび過剰なHFから1233zdを生成する:
240fa + 3HF → 1233zd + 4HCl
工程(2)−HClを回収し、中間体ならびに240faおよびHFが含まれる未反応の出発物質を再循環させる。HFを含有する(蒸気の状態の)粗製の1233zdを、多段階を用いる水吸収装置または多数の吸収装置中で処理してHFの大部分を除去する。場合により、得られた蒸気流を、水の一部が凝縮するが粗製の1233zdは凝縮しないように冷却する。
代替の態様:
図2を参照して、液相脱酸プロセスを用いることもでき、ここで液体の粗製物質をバッチ方式で、または1段階もしくは多段階の連続方式(図1は1段階を示す)で水と接触させることができる。それぞれの段階の後、有機性物質は水相から相分離されるであろう。
図4を参照して、さらに別の代替法において、液体の粗製の有機性物質をまず気化させ、上記の工程5において記載したように循環式硫酸スクラバーに供給することができる。
参照により本明細書に援用される米国特許公開第2012−0172636号の明細書において記載されている方法により1233zdを生成する。粗生成物は最大で約50ppmの3,3,3−トリフルオロプロピンを含有する。
上記の流れを、周囲温度(おおよそ25℃〜30℃)で供給される貫流する新鮮な水の供給を有するHF吸収装置に供給する。HF吸収装置はランダム充填により充填されており、入ってくるHFの少なくとも99%を吸収するための十分な理論段数を有する。水の量は水性HFの名目上5%溶液を生成するように調節されており、パッキングの十分な湿潤も供給する。水で飽和しているHF吸収装置を出た流れを、水の一部を凝縮させるために冷却する。得られた流れを硫酸乾燥装置に連続的に供給して残留する水分および痕跡量のHFを除去する。硫酸乾燥装置は、充填されたタワーに連結された、最初99+重量%のH2SO4で満たされているポンプタンクからなる。ポンプを用いてポンプタンクから充填されたタワーの上部へとH2SO4を循環させ、一方でプロセス流は上向きに流れる。
実施例2
純度99.9%の1233zd(E)を、pH10の希NaOH溶液を循環させたスクラバー(スクラバーカラムの寸法:直径6インチ、高さ10フィート)を通過させた。1233zd(E)の供給速度を1〜2lbs/hrで維持した。スクラバーを出た生成物をDrierite(CaSO4)乾燥装置を通過させ、試料採取した。収集した試料中に3,3,3−トリフルオロプロピンは観察されなかった。
循環する溶液のpHが約8であったことを除いて、実施例2を繰り返した。この場合も、実施例2におけるように、スクラバーおよび乾燥装置の後で収集した試料中に3,3,3−トリフルオロプロピンは観察されなかった。
非触媒性液相フッ素化反応器を出た主に1233zd(Z)、1233zd(E)、未反応のHF、およびHClからなる粗製1233zd流を蒸留カラムに供給する。蒸留カラムの目的は、従来の苛性スクラビングシステムを用いた1233zd(E)からのHClおよびHFの除去の前に1233zd(Z)を除去することである。カラムの上部からの留出物流はHCl、HFおよび1233zd(E)、低沸点の副生成物を含有するが、1233zd(Z)は含有しない。留出物流のGC分析は、10ppmの3,3,3−トリフルオロプロピンの存在を示している。
比較例1
1233zdを米国特許公開第2012−0172636号の明細書において記載されている方法により生成し、その開示を参照により本明細書に援用する。粗生成物は最大で約50ppmの3,3,3−トリフルオロプロピンを含有する。
1233zdを米国特許公開第2012−0172636号の明細書において記載されている方法により生成し、その開示を参照により本明細書に援用する。粗生成物は最大で約50ppmの3,3,3−トリフルオロプロピンを含有する。
上記の流れを、4重量%NaOHの初期濃度を有する循環式苛性スクラバーに供給する。水で飽和した循環式苛性スクラバーを出た流れを、水の一部を凝縮させるために冷却する。得られた流れを硫酸乾燥装置に連続的に供給して残留する水分を除去する。硫酸乾燥装置は、充填されたタワーに連結された、最初99+重量%のH2SO4で満たされているポンプタンクからなる。ポンプを用いてポンプタンクから充填されたタワーの上部へとH2SO4を循環させ、一方でプロセス流は上向きに流れる。硫酸乾燥装置の上部を出た流れを分析し、約800〜2000ppmの3,3,3−トリフルオロプロピンを含有していることが分かる。
本発明は以下の態様を含む。
[1] フルオロカーボン化合物の製造の間の3,3,3−トリフルオロプロピンの形成を防ぐためのプロセスであって、前記の方法が以下の工程:
(a)1種類以上の酸を含む反応生成物を生成する反応プロセスにおいてフルオロカーボン化合物を形成させ;
(b)1以上の実質的に苛性物質を用いない大部分の酸を除去する手順を工程(a)の反応生成物に対して実施し;そして
(c)1以上の痕跡量の酸を除去する手順を実施して工程(b)の後に残っている酸を除去し、それにより3,3,3−トリフルオロプロピンの形成を防ぐ;
を含む、前記プロセス。
[2] フルオロカーボン化合物がフルオロカーボン、フルオロオレフィン、およびヒドロクロロフルオロオレフィンからなる群から選択される、[1]に記載のプロセス。
[3] フルオロカーボン化合物にHCFO−1233zd(E)、HCFO−1233zd(Z)、HFO−1234ze(E)、およびHFO−1234ze(Z)の1以上が含まれる、[2]に記載のプロセス。
[4] 工程(b)における酸の大部分の除去が蒸留、抽出、およびデカンテーションから選択される1種類以上の精製技法を含む、[1]に記載のプロセス。
[5] 工程(b)における酸の大部分の除去が、反応生成物を第1吸収装置において第1スクラバー溶液で処理して酸の大部分を除去することを含む、[1]に記載のプロセス。
[6] 第1スクラバー溶液が水を含む、[5]に記載のプロセス。
[7] 除去される酸がHFであり、第1スクラバー溶液が弱HF溶液を含む、[5]に記載のプロセス。
[8] 第1スクラバー溶液がH2SO4を含む、[5]に記載のプロセス。
[9] それにより工程(c)において工程(b)の反応生成物を第2吸収装置において第2スクラバー溶液で処理してさらなる量の酸を除去する、[5]に記載のプロセス。
[10] 第2スクラバー溶液が水を含む、[9]に記載のプロセス。
[11] 第2スクラバー溶液がH2SO4を含む、[9]に記載のプロセス。
Claims (4)
- 240fa及びHFからHCFO−1233zdを製造する方法における3,3,3−トリフルオロプロピンの形成を防ぐためのプロセスであって、
(a)1種類以上の酸を含む反応生成物を生成する反応プロセスにおいてHCFO−1233zdを形成させ;
(b)1以上の実質的に苛性物質を用いない大部分の酸を除去する手順を工程(a)の反応生成物に対して実施して3,3,3−トリフルオロプロピンを含む中間流れを形成し;そして
(c)1以上の痕跡量の酸を除去する手順を実施して工程(b)の後に残っている酸を除去し、それにより3,3,3−トリフルオロプロピンの形成を防ぎ、中間流れの3,3,3−トリフルオロプロピンの量を超えない量の3,3,3−トリフルオロプロピンを含む最終流れを形成する;
工程を含み、工程(b)における大部分の酸の除去は、第1吸収装置において第1スクラバー溶液で反応生成物を処理して大部分の酸を除去することを含む、前記プロセス。 - 前記HCFO−1233zdにHCFO−1233zd(E)およびHCFO−1233zd(Z)の1以上が含まれる、請求項1に記載のプロセス。
- 第1スクラバー溶液が水、HF水溶液、又はH 2 SO 4 を含む、請求項1に記載のプロセス。
- 工程(c)において工程(b)の反応生成物を第2吸収装置において第2スクラバー溶液で処理してさらなる量の酸を除去する、請求項3に記載のプロセスであって、
第2スクラバー溶液が水又はH2SO4を含む、プロセス。
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