JP7452206B2 - 活性エネルギー線硬化型接着剤組成物 - Google Patents
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Description
この問題を解決するため、熱硬化性ではなく紫外線等の活性エネルギー線の照射により硬化する接着剤組成物が提案されている。該活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、極めて短時間で接着が完了するため、生産性を大幅に向上させることが可能である。
この組成物は、プラスチック基板に対して優れた接着性を有する上、耐熱性及び耐水性に優れ、ポリ塩化ビニル(以下、「塩ビ」という)シートやポリエチレンテレフタレート(以下、「PET」という)フィルムのラミネートを始め、各種部品の接着に有用であることが開示されている。
本発明者らが検討したところ、特許文献1に開示された組成物は、塩ビシートやPETフィルム等のプラスチック製シートに対する接着性に優れているものの、被着体同士の隙間が0.1mmを超えるような場合、さらには0.3mmを超えるような場合、液状の組成物が垂れてしまい(以下、「液だれ」という)、このため接着面積を大きくすることができず、十分な接着強度が得られないことが分かった。
さらに、液だれを防止するために組成物の粘度を高くすると、液だれは抑制できるものの、被着体の隙間に組成物を流し込むことが難しくなり、作業性が大幅に低下することが分かった。
以下、本発明を詳細に説明する。
硬化性成分全量100重量%中に、下記(A)~(C)成分を下記割合で含有し、
(A)成分:5~60重量%
(B)成分:20~70重量%
(C)成分:10~75重量%
硬化性成分全量100重量部に対して、下記(D)~(E)成分を下記割合で含有し、
粘度が下記を満たす活性エネルギー線硬化型接着剤組成物に関する。
(D)成分:0.1~15重量部
(E)成分:0.1~15重量部
・硬化性成分
(A)成分:ウレタン(メタ)アクリレート
(B)成分:アクリロイルモルホリン
(C)成分:(A)及び(B)成分以外のエチレン性不飽和基を1個有する化合物
・硬化性成分以外の成分
(D)成分:光ラジカル重合開始剤
(E)成分:揺変剤
・粘度
JIS K 6833に準じ、円すい-平板形回転粘度計を用いて、温度25℃、ずり速度383s-1で測定した粘度が、50~5,000mPa・sであり、かつ
JIS K 5101-6-2:2004に準じ、円すい-平板形回転粘度計を用いて、温度25℃において求めたTI値が、1.5~20である。
以下、(A)~(E)成分、その他成分、活性エネルギー線硬化型接着剤組成物、使用方法について、詳細に説明する。
尚、本明細書においては、アクリレート及び/又はメタクリレートを(メタ)アクリレートと、アクリロイル基及び/又はメタクリロイル基を(メタ)アクリロイル基と、アクリル酸及び/又はメタクリル酸を(メタ)アクリル酸、アクリルアミド/メタクリルアミドを(メタ)アクリルアミドと表す。又、発光ダイオードを光源とする紫外線をUV-LEDと表す。
又、数値範囲を意味する「〇〇~△△」は、〇〇以上△△以下を意味する。
(A)成分は、ウレタン結合を有する(メタ)アクリレート化合物であるウレタン(メタ)アクリレートである。
(A)成分としては、ポリオール、有機ポリイソシアネート及び水酸基含有(メタ)アクリレートの反応物〔以下、「ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー」という〕、並びに、有機ポリイソシアネート及び水酸基含有(メタ)アクリレートの反応物〔以下、「ウレタンアダクト」という〕が挙げられる。
得られる組成物の接着力が優れる点から、(A)成分としては、ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーが好ましい。
(A)成分の原料化合物及び製造方法について、以下に説明する。
ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーの場合は、(A)成分の原料化合物としてポリオール、有機ポリイソシアネート、及び水酸基含有(メタ)アクリレートを用い、ウレタンアダクトの場合は、有機ポリイソシアネート、及び水酸基含有(メタ)アクリレートを用いる。
ポリエーテルポリオールとしては、オキシアルキレン単位を2個以上有するポリアルキレングリコールが挙げられ、具体例としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール及びポリテトラメチレングリコール等が挙げられる。
ポリカーボネートポリオールとしては、例えば、カーボネートとジオールとの反応生成物が挙げられる。カーボネートの具体例としては、ジフェニルカーボネート等のジアリールカーボネート、並びにジメチルカーボネート及びジエチルカーボネート等のジアルキルカーボネート等が挙げられる。又、ジオールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、2-メチル-1,8-オクタンジオール、ノナンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ネオペンチルグリコール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール及びヒドロキシピバリン酸ネオペンチグリコールエステル(「以下、低分子量ジオール」という。)等が挙げられる。
ポリエステルポリオールとしては、例えば、前記の低分子量ジオール、ポリエーテルポリオール及びポリカーボネートポリオールからなる群より選ばれる少なくとも1種と、酸成分との反応物が挙げられる。酸成分の具体例としては、アジピン酸、セバシン酸、コハク酸、マレイン酸、フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸及びテレフタル酸等の二塩基酸又はその無水物等、ポリカーボネートジオールとカプロラクトンの開環反応物等が挙げられる。
ポリエン骨格を有するジオールとしては、ポリブタジエン骨格を有するジオール、ポリイソプレン骨格を有するジオール、水素添加型ポリブタジエン骨格を有するジオール及び水素添加型ポリイソプレン骨格を有するジオール等が挙げられる。
上記ポリオールは、1種のみを使用しても、2種以上を併用しても良い。
ジイソシアネートの具体例としては、トリレンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート及びナフタレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート及びトリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、4,4’-ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート及び水添キシレンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネート等が挙げられる。
トリイソシアネートの具体例としては、1,6,11-ウンデカントリイソシアネート、1,3,6-ヘキサメチレントリイソシアネート及びビシクロヘプタントリイソシアネート等が挙げられる。
上記有機ポリイソシアネートは、1種のみを使用しても、2種以上を併用しても良い。
トリメチロールプロパンのモノ又はジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールのモノ、ジ又はトリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンのモノ、ジ又はトリ(メタ)アクリレート及びジペンタエリスリトールのモノ、ジ、トリ、テトラ又はペンタ(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレート等の水酸基含有多官能(メタ)アクリレートが挙げられる。
上記水酸基含有(メタ)アクリレートは、1種のみを使用しても、2種以上を併用しても良い。
又、さらに接着力を向上させうる点で、原料ポリオールとして、それぞれポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、及びポリカーボネートポリオールを用いたポリエーテル系ウレタン(メタ)アクリレート、ポリエステル系ウレタン(メタ)アクリレート、及びポリカーボネート系ウレタン(メタ)アクリレートが好ましく、ポリエーテル系ウレタン(メタ)アクリレート、及びポリエステル系ウレタン(メタ)アクリレートがさらに好ましい。
(A)成分のうち、ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーの場合は、ポリオール、有機ポリイソシアネート及び水酸基含有(メタ)アクリレートを、ウレタン化触媒の存在下、必要に応じ反応溶媒の存在下に加熱・攪拌してウレタン化して製造することができる。
この場合、ポリオール、有機ポリイソシアネート及び水酸基含有(メタ)アクリレートを一括に仕込んで反応させることもでき(以下、「1段反応」という)、ポリオール及び有機ポリイソシアネートを反応させてイソシアネート基含有プレポリマーを製造した後、水酸基含有(メタ)アクリレートを添加することもできる(以下、「2段反応」という)。
ウレタンアダクトの場合は、有機ポリイソシアネート、水酸基含有(メタ)アクリレート及びウレタン化触媒の存在下、必要に応じ反応溶媒の存在下に加熱・攪拌してウレタン化して製造することができる。
アミン化合物の具体例としては、トリエチルアミン等が挙げられる。
金属触媒の具体例としては、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジオクテート、ジブチルスズジアセチルアセトナート、ビスマスジオクテート、アセチルアセトン酸鉄(III)、アセチルアセトン酸亜鉛、及びアセチルアセトン酸アルミニウム等が挙げられる。
上記ウレタン化触媒は、1種のみを使用しても、2種以上を併用しても良い。
水酸基含有(メタ)アクリレートの割合としては、得られるウレタン(メタ)アクリレート中にイソシアネート基が残存しない様な割合が好ましい。
前記した2段反応で製造する場合には、イソシアネート基含有プレポリマーのイソシアネート基合計量1モルに対して、水酸基含有(メタ)アクリレートが1.0~1.5モルが好ましい。
前記した1段反応で製造する場合には、最終的に得ようとするウレタン(メタ)アクリレートの構造に基づき計算されたイソシアネート基含有プレポリマー中に残存するイソシアネート基合計量1モルに対して、水酸基含有(メタ)アクリレートが1.0~1.5モルの割合が好ましい。
又、この場合、有機ポリイソシアネートのイソシアネート基合計量1モルに対して、ポリオールと酸基含有(メタ)アクリレートの水酸基合計量が1.0~1.5モルの割合が好ましい。
反応溶媒としては、ウレタン化反応に関与しないものが好ましく、例えば、トルエン及びキシレン等の芳香族系溶剤、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤等の有機溶媒が挙げられる。
有機溶媒を使用する場合の配合量は、生成する(A)成分の粘度等に応じて適宜設定すれば良いが、反応溶液中に0~70重量%となるように設定することが好ましい。
ここで、反応溶液とは、原料化合物のみを使用する場合には、原料化合物の合計量を意味し、原料化合物に加え反応溶媒等を使用する場合は、これらを含めた合計量を意味する。具体的には、ポリオール、有機ポリイソシアネート、水酸基含有(メタ)アクリレート及び必要に応じ用いる反応溶媒等を合わせた溶液の意味に用いられる。
その他(メタ)アクリレートを反応成分に配合する場合の配合量は、最終的に組成物に配合するその他(メタ)アクリレートの割合に応じて適宜設定すれば良いが、例えば、反応溶液中に10~70重量%、さらに10~50重量%となるように設定することが好ましい。
ウレタンアダクトの場合は、有機ポリイソシアネートと水酸基含有(メタ)アクリレートの仕込時に添加することができる。
鎖延長剤としては、ウレタン化反応で通常使用されるものを使用することができ、前記した低分子量ポリオールと同様のものを挙げることができる。
重合禁止剤の具体例としては、ハイドロキノン、tert-ブチルハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、2,4,6-トリ-tert-ブチルフェノール、ベンゾキノン及びフェノチアジン等の有機系重合禁止剤、塩化銅及び硫酸銅等の無機系重合禁止剤、並びに、ジブチルジチオカルバミン酸銅等の有機塩系重合禁止剤等、4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシルフリーラジカル、ガルビノキシル等の安定ラジカルが挙げられる。
重合禁止剤は、一種を単独で使用しても又は二種以上を任意に組み合わせて使用しても良い。重合禁止剤の割合としては、反応液中に5~20,000wtppmが好ましく、25~3,000wtppmがより好ましい。
含酸素ガスとしては、例えば空気、酸素と窒素の混合ガス、酸素とヘリウムの混合ガス
等が挙げられる。
本発明における(A)成分の重量平均分子量(以下、「Mw」という)は、組成物の接着力向上の観点から、1,000~50,000あることが好ましい。
尚、本発明において、Mwとは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、「GPC」)という)により測定した分子量をポリスチレン換算した値であり、以下の条件で測定した値を意味する。
・検出器:示差屈折系(RI検出器)
・カラムの種類:架橋ポリスチレン系カラム
・カラムの温度:40℃
・溶離液:テトラヒドロフラン
・分子量標準物質:ポリスチレン
(A)成分の割合を5重量%に満たないと、接着後の耐久性が低下してしまい、60重量%を超過すると、組成物が高粘度となってしまい、組成物の塗工作業性が低下してしまう。
具体例には、Mwが1,000以上15,000以下のウレタン(メタ)アクリレート〔以下「(A-L)成分」という〕と、Mwが15,000超過50,000以下であるウレタン(メタ)アクリレート〔以下「(A-H)成分」という〕の組み合わせが好ましい。
ここでいう艶消し性向上とは、組成物を硬化させて得られた硬化物の反射率が高い場合、組成物がはみ出た部分が硬化して残ると、その部分だけ不自然なテカりとして認識されてしまい、外観上好ましくないため、組成物硬化物の艶消しにすることでテカリを抑制することをいう。
さらに、(A-L)成分のMwとしては、2,000~10,000が好ましく、(A-H)成分のMwとしては、20,000~40,000が好ましい。
(A-L)成分及び(A-H)成分の割合としては、これら成分の合計100重量%中に、(A-L)成分を60~95重量%及び(A-H)成分を5~40重量%含むことが好ましく、(A-L)成分を70~90重量%及び(A-H)成分を10~30重量%含むことがより好ましい。
(B)成分は、(メタ)アクリロイルモルホリンであり、組成物の硬化性を向上させ、基材に対する接着性、好ましくはプラスチック基材に対する接着性を改善するための成分である。
(B)成分の割合が20重量%に満たないと硬化性が低下してしまい、70重量%を超えると、基材に対する接着性、好ましくはプラスチック基材に対する接着力が低下してしまう。
(C)成分は、(A)及び(B)成分以外のエチレン性不飽和基を1個有する化合物である。
前記アルキレンオキサイド付加物において、アルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド等が挙げられる。
ビニル化合物としては、N-ビニルピロリドン、N-ビニルカプロラクタム、及びN-ビニルホルムアミド等が挙げられる。
アリル化合物としては、アリルアルコール等が挙げられる。
(C)成分の割合が10重量%に満たないと、組成物の接着力が低下してしまい、75重量%を超過すると、液だれ性と組成物硬化物の耐水性が低下してしまう。
(D)成分は、光ラジカル重合開始剤である。(D)成分は、活性エネルギー線の照射によってラジカルを発生し、エチレン性不飽和基を有する化合物である硬化性成分〔(A)~(C)成分〕の重合を開始する化合物である。
ベンゾフェノン、2-メチルベンゾフェノン、3-メチルベンゾフェノン、4-メチルベンゾフェノン、2,4,6-トリメチルベンゾフェノン、4-フェニルベンゾフェノン、4-(メチルフェニルチオ)フェニルフェニルメタン、メチル-2-ベンゾフェノン、1-[4-(4-ベンゾイルフェニルスルファニル)フェニル]-2-メチル-2-(4-メチルフェニルスルフォニル)プロパン-1-オン、4,4’-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4‘-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、N,N’-テトラメチル-4,4′-ジアミノベンゾフェノン、N,N′-テトラエチル-4,4’-ジアミノベンゾフェノン及び4-メトキシ-4’-ジメチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;
ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、エチル-(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィネート及びビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド化合物;
チオキサントン、2-クロロチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、1-クロロ-4-プロピルチオキサントン、3-[3,4-ジメチル-9-オキソ-9H-チオキサントン-2-イル]オキシ]-2-ヒドロキシプロピル-N,N,N―トリメチルアンモニウムクロライド及びフロロチオキサントン等のチオキサントン系化合物;
アクリドン及び10-ブチル-2-クロロアクリドン等のアクリドン系化合物;
1,2-オクタンジオン1-[4-(フェニルチオ)-2-(O―ベンゾイルオキシム)]、エタノン1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-1-(O―アセチルオキシム)等のオキシムエステル類、2-(o-クロロフェニル)-4,5-ジフェニルイミダゾール二量体、2-(o-クロロフェニル)-4,5-ジ(m-メトキシフェニル)イミダゾール二量体、2-(o-フルオロフェニル)-4,5-フェニルイミダゾール二量体、2-(o-メトキシフェニル)-4,5-ジフェニルイミダゾール二量体、2-(p-メトキシフェニル)-4,5-ジフェニルイミダゾール二量体、2,4-ジ(p-メトキシフェニル)-5-フェニルイミダゾール二量体及び2-(2,4-ジメトキシフェニル)-4,5-ジフェニルイミダゾール二量体等の2,4,5-トリアリールイミダゾール二量体;並びに
9-フェニルアクリジン及び1,7-ビス(9,9’-アクリジニル)ヘプタン等のアクリジン誘導体等が挙げられる。
さらに、空気下で硬化させる場合は、硬化性をより高くすることができる点で、アシルホスフィンオキサイド化合物と芳香族ケトン化合物を併用することが好ましい。芳香族ケトン化合物の具体例は、上記で挙げた通りである。
(D)成分の割合が0.1重量部に満たないと、組成物の活性エネルギー線硬化性が低下してしまい、その結果、接着性も低下してしまい、一方、15重量部を超過すると、接着層の内部硬化性が低下してしまい、接着性が低下してしまう。
(E)成分は、揺変剤である。
(E)成分を配合することによって組成物に構造粘性を付与でき、被着体に組成物を注入する高剪断力の下では粘度が低いため作業性が良好であり、かつ、注入した後の低剪断力の下では粘度が高くなり、液だれを効果的に防止することができる。
有機系揺変剤としては、例えば、(A)成分以外のポリマー、水素添加ひまし油系、アマイド系、酸化ポリエチレン系、植物油重合油系、界面活性剤系、及びこれらを併用した複合系のものが挙げられる。
(A)成分以外のポリマーの具体例としては、ポリヒドロキシカルボン酸アミド、ポリヒドロキシカルボン酸エステル、ポリウレタン、ポリ(メタ)アクリレート、ポリアミド、ポリウレア、ナイロン、ポリスチレン、ポリエチレン及びポリプロピレン等のポリマー、カーボンナノチューブ、並びにセルロースナノファイバー等を挙げることができる。
有機系揺変剤は市販されており、具体的には、RHEOBYK-405、430、431、7410ET、7411ES、R605、R606及びR607、BYK-410、420、425、428、430、及び431(すべて、ビックケミー・ジャパン(株)製商品名)、並びにDISPARLON 6900-20X(楠本化成(株)製商品名)等が挙げられる。
無機系フィラーの具体例としては、シリカ、中空シリカ、アルミナ、ジルコニア、チタニア、酸化亜鉛、酸化ゲルマニウム、酸化インジウム、酸化スズ、インジウムスズ酸化物(ITO)、酸化アンチモン、アンチモンスズ酸化物(ATO)、酸化セリウム、酸化カリウム、及びこれらの化合物の2種以上を複合化した複合酸化物等、並びにベントナイトが挙げられる。
これらの中でも、シリカ、及びベントナイトが好ましく、シリカがより好ましい。
このため(E)成分を分散するために、機械的な方法としては、ビーズミル、三本ロール、遊星式混練機(プラネタリーミキサー)などによる混錬・攪拌が好ましい。その中でも、分散性が良好で、作業性も良好な点から、遊星式混練機による混錬・攪拌が特に好ましい。
平均1次粒子径は、例えば高分解能透過型電子顕微鏡で無機酸化物微粒子を観察し、観察される微粒子像から任意に100個の無機酸化物粒子像を選び、公知の画像データ統計処理手法により数平均粒子径として求めることができる。
(E)成分の割合が0.1重量部に満たないと、液だれ性が低下してしまい、一方、15重量部を超過すると、作業性が低下してしまう。
シリカとしては、表面状態により、疎水性シリカ及び親水性シリカ等が挙げられ、いじれも使用可能である。シリカは市販されており、例えば、親水性シリカとしては、アエロジル50、130、200が挙げられ、疎水性シリカとしては、R972、R974、RX50、RX200、RX300、及びRY200S〔いずれも、日本アエロジル(株)製商品名〕等が挙げられる。
尚、本発明において、比表面積とはBET法(不活性気体の低温低湿物理吸着)により測定される値を意味する。
例えば、親水性シリカを用いる場合、ポリヒドロキシカルボン酸アミド(BYK-R605)やポリヒドロキシカルボン酸エステル(BYK-R606)を加えることで、更に構造粘性を変化させることができる。
本発明の組成物は、(A)~(E)成分を必須成分とするものであるが、目的に応じて、種々のその他成分を配合することができる。
後記するその他の成分は、1種のみを用いても、2種類以上を併用しても良い。
シクロヘキサンジメチロールジ(メタ)アクリレート及びトリシクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート等の脂環族ジオールのジ(メタ)アクリレート;
ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート及びトリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート等のアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート;
ネオペンチルグリコールとヒドロキシピバリン酸と(メタ)アクリル酸のエステル化反応生成物(以下、「ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート」という。)、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート;
ビスフェノールAアルキレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート等のビスフェノール系化合物のアルキレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート;
水素添加ビスフェノールAのジ(メタ)アクリレート等の水素添加ビスフェノール系化合物のジ(メタ)アクリレート;
イソシアヌル酸アルキレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸アルキレンオキサイド付加物のトリ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性イソシアヌル酸アルキレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性イソシアヌル酸アルキレンオキサイド付加物のトリ(メタ)アクリレート等のイソシアヌル酸アルキレンオキサイド付加物のポリ(メタ)アクリレート;
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ又はテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ又はヘキサ(メタ)アクリレート等のポリオールポリ(メタ)アクリレート;
トリメチロールプロパンアルキレンオキサイド付加物のトリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンアルキレンオキサイド付加物のテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールアルキレンオキサイド付加物のトリ又はテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールアルキレンオキサイド付加物のペンタ又はヘキサ(メタ)アクリレート等のポリオールアルキレンオキサイド付加物のポリ(メタ)アクリレート:
エポキシ(メタ)アクリレート;並びに
ポリエステル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
ポリエステル(メタ)アクリレートは、デンドリマー型の(メタ)アクリレートであっても良い。
前記アルキレンオキサイド付加物において、アルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド等が挙げられる。
芳香族エポキシ樹脂としては、具体的には、レゾルシノールジグリシジルエーテル;ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、ビスフェノールフルオレン又はそのアルキレンオキサイド付加体のジ又はポリグリシジルエーテル;フェノールノボラック型エポキシ樹脂及びクレゾールノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂;グリシジルフタルイミド;o-フタル酸ジグリシジルエステル等が挙げられる。
これら以外にも、文献「エポキシ樹脂-最近の進歩-」(昭晃堂、1990年発行)2章や、文献「高分子加工」別冊9・第22巻増刊号 エポキシ樹脂[高分子刊行会、昭和48年発行]の4~6頁、9~16頁に記載されている様な化合物を挙げることができる。
これら以外にも、前記文献「高分子加工」別冊エポキシ樹脂の3~6頁に記載されている化合物を挙げることができる。
上記において、アルキレンオキサイド付加物のアルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド等が好ましい。
増感剤は、(D)成分を増感することにより組成物の光反応性をさらに高める目的で配合する。
増感剤としては、(D)成分としてベンゾフェノン系化合物及びチオキサントン系化合物等の水素引抜型の光ラジカル重合開始剤を使用する場合は、アミン化合物、及びチオール化合物が好ましい。
アミン化合物の具体例としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン及びトリイソプロパノールアミン等の脂肪族アミン、並びにジエチルアミノフェノン、ジメチルアミノ安息香酸エチル、及びジメチルアミノ安息香酸イソアシル等の芳香族アミン等が挙げられる。
チオール化合物の具体例としては、トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトール テトラキス(3-メルカプトプロピオネート)等の一級チオール、ペンタエリスリトール テトラキス(3-メルカプトブチレート)、及び1,4-ビス(3-メルカプトブチリルオキシ)ブタン等の二級チオールが挙げられる。
増感剤としては、これら化合物の中でも、保存安定性に優れ、臭気が少なく、硬化性に優れ、硬化物の着色の少なさの点から、脂肪族アミンが好ましい。
さらにアミン化合物は、(E)成分としてシリカ等の無機系揺変剤を配合・分散した場合、分散後の組成物の粘度を低減できる好ましい化合物である。
増感剤の含有割合としては、組成物の固形分100重量部に対して、0~5重量部であることが好ましく、0~3重量部であることがより好ましい。
本発明の組成物は、紫外線吸収剤を含有することにより、接着力を向上させることができ、理由は不明ではあるが、低波長域の紫外線をカットすることにより、硬化速度が抑制され、接着界面の残存応力が低下するためと推定される。
重合禁止剤としては、有機系重合禁止剤、無機系重合禁止剤、有機塩系重合禁止剤が挙げられる。
有機系重合禁止剤の具体例として、ハイドロキノン、tert-ブチルハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、2,4,6-トリ-tert-ブチルフェノール、4-tert-ブチルカテコール等のフェノール化合物、ベンゾキノン等のキノン化合物、ガルビノキシル、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル、4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル等の安定ラジカル、フェノチアジン、N-ニトロソ-N-フェニルヒドロキシルアミンアンモニウム等が挙げられる。
無機系重合禁止剤の具体例として、塩化銅、硫酸銅及び硫酸鉄が挙げられる。
有機塩系重合禁止剤の具体例として、N-ニトロソ-N-フェニルヒドロキシルアミン・アルミニウム塩、アンモニウムN-ニトロソフェニルヒドロキシルアミン等のニトロソ化合物、ジブチルジチオカルバミン酸銅が挙げられる。
重合禁止剤の含有割合としては、目的に応じて適宜設定すれば良く、硬化性成分全量100重量部に対して、0.0001~1重量部が好ましく、より好ましくは0.0005~0.5重量部である。含有割合を0.0001重量部以上とすると、組成物の熱安定性や光安定性を高めることができ、1重量部以下とすることで、組成物の光硬化性が優れたものとすることができる。
シランカップリング剤の具体例としては、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3-(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-(メタ)アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、3-トリエトキシシリル-N-(1,3-ジメチル-ブチリデン)プロピルアミン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらは1種を用いても2種類以上を用いてもよい。
酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤及び硫黄系酸化防止剤等が挙げられる。
フェノール系酸化防止剤の具体例としては、たとえば、ジt-ブチルヒドロキシトルエン等のヒンダードフェノール類を挙げることができる。市販されているものとしては、(株)アデカ製のAO-20、AO-30、AO-40、AO-50、AO-60、AO-70、AO-80等が挙げられる。
リン系酸化防止剤の具体例としては、トリアルキルホスフィン、トリアリールホスフィン等のホスフィン類や、亜リン酸トリアルキルや亜リン酸トリアリール等が挙げられる。これらの誘導体で市販品としては、たとえば(株)アデカ製、アデカスタブPEP-4C、PEP-8、PEP-24G、PEP-36、HP-10、260、522A、329K、1178、1500、135A、3010等が挙げられる。
硫黄系酸化防止剤の具体例としては、チオエーテル系化合物が挙げられ、市販品としては(株)アデカ製AO-23、AO-412S、AO-503A等が挙げられる。
これらは1種を用いても2種類以上を用いてもよい。これら酸化防止剤の好ましい組合せとしては、フェノール系酸化防止剤とリン系酸化防止剤との併用、及びフェノール系酸化防止剤と硫黄系酸化防止剤の併用が挙げられる。
表面改質剤としては、表面調整剤、界面活性剤、レベリング剤、消泡剤、スベリ性付与剤及び防汚性付与剤等が挙げられ、これら公知の表面改質剤を使用することができる。
これらのうち、シリコーン系表面改質剤及びフッ素系表面改質剤が好適に挙げられる。
具体例としては、シリコーン鎖とポリアルキレンオキサイド鎖とを有するシリコーン系ポリマー及びオリゴマー、シリコーン鎖とポリエステル鎖とを有するシリコーン系ポリマー及びオリゴマー、パーフルオロアルキル基とポリアルキレンオキサイド鎖とを有するフッ素系ポリマー及びオリゴマー、並びに、パーフルオロアルキルエーテル鎖とポリアルキレンオキサイド鎖とを有するフッ素系ポリマー及びオリゴマー等が挙げられる。
又、耐久性を向上させるため、分子中にエチレン性不飽和基、好ましくは(メタ)アクリロイル基を有する表面改質剤を使用してもよい。
本発明は、前記(A)~(E)成分を必須成分として特定の割合で含有する活性エネルギー線硬化型接着剤組成物である。
組成物の製造方法としては、前記(A)~(E)成分を、必要に応じてさらにその他成分を、常法に従い攪拌・混合することにより製造することができる。
この場合、必要に応じて加熱することもできる。加熱温度としては、使用する組成物、基材及び目的等に応じて適宜設定すれば良いが、30~80℃が好ましい。
・JIS K 6833に準じ、円すい-平板形回転粘度計を用いて、温度25℃、ずり速度383s-1で測定した粘度
・JIS K 5101-6-2:2004に準じ、円すい-平板形回転粘度計を用いて、温度25℃において求めたTI値
本発明の組成物は、同じ種類の基材同士の接着、異なる種類の基材同士の接着に使用することができ、好ましくは同じ種類のシート状基材同士の接着、異なる種類のシート状基材同士の接着に使用することができる。
使用方法の具体例としては、基材に塗布した後、もう一方の基材と貼り合せ、活性エネルギー線を照射する方法や、基材同士に隙間を空けて対向して配置し、その隙間に組成物を注入し、活性エネルギー線を照射する方法等が挙げられる。
本発明の組成物が適用できる、被着体である基材の種類としては、種々の材料に適用でき、プラスチック、木材、金属、無機材料及び紙等が挙げられる。
プラスチックとしては、親水性プラスチック及び疎水性プラスチックが挙げられる。
親水性プラスチックの具体例としては、ポリビニルアルコール系及びセルロースエステル系が挙げられる。
疎水性プラスチックの具体例としては、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、アクリル系ポリマー、アクリル/スチレン共重合体、脂肪族ポリアミド(ナイロン)、芳香族ポリアミド、ポリウレタン、ポリイミド、エチレン-酢酸ビニル共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリシクロオレフィン、ポリスチレン、ABS樹脂、塩素化ポリプロピレン、及びポリアセタール等が挙げられる。
木材としては、自然の木材及び合成木材等が挙げられる。
金属としては、例えばアルミニウム、ステンレス、銅、銀、鉄、錫、及びクロム等、並びに酸化亜鉛(ZnO)及び酸化インジウムスズ(ITO)等の金属酸化物等が挙げられる。
無機材料としては、ガラス、モルタル、コンクリート及び石材等が挙げられる。
紙としては、模造紙、上質紙、クラフト紙、アートコート紙、キャスターコート紙、純白ロール紙、パーチメント紙、耐水紙、グラシン紙及び段ボール紙等が挙げられる。
これらの中でも、プラスチックが好ましい。
この場合の基材の種類としては、目的に応じて選択すれば良い。具体的には、同じ種類の基材同士の接着、異なる種類の接着に適用できる。
本発明の組成物は、プラスチックの接着に好ましく適用でき、この場合は、少なくとも1種としてプラスチックを使用する。
具体的には、プラスチック同士の接着、プラスチックとプラスチック以外の材料材等が挙げられる。プラスチック同士の接着に使用する場合は、同じ種類のプラスチックでも、異なる種類のプラスチックの接着にも使用でき、同じ種類のプラスチックの接着に使用することが好ましい。
基材に対する塗工及び注入方法としては、使用する基材及び組成物の種類、並びに用途に応じて、従来知られている方法を適用すれば良い。
塗工方法としては、スクリーン印刷、ステンシル印刷、ロール印刷、ディスペンサー、ジェットディスペンサー、及び刷毛等により塗布する方法等が挙げられる。
注入方法としては、シリンジや注射器等の先端にノズルのついた容器に組成物を充填し、先端から組成物を吐出する方法等を挙げることができる。
又、本発明の組成物の硬化物厚さ(接着層厚さ)は、使用する基材及び用途に応じて選択すればよいが、好ましくは0.001~10mmであり、より好ましくは0.05~5mmである。
前記したとおり、本発明の組成物は、基材同士の隙間が0.1mm以上である場合においても、さらには0.3mm以上である場合においても、液垂れの問題がなく、接着性に優れる。基材同士の隙間の上限としては、3mm以下が好ましい。
活性エネルギー線としては、可視光線、紫外線、X線及び電子線等が挙げられるが、安価な装置を使用することができるため、紫外線が好ましい。
紫外線により硬化させる場合の光源としては、様々のものを使用することができ、例えば加圧或いは高圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、無電極放電ランプ、カーボンアーク灯及びLED等が挙げられる。これらの中でも、高圧水銀灯、メタルハライドランプ、LEDが好ましい。紫外線の照射量は、UV-A領域(365nm近傍)において、50~5,000mJ/cm2であることが好ましく、100~3,000mJ/cm2がより好ましい。紫外線の照度は、UV-A領域(365nm近傍)において、10~5,000mW/cm2であることが好ましく、100~2,000mW/cm2がより好ましい。
UV-LEDを使用する場合、その発光ピーク波長は350~420nmであるものが好ましく、照射エネルギーで5~2,000mJ/cm2が好ましく、10~1,000mJ/cm2がより好ましい。
本発明の組成物は、種々の基材の接着、好ましいはプラスチック基材の接着に使用できるが、基材同士の隙間が0.1mm以上である用途、好ましくは隙間が0.3mm以上である用途に好ましく使用することができる。
即ち、隙間が0.1mm以上有する2枚の基材の間に、前記した活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を注入した後、活性エネルギー線を照射する成型体や部品の製造方法、並びに基材間の隙間を埋めると共に接着する方法に好ましく使用することができる。
この場合、活性エネルギー線としてUV-LEDを使用することが、低エネルギーであり、しかも現場施工等を行う場合にコンパクトな照射装置とすることができる点で好ましい。
光学材料、ディスプレイ、及び電子部品等の製造の例としては、固体撮像素子(CCD)レンズ製造における、CCD保持部材の結像レンズを保持しているベース突起部とCCD駆動基板との接着、CCD型イメージセンサやCMOS型イメージセンサ等とレンズ基板との接着、液晶ディスプレイとタッチパネルの接着、LED照明及びランプの接着、並びにハードディスクドライブ部品の接着等が挙げられる。
土木及び建築分野における施工及び補修の例としては、水槽に用いるアクリル板同士の接着、タイル同士の接着、木材同士の接着、及びポリ塩化ビニルや木質フロア材同士の接着等が挙げられる。
日用品の製造及び補修の例としては、プラモデル作製用の接着、メガネやボールペン等のプラスチック製日用品の補修用接着等が挙げられる。
1)活性エネルギー線硬化型接着剤組成物の調製
下記表1に示す(A)~(E)成分及びその他成分を、遊星式攪拌装置で分散させ、活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を製造した。
得られた表1の組成物を使用し、後記する評価を行った。それらの結果を表1に示す。
又、表1における略号は下記を意味する。
・UN1255:ポリエステル系ウレタンアクリレート(Mw8,000)、根上工業(株)製アートレジンUN-1255(商品名)
・UN6305:ポリエーテル系ウレタンアクリレート(Mw27,000)、根上工業(株)製アートレジンUN-6305(商品名)
◆(B)成分
・ACMO:アクリロイルモルホリン、KJケミカルズ(株)製ACMO(商品名)
◆(C)成分
・4HBA:4-ヒドロキシブチルアクリレート、大阪有機化学工業(株)製4-HBA(商品名)
・IBXA:イソボルニルアクリレート、共栄社化学(株)製ライトアクリレートIB-XA(商品名)
◆(D)成分
・O-184:1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、IGMレジン製Omnirad-184D(商品名)
・TPO:2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、IGMレジン製「Omnirad TPO」
◆(E)成分
RX200:トリメチルシリル基表面修飾シリカ(疎水性)、比表面積200m2/g、平均一次粒径12nm、日本アエロジル(株)製「AEROSIL RX200」
RY200S:ジメチルシロキサン処理シリカ(疎水性)、比表面積130m2/g、平均一次粒径16nm、日本アエロジル(株)製「AEROSIL RY200S」
◆その他成分
・TEA:トリエタノールアミン
得られた組成物を、下記の試験方法に従い評価した。それらの結果を表1に示す。
東機産業(株)製円すい-平板形回転粘度計「RE-80R」を用いて、JIS K 6833に準じ、温度25℃、ずり速度383s-1(コーンプレート角度1度34分、ローター半径2.4cm、ローター回転数100rpm、ずり速度係数3.83)にて、ローター回転後1分後の粘度値を25℃粘度とした。表1における粘度の単位は、mPa・sである。
尚、ずり速度はずり速度係数に回転数を乗じて求められる。
上記粘度と同様の方法に従い、ローター回転数10rpmで粘度測定を行い(ずり速度は38.3s-1)、得られた粘度の比を算出してTI値とした。
TI値=ローター回転数10rpm粘度/ローター回転数100rpm粘度
得られた組成物を、直径1mm×長さ10mmのノズル部分のついたテルモ株式会社製「テルモシリンジ中口ツベルクリン用(1mL)」に充填し、シリンジに500gの重りを載せて組成物をノズルから組成物を押し出し、内容量1mLをすべて吐出できるまでの時間を計測して、液吐出性を評価した。
尚、表1における〇、△及び×は、下記を意味する。
〇:30秒未満で吐出可能
△:30秒以上、2分未満で吐出可能
×:2分以上必要
5cm×2cm×2mm厚のポリカーボネート板同士を、0.5mmの隙間を空けて対向させ、テルモ株式会社製「テルモシリンジ中口ツベルクリン用(1mL)」に充填した組成物を隙間に流し込んで充填する。その後、室温で10分間保持し、隙間から液が流出するかどうかを目視で確認し、液だれ性を評価した。
尚、表1における〇、△及び×は、下記を意味する。
〇:10分経過しても組成物の流出なし
△:組成物の一部は流出し、一部は隙間に残る
×:すべて流出し、隙間に組成物が残らない
5cm×2cm×2mm厚のポリカーボネート板同士を、0.5mmの隙間を空けて対向させ、テルモ(株)製「テルモシリンジ中口ツベルクリン用(1mL)」に充填した組成物を隙間に流し込んで充填する。その直後、385nm光を放射するUV-LED装置を用いてUV照射(UV照度:500mW/cm2、UV積算光量:2,000mJ/cm2)し、組成物を硬化して接着強度測定用サンプルとした。
接着強度は下記条件で測定した。表1における接着強度の単位は、N/10mmである。
・引張試験機:インストロンジャパンカンパニーリミテッド製インストロン5564
・試験片:幅2cm(接着面)×長さ10cm×2mm厚
・試験方法:引張試験
・剥離速度:50mm/min
2mm厚のシリコーンゴムに5cm×5cmの角型の穴を空け、離型フィルムの上に載せる。その後、組成物を流し込んで充填し、385nm光を放射するUV-LED装置を用いて紫外線照射(UV照度:500mW/cm2、UV積算光量:2,000mJ/cm2)し、組成物を硬化して艶消し性測定用サンプルとした。
得られたサンプルのヘイズを測定して艶消し性の指標とした。
尚、表1における〇、〇△、△×及び×は、下記を意味する。
〇 :ヘイズ90%以上
〇△:ヘイズ70~90%
△ :ヘイズ50~70%
△×:ヘイズ20~50%
× :ヘイズ0~20%
実施例1~10の結果から明らかなように、本発明の組成物は、プラスチック製シート状基材同士の接着性に優れ、液だれが抑制され、かつ液を吐出する際の作業性にも優れ、硬化物の艶も小さく意匠性に優れていた。
これに対して、本発明の(E)成分を含まない比較例1の組成物は、液だれ性に劣り、液が隙間からすべて流出してしまったため、接着強度を測定することはできなかった。又、硬化後の艶消し性にも劣るものであった。
又、粘度が5,000mPa・sを上回る比較例2の組成物は、液だれ性、接着強度、艶消し性は良好であったものの、液吐出性に劣り、実用性に乏しいものであった。
又、本発明の(B)成分を含まない比較例3の組成物は、液吐出性、液だれ性、及び艶消し性は良好であったものの、プラスチック製シート状基材との接着性が低く、実用性に乏しいものであった。
従って、本発明の組成物は、この様な物性が要求される活性エネルギー線硬化型接着剤組成物として使用することができ、好ましくは、プラスチック製シート用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物として使用することができ、建築材料、電子部品、機械部品、及び光学部品等の製造に好適に使用できる。
Claims (14)
- 硬化性成分として下記(A)~(C)成分を含み、硬化性成分以外の成分として下記(D)及び(E)成分を含む組成物であって、
(C)成分が、4-ヒドロキシブチルアクリレートを含み、
硬化性成分全量100重量%中に、下記(A)~(C)成分を下記割合で含有し、
(A)成分:5~60重量%
(B)成分:20~70重量%
(C)成分:10~75重量%
硬化性成分全量100重量部に対して、下記(D)~(E)成分を下記割合で含有し、
粘度が下記を満たす活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
(D)成分:0.1~15重量部
(E)成分:0.1~15重量部
・硬化性成分
(A)成分:ウレタン(メタ)アクリレート
(B)成分:(メタ)アクリロイルモルホリン
(C)成分:(A)及び(B)成分以外のエチレン性不飽和基を1個有する化合物
・硬化性成分以外の成分
(D)成分:光ラジカル重合開始剤
(E)成分:揺変剤
・粘度
JIS K 6833に準じ、円すい-平板形回転粘度計を用いて、温度25℃、ずり速度383s-1で測定した粘度が、50~5,000mPa・sであり、かつ
JIS K 5101-6-2:2004に準じ、円すい-平板形回転粘度計を用いて、温度25℃において求めたTI値が、1.5~20である。 - (E)成分として、シリカを含有する請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
- (E)成分として、(A)成分以外のポリマーを含有する請求項1又は請求項2に記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
- 前記(A)成分が、重量平均分子量が1,000~50,000である(メタ)アクリロイル基を2個有するウレタン(メタ)アクリレートである請求項1~請求項3のいずれか1項に記載活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
- 前記(A)成分が、(A-L)重量平均分子量が1,000以上15,000以下である(メタ)アクリロイル基を2個有するウレタン(メタ)アクリレートと、(A-H)重量平均分子量が15,000超過50,000以下である(メタ)アクリロイル基を2個有するウレタン(メタ)アクリレートとを含有する請求項1~請求項4のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
- (D)成分がアシルホスフィンオキサイド化合物を含む請求項1~請求項5のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
- 被着体がプラスチック製シート状基材である請求項1~請求項6のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
- 請求項1~請求項7のいずれか1項に記載の組成物を含む発光ダイオードを光源とする紫外線(以下、「UV-LED」という)硬化型接着剤組成物。
- 隙間を0.1mm以上有する2枚の基材の間に、請求項1~請求項6のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を注入した後、活性エネルギー線を照射する部材の製造方法。
- 基材の少なくとも一方がプラスチック製シート状基材である請求項9記載の部材の製造方法。
- 活性エネルギー線がUV-LEDである請求項9又は請求項10に記載の部材の製造方法。
- 隙間を0.1mm以上有する2枚の基材の間に、請求項1~請求項6のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を注入した後、活性エネルギー線を照射する基材間の隙間を埋めると共に接着する方法。
- 基材の少なくとも一方がプラスチック製シート状基材である請求項12記載の基材間の隙間を埋めると共に接着する方法。
- 活性エネルギー線がUV-LEDである請求項12又は請求項13に記載の基材間の隙間を埋めると共に接着する方法。
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