JP2024001680A - プラスチック製フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】特に、親水性プラスチックフィルム同士、及び疎水性プラスチックフィルムと親水性プラスチックフィルムの接着性に優れ、かつ湿度が高い状態で接着しても良好な接着力を有し、耐久性にも優れる活性エネルギー線硬化型接着剤組成物の提供。【解決手段】硬化性成分として下記（Ａ）～（Ｃ）から構成され、重合開始剤として下記（Ｄ）から構成され、（Ａ）：窒素原子と１個の不飽和基とを有する水溶性の化合物（Ｂ）：ウレタン（メタ）アクリレート（Ｃ）：（Ａ）以外の不飽和基を１個有する化合物（Ｄ）：光ラジカル重合開始剤硬化性成分全量１００重量％（以下、％）中に、（Ａ）２０～７５％、（Ｂ）１０～３５％、（Ｃ）５～７０％の割合で含有し、硬化性成分全量１００重量部に対して（Ｄ）を０．１～１５重量部の割合で含有する、プラスチック製フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。【選択図】なし

Description

本発明は、電子線又は紫外線等の活性エネルギー線の照射により、種々のプラスチック製フィルム又はシートを接着することが可能な活性エネルギー線硬化型接着剤組成物に関する。
以下において、特に明示する必要がない場合は、プラスチック製フィルム又はシートをまとめて「プラスチックフィルム」と表し、フィルム又はシートをまとめて「フィルム」と表す。

液晶ディスプレイ及び有機ＥＬディスプレイ等の各種ディスプレイは、薄型、軽量及び低消費電力等の特長から、スマートフォン、タブレット及びカーナビゲーションシステム等のタッチパネルを搭載したモバイル機器、並びに、パソコン、テレビ及びデジタルサイネージ等の中大型の画像表示装置等に広く使用されている。
前記ディスプレイには、様々な光学フィルムが用いられており、光学フィルムとしては、偏光板、位相差フィルム、視野角補償フィルム、輝度向上フィルム、反射防止フィルム、防眩フィルム、レンズシート、拡散シート、防指紋やアンチグレア等の機能性を付与したハードコートフィルム、及び、タッチパネルの前面板等が挙げられる。

これらの光学フィルムは、ポリビニルアルコール系フィルム、トリアセチルセルロース等のセルロースエステル系フィルム、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル系フィルム、ポリメチルメタクリレート等のアクリル系フィルム又はシート、及びポリカーボネート等のカーボネート系フィルム又はシート等の様々な種類のプラスチックフィルム同士を貼り合わせて使用されることが多い。前記プラスチックフィルム同士の貼り合わせには、硬化速度が速く生産性に優れることから、活性エネルギー線硬化型接着剤が広く使用されている。

活性エネルギー線硬化型接着剤組成物としては、光ラジカル重合を利用した光ラジカル重合型組成物、光カチオン重合を利用した光カチオン重合型組成物、並びに光ラジカル重合及び光カチオン重合を併用したハイブリッド型組成物が知られている。

ハイブリッド型組成物は、特に偏光板用として重用される、水酸基を含有するポリビニルアルコール系フィルム及びセルロースエステル系フィルムの貼り合わせに用いられる。
これは、前記２種類のプラスチックフィルムの親水性が高いという特徴を持ち、光ラジカル重合型組成物や光カチオン重合型組成物を用いても、高い接着力を得ることが非常に難しいためである。
尚、本発明では、前記２種類のプラスチックフィルムのように親水性の高いプラスチックフィルムを「親水性プラスチックフィルム」といい、それ以外のプラスチックフィルムを「疎水性プラスチックフィルム」という。親水性の指標としては水の接触角を用い、２３℃における水の接触角が７０°未満のプラスチックフィルムを「親水性プラスチックフィルム」とし、７０°以上のプラスチックフィルムを「疎水性プラスチックフィルム」とする。

親水性プラスチックフィルムの具体例としては、ポリビニルアルコール系フィルム及びセルロースエステル系フィルムが挙げられる。
疎水性プラスチックフィルムの具体例としては、ポリカーボネート系フィルム、ポリエチレンテレフタレート系フィルム、ポリエチレンナフタレート系フィルム、アクリル系フィルム、アクリル／スチレン系フィルム、脂肪族ポリアミド（ナイロン）系フィルム、芳香族ポリアミド系フィルム、ポリウレタン系フィルム、ポリイミド系フィルム、エチレン－酢酸ビニル共重合体系フィルム、ポリ塩化ビニル系フィルム、ポリ塩化ビニリデン系フィルム、ポリエチレン系フィルム、ポリプロピレン系フィルム、ポリシクロオレフィン系フィルム、ポリスチレン系フィルム、ＡＢＳ系フィルム、塩素化ポリプロピレン系フィルム等が挙げられる。

特許文献１には、イソシアヌル環骨格を有する（メタ）アクリレート、脂環式エポキシ化合物、水酸基を含有する化合物及び光酸発生剤を含有する、ハイブリッド型組成物が開示されている。

特許文献２には、２個以上のエポキシ基を有し当該基のうちの少なくとも１個が脂環式エポキシ基であるエポキシ樹脂、２個以上のエポキシ基を有しかつ脂環式エポキシ基を有さないエポキシ樹脂、光カチオン重合開始剤及び重合性モノマーを含有する、ハイブリッド型組成物が開示されている。

特許文献３には、（メタ）アクリル基を２以上有する化合物、水酸基と１個の（メタ）アクリル基を有する化合物、（メタ）アクリル基を有するカチオン重合性化合物、光ラジカル重合開始剤及び光カチオン重合開始剤を含有する、ハイブリッド型組成物が開示されている。

特許文献４には、分子内に２個以上のエポキシ基を含む芳香族エポキシ化合物、４－ヒドロキシブチルアクリレート及び２－ヒドロキシブチルアクリレートからなる群より選ばれた少なくとも１つの化合物、分子内に２個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物から少なくとも構成されたエチレン性不飽和化合物、並びに、光カチオン重合開始剤を含有する、ハイブリッド型組成物が開示されている。

特開２００８－２３３２７９号公報 特開２００８－２５７１９９号公報 特開２００８－２６０８７９号公報 国際公開第２０１２／１７３０５５号

しかしながら、特許文献１～４で開示されているハイブリッド型組成物は、湿度が高い状態で接着したり、湿度が高い状態に暴露すると、その硬化物の接着力が低下したり、耐久性が低下するという問題があった。

本発明は、上記問題に鑑みてなされたもので、各種プラスチックフィルムに対する接着力に優れ、特に、セルロースエステル系フィルム等の親水性プラスチックフィルム同士の接着性、並びに、ポリカーボネート系フィルム等の疎水性プラスチックフィルムと親水性プラスチックフィルムの接着性に優れ、かつ湿度が高い状態で接着しても良好な接着力を有し、耐久性にも優れる活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を提供することを目的とする。

本発明者らは、前記課題を解決するために検討した結果、湿度の高い状態で接着力が低下したり、耐久性が低下してしまう原因が、カチオン重合成分及びその硬化物であること突き止め、ラジカル重合成分のみの組成物を検討すれば前記課題が解決できるのではないかとの着想のもと鋭意検討を行った。
その結果、分子内に窒素原子と１個の不飽和二重結合とを含む水溶性の化合物、ウレタン（メタ）アクリレート、エチレン性不飽和基を１個有する化合物、光ラジカル重合開始剤を特定の割合で含有する、プラスチックフィルム用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物が、親水性プラスチックフィルム同士の接着性、及び、疎水性プラスチックフィルムと親水性プラスチックフィルムの接着性に優れることを見出し、本発明を完成した。

本発明は、硬化性成分及び重合開始剤から少なくとも構成され、当該硬化性成分が下記（Ａ）～（Ｃ）成分から少なくとも構成され、当該重合開始剤が下記（Ｄ）成分から少なくとも構成され、
（Ａ）成分：分子内に窒素原子と１個のエチレン性不飽和基とを有する水溶性の化合物
（Ｂ）成分：ウレタン（メタ）アクリレート
（Ｃ）成分：（Ａ）成分以外の、エチレン性不飽和基を１個有する化合物
（Ｄ）成分：光ラジカル重合開始剤
硬化性成分全量１００重量％中に、前記（Ａ）～（Ｃ）成分を下記割合で含有し、
（Ａ）成分：２０～７５重量％
（Ｂ）成分：１０～３５重量％
（Ｃ）成分：５～７０重量％
硬化性成分全量１００重量部に対して前記（Ｄ）成分を下記割合で含有する、プラスチックフィルム用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物に関する。
（Ｄ）成分：０．１～１５重量部

前記（Ｂ）成分としては、重量平均分子量が２，０００～１００，０００であるウレタン（メタ）アクリレートが好ましい。

前記（Ａ）成分としては、（メタ）アクリロイルモルホリン、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタム、及びＮ-ビニルホルムアミドからなる群より選択される少なくとも一つを含有するものが好ましい。

前記（Ｃ）成分としては、分子量が３００未満の１個の（メタ）アクリロイル基を有する化合物が好ましい。

本発明の組成物としては、さらに、硬化性成分として下記（Ｅ）成分を含有するものが好ましい。
（Ｅ）成分：エチレン性不飽和基を２個以上有する（Ｂ）成分以外の化合物

本発明の組成物としては、プラスチックフィルムが親水性プラスチックフィルムであり、偏光板製造のためのプラスチックフィルム用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物が好ましい。

本発明は、基材、前記したいずれかの組成物から形成される硬化物層及びプラスチックフィルムにも関する。
この場合、前記基材がプラスチックフィルムであり、さらに、２つのプラスチックフィルムのいずれかがトリアセチルセルロール系プラスチックフィルム又はポリビニルアルコール系プラスチックフィルムであり、他方が疎水系プラスチックフィルムである積層体が好ましく、当該積層体が偏光板であることが好ましい。

本発明は、下記工程１～工程３を順次実施する積層体の製造方法にも関する。
・工程１：基材とプラスチックフィルムとの貼合面のうち少なくとも一方に、前記組成物を塗工する工程
・工程２：工程１で得られた組成物層を介して基材とプラスチックフィルムとを貼合する工程
・工程３：組成物層を介して基材とプラスチックフィルムとが貼合された状態で、基材又はプラスチックフィルムのいずれかの面から活性エネルギー線を照射して前記組成物を硬化させる工程
さらに、前記工程１における基材がプラスチックフィルムであり、さらに、２つのプラスチックフィルムのいずれかがトリアセチルセルロール系プラスチックフィルム又はポリビニルアルコール系プラスチックフィルムであり、他方が疎水系プラスチックフィルムである積層体の製造方法が好ましく、当該積層体の製造方法からなる偏光板の製造方法が好ましい。

本発明の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物によれば、親水性プラスチック同士の接着性、並びに、疎水性プラスチックフィルム及び親水性プラスチックフィルムの接着性に優れ、さらに、湿度が高い状態で接着しても良好な接着力を有し、耐久性にも優れる。

以下、本明細書に開示される技術の各種実施形態を詳しく説明する。尚、本明細書においては、アクリレート及び／又はメタクリレートを（メタ）アクリレートと、アクリロイル基及び／又はメタクリロイル基を（メタ）アクリロイル基と、アクリル酸及び／又はメタクリル酸を（メタ）アクリル酸、アクリルアミド／メタクリルアミドを（メタ）アクリルアミドと表す。
又、硬化性成分とは、活性エネルギー線により硬化するエチレン性不飽和基を１個以上有する成分であり、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、及び（Ｃ）成分を意味し、後記（Ｅ）成分を含む場合は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分、及び（Ｅ）成分を意味する。

本発明は、前記（Ａ）～（Ｄ）成分を特定の割合で含有するプラスチック製フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物に関する。
以下、（Ａ）～（Ｄ）成分、その他成分、プラスチックフィルム用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物、使用方法、並びに、積層体及びその製造方法について、詳細に説明する。

１．（Ａ）成分
（Ａ）成分は、分子内に窒素原子と１個のエチレン性不飽和基とを有する水溶性の化合物である。
ここでの水溶性とは、１００ｇの水に対し、１００ｇ以上溶解することを意味する。
尚、下記において「単官能」とは、エチレン性不飽和基を１個有する化合物を意味する。
エチレン性不飽和基としては、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、及びビニルエーテル基等が挙げられる。

（Ａ）成分の具体例としては、
Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタム、及びＮ－ビニルホルムアミド等の窒素含有単官能ビニル化合物；並びに
ジアセトン（メタ）アクリルアミド、イソブトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、ｔ－ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、及びＮ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド等の単官能（メタ）アクリルアミド化合物が挙げられる。

（Ａ）成分としては、前記した化合物の中でも、接着力に優れる点で、（メタ）アクリロイルモルホリン、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタム、及びＮ－ビニルホルムアミドが好ましく、特にアクリロイルモルホリンが好ましい。

（Ａ）成分としては、前記した化合物の１種のみを使用することも、２種以上を併用することもできる。

（Ａ）成分の含有割合は、硬化性成分全量１００重量％中に、（Ａ）成分が２０～７５重量％であり、好ましくは２５～７０重量％である。
（Ａ）成分の割合が２０重量％に満たないと、プラスチックに対する組成物の接着性が低下してしまい、７５重量％を超過すると、組成物硬化物の耐水性が低下してしまう。

２．（Ｂ）成分
（Ｂ）成分は、ウレタン（メタ）アクリレートであり、ウレタン結合を有する（メタ）アクリレート化合物である。
（Ｂ）成分としては、ポリオール、有機ポリイソシアネート及び水酸基含有（メタ）アクリレートの反応物〔以下、「(B-1)成分」という〕、並びに、有機ポリイソシアネート及び水酸基含有（メタ）アクリレートの反応物（いわゆるウレタンアダクト）が挙げられ、接着力の点から、(B-1)成分が好ましい。
(B-1)成分の原料化合物及び製造方法について、以下に説明する。

2－1．原料化合物
(B-1)成分の原料化合物として、ポリオール、有機ポリイソシアネート、水酸基含有（メタ）アクリレート及び金属触媒を使用する。

ポリオールの具体例としては、低分子量ポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリエステルポリオール及びポリエン骨格を有するジオール等が挙げられる。

低分子量ポリオールとしては、例えば、分子量５０～３００程度の水酸基を少なくとも２個有するポリオールが挙げられ、具体例として、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，９－ノナンジオール、２－メチル－１，８－オクタンジオール、シクロヘキサンジメタノール、トリシクロデカンジメタノール、ネオペンチルグリコール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、及びヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコール等が挙げられる。

ポリエーテルポリオールとしては、オキシアルキレン単位を２個以上有するポリアルキレングリコールが挙げられ、具体例としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール及びポリテトラメチレングリコール等が挙げられる。
ポリカーボネートポリオールとしては、例えば、カーボネートとジオールとの反応生成物が挙げられる。カーボネートの具体例としては、ジフェニルカーボネート等のジアリールカーボネート、並びにジメチルカーボネート及びジエチルカーボネート等のジアルキルカーボネート等が挙げられる。

ポリエステルポリオールとしては、例えば、前記の低分子量ジオール、ポリエーテルポリオール及びポリカーボネートポリオールからなる群より選ばれる少なくとも１種と、酸成分との反応物が挙げられる。
酸成分の具体例としては、アジピン酸、セバシン酸、コハク酸、マレイン酸、フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸及びテレフタル酸等の二塩基酸又はその無水物等、ポリカーボネートジオールとカプロラクトンの開環反応物等が挙げられる。
ポリエン骨格を有するジオールとしては、ポリブタジエン骨格を有するジオール、ポリイソプレン骨格を有するジオール、水素添加型ポリブタジエン骨格を有するジオール及び水素添加型ポリイソプレン骨格を有するジオール等が挙げられる。
上記ポリオールは、１種のみを使用しても、２種以上を併用しても良い。

有機ポリイソシアネートとしては、ジイソシアネート及びトリイソシアネート等が挙げられる。
ジイソシアネートの具体例としては、トリレンジイソシアネート、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート及びナフタレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート及びトリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、４，４’－ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート及び水添キシレンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネート等が挙げられる。
トリイソシアネートの具体例としては、１，６，１１－ウンデカントリイソシアネート、１，３，６－ヘキサメチレントリイソシアネート及びビシクロヘプタントリイソシアネート等が挙げられる。
上記有機ポリイソシアネートは、１種のみを使用しても、２種以上を併用しても良い。

水酸基含有（メタ）アクリレートの具体例としては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート及び２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
上記水酸基含有（メタ）アクリレートは、１種のみを使用しても、２種以上を併用しても良い。

金属触媒の具体例としては、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジオクテート及びジブチルスズジアセチルアセトナート等のスズ化合物、ビスマスジオクテート等のビスマス化合物等が挙げられる。
上記金属触媒は、１種のみを使用しても、２種以上を併用しても良い。

(B-1)成分の好ましい態様としては、接着力向上の点で、（メタ）アクリロイル基を２個含むウレタン（メタ）アクリレートが好ましい。又、さらに接着力を向上させうる点で、原料ポリオールとしてポリエーテルポリオールを用いたポリエーテル系ウレタン（メタ）アクリレート、ポリエステルポリオールを用いたポリエステル系ウレタン（メタ）アクリレート、ポリカーボネートポリオールを用いたポリカーボネート系ウレタン（メタ）アクリレートが好ましく、ポリエーテル系ウレタン（メタ）アクリレート、ポリエステル系ウレタン（メタ）アクリレートがさらに好ましい。

2－2．製造方法
(B-1)成分は、ポリオール、有機ポリイソシアネート及び水酸基含有（メタ）アクリレートを、金属触媒の存在下、必要に応じ反応溶媒の存在下に加熱・攪拌してウレタン化して製造することができる。
この場合、ポリオール、有機ポリイソシアネート及び水酸基含有（メタ）アクリレートを一括に仕込んで反応させることもでき（以下、「１段反応」という）、ポリオール及び有機ポリイソシアネートを反応させてイソシアネート基含有プレポリマーを製造した後、水酸基含有（メタ）アクリレートを添加することもできる（以下、「２段反応」という）。

ポリオールと有機ポリイソシアネートの割合は、最終的に得ようとするウレタン（メタ）アクリレートの構造に応じて適宜設定すれば良く、具体的には、ポリオール中の水酸基合計量１モルに対して、有機ポリイソシアネート中のイソシアネート基合計量１．０５～２モルが好ましい。
水酸基含有（メタ）アクリレートの割合としては、得られるウレタン（メタ）アクリレート中にイソシアネート基が残存しない様な割合が好ましい。
前記した２段反応で製造する場合には、イソシアネート基含有プレポリマーのイソシアネート基合計量１モルに対して、水酸基含有（メタ）アクリレートが１．０～１．５モルが好ましい。
前記した１段反応で製造する場合には、最終的に得ようとするウレタン（メタ）アクリレートの構造に基づき計算されたイソシアネート基含有プレポリマー中に残存するイソシアネート基合計量１モルに対して、水酸基含有（メタ）アクリレートが１．０～１．５モルの割合が好ましい。
又、この場合、有機ポリイソシアネートのイソシアネート基合計量１モルに対して、ポリオールと酸基含有（メタ）アクリレートの水酸基合計量が１．０～１．５モルの割合が好ましい。

尚、本反応により生成する(B-1)成分の分子量が高くなると反応混合物が高粘度となり、攪拌が困難となる場合があるため、反応成分中に反応溶媒を配合することもできる。
反応溶媒としては、ウレタン化反応に関与しないものが好ましく、例えば、トルエン及びキシレン等の芳香族系溶剤、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤等の有機溶媒が挙げられる。
有機溶媒を使用する場合の配合量は、生成する(B-1)成分の粘度等に応じて適宜設定すれば良いが、反応溶液中に０～７０重量％となるように設定することが好ましい。
ここで、反応溶液とは、原料化合物のみを使用する場合には、原料化合物の合計量を意味し、原料化合物に加え反応溶媒等を使用する場合は、これらを含めた合計量を意味する。具体的には、ポリオール、有機ポリイソシアネート、水酸基含有（メタ）アクリレート及び必要に応じ用いる反応溶媒等を合わせた溶液の意味に用いられる。

反応溶媒として、上記有機溶媒とともに又は上記有機溶媒に代えて、組成物の成分として使用する(B-1)成分及び(B-1)成分以外の（メタ）アクリレート化合物（以下、「その他（メタ）アクリレート」という）を配合することもできる。その他（メタ）アクリレートとしては、後述するその他成分として記載された化合物において、水酸基含有多官能（メタ）アクリレート等といった反応に関与するものを除く化合物を用いることができる。その他（メタ）アクリレートを配合してウレタン化反応を行い、得られたウレタン（メタ）アクリレートを活性エネルギー線硬化型接着剤組成物に配合した場合、前記有機溶媒を配合する場合と異なり、当該組成物を塗布した後、乾燥する必要がないため好ましい。
その他（メタ）アクリレートを反応成分に配合する場合の配合量は、最終的に組成物に配合するその他（メタ）アクリレートの割合に応じて適宜設定すれば良いが、例えば、反応溶液中に１０～７０重量％、さらに１０～５０重量％となるように設定することが好ましい。

金属触媒の配合量は、触媒量でよく、例えば、反応溶液に対して、０．０１～１，０００ｗｔｐｐｍが好ましく、０．１～１，０００がｗｔｐｐｍより好ましい。金属化合物の配合量が、０．０１ｗｔｐｐｍ以上とすることで、ウレタン化反応を好ましく進行させることができ、１，０００ｗｔｐｐｍ以下とすることで、得られる（Ｂ）成分の着色を抑制することができる。

金属触媒は、１段反応の場合は、ポリオール、有機ポリイソシアネート及び水酸基含有（メタ）アクリレートの仕込時に添加し、２段反応の場合は、ポリオール及び有機ポリイソシアネートの仕込時に添加することができる。

ウレタン化反応では、分子量調整の目的で、鎖延長剤を少量配合することもできる。
鎖延長剤としては、ウレタン化反応で通常使用されるものを使用することができ、前記した低分子量ポリオールと同様のものを挙げることができる。

ウレタン化反応では、原料又は生成物の（メタ）アクリロイル基の重合を防止する目的で、重合禁止剤を使用することが好ましく、さらには含酸素ガスを反応液に導入してもよい。
重合禁止剤の具体例としては、ハイドロキノン、ｔｅｒｔ－ブチルハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール、２，４，６－トリ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、ベンゾキノン及びフェノチアジン等の有機系重合禁止剤、塩化銅及び硫酸銅等の無機系重合禁止剤、並びに、ジブチルジチオカルバミン酸銅等の有機塩系重合禁止剤等が挙げられる。重合禁止剤は、一種を単独で使用しても又は二種以上を任意に組み合わせて使用しても良い。重合禁止剤の割合としては、反応液中に５～２０，０００ｗｔｐｐｍが好ましく、２５～３，０００ｗｔｐｐｍがより好ましい。
含酸素ガスとしては、例えば空気、酸素と窒素の混合ガス、酸素とヘリウムの混合ガス
等が挙げられる。

反応温度は、使用する原料及び目的とする(B-1)成分の構造や分子量等に応じて適宜設定すれば良いが、通常２５～１５０℃が好ましく、３０～１２０℃がより好ましい。反応時間も、使用する原料及び目的とするウレタン（メタ）アクリレートの構造や分子量等に応じて適宜設定すれば良いが、通常１～７０時間が好ましく、より好ましくは、２～３０時間である。

2－3．その他
本発明における(B-1)成分の重量平均分子量（以下、「Ｍｗ」という）は、組成物の塗工性に優れ、組成物硬化物の接着力が向上する点から、２，０００～１００，０００であることが好ましく、５，０００～５０，０００であることがより好ましい。

尚、本発明において、Ｍｗとは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、「ＧＰＣ」）という）により測定した分子量をポリスチレン換算した値であり、以下の条件で測定した値を意味する。
・検出器：示差屈折系（ＲＩ検出器）
・カラムの種類：架橋ポリスチレン系カラム
・カラムの温度：４０℃
・溶離液：テトラヒドロフラン
・分子量標準物質：ポリスチレン

（Ｂ）成分としては、１種のみを使用することも、２種以上を併用することもできる。

（Ｂ）成分の含有割合は、硬化性成分全量１００重量％中に、１０～３５重量％であり、より好ましくは１５～３５重量％である。（Ｂ）成分の割合が５重量％に満たないと、組成物硬化物の接着後の耐久性が低下してしまい、３５重量％を超過すると、組成物が高粘度となり塗工性が低下してしまう。

３．（Ｃ）成分
（Ｃ）成分は（Ａ）成分以外の、エチレン性不飽和基を１個有する化合物である。

（Ａ）成分以外の、エチレン性不飽和基を１個有する化合物としては、分子内に１個の（メタ）アクリロイル基を有する化合物〔以下、「単官能（メタ）アクリレート」という〕、ビニル化合物、及びアリル化合物等が挙げられる。

単官能（メタ）アクリレートの具体例としては、
２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール－ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール－ポリテトラメチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール－ポリテトラメチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－ブトキシプロピル（メタ）アクリレート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチル－２－ヒドロキシエチルフタレート、及び２－（メタ）アクリロイルオキシエチル－２－ヒドロキシプロピルフタレート等の水酸基含有（メタ）アクリレート；
（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸ダイマー、２－（メタ）アクリロイロキシエチルコハク酸、２－（メタ）アクリロイロキシエチルフタル酸、２－（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、及びω－カルボキシポリカプロラクトン（メタ）アクリレート等のカルボキシ基と（メタ）アクリロイル基を有する化合物；
メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、アミル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、炭素数１２～１３のアルキル（メタ）アクリレート、セチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、及びイソミリスチル（メタ）アクリレート等の脂肪族（メタ）アクリレート；
メトキシエチル（メタ）アクリレート、３－メトキシブチル（メタ）アクリレート、エチルカルビトール（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシルカルビトール（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、及びメトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート等のアルコキシアルキル（メタ）アクリレート；
ボルニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、４－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、３，３，５－トリメチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、環状トリメチロールプロパンホルマール（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、トリシクロデカン（メタ）アクリレート、及びジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート等の脂環式（メタ）アクリレート；
フェニル（メタ）アクリレート、フェノール誘導体の（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノールのアルキレンオキサイド変性物の（メタ）アクリレート、クレゾールのアルキレンオキサイド変性物の（メタ）アクリレート、ｐ－クミルフェノールのアルキレンオキサイド変性物の（メタ）アクリレート、ノニルフェノールのアルキレンオキサイド変性物の（メタ）アクリレート、ｏ－フェニルフェノールのアルキレンオキサイド変性物の（メタ）アクリレート、ｐ－フェニルフェノールのアルキレンオキサイド変性物の（メタ）アクリレート、トリブロモフェノールのアルキレンオキサイド変性物の（メタ）アクリレート、及びネオペンチルグリコール（メタ）アクリル酸安息香酸エステル等の芳香族（メタ）アクリレート；
テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、及び（２－メチル－２－エチル－１,３－ジオキソラン－４－イル）メチル（メタ）アクリレート環状エーテル基含有（メタ）アクリレート；
グリセリンカーボネート（メタ）アクリレート等のカーボネート基含有（メタ）アクリレート；
Ｎ－（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド、２－（１，２－シクロヘキサ－１－エンジカルボキシイミド）エチル（メタ）アクリレート、及びファンクリルＦＡ－５０２Ａ〔昭和電工マテリアルズ（株）製〕等のイミド（メタ）アクリレート；並びに
２－（メタ）アクリロイロキシエチルアシッドホスフェート等のリン酸（メタ）アクリレート；等が挙げられる。

ビニル化合物の具体例としては、スチレン、及びビニルトルエン等の芳香族ビニル化合物；
ビニルイミダゾール、及びビニルピリジン等の複素環含有ビニル化合物；並びに
ｎ－プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ－ブチルビニルエーテル、２－ヒドロキシエチルビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、４－ヒドロキシブチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、ラウリルビニルエーテル、セチルビニルエーテル、及び２－エチルヘキシルビニルエーテル等のビニルエーテル等が挙げられる。
アリル化合物の具体例としては、アリルアルコール等の単官能アリル化合物が挙げられる。

前記した中でも、組成物を低粘度かつ接着性に優れるものとするためには、分子量が３００未満の単官能（メタ）アクリレートがより好ましい。
好ましい具体例としては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、及び２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート等の水酸基含有（メタ）アクリレート；
（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸ダイマー、２－（メタ）アクリロイロキシエチルコハク酸、２－（メタ）アクリロイロキシエチルフタル酸、２－（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、及びω－カルボキシポリカプロラクトン（メタ）アクリレート等のカルボキシ基と（メタ）アクリロイル基を有する化合物；
オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、及びラウリル（メタ）アクリレート等の脂肪族（メタ）アクリレート；
エチルカルビトール（メタ）アクリレート等のアルコキシアルキル（メタ）アクリレート；
イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、４－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、３，３，５－トリメチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、環状トリメチロールプロパンホルマール（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、及びトリシクロデカン（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート等の脂環式（メタ）アクリレート；
フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノールのアルキレンオキサイド変性物の（メタ）アクリレート、及びｏ－フェニルフェノールのアルキレンオキサイド変性物の（メタ）アクリレート等の芳香族（メタ）アクリレート；
テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、及び（２－メチル－２－エチル－１,３－ジオキソラン－４－イル）メチル（メタ）アクリレート等の環状エーテル基含有（メタ）アクリレート；
グリセリンカーボネート（メタ）アクリレート等のカーボネート基含有（メタ）アクリレート；
Ｎ－（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド、２－（１，２－シクロヘキサ－１－エンジカルボキシイミド）エチル（メタ）アクリレート、及びファンクリルＦＡ－５０２Ａ〔昭和電工マテリアルズ（株）製〕等のイミド（メタ）アクリレート；並びに
２－（メタ）アクリロイロキシエチルアシッドホスフェート等が挙げられる。
これら化合物の中でも、組成物硬化物が接着力と耐水性に優れる点から、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、及びテトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレートが特に好ましい。

（Ｃ）成分の含有割合は、硬化性成分全量１００重量％中に、５～７０重量％であり、好ましくは５～６５重量％である。
（Ｃ）成分の割合が５重量％に満たないと、組成物の硬化性が低下したり、組成物硬化物の接着力が低下してしまい、一方、７０重量％を超過すると、組成物硬化物の耐水性が低下してしまう。

４．（Ｄ）成分
（Ｄ）成分は、光ラジカル重合開始剤である。（Ｄ）成分は、活性エネルギー線の照射によってラジカルを発生し、エチレン性不飽和基を有する化合物である（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分の重合を開始する化合物である。

（Ｄ）成分の具体例としては、ベンジルジメチルケタール、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）-フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン、オリゴ［２－ヒドロキシ－２－メチル－１－［４－１－（メチルビニル）フェニル］プロパノン、２－ヒドロキシ－１－[４－［４－（２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピオニル）－ベンジル］－フェニル]－２－メチルプロパン－１－オン、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）］フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタン－１－オン、２－ジメチルアミノ－２－（４－メチルベンジル）－１－（４－モルフォリン－４－イル－フェニル）－ブタン－１－オン、アデカオプトマーＮ－１４１４〔（株）ＡＤＥＫＡ製〕、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル、エチルアントラキノン及びフェナントレンキノン等の芳香族ケトン化合物；
ベンゾフェノン、２－メチルベンゾフェノン、３－メチルベンゾフェノン、４－メチルベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノン、４－フェニルベンゾフェノン、４－（メチルフェニルチオ）フェニルフェニルメタン、メチル－２－ベンゾフェノン、１－［４－（４－ベンゾイルフェニルスルファニル）フェニル］－２－メチル－２－（４－メチルフェニルスルフォニル）プロパン－１－オン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ’－テトラメチル－４，４’－ジアミノベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ’－テトラエチル－４，４’－ジアミノベンゾフェノン及び４－メトキシ－４’－ジメチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；
ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキサイド、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、エチル－（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルフォスフィネート及びビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド化合物；
チオキサントン、２－クロロチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、１－クロロ－４－プロピルチオキサントン、３－［３，４－ジメチル－９－オキソ－９Ｈ－チオキサントン－２－イル］オキシ］－２－ヒドロキシプロピル－N，Ｎ，Ｎ―トリメチルアンモニウムクロライド及びフロロチオキサントン等のチオキサントン系化合物；
アクリドン及び１０－ブチル－２－クロロアクリドン等のアクリドン系化合物；
１，２－オクタンジオン１－［４－（フェニルチオ）－２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）］、エタノン１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－１－（Ｏ―アセチルオキシム）等のオキシムエステル類、２－（ｏ－クロロフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール二量体、２－（ｏ－クロロフェニル）－４，５－ジ（ｍ－メトキシフェニル）イミダゾール二量体、２－（ｏ－フルオロフェニル）－４，５－フェニルイミダゾール二量体、２－（ｏ－メトキシフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール二量体、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール二量体、２，４－ジ（ｐ－メトキシフェニル）－５－フェニルイミダゾール二量体及び２－（２，４－ジメトキシフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール二量体等の２，４，５－トリアリールイミダゾール二量体；並びに
９－フェニルアクリジン及び１，７－ビス（９，９’－アクリジニル）ヘプタン等のアクリジン誘導体等が挙げられる。

前記した中でも、組成物の硬化性と接着性に優れるものとするためには、より好ましい。好ましい具体例としては、芳香族ケトン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、チオキサントン系化合物が挙げられる。

（Ｄ）成分としては、前記した化合物を単独で使用しても、又は二種以上を使用してもよい。

（Ｄ）成分の割合は、硬化性成分全量１００重量部に対して０．１～１５重量部であり、より好ましくは０．２～５重量部である。
（Ｄ）成分の割合が０．１重量部に満たないと、組成物の活性エネルギー線硬化性を不十分となり接着性が低下してしまい、一方、１５重量部を超過すると、接着層の内部硬化性が不良となり、接着性が低下してしまう。

５．その他成分
本発明のプラスチックフィルム用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、（Ａ）～（Ｄ）成分を必須成分とするものであるが、目的に応じて、種々のその他成分を配合することができる。

その他成分としては、エチレン性不飽和基を２個以上有する（Ｂ）成分以外の化合物〔以下、「（Ｅ）成分」という。〕、紫外線吸収剤、重合禁止剤、シランカップリング剤、酸化防止剤、並びに、表面改質剤等が挙げられる。

5-1．（Ｅ）成分
（Ｅ）成分としては、分子内に２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物〔以下、「多官能（メタ）アクリレート」という〕、分子内に２個以上のビニル基を有する化合物〔以下、「多官能ビニル化合物」という〕などが挙げられる。又、それらの分子量としては、種々のものが選択でき、モノマー、オリゴマー、及びポリマーのいずれであってもよい。

多官能（メタ）アクリレートの具体例としては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、３－メチル－１，５－ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、２－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオールジ（メタ）アクリレート及び１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート等の脂肪族ジオールのジ（メタ）アクリレート；
シクロヘキサンジメチロールジ（メタ）アクリレート及びトリシクロデカンジメチロールジ（メタ）アクリレート等の脂環族ジオールのジ（メタ）アクリレート；
ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート及びトリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート等のアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート；
ネオペンチルグリコールとヒドロキシピバリン酸と（メタ）アクリル酸のエステル化反応生成物（以下、「ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート」という。）、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート；
ビスフェノールＡアルキレンオキサイド付加物のジ（メタ）アクリレート等のビスフェノール系化合物のアルキレンオキサイド付加物のジ（メタ）アクリレート；
水素添加ビスフェノールＡのジ（メタ）アクリレート等の水素添加ビスフェノール系化合物のジ（メタ）アクリレート；
イソシアヌル酸アルキレンオキサイド付加物のジ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸アルキレンオキサイド付加物のトリ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性イソシアヌル酸アルキレンオキサイド付加物のジ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性イソシアヌル酸アルキレンオキサイド付加物のトリ（メタ）アクリレート等のイソシアヌル酸アルキレンオキサイド付加物のポリ（メタ）アクリレート；
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ又はテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ又はヘキサ（メタ）アクリレート等のポリオールポリ（メタ）アクリレート；
トリメチロールプロパンアルキレンオキサイド付加物のトリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンアルキレンオキサイド付加物のテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールアルキレンオキサイド付加物のトリ又はテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールアルキレンオキサイド付加物のペンタ又はヘキサ（メタ）アクリレート等のポリオールアルキレンオキサイド付加物のポリ（メタ）アクリレート：
ウレタン（メタ）アクリレート；
エポキシ（メタ）アクリレート；並びに
ポリエステル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
ポリエステル（メタ）アクリレートは、デンドリマー型の（メタ）アクリレートであっても良い。
前記アルキレンオキサイド付加物において、アルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド等が挙げられる。

水酸基含有多官能（メタ）アクリレートの具体例としてはトリメチロールプロパンのモノ又はジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールのモノ、ジ又はトリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンのモノ、ジ又はトリ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールのモノ、ジ、トリ、テトラ又はペンタ（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレートが挙げられる。

エポキシ（メタ）アクリレートとしては、エポキシ樹脂に（メタ）アクリル酸を付加反応させた化合物であり、文献「ＵＶ・ＥＢ硬化材料」〔（株）シーエムシー、１９９２年発行〕の７４～７５頁に記載されているような化合物等が挙げられる。

エポキシ樹脂としては、芳香族エポキシ樹脂及び脂肪族エポキシ樹脂等が挙げられる。
芳香族エポキシ樹脂としては、具体的には、レゾルシノールジグリシジルエーテル；ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールフルオレン又はそのアルキレンオキサイド付加体のジ又はポリグリシジルエーテル；フェノールノボラック型エポキシ樹脂及びクレゾールノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂；グリシジルフタルイミド；ｏ－フタル酸ジグリシジルエステル等が挙げられる。
これら以外にも、文献「エポキシ樹脂－最近の進歩－」（昭晃堂、１９９０年発行）２章や、文献「高分子加工」別冊９・第２２巻増刊号 エポキシ樹脂[高分子刊行会、昭和４８年発行]の４～６頁、９～１６頁に記載されている様な化合物を挙げることができる。

脂肪族エポキシ樹脂としては、具体的には、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４－ブタンジオール及び１，６－ヘキサンジオール等のアルキレングリコールのジグリシジルエーテル；ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコールのジグリシジルエーテル等のポリアルキレングリコールのジグリシジルエーテル；ネオペンチルグリコール、ジブロモネオペンチルグリコール及びそのアルキレンオキサイド付加体のジグリシジルエーテル；トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリン及びそのアルキレンオキサイド付加体のジ又はトリグリシジルエーテル、並びにペンタエリスリトール及びそのアルキレンオキサイド付加体のジ、トリ又はテトラグリジジルエーテル等の多価アルコールのポリグリシジルエーテル；水素添加ビスフェノールＡ及びそのアルキレンオキシド付加体のジ又はポリグリシジルエーテル；テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエーテル；ハイドロキノンジグリシジルエーテル等が挙げられる。
これら以外にも、前記文献「高分子加工」別冊エポキシ樹脂の３～６頁に記載されている化合物を挙げることができる。

これら芳香族エポキシ樹脂及び脂肪族エポキシ樹脂以外にも、トリアジン核を骨格に持つエポキシ化合物、例えばＴＥＰＩＣ[日産化学（株）]、デナコールＥＸ－３１０[ナガセ化成（株）]等が挙げられ、又前記文献「高分子加工」別冊エポキシ樹脂の２８９～２９６頁に記載されているような化合物等が挙げられる。
上記において、アルキレンオキサイド付加物のアルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド等が好ましい。

アリル化合物としては、アリルアルコール等の単官能アリル化合物、ジアリルフタレート、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート等の多官能アリル化合物が挙げられる。

これら以外にも、文献「最新ＵＶ硬化技術」[（株）印刷情報協会、１９９１年発行]の５３～５６頁に記載されているような化合物等が挙げられる。

（Ｅ）成分の中でも、耐熱性や接着力を高くできるという理由で、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールヒドロキシピバリン酸ジ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールヒドロキシピバリン酸ジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ型エポキシ（メタ）アクリレートが好ましく、カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールヒドロキシピバリン酸ジ（メタ）アクリレート（カプロラクトン変性量としては、好ましくは１～１０モル）、ビスフェノールＡ型エポキシ（メタ）アクリレートが特に好ましい。

硬化性成分中の（Ｅ）成分の含有割合は、硬化性成分全量１００重量％中に、１～３０重量％が好ましく、より好ましくは２～２０重量％である。（Ｅ）成分の割合を１重量％以上にすることで耐熱性に優れるものとなり、３０重量％以下にすることで、接着力の低下を抑制することできる。

5-2．紫外線吸収剤
本発明の組成物は、紫外線吸収剤を含有することにより、接着力を向上させることができる。理由は不明ではあるが、低波長域の紫外線をカットすることにより、硬化速度が抑制され、接着界面の残存応力が低下するためと推定される。

紫外線吸収剤としては、ＢＡＳＦ社製ＴＩＮＵＶＩＮ４００、ＴＩＮＵＶＩＮ４０５、ＴＩＮＵＶＩＮ４６０、ＴＩＮＵＶＩＮ４７９等のトリアジン系紫外線吸収剤、ＴＩＮＵＶＩＮ９００、ＴＩＮＵＶＩＮ９２８、ＴＩＮＵＶＩＮ１１３０等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤等を挙げることができる。

紫外線吸収剤の含有割合としては、目的に応じて適宜設定すれば良く、硬化性成分全量１００重量部に対して、０．１～５重量部が好ましく、より好ましくは０．５～２重量部である。含有割合を０．１重量部以上とすると、接着力を高めることができ、５重量部以下とすることで、硬化性の低下を抑制することができる。

5-3．重合禁止剤
重合禁止剤としては、有機系重合禁止剤、無機系重合禁止剤、有機塩系重合禁止剤が挙げられる。
有機系重合禁止剤の具体例として、ハイドロキノン、ｔｅｒｔ－ブチルハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール、２，４，６－トリ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、４－ｔｅｒｔ－ブチルカテコール等のフェノール化合物、ベンゾキノン等のキノン化合物、ガルビノキシル、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－１－オキシル、４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－１－オキシル等の安定ラジカル、フェノチアジン、Ｎ－ニトロソ－Ｎ－フェニルヒドロキシルアミンアンモニウム等が挙げられる。
無機系重合禁止剤の具体例として、塩化銅、硫酸銅及び硫酸鉄が挙げられる。
有機塩系重合禁止剤の具体例として、Ｎ－ニトロソ－Ｎ－フェニルヒドロキシルアミン・アルミニウム塩、アンモニウムＮ－ニトロソフェニルヒドロキシルアミン等のニトロソ化合物、ジブチルジチオカルバミン酸銅が挙げられる。

これらの中でも、接着剤の着色が小さく、組成物の増粘やゲル化を防止して保存安定性を高くできる点で、安定ラジカル、ニトロソ化合物が好ましい。
重合禁止剤の含有割合としては、目的に応じて適宜設定すれば良く、硬化性成分全量１００重量部に対して、０．０００１～１重量部が好ましく、より好ましくは０．０００５～０．５重量部である。含有割合を０．０００１重量部以上とすると、組成物の熱安定性や光安定性を高めることができ、１重量部以下とすることで、組成物の光硬化性が優れたものとすることができる。

5-4．シランカップリング剤
シランカップリング剤の具体例としては、２－(３，４－エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３－（メタ）アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－（メタ）アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－（メタ）アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－トリエトキシシリル-Ｎ-（１，３－ジメチル-ブチリデン）プロピルアミン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらは１種を用いても２種類以上を用いてもよい。

5-5．酸化防止剤
酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤及び硫黄系酸化防止剤等が挙げられる。
フェノール系酸化防止剤の具体例としては、たとえば、ジｔ－ブチルヒドロキシトルエン等のヒンダードフェノール類を挙げることができる。市販されているものとしては、（株）ＡＤＥＫＡ製のＡＯ－２０、ＡＯ－３０、ＡＯ－４０、ＡＯ－５０、ＡＯ－６０、ＡＯ－７０、ＡＯ－８０等が挙げられる。
リン系酸化防止剤の具体例としては、トリアルキルホスフィン、トリアリールホスフィン等のホスフィン類や、亜リン酸トリアルキルや亜リン酸トリアリール等が挙げられる。これらの誘導体で市販品としては、たとえば（株）ＡＤＥＫＡ製、アデカスタブＰＥＰ－４Ｃ、ＰＥＰ－８、ＰＥＰ－２４Ｇ、ＰＥＰ－３６、ＨＰ－１０、２６０、５２２Ａ、３２９Ｋ、１１７８、１５００、１３５Ａ、３０１０等が挙げられる。
硫黄系酸化防止剤の具体例としては、チオエーテル系化合物が挙げられ、市販品としては（株）ＡＤＥＫＡ製ＡＯ－２３、ＡＯ－４１２Ｓ、ＡＯ－５０３Ａ等が挙げられる。
これらは１種を用いても２種類以上を用いてもよい。これら酸化防止剤の好ましい組合せとしては、フェノール系酸化防止剤とリン系酸化防止剤との併用、及びフェノール系酸化防止剤と硫黄系酸化防止剤の併用が挙げられる。

5-6．表面改質剤
表面改質剤としては、表面調整剤、界面活性剤、レベリング剤、消泡剤、スベリ性付与剤及び防汚性付与剤等が挙げられ、これら公知の表面改質剤を使用することができる。
これらのうち、シリコーン系表面改質剤及びフッ素系表面改質剤が好適に挙げられる。
具体例としては、シリコーン鎖とポリアルキレンオキサイド鎖とを有するシリコーン系ポリマー及びオリゴマー、シリコーン鎖とポリエステル鎖とを有するシリコーン系ポリマー及びオリゴマー、パーフルオロアルキル基とポリアルキレンオキサイド鎖とを有するフッ素系ポリマー及びオリゴマー、並びに、パーフルオロアルキルエーテル鎖とポリアルキレンオキサイド鎖とを有するフッ素系ポリマー及びオリゴマー等が挙げられる。
又、耐久性を向上させるため、分子中にエチレン性不飽和基、好ましくは（メタ）アクリロイル基を有する表面改質剤を使用してもよい。これらは１種を用いても２種類以上を用いてもよい。

６．プラスチック製フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物
本発明は、前記（Ａ）～（Ｄ）成分を特定の割合で含有するプラスチック製フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物である。
組成物の製造方法としては、前記（Ａ）～（Ｄ）成分を、必要に応じてさらにその他成分を、常法に従い攪拌・混合することにより製造することができる。
この場合、必要に応じて加熱することもできる。加熱温度としては、使用する組成物、基材及び目的等に応じて適宜設定すれば良いが、３０～８０℃が好ましい。
組成物中の硬化性成分の割合としては、組成物中に７０～９９．９重量％が好ましく、より好ましくは９０～９９重量％である。

組成物の粘度としては、基材に対する塗工性に優れる点で、１０～１,０００ｍＰａ・ｓが好ましい。

７．使用方法
本発明の組成物は、プラスチックフィルム同士の接着、プラスチックフィルムとこれ以外の種々の基材（以下、その他基材という）の接着に使用することができ、具体例としては、基材に塗布した後、もう一方の基材と貼り合せ、活性エネルギー線を照射する方法等が挙げられる。
尚、本発明において、単に「基材」と表記した場合は、プラスチックフィルム及びその他基材の総称を意味する。
その他基材としては、紙及び金属等が挙げられる。

プラスチックフィルムとしては、親水性プラスチックフィルム及び疎水性プラスチックが挙げられる。
親水性プラスチックフィルムの具体例としては、ポリビニルアルコール系フィルム、及びトリアセチルセルロール系フィルム及びジアセチルセルロース系フィルム等のセルロースエステル系フィルムが挙げられる。
疎水性プラスチックフィルムの具体例としては、ポリカーボネート系フィルム、ポリエチレンテレフタレート系フィルム、ポリエチレンナフタレート系フィルム、アクリル系フィルム、アクリル／スチレン系フィルム、脂肪族ポリアミド（ナイロン）系フィルム、芳香族ポリアミド系フィルム、ポリウレタン系フィルム、ポリイミド系フィルム、エチレン－酢酸ビニル共重合体系フィルム、ポリ塩化ビニル系フィルム、ポリ塩化ビニリデン系フィルム、ポリエチレン系フィルム、ポリプロピレン系フィルム、ポリシクロオレフィン系フィルム、ポリスチレン系フィルム、ＡＢＳ系フィルム、及び塩素化ポリプロピレン系フィルム等が挙げられる。
紙としては、模造紙、上質紙、クラフト紙、アートコート紙、キャスターコート紙、純白ロール紙、パーチメント紙、耐水紙、グラシン紙及び段ボール紙等が挙げられる。
金属箔としては、例えばアルミニウム箔等が挙げられる。

基材に対する塗工は、従来知られている方法に従えばよく、ナチュラルコーター、ナイフベルトコーター、フローティングナイフ、ナイフオーバーロール、ナイフオンブランケット、スプレー、ディップ、キスロール、スクイーズロール、リバースロール、エアブレード、カーテンフローコーター、コンマコーター、グラビアコーター、マイクログラビアコーター、ダイコーター及びカーテンコーター等の方法が挙げられる。
又、本発明の組成物の塗布厚さは、使用する基材及び用途に応じて選択すればよいが、好ましくは０．１～１００μｍであり、より好ましくは１～２５μｍである。

活性エネルギー線としては、可視光線、紫外線、Ｘ線及び電子線等が挙げられるが、安価な装置を使用することができるため、紫外線が好ましい。
紫外線により硬化させる場合の光源としては、様々のものを使用することができ、例えば加圧或いは高圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、無電極放電ランプ、カーボンアーク灯及びＬＥＤ等が挙げられる。これらの中でも、高圧水銀灯、メタルハライドランプが好ましく、メタルハライドランプは特に好ましい。紫外線の照射量は、ＵＶ－Ａ領域（３６５ｎｍ近傍）において、２００～２，０００ｍＪ／ｃｍ²であることが好ましく、３００～１，５００ｍＪ／ｃｍ²がより好ましい。

電子線により硬化させる場合には、使用できるＥＢ照射装置としては種々の装置が使用でき、例えばコックロフトワルトシン型、バンデグラーフ型及び共振変圧器型の装置等が挙げられる。電子線の吸収線量としては、１～２００ｋＧｙが好ましく、１０～１００ｋＧｙがより好ましい。電子線の加速電圧としては、基材の膜厚に応じて８０～３００ｋＶの範囲で適宜設定すれば良く、例えば、基材の膜厚が１００μｍであれば２００ｋＶが好ましい。電子線照射雰囲気の酸素濃度としては、５００ｐｐｍ以下が好ましく、３００ｐｐｍ以下がより好ましい。

８．積層体及びその製造方法
本発明の積層体は、基材、前記した組成物から形成される硬化物層、及び他方の基材から構成される積層体であって、前記基材及び他方の基材の両方又は一方が、プラスチックフィルムである。
本発明の組成物は、基材として薄層被着体を接着する場合に好適であり、薄層被着体を接着する場合の使用方法は、ラミネートの製造において通常行われている方法に従えばよい。例えば、組成物を第１の薄層被着体に塗工し、必要に応じて乾燥させた後、これに第２の薄層被着体を貼り合わせ、活性エネルギー線の照射を行う方法等が挙げられる。
組成物の塗工方法、組成物の膜厚、活性エネルギー線の種類の照射条件等も前記した通りである。

薄層被着体としては、プラスチックフィルム、紙又は金属箔等が挙げられる。
プラスチックフィルムは、活性エネルギー線を透過できるものである必要があり、膜厚としては使用する薄層被着体及び用途に応じて選択すればよいが、好ましくは厚さが０．２ｍｍ以下である。

本発明の組成物は、これら薄層被着体の中でも、プラスチックフィルム同士の接着に好適に用いられ、さらに親水性プラスチック同士の接着、並びに、疎水性プラスチックフィルム及び親水性プラスチックフィルムの接着に好適に用いることができる。

又、被着体を接着する前に、層間接着力を大きくするために一方又は両方の表面に活性化処理を行うことができる。表面活性化処理としてはプラズマ処理、コロナ放電処理、薬液処理、粗面化処理及びエッチング処理、火炎処理等が挙げられ、これらを併用してもよい。

薄層被着体に対する塗工は、従来知られている方法に従えばよく、前記と同様の方法が挙げられる。
又、本発明の組成物の塗布厚さは、使用する薄層被着体及び用途に応じて選択すればよいが、前記と同様の塗布厚さが好ましい。

又、この場合においては、平面状態に限らず、曲面状態で接着を行うこともできる。
即ち、基材を、凹状態又は凸状態に折り曲げ、この状態で組成物を塗工後、もう一方の基材を貼り合せ、活性エネルギー線を照射する方法が挙げられる。
別の方法としては、基材を平面状態で本発明の組成物を塗工し、もう一方の基材を貼り合わせ、凹状態又は凸状態に折り曲げ、活性エネルギー線を照射して接着する方法が挙げられる。
この場合、平面状態で組成物を塗工する方法としては、前記した方法に従えば良い。曲面状態で組成物を塗工する方法としては、スプレー、ディップ、カーテンフローコーター、スクリーン印刷及びスロットダイコーター等を使用する方法が挙げられる。

以上の方法で、プラスチックフィルム／本発明の組成物から形成される硬化物層／プラスチックフィルムから構成される積層体、プラスチックフィルム／本発明の組成物から形成される硬化物層／その他基材から構成される積層体が製造される。
本発明の組成物から得られたラミネートフィルムの積層体は、高温及び高湿条件下における接着力に優れているため、液晶ディスプレイ等に用いる偏光板及び保護フィルム、位相差フィルムの光学フィルム、及び偏光メガネ等の使用する偏光レンズ等に好適に使用できる。
さらに、プラスチックフィルム／本発明の組成物から形成される硬化物層／プラスチックフィルムから構成される積層体において、プラスチックフィルムのいずれかがトリアセチルセルロール系フィルム又はポリビニルアルコール系プラスチックフィルムであり、他方が疎水系プラスチックフィルムである積層体が好ましく、当該積層体が偏光板であることが好ましい。
尚、本発明において偏光板とは、偏光レンズも概念として含むものである。

積層体の製造方法としては、下記工程１～３を順次実施する製造方法が好ましい。
・工程１：基材とプラスチックフィルムとの貼合面のうち少なくとも一方に、前記組成物を塗工する工程
・工程２：工程１で得られた組成物層を介して基材とプラスチックフィルムとを貼合する工程
・工程３：組成物層を介して基材とプラスチックフィルムとが貼合された状態で、基材又はプラスチックフィルムのいずれかの面から活性エネルギー線を照射して前記組成物を硬化させる工程
前記工程１における基材としては、プラスチックフィルムが好ましい。この場合、２つのプラスチックフィルムのいずれかが親水性プラスチックフィルムであり、他方が疎水系プラスチックフィルムであることが好ましく、さらに、親水性プラスチックフィルムとしては、トリアセチルセルロール系プラスチックフィルム又はポリビニルアルコール系プラスチックフィルムが好ましい。
工程１における組成物を塗工する方法としては、前記した方法が挙げられる。
工程３における活性エネルギー線の照射条件及び照射方法としては、前記した方法が挙げられる。

8-1．好ましい形態
本発明の組成物は、特に、偏光板（偏光レンズ）及び位相差フィルム付偏光板の製造に好ましく使用することができる。以下、偏光板の製造方法について説明する。

尚、本明細書においては、偏光子とは後述する偏光機能を持つフィルム又は膜のことを表し、偏光板とは偏光子の片側あるいは両側をフィルム又は膜で保護した、保護層付き偏光子のことを表す。又、位相差フィルム付偏光板とは、偏光子又は偏光板に位相差フィルムを貼合するか、あるいはコーティングにより位相差機能を有する膜を形成したものを表す。

前記した通り、本発明の組成物は、親水性プラスチック及び疎水性プラスチックの接着に好ましく使用でき、偏光板の製造においては、偏光子として使用するポリビニルアルコール、偏光子の保護フィルムとして使用するセルロースエステル系フィルムが親水性プラスチックに相当し、ポリカーボネート、アクリル、及びシクロオレフィンポリマー等が疎水性プラスチックに相当する。

本発明の組成物は、偏光子と保護フィルムの接着、偏光板と位相差フィルム、及び保護フィルム同士の接着等に使用することができる。

偏光子とは、自然光からある一方向の直線偏光を選択的に透過する機能を有するものである。
偏光子の具体例としては、ポリビニルアルコール系フィルムにヨウ素を吸着、配向させたヨウ素系偏光子、ポリビニルアルコール系フィルムに二色性の染料を吸着、配向させた染料系偏光子、（リオトロピック）液晶状態の色素をコーティングし、配向、固定化した塗布型偏光子等が挙げられる。
これら、ヨウ素系偏光子、染料系偏光子、塗布型偏光子は、自然光からある一方向の直線偏光を選択的に透過し、他の一方向の直線偏光を吸収する機能を有するもので、吸収型偏光子と呼ばれている。

上記ヨウ素系偏光子及び染料系偏光子では、通常、その片面又は両面に保護層を設けるが、本発明の組成物は、偏光子と保護フィルムの接着に使用することができる。

保護層で使用する保護フィルムの具体例として、トリアセチルセルロース及びジアセチルセルロース等のセルロースエステル系フィルム、アクリル系フィルム、ポリエチレンテレフタレート系フィルム、ポリアリレート系フィルム、ポリエーテルサルホン系フィルム、ノルボルネンのような環状オレフィンをモノマーとする環状ポリオレフィン系フィルム、脂肪族ポリアミド（ナイロン）系フィルム、並びにポリカーボネート系フィルム等が挙げられる。

次に、本発明の組成物は、偏光板と他の光学フィルムの接着に使用することもできる。
この場合、偏光板としては、その片面又は両面に保護層を有するものを使用することができる。
この場合、保護層の具体例としては、前記保護フィルムを貼合したものでも、コーティングによって形成された保護膜であっても良い。
片面にのみ保護層を設けた偏光板は、位相差フィルムと接着する面が、保護層のある面であっても、保護層のない面であっても良い。

他の光学フィルムとしては、種々のものが使用でき、一軸又は二軸延伸等の加工が施された複屈折調整用光学フィルム、ないしは液晶性の化合物等を基材に塗布し、配向、固定化の加工をした光学用フィルム等が挙げられ、三次元屈折率の大小関係（屈折率楕円体）を使用条件に合わせて制御したものである。主に、液晶ディスプレイの液晶層の着色による補償や視野角による位相差の変化を補償するために用いられる。
他の光学フィルムとしては、保護フィルムであっても良い。

位相差フィルムの具体例を挙げると、延伸等の加工が施される光学フィルムの素材としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、環状ポリオレフィンのようなポリオレフィンや、ポリカーボネート、ポリビニルアルコール、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリアリレート及びポリアミド等が例示できる。
前記した環状ポリオレフィンは、ノルボルネン、テトラシクロドデセンや、それらの誘導体等の環状オレフィンから得られる樹脂の一般的な総称であり、たとえば、特開平３－１４８８２号公報、特開平３－１２２１３７号公報等に記載されているものが挙げられる。
具体的には環状オレフィンの開環重合体、環状オレフィンの付加重合体、環状オレフィンとエチレン、プロピレン等のα－オレフィンとのランダム共重合体、又これらを不飽和カルボン酸やその誘導体等で変性したグラフト変性体等が例示できる。さらには、これらの水素化物があげられる。商品としては、日本ゼオン（株）製のゼオネックス、ゼオノア、ＪＳＲ（株）製のアートン、ＴＩＣＯＮＡ社製のトーパス等が挙げられる。

又、液晶性の化合物等を基材に塗布し、配向、固定化の加工をした光学用フィルムとしては、“ＷＶフィルム”〔富士フィルム（株）製〕、“ＬＣフィルム”、“ＮＨフィルム”〔いずれもＪＸ日鉱日石エネルギー（株）製〕等が挙げられる。

本発明の組成物を使用して、偏光板又は位相差フィルム付偏光板を製造する方法について以下説明する。
当該製造方法としては、下記工程[1]～[3]を含む方法が挙げられる。
[1]本発明の組成物を、被着体となる偏光子、偏光板、保護フィルム、保護膜、位相差フィルム、位相差膜のいずれかに塗工する工程、
[2]前記組成物を塗工したフィルムに、もう一方の被着体となる偏光子、偏光板、保護フィルム、保護膜、位相差フィルム、位相差膜のいずれかを貼り合わせる工程、
[3]フィルムを貼り合わせた後、本発明の組成物の塗布された基材越しに活性エネルギー線を照射する工程。
保護フィルム又は位相差フィルムを片側だけに貼合する場合は、上記手順により偏光板又は位相差フィルム付偏光板を製造可能であるが、両側に貼合する場合は、工程[1]及び[2]を２回繰り返した後に工程[3]を実施しても良いし、工程[1]、[2]及び[3]を２回繰り返しても良い。

前記工程[1]における塗工方法、前記工程[3]における活性エネルギー線照射方法は、前記と同様の方法で行えば良い。
又、前記した様に、曲面状態で接着することもできる。

位相差フィルム付偏光板を円偏光板として使用する場合、広帯域に渡り円偏光状態にするためには、位相差フィルム付偏光板の位相差フィルム側に、位相差の異なる位相差フィルムをさらに貼り合せることもできる。
具体的には、偏光子フィルムに対して、各波長に対して１／２波長を有する位相差フィルムを貼り合せ、さらに各波長に対して１／４波長を有する位相差フィルムを貼り合せる方法がある。この場合は、工程[1]及び[2]を３回繰り返した後に工程[3]を実施しても良いし、工程[1]、[2]及び[3]を３回繰り返しても良い。

以下に実施例及び比較例を挙げ、本発明をより具体的に説明する。尚、以下の各例における「部」は重量部を意味する。

１．実施例１～同１３、比較例１～同４
1－1．活性エネルギー線硬化型接着剤組成物の調製
下記表１に示す（Ａ）～（Ｅ）成分及びその他成分を、６０℃で１時間加熱撹拌して溶解させ、活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を製造した。
得られた表１の組成物を使用し、後記する評価を行った。それらの結果を表１に示す。

尚、表１における数字は重量部を意味する。又、表１における略号は下記を意味する。

◆（Ａ）成分
・ＡＣＭＯ：アクリロイルモルホリン、ＫＪケミカルズ（株）製ＡＣＭＯ（商品名）
・ＮＶＰ：Ｎ－ビニルピロリドン、アシュランド社製Ｖ－Ｐｙｒｏｌ（商品名）
・ＮＶＣ：Ｎ－ビニルカプロラクタム、アシュランド社製Ｖ－Ｃａｐ（商品名）
◆（Ｂ）成分
・ＵＮ６３０５：ポリエーテル系２官能ウレタンアクリレート（Ｍｗ２７，０００）、根上工業（株）製アートレジンＵＮ－６３０５（商品名）
・Ｍ１２００：ポリエステル系ウレタンアクリレート（Ｍｗ３，０００）、東亞合成（株）製アロニックスＭ－１２００（商品名）
・ＵＮ９２００Ａ：ポリカーボネート系２官能ウレタンアクリレート（Ｍｗ１５，０００）、根上工業（株）製アートレジンＵＮ－９２００Ａ（商品名）
◆（Ｃ）成分
・ＴＨＦＡ：テトラヒドロフルフリルアクリレート、大阪有機化学工業（株）製ビスコート＃１５０（商品名）
・Ｍ１０１Ａ：フェノールＥＯ変性（ｎ＝２）アクリレート、東亞合成（株）製アロニックスＭ－１０１Ａ（商品名）
・４ＨＢＡ：４－ヒドロキシブチルアクリレート、大阪有機化学工業（株）製ビスコート４－ＨＢＡ（商品名）
・ＩＢＸＡ：イソボルニルアクリレート、大阪有機化学工業（株）製ＩＢＸＡ（商品名）
◆（Ｄ）成分
・ＴＰＯ：２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ＩＧＭレジン社製Ｏｍｎｉｒａｄ ＴＰＯ（商品名）
◆（Ｅ）成分
ＦＭ４００：ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート、日本化薬（株）製カヤラッドＦＭ－４００（商品名）
・Ｍ３１３：イソシアヌル酸ＥＯ変性トリアクリレート、東亞合成（株）製アロニックスＭ-３１３（商品名）
・ＶＲ７７：２官能エポキシアクリレート、昭和電工（株）製リポキシＶＲ－７７（商品名）

1－2．活性エネルギー線硬化型接着剤組成物の評価
得られた組成物を、下記の試験方法に従い評価した。それらの結果を表１に示す。

１）組成物の評価
◆２５℃粘度
Ｅ型粘度計を用いて、２５℃における活性エネルギー線硬化型接着剤組成物の粘度を測定した。

◆塗工性
得られた組成物を、膜厚５μｍとなるよう、幅３００ｍｍ×長さ３００ｍｍのＵＶ吸収剤入りトリアセチルセルロースフィルム〔商品名フジタック、富士フィルム（株）製、以下、「ＴＡＣ」という。〕にアプリケーターで塗布して塗膜を形成させ、この際の塗工性について、以下の３水準で評価を行った。
○：塗膜の膜厚が面内でバラツキなく、均一。
△：塗膜の膜厚が面内でバラツキ小さい。
×：塗膜の膜厚が面内でバラツキ大きく、不均一。

２）積層体の評価
（１）積層体の製造
親水性プラスチックフィルムとして、ＴＡＣ上に、易接着処理としてコロナ処理（ナビタス製ポリダイン１、出力０．１ｋＷ、処理速度１秒／ｃｍ）を実施した。この時のＴＡＣの２３℃における水の接触角は６６°であった。
続いて、得られた活性エネルギー線硬化型接着剤組成物をバーコーターにより５μｍの厚みに塗布し、疎水性プラスチックフィルムとして、厚さ１２５μｍのポリカーボネートフィルム〔商品名パンライトＰＣ－２１５１、帝人（株）製、以下、「ＰＣ」という。〕のラミネートを行った。尚、この時のＰＣの２３℃における水の接触角は８０°であった。
その後、アイグラフィックス（株）製のコンベア式紫外線照射装置（１６０Ｗ／ｃｍメタルハライドランプ、ＵＶ－Ａ領域の照射強度５００ｍＷ／ｃｍ²、積算光量１，０００ｍＪ／ｃｍ²、いずれもヘレウス（株）製ＵＶ ＰＯＷＥＲ ＰＵＣＫの測定値）を用いて、前記ラミネートフィルムの表裏を各１パスずつ、紫外線照射し、硬化させた。

（２）積層体の評価方法
◆剥離強度
前記で得られた積層体を、両面テープを介してガラスに貼り付け、剥離強度を下記条件で測定した。
・引張試験機：インストロンジャパンカンパニーリミテッド製インストロン５５６４
・試験片：幅２５ｍｍ×１００ｍｍ
・試験方法：９０°剥離
・剥離速度：２００ｍｍ／ｍｉｎ

◆環境試験
前記で得られた積層体を、５ｃｍ角又はＡ４サイズに裁断し、６０℃９０％ＲＨの恒温恒湿槽に入れ、５００時間後に取り出して外観観察し、変化の有無に基づき以下の３水準で耐久性を評価した。
〇：変化なし
△：ハガレ、発泡が発生し、その面積がサンプルサイズの１０％以下
×：ハガレ、発泡が発生し、その面積がサンプルサイズの１０％超

３）評価結果
実施例１～同１３の結果から明らかなように、本発明の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、剥離強度及び環境試験に優れるものであり、親水性プラスチックフィルム（ＴＡＣ）と疎水性プラスチックフィルム（ＰＣ）との接着性に優れていた。
これに対して、（Ａ）成分の含有割合が本発明の含有割合の下限２０重量％に満たない組成物（比較例１）は、剥離強度が低下し、環境試験耐久性も低下するという接着力に劣り、（Ａ）成分の含有割合が本発明の含有割合の上限７５重量％を超過する組成物（比較例２）は、大きな面積での環境試験での耐久性に劣り、（Ｂ）成分の含有割合が本発明の含有割合の下限１０重量％に満たない組成物（比較例３）は、環境試験での耐久性に劣り、（Ｂ）成分の含有割合が本発明の含有割合の上限３５重量％を超過する組成物（比較例４）は粘度が高く、塗工性に劣るものであった。

本発明の組成物は、各種プラスチックフィルムの接着剤として、中でも親水性プラスチックフィルム同士、並びに、疎水性プラスチックフィルムと親水性プラスチックフィルムの接着剤として使用することができ、液晶ディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ等で使用される各種光学フィルムに好適に使用できる。具体的には、偏光板、位相差フィルム、視野角補償フィルム、輝度向上フィルム、反射防止フィルム、防眩フィルム、レンズシート、拡散シート、防指紋やアンチグレア等の機能性を付与したハードコートフィルム、タッチパネルの前面板、及び偏光メガネ等の偏光レンズ等の光学フィルムが挙げられ、特に偏光板の製造に好適に使用できる。

Claims (12)

1. 硬化性成分及び重合開始剤から少なくとも構成され、当該硬化性成分が下記（Ａ）～（Ｃ）成分から少なくとも構成され、当該重合開始剤が下記（Ｄ）成分から少なくとも構成され、
   （Ａ）成分：分子内に窒素原子と１個のエチレン性不飽和基とを有する水溶性の化合物
   （Ｂ）成分：ウレタン（メタ）アクリレート
   （Ｃ）成分：（Ａ）成分以外の、エチレン性不飽和基を１個有する化合物
   （Ｄ）成分：光ラジカル重合開始剤
   硬化性成分全量１００重量％中に、前記（Ａ）～（Ｃ）成分を下記割合で含有し、
   （Ａ）成分：２０～７５重量％
   （Ｂ）成分：１０～３５重量％
   （Ｃ）成分：５～７０重量％
   硬化性成分全量１００重量部に対して前記（Ｄ）成分を下記割合で含有する、プラスチック製フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
   （Ｄ）成分：０．１～１５重量部
2. 前記（Ｂ）成分が、重量平均分子量が２，０００～１００，０００であるウレタン（メタ）アクリレートを含有する、請求項１に記載のプラスチック製フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
3. 前記（Ａ）成分が、（メタ）アクリロイルモルホリン、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタム、及びＮ-ビニルホルムアミドからなる群より選択される少なくとも一つを含有する、請求項１又は請求項２に記載のプラスチック製フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
4. 前記（Ｃ）成分が、分子量が３００未満の１個の（メタ）アクリロイル基を有する化合物である、請求項１～請求項３のいずれか１項に記載のプラスチック製フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
5. さらに、硬化性成分として下記（Ｅ）成分を含有する、請求項１～請求項４のいずれか１項に記載のプラスチック製フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
   （Ｅ）成分：エチレン性不飽和基を２個以上有する（Ｂ）成分以外の化合物
6. プラスチック製フィルム又はシートが親水性プラスチック製フィルム又はシートである、請求項１～請求項５のいずれか１項に記載の偏光板製造のためのプラスチック製フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
7. 基材、請求項１～請求項６のいずれか１項に記載の組成物から形成される硬化物層及びプラスチック製フィルム又はシートがこの順で積層されてなる積層体。
8. 前記基材がプラスチック製フィルム又はシートであり、さらに、２つのプラスチック製フィルム又はシートのいずれかがトリアセチルセルロール系プラスチック製フィルム若しくはシート、又はポリビニルアルコール系プラスチック製フィルム若しくはシートであり、他方が疎水系プラスチック製フィルム又はシートである請求項７記載の積層体。
9. 前記請求項８の積層体からなる偏光板。
10. 下記工程１～工程３を順次実施する積層体の製造方法。
    ・工程１：基材とプラスチック製フィルム又はシートとの貼合面のうち少なくとも一方に、請求項１～請求項６のいずれかに記載の組成物を塗工する工程
    ・工程２：工程１で得られた組成物層を介して基材とプラスチック製フィルム又はシートとを貼合する工程
    ・工程３：組成物層を介して基材とプラスチック製フィルム又はシートとが貼合された状態で、基材又はプラスチック製フィルム若しくはシートのいずれかの面から活性エネルギー線を照射して前記組成物を硬化させる工程
11. 前記工程１における基材がプラスチック製フィルム又はシートであり、さらに、２つのプラスチック製フィルム又はシートのいずれかがトリアセチルセルロール系プラスチック製フィルム若しくはシート、又はポリビニルアルコール系プラスチック製フィルム若しくはシートであり、他方が疎水系プラスチック製フィルム又はシートである請求項１０記載の積層体の製造方法。
12. 前記請求項１０記載の積層体の製造方法からなる偏光板の製造方法。