JP7415330B2 - Electrophotographic photoreceptors, process cartridges, and image forming devices - Google Patents
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Description
本発明は、電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置に関する。 The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor, a process cartridge, and an image forming apparatus.
電子写真感光体は、像担持体として電子写真方式の画像形成装置（例えば、プリンター又は複合機）において用いられる。電子写真感光体は、感光層を備える。電子写真感光体としては、例えば、単層型電子写真感光体及び積層型電子写真感光体が用いられる。単層型電子写真感光体は、電荷発生の機能と、電荷輸送の機能とを有する単層の感光層を備える。積層型電子写真感光体は、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを含む感光層を備える。 An electrophotographic photoreceptor is used as an image carrier in an electrophotographic image forming apparatus (for example, a printer or a multifunctional device). The electrophotographic photoreceptor includes a photosensitive layer. As the electrophotographic photoreceptor, for example, a single layer type electrophotographic photoreceptor and a laminated type electrophotographic photoreceptor are used. A single-layer electrophotographic photoreceptor includes a single-layer photosensitive layer having a charge generation function and a charge transport function. The laminated electrophotographic photoreceptor includes a photosensitive layer including a charge generation layer having a charge generation function and a charge transport layer having a charge transport function.
特許文献１には、感光層を有する電子写真感光体が記載されている。この感光層のバインダー樹脂は、下記化学式で表される構造を含むポリアリレート樹脂である。
しかし、本発明者らの検討により、特許文献１に記載の像形成部材は、耐摩耗性の点で不十分であることが判明した。
However, studies by the present inventors have revealed that the image forming member described in
本発明は上述の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、耐摩耗性に優れる電子写真感光体を提供することである。また、本発明の別の目的は、このような電子写真感光体を備えることで、耐久性に優れるプロセスカートリッジ及び画像形成装置を提供することである。 The present invention has been made in view of the above-mentioned problems, and an object thereof is to provide an electrophotographic photoreceptor having excellent wear resistance. Another object of the present invention is to provide a process cartridge and an image forming apparatus that are equipped with such an electrophotographic photoreceptor and have excellent durability.
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、単層である。前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、ポリアリレート樹脂とを含有する。前記ポリアリレート樹脂は、一般式（１）で表される繰り返し単位と、化学式（２）で表される繰り返し単位と、化学式（３）で表される繰り返し単位とを少なくとも含み、前記化学式（２）で表される繰り返し単位の数ｎ2に対する、前記一般式（１）で表される繰り返し単位の数ｎ1の比率ｎ1／ｎ2は、１．０以上である。前記電子輸送剤は、一般式（１０）、（１１）、又は（１２）で表される化合物を含む。
The electrophotographic photoreceptor of the present invention includes a conductive substrate and a photosensitive layer. The photosensitive layer is a single layer. The photosensitive layer contains a charge generating agent, a hole transporting agent, an electron transporting agent, and a polyarylate resin. The polyarylate resin includes at least a repeating unit represented by the general formula (1), a repeating unit represented by the chemical formula (2), and a repeating unit represented by the chemical formula (3), ) The ratio n 1 /
前記一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は各々独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ3はメチル基を表し、Ｒ4は水素原子、又は炭素原子数２若しくは３のアルキル基を表す。或いは、Ｒ1及びＲ2は各々メチル基を表し、Ｒ3及びＲ4は互いに結合して炭素原子数５又は６のシクロアルキリデン基を表す。 In the general formula (1), R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, R 3 represents a methyl group, and R 4 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 2 or 3 carbon atoms. represent. Alternatively, R 1 and R 2 each represent a methyl group, and R 3 and R 4 combine with each other to represent a cycloalkylidene group having 5 or 6 carbon atoms.
前記一般式（１０）中、Ｑ5A及びＱ5Bは、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。Ｑ6A及びＱ6Bは、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｍ1及びｍ2は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。前記一般式（１１）中、Ｑ7及びＱ8は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。Ｑ9は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｍ3は、０以上４以下の整数を表す。前記一般式（１２）中、Ｑ10及びＱ11は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は水素原子を表す。Ｑ12は、ハロゲン原子又は水素原子を表す。 In the general formula (10), Q 5A and Q 5B each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a phenyl group, or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms. Q 6A and Q 6B each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a phenyl group, or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms. m 1 and m 2 each independently represent an integer of 0 or more and 4 or less. In the general formula (11), Q 7 and Q 8 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a phenyl group, or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms. Q 9 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a phenyl group, or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms. m 3 represents an integer from 0 to 4. In the general formula (12), Q 10 and Q 11 each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydrogen atom. Q 12 represents a halogen atom or a hydrogen atom.
本発明のプロセスカートリッジは、上述した電子写真感光体を備える。 The process cartridge of the present invention includes the electrophotographic photoreceptor described above.
本発明の画像形成装置は、像担持体と、帯電装置と、露光装置と、現像装置と、転写装置とを備える。前記帯電装置は、前記像担持体の表面を帯電する。前記露光装置は、帯電された前記像担持体の前記表面を露光して、前記像担持体の前記表面に静電潜像を形成する。前記現像装置は、前記静電潜像をトナー像として現像する。前記転写装置は、前記トナー像を前記像担持体から被転写体へ転写する。前記像担持体が、上述した電子写真感光体である。 The image forming apparatus of the present invention includes an image carrier, a charging device, an exposure device, a developing device, and a transfer device. The charging device charges the surface of the image carrier. The exposure device exposes the charged surface of the image carrier to form an electrostatic latent image on the surface of the image carrier. The developing device develops the electrostatic latent image as a toner image. The transfer device transfers the toner image from the image carrier to a transfer target. The image carrier is the electrophotographic photoreceptor described above.
本発明の電子写真感光体は、耐摩耗性に優れる。また、本発明のプロセスカートリッジ及び画像形成装置は、耐摩耗性に優れる電子写真感光体を備えるため、耐久性に優れる。 The electrophotographic photoreceptor of the present invention has excellent wear resistance. Further, the process cartridge and image forming apparatus of the present invention have excellent durability because they include an electrophotographic photoreceptor having excellent wear resistance.
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。ただし、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰り返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。 Embodiments of the present invention will be described in detail below. However, the present invention is not limited to the following embodiments. The present invention can be implemented with appropriate modifications within the scope of the purpose of the present invention. Note that the description may be omitted as appropriate for parts where the description overlaps, but the gist of the invention is not limited. Hereinafter, the compound and its derivatives may be collectively referred to by adding "system" after the compound name. Furthermore, when a polymer name is expressed by adding "system" after the compound name, it means that the repeating unit of the polymer is derived from the compound or its derivative.
まず、本明細書で用いられる置換基について説明する。ハロゲン原子（ハロゲン基）としては、例えば、フッ素原子（フルオロ基）、塩素原子（クロロ基）、臭素原子（ブロモ基）、及びヨウ素原子（ヨード基）が挙げられる。 First, the substituents used in this specification will be explained. Examples of the halogen atom (halogen group) include a fluorine atom (fluoro group), a chlorine atom (chloro group), a bromine atom (bromo group), and an iodine atom (iodo group).
炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数２のアルキル基、及び炭素原子数３のアルキル基は、各々、特記なき限り、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、３－メチルブチル基、１－エチルプロピル基、２－エチルプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、２，２－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、１，１－ジメチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、１，３－ジメチルブチル基、２，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、１，１，２－トリメチルプロピル基、１，２，２－トリメチルプロピル基、１－エチルブチル基、２－エチルブチル基及び３－エチルブチル基、直鎖状及び分枝鎖状のヘプチル基、並びに直鎖状及び分枝鎖状のオクチル基が挙げられる。炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数２のアルキル基、及び炭素原子数３のアルキル基の例は、各々、炭素原子数１以上８以下のアルキル基の例として述べた基のうち、該当する炭素原子数を有する基である。 An alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkyl group having 2 carbon atoms, and an alkyl group having 3 carbon atoms. , each is linear or branched and unsubstituted unless otherwise specified. Examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, 1 -Methylbutyl group, 2-methylbutyl group, 3-methylbutyl group, 1-ethylpropyl group, 2-ethylpropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 2,2-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 4-methylpentyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 1,2-dimethyl Butyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 2,2-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, 1,2,2 -trimethylpropyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl and 3-ethylbutyl groups, straight-chain and branched heptyl groups, and straight-chain and branched octyl groups. Examples of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkyl group having 2 carbon atoms, and an alkyl group having 3 carbon atoms each have 1 to 8 carbon atoms. Among the groups mentioned as examples of the alkyl group below, it is a group having the corresponding number of carbon atoms.
炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、及び炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基は、各々、特記なき限り、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｎ－ペントキシ基、１－メチルブトキシ基、２－メチルブトキシ基、３－メチルブトキシ基、１－エチルプロポキシ基、２－エチルプロポキシ基、１，１－ジメチルプロポキシ基、１，２－ジメチルプロポキシ基、２，２－ジメチルプロポキシ基、１，２－ジメチルプロポキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、１－メチルペンチルオキシ基、２－メチルペンチルオキシ基、３－メチルペンチルオキシ基、４－メチルペンチルオキシ基、１，１－ジメチルブトキシ基、１，２－ジメチルブトキシ基、１，３－ジメチルブトキシ基、２，２－ジメチルブトキシ基、２，３－ジメチルブトキシ基、３，３－ジメチルブトキシ基、１，１，２－トリメチルプロポキシ基、１，２，２－トリメチルプロポキシ基、１－エチルブトキシ基、２－エチルブトキシ基、３－エチルブトキシ基、直鎖状及び分枝鎖状のヘプチルオキシ基、並びに直鎖状及び分枝鎖状のオクチルオキシ基が挙げられる。炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、及び炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基の例は、各々、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基の例として述べた基のうち、該当する炭素原子数を有する基である。以上、本明細書で用いられる置換基について説明した。 An alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms are each linear or branched unless otherwise specified. It is non-replaceable. Examples of the alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms include methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, n-pentoxy group, 1-methylbutoxy group, 2-methylbutoxy group, 3-methylbutoxy group, 1-ethylpropoxy group, 2-ethylpropoxy group, 1,1-dimethylpropoxy group, 1,2-dimethylpropoxy group, 2,2- Dimethylpropoxy group, 1,2-dimethylpropoxy group, n-hexyloxy group, 1-methylpentyloxy group, 2-methylpentyloxy group, 3-methylpentyloxy group, 4-methylpentyloxy group, 1,1- Dimethylbutoxy group, 1,2-dimethylbutoxy group, 1,3-dimethylbutoxy group, 2,2-dimethylbutoxy group, 2,3-dimethylbutoxy group, 3,3-dimethylbutoxy group, 1,1,2- Trimethylpropoxy group, 1,2,2-trimethylpropoxy group, 1-ethylbutoxy group, 2-ethylbutoxy group, 3-ethylbutoxy group, linear and branched heptyloxy group, and linear and A branched octyloxy group is mentioned. Examples of an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms and an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms are the corresponding carbon atoms among the groups described as examples of alkoxy groups having 1 to 8 carbon atoms, respectively. It is a group having a number of atoms. The substituents used in this specification have been explained above.
＜電子写真感光体＞
本実施形態は、電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある）に関する。以下、図１～図３を参照して、本実施形態の感光体１について説明する。図１～図３は、各々、感光体１の部分断面図を示す。
<Electrophotographic photoreceptor>
The present embodiment relates to an electrophotographic photoreceptor (hereinafter sometimes referred to as a photoreceptor). The
図１に示すように、感光体１は、例えば、導電性基体２と、感光層３とを備える。感光層３は、単層である。感光体１は、単層の感光層３を備える単層型電子写真感光体である。
As shown in FIG. 1, the
図２に示すように、感光体１は、導電性基体２と、感光層３と、中間層４（下引き層）とを備えてもよい。中間層４は、導電性基体２と感光層３との間に設けられる。図１に示すように、感光層３は導電性基体２上に直接備えられてもよい。或いは、図２に示すように、感光層３は導電性基体２上に中間層４を介して備えられてもよい。
As shown in FIG. 2, the
図３に示すように、感光体１は、導電性基体２と、感光層３と、保護層５とを備えてもよい。保護層５は、感光層３上に設けられる。図１及び図２に示すように、感光層３が、感光体１の最表面層として備えられることが好ましい。後述するポリアリレート樹脂（ＰＡ）と後述する特定の電子輸送剤とを含有する感光層３が最表面層として備えられることで、感光体１の耐摩耗性を向上させ易い。なお、図３に示すように、保護層５が、感光体１の最表面層として備えられてもよい。
As shown in FIG. 3, the
感光層３は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、ポリアリレート樹脂とを少なくとも含有する。
The
感光層３の厚さは、特に限定されないが、５μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。以上、図１～図３を参照して、感光体１について説明した。
The thickness of the
（電荷発生剤）
電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（例えば、セレン、セレン－テルル、セレン－ヒ素、硫化カドミウム、及びアモルファスシリコン）の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、及びキナクリドン系顔料が挙げられる。感光層は、電荷発生剤の１種のみを含有してもよく、２種以上を含有してもよい。
(charge generating agent)
Examples of the charge generating agent include phthalocyanine pigments, perylene pigments, bisazo pigments, trisazo pigments, dithioketopyrrolopyrrole pigments, metal-free naphthalocyanine pigments, metal naphthalocyanine pigments, squaraine pigments, indigo pigments, azulenium pigments, and cyanine. Pigments, powders of inorganic photoconductive materials (e.g. selenium, selenium-tellurium, selenium-arsenic, cadmium sulfide, and amorphous silicon), pyrylium pigments, anthanthrone pigments, triphenylmethane pigments, threnic pigments, toluidine pigments , pyrazoline pigments, and quinacridone pigments. The photosensitive layer may contain only one kind of charge generating agent, or may contain two or more kinds of charge generating agents.
フタロシアニン系顔料は、フタロシアニン構造を有する顔料である。フタロシアニン系顔料としては、例えば、無金属フタロシアニン、及び金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、及びクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。無金属フタロシアニンは、化学式（ＣＧＭ－１）で表される。チタニルフタロシアニンは、化学式（ＣＧＭ－２）で表される。 A phthalocyanine pigment is a pigment having a phthalocyanine structure. Examples of the phthalocyanine pigment include metal-free phthalocyanine and metal phthalocyanine. Examples of the metal phthalocyanine include titanyl phthalocyanine, hydroxygallium phthalocyanine, and chlorogallium phthalocyanine. Metal-free phthalocyanine is represented by the chemical formula (CGM-1). Titanyl phthalocyanine is represented by the chemical formula (CGM-2).
フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型、及びＹ型結晶（以下、それぞれをα型、β型、及びＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。 The phthalocyanine pigment may be crystalline or non-crystalline. Examples of metal-free phthalocyanine crystals include X-type crystals of metal-free phthalocyanine (hereinafter sometimes referred to as X-type metal-free phthalocyanine). Examples of titanyl phthalocyanine crystals include α-type, β-type, and Y-type crystals of titanyl phthalocyanine (hereinafter, each may be referred to as α-type, β-type, and Y-type titanyl phthalocyanine).
例えば、デジタル光学式の画像形成装置（例えば、半導体レーザーのような光源を使用した、レーザービームプリンター又はファクシミリ）には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有することから、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましく、チタニルフタロシアニンが更に好ましく、Ｙ型チタニルフタロシアニンが特に好ましい。 For example, in a digital optical image forming apparatus (for example, a laser beam printer or facsimile using a light source such as a semiconductor laser), it is preferable to use a photoreceptor having sensitivity in a wavelength region of 700 nm or more. Since it has a high quantum yield in a wavelength region of 700 nm or more, the charge generating agent is preferably a phthalocyanine pigment, more preferably a metal-free phthalocyanine or titanyl phthalocyanine, further preferably titanyl phthalocyanine, and particularly preferably Y-type titanyl phthalocyanine. .
Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、例えば、ブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有する。ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおける主ピークとは、ブラッグ角（２θ±０．２°）が３°以上４０°以下である範囲において、１番目又は２番目に大きな強度を有するピークである。Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、２６．２℃にピークを有していない。 Y-type titanyl phthalocyanine has a main peak at, for example, a Bragg angle (2θ±0.2°) of 27.2° in the CuKα characteristic X-ray diffraction spectrum. The main peak in the CuKα characteristic X-ray diffraction spectrum is the peak having the first or second highest intensity in the range where the Bragg angle (2θ±0.2°) is 3° or more and 40° or less. Y-type titanyl phthalocyanine does not have a peak at 26.2°C in the CuKα characteristic X-ray diffraction spectrum.
ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルは、例えば、次の方法によって測定できる。まず、試料（チタニルフタロシアニン）をＸ線回折装置（例えば、株式会社リガク製「ＲＩＮＴ（登録商標）１１００」）のサンプルホルダーに充填して、Ｘ線管球Ｃｕ、管電圧４０ｋＶ、管電流３０ｍＡ、かつＣｕＫα特性Ｘ線の波長１．５４２Åの条件で、Ｘ線回折スペクトルを測定する。測定範囲（２θ）は、例えば３°以上４０°以下（スタート角３°、ストップ角４０°）であり、走査速度は、例えば１０°／分である。得られたＸ線回折スペクトルから主ピークを決定し、主ピークのブラッグ角を読み取る。 The CuKα characteristic X-ray diffraction spectrum can be measured, for example, by the following method. First, a sample (titanyl phthalocyanine) is filled into a sample holder of an X-ray diffraction device (for example, "RINT (registered trademark) 1100" manufactured by Rigaku Co., Ltd.). In addition, the X-ray diffraction spectrum is measured under the conditions that the CuKα characteristic X-ray wavelength is 1.542 Å. The measurement range (2θ) is, for example, 3° or more and 40° or less (start angle of 3°, stop angle of 40°), and the scanning speed is, for example, 10°/min. The main peak is determined from the obtained X-ray diffraction spectrum, and the Bragg angle of the main peak is read.
電荷発生剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上４．５質量部以下であることがより好ましい。 The content of the charge generating agent is preferably 0.1 parts by mass or more and 50 parts by mass or less, more preferably 0.5 parts by mass or more and 4.5 parts by mass or less, based on 100 parts by mass of the binder resin. preferable.
（バインダー樹脂）
感光層は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂を含有する。ポリアリレート樹脂は、一般式（１）で表される繰り返し単位と、化学式（２）で表される繰り返し単位と、化学式（３）で表される繰り返し単位とを少なくとも含む。化学式（２）で表される繰り返し単位の数ｎ2に対する、一般式（１）で表される繰り返し単位の数ｎ1の比率ｎ1／ｎ2は、１．０以上である。
(binder resin)
The photosensitive layer contains polyarylate resin as a binder resin. The polyarylate resin includes at least a repeating unit represented by general formula (1), a repeating unit represented by chemical formula (2), and a repeating unit represented by chemical formula (3). The ratio n 1 /
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は各々独立に水素原子又はメチル基を表し、且つＲ3はメチル基を表し、且つＲ4は水素原子又は炭素原子数２若しくは３のアルキル基を表す。或いは、一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は各々メチル基を表し、且つＲ3及びＲ4は互いに結合して炭素原子数５又は６のシクロアルキリデン基を表す。 In general formula (1), R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, R 3 represents a methyl group, and R 4 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 2 or 3 carbon atoms. represent. Alternatively, in general formula (1), R 1 and R 2 each represent a methyl group, and R 3 and R 4 combine with each other to represent a cycloalkylidene group having 5 or 6 carbon atoms.
以下、一般式（１）で表される繰り返し単位、化学式（２）で表される繰り返し単位、及び化学式（３）で表される繰り返し単位を、各々、繰り返し単位（１）、繰り返し単位（２）、及び繰り返し単位（３）と記載することがある。また、繰り返し単位（１）と繰り返し単位（２）と繰り返し単位（３）とを少なくとも含み、繰り返し単位（２）の数ｎ2に対する繰り返し単位（１）の数ｎ1の比率ｎ1／ｎ2が１．０以上であるポリアリレート樹脂を、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）と記載することがある。 Hereinafter, the repeating unit represented by general formula (1), the repeating unit represented by chemical formula (2), and the repeating unit represented by chemical formula (3) will be referred to as repeating unit (1), repeating unit (2), respectively. ), and repeating unit (3). Further, it includes at least a repeating unit (1), a repeating unit (2), and a repeating unit (3), and the ratio of the number n 1 of repeating units (1) to the number n 2 of repeating units (2) is n 1 /n 2 A polyarylate resin having 1.0 or more is sometimes referred to as a polyarylate resin (PA).
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、感光層に含有された場合に、感光体の耐摩耗性を向上させることができる。その理由は、以下のように推測される。 Polyarylate resin (PA), when contained in the photosensitive layer, can improve the abrasion resistance of the photoreceptor. The reason is assumed to be as follows.
第１に、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（２）及び繰り返し単位（３）を含んでいる。これにより、感光体の耐摩耗性を向上させることができる。 First, the polyarylate resin (PA) contains repeating units (2) and repeating units (3). Thereby, the wear resistance of the photoreceptor can be improved.
第２に、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（１）を含んでいる。これにより、感光層形成用の溶剤に対するポリアリレート樹脂（ＰＡ）の溶解性を向上させることができる。更に、繰り返し単位（２）の数ｎ2に対する繰り返し単位（１）の数ｎ1の比率ｎ1／ｎ2が１．０以上であることで、感光層形成用の溶剤に対するポリアリレート樹脂（ＰＡ）の溶解性を更に向上させることができる。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の溶解性が向上することで感光層を好適に形成することができ、感光体の耐摩耗性を向上させることができる。 Second, the polyarylate resin (PA) contains a repeating unit (1). Thereby, the solubility of the polyarylate resin (PA) in the solvent for forming the photosensitive layer can be improved. Furthermore, the ratio n 1 /n 2 of the number n 1 of repeating units (1) to the number n 2 of repeating units (2) is 1.0 or more, so that the polyarylate resin (PA ) can be further improved. By improving the solubility of polyarylate resin (PA), a photosensitive layer can be suitably formed, and the abrasion resistance of the photoreceptor can be improved.
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（１）、（２）及び（３）に加えて、化学式（４）で表される繰り返し単位（以下、繰り返し単位（４）と記載することがある）を更に含むことが好ましい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が繰り返し単位（４）を含むことで、感光体の耐摩耗性を更に向上させることができる。 In addition to repeating units (1), (2), and (3), polyarylate resin (PA) contains a repeating unit represented by chemical formula (4) (hereinafter sometimes referred to as repeating unit (4)). It is preferable to further include. When the polyarylate resin (PA) contains the repeating unit (4), the abrasion resistance of the photoreceptor can be further improved.
次に、一般式（１）について、詳細に説明する。一般式（１）中のＲ4が表わす炭素原子数２若しくは３のアルキル基としては、エチル基、ｎ－プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。炭素原子数２若しくは３のアルキル基としては、エチル基又はイソプロピル基が好ましい。 Next, general formula (1) will be explained in detail. Examples of the alkyl group having 2 or 3 carbon atoms represented by R 4 in general formula (1) include ethyl group, n-propyl group and isopropyl group. The alkyl group having 2 or 3 carbon atoms is preferably an ethyl group or an isopropyl group.
一般式（１）中のＲ3及びＲ4が互いに結合して表す炭素原子数５又は６のシクロアルキリデン（ｃｙｃｌｏａｌｋｙｌｉｄｅｎｅ）基としては、シクロペンチリデン基及びシクロヘキシリデン基が挙げられる。シクロペンチリデン基及びシクロヘキシリデン基は、各々、下記化学式（５）及び（６）で表される二価の基である。炭素原子数５又は６のシクロアルキリデン基としては、シクロヘキシリデン基が好ましい。 Examples of the cycloalkylidene group having 5 or 6 carbon atoms in which R 3 and R 4 in the general formula (1) are bonded to each other include a cyclopentylidene group and a cyclohexylidene group. A cyclopentylidene group and a cyclohexylidene group are divalent groups represented by the following chemical formulas (5) and (6), respectively. As the cycloalkylidene group having 5 or 6 carbon atoms, a cyclohexylidene group is preferred.
繰り返し単位（１）の好適な例としては、化学式（１－１）、（１－２）、（１－３）、（１－４）、及び（１－５）で表される繰り返し単位が挙げられる。以下、化学式（１－１）、（１－２）、（１－３）、（１－４）、及び（１－５）で表される繰り返し単位を、各々、繰り返し単位（１－１）、（１－２）、（１－３）、（１－４）、及び（１－５）と記載することがある。 Suitable examples of the repeating unit (1) include repeating units represented by chemical formulas (1-1), (1-2), (1-3), (1-4), and (1-5). Can be mentioned. Hereinafter, the repeating units represented by chemical formulas (1-1), (1-2), (1-3), (1-4), and (1-5) are respectively referred to as repeating units (1-1). , (1-2), (1-3), (1-4), and (1-5).
感光体の耐摩耗性を向上させるために、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が、繰り返し単位（１）、（２）、及び（３）に加えて、繰り返し単位（４）を更に含み、繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１－１）であることが好ましい。 In order to improve the abrasion resistance of the photoreceptor, the polyarylate resin (PA) further contains a repeating unit (4) in addition to the repeating units (1), (2), and (3), and the repeating unit ( It is preferable that 1) is a repeating unit (1-1).
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（１）の１種のみを含んでいてもよい。或いは、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（１）の２種以上を含んでいてもよい。 The polyarylate resin (PA) may contain only one type of repeating unit (1). Alternatively, the polyarylate resin (PA) may contain two or more types of repeating units (1).
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれる繰り返し単位（２）の数ｎ2に対する、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれる繰り返し単位（１）の数ｎ1の比率ｎ1／ｎ2は、１．０以上である。即ち、繰り返し単位（１）の数ｎ1は、繰り返し単位（２）の数ｎ2と等しいか、繰り返し単位（２）の数ｎ2よりも多い。比率ｎ1／ｎ2が１．０以上であると、感光層形成用の溶剤に対するポリアリレート樹脂（ＰＡ）の溶解性を向上させることができ、感光体の耐摩耗性を向上させることができる。感光体の耐摩耗性を向上させるためには、比率ｎ1／ｎ2は、１０．０以下であることが好ましく、５．０以下であることがより好ましい。感光層形成用の溶剤に対するポリアリレート樹脂（ＰＡ）の溶解性を向上させつつ、感光体の耐摩耗性を向上させるためには、比率ｎ1／ｎ2は、１．０、２．０、３．０、５．０及び１０．０から選ばれる２つの値の範囲内であることも好ましい。比率ｎ1／ｎ2は、例えば、１．０以上２．０未満、又は２．０以上５．０以下であってもよい。比率ｎ1／ｎ2は、例えば、１．０又は３．０であってもよい。
The ratio n 1 /
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が繰り返し単位（４）を含む場合、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれる繰り返し単位（３）の数ｎ3に対する、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれる繰り返し単位（４）の数ｎ4の比率ｎ4／ｎ3は、０．０より大きいことが好ましく、０．１以上であることがより好ましく、０．５以上であることが更に好ましい。比率ｎ4／ｎ3は、５．０以下であることが好ましく、３．０以下であることがより好ましく、１．５以下であることが更に好ましい。比率ｎ1／ｎ2は、０．１、０．５、１．０、１．５、３．０及び５．０から選ばれる２つの値の範囲内であることも好ましい。比率ｎ4／ｎ3は、例えば、１．０であってもよい。 When the polyarylate resin (PA) contains repeating units (4), the repeating units (4) contained in the polyarylate resin (PA) relative to the number n 3 of repeating units (3) contained in the polyarylate resin (PA) The ratio n 4 /n 3 of the number n 4 is preferably larger than 0.0, more preferably 0.1 or more, and even more preferably 0.5 or more. The ratio n 4 /n 3 is preferably 5.0 or less, more preferably 3.0 or less, and even more preferably 1.5 or less. It is also preferred that the ratio n 1 /n 2 is within a range of two values selected from 0.1, 0.5, 1.0, 1.5, 3.0 and 5.0. The ratio n 4 /n 3 may be, for example, 1.0.
比率ｎ1／ｎ2は、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）を製造する際に添加する化合物（ＢＰ－１）の量と化合物（ＢＰ－２）の量とを変更することにより、調整することができる。また、比率ｎ4／ｎ3は、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）を製造する際に添加する化合物（ＤＣ－３）の量と化合物（ＤＣ－４）の量とを変更することにより、調整することができる。なお、化合物（ＢＰ－１）、化合物（ＢＰ－２）、化合物（ＤＣ－３）及び化合物（ＤＣ－４）については後述する。 The ratio n 1 /n 2 can be adjusted by changing the amount of compound (BP-1) and compound (BP-2) added when producing polyarylate resin (PA). . In addition, the ratio n 4 /n 3 can be adjusted by changing the amount of compound (DC-3) and the amount of compound (DC-4) added when producing polyarylate resin (PA). I can do it. Note that Compound (BP-1), Compound (BP-2), Compound (DC-3), and Compound (DC-4) will be described later.
比率ｎ1／ｎ2及び比率ｎ4／ｎ3は、各々、感光層に含有されるポリアリレート樹脂（ＰＡ）の全体（複数の分子鎖）から得られる値の平均値である。比率ｎ1／ｎ2及び比率ｎ4／ｎ3は、各々、プロトン核磁気共鳴分光計を用いてポリアリレート樹脂（ＰＡ）の1Ｈ－ＮＭＲスペクトルを測定し、得られた1Ｈ－ＮＭＲスペクトルにおける各繰り返し単位に特徴的なピークの比率を算出することにより、得ることができる。 The ratio n 1 /n 2 and the ratio n 4 /n 3 are each an average value of values obtained from the entire polyarylate resin (PA) (a plurality of molecular chains) contained in the photosensitive layer. The ratio n 1 /n 2 and the ratio n 4 /n 3 are the 1 H-NMR spectra obtained by measuring the 1 H-NMR spectrum of polyarylate resin (PA) using a proton nuclear magnetic resonance spectrometer. It can be obtained by calculating the ratio of peaks characteristic of each repeating unit in .
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の具体的な例としては、以下のポリアリレート樹脂が挙げられる。
繰り返し単位（１－１）、（２）及び（３）を含み、繰り返し単位（４）を含まず、比率ｎ1／ｎ2が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（Ｉ）と記載することがある）；
繰り返し単位（１－５）、（２）及び（３）を含み、比率ｎ1／ｎ2が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ＩＩ）と記載することがある）；
繰り返し単位（１－１）、（２）、（３）及び（４）を含み、比率ｎ1／ｎ2が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ＩＩＩ）と記載することがある）；
繰り返し単位（１－２）、（２）及び（３）を含み、比率ｎ1／ｎ2が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ＩＶ）と記載することがある）；
繰り返し単位（１－３）、（２）及び（３）を含み、比率ｎ1／ｎ2が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（Ｖ）と記載することがある）；
繰り返し単位（１－４）、（２）及び（３）を含み、比率ｎ1／ｎ2が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ＶＩ）と記載することがある）；及び
繰り返し単位（１－１）、（２）及び（３）を含み、繰り返し単位（４）を含まず、比率ｎ1／ｎ2が１．０以上２．０未満であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ＶＩＩ）と記載することがある）。
Specific examples of polyarylate resins (PA) include the following polyarylate resins.
Polyarylate resin (polyarylate resin) containing repeating units (1-1), (2) and (3), but not containing repeating unit (4), and having a ratio n 1 /n 2 of 2.0 or more and 5.0 or less (sometimes referred to as resin (I));
Polyarylate resin containing repeating units (1-5), (2) and (3) and having a ratio n 1 /n 2 of 2.0 or more and 5.0 or less (can be described as polyarylate resin (II)) be);
Polyarylate resin containing repeating units (1-1), (2), (3) and (4) and having a ratio n 1 /n 2 of 2.0 or more and 5.0 or less (polyarylate resin (III)) );
Polyarylate resin containing repeating units (1-2), (2) and (3) and having a ratio n 1 /n 2 of 2.0 or more and 5.0 or less (can be described as polyarylate resin (IV)) be);
Polyarylate resin containing repeating units (1-3), (2) and (3) and having a ratio n 1 /n 2 of 2.0 or more and 5.0 or less (can be described as polyarylate resin (V)) be);
Polyarylate resin containing repeating units (1-4), (2) and (3) and having a ratio n 1 /n 2 of 2.0 or more and 5.0 or less (can be described as polyarylate resin (VI)) and a polyarylate containing repeating units (1-1), (2) and (3), but not containing repeating unit (4), and having a ratio n 1 /n 2 of 1.0 or more and less than 2.0. resin (sometimes described as polyarylate resin (VII)).
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）のより具体的な例としては、以下のポリアリレート樹脂が挙げられる。
繰り返し単位として、繰り返し単位（１－１）、（２）及び（３）のみを含み、比率ｎ1／ｎ2が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ｉ）と記載することがある）；
繰り返し単位として、繰り返し単位（１－５）、（２）及び（３）のみを含み、比率ｎ1／ｎ2が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ｉｉ）と記載することがある）；
繰り返し単位として、繰り返し単位（１－１）、（２）、（３）及び（４）のみを含み、比率ｎ1／ｎ2が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ｉｉｉ）と記載することがある）；
繰り返し単位として、繰り返し単位（１－２）、（２）及び（３）のみを含み、比率ｎ1／ｎ2が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ｉｖ）と記載することがある）；
繰り返し単位として、繰り返し単位（１－３）、（２）及び（３）のみを含み、比率ｎ1／ｎ2が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ｖ）と記載することがある）；
繰り返し単位として、繰り返し単位（１－４）、（２）及び（３）のみを含み、比率ｎ1／ｎ2が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ｖｉ）と記載することがある）；及び
繰り返し単位として、繰り返し単位（１－１）、（２）及び（３）のみを含み、比率ｎ1／ｎ2が１．０以上２．０未満であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ｖｉｉ）と記載することがある）。
More specific examples of polyarylate resins (PA) include the following polyarylate resins.
Polyarylate resin (polyarylate resin (i)) containing only repeating units (1-1), (2) and (3) as repeating units and having a ratio n 1 /n 2 of 2.0 or more and 5.0 or less );
Polyarylate resin (polyarylate resin (ii)) containing only repeating units (1-5), (2) and (3) as repeating units and having a ratio n 1 /n 2 of 2.0 or more and 5.0 or less );
Polyarylate resin ( polyarylate (sometimes described as resin (iii));
Polyarylate resin (polyarylate resin (iv)) containing only repeating units (1-2), (2) and (3) as repeating units and having a ratio n 1 /n 2 of 2.0 or more and 5.0 or less );
Polyarylate resin (polyarylate resin (v)) containing only repeating units (1-3), (2) and (3) as repeating units and having a ratio n 1 /n 2 of 2.0 or more and 5.0 or less );
Polyarylate resin (polyarylate resin (vi)) containing only repeating units (1-4), (2) and (3) as repeating units and having a ratio n 1 /n 2 of 2.0 or more and 5.0 or less ); and a polyester containing only repeating units (1-1), (2) and (3) as repeating units and having a ratio n 1 /n 2 of 1.0 or more and less than 2.0. Arylate resin (sometimes referred to as polyarylate resin (vii)).
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の更に具体的な例としては、化学式（Ｒ－１）～（Ｒ－７）で表されるポリアリレート樹脂（以下、それぞれをポリアリレート樹脂（Ｒ－１）～（Ｒ－７）と記載する）が挙げられる。なお、化学式（Ｒ－１）～（Ｒ－７）中、各繰り返し単位の右下に付された数字は、ポリアリレート樹脂に含まれる繰り返し単位の総数に対する、各繰り返し単位の数の百分率（％）を示す。繰り返し単位の総数は、ビスフェノール由来繰り返し単位の数と、ジカルボン酸由来繰り返し単位の数との合計である。また、記載の便宜上、化学式（Ｒ－１）、（Ｒ－２）及び（Ｒ－４）～（Ｒ－７）の各々においては、繰り返し単位（３）を２つ記載している。しかし、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）、（Ｒ－２）及び（Ｒ－４）～（Ｒ－７）の各々に含まれる繰り返し単位の総数に対する、繰り返し単位（３）の数の百分率は、５０．０％（２つの繰り返し単位（３）の右下に付された数字の合計）である。 More specific examples of polyarylate resins (PA) include polyarylate resins represented by chemical formulas (R-1) to (R-7) (hereinafter referred to as polyarylate resins (R-1) to (R-7), respectively). -7)). In addition, in chemical formulas (R-1) to (R-7), the number attached to the lower right of each repeating unit represents the percentage (%) of the number of each repeating unit to the total number of repeating units contained in the polyarylate resin. ) is shown. The total number of repeating units is the sum of the number of bisphenol-derived repeating units and the number of dicarboxylic acid-derived repeating units. Furthermore, for convenience of description, two repeating units (3) are shown in each of chemical formulas (R-1), (R-2), and (R-4) to (R-7). However, the percentage of the number of repeating units (3) to the total number of repeating units contained in each of polyarylate resins (R-1), (R-2), and (R-4) to (R-7) is 50.0% (the sum of the numbers attached to the lower right of the two repeating units (3)).
感光体の耐摩耗性を向上させるためには、繰り返し単位（１）としては、繰り返し単位（１－５）が好ましい。繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１－５）であるポリアリレート樹脂（ＰＡ）としては、ポリアリレート樹脂（ＩＩ）が好ましく、ポリアリレート樹脂（ｉｉ）がより好ましく、ポリアリレート樹脂（Ｒ－２）が更に好ましい。 In order to improve the abrasion resistance of the photoreceptor, the repeating unit (1) is preferably a repeating unit (1-5). The polyarylate resin (PA) in which the repeating unit (1) is the repeating unit (1-5) is preferably a polyarylate resin (II), more preferably a polyarylate resin (ii), and a polyarylate resin (R-2). ) is more preferred.
感光体の耐摩耗性を向上させるためには、繰り返し単位（１）としては、繰り返し単位（１－１）も好ましい。繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１－１）であるポリアリレート樹脂（ＰＡ）としては、ポリアリレート樹脂（Ｉ）及び（ＩＩＩ）が好ましく、ポリアリレート樹脂（ｉ）及び（ｉｉｉ）がより好ましく、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）及び（Ｒ－３）が更に好ましい。 In order to improve the abrasion resistance of the photoreceptor, repeating unit (1-1) is also preferred as repeating unit (1). As the polyarylate resin (PA) in which the repeating unit (1) is the repeating unit (1-1), polyarylate resins (I) and (III) are preferable, and polyarylate resins (i) and (iii) are more preferable. , polyarylate resins (R-1) and (R-3) are more preferred.
感光体の耐摩耗性を更に向上させるためには、繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１－１）であり、繰り返し単位（４）が更に含まれることが好ましい。繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１－１）であり繰り返し単位（４）を更に含むポリアリレート樹脂（ＰＡ）としては、ポリアリレート樹脂（ＩＩＩ）が好ましく、ポリアリレート樹脂（ｉｉｉ）がより好ましく、ポリアリレート樹脂（Ｒ－３）が更に好ましい。 In order to further improve the abrasion resistance of the photoreceptor, it is preferable that the repeating unit (1) is the repeating unit (1-1) and the repeating unit (4) is further included. As the polyarylate resin (PA) in which the repeating unit (1) is the repeating unit (1-1) and further contains the repeating unit (4), polyarylate resin (III) is preferable, and polyarylate resin (iii) is more preferable. , polyarylate resin (R-3) is more preferred.
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）において、ビスフェノール由来繰り返し単位と、ジカルボン酸由来繰り返し単位とは、隣接して互いに結合している。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれるビスフェノール由来繰り返し単位の数は、ジカルボン酸由来繰り返し単位の数と等しい。ビスフェノール由来繰り返し単位は、例えば、繰り返し単位（１）及び（２）である。また、ジカルボン酸由来繰り返し単位は、例えば、繰り返し単位（３）である。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が繰り返し単位（４）を含む場合には、ジカルボン酸由来繰り返し単位は、例えば、繰り返し単位（３）及び（４）である。 In polyarylate resin (PA), repeating units derived from bisphenol and repeating units derived from dicarboxylic acid are adjacent to each other and bonded to each other. The number of bisphenol-derived repeating units contained in the polyarylate resin (PA) is equal to the number of dicarboxylic acid-derived repeating units. Bisphenol-derived repeating units are, for example, repeating units (1) and (2). Further, the dicarboxylic acid-derived repeating unit is, for example, the repeating unit (3). When the polyarylate resin (PA) contains repeating units (4), the dicarboxylic acid-derived repeating units are, for example, repeating units (3) and (4).
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、例えば、ランダム共重合体、交互共重合体、周期的共重合体又はブロック共重合体であってもよい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）において、繰り返し単位の配列は、ビスフェノール由来繰り返し単位とジカルボン酸由来繰り返し単位とが隣接して互いに結合している限り、特に限定されない。例えば、繰り返し単位（３）の両端に繰り返し単位（１）が結合していてもよい。或いは、繰り返し単位（３）の両端に繰り返し単位（２）が結合していてもよい。或いは、繰り返し単位（３）の一方端に繰り返し単位（１）が結合し、繰り返し単位（３）の他方端に繰り返し単位（２）が結合していてもよい。 The polyarylate resin (PA) may be, for example, a random copolymer, an alternating copolymer, a periodic copolymer or a block copolymer. In the polyarylate resin (PA), the arrangement of the repeating units is not particularly limited as long as the repeating units derived from bisphenol and the repeating units derived from dicarboxylic acid are adjacent to each other and bonded to each other. For example, the repeating unit (1) may be bonded to both ends of the repeating unit (3). Alternatively, the repeating unit (2) may be bonded to both ends of the repeating unit (3). Alternatively, the repeating unit (1) may be bonded to one end of the repeating unit (3), and the repeating unit (2) may be bonded to the other end of the repeating unit (3).
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が繰り返し単位（４）を含まない場合、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１）、（２）及び（３）のみを含んでいてもよい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が繰り返し単位（４）を含まない場合、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１）、（２）及び（３）に加えて、繰り返し単位（１）、（２）、（３）及び（４）以外の繰り返し単位を更に含んでいてもよい。 When the polyarylate resin (PA) does not contain the repeating unit (4), the polyarylate resin (PA) may contain only the repeating units (1), (2), and (3) as repeating units. When the polyarylate resin (PA) does not contain the repeating unit (4), the polyarylate resin (PA) contains the repeating unit (1) in addition to the repeating units (1), (2), and (3) as repeating units. ), (2), (3) and (4) may further contain repeating units other than those in (4).
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が繰り返し単位（４）を含む場合、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１）、（２）、（３）及び（４）のみを含んでいてもよい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が繰り返し単位（４）を含む場合、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１）、（２）、（３）及び（４）に加えて、繰り返し単位（１）、（２）、（３）及び（４）以外の繰り返し単位を更に含んでいてもよい。 When the polyarylate resin (PA) contains repeating units (4), the polyarylate resin (PA) contains only repeating units (1), (2), (3) and (4) as repeating units. Good too. When the polyarylate resin (PA) contains repeating units (4), the polyarylate resin (PA) contains repeating units (1), (2), (3), and (4) as repeating units. It may further contain repeating units other than units (1), (2), (3) and (4).
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の粘度平均分子量は、１０，０００以上であることが好ましく、２０，０００以上であることがより好ましく、３０，０００以上であることが更に好ましく、４０，０００以上であることが特に好ましい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の粘度平均分子量が１０，０００以上であると、感光体の耐摩耗性を向上させることができる。一方、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の粘度平均分子量は、８０，０００以下であることが好ましく、７０，０００以下であることがより好ましい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の粘度平均分子量が８０，０００以下であると、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が感光層形成用の溶剤に溶解し易くなる。 The viscosity average molecular weight of the polyarylate resin (PA) is preferably 10,000 or more, more preferably 20,000 or more, even more preferably 30,000 or more, and 40,000 or more. It is particularly preferable. When the viscosity average molecular weight of the polyarylate resin (PA) is 10,000 or more, the abrasion resistance of the photoreceptor can be improved. On the other hand, the viscosity average molecular weight of the polyarylate resin (PA) is preferably 80,000 or less, more preferably 70,000 or less. When the viscosity average molecular weight of the polyarylate resin (PA) is 80,000 or less, the polyarylate resin (PA) is easily dissolved in the solvent for forming the photosensitive layer.
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の製造方法は、特に限定されない。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の製造方法として、例えば、ビスフェノール由来繰り返し単位を構成するためのビスフェノールと、ジカルボン酸由来繰り返し単位を構成するためのジカルボン酸とを縮重合させる方法が挙げられる。縮重合させるためには、公知の合成方法（例えば、溶液重合、溶融重合又は界面重合）を採用することができる。 The method for producing polyarylate resin (PA) is not particularly limited. Examples of the method for producing polyarylate resin (PA) include a method in which bisphenol for forming bisphenol-derived repeating units and dicarboxylic acid for forming dicarboxylic acid-derived repeating units are subjected to condensation polymerization. In order to carry out condensation polymerization, a known synthesis method (for example, solution polymerization, melt polymerization, or interfacial polymerization) can be employed.
ビスフェノール由来繰り返し単位を構成するためのビスフェノールとしては、例えば、一般式（ＢＰ－１）で表される化合物（以下、化合物（ＢＰ－１）と記載することがある）、及び化学式（ＢＰ－２）で表される化合物（以下、化合物（ＢＰ－２）と記載することがある）が挙げられる。ジカルボン酸由来繰り返し単位を構成するためのジカルボン酸としては、例えば、化学式（ＤＣ－３）で表される化合物（以下、化合物（ＤＣ－３）と記載することがある）が挙げられる。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が繰り返し単位（４）を含む場合には、ジカルボン酸として、化合物（ＤＣ－３）に加えて、化学式（ＤＣ－４）で表される化合物（以下、化合物（ＤＣ－４）と記載することがある）を更に添加する。一般式（ＢＰ－１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、各々、一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4と同義である。 Examples of bisphenols for constituting bisphenol-derived repeating units include compounds represented by general formula (BP-1) (hereinafter sometimes referred to as compound (BP-1)), and chemical formula (BP-2). ) (hereinafter sometimes referred to as compound (BP-2)). Examples of the dicarboxylic acid for constituting the dicarboxylic acid-derived repeating unit include a compound represented by the chemical formula (DC-3) (hereinafter sometimes referred to as compound (DC-3)). When the polyarylate resin (PA) contains the repeating unit (4), in addition to the compound (DC-3), a compound represented by the chemical formula (DC-4) (hereinafter referred to as compound (DC-4)) is used as the dicarboxylic acid. 4)) is further added. R 1 , R 2 , R 3 and R 4 in general formula (BP-1) have the same meanings as R 1 , R 2 , R 3 and R 4 in general formula (1), respectively.
化合物（ＢＰ－１）の好適な例としては、化学式（ＢＰ－１－１）～（ＢＰ－１－５）で表される化合物（以下、それぞれを化合物（ＢＰ－１－１）～（ＢＰ－１－５）と記載することがある）が挙げられる。 Suitable examples of compound (BP-1) include compounds represented by chemical formulas (BP-1-1) to (BP-1-5) (hereinafter referred to as compounds (BP-1-1) to (BP-1-5), respectively). -1-5)).
ビスフェノール（例えば、化合物（ＢＰ－１）及び化合物（ＢＰ－２））は、芳香族ジアセテートに誘導体化して使用してもよい。ジカルボン酸（例えば、化合物（ＤＣ－３）及び化合物（ＤＣ－４））は、誘導体化して使用してもよい。ジカルボン酸の誘導体の例としては、ジカルボン酸ジクロライド、ジカルボン酸ジメチルエステル、ジカルボン酸ジエチルエステル及びジカルボン酸無水物が挙げられる。ジカルボン酸ジクロライドは、ジカルボン酸が有する２個の「－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＨ」基が各々「－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃｌ」基で置換された化合物である。 Bisphenols (eg, compound (BP-1) and compound (BP-2)) may be used after being derivatized into aromatic diacetate. Dicarboxylic acids (eg, compound (DC-3) and compound (DC-4)) may be used after being derivatized. Examples of dicarboxylic acid derivatives include dicarboxylic acid dichloride, dicarboxylic acid dimethyl ester, dicarboxylic acid diethyl ester, and dicarboxylic acid anhydride. Dicarboxylic acid dichloride is a compound in which two "-C(=O)-OH" groups of a dicarboxylic acid are each substituted with a "-C(=O)-Cl" group.
ビスフェノールとジカルボン酸との縮重合において、塩基及び触媒の一方又は両方を添加してもよい。塩基の例としては、水酸化ナトリウムが挙げられる。触媒の例としては、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド、アンモニウムクロライド、アンモニウムブロマイド、４級アンモニウム塩、トリエチルアミン及びトリメチルアミンが挙げられる。以上、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）について説明した。 In the condensation polymerization of bisphenol and dicarboxylic acid, one or both of a base and a catalyst may be added. Examples of bases include sodium hydroxide. Examples of catalysts include benzyltributylammonium chloride, ammonium chloride, ammonium bromide, quaternary ammonium salts, triethylamine and trimethylamine. The polyarylate resin (PA) has been described above.
感光層は、１種のポリアリレート樹脂（ＰＡ）のみを含有してもよく、２種以上のポリアリレート樹脂（ＰＡ）を含有してもよい。感光層は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）のみを含有してもよい。また、感光層は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）以外のバインダー樹脂（以下、その他のバインダー樹脂と記載することがある）を更に含有してもよい。 The photosensitive layer may contain only one type of polyarylate resin (PA), or may contain two or more types of polyarylate resin (PA). The photosensitive layer may contain only polyarylate resin (PA) as a binder resin. Moreover, the photosensitive layer may further contain a binder resin other than polyarylate resin (PA) (hereinafter sometimes referred to as other binder resin) as a binder resin.
その他のバインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂（より具体的には、ポリカーボネート樹脂、スチレン系樹脂、スチレン－ブタジエン共重合体、スチレン－アクリロニトリル共重合体、スチレン－マレイン酸共重合体、スチレン－アクリル酸共重合体、アクリル共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン－酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、及びポリエーテル樹脂）、熱硬化性樹脂（より具体的には、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、及びこれら以外の架橋性熱硬化性樹脂）、及び光硬化性樹脂（より具体的には、エポキシ－アクリル酸系樹脂、及びウレタン－アクリル酸系共重合体）が挙げられる。 Other binder resins include, for example, thermoplastic resins (more specifically, polycarbonate resins, styrene resins, styrene-butadiene copolymers, styrene-acrylonitrile copolymers, styrene-maleic acid copolymers, styrene- Acrylic acid copolymer, acrylic copolymer, polyethylene resin, ethylene-vinyl acetate copolymer, chlorinated polyethylene resin, polyvinyl chloride resin, polypropylene resin, ionomer, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyester resin, alkyd thermosetting resins (more specifically, silicone resins, epoxy resins, phenols) resins, urea resins, melamine resins, and other crosslinkable thermosetting resins), and photocurable resins (more specifically, epoxy-acrylic acid resins and urethane-acrylic acid copolymers). Can be mentioned.
（電子輸送剤）
感光層は、電子輸送剤として、一般式（１０）、（１１）、又は（１２）で表される化合物（以下、それぞれを化合物（１０）、（１１）、及び（１２）と記載することがある）を含有する。感光層が、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）とともに、化合物（１０）、（１１）、又は（１２）を含有することで、感光体の耐摩耗性を向上できる。
(electron transport agent)
The photosensitive layer contains a compound represented by the general formula (10), (11), or (12) (hereinafter referred to as compound (10), (11), or (12), respectively) as an electron transport agent. ). When the photosensitive layer contains the compound (10), (11), or (12) together with the polyarylate resin (PA), the abrasion resistance of the photoreceptor can be improved.
一般式（１０）中、Ｑ5A及びＱ5Bは、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。Ｑ6A及びＱ6Bは、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｍ1及びｍ2は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。 In general formula (10), Q 5A and Q 5B each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a phenyl group, or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms. Q 6A and Q 6B each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a phenyl group, or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms. m 1 and m 2 each independently represent an integer of 0 or more and 4 or less.
ｍ1が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＱ6Aは互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｍ2が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＱ6Bは、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。 When m 1 represents an integer of 2 or more and 4 or less, the plurality of Q 6A may be the same or different. When m 2 represents an integer of 2 or more and 4 or less, the plurality of Q 6Bs may be the same or different.
一般式（１０）中、Ｑ5A及びＱ5Bは、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことがより好ましく、１，１－ジメチルプロピル基を表すことが更に好ましい。ｍ1及びｍ2は、０を表すことが好ましい。 In general formula (10), Q 5A and Q 5B each independently preferably represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. , 1,1-dimethylpropyl group. It is preferable that m 1 and m 2 represent 0.
一般式（１１）中、Ｑ7及びＱ8は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。Ｑ9は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｍ3は、０以上４以下の整数を表す。 In general formula (11), Q 7 and Q 8 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a phenyl group, or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms. Q 9 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a phenyl group, or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms. m 3 represents an integer from 0 to 4.
ｍ3が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＱ9は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。 When m 3 represents an integer of 2 or more and 4 or less, the plurality of Q 9 may be the same or different.
一般式（１１）中、Ｑ7及びＱ8は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことがより好ましく、ｔｅｒｔ－ブチル基を表すことが更に好ましい。ｍ3は、０を表すことが好ましい。 In general formula (11), Q 7 and Q 8 each independently preferably represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. , more preferably represents a tert-butyl group. Preferably, m 3 represents 0.
一般式（１２）中、Ｑ10及びＱ11は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は水素原子を表す。Ｑ12は、ハロゲン原子又は水素原子を表す。 In general formula (12), Q 10 and Q 11 each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydrogen atom. Q 12 represents a halogen atom or a hydrogen atom.
一般式（１２）中、Ｑ10及びＱ11は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましく、ｔｅｒｔ－ブチル基を表すことがより好ましい。Ｑ12は、ハロゲン原子を表すことが好ましく、塩素原子を表すことがより好ましい。 In general formula (12), Q 10 and Q 11 each independently preferably represent an alkyl group having 1 or more and 6 or less carbon atoms, and more preferably represent a tert-butyl group. Q 12 preferably represents a halogen atom, more preferably a chlorine atom.
感光体の耐摩耗性を向上させるために、化合物（１０）としては、化学式（１０－Ｅ１）で表される化合物（以下、化合物（１０－Ｅ１）と記載することがある）が好ましい。同じ理由から、化合物（１１）としては、化学式（１１－Ｅ３）で表される化合物（以下、化合物（１１－Ｅ３）と記載することがある）が好ましい。同じ理由から、化合物（１２）としては、化学式（１２－Ｅ２）で表される化合物（以下、化合物（１２－Ｅ２）と記載することがある）が好ましい。 In order to improve the abrasion resistance of the photoreceptor, the compound (10) is preferably a compound represented by the chemical formula (10-E1) (hereinafter sometimes referred to as compound (10-E1)). For the same reason, as compound (11), a compound represented by chemical formula (11-E3) (hereinafter sometimes referred to as compound (11-E3)) is preferable. For the same reason, as compound (12), a compound represented by chemical formula (12-E2) (hereinafter sometimes referred to as compound (12-E2)) is preferable.
電子輸送剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、５質量部以上１５０質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上５０質量部以下であることがより好ましく、２０質量部以上４０質量部以下であることが更に好ましい。 The content of the electron transport agent is preferably 5 parts by mass or more and 150 parts by mass or less, more preferably 10 parts by mass or more and 50 parts by mass or less, and 20 parts by mass or more, based on 100 parts by mass of the binder resin. More preferably, it is 40 parts by mass or less.
感光層は、１種の電子輸送剤のみを含有してもよく、２種以上の電子輸送剤を含有してもよい。感光層は、化合物（１０）、（１１）、及び（１２）以外の電子輸送剤（以下、その他の電子輸送剤と記載することがある）を更に含有してもよい。その他の電子輸送剤としては、例えば、キノン系化合物、ジイミド系化合物、ヒドラゾン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、３，４，５，７－テトラニトロ－９－フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８－トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸、及びジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン系化合物としては、例えば、ジフェノキノン系化合物、アゾキノン系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、ニトロアントラキノン系化合物、及びジニトロアントラキノン系化合物が挙げられる。 The photosensitive layer may contain only one type of electron transport agent, or may contain two or more types of electron transport agents. The photosensitive layer may further contain an electron transport agent other than compounds (10), (11), and (12) (hereinafter sometimes referred to as other electron transport agent). Examples of other electron transport agents include quinone compounds, diimide compounds, hydrazone compounds, malononitrile compounds, thiopyran compounds, trinitrothioxanthone compounds, and 3,4,5,7-tetranitro-9-fluorenone compounds. Examples include dinitroanthracene compounds, dinitroacridine compounds, tetracyanoethylene, 2,4,8-trinitrothioxanthone, dinitrobenzene, dinitroacridine, succinic anhydride, maleic anhydride, and dibromomaleic anhydride. Examples of quinone compounds include diphenoquinone compounds, azoquinone compounds, anthraquinone compounds, naphthoquinone compounds, nitroanthraquinone compounds, and dinitroanthraquinone compounds.
（正孔輸送剤）
正孔輸送剤としては、例えば、トリフェニルアミン誘導体、ジアミン誘導体（例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルベンジジン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体、及びジ（アミノフェニルエテニル）ベンゼン誘導体）、オキサジアゾール系化合物（例えば、２，５－ジ（４－メチルアミノフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール）、スチリル系化合物（例えば、９－（４－ジエチルアミノスチリル）アントラセン）、カルバゾール系化合物（例えば、ポリビニルカルバゾール）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（例えば、１－フェニル－３－（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン）、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、及びトリアゾール系化合物が挙げられる。感光層は、１種の正孔輸送剤のみを含有してもよく、２種以上の正孔輸送剤を含有してもよい。
(hole transport agent)
Examples of hole transport agents include triphenylamine derivatives, diamine derivatives (for example, N,N,N',N'-tetraphenylbenzidine derivatives, N,N,N',N'-tetraphenylphenylenediamine derivatives, N,N,N',N'-tetraphenylnaphthylenediamine derivative, N,N,N',N'-tetraphenylphenantolylenediamine derivative, and di(aminophenylethenyl)benzene derivative), oxadiazole type compounds (e.g. 2,5-di(4-methylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazole), styryl type compounds (e.g. 9-(4-diethylaminostyryl)anthracene), carbazole type compounds (e.g. 9-(4-diethylaminostyryl)anthracene), For example, polyvinylcarbazole), organic polysilane compounds, pyrazoline compounds (for example, 1-phenyl-3-(p-dimethylaminophenyl)pyrazoline), hydrazone compounds, indole compounds, oxazole compounds, isoxazole compounds, thiazole Examples include thiadiazole-based compounds, thiadiazole-based compounds, imidazole-based compounds, pyrazole-based compounds, and triazole-based compounds. The photosensitive layer may contain only one type of hole transport agent, or may contain two or more types of hole transport agents.
正孔輸送剤の好適な例としては、一般式（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、及び（２５）で表される化合物（以下、それぞれを、化合物（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、及び（２５）と記載することがある）が挙げられる。感光層が、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）と、電子輸送剤である化合物（１０）、（１１）、又は（１２）とともに、正孔輸送剤として化合物（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、又は（２５）を含有することで、感光体の感度特性を損なうことなく、感光体の耐摩耗性を向上させることができる。 Suitable examples of hole transport agents include compounds represented by general formulas (20), (21), (22), (23), (24), and (25) (hereinafter, each will be referred to as a compound ( 20), (21), (22), (23), (24), and (25)). The photosensitive layer contains a polyarylate resin (PA), a compound (10), (11), or (12) as an electron transport agent, and a compound (20), (21), (22) as a hole transport agent. By containing (23), (24), or (25), the abrasion resistance of the photoreceptor can be improved without impairing the sensitivity characteristics of the photoreceptor.
一般式（２０）中、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、及びＲ14は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は水素原子を表す。ａ及びｂは、各々独立に、０又は１を表す。 In general formula (20), R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydrogen atom. a and b each independently represent 0 or 1.
一般式（２０）中、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、及びＲ14は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基を表すことが更に好ましい。 In general formula (20), R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , and R 14 each independently preferably represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and preferably 1 to 3 carbon atoms. It is more preferable to represent the following alkyl group, and still more preferably to represent a methyl group.
一般式（２１）中、Ｒ15、Ｒ16、及びＲ17は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表す。Ｒ18は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は水素原子を表す。ｒ、ｓ、及びｔは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。 In general formula (21), R 15 , R 16 , and R 17 each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. R 18 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydrogen atom. r, s, and t each independently represent an integer of 0 or more and 5 or less.
一般式（２１）中、ｒが２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ15は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｓが２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ16は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｔが２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ17は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。 In general formula (21), when r represents an integer of 2 or more and 5 or less, a plurality of R 15s may be the same or different. When s represents an integer of 2 or more and 5 or less, a plurality of R 16 's may be the same or different. When t represents an integer of 2 or more and 5 or less, a plurality of R 17s may be the same or different.
一般式（２１）中、Ｒ18は、水素原子を表すことが好ましい。ｒ、ｓ、及びｔは、各々、０を表すことが好ましい。 In general formula (21), R 18 preferably represents a hydrogen atom. Preferably, r, s, and t each represent 0.
一般式（２２）中、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、及びＲ22は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表す。ｕ、ｖ、ｗ、及びｘは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。 In general formula (22), R 19 , R 20 , R 21 , and R 22 each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. u, v, w, and x each independently represent an integer of 0 or more and 5 or less.
一般式（２２）中、ｕが２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ19は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｖが２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ20は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｗが２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ21は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｘが２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ22は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。 In general formula (22), when u represents an integer of 2 or more and 5 or less, a plurality of R 19s may be the same or different. When v represents an integer of 2 or more and 5 or less, a plurality of R 20 's may be the same or different. When w represents an integer of 2 or more and 5 or less, a plurality of R 21 's may be the same or different. When x represents an integer of 2 or more and 5 or less, the plurality of R 22s may be the same or different.
一般式（２２）中、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、及びＲ22は、各々独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことが好ましく、メチル基又はエチル基を表すことがより好ましい。ｕ、ｖ、ｗ、及びｘは、各々独立に、１以上３以下の整数を表すことが好ましく、１を表すことがより好ましい。 In general formula (22), R 19 , R 20 , R 21 , and R 22 each independently preferably represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and preferably represent a methyl group or an ethyl group. More preferred. It is preferable that u, v, w, and x each independently represent an integer of 1 or more and 3 or less, and more preferably 1.
一般式（２３）中、Ｒ23及びＲ24は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。Ｒ25及びＲ26は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、又はフェニル基を表す。Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、及びＲ31は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、又はフェニル基を表す。Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、及びＲ31のうちの隣接した２つが互いに結合して環を表してもよい。ｄ及びｅは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｆ及びｇは、各々独立に、１又は２を表す。 In general formula (23), R 23 and R 24 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms. R 25 and R 26 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or a phenyl group. R 27 , R 28 , R 29 , R 30 , and R 31 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or a phenyl group. represent. Adjacent two of R 27 , R 28 , R 29 , R 30 and R 31 may be bonded to each other to represent a ring. d and e each independently represent an integer of 0 or more and 5 or less. f and g each independently represent 1 or 2.
一般式（２３）中、ｄが２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ25は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｅが２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ26は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、及びＲ31のうちの隣接した２つが互いに結合して環が形成される場合、この環と、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、及びＲ31が結合するフェニル基とが縮合して、二環縮合環基が形成される。この場合、環とフェニル基との縮合部位は、二重結合を含んでもよい。 In general formula (23), when d represents an integer of 2 or more and 5 or less, a plurality of R 25s may be the same or different. When e represents an integer of 2 or more and 5 or less, a plurality of R26s may be the same or different. When two adjacent of R 27 , R 28 , R 29 , R 30 , and R 31 are bonded to each other to form a ring, this ring and R 27 , R 28 , R 29 , R 30 , and The phenyl group to which R 31 is bonded is condensed to form a bicyclic condensed ring group. In this case, the condensation site between the ring and the phenyl group may include a double bond.
一般式（２３）中、Ｒ23及びＲ24は、各々、水素原子を表すことが好ましい。Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、及びＲ31は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表すことが好ましい。Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、及びＲ31が表わす炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、又はｎ－ブチル基を表すことが好ましい。Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、及びＲ31が表わす炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基としては、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基が好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基がより好ましく、エトキシ基が更に好ましい。ｄ及びｅは、各々、０を表すことが好ましい。 In general formula (23), R 23 and R 24 preferably each represent a hydrogen atom. R 27 , R 28 , R 29 , R 30 and R 31 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms. preferable. The alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by R 27 , R 28 , R 29 , R 30 , and R 31 is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, or Preferably it represents an n-butyl group. The alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms represented by R 27 , R 28 , R 29 , R 30 , and R 31 is preferably an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and preferably 1 to 3 carbon atoms. An alkoxy group is more preferred, and an ethoxy group is even more preferred. Preferably, d and e each represent 0.
一般式（２４）中、Ｒ32及びＲ33は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又はフェニル基を表す。Ｒ34、Ｒ35、Ｒ46、及びＲ47は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又はフェニル基を表す。Ｒ36～Ｒ45は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又はフェニル基を表す。ｐ及びｑは、各々独立に、０又は１を表す。ｈ及びｉは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｊ及びｋは、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。 In general formula (24), R 32 and R 33 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a phenyl group. R 34 , R 35 , R 46 and R 47 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or a phenyl group. R 36 to R 45 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a phenyl group. p and q each independently represent 0 or 1. h and i each independently represent an integer of 0 or more and 5 or less. j and k each independently represent an integer from 0 to 4.
一般式（２４）中、ｈが２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ34は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｉが２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ35は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｊが２以上４以下の整数を表すとき、複数のＲ46は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｋが２以上４以下の整数を表すとき、複数のＲ47は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。 In general formula (24), when h represents an integer of 2 or more and 5 or less, a plurality of R 34s may be the same or different. When i represents an integer of 2 or more and 5 or less, a plurality of R 35s may be the same or different. When j represents an integer of 2 or more and 4 or less, a plurality of R 46s may be the same or different. When k represents an integer of 2 or more and 4 or less, a plurality of R 47s may be the same or different.
一般式（２４）中、Ｒ32及びＲ33は、各々、水素原子を表すことが好ましい。Ｒ36～Ｒ45は、各々独立に、水素原子、又は炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましい。Ｒ36～Ｒ45が表わす炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。ｐ及びｑは、各々、０を表すことが好ましい。ｈ及びｉは、各々、０を表すことが好ましい。ｊ及びｋは、各々、０を表すことが好ましい。 In general formula (24), R 32 and R 33 each preferably represent a hydrogen atom. It is preferable that R 36 to R 45 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 or more and 8 or less carbon atoms. The alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by R 36 to R 45 is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and a methyl group or Ethyl group is more preferred. Preferably, p and q each represent 0. Preferably, h and i each represent 0. Preferably, j and k each represent 0.
一般式（２５）中、Ｒ48、Ｒ49、及びＲ50は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表す。Ｒ51、Ｒ52、及びＲ53は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表す。 In general formula (25), R 48 , R 49 , and R 50 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. R 51 , R 52 and R 53 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 or more and 8 or less carbon atoms.
一般式（２５）中、Ｒ48、Ｒ49、及びＲ50は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基を表すことが更に好ましい。Ｒ48、Ｒ49、及びＲ50は、ブタジエニル基に対して、フェニル基のメタ位に結合することが好ましい。Ｒ51、Ｒ52、及びＲ53は、各々、水素原子を表すことが好ましい。 In general formula (25), R 48 , R 49 , and R 50 each independently preferably represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. More preferably, it represents a methyl group. R 48 , R 49 , and R 50 are preferably bonded to the meta-position of the phenyl group relative to the butadienyl group. It is preferable that R 51 , R 52 and R 53 each represent a hydrogen atom.
正孔輸送剤のより好適な例としては、化学式（２０－Ｈ８）、（２０－Ｈ９）、（２１－Ｈ４）、（２２－Ｈ６）、（２３－Ｈ１）、（２３－Ｈ２）、（２３－Ｈ３）、（２４－Ｈ７）、及び（２５－Ｈ５）で表される化合物（以下、それぞれを、化合物（２０－Ｈ８）、（２０－Ｈ９）、（２１－Ｈ４）、（２２－Ｈ６）、（２３－Ｈ１）、（２３－Ｈ２）、（２３－Ｈ３）、（２４－Ｈ７）、及び（２５－Ｈ５）と記載することがある）が挙げられる。 More preferable examples of hole transport agents include chemical formulas (20-H8), (20-H9), (21-H4), (22-H6), (23-H1), (23-H2), ( Compounds represented by (23-H3), (24-H7), and (25-H5) (hereinafter referred to as compounds (20-H8), (20-H9), (21-H4), (22- H6), (23-H1), (23-H2), (23-H3), (24-H7), and (25-H5)).
なお、化合物（２０－Ｈ８）、及び（２０－Ｈ９）は、各々、化合物（２０）の好適な例である。化合物（２１－Ｈ４）は、化合物（２１）の好適な例である。化合物（２２－Ｈ６）は、化合物（２２）の好適な例である。化合物（２３－Ｈ１）、（２３－Ｈ２）、及び（２３－Ｈ３）は、各々、化合物（２３）の好適な例である。化合物（２４－Ｈ７）は、化合物（２４）の好適な例である。化合物（２５－Ｈ５）は、化合物（２５）の好適な例である。 Note that compounds (20-H8) and (20-H9) are each suitable examples of compound (20). Compound (21-H4) is a preferred example of compound (21). Compound (22-H6) is a preferred example of compound (22). Compounds (23-H1), (23-H2), and (23-H3) are each suitable examples of compound (23). Compound (24-H7) is a preferred example of compound (24). Compound (25-H5) is a preferred example of compound (25).
正孔輸送剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、５０質量部以上９０質量部以下であることがより好ましく、６０質量部以上８０質量部以下であることが更に好ましい。 The content of the hole transport agent is preferably 10 parts by mass or more and 200 parts by mass or less, more preferably 50 parts by mass or more and 90 parts by mass or less, and 60 parts by mass based on 100 parts by mass of the binder resin. More preferably, the amount is 80 parts by mass or less.
（添加剤）
添加剤としては、例えば、紫外線吸収剤、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、１重項消光剤、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤、電子アクセプター化合物、及びレベリング剤が挙げられる。
(Additive)
Examples of additives include ultraviolet absorbers, antioxidants, radical scavengers, singlet quenchers, softeners, surface modifiers, extenders, thickeners, dispersion stabilizers, waxes, donors, and surfactants. agents, plasticizers, sensitizers, electron acceptor compounds, and leveling agents.
（材料の組み合わせ）
感光体の耐摩耗性を向上させるためには、ポリアリレート樹脂及び電子輸送剤の組み合わせが、表１に示す組み合わせＮｏ．Ｃ－１～Ｃ－２７の各々であることが好ましい。同じ理由から、ポリアリレート樹脂及び電子輸送剤の組み合わせが、表１に示す組み合わせＮｏ．Ｃ－１～Ｃ－２７の各々であり、電荷発生剤がＹ型チタニルフタロシアニンであることがより好ましい。
(Combination of materials)
In order to improve the abrasion resistance of the photoreceptor, combinations of polyarylate resin and electron transport agent are used as combination No. 1 shown in Table 1. Each of C-1 to C-27 is preferred. For the same reason, the combination of polyarylate resin and electron transport agent is the combination No. 1 shown in Table 1. Each of C-1 to C-27, and the charge generating agent is preferably Y-type titanyl phthalocyanine.
感光体の耐摩耗性を向上させるためには、ポリアリレート樹脂、正孔輸送剤、及び電子輸送剤の組み合わせが、表２に示す組み合わせＮｏ．Ｄ－１～Ｄ－５１の各々であることが好ましい。同じ理由から、ポリアリレート樹脂、正孔輸送剤、及び電子輸送剤の組み合わせが、表２に示す組み合わせＮｏ．Ｄ－１～Ｄ－５１の各々であり、電荷発生剤がＹ型チタニルフタロシアニンであることがより好ましい。 In order to improve the abrasion resistance of the photoreceptor, combinations of polyarylate resin, hole transport agent, and electron transport agent are used as shown in combination No. 2 shown in Table 2. Each of D-1 to D-51 is preferable. For the same reason, the combination of polyarylate resin, hole transport agent, and electron transport agent is the combination No. 2 shown in Table 2. D-1 to D-51, and it is more preferable that the charge generating agent is Y-type titanyl phthalocyanine.
上述の表１及び表２中、「Ｎｏ．」は「組み合わせＮｏ．」を示し、「ＨＴＭ」は「正孔輸送剤」を示し、「ＥＴＭ」は「電子輸送剤」を示し、「樹脂」は「ポリアリレート樹脂」を示す。 In Tables 1 and 2 above, "No." indicates "combination number," "HTM" indicates "hole transport material," "ETM" indicates "electron transport material," and "resin." indicates "polyarylate resin".
（導電性基体）
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で構成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で構成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、及び真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて（例えば、合金として）用いてもよい。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム及びアルミニウム合金が好ましい。
(Conductive substrate)
The conductive substrate is not particularly limited as long as it can be used as a conductive substrate of a photoreceptor. The conductive substrate only needs to be made of a material that has conductivity at least on its surface. An example of the conductive substrate is a conductive substrate made of a material having conductivity. Another example of a conductive substrate is a conductive substrate coated with a material having conductivity. Examples of conductive materials include aluminum, iron, copper, tin, platinum, silver, vanadium, molybdenum, chromium, cadmium, titanium, nickel, palladium, indium, stainless steel, and brass. These electrically conductive materials may be used alone or in combination of two or more (for example, as an alloy). Among these electrically conductive materials, aluminum and aluminum alloys are preferred because they allow good charge transfer from the photosensitive layer to the electrically conductive substrate.
導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状及びドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。 The shape of the conductive substrate is appropriately selected depending on the structure of the image forming apparatus. Examples of the shape of the conductive substrate include a sheet shape and a drum shape. Further, the thickness of the conductive substrate is appropriately selected depending on the shape of the conductive substrate.
（中間層）
中間層（下引き層）は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇を抑制できる。
(middle class)
The intermediate layer (undercoat layer) contains, for example, inorganic particles and a resin used for the intermediate layer (intermediate layer resin). The presence of the intermediate layer makes it possible to maintain an insulating state sufficient to suppress the occurrence of leakage, while smoothing the flow of current generated when the photoreceptor is exposed to light, thereby suppressing an increase in resistance.
無機粒子としては、例えば、金属（例えば、アルミニウム、鉄、及び銅）の粒子、金属酸化物（例えば、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、及び酸化亜鉛）の粒子、及び非金属酸化物（例えば、シリカ）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。 Inorganic particles include, for example, particles of metals (e.g., aluminum, iron, and copper), particles of metal oxides (e.g., titanium oxide, alumina, zirconium oxide, tin oxide, and zinc oxide), and non-metal oxides. (eg, silica) particles. These inorganic particles may be used alone or in combination of two or more.
中間層用樹脂の例は、上述したその他のバインダー樹脂の例と同じである。中間層及び感光層を良好に形成するためには、中間層用樹脂は、感光層に含有されるバインダー樹脂と異なることが好ましい。中間層は、添加剤を含有してもよい。中間層に含有される添加剤の例は、感光層に含有される添加剤の例と同じである。 Examples of the intermediate layer resin are the same as the other binder resins described above. In order to form the intermediate layer and the photosensitive layer well, the resin for the intermediate layer is preferably different from the binder resin contained in the photosensitive layer. The intermediate layer may contain additives. Examples of additives contained in the intermediate layer are the same as those contained in the photosensitive layer.
（感光体の製造方法）
次に、感光体の製造方法の一例を説明する。感光体の製造方法は、感光層形成工程を含む。感光層形成工程では、感光層を形成するための塗布液（以下、感光層用塗布液と記載することがある）を調製する。感光層用塗布液を導電性基体上に塗布する。次いで、塗布した感光層用塗布液に含有される溶剤の少なくとも一部を除去して感光層を形成する。感光層用塗布液は、例えば、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂と、溶剤とを含有する。感光層用塗布液は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを、溶剤に溶解又は分散させることにより調製される。
(Method for manufacturing photoreceptor)
Next, an example of a method for manufacturing a photoreceptor will be described. The method for manufacturing a photoreceptor includes a photosensitive layer forming step. In the photosensitive layer forming step, a coating liquid for forming a photosensitive layer (hereinafter sometimes referred to as a coating liquid for photosensitive layer) is prepared. A coating solution for a photosensitive layer is applied onto a conductive substrate. Next, at least a portion of the solvent contained in the applied photosensitive layer coating solution is removed to form a photosensitive layer. The photosensitive layer coating liquid contains, for example, a charge generating agent, a hole transporting agent, an electron transporting agent, a binder resin, and a solvent. The coating liquid for the photosensitive layer is prepared by dissolving or dispersing a charge generating agent, a hole transporting agent, an electron transporting agent, and a binder resin in a solvent.
感光層用塗布液に含有される溶剤は、感光層用塗布液に含有される各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤としては、例えば、アルコール（より具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及びブタノール等）、脂肪族炭化水素（より具体的には、ｎ－ヘキサン、オクタン、及びシクロヘキサン等）、芳香族炭化水素（より具体的には、ベンゼン、トルエン、及びキシレン等）、ハロゲン化炭化水素（より具体的には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、及びクロロベンゼン等）、エーテル（より具体的には、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、及びジエチレングリコールジメチルエーテル等）、ケトン（より具体的には、アセトン、メチルエチルケトン、及びシクロヘキサノン等）、エステル（より具体的には、酢酸エチル、及び酢酸メチル等）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、及びジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 The solvent contained in the coating liquid for photosensitive layer is not particularly limited as long as it can dissolve or disperse each component contained in the coating liquid for photosensitive layer. Examples of the solvent include alcohols (more specifically, methanol, ethanol, isopropanol, and butanol, etc.), aliphatic hydrocarbons (more specifically, n-hexane, octane, and cyclohexane, etc.), and aromatic hydrocarbons. Hydrogen (more specifically, benzene, toluene, xylene, etc.), halogenated hydrocarbons (more specifically, dichloromethane, dichloroethane, carbon tetrachloride, chlorobenzene, etc.), ethers (more specifically, dimethyl ether, etc.) , diethyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, etc.), ketones (more specifically, acetone, methyl ethyl ketone, and cyclohexanone, etc.), esters (more specifically, ethyl acetate, methyl acetate, etc.), Dimethyl formaldehyde, dimethyl formamide, and dimethyl sulfoxide are mentioned. These solvents may be used alone or in combination of two or more.
感光層用塗布液は、それぞれ各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー、又は超音波分散器を用いることができる。 The coating solution for the photosensitive layer is prepared by mixing each component and dispersing the mixture in a solvent. For mixing or dispersion, for example, a bead mill, roll mill, ball mill, attritor, paint shaker, or ultrasonic disperser can be used.
感光層用塗布液を塗布する方法は、感光層用塗布液を均一に塗布できる方法であれば、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法、及びバーコート法が挙げられる。 The method for applying the photosensitive layer coating liquid is not particularly limited as long as it is a method that can uniformly apply the photosensitive layer coating liquid. Examples of the coating method include dip coating, spray coating, spin coating, and bar coating.
感光層用塗布液に含有される溶剤の少なくとも一部を除去する方法としては、例えば、加熱、減圧、又は加熱と減圧との併用が挙げられる。より具体的には、高温乾燥機、又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理の温度は、例えば、４０℃以上１５０℃以下である。熱処理の時間は、例えば、３分以上１２０分以下である。 Examples of methods for removing at least a portion of the solvent contained in the photosensitive layer coating solution include heating, reduced pressure, or a combination of heating and reduced pressure. More specifically, a method of heat treatment (hot air drying) using a high temperature dryer or a vacuum dryer can be mentioned. The temperature of the heat treatment is, for example, 40° C. or higher and 150° C. or lower. The heat treatment time is, for example, 3 minutes or more and 120 minutes or less.
なお、感光体の製造方法は、必要に応じて中間層を形成する工程を更に含んでいてもよい。中間層を形成する工程は、公知の方法を適宜選択することができる。 Note that the method for manufacturing a photoreceptor may further include a step of forming an intermediate layer as necessary. For the step of forming the intermediate layer, a known method can be selected as appropriate.
＜画像形成装置＞
次に、本実施形態の感光体１を備える、画像形成装置について説明する。以下、図４を参照しながら、タンデム方式のカラー画像形成装置を例に挙げて説明する。図４は、画像形成装置の一例を示す断面図である。
<Image forming device>
Next, an image forming apparatus including the
図４に示す画像形成装置１００は、画像形成ユニット４０ａ、４０ｂ、４０ｃ、及び４０ｄと、転写ベルト５０と、定着装置５４とを備える。以下、区別する必要がない場合には、画像形成ユニット４０ａ、４０ｂ、４０ｃ、及び４０ｄの各々を、画像形成ユニット４０と記載する。
The
画像形成ユニット４０は、像担持体３０と、帯電装置４２と、露光装置４４と、現像装置４６と、転写装置４８と、クリーニング部材５２とを備える。像担持体３０は、本実施形態の感光体１である。
The
既に述べたように、本実施形態の感光体１によれば、耐摩耗性を向上できる。従って、像担持体３０として感光体１を備えることで、画像形成装置１００の耐久性を向上できる。
As already mentioned, according to the
画像形成ユニット４０の中央位置に、像担持体３０が設けられる。像担持体３０は、矢符方向（反時計回り）に回転可能に設けられる。像担持体３０の周囲には、像担持体３０の回転方向の上流側から記載された順に、帯電装置４２と、露光装置４４と、現像装置４６と、転写装置４８と、クリーニング部材５２とが設けられる。
An image carrier 30 is provided at the center of the
画像形成ユニット４０ａ～４０ｄの各々によって、転写ベルト５０上の記録媒体Ｐに、複数色（例えば、ブラック、シアン、マゼンタ、及びイエローの４色）のトナー像が順に重ねられる。
Toner images of a plurality of colors (for example, four colors of black, cyan, magenta, and yellow) are sequentially superimposed on the recording medium P on the
帯電装置４２は、像担持体３０の表面（例えば、周面）を、例えば正極性に、帯電させる。帯電装置４２は、例えば、帯電ローラーである。
The charging
露光装置４４は、帯電された像担持体３０の表面に露光光を照射する。即ち、露光装置４４は、帯電された像担持体３０の表面を露光する。これにより、像担持体３０の表面に静電潜像が形成される。静電潜像は、画像形成装置１００に入力された画像データに基づいて形成される。
The
現像装置４６は、像担持体３０の表面にトナーを供給し、静電潜像をトナー像として現像する。像担持体３０の表面に現像装置４６の表面（例えば、周面）が接触しながら、現像装置４６は静電潜像をトナー像として現像する。即ち、画像形成装置１００は、接触現像方式を採用している。現像装置４６は、例えば、現像ローラーである。現像剤が一成分現像剤である場合、現像装置４６は、像担持体３０に形成された静電潜像に一成分現像剤であるトナーを供給する。現像剤が二成分現像剤である場合、現像装置４６は、像担持体３０に形成された静電潜像に、二成分現像剤に含有されるトナーとキャリアとのうち、トナーを供給する。このようにして、像担持体３０は、トナー像を担持する。
The developing
転写ベルト５０は、像担持体３０と転写装置４８との間に記録媒体Ｐを搬送する。転写ベルト５０は、無端状のベルトである。転写ベルト５０は、矢符方向（時計回り）に回転可能に設けられる。
転写装置４８は、現像装置４６によって現像されたトナー像を、像担持体３０の表面から、被転写体へ転写する。被転写体は、記録媒体Ｐである。詳しくは、像担持体３０の表面に記録媒体Ｐが接触しながら、転写装置４８は、トナー像を像担持体３０の表面から記録媒体Ｐへ転写する。即ち、画像形成装置１００は、直接転写方式を採用している。転写装置４８は、例えば、転写ローラーである。
The
像担持体３０の表面にクリーニング部材５２を圧接させて、クリーニング部材５２は、像担持体３０の周面に付着したトナーを回収する。クリーニング部材５２は、例えば、クリーニングブレードである。 The cleaning member 52 is brought into pressure contact with the surface of the image carrier 30, and the cleaning member 52 collects toner attached to the circumferential surface of the image carrier 30. The cleaning member 52 is, for example, a cleaning blade.
転写装置４８によってトナー像が転写された記録媒体Ｐは、転写ベルト５０によって、定着装置５４へ搬送される。定着装置５４は、例えば、加熱ローラー及び／又は加圧ローラーである。転写装置４８によって転写された未定着のトナー像が、定着装置５４によって、加熱及び／又は加圧される。トナー像が加熱及び／又は加圧されることにより、記録媒体Ｐにトナー像が定着する。その結果、記録媒体Ｐに画像が形成される。
The recording medium P onto which the toner image has been transferred by the
以上、画像形成装置の一例について説明したが、画像形成装置は、上述した画像形成装置１００に限定されない。上述した画像形成装置１００はカラー画像形成装置であったが、画像形成装置はモノクロ画像形成装置であってもよい。この場合、画像形成装置は、例えば画像形成ユニットを１つだけ備えていればよい。また、上述した画像形成装置１００はタンデム方式を採用していたが、画像形成装置は例えばロータリー方式を採用してもよい。帯電装置４２として帯電ローラーを例に挙げて説明したが、帯電装置は帯電ローラー以外の帯電装置（例えば、スコロトロン帯電器、帯電ブラシ、又はコロトロン帯電器）であってもよい。上述した画像形成装置１００は接触現像方式を採用していたが、画像形成装置は非接触現像方式を採用してもよい。上述した画像形成装置１００は直接転写方式を採用していたが、画像形成装置は中間転写方式を採用してもよい。画像形成装置が中間転写方式を採用する場合、被転写体は中間転写ベルトに相当する。クリーニング部材５２としてクリーニングブレードを例に挙げて説明したが、クリーニング部材はクリーニングローラーであってもよい。なお、上述した画像形成ユニット４０は除電装置を備えていなかったが、画像形成ユニットは除電装置を更に備えていてもよい。
Although an example of an image forming apparatus has been described above, the image forming apparatus is not limited to the
＜プロセスカートリッジ＞
次に、図４を引き続き参照して、本実施形態の感光体１を備えるプロセスカートリッジの一例について説明する。プロセスカートリッジは、画像形成ユニット４０ａ～４０ｄの各々に相当する。プロセスカートリッジは、像担持体３０を備える。像担持体３０は、本実施形態の感光体１である。プロセスカートリッジは、像担持体３０に加えて、帯電装置４２、及びクリーニング部材５２のうちの少なくとも一方を更に備える。
<Process cartridge>
Next, with continued reference to FIG. 4, an example of a process cartridge including the
既に述べたように、本実施形態の感光体１によれば、耐摩耗性を向上できる。従って、像担持体３０として感光体１を備えることで、プロセスカートリッジは、耐久性に優れる。
As already mentioned, according to the
プロセスカートリッジには、像担持体３０、帯電装置４２、及びクリーニング部材５２に加えて、露光装置４４、現像装置４６、及び転写装置４８のうちの少なくとも１つが更に備えられてもよい。プロセスカートリッジには、除電装置（不図示）が更に備えられてもよい。プロセスカートリッジは、画像形成装置１００に対して着脱自在に設計される。そのため、プロセスカートリッジは取り扱いが容易であり、像担持体３０の感度特性等が劣化した場合に、像担持体３０を含めて容易かつ迅速に交換することができる。以上、図４を参照して、本実施形態の感光体１を備えるプロセスカートリッジについて説明した。
In addition to the image carrier 30, the charging
以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。 Hereinafter, the present invention will be explained in more detail using Examples. However, the present invention is not limited in any way to the scope of the examples.
まず、感光体の感光層を形成するための材料として、以下の電荷発生剤、電子輸送剤、正孔輸送剤、及びバインダー樹脂を準備した。 First, the following charge generating agent, electron transporting agent, hole transporting agent, and binder resin were prepared as materials for forming the photosensitive layer of the photoreceptor.
（電荷発生剤）
電荷発生剤として、実施形態で述べたＹ型チタニルフタロシアニンを準備した。
(charge generating agent)
The Y-type titanyl phthalocyanine described in the embodiment was prepared as a charge generating agent.
（電子輸送剤）
電子輸送剤として、実施形態で述べた化合物（１０－Ｅ１）、（１１－Ｅ３）、及び（１２－Ｅ２）の各々を準備した。
(electron transport agent)
Each of the compounds (10-E1), (11-E3), and (12-E2) described in the embodiment was prepared as an electron transport agent.
（正孔輸送剤）
正孔輸送剤として、実施形態で述べた化合物（２０－Ｈ８）、（２０－Ｈ９）、（２１－Ｈ４）、（２２－Ｈ６）、（２３－Ｈ１）、（２３－Ｈ２）、（２３－Ｈ３）、（２４－Ｈ７）、及び（２５－Ｈ５）を準備した。
(hole transport agent)
As hole transport agents, compounds (20-H8), (20-H9), (21-H4), (22-H6), (23-H1), (23-H2), (23 -H3), (24-H7), and (25-H5) were prepared.
（バインダー樹脂）
バインダー樹脂として、実施形態で述べたポリアリレート樹脂（Ｒ－１）～（Ｒ－７）の各々を、合成した。
(binder resin)
As the binder resin, each of the polyarylate resins (R-1) to (R-7) described in the embodiment was synthesized.
（ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）の合成）
反応容器として、温度計、三方コック、及び滴下ロートを備えた三口フラスコを用いた。反応容器に、化合物（ＢＰ－１－１）（３０．９ミリモル）と、化合物（ＢＰ－２）（１０．３ミリモル）と、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール（０．４１３ミリモル）と、水酸化ナトリウム（９８ミリモル）と、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド（０．３８４ミリモル）とを入れた。反応容器内の空気をアルゴンガスで置換した。反応容器の内容物に水（３００ｍＬ）を加えた。反応容器の内容物を５０℃で１時間攪拌した。反応容器の内容物の温度が１０℃になるまで反応容器の内容物を冷却して、アルカリ性水溶液Ａを得た。
(Synthesis of polyarylate resin (R-1))
A three-necked flask equipped with a thermometer, a three-way cock, and a dropping funnel was used as the reaction vessel. In a reaction vessel, compound (BP-1-1) (30.9 mmol), compound (BP-2) (10.3 mmol), p-tert-butylphenol (0.413 mmol), and sodium hydroxide. (98 mmol) and benzyltributylammonium chloride (0.384 mmol). The air in the reaction vessel was replaced with argon gas. Water (300 mL) was added to the contents of the reaction vessel. The contents of the reaction vessel were stirred at 50° C. for 1 hour. The contents of the reaction container were cooled until the temperature of the contents of the reaction container reached 10° C. to obtain alkaline aqueous solution A.
次に、化合物（ＤＣ－３）のジカルボン酸ジクロライド（３２．４ミリモル）を、クロロホルム（１５０ｍＬ）に溶解させた。これにより、クロロホルム溶液Ｂを得た。 Next, dicarboxylic acid dichloride (32.4 mmol) of compound (DC-3) was dissolved in chloroform (150 mL). Thereby, chloroform solution B was obtained.
アルカリ性水溶液Ａに対して、滴下ロートを用いて、１１０分間かけてゆっくりとクロロホルム溶液Ｂを滴下した。反応容器の内容物の温度（液温）を１５±５℃に調節しながら、反応容器の内容物を４時間攪拌して重合反応を進行させた。デカントを用いて反応容器の内容物の上層（水層）を除去し、有機層を得た。次いで、三角フラスコに、イオン交換水（４００ｍＬ）を加えた。三角フラスコ内に、得られた有機層を更に加えた。三角フラスコ内に、クロロホルム（４００ｍＬ）及び酢酸（２ｍＬ）を更に加えた。三角フラスコ内容物を、室温（２５℃）で３０分間攪拌した。デカントを用いて三角フラスコ内容物の上層（水層）を除去し、有機層を得た。分液ロートを用いて、イオン交換水（１Ｌ）で、得られた有機層を洗浄した。イオン交換水による洗浄を５回繰り返し、水洗した有機層を得た。次に、水洗した有機層をろ過し、ろ液を得た。メタノール（１Ｌ）に得られたろ液をゆっくりと滴下し、沈殿物を得た。沈殿物をろ過により取り出した。取り出した沈殿物を温度７０℃で１２時間真空乾燥させた。これにより、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）が得られた。 Chloroform solution B was slowly added dropwise to alkaline aqueous solution A using a dropping funnel over 110 minutes. The polymerization reaction was allowed to proceed by stirring the contents of the reaction vessel for 4 hours while adjusting the temperature (liquid temperature) of the contents of the reaction vessel at 15±5°C. The upper layer (aqueous layer) of the contents of the reaction vessel was removed using a decant to obtain an organic layer. Then, ion exchange water (400 mL) was added to the Erlenmeyer flask. The obtained organic layer was further added to the Erlenmeyer flask. Chloroform (400 mL) and acetic acid (2 mL) were further added to the Erlenmeyer flask. The contents of the Erlenmeyer flask were stirred at room temperature (25° C.) for 30 minutes. The upper layer (aqueous layer) of the contents of the Erlenmeyer flask was removed using a decant to obtain an organic layer. The obtained organic layer was washed with ion-exchanged water (1 L) using a separating funnel. Washing with ion-exchanged water was repeated five times to obtain a water-washed organic layer. Next, the organic layer washed with water was filtered to obtain a filtrate. The obtained filtrate was slowly added dropwise to methanol (1 L) to obtain a precipitate. The precipitate was removed by filtration. The taken out precipitate was vacuum dried at a temperature of 70° C. for 12 hours. As a result, polyarylate resin (R-1) was obtained.
（ポリアリレート樹脂（Ｒ－２）の合成）
化合物（ＢＰ－１－１）（３０．９ミリモル）を化合物（ＢＰ－１－５）（３０．９ミリモル）に変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ－２）を得た。
(Synthesis of polyarylate resin (R-2))
The same method as for the synthesis of polyarylate resin (R-1) was used, except that compound (BP-1-1) (30.9 mmol) was changed to compound (BP-1-5) (30.9 mmol). A polyarylate resin (R-2) was obtained.
（ポリアリレート樹脂（Ｒ－３）の合成）
化合物（ＤＣ－３）のジカルボン酸ジクロライド（３２．４ミリモル）を、化合物（ＤＣ－３）のジカルボン酸ジクロライド（１６．２ミリモル）及び化合物（ＤＣ－４）のジカルボン酸ジクロライド（１６．２ミリモル）に変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ－３）を得た。
(Synthesis of polyarylate resin (R-3))
The dicarboxylic acid dichloride (32.4 mmol) of compound (DC-3) was added to the dicarboxylic acid dichloride (16.2 mmol) of compound (DC-3) and the dicarboxylic acid dichloride (16.2 mmol) of compound (DC-4). ) Polyarylate resin (R-3) was obtained in the same manner as in the synthesis of polyarylate resin (R-1) except that the polyarylate resin (R-3) was changed to
（ポリアリレート樹脂（Ｒ－４）の合成）
化合物（ＢＰ－１－１）（３０．９ミリモル）を化合物（ＢＰ－１－２）（３０．９ミリモル）に変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ－４）を得た。
(Synthesis of polyarylate resin (R-4))
The same method as the synthesis of polyarylate resin (R-1) was carried out, except that compound (BP-1-1) (30.9 mmol) was changed to compound (BP-1-2) (30.9 mmol). A polyarylate resin (R-4) was obtained.
（ポリアリレート樹脂（Ｒ－５）の合成）
化合物（ＢＰ－１－１）（３０．９ミリモル）を化合物（ＢＰ－１－３）（３０．９ミリモル）に変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ－５）を得た。
(Synthesis of polyarylate resin (R-5))
The same method as for the synthesis of polyarylate resin (R-1) was used, except that compound (BP-1-1) (30.9 mmol) was changed to compound (BP-1-3) (30.9 mmol). A polyarylate resin (R-5) was obtained.
（ポリアリレート樹脂（Ｒ－６）の合成）
化合物（ＢＰ－１－１）（３０．９ミリモル）を化合物（ＢＰ－１－４）（３０．９ミリモル）に変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ－６）を得た。
(Synthesis of polyarylate resin (R-6))
The same method as for the synthesis of polyarylate resin (R-1) was used, except that compound (BP-1-1) (30.9 mmol) was changed to compound (BP-1-4) (30.9 mmol). A polyarylate resin (R-6) was obtained.
（ポリアリレート樹脂（Ｒ－７）の合成）
化合物（ＢＰ－１－１）（３０．９ミリモル）及び化合物（ＢＰ－２）（１０．３ミリモル）を、化合物（ＢＰ－１－１）（２０．６ミリモル）及び化合物（ＢＰ－２）（２０．６ミリモル）に変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ－７）を得た。
(Synthesis of polyarylate resin (R-7))
Compound (BP-1-1) (30.9 mmol) and compound (BP-2) (10.3 mmol), compound (BP-1-1) (20.6 mmol) and compound (BP-2) Polyarylate resin (R-7) was obtained in the same manner as in the synthesis of polyarylate resin (R-1), except that the amount was changed to (20.6 mmol).
得られたポリアリレート樹脂（Ｒ－１）、（Ｒ－２）、（Ｒ－３）、（Ｒ－４）、（Ｒ－５）、（Ｒ－６）及び（Ｒ－７）の粘度平均分子量は、各々、５０５００、５１,０００、５０,０００、４５,０００、４７，３００、４５，５００、及び４８，７００であった。 Average viscosity of the obtained polyarylate resins (R-1), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6) and (R-7) The molecular weights were 50,500, 51,000, 50,000, 45,000, 47,300, 45,500, and 48,700, respectively.
プロトン核磁気共鳴分光計（日本分光株式会社製、３００ＭＨｚ）を用いて、得られたポリアリレート樹脂（Ｒ－１）～（Ｒ－７）の1Ｈ－ＮＭＲスペクトルを測定した。溶媒としてＣＤＣｌ3を用いた。内部標準試料としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）～（Ｒ－７）のうちの代表例として、ポリアリレート樹脂（Ｒ－７）の化学シフト値を以下に示す。化学シフト値から、ポリアリレート樹脂（Ｒ－７）が得られていることを確認した。ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）～（Ｒ－６）についても同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）～（Ｒ－６）が各々得られていることを確認した。 1 H-NMR spectra of the obtained polyarylate resins (R-1) to (R-7) were measured using a proton nuclear magnetic resonance spectrometer (manufactured by JASCO Corporation, 300 MHz). CDCl3 was used as the solvent. Tetramethylsilane (TMS) was used as an internal standard sample. As a representative example of polyarylate resins (R-1) to (R-7), the chemical shift value of polyarylate resin (R-7) is shown below. It was confirmed from the chemical shift value that polyarylate resin (R-7) was obtained. It was confirmed that polyarylate resins (R-1) to (R-6) were obtained using the same method.
ポリアリレート樹脂（Ｒ－７）：1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ＝８．２１－８．２６（ｍ，８Ｈ）， ７．２５－７．２９（ｍ，４Ｈ）， ７．０７－７．２３（ｍ，２０Ｈ）， ２．１６（ｑ，２Ｈ）， １．６５（ｓ，３Ｈ）， ０．７８（ｔ，３Ｈ）． Polyarylate resin (R-7): 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ = 8.21-8.26 (m, 8H), 7.25-7.29 (m, 4H), 7.07 -7.23 (m, 20H), 2.16 (q, 2H), 1.65 (s, 3H), 0.78 (t, 3H).
また、比較例で使用するバインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（Ｒ－Ａ）～（Ｒ－Ｇ）の各々も準備した。ポリアリレート樹脂（Ｒ－Ａ）～（Ｒ－Ｃ）の各々は、下記化学式（Ｒ－Ａ）～（Ｒ－Ｃ）で表される。なお、各繰り返し単位の右下に付された数字は、ポリアリレート樹脂に含まれる繰り返し単位の総数に対する、各繰り返し単位の数の百分率（単位：％）を示す。 In addition, each of polyarylate resins (RA) to (RG) were also prepared as binder resins used in comparative examples. Each of the polyarylate resins (RA) to (RC) is represented by the following chemical formulas (RA) to (RC). Note that the number attached to the lower right of each repeating unit indicates the percentage (unit: %) of the number of each repeating unit with respect to the total number of repeating units contained in the polyarylate resin.
比較例で使用するポリアリレート樹脂（Ｒ－Ｄ）は、ビスフェノール由来繰り返し単位として、下記繰り返し単位（ＢＰ－Ａ）及び（ＢＰ－Ｃ）のみを含む。ポリアリレート樹脂（Ｒ－Ｄ）は、ジカルボン酸由来繰り返し単位として、下記繰り返し単位（３）、（ＤＣ－Ｔ）及び（ＤＣ－Ｉ）のみを含む。ポリアリレート樹脂（Ｒ－Ｄ）に含まれる繰り返し単位の総数に対する、繰り返し単位（ＢＰ－Ａ）の数の百分率、繰り返し単位（ＢＰ－Ｃ）の数の百分率、繰り返し単位（３）の数の百分率、繰り返し単位（ＤＣ－Ｔ）の数の百分率、及び繰り返し単位（ＤＣ－Ｉ）の数の百分率は、各々、２５．０％、２５．０％、２５．０％、１５．０％、及び１０．０％である。 The polyarylate resin (RD) used in the comparative example contains only the following repeating units (BP-A) and (BP-C) as bisphenol-derived repeating units. The polyarylate resin (RD) contains only the following repeating units (3), (DC-T), and (DC-I) as dicarboxylic acid-derived repeating units. Percentage of the number of repeating units (BP-A), percentage of the number of repeating units (BP-C), percentage of the number of repeating units (3) to the total number of repeating units contained in the polyarylate resin (RD) , the percentage of the number of repeating units (DC-T), and the percentage of the number of repeating units (DC-I) are respectively 25.0%, 25.0%, 25.0%, 15.0%, and It is 10.0%.
比較例で使用するポリアリレート樹脂（Ｒ－Ｅ）は、ビスフェノール由来繰り返し単位として、下記繰り返し単位（ＢＰ－Ｃ）のみを含む。ポリアリレート樹脂（Ｒ－Ｅ）は、ジカルボン酸由来繰り返し単位として、下記繰り返し単位（３）、（ＤＣ－Ｔ）及び（ＤＣ－Ｉ）のみを含む。ポリアリレート樹脂（Ｒ－Ｅ）に含まれる繰り返し単位の総数に対する、繰り返し単位（ＢＰ－Ｃ）の数の百分率、繰り返し単位（３）の数の百分率、繰り返し単位（ＤＣ－Ｔ）の数の百分率、及び繰り返し単位（ＤＣ－Ｉ）の数の百分率は、各々、５０．０％、２５．０％、１５．０％、及び１０．０％である。 The polyarylate resin (RE) used in the comparative example contains only the following repeating unit (BP-C) as a bisphenol-derived repeating unit. The polyarylate resin (RE) contains only the following repeating units (3), (DC-T), and (DC-I) as dicarboxylic acid-derived repeating units. Percentage of the number of repeating units (BP-C), percentage of the number of repeating units (3), percentage of the number of repeating units (DC-T) with respect to the total number of repeating units contained in the polyarylate resin (RE) , and the percentage of the number of repeating units (DC-I) are 50.0%, 25.0%, 15.0%, and 10.0%, respectively.
比較例で使用するポリアリレート樹脂（Ｒ－Ｆ）は、ビスフェノール由来繰り返し単位として、下記繰り返し単位（ＢＰ－Ａ）のみを含む。ポリアリレート樹脂（Ｒ－Ｆ）は、ジカルボン酸由来繰り返し単位として、下記繰り返し単位（３）、（ＤＣ－Ｔ）及び（ＤＣ－Ｉ）のみを含む。ポリアリレート樹脂（Ｒ－Ｆ）に含まれる繰り返し単位の総数に対する、繰り返し単位（ＢＰ－Ａ）の数の百分率、繰り返し単位（３）の数の百分率、繰り返し単位（ＤＣ－Ｔ）の数の百分率、及び繰り返し単位（ＤＣ－Ｉ）の数の百分率は、各々、５０．０％、２５．０％、１５．０％、及び１０．０％である。 The polyarylate resin (RF) used in the comparative example contains only the following repeating unit (BP-A) as a bisphenol-derived repeating unit. The polyarylate resin (RF) contains only the following repeating units (3), (DC-T), and (DC-I) as dicarboxylic acid-derived repeating units. Percentage of the number of repeating units (BP-A), percentage of the number of repeating units (3), percentage of the number of repeating units (DC-T) with respect to the total number of repeating units contained in the polyarylate resin (RF) , and the percentage of the number of repeating units (DC-I) are 50.0%, 25.0%, 15.0%, and 10.0%, respectively.
比較例で使用するポリアリレート樹脂（Ｒ－Ｇ）は、ビスフェノール由来繰り返し単位として、下記繰り返し単位（ＢＰ－Ｚ）のみを含む。ポリアリレート樹脂（Ｒ－Ｇ）は、ジカルボン酸由来繰り返し単位として、下記繰り返し単位（３）、（ＤＣ－Ｔ）及び（ＤＣ－Ｉ）のみを含む。ポリアリレート樹脂（Ｒ－Ｇ）に含まれる繰り返し単位の総数に対する、繰り返し単位（ＢＰ－Ｚ）の数の百分率、繰り返し単位（３）の数の百分率、繰り返し単位（ＤＣ－Ｔ）の数の百分率、及び繰り返し単位（ＤＣ－Ｉ）の数の百分率は、各々、５０．０％、２５．０％、１５．０％、及び１０．０％である。 The polyarylate resin (RG) used in the comparative example contains only the following repeating unit (BP-Z) as a repeating unit derived from bisphenol. The polyarylate resin (RG) contains only the following repeating units (3), (DC-T), and (DC-I) as dicarboxylic acid-derived repeating units. Percentage of the number of repeating units (BP-Z), percentage of the number of repeating units (3), percentage of the number of repeating units (DC-T) with respect to the total number of repeating units contained in the polyarylate resin (RG) , and the percentage of the number of repeating units (DC-I) are 50.0%, 25.0%, 15.0%, and 10.0%, respectively.
なお、ポリアリレート樹脂（Ｒ－Ａ）、（Ｒ－Ｂ）、（Ｒ－Ｃ）、（Ｒ－Ｄ）、（Ｒ－Ｅ）、（Ｒ－Ｆ）及び（Ｒ－Ｇ）の粘度平均分子量は、各々、４５，３００、５１，０００、４６，７００、４６，８００、５１，０００、４５，０００、及び４４，４００であった。 In addition, the viscosity average molecular weight of the polyarylate resins (RA), (RB), (RC), (RD), (RE), (RF) and (RG) were 45,300, 51,000, 46,700, 46,800, 51,000, 45,000, and 44,400, respectively.
準備したポリアリレート樹脂（Ｒ－１）～（Ｒ－７）及び（Ｒ－Ａ）～（Ｒ－Ｇ）のビスフェノール由来繰り返し単位の種類、比率ｎ1／ｎ2、及びジカルボン酸由来繰り返し単位の種類を、表３に示す。表３中の「－」は該当する値がないことを示す。 Types of bisphenol-derived repeating units, ratio n 1 /n 2 , and dicarboxylic acid-derived repeating units of the prepared polyarylate resins (R-1) to (R-7) and (RA) to (RG) The types are shown in Table 3. “-” in Table 3 indicates that there is no corresponding value.
＜感光体の製造＞
上述した電荷発生剤、電子輸送剤、正孔輸送剤、及びバインダー樹脂を用いて、感光体（Ａ－１）～（Ａ－１７）及び（Ｂ－１）～（Ｂ－７）を製造した。
<Manufacture of photoreceptor>
Photoreceptors (A-1) to (A-17) and (B-1) to (B-7) were manufactured using the above-mentioned charge generating agent, electron transporting agent, hole transporting agent, and binder resin. .
（感光体（Ａ－１）の製造）
電荷発生剤であるＹ型チタニルフタロシアニン３質量部、正孔輸送剤である化合物（２３－Ｈ１）７０質量部、バインダー樹脂であるポリアリレート樹脂（Ｒ－１）１００質量部、電子輸送剤である化合物（１０－Ｅ１）３０質量部、及び溶剤であるテトラヒドロフラン８００質量部を、ボールミルを用いて５０時間混合し、感光層用塗布液を得た。ディップコート法により、導電性基体（アルミニウム製のドラム状支持体）上に、感光層用塗布液を塗布した。塗布した感光層用塗布液を、１２０℃で６０分間熱風乾燥させた。このようにして、導電性基体上に感光層（膜厚２８μｍ）を形成し、感光体（Ａ－１）を得た。感光体（Ａ－１）において、導電性基体上に単層の感光層が直接備えられていた。
(Manufacture of photoreceptor (A-1))
3 parts by mass of Y-type titanyl phthalocyanine as a charge generating agent, 70 parts by mass of compound (23-H1) as a hole transporting agent, 100 parts by mass of polyarylate resin (R-1) as a binder resin, and 100 parts by mass of a polyarylate resin (R-1) as an electron transporting agent. 30 parts by mass of compound (10-E1) and 800 parts by mass of tetrahydrofuran as a solvent were mixed for 50 hours using a ball mill to obtain a coating solution for a photosensitive layer. A coating solution for a photosensitive layer was applied onto a conductive substrate (a drum-shaped support made of aluminum) by a dip coating method. The applied photosensitive layer coating solution was dried with hot air at 120° C. for 60 minutes. In this way, a photosensitive layer (thickness: 28 μm) was formed on the conductive substrate to obtain a photoreceptor (A-1). In the photoreceptor (A-1), a single photosensitive layer was provided directly on the conductive substrate.
（感光体（Ａ－２）～（Ａ－１７）及び（Ｂ－１）～（Ｂ－７）の製造）
表４に示す種類の正孔輸送剤、電子輸送剤、及びバインダー樹脂を使用したこと以外は、感光体（Ａ－１）の製造と同じ方法で、感光体（Ａ－２）～（Ａ－１７）及び（Ｂ－１）～（Ｂ－７）の各々を製造した。
(Manufacture of photoreceptors (A-2) to (A-17) and (B-1) to (B-7))
Photoreceptors (A-2) to (A- 17) and each of (B-1) to (B-7) were produced.
＜感度特性の評価＞
感光体（Ａ－１）～（Ａ－１７）及び（Ｂ－１）～（Ｂ－７）の各々に対して、温度２３℃及び相対湿度５０％ＲＨの環境下で、感度特性を評価した。詳しくは、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、感光体の表面を＋７５０Ｖに帯電させた。次いで、単色光（波長：７８０ｎｍ、露光量：０．７μＪ／ｃｍ2）をハロゲンランプの光からバンドパスフィルターを用いて取り出し、感光体の表面に照射した。単色光の照射終了から４０ミリ秒が経過した時点の感光体の表面電位を測定した。測定した表面電位を、感光体の露光後電位ＶL（単位：＋Ｖ）とした。感光体の露光後電位ＶLを、表４に示す。露光後電位ＶLの絶対値が小さいほど、感光体の感度特性が優れていることを示す。
<Evaluation of sensitivity characteristics>
The sensitivity characteristics of each of the photoreceptors (A-1) to (A-17) and (B-1) to (B-7) were evaluated under an environment of a temperature of 23°C and a relative humidity of 50% RH. . Specifically, the surface of the photoreceptor was charged to +750V using a drum sensitivity tester (manufactured by Gentec Corporation). Next, monochromatic light (wavelength: 780 nm, exposure amount: 0.7 μJ/cm 2 ) was extracted from the light of the halogen lamp using a band pass filter, and was irradiated onto the surface of the photoreceptor. The surface potential of the photoreceptor was measured 40 milliseconds after the end of the monochromatic light irradiation. The measured surface potential was defined as the post-exposure potential V L (unit: +V) of the photoreceptor. Table 4 shows the post-exposure potential V L of the photoreceptor. The smaller the absolute value of the post-exposure potential V L is, the better the sensitivity characteristics of the photoreceptor are.
＜耐摩耗性の評価＞
感光体（Ａ－１）～（Ａ－１７）及び（Ｂ－１）～（Ｂ－７）の各々に対して、耐摩耗性を評価した。耐摩耗性を評価するための評価機として、画像形成装置（京セラドキュメントソリューションズ株式会社製「ＦＳ－Ｃ５２５０ＤＮ」）を使用した。この画像形成装置は、帯電ローラー及びクリーニングブレードを備えていた。また、この画像形成装置は、接触現像方式、及び直接転写方式を採用していた。
<Evaluation of wear resistance>
Abrasion resistance was evaluated for each of the photoreceptors (A-1) to (A-17) and (B-1) to (B-7). An image forming apparatus ("FS-C5250DN" manufactured by Kyocera Document Solutions Co., Ltd.) was used as an evaluation machine for evaluating the abrasion resistance. This image forming apparatus was equipped with a charging roller and a cleaning blade. Further, this image forming apparatus employed a contact development method and a direct transfer method.
まず、感光体の感光層の膜厚Ｔ１を測定した。次いで、感光体を評価機に搭載した。次いで、常温常湿環境（温度２３℃及び相対湿度５０％ＲＨ）下で、評価機を用いて、５０，０００枚の用紙（京セラドキュメントソリューションズ株式会社販売「京セラドキュメントソリューションズブランド紙ＶＭ－Ａ４」）に、画像Ｉ（印字率１％のパターン画像）を連続して印刷した。印刷後に、感光体の感光層の膜厚Ｔ２を測定した。そして、式「平均摩耗量＝（Ｔ１－Ｔ２）／５０」から、１０００枚印刷した場合の平均摩耗量（単位：μｍ）を求めた。求めた平均摩耗量を、表４に示す。平均摩耗量が少ないほど、感光体の耐摩耗性が優れていることを示す。
First, the film thickness T1 of the photosensitive layer of the photoreceptor was measured. Next, the photoreceptor was mounted on an evaluation machine. Next, 50,000 sheets of paper (“Kyocera Document Solutions Brand Paper VM-A4” sold by Kyocera Document Solutions Co., Ltd.) were evaluated using an evaluation machine under a normal temperature and normal humidity environment (temperature 23°C and
表４中、ＨＴＭ、樹脂、ＥＴＭ、摩耗量は、各々、正孔輸送剤、バインダー樹脂、電子輸送剤、及び１０００枚印刷した場合の平均摩耗量を示す。表４中、「溶解せず」は、感光層塗布液の調製時に、バインダー樹脂が溶剤に溶解せず、感光層が形成できなかったことを示す。 In Table 4, HTM, resin, ETM, and abrasion amount respectively indicate the hole transport agent, binder resin, electron transport agent, and average abrasion amount when 1000 sheets were printed. In Table 4, "not dissolved" indicates that the binder resin was not dissolved in the solvent during the preparation of the photosensitive layer coating solution, and the photosensitive layer could not be formed.
表４に示すように、感光体（Ａ－１）～（Ａ－１７）の感光層は、単層であり、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、ポリアリレート樹脂（より具体的には、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）～（Ｒ－７）の何れか）とを含有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）～（Ｒ－７）は、各々、繰り返し単位（１）と、繰り返し単位（２）と、繰り返し単位（３）とを少なくとも含み、繰り返し単位（２）の数ｎ2に対する繰り返し単位（１）の数ｎ1の比率ｎ1／ｎ2が１．０以上であった。感光層は、電子輸送剤として、化合物（１０）、（１１）、又は（１２）（より具体的には、化合物（１０－Ｅ１）、（１１－Ｅ３）、及び（１２－Ｅ２）の何れか）を含有していた。感光体（Ａ－１）～（Ａ－１７）摩耗減量は、０．０７μｍ／１０００枚以下であり、感光体（Ａ－１）～（Ａ－１７）は耐摩耗性に優れていた。また、感光体（Ａ－１）～（Ａ－１７）の露光後電位ＶLは＋１２９Ｖ以下であり、感光体（Ａ－１）～（Ａ－１７）は、実使用可能な程度の感度特性を維持できていた。 As shown in Table 4, the photosensitive layer of photoreceptors (A-1) to (A-17) is a single layer, and includes a charge generating agent, a hole transporting agent, an electron transporting agent, and a polyarylate resin ( More specifically, it contained any one of polyarylate resins (R-1) to (R-7). Each of the polyarylate resins (R-1) to (R-7) contains at least a repeating unit (1), a repeating unit (2), and a repeating unit (3), and the number n of repeating units (2) is The ratio n 1 /n 2 of the number n 1 of repeating units ( 1 ) to 2 was 1.0 or more. The photosensitive layer contains any of compounds (10), (11), or (12) (more specifically, compounds (10-E1), (11-E3), and (12-E2)) as an electron transport agent. ). The abrasion loss of the photoreceptors (A-1) to (A-17) was 0.07 μm/1000 sheets or less, and the photoreceptors (A-1) to (A-17) had excellent abrasion resistance. In addition, the post-exposure potential V L of the photoreceptors (A-1) to (A-17) is +129V or less, and the sensitivity characteristics of the photoreceptors (A-1) to (A-17) are sufficient for practical use. was able to maintain this.
以上のことから、本発明に係る感光体は、耐摩耗性に優れることが示された。本発明に係る感光体は耐摩耗性に優れるため、本発明に係る感光体を備えるプロセスカートリッジ及び画像形成装置は、耐久性に優れている。 From the above, it was shown that the photoreceptor according to the present invention has excellent wear resistance. Since the photoreceptor according to the present invention has excellent wear resistance, a process cartridge and an image forming apparatus including the photoreceptor according to the present invention have excellent durability.
本発明に係る感光体及びプロセスカートリッジは、画像形成装置に利用できる。本発明に係る画像形成装置は、記録媒体に画像を形成するために利用できる。 The photoreceptor and process cartridge according to the present invention can be used in an image forming apparatus. The image forming apparatus according to the present invention can be used to form an image on a recording medium.
１ ：感光体（電子写真感光体）
２ ：導電性基体
３ ：感光層
３０ ：像担持体
４２ ：帯電装置
４４ ：露光装置
４６ ：現像装置
４８ ：転写装置
１００ ：画像形成装置
Ｐ ：記録媒体
1: Photoreceptor (electrophotographic photoreceptor)
2: Conductive substrate 3: Photosensitive layer 30: Image carrier 42: Charging device 44: Exposure device 46: Developing device 48: Transfer device 100: Image forming device P: Recording medium
Claims (8)
前記感光層は、単層であり、
前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、ポリアリレート樹脂とを含有し、
前記ポリアリレート樹脂は、化学式（１－１）で表される繰り返し単位と、化学式（２）で表される繰り返し単位と、化学式（３）で表される繰り返し単位とを少なくとも含み、前記化学式（２）で表される繰り返し単位の数ｎ2に対する、前記化学式（１－１）で表される繰り返し単位の数ｎ1の比率ｎ1／ｎ2は、２．０以上５．０以下であり、
前記電子輸送剤は、化学式（１１－Ｅ３）で表される化合物を含み、
前記正孔輸送剤は、化学式（２３－Ｈ１）又は化学式（２３－Ｈ３）で表される化合物である、電子写真感光体。
The photosensitive layer is a single layer,
The photosensitive layer contains a charge generating agent, a hole transporting agent, an electron transporting agent, and a polyarylate resin,
The polyarylate resin includes at least a repeating unit represented by the chemical formula (1-1) , a repeating unit represented by the chemical formula (2), and a repeating unit represented by the chemical formula (3), and the polyarylate resin has the chemical formula ( The ratio n 1 /n 2 of the number n 1 of repeating units represented by the chemical formula (1-1) to the number n 2 of repeating units represented by 2 ) is 2.0 or more and 5.0 or less. ,
The electron transport agent includes a compound represented by chemical formula (11-E3),
The electrophotographic photoreceptor, wherein the hole transport agent is a compound represented by chemical formula (23-H1) or chemical formula (23-H3) .
前記像担持体の表面を帯電する帯電装置と、
帯電された前記像担持体の前記表面を露光して、前記像担持体の前記表面に静電潜像を形成する露光装置と、
前記静電潜像をトナー像として現像する現像装置と、
前記トナー像を前記像担持体から被転写体へ転写する転写装置と
を備え、
前記像担持体が、請求項１～３の何れか一項に記載の電子写真感光体である、画像形成装置。 an image carrier;
a charging device that charges the surface of the image carrier;
an exposure device that exposes the charged surface of the image carrier to form an electrostatic latent image on the surface of the image carrier;
a developing device that develops the electrostatic latent image as a toner image;
a transfer device that transfers the toner image from the image carrier to a transfer target;
An image forming apparatus, wherein the image carrier is an electrophotographic photoreceptor according to any one of claims 1 to 3 .
前記像担持体の前記表面に前記記録媒体が接触しながら、前記転写装置が前記トナー像を前記像担持体から前記記録媒体へ転写する、請求項５に記載の画像形成装置。 The object to be transferred is a recording medium,
The image forming apparatus according to claim 5 , wherein the transfer device transfers the toner image from the image carrier to the recording medium while the recording medium is in contact with the surface of the image carrier.
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