JP6747514B2 - Electrophotographic photoreceptor, process cartridge and image forming apparatus - Google Patents

Electrophotographic photoreceptor, process cartridge and image forming apparatus Download PDF

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Description

本発明は、電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び画像形成装置に関する。 The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member, a process cartridge and an image forming apparatus.

電子写真感光体は、電子写真方式の画像形成装置に用いられる。電子写真感光体としては、例えば、単層の感光層を備える電子写真感光体が用いられる。単層の感光層は、電荷発生の機能と電荷輸送の機能とを有する。 The electrophotographic photosensitive member is used in an electrophotographic image forming apparatus. As the electrophotographic photosensitive member, for example, an electrophotographic photosensitive member having a single photosensitive layer is used. The single photosensitive layer has a charge generating function and a charge transporting function.

特許文献1に記載の電子写真感光体は、感光層を備える。感光層に含有される樹脂の例として、化学式(R−D)で表されるポリアリレート樹脂が開示されている。 The electrophotographic photoreceptor described in Patent Document 1 includes a photosensitive layer. As an example of the resin contained in the photosensitive layer, a polyarylate resin represented by the chemical formula (RD) is disclosed.

Figure 0006747514
Figure 0006747514

特開2007−121751号公報JP, 2007-121751, A

しかし、特許文献1に記載の化学式(R−D)で表されるポリアリレート樹脂を含む感光層を備える電子写真感光体には、耐摩耗性、耐傷性及び耐フィルミング性の向上について、いまだ改善の余地が残されている。 However, the electrophotographic photosensitive member including the photosensitive layer containing the polyarylate resin represented by the chemical formula (RD) described in Patent Document 1 has not been improved in abrasion resistance, scratch resistance and filming resistance. There is room for improvement.

本発明は、上述の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、耐摩耗性、耐傷性及び耐フィルミング性に優れる電子写真感光体を提供することである。また、本発明の目的は、このような電子写真感光体を備えることで、形成画像における画像不良の発生を抑制可能なプロセスカートリッジ及び画像形成装置を提供することである。 The present invention has been made in view of the above problems, and an object thereof is to provide an electrophotographic photoreceptor having excellent wear resistance, scratch resistance, and filming resistance. Further, an object of the present invention is to provide a process cartridge and an image forming apparatus capable of suppressing the occurrence of image defects in a formed image by including such an electrophotographic photosensitive member.

本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、単層である。前記感光層は、電荷発生剤と正孔輸送剤と電子輸送剤とフィラー粒子とバインダー樹脂とを含む。前記フィラー粒子は、樹脂粒子を含む。前記バインダー樹脂は、下記一般式(1)で表されるポリアリレート樹脂を含む。 The electrophotographic photosensitive member of the present invention includes a conductive substrate and a photosensitive layer. The photosensitive layer is a single layer. The photosensitive layer contains a charge generating agent, a hole transfer agent, an electron transfer agent, filler particles, and a binder resin. The filler particles include resin particles. The binder resin contains a polyarylate resin represented by the following general formula (1).

Figure 0006747514
Figure 0006747514

前記一般式(1)中、kr及びktは、各々独立に、2又は3を表す。r及びsは、各々独立に、0以上49以下の数を表す。t及びuは、各々独立に、1以上50以下の数を表す。r+s+t+u=100である。r+t=s+uである。X及びYは、各々独立に、下記化学式(1−1)、(1−2)、(1−3)、(1−4)、(1−5)、(1−6)又は(1−7)で表される二価の基を表す。 In the general formula (1), kr and kt each independently represent 2 or 3. r and s each independently represent a number of 0 or more and 49 or less. t and u each independently represent a number of 1 or more and 50 or less. r+s+t+u=100. r+t=s+u. X and Y are each independently the following chemical formulas (1-1), (1-2), (1-3), (1-4), (1-5), (1-6) or (1-. It represents a divalent group represented by 7).

Figure 0006747514
Figure 0006747514

本発明のプロセスカートリッジは、上述の電子写真感光体を備える。 A process cartridge of the present invention includes the above-mentioned electrophotographic photosensitive member.

本発明の画像形成装置は、電子写真感光体と、帯電部と、露光部と、現像部と、転写部とを備える。前記帯電部は、前記電子写真感光体の表面を帯電する。前記露光部は、帯電された前記電子写真感光体の前記表面を露光して、前記電子写真感光体の前記表面に静電潜像を形成する。前記現像部は、前記静電潜像をトナー像として現像する。前記転写部は、前記トナー像を前記電子写真感光体から被転写体へ転写する。前記帯電部は、前記電子写真感光体の表面を正極性に帯電する。前記電子写真感光体は、上述の電子写真感光体である。 The image forming apparatus of the present invention includes an electrophotographic photosensitive member, a charging section, an exposing section, a developing section, and a transfer section. The charging section charges the surface of the electrophotographic photosensitive member. The exposure unit exposes the charged surface of the electrophotographic photosensitive member to form an electrostatic latent image on the surface of the electrophotographic photosensitive member. The developing unit develops the electrostatic latent image as a toner image. The transfer unit transfers the toner image from the electrophotographic photosensitive member to a transfer target member. The charging section charges the surface of the electrophotographic photosensitive member to a positive polarity. The electrophotographic photoreceptor is the electrophotographic photoreceptor described above.

本発明の電子写真感光体によれば、耐摩耗性、耐傷性及び耐フィルミング性を向上させることができる。また、本発明のプロセスカートリッジ及び画像形成装置によれば、このような電子写真感光体を備えることで、形成画像における画像不良の発生を抑制することができる。 According to the electrophotographic photoreceptor of the present invention, abrasion resistance, scratch resistance and filming resistance can be improved. Further, according to the process cartridge and the image forming apparatus of the present invention, by including such an electrophotographic photosensitive member, it is possible to suppress the occurrence of image defects in a formed image.

本発明の実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。1 is a schematic cross-sectional view showing an example of an electrophotographic photosensitive member according to an exemplary embodiment of the present invention. 本発明の実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。1 is a schematic cross-sectional view showing an example of an electrophotographic photosensitive member according to an exemplary embodiment of the present invention. 本発明の実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。1 is a schematic cross-sectional view showing an example of an electrophotographic photosensitive member according to an exemplary embodiment of the present invention. 画像形成装置の構成の一例を示す図であり、この画像形成装置は本発明の実施形態に係る電子写真感光体を備える。FIG. 3 is a diagram showing an example of the configuration of an image forming apparatus, which includes the electrophotographic photosensitive member according to the exemplary embodiment of the present invention. 画像形成装置の構成の別の例を示す図であり、この画像形成装置は本発明の実施形態に係る電子写真感光体を備える。FIG. 8 is a diagram showing another example of the configuration of the image forming apparatus, which includes the electrophotographic photosensitive member according to the exemplary embodiment of the present invention. 化学式(R−2)で表されるポリアリレート樹脂の1H−NMRスペクトルである。 1 is a 1 H-NMR spectrum of a polyarylate resin represented by the chemical formula (R-2). 化学式(R−4)で表されるポリアリレート樹脂の1H−NMRスペクトルである。 1 is a 1 H-NMR spectrum of a polyarylate resin represented by the chemical formula (R-4). 化学式(R−5)で表されるポリアリレート樹脂の1H−NMRスペクトルである。 1 is a 1 H-NMR spectrum of a polyarylate resin represented by the chemical formula (R-5).

以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。しかし、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。 Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, the present invention is not limited to the following embodiments. The present invention can be implemented with appropriate modifications within the scope of the object of the present invention. It should be noted that although the description may be omitted as appropriate for the overlapping description, the gist of the invention is not limited.

以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。 Hereinafter, a compound and a derivative thereof may be generically referred to by adding "system" after the compound name. Further, when a "system" is added after the compound name to represent the polymer name, it means that the repeating unit of the polymer is derived from the compound or its derivative.

以下、ハロゲン原子、炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上5以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上3以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、炭素原子数1以上3以下のアルコキシ基及び炭素原子数6以上14以下のアリール基は、何ら規定していなければ、各々次の意味である。 Hereinafter, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, carbon Unless otherwise specified, an alkoxy group having 1 to 6 atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 14 carbon atoms have the following meanings.

ハロゲン原子(ハロゲン基)の例は、フッ素原子(フルオロ基)、塩素原子(クロロ基)、臭素原子(ブロモ基)又はヨウ素原子(ヨード基)である。 Examples of the halogen atom (halogen group) are a fluorine atom (fluoro group), a chlorine atom (chloro group), a bromine atom (bromo group) or an iodine atom (iodo group).

炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上5以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のアルキル基及び炭素原子数1以上3以下のアルキル基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数1以上6以下のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1,2−ジメチルプロピル基又はヘキシル基が挙げられる。炭素原子数1以上5以下のアルキル基の例は、炭素原子数1以上6以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が1以上5以下である基である。炭素原子数1以上4以下のアルキル基の例は、炭素原子数1以上6以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が1以上4以下である基である。炭素原子数1以上3以下のアルキル基の例は、炭素原子数1以上6以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が1以上3以下である基である。 The alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, the alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms are each linear. Alternatively, it is branched and unsubstituted. Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl. Group, neopentyl group, 1,2-dimethylpropyl group or hexyl group. Examples of the alkyl group having 1 to 5 carbon atoms are groups having 1 to 5 carbon atoms among the groups described as examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms are groups having 1 to 4 carbon atoms among the groups described as examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Examples of the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms are groups having 1 to 3 carbon atoms among the groups described as examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基及び炭素原子数1以上3以下のアルコキシ基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペントキシ基、イソペントキシ基、ネオペントキシ基又はヘキシル基が挙げられる。炭素原子数1以上3以下のアルコキシ基の例は、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基の例として述べた基のうち、炭素原子数が1以上3以下である基である。 The alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms and the alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms are linear or branched and unsubstituted. Examples of the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms include methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, n-pentoxy group, Examples thereof include an isopentoxy group, a neopentoxy group and a hexyl group. Examples of the alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms are groups having 1 to 3 carbon atoms among the groups described as examples of the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms.

炭素原子数6以上14以下のアリール基は、例えば、炭素原子数6以上14以下の非置換の芳香族単環炭化水素基、炭素原子数6以上14以下の非置換の芳香族縮合二環炭化水素基又は素原子数6以上14以下の非置換の芳香族縮合三環炭化水素基である。炭素原子数6以上14以下のアリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基又はフェナントリル基が挙げられる。 The aryl group having 6 to 14 carbon atoms is, for example, an unsubstituted aromatic monocyclic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms, an unsubstituted aromatic condensed bicyclic carbon group having 6 to 14 carbon atoms. A hydrogen group or an unsubstituted aromatic condensed tricyclic hydrocarbon group having 6 to 14 elementary atoms. Examples of the aryl group having 6 to 14 carbon atoms include a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group and a phenanthryl group.

<電子写真感光体>
本実施形態は電子写真感光体(以下、感光体と記載する)に関する。本実施形態の感光体は、耐摩耗性、耐傷性及び耐フィルミング性に優れる。その理由は、以下のように推測される。
<Electrophotographic photoreceptor>
This embodiment relates to an electrophotographic photosensitive member (hereinafter referred to as a photosensitive member). The photoconductor of this embodiment has excellent wear resistance, scratch resistance, and filming resistance. The reason is presumed as follows.

本実施形態の感光体の感光層は、フィラー粒子としての樹脂粒子を含む。樹脂粒子は、感光層の表面に凹凸を形成する。感光層の表面に凹凸が形成されることで、画像形成装置が備えるクリーニング部(例えば、クリーニングブレード)と、感光体の感光層との接触面積が小さくなる。これにより、クリーニング部によって感光層の表面を円滑にクリーニングすることができる。その結果、感光体の耐傷性及び耐フィルミング性を向上させることができる。 The photosensitive layer of the photoreceptor of this embodiment contains resin particles as filler particles. The resin particles form irregularities on the surface of the photosensitive layer. By forming irregularities on the surface of the photosensitive layer, the contact area between the cleaning unit (for example, a cleaning blade) included in the image forming apparatus and the photosensitive layer of the photosensitive member is reduced. As a result, the surface of the photosensitive layer can be smoothly cleaned by the cleaning unit. As a result, scratch resistance and filming resistance of the photoconductor can be improved.

更に、本実施形態の感光体の感光層は、バインダー樹脂として、一般式(1)で表されるポリアリレート樹脂(以下、ポリアリレート樹脂(1)と記載することがある)を含む。ポリアリレート樹脂(1)は、高い硬度を有する。高い硬度を有するポリアリレート樹脂(1)及び樹脂粒子の両方が感光層に含まれることで、画像形成装置が備えるクリーニング部に感光層が接触して感光層が摩耗することを抑制でき、更に摩耗した感光層から樹脂粒子が脱離することを抑制できる。その結果、感光体の耐摩耗性、耐傷性及び耐フィルミング性を向上させることができる。 Further, the photosensitive layer of the photoreceptor of the exemplary embodiment contains a polyarylate resin represented by the general formula (1) (hereinafter, also referred to as polyarylate resin (1)) as a binder resin. The polyarylate resin (1) has high hardness. By including both the polyarylate resin (1) having high hardness and the resin particles in the photosensitive layer, it is possible to prevent the photosensitive layer from abrading due to contact with the cleaning portion provided in the image forming apparatus. It is possible to prevent the resin particles from being detached from the photosensitive layer. As a result, the wear resistance, scratch resistance and filming resistance of the photoconductor can be improved.

以下、図1A〜図1Cを参照して、感光体100の構造について説明する。図1A〜図1Cは、各々、本実施形態に係る感光体100の一例を示す概略断面図である。 The structure of the photoconductor 100 will be described below with reference to FIGS. 1A to 1C. 1A to 1C are schematic cross-sectional views each showing an example of the photoconductor 100 according to the present embodiment.

図1Aに示すように、感光体100は、例えば、導電性基体101と感光層102とを備える。感光層102は単層である。感光体100は、単層の感光層102を備えるいわゆる単層型感光体である。 As shown in FIG. 1A, the photoconductor 100 includes, for example, a conductive substrate 101 and a photosensitive layer 102. The photosensitive layer 102 is a single layer. The photoconductor 100 is a so-called single-layer type photoconductor including a single photosensitive layer 102.

図1Bに示すように、感光体100は、導電性基体101と、感光層102と、中間層103(下引き層)とを備えてもよい。中間層103は、導電性基体101と感光層102との間に設けられる。図1Aに示すように、感光層102は導電性基体101上に直接設けられてもよいし、図1Bに示すように、感光層102は導電性基体101上に中間層103を介して間接的に設けられてもよい。 As shown in FIG. 1B, the photoreceptor 100 may include a conductive substrate 101, a photosensitive layer 102, and an intermediate layer 103 (undercoat layer). The intermediate layer 103 is provided between the conductive substrate 101 and the photosensitive layer 102. As shown in FIG. 1A, the photosensitive layer 102 may be directly provided on the conductive substrate 101, or as shown in FIG. 1B, the photosensitive layer 102 is indirectly provided on the conductive substrate 101 via the intermediate layer 103. May be provided.

図1Cに示すように、感光体100は、導電性基体101と、感光層102と、保護層104とを備えてもよい。保護層104は、感光層102上に設けられる。感光体100が保護層104を備える場合、保護層104は感光層102上に設けられる。感光層102は耐摩耗性、耐傷性及び耐フィルミング性に優れることから、感光体100は保護層を備えなくてもよい。同じ理由から、感光層102は感光体100の最表面層として備えられ得る。 As shown in FIG. 1C, the photoreceptor 100 may include a conductive substrate 101, a photosensitive layer 102, and a protective layer 104. The protective layer 104 is provided on the photosensitive layer 102. When the photoconductor 100 includes the protective layer 104, the protective layer 104 is provided on the photosensitive layer 102. Since the photosensitive layer 102 is excellent in abrasion resistance, scratch resistance, and filming resistance, the photoconductor 100 may not include the protective layer. For the same reason, the photosensitive layer 102 can be provided as the outermost surface layer of the photoreceptor 100.

感光層102の厚さは、感光層としての機能を十分に発現できる限り、特に限定されない。感光層102の厚さは、5μm以上100μm以下であることが好ましく、10μm以上50μm以下であることがより好ましい。感光体100の感度特性を向上させるためには、感光体100の表面を正極性に帯電させて画像を形成することが好ましい。つまり、感光体100は、正帯電電子写真感光体であることが好ましい。 The thickness of the photosensitive layer 102 is not particularly limited as long as the function as the photosensitive layer can be sufficiently exhibited. The thickness of the photosensitive layer 102 is preferably 5 μm or more and 100 μm or less, and more preferably 10 μm or more and 50 μm or less. In order to improve the sensitivity characteristics of the photoconductor 100, it is preferable to charge the surface of the photoconductor 100 with a positive polarity to form an image. That is, the photoconductor 100 is preferably a positively charged electrophotographic photoconductor.

以上、図1A〜図1Cを参照して、感光体100の構造について説明した。以下、感光体について更に詳細に説明する。 The structure of the photoconductor 100 has been described above with reference to FIGS. 1A to 1C. Hereinafter, the photoconductor will be described in more detail.

<感光層>
感光層は、電荷発生剤と正孔輸送剤と電子輸送剤とフィラー粒子とバインダー樹脂とを含む。感光層は、必要に応じて、添加剤を含んでもよい。電荷発生剤と正孔輸送剤と電子輸送剤とフィラー粒子とバインダー樹脂と必要に応じて添加される成分(例えば、添加剤)とは、同じ層に含有される。
<Photosensitive layer>
The photosensitive layer contains a charge generating agent, a hole transferring material, an electron transferring material, filler particles and a binder resin. The photosensitive layer may contain an additive, if necessary. The charge generating agent, the hole transporting agent, the electron transporting agent, the filler particles, the binder resin, and a component (for example, an additive) optionally added (in the same layer) are contained in the same layer.

(バインダー樹脂)
バインダー樹脂は、ポリアリレート樹脂(1)を含む。バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(1)を含むことで、感光体の耐摩耗性を向上させることができる。ポリアリレート樹脂(1)は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
(Binder resin)
The binder resin contains polyarylate resin (1). When the binder resin contains the polyarylate resin (1), the abrasion resistance of the photoconductor can be improved. As the polyarylate resin (1), one type may be used alone, or two or more types may be used in combination.

Figure 0006747514
Figure 0006747514

一般式(1)中、kr及びktは、各々独立に、2又は3を表す。r及びsは、各々独立に、0以上49以下の数を表す。t及びuは、各々独立に、1以上50以下の数を表す。r+s+t+u=100である。r+t=s+uである。X及びYは、各々独立に、下記化学式(1−1)、(1−2)、(1−3)、(1−4)、(1−5)、(1−6)又は(1−7)で表される二価の基を表す。 In the general formula (1), kr and kt each independently represent 2 or 3. r and s each independently represent a number of 0 or more and 49 or less. t and u each independently represent a number of 1 or more and 50 or less. r+s+t+u=100. r+t=s+u. X and Y are each independently the following chemical formulas (1-1), (1-2), (1-3), (1-4), (1-5), (1-6) or (1-. It represents a divalent group represented by 7).

Figure 0006747514
Figure 0006747514

XとYとは互いに同一であっても異なってもよい。XとYとは互いに異なることが好ましい。また、化学式(1−4)で表される二価の基の好適な例は、化学式(1−4’)で表される二価の基である。 X and Y may be the same as or different from each other. It is preferable that X and Y are different from each other. Further, a preferred example of the divalent group represented by the chemical formula (1-4) is a divalent group represented by the chemical formula (1-4′).

Figure 0006747514
Figure 0006747514

krとktとは、互いに同一であっても異なってもよい。krとktとが互いに異なる場合、kr及びktのうちの一方が2を表し、kr及びktのうちの他方が3を表す。kr及びktは、2又は3を表し、互いに同じ数を表すことが好ましい。kr及びktは、各々、3を表すことがより好ましい。 kr and kt may be the same or different from each other. When kr and kt are different from each other, one of kr and kt represents 2, and the other of kr and kt represents 3. kr and kt represent 2 or 3, and preferably represent the same number as each other. More preferably, kr and kt each represent 3.

ポリアリレート樹脂(1)は、化学式(1−a)で表される繰返し単位(以下、繰返し単位(1−a)と記載することがある)、一般式(1−b)で表される繰返し単位(以下、繰返し単位(1−b)と記載することがある)、一般式(1−c)で表される繰返し単位(以下、繰返し単位(1−c)と記載することがある)及び一般式(1−d)で表される繰返し単位(以下、繰返し単位(1−d)と記載することがある)を有する。 The polyarylate resin (1) includes a repeating unit represented by the chemical formula (1-a) (hereinafter, also referred to as repeating unit (1-a)) and a repeating unit represented by the general formula (1-b). A unit (hereinafter sometimes referred to as a repeating unit (1-b)), a repeating unit represented by the general formula (1-c) (hereinafter sometimes referred to as a repeating unit (1-c)), and It has a repeating unit represented by the general formula (1-d) (hereinafter sometimes referred to as a repeating unit (1-d)).

Figure 0006747514
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一般式(1−a)〜(1−d)中のkr、X、kt及びYは、それぞれ一般式(1)中のkr、X、kt及びYと同義である。 In general formulas (1-a) to (1-d), kr, X, kt and Y have the same meanings as kr, X, kt and Y in general formula (1), respectively.

ポリアリレート樹脂(1)における繰返し単位(1−a)〜(1−d)の配列は、芳香族ジオール由来の繰返し単位と芳香族ジカルボン酸由来の繰返し単位とが互いに隣接する限り、特に限定されない。芳香族ジオール由来の繰返し単位は、繰り返し単位(1−a)及び(1−c)である。芳香族ジカルボン酸由来の繰返し単位は、繰り返し単位(1−b)及び(1−d)である。例えば、繰返し単位(1−a)は、繰返し単位(1−b)又は繰返し単位(1−d)と隣接して互いに結合している。また、繰返し単位(1−c)は、繰返し単位(1−b)又は繰返し単位(1−d)と隣接して互いに結合している。 The arrangement of the repeating units (1-a) to (1-d) in the polyarylate resin (1) is not particularly limited as long as the repeating unit derived from the aromatic diol and the repeating unit derived from the aromatic dicarboxylic acid are adjacent to each other. .. The repeating units derived from the aromatic diol are the repeating units (1-a) and (1-c). The repeating units derived from the aromatic dicarboxylic acid are the repeating units (1-b) and (1-d). For example, the repeating unit (1-a) is adjacent to and bonded to the repeating unit (1-b) or the repeating unit (1-d). Further, the repeating unit (1-c) is adjacent to the repeating unit (1-b) or the repeating unit (1-d) and is bonded to each other.

一般式(1)中のr及びsは各々独立に0以上49以下の数を表し、t及びuは各々独立に1以上50以下の数を表す。r、s、t及びuが表わす数としては、例えば、整数及び小数が挙げられる。rは0以上25以下の数を表すことが好ましい。sは0以上25以下の数を表すことが好ましい。tは25以上50以下の数を表すことが好ましい。uは25以上50以下の数を表すことが好ましい。rとsとは互いに同一であっても異なっていてもよい。rとuとは互いに同一であっても異なっていてもよい。tとsとは互いに同一であっても異なっていてもよい。tとuとは互いに同一であっても異なっていてもよい。sとuとは互いに同一であっても異なっていてもよい。sとuとは、互いに異なることが好ましい。 In the general formula (1), r and s each independently represent a number of 0 or more and 49 or less, and t and u each independently represent a number of 1 or more and 50 or less. Examples of the numbers represented by r, s, t, and u include integers and decimals. It is preferable that r represents a number of 0 or more and 25 or less. It is preferable that s represents a number of 0 or more and 25 or less. It is preferable that t represents a number of 25 or more and 50 or less. u preferably represents a number of 25 or more and 50 or less. r and s may be the same or different from each other. r and u may be the same as or different from each other. t and s may be the same or different from each other. t and u may be the same as or different from each other. s and u may be the same as or different from each other. It is preferable that s and u are different from each other.

rは、ポリアリレート樹脂(1)に含まれる、繰返し単位(1−a)の数、繰返し単位(1−b)の数、繰返し単位(1−c)の数及び繰返し単位(1−d)の数の合計に対する、繰返し単位(1−a)の数の百分率を表す。sは、ポリアリレート樹脂(1)に含まれる、繰返し単位(1−a)の数、繰り返し単位(1−b)の数、繰り返し単位(1−c)の数及び繰り返し単位(1−d)数の合計に対する、繰返し単位(1−b)の数の百分率を表す。tは、ポリアリレート樹脂(1)に含まれる、繰返し単位(1−a)の数、繰り返し単位(1−b)の数、繰り返し単位(1−c)の数及び繰り返し単位(1−d)の数の合計に対する、繰返し単位(1−c)の数の百分率を表す。uは、ポリアリレート樹脂(1)に含まれる、繰返し単位(1−a)の数、繰り返し単位(1−b)の数、繰り返し単位(1−c)の数及び繰り返し単位(1−d)の数の合計に対する、繰返し単位(1−d)の数の百分率を表す。なお、r、s、t及びuは、各々、1本の樹脂鎖から得られる値ではなく、感光層に含有されるポリアリレート樹脂(1)全体(複数の樹脂鎖)から得られる数平均値である。 r is the number of repeating units (1-a), the number of repeating units (1-b), the number of repeating units (1-c) and the repeating units (1-d) contained in the polyarylate resin (1). Represents the percentage of the number of repeating units (1-a) with respect to the total number of s is the number of repeating units (1-a), the number of repeating units (1-b), the number of repeating units (1-c) and the repeating units (1-d) contained in the polyarylate resin (1). It represents the percentage of the number of repeating units (1-b) with respect to the total number. t is the number of repeating units (1-a), the number of repeating units (1-b), the number of repeating units (1-c) and the repeating units (1-d) contained in the polyarylate resin (1). Represents the percentage of the number of repeating units (1-c) with respect to the total number of u is the number of repeating units (1-a), the number of repeating units (1-b), the number of repeating units (1-c) and the repeating units (1-d) contained in the polyarylate resin (1). Represents the percentage of the number of repeating units (1-d) with respect to the total number of Note that r, s, t, and u are not the values obtained from one resin chain, but the number average values obtained from the entire polyarylate resin (1) (a plurality of resin chains) contained in the photosensitive layer. Is.

一般式(1)中のr、s、t及びuは、計算式「r+s+t+u=100」及び計算式「r+t=s+u」を満たす。 R, s, t, and u in the general formula (1) satisfy the calculation formula “r+s+t+u=100” and the calculation formula “r+t=s+u”.

r/(r+t)は、0.00であるか、又は0.30以上0.70以下であることが好ましい。r/(r+t)は、ポリアリレート樹脂(1)における繰返し単位(1−a)の数及び繰返し単位(1−c)の数の合計に対する、繰返し単位(1−a)の数の比率(モル分率)を表す。r/(r+t)が0.00である場合、rは0を表し、tは50を表す。 r/(r+t) is preferably 0.00, or 0.30 or more and 0.70 or less. r/(r+t) is the ratio (moles) of the number of repeating units (1-a) to the total number of repeating units (1-a) and the number of repeating units (1-c) in the polyarylate resin (1). Fraction). When r/(r+t) is 0.00, r represents 0 and t represents 50.

s/(s+u)は、0.00であるか、又は0.30以上0.70以下であることが好ましい。s/(s+u)は、ポリアリレート樹脂(1)における繰返し単位(1−b)の数及び繰返し単位(1−d)の数の合計に対する、繰返し単位(1−b)の数の比率(モル分率)を表す。s/(s+u)が0.00を表す場合、sは0を表し、uは50を表す。 s/(s+u) is preferably 0.00 or 0.30 or more and 0.70 or less. s/(s+u) is the ratio (moles) of the number of repeating units (1-b) to the total number of repeating units (1-b) and repeating units (1-d) in the polyarylate resin (1). Fraction). When s/(s+u) represents 0.00, s represents 0 and u represents 50.

ポリアリレート樹脂(1)における全繰り返し単位の物質量(モル数)に対する、繰り返し単位(1−a)、(1−b)、(1−c)及び(1−d)の合計含有量は、80モル%以上であることが好ましく、90モル%以上であることがより好ましく、100モル%であることが特に好ましい。ポリアリレート樹脂(1)における全繰り返し単位の物質量(モル数)に対する繰り返し単位(1−a)、(1−b)、(1−c)及び(1−d)の合計含有量が100モル%である場合、ポリアリレート樹脂(1)は、繰り返し単位として、繰り返し単位(1−a)、(1−b)、(1−c)及び(1−d)のみを有する。 The total content of the repeating units (1-a), (1-b), (1-c) and (1-d) with respect to the substance amount (mol number) of all the repeating units in the polyarylate resin (1) is It is preferably 80 mol% or more, more preferably 90 mol% or more, and particularly preferably 100 mol%. The total content of the repeating units (1-a), (1-b), (1-c) and (1-d) is 100 mols based on the amount (mole number) of all repeating units in the polyarylate resin (1). %, the polyarylate resin (1) has only repeating units (1-a), (1-b), (1-c) and (1-d) as repeating units.

r及びsが各々0ではない場合に、感光体の耐摩耗性、耐傷性及び耐フィルミング性を向上させるためには、X及びYが次の基を表すことが好ましい。X及びYの一方が化学式(1−1)で表される二価の基を表し、X及びYの他方が化学式(1−2)で表される二価の基を表す。或いは、X及びYの一方が化学式(1−1)で表される二価の基を表し、X及びYの他方が化学式(1−4)で表される二価の基を表す。或いは、X及びYの一方が化学式(1−2)で表される二価の基を表し、X及びYの他方が化学式(1−4)で表される二価の基を表す。或いは、X及びYの一方が化学式(1−3)で表される二価の基を表し、X及びYの他方が化学式(1−4)で表される二価の基を表す。或いは、X及びYの一方が化学式(1−5)で表される二価の基を表し、X及びYの他方が化学式(1−6)で表される二価の基を表す。 When r and s are not 0 respectively, X and Y preferably represent the following groups in order to improve the wear resistance, scratch resistance and filming resistance of the photoconductor. One of X and Y represents a divalent group represented by the chemical formula (1-1), and the other of X and Y represents a divalent group represented by the chemical formula (1-2). Alternatively, one of X and Y represents a divalent group represented by the chemical formula (1-1), and the other of X and Y represents a divalent group represented by the chemical formula (1-4). Alternatively, one of X and Y represents a divalent group represented by the chemical formula (1-2), and the other of X and Y represents a divalent group represented by the chemical formula (1-4). Alternatively, one of X and Y represents a divalent group represented by the chemical formula (1-3), and the other of X and Y represents a divalent group represented by the chemical formula (1-4). Alternatively, one of X and Y represents a divalent group represented by the chemical formula (1-5), and the other of X and Y represents a divalent group represented by the chemical formula (1-6).

r及びsが各々0ではない場合に、感光体の耐摩耗性、耐傷性及び耐フィルミング性を向上させるためには、X及びYが次の基を表すことがより好ましい。X及びYの一方が化学式(1−1)で表される二価の基を表し、X及びYの他方が化学式(1−2)で表される二価の基を表す。或いは、X及びYの一方が化学式(1−1)で表される二価の基を表し、X及びYの他方が化学式(1−4)で表される二価の基を表す。或いは、X及びYの一方が化学式(1−2)で表される二価の基を表し、X及びYの他方が化学式(1−4)で表される二価の基を表す。或いは、X及びYの一方が化学式(1−3)で表される二価の基を表し、X及びYの他方が化学式(1−4)で表される二価の基を表す。 When r and s are not 0 respectively, it is more preferable that X and Y represent the following groups in order to improve the wear resistance, scratch resistance and filming resistance of the photoconductor. One of X and Y represents a divalent group represented by the chemical formula (1-1), and the other of X and Y represents a divalent group represented by the chemical formula (1-2). Alternatively, one of X and Y represents a divalent group represented by the chemical formula (1-1), and the other of X and Y represents a divalent group represented by the chemical formula (1-4). Alternatively, one of X and Y represents a divalent group represented by the chemical formula (1-2), and the other of X and Y represents a divalent group represented by the chemical formula (1-4). Alternatively, one of X and Y represents a divalent group represented by the chemical formula (1-3), and the other of X and Y represents a divalent group represented by the chemical formula (1-4).

r及びsが各々0を表す場合に、感光体の耐摩耗性、耐傷性及び耐フィルミング性を向上させるためには、Yが化学式(1−1)又は(1−3)で表される二価の基を表すことが好ましい。 When r and s each represent 0, Y is represented by the chemical formula (1-1) or (1-3) in order to improve the wear resistance, scratch resistance and filming resistance of the photoconductor. It is preferable to represent a divalent group.

繰り返し単位(1−a)が繰り返し単位(1−c)と同じ化学構造を有する場合、krとktとは同じ数を表す。krとktとが同じ数を表す場合、一般式(1)で表されるポリアリレート樹脂は、一般式(1’)で表されるポリアリレート樹脂であることが好ましい。 When the repeating unit (1-a) has the same chemical structure as the repeating unit (1-c), kr and kt represent the same number. When kr and kt represent the same number, the polyarylate resin represented by the general formula (1) is preferably the polyarylate resin represented by the general formula (1′).

Figure 0006747514
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一般式(1’)中、kvは、2又は3を表す。2個のkvは互いに同じ数を表す。X及びYは、各々独立に、化学式(1−1)、(1−2)、(1−3)、(1−4)、(1−5)、(1−6)又は(1−7)で表される二価の基を表す。v+w=1.00である。v/(v+w)は、0.00であるか、又は0.30以上0.70以下である。 In the general formula (1′), kv represents 2 or 3. Two kv's represent the same number. X and Y are each independently a chemical formula (1-1), (1-2), (1-3), (1-4), (1-5), (1-6) or (1-7). ) Represents a divalent group. v+w=1.00. v/(v+w) is 0.00 or 0.30 or more and 0.70 or less.

一般式(1’)で表されるポリアリレート樹脂は、化学式(1’−a)で表される繰返し単位(以下、繰返し単位(1’−a)と記載することがある)、及び一般式(1’−b)で表される繰返し単位(以下、繰返し単位(1’−b)と記載することがある)を有する。 The polyarylate resin represented by the general formula (1′) includes a repeating unit represented by the chemical formula (1′-a) (hereinafter, also referred to as a repeating unit (1′-a)), and a general formula It has a repeating unit represented by (1′-b) (hereinafter sometimes referred to as a repeating unit (1′-b)).

Figure 0006747514
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一般式(1’)中、vは、繰返し単位(1’−a)及び(1’−b)の合計数に対する、繰返し単位(1’−a)の数の比率(モル分率)を表す。wは、繰返し単位(1’−a)及び(1’−b)の合計数に対する、繰返し単位(1’−b)の数の比率(モル分率)を表す。なお、v/(v+w)が0.00を表す場合、一般式(1’)で表されるポリアリレート樹脂は、繰返し単位(1’−a)を有さず、繰返し単位(1’−b)のみを有する。 In general formula (1′), v represents the ratio (molar fraction) of the number of repeating units (1′-a) to the total number of repeating units (1′-a) and (1′-b). .. w represents the ratio (molar fraction) of the number of repeating units (1'-b) to the total number of repeating units (1'-a) and (1'-b). When v/(v+w) represents 0.00, the polyarylate resin represented by the general formula (1′) does not have the repeating unit (1′-a) but the repeating unit (1′-b). ) Only.

一般式(1’)で表されるポリアリレート樹脂における全繰り返し単位の物質量(モル数)に対する、繰り返し単位(1’−a)及び(1’−b)の合計物質量(モル数)の比率(モル分率)は、80モル%以上であることが好ましく、90モル%以上であることがより好ましく、100モル%であることが特に好ましい。一般式(1’)で表されるポリアリレート樹脂における全繰り返し単位の物質量(モル数)に対する、繰り返し単位(1’−a)及び(1’−b)の合計物質量(モル数)の比率(モル分率)が100モル%である場合、一般式(1’)で表されるポリアリレート樹脂は、繰り返し単位として、繰り返し単位(1’−a)及び(1’−b)のみを有する。以上、繰り返し単位(1−a)が繰り返し単位(1−c)と同じ化学構造を有する場合を説明した。 Of the total amount (moles) of repeating units (1′-a) and (1′-b) with respect to the amount (moles) of all repeating units in the polyarylate resin represented by the general formula (1′). The ratio (molar fraction) is preferably 80 mol% or more, more preferably 90 mol% or more, and particularly preferably 100 mol%. Of the total amount (moles) of repeating units (1′-a) and (1′-b) with respect to the amount (moles) of all repeating units in the polyarylate resin represented by the general formula (1′). When the ratio (molar fraction) is 100 mol %, the polyarylate resin represented by the general formula (1′) has only repeating units (1′-a) and (1′-b) as repeating units. Have. The case where the repeating unit (1-a) has the same chemical structure as the repeating unit (1-c) has been described above.

ポリアリレート樹脂(1)の好適な例は、化学式(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)又は(R−8)で表されるポリアリレート樹脂である。以下、化学式(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)で表されるポリアリレート樹脂の各々を、ポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)と記載することがある。 Suitable examples of the polyarylate resin (1) include chemical formulas (R-1), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6) and (R-6). It is a polyarylate resin represented by R-7) or (R-8). Hereinafter, chemical formulas (R-1), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8). Each of the polyarylate resins represented by the following formulas is a polyarylate resin (R-1), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), It may be described as (R-7) and (R-8).

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感光体の耐摩耗性、耐傷性及び耐フィルミング性の向上に加え、感光層を形成するための溶剤に対するポリアリレート樹脂(1)の溶解性を向上させるためには、一般式(1)中のr及びsが各々0ではなく、XとYとは互いに異なっており、s/(s+u)が0.30以上0.70以下であり、X及びYの一方が化学式(1−1)で表される二価の基を表すことが好ましい。このようなポリアリレート樹脂のより好適な例は、ポリアリレート樹脂(R−4)、(R−5)又は(R−8)である。 In order to improve the abrasion resistance, scratch resistance and filming resistance of the photoconductor, as well as to improve the solubility of the polyarylate resin (1) in the solvent for forming the photosensitive layer, the general formula (1) is used. Is not 0 and X and Y are different from each other, s/(s+u) is 0.30 or more and 0.70 or less, and one of X and Y is the chemical formula (1-1). It is preferred to represent the divalent radicals represented. A more preferable example of such a polyarylate resin is polyarylate resin (R-4), (R-5) or (R-8).

感光体の耐傷性及び耐フィルミング性を向上させつつ、感光体の耐摩耗性を更に向上させるためには、一般式(1)中のr及びsが各々0ではなく、XとYとは互いに異なっており、s/(s+u)が0.30以上0.70以下であり、X及びYの一方が化学式(1−1)で表される二価の基を表し、X及びYの他方が化学式(1−2)で表される二価の基を表すことが好ましい。このようなポリアリレート樹脂のより好適な例は、ポリアリレート樹脂(R−5)である。 In order to further improve the abrasion resistance of the photoconductor while improving the scratch resistance and the filming resistance of the photoconductor, r and s in the general formula (1) are not 0 each, and X and Y are Are different from each other, s/(s+u) is 0.30 or more and 0.70 or less, one of X and Y represents a divalent group represented by the chemical formula (1-1), and the other of X and Y. Preferably represents a divalent group represented by the chemical formula (1-2). A more preferable example of such polyarylate resin is polyarylate resin (R-5).

感光体の耐摩耗性、耐傷性及び耐フィルミング性を向上させるためには、一般式(1)中のr及びsが各々0を表し、t及びuが各々50を表し、Yが化学式(1−3)で表される二価の基を表すことも好ましい。このようなポリアリレート樹脂のより好適な例は、ポリアリレート樹脂(R−6)である。 In order to improve the wear resistance, scratch resistance and filming resistance of the photoreceptor, r and s in the general formula (1) each represent 0, t and u each represent 50, and Y represents the chemical formula ( It is also preferable to represent a divalent group represented by 1-3). A more preferable example of such polyarylate resin is polyarylate resin (R-6).

感光体の耐摩耗性、耐傷性及び耐フィルミング性を向上させるためには、一般式(1)中のr及びsが各々0ではなく、XとYとは互いに異なっており、s/(s+u)が0.30以上0.70以下であり、X及びYの一方が化学式(1−3)で表される二価の基を表し、X及びYの他方が化学式(1−4)で表される二価の基を表すことが好ましい。このようなポリアリレート樹脂のより好適な例は、ポリアリレート樹脂(R−7)である。 In order to improve the wear resistance, scratch resistance and filming resistance of the photoconductor, r and s in the general formula (1) are not 0 respectively, and X and Y are different from each other, and s/( s+u) is 0.30 or more and 0.70 or less, one of X and Y represents a divalent group represented by the chemical formula (1-3), and the other of X and Y is the chemical formula (1-4). It is preferred to represent the divalent radicals represented. A more preferable example of such a polyarylate resin is polyarylate resin (R-7).

感光体の耐摩耗性、耐傷性及び耐フィルミング性を向上させるためには、一般式(1)中のr及びsが各々0ではなく、XとYとは互いに異なっており、s/(s+u)が0.30以上0.70以下であり、s及びuが互いに異なる数を表すことが好ましい。同じ理由から、一般式(1)中のr及びsが各々0ではなく、XとYとは互いに異なっており、s/(s+u)が0.30以上0.70以下であり、s及びuが互いに異なる数を表し、X及びYの一方が化学式(1−1)で表される二価の基を表し、X及びYの他方が化学式(1−4)で表される二価の基を表すことがより好ましい。このようなポリアリレート樹脂のより好適な例は、ポリアリレート樹脂(R−8)である。 In order to improve the wear resistance, scratch resistance and filming resistance of the photoconductor, r and s in the general formula (1) are not 0 respectively, and X and Y are different from each other, and s/( It is preferable that s+u) is 0.30 or more and 0.70 or less, and s and u represent different numbers. For the same reason, r and s in the general formula (1) are not 0 respectively, X and Y are different from each other, s/(s+u) is 0.30 or more and 0.70 or less, and s and u Represent different numbers, one of X and Y represents a divalent group represented by the chemical formula (1-1), and the other of X and Y represents a divalent group represented by the chemical formula (1-4). Is more preferably represented. A more preferable example of such a polyarylate resin is polyarylate resin (R-8).

ポリアリレート樹脂(1)の粘度平均分子量は、10,000以上であることが好ましく、20,000以上であることがより好ましく、30,000以上であることが更に好ましい。ポリアリレート樹脂(1)の粘度平均分子量が10,000以上である場合、バインダー樹脂の耐摩耗性が高まり、感光層が摩耗しにくくなる。一方、バインダー樹脂の粘度平均分子量は、80,000以下であることが好ましく、51,000以下であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が80,000以下である場合、ポリアリレート樹脂(1)が感光層形成用の溶剤に溶解し易くなり、感光層の形成が容易になる傾向がある。 The viscosity average molecular weight of the polyarylate resin (1) is preferably 10,000 or more, more preferably 20,000 or more, and further preferably 30,000 or more. When the viscosity average molecular weight of the polyarylate resin (1) is 10,000 or more, the abrasion resistance of the binder resin is increased and the photosensitive layer is less likely to be worn. On the other hand, the viscosity average molecular weight of the binder resin is preferably 80,000 or less, and more preferably 51,000 or less. When the binder resin has a viscosity average molecular weight of 80,000 or less, the polyarylate resin (1) is likely to be dissolved in the solvent for forming the photosensitive layer, and the photosensitive layer tends to be easily formed.

ポリアリレート樹脂(1)の製造方法は、特に限定されない。ポリアリレート樹脂(1)の製造方法として、例えば、ポリアリレート樹脂の繰返し単位を構成するための芳香族ジオールと芳香族ジカルボン酸とを縮重合させる方法が挙げられる。ポリアリレート樹脂(1)の合成方法は特に限定されず、公知の合成方法(より具体的には、溶液重合、溶融重合又は界面重合等)を採用することができる。 The method for producing the polyarylate resin (1) is not particularly limited. Examples of the method for producing the polyarylate resin (1) include a method of polycondensing an aromatic diol and an aromatic dicarboxylic acid for forming a repeating unit of the polyarylate resin. The synthesis method of the polyarylate resin (1) is not particularly limited, and a known synthesis method (more specifically, solution polymerization, melt polymerization, interfacial polymerization, or the like) can be adopted.

ポリアリレート樹脂(1)を合成するための芳香族ジカルボン酸は、一般式(1−e)及び(1−f)で表される化合物である。一般式(1−e)中のX及び一般式(1−f)中のYは、それぞれ一般式(1)中のX及びYと同義である。ポリアリレート樹脂(1)を合成するための芳香族ジカルボン酸は、芳香族ジカルボン酸誘導体に誘導体化して使用されてもよい。芳香族ジカルボン酸誘導体の例は、芳香族ジカルボン酸ジクロライド、芳香族ジカルボン酸ジメチルエステル、芳香族ジカルボン酸ジエチルエステル又は芳香族ジカルボン酸無水物である。芳香族ジカルボン酸ジクロライドは、2個の「−C(=O)−Cl」基を有する。 The aromatic dicarboxylic acid for synthesizing the polyarylate resin (1) is a compound represented by the general formulas (1-e) and (1-f). X in the general formula (1-e) and Y in the general formula (1-f) have the same meanings as X and Y in the general formula (1), respectively. The aromatic dicarboxylic acid for synthesizing the polyarylate resin (1) may be used as a derivative of an aromatic dicarboxylic acid derivative. Examples of the aromatic dicarboxylic acid derivative are aromatic dicarboxylic acid dichloride, aromatic dicarboxylic acid dimethyl ester, aromatic dicarboxylic acid diethyl ester or aromatic dicarboxylic acid anhydride. Aromatic dicarboxylic acid dichlorides have two "-C(=O)-Cl" groups.

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ポリアリレート樹脂(1)を合成するための芳香族ジカルボン酸である一般式(1−e)及び(1−f)で表される化合物の具体例は、下記化学式(1−g)〜(1−l)及び(1−q)で表される化合物である。以下、化学式(1−g)〜(1−l)及び(1−q)で表される化合物の各々を、化合物(1−g)〜(1−l)及び(1−q)と記載することがある。 Specific examples of the compounds represented by the general formulas (1-e) and (1-f), which are aromatic dicarboxylic acids for synthesizing the polyarylate resin (1), include the following chemical formulas (1-g) to (1). -L) and compounds represented by (1-q). Hereinafter, each of the compounds represented by the chemical formulas (1-g) to (1-1) and (1-q) will be referred to as compounds (1-g) to (1-l) and (1-q). Sometimes.

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ポリアリレート樹脂(1)を合成するための芳香族ジカルボン酸である化学式(1−j)で表される化合物の好適な例は、下記化学式(1−jj)で表される化合物である。以下、化学式(1−jj)で表される化合物を、化合物(1−jj)と記載することがある。 A preferred example of the compound represented by the chemical formula (1-j) which is an aromatic dicarboxylic acid for synthesizing the polyarylate resin (1) is a compound represented by the following chemical formula (1-jj). Hereinafter, the compound represented by the chemical formula (1-jj) may be referred to as the compound (1-jj).

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ポリアリレート樹脂(1)を合成するための芳香族ジオールは、化学式(1−m)及び一般式(1−n)で表される化合物である。一般式(1−m)中のkr及び一般式(1−n)中のktは、各々一般式(1)中のkr及びktと同義である。ポリアリレート樹脂(1)を合成するための芳香族ジオールは、芳香族ジアセテートに変形させて使用されてもよい。 The aromatic diol for synthesizing the polyarylate resin (1) is a compound represented by the chemical formula (1-m) and the general formula (1-n). Kr in the general formula (1-m) and kt in the general formula (1-n) have the same meanings as kr and kt in the general formula (1), respectively. The aromatic diol for synthesizing the polyarylate resin (1) may be used by transforming it into an aromatic diacetate.

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ポリアリレート樹脂(1)を合成するための芳香族ジオールである化学式(1−m)及び一般式(1−n)で表される化合物の具体例は、下記化学式(1−о)又は(1−p)で表される化合物である。以下、化学式(1−о)及び(1−p)で表される化合物の各々を、化合物(1−о)及び(1−p)と記載することがある。 Specific examples of the compound represented by the chemical formula (1-m) and the general formula (1-n), which are aromatic diols for synthesizing the polyarylate resin (1), include the following chemical formulas (1-о) or (1 -P) is a compound. Hereinafter, the compounds represented by the chemical formulas (1-o) and (1-p) may be referred to as compounds (1-o) and (1-p), respectively.

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感光層は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂(1)のみを含有してもよい。或いは、感光層は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂(1)に加えて、ポリアリレート樹脂(1)以外のバインダー樹脂(以下、その他のバインダー樹脂と記載することがある)を更に含んでいてもよい。ポリアリレート樹脂(1)の含有率は、バインダー樹脂の質量に対して、80質量%以上であることが好ましく、90質量%以上であることがより好ましく、100質量%であることが特に好ましい。 The photosensitive layer may contain only the polyarylate resin (1) as a binder resin. Alternatively, the photosensitive layer may further contain, as a binder resin, a binder resin other than the polyarylate resin (1) (hereinafter sometimes referred to as other binder resin) in addition to the polyarylate resin (1). Good. The content of the polyarylate resin (1) is preferably 80% by mass or more, more preferably 90% by mass or more, and particularly preferably 100% by mass, based on the mass of the binder resin.

その他のバインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂(1)以外のポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル酸重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂又はポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂又はメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシアクリレート(エポキシ化合物のアクリル酸付加物)又はウレタン−アクリレート(ウレタン化合物のアクリル酸付加物)が挙げられる。その他のバインダー樹脂は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。 Examples of other binder resins include thermoplastic resins, thermosetting resins, and photocurable resins. Examples of the thermoplastic resin include a polycarbonate resin, a polyarylate resin other than the polyarylate resin (1), a styrene-butadiene copolymer, a styrene-acrylonitrile copolymer, a styrene-maleic acid copolymer, an acrylic acid polymer, Styrene-acrylic acid copolymer, polyethylene resin, ethylene-vinyl acetate copolymer, chlorinated polyethylene resin, polyvinyl chloride resin, polypropylene resin, ionomer resin, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, alkyd resin, polyamide resin, Examples thereof include urethane resin, polysulfone resin, diallyl phthalate resin, ketone resin, polyvinyl butyral resin, polyester resin and polyether resin. Examples of the thermosetting resin include silicone resin, epoxy resin, phenol resin, urea resin and melamine resin. Examples of the photocurable resin include epoxy acrylate (acrylic acid adduct of epoxy compound) or urethane-acrylate (acrylic acid adduct of urethane compound). The other binder resins may be used alone or in combination of two or more.

(フィラー粒子)
フィラー粒子は、樹脂粒子を含む。樹脂粒子は、非樹脂粒子(例えば、シリカ粒子又はアルミナ粒子)と比較して、感光体の感度特性を損ない難い。感光層がフィラー粒子として樹脂粒子を含むことで、感光体の感度特性を維持しつつ、感光体の耐摩耗性、耐傷性及び耐フィルミング性を向上させることができる。樹脂粒子としては、シリコーン樹脂粒子が好ましい。
(Filler particles)
The filler particles include resin particles. Compared with non-resin particles (for example, silica particles or alumina particles), resin particles are less likely to impair the sensitivity characteristics of the photoreceptor. Since the photosensitive layer contains the resin particles as the filler particles, the abrasion resistance, scratch resistance and filming resistance of the photoconductor can be improved while maintaining the sensitivity characteristics of the photoconductor. The resin particles are preferably silicone resin particles.

樹脂粒子の体積中位径(D50)は、0.05μm以上5.00μm以下であることが好ましく、0.50μm以上5.00μm以下であることがより好ましく、0.60μm以上3.00μm以下であることがより好ましく、0.70μm以上2.00μm以下であることが特に好ましい。樹脂粒子の体積中位径が0.05μm以上5.00μm以下であると、感光体の耐摩耗性、耐傷性及び耐フィルミング性を更に向上させることができる。樹脂粒子の体積中位径は、例えば、精密粒度分布測定装置(ベックマン・コールター株式会社製「コールターカウンターマルチサイザー3」)を用いて測定される。なお、体積中位径は、コールターカウンター法を用いて体積基準で算出されたメディアン径を意味する。The volume median diameter (D 50 ) of the resin particles is preferably 0.05 μm or more and 5.00 μm or less, more preferably 0.50 μm or more and 5.00 μm or less, and 0.60 μm or more and 3.00 μm or less Is more preferable, and 0.70 μm or more and 2.00 μm or less is particularly preferable. When the volume median diameter of the resin particles is 0.05 μm or more and 5.00 μm or less, abrasion resistance, scratch resistance and filming resistance of the photoconductor can be further improved. The volume median diameter of the resin particles is measured using, for example, a precision particle size distribution measuring device (“Beckman Coulter Co., Ltd. “Coulter Counter Multisizer 3”). The volume median diameter means the median diameter calculated on the volume basis using the Coulter counter method.

樹脂粒子の含有量は、感光層の質量に対して、0.0質量%より大きく10.0質量%以下であることが好ましく、0.5質量%以上10.0質量%以下であることがより好ましく、2.5質量%以上10.0質量%以下であることが更に好ましく、5.0質量%以上9.5質量%以下であることが特に好ましい。樹脂粒子の含有量が感光層の質量に対して0.0質量%より大きく10.0質量%以下であると、感光体の耐摩耗性を更に向上させることができる。また、樹脂粒子の含有量が感光層の質量に対して0.0質量%より大きく10.0質量%以下であると、感光体の表面の凹凸に起因する画像不良(例えば、黒点のような汚れ)が生じ難い。 The content of the resin particles is preferably greater than 0.0% by mass and 10.0% by mass or less, and is 0.5% by mass or more and 10.0% by mass or less, based on the mass of the photosensitive layer. It is more preferably 2.5 mass% or more and 10.0 mass% or less, still more preferably 5.0 mass% or more and 9.5 mass% or less. When the content of the resin particles is more than 0.0% by mass and 10.0% by mass or less with respect to the mass of the photosensitive layer, the abrasion resistance of the photoconductor can be further improved. Further, when the content of the resin particles is more than 0.0% by mass and 10.0% by mass or less with respect to the mass of the photosensitive layer, image defects due to irregularities on the surface of the photoconductor (for example, black spots) Dirt does not easily occur.

樹脂粒子は、球形状を有することが好ましい。球形状の樹脂粒子は、針状の樹脂粒子と比較して、感光層形成用の溶剤中で凝集し難い。そのため、樹脂粒子が均一に分散した感光層を形成できる傾向がある。樹脂粒子の形状は、電子顕微鏡を用いて確認することができる。 The resin particles preferably have a spherical shape. The spherical resin particles are less likely to aggregate in the solvent for forming the photosensitive layer than the acicular resin particles. Therefore, the photosensitive layer in which the resin particles are uniformly dispersed tends to be formed. The shape of the resin particles can be confirmed using an electron microscope.

感光層は、フィラー粒子として、樹脂粒子のみを含有してもよい。或いは、感光層は、フィラー粒子として、樹脂粒子に加えて、樹脂粒子以外のフィラー粒子を更に含有してもよい。樹脂粒子の含有量は、フィラー粒子の質量に対して、80質量%以上であることが好ましく、90質量%以上であることがより好ましく、100質量%であることが特に好ましい。 The photosensitive layer may contain only resin particles as the filler particles. Alternatively, the photosensitive layer may further contain filler particles other than the resin particles as the filler particles, in addition to the resin particles. The content of the resin particles is preferably 80% by mass or more, more preferably 90% by mass or more, and particularly preferably 100% by mass, based on the mass of the filler particles.

(電荷発生剤)
電荷発生剤は、感光体用の電荷発生剤である限り、特に限定されない。電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料(例えば、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム又はアモルファスシリコン)の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料又はキナクリドン系顔料が挙げられる。電荷発生剤は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(Charge generating agent)
The charge generating agent is not particularly limited as long as it is a charge generating agent for a photoreceptor. Examples of the charge generating agent include phthalocyanine pigments, perylene pigments, bisazo pigments, trisazo pigments, dithioketopyrrolopyrrole pigments, metal-free naphthalocyanine pigments, metal naphthalocyanine pigments, squaraine pigments, indigo pigments, azurenium pigments, cyanines. Pigment, inorganic photoconductive material (for example, selenium, selenium-tellurium, selenium-arsenic, cadmium sulfide or amorphous silicon) powder, pyrylium pigment, anthanthrone pigment, triphenylmethane pigment, slene pigment, toluidine pigment, Examples include pyrazoline-based pigments and quinacridone-based pigments. The charge generating agents may be used alone or in combination of two or more.

フタロシアニン系顔料としては、例えば、化学式(CG−1)で表される無金属フタロシアニン又は金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、化学式(CG−2)で表されるチタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン又はクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。フタロシアニン系顔料の結晶形状(例えば、α型、β型、Y型、V型又はII型)については特に限定されず、種々の結晶形状を有するフタロシアニン系顔料が使用される。 Examples of the phthalocyanine-based pigment include metal-free phthalocyanine represented by the chemical formula (CG-1) or metal phthalocyanine. Examples of the metal phthalocyanine include titanyl phthalocyanine represented by the chemical formula (CG-2), hydroxygallium phthalocyanine, and chlorogallium phthalocyanine. The phthalocyanine-based pigment may be crystalline or non-crystalline. The crystal shape of the phthalocyanine-based pigment (for example, α-type, β-type, Y-type, V-type or II-type) is not particularly limited, and phthalocyanine-based pigments having various crystal shapes are used.

Figure 0006747514
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無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのX型結晶(以下、X型無金属フタロシアニンと記載することがある)が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型又はY型結晶(以下、α型、β型又はY型チタニルフタロシアニンと記載することがある)が挙げられる。 Examples of the metal-free phthalocyanine crystals include X-type crystals of metal-free phthalocyanine (hereinafter sometimes referred to as X-type metal-free phthalocyanine). Examples of the crystal of titanyl phthalocyanine include α-type, β-type, and Y-type crystals of titanyl phthalocyanine (hereinafter sometimes referred to as α-type, β-type, or Y-type titanyl phthalocyanine).

例えば、デジタル光学式の画像形成装置(例えば、半導体レーザーのような光源を使用した、レーザービームプリンター又はファクシミリ)には、700nm以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。700nm以上の波長領域で高い量子収率を有することから、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましく、X型無金属フタロシアニン又はY型チタニルフタロシアニンが更に好ましく、Y型チタニルフタロシアニンが特に好ましい。 For example, in a digital optical image forming apparatus (for example, a laser beam printer or a facsimile using a light source such as a semiconductor laser), it is preferable to use a photoconductor having sensitivity in a wavelength region of 700 nm or more. Since it has a high quantum yield in the wavelength region of 700 nm or more, the charge generating agent is preferably a phthalocyanine-based pigment, more preferably metal-free phthalocyanine or titanyl phthalocyanine, and further preferably X-type metal-free phthalocyanine or Y-type titanyl phthalocyanine. , Y-type titanyl phthalocyanine is particularly preferable.

短波長レーザー光源(例えば、350nm以上550nm以下の波長を有するレーザー光源)を用いた画像形成装置に適用される感光体には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料が好適に用いられる。 An anthanthrone-based pigment is preferably used as a charge generating agent in a photoreceptor applied to an image forming apparatus using a short-wavelength laser light source (for example, a laser light source having a wavelength of 350 nm or more and 550 nm or less).

電荷発生剤の含有量は、感光層に含有されるバインダー樹脂100質量部に対して、0.1質量部以上50質量部以下であることが好ましく、0.5質量部以上30質量部以下であることがより好ましく、0.5質量部以上4.5質量部以下であることが特に好ましい。 The content of the charge generating agent is preferably 0.1 parts by mass or more and 50 parts by mass or less, and 0.5 parts by mass or more and 30 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the binder resin contained in the photosensitive layer. It is more preferable that the amount is 0.5 part by mass or more and 4.5 parts by mass or less.

(電子輸送剤)
電子輸送剤の例としては、キノン系化合物、ジイミド系化合物、ヒドラゾン系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、3,4,5,7−テトラニトロ−9−フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、2,4,8−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸又はジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン系化合物としては、例えば、ジフェノキノン系化合物、アゾキノン系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、ニトロアントラキノン系化合物又はジニトロアントラキノン系化合物が挙げられる。電子輸送剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(Electronic transport material)
Examples of electron transfer agents include quinone compounds, diimide compounds, hydrazone compounds, thiopyran compounds, trinitrothioxanthone compounds, 3,4,5,7-tetranitro-9-fluorenone compounds, dinitroanthracene compounds. , Dinitroacridine compounds, tetracyanoethylene, 2,4,8-trinitrothioxanthone, dinitrobenzene, dinitroacridine, succinic anhydride, maleic anhydride or dibromomaleic anhydride. Examples of the quinone compound include diphenoquinone compounds, azoquinone compounds, anthraquinone compounds, naphthoquinone compounds, nitroanthraquinone compounds, and dinitroanthraquinone compounds. The electron transfer agents may be used alone or in combination of two or more.

感光体の耐摩耗性、耐傷性及び耐フィルミング性を向上させるためには、電子輸送剤として、一般式(ET1)、(ET2)、(ET3)、(ET4)又は(ET5)で表される化合物が好ましい。一般式(ET1)、(ET2)、(ET3)、(ET4)及び(ET5)で表される化合物を、各々、化合物(ET1)、(ET2)、(ET3)、(ET4)及び(ET5)と記載することがある。化合物(ET1)、(ET2)、(ET3)、(ET4)及び(ET5)は1種単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。 In order to improve the abrasion resistance, scratch resistance and filming resistance of the photoconductor, the compound represented by the general formula (ET1), (ET2), (ET3), (ET4) or (ET5) is used as the electron transfer agent. Compounds are preferred. The compounds represented by the general formulas (ET1), (ET2), (ET3), (ET4) and (ET5) are respectively compound (ET1), (ET2), (ET3), (ET4) and (ET5). May be described as. The compounds (ET1), (ET2), (ET3), (ET4) and (ET5) may be used alone or in combination of two or more.

Figure 0006747514
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一般式(ET1)、(ET2)、(ET3)、(ET4)及び(ET5)中、R11、R12、R21、R22、R23、R24、R31、R32、R41、R42、R43、R51、R52、R53及びR54は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数2以上6以下のアルケニル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、又は炭素原子数1以上6以下のアルキル基を少なくとも1つ有してもよい炭素原子数6以上14以下のアリール基を表す。Formula (ET1), (ET2), (ET3), (ET4) and (ET5) in, R 11, R 12, R 21, R 22, R 23, R 24, R 31, R 32, R 41, R 42 , R 43 , R 51 , R 52 , R 53 and R 54 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or 2 to 6 carbon atoms. Represents an alkenyl group, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have at least one alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

一般式(ET1)〜(ET5)中、R11、R12、R21、R22、R23、R24、R31、R32、R41、R42、R43、R51、R52、R53及びR54が表わすハロゲン原子としては、塩素原子(クロロ基)が好ましい。R< 11 >, R< 12 >, R< 21 >, R< 22 >, R< 23 >, R< 24 >, R< 31 >, R< 32 >, R< 41 >, R<42> , R <43> , R <51> , R <52 > in general formulas (ET1) to (ET5). The halogen atom represented by R 53 and R 54 is preferably a chlorine atom (chloro group).

一般式(ET1)〜(ET5)中、R11、R12、R21、R22、R23、R24、R31、R32、R41、R42、R43、R51、R52、R53及びR54が表わす炭素原子数1以上6以下のアルキル基としては、炭素原子数1以上5以下のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、tert−ブチル基又は1,1−ジメチルプロピル基がより好ましい。R< 11 >, R< 12 >, R< 21 >, R< 22 >, R< 23 >, R< 24 >, R< 31 >, R< 32 >, R< 41 >, R<42> , R <43> , R <51> , R <52 > in the general formulas (ET1) to (ET5). The alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 53 and R 54 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group or 1,1-dimethylpropyl. Groups are more preferred.

一般式(ET1)〜(ET5)中、R11、R12、R21、R22、R23、R24、R31、R32、R41、R42、R43、R51、R52、R53及びR54が表わす炭素原子数2以上6以下のアルケニル基としては、例えば、炭素原子数2以上4以下のアルケニル基が挙げられる。R< 11 >, R< 12 >, R< 21 >, R< 22 >, R< 23 >, R< 24 >, R< 31 >, R< 32 >, R< 41 >, R<42> , R <43> , R <51> , R <52 > in the general formulas (ET1) to (ET5). Examples of the alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms represented by R 53 and R 54 include alkenyl groups having 2 to 4 carbon atoms.

一般式(ET1)〜(ET5)中、R11、R12、R21、R22、R23、R24、R31、R32、R41、R42、R43、R51、R52、R53及びR54が表わす炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基としては、例えば、炭素原子数1以上3以下のアルコキシ基が挙げられる。R< 11 >, R< 12 >, R< 21 >, R< 22 >, R< 23 >, R< 24 >, R< 31 >, R< 32 >, R< 41 >, R<42> , R <43> , R <51> , R <52 > in the general formulas (ET1) to (ET5). Examples of the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 53 and R 54 include an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms.

一般式(ET1)〜(ET5)中、R11、R12、R21、R22、R23、R24、R31、R32、R41、R42、R43、R51、R52、R53及びR54が表わす炭素原子数6以上14以下のアリール基としては、フェニル基が好ましい。炭素原子数6以上14以下のアリール基は、炭素原子数1以上6以下のアルキル基を少なくとも1つ(好ましくは1つ又は2つ)有してもよい。炭素原子数6以上14以下のアリール基が有する炭素原子数1以上6以下のアルキル基としては、炭素原子数1以上3以下のアルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましい。炭素原子数1以上6以下のアルキル基を少なくとも1つ有する炭素原子数6以上14以下のアリール基としては、2−エチル−6−メチルフェニル基が好ましい。R< 11 >, R< 12 >, R< 21 >, R< 22 >, R< 23 >, R< 24 >, R< 31 >, R< 32 >, R< 41 >, R<42> , R <43> , R <51> , R <52 > in the general formulas (ET1) to (ET5). The aryl group having 6 to 14 carbon atoms represented by R 53 and R 54 is preferably a phenyl group. The aryl group having 6 to 14 carbon atoms may have at least one (preferably 1 or 2) alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. As the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms contained in the aryl group having 6 to 14 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is preferable, and a methyl group or an ethyl group is more preferable. The 2-ethyl-6-methylphenyl group is preferable as the aryl group having 6 to 14 carbon atoms and having at least one alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

一般式(ET1)中、R11及びR12は、各々、炭素原子数1以上6以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数1以上5以下のアルキル基を表すことがより好ましく、1,1−ジメチルプロピル基を表すことが更に好ましい。化合物(ET1)の好適な例は、化学式(ET1−1)で表される化合物(以下、化合物(ET1−1)と記載することがある)である。In general formula (ET1), R 11 and R 12 each preferably represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. More preferably, it represents a 1,1-dimethylpropyl group. A preferred example of the compound (ET1) is a compound represented by the chemical formula (ET1-1) (hereinafter sometimes referred to as compound (ET1-1)).

Figure 0006747514
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一般式(ET2)中、R21、R22、R23及びR24は、各々、炭素原子数1以上6以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数1以上4以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基又はtert−ブチル基を表すことが更に好ましい。化合物(ET2)の好適な例は、化学式(ET2−1)で表される化合物(以下、化合物(ET2−1)と記載することがある)である。In formula (ET2), R 21 , R 22 , R 23 and R 24 each preferably represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Is more preferable, and a methyl group or a tert-butyl group is more preferable. A preferred example of the compound (ET2) is a compound represented by the chemical formula (ET2-1) (hereinafter sometimes referred to as compound (ET2-1)).

Figure 0006747514
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一般式(ET3)中、R31及びR32は、各々独立に、炭素原子数1以上6以下のアルキル基を少なくとも1つ有してもよい炭素原子数6以上14以下のアリール基を表すことが好ましく、炭素原子数1以上6以下のアルキル基を1つ又は2つ有してもよい炭素原子数6以上14以下のアリール基を表すことがより好ましく、2−エチル−6−メチルフェニル基を表すことが更に好ましい。化合物(ET3)の好適な例は、化学式(ET3−1)で表される化合物(以下、化合物(ET3−1)と記載することがある)である。In formula (ET3), R 31 and R 32 each independently represent an aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have at least one alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Is preferable, and more preferably represents an aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have one or two alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, and a 2-ethyl-6-methylphenyl group. Is more preferably represented. A suitable example of the compound (ET3) is a compound represented by the chemical formula (ET3-1) (hereinafter sometimes referred to as compound (ET3-1)).

Figure 0006747514
Figure 0006747514

一般式(ET4)中、R41及びR42は、各々、炭素原子数1以上6以下のアルキル基を表すことが好ましく、イソプロピル基又はtert−ブチル基を表すことがより好ましく、tert−ブチル基を表すことが特に好ましい。一般式(ET4)中のR43は、ハロゲン原子を表すことが好ましく、塩素原子(クロロ基)を表すことがより好ましい。化合物(ET4)の好適な例は、化学式(ET4−1)で表される化合物(以下、化合物(ET4−1)と記載することがある)である。In General Formula (ET4), R 41 and R 42 each preferably represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably an isopropyl group or a tert-butyl group, and a tert-butyl group. Is particularly preferred. R 43 in the general formula (ET4) preferably represents a halogen atom, more preferably a chlorine atom (chloro group). A preferred example of the compound (ET4) is a compound represented by the chemical formula (ET4-1) (hereinafter sometimes referred to as compound (ET4-1)).

Figure 0006747514
Figure 0006747514

一般式(ET5)中、R51、R52、R53及びR54は、各々、炭素原子数1以上6以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数1以上4以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基又はtert−ブチル基を表すことが更に好ましい。化合物(ET5)の好適な例は、化学式(ET5−1)で表される化合物(以下、化合物(ET5−1)と記載することがある)である。In general formula (ET5), R 51 , R 52 , R 53 and R 54 each preferably represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Is more preferable, and a methyl group or a tert-butyl group is more preferable. A suitable example of the compound (ET5) is a compound represented by the chemical formula (ET5-1) (hereinafter sometimes referred to as compound (ET5-1)).

Figure 0006747514
Figure 0006747514

感光層は、電子輸送剤として、化合物(ET1)、(ET2)、(ET3)、(ET4)又は(ET5)のみを含有してもよい。或いは、感光層は、電子輸送剤として、化合物(ET1)、(ET2)、(ET3)、(ET4)又は(ET5)に加えて、化合物(ET1)、(ET2)、(ET3)、(ET4)及び(ET5)以外の電子輸送剤を更に含有してもよい。化合物(ET1)、(ET2)、(ET3)、(ET4)又は(ET5)の含有量は、電子輸送剤の総質量に対して、80質量%以上であることが好ましく、90質量%以上であることがより好ましく、100質量%であることが特に好ましい。 The photosensitive layer may contain only the compound (ET1), (ET2), (ET3), (ET4) or (ET5) as an electron transfer agent. Alternatively, in addition to the compounds (ET1), (ET2), (ET3), (ET4) or (ET5) as the electron transfer agent, the photosensitive layer contains the compounds (ET1), (ET2), (ET3), (ET4). ) And (ET5) may be further contained. The content of the compound (ET1), (ET2), (ET3), (ET4) or (ET5) is preferably 80% by mass or more, and 90% by mass or more based on the total mass of the electron transfer agent. It is more preferable that the amount is 100% by mass, and particularly preferably 100% by mass.

感光層に含有される電子輸送剤の含有量は、バインダー樹脂100質量部に対して、5質量部以上100質量部以下であることが好ましく、10質量部以上80質量部以下であることがより好ましい。 The content of the electron transfer agent contained in the photosensitive layer is preferably 5 parts by mass or more and 100 parts by mass or less, and more preferably 10 parts by mass or more and 80 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the binder resin. preferable.

(正孔輸送剤)
正孔輸送剤としては、例えば、トリフェニルアミン誘導体、ジアミン誘導体(例えば、N,N,N’,N’−テトラフェニルベンジジン誘導体、N,N,N’,N’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、N,N,N’,N’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、N,N,N’,N’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体又はジ(アミノフェニルエテニル)ベンゼン誘導体)、オキサジアゾール系化合物(例えば、2,5−ジ(4−メチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール)、スチリル系化合物(例えば、9−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセン)、カルバゾール系化合物(例えば、ポリビニルカルバゾール)、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物(例えば、1−フェニル−3−(p−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリン)、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物又はトリアゾール系化合物が挙げられる。正孔輸送剤は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
(Hole transfer agent)
Examples of the hole transfer agent include triphenylamine derivatives, diamine derivatives (eg, N,N,N′,N′-tetraphenylbenzidine derivatives, N,N,N′,N′-tetraphenylphenylenediamine derivatives, N,N,N',N'-tetraphenylnaphthylenediamine derivative, N,N,N',N'-tetraphenylphenanthrylenediamine derivative or di(aminophenylethenyl)benzene derivative), oxadiazole type Compounds (e.g. 2,5-di(4-methylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazole), styryl compounds (e.g. 9-(4-diethylaminostyryl)anthracene), carbazole compounds (e.g. , Polyvinylcarbazole), organic polysilane compounds, pyrazoline compounds (for example, 1-phenyl-3-(p-dimethylaminophenyl)pyrazolin), hydrazone compounds, indole compounds, oxazole compounds, isoxazole compounds, thiazole compounds. Examples thereof include compounds, thiadiazole compounds, imidazole compounds, pyrazole compounds and triazole compounds. The hole transport materials may be used alone or in combination of two or more.

感光体の耐摩耗性、耐傷性及び耐フィルミング性を向上させるためには、正孔輸送剤としては、一般式(HT1)、(HT2)又は(HT3)で表される化合物が好ましい。一般式(HT1)、(HT2)及び(HT3)で表される化合物を、各々、化合物(HT1)、(HT2)及び(HT3)と記載することがある。化合物(HT1)、(HT2)及び(HT3)の1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。 In order to improve the wear resistance, scratch resistance and filming resistance of the photoconductor, the hole transport agent is preferably a compound represented by the general formula (HT1), (HT2) or (HT3). The compounds represented by formulas (HT1), (HT2) and (HT3) may be referred to as compounds (HT1), (HT2) and (HT3), respectively. One of the compounds (HT1), (HT2) and (HT3) may be used alone, or two or more thereof may be used in combination.

Figure 0006747514
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一般式(HT1)中、R111、R112及びR113は各々独立に炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基又は炭素原子数6以上14以下のアリール基を表す。b1、b2及びb3は各々独立に0以上5以下の整数を表す。In formula (HT1), R 111 , R 112 and R 113 are each independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 6 to 14 carbon atoms. Represents a group. b 1 , b 2 and b 3 each independently represent an integer of 0 or more and 5 or less.

一般式(HT1)中、R111〜R113としては、炭素原子数1以上6以下のアルキル基又は炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基を表すことが好ましく、n−ブチル基又はエトキシ基を表すことがより好ましい。In formula (HT1), R 111 to R 113 preferably represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and an n-butyl group or an ethoxy group. It is more preferable to represent.

1が2以上5以下の整数を表す場合、複数のR111は、互いに同一でも異なっていてもよい。b2が2以上5以下の整数を表す場合、複数のR112は、互いに同一でも異なっていてもよい。b3が2以上5以下の整数を表す場合、複数のR113は、互いに同一でも異なっていてもよい。b1、b2及びb3は、各々独立に、0又は1を表すことが好ましい。b1は1を表すことがより好ましい。b2及びb3は0を表すことがより好ましい。When b 1 represents an integer of 2 or more and 5 or less, a plurality of R 111 may be the same or different from each other. When b 2 represents an integer of 2 or more and 5 or less, a plurality of R 112 may be the same or different from each other. When b 3 represents an integer of 2 or more and 5 or less, a plurality of R 113 may be the same or different from each other. It is preferable that b 1 , b 2 and b 3 each independently represent 0 or 1. More preferably, b 1 represents 1. More preferably, b 2 and b 3 represent 0.

111〜R113の結合位置は特に限定されない。R111〜R113は、各々、フェニル基のオルト位、メタ位及びパラ位の何れに結合(位置)してもよい。R111は、フェニル基のオルト位又はパラ位に結合することが好ましい。The bonding positions of R 111 to R 113 are not particularly limited. R 111 to R 113 may be bonded (positioned) to any of the ortho-position, meta-position and para-position of the phenyl group. R 111 is preferably bonded to the ortho position or para position of the phenyl group.

化合物(HT1)の好適な例は、下記化学式(HT1−1)又は(HT1−2)で表される化合物(以下、化合物(HT1−1)又は(HT1−2)と記載することがある)である。 A suitable example of the compound (HT1) is a compound represented by the following chemical formula (HT1-1) or (HT1-2) (hereinafter sometimes referred to as compound (HT1-1) or (HT1-2)). Is.

Figure 0006747514
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Figure 0006747514
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Figure 0006747514
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一般式(HT2)中、R121、R122、R123、R124、R125及びR126は各々独立に炭素原子数1以上6以下のアルキル基又は炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基を表す。d1、d2、d5及びd6は各々独立に0以上5以下の整数を表す。d3及びd4は各々独立に0以上4以下の整数を表す。In formula (HT2), R 121 , R 122 , R 123 , R 124 , R 125 and R 126 each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. Represent d 1 , d 2 , d 5 and d 6 each independently represent an integer of 0 or more and 5 or less. d 3 and d 4 each independently represent an integer of 0 or more and 4 or less.

1が2以上5以下の整数を表す場合、複数のR121は、互いに同一でも異なっていてもよい。d2が2以上5以下の整数を表す場合、複数のR122は、互いに同一でも異なっていてもよい。d3が2以上4以下の整数を表す場合、複数のR123は、互いに同一でも異なっていてもよい。d4が2以上4以下の整数を表す場合、複数のR124は、互いに同一でも異なっていてもよい。d5が2以上5以下の整数を表す場合、複数のR125は、互いに同一でも異なっていてもよい。d6が2以上5以下の整数を表す場合、複数のR126は、互いに同一でも異なっていてもよい。When d 1 represents an integer of 2 or more and 5 or less, a plurality of R 121 may be the same as or different from each other. When d 2 represents an integer of 2 or more and 5 or less, a plurality of R 122 may be the same or different from each other. When d 3 represents an integer of 2 or more and 4 or less, a plurality of R 123 may be the same or different from each other. When d 4 represents an integer of 2 or more and 4 or less, a plurality of R 124 may be the same or different from each other. When d 5 represents an integer of 2 or more and 5 or less, a plurality of R 125 may be the same or different from each other. When d 6 represents an integer of 2 or more and 5 or less, a plurality of R 126 may be the same or different from each other.

一般式(HT2)中、R121、R122、R123、R124、R125及びR126は、各々独立に、炭素原子数1以上6以下のアルキル基を表すことが好ましく、メチル基を表すことがより好ましい。d1及びd2の一方が1を表し、他方が0を表すことが好ましい。d5及びd6の一方が1を表し、他方が0を表すことが好ましい。d3及びd4は、各々、0を表すことが好ましい。In formula (HT2), R 121 , R 122 , R 123 , R 124 , R 125 and R 126 each independently preferably represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and represent a methyl group. Is more preferable. It is preferred that one of d 1 and d 2 represents 1 and the other represents 0. It is preferable that one of d 5 and d 6 represents 1, and the other represents 0. It is preferable that d 3 and d 4 each represent 0.

化合物(HT2)の好適な例は、下記化学式(HT2−1)で表される化合物(以下、化合物(HT2−1)と記載することがある)である。 A preferred example of the compound (HT2) is a compound represented by the following chemical formula (HT2-1) (hereinafter sometimes referred to as compound (HT2-1)).

Figure 0006747514
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Figure 0006747514
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一般式(HT3)中、R131、R132、R133、R134、R135及びR136は各々独立に炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、炭素原子数6以上14以下のアリール基又は炭素原子数2以上6以下のアルケニル基を表す。e1、e2、e3及びe4は各々独立に0以上5以下の整数を表す。e5及びe6は各々独立に0以上4以下の整数を表す。In formula (HT3), R 131 , R 132 , R 133 , R 134 , R 135, and R 136 each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, It represents an aryl group having 6 to 14 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms. e 1 , e 2 , e 3 and e 4 each independently represent an integer of 0 or more and 5 or less. e 5 and e 6 each independently represent an integer of 0 or more and 4 or less.

1が2以上5以下の整数を表す場合、複数のR131は、互いに同一でも異なっていてもよい。e2が2以上5以下の整数を表す場合、複数のR132は、互いに同一でも異なっていてもよい。e3が2以上5以下の整数を表す場合、複数のR133は、互いに同一でも異なっていてもよい。e4が2以上5以下の整数を表す場合、複数のR134は、互いに同一でも異なっていてもよい。e1、e2、e3及びe4は、各々独立に、0以上2以下の整数を表すことが好ましい。e1及びe2の一方は2を表し、他方は0又は1(好ましくは0)を表すことがより好ましい。e3及びe4の一方は2を表し、他方は0又は1(好ましくは0)を表すことがより好ましい。When e 1 represents an integer of 2 or more and 5 or less, a plurality of R 131 may be the same or different from each other. When e 2 represents an integer of 2 or more and 5 or less, a plurality of R 132 may be the same or different from each other. When e 3 represents an integer of 2 or more and 5 or less, a plurality of R 133 may be the same or different from each other. When e 4 represents an integer of 2 or more and 5 or less, a plurality of R 134 may be the same or different from each other. It is preferable that e 1 , e 2 , e 3 and e 4 each independently represent an integer of 0 or more and 2 or less. More preferably, one of e 1 and e 2 represents 2 and the other represents 0 or 1 (preferably 0). More preferably, one of e 3 and e 4 represents 2 and the other represents 0 or 1 (preferably 0).

131〜R134の結合位置は特に限定されない。R131〜R134は、各々、フェニル基のオルト位、メタ位及びパラ位の何れに結合(位置)してもよい。R131〜R134は、各々、フェニル基のオルト位又はパラ位に結合することが好ましい。The bonding positions of R 131 to R 134 are not particularly limited. R 131 to R 134 may be bonded (positioned) to any of the ortho position, the meta position and the para position of the phenyl group. R 131 to R 134 are preferably bonded to the ortho position or the para position of the phenyl group.

5が2以上4以下の整数を表す場合、複数のR135は、互いに同一でも異なっていてもよい。e6が2以上4以下の整数を表す場合、複数のR136は、互いに同一でも異なっていてもよい。e5及びe6は、各々、0を表すことが好ましい。When e 5 represents an integer of 2 or more and 4 or less, a plurality of R 135 may be the same or different from each other. When e 6 represents an integer of 2 or more and 4 or less, a plurality of R 136 may be the same or different from each other. It is preferable that each of e 5 and e 6 represents 0.

135及びR136の結合位置は特に限定されない。R135及びR136は、各々、フェニレン基が結合する窒素原子に対して、オルト位及びメタ位の何れに結合(位置)してもよい。The bonding positions of R 135 and R 136 are not particularly limited. R135 and R136 may each be bonded (positioned) to either the ortho position or the meta position with respect to the nitrogen atom to which the phenylene group is bonded.

一般式(HT3)中、R131、R132、R133、R134、R135及びR136は、各々、炭素原子数1以上6以下のアルキル基を表すことが好ましく、メチル基又はエチル基を表すことがより好ましい。e1、e2、e3及びe4は、各々独立に、0以上2以下の整数を表すことが好ましい。e5及びe6は、各々、0を表すことが好ましい。In formula (HT3), R 131 , R 132 , R 133 , R 134 , R 135, and R 136 each preferably represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a methyl group or an ethyl group. It is more preferable to represent. It is preferable that e 1 , e 2 , e 3 and e 4 each independently represent an integer of 0 or more and 2 or less. It is preferable that each of e 5 and e 6 represents 0.

化合物(HT3)の好適な例は、下記化学式(HT3−1)で表される化合物(以下、それぞれ化合物(HT3−1)と記載することがある)である。 A preferred example of the compound (HT3) is a compound represented by the following chemical formula (HT3-1) (hereinafter, each may be referred to as compound (HT3-1)).

Figure 0006747514
Figure 0006747514

感光層は、正孔輸送剤として、化合物(HT1)、(HT2)又は(HT3)のみを含有してもよい。或いは、感光層は、正孔輸送剤として、化合物(HT1)、(HT2)又は(HT3)に加えて、化合物(HT1)、(HT2)及び(HT3)以外の正孔輸送剤を更に含有してもよい。化合物(HT1)、(HT2)又は(HT3)の含有量は、正孔輸送剤の総質量に対して、80質量%以上であることが好ましく、90質量%以上であることがより好ましく、100質量%であることが特に好ましい。 The photosensitive layer may contain only the compound (HT1), (HT2) or (HT3) as a hole transport material. Alternatively, the photosensitive layer further contains, as a hole transfer agent, a hole transfer agent other than the compounds (HT1), (HT2) and (HT3) in addition to the compound (HT1), (HT2) or (HT3). May be. The content of the compound (HT1), (HT2) or (HT3) is preferably 80% by mass or more, more preferably 90% by mass or more, and more preferably 100% by mass based on the total mass of the hole transferring material. It is particularly preferable that the content is% by mass.

感光層に含有される正孔輸送剤の含有量は、バインダー樹脂100質量部に対して、10質量部以上200質量部以下であることが好ましく、10質量部以上100質量部以下であることがより好ましい。 The content of the hole transport agent contained in the photosensitive layer is preferably 10 parts by mass or more and 200 parts by mass or less, and more preferably 10 parts by mass or more and 100 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the binder resin. More preferable.

(材料の組み合わせ)
耐摩耗性、耐傷性及び耐フィルミング性を向上させるためには、正孔輸送剤、電子輸送剤、バインダー樹脂及びフィラー粒子が、次に示す組み合わせの何れかであることが好ましい。同じ理由から、正孔輸送剤、電子輸送剤、バインダー樹脂及びフィラー粒子が次に示す組み合わせの何れかであり、電荷発生剤がY型チタニルフタロシアニンであることが好ましい。同じ理由から、正孔輸送剤、電子輸送剤、バインダー樹脂及びフィラー粒子が次に示す組み合わせの何れかであり、電荷発生剤がX型無金属フタロシアニンであることも好ましい。
(Combination of materials)
In order to improve wear resistance, scratch resistance and filming resistance, it is preferable that the hole transfer agent, the electron transfer agent, the binder resin and the filler particles are any of the following combinations. For the same reason, it is preferable that the hole transfer material, the electron transfer material, the binder resin and the filler particles are any one of the following combinations, and the charge generation agent is Y-type titanyl phthalocyanine. For the same reason, it is also preferable that the hole transferring material, the electron transferring material, the binder resin and the filler particles are any of the following combinations, and the charge generating agent is an X-type metal-free phthalocyanine.

正孔輸送剤が化合物(HT1−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET1−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−1)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−2)であり、電子輸送剤が化合物(ET1−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−1)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT2−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET1−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−1)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT3−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET1−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−1)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET2−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−1)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−2)であり、電子輸送剤が化合物(ET2−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−1)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT2−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET2−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−1)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT3−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET2−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−1)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET3−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−1)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−2)であり、電子輸送剤が化合物(ET3−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−1)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT2−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET3−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−1)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT3−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET3−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−1)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET4−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−1)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−2)であり、電子輸送剤が化合物(ET4−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−1)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT2−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET4−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−1)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT3−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET4−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−1)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET5−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−1)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−2)であり、電子輸送剤が化合物(ET5−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−1)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT2−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET5−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−1)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;又は
正孔輸送剤が化合物(HT3−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET5−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−1)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかである。
The hole transfer material is the compound (HT1-1), the electron transfer material is the compound (ET1-1), the filler particles are the filler particles (F-1), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer agent is the compound (HT1-2), the electron transfer agent is the compound (ET1-1), the filler particles are the filler particles (F-1), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT2-1), the electron transfer material is the compound (ET1-1), the filler particles are the filler particles (F-1), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT3-1), the electron transfer material is the compound (ET1-1), the filler particles are the filler particles (F-1), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT1-1), the electron transfer material is the compound (ET2-1), the filler particles are the filler particles (F-1), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT1-2), the electron transfer material is the compound (ET2-1), the filler particles are the filler particles (F-1), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT2-1), the electron transfer material is the compound (ET2-1), the filler particles are the filler particles (F-1), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer agent is the compound (HT3-1), the electron transfer agent is the compound (ET2-1), the filler particles are the filler particles (F-1), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT1-1), the electron transfer material is the compound (ET3-1), the filler particles are the filler particles (F-1), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT1-2), the electron transfer material is the compound (ET3-1), the filler particles are the filler particles (F-1), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer agent is the compound (HT2-1), the electron transfer agent is the compound (ET3-1), the filler particles are the filler particles (F-1), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer agent is the compound (HT3-1), the electron transfer agent is the compound (ET3-1), the filler particles are the filler particles (F-1), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT1-1), the electron transfer material is the compound (ET4-1), the filler particles are the filler particles (F-1), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer agent is the compound (HT1-2), the electron transfer agent is the compound (ET4-1), the filler particles are the filler particles (F-1), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT2-1), the electron transfer material is the compound (ET4-1), the filler particles are the filler particles (F-1), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT3-1), the electron transfer material is the compound (ET4-1), the filler particles are the filler particles (F-1), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT1-1), the electron transfer material is the compound (ET5-1), the filler particles are the filler particles (F-1), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT1-2), the electron transfer material is the compound (ET5-1), the filler particles are the filler particles (F-1), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer agent is the compound (HT2-1), the electron transfer agent is the compound (ET5-1), the filler particles are the filler particles (F-1), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8); Alternatively, the hole transfer material is the compound (HT3-1), the electron transfer material is the compound (ET5-1), the filler particles are the filler particles (F-1), and the binder resin is the polyarylate resin (R-). 1), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8).

正孔輸送剤が化合物(HT1−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET1−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−2)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−2)であり、電子輸送剤が化合物(ET1−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−2)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT2−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET1−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−2)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT3−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET1−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−2)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET2−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−2)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−2)であり、電子輸送剤が化合物(ET2−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−2)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT2−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET2−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−2)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT3−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET2−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−2)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET3−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−2)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−2)であり、電子輸送剤が化合物(ET3−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−2)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT2−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET3−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−2)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT3−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET3−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−2)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET4−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−2)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−2)であり、電子輸送剤が化合物(ET4−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−2)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT2−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET4−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−2)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT3−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET4−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−2)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET5−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−2)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−2)であり、電子輸送剤が化合物(ET5−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−2)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT2−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET5−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−2)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;又は
正孔輸送剤が化合物(HT3−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET5−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−2)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかである。
The hole transfer material is the compound (HT1-1), the electron transfer material is the compound (ET1-1), the filler particles are the filler particles (F-2), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT1-2), the electron transfer material is the compound (ET1-1), the filler particles are the filler particles (F-2), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT2-1), the electron transfer material is the compound (ET1-1), the filler particles are the filler particles (F-2), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT3-1), the electron transfer material is the compound (ET1-1), the filler particles are the filler particles (F-2), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT1-1), the electron transfer material is the compound (ET2-1), the filler particles are the filler particles (F-2), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT1-2), the electron transfer material is the compound (ET2-1), the filler particles are the filler particles (F-2), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer agent is the compound (HT2-1), the electron transfer agent is the compound (ET2-1), the filler particles are the filler particles (F-2), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer agent is the compound (HT3-1), the electron transfer agent is the compound (ET2-1), the filler particles are the filler particles (F-2), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT1-1), the electron transfer material is the compound (ET3-1), the filler particles are the filler particles (F-2), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT1-2), the electron transfer material is the compound (ET3-1), the filler particles are the filler particles (F-2), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT2-1), the electron transfer material is the compound (ET3-1), the filler particles are the filler particles (F-2), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT3-1), the electron transfer material is the compound (ET3-1), the filler particles are the filler particles (F-2), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT1-1), the electron transfer material is the compound (ET4-1), the filler particles are the filler particles (F-2), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT1-2), the electron transfer material is the compound (ET4-1), the filler particles are the filler particles (F-2), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT2-1), the electron transfer material is the compound (ET4-1), the filler particles are the filler particles (F-2), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT3-1), the electron transfer material is the compound (ET4-1), the filler particles are the filler particles (F-2), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT1-1), the electron transfer material is the compound (ET5-1), the filler particles are the filler particles (F-2), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer agent is the compound (HT1-2), the electron transfer agent is the compound (ET5-1), the filler particles are the filler particles (F-2), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer agent is the compound (HT2-1), the electron transfer agent is the compound (ET5-1), the filler particles are the filler particles (F-2), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8); Alternatively, the hole transfer agent is the compound (HT3-1), the electron transfer agent is the compound (ET5-1), the filler particles are the filler particles (F-2), and the binder resin is the polyarylate resin (R- 1), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8).

正孔輸送剤が化合物(HT1−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET1−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−3)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−2)であり、電子輸送剤が化合物(ET1−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−3)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT2−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET1−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−3)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT3−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET1−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−3)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET2−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−3)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−2)であり、電子輸送剤が化合物(ET2−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−3)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT2−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET2−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−3)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT3−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET2−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−3)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET3−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−3)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−2)であり、電子輸送剤が化合物(ET3−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−3)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT2−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET3−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−3)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT3−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET3−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−3)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET4−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−3)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−2)であり、電子輸送剤が化合物(ET4−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−3)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT2−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET4−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−3)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT3−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET4−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−3)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET5−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−3)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−2)であり、電子輸送剤が化合物(ET5−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−3)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT2−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET5−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−3)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;又は
正孔輸送剤が化合物(HT3−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET5−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−3)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかである。
The hole transfer material is the compound (HT1-1), the electron transfer material is the compound (ET1-1), the filler particles are the filler particles (F-3), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT1-2), the electron transfer material is the compound (ET1-1), the filler particles are the filler particles (F-3), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT2-1), the electron transfer material is the compound (ET1-1), the filler particles are the filler particles (F-3), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT3-1), the electron transfer material is the compound (ET1-1), the filler particles are the filler particles (F-3), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT1-1), the electron transfer material is the compound (ET2-1), the filler particles are the filler particles (F-3), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer agent is the compound (HT1-2), the electron transfer agent is the compound (ET2-1), the filler particles are the filler particles (F-3), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT2-1), the electron transfer material is the compound (ET2-1), the filler particles are the filler particles (F-3), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT3-1), the electron transfer material is the compound (ET2-1), the filler particles are the filler particles (F-3), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer agent is the compound (HT1-1), the electron transfer agent is the compound (ET3-1), the filler particles are the filler particles (F-3), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT1-2), the electron transfer material is the compound (ET3-1), the filler particles are the filler particles (F-3), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT2-1), the electron transfer material is the compound (ET3-1), the filler particles are the filler particles (F-3), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer agent is the compound (HT3-1), the electron transfer agent is the compound (ET3-1), the filler particles are the filler particles (F-3), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT1-1), the electron transfer material is the compound (ET4-1), the filler particles are the filler particles (F-3), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT1-2), the electron transfer material is the compound (ET4-1), the filler particles are the filler particles (F-3), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT2-1), the electron transfer material is the compound (ET4-1), the filler particles are the filler particles (F-3), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT3-1), the electron transfer material is the compound (ET4-1), the filler particles are the filler particles (F-3), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT1-1), the electron transfer material is the compound (ET5-1), the filler particles are the filler particles (F-3), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT1-2), the electron transfer material is the compound (ET5-1), the filler particles are the filler particles (F-3), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT2-1), the electron transfer material is the compound (ET5-1), the filler particles are the filler particles (F-3), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8); Alternatively, the hole transfer agent is the compound (HT3-1), the electron transfer agent is the compound (ET5-1), the filler particles are the filler particles (F-3), and the binder resin is the polyarylate resin (R- 1), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8).

正孔輸送剤が化合物(HT1−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET1−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−4)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−2)であり、電子輸送剤が化合物(ET1−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−4)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT2−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET1−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−4)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT3−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET1−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−4)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET2−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−4)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−2)であり、電子輸送剤が化合物(ET2−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−4)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT2−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET2−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−4)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT3−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET2−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−4)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET3−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−4)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−2)であり、電子輸送剤が化合物(ET3−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−4)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT2−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET3−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−4)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT3−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET3−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−4)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET4−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−4)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−2)であり、電子輸送剤が化合物(ET4−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−4)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT2−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET4−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−4)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT3−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET4−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−4)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET5−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−4)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT1−2)であり、電子輸送剤が化合物(ET5−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−4)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;
正孔輸送剤が化合物(HT2−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET5−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−4)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかであるか;又は
正孔輸送剤が化合物(HT3−1)であり、電子輸送剤が化合物(ET5−1)であり、フィラー粒子がフィラー粒子(F−4)であり、バインダー樹脂がポリアリレート樹脂(R−1)、(R−2)、(R−3)、(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)及び(R−8)の何れかである。
The hole transfer material is the compound (HT1-1), the electron transfer material is the compound (ET1-1), the filler particles are the filler particles (F-4), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer agent is the compound (HT1-2), the electron transfer agent is the compound (ET1-1), the filler particles are the filler particles (F-4), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT2-1), the electron transfer material is the compound (ET1-1), the filler particles are the filler particles (F-4), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer agent is the compound (HT3-1), the electron transfer agent is the compound (ET1-1), the filler particles are the filler particles (F-4), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT1-1), the electron transfer material is the compound (ET2-1), the filler particles are the filler particles (F-4), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT1-2), the electron transfer material is the compound (ET2-1), the filler particles are the filler particles (F-4), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer agent is the compound (HT2-1), the electron transfer agent is the compound (ET2-1), the filler particles are the filler particles (F-4), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT3-1), the electron transfer material is the compound (ET2-1), the filler particles are the filler particles (F-4), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT1-1), the electron transfer material is the compound (ET3-1), the filler particles are the filler particles (F-4), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT1-2), the electron transfer material is the compound (ET3-1), the filler particles are the filler particles (F-4), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer agent is the compound (HT2-1), the electron transfer agent is the compound (ET3-1), the filler particles are the filler particles (F-4), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT3-1), the electron transfer material is the compound (ET3-1), the filler particles are the filler particles (F-4), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT1-1), the electron transfer material is the compound (ET4-1), the filler particles are the filler particles (F-4), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT1-2), the electron transfer material is the compound (ET4-1), the filler particles are the filler particles (F-4), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT2-1), the electron transfer material is the compound (ET4-1), the filler particles are the filler particles (F-4), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT3-1), the electron transfer material is the compound (ET4-1), the filler particles are the filler particles (F-4), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT1-1), the electron transfer material is the compound (ET5-1), the filler particles are the filler particles (F-4), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT1-2), the electron transfer material is the compound (ET5-1), the filler particles are the filler particles (F-4), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8);
The hole transfer material is the compound (HT2-1), the electron transfer material is the compound (ET5-1), the filler particles are the filler particles (F-4), and the binder resin is the polyarylate resin (R-1). ), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8); Alternatively, the hole transfer agent is the compound (HT3-1), the electron transfer agent is the compound (ET5-1), the filler particles are the filler particles (F-4), and the binder resin is the polyarylate resin (R- 1), (R-2), (R-3), (R-4), (R-5), (R-6), (R-7) and (R-8).

以上、正孔輸送剤、電子輸送剤、バインダー樹脂及びフィラー粒子の好適な組み合わせを説明した。 The suitable combination of the hole transport material, the electron transport material, the binder resin and the filler particles has been described above.

(添加剤)
添加剤としては、例えば、劣化防止剤(例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、1重項消光剤又は紫外線吸収剤)、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤又はレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール(例えば、ジ(tert−ブチル)p−クレゾール)、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン若しくはこれらの誘導体、有機硫黄化合物又は有機燐化合物が挙げられる。
(Additive)
Examples of the additives include deterioration inhibitors (for example, antioxidants, radical scavengers, singlet quenchers or ultraviolet absorbers), softeners, surface modifiers, extenders, thickeners, dispersion stabilizers. , Waxes, acceptors, donors, surfactants, plasticizers, sensitizers or leveling agents. As the antioxidant, for example, hindered phenol (for example, di(tert-butyl)p-cresol), hindered amine, paraphenylenediamine, arylalkane, hydroquinone, spirochroman, spiroindanone or their derivatives, organic sulfur compounds or An organic phosphorus compound is mentioned.

<導電性基体>
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼又は真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて(例えば、合金として)用いてもよい。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。
<Conductive substrate>
The conductive substrate is not particularly limited as long as it can be used as the conductive substrate of the photoconductor. At least the surface portion of the conductive substrate may be made of a material having conductivity. An example of the conductive substrate is a conductive substrate formed of a material having conductivity. Another example of the conductive substrate is a conductive substrate coated with a material having conductivity. Examples of the material having conductivity include aluminum, iron, copper, tin, platinum, silver, vanadium, molybdenum, chromium, cadmium, titanium, nickel, palladium, indium, stainless steel or brass. These conductive materials may be used alone or in combination of two or more (for example, as an alloy). Among these materials having conductivity, aluminum or aluminum alloy is preferable because the transfer of charges from the photosensitive layer to the conductive substrate is good.

導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状又はドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。 The shape of the conductive substrate is appropriately selected according to the structure of the image forming apparatus. Examples of the shape of the conductive substrate include a sheet shape and a drum shape. Moreover, the thickness of the conductive substrate is appropriately selected according to the shape of the conductive substrate.

<中間層>
中間層(下引き層)は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂(中間層用樹脂)を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇が抑えられると考えられる。
<Middle layer>
The intermediate layer (undercoat layer) contains, for example, inorganic particles and a resin used for the intermediate layer (resin for intermediate layer). It is considered that the presence of the intermediate layer makes it possible to smooth the flow of current generated when the photosensitive member is exposed and suppress the increase in resistance while maintaining the insulation state to the extent that leakage can be suppressed.

無機粒子としては、例えば、金属(例えば、アルミニウム、鉄又は銅)、金属酸化物(例えば、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ又は酸化亜鉛)の粒子又は非金属酸化物(例えば、シリカ)の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。 Examples of the inorganic particles include particles of metal (for example, aluminum, iron or copper), particles of metal oxide (for example, titanium oxide, alumina, zirconium oxide, tin oxide or zinc oxide) or non-metal oxide (for example, silica). Particles. These inorganic particles may be used alone or in combination of two or more.

中間層用樹脂としては、中間層を形成する樹脂として用いることができる限り、特に限定されない。中間層は、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤の例は、感光層の添加剤の例と同じである。 The intermediate layer resin is not particularly limited as long as it can be used as a resin forming the intermediate layer. The intermediate layer may contain various additives. Examples of the additives are the same as the examples of the additives for the photosensitive layer.

<感光体の製造方法>
感光体の製造方法の一例を説明する。感光体は、感光層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥することによって製造される。感光層用塗布液は、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、フィラー粒子、バインダー樹脂及び必要に応じて添加される成分(例えば、添加剤)を、溶剤に溶解又は分散させることにより製造される。
<Method for manufacturing photoconductor>
An example of the method for manufacturing the photoconductor will be described. The photoconductor is manufactured by applying a coating solution for a photosensitive layer on a conductive substrate and drying. The coating solution for the photosensitive layer is prepared by dissolving or dispersing a charge generating agent, a hole transporting agent, an electron transporting agent, filler particles, a binder resin and components (for example, additives) added as necessary in a solvent. Manufactured.

感光層用塗布液に含有される溶剤は、塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤の例としては、アルコール類(例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール又はブタノール)、脂肪族炭化水素(例えば、n−ヘキサン、オクタン又はシクロヘキサン)、芳香族炭化水素(例えば、ベンゼン、トルエン又はキシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素又はクロロベンゼン)、エーテル類(例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル又はプロピレングリコールモノメチルエーテル)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン又はシクロヘキサノン)、エステル類(例えば、酢酸エチル又は酢酸メチル)、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いられる。感光体の製造時の作業性を向上させるためには、溶剤として非ハロゲン溶剤(ハロゲン化炭化水素以外の溶剤)を用いることが好ましい。 The solvent contained in the photosensitive layer coating liquid is not particularly limited as long as it can dissolve or disperse each component contained in the coating liquid. Examples of the solvent include alcohols (for example, methanol, ethanol, isopropanol or butanol), aliphatic hydrocarbons (for example, n-hexane, octane or cyclohexane), aromatic hydrocarbons (for example, benzene, toluene or xylene), Halogenated hydrocarbons (for example, dichloromethane, dichloroethane, carbon tetrachloride or chlorobenzene), ethers (for example, dimethyl ether, diethyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether or propylene glycol monomethyl ether), ketones (for example, acetone, Methyl ethyl ketone or cyclohexanone), esters (eg ethyl acetate or methyl acetate), dimethylformaldehyde, dimethylformamide or dimethylsulfoxide. These solvents may be used alone or in combination of two or more. A non-halogen solvent (a solvent other than a halogenated hydrocarbon) is preferably used as the solvent in order to improve workability during the production of the photoreceptor.

塗布液は、各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー又は超音波分散機を用いることができる。 The coating liquid is prepared by mixing the components and dispersing them in a solvent. For mixing or dispersing, for example, a bead mill, roll mill, ball mill, attritor, paint shaker or ultrasonic disperser can be used.

感光層用塗布液は、各成分の分散性を向上させるために、例えば、界面活性剤を含有してもよい。 The coating liquid for the photosensitive layer may contain, for example, a surfactant in order to improve the dispersibility of each component.

感光層用塗布液を塗布する方法としては、塗布液を導電性基体上に均一に塗布できる方法である限り、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法又はバーコート法が挙げられる。 The method for applying the coating liquid for the photosensitive layer is not particularly limited as long as it is a method capable of uniformly applying the coating liquid on the conductive substrate. Examples of the coating method include a dip coating method, a spray coating method, a spin coating method, and a bar coating method.

感光層用塗布液を乾燥する方法としては、塗布液中の溶剤を蒸発させ得る限り、特に限定されない。例えば、高温乾燥機又は減圧乾燥機を用いて、熱処理(熱風乾燥)する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、40℃以上150℃以下の温度、かつ3分間以上120分間以下の時間である。 The method of drying the photosensitive layer coating liquid is not particularly limited as long as the solvent in the coating liquid can be evaporated. For example, a method of heat treatment (hot air drying) using a high temperature dryer or a reduced pressure dryer can be mentioned. The heat treatment conditions are, for example, a temperature of 40° C. or higher and 150° C. or lower, and a time of 3 minutes or longer and 120 minutes or shorter.

なお、感光体の製造方法は、必要に応じて、中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程の一方又は両方を更に含んでもよい。中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程では、公知の方法が適宜選択される。 The method for producing the photoreceptor may further include one or both of the step of forming the intermediate layer and the step of forming the protective layer, if necessary. In the step of forming the intermediate layer and the step of forming the protective layer, known methods are appropriately selected.

<画像形成装置>
次に、図2を参照して、本実施形態に係る感光体100を備える画像形成装置110について説明する。図2は画像形成装置110の構成の一例を示す図であり、この画像形成装置110は本実施形態に係る感光体100を備える。図2に示す画像形成装置110は、直接転写方式を採用する。なお、中間転写方式を採用する画像形成装置110については、図3を参照して後述する。
<Image forming device>
Next, with reference to FIG. 2, an image forming apparatus 110 including the photoconductor 100 according to this embodiment will be described. FIG. 2 is a diagram showing an example of the configuration of the image forming apparatus 110. The image forming apparatus 110 includes the photoconductor 100 according to this embodiment. The image forming apparatus 110 shown in FIG. 2 adopts a direct transfer system. The image forming apparatus 110 adopting the intermediate transfer method will be described later with reference to FIG.

画像形成装置110は、電子写真方式の画像形成装置である限り、特に限定されない。画像形成装置110は例えば、モノクロ画像形成装置であってもよいし、カラー画像形成装置であってもよい。画像形成装置110がカラー画像形成装置である場合、画像形成装置110は、例えばタンデム方式を採用する。以下、タンデム方式の画像形成装置110を例に挙げて説明する。 The image forming apparatus 110 is not particularly limited as long as it is an electrophotographic image forming apparatus. The image forming apparatus 110 may be, for example, a monochrome image forming apparatus or a color image forming apparatus. When the image forming apparatus 110 is a color image forming apparatus, the image forming apparatus 110 adopts a tandem system, for example. Hereinafter, the tandem type image forming apparatus 110 will be described as an example.

画像形成装置110は、画像形成ユニット40a、40b、40c及び40dと、転写ベルト50と、定着部52とを備える。以下、区別する必要がない場合には、画像形成ユニット40a、40b、40c及び40dの各々を、画像形成ユニット40と記載する。なお、画像形成装置110がモノクロ画像形成装置である場合には、画像形成装置110は、画像形成ユニット40aを備え、画像形成ユニット40b〜40dは省略される。 The image forming apparatus 110 includes image forming units 40a, 40b, 40c and 40d, a transfer belt 50, and a fixing unit 52. Hereinafter, when it is not necessary to distinguish them, each of the image forming units 40a, 40b, 40c, and 40d is referred to as an image forming unit 40. When the image forming apparatus 110 is a monochrome image forming apparatus, the image forming apparatus 110 includes the image forming unit 40a and the image forming units 40b to 40d are omitted.

画像形成ユニット40は、本実施形態の感光体100と、帯電部42と、露光部44と、現像部46と、転写部48とを備える。画像形成ユニット40の中央位置に、感光体100が設けられる。感光体100は、矢符方向(反時計回り)に回転可能に設けられる。感光体100の周囲には、帯電部42を基準として感光体100の回転方向の上流側から順に、帯電部42、露光部44、現像部46及び転写部48が設けられる。なお、画像形成ユニット40には、クリーニング部(不図示)及び除電部(不図示)の一方又は両方が更に備えられてもよい。 The image forming unit 40 includes the photoconductor 100 according to the present exemplary embodiment, a charging unit 42, an exposure unit 44, a developing unit 46, and a transfer unit 48. The photoconductor 100 is provided at the center of the image forming unit 40. The photoconductor 100 is rotatably provided in the arrow direction (counterclockwise). Around the photoconductor 100, a charging unit 42, an exposure unit 44, a developing unit 46, and a transfer unit 48 are provided in order from the upstream side in the rotation direction of the photoconductor 100 with the charging unit 42 as a reference. The image forming unit 40 may further include one or both of a cleaning unit (not shown) and a charge eliminating unit (not shown).

帯電部42は、感光体100の表面(周面)を正極性に帯電する。帯電部42は、非接触方式又は接触方式である。非接触方式の帯電部42の例は、コロトロン帯電器又はスコロトロン帯電器である。接触方式の帯電部42の例は、帯電ローラー又は帯電ブラシである。 The charging unit 42 positively charges the surface (peripheral surface) of the photoconductor 100. The charging unit 42 is a non-contact type or a contact type. An example of the non-contact type charging unit 42 is a corotron charger or a scorotron charger. An example of the contact type charging unit 42 is a charging roller or a charging brush.

帯電部42が感光体100に印加する電圧は、特に限定されない。帯電部42が感光体100に印加する電圧の例は、直流電圧、交流電圧又は重畳電圧である。重畳電圧は、直流電圧に交流電圧を重畳した電圧である。帯電部42は感光体100に直流電圧を印加することが好ましい。帯電部42が直流電圧のみを印加する場合、感光層102の磨耗量が減少する傾向があるからである。帯電部42が感光体100に印加する直流電圧は、1000V以上2000V以下であることが好ましく、1200V以上1800V以下であることがより好ましく、1400V以上1600V以下であることが特に好ましい。 The voltage applied to the photoconductor 100 by the charging unit 42 is not particularly limited. An example of the voltage applied to the photoconductor 100 by the charging unit 42 is a DC voltage, an AC voltage, or a superimposed voltage. The superimposed voltage is a voltage obtained by superimposing an AC voltage on a DC voltage. The charging unit 42 preferably applies a DC voltage to the photoconductor 100. This is because the amount of wear of the photosensitive layer 102 tends to decrease when the charging section 42 applies only a DC voltage. The DC voltage applied to the photoreceptor 100 by the charging unit 42 is preferably 1000 V or more and 2000 V or less, more preferably 1200 V or more and 1800 V or less, and particularly preferably 1400 V or more and 1600 V or less.

露光部44は、帯電された感光体100の表面を露光する。これにより、感光体100の表面に静電潜像が形成される。静電潜像は、画像形成装置110に入力された画像データに基づいて形成される。 The exposure unit 44 exposes the surface of the charged photoconductor 100. As a result, an electrostatic latent image is formed on the surface of the photoconductor 100. The electrostatic latent image is formed based on the image data input to the image forming apparatus 110.

現像部46は、感光体100に形成された静電潜像にトナーを供給する。これにより、静電潜像がトナー像として現像される。感光体100は、トナー像を担持する像担持体に相当する。トナーは、一成分現像剤として用いられてもよい。或いは、トナーと所望のキャリアとを混合して、トナーを二成分現像剤において用いてもよい。トナーが一成分現像剤として用いられる場合、現像部46は、感光体100に形成された静電潜像に、一成分現像剤であるトナーを供給する。トナーが二成分現像剤において用いられる場合、現像部46は、感光体100に形成された静電潜像に、二成分現像剤に含まれるトナーとキャリアとのうちのトナーを供給する。 The developing unit 46 supplies toner to the electrostatic latent image formed on the photoconductor 100. As a result, the electrostatic latent image is developed as a toner image. The photoconductor 100 corresponds to an image carrier that carries a toner image. The toner may be used as a one-component developer. Alternatively, the toner may be mixed with a desired carrier and the toner may be used in a two-component developer. When the toner is used as the one-component developer, the developing unit 46 supplies the toner that is the one-component developer to the electrostatic latent image formed on the photoconductor 100. When the toner is used in the two-component developer, the developing unit 46 supplies the toner included in the two-component developer and the carrier to the electrostatic latent image formed on the photoconductor 100.

転写ベルト50は、感光体100と転写部48との間に記録媒体Pを搬送する。転写ベルト50は、無端状のベルトである。転写ベルト50は、矢符方向(時計回り)に回転可能に設けられる。 The transfer belt 50 conveys the recording medium P between the photoconductor 100 and the transfer section 48. The transfer belt 50 is an endless belt. The transfer belt 50 is provided so as to be rotatable in the arrow direction (clockwise direction).

転写部48は、現像部46によって現像されたトナー像を、感光体100から被転写体へ転写する。画像形成装置110が直接転写方式を採用する場合、被転写体は記録媒体Pに相当する。画像形成装置110が直接転写方式を採用する場合、感光体100から記録媒体Pにトナー像が転写されるときに、感光体100は記録媒体Pと接触している。転写部48は、例えば転写ローラーである。 The transfer unit 48 transfers the toner image developed by the developing unit 46 from the photoconductor 100 to the transfer target. When the image forming apparatus 110 adopts the direct transfer method, the transfer target corresponds to the recording medium P. When the image forming apparatus 110 adopts the direct transfer method, the photoconductor 100 is in contact with the recording medium P when the toner image is transferred from the photoconductor 100 to the recording medium P. The transfer unit 48 is, for example, a transfer roller.

画像形成ユニット40a〜40dの各々によって、転写ベルト50上の記録媒体Pに、複数色(例えば、ブラック、シアン、マゼンタ及びイエローの4色)のトナー像が順に重ねられる。 Toner images of a plurality of colors (for example, four colors of black, cyan, magenta, and yellow) are sequentially superposed on the recording medium P on the transfer belt 50 by each of the image forming units 40a to 40d.

定着部52は、転写部48によって記録媒体Pに転写された未定着のトナー像を、加熱及び/又は加圧する。定着部52は、例えば、加熱ローラー及び/又は加圧ローラーである。トナー像を加熱及び/又は加圧することにより、記録媒体Pにトナー像が定着する。その結果、記録媒体Pに画像が形成される。 The fixing unit 52 heats and/or pressurizes the unfixed toner image transferred onto the recording medium P by the transfer unit 48. The fixing unit 52 is, for example, a heating roller and/or a pressure roller. The toner image is fixed on the recording medium P by heating and/or pressing the toner image. As a result, an image is formed on the recording medium P.

なお、画像形成装置110は、中間転写方式を採用することもできる。以下、図3を参照して、中間転写方式を採用する画像形成装置110について説明する。図3は、画像形成装置110の構成の別の例を示す図であり、この画像形成装置110は本実施形態に係る感光体100を備える。冗長を避けるために、図2に示す画像形成装置110が備える構成と同じ構成には同じ符号を付し、説明を省略する。 The image forming apparatus 110 can also adopt an intermediate transfer method. Hereinafter, the image forming apparatus 110 adopting the intermediate transfer method will be described with reference to FIG. FIG. 3 is a diagram showing another example of the configuration of the image forming apparatus 110. The image forming apparatus 110 includes the photoconductor 100 according to this embodiment. In order to avoid redundancy, the same components as those of the image forming apparatus 110 shown in FIG. 2 are designated by the same reference numerals, and the description thereof will be omitted.

画像形成装置110が中間転写方式を採用する場合、直接転写方式で説明した転写部48は、一次転写部54及び二次転写部58に相当する。画像形成装置110が中間転写方式を採用する場合、被転写体は、中間転写ベルト56及び記録媒体Pに相当する。一次転写部54は、一次転写バイアス(具体的には、トナーの帯電極性と逆極性を有するバイアス)を中間転写ベルト56に印加する。中間転写ベルト56は、無端状のベルトである。中間転写ベルト56は、矢符(反時計回り)方向に回転する。一次転写バイアスが印加されると、感光体100と一次転写部54との間で、感光体100から中間転写ベルト56へ感光体100の表面に形成されたトナー像が転写(一次転写)される。 When the image forming apparatus 110 adopts the intermediate transfer system, the transfer unit 48 described in the direct transfer system corresponds to the primary transfer unit 54 and the secondary transfer unit 58. When the image forming apparatus 110 adopts the intermediate transfer method, the transfer target corresponds to the intermediate transfer belt 56 and the recording medium P. The primary transfer unit 54 applies a primary transfer bias (specifically, a bias having a polarity opposite to the charging polarity of toner) to the intermediate transfer belt 56. The intermediate transfer belt 56 is an endless belt. The intermediate transfer belt 56 rotates in the arrow (counterclockwise) direction. When the primary transfer bias is applied, the toner image formed on the surface of the photosensitive member 100 is transferred (primary transfer) from the photosensitive member 100 to the intermediate transfer belt 56 between the photosensitive member 100 and the primary transfer portion 54. ..

二次転写部58は、二次転写バイアス(具体的には、トナー像と逆極性を有するバイアス)を記録媒体Pに印加する。その結果、中間転写ベルト56上に一次転写されたトナー像は、二次転写部58と中間転写ベルト56との間で、中間転写ベルト56から記録媒体Pに転写(二次転写)される。これにより、未定着のトナー像が記録媒体Pに転写される。 The secondary transfer unit 58 applies a secondary transfer bias (specifically, a bias having a polarity opposite to that of the toner image) to the recording medium P. As a result, the toner image primarily transferred onto the intermediate transfer belt 56 is transferred (secondary transfer) from the intermediate transfer belt 56 to the recording medium P between the secondary transfer portion 58 and the intermediate transfer belt 56. As a result, the unfixed toner image is transferred to the recording medium P.

以上、図2及び図3を参照して、本実施形態の感光体100を備える画像形成装置110について説明した。 The image forming apparatus 110 including the photoconductor 100 according to the present exemplary embodiment has been described above with reference to FIGS. 2 and 3.

<プロセスカートリッジ>
次に、図2及び図3を引き続き参照して、本実施形態の感光体100を備えるプロセスカートリッジについて説明する。プロセスカートリッジは、画像形成用のカートリッジである。プロセスカートリッジは、画像形成ユニット40a〜40dの各々に相当する。プロセスカートリッジは、ユニット化された感光体100を備える。プロセスカートリッジは、感光体100に加えて、帯電部42、露光部44、現像部46及び転写部48(又は一次転写部54)からなる群より選択される少なくとも1つをユニット化した構成が採用される。プロセスカートリッジには、クリーニング部(不図示)及び除電部(不図示)の一方又は両方が更に備えられてもよい。プロセスカートリッジには、除電レス方式が採用されていてもよい。プロセスカートリッジは、画像形成装置110に対して着脱自在に設計される。そのため、プロセスカートリッジは取り扱いが容易であり、感光体100の感度特性等が劣化した場合に、感光体100を含めて容易かつ迅速に交換することができる。以上、図2及び図3を参照して、本実施形態の感光体100を備えるプロセスカートリッジについて説明した。
<Process cartridge>
Next, with continuing reference to FIGS. 2 and 3, a process cartridge including the photoconductor 100 of the present embodiment will be described. The process cartridge is a cartridge for image formation. The process cartridge corresponds to each of the image forming units 40a-40d. The process cartridge includes a photosensitive member 100 that is unitized. The process cartridge adopts a configuration in which, in addition to the photoconductor 100, at least one selected from the group consisting of the charging unit 42, the exposure unit 44, the developing unit 46, and the transfer unit 48 (or the primary transfer unit 54) is unitized. To be done. The process cartridge may further include one or both of a cleaning unit (not shown) and a charge eliminating unit (not shown). The process cartridge may employ a static elimination-less method. The process cartridge is designed to be removable from the image forming apparatus 110. Therefore, the process cartridge is easy to handle, and when the sensitivity characteristic of the photoconductor 100 is deteriorated, the process cartridge and the photoconductor 100 can be replaced easily and quickly. The process cartridge including the photoconductor 100 according to the present embodiment has been described above with reference to FIGS. 2 and 3.

以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples. However, the present invention is in no way limited to the scope of the examples.

<感光層を形成するための材料>
感光体の感光層を形成するための材料として、以下の電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、フィラー粒子及びバインダー樹脂を準備した。
<Material for forming photosensitive layer>
As materials for forming the photosensitive layer of the photoreceptor, the following charge generating agent, hole transporting agent, electron transporting agent, filler particles and binder resin were prepared.

(電荷発生剤)
電荷発生剤として、実施形態で述べた化学式(CG−1)で表されるX型無金属フタロシアニンを準備した。また、電荷発生剤として、実施形態で述べた化学式(CG−2)で表されるY型チタニルフタロシアニンを準備した。
(Charge generating agent)
As the charge generating agent, X-type metal-free phthalocyanine represented by the chemical formula (CG-1) described in the embodiment was prepared. Further, as a charge generating agent, Y-type titanyl phthalocyanine represented by the chemical formula (CG-2) described in the embodiment was prepared.

(正孔輸送剤)
正孔輸送剤として、実施形態で述べた化合物(HT1−1)、(HT1−2)、(HT2−1)及び(HT3−1)を準備した。
(Hole transfer agent)
The compounds (HT1-1), (HT1-2), (HT2-1) and (HT3-1) described in the embodiment were prepared as hole transport agents.

(電子輸送剤)
電子輸送剤として、実施形態で述べた化合物(ET1−1)、(ET2−1)、(ET3−1)、(ET4−1)及び(ET5−1)を準備した。
(Electronic transport material)
The compounds (ET1-1), (ET2-1), (ET3-1), (ET4-1) and (ET5-1) described in the embodiment were prepared as electron transfer agents.

(フィラー粒子)
フィラー粒子として、表1に示すフィラー粒子(F−1)〜(F−6)を準備した。表1中、D50は、フィラー粒子の体積中位径を示す。フィラー粒子(F−1)〜(F−6)は、何れも球形状を有していた。なお、表1中の「AEROSIL」及び「NanoTek」は何れも登録商標である。
(Filler particles)
As the filler particles, the filler particles (F-1) to (F-6) shown in Table 1 were prepared. In Table 1, D 50 indicates the volume median diameter of the filler particles. Each of the filler particles (F-1) to (F-6) had a spherical shape. Note that “AEROSIL” and “NanoTek” in Table 1 are both registered trademarks.

Figure 0006747514
Figure 0006747514

(バインダー樹脂)
バインダー樹脂として、実施形態で述べたポリアリレート樹脂(R−1)〜(R−8)の各々を作製した。
(Binder resin)
As the binder resin, each of the polyarylate resins (R-1) to (R-8) described in the embodiment was produced.

[ポリアリレート樹脂(R−2)の作製]
三口フラスコを反応容器として用いた。この反応容器は、温度計、三方コック及び滴下ロート200mLを備えた容量1Lの三口フラスコである。反応容器に1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロヘキサン(実施形態で述べた化合物(1−p))12.24g(41.28ミリモル)と、tert−ブチルフェノール0.062g(0.413ミリモル)と、水酸化ナトリウム3.92g(98ミリモル)と、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド0.120g(0.384ミリモル)とを投入した。次いで、反応容器内の空気をアルゴンガスで置換した。その後、水300mLを更に反応容器に投入した。反応容器の内温を50℃に昇温させた。反応容器の内温50℃を保持して反応容器内の内容物を1時間攪拌した。その後、反応容器の内温を10℃に冷却した。その結果、アルカリ性水溶液を得た。
[Preparation of polyarylate resin (R-2)]
A three-necked flask was used as the reaction vessel. This reaction vessel is a three-necked flask having a capacity of 1 L, equipped with a thermometer, a three-way cock and 200 mL of a dropping funnel. In a reaction vessel, 12.1-g (41.28 mmol) of 1,1-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)cyclohexane (compound (1-p) described in the embodiment) and tert-butylphenol 0.062 g ( 0.413 mmol), sodium hydroxide 3.92 g (98 mmol), and benzyltributylammonium chloride 0.120 g (0.384 mmol). Next, the air in the reaction vessel was replaced with argon gas. Then, 300 mL of water was further charged into the reaction vessel. The internal temperature of the reaction vessel was raised to 50°C. While maintaining the internal temperature of the reaction container at 50° C., the content in the reaction container was stirred for 1 hour. Then, the internal temperature of the reaction container was cooled to 10°C. As a result, an alkaline aqueous solution was obtained.

一方、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジクロライド(実施形態で述べた化合物(1−jj)のジカルボン酸ジクロライド)4.10g(16.2ミリモル)と、ビフェニル−4,4’−ジカルボン酸ジクロライド(実施形態で述べた化合物(1−h)のジカルボン酸ジクロライド)4.52g(16.2ミリモル)とをクロロホルム150mLに溶解させた。これにより、クロロホルム溶液を得た。 On the other hand, 4.10 g (16.2 mmol) of 2,6-naphthalenedicarboxylic acid dichloride (dicarboxylic acid dichloride of the compound (1-jj) described in the embodiment) and biphenyl-4,4′-dicarboxylic acid dichloride (implementation) 4.52 g (16.2 mmol) of the dicarboxylic acid dichloride of compound (1-h) described in the form was dissolved in 150 mL of chloroform. As a result, a chloroform solution was obtained.

次いで、滴下ロートを用いてクロロホルム溶液をアルカリ性水溶液に110分間かけてゆっくりと滴下して、重合反応を開始させた。反応容器内の内温を15±5℃に調節して、反応容器の内容物を4時間攪拌して重合反応を進行させた。 Then, the chloroform solution was slowly added dropwise to the alkaline aqueous solution over 110 minutes using a dropping funnel to start the polymerization reaction. The internal temperature of the reaction vessel was adjusted to 15±5° C., and the contents of the reaction vessel were stirred for 4 hours to allow the polymerization reaction to proceed.

その後、デカントを用いて反応容器の内容物における上層(水層)を除去し、有機層を得た。次いで、容量1Lの三口フラスコにイオン交換水400mLを投入した後に、得られた有機層を投入した。更にクロロホルム400mLと、酢酸2mLとを投入した。三口フラスコの内容物を室温(25℃)で30分攪拌した。その後、デカントを用いて三口フラスコの内容物における上層(水層)を除去し、有機層を得た。水1Lを用いて得られた有機層を分液ロートにて5回洗浄した。その結果、水洗した有機層を得た。 Then, the upper layer (aqueous layer) in the contents of the reaction vessel was removed using a decant to obtain an organic layer. Next, 400 mL of ion-exchanged water was charged into a three-necked flask having a capacity of 1 L, and then the obtained organic layer was charged. Further, 400 mL of chloroform and 2 mL of acetic acid were added. The contents of the three-necked flask were stirred at room temperature (25°C) for 30 minutes. Then, the upper layer (water layer) in the contents of the three-necked flask was removed using a decant, and an organic layer was obtained. The organic layer obtained by using 1 L of water was washed 5 times with a separating funnel. As a result, an organic layer washed with water was obtained.

次に、水洗した有機層をろ過し、ろ液を得た。容量1Lの三角フラスコにメタノール1Lを投入した。得られたろ液を三角フラスコ内にゆっくり滴下し、沈殿物を得た。沈殿物をろ過によりろ別した。得られた沈殿物を温度70℃で12時間真空乾燥した。その結果、ポリアリレート樹脂(R−2)を得た。ポリアリレート樹脂(R−2)の収量は12.2gであり、収率は77モル%であった。ポリアリレート樹脂(R−2)の粘度平均分子量は46,000であった。 Next, the organic layer washed with water was filtered to obtain a filtrate. 1 L of methanol was put into an Erlenmeyer flask having a volume of 1 L. The obtained filtrate was slowly dropped into an Erlenmeyer flask to obtain a precipitate. The precipitate was filtered off by filtration. The obtained precipitate was vacuum dried at a temperature of 70° C. for 12 hours. As a result, a polyarylate resin (R-2) was obtained. The yield of the polyarylate resin (R-2) was 12.2 g, and the yield was 77 mol %. The viscosity average molecular weight of the polyarylate resin (R-2) was 46,000.

[ポリアリレート樹脂(R−1)及び(R−3)〜(R−8)の作製]
次の点を変更した以外は、ポリアリレート樹脂(R−2)と同じ方法で、ポリアリレート樹脂(R−1)及び(R−3)〜(R−8)の各々を作製した。
[Production of Polyarylate Resins (R-1) and (R-3) to (R-8)]
Each of the polyarylate resins (R-1) and (R-3) to (R-8) was produced in the same manner as the polyarylate resin (R-2) except that the following points were changed.

ポリアリレート樹脂(R−1)の作製では、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジクロライド(16.2ミリモル)及びビフェニル−4,4’−ジカルボン酸ジクロライド(16.2ミリモル)の代わりに、化合物(1−k)のジカルボン酸ジクロライド(16.2ミリモル)及び化合物(1−l)のジカルボン酸ジクロライド(16.2ミリモル)を用いた。得られたポリアリレート樹脂(R−1)の粘度平均分子量は35300であった。 In the preparation of the polyarylate resin (R-1), 2,6-naphthalenedicarboxylic acid dichloride (16.2 mmol) and biphenyl-4,4′-dicarboxylic acid dichloride (16.2 mmol) were used instead of the compound (1 -K) dicarboxylic acid dichloride (16.2 mmol) and compound (1-1) dicarboxylic acid dichloride (16.2 mmol) were used. The viscosity average molecular weight of the obtained polyarylate resin (R-1) was 35300.

ポリアリレート樹脂(R−3)の作製では、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジクロライド(16.2ミリモル)及びビフェニル−4,4’−ジカルボン酸ジクロライド(16.2ミリモル)の代わりに、化合物(1−g)のジカルボン酸ジクロライド(32.4ミリモル)を用いた。得られたポリアリレート樹脂(R−3)の粘度平均分子量は36600であった。 In the preparation of the polyarylate resin (R-3), 2,6-naphthalenedicarboxylic acid dichloride (16.2 mmol) and biphenyl-4,4′-dicarboxylic acid dichloride (16.2 mmol) were used instead of the compound (1 -G) of dicarboxylic acid dichloride (32.4 mmol) was used. The viscosity average molecular weight of the obtained polyarylate resin (R-3) was 36600.

ポリアリレート樹脂(R−4)の作製では、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジクロライド(16.2ミリモル)及びビフェニル−4,4’−ジカルボン酸ジクロライド(16.2ミリモル)の代わりに、化合物(1−g)のジカルボン酸ジクロライド(16.2ミリモル)及び化合物(1−jj)のジカルボン酸ジクロライド(16.2ミリモル)を用いた。得られたポリアリレート樹脂(R−4)の粘度平均分子量は34400であった。 In the preparation of the polyarylate resin (R-4), 2,6-naphthalenedicarboxylic acid dichloride (16.2 mmol) and biphenyl-4,4′-dicarboxylic acid dichloride (16.2 mmol) were used instead of the compound (1 -G) of dicarboxylic acid dichloride (16.2 mmol) and compound (1-jj) of dicarboxylic acid dichloride (16.2 mmol) were used. The viscosity average molecular weight of the obtained polyarylate resin (R-4) was 34400.

ポリアリレート樹脂(R−5)の作製では、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジクロライド(16.2ミリモル)及びビフェニル−4,4’−ジカルボン酸ジクロライド(16.2ミリモル)の代わりに、化合物(1−g)のジカルボン酸ジクロライド(16.2ミリモル)及び化合物(1−h)のジカルボン酸ジクロライド(16.2ミリモル)を用いた。得られたポリアリレート樹脂(R−5)の粘度平均分子量は35600であった。 In the preparation of the polyarylate resin (R-5), instead of the 2,6-naphthalenedicarboxylic acid dichloride (16.2 mmol) and the biphenyl-4,4′-dicarboxylic acid dichloride (16.2 mmol), the compound (1 -G) of dicarboxylic acid dichloride (16.2 mmol) and compound (1-h) of dicarboxylic acid dichloride (16.2 mmol) were used. The viscosity average molecular weight of the obtained polyarylate resin (R-5) was 35600.

ポリアリレート樹脂(R−6)の作製では、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジクロライド(16.2ミリモル)及びビフェニル−4,4’−ジカルボン酸ジクロライド(16.2ミリモル)の代わりに、化合物(1−i)のジカルボン酸ジクロライド(32.4ミリモル)を用いた。得られたポリアリレート樹脂(R−6)の粘度平均分子量は35800であった。 In the preparation of the polyarylate resin (R-6), 2,6-naphthalenedicarboxylic acid dichloride (16.2 mmol) and biphenyl-4,4′-dicarboxylic acid dichloride (16.2 mmol) were used instead of the compound (1 -I) dicarboxylic acid dichloride (32.4 mmol) was used. The viscosity average molecular weight of the obtained polyarylate resin (R-6) was 35800.

ポリアリレート樹脂(R−7)の作製では、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジクロライド(16.2ミリモル)及びビフェニル−4,4’−ジカルボン酸ジクロライド(16.2ミリモル)の代わりに、化合物(1−i)のジカルボン酸ジクロライド(16.2ミリモル)及び化合物(1−jj)のジカルボン酸ジクロライド(16.2ミリモル)を用いた。得られたポリアリレート樹脂(R−7)の粘度平均分子量は34000であった。 In the preparation of the polyarylate resin (R-7), 2,6-naphthalenedicarboxylic acid dichloride (16.2 mmol) and biphenyl-4,4′-dicarboxylic acid dichloride (16.2 mmol) were used instead of the compound (1 -I) dicarboxylic acid dichloride (16.2 mmol) and compound (1-jj) dicarboxylic acid dichloride (16.2 mmol) were used. The viscosity average molecular weight of the obtained polyarylate resin (R-7) was 34,000.

ポリアリレート樹脂(R−8)の作製では、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジクロライド(16.2ミリモル)及びビフェニル−4,4’−ジカルボン酸ジクロライド(16.2ミリモル)の代わりに、化合物(1−g)のジカルボン酸ジクロライド(9.7ミリモル)及び化合物(1−jj)のジカルボン酸ジクロライド(22.7ミリモル)を用いた。得られたポリアリレート樹脂(R−8)の粘度平均分子量は33600であった。 In the preparation of the polyarylate resin (R-8), 2,6-naphthalenedicarboxylic acid dichloride (16.2 mmol) and biphenyl-4,4′-dicarboxylic acid dichloride (16.2 mmol) were used instead of the compound (1 -G) dicarboxylic acid dichloride (9.7 mmol) and compound (1-jj) dicarboxylic acid dichloride (22.7 mmol) were used. The viscosity average molecular weight of the obtained polyarylate resin (R-8) was 33600.

次に、プロトン核磁気共鳴分光計(日本分光株式会社製、300MHz)を用いて、作製したポリアリレート樹脂(R−1)〜(R−8)の1H−NMRスペクトルを測定した。溶媒としてCDCl3を用いた。内部標準試料としてテトラメチルシラン(TMS)を用いた。これらのうちポリアリレート樹脂(R−2)、(R−4)及び(R−5)を代表例として挙げる。Next, using a proton nuclear magnetic resonance spectrometer (manufactured by JASCO Corporation, 300 MHz), 1 H-NMR spectra of the prepared polyarylate resins (R-1) to (R-8) were measured. CDCl 3 was used as the solvent. Tetramethylsilane (TMS) was used as an internal standard sample. Of these, polyarylate resins (R-2), (R-4) and (R-5) are listed as typical examples.

図4〜図6は、それぞれポリアリレート樹脂(R−2)、(R−4)及び(R−5)の1H−NMRスペクトルを示す。図4〜図6中、横軸は化学シフト(単位:ppm)を示し、縦軸は信号強度(単位:任意単位)を示す。1H−NMRスペクトルにより、ポリアリレート樹脂(R−2)、(R−4)及び(R−5)が得られていることを確認した。ポリアリレート樹脂(R−1)、(R−3)及び(R−6)〜(R−8)についても、1H−NMRスペクトルにより、それぞれポリアリレート樹脂(R−1)、(R−3)及び(R−6)〜(R−8)が得られていることを確認した。4 to 6 show 1 H-NMR spectra of polyarylate resins (R-2), (R-4) and (R-5), respectively. 4 to 6, the horizontal axis represents chemical shift (unit: ppm) and the vertical axis represents signal intensity (unit: arbitrary unit). 1 H-NMR spectrum confirmed that polyarylate resins (R-2), (R-4) and (R-5) were obtained. Regarding the polyarylate resins (R-1), (R-3) and (R-6) to (R-8), the polyarylate resins (R-1) and (R-3) were respectively analyzed by 1 H-NMR spectrum. ) And (R-6) to (R-8) were obtained.

バインダー樹脂として、下記化学式(R−A)〜(R−C)で表されるポリカーボネート樹脂(以下、ポリカーボネート樹脂(R−A)〜(R−C)と記載することがある)も準備した。また、バインダー樹脂として、下記化学式(R−D)〜(R−F)で表されるポリアリレート樹脂(以下、ポリアリレート樹脂(R−D)〜(R−F)と記載することがある)も準備した。ポリカーボネート樹脂(R−A)〜(R−C)及びポリアリレート樹脂(R−D)〜(R−F)の粘度平均分子量は、各々、31000、32500、33000、34500、33200及び32400であった。なお、化学式(R−A)〜(R−F)中の繰り返し単位に付された添え字は、樹脂に含まれる繰り返し単位の総物質量(総モル数)に対する、添え字が付された繰り返し単位の物質量(モル数)の百分率を示す。 Polycarbonate resins represented by the following chemical formulas (RA) to (RC) (hereinafter, also referred to as polycarbonate resins (RA) to (RC)) were also prepared as binder resins. Further, as the binder resin, a polyarylate resin represented by the following chemical formulas (RD) to (RF) (hereinafter sometimes referred to as polyarylate resin (RD) to (RF)). I also prepared. The viscosity average molecular weights of the polycarbonate resins (RA) to (RC) and the polyarylate resins (RD) to (RF) were 31000, 32500, 33000, 34500, 33200 and 32400, respectively. .. In addition, the subscripts attached to the repeating units in the chemical formulas (RA) to (R-F) are the subscripts for the total amount of substances (total number of moles) of the repeating units contained in the resin. The percentage of the substance amount (mol number) of the unit is shown.

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<感光体の製造>
感光層を形成するための材料を用いて、感光体(A−1)〜(A−22)及び(B−1)〜(B−9)を製造した。
<Manufacture of photoconductor>
Photoconductors (A-1) to (A-22) and (B-1) to (B-9) were produced using the material for forming the photosensitive layer.

(感光体(A−1)の製造)
電荷発生剤としてのX型無金属フタロシアニン5質量部、正孔輸送剤としての化合物(HT1−1)50質量部、電子輸送剤としての化合物(ET1−1)35質量部、バインダー樹脂としてのポリアリレート樹脂(R−1)100質量部、フィラー粒子(F−1)5質量部、及びテトラヒドロフラン750質量部を、ボールミルの容器に加えた。内容物を、ボールミルを用いて50時間混合し分散させることにより、感光層用の塗布液を調製した。ディップコート法により得られた塗布液を導電性基体上に塗布し、導電性基体上に塗膜を形成した。塗膜を100℃で40分間加熱し、塗膜よりテトラヒドロフランを除去した。これにより、導電性基体上に単層の感光層(膜厚:35μm)が形成された。その結果、感光体(A−1)が得られた。
(Production of Photoreceptor (A-1))
5 parts by mass of X-type metal-free phthalocyanine as a charge generating agent, 50 parts by mass of a compound (HT1-1) as a hole transferring material, 35 parts by mass of a compound (ET1-1) as an electron transferring material, poly as a binder resin. 100 parts by mass of arylate resin (R-1), 5 parts by mass of filler particles (F-1), and 750 parts by mass of tetrahydrofuran were added to a container of a ball mill. The contents were mixed and dispersed for 50 hours using a ball mill to prepare a coating liquid for the photosensitive layer. The coating liquid obtained by the dip coating method was applied on a conductive substrate to form a coating film on the conductive substrate. The coating film was heated at 100° C. for 40 minutes to remove tetrahydrofuran from the coating film. As a result, a single photosensitive layer (thickness: 35 μm) was formed on the conductive substrate. As a result, a photoconductor (A-1) was obtained.

(感光体(A−2)〜(A−22)及び(B−1)〜(B−9)の製造)
下記(1)〜(8)の点を変更した以外は、感光体(A−1)の製造と同じ方法で、感光体(A−2)〜(A−22)及び(B−1)〜(B−9)の各々を製造した。
(1)感光体(A−1)の製造においては電荷発生剤としてX型無金属フタロシアニンを使用したが、感光体(A−2)〜(A−22)及び(B−1)〜(B−9)の各々の製造においては表2及び表3に示す種類の電荷発生剤を使用した。
(2)感光体(A−1)の製造においては正孔輸送剤として化合物(HT1−1)を使用したが、感光体(A−2)〜(A−22)及び(B−1)〜(B−9)の各々の製造においては表2及び表3に示す種類の正孔輸送剤を使用した。
(3)感光体(A−1)の製造においては電子輸送剤として化合物(ET1−1)を使用したが、感光体(A−2)〜(A−22)及び(B−1)〜(B−9)の各々の製造においては表2及び表3に示す種類の電子輸送剤を使用した。
(4)感光体(A−1)の製造においてはバインダー樹脂としてポリアリレート樹脂(R−1)を使用したが、感光体(A−2)〜(A−22)及び(B−1)〜(B−9)の各々の製造においては表2及び表3に示す種類のバインダー樹脂を使用した。
(5)感光体(A−1)の製造においてはフィラー粒子(F−1)を使用したが、感光体(A−2)〜(A−22)及び(B−1)〜(B−9)の各々の製造においては表2及び表3に示す種類のフィラー粒子を使用した。
(6)感光体(A−1)の製造においてはフィラー粒子(F−1)を5質量部添加したが、感光体(A−20)の製造においてはフィラー粒子(F−1)を10質量部添加した。これにより、感光層の質量に対するフィラー粒子の含有量を、感光体(A−1)の製造における2.6質量%から5.0質量%に変更した。
(7)感光体(A−1)の製造においてはフィラー粒子(F−1)を5質量部添加したが、感光体(A−21)の製造においてはフィラー粒子(F−1)を20質量部添加した。これにより、感光層の質量に対するフィラー粒子の含有量を、感光体(A−1)の製造における2.6質量%から9.5質量%に変更した。
(8)感光体(A−1)の製造においてはフィラー粒子(F−1)を5質量部添加したが、感光体(A−22)の製造においてはフィラー粒子(F−1)を23.5質量部添加した。これにより、感光層の質量に対するフィラー粒子の含有量を、感光体(A−1)の製造における2.6質量%から11.0質量%に変更した。
(Production of Photoreceptors (A-2) to (A-22) and (B-1) to (B-9))
Except for changing the following points (1) to (8), the photoconductors (A-2) to (A-22) and (B-1) to (A-1) were manufactured in the same manner as in the production of the photoconductor (A-1). Each of (B-9) was produced.
(1) Although X-type metal-free phthalocyanine was used as a charge generating agent in the production of the photoconductor (A-1), the photoconductors (A-2) to (A-22) and (B-1) to (B). In the respective productions of -9), the types of charge generating agents shown in Tables 2 and 3 were used.
(2) The compound (HT1-1) was used as the hole transporting agent in the production of the photoconductor (A-1), but the photoconductors (A-2) to (A-22) and (B-1) to In the respective productions of (B-9), hole transfer agents of the types shown in Tables 2 and 3 were used.
(3) The compound (ET1-1) was used as an electron transfer agent in the production of the photoconductor (A-1), but the photoconductors (A-2) to (A-22) and (B-1) to ( In each production of B-9), electron transfer agents of the types shown in Tables 2 and 3 were used.
(4) Although the polyarylate resin (R-1) was used as the binder resin in the production of the photoconductor (A-1), the photoconductors (A-2) to (A-22) and (B-1) to Binder resins of the types shown in Tables 2 and 3 were used in the respective productions of (B-9).
(5) Although the filler particles (F-1) were used in the production of the photoconductor (A-1), the photoconductors (A-2) to (A-22) and (B-1) to (B-9). In the respective productions of 1), filler particles of the types shown in Tables 2 and 3 were used.
(6) In the production of the photoconductor (A-1), 5 parts by mass of the filler particles (F-1) were added, but in the production of the photoconductor (A-20), 10 parts by mass of the filler particles (F-1) were added. Added in parts. Thereby, the content of the filler particles with respect to the mass of the photosensitive layer was changed from 2.6% by mass in the production of the photoconductor (A-1) to 5.0% by mass.
(7) In the production of the photoconductor (A-1), 5 parts by mass of the filler particles (F-1) were added, but in the production of the photoconductor (A-21), 20 parts by mass of the filler particles (F-1) were added. Added in parts. Thereby, the content of the filler particles with respect to the mass of the photosensitive layer was changed from 2.6% by mass in the production of the photoconductor (A-1) to 9.5% by mass.
(8) In the production of the photoconductor (A-1), 5 parts by mass of the filler particles (F-1) were added, but in the production of the photoconductor (A-22), the filler particles (F-1) were added to 23. 5 parts by mass was added. Thereby, the content of the filler particles with respect to the mass of the photosensitive layer was changed from 2.6% by mass in the production of the photoconductor (A-1) to 11.0% by mass.

<耐摩耗性の評価>
感光体(A−1)〜(A−22)及び(B−1)〜(B−9)の各々に対して、耐摩耗性を評価した。耐摩耗性の評価は、温度23℃及び相対湿度50%RHの環境下で行った。評価機として、プリンター(FS−C5250DN、京セラドキュメントソリューションズ株式会社製)を用いた。評価機は帯電部として帯電ローラーを備えていた。帯電ローラーは帯電性ゴム(詳しくは、導電性カーボンを分散させたエピクロルヒドリン樹脂)から構成されていた。帯電部の帯電極性は正極性であり、帯電部の印加電圧は直流電圧であった。また、評価機は、中間転写方式を採用していた。
<Evaluation of wear resistance>
The abrasion resistance was evaluated for each of the photoconductors (A-1) to (A-22) and (B-1) to (B-9). The abrasion resistance was evaluated under the environment of a temperature of 23° C. and a relative humidity of 50% RH. A printer (FS-C5250DN, manufactured by Kyocera Document Solutions Co., Ltd.) was used as an evaluation machine. The evaluation machine was equipped with a charging roller as a charging section. The charging roller was composed of charging rubber (specifically, epichlorohydrin resin in which conductive carbon was dispersed). The charging polarity of the charging section was positive, and the voltage applied to the charging section was DC voltage. In addition, the evaluation machine used an intermediate transfer system.

まず、感光体の感光層の厚さ(T1、単位:μm)を測定した。次いで、評価機に感光体を搭載し、評価機を用いて5万枚の用紙に画像I(印字率5%の文字画像)を連続して印刷した。次いで、5万枚印刷後の感光体の感光層の厚さ(T2、単位:μm)を測定した。そして、計算式「感光層の摩耗量=T1−T2」から、感光層の摩耗量(単位:μm)を求めた。なお、感光層の厚さは、渦電流膜厚計(株式会社ケツト科学研究所製「LH−373」)により測定した。得られた感光層の摩耗量を表2及び表3に示す。感光層の摩耗量が少ない程、感光体の耐摩耗性が優れていることを示す。First, the thickness (T 1 , unit: μm) of the photosensitive layer of the photosensitive member was measured. Next, the photoconductor was mounted on the evaluation machine, and the image I (character image with a printing rate of 5%) was continuously printed on 50,000 sheets of paper using the evaluation machine. Then, the thickness (T 2 , unit: μm) of the photosensitive layer of the photosensitive member after printing 50,000 sheets was measured. Then, the wear amount (unit: μm) of the photosensitive layer was obtained from the calculation formula “wear amount of photosensitive layer=T 1 −T 2 ”. The thickness of the photosensitive layer was measured with an eddy current film thickness meter (“LH-373” manufactured by Kett Scientific Research Co., Ltd.). The amount of wear of the obtained photosensitive layer is shown in Tables 2 and 3. The smaller the amount of abrasion of the photosensitive layer, the better the abrasion resistance of the photoreceptor.

<耐傷性及び耐フィルミング性の評価>
感光体(A−1)〜(A−22)及び(B−1)〜(B−9)の各々に対して、耐傷性及び耐フィルミング性を評価した。耐傷性及び耐フィルミング性を評価するための評価機は、耐摩耗性を評価するための評価機と同じであった。感光体を、評価機に搭載した。評価機を用いて、常温常湿環境(温度23℃及び相対湿度50%RHの環境)下で、5万枚の用紙に画像I(印字率5%の文字画像)を連続して印刷した。画像Iを5万枚印刷した後、画像II(ハーフトーン画像及び白地画像を含む画像)を1枚の用紙に印刷して、常温常湿環境における評価用画像を得た。次に、低温低湿環境(温度10℃及び相対湿度20%RHの環境)下で、5万枚の用紙に画像Iを連続して印刷した。画像Iを5万枚印刷した後、画像IIを1枚の用紙に印刷して、低温低湿環境における評価用画像を得た。
<Evaluation of scratch resistance and filming resistance>
Each of the photoconductors (A-1) to (A-22) and (B-1) to (B-9) was evaluated for scratch resistance and filming resistance. The evaluator for evaluating scratch resistance and filming resistance was the same as the evaluator for evaluating wear resistance. The photoconductor was mounted on the evaluation machine. Using an evaluation machine, image I (character image with a printing rate of 5%) was continuously printed on 50,000 sheets of paper under a normal temperature and normal humidity environment (temperature 23° C. and relative humidity 50% RH environment). After printing 50,000 sheets of image I, image II (an image including a halftone image and a white background image) was printed on one sheet of paper to obtain an evaluation image in a normal temperature and normal humidity environment. Next, the image I was continuously printed on 50,000 sheets of paper under a low temperature and low humidity environment (environment of temperature 10° C. and relative humidity 20% RH). After printing 50,000 sheets of image I, image II was printed on one sheet of paper to obtain an image for evaluation in a low temperature and low humidity environment.

次いで、感光体を評価機から取り出した。感光体の表面を肉眼で観察し、感光体の表面における傷及びフィルミングの発生の有無を確認した。また、常温常湿環境における評価用画像及び低温低湿環境における評価用画像の各々を観察し、傷及びフィルミングに起因する画像不良の発生の有無を確認した。なお、感光体の表面にフィルミングが発生すると、筋及びダッシュマークのような画像不良が形成画像に発生する。筋は、画像が印刷される方向に対して平行な黒線が現れる画像不良である。ダッシュマークは、画像が印刷される方向に対して平行に配列した黒点が現れる画像不良である。また、感光体の表面に傷が発生すると、白筋及び黒筋の一方又は両方が形成画像に発生する。確認結果から、下記の基準に従って、感光体の耐傷性及び耐フィルミング性を評価した。耐傷性及び耐フィルミング性の評価結果を、表2及び表3に示す。 Then, the photoconductor was taken out from the evaluation machine. The surface of the photoconductor was observed with the naked eye to confirm the occurrence of scratches and filming on the surface of the photoconductor. Further, each of the evaluation image in the normal temperature and normal humidity environment and the evaluation image in the low temperature and low humidity environment was observed to confirm the occurrence of image defects due to scratches and filming. When filming occurs on the surface of the photoconductor, image defects such as stripes and dash marks occur in the formed image. The streak is an image defect in which a black line parallel to the direction in which the image is printed appears. The dash mark is an image defect in which black dots arranged parallel to the direction in which the image is printed appear. When the surface of the photoconductor is scratched, one or both of white streaks and black streaks are generated in the formed image. From the confirmation results, the scratch resistance and the filming resistance of the photoconductor were evaluated according to the following criteria. The evaluation results of the scratch resistance and the filming resistance are shown in Tables 2 and 3.

(耐傷性及び耐フィルミング性の評価基準)
評価A(特に良好):感光体の表面に、傷及びフィルミングが全く発生していなかった。また、常温常湿環境及び低温低湿環境における評価用画像の両方で、画像不良が観察されなかった。
評価B(良好):感光体の表面に、傷及びフィルミングの少なくとも一方が若干発生していた。しかし、常温常湿環境及び低温低湿環境における評価用画像の両方で、画像不良が観察されなかった。
評価C(不良):感光体の表面に、傷及びフィルミングの少なくとも一方が発生していた。低温低湿環境における評価用画像では、画像不良が観察された。しかし、常温常湿環境における評価用画像では、画像不良が観察されなかった。
評価D(特に不良):感光体の表面に、傷及びフィルミングの少なくとも一方が発生していた。また、常温常湿環境及び低温低湿環境における評価用画像の両方で、画像不良が観察された。
(Evaluation criteria for scratch resistance and filming resistance)
Evaluation A (especially good): No scratches and filming occurred on the surface of the photoreceptor. Further, no image defects were observed in both the evaluation images in the normal temperature and normal humidity environment and the low temperature and low humidity environment.
Evaluation B (good): At least one of scratches and filming was slightly generated on the surface of the photoreceptor. However, no image defects were observed in both the evaluation images in the normal temperature and normal humidity environment and the low temperature and low humidity environment.
Evaluation C (bad): At least one of scratches and filming occurred on the surface of the photoconductor. Image defects were observed in the evaluation images in the low temperature and low humidity environment. However, no image defect was observed in the evaluation image in the normal temperature and normal humidity environment.
Evaluation D (particularly bad): At least one of scratches and filming occurred on the surface of the photoconductor. In addition, image defects were observed in both the evaluation images in the normal temperature and normal humidity environment and the low temperature and low humidity environment.

表2及び表3中、CGM、HTM、ETM、樹脂及びwt%は、各々、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、バインダー樹脂及び質量%を示す。表2及び表3中、CG−1及びCG−2は、各々、X型無金属フタロシアニン及びY型チタニルフタロシアニンを示す。表2及び表3中、含有量は、感光層の質量に対するフィラー粒子の含有量(単位:質量%)を示す。感光層の質量に対するフィラー粒子の含有量を、下記計算式から求めた。
感光層の質量に対するフィラー粒子の含有量=(フィラー粒子の質量)/(電荷発生剤の質量+正孔輸送剤の質量+電子輸送剤の質量+バインダー樹脂の質量+フィラー粒子の質量)
In Tables 2 and 3, CGM, HTM, ETM, resin and wt% represent a charge generating agent, a hole transfer agent, an electron transfer agent, a binder resin and mass %, respectively. In Tables 2 and 3, CG-1 and CG-2 represent X-type metal-free phthalocyanine and Y-type titanyl phthalocyanine, respectively. In Tables 2 and 3, the content indicates the content (unit: mass%) of the filler particles with respect to the mass of the photosensitive layer. The content of the filler particles with respect to the mass of the photosensitive layer was calculated from the following formula.
Content of filler particles relative to mass of photosensitive layer=(mass of filler particles)/(mass of charge generation agent+mass of hole transfer agent+mass of electron transfer agent+mass of binder resin+mass of filler particles)

Figure 0006747514
Figure 0006747514

Figure 0006747514
Figure 0006747514

感光体(A−1)〜(A−22)の各々は、導電性基体と、単層の感光層とを備えていた。感光層は、電荷発生剤と正孔輸送剤と電子輸送剤とフィラー粒子とバインダー樹脂とを含んでいた。フィラー粒子は、樹脂粒子を含んでいた。バインダー樹脂は、ポリアリレート樹脂(1)を含んでいた。そのため、表2及び表3から明らかなように、感光体(A−1)〜(A−22)では、摩耗減量が少なく、耐摩耗性に優れていた。また、感光体(A−1)〜(A−22)では、耐傷性及び耐フィルミング性の評価結果がA(特に良好)及びB(良好)であり、耐傷性及び耐フィルミング性に優れていた。 Each of the photoconductors (A-1) to (A-22) was provided with a conductive substrate and a single photosensitive layer. The photosensitive layer contained a charge generating agent, a hole transferring material, an electron transferring material, filler particles and a binder resin. The filler particles contained resin particles. The binder resin contained polyarylate resin (1). Therefore, as is clear from Tables 2 and 3, the photoconductors (A-1) to (A-22) had small wear loss and excellent wear resistance. Further, in the photoconductors (A-1) to (A-22), the evaluation results of the scratch resistance and the filming resistance are A (particularly good) and B (good), which are excellent in the scratch resistance and the filming resistance. Was there.

一方、感光体(B−1)〜(B−6)では、バインダー樹脂が、ポリアリレート樹脂(1)を含んでいなかった。そのため、表3から明らかなように、感光体(B−1)〜(B−6)では、摩耗減量が多く、耐摩耗性に劣っていた。 On the other hand, in the photoconductors (B-1) to (B-6), the binder resin did not contain the polyarylate resin (1). Therefore, as is clear from Table 3, in the photoconductors (B-1) to (B-6), the abrasion loss was large and the abrasion resistance was poor.

感光体(B−7)及び(B−8)では、フィラー粒子が樹脂粒子を含んでいなかった。具体的には、感光体(B−7)及び(B−8)では、感光層がフィラー粒子(F−5)又は(F−6)を含有していたが、フィラー粒子(F−5)及び(F−6)は何れも樹脂粒子ではなかった。そのため、表3から明らかなように、感光体(B−7)及び(B−8)では、摩耗減量が多く、耐摩耗性に劣っていた。また、感光体(B−7)及び(B−8)では、耐傷性及び耐フィルミング性の評価結果がD(特に不良)であり、耐傷性及び耐フィルミング性に劣っていた。 In the photoconductors (B-7) and (B-8), the filler particles did not contain resin particles. Specifically, in the photoconductors (B-7) and (B-8), the photosensitive layer contained the filler particles (F-5) or (F-6), but the filler particles (F-5). Neither (F-6) was resin particles. Therefore, as is clear from Table 3, in the photoconductors (B-7) and (B-8), the abrasion loss was large and the abrasion resistance was poor. Further, in the photoconductors (B-7) and (B-8), the evaluation results of the scratch resistance and the filming resistance were D (particularly bad), and the scratch resistance and the filming resistance were poor.

感光体(B−9)の感光層は、フィラー粒子を含んでいなかった。そのため、表3から明らかなように、感光体(B−9)では、摩耗減量が多く、耐摩耗性に劣っていた。また、感光体(B−9)では、耐傷性及び耐フィルミング性の評価結果がC(不良)であり、耐傷性及び耐フィルミング性に劣っていた。 The photosensitive layer of the photoconductor (B-9) did not contain filler particles. Therefore, as is clear from Table 3, in the photoconductor (B-9), the wear loss was large and the wear resistance was poor. Further, in the photoconductor (B-9), the evaluation results of the scratch resistance and the filming resistance were C (defective), and the scratch resistance and the filming resistance were poor.

以上のことから、本発明に係る感光体は、耐摩耗性、耐傷性及び耐フィルミング性に優れることが示された。また、本発明に係るプロセスカートリッジ及び画像形成装置は、このような感光体を備えることで、画像不良の発生を抑制できることが示された。 From the above, it was shown that the photoreceptor according to the present invention is excellent in wear resistance, scratch resistance and filming resistance. Further, it has been shown that the process cartridge and the image forming apparatus according to the present invention can suppress the occurrence of image defects by including such a photoconductor.

本発明に係る感光体は、画像形成装置に利用することがきる。本発明に係るプロセスカートリッジ及び画像形成装置は、記録媒体に画像を形成するために利用することができる。 The photoconductor according to the present invention can be used in an image forming apparatus. The process cartridge and the image forming apparatus according to the present invention can be used to form an image on a recording medium.

Claims (12)

導電性基体と、感光層とを備え、
前記感光層は、単層であり
前記感光層は、電荷発生剤と正孔輸送剤と電子輸送剤とフィラー粒子とバインダー樹脂とを含み、
前記フィラー粒子は、樹脂粒子を含み、
前記バインダー樹脂は、下記一般式(1)で表されるポリアリレート樹脂を含む、電子写真感光体。
Figure 0006747514
(前記一般式(1)中、
kr及びktは、各々独立に、2又は3を表し
r+s+t+u=100であり、
r+t=s+uであり、
前記一般式(1)中、t及びuは、各々独立に、1以上50以下の数を表し、r及びsは、各々独立に、0以上49以下の数を表し、但し、r及びsは各々0ではなく、s/(s+u)は0.30以上0.70以下であり、XとYとは、互いに異なっており、下記化学式(1−1)、(1−2)、(1−3)、(1−4)、(1−5)、(1−6)又は(1−7)で表される二価の基を表し、但し、X及びYの一方は前記化学式(1−1)で表される前記二価の基を表すか、或いは、
前記一般式(1)中、r及びsは各々0を表し、t及びuは各々50を表し、Yは前記化学式(1−3)で表される前記二価の基を表すか、或いは、
前記一般式(1)中、t及びuは、各々独立に、1以上50以下の数を表し、r及びsは、各々独立に、0以上49以下の数を表し、但し、r及びsは各々0ではなく、s/(s+u)は0.30以上0.70以下であり、XとYとは互いに異なっており、X及びYの一方は前記化学式(1−3)で表される前記二価の基を表し、X及びYの他方は前記化学式(1−4)で表される前記二価の基を表す。
Figure 0006747514
Comprises a conductive substrate and a photosensitive layer,
The photosensitive layer is a single layer ,
The photosensitive layer contains a charge generating agent, a hole transfer agent, an electron transfer agent, filler particles and a binder resin,
The filler particles include resin particles,
The binder resin is an electrophotographic photoreceptor containing a polyarylate resin represented by the following general formula (1).
Figure 0006747514
(In the general formula (1),
kr and kt each independently represent 2 or 3 ,
r+s+t+u=100,
r+t=s+u,
In the general formula (1), t and u each independently represent a number of 1 or more and 50 or less, r and s each independently represent a number of 0 or more and 49 or less, provided that r and s are Each is not 0, and s/(s+u) is 0.30 or more and 0.70 or less, X and Y are different from each other, and the following chemical formulas (1-1), (1-2), and (1- 3), (1-4), (1-5), (1-6) or a divalent group represented by (1-7), provided that one of X and Y is represented by the chemical formula (1- 1) represents the divalent group represented by the above, or
In the general formula (1), r and s each represent 0, t and u each represent 50, and Y represents the divalent group represented by the chemical formula (1-3), or
In the general formula (1), t and u each independently represent a number of 1 or more and 50 or less, r and s each independently represent a number of 0 or more and 49 or less, provided that r and s are Each is not 0, s/(s+u) is 0.30 or more and 0.70 or less, X and Y are different from each other, and one of X and Y is represented by the chemical formula (1-3). It represents a divalent group, and the other of X and Y represents the divalent group represented by the chemical formula (1-4). )
Figure 0006747514
前記樹脂粒子の体積中位径は、0.05μm以上5.00μm以下である、請求項1に記載の電子写真感光体。 The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, wherein the volume median diameter of the resin particles is 0.05 μm or more and 5.00 μm or less. 前記樹脂粒子の含有量は、前記感光層の質量に対して、0.0質量%より大きく10.0質量%以下である、請求項1に記載の電子写真感光体。 The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, wherein the content of the resin particles is greater than 0.0% by mass and 10.0% by mass or less based on the mass of the photosensitive layer. 前記樹脂粒子は、球形状を有する、請求項1に記載の電子写真感光体。 The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, wherein the resin particles have a spherical shape. 前記一般式(1)中、r及びsは各々0ではなく、XとYとは互いに異なっており、s/(s+u)は0.30以上0.70以下であり、X及びYの一方は前記化学式(1−1)で表される前記二価の基を表し、X及びYの他方は、前記化学式(1−2)で表される前記二価の基を表す、請求項に記載の電子写真感光体。 In the general formula (1), r and s are not 0, X and Y are different from each other, s/(s+u) is 0.30 or more and 0.70 or less, and one of X and Y is It represents the divalent group represented by the formula (1-1), the other of X and Y represents the bivalent group represented by the formula (1-2), according to claim 1 Electrophotographic photoreceptor. 前記一般式(1)中、r及びsは各々0ではなく、XとYとは互いに異なっており、s/(s+u)は0.30以上0.70以下であり、s及びuは互いに異なる数を表す、請求項1に記載の電子写真感光体。 In the general formula (1), r and s are not 0, X and Y are different from each other, s/(s+u) is 0.30 or more and 0.70 or less, and s and u are different from each other. The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, which represents a number. 前記一般式(1)で表されるポリアリレート樹脂は、下記化学式(R−4)、(R−5)、(R−6)、(R−7)又は(R−8)で表されるポリアリレート樹脂である、請求項1に記載の電子写真感光体。
Figure 0006747514
Figure 0006747514
Figure 0006747514
Figure 0006747514
Figure 0006747514
The polyarylate resin represented by the general formula (1) is represented by the following chemical formula ( R-4), (R-5), (R-6), (R-7) or (R-8). The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, which is a polyarylate resin.
Figure 0006747514
Figure 0006747514
Figure 0006747514
Figure 0006747514
Figure 0006747514
前記電子輸送剤は、下記一般式(ET1)、(ET2)、(ET3)、(ET4)又は(ET5)で表される化合物を含む、請求項1に記載の電子写真感光体。
Figure 0006747514
Figure 0006747514
Figure 0006747514
Figure 0006747514
Figure 0006747514
(前記一般式(ET1)、(ET2)、(ET3)、(ET4)及び(ET5)中、R11、R12、R21、R22、R23、R24、R31、R32、R41、R42、R43、R51、R52、R53及びR54は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数2以上6以下のアルケニル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、又は炭素原子数1以上6以下のアルキル基を少なくとも1つ有してもよい炭素原子数6以上14以下のアリール基を表す。)
The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, wherein the electron transfer agent contains a compound represented by the following general formula (ET1), (ET2), (ET3), (ET4) or (ET5).
Figure 0006747514
Figure 0006747514
Figure 0006747514
Figure 0006747514
Figure 0006747514
(In the above general formulas (ET1), (ET2), (ET3), (ET4) and (ET5), R 11 , R 12 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 31 , R 32 , R. 41 , R 42 , R 43 , R 51 , R 52 , R 53 and R 54 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or 2 or more carbon atoms. It represents an alkenyl group having 6 or less, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have at least one alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. )
前記正孔輸送剤は、下記一般式(HT1)、(HT2)又は(HT3)で表される化合物を含む、請求項1に記載の電子写真感光体。
Figure 0006747514
(前記一般式(HT1)中、R111、R112及びR113は各々独立に炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基又は炭素原子数6以上14以下のアリール基を表し、b1、b2及びb3は各々独立に0以上5以下の整数を表す。)
Figure 0006747514
(前記一般式(HT2)中、R121、R122、R123、R124、R125及びR126は各々独立に炭素原子数1以上6以下のアルキル基又は炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基を表し、d1、d2、d5及びd6は各々独立に0以上5以下の整数を表し、d3及びd4は各々独立に0以上4以下の整数を表す。)
Figure 0006747514
(前記一般式(HT3)中、R131、R132、R133、R134、R135及びR136は各々独立に炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、炭素原子数6以上14以下のアリール基又は炭素原子数2以上6以下のアルケニル基を表し、e1、e2、e3及びe4は各々独立に0以上5以下の整数を表し、e5及びe6は各々独立に0以上4以下の整数を表す。)
The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, wherein the hole transport material contains a compound represented by the following general formula (HT1), (HT2), or (HT3).
Figure 0006747514
(In the general formula (HT1), R 111 , R 112 and R 113 each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms or 6 to 14 carbon atoms. Represents an aryl group, and b 1 , b 2 and b 3 each independently represent an integer of 0 or more and 5 or less.)
Figure 0006747514
(In the general formula (HT2), R 121 , R 122 , R 123 , R 124 , R 125 and R 126 are each independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. Represents a group, d 1 , d 2 , d 5 and d 6 each independently represent an integer of 0 or more and 5 or less, and d 3 and d 4 each independently represent an integer of 0 or more and 4 or less.)
Figure 0006747514
(In the general formula (HT3), R 131 , R 132 , R 133 , R 134 , R 135 and R 136 are each independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. A group, an aryl group having 6 to 14 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, e 1 , e 2 , e 3 and e 4 each independently represent an integer of 0 to 5; e 5 and e 6 each independently represent an integer of 0 or more and 4 or less.)
請求項1に記載の電子写真感光体を備える、プロセスカートリッジ。 A process cartridge comprising the electrophotographic photosensitive member according to claim 1. 電子写真感光体と、
前記電子写真感光体の表面を帯電する帯電部と、
帯電された前記電子写真感光体の前記表面を露光して、前記電子写真感光体の前記表面に静電潜像を形成する露光部と、
前記静電潜像をトナー像として現像する現像部と、
前記トナー像を前記電子写真感光体から被転写体へ転写する転写部と
を備える、画像形成装置であって、
前記帯電部は、前記電子写真感光体の前記表面を正極性に帯電し、
前記電子写真感光体は、請求項1に記載の電子写真感光体である、画像形成装置。
An electrophotographic photoreceptor,
A charging unit that charges the surface of the electrophotographic photosensitive member,
An exposure unit that exposes the charged surface of the electrophotographic photosensitive member to form an electrostatic latent image on the surface of the electrophotographic photosensitive member;
A developing unit for developing the electrostatic latent image as a toner image,
An image forming apparatus comprising: a transfer unit that transfers the toner image from the electrophotographic photosensitive member to a transfer target,
The charging unit positively charges the surface of the electrophotographic photosensitive member,
An image forming apparatus, wherein the electrophotographic photosensitive member is the electrophotographic photosensitive member according to claim 1.
前記帯電部は、前記電子写真感光体に直流電圧を印加する、請求項11に記載の画像形成装置。 The image forming apparatus according to claim 11 , wherein the charging unit applies a DC voltage to the electrophotographic photosensitive member.
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10761439B2 (en) * 2016-08-10 2020-09-01 Kyocera Document Solutions Inc. Polyarylate resin and electrophotographic photosensitive member
JP6565824B2 (en) * 2016-08-10 2019-08-28 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and image forming apparatus
JP6631485B2 (en) * 2016-11-30 2020-01-15 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 Electrophotographic photosensitive member and method of manufacturing electrophotographic photosensitive member
JP6777036B2 (en) * 2017-07-21 2020-10-28 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and image forming apparatus
US20210286276A1 (en) * 2018-07-31 2021-09-16 Kyocera Document Solutions Inc. Image forming apparatus and image forming method
JP7155717B2 (en) * 2018-07-31 2022-10-19 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 Image forming apparatus and image forming method
CN113874791A (en) * 2019-05-28 2021-12-31 京瓷办公信息***株式会社 Electrophotographic photoreceptor, process cartridge, and image forming apparatus
CN114488725A (en) * 2020-10-23 2022-05-13 京瓷办公信息***株式会社 Electrophotographic photoreceptor, process cartridge, and image forming apparatus

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000258931A (en) * 1999-03-09 2000-09-22 Kyocera Mita Corp Electrophotographic photoreceptor
JP2004177703A (en) * 2002-11-27 2004-06-24 Kyocera Mita Corp Electrophotographic photoreceptor
JP2004226637A (en) * 2003-01-22 2004-08-12 Kyocera Mita Corp Monolayer electrophotographic photoreceptor, and image forming apparatus with the same
JP4336559B2 (en) * 2003-10-08 2009-09-30 富士電機デバイステクノロジー株式会社 Electrophotographic photoreceptor and method for producing the same
JP4386820B2 (en) * 2004-10-28 2009-12-16 京セラミタ株式会社 Electrophotographic photoreceptor for wet development
JP5481829B2 (en) * 2008-10-16 2014-04-23 三菱化学株式会社 Electrophotographic photosensitive member, and cartridge and image forming apparatus including the same
JP5089816B2 (en) * 2011-04-12 2012-12-05 キヤノン株式会社 Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, electrophotographic apparatus, and method of manufacturing electrophotographic photosensitive member
JP5899159B2 (en) * 2013-05-31 2016-04-06 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 Electrophotographic photosensitive member and image forming apparatus
JP6233129B2 (en) * 2014-03-25 2017-11-22 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 Electrophotographic photoreceptor
JP6308100B2 (en) * 2014-10-29 2018-04-11 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 Positively charged single layer type electrophotographic photosensitive member and image forming apparatus
JP6078085B2 (en) * 2015-02-02 2017-02-08 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 Electrophotographic photosensitive member, method for manufacturing electrophotographic photosensitive member, image forming apparatus, and process cartridge
JP6387974B2 (en) * 2016-01-28 2018-09-12 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 Electrophotographic photoreceptor

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