JP7397338B2 - パターン膜付き基板の製造方法 - Google Patents
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- G03F7/2006—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image characterised by the use of a particular light source, e.g. fluorescent lamps or deep UV light using coherent light; using polarised light
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Description
パターンを有するパターン膜が基板上に形成されたパターン膜付き基板を、UVオゾン洗浄または酸素プラズマ洗浄して第1のパターン膜付き基板を得る洗浄工程と、
前記第1のパターン膜付き基板を加熱して第2のパターン膜付き基板を得る加熱工程とを含み、
前記洗浄工程により、前記第1のパターン膜付き基板のパターン膜の接触角が低下し、
前記加熱工程により、前記第2のパターン膜付き基板のパターン膜の接触角が復元する、パターン膜付き基板の製造方法。
前記第2のパターン膜付き基板のパターン膜のアニソールに対する接触角から、前記第1のパターン膜付き基板のパターン膜のアニソールに対する接触角を引いた値をDA1としたとき、
DA1が10°以上である、発明1の製造方法。
前記洗浄工程の前のパターン膜のアニソールに対する接触角から、前記第1のパターン膜付き基板のパターン膜のアニソールに対する接触角を引いた値をDA0としたとき、
DA1/DA0が0.30以上である、発明2の製造方法。
前記第2のパターン膜付き基板のパターン膜の水に対する接触角から、前記第1のパターン膜付き基板のパターン膜の水に対する接触角を引いた値をDW1としたとき、
DW1が10°以上であり、
前記洗浄工程の前のパターン膜の水に対する接触角から、前記第1のパターン膜付き基板のパターン膜の水に対する接触角を引いた値をDW0としたとき、
DW1/DW0が0.50以上である、発明1~3のいずれかの製造方法。
前記第2のパターン膜付き基板のパターン膜のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対する接触角から、前記第1のパターン膜付き基板のパターン膜のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対する接触角を引いた値をDP1としたとき、
DP1が10°以上である、発明1~4のいずれかの製造方法。
前記洗浄工程の前のパターン膜のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対する接触角から、前記第1のパターン膜付き基板のパターン膜のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対する接触角を引いた値をDP0としたとき、
DP1/DP0が0.30以上である、発明5の製造方法。
前記第2のパターン膜付き基板のパターン膜のキシレンに対する接触角から、前記第1のパターン膜付き基板のパターン膜のキシレンに対する接触角を引いた値をDX1としたとき、
DX1が15°以上である、発明1~6のいずれかの製造方法。
前記洗浄工程の前のパターン膜のキシレンに対する接触角から、前記第1のパターン膜付き基板のパターン膜のキシレンに対する接触角を引いた値をDX0としたとき、
DX1/DX0が0.80以上である、発明7の製造方法。
前記第1のパターン膜付き基板のパターン膜の水に対する接触角が50°以上、かつ、アニソールに対する接触角が30°以上であり、
前記第2のパターン膜付き基板のパターン膜の水に対する接触角が93°以上、かつ、アニソールに対する接触角が50°以上である、発明1~8のいずれかの製造方法。
前記第1のパターン膜付き基板のパターン膜のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対する接触角が19°以上、かつ、キシレンに対する接触角が20°以上であり、
前記第2のパターン膜付き基板のパターン膜のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対する接触角が40°以上、かつ、キシレンに対する接触角が45°以上である、発明1~9のいずれかの製造方法。
前記パターン膜が、式(A)で表される繰り返し単位を有する含フッ素共重合体を含む、発明1~10のいずれかの製造方法。
前記含フッ素共重合体が、以下の含フッ素共重合体(1)~(3)のいずれかである、発明11の製造方法。
含フッ素共重合体(1):
下記の式(A)で表される繰り返し単位および式(B)で表される繰り返し単位をともに含む。
含フッ素共重合体(2):
下記の式(A)で表される繰り返し単位および式(C)で表される繰り返し単位をともに含む。
含フッ素共重合体(3):
下記の式(A)で表される繰り返し単位、式(B)で表される繰り返し単位、および式(C)で表される繰り返し単位を全て含む。
前記加熱工程では、50℃以上、350℃以下の温度で10秒以上、前記第1のパターン膜付き基板を加熱する、発明1~12のいずれかの製造方法。
前記第2のパターン膜付き基板がインクジェット法で表示素子を形成するための基板である、発明1~13のいずれかの製造方法。
前記式(A)で表される繰り返し単位中のQが炭素数3~10のフルオロアルキル基であり、Xがカルボニル基である、発明11~14のいずれかの製造方法。
前記式(A)で表される繰り返し単位中のQがパーフルオロヘキシルエチル基であり、Xがカルボニル基である、発明15の製造方法。
前記式(A)で表される繰り返し単位中のQがヘキサフルオロイソプロピル基であり、Xがカルボニル基である、発明15の製造方法。
前記式(A)で表される繰り返し単位が式(4)で表される繰り返し単位である、発明11~14のいずれかの製造方法。
前記式(A)で表される繰り返し単位が有するQがヘキサフルオロイソプロピル基であり、Xがカルボニル基であり、前記式(B)で表される繰り返し単位が有するYがパラフェニレン基またはカルボキシエチレン基である、発明12~14のいずれかの製造方法。
前記式(A)で表される繰り返し単位が有するQがヘキサフルオロイソプロピル基であり、Xがカルボニル基であり、前記式(B)で表される繰り返し単位が有するYがパラフェニレン基またはカルボキシエチレン基であり、前記式(C)で表される繰り返し単位が有するZがアルコキシ基、カルボキシル基、アセトキシ基またはビストリフルオロメチルビニル基である、発明12~14のいずれかの製造方法。
前記式(C)で表される繰り返し単位が有するZが、ビストリフルオロメチルビニル基である、発明12~14のいずれかの製造方法。
前記式(A)で表される繰り返し単位が有するQが炭素数3~10のフルオロアルキル基であり、Xがカルボニル基であり、前記式(B)で表される繰り返し単位が有するYがパラフェニレン基、パラフェニレンカルボニル基またはパラフェニレンヘキサフルオロイソプロピレン基であり、前記式(C)で表される繰り返し単位が有するZがビストリフルオロメチルビニル基である、発明12~14のいずれかの製造方法。
本開示におけるパターン膜付き基板の製造方法は、パターン膜付き基板をUVオゾン洗浄または酸素プラズマ洗浄して第1のパターン膜付き基板を得る洗浄工程と、第1のパターン膜付き基板を加熱して第2のパターン膜付き基板を得る加熱工程とを含む。
本開示におけるパターン膜付き基板の製造方法において、パターン膜付き基板は、パターンを有するパターン膜が基板上に形成されたものである。上記パターン膜は、式(A)で表される繰り返し単位を有する含フッ素共重合体を含むことが好ましい。
含フッ素共重合体(1)は、下記の式(A)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位(A)ということがある)および式(B)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位(B)ということがある)をともに含む。
含フッ素共重合体(1)が含む繰り返し単位(A)および(B)を合わせた量に対する繰り返し単位(A)の含有率は、モル%で表して、好ましくは5%以上、90%以下であり、より好ましくは10%以上、80%以下である。
含フッ素共重合体(2)は、下記の式(A)で表される繰り返し単位および式(C)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位(C)ということがある)をともに含む。
含フッ素共重合体(2)が含む繰り返し単位(A)および(C)を合わせた量に対する繰り返し単位(A)の含有率は、モル%で表して、好ましくは5%以上、80%以下であり、より好ましくは10%以上、60%以下である。
含フッ素共重合体(3)は、下記の式(A)で表される繰り返し単位、式(B)で表される繰り返し単位、および式(C)で表される繰り返し単位を全て含む。
含フッ素共重合体(3)が含む繰り返し単位(A)、(B)および(C)を合わせた量に対する繰り返し単位(A)の含有率は、モル%で表して、好ましくは5%以上、80%以下であり、より好ましくは10%以上、60%以下である。
本開示におけるパターン膜付き基板の製造方法において、パターン膜が含む含フッ素共重合体(1)~(3)などの含フッ素共重合体の数平均分子量Mnは、好ましくは1,000以上、100,000以下であり、より好ましくは3,000以上、60,000以下である。また、数平均分子量Mnと重量平均分子量Mwの比で定義される分子量分散Mw/Mnは、好ましくは1以上、4以下であり、より好ましくは1以上、2.5以下である。
以下、含フッ素共重合体(1)~(3)などの含フッ素共重合体が含む繰り返し単位(A)、含フッ素共重合体(1)または(3)が含む繰り返し単位(B)、含フッ素共重合体(2)または(3)が含む繰り返し単位(C)について説明する。
[繰り返し単位(A)]
4-1.単量体
以下、繰り返し単位(A)を与える単量体(A1)、繰り返し単位(B)を与える単量体(B1)、繰り返し単位(C)を与える単量体(C1)を示す。
含フッ素共重合体(1)は、単量体(A1)と単量体(B1)の共重合により得ることができる。含フッ素共重合体(2)は、単量体(A1)と単量体(C1)の共重合により得ることができる。含フッ素共重合体(3)は、単量体(A1)と単量体(B1)と単量体(C1)の共重合により得ることができる。
含フッ素共重合体(1)~(3)の合成方法は、上記単量体(A1)、(B1)、(C1)を原料として用い、一般的に使用される重合方法から選択することができる。ラジカル重合、イオン重合が好ましく、場合により、配位アニオン重合、リビングアニオン重合、カチオン重合を選択することができる。また、重合においては、重合溶媒を用いてもよい。以下、ラジカル重合について説明する。
ラジカル重合開始剤としては、例えば、アゾ系化合物、過酸化物系化合物またはレドックス系化合物を挙げることができる。アゾ系化合物としては、アゾビスイソブチロニトリルを例示することができる。過酸化物系化合物としては、t-ブチルパーオキシピバレート、ジ-t-ブチルパーオキシド、i-ブチリルパーオキシド、ラウロイルパーオキサイド、スクシン酸パーオキシド、ジシンナミルパーオキシド、ジ-n-プロピルパーオキシジカーボネート、t-ブチルパーオキシアリルモノカーボネート、過酸化ベンゾイル、過酸化水素または過硫酸アンモニウムを例示することができる。レドックス系化合物としては、酸化剤と還元剤とを組み合わせた化合物が用いられ、過酸化水素水に2価の鉄イオンを組み合わせた化合物(フェントン試薬)を例示することができる。
重合溶媒としては、ラジカル重合を阻害しないものが好ましく、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、炭化水素系溶媒またはアルコール系溶媒を挙げることができる。他に水、エーテル系、環状エーテル系、フロン系または芳香族系の溶媒を用いてもよい。
重合温度はラジカル重合開始剤あるいはラジカル重合開始源の種類により適宜選択すればよい。重合温度が例えば20℃以上、200℃以下、好ましくは30℃以上、140℃以下となるように、ラジカル重合開始剤あるいはラジカル重合開始源の種類を適宜選択することが好ましい。含フッ素共重合体(1)~(3)の分子量は、ラジカル重合開始剤あるいはラジカル重合開始源の選択、および重合条件を調整することにより制御可能である。
含フッ素共重合体(1)~(3)などの含フッ素共重合体に、感光剤または酸発生剤、塩基性化合物および溶剤を加えることにより、レジストパターン形成用組成物を得ることができる。得られたレジストパターン形成用組成物を基板に塗布した後、リソグラフィーによってパターニングすることにより、本開示におけるパターン膜付き基板の製造方法に用いる、パターン膜付き基板を得ることができる。以下、レジストパターン形成用組成物を単にレジストと呼ぶことがある。
(b)アルカリ溶解性樹脂としては、例えば、アルカリ溶解性ノボラック樹脂を挙げることができる。アルカリ溶解性ノボラック樹脂は、フェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存在下で縮合して得ることができる。
フェノール類としては、フェノール、o-クレゾール、m-クレゾール、p-クレゾール、2,3-ジメチルフェノール、2,4-ジメチルフェノール、2,5-ジメチルフェノール、3,4-ジメチルフェノール、3,5-ジメチルフェノール、2,3,5-トリメチルフェノール、3,4,5-トリメチルフェノール、レゾルシノール、2-メチルレゾルシノール、4-エチルレゾルシノール、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、カテコール、4-メチル-カテコール、ピロガロール、フロログルシノール、チモール、またはイソチモールを例示することができる。これらフェノール類は単独でまたは2種類以上を組み合わせて使用してもよい。
アルデヒド類としては、ホルムアルデヒド、トリオキサン、パラホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、α-フェニルプロピルアルデヒド、β-フェニルプロピルアルデヒド、o-ヒドロキシベンズアルデヒド、m-ヒドロキシベンズアルデヒド、p-ヒドロキシベンズアルデヒド、o-メチルベンズアルデヒド、m-メチルベンズアルデヒド、p-メチルベンズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、フルフラール、グリオキサール、グルタルアルデヒド、テレフタルアルデヒド、またはイソフタルアルデヒドを例示することができる。
酸触媒としては、塩酸、硝酸、硫酸、リン酸、亜リン酸、ギ酸、シュウ酸、酢酸、メタンスルホン酸、ジエチル硫酸、またはp-トルエンスルホン酸を例示することができる。これら酸触媒は単独でまたは2種類以上を組み合わせて使用してもよい。
(c)ナフトキノンジアジド基含有化合物は、特に制限は無く、i線用レジスト組成物の感光性成分として用いられるものを使用することができ、例えば、ナフトキノン-1,2-ジアジドスルホン酸エステル化合物、オルトベンゾキノンジアジドスルホン酸エステル、オルトアントラキノンジアジドスルホン酸エステル、ナフトキノン-1,2-ジアジドスルホニルハライドとヒドロキシ化合物とのエステル化物を挙げることができる。前記ナフトキノン-1,2-ジアジドスルホニルハライドとしては、ナフトキノン-1,2-ジアジド-5-スルホニルクロライド、ナフトキノン-1,2-ジアジド-4-スルホニルクロライド、ナフトキノン-1,2-ジアジド-6-スルホニルクロライドを例示することができる。
レジストが含む(d)溶剤は、(a)含フッ素共重合体(1)~(3)などの含フッ素共重合体、(b)アルカリ溶解性樹脂および(c)ナフトキノンジアジド基含有化合物を溶解して均一な溶液にできればよく、公知のレジスト用溶剤の中から選択して用いることができる。また、2種類以上の溶剤を混合して用いてもよい。
(e)光酸発生剤は、化学増幅型レジストの酸発生剤として用いられるものの中から、任意のものを選択して使用することができる、スルホネート類またはスルホン酸エステル類を挙げることができる。
(f)塩基性化合物には、(e)光酸発生剤より発生する酸が、レジスト膜中に拡散する際の拡散速度を遅くする働きがある。(f)塩基性化合物の配合には、酸拡散距離を調整してレジストパターンの形状の改善、レジスト膜形成後に露光するまでの引き置き時間が長くても、所望の精度のレジストパターンを与える安定性を向上する効果が期待される。
上記レジストには、必要により(g)架橋剤を添加してもよい。(g)架橋剤としては、公知の物を使用できる。このような架橋剤として、例えば、2,4,6-トリス[ビス(メトキシメチル)アミノ]-1,3,5-トリアジン(メチロールメラミン硬化剤)およびその誘導体、1,3,4,6-テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(グリコールウリル硬化剤)およびその誘導体、多官能エポキシ化合物、多官能オキセタン化合物、または多官能イソシアネート化合物を挙げることができる。これら架橋剤は複数種を用いてもよい。
本開示のパターン膜付き基板の製造方法における、パターンの形成について説明する。パターンの形成は、前記レジストを基板上に塗布し膜を形成する製膜工程と、フォトマスクを介して波長600nm以下の電磁波または電子線を照射露光し、フォトマスクのパターンを膜に転写する露光工程と、現像液を用いて膜を現像しパターンを得る現像工程を含む。
(a)製膜工程では、基板としてのシリコンウエハ等に、スピンコートによって、含フッ素共重合体(1)~(3)などの含フッ素共重合体を含む前記レジストを塗布し、シリコンウエハをホットプレート上で例えば60℃以上、200℃以下、10秒以上、10分間以下、好ましくは80℃以上、150℃以下、30秒以上、2分間以下加熱し、基板上にレジスト膜を形成する。
(b)露光工程では、フォトマスクを露光装置にセットし、波長600nm以下の電磁波、または電子線を、露光量が例えば1mJ/cm2以上、200mJ/cm2以下、好ましくは10mJ/cm2以上、100mJ/cm2以下となるようにフォトマスクを介して前記レジスト膜に照射した後、ホットプレート上で例えば60℃以上、150℃以下、10秒以上、5分間以下、好ましくは80℃以上、130℃以下、30秒以上、3分間以下加熱し、フォトマスクのパターンをレジスト膜に転写する。
(c)現像工程では、現像液として、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)の例えば0.1質量%以上、5質量%以下、好ましくは2質量%以上、3質量%以下の濃度の水溶液、または有機溶剤を用い、前記(b)露光工程における、レジスト膜露光部または未露光部のいずれかを溶解させパターンを形成し、基板上にパターン膜を得る。有機溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、酢酸ブチル等を例示することができる。現像工程においては、ディップ法、パドル法、スプレー法等の公知の方法を用い、レジスト膜に前記現像液を例えば10秒以上、3分間以下、好ましくは30秒以上、2分間以下接触させることによって、目的のパターンを有するパターン膜付き基板が得られる。
含フッ素共重合体(1)~(3)を得るための含フッ素単量体を合成した。
[1,2,2,3,3,4,4,5-オクタフルオロシクロペンタンメタノールの合成]
窒素雰囲気下、300mlのステンレス鋼製耐圧容器に室温(20℃、以下同じ)でメタノール、31.5ml(0.75mol)、ベンゾイルパーオキシド(BPO)、1.11g(0.0045mol)、オクタフルオロシクロペンテン(セントラル硝子株式会社製)、31.2g(0.12mol)を加え容器を密封し、120℃まで加熱した後に24時間攪拌し、以下の反応を行った。容器を冷却後、内容物を常圧蒸留し、1,2,2,3,3,4,4,5-オクタフルオロシクロペンタンメタノール、28.8gを収率80%で得た。
<NMR分析結果>
1H-NMR(CDCl3,TMS基準)
δ(ppm):4.21-4.05(2H,m)、5.22(1H,m)
攪拌機付き300mlガラス製フラスコに、上記合成で得た1,2,2,3,3,4,4,5-オクタフルオロシクロペンタンメタノール、24.3g(0.1mol)、トリエチルアミン、15.1g(0.15mol)、重合禁止剤としてメトキシフェノール(1000ppm)を採取し、反応系に30℃でメタクリル酸無水物、16.9g(0.11mol)を滴下し2時間攪拌した。攪拌終了後、ジイソプロピルエーテル40ml、純水30mlを加え、分液した。その後、1質量%水酸化ナトリウム水20mlを加え、1時間攪拌した後、分液ロートに移し、有機層を得た。純水30mlを用い、有機層を2回洗浄した後、圧力1.0kPa、温度70~72℃で減圧蒸留し、以下に示すMA-CH2-OFCP、26.5gを収率85%で得た。
1H-NMR(溶媒:重クロロホルム,基準物質:TMS);δ(ppm):1.92(3H,s),4.21-4.05(2H,m)、5.22(1H,m)、5.65(1H,q)、6.12(1H,q)
攪拌機付き1000mlガラス製フラスコ内の濃硫酸、400gを100℃まで加温し、1,1,1-トリフルオロ-2-トリフルオロメチル-4-ペンテン-2-オール、300gを1時間かけて徐々に濃硫酸中に滴下し、以下の反応を行った。反応系に炭酸水素ナトリウムを加えた後、常圧蒸留により68~70℃の留分を回収し、1,1-ビストリフルオロメチルブタジエン(BTFBE)を収率58%で得た。
1H-NMR(溶媒:重クロロホルム,基準物質:TMS);δ(ppm):5.95(1H,dd)6.05(1H,dd)、6.85(1H,m)、7.04(1H,m)
19F-NMR(溶媒:重クロロホルム,基準物質:C6D6);δ(ppm):-58.4(3F,m)、-65.3(3F,m)
[各繰り返し単位のモル比の測定]NMR
重合体における各繰り返し単位のモル比は、NMRによる1H-NMRおよび19F-NMRの測定値から決定した。
重合体の数平均分子量Mnと重量平均分子量Mwは、高速ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(東ソー株式会社製、形式HLC-8320GPC)を使用し、ALPHA-MカラムとALPHA-2500カラム(ともに東ソー株式会社製)を1本ずつ直列に繋ぎ、展開溶媒としてテトラヒドロフラン(THF)を用いて測定した。検出器には、屈折率差測定検出器を用いた。数平均分子量Mnと重量平均分子量Mwから、分子量分散Mw/Mnを算出した。
攪拌機付き300mlガラス製フラスコ内に、室温で、2-(パーフルオロヘキシル)エチルメタクリレート(MA-C6F)、43.2g(0.1mol)、BTFBE、19.0g(0.1mol)に、溶媒としてTHF、62gを採取し、重合開始剤としてα,α’-アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、0.8g(0.005mol)を加え、攪拌しつつ脱気した後に、フラスコ内を窒素ガスで置換し、温度75℃に昇温し6時間反応させた。反応系を減圧しTHFを留去した後、反応系を、n-ヘプタン、300gに滴下したところ、透明の粘性物質を析出させた。この粘性物質の上澄みをデカンテーションにより分離し、60℃にて減圧乾燥を行い、透明粘性物質としての含フッ素共重合体1を22g、収率37%で得た。
含フッ素共重合体1中の各繰り返し単位の含有比は、mol比で表して、MA-C6Fによる繰り返し単位:BTFBEによる繰り返し単位=28:72であった。
Mw=7,300、Mw/Mn=1.4
攪拌機付き300mlガラス製フラスコ内に、室温で、MA-C6F、43.2g(0.1mol)、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(4-ビニルフェニル)プロパン-2-オール(4-HFA-St)、27.0g(0.1mol)、BTFBE、19.0g(0.1mol)にTHF、90gを加え、さらにAIBN、0.8g(0.005mol)を加え、攪拌しつつ脱気した後に、フラスコ内を窒素ガスで置換し、温度75℃に昇温した後6時間反応させた。反応終了後の溶液を減圧濃縮しTHFを留去後、n-ヘプタン350gに滴下し、透明な粘性物質が析出した。この粘性物質の上澄みをデカンテーションにより分離し、60℃にて減圧乾燥を行い、透明粘性物質としての含フッ素共重合体2を48g、収率52%で得た。
含フッ素共重合体2中の各繰り返し単位の含有比はmol比で表して、MA-C6Fによる繰り返し単位:4-HFA-Stによる繰り返し単位:BTFBEによる繰り返し単位:=17:37:46であった。
Mw=13,300、Mw/Mn=1.3
攪拌機付き300mlガラス製フラスコ内に、室温で、MA-C6F、43.2g(0.1mol)、パラアセトキシスチレン(AcO-St)、16.2g(0.1mol)、BTFBE、19.0g(0.1mol)、THF、80gを採取し、AIBN、0.8g(0.005mol)を加え、攪拌しつつ脱気した後に、フラスコ内を窒素ガスで置換し、温度75℃に昇温し6時間反応させた。反応系を減圧しTHFを留去した後、反応系にn-ヘプタン350gを滴下したところ、透明な粘性物質が析出した。この粘性物質の上澄みをデカンテーションにより分離し、メタノール100gに溶解させた後、トリエチルアミン(TEA)、10.1g(0.1mol)を加え、アセトキシ基を加溶媒分解するため50℃に昇温し8時間攪拌した。アセトキシ基が脱離したことを確認した後、濃縮後、60℃にて減圧乾燥を行い、白色固体としての含フッ素共重合体3を35g、収率55%で得た。
含フッ素共重合体3中の各繰り返し単位の含有比は、mol比で表して、MA-C6Fによる繰り返し単位:パラヒドロキシスチレン(p-HO-St)による繰り返し単位:BTFBEによる繰り返し単位:=12:38:50であった。
Mw=17,500、Mw/Mn=1.4
前述の含フッ素共重合体3の合成において使用したMA-C6Fの替わりにヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート(HFIP-M)を用いた以外は、含フッ素共重合体3の合成と同様の手順で、以下の繰り返し単位を含む含フッ素共重合体4を合成し、含フッ素共重合体4を収率51%で得た。
含フッ素共重合体4中の各繰り返し単位の含有比は、mol比で表して、HFIP-Mによる繰り返し単位:p-HO-Stによる繰り返し単位:BTFBEによる繰り返し単位:=15:39:46であった。
Mw=15,200、Mw/Mn=1.4
前述の含フッ素共重合体3の合成において使用したMA-C6Fの替わりにMA-CH2-OFCPを用いた以外は、含フッ素共重合体3の合成と同様の手順で、以下の繰り返し単位を含む含フッ素共重合体5を合成し、含フッ素共重合体5を収率54%で得た。
含フッ素共重合体5中の各繰り返し単位の含有比は、mol比で表して、MA-CH2-OFCPによる繰り返し単位:p-HO-Stによる繰り返し単位:BTFBEによる繰り返し単位:=13:38:49であった。
Mw=16,100、Mw/Mn=1.5
前述の含フッ素共重合体3の合成において使用したMA-C6Fの替わりに2-(パーフルオロヘキシル)エチルビニルエーテル(V-C6F)を用いた以外は、含フッ素共重合体3の合成と同様の手順で、以下の繰り返し単位を含む含フッ素共重合体6を合成し、含フッ素共重合体6を収率41%で得た。
含フッ素共重合体6中の各繰り返し単位の含有比は、mol比で表して、V-C6Fによる繰り返し単位:p-HO-Stによる繰り返し単位:BTFBEによる繰り返し単位=10:38:52であった。
Mw=11,900、Mw/Mn=1.4
攪拌機付き1000mlガラス製フラスコ内に、室温で、HFIP-M、80.9g(0.34mol)、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、19.1g(0.14mol)に溶媒として2-ブタノン200gを採取し、AIBN、1.6g(0.01mol)を加え、攪拌しつつ脱気した後に、フラスコ内を窒素ガスで置換し、温度80℃に昇温した後6時間反応させた。反応系を減圧し2-ブタノンを留去した後、n-ヘプタン500gに滴下したところ、白色固体が析出した。濾過後、60℃にて減圧乾燥を行い、白色固体としての含フッ素共重合体7を80.1g、収率80%で得た。
含フッ素共重合体7中の各繰り返し単位の含有比は、mol比で表して、HFIP-Mによる繰り返し単位:HEMAによる繰り返し単位=68:32であった。
Mw=16,600、Mw/Mn=1.7
攪拌機付き1000mlガラス製フラスコ内に、室温で、HFIP-M、74.1g(0.31mol)、HEMA、16.5g(0.12mol)、酢酸ビニル(VAc)、9.5g(0.11mol)、酢酸ブチル、50gを採取し、AIBN、1.6g(0.01mol)を加え、攪拌しつつ脱気した後に、フラスコ内を窒素ガスで置換し、80℃に昇温して6時間反応させた。反応系を減圧し酢酸ブチルを留去した後、n-ヘプタン500gに滴下したところ、白色固体が析出した。濾過後、60℃にて減圧乾燥を行い、白色固体としての含フッ素共重合体8を85.7g、収率78%で得た。
含フッ素共重合体8中の各繰り返し単位の含有比は、mol比で表して、HFIP-Mによる繰り返し単位:HEMAによる繰り返し単位:VAcによる繰り返し単位=68:25:7であった。
Mw=55,500、Mw/Mn=2.1
攪拌機付き300mlガラス製フラスコ内に、室温で、MA-C6F、84.6g(0.2mol)、パラアセトキシスチレン(AcO-St)、31.7g(0.2mol)、BTFBE、11.2g(0.06mol)、THF、127gを採取し、AIBN、2.2g(0.0135mol)を加え、攪拌しつつ脱気した後に、フラスコ内を窒素ガスで置換し、温度70℃に昇温し6時間反応させた。反応系を減圧しTHFを留去した後、反応系にn-ヘプタン850gを滴下したところ、透明な粘性物質が析出した。この粘性物質の上澄みをデカンテーションにより分離し、メタノール100gに溶解させた後、トリエチルアミン(TEA)、10.1g(0.1mol)を加え、アセトキシ基を加溶媒分解するため50℃に昇温し8時間攪拌した。アセトキシ基が脱離したことを確認した後、濃縮後60℃にて減圧乾燥を行い、白色固体としての含フッ素共重合体9を95g、収率86%で得た。
含フッ素共重合体9中の各繰り返し単位の含有比は、mol比で表して、MA-C6Fによる繰り返し単位:p-HO-Stによる繰り返し単位:BTFBEによる繰り返し単位:=30:50:20であった。
Mw=7,500、Mw/Mn=1.4
攪拌機付き300mlガラス製フラスコ内に、室温で、MA-C6F、110.5g(0.26mol)、ビニル安息香酸(VBA)、45.9g(0.31mol)、BTFBE、16.0g(0.09mol)、エチルメチルケトン(MEK)340gを採取し、AIBN、10.8g(0.065mol)を加え、攪拌しつつ脱気した後に、フラスコ内を窒素ガスで置換し、温度75℃に昇温し6時間反応させた。反応系を減圧しMEKを留去した後、反応系にn-ヘプタン1350gを滴下したところ、白色の沈殿を得た。濾過後、60℃で減圧乾燥を行い、濃白色固体としての含フッ素共重合体10を146.2g、収率85%で得た。
含フッ素共重合体10中の各繰り返し単位の含有比は、mol比で表して、MA-C6Fによる繰り返し単位:VBAによる繰り返し単位:BTFBEによる繰り返し単位=30:50:20であった。
Mw=8,000、Mw/Mn=1.4
3-1.比較重合体1の合成
攪拌機付き300mlガラス製フラスコ内に、室温で、HFIP-M、236.2g(1mol)、酢酸ブチル450gを採取し、AIBN、8g(0.05mol)を加え、攪拌しつつ脱気した後に、フラスコ内を窒素ガスで置換し、80℃に昇温し6時間反応させた。反応系を、n-ヘプタン500gに滴下し、白色の沈殿を得た。濾過後、60℃で減圧乾燥を行い、HFIP-Mに基づく繰り返し単位のみを含む白色固体としての比較重合体1を165g、収率70%で得た。
Mw=11,200、Mw/Mn=1.4
攪拌機付き300mlガラス製フラスコ内に、室温で、MA-C6F、43.2g(0.1mol)、酢酸ブチル、85gを採取し、AIBN、0.8g(0.005mol)を加え、攪拌しつつ脱気した後に、フラスコ内を窒素ガスで置換し、80℃に昇温し6時間反応させた。内容物を、n-ヘプタン、500gに滴下し、白色の沈殿を得た。この沈殿を濾別し、60℃にて減圧乾燥を行い、MA-C6Fに基づく繰り返し単位を含む白色固体としての比較重合体2を32g、収率74%で得た。
Mw=13,800、Mw/Mn=1.6
攪拌機付き300mlガラス製フラスコ内に、室温で、HFIP-M、23.6g(0.1mol)、MA-C6F、43.2g(0.1mol)、酢酸ブチル、130gを採取し、AIBN、0.8g(0.005mol)を加え、攪拌しつつ脱気した後に、フラスコ内を窒素ガスで置換し、80℃に昇温した後6時間反応させた。反応終了後の内容物を、n-ヘプタン500gに滴下し、白色の沈殿を得た。この沈殿を濾別し、60℃にて減圧乾燥を行い、白色固体としての比較重合体3を53g、収率80%で得た。
比較重合体3中の各繰り返し単位の含有比は、mol比で表して、HFIP-Mによる繰り返し単位:MA-C6Fによる繰り返し単位=51:49であった。
Mw=14,700、Mw/Mn=1.7
特許文献4の合成例6に基づき以下の合成を実施した。
Mw=11,000、Mw/Mn=1.5
攪拌機付き300mlガラス製フラスコ内に、室温で、メタクリル酸(MAA)、7.2g(0.083mol)、MA-C6F、9.6g(0.022mol)、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、7.2g(0.055mol)およびエチルメチルケトン、55gを採取し、AIBN、0.6g(0.004mol)を加え、75℃にて6時間攪拌し、反応終了後の内容物を、n-ヘプタン500gに滴下し、白色の沈殿を得た。この沈殿を濾別し、温度60℃下にて減圧乾燥を行い、白色固体としての比較重合体5を19g、収率80%で得た。
比較重合体5中の各繰り返し単位の含有比は、mol比で表して、MA-C6Fによる繰り返し単位:MAAによる繰り返し単位:HEMAによる繰り返し単位=14:52:34であった。
Mw=5,000、Mw/Mn=1.4
表1に、得られた含フッ素共重合体1~10、比較重合体1~5が含む繰り返し単位およびそのモル比、重量平均分子量(Mw)、分子量分散(Mw/Mn)および収率を示す。
含フッ素共重合体1~10、比較重合体1~5を用いてシリコンウエハ上に膜を形成した後、UVオゾン洗浄または酸素プラズマ洗浄前後および加熱後の水、アニソール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)またはキシレンに対する接触角の測定を行った。水、アニソール、PGMEAおよびキシレンはインク溶媒として用いられる。
なお、含フッ素共重合体1~6、9、10および比較重合体1~5は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に所定の膜厚となるように溶解し、シリコンウエハ上にスピンコータで塗布し塗膜を形成した。その後、ホットプレート上で230℃60分間加熱し、膜付きシリコンウエハを得た。
含フッ素共重合体7または含フッ素共重合体8、各々1gに対し、架橋剤として2,4,6-トリス[ビス(メトキシメチル)アミノ]-1,3,5-トリアジン、0.2g、光酸発生剤(2-[2-(4-メチルフェニルスルホニルオキシイミノ)チオフェン-3(2H)-イリデン]-2-(2-メチルフェニル)アセトニトリル)、0.01gをPGMEA、4gに溶解し、室温で3時間攪拌し、含フッ素共重合体7または含フッ素共重合体8のいずれかを含む塗布液を調製した。塗膜とした後の露光により光酸発生剤が分解し酸が発生し、酸よる架橋によりOH基が減少し、撥液性が得られる。
UVオゾン洗浄装置にセン特殊光源株式会社製、型番、PL17-110、酸素プラズマ洗浄装置にヤマト科学株式会社製、プラズマドライクリーナーPDC210型を用い、各膜付きシリコンウエハを10分間、UVオゾン洗浄または酸素プラズマ洗浄した。その後、200℃で60秒間、加熱を行った。
UVオゾン洗浄または酸素プラズマ洗浄前後およびその後の加熱後のシリコンウエハ上の膜表面の水、アニソール、PGMEAまたはキシレンに対する接触角を、接触角計(協和界面科学株式会社製、DMs-601)を用い測定した。
UVオゾン洗浄または酸素プラズマ洗浄前後およびその後の加熱後のシリコンウエハ上の膜の膜厚を、接触式膜厚計を用い測定した。
[分子量の測定]
UVオゾン洗浄または酸素プラズマ洗浄前後およびその後の加熱後のシリコンウエハ上の膜をTHFに溶解させ、上述のGPCを用い測定した。
含フッ素共重合体2、3、7、8および比較重合体4を用いて、レジスト2、3,7、8および比較レジスト4を調製し、各々のレジストのレジスト性能を評価および比較した。
[レジスト2]
含フッ素共重合体2、1.6gに、ネガ型レジストである東京応化工業株式会社製、品名、BMR C-1000、20g(固形分40質量%)および、イソシアネート型架橋剤である旭化成製、品名、TPA-100を0.2g添加し、調製した。
含フッ素共重合体3、1.6gに、ネガ型レジストである東京応化工業株式会社製、品名、BMR C-1000、20g(固形分40質量%)、架橋剤として2,4,6-トリス[ビス(メトキシメチル)アミノ]-1,3,5-トリアジン、0.2g、光酸発生剤(2-[2-(4-メチルフェニルスルホニルオキシイミノ)チオフェン-3(2H)-イリデン]-2-(2-メチルフェニル)アセトニトリル)、0.01gを添加し、調製した。
含フッ素共重合体7または含フッ素共重合体8、各々1gに対し、架橋剤として2,4,6-トリス[ビス(メトキシメチル)アミノ]-1,3,5-トリアジン、0.2g、光酸発生剤(2-[2-(4-メチルフェニルスルホニルオキシイミノ)チオフェン-3(2H)-イリデン]-2-(2-メチルフェニル)アセトニトリル)、0.01gをPGMEA、4gに溶解し、室温で3時間攪拌し、含フッ素共重合体7を含むレジスト7、または含フッ素共重合体8を含むレジスト8を調製した。
特許文献4に開示されるポジ型感光性樹脂組成物を、比較重合体4を用いて調製し、比較レジスト4を得た。
4インチ径のシリコンウエハに超純水、次いでアセトンを噴射し、スピンコートにより洗浄後、前述のUVオゾン洗浄装置を用い、UVオゾン洗浄5分間を行った。次いで、前述のレジスト2、3、7、8および比較レジスト4を0.2μmのメンブランフィルターで濾過した後、シリコンウエハ上にスピンナーを用い回転数1,000rpmで塗布し、ホットプレート上で100℃150秒間、加熱乾燥させ、シリコンウエハ上に膜厚2μmのレジスト膜を形成した。
シリコンウエハ上に形成した各レジスト膜に対し、レジストの現像液溶解性およびレジストパターンの解像度の評価、および接触角の測定を行った。以下に測定方法を示す。
露光前後のレジスト膜付きシリコンウエハを、アルカリ現像液またはPGMEAに室温で60秒間浸漬し、現像液または有機溶剤に対する溶解性を評価した。アルカリ現像液には、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(以下、TMAHということがある)を用いた。レジスト膜の溶解性は、浸漬後のレジスト膜の膜厚を光干渉型の膜厚計で測定することによって評価した。レジスト膜が完全に溶解している場合を「可溶」、レジスト膜が未溶解で残っている場合を「不溶」とした。
前記ラインアンドスペースのパターンを形成する際の最適露光量Eop(mj/cm2)を求め、感度の指標とした。
パターン膜付きシリコンウエハ上のレジストパターンを顕微鏡で観察した。ラインエッジラフネスが確認できないものを「優」、僅かに確認されるものを「良」、顕著であるものを「不可」とした。
表11に示すように、レジスト2、3は、アルカリ液またはPGMEAに対して、未露光部が可溶、露光部が不溶であり、レジスト7、8は、PGMEAに対して、未露光部が可溶、露光部が不溶であり、ネガ型レジストとして使用できる。比較レジスト4は、アルカリ液に対して露光部が可溶であり、ポジ型レジストとして使用できる。
レジスト3と比較レジスト4は、同程度の感度を示した。これらのレジストに比べ、レジスト7、8は高感度であった。
レジスト2、3、7、8および比較レジスト4を用いたレジストパターンは、ともにマスクの5μmのラインアンドスペースが解像性よく転写され、特にレジスト7、8ではラインエッジラフネスが見受けられなく、解像度「優」であった。
レジスト2、3、7、8および比較レジスト4を用いたシリコンウエハ上のレジスト膜に対して、UVオゾン洗浄前後およびその後の加熱後のアニソールに対する接触角を測定した。レジスト膜付きシリコンウエハに対し、前述のUVオゾン洗浄装置を用いて、UVオゾン洗浄を10分間行い、その後、200℃で60秒間、加熱した。接触角計は協和界面科学株式会社製を用いた。
表12に示すように、レジスト2、3、7、8において、パターンにした際にバンクとなる露光部のアニソールに対する接触角は、UVオゾン洗浄により低下したものの、加熱により増大し、撥液性が復元した。
レジスト2、3、7、8および比較レジスト4を用いたシリコンウエハ上のレジスト膜に対して、酸素プラズマ洗浄前後およびその後の加熱後のアニソールに対する接触角を測定した。レジスト膜付きシリコンウエハに対し、前述の酸素プラズマ洗浄装置を用いて、酸素プラズマ洗浄を10分間行い、その後、200℃で60秒間、加熱した。接触角計は協和界面科学株式会社製を用いた。
表13に示すように、レジスト2、3、7、8において、パターンにした際にバンクとなる露光部のアニソールに対する接触角は、酸素プラズマ洗浄により低下したものの、加熱により増大し、撥液性が復元した。
Claims (21)
- パターンを有するパターン膜が基板上に形成されたパターン膜付き基板を、UVオゾン洗浄または酸素プラズマ洗浄して第1のパターン膜付き基板を得る洗浄工程と、
前記第1のパターン膜付き基板を加熱して第2のパターン膜付き基板を得る加熱工程とを含み、
前記洗浄工程により、前記第1のパターン膜付き基板のパターン膜の接触角が低下し、
前記加熱工程により、前記第2のパターン膜付き基板のパターン膜の接触角が復元し、
前記第2のパターン膜付き基板のパターン膜のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対する接触角から、前記第1のパターン膜付き基板のパターン膜のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対する接触角を引いた値をDP1としたとき、DP1が10°以上である、パターン膜付き基板の製造方法。 - 前記第2のパターン膜付き基板のパターン膜のアニソールに対する接触角から、前記第1のパターン膜付き基板のパターン膜のアニソールに対する接触角を引いた値をDA1としたとき、
DA1が10°以上である、請求項1に記載の製造方法。 - 前記洗浄工程の前のパターン膜のアニソールに対する接触角から、前記第1のパターン膜付き基板のパターン膜のアニソールに対する接触角を引いた値をDA0としたとき、
DA1/DA0が0.30以上である、請求項2に記載の製造方法。 - 前記第2のパターン膜付き基板のパターン膜の水に対する接触角から、前記第1のパターン膜付き基板のパターン膜の水に対する接触角を引いた値をDW1としたとき、
DW1が10°以上であり、
前記洗浄工程の前のパターン膜の水に対する接触角から、前記第1のパターン膜付き基板のパターン膜の水に対する接触角を引いた値をDW0としたとき、
DW1/DW0が0.50以上である、請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の製造方法。 - 前記洗浄工程の前のパターン膜のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対する接触角から、前記第1のパターン膜付き基板のパターン膜のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対する接触角を引いた値をDP0としたとき、
DP1/DP0が0.30以上である、請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載の製造方法。 - 前記第2のパターン膜付き基板のパターン膜のキシレンに対する接触角から、前記第1のパターン膜付き基板のパターン膜のキシレンに対する接触角を引いた値をDX1としたとき、
DX1が15°以上である、請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の製造方法。 - 前記洗浄工程の前のパターン膜のキシレンに対する接触角から、前記第1のパターン膜付き基板のパターン膜のキシレンに対する接触角を引いた値をDX0としたとき、
DX1/DX0が0.80以上である、請求項6に記載の製造方法。 - 前記第1のパターン膜付き基板のパターン膜の水に対する接触角が50°以上、かつ、アニソールに対する接触角が30°以上であり、
前記第2のパターン膜付き基板のパターン膜の水に対する接触角が93°以上、かつ、アニソールに対する接触角が50°以上である、請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載の製造方法。 - 前記第1のパターン膜付き基板のパターン膜のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対する接触角が19°以上、かつ、キシレンに対する接触角が20°以上であり、
前記第2のパターン膜付き基板のパターン膜のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対する接触角が40°以上、かつ、キシレンに対する接触角が45°以上である、請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載の製造方法。 - 前記含フッ素共重合体が、以下の含フッ素共重合体(1)~(3)のいずれかである、請求項10に記載の製造方法。
含フッ素共重合体(1):
下記の式(A)で表される繰り返し単位および式(B)で表される繰り返し単位をともに含む。
含フッ素共重合体(2):
下記の式(A)で表される繰り返し単位および式(C)で表される繰り返し単位をともに含む。
含フッ素共重合体(3):
下記の式(A)で表される繰り返し単位、式(B)で表される繰り返し単位、および式(C)で表される繰り返し単位を全て含む。
- 前記加熱工程では、50℃以上、350℃以下の温度で10秒以上、前記第1のパターン膜付き基板を加熱する、請求項1乃至請求項11のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記第2のパターン膜付き基板がインクジェット法で表示素子を形成するための基板である、請求項1乃至請求項12のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記式(A)で表される繰り返し単位中のQが炭素数3~10のフルオロアルキル基であり、Xがカルボニル基である、請求項10乃至請求項13のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記式(A)で表される繰り返し単位中のQがパーフルオロヘキシルエチル基であり、Xがカルボニル基である、請求項14に記載の製造方法。
- 前記式(A)で表される繰り返し単位中のQがヘキサフルオロイソプロピル基であり、Xがカルボニル基である、請求項14に記載の製造方法。
- 前記式(A)で表される繰り返し単位が有するQがヘキサフルオロイソプロピル基であり、Xがカルボニル基であり、前記式(B)で表される繰り返し単位が有するYがパラフェニレン基またはカルボキシエチレン基である、請求項11乃至請求項13のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記式(A)で表される繰り返し単位が有するQがヘキサフルオロイソプロピル基であり、Xがカルボニル基であり、前記式(B)で表される繰り返し単位が有するYがパラフェニレン基またはカルボキシエチレン基であり、前記式(C)で表される繰り返し単位が有するZがアルコキシ基、カルボキシル基、アセトキシ基またはビストリフルオロメチルビニル基(-CH=C(CF 3 ) 2 )である、請求項11乃至請求項13のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記式(C)で表される繰り返し単位が有するZが、ビストリフルオロメチルビニル基(-CH=C(CF 3 ) 2 )である、請求項11乃至請求項13のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記式(A)で表される繰り返し単位が有するQが炭素数3~10のフルオロアルキル基であり、Xがカルボニル基であり、前記式(B)で表される繰り返し単位が有するYがパラフェニレン基、パラフェニレンカルボニル基またはパラフェニレンヘキサフルオロイソプロピレン基であり、前記式(C)で表される繰り返し単位が有するZがビストリフルオロメチルビニル基(-CH=C(CF 3 ) 2 )である、請求項11乃至請求項13のいずれか1項に記載の製造方法。
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