JP7389035B2 - 第iv族金属キレート、ならびに放射線硬化性インクおよびコーティング組成物におけるその使用 - Google Patents
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Description
記載されているインクおよびコーティングに使用することができるキレート剤には多くの種類がある。代表的な種類を以下に記載する。
Ti(IV)キレートは、チタンが、ヒドロキシル酸、リン酸塩、ポリオール、ジケト、ヒドロキシケト、またはアミノアルコール化合物の1つ以上にキレート化されているチタンオルトエステルであってよい。例えば、以下のものが含まれるが、これらに限定されない。
チタン酸テトラアルキルは、一般構造Ti(OR)4で表される(式中、RはC3~C8アルキルである)。
TYZOR(登録商標)TPT-チタン酸テトライソプロピル(Ti(OC3H7)4)
・TYZOR(登録商標)TnBT-チタン酸テトラ-n-ブチル(Ti(OC4H9)4)
・TYZOR(登録商標)TOT-テトラキス(2-エチルヘキシル)チタネート(Ti(OCH2CHC4H9)C2H5)
任意のアシルホスフィンオキシド光開始剤またはそれらの組み合わせを、本インクおよびコーティングに使用することができる。例えば、参照により本明細書に組み込まれる米国特許第7,615,110号に開示されているアシルホスフィンオキシド光開始剤は、使用可能なアシルホスフィンオキシド光開始剤を開示している。一態様では、本インクおよびコーティングで使用されるアシルホスフィンオキシド光開始剤は、2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニルホスフィンオキシド、(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィン酸エチル、およびフェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシドのうちの1つ以上である。これらのアシルホスフィンオキシド光開始剤は、以下のCAS番号を有する:75980-60-8、84434-11-7、および162881-26-7。
エチレン性不飽和モノマー、エチレン性不飽和オリゴマー、エチレン性不飽和プレポリマー、およびそれらの組み合わせから選択される重合性成分は、組成物の全重量に基づいて、10重量%~90重量、好ましくは60重量%~90重量%、より好ましくは70重量%~90重量%の量でインクおよびコーティング組成物中に存在し得る。
好適な着色剤には、有機または無機の顔料および染料が含まれるが、これらに限定されない。染料は、蛍光染料、アゾ染料、アントラキノン染料、キサンテン染料、アジン染料、それらの組み合わせなどを含むが、これらに限定されない。有機顔料は、例えば、Pigment Yellow No.12、13、14、17、74、83、114、126、127、174、188、Pigment Red No.2、22、23、48:1、48:2、52、52:1、53、57:1、112、122、166、170、184、202、266、269、Pigment Orange No.5、16、34、36、Pigment Blue No.15、15:3、15:4、Pigment Violet No.3、23、27、および/またはPigment Green No.7などの1つの顔料または顔料の組み合わせであってよい。無機顔料は、以下の非限定的な顔料の1つであり得る:酸化鉄、二酸化チタン、酸化クロム、フェロシアン化第二鉄アンモニウム、黒色酸化第二鉄、Pigment Black No.7ならびに/またはPigment White No.6および7。他の有機および無機の顔料および染料、ならびに所望の色を達成する組み合わせを使用することもできる。
アミン相乗剤
アミン相乗剤を調合物に含めることができる。好適な例には、以下が含まれるが、これらに限定されない。
印刷インクは、アミドワックス、エルカミドワックス、ポリプロピレンワックス、パラフィンワックス、ポリエチレンワックス、テフロン、カルナウバワックスなどのワックスも含むことができるが、これらに限定されない。ワックスは、上記ワックスの組み合わせであってよい。ワックスは、アミドワックスとエルカミドワックスとのブレンドであることが好ましい。ワックスは、存在する場合、最大約4重量%の量である。ワックスは、約0重量%~約2重量%の量で存在することが好ましい。
以下に説明する例示的なインクを、500ライン3.0BCMアニロックスローラを備えたフレキソハンドプルーファを使用して、様々な基材上に印刷した。
テープ接着:
3M 600フィルムテープを使用して接着力を試験した。基材に適用するインクまたはコーティングを印刷および硬化した後、高速剥離試験を実施した。フィルムテープを、印刷した硬化インクを覆うように基材に接着させ、1回の連続動作で手ですばやく取り除く。報告された接着力の値は、基材上に残るインクの量をパーセンテージで表し、100%が最高、0%が最低である。0%は、すべてのインクがテープによって除去されることを意味し、100%は、インクの100%が基材上に残っていることを意味する。
基材上に適用されるインクまたはコーティングを印刷して硬化させた後、基材のインクが適用された領域を、イソプロピルアルコール(IPA)を含ませた綿棒で基材フィルムが破損するか破過するまで擦る。その擦りは、二重摩擦、つまり、1回の前方擦りと1回の後方擦りが1回の二重摩擦に相当する。試験では、綿棒をIPAに浸し、インクコーティングが破損し始めるまで、インクでコーティングされた基材の表面に二重摩擦が実施された。インクが許容できる耐摩擦性を示すには、少なくとも10回の二重摩擦に耐えることができなければならない。
以下の例で説明するインクは、LEDから放出されるUVエネルギー(通常365~420nm、より具体的には385~395nm)への曝露と、従来のUV水銀灯から放出されるUVエネルギー(通常200~450nm)への曝露によって硬化する。
比較例1および本発明の実施例2
5Ti-C30ブチルチタンリン酸塩[Ti(IV)キレート]は、エタノールとイソプロパノールとを30%ブレンドした70%チタンキレートとして供給される。これは、PUREtiTIC 30(CAS#109037-78-7(上記の表2を参照))として入手可能な市販製品である。
印刷は、3.2BCMアニロックスローラを使用してポリエチレン塗装のボード上になされ、中圧水銀灯の下で300FPM@400ワットで硬化させた。マイグレーション可能な成分のマイグレーション試験は、95%ETOH食品刺激剤および40℃で24時間の抽出条件を使用して実施した。各試料の薄片を切り取り、食品接触梱包材マイグレーション試験用に設計されたカスタムステンレス鋼抽出セルに配置した。試料を40℃で24時間抽出した。エタノールをセルから除去し、自動蒸発器を使用して1mlに濃縮し、得られた濃縮液をGC-MSで分析した。
Claims (14)
- UV-LEDエネルギー源を含むUVエネルギー源への曝露により硬化可能なインクまたはコーティング組成物であって、
(a)エチレン性不飽和モノマー、エチレン性不飽和オリゴマー、エチレン性不飽和プレポリマー、およびそれらの組み合わせから選択される重合性成分と、
(b)1つ以上の光開始剤を含む光開始剤成分であって、前記1つ以上の光開始剤が、アシルホスフィンオキシド光開始剤を含む、光開始剤成分と、
(c)チタン含有キレート剤、ジルコニウム含有キレート剤、およびそれらの組み合わせから選択される第IV族金属キレート剤と、
を含み、
前記キレート剤の前記第IV族金属が、ヒドロキシ酸、リン酸塩、ポリオール、ジケト、ヒドロキシケト、またはアミノアルコール化合物のうちの1つ以上にキレート化されており、
前記第IV族金属キレート剤が、前記インクまたはコーティング組成物の全重量に基づいて、1重量%~20重量%の量で存在し、
前記第IV族金属キレート剤の少なくとも1つが、クエン酸チタン、又はリン酸ブチルチタン(CAS番号109037-78-7)であり、
前記インクまたはコーティング組成物が、フレキソインク組成物である、インクまたはコーティング組成物。 - 重合性成分として、自己硬化性オリゴマーをさらに含み、
当該自己硬化性オリゴマーは、多官能性アクリレートオリゴマーであって、アミン相乗剤の存在下で、かつ、光開始剤なしで又は最小限の量の光開始剤だけで、UV硬化を可能にする多官能性アクリレートオリゴマーである、請求項1に記載のインクまたはコーティング組成物。 - 前記アシルホスフィンオキシドが、2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニルホスフィンオキシド、(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィン酸エチル、フェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド、およびそれらの組み合わせから選択される、請求項1に記載のインクまたはコーティング組成物。
- 前記重合性成分が、エチレン性不飽和モノマー、およびエチレン性不飽和オリゴマー、およびエチレン性不飽和プレポリマーのうちの少なくとも2つを含む、請求項1に記載のインクまたはコーティング組成物。
- 前記重合性成分が、アクリル酸イソブチル、アクリル酸シクロヘキシル;イソオクチルアクリレート、n-オクチルアクリレート、イソデシルアクリレート、イソノニルアクリレート、オクチル/デシルアクリレート、ラウリルアクリレート、2-プロピルヘプチルアクリレート、アクリル酸トリデシル、ヘキサデシルアクリレート、ステアリルアクリレート、イソステアリルアクリレート、ベヘニルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、4-tブチルシクロヘキシルアクリレート、3,3,5-トリメチルシクロヘキサンアクリレート、イソボルニルアクリレート、ジシクロペンチルアクリレート、ジヒドロジシクロペンタジエニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、アクリル酸ベンジル、フェノキシエチルアクリレート、2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピルアクリレート、アルコキシル化ノニルフェノールアクリレート、クミルフェノキシエチルアクリレート、環状トリメチロールプロパンホルマールアクリレート、2(2-エトキシエトキシ)エチルアクリレート、ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリプロピレングリコールモノアクリレート、カプロラクトンアクリレート、エトキシル化メトキシポリエチレングリコールアクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、トリプロピレングリコールモノメチルエーテルアクリレート、ジエチレングリコールブチルエーテルアクリレート、アルコキシル化テトラヒドロフルフリルアクリレート、エトキシル化エチルヘキシルアクリレート、アルコキシル化フェノールアクリレート、エトキシル化フェノールアクリレート、エトキシル化ノニルフェノールアクリレート、プロポキシル化ノニルフェノールアクリレート、ポリエチレングリコールo-フェニルフェニルエーテルアクリレート、エトキシル化p-クミルフェノールアクリレート、エトキシル化ノニルフェノールアクリレート、アルコキシル化ラウリルアクリレート、エトキシル化トリスチリルフェノールアクリレート、N-(アクリロイルオキシエチル)ヘキサヒドロフタルイミド、N-ブチル1,2(アクリロイルオキシ)カルバミン酸エチル、アクリロイルオキシエチルコハク酸水素、オクトキシポリエチレングリコールアクリレート、オクタフルオロペンチルアクリレート、2-イソシアナートエチルアクリレート、アセトアセトキシエチルアクリレート、2-メトキシエチルアクリレート、ジメチルアミノエチルアクリレート、アクリル酸2-カルボキシエチル、4-ヒドロキシブチルアクリレート、1,3-ブチレングリコールジアクリレート、1,4-ブタンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、エトキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレート、プロポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレート、2-メチル-1,3-プロパンジイルエトキシアクリレート、2-メチル-1,3-プロパンジオールジアクリレート、エトキシル化2-メチル-1,3-プロパンジオールジアクリレート、3メチル-1,5-ペンタンジオールジアクリレート、2-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオールジアクリレート、1,6-ヘキサンジオールジアクリレート、アルコキシル化ヘキサンジオールジアクリレート、エトキシル化ヘキサンジオールジアクリレート、プロポキシル化ヘキサンジオールジアクリレート、1,9-ノナンジオールジアクリレート、1,10デカンジオールジアクリレート、エトキシル化ヘキサンジオールジアクリレート、アルコキシル化ヘキサンジオールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、プロポキシル化エチレングリコールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ポリ(テトラメチレングリコール)ジアクリレート、シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、エトキシル化シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、アルコキシル化シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、ポリブタジエンジアクリレート、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、1,4-ブタンジイルビス[オキシ(2-ヒドロキシ-3,1-プロパンジイル)]ジアクリレート、エトキシル化ビスフェノールAジアクリレート、プロポキシル化ビスフェノールAジアクリレート、プロポキシル化エトキシル化ビスフェノールAジアクリレート、エトキシル化ビスフェノールFジアクリレート、2-(2-ビニルオキシエトキシ)エチルアクリレート、ジオキサングリコールジアクリレート、エトキシル化グリセロールトリアクリレート、グリセロールプロポキシレートトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、カプロラクトン変性トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、プロポキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレート、e-カプロラクトン変性トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレート、メラミンアクリレートオリゴマー、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、エトキシル化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、エトキシル化ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、N-ビニルカプロラクタム、N-ビニルオキサゾリジノンおよびN-ビニルピロリドン、およびアクリロイルモルホリンなどの2級または3級アクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、N-メチルアクリルアミド、N-エチルアクリルアミド、N-イソプロピルアクリルアミド、N-tブチルアクリルアミド、N-ヘキシルアクリルアミド、N-シクロヘキシルアクリルアミド、N-オクチルアクリルアミド、N-tオクチルアクリルアミド、N-ドデシルアクリルアミド、N-ベンジルアクリルアミド、N-(ヒドロキシメチル)アクリルアミド、N-イソブトキシメチルアクリルアミド、N-ブトキシメチルアクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、N,N-ジエチルアクリルアミド、N、N-プロピルアクリルアミド、N,N-ジブチルアクリルアミド、N,N-ジヘキシルアクリルアミド、N,N-ジメチルアミノメチルアクリルアミド、N,N-ジメチルアミノエチルアクリルアミド、N、N-ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、N,N-ジメチルアミノヘキシルアクリルアミド、N,N-ジエチルアミノメチルアクリルアミド、N,N-ジエチルアミノエチルアクリルアミド、N,N-ジエチルアミノプロピルアクリルアミド、N,N-ジメチルアミノヘキシルアクリルアミド、N,N’-メチレンビスアクリルアミド、ならびにそれらの組み合わせから選択されるエチレン性不飽和モノマーを含む、請求項1に記載のインクまたはコーティング組成物。
- 前記エチレン性不飽和プレポリマーが、エポキシアクリレートオリゴマー、アクリル化オイルオリゴマー、ウレタンアクリレートオリゴマー、ポリエステルアクリレートオリゴマー、ポリエーテルアクリレートオリゴマー、ビニル/アクリルオリゴマー、ポリエン/チオールオリゴマー系、およびそれらの組み合わせから選択される、請求項1に記載のインクまたはコーティング組成物。
- 前記重合性成分が、エチレン性不飽和モノマーおよびエチレン性不飽和プレポリマーを含む、請求項4または5に記載のインクまたはコーティング組成物。
- 前記重合性成分が、3-メチル-1,5-ペンタンジオールジアクリレートモノマーを含む、請求項1に記載のインクまたはコーティング組成物。
- 前記重合性成分が、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートを含む、請求項1に記載のインクまたはコーティング組成物。
- 印刷された基材を調製する方法であって、
請求項1~9のいずれかに記載のインクまたはコーティング組成物を基材上に印刷することと、
前記インクまたはコーティング組成物をUV光に曝露して、前記インクまたはコーティング組成物を硬化させることと、
を含む、方法。 - 請求項1~9のいずれか一項に記載のインクまたはコーティング組成物を含む印刷物品。
- 前記第IV族金属キレート剤が、1重量%~10重量%の量で前記インクおよびコーティング組成物中に存在する、請求項1に記載のインクまたはコーティング組成物。
- 前記重合性成分が、10重量%~90重量%の量で前記インクおよびコーティング組成物中に存在する、請求項1に記載のインクまたはコーティング組成物。
- 前記光開始剤成分が、0.5重量%~40重量%の量で前記インクおよびコーティング組成物中に存在する、請求項1に記載のインクまたはコーティング組成物。
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