JP2023146160A - 活性エネルギー線硬化型オフセット印刷インキ、これを用いた印刷物、及び印刷物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
活性エネルギー線硬化型インキは、従来から使用されている高圧水銀灯やメタルハライドランプといった光源に加えて、オゾンが発生しないオゾンレスメタルハライドランプを使用し230~420nmの紫外線を発生するような光源や、発光ピーク波長が350~420nmの範囲の紫外線を発生する発光ダイオードUV-LED等、様々な種類の光源が近年では使われており、各種光源の波長域に合わせた吸収波長の異なる光重合開始剤を複数組み合わせた発明がなされている(特許文献1~3)。
しかし、あらゆる光源に対して十分な硬化性を得つつ、インキ自体の経時安定性が兼備されているとは決して言えないのが現状である。
(1)α-アミノアルキルフェノン化合物、及び/又はアシルフォスフィンオキサイド化合物である光重合開始剤(1)と、
(2)ベンゾフェノン化合物、チオキサントン化合物、及び/又はケトクマリン化合物である光重合開始剤(2)と、
(3)ヒドロキシアセトフェノン化合物、及び/又はベンジルジメチルケタール化合物である光重合開始剤(3)と、
(4)エチレン性二重結合を有する化合物
を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型オフセット印刷インキを提供する。
Y1は、水素原子、炭素原子数1~6のアルキル基、または一般式(2)で表される構造部位を表し、
Y2は、炭素原子数1~6のアルキル基、炭素原子数1~6のアルコキシ基、炭素原子数1~6の(ポリ)アルコキシアルキル基(アルコキシアルキル基部分は炭素原子数2~12のアルコキシアルキル基)、フェニル基、又は一般式(3)で表される構造部位を表し、
Y3は、フェニル基、又は一般式(2)で表される基を表し、
一般式(3)中のY33は、一般式(1)中のY3と各々独立して同じ基を表し、
一般式(3)中のR14、R15は各々独立して炭素原子数1~6のアルキレン基又は炭素原子数1~6の(ポリ)オキシアルキレン基を表し、
一般式(1)、一般式(2)、及び一般式(3)中のR1~R13は、各々独立して水素原子または炭素原子数1~6のアルキル基を表す。
(1)α-アミノアルキルフェノン化合物、及び/又はアシルフォスフィンオキサイド化合物である光重合開始剤(1)と、
(2)ベンゾフェノン化合物、チオキサントン化合物、及び/又はケトクマリン化合物である光重合開始剤(2)と、
(3)ヒドロキシアセトフェノン化合物、及び/又はベンジルジメチルケタール化合物である光重合開始剤(3)と、
(4)エチレン性二重結合を有する化合物
を含有することで、目的とする本発明の効果を奏するものである。
特に、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタノン-1、2-ジメチルアミノ-2-(4-メチル-ベンジル)-1-(4-モルフォリン-4-イル-フェニル)-ブタン-1-オン、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-ピペリジニルフェニル)-1-ブタノン、1-(ビフェニル-4-イル)-2-メチル-2-モルフォリノプロパン-1-オン、1-(4-メトキシフェニル)-2-メチル-2-モルフォリン-4-イル-プロパン-1-オン、ポリエチレングリコール(200)ジ(β-4[4-(2-ジメチルアミノ-2-ベンジル)ブタノニルフェニル]ピペラジンプロピオネートであることが好ましい。
Y1は、水素原子、炭素原子数1~6のアルキル基、又は一般式(2)で表される構造部位を表し、
Y2は、炭素原子数1~6のアルキル基、炭素原子数1~6のアルコキシ基、炭素原子数1~6の(ポリ)アルコキシアルキル基(アルコキシアルキル基部分は炭素原子数2~12のアルコキシアルキル基)、フェニル基、又は一般式(3)で表される構造部位を表し、
Y3は、フェニル基、又は一般式(2)で表される基を表し、
一般式(3)中のY33は、一般式(1)中のY3と各々独立して同じ基を表し、
一般式(3)中のR14、R15は各々独立して炭素原子数1~6のアルキレン基又は炭素原子数1~6の(ポリ)オキシアルキレン基を表し、
一般式(1)、一般式(2)、及び一般式(3)中のR1~R13は、各々独立して水素原子または炭素原子数1~6のアルキル基を表す。
また、上記炭素原子数1~6のアルキレン基は、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基またはヘキシレン基等が挙げられる。
これらアシルフォスフィンオキサイド化合物は、単独で用いられても良いし、2種類以上を組み合わせて使用してもよい。
前記ベンゾフェノン化合物、前記チオキサントン化合物、ケトクマリン化合物による光重合開始剤の含有量としては、各々インキ全量の2~8質量%の範囲が好ましい。2質量%以上であれば硬化性を得ることができ、また、8質量%以上であればアクリレートモノマーに対して飽和溶解し、流動性を損ねてしまう。
前記ヒドロキシアセトフェノン化合物や前記ベンジルジメチルケタール化合物の光重合開始剤の含有量としては、各々インキ全量の2~8質量%の範囲が好ましい。2質量%以上であれば硬化性を得ることができ、また、8質量%以上であればアクリレートモノマーに対して飽和溶解し、流動性を損ねてしまう。
また、各種化合物の併用に伴う優れた硬化性、優れた流動性を兼備する観点から両者の添加量はこの範囲が好ましい。
(メタ)アクリル基含有化合物である単官能モノマーとしては、例えば、例えば、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、ヘキサデシル(メタ)アクリレート、オクタデシル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、メトキシエチル(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、3-クロロ-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシエチルテトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニロキシエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
特に基材が紙材である場合これらの中でも、「紙剥け」を抑制できる観点からタルク、炭酸マグネシウム、シリカが好ましく、組成物の流動性を保持できる点で特にタルク、炭酸マグネシウムが好ましい。
例えば、ラーベン14、ラーベン450、ラーベン860Ultra、ラーベン1035、ラーベン1040、ラーベン1060Ultra、ラーベン1080Ultra、ラーベン1180、ラーベン1255(以上、ビルラ社製)、リーガル250R、リーガル400R、リーガル330R、リーガル660R、モーグルL(以上、キャボット社製)、MA7、MA8、MA11(以上、三菱化学社製)等を挙げることができ、これらは単独で使用してもよく、また2種以上を適宜組み合わせて使用してもよい。
樹脂としては、公知公用の各種バインダー樹脂を利用することができる。ここで述べるバインダー樹脂とは、適切な顔料親和性と分散性を有し、印刷インキに要求されるレオロジー特性を有する樹脂全般を示しており、例えば非反応性樹脂としては、ジアリルフタレート樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、石油樹脂、ロジンエステル樹脂、ポリ(メタ)アクリル酸エステル、セルロース誘導体、塩化ビニル-酢酸ビニル共重合体、ポリアマイド樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ブタジエン-アクリルニトリル共重合体等を挙げることができ、また分子中に少なくとも1つ以上の重合性基を有するエポキシアクリレート化合物、ウレタンアクリレート化合物、ポリエステルアクリレート化合物等を使用することもでき、これらバインダー樹脂は、単独で使用しても、いずれか1種以上を組合せて使用してもよい。
また、金属基材、ガラス基材、紙基材、木材基材、繊維質基材等のその他の基材に用いてもよい。
ジアリルフタレート樹脂(ダイソーダップA、株式会社大阪ソーダ製)固形分33.33質量%とMIRAMER M600 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(MIWON社製)66.67質量%を90℃で充分溶解、攪拌させDAPワニスを作製した。
表1~表3に記載の配合に従って、実施例1~6及び比較例1~7の活性エネルギー線硬化型オフセット印刷インキを3本ロールミルにて練肉することによって、活性エネルギー線硬化型オフセット印刷インキを得た。尚、表中の空欄は、未配合を意味し、表中の数値は質量%である。
王子製紙製OKトップコート+上(坪量57.5kg)に実施例及び比較例のインキ0.13mLについて、簡易展色機(RIテスター、豊栄精工株式会社製)を使用して展色した。この展色物を水冷式UV-LED(中心発光波長385nm±5nmUV-LEDの出力100%)及びベルトコンベアを搭載したUV照射装置(アイグラフィックス株式会社製)を使用し、印刷物をコンベア上に載せ、コンベアスピード100m/分の速度で、LED直下(照射距離9cm)を通過させ、前記の方法で得られた平版オフセット印刷用活性エネルギー線硬化型インキ塗布後の展色物に紫外線(UV)照射しインキ皮膜を硬化乾燥させた。
作製した印刷物ベタ部表面を、紫外線照射直後に爪スクラッチ法にて傷付きの程度を確認し次の3段階にて目視評価した。爪で擦ってインキ硬化皮膜に傷が発生する組成では、印刷物の断裁や製函、輸送といった各工程において、印刷物が損傷し易くなる。
(評価基準)
○:爪スクラッチで傷がまったく発生しないか、微妙な傷が僅かにみられる程度で、硬化性は良好である。
△:爪スクラッチで傷が見られる。
×:爪スクラッチで傷が容易に発生し、硬化性が不十分である。
実施例1~6、比較例1~7の各々藍インキを内容量50mLの金属缶に40g入れ、蓋をした後、60℃のオーブンに1か月保管し、1か月後、各インキをテトラヒドロフランに溶解させ金網で濾過し、濾過後金網上に不溶のゲル物が存在するかを目視で確認した。
〇:金網上にゲル物は確認されない。
×:金網上にゲル物が確認された。
FASTOGEN BLUE FA5375: ピグメントブルー15:3(DIC株式会社製)
ネオライト SA300: 炭酸カルシウム(竹原化学工業株式会社製)
ハイフィラー5000PJ: タルク(松村産業株式会社製)
S-381-N1: ポリエチレンワックス(シャムロック社製)
DAP-Aワニス: ジアリルフタレート樹脂ダイソーダップA、株式会社大阪ソーダ製
33.33質量%とMIRAMER M600(MIWON社製)66.67質量%の混合物
Miramer M600: ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(Miwon社製)
SR355NS: ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート(アルケマサートマー製)
Miramer M3130: EO3molトリメチロールプロパントリアクリレート(Miwon社製)
Omnirad 379: 2-ジメチルアミノ-2-(4-メチル-ベンゾイル)-1-(4-モルフォリン-4-イル-フェニル)-ブタン-1-オン(IGM Resins B.V.社製)
Omnipol 907: 2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン(IGM Resins B.V.社製)
Omnirad TPOーL: 2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニルフォスフィンオキシド(#CAS 84434-11-7,IGM Resins B.V.社製)
SpeedCure XKm: エチル(3-ベンゾイルー2,4,6-トリメチルベンゾイル)(フェニル)フォスフィスネート(#CAS 1539267-56-5,SARTOMER社製)
Omnirad EMK: 4,4’-ビス-(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(IGM Resins B.V.社製)
Omnirad DETX 2-メチル-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノ-1-プロパン(IGM Resins B.V.社製)
Omnirad 184: 1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(IGM Resins B.V.社製)
Omnirad 651: 2,2-ジメトキシー2-フェニルアセトフェノン(IGM Resins B.V.社製)
Irgacure OXE01:オキシムエステル系光重合剤 1,2-オクタネディオン,1-〔4-(フェニトリオ〕フェニル〕-2,(o-ベンゾイルオキシム)
サンセラーTT-CU: ジメチルジチオカルバミン酸銅(三新化学工業株式会社製)
アデカスタブ7RD: 4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシルフリーラジカル(TMPOL)(株式会社ADEKA製)
メトキノン: p-メトキシフェノール(精工化学株式会社製)
FASTOGEN BLUE FA5375: ピグメントブルー15:3(DIC株式会社製)
ネオライト SA300: 炭酸カルシウム(竹原化学工業株式会社製)
ハイフィラー5000PJ: タルク(松村産業株式会社製)
S-381-N1: ポリエチレンワックス(シャムロック社製)
DAP-Aワニス: ジアリルフタレート樹脂ダイソーダップA、株式会社大阪ソーダ製
33.33質量%とMIRAMER M600(MIWON社製)66.67質量%の混合物
Miramer M600: ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(Miwon社製)
SR355NS: ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート(アルケマサートマー製)
Miramer M3130: EO3molトリメチロールプロパントリアクリレート(Miwon社製)
Omnirad 379: 2-ジメチルアミノ-2-(4-メチル-ベンゾイル)-1-(4-モルフォリン-4-イル-フェニル)-ブタン-1-オン(IGM Resins B.V.社製)
Omnipol 907: 2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン(IGM Resins B.V.社製)
Omnirad TPOーL: エチルフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フォスフィネート (IGM Resins B.V.社製)
SpeedCure XKm: エチル(3-ベンゾイルー2,4,6-トリメチルベンゾイル)(フェニル)フォスフィスネート(#CAS 1539267-56-5,SARTOMER社製)
Omnirad EMK: 4,4’-ビス-(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(IGM Resins B.V.社製)
Omnirad DETX: 2,4-ジエチル-9H-チオキサンテン-9-オン (IGM Resins B.V.社製)
Omnirad 184: 1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(IGM Resins B.V.社製)
Omnirad 651: 2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン(IGM Resins B.V.社製)
Irgacure OXE01:オキシムエステル系光重合剤 1,2-オクタネディオン,1-〔4-(フェニトリオ〕フェニル〕-2,(o-ベンゾイルオキシム)
サンセラーTT-CU: ジメチルジチオカルバミン酸銅(三新化学工業株式会社製)
アデカスタブ7RD: 4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシルフリーラジカル(TMPOL)(株式会社ADEKA製)
メトキノン: p-メトキシフェノール(精工化学株式会社製)
Claims (6)
- (1)α-アミノアルキルフェノン化合物、及び/又はアシルフォスフィンオキサイド化合物である光重合開始剤(1)と、
(2)ベンゾフェノン化合物、チオキサントン化合物、及び/又はケトクマリン化合物である光重合開始剤(2)と、
(3)ヒドロキシアセトフェノン化合物、及び/又はベンジルジメチルケタール化合物である光重合開始剤(3)と、
(4)エチレン性二重結合を有する化合物
を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型オフセット印刷インキ。 - 前記α-アミノアルキルフェノン化合物が、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタノン-1、2-ジメチルアミノ-2-(4-メチル-ベンジル)-1-(4-モルフォリン-4-イル-フェニル)-ブタン-1-オン、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-ピペリジニルフェニル)-1-ブタノン、1-(ビフェニル-4-イル)-2-メチル-2-モルフォリノプロパン-1-オン、1-(4-メトキシフェニル)-2-メチル-2-モルフォリン-4-イル-プロパン-1-オン、ポリエチレングリコール(200)ジ(β-4[4-(2-ジメチルアミノ-2-ベンジル)ブタノニルフェニル]ピペラジンプロピオネートである請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型オフセット印刷インキ。
- 前記アシルフォスフィンオキサイド化合物が、一般式(1)で表される化合物である請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型オフセット印刷インキ。
Y1は、水素原子、炭素原子数1~6のアルキル基、または一般式(2)で表される構造部位を表し、
Y2は、炭素原子数1~6のアルキル基、炭素原子数1~6のアルコキシ基、炭素原子数1~6の(ポリ)アルコキシアルキル基(アルコキシアルキル基部分は炭素原子数2~12のアルコキシアルキル基)、フェニル基、又は一般式(3)で表される構造部位を表し、
Y3は、フェニル基、又は一般式(2)で表される基を表し、
一般式(3)中、Y11は、一般式(1)中のY1と各々独立して同じ基を表し、
一般式(3)中のY33は、一般式(1)中のY3と各々独立して同じ基を表し、
一般式(3)中のR14、R15は各々独立して炭素原子数1~6のアルキレン基又は炭素原子数1~6の(ポリ)オキシアルキレン基を表し、
一般式(1)、一般式(2)、及び一般式(3)中のR1~R13は、各々独立して水素原子または炭素原子数1~6のアルキル基を表す。 - 前記ベンゾフェノン化合物が、4,4’-ビス-(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’-ビス-(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4-ベンゾイル-4’-メチルジフェニルスルフィド、4-メチルベンゾフェノンから成る群から選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型オフセット印刷インキ。
- 前記エチレン性二重結合を有する化合物が、エチレン性二重結合を2つ以上有する化合物である請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型オフセット印刷インキ。
- 請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型オフセット印刷インキを被印刷物に印刷する工程と、活性エネルギー線で印刷された前記インキを硬化する工程とを有することを特徴とする印刷物の製造方法。
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