JP7365096B2 - ジイソシアネートおよび2-フェニル-1,3-プロパンジオールのジグリシジルエーテル誘導体からの熱可塑性ポリオキサゾリドン - Google Patents
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Description
R1はアルキル基またはアリール基、好ましくは1~5個の炭素原子を有するアルキル基、または6~10個の炭素原子を有するアリール基、より好ましくはメチル基であり、
R2~R6は独立して、水素原子、1~4個の炭素原子を有するアルキル基、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)、またはニトロ基、好ましくは水素原子または1~4個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R7は水素原子またはグリシジル基であり、
n=0~100、好ましくは0~30であり、
代替的に、R2とR3またはR3とR4は、それぞれ合わせて、それらが結合するベンゼン環と一緒になって縮合芳香族またはヘテロ芳香族系を形成してもよく、結果として、このベンゼン環と一緒になって、例えばナフチルまたはインドリル置換基が生じる)
の2-フェニルプロパン-1,3-ジオールジグリシジルエーテル誘導体である。
R2~R6が独立して、水素原子、1~4個の炭素原子を有するアルキル基、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)、またはニトロ基、好ましくは水素原子または1~4個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R7が水素原子またはグリシジル基であり、
n=0~100、好ましくは0~30である、
式IのPPD-DGE誘導体が特に好ましい。
出発原料:
・BADGE(ビスフェノール-Aジグリシジルエーテル)、Sigma-Aldrich、EEW:174.7
・MPPD-DGE(2-フェニル-2-メチルプロパン-1,3-ジオールジグリシジルエーテル)、WO2014/072216、実施例1に従って製造
・NPG-DGE(ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル)、Sigma-Aldrich
・2,4-TDI(トリル2,4-ジイソシアネート)、Sigma-Aldrich、IEW(グラム単位のイソシアネート当量):87.1
・4,4’-MDI(4,4’-メチレンビス(フェニルイソシアネート))、Sigma-Aldrich、IEW:125.1
・ナフチル1-イソシアネート、Sigma-Aldrich、IEW:169.2
触媒:
・BMPM-Cl(1-ブチル-1-メチルピペリジニウムクロリド)、lolitec製
・EMIM-Br(1-エチル-3-メチルイミダゾリウムブロミド)、lolitec製
・UR500(N,N’’-(4-メチル-m-フェニレン)ビス[N’,N’-ジメチルウレア])、Alzchem(Dyhard(登録商標)UR500)
溶媒:
・スルホラン、Merck、4Åの分子篩(Roth、ビーズ形態)で乾燥
・MTBE(メチルtert-ブチルエーテル)、Sigma-Aldrich
・DMAC(N,N-ジメチルアセトアミド)、Merck
ポリマー特性の決定:
・オキサゾリドンの形成に関する反応の化学選択性を、赤外分光法(Thermo Fischer製のATR結晶およびOmnicソフトウェアを備えたNicolet380FT-IR分光計)によって、式
ROX/三量体=IR バンドOX/(IR バンドOX+IR バンド三量体)
に従って、オキサゾリドン(ox、1750cm-1)およびイソシアヌレート(三量体、1705cm-1)の特定のIRバンドの決定により、決定した。
・ガラス転移温度(Tg)を、示差走査熱量計(DSC;Texas Instruments製のUniversal v4.7Aソフトウェアを使用するTexas Instruments製のDSC装置(Q2000))を使用し、それぞれおよそ7~10mgの試料を用いて規格ASTM D 3418に従い測定した。次の温度プロファイルを使用した:実行1:5K/分で20~180℃、および実行2:20K/分で0~300℃。Tgをそれぞれ実行2において決定した。
・平均ポリマー質量(質量平均Mwまたは数平均Mn)を、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC;4×60cm Phenomenexカラム、孔径:1000-10000-10000-1000Å、装填:ポリメチルメタクリレート(PMMA)、流速:0.7ml/分、検出器:屈折率)によって、室温(22℃)で決定した。この目的のために、100μlのポリマー溶液試料をそれぞれ注入した。DMACを溶媒および移動相として使用した。ポリマーのシグナルを、60~120分の保持時間範囲で評価した。PMMAを較正に使用した。
・ポリマーメルトの溶融粘度(ηm)を、プレート-プレート測定系(プレート直径25mm)を備えたレオメーター(モデルDHR-2、TA Instruments)を使用して、150℃または180℃の測定温度において振動測定によって決定した。この目的のために、試料を下部加熱プレートに置き、測定温度に達したところで90秒間平衡化した。溶融粘度を、100~0.1rad/秒の周波数(下向き)において1%歪みで実行した周波数掃引の間に、1rad/秒(実施例1ならびに比較例1および2)または0.5rad/秒(実施例2ならびに比較例3および4)の周波数に達したときに決定した。
2,4-TDIおよびMPPD-DGE/BADGE混合物(50:50)からのポリオキサゾリドン;溶媒中で重付加
乾燥窒素で不活性化し、マグネチックスターラー、冷却器、温度センサー、およびセプタムを備えた100mlの3つ口丸底フラスコに、7.54gのMPPD-DGE(EEW:157.7)、7.54gのBADGE、43.5mgのEMIM-Br、および12.0mgのUR500を秤り入れ、53.66gのスルホランに溶解した。溶液を、N2でパージしながら160℃に加熱した。60分間かけて、7.86gの2,4-TDIを、撹拌しながらシリンジポンプ/カニューレを用いて継続的に計量添加した。添加の終わりに、試料をシリンジを用いて一定の間隔で収集し、IRで検査した。2256cm-1でのIRバンドの減少によって特定できるイソシアネートの反応完了後(30分後)、撹拌を反応温度でさらに1時間続け、その後溶液をおよそ50℃に冷却し、400mlのエタノール/水の混合物に激しく撹拌しながらゆっくり加えた(80/20V/V)。これにより、形成されたポリマーが析出し、これを真空濾過によって分離した。ポリマーを2つの100ml体積のエタノールで洗浄し、減圧下においておよそ50℃で恒量まで乾燥させた。DMAC中の透明溶液をもたらした、得られた白色微粉末の特性を表1に列挙する。
2,4-TDIおよびBADGEからのポリオキサゾリドン;溶媒中で重付加
乾燥窒素で不活性化し、マグネチックスターラー、冷却器、温度センサー、およびセプタムを備えた100mlの3つ口丸底フラスコに、17.08gのBADGE、46.7mgのEMIM-Br、および12.8mgのUR500を秤り入れ、59.7gのスルホランに溶解した。溶液を、N2でパージしながら160℃に加熱した。60分間かけて、8.45gの2,4-TDIを、撹拌しながらシリンジポンプ/カニューレを用いて継続的に計量添加した。添加の終わりに、試料をシリンジを用いて一定の間隔で収集し、IRで検査した。2256cm-1でのIRバンドの減少によって特定できるイソシアネートの反応完了後(30分後)、撹拌を反応温度でさらに1時間続け、その後溶液をおよそ50℃に冷却し、400mlのエタノール/水の混合物に激しく撹拌しながらゆっくり加えた(80/20V/V)。これにより、形成されたポリマーが析出し、これを真空濾過によって分離した。ポリマーを2つの100ml体積のエタノールで洗浄し、減圧下においておよそ50℃で恒量まで乾燥させた。得られた白色粉末の特性を表1に列挙する。
2,4-TDIおよびNPG-DGE/BADGE混合物(50:50)からのポリオキサゾリドン;溶媒中で重付加
乾燥窒素で不活性化し、マグネチックスターラー、冷却器、温度センサー、およびセプタムを備えた100mlの3つ口丸底フラスコに、7.83gのNPG-DGE(EEW:143.8)、7.83gのBADGE、47.4mgのEMIM-Br、および13.1mgのUR500を秤り入れ、56.65gのスルホランに溶解した。溶液を、N2でパージしながら160℃に加熱した。60分間かけて、8.56gの2,4-TDIを、撹拌しながらシリンジポンプ/カニューレを用いて継続的に計量添加した。添加の終わりに、試料をシリンジを用いて収集し、IRで検査した。イソシアネートの反応は、2256cm-1でのバンドの減少によって特定できるように、添加終了直後に既に完了していた。撹拌を反応温度でさらに1時間続け、その後溶液をおよそ50℃に冷却し、400mlのエタノール/水の混合物に激しく撹拌しながらゆっくり加えた(80/20V/V)。これにより、形成されたポリマーが析出し、これを真空濾過によって分離した。ポリマーを2つの100ml体積のエタノールで洗浄し、減圧下においておよそ50℃で恒量まで乾燥させた。DMAC中の透明溶液をもたらした、得られた白色微粉末の特性を表1に列挙する。
4,4’-MDIおよびMPPD-DGE/BADGE混合物(25:75)からのポリオキサゾリドン;無溶媒重付加
2つの押出機スクリューを備え、外部温度100℃まで加熱した押出機(15mL二軸小型混錬機、MC15 高トルクおよび高出力;Xplore製)に、窒素雰囲気下で、マグネチックスターラーを使用して事前に80℃で3時間混合した、3.04gのMPPD-DGE(蒸留によって精製、EEW:149)、9.13gのBADGE、および17.4mgのBMPM-Clの混合物を充填した。次に、アルゴンで不活性化し撹拌しながら(100rpm)、押出機の外部温度を160℃に上昇させて5分放置すると、内部温度がおよそ155℃に達した。次に、70℃に加熱した8.92gの4,4’-MDIと0.25gのナフチル1-イソシアネートとのイソシアネート混合物を、シリンジポンプ/カニューレを用いて、押出機の前閉塞板の入口から60分間かけて継続的に計量添加した。イソシアネートの添加開始からおよそ40分後、押出機中の混合物の粘度が上昇し始めた。その後、押出機の外部温度が、添加開始から51分後に190℃へ、その9分後に210℃へ、最終的にはその1分後に220℃へ上昇した。添加終了から20分後、形成されたポリオキサゾリドンを、押出機の排出弁からポリマーストランドとして取り出した。得られたポリオキサゾリドンの特性を表2に列挙する。
4,4’-MDIおよびBADGEからのポリオキサゾリドン;無溶媒重付加
2つの押出機スクリューを備え、外部温度100℃まで加熱した押出機(15mL二軸小型混錬機、MC15 高トルクおよび高出力;Xplore製)に、窒素雰囲気下で、マグネチックスターラーを使用して事前に80℃で3時間混合した、12.21gのBADGEと16.8mgのBMPM-Clとの混合物を充填した。次に、アルゴンで不活性化し撹拌しながら(100rpm)、押出機の外部温度を160℃に上昇させて5分放置すると、内部温度がおよそ155℃に達した。次に、70℃に加熱した8.57gの4,4’-MDIと0.24gのナフチル1-イソシアネートとのイソシアネート混合物を、シリンジポンプ/カニューレを用いて、押出機の前閉塞板の入口から60分間かけて継続的に計量添加した。イソシアネートの添加開始からおよそ40分後、押出機中の混合物の粘度が上昇し始めた。その後、押出機の外部温度が、添加開始から51分後に190℃へ、その9分後に210℃へ、最終的にはその1分後に220℃へ上昇した。添加終了から20分後、形成されたポリオキサゾリドンを、押出機の排出弁からポリマーストランドとして取り出した。得られたポリオキサゾリドンの特性を表2に列挙する。
4,4’-MDIおよびNPG-DGE/BADGE混合物(25:75)からのポリオキサゾリドン;無溶媒重付加
2つの押出機スクリューを備え、外部温度100℃まで加熱した押出機(15mL二軸小型混錬機、MC15 高トルクおよび高出力;Xplore製)に、窒素雰囲気下で、マグネチックスターラーを使用して事前に80℃で3時間混合した、2.92gのNPG-DGE(蒸留によって精製、EEW:112)、8.76gのBADGE、および18.3mgのBMPM-Clの混合物を充填した。次に、アルゴンで不活性化し撹拌しながら(100rpm)、押出機の外部温度を160℃に上昇させて5分放置すると、内部温度がおよそ155℃に達した。次に、70℃に加熱した9.35gの4,4’-MDIと0.26gのナフチル1-イソシアネートとのイソシアネート混合物を、シリンジポンプ/カニューレを用いて、押出機の前閉塞板の入口から60分間かけて継続的に計量添加した。イソシアネートの添加開始からおよそ40分後、押出機中の混合物の粘度が上昇し始めた。その後、押出機の外部温度が、添加開始から51分後に190℃へ、その9分後に210℃へ、最終的にはその1分後に220℃へ上昇した。添加終了から20分後、形成されたポリオキサゾリドンを、押出機の排出弁からポリマーストランドとして取り出した。得られたポリオキサゾリドンの特性を表2に列挙する。
Claims (12)
- 1種または複数の芳香族ジイソシアネートと
式I
R1はアルキル基またはアリール基であり、
R2~R6は独立して、水素原子、1~4個の炭素原子を有するアルキル基、ハロゲン原子、またはニトロ基であり、
R7は水素原子またはグリシジル基であり、
n=0~100であり、
代替的に、R2とR3またはR3とR4は、それぞれ合わせて、それらが結合するベンゼン環と一緒になって縮合芳香族またはヘテロ芳香族系を形成してもよい)
の化合物および1種または複数の、芳香族ジオールのジグリシジルエーテルとの触媒反応によって、熱可塑性ポリオキサゾリドンを製造するための方法であって、前記式(I)の化合物の、芳香族ジオールのジグリシジルエーテルに対する質量比が、20:80~60:40の範囲である、熱可塑性ポリオキサゾリドンを製造するための方法。 - 芳香族ジオールのジグリシジルエーテルが、ビスフェノールAジグリシジルエーテルおよびビスフェノールFジグリシジルエーテルからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- R1が1~5個の炭素原子を有するアルキル基、または6~10個の炭素原子を有するアリール基であり、
R2およびR6が独立して、水素原子または1~4個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、
R7が水素原子またはグリシジル基であり、
n=0~30である、
請求項1または2に記載の方法。 - R1が1~4個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R2~R6がそれぞれ水素原子である、請求項3に記載の方法。 - 芳香族ジイソシアネートが、ジフェニルメタン2,2’-ジイソシアネート、ジフェニルメタン2,4’-ジイソシアネート、ジフェニルメタン4,4’-ジイソシアネート、ナフチレン1,5-ジイソシアネート、トリレン2,4-ジイソシアネート、トリレン2,6-ジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、3,3’-ジメチルジフェニルジイソシアネート、ジフェニルエタン1,2-ジイソシアネート、パラフェニレン2,4-ジイソシアネート、およびテトラメチレンキシレン2,4-ジイソシアネートからなる群から選択される、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 反応が、アルカリ金属ハロゲン化物、第三級アミン、第四級アンモニウム塩、尿素化合物、ピペリジニウム化合物、イミダゾリウム化合物、ホスホニウム化合物、ルイス酸、およびルイス酸とルイス塩基の錯体からなる群から選択される触媒の存在下で行われる、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 反応が140~240℃の範囲の温度で行われる、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 反応が溶媒スルホランの存在下で行われる、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 反応がメルト中でニートな形態で行われる、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1から9のいずれか一項に記載の方法によって得ることができる熱可塑性ポリオキサゾリドン。
- コーティング、フィルム、フォーム、電気絶縁体、積層品、繊維、および成形体から選択される応用品の製造において、請求項10に記載の熱可塑性ポリオキサゾリドンを使用する方法。
- 熱可塑性材料の改質剤として、請求項10に記載の熱可塑性ポリオキサゾリドンを使用する方法。
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