RU2020114951A - Термопластичныe полиоксазолидоны из диизоцианатов и производных диглицидилового эфира 2-фенил-1,3-пропандиола - Google Patents
Термопластичныe полиоксазолидоны из диизоцианатов и производных диглицидилового эфира 2-фенил-1,3-пропандиола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2020114951A RU2020114951A RU2020114951A RU2020114951A RU2020114951A RU 2020114951 A RU2020114951 A RU 2020114951A RU 2020114951 A RU2020114951 A RU 2020114951A RU 2020114951 A RU2020114951 A RU 2020114951A RU 2020114951 A RU2020114951 A RU 2020114951A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- diisocyanate
- phenyl
- aromatic
- carbon atoms
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
- C08G18/7621—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring being toluene diisocyanate including isomer mixtures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/003—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with epoxy compounds having no active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
- C08G59/245—Di-epoxy compounds carbocyclic aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
- C08G59/4028—Isocyanates; Thioisocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Claims (26)
1. Способ получения термопластичного полиоксазолидона посредством каталитической реакции одного или нескольких ароматических ди-изоцианатов и одного или нескольких диэпоксидов, причем под одним или несколькими диэпоксидами полностью или частично подразумевают производные диглицидилового эфира 2-фенил-1,3-пропан-диола.
2. Способ по п. 1, причем в качестве диэпоксидов наряду с одним или несколькими производными диглицидилового эфира 2-фенил-1,3-пропандиола дополнительно используют один или несколько диглицидиловых эфиров ароматических диолов.
3. Способ по п. 1, причем диглицидиловые эфиры ароматических диолов выбраны из группы, состоящей из диглицидиловых эфиров бисфенола-А и диглицидиловых эфиров бисфенола-F.
4. Способ по п. 2, причем массовое отношение производных ди-глицидилового эфира 2-фенил-1,3-пропандиола к диглицидиловым эфирам ароматических диолов находится в диапазоне от 5:95 до 95:5.
5. Способ по п. 1, причем производное диглицидилового эфира 2-фенил-1,3-пропандиола обладает формулой (I):
в которой
R1 означает алкильную или арильную группу,
R2-R6 соответственно независимо друг от друга означают атом водорода, алкильную группу с 1-4 атомами углерода, атом галогена или нитрогруппу,
R7 означает атом водорода или глицидильную группу, и
n означает от 0 до 100,
причем в качестве альтернативы остатки R2 и R3 или R3 и R4, в том числе соответственно совместно, вместе с бензольным кольцом, к которому они присоединены, могут образовывать аннелированную ароматическую, соответственно гетероароматическую систему.
6. Способ по п. 5, причем:
R1 означает алкильную группу с 1-5 атомами углерода или арильную группу с 6-10 атомами углерода,
R2-R6 независимо друг от друга означают атом водорода или алкильную группу с 1-4 атомами углерода,
R7 означает атом водорода или глицидильную группу, и
n означает от 0 до 30.
7. Способ по п. 6, причем R1 означает алкильную группу с 1-4 атомами углерода и R2-R6 соответственно означают атомы водорода.
8. Способ по п. 1, причем ароматический диизоцианат выбран из группы, состоящей из 2,2’-дифенилметандиизоцианата, 2,4‘-дифенилметандиизоцианата, 4,4’-дифенилметандиизоцианата, 1,5-нафтилендиизоцианата, 2,4-толуилендиизоцианата, 2,6-толуилендиизоцианата, дифенилметандиизоцианата, 3,3’-диметилдифенилдиизоцианата, 1,2-дифенилэтандиизоцианата, 2,4-парафенилендиизоцианата и 2,4-тетраметиленксилендиизоцианата.
9. Способ по п. 1, причем взаимодействие осуществляют в присутствии катализатора, выбранного из группы, состоящей из галогенидов щелочных металлов, третичных аминов, четвертичных солей аммония, соединений мочевины, соединений пиперидиния, соединений имидазолия, соединений фосфония, кислот Льюиса и комплексов кислот Льюиса с основаниями Льюиса.
10. Способ по п. 1, причем взаимодействие осуществляют в температурном интервале от 140 до 240°С.
11. Способ по п. 1, причем превращение осуществляют в присутствии сульфолана в качестве растворителя.
12. Способ по одному из пп. 1-10, причем взаимодействие осуществляют в расплаве в отсутствие растворителя.
13. Термопластичный полиоксазолидон, получаемый способом по одному из пп. 1-12.
14. Применение термопластичного полиоксазолидона по п. 13 для производства продукции, выбранной из покрытий, пленок, пеноматериалов, электрической изоляции, многослойных материалов, волокон и формованных изделий.
15. Применение термопластичного полиоксазолидона по п. 13 в качестве модификатора для термопластичных материалов.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP17194083.6 | 2017-09-29 | ||
| EP17194083 | 2017-09-29 | ||
| PCT/EP2018/075402 WO2019063391A1 (de) | 2017-09-29 | 2018-09-20 | Thermoplastische polyoxazolidone aus diisocyanten und diglycidylether von 2-phenyl-1,3-propandiol-derivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2020114951A true RU2020114951A (ru) | 2021-10-29 |
Family
ID=60164566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2020114951A RU2020114951A (ru) | 2017-09-29 | 2018-09-20 | Термопластичныe полиоксазолидоны из диизоцианатов и производных диглицидилового эфира 2-фенил-1,3-пропандиола |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11401365B2 (ru) |
| EP (1) | EP3688059B1 (ru) |
| JP (1) | JP7365096B2 (ru) |
| KR (1) | KR20200060406A (ru) |
| CN (1) | CN111108140B (ru) |
| CA (1) | CA3077272A1 (ru) |
| ES (1) | ES2906200T3 (ru) |
| RU (1) | RU2020114951A (ru) |
| WO (1) | WO2019063391A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3960786A1 (en) * | 2020-08-24 | 2022-03-02 | Covestro Deutschland AG | Method for the production of a thermoplastic polyoxyzolidinone |
| EP4200353A1 (en) * | 2020-08-24 | 2023-06-28 | Covestro Deutschland AG | Method for the production of a thermoplastic polyoxazolidinone |
| EP4200351A1 (en) * | 2020-08-24 | 2023-06-28 | Covestro Deutschland AG | Method for the production of a thermoplastic polyoxazolidinone |
| EP4200352A1 (en) * | 2020-08-24 | 2023-06-28 | Covestro Deutschland AG | Method for the production of a thermoplastic polyoxazolidinone |
| CN112280295A (zh) * | 2020-11-11 | 2021-01-29 | 安徽实友电力金具有限公司 | 一种耐高温电磁屏蔽电工套管的制备方法 |
| WO2022102467A1 (ja) * | 2020-11-16 | 2022-05-19 | 東レ株式会社 | 熱硬化性エポキシ樹脂組成物とその成形品、繊維強化複合材料、繊維強化複合材料用成形材料、および繊維強化複合材料の製造方法 |
| EP3964536A1 (de) | 2021-02-23 | 2022-03-09 | Basf Se | Polyoxazolidinon zwischenprodukt enthaltend ein antioxidans |
| EP4194475A1 (en) | 2021-12-13 | 2023-06-14 | Covestro Deutschland AG | Process for the production of a thermoplastic polyoxazolidinone |
| CN114874159B (zh) * | 2022-04-15 | 2023-09-29 | 西安瑞联新材料股份有限公司 | 脂肪族环氧化合物及其组合物与应用 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3687897A (en) | 1970-06-22 | 1972-08-29 | Dow Chemical Co | Preparation of oxazolidinones by reacting an isocyanate, or isothiocyanate with an epoxide in the presence of a phosphonium halide acid, ester, or acid ester of the element c |
| US3694406A (en) * | 1970-07-31 | 1972-09-26 | Us Air Force | Preparation of polyoxazolidones |
| US3737406A (en) * | 1971-03-22 | 1973-06-05 | Alelio G D | Reactive epoxy-onium catalysts for synthesis of polyoxazolidones |
| US4439517A (en) * | 1982-01-21 | 1984-03-27 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the formation of images with epoxide resin |
| US4658007A (en) | 1985-05-07 | 1987-04-14 | The Dow Chemical Company | Polyisocyanurate-based polyoxazolidone polymers and process for their preparation |
| GB8912952D0 (en) * | 1989-06-06 | 1989-07-26 | Dow Rheinmuenster | Epoxy-terminated polyoxazolidones,process for the preparation thereof and electrical laminates made from the epoxy-terminated polyoxazolidones |
| GB9827367D0 (en) | 1998-12-11 | 1999-02-03 | Dow Deutschland Inc | Adhesive resin composition |
| EP1818044A1 (en) | 2005-11-25 | 2007-08-15 | DSMIP Assets B.V. | Cosmetic or personal care composition comprising a polymer comprising oxazolidon groups |
| US8871892B2 (en) * | 2009-11-12 | 2014-10-28 | Dow Global Technologies Llc | Polyoxazolidone resins |
| KR20120115329A (ko) | 2009-12-22 | 2012-10-17 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 옥사졸리돈 고리 함유 부가물 |
| US9150685B2 (en) * | 2012-11-08 | 2015-10-06 | Basf Se | Diglycidyl ethers of 2-phenyl-1,3-propanediol derivatives and oligomers thereof as curable epoxy resins |
| JP6226999B2 (ja) | 2012-11-08 | 2017-11-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 硬化性エポキシ樹脂としての２−フェニル−１，３−プロパンジオール誘導体のジグリシジルエーテルおよびそのオリゴマー |
| WO2015173110A1 (en) | 2014-05-12 | 2015-11-19 | Covestro Deutschland Ag | Catalysts for the synthesis of oxazolidinone compounds |
| WO2015173111A1 (en) | 2014-05-12 | 2015-11-19 | Covestro Deutschland Ag | Catalysts for the synthesis of oxazolidinone compounds |
| CN106459358B (zh) * | 2014-05-12 | 2020-05-15 | 科思创德国股份有限公司 | 用于生产聚噁唑烷酮聚合物化合物的方法 |
| CN106536649A (zh) | 2014-05-19 | 2017-03-22 | 威士伯采购公司 | 含非双酚类环状基团的聚醚 |
| DE102014226838A1 (de) | 2014-12-22 | 2016-06-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Oxazolidinon- und Isocyanurat-vernetzte Matrix für faserverstärktes Material |
| US10385167B2 (en) | 2015-02-13 | 2019-08-20 | Covestro Deutschland Ag | Process for the synthesis of polyoxazolidinone compounds with high stability |
| JP6770793B2 (ja) | 2015-08-19 | 2020-10-21 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 難燃性エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
-
2018
- 2018-09-20 US US16/645,195 patent/US11401365B2/en active Active
- 2018-09-20 WO PCT/EP2018/075402 patent/WO2019063391A1/de active Search and Examination
- 2018-09-20 RU RU2020114951A patent/RU2020114951A/ru unknown
- 2018-09-20 ES ES18769728T patent/ES2906200T3/es active Active
- 2018-09-20 CA CA3077272A patent/CA3077272A1/en active Pending
- 2018-09-20 EP EP18769728.9A patent/EP3688059B1/de active Active
- 2018-09-20 KR KR1020207009661A patent/KR20200060406A/ko not_active Application Discontinuation
- 2018-09-20 CN CN201880061748.9A patent/CN111108140B/zh active Active
- 2018-09-20 JP JP2020517476A patent/JP7365096B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US11401365B2 (en) | 2022-08-02 |
| CA3077272A1 (en) | 2019-04-04 |
| ES2906200T3 (es) | 2022-04-13 |
| US20200291165A1 (en) | 2020-09-17 |
| CN111108140B (zh) | 2022-02-25 |
| WO2019063391A1 (de) | 2019-04-04 |
| EP3688059B1 (de) | 2021-11-10 |
| CN111108140A (zh) | 2020-05-05 |
| JP7365096B2 (ja) | 2023-10-19 |
| EP3688059A1 (de) | 2020-08-05 |
| KR20200060406A (ko) | 2020-05-29 |
| JP2020535273A (ja) | 2020-12-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2020114951A (ru) | Термопластичныe полиоксазолидоны из диизоцианатов и производных диглицидилового эфира 2-фенил-1,3-пропандиола | |
| Mondal et al. | (Diacetoxy) iodobenzene-mediated oxidative C–H amination of imidazopyridines at ambient temperature | |
| Zhang et al. | An economically and environmentally sustainable synthesis of 2-aminobenzothiazoles and 2-aminobenzoxazoles promoted by water | |
| CN102675101B (zh) | 2-(4-卤乙基)苯基-2-甲基丙酸酯的制备方法及合成比拉斯汀的方法 | |
| JP2014534253A5 (ru) | ||
| CN106715383A (zh) | 泡沫组合物 | |
| JP2016525601A (ja) | ポリケトン重合触媒 | |
| WO2012161926A3 (en) | Phosphorus-containing compounds useful for making halogen-free, ignition-resistant polymers | |
| JP2019514982A (ja) | 芳香族フッ素化方法 | |
| RU2013153122A (ru) | Стойкие к воздействию высоких температур пенопласты с малой теплопроводностью | |
| JP2013534911A5 (ru) | ||
| RU2019125620A (ru) | Препрег, способ его получения и разрезной ленточный препрег | |
| JP2022521710A (ja) | 無溶剤イオン性液体エポキシ樹脂 | |
| KR102092838B1 (ko) | 신규 퓨란계 폴리카보네이트 및 이의 제조 방법 | |
| Griffin et al. | Synthesis of tetraarylmethanes via a Friedel-Crafts cyclization/desulfurization strategy | |
| RU2020113717A (ru) | Способ получения органогидрохлорсиланов | |
| CN106008973A (zh) | 离子液体中的Kapton聚酰亚胺合成方法 | |
| JP5829972B2 (ja) | シリコーン変性双性イオン化合物とその製造方法 | |
| JP2010235601A5 (ru) | ||
| CN103641674B (zh) | 一种二芳基砜的制备方法 | |
| Khatri et al. | Multiple active motifs grafted on cyclotriphosphazene core: a novel catalyst for the chemical activation of carbon dioxide | |
| CN102627626B (zh) | 一种2,3-二醛基噻吩的制备方法 | |
| RU2015135184A (ru) | Способ получения соединения пиридазинона и промежуточных продуктов для его получения | |
| KR101497969B1 (ko) | 고체상 반응을 이용한 5-아세트옥시메틸푸르푸랄의 제조방법 | |
| Murai et al. | Phosphorofluoridic acid ammonium salts and acids: Synthesis, NMR properties, and application as acid catalysts |