JP2023550439A - 新規な有機化合物及びこれを含む有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

本発明は、有機発光素子に使用できる新規な複素環式化合物及びこれを含む有機発光素子に関するものであり、ここで、［化学式Ａ］及び［化学式Ｂ］は、発明の詳細な説明に記載されているのと同一である。

Description

本発明は、有機発光素子に使用できる新規な化合物に係り、より詳細には、有機発光素子内の発光層のホスト材料として使用でき、これにより高い発光効率、低電圧駆動及び長寿命の素子特性を実現することができる新規な複素環式化合物、及びこれを含む有機発光素子に関する。
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）は、自己発光現象を利用したディスプレイであって、視野角が大きく、液晶ディスプレイに比べて軽薄化、短小化でき、速い応答速度などの利点を持っており、フル－カラー（ｆｕｌｌ－ｃｏｌｏｒ）ディスプレイ又は照明への応用が期待されている。
一般に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極、陰極、及びこれらの間の有機物層を含む構造を持つ。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質からなる多層の構造を持つ場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなってもよい。このような有機発光素子の構造で二つの電極の間に電圧をかけると、陽極では正孔、陰極では電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子とが結合するときに励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）が生成され、この励起子が再び基底状態に落ちるときに発光する。このような有機発光素子は、自発光、高輝度、高効率、低い駆動電圧、広い視野角、高いコントラスト、高速応答性などの特性を有することが知られている。
有機発光素子において有機物層として使用される材料は、機能によって、発光材料と電荷輸送材料、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類され得る。前記発光材料は、分子量によって高分子型と低分子型に分類され、発光メカニズムによって、電子の一重項励起状態に由来する蛍光材料と電子の三重項励起状態に由来する燐光材料に分類され得る。
一方、発光材料として一つの物質のみを使用する場合、分子間の相互作用によって最大発光波長が長波長に移動し、色純度が低下し、発光減衰効果により素子の効率が減少するなどの問題が発生するので、色純度の増加とエネルギー転移による発光効率を増加させるために、発光材料としてホスト－ドーパントシステムを使用することができる。
その原理は、発光層を形成するホストよりもエネルギー帯域間隙が小さいドーパントを発光層に少量混合すると、発光層から発生した励起子がドーパントに輸送されて効率の高い光を出すことである。このとき、ホストの波長がドーパントの波長帯に移動するので、用いるドーパントの種類に応じて所望の波長の光を得ることができる。
最近、このような発光層中のホスト化合物として複素環式化合物について研究されており、これに関連する従来技術として、韓国公開特許第１０－２０１６－００８９６９３号公報（２０１６年７月２８日）には、アントラセン環にジベンゾフラン環が結合した構造の化合物、及びこれを含む有機発光素子について記載されており、また、韓国公開特許第１０－２０１７－００５５７４３号（２０１７年５月２２日）公報には、酸素、窒素、硫黄などのヘテロ原子を含む縮合フルオレン環にアリール置換基又はヘテロアリール置換基が結合した化合物、及びこれを含む有機発光素子が開示されている。
しかし、これらの従来技術を含めて、有機発光素子の発光層に使用するための様々な形態の化合物が製造されたにも拘らず、未だ有機発光素子用として応用可能であるうえ、高効率、低電圧駆動及び長寿命の素子特性を有する新規な化合物、及びこれを含む有機発光素子の開発の必要性は持続的に求められている。
そこで、本発明の目的は、有機発光素子内の発光層のホスト物質として使用可能である新規な有機化合物を提供することにある。
本発明の他の目的は、前記有機化合物を有機発光素子内のホスト物質に適用することにより、高効率、低電圧駆動及び長寿命の有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）を提供することにある。
上記の目的を達成するために、本発明は、下記［化学式Ａ］又は［化学式Ｂ］で表される有機化合物を提供する。
前記［化学式Ａ］及び［化学式Ｂ］中、
前記Ｒ１～Ｒ１４は、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、
前記連結基Ｌ１及びＬ２は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリーレン基、及び置換もしくは無置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基の中から選択され、
前記ｎ１及びｎ２は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して０～２の整数であるが、これらのそれぞれが２である場合に、それぞれの連結基Ｌ１及びＬ２は互いに同一でも異なってもよく、
前記Ｒ及びＲ’は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、
前記ｎ３及びｎ４は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して１～９の整数であるが、これらのそれぞれが２以上である場合に、それぞれのＲ及びＲ’は互いに同一でも異なってもよく、
前記［化学式Ａ］及び［化学式Ｂ］中の「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化アルキル基、炭素数１～２４のアルケニル基、炭素数１～２４のアルキニル基、炭素数３～２４のシクロアルキル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数７～２４のアリールアルキル基、炭素数７～２４のアルキルアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～２４のアルコキシ基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数１２～２４のジアリールアミノ基、炭素数２～２４のジヘテロアリールアミノ基、炭素数７～２４のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、炭素数１～２４のアルキルシリル基、炭素数６～２４のアリールシリル基、炭素数６～２４のアリールオキシ基、及び炭素数６～２４のアリールチオニル基よりなる群から選択された１つ以上の置換基で置換されることを意味する。
本発明による前記化学式Ａ又は化学式Ｂで表される、新規な有機化合物を有機発光素子内のホスト物質として用いる場合に、従来技術による有機発光素子に比べてより高効率、低電圧駆動及び長寿命を示す有機発光素子を提供することができる。
本発明の一実施形態による有機発光素子の概略図である。
以下、本発明をさらに詳細に説明する。本発明の各図面において、構造物のサイズ又は寸法は、本発明の明確性を期するために実際よりも拡大又は縮小して示したものであり、特徴的構成が現れるように公知の構成は省略して図示したので、図面に限定されない。
また、図示された各構成の大きさ及び厚さは、説明の便宜のために任意に示したので、本発明は、必ずしも図示に限定されず、また、図面において複数の層及び領域を明確に表現するために厚さを拡大して示した。そして、図面において、説明の便宜のために、一部の層及び領域の厚さを誇張して示した。層、膜、領域、板などの部分が他の部分「上に」あるとするとき、これは他の部分の「真上に」ある場合だけでなく、それらの間に別の部分が介在する場合も含む。
また、明細書全体において、ある部分がある構成要素を「含む」とするとき、これは、特に反対される記載がない限り、別の構成要素を除外するのではなく、別の構成要素をさらに含むことができることを意味する。また、明細書全体において、「～の上に」とは、対象部分の上又は下に位置することを意味するものであり、必ずしも、重力方向を基準として上側に位置することを意味するものではない。
本発明は、下記［化学式Ａ］又は［化学式Ｂ］で表される有機化合物を提供する。
前記［化学式Ａ］及び［化学式Ｂ］中、
前記Ｒ１～Ｒ１４は、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、
前記連結基Ｌ１及びＬ２は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリーレン基、及び置換もしくは無置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基の中から選択され、
前記ｎ１及びｎ２は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して０～２の整数であるが、これらのそれぞれが２である場合に、それぞれの連結基Ｌ１及びＬ２は互いに同一でも異なってもよく、
前記Ｒ及びＲ’は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、
前記ｎ３及びｎ４は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して１～９の整数であるが、これらのそれぞれが２以上である場合に、それぞれのＲ及びＲ’は互いに同一でも異なってもよく、
前記［化学式Ａ］及び［化学式Ｂ］中の「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化アルキル基、炭素数１～２４のアルケニル基、炭素数１～２４のアルキニル基、炭素数３～２４のシクロアルキル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数７～２４のアリールアルキル基、炭素数７～２４のアルキルアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～２４のアルコキシ基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数１２～２４のジアリールアミノ基、炭素数２～２４のジヘテロアリールアミノ基、炭素数７～２４のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、炭素数１～２４のアルキルシリル基、炭素数６～２４のアリールシリル基、炭素数６～２４のアリールオキシ基、及び炭素数６～２４のアリールチオニル基よりなる群から選択された１つ以上の置換基で置換されることを意味する。
一方、本発明における前記「置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基」、「置換もしくは無置換の炭素数５～５０のアリール基」などにおける前記アルキル基又はアリール基の範囲を考慮すると、前記炭素数１～３０のアルキル基及び炭素数５～５０のアリール基の炭素数の範囲は、それぞれ、前記置換基が置換された部分を考慮せずに、無置換のものと見做したときのアルキル部分又はアリール部分を構成する全炭素数を意味する。例えば、パラ位にブチル基が置換されたフェニル基は、炭素数４のブチル基で置換された炭素数６のアリール基に該当するものと見做すべきである。
本発明の化合物で使用される置換基であるアリール基は、一つの水素除去によって芳香族炭化水素から誘導された有機ラジカルであって、前記アリール基が置換基を持つ場合、隣接する置換基と互いに融合（ｆｕｓｅｄ）して環をさらに形成することができる。
前記アリール基の具体例としては、フェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｏ－テルフェニル基、ｍ－テルフェニル基、ｐ－テルフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、インデニル基、フルオレニル基、テトラヒドロナフチル基、ペリレニル基、クリセニル基、ナフサセニル、フルオランテニル基などの芳香族基を挙げることができ、前記アリール基中の一つ以上の水素原子は、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、アミノ基（－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｒ）、－Ｎ（Ｒ’）（Ｒ’’）、Ｒ’及びＲ’’は、互いに独立して炭素数１～１０のアルキル基であり、この場合、「アルキルアミノ基」という。）、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化アルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数６～２４のアリールアルキル基、炭素数２～２４のヘテロアリール基、又は炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基で置換できる。
本発明の化合物で使用される置換基であるヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓ、Ｇｅ、Ｓｅ、Ｔｅの中から選ばれた１つ、２つ又は３つのヘテロ原子を含み、残りの環原子が炭素である炭素数２～２４の環芳香族系を意味し、これらの環は、融合（ｆｕｓｅｄ）して環を形成することができる。そして、前記ヘテロアリール基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
また、本発明において、前記芳香族複素環は、芳香族炭化水素環において芳香族炭素のうちの一つ以上がヘテロ原子で置換されたものを意味し、前記芳香族複素環は、好ましくは芳香族炭化水素内の芳香族炭素１つ～３つが、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓ、Ｇｅ、Ｓｅ、Ｔｅの中から選択された一つ以上のヘテロ原子で置換できる。
本発明で使用される置換基であるアルキル基は、アルカン（ａｌｋａｎｅ）から一つの水素が除去された置換基であって、直鎖状、分岐状を含む構造であり、その具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、ｉｓｏ－アミル、ヘキシルなどを挙げることができ、前記アルキル基のうちの一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるシクロアルキル基における「シクロ」は、アルキル基内の飽和炭化水素の単環又は多環を形成することができる構造の置換基を意味し、例えば、シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、エチルシクロペンチル、エチルシクロヘキシル、アダマンチル、ジシクロペンタジエニル、デカヒドロナフチル、ノルボルニル、ボルニル、イソボルニルなどを挙げることができ、前記シクロアルキル基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるアルコキシ基は、アルキル基又はシクロアルキル基の末端に酸素原子が結合した置換基であって、その具体例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ－ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ｉｓｏ－アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、アダマンタンオキシ、ジシクロペンタンオキシ、ボルニルオキシ、イソボルニルオキシなどを挙げることができ、前記アルコキシ基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるアリールアルキル基の具体例としては、フェニルメチル（ベンジル）、フェニルエチル、フェニルプロピル、ナフチルメチル、ナフチルエチルなどを挙げることができ、前記アリールアルキル基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるシリル基の具体例としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリフェニルシリル、トリメトキシシリル、ジメトキシフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルビニルシリル、メチルシクロブチルシリル、ジメチルフリルシリルなどを挙げることができ、前記シリル基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
また、本発明において、アルケニル（ａｌｋｅｎｙｌ）基は、２つの炭素原子によって構成される１つの炭素－炭素二重結合を含むアルキル置換基を意味し、且つ、アルキニル（ａｌｋｙｎｙｌ）基は、２つの炭素原子によって構成される一つの炭素－炭素三重結合を含むアルキル置換基を意味する。
また、本発明で使用されるアルキレン（ａｌｋｙｌｅｎｅ）基は、直鎖状又は分岐状の飽和炭化水素であるアルカン（ａｌｋａｎｅ）分子内の２つの水素除去によって誘導された有機ラジカルであり、前記アルキレン基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、イソブチレン基、ｓｅｃ－ブチレン基、ｔｅｒｔ－ブチレン基、ペンチレン基、ｉｓｏ－アミレン基、ヘキシレン基などが挙げられ、前記アルキレン基のうちの一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
また、本発明におけるジアリールアミノ基は、上述した同一又は異なる２つのアリール基が窒素原子に結合したアミン基を意味し、本発明におけるジヘテロアリールアミノ基は、同一又は異なる２つのヘテロアリール基が窒素原子に結合したアミン基を意味し、且つ、前記アリール（ヘテロアリール）アミノ基は、前記アリール基とヘテロアリール基がそれぞれ窒素原子に結合したアミン基を意味する。
一方、前記［化学式Ａ］及び［化学式Ｂ］中の前記「置換もしくは無置換の」における「置換」に対するより好適な例としては、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素数２～１２のアルケニル基、炭素数２～１２のアルキニル基、炭素数３～１２のシクロアルキル基、炭素数１～１２のヘテロアルキル基、炭素数６～１８のアリール基、炭素数７～２０のアリールアルキル基、炭素数７～２０のアルキルアリール基、炭素数２～１８のヘテロアリール基、炭素数２～１８のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～１２のアルコキシ基、炭素数１～１２のアルキルアミノ基、炭素数１２～１８のジアリールアミノ基、炭素数２～１８のジヘテロアリールアミノ基、炭素数７～１８のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、炭素数１～１２のアルキルシリル基、炭素数６～１８のアリールシリル基、炭素数６～１８のアリールオキシ基、及び炭素数６～１８のアリールチオニル基よりなる群から選択された１つ以上の置換基で置換されるものであり得る。
本発明において、前記［化学式Ａ］で表される有機化合物は、置換もしくは無置換のピレン環における特定の位置（下記構造式Ｃを参照）に連結基Ｌ１が結合され、前記連結基Ｌ１に置換もしくは無置換のジベンゾフラン基の１位が結合したことを技術的特徴とし、また、前記［化学式Ｂ］で表される有機化合物は、置換もしくは無置換のピレン環における特定の位置（下記構造式Ｃを参照）に連結基Ｌ２が結合し、前記連結基Ｌ２に置換もしくは無置換のジベンゾフラン基の２位が結合したことを技術的特徴とする。
［構造式Ｃ］
本発明による前記［化学式Ａ］及び［化学式Ｂ］において、前記化学式Ａで表される化合物は、少なくとも１つの重水素を含むことができ、前記化学式Ｂで表される化合物は、少なくとも１つの重水素を含むことができる。
さらに詳細には、前記［化学式Ａ］におけるＲ１～Ｒ７のうちの少なくとも１つは、重水素を含む置換基であり、前記［化学式Ｂ］におけるＲ８～Ｒ１４のうちの少なくとも１つは、重水素を含む置換基であり得る。
また、本発明において、前記化学式Ａで表される化合物は、少なくとも１つの重水素を含むことができ、前記化学式Ｂで表される化合物は、少なくとも１つの重水素を含むことができる場合に、前記［化学式Ａ］における少なくとも１つのＲは、重水素を含む置換基であり、かつ、前記［化学式Ｂ］における少なくとも１つのＲ’は、重水素を含む置換基であり得る。
また、本発明による一実施例として、前記Ｒ１～Ｒ１４、Ｒ、Ｒ’は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～１８のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～１５のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択される置換基であり得る。
また、本発明による一実施例として、前記［化学式Ａ］におけるＲ１～Ｒ７のうちの少なくとも１つは、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基であり、前記［化学式Ｂ］におけるＲ８～Ｒ１４のうちの少なくとも１つは、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基であり得る。
本発明による一実施例として、前記化学式Ａ及び化学式Ｂにおける連結基Ｌ１及びＬ２は、それぞれ単結合であるか、或いは下記［構造式１］～［構造式５］の中から選択されるいずれかであり得る。
前記［構造式１］～［構造式５］における芳香族環の炭素には、水素又は重水素が結合できる。
また、本発明による一実施例として、前記連結基Ｌ１及びＬ２は、それぞれ単結合であり得る。
また、本発明による一実施例として、前記化学式Ａ及び化学式Ｂにおける前記ｎ３及びｎ４はそれぞれ１であり得る。
また、本発明による一実施例として、前記［化学式Ａ］における少なくとも１つのＲは、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基であり、前記［化学式Ｂ］における少なくとも１つのＲ’は、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基であってもよく、この場合、好ましくは、前記化学式Ａ及び化学式Ｂにおける前記ｎ３及びｎ４はそれぞれ１であり、前記［化学式Ａ］におけるＲは、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基であり、前記［化学式Ｂ］におけるＲ’は、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基であってもよい。
また、本発明による一実施例として、前記［化学式Ａ］又は［化学式Ｂ］で表される有機化合物は、下記［化学式Ａ－１］又は［化学式Ｂ－１］のいずれかで表される化合物であり得る。
この時、前記［化学式Ａ－１］及び［化学式Ｂ－１］において、前記置換基Ｒ１～Ｒ１４、連結基Ｌ１及びＬ２、ｎ１及びｎ２は、先に［化学式Ａ］又は［化学式Ｂ］で定義したのと同じであり、
置換基Ｒ及びＲ’は、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基である。
また、本発明による一実施例として、前記化学式Ａ及び化学式Ｂにおける前記ｎ３及びｎ４は、それぞれ１であり、前記［化学式Ａ］におけるＲ１～Ｒ７、Ｒのうちの少なくとも１つは、重水素置換された炭素数６～１８のアリール基であり、前記［化学式Ｂ］におけるＲ８～Ｒ１４、Ｒ’のうちの少なくとも１つは、重水素置換された炭素数６～１８のアリール基であり得る。
また、本発明による一実施例として、前記化学式Ａ及び化学式Ｂにおけるｎ３及びｎ４は、それぞれ１であり、前記［化学式Ａ］におけるＲは、置換もしくは無置換の炭素数２～１８のヘテロアリール基であり、前記［化学式Ｂ］におけるＲ’は、置換もしくは無置換の炭素数２～１８のヘテロアリール基であり得る。
また、本発明による前記［化学式Ａ］又は［化学式Ｂ］で表される化合物は、化学式１～化学式２４０の中から選択されるいずれかの化合物であり得る。
また、本発明は、第１電極と、前記第１電極に対向している第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在している有機層と、を含み、前記有機層が、本発明による前記［化学式Ａ］又は［化学式Ｂ］で表される化合物を１種以上含む、有機発光素子を提供する。
一方、本発明において、「（有機層が）有機化合物を１種以上含む」とは、「（有機層が）本発明の範疇に属する１種の有機化合物又は前記有機化合物の範疇に属する互いに異なる２種以上の化合物を含むことができる」と解釈できる。
このとき、本発明の前記有機発光素子内の有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも１つを含むことができる。
より好ましい本発明の一実施例として、本発明は、前記第１電極と前記第２電極との間に介在している有機層が発光層を含み、前記発光層はホストとドーパントからなり、本発明における前記［化学式Ａ］又は［化学式Ｂ］で表される化合物のうちの少なくとも一つを発光層内のホスト物質として含むことができる。
また、本発明において、前記発光層に使用されるドーパント化合物として、下記［化学式Ｄ１］～［化学式Ｄ１０］のいずれかで表される化合物を少なくとも１種含むことができる。
前記［化学式Ｄ１］及び［化学式Ｄ２］中、Ａ３１、Ａ３２、Ｅ１及びＦ１は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の炭素数２～４０の芳香族複素環であり、
前記Ａ３１の芳香族環内の隣接する２つの炭素原子と、前記Ａ３２の芳香族環内の隣接する２つの炭素原子とは、前記置換基Ｒ５１及びＲ５２に連結された炭素原子と５員環を形成することにより、それぞれ縮合環を形成し、
前記連結基Ｌ２１～Ｌ３２は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～６０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～６０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～６０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の炭素数３～６０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～６０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数６～６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基の中から選択され、
前記Ｗ及びＷ’は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、Ｎ－Ｒ５３、ＣＲ５４Ｒ５５、ＳｉＲ５６Ｒ５７、ＧｅＲ５８Ｒ５９、Ｏ、Ｓ、Ｓｅの中から選択されるいずれかであり、
前記置換基Ｒ５１～Ｒ５９、Ａｒ２１～Ａｒ２８は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルゲルマニウム基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアリールゲルマニウム基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基の中から選ばれるいずれかであるが、
前記Ｒ５１及びＲ５２は、互いに連結されて脂環族、芳香族の単環又は多環を形成することができ、前記形成された脂環族、芳香族の単環又は多環の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓ、Ｇｅ、Ｓｅ、Ｔｅの中から選択される少なくとも一つのヘテロ原子で置換でき、
前記ｐ１１～ｐ１４、ｒ１１～ｒ１４及びｓ１１～ｓ１４は、それぞれ１～３の整数であるが、これらのそれぞれが２以上である場合に、それぞれの連結基Ｌ２１～Ｌ３２は、互いに同一でも異なってもよく、
前記ｘ１は１であり、ｙ１、ｚ１及びｚ２は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して０～１の整数であり、
前記Ａｒ２１とＡｒ２２、Ａｒ２３とＡｒ２４、Ａｒ２５とＡｒ２６、及びＡｒ２７とＡｒ２８は、それぞれ互いに連結されて環を形成することができ、
前記化学式Ｄ１におけるＡ３２環内の隣り合う２つの炭素原子は、前記構造式Ｑ１１の＊と結合して縮合環を形成し、
前記化学式Ｄ２における前記Ａ３１環内の隣り合う２つの炭素原子は、前記構造式Ｑ１２の＊と結合して縮合環を形成し、前記Ａ３２環内の隣り合う２つの炭素原子は、前記構造式Ｑ１１の＊と結合して縮合環を形成することができる。）
前記［化学式Ｄ３］中、
前記Ｘ１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏの中から選択されるいずれかであり、
前記Ｔ１～Ｔ３は、それぞれ互いに同一までも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の炭素数２～４０の芳香族複素環であり、
前記Ｙ１は、Ｎ－Ｒ６１、ＣＲ６２Ｒ６３、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ６４Ｒ６５の中から選択されるいずれかであり、
前記Ｙ２は、Ｎ－Ｒ６６、ＣＲ６7Ｒ６８、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ６９Ｒ７０の中から選択されるいずれかであり、
前記Ｒ６１～Ｒ７０は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、前記Ｒ６１～Ｒ７０は、それぞれ前記Ｔ１～Ｔ３の中から選択される１つ以上の環と結合して脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができる。
前記［化学式Ｄ４］及び［化学式Ｄ５］中、
前記Ｘ２は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏの中から選択されるいずれかであり、
前記Ｔ４～Ｔ６は、［化学式Ｄ３］におけるＴ１～Ｔ３と同一であり、
前記Ｙ４は、Ｎ－Ｒ６１、ＣＲ６２Ｒ６３、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ６４Ｒ６５の中から選択されるいずれかであり、
前記Ｙ５は、Ｎ－Ｒ６６、ＣＲ６7Ｒ６８、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ６９Ｒ７０の中から選択されるいずれかであり、
前記Ｙ６は、Ｎ－Ｒ７１、ＣＲ７２Ｒ７３、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ７４Ｒ７５の中から選択されるいずれかであり、
前記Ｒ６１～Ｒ７５は、［化学式Ｄ３］における前記Ｒ６１～Ｒ７０と同一である。
前記Ｘ３は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏの中から選択されるいずれかであり、
前記Ｔ７～Ｔ９は、［化学式Ｄ３］におけるＴ１～Ｔ３と同一であり、
前記Ｙ６は、Ｎ－Ｒ６１、ＣＲ６２Ｒ６３、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ６４Ｒ６５の中から選択されるいずれかであり、
前記置換基Ｒ６１～Ｒ６５、Ｒ７１～Ｒ７２は、それぞれ［化学式Ｄ３］における前記Ｒ６１～Ｒ７０と同一であるが、
前記Ｒ７１及びＲ７２は、それぞれ互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成するか、或いは前記Ｔ７環又はＴ９環と結合して脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができる。
前記［化学式Ｄ８］～［化学式Ｄ１０］中、
前記Ｘは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏの中から選択されるいずれか一つであり、
前記Ｑ１～Ｑ３は、それぞれ［化学式Ｄ３］におけるＴ１～Ｔ３と同じであり、
前記連結基Ｙは、Ｎ－Ｒ３、ＣＲ４Ｒ５、Ｏ、Ｓ、Ｓｅの中から選択されるいずれか一つであり、
前記置換基Ｒ３～Ｒ５は、それぞれ［化学式Ｄ３］における前記Ｒ６１～Ｒ７０と同一であるが、
前記Ｒ３～Ｒ５は、それぞれ前記Ｑ２環又はＱ３環と結合して脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
前記Ｒ４及びＲ５は、それぞれ互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
前記Ｃｙ１によって形成される環は、窒素（Ｎ）原子、前記窒素（Ｎ）原子が結合したＱ１環内芳香族炭素原子、及び前記Ｃｙ１と結合するＱ１環内芳香族炭素原子を除けば、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、
前記化学式Ｄ９中、
前記Ｃｙ２は、前記Ｃｙ１に付加されて飽和炭化水素環を形成可能であり、前記Ｃｙ２によって形成される環は、Ｃｙ１に含まれる炭素原子を除けば、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、
前記化学式Ｄ１０中、
前記Ｃｙ３によって形成される環は、前記Ｃｙ３と結合するＱ３環内芳香族炭素原子、窒素（Ｎ）原子と結合するＱ３内芳香族炭素原子、窒素（Ｎ）原子、前記窒素（Ｎ）原子が結合したＣｙ１内炭素原子を除けば、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキレン基である。
ここで、前記［化学式Ｄ１］～［化学式Ｄ１０］中の前記「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化アルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、炭素数３～２４のシクロアルキル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数７～２４のアリールアルキル基、炭素数７～２４のアルキルアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～２４のアルコキシ基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数１２～２４のジアリールアミノ基、炭素数２～２４のジヘテロアリールアミノ基、炭素数７～２４のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、炭素数１～２４のアルキルシリル基、炭素数６～２４のアリールシリル基、炭素数６～２４のアリールオキシ基、炭素数６～２４のアリールチオニル基よりなる群から選択された１つ以上の置換基で置換されることを意味し、より好ましい例としては、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素数２～１２のアルケニル基、炭素数２～１２のアルキニル基、炭素数３～１２のシクロアルキル基、炭素数１～１２のヘテロアルキル基、炭素数６～１８のアリール基、炭素数７～２０のアリールアルキル基、炭素数７～２０のアルキルアリール基、炭素数２～１８のヘテロアリール基、炭素数２～１８のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～１２のアルコキシ基、炭素数１～１２のアルキルアミノ基、炭素数１２～１８のジアリールアミノ基、炭素数２～１８のジヘテロアリールアミノ基、炭素数７～１８のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、炭素数１～１２のアルキルシリル基、炭素数６～１８のアリールシリル基、炭素数６～１８のアリールオキシ基、炭素数６～１８のアリールチオニル基よりなる群から選択された１つ以上の置換基で置換されることであり得る。
また、本発明によるドーパント化合物のうち、前記［化学式Ｄ３］～［化学式Ｄ１０］のいずれかで表されるホウ素化合物の場合に、前記Ｔ１～Ｔ９又はＱ１～Ｑ３の芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環に置換可能な置換基として、重水素、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数６～２４のアリールアミノ基が挙げられ、ここで、前記炭素数１～２４のアルキルアミノ基及び炭素数６～２４のアリールアミノ基におけるそれぞれのアルキル基又はアリール基は、互いに連結されることができ、さらに好ましい置換基としては、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数６～１８のアリール基、炭素数１～１２のアルキルアミノ基、炭素数６～１８のアリールアミノ基が挙げられ、前記炭素数１～１２のアルキルアミノ基及び炭素数６～１８のアリールアミノ基におけるそれぞれのアルキル基又はアリール基は、互いに連結されることができる。
一方、本発明による有機発光素子内の発光層に用いられるドーパント化合物のうち、前記［化学式Ｄ１］～［化学式Ｄ２］のいずれかで表される化合物の具体例としては、下記<ｄ１>～<ｄ２３９>のいずれかで表される化合物が挙げられる。
また、本発明において、前記発光層内のドーパント化合物のうち、［化学式Ｄ３］で表される化合物は、下記＜Ｄ１０１＞～＜Ｄ１３０＞の中から選択されるいずれかで表される化合物であり得る。
また、本発明において、発光層内のドーパント化合物のうち、前記［化学式Ｄ４］、［化学式Ｄ５］、［化学式Ｄ８］～［化学式Ｄ１０］のいずれかで表される化合物は、下記［Ｄ２０１］～［Ｄ４７６］の中から選択されるいずれかで表される化合物であり得る。
また、本発明において、前記発光層内のドーパント化合物のうち、［化学式Ｄ６］及び［化学式Ｄ７］のいずれかで表される化合物は、下記＜Ｄ５０１＞～＜Ｄ５８７＞の中から選択されるいずれかで表される化合物であり得る。
このとき、前記発光層内のドーパントの含有量は、通常、ホスト約１００重量部に対して約０．０１～約２０重量部の範囲から選択でき、これに限定されるものではない。
また、前記発光層は、前記ドーパントとホスト以外にも、様々なホスト及び様々なドーパント物質をさらに含むことができる。
以下、図面を参照して本発明の一実施例による有機発光素子を説明する。
図１は、本発明の一実施例による有機発光素子の構造を示す図である。
図１に示すように、本発明の実施例による有機発光素子は、陽極２０、正孔輸送層４０、ホスト及びドーパントを含む発光層５０、電子輸送層６０及び陰極８０を順次含む有機発光素子であって、前記陽極を第１電極、陰極を第２電極にして、前記陽極と発光層との間に正孔輸送層を含み、発光層と陰極との間に電子輸送層を含む、有機発光素子に該当する。
また、本発明の実施例による有機発光素子は、前記陽極２０と正孔輸送層４０との間に正孔注入層３０が含まれ、前記電子輸送層６０と陰極８０との間に電子注入層７０が含まれることができる。
次に、前記図１を参照して本発明の有機発光素子及びその製造方法について説明する。
まず、基板１０の上部に陽極（アノード）電極用物質をコーティングして陽極２０を形成する。ここで、基板１０としては、通常の有機ＥＬ素子で用いられる基板を使用するが、透明性、表面平滑性、取り扱い易さ及び防水性に優れた有機基板又は透明プラスチック基板であることが好ましい。そして、陽極電極用物質としては、透明で伝導性に優れた酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化錫（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを使用する。
前記陽極２０電極の上部に正孔注入層物質を真空熱蒸着又はスピンコートして正孔注入層３０を形成する。その後、前記正孔注入層３０の上部に正孔輸送層物質を真空熱蒸着又はスピンコーティングして正孔輸送層４０を形成する。
前記正孔注入層の材料は、当業分野で通常用いられるものであれば特に限定されずに使用することができ、例えば、２－ＴＮＡＴＡ［４，４’，４’’－トリス（２－ナフチルフェニル－フェニルアミノ）－トリフェニルアミン］、ＮＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン）］、ＴＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン］、ＤＮＴＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス－［４－（フェニル－ｍ－トイル－アミノ）－フェニル］－ビフェニル－４，４’－ジアミン］などを使用することができる。ところが、本発明は、必ずしもこれに限定されるものではない。
また、前記正孔輸送層の材料は、当業分野における通常用いられるものであれば特に限定されず、例えば、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）又はＮ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（ａ－ＮＰＤ）などを使用することができる。しかし、本発明は、必ずしもこれに限定されるものではない。
一方、本発明は、前記正孔輸送層の上に電子遮断層をさらに形成することができる。前記電子遮断層は、電子注入層から注入された電子が発光層を通過して正孔輸送層へ進入することを防止して素子の寿命と効率を向上させるための層であって、発光層と正孔注入層との間の適切な部分に形成でき、好ましくは、発光層と正孔輸送層との間に形成できる。
次いで、正孔輸送層４０又は電子遮断層の上に発光層５０を真空蒸着法、又はスピンコーティング法で積層することができる。
ここで、前記発光層は、ホストとドーパントからなることができ、これらを構成する材料については、前述した通りである。
また、本発明の具体例によれば、前記発光層の厚さは５０～２,０００Åであることが好ましい。
一方、前記発光層上に電子輸送層６０を真空蒸着法又はスピンコーティング法によって蒸着する。
一方、本発明において、前記電子輸送層の材料としては、電子注入電極（カソード（Ｃａｔｈｏｄｅ））から注入された電子を安定的に輸送する機能を果たすものであって、公知の電子輸送物質を用いることができる。公知の電子輸送物質の例としては、キノリン誘導体、特に、トリス（８－キノリノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、Ｌｉｑ、ＴＡＺ、ＢＡｌｑ、ベリリウムビス（ベンゾキノリン－１０－オラート）（ｂｅｒｙｌｌｉｕｍ ｂｉｓ（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎ－１０－ｏｌａｔｅ：Ｂｅｂｑ２）、化合物２０１、化合物２０２、ＢＣＰ、オキサジアゾール誘導体であるＰＢＤ、ＢＭＤ、ＢＮＤなどの材料を使用することもできるが、これに限定されるものではない。
また、本発明における有機発光素子は、前記電子輸送層を形成した後に、電子輸送層の上に、陰極からの電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層（ＥＩＬ）が積層できる。これは、特に材料を制限しない。
前記電子注入層の形成材料は、ＣｓＦ、ＮａＦ、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯなどの電子注入層の形成材料として公知になっている任意の物質を用いることができる。前記電子注入層の蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲の中から選択できる。
前記電子注入層の厚さは、約１Å～約１００Å、約３Å～約９０Åであり得る。前記電子注入層の厚さが上記の範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足のいく程度の電子注入特性を得ることができる。
また、本発明において、前記陰極は、容易な電子注入のために仕事関数の小さい物質を用いることができる。リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、又はこれらの合金アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）などを使用するか、或いはＩＴＯ、ＩＺＯを用いた透過型陰極を使用することができる。
また、本発明における有機発光素子は、３８０ｎｍ～８００ｎｍの波長範囲で発光する青色発光材料、緑色発光材料又は赤色発光材料の発光層をさらに含むことができる。すなわち、本発明における発光層は、複数の発光層であって、前記さらに形成される発光層内の青色発光材料、緑色発光材料又は赤色発光材料は、蛍光材料又は燐光材料であり得る。
また、本発明において、前記それぞれの層の中から選択された一つ以上の層は、単分子蒸着工程又は溶液工程によって形成できる。
ここで、前記蒸着工程は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を真空又は低圧状態で加熱などによって蒸発させて薄膜を形成する方法を意味し、前記溶液工程は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を溶媒と混合し、これをインクジェット印刷、ロール・ツー・ロールコーティング、スクリーン印刷、スプレーコーティング、ディップコーティング、スピンコーティングなどの方法によって薄膜を形成する方法を意味する。
また、本発明における前記有機発光素子は、フラットパネルディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色のフラットパネル照明用装置、及び単色又は白色のフレキシブル照明用装置の中から選択されるいずれか一つの装置に使用できる。
以下、好適な実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。しかし、これらの実施例は、本発明をより具体的に説明するためのものである。本発明の範囲がこれらの実施例によって限定されないのは、当業分野における通常の知識を有する者にとって自明である。
（実施例）
合成例１．化学式１９の合成
合成例１－１．＜１－ａ＞の合成
［反応式１］
３０００ｍｌの丸底フラスコに窒素パージし、１，６－ジブロモピレン１００ｇ（０．２７８ｍｏｌ）、フェニルボロン酸３３．９ｇ（０．２７８ｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（Ｐｄ［ＰＰｈ３］４）６．４ｇ（０．００６ｍｏｌ）、炭酸ナトリウム８８．３ｇ（０．８３３ｍｏｌ）、トルエン１４００ｍｌ及び水４２０ｍｌを入れて９時間還流する。反応が終了したら、常温に冷却した後、生成された固体を濾過して廃棄し、濾液を酢酸エチルと水で抽出した後、有機層を無水処理する。その後、減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜１－ａ＞４５．４ｇ（収率４５．７％）を得た。
合成例１－２．＜１－ｂ＞の合成
［反応式２］
５００ｍｌの丸底フラスコに窒素パージし、６－ブロモ－１－ジベンゾフラノール２０ｇ（０．０７６ｍｏｌ）、フェニルボロン酸（Ｄ５）１１．６ｇ（０．０９１ｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（Ｐｄ［ＰＰｈ３］４）１．８ｇ（０．００２ｍｏｌ）、炭酸カリウム１７．９ｇ（０．１２９ｍｏｌ）、トルエン１４０ｍｌ、エタノール３５ｍｌ及び水６５ｍｌを入れて５時間還流する。反応が終了したら、常温に冷却した後、酢酸エチルと水で抽出し、有機層を無水処理する。有機層を減圧濃縮した後、酢酸エチルとヘプタンで再結晶して＜１－ｂ＞１５．２ｇ（収率７５．４％）を得た。
合成例１－３．＜１－ｃ＞の合成
［反応式３］
５００ｍｌの丸底フラスコに窒素パージし、＜１－ｂ＞１５．２ｇ（０．０５８ｍｏｌ）とピリジン６ｇ（０．０７６ｍｏｌ）とジクロロメタン１５０ｍｌを入れて温度を０℃以下に冷却する。冷却後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物１８．１ｇ（０．０６４ｍｏｌ）をゆっくりと滴加する。滴加後、反応液を常温に昇温し、反応終了まで攪拌する。反応が終了したら、ジクロロメタンと水で抽出し、有機層を無水処理した後、減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜１－ｃ＞２０ｇ（収率８７．３％）を得た。
合成例１－４．＜１－ｄ＞の合成＿
［反応式４］
３００ｍｌの丸底フラスコに窒素パージし、＜１－ｃ＞２０ｇ（０．０５０ｍｏｌ）、ビスピナコールジボロン１６．６ｇ（０．０６５ｍｏｌ）、ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウム０．８ｇ（０．００１ｍｏｌ）、酢酸カルシウム９．９ｇ（０．１０１ｍｏｌ）及び１，４－ジオキサン２００ｍｌを入れて１２時間還流する。反応が終了したら、反応液を常温に冷却した後、セライト濾過し、濾液を濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜１－ｄ＞１４．８ｇ（収率７８．４％）を得た。
合成例１－５．［化学式１９］の合成
［反応式５］
３００ｍｌの丸底フラスコに窒素パージし、＜１－ａ＞１０．７ｇ（０．０３０ｍｏｌ）、＜１－ｄ＞１３．７ｇ（０．０３６ｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．７ｇ（０．００１ｍｏｌ）、炭酸カリウム７．４ｇ（０．０５３ｍｏｌ）、トルエン８０ｍｌ、エタノール２０ｍｌ及び水２６ｍｌを入れて４時間還流する。反応が終了したら、常温に冷却し、酢酸エチルと水で抽出する。有機層を無水処理した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して［化学式１９］８．４ｇ（収率５３．４％）を得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ５２５．２１［Ｍ］＋
合成例２．化学式３４の合成
合成例２－１．＜２－ａ＞の合成
［反応式６］
合成例１－１で使用したフェニルボロン酸の代わりにフェニルボロン酸（Ｄ５）を使用した以外は、同様の方法で合成して＜２－ａ＞（収率７９．３％）を得た。
合成例２－２．＜２－ｂ＞の合成
［反応式７］
合成例１－２で使用した６－ブロモ－１－ジベンゾフラノールの代わりに１，７－ジブロモジベンゾフランを使用した以外は、同様の方法で合成して＜２－ｂ＞（収率５４％）を得た。
合成例２－３．＜２－ｃ＞の合成＿
［反応式８］
合成例１－４で使用した＜１－ｃ＞の代わりに＜２－ｂ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜２－ｃ＞（収率７２．８％）を得た。
合成例２－４．［化学式３４］の合成
［反応式９］
合成例１－５で使用した＜１－ａ＞の代わりに＜２－ａ＞を使用し、＜１－ｄ＞の代わりに＜２－ｃ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して［化学式３４］（収率６３．７％）を得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ５３０．２５［Ｍ］＋
合成例３．化学式５２の合成
合成例３－１．＜３－ａ＞の合成
［反応式１０］
合成例１－２で使用した６－ブロモ－１－ジベンゾフラノールの代わりに６－ブロモ－２－ジベンゾフラノールを使用し、フェニルボロン酸（Ｄ５）の代わりにフェニルボロン酸を使用した以外は、同様の方法で合成して＜３－ａ＞（収率７２．０％）を得た。
合成例３－２．＜３－ｂ＞の合成＿
［反応式１１］
合成例１－３で使用した＜１－ｂ＞の代わりに＜３－ａ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜３－ｂ＞（収率８５．２％）を得た。
合成例３－３．＜３－ｃ＞の合成
［反応式１２］
合成例１－４で使用した＜１－ｃ＞の代わりに＜３－ｂ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜３－ｃ＞（収率７６．８％）を得た。
合成例３－４．［化学式５２］の合成
［反応式１３］
合成例２－４で＜２－ｃ＞の代わりに＜３－ｃ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して［化学式５２］（収率５８．０％）を得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ５２５．２１［Ｍ］＋
合成例４．化学式１３１の合成
合成例４－１．［化学式１３１］の合成
［反応式１４］
合成例２－４で＜２－ｃ＞の代わりに１－ジベンゾフランボロン酸を使用した以外は、同様の方法で合成して［化学式１３１］（収率６１．４％）を得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ４４９．１８［Ｍ］＋
合成例５．化学式１３６の合成
合成例５－１．＜５－ａ＞の合成
［反応式１５］
１０００ｍｌの丸底フラスコに窒素パージし、過酸化水素３０ｗｔ％水溶液５０ｍｌ（０．４７７ｍｏｌ）、フェノール（Ｄ５）４５ｇ（０．４５４ｍｏｌ）、ヨウ素５７．６ｇ（０．２２７ｍｏｌ）及び水４５０ｍｌを入れ、５０℃で２４時間攪拌する。反応が終了したら、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて攪拌した後、反応液を酢酸エチルと水で抽出し、その後、無水処理し、減圧濃縮する。濃縮後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜５－ａ＞４５ｇ（収率４４．３％）を得た。
合成例５－２．＜５－ｂ＞の合成
［反応式１６］
１０００ｍｌの丸底フラスコに窒素パージし、＜５－ａ＞４５ｇ（０．２０１ｍｏｌ）、２－フルオロ－６－メトキシフェニルボロン酸４１ｇ（０．２４１ｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム７ｇ（０．００６ｍｏｌ）、炭酸カリウム４７．２ｇ（０．３４１ｍｏｌ）、トルエン３１５ｍｌ、エタノール８０ｍｌ及び水１７０ｍｌを加え、８時間還流する。反応が終了したら、常温に冷却し、酢酸エチルと水で抽出した後、有機層を無水処理する。有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜５－ｂ＞２８．６ｇ（収率６４．１％）を得た。
合成例５－３．＜５－ｃ＞の合成
［反応式１７］
５００ｍｌの丸底フラスコに＜５－ｂ＞２８．６ｇ（０．１２９ｍｏｌ）、炭酸カリウム４４．５ｇ（０．３２２ｍｏｌ）、１－メチル－２－ピロリジン１４３ｍｌを入れて１２時間還流する。反応が終了したら、温度を常温に冷却した後、２Ｎ－塩酸水溶液２００ｍｌをゆっくりと加え、十分に攪拌した後、酢酸エチルと水で抽出する。有機層を濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜５－ｃ＞２１ｇ（収率８０．７％）を得た。
合成例５－４．＜５－ｄ＞の合成
［反応式１８］
５００ｍｌの丸底フラスコに＜５－ｃ＞２１ｇ（０．１０４ｍｏｌ）、ジクロロメタン１２０ｍｌを加え、反応液を０℃以下に冷却する。三臭化ホウ素５２ｇ（０．２０８ｍｏｌ）を温度に注意してゆっくり滴加する。滴加後、反応液を常温に昇温し、反応終了まで攪拌する。反応が終了したら、反応液に水１００ｍｌをゆっくり滴加した後、十分に撹拌する。反応液をジクロロメタンと水で抽出した後、無水処理した。減圧濃縮後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜５－ｄ＞１５ｇ（収率７６．８％）を得た。
合成例５－５．＜５－ｅ＞の合成
［反応式１９］
５００ｍｌの丸底フラスコに窒素パージし、＜５－ｄ＞１５．０ｇ（０．０８０ｍｏｌ）、ピリジン８．２ｇ（０．１０４ｍｏｌ）及びジクロロメタン１５０ｍｌを加え、反応液の温度を０℃以下に冷却する。冷却後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物２４．７ｇ（０．０８８ｍｏｌ）をゆっくり滴加する。滴加後、反応液を常温に昇温し、反応終了まで撹拌する。反応が終了したら、ジクロロメタンと水で抽出した後、有機層を無水処理し、減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜５－ｅ＞２０ｇ（収率７８．４％）を得た。
合成例５－６．＜５－ｆ＞の合成
［反応式２０］
５００ｍｌの丸底フラスコに窒素パージし、＜５－ｅ＞２０ｇ（０．０６２ｍｏｌ）、ビスピナコールジボロン２３．８ｇ（０．０９４ｍｏｌ）、ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウム２．５ｇ（０．００３ｍｏｌ）、酢酸カルシウム９．５ｇ（０．１２５ｍｏｌ）及び１，４－ジオキサン２００ｍｌを入れて１２時間還流する。反応が終了したら、反応液を常温に冷却した後、セライト濾過し、濾液を濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜５－ｆ＞１５ｇ（収率８０．６％）を得た。
合成例５－７．［化学式１３６］の合成
［反応式２１］
合成例２－４で＜２－ｃ＞の代わりに＜５－ｆ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して［化学式１３６］（収率６０．３％）を得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ４５３．２１［Ｍ］＋
合成例６．化学式１の合成
合成例６－１．＜６－ａ＞の合成＿
［反応式２２］
合成例１－２で使用したフェニルボロン酸（Ｄ５）の代わりにフェニルボロン酸を使用した以外は、同様の方法で合成して＜６－ａ＞（収率５７％）を得た。
合成例６－２．＜６－ｂ＞の合成
［反応式２３］
合成例１－３で使用した＜１－ｂ＞の代わりに＜６－ａ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜６－ｂ＞（収率８６．８％）を得た。
合成例６－３．＜６－ｃ＞の合成＿
［反応式２４］
合成例１－４で使用した＜１－ｃ＞の代わりに＜６－ｂ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜６－ｃ＞（収率７９．２％）を得た。
合成例６－４．［化学式１］の合成
［反応式２５］
合成例１－５で使用した＜１－ａ＞の代わりに１－ブロモピレンを使用し、＜１－ｄ＞の代わりに＜６－ｃ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して［化学式１］（収率５２．５％）を得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ４４４．１５［Ｍ］＋
合成例７．化学式２３の合成
合成例７－１.［化学式２３］の合成
［反応式２６］
合成例１－５で使用した＜１－ｄ＞の代わりに＜６－ｃ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して［化学式２３］（収率５３．８％）を得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ５２０．１８［Ｍ］＋
合成例８．化学式４１の合成
合成例８－１．［化学式４１］の合成
［反応式２７］
合成例１－５で使用した＜１－ａ＞の代わりに＜２－ａ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して［化学式４１］（収率５４．２％）を得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ５３０．２５［Ｍ］＋
合成例９．化学式５７の合成
合成例９－１．［化学式５７］の合成
［反応式２８］
合成例１－５で使用した＜１－ｄ＞の代わりに＜３－ｃ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して［化学式５７］（収率５３．５％）を得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ５２０．１８［Ｍ］＋
実施例１～１３：有機発光素子の製造
ＩＴＯガラスの発光面積が２ｍｍ×２ｍｍのサイズとなるようにパターニングした後、洗浄した。前記ＩＴＯガラスを真空チャンバーに取り付けた後、ベース圧力が１×１０－７ｔｏｒｒとなるようにした後、前記ＩＴＯ上にＤＮＴＰＤ（７００Å）、α－ＮＰＤ（３００Å）の順で成膜した。発光層として、本発明によるホスト化合物と下記のドーパント（ＢＤ）（３ｗｔ％）を混合して成膜（３００Å）した後、その後、電子輸送層として［Ｅ－１］と［Ｅ－２］を（１：１）の比で（３００Å）、電子注入層として［Ｅ－２］（１０Å）、Ａｌ（１，０００Å）の順で成膜して有機発光素子を製造した。前記有機発光素子の発光特性は、０．４ｍＡで測定した。
比較例１～４
比較例のための有機発光素子は、前記実施例の素子構造においてホストとして用いた本発明による化合物の代わりに下記の［ＢＨ１］、［ＢＨ２］を使用した以外は、同様に製作して実験した。前記有機発光素子の発光特性は、０．４ｍＡで測定した。前記［ＢＨ１］及び［ＢＨ２］の構造は、次の通りである。
前記表１に示すように、本発明による、ジベンゾフラン基の１位又は２位にピレン基が結合した化合物を発光層に使用した有機発光素子は、ジベンゾフラン基の３位又は４位にピレン基が結合した化合物であるＢＨ１又はＢＨ２を発光層に使用した、比較例１～２における有機発光素子よりも低電圧で駆動が可能であり、かつ発光効率に優れた特性を示している。また、表２においても、本発明による、ジベンゾフラン基の１位又は２位にピレン基が結合した化合物を発光層に使用した有機発光素子は、ジベンゾフラン基の３位又は４位にピレン基が結合した化合物であるＢＨ１又はＢＨ２を発光層に使用した、比較例３～比較例４の化合物を使用した有機発光素子よりも長寿命の優れた特性を示している。これにより、本発明による有機発光素子は応用可能性が高いことが分かる。
本発明による化合物を用いて発光層を製造した有機発光素子は、従来の化合物に比べてより高効率、低電圧駆動及び長寿命特性が向上するため、有機発光素子に適用する場合に、改善された特性を示して有機発光素子及びこれに関連する産業分野で産業上の利用可能性が高い。

Claims (19)

  1. 下記［化学式Ａ］又は［化学式Ｂ］で表される化合物。
    （前記［化学式Ａ］及び［化学式Ｂ］中、
    前記Ｒ１～Ｒ１４は、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、
    前記連結基Ｌ１及びＬ２は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリーレン基、及び置換もしくは無置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基の中から選択され、
    前記ｎ１及びｎ２は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して０～２の整数であるが、これらのそれぞれが２である場合に、それぞれの連結基Ｌ１及びＬ２は互いに同一でも異なってもよく、
    前記Ｒ及びＲ’は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、
    前記ｎ３及びｎ４は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して１～９の整数であるが、これらのそれぞれが２以上である場合に、それぞれのＲ及びＲ’は互いに同一でも異なってもよく、
    前記［化学式Ａ］及び［化学式Ｂ］中の「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化アルキル基、炭素数１～２４のアルケニル基、炭素数１～２４のアルキニル基、炭素数３～２４のシクロアルキル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数７～２４のアリールアルキル基、炭素数７～２４のアルキルアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～２４のアルコキシ基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数１２～２４のジアリールアミノ基、炭素数２～２４のジヘテロアリールアミノ基、炭素数７～２４のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、炭素数１～２４のアルキルシリル基、炭素数６～２４のアリールシリル基、炭素数６～２４のアリールオキシ基、及び炭素数６～２４のアリールチオニル基よりなる群から選択された１つ以上の置換基で置換されることを意味する。）
  2. 前記化学式Ａで表される化合物は、少なくとも１つの重水素を含み、
    前記化学式Ｂで表される化合物は、少なくとも１つの重水素を含むことを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  3. 前記［化学式Ａ］におけるＲ１～Ｒ７のうちの少なくとも１つは、重水素を含む置換基であり、
    前記［化学式Ｂ］におけるＲ８～Ｒ１４のうちの少なくとも１つは、重水素を含む置換基であることを特徴とする、請求項２に記載の化合物。
  4. 前記［化学式Ａ］における少なくとも１つのＲは、重水素を含む置換基であり、
    前記［化学式Ｂ］における少なくとも１つのＲ’は、重水素を含む置換基であることを特徴とする、請求項２に記載の化合物。
  5. 前記［化学式Ａ］におけるＲ１～Ｒ７のうちの少なくとも１つは、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基であり、
    前記［化学式Ｂ］におけるＲ８～Ｒ１４のうちの少なくとも１つは、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  6. 前記化学式Ａ及び化学式Ｂにおける連結基Ｌ１及びＬ２は、それぞれ単結合であるか、或いは下記［構造式１］～［構造式５］の中から選択されるいずれかであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
    （前記連結基における芳香族環の炭素には、水素又は重水素が結合することができる。）
  7. 前記連結基Ｌ１及びＬ２はそれぞれ単結合であることを特徴とする、請求項６に記載の化合物。
  8. 前記［化学式Ａ］における少なくとも１つのＲは、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基であり、
    前記［化学式Ｂ］における少なくとも１つのＲ’は、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  9. 前記化学式Ａ及び化学式Ｂにおける前記ｎ３及びｎ４は、それぞれ１であり、
    前記［化学式Ａ］におけるＲは、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基であり、
    前記［化学式Ｂ］におけるＲ’は、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基であることを特徴とする、請求項８に記載の化合物。
  10. 前記［化学式Ａ］又は［化学式Ｂ］で表される有機化合物は、下記［化学式Ａ－１］又は［化学式Ｂ－１］のいずれかで表される化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
    （前記［化学式Ａ－１］及び［化学式Ｂ－１］中、
    前記置換基Ｒ１～Ｒ１４、連結基Ｌ１及びＬ２、ｎ１及びｎ２は、請求項１に記載の［化学式Ａ］又は［化学式Ｂ］で定義したのと同じであり、
    置換基Ｒ及びＲ’は、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基である。）
  11. 前記化学式Ａ及び化学式Ｂにおける前記ｎ３及びｎ４は、それぞれ１であり、
    前記［化学式Ａ］におけるＲ１～Ｒ７、Ｒのうちの少なくとも１つは、重水素置換された炭素数６～１８のアリール基であり、
    前記［化学式Ｂ］におけるＲ８～Ｒ１４、Ｒ’のうちの少なくとも１つは、重水素置換された炭素数６～１８のアリール基であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  12. 前記化学式Ａ及び化学式Ｂにおける前記ｎ３及びｎ４は、それぞれ１であり、
    前記［化学式Ａ］におけるＲは、置換もしくは無置換の炭素数２～１８のヘテロアリール基であり、
    前記［化学式Ｂ］におけるＲ’は、置換もしくは無置換の炭素数２～１８のヘテロアリール基であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  13. 前記化合物は、下記化学式１～化学式２４０で表される群から選択されたいずれかであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  14. 第１電極と、
    前記第１電極に対向している第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に介在している有機層と、を含み、前記有機層が請求項１～１３のいずれか一項に記載の化合物を１種以上含む、有機発光素子。
  15. 前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも一つを含むことを特徴とする、請求項１４に記載の有機発光素子。
  16. 前記第１電極と前記第２電極との間に介在している有機層は、発光層を含み、前記発光層は、ホストとドーパントからなり、前記化合物は、ホストとして用いられることを特徴とする、請求項１５に記載の有機発光素子。
  17. 前記ドーパントは、下記［化学式Ｄ１］～［化学式Ｄ１０］の中から選択される１つ以上が使用されることを特徴とする、請求項１６に記載の有機発光素子。
    （前記［化学式Ｄ１］及び［化学式Ｄ２］中、Ａ３１、Ａ３２、Ｅ１及びＦ１は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の炭素数２～４０の芳香族複素環であり、
    前記Ａ３１の芳香族環内の隣接する２つの炭素原子と、前記Ａ３２の芳香族環内の隣接する２つの炭素原子とは、前記置換基Ｒ５１及びＲ５２に連結された炭素原子と５員環を形成することにより、それぞれ縮合環を形成し、
    前記連結基Ｌ２１～Ｌ３２は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～６０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～６０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～６０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の炭素数３～６０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～６０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数６～６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基の中から選択され、
    前記Ｗ及びＷ’は、Ｎ－Ｒ５３、ＣＲ５４Ｒ５５、ＳｉＲ５６Ｒ５７、ＧｅＲ５８Ｒ５９、Ｏ、Ｓ、Ｓｅの中から選択されるいずれかであり、
    前記置換基Ｒ５１～Ｒ５９、Ａｒ２１～Ａｒ２８は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルゲルマニウム基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアリールゲルマニウム基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基の中から選ばれるいずれかであるが、
    前記Ｒ５１及びＲ５２は、互いに連結されて脂環族、芳香族の単環又は多環を形成することができ、前記形成された脂環族、芳香族の単環又は多環の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓ、Ｇｅ、Ｓｅ、Ｔｅの中から選択される一つ以上のヘテロ原子で置換でき、
    前記ｐ１１～ｐ１４、ｒ１１～ｒ１４及びｓ１１～ｓ１４は、それぞれ１～３の整数であるが、これらのそれぞれが２以上である場合に、それぞれの連結基Ｌ２１～Ｌ３２は、互いに同一でも異なってもよく、
    前記ｘ１は１であり、ｙ１、ｚ１及びｚ２は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して０～１の整数であり、
    前記Ａｒ２１とＡｒ２２、Ａｒ２３とＡｒ２４、Ａｒ２５とＡｒ２６、及びＡｒ２７とＡｒ２８は、それぞれ互いに連結されて環を形成することができ、
    前記化学式Ｄ１におけるＡ３２環内の隣り合う２つの炭素原子は、前記構造式Ｑ１１の＊と結合して縮合環を形成し、
    前記化学式Ｄ２における前記Ａ３１環内の隣り合う２つの炭素原子は、前記構造式Ｑ１２の＊と結合して縮合環を形成し、前記Ａ３２環内の隣り合う２つの炭素原子は、前記構造式Ｑ１１の＊と結合して縮合環を形成することができる。）
    （前記［化学式Ｄ３］中、
    前記Ｘ１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏの中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｔ１～Ｔ３は、それぞれ互いに同一までも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の炭素数２～４０の芳香族複素環であり、
    前記Ｙ１は、Ｎ－Ｒ６１、ＣＲ６２Ｒ６３、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ６４Ｒ６５の中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｙ２は、Ｎ－Ｒ６６、ＣＲ６7Ｒ６８、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ６９Ｒ７０の中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｒ６１～Ｒ７０は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、前記Ｒ６１～Ｒ７０は、それぞれ前記Ｔ１～Ｔ３の中から選択される１つ以上の環と結合して脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができる。）
    （前記［化学式Ｄ４］及び［化学式Ｄ５］中、
    前記Ｘ２は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏの中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｔ４～Ｔ６は、［化学式Ｄ３］におけるＴ１～Ｔ３と同一であり、
    前記Ｙ４は、Ｎ－Ｒ６１、ＣＲ６２Ｒ６３、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ６４Ｒ６５の中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｙ５は、Ｎ－Ｒ６６、ＣＲ６7Ｒ６８、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ６９Ｒ７０の中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｙ６は、Ｎ－Ｒ７１、ＣＲ７２Ｒ７３、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ７４Ｒ７５の中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｒ６１～Ｒ７５は、［化学式Ｄ３］における前記Ｒ６１～Ｒ７０と同一である。）
    （前記Ｘ３は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏの中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｔ７～Ｔ９は、［化学式Ｄ３］におけるＴ１～Ｔ３と同一であり、
    前記Ｙ６は、Ｎ－Ｒ６１、ＣＲ６２Ｒ６３、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ６４Ｒ６５の中から選択されるいずれかであり、
    前記置換基Ｒ６１～Ｒ６５、Ｒ７１～Ｒ７２は、それぞれ［化学式Ｄ３］における前記Ｒ６１～Ｒ７０と同一であるが、
    前記Ｒ７１及びＲ７２は、それぞれ互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成するか、或いは前記Ｔ７環又はＴ９環と結合して脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができる。）
    （前記［化学式Ｄ８］～［化学式Ｄ１０］中、
    前記Ｘは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏの中から選択されるいずれか一つであり、
    前記Ｑ１～Ｑ３は、それぞれ［化学式Ｄ３］におけるＴ１～Ｔ３と同じであり、
    前記連結基Ｙは、Ｎ－Ｒ３、ＣＲ４Ｒ５、Ｏ、Ｓ、Ｓｅの中から選択されるいずれか一つであり、
    前記置換基Ｒ３～Ｒ５は、それぞれ［化学式Ｄ３］における前記Ｒ６１～Ｒ７０と同一であるが、
    前記Ｒ３～Ｒ５は、それぞれ前記Ｑ２環又はＱ３環と結合して脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
    前記Ｒ４及びＲ５は、それぞれ互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
    前記Ｃｙ１によって形成される環は、窒素（Ｎ）原子、前記窒素（Ｎ）原子が結合したＱ１環内芳香族炭素原子、及び前記Ｃｙ１と結合するＱ１環内芳香族炭素原子を除けば、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、
    前記化学式Ｄ９中、
    前記 Ｃｙ２は、前記Ｃｙ１に付加されて飽和炭化水素環を形成可能であり、前記Ｃｙ２によって形成される環は、Ｃｙ１に含まれる炭素原子を除けば、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、
    前記化学式Ｄ１０中、
    前記Ｃｙ３によって形成される環は、前記Ｃｙ３と結合するＱ３環内芳香族炭素原子、窒素（Ｎ）原子と結合するＱ３内芳香族炭素原子、窒素（Ｎ）原子、前記窒素（Ｎ）原子が結合したＣｙ１内炭素原子を除けば、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキレン基である。）
    （ここで、前記［化学式Ｄ１］～［化学式Ｄ１０］中の前記「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化アルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、炭素数３～２４のシクロアルキル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数７～２４のアリールアルキル基、炭素数７～２４のアルキルアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～２４のアルコキシ基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数１２～２４のジアリールアミノ基、炭素数２～２４のジヘテロアリールアミノ基、炭素数７～２４のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、炭素数１～２４のアルキルシリル基、炭素数６～２４のアリールシリル基、炭素数６～２４のアリールオキシ基、炭素数６～２４のアリールチオニル基よりなる群から選択された１つ以上の置換基で置換されることを意味する。）
  18. 前記それぞれの層の中から選択された一つ以上の層は、蒸着工程又は溶液工程によって形成されることを特徴とする、請求項１５に記載の有機発光素子。
  19. 前記有機発光素子は、フラットパネルディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色のフラットパネル照明用装置、及び単色又は白色のフレキシブル照明用装置の中から選択されるいずれか一つに使用されることを特徴とする、請求項１４に記載の有機発光素子。
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