KR102225901B1 - 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102225901B1 KR102225901B1 KR1020180054263A KR20180054263A KR102225901B1 KR 102225901 B1 KR102225901 B1 KR 102225901B1 KR 1020180054263 A KR1020180054263 A KR 1020180054263A KR 20180054263 A KR20180054263 A KR 20180054263A KR 102225901 B1 KR102225901 B1 KR 102225901B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- same
- different
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 23
- -1 polycyclic compound Chemical class 0.000 claims abstract description 57
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 135
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 111
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 71
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 51
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 51
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 49
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical compound [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims description 47
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 46
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 42
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 40
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 31
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 31
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 25
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 23
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 23
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 20
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 15
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 125
- 239000000463 material Substances 0.000 description 70
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 36
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 30
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 16
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 16
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000006757 (C2-C30) heterocyclic group Chemical group 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 10
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 10
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 9
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 9
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 7
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 7
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 7
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 7
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 9H-thioxanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3SC2=C1 PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 6
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 6
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 5
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 4
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 4
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 4
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001716 carbazoles Chemical group 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- MJMJJGCCNUPJBI-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(phenyl)borane Chemical compound COB(OC)C1=CC=CC=C1 MJMJJGCCNUPJBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical group C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 3
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 3
- 150000003732 xanthenes Chemical group 0.000 description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 150000003975 aryl alkyl amines Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 2
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N trihydridoboron Substances B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical compound N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical group C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical group CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical group C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical group C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000006059 cover glass Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N diindenoperylene Chemical compound C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=CC=C3C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=C4C1=C32 BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Substances [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N lithium;butane Chemical compound [Li+].CC[CH-]C WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L manganese(2+) quinolin-8-olate Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-].[Mn+2].N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-] XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- YPJRZWDWVBNDIW-MBALSZOMSA-N n,n-diphenyl-4-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-[4-(n-phenylanilino)phenyl]ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]aniline Chemical group C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1/C=C/C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1\C=C\C(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YPJRZWDWVBNDIW-MBALSZOMSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical group [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)borane Chemical group CB(C)C(C)(C)C JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical group CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N trimethylborane Chemical group CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical group C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULHDSMBBOXGDRG-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl)borane Chemical compound C=CCB(CC=C)CC=C ULHDSMBBOXGDRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/0069—
-
- H01L51/008—
-
- H01L51/5012—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 명세서는 화학식 1의 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 명세서는 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 명세서에서, 유기 발광 소자란 유기 반도체 물질을 이용한 발광 소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다. 유기 발광 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 발광 소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 발광 소자이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료가 있다.
또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도펀트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되므로 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에는 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, S(=O), C(=O), SO2, NRa, CRbRc 또는 SiRdRe이고,
Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 R2 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
n1 및 n2는 각각 0 내지 6의 정수이고, n1 및 n2가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 전술한 다환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제조하는 경우, 저전압, 고효율 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있으며, 본 발명의 화합물을 유기 발광 소자의 발광층에 포함하는 경우, 높은 색재현율을 가지는 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공수송층(5), 발광층(3), 전자수송층(6) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공수송층(5), 발광층(3), 전자수송층(6) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물을 제공한다. 하기 화학식 1의 다환 화합물을 유기 발광 소자의 유기물층에 사용하는 경우, 유기 발광 소자의 구동 전압이 낮아지며, 효율 및 수명 특성이 향상된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, S(=O), C(=O), SO2, NRa, CRbRc 또는 SiRdRe이고,
Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 R2 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
n1 및 n2는 각각 0 내지 6의 정수이고, n1 및 n2가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
유기 발광 소자에서 우수한 발광 특성을 보이기 위해서는 발광층 재료의 성능을 개선해야 하며, 특히 도펀트 재료의 양자효율을 개선시켜야 한다. 또한 도판트 재료의 흡수영역과 발광영역의 차이를 최소화하는 것이 바람직하다.
발광 효율 또는 양자 효율의 증진은 여기 상태에서 바닥 상태로 전이할 때 복사성 감쇠가 극대화되어야 한다. 일반적으로 π 컨쥬게이션이 확장된 형태로 구성된 발광 재료의 경우 π* → π의 전이 확률이 높아 복사성 감쇠 비율이 높으며, 결과적으로 형광 양자 효율이 우수한 특징을 가지고 있다. 이러한 예로 안트라센 또는 파이렌 유도체등이 우수한 양자 효율을 가지는 재료로 OLED 소자의 발광층 재료에 널리 사용되고 있다. 따라서 본 발명에서는 우수한 양자 효율 특성을 확보하기 위해 π 컨쥬게이션 형태의 분자를 설계하였으며, 컨쥬게이션이 확장을 조절하기 위해 전자를 주는 특성의 질소와 전자 받아들이는 특성의 붕소 원자를 분자내에 적절히 배치하여 컨쥬게이션의 길이를 조절하여 우수한 발광 특성을 가지는 재료를 제조하였다. 이러한 재료를 발광 도펀트로 사용하여 우수한 발광 특성을 가지는 유기 발광 소자를 구현하였다.
그러나 붕소가 도입된 화합물들은 일반적으로 산소 또는 수분에 민감한 특성을 보이고 있어 붕소와 직접적으로 연결된 페닐기 등에 입체 장애가 큰 치환기를 도입하여 안정화를 도모한다. 이러한 특성은 붕소의 루이스 염기 특성이 강하기 때문에 나타나는 현상으로 본 발명에서는 이러한 붕소의 안정화를 위해 붕소와 연결된 페닐고리 오르쏘와 파라 위치에 전자 주는 효과가 큰 질소를 3개 도입하여 분자의 안정성을 높이고자 하였다. 즉 질소의 전자 공급으로 붕소의 안정화를 도모하였다. 이러한 발광 재료의 장점은 기존에 입체장애가 큰 알킬기를 도입하는 것 보다 열분해 또는 소자 구동시에 발광 분자가 분해되는 것을 최소화할 수 있어 결과적으로 장수명의 유기발광 소자를 구현할 수 있다.
발광 재료의 흡수와 발광 영역의 차이(일반적으로 Stokes'이동으로 알려짐)는 도펀트 재료를 사용하기 위한 호스트 재료의 선정과 전력 효율 등에 영향을 미치므로 가능한 흡수와 발광 영역의 차이가 적은 형태가 바람직하다. 이러한 특성을 부여하기 위해서는 다양한 기법에 활용될 수 있으나, 그 중에서도 전이상태의 분자 구조와 바닥상태의 분자 구조의 변화를 최소화하게 될 경우 매우 Stokes'이동의 차이가 적게 나타난다. 따라서 본 발명에서는 이러한 특성을 극대화하기 위해 HOMO와 LUMO가 형성되는 부분의 분자 구조를 매우 견고하게 함으로써 Stokes'이동의 차이를 최소화할 수 있었다.
본 명세서에 있어서, "
"는 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 t-부틸페닐기일 수 있다. 즉, t-부틸페닐기는 치환된 아릴기일 수 도 있고, t-부틸기와 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BYdYe의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yd 및 Ye는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, tert-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40일 수 있으며, 탄소수 1 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; 아릴알킬아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 40일 수 있고, 일 실시예에 따르면 1 내지 20일 수 있다. 알킬아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
아릴아민기의 구체적인 예로는 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 바이페닐페닐아민기, 디바이페닐아민기, 플루오레닐페닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로아릴기일 수 있고, 다환식 헤테로아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 헤테로아릴기를 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기는 아릴기 및 헤테로아릴기로 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬아민기는 아릴기 및 알킬기로 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬헤테로아릴아민기는 알킬기 및 헤테로아릴기로 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
등의 스피로플루오레닐기, 
(9,9-디메틸플루오레닐기), 및 
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 단환 또는 다환일 수 있고, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로고리기의 예로는 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기, 잔텐(xanthene), 티오잔텐(thioxanthene) 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다. 또한, 본원 화학식 1에서 X1 및/또는 X2가 CRbRc인 경우, Rb 및 Rc는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소고리; 또는 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 2가기인 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 2가인 것을 제외하고는 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 2가기인 것을 제외하고 상기 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리는 2가기인 것을 제외하고는 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, S(=O), C(=O), SO2, NRa, CRbRc 또는 SiRdRe이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 S(=O)이다. 상기 "S(=O)"는 S 원자와 O 원자가 이중결합된 상태를 의미하며, 보다 구체적으로 "
"와 같은 구조를 갖는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 SO2이다. 상기 "SO2"는 S 원자에 2개의 O 원자가 결합되며, 각각은 이중결합된 상태를 의미한다. 구체적으로 "
"와 같은 구조를 갖는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 C(=O)이다. 상기 C(=O)는 C 원자와 O 원자가 이중결합된 상태를 의미하며, 보다 구체적으로 "
"와 같은 구조를 갖는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 NRa이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 CRbRc이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 SiRdRe이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2 중 어느 하나는 O이고, 나머지 하나는 CRbRc이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2 중 어느 하나는 C(=O)이고, 나머지 하나는 CRbRc이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2 중 어느 하나는 C(=O)이고, 나머지 하나는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2 중 어느 하나는 O이고, 나머지 하나는 S이다
상기 X1과 X2는 같거나 다를 수 있으며, 만약 X1 및 X2에 동일한 기가 도입된 대칭형 분자의 경우 발광 스펙트럼의 폭을 줄일 수 있는 가능성이 있기 때문에 유기 발광 소자에 적용시 높은 색재현율을 확보할 수 있는 장점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra는 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 이종원소로 O, S 및 N 중 1 이상을 포함하는 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 이종원소로 O, S 및 N 중 1 이상을 포함하는 헤테로고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 이종원소로 O, S 및 N 중 1 이상을 포함하는 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 티오잔텐고리(thioxanthene); 또는 치환 또는 비치환된 잔텐고리(xanthene)를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 티오잔텐고리(thioxanthene); 또는 치환 또는 비치환된 잔텐고리(xanthene)를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 이종원소로 O, S 및 N 중 1 이상을 포함하는 헤테로고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 또는 페닐기이거나, 서로 결합하여 플루오렌고리; 티오잔텐고리(thioxanthene); 또는 잔텐고리(xanthene)를 형성한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고. 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고. 각각 독립적으로 수소; 중수소; 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 4에 있어서,
R1 내지 R6, n1 및 n2의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
X3 내지 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, S(=O), C(=O), SO2, NRa' 또는 SiRd'Re'이고,
Ra', Rd' 및 Re'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
Ar1 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3 및 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, S(=O), C(=O), SO2, NRa' 또는 SiRd'Re'이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X3 및 X4는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X3 및 X4는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X3 및 X4는 SO2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X3 및 X4는 S(=O)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X3 및 X4 중 어느 하나는 O이고, 다른 하나는 S 또는 C(=O)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3 및 X4는 SiRd'Re'이고, Rd' 및 Re'의 정의는 전술한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X3 및 X4는 S(=O)이다. 상기 "S(=O)"는 S 원자와 O 원자가 이중결합된 상태를 의미하며, 보다 구체적으로 "
"와 같은 구조를 갖는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X3 및 X4는 SO2이다. 상기 "SO2"는 S 원자에 2개의 O 원자가 결합되며, 각각은 이중결합된 상태를 의미한다. 구체적으로 "
"와 같은 구조를 갖는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X5는 O 또는 C(=O)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra', Rd' 및 Re'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra', Rd' 및 Re'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra'는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra'는 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd' 및 Re'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd' 및 Re'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rd' 및 Re'는 서로 같거나 상이하고. 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rd' 및 Re'는 서로 같거나 상이하고. 각각 독립적으로 수소; 중수소; 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 이종원소로 O, S 및 N 중 1 이상을 포함하는 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 이종원소로 O, S 및 N 중 1 이상을 포함하는 헤테로고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 티오잔텐고리(thioxanthene); 또는 치환 또는 비치환된 잔텐고리(xanthene)를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 메틸기이거나, 인접한 기는 결합하여 플루오렌고리; 티오잔텐고리(thioxanthene); 또는 잔텐고리(xanthene)를 형성한다. 상기 Ar1 및 Ar2; Ar3 및 Ar4;과 Ar5 및 Ar6는 인접한 기로 해석될 수 있다.
상기 Ar1 및 Ar2; Ar3 및 Ar4; 및/또는 Ar5 및 Ar6는 각각 서로 결합하여 하기 구조들 중 어느 하나의 구조로 고리를 형성할 수 있으며, 하기 구조에서 W는 O 또는 S일 수 있고, 하기 구조들은 추가로 치환될 수 있다.
상기 구조에 있어서, W는 O 또는 S를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
상기 화학식 3-1 및 3-2에 있어서,
R1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R2 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
W1 및 W2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합, O 또는 S이며,
Ar11 내지 Ar14, R7 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
m1 및 m2는 각각 0 내지 8의 정수이고, m1 및 m2가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
n1 및 n2는 각각 0 내지 6의 정수이고, n1 및 n2가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 W1 및 W2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합, O 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 W1 및 W2는 단일결합이다. W1이 단일결합인 경우, 화학식 3-2에서 W1이 연결된 2개의 벤젠고리 탄소원자가 서로 결합하여 5원 고리를 형성한다. W2가 단일결합인 경우, 화학식 3-2에서 W2가 연결된 2개의 벤젠고리 탄소원자가 서로 결합하여 5원 고리를 형성한다. 상기 W1 및 W2가 모두 단일결합인 경우, 상기 화학식 3-2는 하기와 같은 코어구조를 갖는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 W1 및 W2는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 W1 및 W2는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 에틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 또는 에틸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1로 표시될 수 있다.
[화학식 4-1]
상기 화학식 4-1에 있어서,
R1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R2 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
W3는 단일결합, O 또는 S이며,
R9는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
m3는 0 내지 8의 정수이고, m3가 2 이상인 경우 복수 개의 R9는 서로 같거나 상이하며,
n1 및 n2는 각각 0 내지 6의 정수이고, n1 및 n2가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 W3는 단일결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R9는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R9는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R9는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 m3는 0 내지 2의 정수이고, m3가 2 인 경우 2개의 R9는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸기; 또는 치환 또는 비치환된 하기 구조이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 하기 구조이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 메틸기, tert-부틸기, 카바졸기, 디페닐아민기, 메톡시기 및 벤질옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 페닐기로 치환된 안트라세닐기; 디벤조퓨란기; 페닐기로 치환된 카바졸기; 인돌로카바졸기; 또는 하기 구조이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 이종원소로 O, S 및 N 중 1 이상을 포함하는 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 탄화수소고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 부틸기이거나, 복수 개의 R2 또는 복수 개의 R3가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 또는 tert-부틸기이거나, 복수 개의 R2 또는 복수 개의 R3가 서로 결합하여 벤젠을 형성한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4 내지 R6는 서로 같거나 사잉하고, 각각 독립적으로 메틸기, tert-부틸기, 벤질옥시기, 디페닐아민기 또는 카바졸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 N-페닐카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n1 및 n2는 각각 0 내지 2의 정수이고, n1 및 n2가 각각 2 인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7 및 R8은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 m1 및 m2는 각각 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 1의 다환 화합물은 하기 반응식과 같이 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
<반응식1a>
중간체 a 중간체 b
<반응식1b>
중간체 b
반응식 1a에서 1차 아민과 할로겐이 치환된 고리형 중간체 a를 일반적인 아민화 반응(브흐발트-하트? 아민화 반응 또는 울만 반응)을 통해 합성될 수 있다. 반응식 1a에서 중간체 a와 1차 아민의 당량비를 2당량 이상/1당량 사용해야 하며, 바람직하게는 중간체 a를 2.0~2.5 당량울 사용해야 한다. Hal1과 Hal2는 염소, 브로민, 아이오딘 일수 있으나, 선택적 합성을 위해 Hal1은 염소가 바람직하며, Hal2는 브로민 또는 아이오딘이 바람직하다.
반응식 1b는 트리알릴보레인을 형성하는 반응으로 보론이 포함된 화합물의 경우 R7이 할라이드이거나 알콕시 또는 알릴옥시 형태가 사용될 수 있다. 반응식 1b는 보레인 화합물을 첨가하기 전, 우선 중간체 b에 대해 리티에이션을 진행해야 하며, 리튬 금속을 직접사용하거나, n-부틸리튬, tert-부틸리튬, sec-부틸리튬, 리튬다이아이소프로필아마이드와 같은 유기 리튬 시약이 사용될 수 있다. 또한 리튬 4,4'-다이-tert-부틸바이페닐 아니온 라디칼(anion redical)이나 리튬 나프탈렌 아이온 라디칼을 사용할 수 있다. 리티에이션이 진행된 후 보레인 화합물을 첨가하여 반응을 완결하여, 화학식 1의 코어구조를 제조할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 전술한 다환 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 다환 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 전술한 다환 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 전술한 다환 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시 상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 전술한 다환 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 전술한 다환 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 다환 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광호스트 또는 인광 호스트를 더 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 다환 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 다환 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
또 하나의 실시 상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물을 도펀트로서 포함하고, 다른 유기 화합물을 호스트로 포함할 수 있다. 이 경우, 발광층 내에 호스트 100 중량부를 기준으로, 도펀트 0.1 내지 49 중량부로 포함할 수 있고, 바람직하게는 0.5 내지 10 중량부로 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 다환 화합물을 발광층의 호스트로서 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 다환 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 도펀트를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 다환 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공수송층(5), 발광층(3), 전자수송층(6) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 다환 화합물은 상기 정공수송층(5) 또는 발광층(3)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<
합성예
>
합성예
1. 화합물 1의 합성
1) 중간체 2의 합성
중간체 1 중간체 2
상기 반응식에 나타낸 중간체 1(2 당량), 아닐린(1 당량)과 포타슘-tert-부톡사이드(2.5 당량), 팔라듐아세테이트(0.06 당량)를 무수톨루엔에 녹인 후 트리스-tert-부틸포스핀(0.15 당량)을 첨가하였다. 이후, 질소 하에 환류시키면서 24시간 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 반응용액을 메틸렌 클로라이드와 증류수를 통해 추출한 후, 유기상은 마그네슘 설페이트를 이용하여 남은 수분을 제거하였다. 메틸렌 클로라이드/헥산을 이용하여 컬럼 크로마토그래피 정제를 수행하여 노란색 분말의 중간체 2를 얻었다. (수율 65%)
중간체 2의 질량분석(FAB, M+): 675
중간체 2의 1H NMR: δ 6.28 (s, 2H), 7.00~7.23 (m, 8H), 7.35~7.51 (m, 11H), 7.63~7.70 (m, 6H).
2) 화합물 1의 합성
중간체 2 화합물 1
질소 분위기 하에서 중간체 2(1.0 당량)를 수분이 제거된 테트라하이드로퓨란에 녹인 후 -78 ℃로 낮추면서 교반하였다. 다음으로, 1.6 M 뷰틸리튬 용액(2.2 당량)을 -78 ℃에서 천천히 투입한 후 상온으로 서서히 상승시켜 2시간 동안 교반하였다. 온도를 다시 후 -78 ℃로 낮춘 후 다이메톡시페닐보레인(1.0 당량)을 무수 테트라하이드로퓨란에 녹인 용액을 천천히 투입하고 2시간 동안 교반하였다. 반응 용액을 상온으로 서서히 올린 후 추가적으로 6 시간 동안 교반하였다. 최종적으로 물과 테트라하이드로퓨란 용액을 천천히 투입하여 반응을 종결하였다. 반응 혼합 용액 여과한 후 걸러진 고형분을 메탄올과 아세톤으로 세척한 후 승화정제를 실시하여 순수한 화합물 1을 얻었다. (수율 41%)
화합물 1의 질량분석(FAB, M+): 693
화합물 1의 1H NMR: δ 6.38 (s, 2H), 7.08~7.23 (m, 10H), 7.31~7.48 (m, 9H), 7.65~7.73 (m, 6H), 7.81~7.93 (m, 3H), 8.02 (d, 2H).
합성예
2. 화합물 2의 합성
1) 중간체 4의 합성
중간체 3 중간체 4
상기 반응식에 나타낸 중간체 3(2 당량), 아닐린(1 당량)과 포타슘-tert-부톡사이드(2.5 당량), 팔라듐아세테이트(0.06 당량)를 무수톨루엔에 녹인 후 트리스-tert-부틸포스핀(0.15 당량)을 첨가하였다. 이후, 질소 하에 환류시키면서 24시간 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 반응용액을 에틸 아세테이트와 증류수를 통해 추출한 후, 유기상은 마그네슘 설페이트를 이용하여 남은 수분을 제거하였다. 메틸렌 클로라이드/헥산을 이용하여 컬럼 크로마토그래피 정제를 수행하여 노란색 분말의 중간체 4를 얻었다. (수율 55%)
중간체 4의 질량분석(FAB, M+): 699
중간체 4의 1H NMR: δ 6.44 (s, 2H), 7.03~7.43 (m, 13H), 7.50~7.61 (m, 8H), 7.72 (t, 2H), 7.88 (d, 2H).
2) 중간체 5의 합성
중간체 4 중간체 5
질소 분위기 하에서 2-브로모-1,1'-바이페닐(2.1 당량)를 수분이 제거된 테트라하이드로퓨란에 녹인 후 -78 ℃로 낮추면서 교반하였다. 다음으로, 1.6 M 뷰틸리튬 용액(2.2 당량)을 -78 ℃에서 천천히 투입한 후 2시간 동안 교반하였다. 이 후 중간체 4(1.0 당량)를 무수 테트라하이드로퓨란에 녹인 용액을 천천히 투입하고 2시간 동안 교반하였다. 반응 용액을 상온으로 서서히 올린 후 추가적으로 6 시간 동안 교반하였다. 물과 테트라하이드로퓨란 용액을 천천히 투입하여 반응을 종결한 후 반응물을 메틸렌 클로라이드와 증류수를 이용하여 추출한 후 유기층을 회수하여 용매를 제거하였다. 얻어진 고형분에 테트라하이드로류란/아세트산/염산을 1/1/0.01 부피비로 투입한 후 60 ℃에서 24시간 교반하였다. 반응 혼합 용액을 메틸렌클로라이드로 추출한 후, 에틸아세테이트/헥산 혼합용매를 전개용매로 하여 컬럼 크로마토그래피 실시하여 정제하였다. 이후, 용매를 제거하여 중간체 5를 얻었다. (수율 71%)
중간체 5의 질량분석(
FAB
, M
+
): 971
중간체 5의
1
H NMR: δ 6.31 (s, 2H), 6.95 ~ 7.59 (m, 33H), 7.82 (d, 4H), 7.95 (d, 4H).
3) 화합물 2의 합성
중간체 5 화합물 2
질소 분위기 하에서 중간체 5(1.0 당량)를 수분이 제거된 테트라하이드로퓨란에 녹인 후 -78 ℃로 낮추면서 교반하였다. 다음으로, 1.6 M 뷰틸리튬 용액(2.2 당량)을 -78 ℃에서 천천히 투입한 후 상온으로 서서히 상승시켜 2시간 동안 교반하였다. 온도를 다시 후 -78 ℃로 낮춘 후 다이메톡시페닐보레인(1.0 당량)을 무수 테트라하이드로퓨란에 녹인 용액을 천천히 투입하고 2시간 동안 교반하였다. 반응 용액을 상온으로 서서히 올린 후 추가적으로 6 시간 동안 교반하였다. 최종적으로 물과 테트라하이드로퓨란 용액을 천천히 투입하여 반응을 종결하였다. 반응 혼합 용액 여과한 후 걸러진 고형분을 메탄올과 아세톤으로 세척한 후 승화정제를 실시하여 순수한 화합물 2을 얻었다. (수율 41%)
화합물 2의 질량분석(FAB, M+): 989
화합물 2의 1H NMR: δ 6.48 (s, 2H), 7.01 ~ 7.59 (m, 36H), 7.80 (d, 4H), 7.87 (d, 2H), 7.92 (d, 4H).
합성예
3. 화합물 3의 합성
1) 중간체 6의 합성
중간체 1 중간체 6
중간체 1(1 당량), 아닐린(1 당량)과 포타슘-tert-부톡사이드(1.3 당량), 팔라듐아세테이트(0.04 당량)를 무수톨루엔에 녹인 후 트리스-tert-부틸포스핀(0.10 당량)을 첨가한 후, 질소 분위기 하에 환류시키면서 24시간 동안 반응시켰다. 반응 종료 후, 반응용액을 메틸렌 클로라이드와 증류수를 통해 추출한 후, 유기상은 마그네슘 설페이트를 이용하여 남은 수분을 제거하였다. 아세트산 에틸/헥산을 전개용매로 컬럼 크로마토그래피 정제를 수행하여 노란색 분말의 중간체 6을 얻었다. (수율 53%)
중간체 6의 질량분석(FD, M+H+): 385.
2) 중간체 7의 합성
중간체 6 중간체 3 중간체 7
상기 반응식에 나타낸 바와 같이 중간체 6(1 당량), 중간체 3(1 당량)과 포타슘-tert-부톡사이드(1.3 당량), 팔라듐아세테이트(0.04 당량)를 무수톨루엔에 녹인 후 트리스-tert-부틸포스핀(0.10 당량)을 첨가하였다. 이후, 질소 하에 환류시키면서 24시간 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 반응용액을 메틸렌 클로라이드 와 증류수를 통해 추출한 후, 유기상은 마그네슘 설페이트를 이용하여 남은 수분을 제거하였다. 메틸렌 클로라이드/헥산을 이용하여 컬럼 크로마토그래피 정제를 수행하여 노란색 분말의 중간체 7을 얻었다. (수율 63%)
중간체 7의 질량분석(FAB, M+): 687
중간체 7의 1H NMR: δ 6.30 (s, 1H), 6.41 (s, 1H), 7.03~7.38 (m, 16H), 7.41~7.49 (m, 7H), 7.70 (t, 1H), 7.85 (d, 1H).
3) 중간체 8의 합성
중간체 7 중간체 8
질소 분위기 하에서 2-브로모-1,1'-바이페닐(1.1 당량)를 수분이 제거된 테트라하이드로퓨란에 녹인 후 -78 ℃로 낮추면서 교반하였다. 다음으로, 1.6 M 뷰틸리튬 용액(1.1 당량)을 -78 ℃에서 천천히 투입한 후 2시간 동안 교반하였다. 이 후 중간체 7(1.0 당량)을 무수 테트라하이드로퓨란에 녹인 용액을 천천히 투입하고 2시간 동안 교반하였다. 반응 용액을 상온으로 서서히 올린 후 추가적으로 6 시간 동안 교반하였다. 물과 테트라하이드로퓨란 용액을 천천히 투입하여 반응을 종결한 후 반응물을 메틸렌 클로라이드와 증류수를 이용하여 추출한 후 유기층을 회수하여 용매를 제거하였다. 얻어진 고형분에 테트라하이드로류란/아세트산/염산을 1/1/0.01 부피비로 투입한 후 60 ℃에서 24시간 교반하였다. 반응 혼합 용액을 메틸렌클로라이드로 추출한 후, 에틸아세테이트/헥산 혼합용매를 전개용매로 하여 컬럼 크로마토그래피 실시하여 정제하였다. 이후, 용매를 제거하여 중간체 8을 얻었다. (수율 75%)
중간체 8의 질량분석(FAB, M+): 823
중간체 8의 1H NMR: δ 6.23 (s, 1H), 6.39 (s, 1H), 6.98~7.69 (m, 29H), 7.80 (d, 2H), 7.92 (d, 2H).
3) 화합물 3의 합성
중간체 8 화합물 3
질소 분위기 하에서 중간체 8(1.0 당량)을 무수 테트라하이드로퓨란에 녹인 후 -78 ℃로 낮추면서 교반하였다. 다음으로, 1.6 M 뷰틸리튬 용액(2.2 당량)을 -78 ℃에서 천천히 투입한 후 상온으로 서서히 상승시켜 2시간 동안 교반하였다. 온도를 다시 후 -78 ℃로 낮춘 후 다이메톡시페닐보레인(1.0 당량)을 무수 테트라하이드로퓨란에 녹인 용액을 천천히 투입하고 2시간 동안 교반하였다. 반응 용액을 상온으로 서서히 올린 후 추가적으로 6 시간 동안 교반하였다. 최종적으로 물과 테트라하이드로퓨란 용액을 천천히 투입하여 반응을 종결하였다. 반응 혼합 용액 여과한 후 걸러진 고형분을 메탄올과 아세톤으로 세척한 후 승화정제를 실시하여 순수한 화합물 3을 얻었다. (수율 38%)
화합물 3의 질량분석(FAB, M+): 841
화합물 3의 1H NMR: δ 6.20 (s, 1H), 6.35 (s, 1H), 6.91 ~ 7.55 (m, 32H), 7.82 (d, 2H), 7.90 (d, 2H), 7.96 (d, 2H).
합성예
4. 화합물 4의 합성
1) 화합물 4의 합성
중간체 2 화합물 4
질소 분위기 하에서 중간체 2(1.0 당량)를 수분이 제거된 테트라하이드로퓨란에 녹인 후 -78 ℃로 낮추면서 교반하였다. 다음으로, 1.6 M 뷰틸리튬 용액(2.2 당량)을 -78 ℃에서 천천히 투입한 후 상온으로 서서히 상승시켜 2시간 동안 교반하였다. 온도를 다시 후 -78 ℃로 낮춘 후 4-(다이메톡시)다이벤조퓨란(1.0 당량)을 무수 테트라하이드로퓨란에 녹인 용액을 천천히 투입하고 2시간 동안 교반하였다. 반응 용액을 상온으로 서서히 올린 후 추가적으로 6 시간 동안 교반하였다. 최종적으로 물과 테트라하이드로퓨란 용액을 천천히 투입하여 반응을 종결하였다. 반응 혼합 용액 여과한 후 걸러진 고형분을 메탄올과 아세톤으로 세척한 후 승화정제를 실시하여 순수한 화합물 4를 얻었다. (수율 33%)
화합물 4의 질량분석(FAB, M+): 783
화합물 4의 1H NMR: 6.40 (s, 2H), 7.05~7.45 (m, 19H), 7.65~7.73 (m, 3H), 7.80~7.95 (m, 6H), 8.02 (d, 1H), 8.07 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.17 (d, 1H).
<
실시예
/
비교예
: 유기 발광 소자의 제조>
실시예
1.
소자 구조: ITO/NPB/ADN:화합물 1/BPhen/LiF/Al
양극인 ITO 기판은 순수와 이소프로필 알코올을 이용하여 초음파에서 30분간 세정하였다. 세정한 ITO 기판을 단파장의 자외선을 이용하여 표면처리한 후 정공주입 또는 수송물질인 NPB (4,4′-bis(N-(1-naphthyl)-N-phenylamino)biphenyl)를 1x10-6 torr의 압력 하에서 0.1 nm/s의 속도로 증착하여 50nm의 정공수송층을 형성하였다. 이 후, 1x10-6 torr의 압력 하에서 형광 호스트 물질인 ADN (9,10-di(2-naphthyl)anthracene)를 0.1 nm/s의 속도로 증착하면서 동시에 형광 도펀트 물질인 화합물 1을 0.005 nm/s의 속도로 공증착하여 발광층(30nm)을 형성하였다. (호스트 중량비:도펀트 중량비 = 100:5) 전자수송물질로서 BPhen (4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline을 1x10-6 torr의 압력 하에서 0.1 nm/s의 속도로 증착하여 30nm의 전자수송층을 형성하였다. 이 후, 전자주입재료로서 LiF를 1x10-6 torr의 압력 하에서 0.01 nm/s의 속도로 증착하여 1nm의 전자주입층을 형성하였다. 그 후, Al을 1x10-6 torr의 압력 하에서 0.5nm/sec의 속도로 증착하여 100nm의 캐소드를 형성함으로써 유기발광소자를 형성하였다. 소자 형성후 흡습제와 유리 커버 글라스를 이용하여 소자를 밀봉하였다.
실시예 1을 통해 제조된 유기발광소자는 최대양자효율 7.9%, 전류효율 9.9 cd/A, 최대 전계 발광 파장은 459nm 그리고 CIE 1931 색좌표를 기준으로 x=0.15, y=0.16으로 나타나 우수한 진청색 형광 발광 특성을 보였다. 또한 수명을 측정한 결과 발광 휘도의 반감 수명이 3560 hr으로 측정되어 우수한 소자 수명 특성을 보여주었다.
실시예
2.
소자 구조: ITO/NPB/ADN:화합물 2/BPhen/LiF/Al
발광층의 형광 도펀트 물질로서 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 실시예 2를 통해 제조된 유기발광소자는 최대양자효율 8.1%, 전류효율 9.6 cd/A 그리고 최대 전계 발광 파장은 452nm 그리고 CIE 1931 색좌표를 기준으로 x=0.15, y=0.14로 나타나 우수한 진청색 형광 발광 특성을 보였다. 또한 3000 cd/m2에서 가속 수명을 측정한 결과 발광 휘도의 반감 수명이 5650 hr으로 측정되어 우수한 소자 수명 특성을 보여주었다.
비교예
1.
발광층의 형광 도펀트 물질로서 BDAVBi (4,4'-Bis[4-(diphenylamino)styryl]biphenyl)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 비교예 1을 통해 제조된 유기발광소자는 최대양자효율 2.3%, 전류효율 3.2 cd/A, 전력효율 2.2 lm/W, 최대 전계 발광 파장은 468nm 그리고 CIE 1931 색좌표를 기준으로 x=0.15, y=0.20로 나타나 본 발명에서 제조된 화합물들에 비해 낮은 효율 특성을 보여주었으며, 색순도 또한 하늘색 영역의 발광 특성을 보였다. 또한 3000 cd/m2에서 가속 수명을 측정한 결과 발광 휘도의 반감 수명이 212 hr으로 측정되었다.
본원 화학식 1로 표시되는 다환 화합물을 사용한 실시예 1 및 2의 유기 발광 소자는 비교예 1의 유기 발광 소자보다 우수한 형광 발광 특성을 보일 뿐만 아니라, 높은 효율 및 장수명 특성을 갖는 것을 확인할 수 있다.
이상을 통해, 본 명세서의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공수송층
6: 전자수송층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공수송층
6: 전자수송층
Claims (11)
- 하기 화학식 1로 표시되는 것인 다환 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, C(=O) 또는 CRbRc이고,
Rb, Rc 및 R2 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
n1 및 n2는 각각 0 내지 6의 정수이고, n1 및 n2가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
상기 "치환 또는 비치환된"은 알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 아릴아민기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 화학식 4 중 어느 하나로 표시되는 것인 다환 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 4에 있어서,
R1 내지 R6, n1 및 n2의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
X3 내지 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S 또는 C(=O)이고,
Ar1 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
상기 "치환 또는 비치환된"은 알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 아릴아민기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. - 청구항 2에 있어서,
상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시되는 것인 다환 화합물:
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
상기 화학식 3-1 및 3-2에 있어서,
R1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R2 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
W1 및 W2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합, O 또는 S이며,
Ar11 내지 Ar14은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R7 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 아릴아민기; 아릴기; 또는 헤테로고리기이며,
m1 및 m2는 각각 0 내지 8의 정수이고, m1 및 m2가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
n1 및 n2는 각각 0 내지 6의 정수이고, n1 및 n2가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
상기 "치환 또는 비치환된"은 알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 아릴아민기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. - 청구항 2에 있어서,
상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1로 표시되는 것인 다환 화합물:
[화학식 4-1]
상기 화학식 4-1에 있어서,
R1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R2 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
W3는 단일결합, O 또는 S이며,
R9는 알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 아릴아민기; 아릴기; 또는 헤테로고리기이고,
m3는 0 내지 8의 정수이고, m3가 2 이상인 경우 복수 개의 R9는 서로 같거나 상이하며,
n1 및 n2는 각각 0 내지 6의 정수이고, n1 및 n2가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
상기 "치환 또는 비치환된"은 알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 아릴아민기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. - 청구항 1에 있어서,
상기 R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이며,
상기 "치환 또는 비치환된"은 알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 아릴아민기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미하는 것인 다환 화합물. - 하기 구조들 중 어느 하나로 표시되는 것인 다환 화합물:
.
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 다환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 다환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 7에 있어서,
상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 다환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 7에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 다환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 7에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 다환 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180054263A KR102225901B1 (ko) | 2018-05-11 | 2018-05-11 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180054263A KR102225901B1 (ko) | 2018-05-11 | 2018-05-11 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20190129509A KR20190129509A (ko) | 2019-11-20 |
| KR102225901B1 true KR102225901B1 (ko) | 2021-03-09 |
Family
ID=68729415
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020180054263A KR102225901B1 (ko) | 2018-05-11 | 2018-05-11 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102225901B1 (ko) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114507248A (zh) * | 2020-11-17 | 2022-05-17 | 上海和辉光电股份有限公司 | 一种化合物及其应用 |
| KR20240066174A (ko) * | 2021-09-17 | 2024-05-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 광전자 소자용 유기 분자 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110279019A1 (en) | 2010-05-14 | 2011-11-17 | Universal Display Corporation | Azaborinine compounds as host materials and dopants for pholeds |
| CN106749200A (zh) | 2016-12-14 | 2017-05-31 | 中节能万润股份有限公司 | 一种苯并吡喃‑4‑酮类有机电致发光材料及其制备方法和应用 |
| CN107868048A (zh) | 2016-09-28 | 2018-04-03 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含有芴的化合物及其应用 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20110108575A (ko) | 2010-03-29 | 2011-10-06 | 대주전자재료 주식회사 | 다중고리 방향족 유도체 및 이를 이용한 유기발광다이오드 |
-
2018
- 2018-05-11 KR KR1020180054263A patent/KR102225901B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110279019A1 (en) | 2010-05-14 | 2011-11-17 | Universal Display Corporation | Azaborinine compounds as host materials and dopants for pholeds |
| CN107868048A (zh) | 2016-09-28 | 2018-04-03 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含有芴的化合物及其应用 |
| CN106749200A (zh) | 2016-12-14 | 2017-05-31 | 中节能万润股份有限公司 | 一种苯并吡喃‑4‑酮类有机电致发光材料及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20190129509A (ko) | 2019-11-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102141284B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR101544237B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| JP2021004247A (ja) | アミン誘導体、有機発光材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR101996649B1 (ko) | 피렌 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| JP7251711B2 (ja) | 有機発光素子 | |
| KR20200081302A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR20210067968A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20180099564A (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20200107855A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20170070640A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102191156B1 (ko) | 유기발광소자 | |
| JP2022542129A (ja) | 有機発光化合物及び有機発光素子 | |
| KR20200107854A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102191157B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| JP7362941B2 (ja) | 新規なホウ素化合物及びこれを含む有機発光素子 | |
| KR102225901B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20190085878A (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| CN112574162A (zh) | 一种二苯并吡喃基化合物、其制备方法及有机电致发光器件 | |
| KR102230987B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102181840B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102176862B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| CN111212829B (zh) | 螺环化合物及包含其的有机发光装置 | |
| KR20210062556A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20200075777A (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102639498B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |