CN114456201A - 一种有机化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种有机化合物及其应用，所述有机化合物具有较小的半波宽，好的色纯度，加入螺芴单元可以提高分子立体性，有利于提高器件的效率。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，涉及一种有机化合物及其应用。
背景技术
在有机电致发光器件中，当前广泛用于OLED器件中的蓝色掺杂剂具有本征最大波长，其为短波长。然而，蓝色掺杂剂表现出长波长的肩形。此外，蓝色掺杂剂具有宽光谱，其具有30nm或更大的FWHM(full width at halfmaximum，半峰全宽)。在正面发光装置中，由于微腔效应，除蓝色掺杂剂的主波长之外的波长区域的光在光学上损失，并且对效率没有贡献。此外，堆叠结构的白色再现装置中的蓝色掺杂剂可能对效率没有贡献，因为为了实现高颜色纯度，滤色器去除了上部波长区域。
最近积极研究和开发的基于硼的衍生物蓝色掺杂剂具有25nm或更小的发光FWHM，这具有使光学损失最小化并因此获得期望的颜色特性和提高效率的优点，然而基于硼的衍生物掺杂剂具有相对短的寿命，原因是为了使分子的立体性增强，防止激子过多聚集，导致效率滚降，会引入叔丁基等其他结构增加立体性，但是这样导致分子稳定性降低，寿命降低。
因此，在本领域，期望开发一种能够提高器件寿命和效率的硼衍生物蓝色掺杂材料。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机化合物及其应用。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如下式I所示结构：
其中A、B、C、D、E和R独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C5-C30杂芳基；X1为O或S；X2为单键、C、O、S、N或取代或未取代的C6-C30芳基。
在本发明中，所述C6-C30各自独立地可以为C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C29等。
所述C5-C30各自独立地可以为C6、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C29等。
在本发明中，所述有机化合物为具有式I所示结构的硼的衍生物，其具有较小的半波宽，好的色纯度，加入螺芴单元可以提高分子立体性，减少分子聚集带来的激子浓度淬灭，有利于提高器件的效率。
本发明的目的之二在于提供一种有机电致发光材料，所述有机电致发光材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之三在于提供一种发光层材料，所述发光层材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之四在于提供一种OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层的材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之五在于提供一种显示面板，所述显示面板包括如目的之五所述的OLED器件。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明的有机化合物具有较小的半波宽，好的色纯度，加入螺芴单元可以提高分子立体性，有利于提高器件的效率。
附图说明
图1为本发明提供的有机电致发光器件的结构示意图，其中1为基板，2为阳极，3为空穴注入层，4为第一空穴传输层，5为第二空穴传输层，6为发光层，7为第一电子传输层，8为第二电子传输层，9为阴极，10为盖帽层，箭头方向代表器件的出光方向。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如下式I所示结构：
其中A、B、C、D、E和R独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C5-C30杂芳基；X1为O或S；X2为单键、C、O、S、N或取代或未取代的C6-C30芳基。
在本发明中，所述C6-C30各自独立地可以为C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C29等。
所述C5-C30各自独立地可以为C6、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C29等。
在本发明中，所述有机化合物为具有式I所示结构的硼的衍生物，其具有较小的半波宽，好的色纯度，加入螺芴单元可以提高分子立体性，有利于提高器件的效率。
在一个实施方式中，所述取代的C6-C30芳基或取代的C5-C30杂芳基中取代基为氘、氟、三氟甲基、氰基、甲基、乙基、叔丁基、异丙基或甲氧基。
在一个实施方式中，A、B、C、D和E独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的苯并呋喃基或取代或未取代的苯并噻吩基。
在一个实施方式中，R选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基。
在一个实施方式中，如上所述A、B、C、D、E和R中限定的所述取代的基团，其中取代基选自氘、氟、三氟甲基、氰基、甲基、乙基、叔丁基、异丙基或甲氧基中的任意一种或至少两种的组合。
在一个实施方式中，X2所在环结构为五元环或者六元环或者七元环。
在一个实施方式中，所述有机化合物具有如下式II所示结构：
其中R1-R19为氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的二芳基氨基、取代或未取代的二杂芳基氨基、取代或未取代的芳基杂芳基氨基、取代或未取代的二芳基硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、或者取代或未取代的硅烷基。
在一个实施方式中，所述有机化合物具有如下式III或式IV所示结构：
其中R20-R63为氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的二芳基氨基、取代或未取代的二杂芳基氨基、取代或未取代的芳基杂芳基氨基、取代或未取代的二芳基硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、或者取代或未取代的硅烷基。
在一个实施方式中，式II-式IV中限定的所述取代的基团中的取代基为氘、氟、三氟甲基、氰基、甲基、乙基、叔丁基、异丙基或甲氧基。
在一个实施方式中，所述有机化合物为如下化合物中的任意一种：
其中D代表氘。
在本发明中，所述有机化合物的制备方法如下：
本发明的目的之二在于提供一种有机电致发光材料，所述有机电致发光材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之三在于提供一种发光层材料，所述发光层材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之四在于提供一种OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层的材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明提供的OLED器件中，阳极材料可以为金属、金属氧化物或导电性聚合物；其中，所述金属包括铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金，所述金属氧化物包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌、氧化铟镓锌(IGZO)等，所述导电性聚合物包括聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除以上有助于空穴注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。
所述OLED器件中，阴极材料可以为金属或多层金属材料；其中，所述金属包括铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金，所述多层金属材料包括LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除以上有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。
所述OLED器件中，有机薄膜层包括至少一层发光层(EML)和设置于发光层两侧的空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)中的任意一种或至少两种的组合。除本发明目的之一所述的有机化合物之外，空穴/电子注入及传输层还可以为咔唑类化合物、芳胺类化合物、苯并咪唑类化合物及金属化合物等。所述OLED器件的阴极上(远离阳极的一侧)还可以任选地设置盖帽层(CPL)。
在一个实施方式中，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包括主体材料和掺杂材料，所述掺杂材料为如目的之一所述的有机化合物。
在一个实施方式中，所述主体材料为蒽类主体材料。
本发明所述OLED器件可以通过以下方法制备：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。其中，形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明的目的之五在于提供一种显示面板，所述显示面板包括如目的之五所述的OLED器件。
以下示例性地列举几种本发明所述有机化合物的制备实施例：
制备实施例
实施例1
化合物P1的合成：
具体制备方法具体包括以下步骤：
(1)将P1-1(0.5mmol)、P1-2(0.5mmol)、NaO(t-Bu)(0.8mmol)和Pd(PtBu3)2(0.05mol)，加入二甲苯3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在130℃下反应6小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到产物P1-3。
(2)氩气下在0℃下将正丁基锂戊烷溶液(0.4mL，溶剂为己烷，浓度为2.5M)添加至容纳化合物P1-3(0.5mmol)和5mL二甲苯的50mL烧瓶中。在滴加完成之后，将所得溶液加热至50℃并搅拌2小时。使所得溶液冷却至-40℃，向其中添加三溴化硼(0.6mmol)，并将所得溶液在加热至室温的同时搅拌4小时。之后，使所得溶液再次冷却至0℃，向其中添加N,N-二异丙基乙基胺(2ml)，并将反应溶液在室温下进一步搅拌30分钟。然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到产物P1。
测试目标产物P1的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C39H24BNS，计算值为549.2，测试值为549.1。
元素分析：理论值C,85.25；H,4.40；N,2.55；测试值C,85.25；H,4.41；N,2.55。
实施例2
具体制备方法具体包括以下步骤：
(1)将P2-1(0.5mmol)、P2-2(0.5mmol)、NaO(t-Bu)(0.8mmol)和Pd(PtBu3)2(0.05mol)，加入二甲苯3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在130℃下反应6小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到产物P2-3。
(2)氩气下在0℃下将正丁基锂戊烷溶液(0.4mL，溶剂为己烷，浓度为2.5M)添加至容纳化合物P2-3(0.5mmol)和5mL二甲苯的50mL烧瓶中。在滴加完成之后，将所得溶液加热至50℃并搅拌2小时。使所得溶液冷却至-40℃，向其中添加三溴化硼(0.6mmol)，并将所得溶液在加热至室温的同时搅拌4小时。之后，使所得溶液再次冷却至0℃，向其中添加N,N-二异丙基乙基胺(2mL)，并将反应溶液在室温下进一步搅拌30分钟。然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到产物P2。
测试目标产物P2的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C39H24BNO，计算值为533.2，测试值为533.1。
元素分析：理论值C,87.81；H,4.53；N,2.63；测试值C,87.80；H,4.53；N,2.63。
实施例3
具体制备方法具体包括以下步骤：
(1)将P4-1(0.5mmol)、P4-2(0.5mmol)、NaO(t-Bu)(0.8mmol)和Pd(PtBu3)2(0.05mol)，加入二甲苯3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在130℃下反应6小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到产物P4-3。
(2)氩气下在0℃下将正丁基锂戊烷溶液(0.4mL，溶剂为己烷，浓度为2.5M)添加至容纳化合物P4-3(0.5mmol)和5mL二甲苯的50mL烧瓶中。在滴加完成之后，将所得溶液加热至50℃并搅拌2小时。使所得溶液冷却至-40℃，向其中添加三溴化硼(0.6mmol)，并将所得溶液在加热至室温的同时搅拌4小时。之后，使所得溶液再次冷却至0℃，向其中添加N,N-二异丙基乙基胺(2mL)，并将反应溶液在室温下进一步搅拌30分钟。然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到产物P4。
测试目标产物P4的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C39H24BNOS，计算值为565.2，测试值为565.1。
元素分析：理论值C,82.83；H,4.28；N,2.48；测试值C,82.82；H,4.28；N,2.48。
实施例4
具体制备方法具体包括以下步骤：
(1)将P8-1(0.5mmol)、P8-2(0.5mmol)、NaO(t-Bu)(0.8mmol)和Pd(PtBu3)2(0.05mol)，加入二甲苯3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在130℃下反应6小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到产物P8-3。
(2)氩气下在0℃下将正丁基锂戊烷溶液(0.4mL，溶剂为己烷，浓度为2.5M)添加至容纳化合物P8-3(0.5mmol)和5mL二甲苯的50mL烧瓶中。在滴加完成之后，将所得溶液加热至50℃并搅拌2小时。使所得溶液冷却至-40℃，向其中添加三溴化硼(0.6mmol)，并将所得溶液在加热至室温的同时搅拌4小时。之后，使所得溶液再次冷却至0℃，向其中添加N,N-二异丙基乙基胺(2mL)，并将反应溶液在室温下进一步搅拌30分钟。然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到产物P8。
测试目标产物P8的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C45H28BNO，计算值为609.2，测试值为609.1。
元素分析：理论值C,88.67；H,4.63；N,2.30；测试值C,88.67；H,4.64；N,2.30。
具体实施方式中所使用的本发明化合物的制备方法均与上述方法相似，不一一赘述，仅提供其表征结果，质谱分析与元素分析结果如表1所示。
表1
化合物能级的模拟计算
运用密度泛函理论(DFT)，对各实施例和对比例的化合物进行能级的模拟计算。通过Gaussian 09程序包(Gaussian Inc.)，在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到了分子前线轨道HOMO和LUMO的分布情况，同时基于含时密度泛函理论(TDDFT)模拟计算了化合物的最低单线态能级ES1和最低三线态能级ET1。结果如表2所示。
表2
从表2可以看出，本发明提供的化合物具有合适的HUMO能级和LUMO能级，和较高的最低三线态能级ET1，将该化合物适合用作蓝光客体材料，能提高有机发光器件的发光效率。
其中，对比化合物C1和C2的结构如下：
以下列举几种本发明所述有机化合物应用于OLED器件中的应用例：
器件实施例1
本应用例提供一种有机电致发光器件，其结构如图1所示，具体制备步骤如下：
1)将带有氧化铟锡(ITO)阳极层2(厚度为15nm)的玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后暴露在臭氧下约10min来进行清洁，将清洗后的基板1安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料化合物b和p掺杂材料化合物a，掺杂比例为3％(质量比)；厚度为5nm，作为空穴注入层3；
3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输层材料化合物b，厚度为100nm作为第一空穴传输层4；
4)在第一空穴传输层4上真空蒸镀空穴传输型材料化合物c，厚度为5nm作为第二空穴传输层5；
5)第二空穴传输层5上真空蒸镀一层发光层6，其中，化合物d作为主体材料，本发明的化合物P1作为掺杂材料，掺杂比例为3％(质量比)，厚度为30nm；
6)在发光层6上真空蒸镀电子传输型材料化合物e，厚度为30nm，作为第一电子传输层7；
7)第一电子传输层7上真空蒸镀电子传输材料化合物f和g掺杂材料化合物h，掺杂质量比例为1:1；厚度为5nm，作为第二电子传输层8；
8)在第二电子传输层8上真空蒸镀镁银电极，其中，Mg:Ag为9:1，厚度为10nm，作为阴极9；
9)在阴极9上真空蒸镀化合物b，厚度为100nm，作为盖帽层10使用。
上述步骤中使用的化合物结构如下：
OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件的在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作电压V、电流效率(cd/A)和外量子效率EQE(％)；VON为亮度为1cd/m2下的启亮电压；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度95％的时间而获得寿命T95(在50mA/cm2测试条件下)；性能数据如表3所示。
表3
由表3可知，本发明提供的OLED器件由于采用本发明的化合物作为发光层的客体材料，使其具有较低的驱动电压、较高的发光效率和较长的寿命。例如，启亮电压可小于等于3.51V；电流效率CE(10mA/cm2)大于等于6.20cd/A；寿命LT95大于等于61h。相对于对比例1～2，本发明的OLED器件的以上性能得到明显提升，这主要得益于本发明提供的有机化合物具有合适的HOMO能级、LUMO能级、以及较高的三线态能级，能提高空穴注入能力，从而使得采用其作为发光层主体材料的有机发光器件获得较低的驱动电压和较高的发光效率；同时本发明提供的有机化合物还具有良好的热稳定性和成膜性，有利于器件的稳定性，提升器件寿命。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的有机化合物及其应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (15)
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如下式I所示结构：
其中A、B、C、D、E和R独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C5-C30杂芳基；X1为O或S；X2为单键、C、O、S、N或取代或未取代的C6-C30芳基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述取代的C6-C30芳基或取代的C5-C30杂芳基中取代基为氘、氟、三氟甲基、氰基、甲基、乙基、叔丁基、异丙基或甲氧基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，A、B、C、D和E独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的苯并呋喃基或取代或未取代的苯并噻吩基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，X2所在环结构为五元环或者六元环或者七元环。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如下式II所示结构：
其中R1-R19为氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的二芳基氨基、取代或未取代的二杂芳基氨基、取代或未取代的芳基杂芳基氨基、取代或未取代的二芳基硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、或者取代或未取代的硅烷基。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如下式III或式IV所示结构：
其中R20-R63为氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的二芳基氨基、取代或未取代的二杂芳基氨基、取代或未取代的芳基杂芳基氨基、取代或未取代的二芳基硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、或者取代或未取代的硅烷基。
8.根据权利要求6或7所述的有机化合物，其特征在于，所述取代的基团中的取代基为氘、氟、三氟甲基、氰基、甲基、乙基、叔丁基、异丙基或甲氧基。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物为如下化合物中的任意一种：
其中D代表氘。
10.一种有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料包括如权利要求1-9中任一项所述的有机化合物。
11.一种发光层材料，其特征在于，所述发光层材料包括如权利要求1-9中任一项所述的有机化合物。
12.一种OLED器件，其特征在于，所述OLED器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层的材料包括如权利要求11所述的有机电致发光材料。
13.根据权利要求12所述的OLED器件，其特征在于，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包括主体材料和掺杂材料，所述掺杂材料为如权利要求1-9中任一项所述的有机化合物。
14.根据权利要求13所述的OLED器件，其特征在于，所述主体材料为蒽类主体材料。
15.一种显示面板，其特征在于，所述显示面板包括如权利要求12-14中任一项所述的OLED器件。
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2022
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