JP7330295B2 - 樹脂組成物、硬化物、紫外線吸収剤、紫外線カットフィルタ、レンズ、保護材、化合物及び化合物の合成方法 - Google Patents
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Description
<1> 式(1)で表される化合物と、樹脂とを含む樹脂組成物;
R3およびR6は、各々独立にアルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基またはアルコキシカルボニルオキシ基を表し、
R4は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基を表し、
R5は、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基を表す;
R1とR2は互いに結合して環を形成していてもよい;
R3とR4は互いに結合して環を形成していてもよい;
R4とR5は互いに結合して環を形成していてもよい;
R5とR6は互いに結合して環を形成していてもよい;
ただし、R3およびR6がそれぞれ独立にアシルオキシ基またはカルバモイルオキシ基の場合、R4およびR5の少なくとも一方は、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基である。
<2> 式(1)中、R4はアルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基であり、R5は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基である、<1>に記載の樹脂組成物。
<3> 式(1)中、R3およびR6の少なくとも一方はアルコキシ基である、<1>または<2>に記載の樹脂組成物。
<4> 上記式(1)で表される化合物が、下記式(1a)で表される化合物である、<1>に記載の樹脂組成物;
R3aおよびR6aは、各々独立にアルコキシ基またはアシルオキシ基を表し、
R4aはアルキル基またはアルコキシ基を表し、
R5aは、水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表す;
R1aとR2aは互いに結合して環を形成していてもよい;
R3aとR4aは互いに結合して環を形成していてもよい;
R4aとR5aは互いに結合して環を形成していてもよい;
R5aとR6aは互いに結合して環を形成していてもよい;
ただし、R3aおよびR6aがアシルオキシ基の場合、R4aおよびR5aの少なくとも一方はアルコキシ基である。
<5> 更に、式(2)で表される化合物を含む、<1>~<4>のいずれか1つに記載の樹脂組成物;
R13およびR16は、各々独立にヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、スルフィニルオキシ基またはスルホニルオキシ基を表し、
R14はアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基を表し、
R15は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基を表す;
R11とR12は互いに結合して環を形成していてもよい;
R13とR14は互いに結合して環を形成していてもよい;
R14とR15は互いに結合して環を形成していてもよい;
R15とR16は互いに結合して環を形成していてもよい;
ただし、R13およびR16の少なくとも一方はヒドロキシ基である。
<6> 更に、上記式(1)で表される化合物以外の他の紫外線吸収剤を含む、<1>~<5>のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
<7> 上記樹脂が、(メタ)アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂およびセルロースアシレート樹脂から選ばれる少なくとも1種である、<1>~<6>のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
<8> <1>~<7>のいずれか1つに記載の樹脂組成物を用いて得られる硬化物。
<9> 式(1)で表される化合物を含む紫外線吸収剤;
R3およびR6は、各々独立にアルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基またはアルコキシカルボニルオキシ基を表し、
R4は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基を表し、
R5は、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基を表す;
R1とR2は互いに結合して環を形成していてもよい;
R3とR4は互いに結合して環を形成していてもよい;
R4とR5は互いに結合して環を形成していてもよい;
R5とR6は互いに結合して環を形成していてもよい;
ただし、R3およびR6がそれぞれ独立にアシルオキシ基またはカルバモイルオキシ基の場合、R4およびR5の少なくとも一方は、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基である。
<10> 更に、式(2)で表される化合物を含む、<9>に記載の紫外線吸収剤;
R13およびR16は、各々独立にヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、スルフィニルオキシ基またはスルホニルオキシ基を表し、
R14はアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基を表し、
R15は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基を表す;
R11とR12は互いに結合して環を形成していてもよい;
R13とR14は互いに結合して環を形成していてもよい;
R14とR15は互いに結合して環を形成していてもよい;
R15とR16は互いに結合して環を形成していてもよい;
ただし、R13およびR16の少なくとも一方はヒドロキシ基である。
<11> <9>または<10>に記載の紫外線吸収剤を含む紫外線カットフィルタ。
<12> <9>または<10>に記載の紫外線吸収剤を含むレンズ。
<13> <9>または<10>に記載の紫外線吸収剤を含む保護材。
<14> 式(1a)で表される化合物;
R3aおよびR6aは、各々独立にアルコキシ基またはアシルオキシ基を表し、
R4aはアルキル基またはアルコキシ基を表し、
R5aは、水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表す;
R1aとR2aは互いに結合して環を形成していてもよい;
R3aとR4aは互いに結合して環を形成していてもよい;
R4aとR5aは互いに結合して環を形成していてもよい;
R5aとR6aは互いに結合して環を形成していてもよい;
ただし、R3aおよびR6aがアシルオキシ基の場合、R4aおよびR5aの少なくとも一方はアルコキシ基である。
<15> 式(2a)で表される化合物と、ハロゲン化アルキル化合物またはカルボン酸ハロゲン化物とを反応させる工程を含む、式(1a)で表される化合物の合成方法;
R3aおよびR6aは、各々独立にアルコキシ基またはアシルオキシ基を表し、
R4aはアルキル基またはアルコキシ基を表し、
R5aは、水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表す;
R1aとR2aは互いに結合して環を形成していてもよい;
R3aとR4aは互いに結合して環を形成していてもよい;
R4aとR5aは互いに結合して環を形成していてもよい;
R5aとR6aは互いに結合して環を形成していてもよい;
ただし、R3aおよびR6aがアシルオキシ基の場合、R4aおよびR5aの少なくとも一方はアルコキシ基である;
R14aはアルキル基またはアルコキシ基を表し、
R15aは水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表す;
R14aとR15aは互いに結合して環を形成していてもよい。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基と共に置換基を有する基を包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「~」を用いて表される数値範囲は、「~」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、全固形分とは、樹脂組成物の全成分から溶剤を除いた成分の合計量をいう。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アリル」は、アリルおよびメタリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程を意味するだけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定したポリスチレン換算値として定義される。
本発明の樹脂組成物は、式(1)で表される化合物と、樹脂とを含むことを特徴とする。
式(1)で表される化合物は、波長400nm近傍の紫外線の吸収能に優れ、かつ、着色の少ない化合物である。このため、本発明の樹脂組成物は、波長400nm近傍の紫外線の吸収能に優れた硬化物などを製造できる。
また、式(1)で表される化合物は、樹脂などとの相溶性も良好であり、硬化物表面の面状ムラなども抑制できる。このような効果が得られる詳細な理由は不明であるが、式(1)で表される化合物は、R3とR4との間で立体反発などの影響によりねじれが生じやすいと推測される。このようなねじれが生じることにより、化合物の結晶性が低下して、樹脂などとの相溶性が向上したものと推測される。
以下、本発明の樹脂組成物について詳細に説明する。
本発明の樹脂組成物は、式(1)で表される化合物(以下、化合物(1)ともいう)を含む。
R3およびR6は、各々独立にアルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基またはアルコキシカルボニルオキシ基を表し、
R4は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基を表し、
R5は、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基を表す;
R1とR2は互いに結合して環を形成していてもよい;
R3とR4は互いに結合して環を形成していてもよい;
R4とR5は互いに結合して環を形成していてもよい;
R5とR6は互いに結合して環を形成していてもよい;
ただし、R3およびR6がそれぞれ独立にアシルオキシ基またはカルバモイルオキシ基の場合、R4およびR5の少なくとも一方は、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基である。
R3およびR6が表すアシルオキシ基の炭素数は、2~30が好ましく、2~20がより好ましく、2~15が更に好ましく、2~10が特に好ましい。アシルオキシ基は置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Tで説明した基が挙げられる。
R3およびR6が表すカルバモイルオキシ基の炭素数は、2~30が好ましく、2~20がより好ましく、2~15が更に好ましく、2~10が特に好ましく、2~8が最も好ましい。カルバモイルオキシ基は直鎖および分岐のいずれでもよい。カルバモイルオキシ基は置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Tで説明した基が挙げられる。
R3およびR6が表すアルコキシカルボニルオキシ基の炭素数は、2~30が好ましく、2~20がより好ましく、2~15が更に好ましく、2~10が特に好ましく、2~8が最も好ましい。アルコキシカルボニルオキシ基は直鎖および分岐のいずれでもよい。アルコキシカルボニルオキシ基は置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Tで説明した基が挙げられる。
R3aおよびR6aは、各々独立にアルコキシ基またはアシルオキシ基を表し、
R4aはアルキル基またはアルコキシ基を表し、
R5aは、水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表す;
R1aとR2aは互いに結合して環を形成していてもよい;
R3aとR4aは互いに結合して環を形成していてもよい;
R4aとR5aは互いに結合して環を形成していてもよい;
R5aとR6aは互いに結合して環を形成していてもよい;
ただし、R3aおよびR6aがアシルオキシ基の場合、R4aおよびR5aの少なくとも一方はアルコキシ基である。
R3aおよびR6aが表すアシルオキシ基の炭素数は、2~30が好ましく、2~20がより好ましく、2~15が更に好ましく、2~10が特に好ましい。アシルオキシ基は置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Tで説明した基が挙げられる。
置換基Tとしては、以下の基が挙げられる。
ハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子);
アルキル基[直鎖、分岐、環状のアルキル基。具体的には、直鎖または分岐のアルキル基(好ましくは炭素数1~30の直鎖または分岐のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、t-ブチル基、n-オクチル基、エイコシル基、2-クロロエチル基、2-シアノエチル基、2-エチルヘキシル基)、シクロアルキル基(好ましくは、炭素数3~30のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、4-n-ドデシルシクロヘキシル基)、ビシクロアルキル基(好ましくは、炭素数5~30のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5~30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基。例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン-2-イル基、ビシクロ[2,2,2]オクタン-3-イル基)、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基(例えばアルキルチオ基のアルキル基)もこのような概念のアルキル基を表す。];
アルケニル基[直鎖、分岐、環状のアルケニル基。具体的には、直鎖または分岐のアルケニル基(好ましくは炭素数2~30の直鎖または分岐のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基)、シクロアルケニル基(好ましくは、炭素数3~30のシクロアルケニル基。つまり、炭素数3~30のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、2-シクロペンテン-1-イル基、2-シクロヘキセン-1-イル基)、ビシクロアルケニル基(好ましくは、炭素数5~30のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト-2-エン-1-イル基、ビシクロ[2,2,2]オクト-2-エン-4-イル基)を包含するものである。];
アルキニル基(好ましくは、炭素数2~30の直鎖または分岐のアルキニル基。例えば、エチニル基、プロパルギル基);
複素環基(好ましくは5または6員の芳香族もしくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数3~30の5もしくは6員の芳香族の複素環基である。例えば、2-フリル基、2-チエニル基、2-ピリミジニル基、2-ベンゾチアゾリル基);
シアノ基;
ヒドロキシ基;
ニトロ基;
カルボキシル基;
アルコキシ基(好ましくは、炭素数1~30の直鎖または分岐のアルコキシ基。例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、t-ブトキシ基、n-オクチルオキシ基、2-メトキシエトキシ基);
アリールオキシ基(好ましくは、炭素数6~30のアリールオキシ基。例えば、フェノキシ基、2-メチルフェノキシ基、4-t-ブチルフェノキシ基、3-ニトロフェノキシ基、2-テトラデカノイルアミノフェノキシ基);
ヘテロ環オキシ基(好ましくは、炭素数2~30のヘテロ環オキシ基。例えば、1-フェニルテトラゾール-5-オキシ基、2-テトラヒドロピラニルオキシ基);
アシルオキシ基(好ましくはホルミルオキシ基、炭素数2~30のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数6~30のアリールカルボニルオキシ基。例えば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、p-メトキシフェニルカルボニルオキシ基);
アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは、炭素数2~30のアルコキシカルボニルオキシ基。例えばメトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、t-ブトキシカルボニルオキシ基、n-オクチルカルボニルオキシ基);
アリールオキシカルボニルオキシ基(好ましくは、炭素数7~30のアリールオキシカルボニルオキシ基。例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、p-メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、p-n-ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基);
アミノ基(好ましくは、アミノ基、炭素数1~30のアルキルアミノ基、炭素数6~30のアニリノ基。例えば、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、N-メチル-アニリノ基、ジフェニルアミノ基);
アシルアミノ基(好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数2~30のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数6~30のアリールカルボニルアミノ基。例えば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、3,4,5-トリ-n-オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基);
アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2~30のアルコキシカルボニルアミノ基。例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、t-ブトキシカルボニルアミノ基、n-オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、N-メチルーメトキシカルボニルアミノ基);
アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは、炭素数7~30のアリールオキシカルボニルアミノ基。例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、p-クロロフェノキシカルボニルアミノ基、m-n-オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基);
スルファモイルアミノ基(好ましくは、炭素数0~30のスルファモイルアミノ基。例えば、スルファモイルアミノ基、N,N-ジメチルアミノスルホニルアミノ基、N-n-オクチルアミノスルホニルアミノ基);
アルキル又はアリールスルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1~30のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数6~30のアリールスルホニルアミノ基。例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、2,3,5-トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、p-メチルフェニルスルホニルアミノ基);
メルカプト基;
アルキルチオ基(好ましくは、炭素数1~30のアルキルチオ基。例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-ヘキサデシルチオ基);
アリールチオ基(好ましくは炭素数6~30のアリールチオ基。例えば、フェニルチオ基、p-クロロフェニルチオ基、m-メトキシフェニルチオ基);
ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数2~30のヘテロ環チオ基。例えば、2-ベンゾチアゾリルチオ基、1-フェニルテトラゾール-5-イルチオ基);
スルホ基;
アルキル又はアリールスルフィニル基(好ましくは、炭素数1~30のアルキルスルフィニル基、6~30のアリールスルフィニル基。例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、p-メチルフェニルスルフィニル基);
アルキル又はアリールスルホニル基(好ましくは、炭素数1~30のアルキルスルホニル基、6~30のアリールスルホニル基。例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、p-メチルフェニルスルホニル基);
アリールオキシカルボニル基(好ましくは、炭素数7~30のアリールオキシカルボニル基。例えば、フェノキシカルボニル基、o-クロロフェノキシカルボニル基、m-ニトロフェノキシカルボニル基、p-t-ブチルフェノキシカルボニル基);
アルコキシカルボニル基(好ましくは、炭素数2~30のアルコキシカルボニル基。例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基、n-オクタデシルオキシカルボニル基);
カルバモイル基(好ましくは、炭素数1~30のカルバモイル基。例えば、カルバモイル基、N-メチルカルバモイル基、N,N-ジメチルカルバモイル基、N,N-ジ-n-オクチルカルバモイル基、N-(メチルスルホニル)カルバモイル基);
アリール又はヘテロ環アゾ基(好ましくは炭素数6~30のアリールアゾ基、炭素数3~30のヘテロ環アゾ基。例えば、フェニルアゾ基、p-クロロフェニルアゾ基、5-エチルチオ-1,3,4-チアジアゾール-2-イルアゾ基);
イミド基(好ましくは、N-スクシンイミド基、N-フタルイミド基);
ホスフィノ基(好ましくは、炭素数2~30のホスフィノ基。例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基)
ホスフィニル基(好ましくは、炭素数2~30のホスフィニル基。例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基);
ホスフィニルオキシ基(好ましくは、炭素数2~30のホスフィニルオキシ基。例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基);
ホスフィニルアミノ基(好ましくは、炭素数2~30のホスフィニルアミノ基。例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基);
ε405=εmax×(A405/Amax)
ε405は化合物(1)の波長405nmにおけるモル吸光係数であり、εmaxは化合物(1)の極大吸収波長におけるモル吸光係数であり、A405は化合物(1)の波長405nmにおける吸光度であり、Amaxは化合物(1)の極大吸収波長における吸光度である。
化合物(1)の含有量は、樹脂の100質量部に対して、0.01~50質量部であることが好ましい。下限は、0.05質量部以上であることが好ましく、0.1質量部以上であることがより好ましい。上限は、40質量部以下であることが好ましく、30質量部以下であることがより好ましく、20質量部以下であることがより好ましい。
樹脂組成物は、化合物(1)を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。化合物(1)を2種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
本発明の樹脂組成物は、更に式(2)で表される化合物(以下、化合物(2)ともいう)を含むことが好ましい。この態様によれば、樹脂組成物の保存安定性をより向上させることができる。
R13およびR16は、各々独立にヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、スルフィニルオキシ基またはスルホニルオキシ基を表し、
R14はハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基を表し、
R15は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基を表す;
R11とR12は互いに結合して環を形成していてもよい;
R13とR14は互いに結合して環を形成していてもよい;
R14とR15は互いに結合して環を形成していてもよい;
R15とR16は互いに結合して環を形成していてもよい;
ただし、R13およびR16の少なくとも一方はヒドロキシ基である。
また、樹脂組成物の全固形分中における化合物(1)と化合物(2)との合計の含有量は、0.01~50質量%であることが好ましい。下限は、0.05質量%以上であることが好ましく、0.1質量%以上であることがより好ましい。上限は、40質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることがより好ましく、20質量%以下であることがより好ましい。
化合物(1)と化合物(2)との合計の含有量は、樹脂の100質量部に対して、0.01~50質量部であることが好ましい。下限は、0.05質量部以上であることが好ましく、0.1質量部以上であることがより好ましい。上限は、40質量部以下であることが好ましく、30質量部以下であることがより好ましく、20質量部以下であることがより好ましい。
樹脂組成物は、化合物(2)を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。化合物(2)を2種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
本発明の樹脂組成物は、上述した化合物(1)以外の他の紫外線吸収剤(以下、他の紫外線吸収剤ともいう)を含むことができる。この態様によれば、紫外領域の波長の光を広範囲にわたって遮光できる硬化物を形成することができる。
また、樹脂組成物の全固形分中における化合物(1)と化合物(2)と他の紫外線吸収剤の合計の含有量は、0.01~50質量%であることが好ましい。下限は、0.05質量%以上であることが好ましく、0.1質量%以上であることがより好ましい。上限は、40質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることがより好ましく、20質量%以下であることがより好ましい。
樹脂組成物は、他の紫外線吸収剤を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。他の紫外線吸収剤を2種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
本発明の樹脂組成物は樹脂を含む。樹脂の種類としては、(メタ)アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ビニル重合体[例えば、ポリジエン樹脂、ポリアルケン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニルエーテル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルケトン樹脂、ポリフルオロビニル樹脂およびポリ臭化ビニル樹脂など]、ポリチオエーテル樹脂、ポリフェニレン樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂、ポリスルホネート樹脂、ニトロソポリマー樹脂、ポリシロキサン樹脂、ポリサルファイド樹脂、ポリチオエステル樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリスルホンアミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミン樹脂、ポリウレア樹脂、ポリホスファゼン樹脂、ポリシラン樹脂、ポリシラザン樹脂、ポリフラン樹脂、ポリベンゾオキサゾール樹脂、ポリオキサジアゾール樹脂、ポリベンゾチアジノフェノチアジン樹脂、ポリベンゾチアゾール樹脂、ポリピラジノキノキサリン樹脂、ポリピロメリットイミド樹脂、ポリキノキサリン樹脂、ポリベンゾイミダゾール樹脂、ポリオキソイソインドリン樹脂、ポリジオキソイソインドリン樹脂、ポリトリアジン樹脂、ポリピリダジン樹脂、ポリピペラジン樹脂、ポリピリジン樹脂、ポリピペリジン樹脂、ポリトリアゾール樹脂、ポリピラゾール樹脂、ポリピロリジン樹脂、ポリカルボラン樹脂、ポリオキサビシクロノナン樹脂、ポリジベンゾフラン樹脂、ポリフタライド樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリイミド樹脂、オレフィン樹脂、環状オレフィン樹脂、エポキシ樹脂、セルロースアシレート樹脂などが挙げられる。用途や目的に応じて適宜選択することができる。これらの詳細については、特開2009-263616号公報の段落番号0075~0097の記載を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
スチレン系樹脂は、公知のアニオン、塊状、懸濁、乳化または溶液重合方法により得ることができる。また、ポリスチレン系樹脂においては、共役ジエンやスチレン系単量体のベンゼン環の不飽和二重結合が水素添加されていてもよい。水素添加率は核磁気共鳴装置(NMR)によって測定できる。
樹脂組成物は、硬化性化合物を含有することができる。硬化性化合物としては、重合性化合物、-O-Si-O-構造を有する化合物などが挙げられる。
架橋剤としては、架橋性基として2以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネートが挙げられ、上市されている市販品の例として、新中村化学工業(株)のAD-TMP、A-9550(いずれも商品名)等が挙げられる。なかでも、活性水素を含む基を2以上(好ましくは3以上)有する(メタ)アクリル樹脂と、2以上のイソシアネート基を有する架橋剤(2以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネートが好ましく、より好ましく3以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート)と、を併用することが好ましい。これにより、活性水素を含む基とイソシアネート基とを反応させることで、架橋構造を形成することができる。
樹脂組成物は、重合開始剤を含有することができる。特に硬化性化合物として、重合性化合物を用いた場合、重合開始剤を含有させることが好ましい。樹脂組成物が重合開始剤を含むことで、重合性化合物の重合反応を良好に開始することができる。重合開始剤は、エネルギーの付与により重合反応に必要な開始種を発生し得る化合物を用いることができる。重合開始剤としては、例えば、光重合開始剤及び熱重合開始剤の中から適宜選択することができ、光重合開始剤が好ましい。
本発明の樹脂組成物は、酸発生剤を含有することができる。特に、重合性化合物として、エポキシ基を有する化合物など、カチオン重合性化合物を用いた場合には、酸発生剤を含有することが好ましい。酸発生剤は、光酸発生剤であってもよく、熱酸発生剤であってもよい。なお、本明細書において、酸発生剤とは、熱や光などのエネルギーを加えることで酸を発生する化合物を意味する。また、熱酸発生剤とは、熱分解により酸を発生する化合物を意味する。また、光酸発生剤とは、光照射により酸を発生する化合物を意味する。酸発生剤の種類、具体的化合物、および好ましい例としては、特開2008-013646号公報の段落番号0066~0122に記載の化合物などを挙げることができ、これらを本発明にも適用することができる。
樹脂組成物は、触媒を含有することができる。特に硬化性化合物として、-O-Si-O-構造を有する化合物を用いた場合、触媒を含有させることが好ましい。この態様によれば、ゾルゲル反応が促進されて、より強固な膜が得られやすい。触媒としては、塩酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸等の酸触媒、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン等の塩基触媒などが挙げられる。樹脂組成物が触媒を含有する場合、触媒の含有量は、硬化性化合物の100質量部に対し0.1~100質量部が好ましく、より好ましくは0.1~50質量部であり、更に好ましくは0.1~20質量部である。樹脂組成物は、触媒を1種類のみ含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。触媒を2種類以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の樹脂組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。この態様によれば、得られる膜の支持体との密着性をより向上させることができる。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、アミノ基、(メタ)アクリロイル基およびエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、特開2009-288703号公報の段落番号0018~0036に記載の化合物、特開2009-242604号公報の段落番号0056~0066に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。シランカップリング剤の市販品としては、綜研化学(株)のA-50(オルガノシラン)などが挙げられる。樹脂組成物の全固形分中におけるシランカップリング剤の含有量は、0.1~5質量%が好ましい。上限は、3質量%以下が好ましく、2質量%以下がより好ましい。下限は、0.5質量%以上が好ましく、1質量%以上がより好ましい。シランカップリング剤は、1種のみでもよく、2種以上でもよい。2種以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の樹脂組成物は、界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用することができる。界面活性剤はフッ素系界面活性剤であることが好ましい。樹脂組成物にフッ素系界面活性剤を含有させることで液特性(特に、流動性)がより向上し、厚みムラの小さい膜を形成することもできる。フッ素系界面活性剤中のフッ素含有率は、3~40質量%が好適であり、より好ましくは5~30質量%であり、特に好ましくは7~25質量%である。フッ素含有率がこの範囲内であるフッ素系界面活性剤は、塗布膜の厚さの均一性や省液性の点で効果的であり、樹脂組成物中における溶解性も良好である。
樹脂組成物は、更に溶剤を含むことが好ましい。溶剤としては、特に限定は無く、水及び有機溶剤が挙げられる。有機溶剤としては、アルコール系溶剤、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶剤、ハロゲン系溶剤などが挙げられる。有機溶剤の具体例としては、メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、1-ブタノール、2-ブタノール、2-メチル-1-プロパノール、1-メトキシ-2-プロパノール、2-エトキシエタノール、2-ブトキシエタノール、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、エチレンカーボネート、N-メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジアルキルエーテル、プロピレングリコールジアルキルエーテル、ポリエチレングリコールジアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキルエーテル、アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル、カルボン酸エステル、リン酸エステル、ホスホン酸エステル、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、酢酸エチル、クロロホルム、メチレンクロライド、酢酸メチル等が挙げられる。溶剤は、1種のみであってもよく、2種類以上を併用してもよい。溶剤の含有量は、樹脂組成物の全量に対し、10~90質量%であることが好ましい。
樹脂組成物は、必要に応じて、酸化防止剤、光安定剤、加工安定剤、老化防止剤、相溶化剤などの任意の添加剤を適宜含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、得られる硬化物の各種特性を適宜調整できる。
本発明の樹脂組成物は、日光または紫外線を含む光に晒される可能性のある用途に好適に使用することもできる。具体例としては、住居、施設、輸送機器などの窓ガラス用のコーティング材またはフィルム;住居、施設、輸送機器などの内外装材および内外装用塗料;蛍光灯、水銀灯などの紫外線を発する光源用部材;太陽電池、精密機械、電子電気機器、表示装置用部材;食品、化学品、薬品などの容器または包装材;農工業用シート;スポーツウェア、ストッキング、帽子などの衣料用繊維製品および繊維;プラスチックレンズ、コンタクトレンズ、メガネ、義眼などのレンズまたはそのコーティング材;光学フィルタ、プリズム、鏡、写真材料などの光学用品;テープ、インクなどの文房具;標示板、標示器などとその表面コーティング材などが挙げられる。これらの詳細については、特開2009-263617号公報の段落番号0158~0218の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の硬化物は、上述した本発明の樹脂組成物を用いて得られるものである。本明細書における「硬化物」には、樹脂組成物を乾燥させて固化された乾燥物、及び樹脂組成物が硬化反応する場合は、樹脂組成物を硬化反応させて硬化した硬化物が含まれる。
本発明の紫外線吸収剤は、上述した式(1)で表される化合物(化合物(1))を含む。化合物(1)については、上述した樹脂組成物の項で説明した内容と同様であり、好ましい範囲も同様である。紫外線吸収剤に用いられる化合物(1)は、上述した式(1a)で表される化合物であることが好ましい。
本発明の光学部材は、上述した本発明の紫外線吸収剤を含む。本発明の光学部材は上述した本発明の樹脂組成物を用いて得られる硬化物を含むものであることも好ましい。本発明の硬化物は、上述した本発明の樹脂組成物を所望の形状に成形した成形物として得られるものでもよい。成形体の形状については、用途や目的に応じて適宜選択することができる。例えば、コーティング膜状、フィルム状、シート状、板状、レンズ状、管状、繊維状などが挙げられる。
本発明の光学部材は、液晶表示装置(LCD)、有機エレクトロルミネッセンス表示装置(OLED)等のディスプレイの構成部材として好ましく用いることができる。
<<液晶表示装置>>
液晶表示装置としては、反射防止フィルム、偏光板保護フィルム、光学フィルム、位相差膜、粘着剤、接着剤等の部材に本発明の紫外線吸収剤を含有する液晶表示装置が挙げられる。本発明の紫外線吸収剤を含む光学部材は、液晶セルに対して視認者側(フロント側)、バックライト側のどちらに配置してもよく、また、偏光子に対して液晶セルから遠い側(アウター)、同じく近い側(インナー)のどちらにも配置できる。図1~10に本発明の紫外線吸収剤を含む光学部材を含む液晶表示装置の好ましい構成を示す。なお、図1~10は模式図であり、各層の厚みの関係や位置関係などは必ずしも実際のものとは一致しない。図1は、フロント側の偏光板保護フィルムに本発明の紫外線吸収剤を添加した構成を示す概略図であり、図2は、バックライト側の偏光板保護フィルムに本発明の紫外線吸収剤を添加した構成を示す概略図である。図3は、フロント側のインナー保護膜に本発明の紫外線吸収剤を添加した構成を示す概略図であり、図4は、バックライト側のインナー保護膜に本発明の紫外線吸収剤を添加した構成を示す概略図である。なお、上記インナー保護膜は位相差膜を兼ねることもできる。図5は、フロント側の位相差膜に接着剤または粘着剤を介して本発明の紫外線吸収剤を含む光学フィルムを貼合した構成を示す概略図であり、図6は、バックライト側の位相差膜に接着剤または粘着剤を介して本発明の紫外線吸収剤を含む光学フィルムを貼合した構成を示す概略図である。図7は、フロント側の接着剤または粘着剤中に本発明の紫外線吸収剤を添加した構成を示す概略図であり、図8は、バックライト側の接着剤または粘着剤中に本発明の紫外線吸収剤を添加した構成を示す概略図である。図9は、フロント側の機能層中に本発明の紫外線吸収剤を添加した構成を示す概略図であり、図10は、バックライト側の機能層中に本発明の紫外線吸収剤を添加した構成を示す概略図である。機能層としては、反射防止層、ハードコート層等が挙げられる。
有機エレクトロルミネッセンス表示装置としては、光学フィルム、円偏光板中の偏光板保護膜、1/4波長板等の位相差膜、接着剤、粘着剤等の部材に本発明の紫外線吸収剤を含有する有機エレクトロルミネッセンス表示装置が挙げられる。また、上記剥離性積層フィルムを接着剤または粘着剤を介して円偏光板に貼合した形態も本発明の紫外線吸収剤の導入方法として好ましい。上記構成で本発明の紫外線吸収剤を添加することにより、有機エレクトロルミネッセンス表示装置の外光による劣化を抑制することができる。
本発明の化合物は、上述した式(1a)で表される化合物である。式(1a)で表される化合物については、上述した樹脂組成物の項で説明した内容と同様であり、好ましい範囲も同様である。式(1a)で表される化合物は、紫外線吸収剤として好ましく用いられる。
ε405=εmax×(A405/Amax)
ε405は式(1a)で表される化合物の波長405nmにおけるモル吸光係数であり、εmaxは式(1a)で表される化合物の極大吸収波長におけるモル吸光係数であり、A405は式(1a)で表される化合物の波長405nmにおける吸光度であり、Amaxは式(1a)で表される化合物の極大吸収波長における吸光度である。
R14aはアルキル基またはアルコキシ基を表し、
R15aは水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表す;
R14aとR15aは互いに結合して環を形成していてもよい。
(合成例1)(化合物(1)-1)の合成)
以下のスキームに従い中間体1-1を合成した。下記スキーム中、p-トルキノンから中間体1-1までの合成は、特開2016-081035号公報の段落番号0176に記載の方法を参照し、2-tert-ブチル-1,4-ベンゾキノンの代わりにp-トルキノンを使用して行った。
合成例1において、2-ヨードプロパンの代わりに対応するアルキル化剤を使用した以外は合成例1と同様の方法で化合物(1)-2~化合物(1)-8をそれぞれ合成した。
合成例1において、中間体1-2の代わりに、1,2-ジメチル-ピラゾリジン-3,5-ジオンを使用する以外は合成例1と同様の方法で化合物(1)-9および化合物(1)-10をそれぞれ合成した。
合成例1において、p-トルキノンの代わりに2-tert-ブチル-1,4-ベンゾキノンを使用した以外は、合成例1と同様の方法で化合物(1)-11を合成した。
合成例1において、p-トルキノンの代わりに2-フェニル-1,4-ベンゾキノンを使用した以外は、合成例1と同様の方法で化合物(1)-12を合成した。
合成例1と同様の方法により、下記のスキームに従い、化合物(2)-40を合成した。
特許第5376885号公報の段落番号0154~0155に記載の方法を参照し、下記スキームに従い、化合物(1)-14を合成した。
合成例1と同様の方法により、以下のスキームに従い、中間体15-2を合成した。下記スキーム中、中間体1-1から中間体15-2までの合成は、合成例1で使用した中間体1-2の代わりに中間体15-1を使用する事で行った。なお、中間体15-1は、Journal of the American Chemical Society,2009,vol.131,33,p.11875-11881に記載された方法で合成した。
下記のスキームに従い、中間体16-2を合成した。下記スキーム中、1,4-ナフトキノンから中間体16-2までの合成は、合成例1で使用したp-トルキノンの代わりに1,4-ナフトキノンを使用し、中間体1-2の代わりに中間体16-1を使用する事で行った。
下記のスキームに従い、化合物(2)-22を合成した。下記スキーム中、中間体1-1から化合物(2)-22までの合成は、合成例1で使用した中間体1-2の代わりに中間体37-1を使用する事で行った。
下記のスキームに従い、化合物(2)-1を合成した。下記スキーム中、2,3ジメチル-p-ベンゾキノンから化合物(2)-1までの合成は、合成例1で使用したp-トルキノンの代わりに2,3ジメチル-p-ベンゾキノンを使用する事で行った。
下記のスキームに従い、化合物(2)-54を合成した。下記スキーム中、2,3ジメチル-p-ベンゾキノンから化合物(2)-54までの合成は、合成例1で使用したp-トルキノンの代わりに2,3ジメチル-p-ベンゾキノンを使用する事で行った。
下記表に記載の化合物(化合物(1)-1~化合物(1)-16、化合物(1)-37、化合物(1)-46、化合物(1)-47、化合物(1)-48、比較化合物1~4)の2mgを酢酸エチル100mLに溶解した後、溶液の吸光度が0.6~1.2の範囲になるように酢酸エチルで希釈して試料溶液101~120を調製した。なお、比較化合物1~4として以下の構造の化合物を用いた。
ε405=εmax×(A405/Amax)
ε405は試料溶液の波長405nmにおけるモル吸光係数であり、εmaxは試料溶液の極大吸収波長におけるモル吸光係数であり、A405は試料溶液の波長405nmにおける吸光度であり、Amaxは試料溶液の極大吸収波長における吸光度である。
ε405の値が、3000以上であるものをA、3000未満500以上であるものをB、500未満であるものをCとして3段階で評価した。ε405の値が大きいほど、405nmにおける吸収能が高い事を意味する。評価結果を下記表1のε405の欄に記す。
下記表に記載の化合物と、クロロホルムの7.6gと、(メタ)アクリル樹脂(ダイヤナールBR-80、三菱ケミカル株式会社、モノマー単位としてメチルメタクリレートを60質量%以上含有、Mw95000)の1.1gとを混合して樹脂組成物を調製した。得られた樹脂組成物をガラス基板上にスピンコート塗布して塗布膜を形成し、得られた塗布膜を110℃で2分間乾燥させて、樹脂膜を作製した。なお、下記表2の化合物の種類の欄に記載の化合物(1)-1、化合物(1)-2、化合物(1)-8、化合物(1)-11、化合物(1)-12、化合物(1)-13、化合物(1)-14、化合物(1)-5、化合物(1)-37、化合物(1)-46、化合物(1)-47、化合物(1)-48、比較化合物1~4は、それぞれ上述した構造の化合物である。
上記で作製した樹脂膜について、光学顕微鏡(オリンパス社製、MX-61L)を用いて明視野200倍で観察し、樹脂膜にムラが無いか観察した。光学顕微鏡でムラが確認されず均一な膜となっている場合、成膜時の熱応力に対する耐性が優れていると判断される。面状ムラの評価結果を下記表2に示す。
A:光学顕微鏡でムラが見られない。
B:光学顕微鏡で僅かにムラがみられる。
C:光学顕微鏡でムラが強くみられる。
上記で作製した樹脂膜について、以下の条件1にて耐光性試験を行い、極大吸収波長(λmax)での吸光度の維持率を求め、耐光性を評価した。具体的には、樹脂膜の極大吸収波長(λmax)における吸光度を測定した後、樹脂膜を条件1にて1週間耐光性試験を行った、耐光性試験後の樹脂膜の極大吸収波長(λmax)における吸光度を測定した。
装置:キセノンキセノンウェザーメーター(スガ試験機社:XL75)
照度:10klx(40w/m2)
試験期間:1週間
環境:23℃、相対湿度50%
吸光度の維持率(%)=100×(照射後の樹脂膜のλmaxにおける吸光度)/(照射前の樹脂膜のλmaxにおける吸光度)
A:吸光度の維持率が90%以上
B:吸光度の維持率が80%以上90%未満
C:吸光度の維持率が80%未満
下記表に記載の化合物と、クロロホルムの7.6gと、(メタ)アクリル樹脂(ダイヤナールBR-80、三菱ケミカル株式会社、モノマー単位としてメチルメタクリレートを60質量%以上含有、Mw95000)の1.1gとを混合して樹脂組成物を調製した。得られた樹脂組成物をガラス基板上にスピンコート塗布して塗布膜を形成し、得られた塗布膜を110℃で2分間乾燥させて、樹脂膜を作製した。なお、下記表3の化合物の種類の欄に記載の化合物のうち、化合物(1)-1、化合物(1)-5、化合物(1)-8はそれぞれ上述した構造の化合物である。また、UV-1~UV-6は下記構造の化合物である。
上記で作製した樹脂膜について、試験例2-1と同様の方法及び評価基準にて面状ムラを評価した。
上記で作製した樹脂膜について、試験例2-1の条件1にて、耐光性試験を行い、波長405nmでの吸光度の維持率を求め、耐光性2を評価した。具体的には、樹脂膜の波長405nmにおける吸光度を測定した後、樹脂膜を条件1にて1週間耐光性試験を行った、耐光性試験後の樹脂膜の波長405nmにおける吸光度を測定した。耐光性試験前後の樹脂膜の405nmにおける吸光度の値から下記式より吸光度の維持率(%)を算出した。維持率は下記式に従い計算した。
吸光度の維持率(%)=100×(照射後の樹脂膜の波長405nmにおける吸光度)/(照射前の樹脂膜の波長405nmにおける吸光度)
A:吸光度の維持率が90%以上
B:吸光度の維持率が80%以上90%未満
C:吸光度の維持率が80%未満
下記に示す方法で、樹脂膜301を作製した。
(1)原料の調製
(1-1)セルロースアシレートの調製
アセチル置換度2.85のセルロースアシレートを調製した。触媒として硫酸(セルロース100質量部に対し7.8質量部)を添加し、各カルボン酸を添加し40℃でアシル化反応を行った。その後、硫酸触媒量、水分量および熟成時間を調整することで全置換度と6位置換度を調整した。熟成温度は40℃で行った。さらにこのセルロースアシレートの低分子量成分をアセトンで洗浄し除去した。
糖エステル化合物を以下の方法で調製した。
まず、下記構造の糖エステル化合物1を国際公開第2009/003164号の段落番号0054の例示化合物3の合成に記載の方法で合成した。また、糖エステル化合物2についても、同様の方法で合成した。
下記組成物をミキシングタンクに投入し、撹拌して各成分を溶解し、さらに80℃に約180分間加熱した後、平均孔径34μmのろ紙および平均孔径10μmの焼結金属フィルターでろ過した。
セルロースアシレート(置換度2.85) ・・・100.0質量部
糖エステル1 ・・・7.5質量部
糖エステル2 ・・・2.5質量部
紫外線吸収剤1(化合物(1)-5) ・・・0.1質量部
紫外線吸収剤2(比較化合物5) ・・・0.1質量部
塩化メチレン ・・・475.3質量部
メタノール ・・・103.9質量部
ブタノール ・・・4.6質量部
具体的な糖エステルの構造を以下に示す。糖エステル1の添加量は7.5質量%で平均置換度5.5の下記構造のものを使用した。置換度の算出はHPLC(高効率液体クロマトグラフィー)にて測定を行った。糖エステル2の添加量は2.5質量%であり、化合物(1)-5は0.1質量%である。
上述のドープを、ドラム製膜機を用いて流延した。-10℃に冷却された金属支持体上に接するようにコア層のドープを、コア層のドープ上に表層のドープがくるようにダイから共流延しゲル化させて剥ぎ取った。なお、ドラムはステンレス製であった。
流延されて得られたウェブ(フィルム)を、ドラムから剥離後、フィルム搬送時に30~40℃で、クリップでウェブの両端をクリップして搬送するテンター装置を用いてテンター装置内で20分間乾燥した。その後、乾燥されたものを枠張りして140℃で後乾燥した。なお、ここでいう乾燥温度とは、フィルムの膜面温度のことを意味する。
下記表に示した組成のフィルムを作製し、その製造適性を判断する目的で、ロール幅1280mm、ロール長2600mmのロールを上記条件で最低24ロール作製した。連続で製造した24ロールの中の1ロールについて100m間隔で長手1mのサンプル(幅1280mm)を切り出して各測定を行った。得られたセルロースアシレートフィルムを各実施例および比較例の樹脂膜301~309とした。
下記に示す方法で偏光板を作製した。
(6-1)樹脂膜の鹸化処理
作製した樹脂膜303A、304A、308Aを、2.3mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液に、55℃で3分間浸漬した。室温(25℃)の水洗浴槽中で洗浄し、30℃で0.05mol/Lの硫酸を用いて中和した。再度、室温の水洗浴槽中で洗浄し、更に100℃の温風で乾燥した。
厚さ80μmのポリビニルアルコール(PVA)フィルムを、ヨウ素濃度0.05質量%のヨウ素水溶液中に30℃で60秒浸漬して染色し、次いでホウ酸濃度4質量%のホウ酸水溶液中に60秒浸漬している間に元の長さの5倍に縦延伸した後、50℃で4分間乾燥させて、厚さ19μmの偏光子を得た。
位相差膜として下記のVA位相差膜1またはVA位相差膜2を使用した。
<シクロオレフィン系ポリマーAの合成>
8-メトキシカルボニル-8-メチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]-3-ドデセン72.5質量部、ジシクロペンタジエン27.5質量部、分子量調節剤として1-へキセン5.6質量部及びトルエン200質量部を、窒素置換した反応容器に仕込み、80℃に加熱した。これにトリエチルアルミニウム(0.6モル/L)のトルエン溶液0.18ml、メタノール変性WCl6のトルエン溶液(0.025モル/L)0.58mlを加え、80℃で3時間反応させることにより開環重合体を得た。次いで、得られた開環重合体の溶液をオートクレーブに入れ、更にトルエンを200質量部加えた。水添触媒であるRuHCl(CO)[P(C6H5)]3をモノマー仕込み量に対して2500ppm添加し、水素ガス圧を9-10MPaとし、160-165℃にて3時間の反応を行った。反応終了後、多量のメタノール溶液に沈殿させることにより開環重合体の水素添加物(シクロオレフィン系ポリマーA)を得た。得られた開環重合体の水素添加物は、重量平均分子量(Mw)=119×103、分子量分布(Mw/Mn)=3.1であった。
微粒子(アエロジル R812 日本アエロジル社製)の11質量部と、エタノールの89質量部をディゾルバーで50分間攪拌混合した後、マントンゴーリンで分散して、微粒子分散液を調製した。
メチレンクロライドの99質量部を入れた溶解タンクにシクロオレフィン系ポリマーAの4質量部を添加し、加熱して完全に溶解させた後、充分に撹拌しながら、ここに微粒子分散液の11質量部をゆっくりと添加し、アトライターにて分散を行った。これをフィルタ(日本精線社製、ファインメットNF)でろ過し、微粒子添加液を調製した。
まず、加圧溶解タンクにメチレンクロライドとメタノールを添加した。溶剤の入った加圧溶解タンクにシクロオレフィン系ポリマーAを攪拌しながら投入した。これを加熱し、攪拌しながら、完全に溶解し、主ドープ液を調製した。主ドープ液100質量部に微粒子添加液を2質量部加えて、インラインミキサー(東レ静止型管内混合機Hi-Mixer、SWJ)で十分に混合し、次いでベルト流延装置を用い、幅2mのステンレスバンド支持体に均一に流延した。得られたウェブ(フィルム)について、残留溶剤量が110質量%になるまで溶剤を蒸発させ、ステンレスバンド支持体から剥離した。剥離後に張力をかけて縦延伸倍率が2%となるように延伸した。次いで、フィルムの残留溶剤量が1質量%未満となるまで乾燥させた後、更にテンターを用いてフィルム搬送方向に直交する方向へ165℃で、35%延伸した。なお、残留溶剤量は下記の式にしたがって求めた。
残留溶剤量(質量%)={(M-N)/N}×100
ここで、Mはウェブの任意時点での質量、NはMを測定したウェブを120℃で2時間乾燥させた時の質量である。
以上により、幅1.5m、かつ端部に幅1cm、高さ8μmのナーリングを有する膜厚35μm、Rthが121nmのVA位相差膜1を作製した。
<セルロースアシレートの作成>
特開平10-045804号公報、特開平08-231761号公報に記載の方法で、セルロースアシレートを合成し、そのアシル基置換度を測定した。具体的には、触媒として硫酸(セルロース100質量部に対し7.8質量部)を添加し、アシル基の原料となるカルボン酸(酢酸)を添加し40℃でアシル化反応を行った。この時、カルボン酸の量を調整することでアシル基(アセチル基)の置換度を調整した。またアシル化後に40℃で熟成を行った。さらにこのセルロースアシレート(セルロースアセテート)の低分子量成分をアセトンで洗浄し除去し、種々の平均アシル基置換度を有するセルロースアシレートを得た。
添加剤Aは特許第6095766号公報に記載の方法と類似の方法またはそれに準じた方法により合成した。合成した化合物の構造式を以下に示す。
添加剤Bは国際公開第2015/005398号に記載の方法と類似の方法またはそれに準じた方法により合成した。合成した化合物の構造式を以下に示す。
添加剤Cは特許第4260332号公報に記載の方法と類似の方法またはそれに準じた方法により合成した。合成した化合物の構造式を以下に示す。
下記の組成物をミキシングタンクに投入し、撹拌して、各成分を溶解し、コア層形成用ドープを調製した。
(コア層形成用ドープの組成)
セルロースアセテート(置換度2.4) ・・・100.0質量部
添加剤A ・・・12.0質量部
添加剤B ・・・3.5質量部
添加剤C ・・・1.0質量部
メチレンクロライド ・・392.0質量部
メタノール ・・・58.5質量部
下記の組成物をミキシングタンクに投入し、撹拌して、セルロースアセテートを溶解し、スキン層形成用ドープを調製した。
(スキン層形成用ドープの組成)
セルロースアセテート(置換度2.8) ・・・100質量部
メチレンクロライド ・・・440質量部
メタノール ・・・65.8質量部
バンド流延装置を用い、調製したコア層形成用ドープ及びスキン層形成用ドープをスキン層、コア層、スキン層の順に積層するように三層共流延した。乾燥後のコア層の膜厚が39μm、各スキン層の膜厚が1μmとなるようにした。得られたフィルム(ウェブ)をバンドから剥離し、クリップに挟み、フィルム全体の質量に対する残留溶媒量が20~5質量%の状態のときにテンターを用いて140℃で1.1倍の延伸倍率で横延伸(幅方向に延伸)した。その後にフィルムからクリップを外して140℃で20分間乾燥させた後、更にテンターを用いてフィルムのTg(ガラス転移温度)-3℃で1.2倍の延伸倍率で横延伸しVA位相差膜2を作製した。得られたVA位相差膜2の膜厚は40μmであった。なお、「延伸倍率(%)」とは、以下の式により求められるものを意味する。
延伸倍率(%)=100×{(延伸後の長さ)-(延伸前の長さ)}/延伸前の長さなお、Tgは動的粘弾性測定により求められる損失正接tanδが最大値となる温度である。損失正接tanδは動的粘弾性測定装置(アイティー計測制御株式会社製DVA-200)を用いて、あらかじめ温度25℃、相対湿度60%雰囲気下で2時間以上調湿したフィルム試料について、下記条件において、E”(損失弾性率)とE’(貯蔵弾性率)を測定し、tanδ(=E”/E’)とその最大値を求め、Tgを測定した。
装置:アイティー計測制御株式会社製 DVA-200
試料:5mm、長さ50mm(ギャップ20mm)
測定条件:引張りモード
測定温度:-25℃~220℃
昇温条件:5℃/min
周波数:1Hz
また、残留溶媒量は下記の式にしたがって求めた。
残留溶媒量(質量%)={(M-N)/N}×100
Mはウェブの任意時点での質量、NはMを測定したウェブを120℃で2時間乾燥させた時の質量である。
<紫外線硬化性接着剤1の調製>
下記に示す組成にて、紫外線硬化性接着剤を調製した。
(紫外線硬化性接着剤1の組成)
セロキサイド2021P(ダイセル(株)、多官能エポキシ化合物) ・・・100.0質量部
リカレジンDME-100(新日本理化(株)、多官能エポキシ化合物) ・・・28.6質量部
2-エチルヘキシルグリシジルエーテル(単官能エポキシ化合物) ・・・14.3質量部
CPI-100P(光酸発生剤、サンアプロ(株)) ・・・2.9質量部
Irgacure290(光酸発生剤、BASFジャパン(株)) ・・・5.7質量部
2-イソプロピルチオキサントン(光酸発生剤) ・・・1.4質量部
上記のVA位相差膜1を紫外線硬化性接着剤1を用いて、偏光子の片側に貼り付け、5秒後にVA位相差膜1側から紫外線を200mJの強度で照射し、紫外線硬化性接着剤1を硬化させ偏光子付きVA位相差膜1とした。
鹸化処理した樹脂膜303Aを、ポリビニルアルコール系接着剤を用いて、偏光子付きVA位相差膜1の偏光子側と貼り付け、偏光板303B1を作製した。
鹸化処理した樹脂膜303Aを、ポリビニルアルコール系接着剤を用いて、偏光子の片側に貼り付け、更に樹脂膜303Aを貼り合わせたのと反対側の面にVA位相差膜2を貼り合わせ、偏光板303B2を作製した。
市販の液晶表示装置FlexScan19インチカラー液晶モニターS1923-HBK(商品名、EIZO(株)製)の液晶パネルを取り出してフロント側の偏光板を剥がし、代わりに偏光板303B1のVA位相差膜側を、粘着剤(SK-2057、綜研化学株式会社製)を介して貼り付けた。こうして、液晶表示装置303C1を製造した。下記表に示すように樹脂膜の種類を変えた以外は同様にして液晶表示装置304C1、308C1を製造した。
市販の液晶表示装置FlexScan19インチカラー液晶モニターS1923-HBK(商品名、EIZO(株)製)の液晶パネルを取り出してフロント側の偏光板を剥がし、代わりに偏光板303B2のVA位相差膜側を、粘着剤(SK-2057、綜研化学株式会社製)を介して貼り付けた。こうして、液晶表示装置303C2を製造した。下記表に示すように樹脂膜の種類を変えた以外は同様にして液晶表示装置304C2、308C2を製造した。
下記に示す方法で有機エレクトロルミネッセンス表示装置を作製した。
(セルロースアシレート溶液の調製)
下記の組成物をミキシングタンクに投入し、加熱しながら攪拌して、各成分を溶解し、セルロースアシレート溶液を調製した。
セルロースアセテート(アセチル化度2.86) ・・・100質量部
メチレンクロライド(第1溶媒) ・・・320質量部
メタノール(第2溶媒) ・・・83質量部
1-ブタノール(第3溶媒) ・・・3質量部
トリフェニルフォスフェート ・・・7.6質量部
ビフェニルジフェニルフォスフェート ・・・3.8質量部
下記の組成物を分散機に投入し、攪拌して各成分を溶解し、マット剤分散液を調製した。
シリカ粒子分散液(平均粒径16nm、AEROSIL R972、日本アエロジル(株)製 ・・・10.0質量部
メチレンクロライド ・・・72.8質量部
メタノール ・・・3.9質量部
ブタノール ・・・0.5質量部
セルロースアシレート溶液 ・・・0.3質量部
下記の組成物をミキシングタンクに投入し、加熱しながら撹拌して、各成分を溶解し、紫外線吸収剤溶液を調製した。
紫外線吸収剤(式(UV-11)で表される構造の化合物) ・・・10.0質量部
紫外線吸収剤(式(UV-12)で表される構造の化合物) ・・・10.0質量部
メチレンクロライド ・・・55.7質量部
メタノール ・・・10質量部
ブタノール ・・・1.3質量部
セルロースアシレート溶液 ・・・12.9質量部
セルロースアシレート溶液の94.6質量部と、マット剤分散液の1.3質量部とを混合した混合液に、セルロースアシレート100質量部当たり、紫外線吸収剤(UV-1)および紫外線吸収剤(UV-2)がそれぞれ1.0質量部となるように、紫外線吸収剤溶液を加え、加熱しながら充分に撹拌して各成分を溶解し、ドープを調製した。得られたドープを30℃に加温し、流延ギーサーを通して直径3mのドラムである鏡面ステンレス支持体上に流延した。鏡面ステンレス支持体の表面温度は-5℃に設定し、塗布幅は1470mmとした。流延したドープ膜をドラム上で34℃の乾燥風を150m3/分で当てることにより乾燥させ、残留溶剤が150%の状態でドラムより剥離した。剥離の際、搬送方向(長手方向)に15%の延伸を行った。その後、フィルムの幅方向(流延方向に対して直交する方向)の両端をピンテンター(特開平04-001009号公報の図3に記載のピンテンター)で把持しながら搬送し、幅手方向には延伸処理を行わなかった。さらに、熱処理装置のロール間を搬送することによりさらに乾燥し、セルロースアシレートフィルム(T1)を製造した。作製した長尺状のセルロースアシレートフィルム(T1)の残留溶剤量は0.2%で、厚みは60μmで、波長550nmにおけるRe(面内レタデーション)とRth(厚さ方向のレタデーション)はそれぞれ0.8nm、40nmであった。
前述のセルロースアシレートフィルム(T1)を、温度60℃の誘電式加熱ロールを通過させ、フィルム表面温度を40℃に昇温した後に、フィルムのバンド面に下記に示す組成のアルカリ溶液を、バーコーターを用いて塗布量14ml/m2で塗布した。その後、アルカリ溶液が塗布されたセルロールアシレートフィルムを、110℃に加熱した(株)ノリタケカンパニーリミテド製のスチーム式遠赤外ヒーターの下に、10秒間搬送した。続いて、同じくバーコーターを用いて、得られたフィルム上に純水を3ml/m2塗布した。次いで、得られたフィルムに対して、ファウンテンコーターによる水洗とエアナイフによる水切りを3回繰り返した後に、フィルムを70℃の乾燥ゾーンに10秒間搬送して乾燥し、アルカリ鹸化処理したセルロースアシレートフィルムを作製した。
水酸化カリウム ・・・4.7質量部
水 ・・・15.8質量部
イソプロパノール ・・・63.7質量部
界面活性剤SF-1(C14H29O(CH2CH2O)20H) ・・・1.0質量部
プロピレングリコール ・・・14.8質量部
セルロースアシレートフィルム(T1)のアルカリ鹸化処理を行った面に、下記組成の配向膜塗布液を#14のワイヤーバーで連続的に塗布した。配向膜塗布液が塗布されたフィルムを、60℃の温風で60秒、さらに100℃の温風で120秒乾燥して、配向膜を形成した。使用した変性ポリビニルアルコールの鹸化度は88%であった。
下記構造の変性ポリビニルアルコール ・・・10質量部
水 ・・・308質量部
メタノール ・・・70質量部
イソプロパノール ・・・29質量部
光重合開始剤(Omnirad 2959、IGM Resins B.V.社製) ・・・0.8質量部
上記作製した配向膜に連続的にラビング処理を施した。このとき、長尺状のフィルムの長手方向と搬送方向は平行であり、フィルム長手方向(搬送方向)とラビングローラーの回転軸とのなす角度が72.5°とした(フィルム長手方向(搬送方向)を90°とし、配向膜側から観察してフィルム幅方向を基準(0°)に反時計回り方向を正の値で表すと、ラビングローラーの回転軸は-17.5°にある。言い換えれば、ラビングローラーの回転軸の位置は、フィルム長手方向を基準に、反時計回りに72.5°回転させた位置に該当する。)。
下記のディスコティック液晶化合物(A) ・・・80質量部
下記のディスコティック液晶化合物(B) ・・・20質量部
エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリアクリレート(V#360、大阪有機化学(株)製) ・・・5質量部
光重合開始剤(Omnirad 907、IGM Resins B.V.社製) ・・・4質量部
下記のピリジニウム塩(A) ・・・2質量部
下記のポリマー(A) ・・・0.2質量部
下記のポリマー(B) ・・・0.1質量部
下記のポリマー(C) ・・・0.1質量部
メチルエチルケトン ・・・211質量部
(光学異方性層Bの形成)
上記(光学異方性層Aの作製)と同様の手順に従って、セルロースアシレートフィルム(T1)上に配向膜を形成し、配向膜に連続的にラビング処理を施した。このとき、長尺状のフィルムの長手方向と搬送方向は平行であり、フィルム長手方向(搬送方向)とラビングローラーの回転軸とのなす角度が102.5°とした(フィルム長手方向(搬送方向)を90°とし、配向膜側から観察してフィルム幅方向を基準に反時計回り方向を正の値で表すと、ラビングローラーの回転軸は12.5°。言い換えれば、ラビングローラーの回転軸の位置は、フィルム長手方向を基準に、反時計回りに102.5°回転させた位置に該当する。)。
上記ディスコティック液晶化合物(A) ・・・80質量部
上記ディスコティック液晶化合物(B) ・・・20質量部
エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリアクリレート(V#360、大阪有機化学(株)製) ・・・10質量部
光重合開始剤(Omnirad 907、IGM Resins B.V.社製) ・・・5質量部
上記のピリジニウム塩(A) ・・・1質量部
上記のポリマー(A) ・・・0.2質量部
上記のポリマー(B) ・・・0.1質量部
上記のポリマー(C) ・・・0.1質量部
メチルエチルケトン ・・・348質量部
上記の作製した樹脂膜303A、304A、308Aを、2.3mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液に、55℃で3分間浸漬した。室温(25℃)の水洗浴槽中で洗浄し、30℃で0.05mol/Lの硫酸を用いて中和した。再度、室温の水洗浴槽中で洗浄し、更に100℃の温風で乾燥した。
厚さ80μmのポリビニルアルコール(PVA)フィルムを、ヨウ素濃度0.05質量%のヨウ素水溶液中に30℃で60秒浸漬して染色し、次いでホウ酸濃度4質量%のホウ酸水溶液中に60秒浸漬している間に元の長さの5倍に縦延伸した後、50℃で4分間乾燥させて、厚さ19μmの偏光子を得た。
上記作製した偏光板中の偏光子(樹脂膜303Aのない)側に、粘着剤(SK-2057、綜研化学株式会社製)を塗布して粘着剤層を形成し、上記作製したセルロースアシレートフィルム、配向膜および光学異方性層Aを有するフィルムを、粘着剤層と光学異方性層Aとが密着するように、貼り合せた。その後、セルロースアシレートフィルムおよび配向膜を剥離して、積層体を得た。次に、得られた積層体中の光学異方性層Aに、粘着剤(SK-2057、綜研化学株式会社製)を塗布して、粘着剤層を形成した。次に、粘着剤層が配置された積層体と、上記作製したセルロースアシレートフィルム、配向膜および光学異方性層Bを有するフィルムとを、粘着剤層と光学異方性層Bとが密着するように、貼り合せた。その後、セルロースアシレートフィルムおよび配向膜を剥離した。上記手順により、偏光子、光学異方性層A(λ/2板)、および、光学異方性層B(λ/4板)がこの順に配置されている円偏光板303Dを作製した。なお、偏光子側から観察して、偏光子の透過軸を基準(0°)に反時計回りを正の値で表すと、λ/2板の遅相軸の角度は-17.5°であり、λ/4板の遅相軸の角度は-77.5°であった。つまり、光学異方性層A(λ/2板)の遅相軸と偏光子の透過軸とのなす角度は17.5°であり、光学異方性層A(λ/2板)の遅相軸と光学異方性層B(λ/4板)の遅相軸とのなす角度は60°であった。
市販の有機エレクトロルミネッセンス表示装置GALAXY S5(商品名、SAMSUNG社製)から、円偏光板付きタッチパネルを剥離し、さらにタッチパネルから円偏光板を剥がし、有機エレクトロルミネッセンス表示素子、タッチパネルおよび円偏光板をそれぞれ単離した。続いて、単離したタッチパネルを有機エレクトロルミネッセンス表示素子と再度貼合し、さらに上記作製した円偏光板303Eを空気が入らないようにしてタッチパネル上に貼合し、有機エレクトロルミネッセンス表示装置を作製した。表3のように樹脂膜の種類を変えた以外は同様にして液晶表示装置304E、308Eを製造した。
基材フィルム上に、下記に示す方法で、光学フィルム401Aを形成し、剥離性積層フィルム401Bを作製した。
(1)塗布液の調製
下記に示す組成で、光学フィルム401A形成用の塗布液1を調製した。得られた塗布液は絶対ろ過精度5μmのフィルタでろ過した。
AS-70(アクリロニトリル・スチレン共重合樹脂、新日鉄住金化学(株)製) ・・・100.0質量部
バイロン500(ポリエステル樹脂、東洋紡(株)製) ・・・0.9質量部
SMA2000P(スチレン・マレイン酸共重合体、川原油化(株)) ・・・4.2質量部
界面活性剤1 ・・・0.1質量部
紫外線吸収剤(化合物(1)-5) ・・・3.1質量部
紫外線吸収剤(比較化合物5) ・・・0.0質量部
酢酸メチル ・・・255.1質量部
アセトニトリル ・・・229.6質量部
エタノール ・・・25.5質量部
市販のポリエチレンテレフタレートフィルム(エンブレットS38、膜厚38μm、短波側の吸収端波長310nm、ユニチカ(株)製)を基材フィルムとして用い、塗布液1~6を使用し、膜厚が5μmとなるように光学フィルム401A~406Aを作製して、剥離性積層フィルム(膜厚43μm、短波側の吸収端波長310nm)を得た。具体的には、特開2006-122889号公報の実施例1記載のスロットダイを用いたダイコート法で、基材フィルム上に、搬送速度30m/分の条件で塗布液1を塗布し、105℃で30秒乾燥させた。その後、巻き取った。得られた剥離性積層フィルムを各実施例および比較例の剥離性積層フィルム401B~406Bとした。
下記に示す方法で偏光板を作製した。
(3-1)偏光板保護膜の鹸化処理
60μmのトリアセチルセルロースフィルム(フジタックTG60、富士フイルム社製)を、2.3mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液に、55℃で3分間浸漬した。室温(25℃)の水洗浴槽中で洗浄し、30℃で0.05mol/Lの硫酸を用いて中和した。再度、室温の水洗浴槽中で洗浄し、更に100℃の温風で乾燥した。
樹脂膜303Aの代わりに上記60μmのトリアセチルセルロースフィルムを使用する以外は、偏光板303B1と同様にして偏光板4C1を作製した。
樹脂膜303Aの代わりに上記60μmのトリアセチルセルロースフィルムを使用する以外は、偏光板303B2と同様にして偏光板4C2を作製した。
剥離性積層フィルム402の光学フィルム側と偏光板4C-1のVA位相差膜側を紫外線硬化性接着剤1を介して貼り合わせた後、紫外線を200mJの強度で照射し、紫外線硬化性接着剤1を硬化させて剥離性積層フィルム付き偏光板402D1とした。
剥離性積層フィルム402の光学フィルム側と偏光板4C-2のVA位相差膜側を紫外線硬化性接着剤1を介して貼り合わせた後、紫外線を200mJの強度で照射し、紫外線硬化性接着剤1を硬化させて剥離性積層フィルム付き偏光板402D2とした。
偏光板402D1のエンブレットS38を剥離し、光学フィルムを露出させたのち、市販の液晶表示装置FlexScan19インチカラー液晶モニターS1923-HBK(商品名、EIZO(株)製)の液晶パネルを取り出してフロント側の偏光板を剥がし、代わりに偏光板402D1の光学フィルム側を、粘着剤(SK-2057、綜研化学株式会社製)を介して貼り付けた。こうして、液晶表示装置402E1を製造した。下記表に示すように剥離性積層フィルム付き偏光板の種類を変えた以外は同様にして液晶表示装置405E1、402E2、405E2を製造した。
下記に示す方法で、粘着剤501を作製した。
(1)塗工液の調製
アクリル樹脂(SKダイン-SF2147) ・・・100.0質量部
重合性化合物(TD-75) ・・・0.04質量部
シランカップリング剤(A-50) ・・・0.06質量部
紫外線吸収剤(化合物(1)-5) ・・・0.2質量部
紫外線吸収剤(比較化合物5) ・・・0.0質量部
SKダイン-SF2147:アクリル酸エステル共重合体。固形分濃度10~20質量%%、酢酸エチル、アクリル酸ブチル溶剤(綜研化学(株))
TD-75:トリレンジイソシアネートのトリメチロールブロパン付与体(綜研化学(株))
A-50:オルガノシラン(綜研化学(株))
離型処理が施されたポリエチレンテレフタレートフィルム(藤森工業(株)製、MASTACK AS3-310、以下セパレーターと略記する。)の離型処理面に、上記塗工液1~6を乾燥後の厚みが35μmになるようにアプリケーターを用いて塗工し、110℃で3分乾燥させた。その後セパレーターの離型処理面を貼合し、温度25℃湿度60%で24時間調湿し、粘着剤シート501A~506Aを作製した。
粘着剤シート501A~506Aのセパレーターを剥離し、厚さ1.1mmのイーグルガラスに貼合しガラス貼合粘着剤501B~506Bを作製した。上記で作成したガラス貼合粘着剤501B~506Bについてそれぞれ分光光度計UV3600(島津製作所社製)を用いて吸光度を測定した。また、波長405nmにおける吸光度を紫外線吸収剤の添加量(SKダイン-SF2147に対する質量%)で除算した際の値が50以上をA、25~50をB、25以下をCとして長波長の紫外線吸収能を評価した。値が大きいほど長波長の紫外線吸収能が高いことを意味する。結果を下記表の長波長の紫外線吸収能の欄に示す。
市販の液晶表示装置FlexScan19インチカラー液晶モニターS1923-HBK(商品名、EIZO(株)製)の液晶パネルを取り出してバックライト側の偏光板を剥がし、代わりに偏光板4C1のVA位相差膜側を、粘着剤シート502Aを介して貼り付けた。こうして、液晶表示装置502C1を製造した。また、粘着剤シートの種類および偏光板の種類を変えた以外は同様にして液晶表示装置505C1、502C2、505C2を製造した。
11~13:有機エレクトロルミネッセンス表示装置
22、49、176:本発明の紫外線吸収剤入り偏光板保護膜
56、75:本発明の紫外線吸収剤入りインナー保護膜(位相差膜)
88、107、206:本発明の紫外線吸収剤入り光学部材(光学フィルム)
121、138、194:本発明の紫外線吸収剤入り粘着剤または接着剤
145、174:本発明の紫外線吸収剤入り機能性層
21、35、36、50、51、65、66、80、81、97、98、114、115、129、130、144、159、160、175、186、197:機能性層
23、25、27、29、31、33、38、40、42、44、46、48、53、55、57、59、61、63、68、70、72、74、76、78、83、85、87、89、91、93、95、100、102、104、106、108、110、112、117、119、123、125、127、132、134、136、140、142、147、149、151、153、155、157、162、164、166、168、170、172、177、179、181、183、188、190、192、199、201、203、205、207:接着剤または粘着剤
24、32、39、47、54、62、69、77、84、94、101、111、118、126、133、141、148、156、163、171、178、189、200:偏光子
26、30、41、45、56、60、71、75、86、92、103、109、120、124、135、139、150、154、165、169:位相差膜
28、43、58、73、90、105、122、137、152、167:液晶セル
34、37、52、64、67、79、82、96、99、113、116、128、1 31、143、146、158、161、173、187、198:偏光板保護膜
180、191、202:2/λ板
182、193、204:4/λ板
184、195、208:タッチパネル
185、196、209:有機エレクトロルミネッセンス発光素子
Claims (15)
- 式(1)で表される化合物と、樹脂とを含む樹脂組成物;
R3およびR6は、各々独立にアルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基またはアルコキシカルボニルオキシ基を表し、
R4は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、
R5は、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表す;
R1とR2は互いに結合して環を形成していてもよい;
R3とR4は互いに結合して環を形成していてもよい;
R4とR5は互いに結合して環を形成していてもよい;
R5とR6は互いに結合して環を形成していてもよい;
ただし、R3およびR6がそれぞれ独立にアシルオキシ基またはカルバモイルオキシ基の場合、R4およびR5の少なくとも一方は、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基である。 - 式(1)で表される化合物と、式(2)で表される化合物と、樹脂とを含む樹脂組成物;
R3およびR6は、各々独立にアルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基またはアルコキシカルボニルオキシ基を表し、
R4は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基を表し、
R5は、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基を表す;
R1とR2は互いに結合して環を形成していてもよい;
R3とR4は互いに結合して環を形成していてもよい;
R4とR5は互いに結合して環を形成していてもよい;
R5とR6は互いに結合して環を形成していてもよい;
ただし、R3およびR6がそれぞれ独立にアシルオキシ基またはカルバモイルオキシ基の場合、R4およびR5の少なくとも一方は、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基である;
R 13 およびR 16 は、各々独立にヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、スルフィニルオキシ基またはスルホニルオキシ基を表し、
R 14 はアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基を表し、
R 15 は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基を表す;
R 11 とR 12 は互いに結合して環を形成していてもよい;
R 13 とR 14 は互いに結合して環を形成していてもよい;
R 14 とR 15 は互いに結合して環を形成していてもよい;
R 15 とR 16 は互いに結合して環を形成していてもよい;
ただし、R 13 およびR 16 の少なくとも一方はヒドロキシ基である。 - 式(1)中、R4はアルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基であり、R5は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基である、請求項2に記載の樹脂組成物。
- 式(1)中、R3およびR6の少なくとも一方はアルコキシ基である、請求項1~3のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記式(1)で表される化合物が、下記式(1a)で表される化合物である、請求項1または2に記載の樹脂組成物;
R3aおよびR6aは、各々独立にアルコキシ基またはアシルオキシ基を表し、
R4aはアルキル基またはアルコキシ基を表し、
R5aは、水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表す;
R1aとR2aは互いに結合して環を形成していてもよい;
R3aとR4aは互いに結合して環を形成していてもよい;
R4aとR5aは互いに結合して環を形成していてもよい;
R5aとR6aは互いに結合して環を形成していてもよい;
ただし、R3aおよびR6aがアシルオキシ基の場合、R4aおよびR5aの少なくとも一方はアルコキシ基である。 - 更に、前記式(1)で表される化合物以外の他の紫外線吸収剤を含む、請求項1~5のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記樹脂が、(メタ)アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂およびセルロースアシレート樹脂から選ばれる少なくとも1種である、請求項1~6のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の樹脂組成物を用いて得られる硬化物。
- 式(1)で表される化合物を含む紫外線吸収剤;
R3およびR6は、各々独立にアルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基またはアルコキシカルボニルオキシ基を表し、
R4は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、
R5は、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表す;
R1とR2は互いに結合して環を形成していてもよい;
R3とR4は互いに結合して環を形成していてもよい;
R4とR5は互いに結合して環を形成していてもよい;
R5とR6は互いに結合して環を形成していてもよい;
ただし、R3およびR6がそれぞれ独立にアシルオキシ基またはカルバモイルオキシ基の場合、R4およびR5の少なくとも一方は、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基である。 - 式(1)で表される化合物と、式(2)で表される化合物を含む紫外線吸収剤;
R3およびR6は、各々独立にアルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基またはアルコキシカルボニルオキシ基を表し、
R4は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基を表し、
R5は、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基を表す;
R1とR2は互いに結合して環を形成していてもよい;
R3とR4は互いに結合して環を形成していてもよい;
R4とR5は互いに結合して環を形成していてもよい;
R5とR6は互いに結合して環を形成していてもよい;
ただし、R3およびR6がそれぞれ独立にアシルオキシ基またはカルバモイルオキシ基の場合、R4およびR5の少なくとも一方は、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基である;
R 13 およびR 16 は、各々独立にヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、スルフィニルオキシ基またはスルホニルオキシ基を表し、
R 14 はアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基を表し、
R 15 は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基を表す;
R 11 とR 12 は互いに結合して環を形成していてもよい;
R 13 とR 14 は互いに結合して環を形成していてもよい;
R 14 とR 15 は互いに結合して環を形成していてもよい;
R 15 とR 16 は互いに結合して環を形成していてもよい;
ただし、R 13 およびR 16 の少なくとも一方はヒドロキシ基である。 - 請求項9または10に記載の紫外線吸収剤を含む紫外線カットフィルタ。
- 請求項9または10に記載の紫外線吸収剤を含むレンズ。
- 請求項9または10に記載の紫外線吸収剤を含む保護材。
- 式(1a)で表される化合物;
R3aおよびR6aは、各々独立にアルコキシ基またはアシルオキシ基を表し、
R4aはアルキル基またはアルコキシ基を表し、
R5aは、水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表す;
R1aとR2aは互いに結合して環を形成していてもよい;
R3aとR4aは互いに結合して環を形成していてもよい;
R4aとR5aは互いに結合して環を形成していてもよい;
R5aとR6aは互いに結合して環を形成していてもよい;
ただし、R3aおよびR6aがアシルオキシ基の場合、R4aおよびR5aの少なくとも一方はアルコキシ基である。 - 式(2a)で表される化合物と、ハロゲン化アルキル化合物またはカルボン酸ハロゲン化物とを反応させる工程を含む、式(1a)で表される化合物の合成方法;
R3aおよびR6aは、各々独立にアルコキシ基またはアシルオキシ基を表し、
R4aはアルキル基またはアルコキシ基を表し、
R5aは、水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表す;
R1aとR2aは互いに結合して環を形成していてもよい;
R3aとR4aは互いに結合して環を形成していてもよい;
R4aとR5aは互いに結合して環を形成していてもよい;
R5aとR6aは互いに結合して環を形成していてもよい;
ただし、R3aおよびR6aがアシルオキシ基の場合、R4aおよびR5aの少なくとも一方はアルコキシ基である;
R14aはアルキル基またはアルコキシ基を表し、
R15aは水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表す;
R14aとR15aは互いに結合して環を形成していてもよい。
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Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009209126A (ja) | 2007-08-16 | 2009-09-17 | Fujifilm Corp | ヘテロ環化合物 |
JP2009263616A (ja) | 2008-03-31 | 2009-11-12 | Fujifilm Corp | 紫外線吸収剤を含む高分子材料 |
JP2009263617A (ja) | 2008-03-31 | 2009-11-12 | Fujifilm Corp | 紫外線吸収材料 |
JP2009298898A (ja) | 2008-06-12 | 2009-12-24 | Fujifilm Corp | 紫外線吸収剤及びこれを含む高分子材料 |
JP2010180288A (ja) | 2009-02-03 | 2010-08-19 | Fujifilm Corp | 紫外線吸収剤組成物 |
JP2011053596A (ja) | 2009-09-04 | 2011-03-17 | Konica Minolta Opto Inc | 光学フィルム、偏光板及び表示装置 |
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JP2559073B2 (ja) | 1990-04-19 | 1996-11-27 | 富士写真フイルム株式会社 | セルローストリアセテートフィルムの製造方法 |
JP3655960B2 (ja) | 1994-12-05 | 2005-06-02 | 富士写真フイルム株式会社 | セルロースエステル溶液およびセルロースエステルフイルムの製造方法 |
JP3526374B2 (ja) | 1996-07-26 | 2004-05-10 | 株式会社東芝 | 相変化光記録媒体および光記録方法 |
JP4035182B2 (ja) | 1996-07-30 | 2008-01-16 | ダイセル化学工業株式会社 | セルロースの混合脂肪酸エステルの製造方法 |
TW452575B (en) | 1996-12-06 | 2001-09-01 | Ciba Sc Holding Ag | New Α-aminoacetophenone photoinitiators and photopolymerizable compositions comprising these photoinitiators |
SG77689A1 (en) | 1998-06-26 | 2001-01-16 | Ciba Sc Holding Ag | New o-acyloxime photoinitiators |
JP4260332B2 (ja) | 1999-03-31 | 2009-04-30 | 富士フイルム株式会社 | セルロースエステルフイルム用レターデーション上昇剤、セルロースエステルフイルム、光学補償シート、楕円偏光板および液晶表示装置 |
NL1016815C2 (nl) | 1999-12-15 | 2002-05-14 | Ciba Sc Holding Ag | Oximester-fotoinitiatoren. |
JP2001272503A (ja) | 2000-03-24 | 2001-10-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | 親水化ハードコートフィルム及び透明積層フィルム |
JP2002029162A (ja) | 2000-07-13 | 2002-01-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | 平版印刷用原板 |
JP4848583B2 (ja) | 2000-11-21 | 2011-12-28 | 大日本印刷株式会社 | ハードコート層を有するフィルムの製造方法 |
JP3860170B2 (ja) | 2001-06-11 | 2006-12-20 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 組み合わされた構造を有するオキシムエステルの光開始剤 |
EP1423757B1 (en) | 2001-08-21 | 2009-04-29 | Ciba Holding Inc. | Bathochromic mono- and bis-acylphosphine oxides and sulfides and their use as photoinitiators |
JP4041966B2 (ja) | 2002-06-18 | 2008-02-06 | 信越化学工業株式会社 | ハードコート剤及びハードコート膜が形成された物品 |
JP2006122889A (ja) | 2004-06-17 | 2006-05-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 塗布膜の製造方法、反射防止フィルム及びその製造方法、該フィルムを用いた偏光板、及びこれらを用いた画像表示装置 |
JP2006096811A (ja) | 2004-09-28 | 2006-04-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハードコートフィルムおよび情報記録担体 |
JP2008013646A (ja) | 2006-07-05 | 2008-01-24 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法、及び平版印刷版 |
JP4353247B2 (ja) | 2007-01-11 | 2009-10-28 | 凸版印刷株式会社 | 防眩性ハードコートフィルム |
WO2009003164A1 (en) | 2007-06-27 | 2008-12-31 | Lankenau Institute For Medical Research Development, Inc. | Compositions comprising indoleamine 2,3- dioxygenase-2 and coenzyme q inhibitors and methods of use thereof |
WO2009022736A1 (ja) * | 2007-08-16 | 2009-02-19 | Fujifilm Corporation | ヘテロ環化合物、紫外線吸収剤及びこれを含む組成物 |
JP5078520B2 (ja) | 2007-09-19 | 2012-11-21 | リンテック株式会社 | 防眩性ハードコートフィルム及びその製造方法 |
JP5373293B2 (ja) * | 2008-01-29 | 2013-12-18 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、液晶組成物及び異方性材料 |
JP2009191179A (ja) | 2008-02-15 | 2009-08-27 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光重合開始剤、重合性組成物、および重合物の製造方法。 |
JP5344843B2 (ja) | 2008-03-31 | 2013-11-20 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物および固体撮像素子 |
JP5338126B2 (ja) | 2008-04-28 | 2013-11-13 | 住友大阪セメント株式会社 | 帯電防止ハードコート膜形成用塗料と帯電防止ハードコート膜および帯電防止ハードコート膜付きプラスチック基材並びに帯電防止ハードコート膜付きプラスチック基材の製造方法 |
JP5339781B2 (ja) | 2008-05-30 | 2013-11-13 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及び、固体撮像素子 |
JP2009286981A (ja) | 2008-06-02 | 2009-12-10 | Toppan Printing Co Ltd | ハードコート塗液、ハードコートフィルム、偏光板及び透過型液晶表示装置 |
JP5381570B2 (ja) | 2009-09-29 | 2014-01-08 | 大日本印刷株式会社 | ハードコートフィルムの製造方法、ハードコートフィルム、偏光板及びディスプレイパネル |
JP5402607B2 (ja) | 2009-12-18 | 2014-01-29 | 東洋紡株式会社 | 成型用ハードコートフィルム及び成型体 |
JP2011131404A (ja) | 2009-12-22 | 2011-07-07 | Toyobo Co Ltd | 成型用ハードコートフィルム |
JP5434568B2 (ja) | 2009-12-22 | 2014-03-05 | 東洋紡株式会社 | 成型用ハードコートフィルム |
EP2540495A4 (en) | 2010-02-26 | 2014-04-30 | Teijin Dupont Films Japan Ltd | HARD COATING AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
JP2012128157A (ja) | 2010-12-15 | 2012-07-05 | Teijin Dupont Films Japan Ltd | ハードコートフィルムおよびその製造方法 |
US20130115469A1 (en) | 2010-08-06 | 2013-05-09 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Curable resin composition for hard coat layer, method for producing hard coat film, hard coat film, polarizing plate and display panel |
EP2657013A4 (en) | 2010-12-21 | 2014-06-04 | Asahi Glass Co Ltd | RESIN COMPOSITE WITH A HARD COAT FILM AND METHOD OF PRODUCTION THEREOF |
CN103328212B (zh) | 2011-01-18 | 2015-01-21 | 东丽株式会社 | 叠层聚酯膜及硬涂膜 |
JP2012215689A (ja) | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Fujifilm Corp | セルロースアシレートフィルム、ハードコートフィルム、偏光板および液晶表示装置 |
JP5651526B2 (ja) | 2011-04-28 | 2015-01-14 | 藤森工業株式会社 | ハードコートフィルム及びそれを用いたタッチパネル |
JP5796407B2 (ja) | 2011-08-24 | 2015-10-21 | 東レ株式会社 | 積層ポリエステルフィルムロールの製造方法 |
JP5929043B2 (ja) | 2011-08-26 | 2016-06-01 | コニカミノルタ株式会社 | ハードコートフィルムの製造方法 |
JP6095766B2 (ja) | 2013-02-26 | 2017-03-15 | 富士フイルム株式会社 | セルロースアシレートフィルム、新規化合物、偏光板および液晶表示装置 |
TWI635120B (zh) | 2013-07-09 | 2018-09-11 | 富士軟片股份有限公司 | 醯化纖維素膜、使用其的偏光板及液晶顯示裝置 |
JP6140661B2 (ja) | 2013-10-11 | 2017-05-31 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、分散組成物、これを用いたカラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ、及び、固体撮像素子 |
JP6363566B2 (ja) | 2014-10-21 | 2018-07-25 | 富士フイルム株式会社 | 光学異方性層とその製造方法、積層体、偏光板、表示装置、液晶化合物とその製造方法、カルボン酸化合物 |
EP3404055B1 (en) | 2016-01-12 | 2023-08-16 | FUJIFILM Corporation | Composition, film, glass article, compound, high purity composition, method for producing compound, and method for producing film |
JP6777401B2 (ja) | 2016-02-12 | 2020-10-28 | 住友化学株式会社 | 光学フィルム |
JP6949124B2 (ja) * | 2017-08-30 | 2021-10-13 | 富士フイルム株式会社 | 硬化物、光学部材、レンズ、化合物、及び硬化性組成物 |
JP6955581B2 (ja) | 2017-12-26 | 2021-10-27 | 富士フイルム株式会社 | レンズ用接着剤、接合レンズ、および撮像モジュール |
JP6915097B2 (ja) * | 2018-01-19 | 2021-08-04 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、硬化性組成物および化合物 |
JP2019191219A (ja) * | 2018-04-18 | 2019-10-31 | 富士フイルム株式会社 | 眼鏡用レンズ及び眼鏡 |
-
2020
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-
2022
- 2022-06-16 US US17/842,753 patent/US20220324853A1/en active Pending
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009209126A (ja) | 2007-08-16 | 2009-09-17 | Fujifilm Corp | ヘテロ環化合物 |
JP2009263616A (ja) | 2008-03-31 | 2009-11-12 | Fujifilm Corp | 紫外線吸収剤を含む高分子材料 |
JP2009263617A (ja) | 2008-03-31 | 2009-11-12 | Fujifilm Corp | 紫外線吸収材料 |
JP2009298898A (ja) | 2008-06-12 | 2009-12-24 | Fujifilm Corp | 紫外線吸収剤及びこれを含む高分子材料 |
JP2010180288A (ja) | 2009-02-03 | 2010-08-19 | Fujifilm Corp | 紫外線吸収剤組成物 |
JP2011053596A (ja) | 2009-09-04 | 2011-03-17 | Konica Minolta Opto Inc | 光学フィルム、偏光板及び表示装置 |
JP6563116B2 (ja) | 2016-03-29 | 2019-08-21 | 富士フイルム株式会社 | 保護シート、画像表示装置、眼鏡レンズおよび眼鏡 |
WO2019159570A1 (ja) | 2018-02-15 | 2019-08-22 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光表示装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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