WO2022239762A1 - 光重合性組成物、硬化物および光学部材 - Google Patents

光重合性組成物、硬化物および光学部材 Download PDF

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ring
compound
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大輔 佐々木
優介 坂井
良司 折田
篤志 東
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富士フイルム株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a photopolymerizable composition containing an ultraviolet absorber.
  • the present invention also relates to a cured product and an optical member using the photopolymerizable composition.
  • Patent Document 1 describes an invention relating to a photopolymerizable composition containing an ultraviolet absorber with a specific structure that selectively absorbs light with a wavelength of around 400 nm, a polymerizable monomer, a photopolymerization initiator, and a solvent. ing.
  • UV absorbers may lose UV absorption performance over time due to light irradiation.
  • an ultraviolet absorber having a maximum absorption wavelength on the longer wavelength side of the ultraviolet region tends to have poor light resistance, and the ultraviolet absorption performance tends to decrease over time. For this reason, in recent years, further improvement in the performance of UV absorbers in terms of light resistance has been desired.
  • the photopolymerizable composition contains an ultraviolet absorber
  • the photopolymerizable composition when the photopolymerizable composition is irradiated with light to cure the photopolymerizable composition, the exposure light is absorbed by the ultraviolet absorber. Therefore, active species such as radicals are less likely to be generated from the photopolymerization initiator by exposure light, and the degree of curing of the obtained cured product is sometimes insufficient. For this reason, a cured product obtained by curing a photopolymerizable composition containing an ultraviolet absorber sometimes has insufficient solvent resistance.
  • the photopolymerizable composition contains an ultraviolet absorber
  • a large amount of decomposition products of the photopolymerization initiator and residues of unreacted photopolymerization initiator are likely to exist in the resulting cured product, so curing
  • decomposed products of the photopolymerization initiator present in the cured product and residues of the unreacted photopolymerization initiator decompose over time and become active such as radicals.
  • the active species tend to attack the UV absorber, and the UV absorbability tends to deteriorate over time.
  • the present invention provides the following. ⁇ 1> at least one compound selected from compounds represented by formula (1) and compounds represented by formula (2); a polymerizable compound; a photoinitiator; a photopolymerizable composition containing;
  • R 1 , R 2 , R 11 and R 12 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an acyl group, a carbamoyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl represents a group or an ethylenically unsaturated bond-containing group
  • R 3 and R 4 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an acyloxy group, an alkylamino group, anilino group, an acylamino group, an alkylsulfonylamino group, an arylsulfonylamino represents
  • the compound represented by the above formula (1) is a compound represented by the following formula (3)
  • the compound represented by the above formula (2) is a compound represented by the following formula (4),
  • R 1 , R 2 , R 11 and R 12 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an acyl group, a carbamoyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl represents a group or an ethylenically unsaturated bond-containing group
  • R 3 and R 4 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an acyloxy group, an alkylamino group, anilino group, an acylamino group, an alkylsulfonylamino group, an arylsulfonylamino
  • one of R 3 and R 4 in formula (3) is a hydrogen atom, and the other is a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an acyloxy group, an alkylamino group, anilino group, or an acylamino , an alkylsulfonylamino group, an arylsulfonylamino group, an alkylthio group, an arylthio group, or an ethylenically unsaturated bond-containing group, the photopolymerizable composition according to ⁇ 2>.
  • ⁇ 4> The photopolymerizable composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 3>, wherein the polymerizable compound is a compound having two or more ethylenically unsaturated bond-containing groups.
  • ⁇ 5> The photopolymerizable composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>, wherein the photopolymerization initiator is at least one selected from acetophenone compounds, acylphosphine compounds and benzophenone compounds.
  • ⁇ 6> The photopolymerizable composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 5>, further comprising a resin.
  • ⁇ 7> The photopolymerizable composition according to ⁇ 6>, wherein the resin includes an alkali-soluble resin.
  • the resin is at least one selected from (meth)acrylic resins, polystyrene resins, polyester resins, polyurethane resins, polythiourethane resins, polyimide resins, epoxy resins, polycarbonate resins, cyclic olefin resins and cellulose acylate resins.
  • the present invention it is possible to provide a photopolymerizable composition capable of forming a cured product having excellent light resistance and solvent resistance. Moreover, the present invention can provide a cured product and an optical member.
  • a description that does not describe substitution or unsubstituted includes a group having a substituent as well as a group having no substituent.
  • an "alkyl group” includes not only an alkyl group having no substituent (unsubstituted alkyl group) but also an alkyl group having a substituent (substituted alkyl group).
  • a numerical range represented by "to” means a range including the numerical values before and after "to" as lower and upper limits.
  • total solid content refers to the total amount of components excluding the solvent from all components of the composition.
  • (meth)acrylate represents both or either acrylate and methacrylate
  • (meth)acryl represents both or either acrylic and methacrylic
  • (meth) ) Allyl represents both or either of allyl and methallyl
  • (meth)acryloyl represents both or either of acryloyl and methacryloyl.
  • process not only means an independent process, but even if it cannot be clearly distinguished from other processes, if the intended action of the process is achieved, the term include.
  • the weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) are defined as polystyrene equivalent values measured by gel permeation chromatography (GPC).
  • the photopolymerizable composition of the present invention is at least one compound selected from compounds represented by formula (1) and compounds represented by formula (2); a polymerizable compound; a photoinitiator; It is characterized by containing
  • the compound represented by Formula (1) and the compound represented by Formula (2) are collectively referred to as a specific compound.
  • a cured product with excellent light resistance and solvent resistance can be formed.
  • the specific compound contained in the photopolymerizable composition of the present invention has excellent light resistance, is resistant to decomposition or modification of the specific compound due to light irradiation, and can form a cured product with excellent light resistance.
  • the specific compound since the specific compound has a relatively high transmittance of short-wave ultraviolet rays (for example, light having a wavelength of 350 nm or less), when the photopolymerizable composition is cured by irradiating it with light, In addition, the generation of active species such as radicals from the photopolymerization initiator due to exposure light is less likely to be hindered, and the photopolymerizable composition can be sufficiently cured by light irradiation. Furthermore, since the specific compound has excellent light absorption performance in the vicinity of a wavelength of 400 nm, it is presumed that it acts as a sensitizer for the photopolymerization initiator, and active species such as radicals from the photopolymerization initiator due to exposure light are removed.
  • short-wave ultraviolet rays for example, light having a wavelength of 350 nm or less
  • the photopolymerizable composition of the present invention a cured product having excellent solvent resistance can be formed.
  • the specific compound has excellent absorption performance for light with a wavelength of about 400 nm, and by using the photopolymerizable composition of the present invention, a cured product having excellent shielding properties for light with a wavelength of about 400 nm can be formed. .
  • the photopolymerizable composition of the present invention when at least one selected from an acetophenone compound, an acylphosphine compound and a benzophenone compound is used as a photopolymerization initiator, curing with particularly excellent light resistance and solvent resistance is obtained. can form objects.
  • the photopolymerizable composition of the present invention contains at least one compound (specific compound) selected from compounds represented by formula (1) and compounds represented by formula (2).
  • R 1 , R 2 , R 11 and R 12 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an acyl group, a carbamoyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl represents a group or an ethylenically unsaturated bond-containing group
  • R 3 and R 4 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an acyloxy group, an alkylamino group, anilino group, an acylamino group, an alkylsulfonylamino group, an arylsulfonylamino represents a group, an alkylthio group, an aryl
  • the alkyl groups represented by R 1 and R 2 in formula (1) and the alkyl groups represented by R 11 and R 12 in formula (2) are preferably alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, such as 1 An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is more preferable, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms is more preferable, and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • the alkyl group may be linear, branched or cyclic, but is preferably a linear or branched alkyl group.
  • the alkyl group may have a substituent.
  • substituents examples include the groups exemplified for the substituent T described later, preferably an alkoxy group, an aryloxy group, an acyl group, an acyloxy group, an alkoxycarbonyl group, and an aryloxycarbonyl group, and more preferably an alkoxycarbonyl group.
  • alkyl groups include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-hexyl group, n-octyl group, n-decyl group, eicosyl group, 2-chloroethyl group, 2-cyanoethyl group, benzyl group, 2-ethylbutyl group, 2-ethylhexyl group, 3,5,5-trimethylhexyl group, 2-hexyldecyl group, 2-octyldecyl group, 2-(4, 4-dimethylpentan-2-yl)-5,7,7-trimethyloctyl group, isostearyl group, isopalmityl group, vinyl group, allyl group, prenyl group, geranyl group, oleyl group, propargyl group, cyclohexyl group, cyclopen
  • the aryl group represented by R 1 and R 2 in formula (1) and the aryl group represented by R 11 and R 12 in formula (2) are preferably aryl groups having 6 to 30 carbon atoms, such as 6 carbon atoms. ⁇ 10 aryl groups are more preferred.
  • the aryl group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups exemplified for the substituent T described later. Specific examples of aryl groups include phenyl, p-tolyl, naphthyl, metachlorophenyl and orthohexadecanoylaminophenyl groups. Preferably, the aryl group is a phenyl group.
  • the acyl groups represented by R 1 and R 2 in formula (1) and the acyl groups represented by R 11 and R 12 in formula (2) preferably have 2 to 30 carbon atoms.
  • the acyl group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups exemplified for the substituent T described later. Specific examples of acyl groups include acetyl, pivaloyl, 2-ethylhexanoyl, stearoyl, benzoyl, and p-methoxyphenylcarbonyl groups.
  • the carbamoyl groups represented by R 1 and R 2 in formula (1) and the carbamoyl groups represented by R 11 and R 12 in formula (2) are preferably carbamoyl groups having 1 to 30 carbon atoms.
  • a carbamoyl group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups exemplified for the substituent T described later. Specific examples of the carbamoyl group include N,N-dimethylcarbamoyl group, N,N-diethylcarbamoyl group, morpholinocarbonyl group, N,N-di-n-octylaminocarbonyl group, Nn-octylcarbamoyl group and the like. mentioned.
  • the alkoxycarbonyl groups represented by R 1 and R 2 in formula (1) and the alkoxycarbonyl groups represented by R 11 and R 12 in formula (2) include alkoxycarbonyl groups having 2 to 30 carbon atoms.
  • the alkoxycarbonyl group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups exemplified for the substituent T described later.
  • the aryloxycarbonyl group represented by R 1 and R 2 in formula (1) and the aryloxycarbonyl group represented by R 11 and R 12 in formula (2) include aryloxycarbonyl groups having 7 to 30 carbon atoms. .
  • the aryloxycarbonyl group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups exemplified for the substituent T described later.
  • Examples of the ethylenically unsaturated bond-containing groups represented by R 1 and R 2 in formula (1) and the ethylenically unsaturated bond-containing groups represented by R 11 and R 12 in formula (2) include a vinyl group, (meth) Allyl group, (meth)acryloyl group, (meth)acryloyloxy group, (meth)acryloylamino group, vinylphenyl group and groups represented by the formula (R100) can be mentioned.
  • Rx 1 is represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group
  • *1 represents a bond with Y R1
  • Y R1 represents a single bond or a divalent linking group
  • ZR1 represents a vinyl group, (meth)allyl group, (meth)acryloyl group, (meth)acryloyloxy group, (meth)acryloylamino group or vinylphenyl group.
  • the alkyl group represented by Rx 1 is preferably an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. Specific examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl and the like.
  • the aryl group represented by Rx 1 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms. Specific examples include phenyl group, p-tolyl group and naphthyl group.
  • Rx 1 is preferably a hydrogen atom.
  • the hydrocarbon group includes an aliphatic hydrocarbon group and an aromatic hydrocarbon group, preferably an aliphatic hydrocarbon group.
  • the number of carbon atoms in the aliphatic hydrocarbon group is preferably 1-30, more preferably 1-20, even more preferably 1-15.
  • the aliphatic hydrocarbon group may be linear, branched or cyclic.
  • the cyclic aliphatic hydrocarbon group may be monocyclic or condensed. Moreover, the cyclic aliphatic hydrocarbon group may have a crosslinked structure.
  • the number of carbon atoms in the aromatic hydrocarbon group is preferably 6-30, more preferably 6-20, even more preferably 6-10.
  • the hydrocarbon group may have a substituent. Substituents include the substituent T described later. For example, a hydroxy group etc. are mentioned as a substituent.
  • the divalent linking group represented by YR1 is preferably a hydrocarbon group or a group in which two or more hydrocarbon groups are linked via a single bond or a divalent linking group.
  • Z R1 is preferably a (meth)acryloyloxy group or a vinylphenyl group, more preferably a (meth)acryloyloxy group.
  • R 1 and R 2 in formula (1) and R 11 and R 12 in formula (2) are each independently preferably an alkyl group, an acyl group, a carbamoyl group or an ethylenically unsaturated bond-containing group.
  • Halogen atoms represented by R 3 and R 4 in formula (1) include fluorine, chlorine and bromine atoms.
  • the alkyl group represented by R 3 and R 4 in formula (1) is preferably an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. is more preferred, and an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms is particularly preferred.
  • the alkyl group is preferably a linear or branched alkyl group, more preferably a linear alkyl group.
  • the alkyl group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups exemplified for the substituent T described later.
  • alkyl groups include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, tert-butyl, n-octyl, 2-cyanoethyl, benzyl, 2-ethylhexyl, vinyl and allyl groups.
  • prenyl group, geranyl group, oleyl group, propargyl group, cyclohexyl group, cyclopentyl group, 2-hydroxyethyl group, and 2-hydroxypropyl group preferably methyl group and tert-butyl group, from the viewpoint of ease of synthesis. is more preferably a methyl group.
  • the aryl group represented by R 3 and R 4 in formula (1) is preferably an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 10 carbon atoms.
  • the aryl group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups exemplified for the substituent T described later. Specific examples of aryl groups include a phenyl group, a paratolyl group, and a naphthyl group.
  • the alkoxy group represented by R 3 and R 4 in formula (1) is preferably an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the alkoxy group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups exemplified for the substituent T described later. Specific examples of alkoxy groups include methoxy and ethoxy groups.
  • the aryloxy group represented by R 3 and R 4 in formula (1) is preferably an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms.
  • the aryloxy group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups exemplified for the substituent T described later. Specific examples of aryloxy groups include phenoxy, 2-methylphenoxy, 4-tert-butylphenoxy, 3-nitrophenoxy and 2-tetradecanoylaminophenoxy groups.
  • the acyloxy group represented by R 3 and R 4 in formula (1) is preferably an acyloxy group having 2 to 30 carbon atoms.
  • the acyloxy group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups exemplified for the substituent T described later.
  • the alkylamino group represented by R 3 and R 4 in formula (1) is preferably an alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the alkylamino group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups exemplified for the substituent T described later.
  • the anilino group represented by R 3 and R 4 in formula (1) is preferably an anilino group having 6 to 40 carbon atoms, more preferably an anilino group having 6 to 30 carbon atoms, and an anilino group having 6 to 30 carbon atoms.
  • An anilino group having 20 carbon atoms is more preferred, an anilino group having 6 to 15 carbon atoms is particularly preferred, and an anilino group having 6 to 12 carbon atoms is most preferred.
  • the anilino group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups described for the substituent T described later.
  • the acylamino group represented by R 3 and R 4 in formula (1) is preferably an acylamino group having 2 to 30 carbon atoms, more preferably an acylamino group having 2 to 20 carbon atoms, and more preferably an acylamino group having 2 to 15 carbon atoms. is more preferred, and an acylamino group having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferred.
  • the acylamino group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups described for the substituent T described later.
  • the alkylsulfonylamino group represented by R 3 and R 4 in formula (1) is preferably an alkylsulfonylamino group having 2 to 30 carbon atoms, more preferably an alkylsulfonylamino group having 2 to 20 carbon atoms. , more preferably an alkylsulfonylamino group having 2 to 15 carbon atoms, particularly preferably an alkylsulfonylamino group having 2 to 10 carbon atoms.
  • the alkylsulfonylamino group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups described for the substituent T described later.
  • the arylsulfonylamino group represented by R 3 and R 4 in formula (1) is preferably an arylsulfonylamino group having 6 to 40 carbon atoms, more preferably an arylsulfonylamino group having 6 to 30 carbon atoms. , more preferably an arylsulfonylamino group having 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably an arylsulfonylamino group having 6 to 15 carbon atoms, and most preferably an arylsulfonylamino group having 6 to 12 carbon atoms. preferable.
  • the arylsulfonylamino group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups described for the substituent T described later.
  • the alkylthio group represented by R 3 and R 4 in formula (1) is preferably an alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably an alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, and more preferably an alkylthio group having 1 to 15 carbon atoms. is more preferred, an alkylthio group having 1 to 10 carbon atoms is particularly preferred, and an alkylthio group having 1 to 8 carbon atoms is most preferred.
  • Alkylthio groups may be linear or branched.
  • the alkylthio group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups described for the substituent T described later.
  • the arylthio group represented by R 3 and R 4 in formula (1) is preferably an arylthio group having 6 to 40 carbon atoms, more preferably an arylthio group having 6 to 30 carbon atoms, and more preferably an arylthio group having 6 to 20 carbon atoms. is more preferred, an arylthio group having 6 to 15 carbon atoms is particularly preferred, and an arylthio group having 6 to 12 carbon atoms is most preferred.
  • the arylthio group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups described for the substituent T described later.
  • the ethylenically unsaturated bond-containing groups represented by R 3 and R 4 of formula (1) include the ethylenically unsaturated bond-containing groups represented by R 1 and R 2 of formula (1), and R of formula (2)
  • the groups described as the ethylenically unsaturated bond-containing groups represented by 11 and R 12 can be mentioned.
  • R 3 and R 4 in formula (1) are preferably each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or an aryloxy group.
  • one of R 3 and R 4 is a hydrogen atom, and the other is a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, It is preferably an acyloxy group, an alkylamino group, anilino group, an acylamino group, an alkylsulfonylamino group, an arylsulfonylamino group, an alkylthio group, an arylthio group or an ethylenically unsaturated bond-containing group , and one of R3 and R4 is It is more preferable that it is a hydrogen atom and the other is an alkyl group, an alkoxy group or an aryloxy group, and it is even more preferable that one of R 3 and R 4 is a hydrogen atom and the other is an alkyl group.
  • R 1 and R 3 in formula (1) may combine to form a ring
  • R 3 and R 4 may combine to form a ring
  • R 2 and R 4 may combine
  • a ring may be formed.
  • the ring formed by combining these groups is preferably a 5- or 6-membered ring.
  • the formed ring may have a substituent. Examples of the substituent include the groups described for the substituent T described later.
  • Electron withdrawing groups include cyano, acyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, carbamoyl, sulfonyl, sulfinyl and sulfamoyl groups.
  • Acyl groups are preferably acetyl, propionyl, pivaloyl, benzoyl, and 4-methoxybenzoyl groups.
  • Alkoxycarbonyl group includes methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, 2-hydroxyethoxycarbonyl group, 2-(3-trimethoxysilylpropylaminocarbonyloxy)ethoxycarbonyl group, 2-(3-triethoxysilylpropylaminocarbonyloxy)
  • An ethoxycarbonyl group and a 2-ethylhexylcarbonyloxy group are preferred.
  • the aryloxycarbonyl group is preferably a phenoxycarbonyl group or a 4-methoxyphenoxycarbonyl group.
  • Carbamoyl group includes unsubstituted carbamoyl group, N,N-dimethylcarbamoyl group, N,N-diethylcarbamoyl group, morpholinocarbamoyl group, N,N-di-n-octylcarbamoyl group and Nn-octylcarbamoyl group.
  • the sulfonyl group is preferably a methanesulfonyl group, an ethanesulfonyl group, an octanesulfonyl group, or a benzenesulfonyl group.
  • the sulfinyl group is preferably a methanesulfinyl group, an ethanesulfinyl group, an octanesulfinyl group, or a benzenesulfinyl group.
  • the sulfamoyl group is preferably an unsubstituted sulfamoyl group or an N,N-dimethylsulfamoyl group.
  • the electron-withdrawing group is preferably a cyano group and a carbamoyl group, more preferably a carbamoyl group.
  • Y 1 and Y 2 may combine to form a ring, and Y 1 and Y 2 combine to form a ring for the reason that the light resistance of the resulting cured product can be further improved. preferably.
  • Y 11 and Y 12 may combine to form a ring, and Y 11 and Y 12 combine to form a ring for the reason that the light resistance of the resulting cured product can be further improved. preferably.
  • Y 13 and Y 14 may be bonded to form a ring, and Y 13 and Y 14 are bonded to form a ring for the reason that the light resistance of the resulting cured product can be further improved. is preferred.
  • the ring formed by combining Y 1 and Y 2 , the ring formed by combining Y 11 and Y 12 , and the ring formed by combining Y 13 and Y 14 are 5- or 6-membered is preferably a ring of Specific examples include 5-pyrazolone ring, isoxazolin-5-one ring, pyrazolidine-3,5-dione ring, barbituric acid ring, thiobarbituric acid ring, dihydropyridine-2,6-dione ring and the like.
  • 5-pyrazolone ring, isoxalin-5-one ring, pyrazolidine-3,5-dione ring and barbituric acid ring are preferred, pyrazolidine-3,5-dione ring and barbituric acid ring are more preferred, and pyrazolidine-3,5 - dione rings are particularly preferred.
  • the ring formed by combining the above groups may further have a substituent. Examples of the substituent include the groups described for the substituent T described later.
  • Substituent T includes the following groups. halogen atoms (e.g., chlorine atoms, bromine atoms, iodine atoms); Alkyl groups [linear, branched, and cyclic alkyl groups.
  • halogen atoms e.g., chlorine atoms, bromine atoms, iodine atoms
  • Alkyl groups [linear, branched, and cyclic alkyl groups.
  • linear or branched alkyl groups preferably linear or branched alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, t-butyl, n -octyl group, eicosyl group, 2-chloroethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-ethylhexyl group
  • cycloalkyl group preferably a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, such as cyclohexyl group, cyclopentyl group, 4- n-dodecylcyclohexyl group
  • bicycloalkyl group preferably a bicycloalkyl group having 5 to 30 carbon atoms, that is, a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from a bicycloalkane having 5 to 30 carbon atoms.
  • alkyl group for example, an alkylthio group alkyl group
  • Alkenyl groups [linear, branched, and cyclic alkenyl groups.
  • linear or branched alkenyl groups preferably linear or branched alkenyl groups having 2 to 30 carbon atoms, such as vinyl group, allyl group, prenyl group, geranyl group, oleyl group
  • cycloalkenyl groups Preferably, a cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms. That is, a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from a cycloalkene having 3 to 30 carbon atoms.
  • bicycloalkenyl group preferably a bicycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, that is, a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from a bicycloalkene having one double bond.
  • bicyclo[2,2,1]hept-2-en-1-yl group bicyclo[2,2,2]oct-2-en-4-yl group).
  • an alkynyl group preferably a linear or branched alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, such as an ethynyl group or a propargyl group
  • an aryl group preferably an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenyl group, p-tolyl group, naphthyl group, m-chlorophenyl group, o-hexadecanoylaminophenyl group
  • Heterocyclic group preferably a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from a 5- or 6-membered aromatic or non-aromatic heterocyclic compound, more preferably a 5- or 6-membered group having 1 to 20 carbon atoms (for example, 2-furyl group, 2-thienyl group, 2-pyrimidinyl group, 2-benzothiazolyl group); cyano group; hydroxy group; nitro group; Carboxyl group; an alkoxy group (preferably a linear or branched alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, such as a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group, a t-butoxy group, an n-
  • Examples include phenoxy group, 2-methylphenoxy group, 4-t-butylphenoxy group, 3-nitrophenoxy group, 2-tetradecanoylaminophenoxy group ); a heterocyclic oxy group (preferably a heterocyclic oxy group having 2 to 30 carbon atoms, such as a 1-phenyltetrazole-5-oxy group and a 2-tetrahydropyranyloxy group); Acyloxy group (preferably formyloxy group, alkylcarbonyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, arylcarbonyloxy group having 6 to 30 carbon atoms. For example, formyloxy group, acetyloxy group, pivaloyloxy group, stearoyloxy group, benzoyloxy group, p-methoxyphenylcarbonyloxy group);
  • Carbamoyloxy group (preferably a carbamoyloxy group having 1 to 30 carbon atoms.
  • Examples include formylamino group, acetylamino group, pivaloylamino group, lauroylamino group, benzoyl amino group, 3,4,5-tri-n-octyloxyphenylcarbonylamino group);
  • aminocarbonylamino group preferably an aminocarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms.
  • carbamoylamino group N,N-dimethylaminocarbonylamino group, N,N-diethylaminocarbonylamino group, morpholinocarbonylamino group
  • An alkoxycarbonylamino group preferably an alkoxycarbonylamino group having 2 to 30 carbon atoms.
  • methoxycarbonylamino group methoxycarbonylamino group, ethoxycarbonylamino group, t-butoxycarbonylamino group, n-octadecyloxycarbonylamino group, N-methyl-methoxy carbonylamino group
  • an aryloxycarbonylamino group preferably an aryloxycarbonylamino group having 7 to 30 carbon atoms, such as a phenoxycarbonylamino group, a p-chlorophenoxycarbonylamino group, a mn-octyloxyphenoxycarbonylamino group
  • sulfamoylamino group preferably a sulfamoylamino group having 0 to 30 carbon atoms, such as sulfamoylamino group, N,N-dimethylaminosulfonylamino group, Nn-octylaminosulfonylamino group
  • a sulfamoyl group (preferably a sulfamoyl group having 0 to 30 carbon atoms; for example, N-ethylsulfamoyl group, N-(3-dodecyloxypropyl)sulfamoyl group, N,N-dimethylsulfamoyl group, N-acetylsulfamoyl group; famoyl group, N-benzoylsulfamoyl group, N-(N'-phenylcarbamoyl)sulfamoyl group); sulfo group; an alkyl or arylsulfinyl group (preferably an alkylsulfinyl group having 1 to 30 carbon atoms, an arylsulfinyl group having 6 to 30 carbon atoms, such as a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a phenyl
  • an acyl group (preferably a formyl group, an alkylcarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms, an arylcarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, or a heterocyclic carbonyl group bonded to a carbonyl group via a carbon atom having 4 to 30 carbon atoms; for example, , acetyl group, pivaloyl group, 2-chloroacetyl group, stearoyl group, benzoyl group, pn-octyloxyphenylcarbonyl group, 2-pyridylcarbonyl group, 2-furylcarbonyl group); an aryloxycarbonyl group (preferably an aryloxycarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, such as a phenoxycarbonyl group, o-chlorophenoxycarbonyl group, m-nitrophenoxycarbonyl group, pt-butylphenoxycarbonyl group); An alkoxycarbonyl group (preferably an alk
  • methoxycarbonyl group ethoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group, n-octadecyloxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, 2-ethyl xyloxycarbonyl group
  • Carbamoyl group preferably a carbamoyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • Examples include carbamoyl group, N-methylcarbamoyl group, N,N-dimethylcarbamoyl group, N,N-di-n-octylcarbamoyl group, N-(methyl sulfonyl) carbamoyl group); Aryl or heterocyclic azo groups (preferably aryl azo groups having 6 to 30 carbon atoms, heterocyclic azo groups having 3 to 30 carbon atoms.
  • phenylazo group p-chlorophenylazo group, 5-ethylthio-1,3,4- thiadiazol-2-ylazo group
  • imide group preferably N-succinimide group, N-phthalimide group
  • a phosphino group preferably a phosphino group having 2 to 30 carbon atoms; for example, a dimethylphosphino group, a diphenylphosphino group, a methylphenoxyphosphino group
  • a phosphinyl group preferably a phosphinyl group having 2 to 30 carbon atoms, such as a phosphinyl group, a dioctyloxyphosphinyl group, a diethoxyphosphinyl group
  • a phosphinyloxy group preferably a phosphinyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, such as a diphenoxyphosphinyloxy group and a dioctyloxy
  • one or more hydrogen atoms may be substituted with the substituent T described above.
  • substituents include alkylcarbonylaminosulfonyl groups, arylcarbonylaminosulfonyl groups, alkylsulfonylaminocarbonyl groups, and arylsulfonylaminocarbonyl groups. Specific examples include a methylsulfonylaminocarbonyl group, a p-methylphenylsulfonylaminocarbonyl group, an acetylaminosulfonyl group, a benzoylaminosulfonyl group and the like.
  • the specific compound is preferably a compound represented by formula (1) because it is highly soluble in a solvent and easily forms a cured product with suppressed surface unevenness.
  • the compound represented by the above formula (1) is preferably a compound represented by the following formula (3) because it is easy to form a cured product having excellent light resistance.
  • the compound represented by the above formula (2) is preferably a compound represented by the following formula (4) because it is easy to form a cured product having excellent light resistance.
  • R 1 , R 2 , R 11 and R 12 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an acyl group, a carbamoyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl represents a group or an ethylenically unsaturated bond-containing group
  • R 3 and R 4 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an acyloxy group, an alkylamino group, anilino group, an acylamino group, an alkylsulfonylamino group, an arylsulfonylamino represents a group, an alkylthio group, an arylthio group or an ethylenically unsaturated bond-containing group
  • R 1 and R 2 in formula (3) are synonymous with R 1 and R 2 in formula (1).
  • R 3 and R 4 in formula (3) have the same definitions as R 3 and R 4 in formula (1).
  • one of R3 and R4 is a hydrogen atom, and the other is a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an acyloxy group, an alkylamino group, an anilino is preferably an acylamino group, an alkylsulfonylamino group, an arylsulfonylamino group, an alkylthio group, an arylthio group or an ethylenically unsaturated bond-containing group , and one of R3 and R4 is a hydrogen atom and the other is an alkyl is more preferably a group, an alkoxy group or an aryloxy group, and more preferably one of R 3 and R 4 is a hydrogen atom and the other is an alkyl group.
  • R 1 and R 3 in formula (3) may combine to form a ring
  • R 3 and R 4 may combine to form a ring
  • R 2 and R 4 may combine
  • a ring may be formed.
  • the ring formed by combining these groups is preferably a 5- or 6-membered ring.
  • the formed ring may have a substituent. Examples of the substituent include the groups described for the substituent T described later.
  • R 11 and R 12 in formula (4) have the same definitions as R 11 and R 12 in formula (2).
  • substituents represented by R 5 and R 6 in formula (3) and R 13 , R 14 , R 15 and R 16 in formula (4) include the groups described above for the substituent T, alkyl is preferably an aryl group or a heterocyclic group, more preferably an alkyl group or an aryl group, and even more preferably an alkyl group.
  • the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, even more preferably an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms.
  • An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is particularly preferred, and an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is most preferred.
  • the alkyl group may be linear, branched or cyclic, preferably linear or branched.
  • the alkyl group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups described for the substituent T described above.
  • the aryl group is preferably an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, even more preferably an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • An aryl group having 6 to 15 carbon atoms is particularly preferred, and an aryl group having 6 to 12 carbon atoms is most preferred.
  • the aryl group is preferably a phenyl group and a naphthyl group, more preferably a phenyl group.
  • the aryl group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups described for the substituent T described above.
  • the heterocyclic ring in the heterocyclic group preferably contains a 5- or 6-membered saturated or unsaturated heterocyclic ring.
  • the heterocyclic ring may be condensed with an aliphatic ring, an aromatic ring or another heterocyclic ring.
  • the heteroatoms that make up the ring of the heterocyclic ring include B, N, O, S, Se and Te, with N, O and S being preferred.
  • a heterocycle preferably has a free valency (monovalence) at its carbon atoms (the heterocyclic group is attached at a carbon atom).
  • the number of carbon atoms in the heterocyclic group is preferably 1-40, more preferably 1-30, still more preferably 1-20.
  • Examples of saturated heterocyclic rings in heterocyclic groups include pyrrolidine ring, morpholine ring, 2-bora-1,3-dioxolane ring and 1,3-thiazolidine ring.
  • Examples of unsaturated heterocyclic rings in heterocyclic groups include imidazole, thiazole, benzothiazole, benzoxazole, benzotriazole, benzoselenazole, pyridine, pyrimidine and quinoline rings.
  • the heterocyclic group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups described for the substituent T described above.
  • R 5 and R 6 in formula (3) may combine to form a ring
  • R 13 and R 14 in formula (4) may combine to form a ring
  • R 15 and R 16 of may combine to form a ring.
  • the ring formed by combining these groups is preferably a 5- or 6-membered ring. Specific examples of rings include hexahydropyridazine ring, tetrahydropyridazine ring, tetrahydrophthalazine ring and the like.
  • the formed ring may have a substituent. Examples of the substituent include the groups described for the substituent T described later.
  • R 5 and R 6 of formula (3) and R 13 , R 14 , R 15 and R 16 of formula (4) are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a heterocyclic group; is preferred, an alkyl group or an aryl group is more preferred, and an alkyl group is even more preferred.
  • the maximum absorption wavelength of the specific compound preferably exists in the wavelength range of 360 to 430 nm, more preferably in the wavelength range of 370 to 420 nm, even more preferably in the wavelength range of 380 to 420 nm. It is particularly preferred to be present in the wavelength range of ⁇ 405 nm.
  • the molar extinction coefficient of the specific compound at the maximum absorption wavelength is preferably 10,000 L/mol ⁇ cm or more, more preferably 20,000 L/mol ⁇ cm or more, and even more preferably 30,000 L/mol ⁇ cm or more. Further, the molar extinction coefficient of the specific compound at a wavelength of 400 nm is preferably 1000 L/mol ⁇ cm or more, more preferably 3000 L/mol ⁇ cm or more, and even more preferably 5000 L/mol ⁇ cm or more.
  • the maximum absorption wavelength and molar extinction coefficient of a specific compound can be determined by measuring the spectrum of a solution prepared by dissolving the specific compound in ethyl acetate using a 1 cm quartz cell at room temperature (25°C).
  • Examples of the measuring device include UV-1800PC (manufactured by Shimadzu Corporation).
  • the specific compound can be produced according to the methods described in JP-A-2009-067984, JP-A-2009-263616, JP-A-2009-263617, and International Publication No. 2017/122503.
  • Specific examples of the specific compound include compounds having the following structures.
  • Me is a methyl group
  • Et is an ethyl group
  • Pr is a propyl group
  • tBu is a tert-butyl group
  • n Bu is a n-butyl group
  • Bn is a benzyl group
  • Ph is a phenyl group.
  • the content of the specific compound in the total solid content of the photopolymerizable composition is preferably 0.01 to 50% by mass.
  • the lower limit is preferably 0.05% by mass or more, more preferably 0.1% by mass or more.
  • the upper limit is preferably 40% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, and even more preferably 20% by mass or less.
  • the photopolymerizable composition may contain only one type of specific compound, or may contain two or more types. When two or more specific compounds are included, the total amount thereof is preferably within the above range.
  • the photopolymerizable composition of the present invention contains a polymerizable compound.
  • a polymerizable compound any compound that can be polymerized and cured by applying energy can be used without limitation.
  • the polymerizable compound may be a radical polymerizable compound or a cationically polymerizable compound.
  • the radically polymerizable compound include compounds having an ethylenically unsaturated bond-containing group.
  • the polymerizable compound is preferably a compound having an ethylenically unsaturated bond-containing group, more preferably a compound having two or more ethylenically unsaturated bond-containing groups.
  • the upper limit of the number of ethylenically unsaturated bond-containing groups contained in the polymerizable compound is preferably 15 or less, more preferably 10 or less, and even more preferably 6 or less.
  • a vinyl group, an allyl group, a (meth)acryloyl group, etc. are mentioned as an ethylenically unsaturated bond containing group which a polymerizable compound has.
  • Polymerizable compounds are monomers, prepolymers (i.e., dimers, trimers, or oligomers), mixtures thereof, and (co)polymers of compounds selected from monomers and prepolymers. Although it may be present, it is preferably a monomer.
  • the molecular weight of the polymerizable compound is preferably 100-3000.
  • the upper limit is more preferably 2000 or less, and even more preferably 1500 or less.
  • the lower limit is more preferably 150 or more, even more preferably 250 or more.
  • Radically polymerizable compounds examples include compounds having an ethylenically unsaturated bond-containing group.
  • Radically polymerizable compounds include unsaturated carboxylic acids (e.g., acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, maleic acid, etc.), esters of unsaturated carboxylic acids, and amides of unsaturated carboxylic acids, and , unsaturated carboxylic acids or their esters or amides (co)polymers.
  • esters of unsaturated carboxylic acids and aliphatic polyhydric alcohols, amides of unsaturated carboxylic acids and aliphatic polyhydric amines, and homopolymers or copolymers thereof are preferred.
  • an unsaturated carboxylic acid ester or unsaturated carboxylic acid amide having a nucleophilic substituent e.g., hydroxy group, amino group, mercapto group, etc.
  • a monofunctional or polyfunctional isocyanate compound or an addition reaction product of an epoxy compound e.g., hydroxy group, amino group, mercapto group, etc.
  • a dehydration condensation reaction product of an unsaturated carboxylic acid ester or unsaturated carboxylic acid amide having a nucleophilic substituent and a monofunctional or polyfunctional carboxylic acid electrophilic substitution
  • An addition reaction product of an unsaturated carboxylic acid ester or unsaturated carboxylic acid amide having a group e.g., isocyanate group, epoxy group, etc.
  • a monofunctional or polyfunctional alcohol, amine or thiol e.g., substituted reaction products of unsaturated carboxylic acid esters or unsaturated carboxylic acid amides having a halogen group
  • the radically polymerizable compound may be used in combination with a plurality of compounds having different functional numbers or a plurality of compounds having different types of polymerizable groups (for example, acrylic acid esters, methacrylic acid esters, styrene compounds, vinyl ether compounds, etc.). good.
  • the radically polymerizable compound is preferably a (meth)acrylate compound, more preferably a bifunctional or higher (meth)acrylate compound, more preferably a 2- to 15-functional (meth)acrylate compound, Di- to 10-functional (meth)acrylate compounds are more preferred, and bi- to hexa-functional (meth)acrylate compounds are particularly preferred.
  • a monofunctional (meth)acrylate compound can also be used as the polymerizable compound.
  • a monofunctional (meth)acrylate compound and a bifunctional or higher (meth)acrylate compound can also be used in combination.
  • radically polymerizable compounds include pentaerythritol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, tri((meth)acryloyl oxyethyl) isocyanurate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate ethylene oxide EO (ethylene oxide) modified, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate EO (ethylene oxide) modified, benzyl (meth) acrylate, 1,3-butylene glycol di( meth)acrylate, diethylene glycol di(meth)acrylate, neopentyl glycol di(meth)acrylate, triethylene glycol di(meth)acrylate, bisphenol A polyethoxydi(meth)acrylate,
  • radical polymerizable compounds examples include Nippon Kayaku Co., Ltd.'s KAYARAD series (e.g., D-330, D-320, D-310, PET-30, TPA-330, DPHA, DPHA-40H, etc.), Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd. NK ester series (e.g. A-DPH-12E, A-TMMT, A-TMM-3 etc.), Kyoeisha Chemical Co. Ltd. light acrylate series (e.g. DCP-A etc.), Aronix series manufactured by Toagosei Co., Ltd.
  • KAYARAD series e.g., D-330, D-320, D-310, PET-30, TPA-330, DPHA, DPHA-40H, etc.
  • Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd. NK ester series e.g. A-DPH-12E, A-TMMT, A-TMM-3 etc.
  • the radically polymerizable compound includes (meth)acrylate compounds described in JP-A-48-064183, JP-B-49-043191, JP-B-52-030490, and the Japan Adhesion Association, vol. 20, No. 7, 300-308 (1984) as photocurable monomers and oligomers can be used.
  • cationic polymerizable compounds include compounds having a cationic polymerizable group.
  • cationic polymerizable groups include cyclic ether groups such as epoxy groups and oxetanyl groups, and vinyl ether groups, with cyclic ether groups being preferred.
  • the cationically polymerizable compound is preferably a polyfunctional cationically polymerizable compound having two or more cationically polymerizable groups.
  • Examples of cationic polymerizable compounds include polyfunctional alicyclic epoxy compounds, polyfunctional heterocyclic epoxy compounds, polyfunctional oxetane compounds, alkylene glycol diglycidyl ether, and alkylene glycol monovinyl monoglycidyl ether.
  • cationic polymerizable compounds include 3′,4′-epoxycyclohexylmethyl 3,4-epoxycyclohexane carboxylate, bisphenol A diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol A diglycidyl ether, 3,4-epoxycyclohexylmethyl- 3′,4′-epoxycyclohexanecarboxylate, 1,2-epoxy-4-(2-oxiranyl)cyclohexane adduct of 2,2-bis(hydroxymethyl)-1-butanol, xylylene bisoxetane, 3-ethyl -3-hydroxymethyloxetane, 3-ethyl-3- ⁇ [(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]methyl ⁇ oxetane, cyclohexanedimethanol divinyl ether, 2-ethylhexyl vinyl ether, cyclohexanedimethanol monovinyl ether, 4-
  • a (meth)acrylate compound having a cationic polymerizable group can also be used as the cationic polymerizable compound.
  • Specific examples of (meth)acrylate compounds having a cationic polymerizable group include 3,4-epoxycyclohexylmethyl methacrylate and the like. Examples of commercially available products include CYCLOMER M100 manufactured by DAICEL CORPORATION.
  • the cationically polymerizable compounds include Aron oxetane series (OXT-101, OXT-121, OXT-221, etc.) manufactured by Toagosei Co., Ltd., Celoxide series (2021P) manufactured by Daicel Corporation, Nippon Carbide Industry Co., Ltd. Alkyldivinylether CHDVE, Alkylmonovinylether EHVE, Hydroxyalkylvinylether CHMVE, Hydroxyalkylvinylether HBVE, etc., manufactured by Ajinomoto Co., Inc. can also be used. Further, those exemplified as specific examples of the epoxy resin to be described later can also be used.
  • the content of the polymerizable compound in the total solid content of the photopolymerizable composition is preferably 0.1 to 90% by mass.
  • the lower limit is preferably 1% by mass or more, more preferably 2% by mass or more.
  • the upper limit is preferably 80% by mass or less, more preferably 70% by mass or less.
  • the photopolymerizable composition may contain only one polymerizable compound, or may contain two or more polymerizable compounds. When two or more polymerizable compounds are included, the total amount thereof is preferably within the above range.
  • the photopolymerizable composition of the present invention contains a photopolymerization initiator.
  • a photopolymerization initiator is a compound that is sensitized by exposure light and initiates or accelerates the polymerization of a polymerizable compound.
  • Photopolymerization initiators include radical photopolymerization initiators and cationic photopolymerization initiators.
  • the photopolymerization initiator is preferably a radical photopolymerization initiator.
  • the radical photopolymerization initiator is preferably a compound that generates radicals in response to actinic rays having a wavelength of 300 nm or longer.
  • the photopolymerization initiator is preferably a photocationic polymerization initiator.
  • photoradical polymerization initiators include oxime compounds, halogenated hydrocarbon derivatives (e.g., compounds having a triazine skeleton, compounds having an oxadiazole skeleton, etc.), oxydiazole compounds, carbonyl compounds, ketal compounds, benzoin compounds, and acridine. compounds, organic peroxides, azo compounds, coumarin compounds, azide compounds, metallocene compounds, hexaarylbiimidazole compounds, organic boric acid compounds, disulfonic acid compounds, onium salt compounds, acetophenone compounds, acylphosphine compounds and benzophenone compounds.
  • An acetophenone compound, an acylphosphine compound, a benzophenone compound or a hexaarylbiimidazole compound is preferable because it is possible to form a cured product having more excellent light resistance and solvent resistance, and an acetophenone compound and an acylphosphine compounds or benzophenone compounds, and more preferably acetophenone compounds or acylphosphine compounds.
  • Acetophenone compounds include aminoacetophenone compounds and hydroxyacetophenone compounds. Examples of the acetophenone compound include those described in JP-A-2009-191179 and JP-A-10-291969. Commercially available aminoacetophenone compounds include Omnirad 907, Omnirad 369, Omnirad 369E, and Omnirad 379EG (manufactured by IGM Resins B.V.). Commercially available hydroxyacetophenone compounds include Omnirad 184, Omnirad 1173, Omnirad 2959, and Omnirad 127 (manufactured by IGM Resins B.V.).
  • Acylphosphine compounds include acylphosphine compounds described in Japanese Patent No. 4225898.
  • Commercially available acylphosphine compounds include Omnirad 819 and Omnirad TPO (manufactured by IGM Resins B.V.).
  • Benzophenone compounds include benzophenone, 2-methylbenzophenone, 3-methylbenzophenone, 4-methylbenzophenone, 4-methoxybenzophenone, 2-chlorobenzophenone, 4-chlorobenzophenone, 4-bromobenzophenone, 2-carboxybenzophenone, 2-ethoxy carbonylbenzophenone, benzophenonetetracarboxylic acid or its tetramethyl ester, 4,4'-bis(dialkylamino)benzophenones (e.g., 4,4'-bis(dimethylamino)benzophenone, 4,4'-bis(dicyclohexylamino) Benzophenone, 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone, 4,4'-bis(dihydroxyethylamino)benzophenone), 4-methoxy-4'-dimethylaminobenzophenone, 4,4'-dimethoxybenzophenone, 4-dimethylamino Examples
  • Examples of the oxime compound include compounds described in JP-A-2001-233842, compounds described in JP-A-2000-080068, compounds described in JP-A-2006-342166, and paragraphs of JP-A-2016-006475. Compounds described in Nos. 0073 to 0075 and the like can be mentioned.
  • oxime compounds oxime ester compounds are preferred.
  • Commercially available oxime compounds include Irgacure OXE01, Irgacure OXE02 (manufactured by BASF), and Irgacure OXE03 (manufactured by BASF).
  • Hexaarylbiimidazole compounds include compounds described in JP-B-06-029285, US Pat. No. 3,479,185, US Pat. No. 4,311,783, and US Pat. Specifically, 2,2′-bis(o-chlorophenyl)-4,4′,5,5′-tetraphenylbiimidazole, 2,2′-bis(o-bromophenyl))4,4′, 5,5'-Tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis(o,p-dichlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis(o-chlorophenyl) -4,4',5,5'-tetra(m-methoxyphenyl)biimidazole, 2,2'-bis(o,o'-dichlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole
  • the photocationic polymerization initiator is not particularly limited as long as it is a compound that generates protonic acid or Lewis acid upon exposure to light.
  • the photoacid generator is preferably a compound that responds to actinic rays with a wavelength of 300 nm or more, more preferably 300 to 450 nm, and generates an acid.
  • the photoacid generator is preferably a compound that generates an acid with a pKa of 4 or less by light irradiation, more preferably a compound that generates an acid with a pKa of 3 or less, and generates an acid with a pKa of 2 or less. It is more preferable that it is a compound that
  • photocationic polymerization initiators include oxime sulfonate compounds, triazine compounds, sulfonium salts, iodonium salts, quaternary ammonium salts, diazomethane compounds, sulfone compounds, sulfonic acid ester compounds, iminosulfonic acid ester compounds, carboxylic acid ester compounds and sulfones. imide compounds.
  • photocationic polymerization initiator paragraph numbers 0061 to 0108 of JP-A-2012-046577, compounds described in paragraph numbers 0029-0030 of JP-A-2002-122994, JP-A-2002-122994 Compounds described in paragraph numbers 0037 to 0063, oxime sulfonate compounds described in paragraph numbers 0081 to 0108 of JP-A-2013-210616, and the like.
  • commercially available photo cationic polymerization initiators include CPI-210S (manufactured by San-Apro Co., Ltd.).
  • the content of the photopolymerization initiator in the total solid content of the photopolymerizable composition is preferably 0.1 to 30% by mass.
  • the lower limit is preferably 0.3% by mass or more, more preferably 0.4% by mass or more.
  • the upper limit is preferably 20% by mass or less, more preferably 15% by mass or less.
  • the photopolymerizable composition may contain only one type of photopolymerization initiator, or may contain two or more types. When two or more photopolymerization initiators are included, the total amount thereof is preferably within the above range.
  • the photopolymerizable composition of the present invention preferably contains a resin.
  • the resin can be appropriately selected from resins satisfying various physical properties such as transparency, refractive index, workability, etc., depending on the use or purpose of the photopolymerizable composition.
  • resins include (meth) acrylic resins, ene-thiol resins, polyester resins, polycarbonate resins, vinyl polymers [e.g., polydiene resins, polyalkene resins, polystyrene resins, polyvinyl ether resins, polyvinyl alcohol resins, polyvinyl ketone resins, polyfluoro vinyl resins and polyvinyl bromide resins], polythioether resins, polyphenylene resins, polyurethane resins, polysulfonate resins, nitrosopolymer resins, polysiloxane resins, polysulfide resins, polythioester resins, polysulfone resins, polysulfonamide resins, polyamide resins, Polyimine resin, polyurea resin, polyphosphazene resin, polysilane resin, polysilazane resin, polyfuran resin, polybenzoxazole resin, polyoxadiazole resin, polybenzothiazin
  • (Meth)acrylic resins include polymers containing structural units derived from (meth)acrylic acid and/or esters thereof. Specific examples include polymers obtained by polymerizing at least one compound selected from the group consisting of (meth)acrylic acid, (meth)acrylic acid ester, (meth)acrylamide, and (meth)acrylonitrile. be done.
  • Polyester resins include polyols (e.g., ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, and trimethylolpropane), polybasic acids (e.g., aromatic dicarboxylic acids (e.g., terephthalic acid, isophthalic acid, naphthalene dicarboxylic acid, etc.), and and dicarboxylic acids in which the hydrogen atoms of these aromatic rings are substituted with methyl, ethyl, or phenyl groups, etc.), aliphatic dicarboxylic acids having 2 to 20 carbon atoms (e.g., adipic acid, sebacic acid, and dodecanedicarboxylic acid) or alicyclic dicarboxylic acid (e.g. cyclohexanedicarboxylic acid, etc.), and polymers obtained by ring-opening polymerization of cyclic ester compounds such as caprolactone monomers (e.g. polycaprolactone).
  • epoxy resins examples include bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, phenol novolak type epoxy resin, cresol novolac type epoxy resin, and aliphatic epoxy resin.
  • Commercially available epoxy resins may be used, and examples of commercially available products include the following.
  • Examples of commercially available bisphenol A type epoxy resins include jER825, jER827, jER828, jER834, jER1001, jER1002, jER1003, jER1055, jER1007, jER1009, and jER1010 (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), and EPICLON860, EPICLON1050, EPICLON1051, and EPICLON1055 (manufactured by DIC Corporation) and the like.
  • Examples of commercially available bisphenol F type epoxy resins include jER806, jER807, jER4004, jER4005, jER4007, and jER4010 (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), EPICLON830, and EPICLON835 (manufactured by DIC Corporation), and LCE-21 and RE-602S (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.).
  • Examples of commercially available phenolic novolac epoxy resins include jER152, jER154, jER157S70, and jER157S65 (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), and EPICLON N-740, EPICLON N-770, and EPICLON N-775 ( and the like, manufactured by DIC Corporation).
  • Examples of commercially available cresol novolak epoxy resins include EPICLON N-660, EPICLON N-665, EPICLON N-670, EPICLON N-673, EPICLON N-680, EPICLON N-690, and EPICLON N-695 (the above , manufactured by DIC Corporation), and EOCN-1020 (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.).
  • aliphatic epoxy resins include ADEKA RESIN EP series (e.g. EP-4080S, EP-4085S, and EP-4088S; manufactured by ADEKA Corporation), EHPE3150, EPOLEAD PB 3600, and EPOLEAD PB 4700 ( The above, manufactured by Daicel Corporation), Denacol EX-212L, EX-214L, EX-216L, EX-321L, and EX-850L (manufactured by Nagase ChemteX Corporation), ADEKA Resin EP series (eg EP -4000S, EP-4003S, EP-4010S, and EP-4011S, etc.; manufactured by ADEKA Corporation), NC-2000, NC-3000, NC-7300, XD-1000, EPPN-501, and EPPN-502 (above , manufactured by ADEKA Corporation), and jER1031S (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation).
  • ADEKA RESIN EP series e.g. EP-4080S, EP-4085S, and
  • epoxy resins include Marproof G-0150M, G-0105SA, G-0130SP, G-0250SP, G-1005S, G-1005SA, G-1010S, G-2050M, G-01100, and G-01758 (manufactured by NOF Corporation, epoxy group-containing polymer).
  • cellulose acylate resin cellulose acylates described in paragraphs 0016 to 0021 of JP-A-2012-215689 are preferably used.
  • polyester resin commercially available products such as Vylon series manufactured by Toyobo Co., Ltd. (eg, Vylon 500) can also be used.
  • Vylon series manufactured by Toyobo Co., Ltd.
  • SK Dyne series eg, SK Dyne-SF2147, etc.
  • Soken Chemical Co., Ltd. can also be used.
  • the polystyrene resin is preferably a resin containing 50% by mass or more of repeating units derived from a styrene-based monomer, more preferably a resin containing 70% by mass or more of repeating units derived from a styrene-based monomer. More preferably, the resin contains 85% by mass or more of repeating units derived from a monomer.
  • styrene-based monomers include styrene and its derivatives.
  • the styrene derivative is a compound in which another group is bonded to styrene, and examples thereof include o-methylstyrene, m-methylstyrene, p-methylstyrene, 2,4-dimethylstyrene, o-ethylstyrene, Alkyl styrenes such as p-ethylstyrene, and hydroxyl, alkoxy and carboxyl groups on the benzene nucleus of styrene such as hydroxystyrene, tert-butoxystyrene, vinyl benzoic acid, o-chlorostyrene and p-chlorostyrene, Substituted styrene into which a halogen or the like is introduced can be mentioned.
  • the polystyrene resin may contain repeating units derived from monomers other than styrene-based monomers.
  • Other monomers include alkyl (meth)acrylates such as methyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, methylphenyl (meth)acrylate, and isopropyl (meth)acrylate; methacrylic acid, acrylic acid, itaconic acid, maleic acid, Unsaturated carboxylic acid monomers such as fumaric acid and cinnamic acid; unsaturated dicarboxylic acid anhydride monomers such as maleic anhydride, itaconic acid, ethyl maleic acid, methyl itaconic acid and chloromaleic acid; acrylonitrile, methacrylonitrile unsaturated nitrile monomers such as; and the like.
  • polystyrene resins include AS-70 (acrylonitrile/styrene copolymer resin, manufactured by Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd.) and SMA2000P (styrene/maleic acid copolymer, Kawakuro Kagaku Co., Ltd.).
  • the cyclic olefin resin (1) a polymer containing a structural unit derived from a norbornene compound, (2) a polymer containing a structural unit derived from a monocyclic cyclic olefin compound other than a norbornene compound, (3) a cyclic conjugated A polymer containing a structural unit derived from a diene compound, (4) a polymer containing a structural unit derived from a vinyl alicyclic hydrocarbon compound, and a structural unit derived from each compound of (1) to (4) hydrides of polymers containing
  • the polymer containing a structural unit derived from a norbornene compound and the polymer containing a structural unit derived from a monocyclic cyclic olefin compound include ring-opened polymers of each compound.
  • a hydride of a polymer of a norbornene compound can be synthesized by addition polymerization or ring-opening metathesis polymerization of a norbornene compound or the like, followed by hydrogenation. Synthesis methods, for example, JP-A-01-240517, JP-A-07-196736, JP-A-60-026024, JP-A-62-019801, JP-A-2003-159767 and JP-A-2003-159767 It is described in each publication such as Japanese Patent Publication No. 2004-309979.
  • cyclic olefin resins include ARTON series manufactured by JSR (for example, ARTON G, ARTON F, ARTON RX4500, etc.), Zeonor ZF14, ZF16, Zeonex 250 and Zeonex 280 manufactured by Nippon Zeon. etc.
  • the weight average molecular weight of the resin is preferably 3,000 to 2,000,000.
  • the lower limit of the weight average molecular weight of the resin is preferably 5000 or more.
  • the upper limit of the weight average molecular weight of the resin is preferably 1,000,000 or less, more preferably 500,000 or less, and even more preferably 200,000 or less.
  • the weight average molecular weight of the epoxy resin is preferably 100 or more, more preferably 200 to 2,000,000.
  • the upper limit of the weight average molecular weight of the epoxy resin is preferably 1,000,000 or less, more preferably 500,000 or less.
  • the lower limit of the weight average molecular weight of the epoxy resin is preferably 2000 or more.
  • the weight average molecular weight of the resin is a value measured by gel permeation chromatography (GPC). Measurement by GPC uses HLC (registered trademark)-8020GPC (manufactured by Tosoh Corporation) as a measuring device, and TSKgel (registered trademark) Super Multipore HZ-H (4.6 mm ID ⁇ 15 cm, Tosoh Corporation) as a column. ), and THF (tetrahydrofuran) is used as the eluent.
  • the measurement conditions are a sample concentration of 0.45% by mass, a flow rate of 0.35 ml/min, a sample injection volume of 10 ⁇ l, a measurement temperature of 40° C., and an RI detector.
  • the calibration curve is "Standard sample TSK standard, polystyrene" of Tosoh Corporation: "F-40", “F-20”, “F-4", “F-1”, “A-5000”, “A -2500”, “A-1000”, and "n-propylbenzene”.
  • the resin may be an alkali-soluble resin.
  • Alkali-soluble resins include resins having acid groups. Examples of acid groups include carboxyl groups, phosphoric acid groups, sulfonic acid groups, and phenolic hydroxy groups. Only one type of acid group may be used, or two or more types may be used.
  • the alkali-soluble resin is preferably a linear organic polymer, soluble in an organic solvent, and developable with a weakly alkaline aqueous solution.
  • linear organic polymers include polymers having carboxyl groups in side chains, such as JP-A-59-044615, JP-B-54-034327, JP-B-58-012577, methacrylic acid copolymers, acrylic acid copolymers, itaconic acid copolymers, as described in JP-A-54-025957, JP-A-59-053836 and JP-A-59-071048; Acidic cellulose derivatives having carboxyl groups in side chains such as crotonic acid copolymers, maleic acid copolymers, partially esterified maleic acid copolymers, and the like can be mentioned.
  • alkali-soluble resin a resin obtained by adding an acid anhydride to a polymer having a hydroxyl group is also useful.
  • the alkali-soluble resin may be a resin obtained by copolymerizing a hydrophilic monomer.
  • Hydrophilic monomers include alkoxyalkyl (meth)acrylates, hydroxyalkyl (meth)acrylates, glycerol (meth)acrylates, (meth)acrylamides, N-methylolacrylamides, secondary or tertiary alkylacrylamides, dialkylaminoalkyl (meth)acrylate, morpholine (meth)acrylate, N-vinylpyrrolidone, N-vinylcaprolactam, vinylimidazole, vinyltriazole, methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, branched or linear propyl (meth)acrylate, Branched or linear butyl (meth)acrylate, phenoxyhydroxypropyl (meth)acrylate, and the like can be mentioned.
  • hydrophilic monomers include a tetrahydrofurfuryl group, a phosphate group, a phosphate ester group, a quaternary ammonium base, an ethyleneoxy chain, a propyleneoxy chain, a sulfonic acid group and a group derived from a salt thereof, and a morpholinoethyl group. Also useful are monomers such as
  • the alkali-soluble resin may have ethylenically unsaturated bond-containing groups such as vinyl groups, styrene groups, allyl groups, methallyl groups, and (meth)acryloyl groups, in order to improve cross-linking efficiency.
  • ethylenically unsaturated bond-containing groups such as vinyl groups, styrene groups, allyl groups, methallyl groups, and (meth)acryloyl groups, in order to improve cross-linking efficiency.
  • alkali-soluble resins having ethylenically unsaturated bond-containing groups include Dianal BR series (polymethyl methacrylate (PMMA), such as Dianal BR-80, BR-83, and BR-87; Mitsubishi Chemical ( Co., Ltd.), Photomer 6173 (carboxyl group-containing polyurethane acrylic oligomer; Diamond Shamrock Co., Ltd.), Viscoat R-264, and KS Resist 106 (both manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.), Cychromer P series ( For example, ACA230AA), Plaxel CF200 series (both manufactured by Daicel Corporation), Ebecryl3800 (manufactured by Daicel UCB Corporation), and Acrycure-RD-F8 (manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.).
  • PMMA polymethyl methacrylate
  • Mitsubishi Chemical Co., Ltd.
  • Photomer 6173 carboxyl group-containing polyurethane acrylic oligomer
  • polyhydroxystyrene resins, (meth)acrylic resins, polystyrene resins, and polysiloxane resins are preferred from the viewpoint of heat resistance, and (meth)acrylic resins are preferred from the viewpoint of control of developability. more preferred.
  • the weight average molecular weight of the alkali-soluble resin is preferably 3,000 to 200,000, more preferably 5,000 to 50,000.
  • the acid value of the alkali-soluble resin is preferably 30-200 mgKOH/g.
  • the lower limit of the acid value is preferably 50 mgKOH/g or more, more preferably 70 mgKOH/g or more.
  • the upper limit of the acid value is preferably 150 mgKOH/g or less, more preferably 120 mgKOH/g or less.
  • the resin includes thermoplastic resins such as carbonate resins, (meth)acrylic resins (e.g., polymethyl methacrylate (PMMA)), and thermosetting resins such as urethane resins are suitable.
  • thermoplastic resins such as carbonate resins, (meth)acrylic resins (e.g., polymethyl methacrylate (PMMA)
  • thermosetting resins such as urethane resins are suitable.
  • commercially available carbonate resins on the market include a polycarbonate resin composition (trade name: Caliber 200-13, manufactured by Sumitomo Dow Co., Ltd.), and a diethylene glycol bisallyl carbonate resin (trade name: CR-39, PPG (manufactured by Industry Co., Ltd.) and the like.
  • a thiourethane resin is preferable as the urethane resin.
  • thiourethane resins examples include thiourethane resin monomers (trade names: MR-7, MR-8, MR-10, and MR-174; trade names; manufactured by Mitsui Chemicals, Inc. ) and the like.
  • adhesives and adhesives can be used for the resin.
  • adhesives include acrylic adhesives, rubber adhesives, silicone adhesives, and the like.
  • An acrylic pressure-sensitive adhesive is a pressure-sensitive adhesive containing a polymer of (meth)acrylic monomers ((meth)acrylic polymer).
  • adhesives include urethane resin adhesives, polyester adhesives, acrylic resin adhesives, ethylene vinyl acetate resin adhesives, polyvinyl alcohol adhesives, polyamide adhesives, and silicone adhesives. Among them, a urethane resin adhesive or a silicone adhesive is preferable as the adhesive because of its high adhesive strength.
  • the adhesive a commercially available product may be used.
  • Examples of commercially available products include a urethane resin adhesive (LIS-073-50U: trade name) manufactured by Toyo Ink Co., Ltd., and an acrylic adhesive manufactured by Soken Chemical Co., Ltd. system adhesive (SK Dyne-SF2147: trade name) and the like.
  • the total light transmittance of the resin is preferably 80% or higher, more preferably 85% or higher, even more preferably 90% or higher.
  • the total light transmittance of the resin is a value measured based on the content described in "4th Edition Experimental Chemistry Course 29 Polymer Material Medium” (Maruzen, 1992) edited by The Chemical Society of Japan, pp. 225-232. is.
  • the content of the resin in the total solid content of the photopolymerizable composition is preferably 1 to 99% by mass.
  • the lower limit is preferably 10% by mass or more, more preferably 20% by mass or more, and even more preferably 30% by mass or more.
  • the upper limit is preferably 95% by mass or less, more preferably 90% by mass or less, and even more preferably 80% by mass or less.
  • the photopolymerizable composition may contain only one type of resin, or may contain two or more types. When two or more resins are included, the total amount thereof is preferably within the above range.
  • the photopolymerizable composition of the present invention preferably contains a solvent.
  • a solvent There are basically no particular restrictions on the solvent that can be used, as long as it satisfies the solubility of the coexisting components and the applicability of the photopolymerizable composition.
  • the solvent is preferably an organic solvent.
  • organic solvents examples include alcohol-based solvents, ester-based solvents, ether-based solvents, ketone-based solvents, amide-based solvents, hydrocarbon-based solvents, and halogen-based solvents.
  • alcohol solvents include methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol, 2-methyl-1-propanol, 1-methoxy-2-propanol, 2-ethoxyethanol, 2-butoxyethanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin and the like.
  • ester solvents include methyl acetate, ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, amyl formate, isoamyl acetate, isobutyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate, methyl lactate, and lactic acid.
  • alkoxyacetic acid alkyl esters e.g., methyl alkoxyacetate, ethyl alkoxyacetate, butyl alkoxyacetate (specifically, methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, etc.)
  • 3-oxypropionic acid alkyl esters 2-oxypropionic acid alkyl esters, methyl 2-oxy-2-methylpropionate, ethyl 2-oxy-2-methylpropionate, methyl pyruvate, pyruvic acid Ethyl, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, methyl 2-oxobutanoate, ethyl 2-oxobutanoate, methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, propylene glyco
  • ether solvents include diethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, polyethylene glycol monoalkyl ether, and polypropylene.
  • amide solvents include N-methylpyrrolidone, dimethylformamide, dimethylacetamide and the like.
  • ketone solvents include methyl ethyl ketone, cyclohexanone, cyclopentanone, 2-heptanone and 3-heptanone.
  • hydrocarbon solvents include toluene and xylene.
  • halogen solvents include chloroform and methylene chloride. These organic solvents may be used in combination of two or more.
  • Organic solvents include methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl cellosolve acetate, ethyl lactate, diethylene glycol dimethyl ether, butyl acetate, methyl 3-methoxypropionate, 2-heptanone, cyclohexanone, cyclopentanone, ethylcarbylate. It preferably contains at least one selected from tall acetate, butyl carbitol acetate, propylene glycol monomethyl ether, and propylene glycol monomethyl ether acetate.
  • the content of the solvent in the photopolymerizable composition is preferably 10 to 90% by mass, more preferably 30 to 90% by mass, even more preferably 50 to 90% by mass.
  • the photopolymerizable composition may contain only one type of solvent, or may contain two or more types. When two or more solvents are included, the total amount thereof is preferably within the above range.
  • the photopolymerizable composition of the present invention may contain a sensitizer.
  • Typical sensitizers include Crivello [J. V. Crivello, Adv. in Polymer Sci, 62, 1 (1984)].
  • Specific examples of sensitizers include pyrene, perylene, acridine, thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, benzoflavin, N-vinylcarbazole, 9,10-dibutoxyanthracene, anthraquinone, benzophenone, coumarin, ketocoumarin, phenanthrene, and camphorquinone. , and phenothiazine derivatives.
  • the content of the sensitizer is preferably 50 to 200 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the photopolymerization initiator.
  • the photopolymerizable composition of the present invention can contain an ultraviolet absorber (hereinafter also referred to as another ultraviolet absorber) other than the specific compound described above.
  • an ultraviolet absorber hereinafter also referred to as another ultraviolet absorber
  • the maximum absorption wavelength of other ultraviolet absorbers preferably exists in the wavelength range of 300 to 380 nm, more preferably in the wavelength range of 300 to 370 nm, and more preferably in the wavelength range of 310 to 360 nm. , in the wavelength range of 310 to 350 nm.
  • UV absorbers include aminobutadiene UV absorbers, dibenzoylmethane UV absorbers, benzotriazole UV absorbers, benzophenone UV absorbers, salicylic acid UV absorbers, acrylate UV absorbers, and triazine UV absorbers.
  • Examples include ultraviolet absorbers, and benzotriazole-based ultraviolet absorbers, benzophenone-based ultraviolet absorbers and triazine-based ultraviolet absorbers are preferred, and benzotriazole-based ultraviolet absorbers and triazine-based ultraviolet absorbers are more preferred.
  • Specific examples of other ultraviolet absorbers include compounds described in paragraphs 0065 to 0070 of JP-A-2009-263616, compounds described in paragraph 0065 of WO 2017/122503, and the like.
  • UV absorbers include 2-(2'-hydroxy-5'-t-butylphenyl)benzotriazole, 2-(2'-hydroxy-3'-t-butyl-5'-methylphenyl)-5 -chlorobenzotriazole, 2-(4-butoxy-2-hydroxyphenyl)-4,6-di(4-butoxyphenyl)-1,3,5-triazine, 2-[2-hydroxy-4-(2- Hydroxy-3-butyloxypropoxy)phenyl]-4,6-bis(2,4-dimethyl)-1,3,5-triazine, 2,2′,4,4′-tetrahydroxybenzophenone, 2,2′ -dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone is preferred.
  • the content of the other ultraviolet absorbers in the total solid content of the photopolymerizable composition is preferably 0.01 to 50% by mass.
  • the lower limit is preferably 0.05% by mass or more, more preferably 0.1% by mass or more.
  • the upper limit is preferably 40% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, and more preferably 20% by mass or less.
  • the total content of the specific compound and other ultraviolet absorbers in the total solid content of the photopolymerizable composition is preferably 0.01 to 50% by mass.
  • the lower limit is preferably 0.05% by mass or more, more preferably 0.1% by mass or more.
  • the upper limit is preferably 40% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, and more preferably 20% by mass or less.
  • the photopolymerizable composition may contain only one other UV absorber, or may contain two or more. When two or more other UV absorbers are included, the total amount thereof is preferably within the above range.
  • the photopolymerizable composition of the present invention can contain a compound having an epoxy group (hereinafter also referred to as an epoxy compound).
  • epoxy compounds include monofunctional or polyfunctional glycidyl ether compounds, polyfunctional aliphatic glycidyl ether compounds, and the like.
  • an epoxy compound the compound which has an alicyclic epoxy group can also be used.
  • Epoxy compounds include compounds having one or more epoxy groups per molecule.
  • the epoxy compound is preferably a compound having 1 to 100 epoxy groups per molecule.
  • the upper limit of the number of epoxy groups can be, for example, 10 or less, or 5 or less.
  • the lower limit of epoxy groups is preferably two or more.
  • monofunctional epoxy compounds include 2-ethylhexyl glycidyl ether.
  • polyfunctional epoxy compounds include 1,4-cyclohexanedimethanol diglycidyl ether and 3′,4′-epoxycyclohexylmethyl 3,4-epoxycyclohexanecarboxylate.
  • the epoxy compound may be a low-molecular compound (for example, molecular weight less than 1000) or a high-molecular compound (macromolecule) (for example, molecular weight 1000 or more, weight average molecular weight 1000 or more in the case of a polymer).
  • the weight average molecular weight of the epoxy compound is preferably 2,000 to 100,000.
  • the upper limit of the weight average molecular weight is preferably 10,000 or less, more preferably 5,000 or less, and even more preferably 3,000 or less.
  • epoxy compounds include Celoxide 2021P (trade name, 3′,4′-epoxycyclohexylmethyl 3,4-epoxycyclohexanecarboxylate) manufactured by Daicel Corporation, and Ricaresin DME-100 manufactured by Shin Nippon Chemical Co., Ltd. (trade name, containing 1,4-cyclohexanedimethanol diglycidyl ether as a main component) and the like.
  • the content of the compound having an epoxy group in the total solid content of the photopolymerizable composition is preferably 0.1 to 50% by mass.
  • the lower limit is preferably 1% by mass or more, more preferably 2% by mass or more.
  • the upper limit is preferably 40% by mass or less, more preferably 30% by mass or less.
  • the photopolymerizable composition may contain only one type of compound having an epoxy group, or may contain two or more types. When two or more kinds of compounds having an epoxy group are included, the total amount thereof is preferably within the above range.
  • the photopolymerizable composition of the present invention can contain an acid generator.
  • the acid generator may be a photoacid generator or a thermal acid generator.
  • the acid generator means a compound that generates an acid by applying energy such as heat or light.
  • a thermal acid generator means a compound that generates an acid by thermal decomposition.
  • the photoacid generator means a compound that generates an acid upon irradiation with light.
  • Types of acid generators, specific compounds, and preferred examples include compounds described in paragraphs 0066 to 0122 of JP-A-2008-013646, and these can also be applied to the present invention. can.
  • the thermal acid generator is preferably a compound having a thermal decomposition temperature in the range of 130°C to 250°C, more preferably in the range of 150°C to 220°C.
  • thermal acid generators include compounds that generate low nucleophilic acids such as sulfonic acid, carboxylic acid and disulfonylimide by heating.
  • an acid with a pKa of 4 or less is preferable, an acid with a pKa of 3 or less is more preferable, and an acid with a pKa of 2 or less is even more preferable.
  • sulfonic acids alkylcarboxylic acids substituted with electron-withdrawing groups, arylcarboxylic acids, disulfonylimides, and the like are preferred.
  • electron-withdrawing groups include halogen atoms such as fluorine atoms, haloalkyl groups such as trifluoromethyl groups, nitro groups, and cyano groups.
  • photoacid generators examples include diazonium salts, phosphonium salts, sulfonium salts, onium salt compounds such as iodonium salts, imidosulfonates, oximesulfonates, diazodisulfones, disulfones, and ortho-nitrobenzyl, which are decomposed by light irradiation to generate acids. Sulfonate compounds such as sulfonates are included.
  • Commercially available photoacid generators include WPAG-469 (manufactured by Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), CPI-100P (manufactured by San-Apro Co., Ltd.), Irgacure290 (BASF Japan Ltd.) and the like. Also, 2-isopropylthioxanthone or the like can be used as the photoacid generator.
  • the content of the acid generator is preferably 0.1 to 100 parts by mass, more preferably 0.1 to 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polymerizable compound. parts, more preferably 0.1 to 20 parts by mass.
  • the photopolymerizable composition may contain only one type of acid generator, or may contain two or more types. When two or more acid generator media are included, the total amount thereof is preferably within the above range.
  • the photopolymerizable composition of the invention can contain a catalyst.
  • the catalyst include acid catalysts such as hydrochloric acid, sulfuric acid, acetic acid and propionic acid, and basic catalysts such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and triethylamine.
  • the content of the catalyst is preferably 0.1 to 100 parts by mass, more preferably 0.1 to 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polymerizable compound, More preferably, it is 0.1 to 20 parts by mass.
  • the photopolymerizable composition may contain only one type of catalyst, or may contain two or more types. When two or more kinds of catalysts are included, it is preferable that the total amount thereof is within the above range.
  • the photopolymerizable composition of the present invention can contain a silane coupling agent.
  • a silane coupling agent means a silane compound having a hydrolyzable group and other functional groups.
  • the hydrolyzable group refers to a substituent that is directly bonded to a silicon atom and capable of forming a siloxane bond by at least one of hydrolysis reaction and condensation reaction.
  • Hydrolyzable groups include, for example, halogen atoms, alkoxy groups, acyloxy groups and the like, with alkoxy groups being preferred.
  • the silane coupling agent is preferably a compound having an alkoxysilyl group.
  • functional groups other than hydrolyzable groups include vinyl group, (meth)allyl group, (meth)acryloyl group, mercapto group, epoxy group, oxetanyl group, amino group, ureido group, sulfide group and isocyanate group. , phenyl group, etc., and amino group, (meth)acryloyl group and epoxy group are preferred.
  • Specific examples of the silane coupling agent include compounds described in paragraph numbers 0018 to 0036 of JP-A-2009-288703 and compounds described in paragraph numbers 0056-0066 of JP-A-2009-242604.
  • silane coupling agents include A-50 (organosilane) manufactured by Soken Chemical Co., Ltd., and the like.
  • the content of the silane coupling agent in the total solid content of the photopolymerizable composition is preferably 0.1 to 5% by mass.
  • the upper limit is preferably 3% by mass or less, more preferably 2% by mass or less.
  • the lower limit is preferably 0.5% by mass or more, more preferably 1% by mass or more.
  • the number of silane coupling agents may be one, or two or more. When two or more kinds are used, the total amount is preferably within the above range.
  • the photopolymerizable composition of the invention can contain a surfactant.
  • surfactants include surfactants described in paragraph 0017 of Japanese Patent No. 4502784 and paragraphs 0060 to 0071 of JP-A-2009-237362.
  • a nonionic surfactant a fluorine-based surfactant, or a silicone-based surfactant is preferable.
  • fluorosurfactants include Megafac F-171, F-172, F-173, F-176, F-177, F-141, F-142, F-143, F-144, F -437, F-475, F-477, F-479, F-482, F-551-A, F-552, F-554, F-555-A, F-556, F-557, F-558 , F-559, F-560, F-561, F-565, F-563, F-568, F-575, F-780, EXP, MFS-330, R-41, R-41-LM, R -01, R-40, R-40-LM, RS-43, TF-1956, RS-90, R-94, RS-72-K, DS-21 (manufactured by DIC Corporation), Florard FC430, FC431, FC171 (manufactured by Sumitomo 3M Co., Ltd.), Surflon S-382, SC-101, SC-103, SC-104,
  • an acrylic compound that has a molecular structure with a functional group containing a fluorine atom, and in which the functional group containing the fluorine atom is cleaved and the fluorine atom volatilizes when heat is applied is also suitable.
  • a fluorosurfactant Megafac DS series manufactured by DIC Corporation (Chemical Daily (February 22, 2016), Nikkei Sangyo Shimbun (February 23, 2016)), for example, Megafac and DS-21.
  • a polymer of a fluorine atom-containing vinyl ether compound having a fluorinated alkyl group or a fluorinated alkylene ether group and a hydrophilic vinyl ether compound is also preferably used as the fluorosurfactant.
  • a block polymer can also be used for the fluorosurfactant.
  • the fluorosurfactant has 2 or more (preferably 5 or more) repeating units derived from a (meth)acrylate compound having a fluorine atom and an alkyleneoxy group (preferably an ethyleneoxy group or a propyleneoxy group) (preferably 5 or more). ) and a repeating unit derived from an acrylate compound.
  • a fluorine-containing polymer having an ethylenically unsaturated bond-containing group on the side chain can also be used as the fluorine-based surfactant.
  • Commercially available products include Megafac RS-101, RS-102, RS-718K, and RS-72-K (manufactured by DIC Corporation).
  • PFOA perfluorooctanoic acid
  • PFOS perfluorooctane sulfonic acid
  • silicone-based surfactants include straight-chain polymers composed of siloxane bonds, and modified siloxane polymers in which organic groups are introduced into side chains and terminals.
  • Commercially available silicone-based surfactants include DOWSIL 8032 ADDITIVE, Toray Silicone DC3PA, Toray Silicone SH7PA, Toray Silicone DC11PA, Toray Silicone SH21PA, Toray Silicone SH28PA, Toray Silicone SH29PA, Toray Silicone SH30PA, and Toray Silicone SH8400 (toray ⁇ Dow Corning Co., Ltd.), X-22-4952, X-22-4272, X-22-6266, KF-351A, K354L, KF-355A, KF-945, KF-640, KF-642, KF -643, X-22-6191, X-22-4515, KF-6004, KP-341, KF-6001, KF-6002 (manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.
  • Nonionic surfactants include glycerol, trimethylolpropane, trimethylolethane and their ethoxylates and propoxylates (e.g., glycerol propoxylate, glycerol ethoxylate, etc.), polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene stearyl ether, Polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene octylphenyl ether, polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyethylene glycol dilaurate, polyethylene glycol distearate, sorbitan fatty acid ester and the like.
  • nonionic surfactants include Pluronic L10, L31, L61, L62, 10R5, 17R2, 25R2 (manufactured by BASF), Tetronic 304, 701, 704, 901, 904, 150R1 (manufactured by BASF company), Solsperse 20000 (manufactured by Nippon Lubrizol Co., Ltd.), NCW-101, NCW-1001, NCW-1002 (manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), Pionin D-6112, D- 6112-W, D-6315 (manufactured by Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.), Olfine E1010, Surfynol 104, 400, 440 (manufactured by Nissin Chemical Industry Co., Ltd.) and the like.
  • the content of the surfactant in the total solid content of the photopolymerizable composition is preferably 0.01 to 3.0% by mass, more preferably 0.05 to 1.0% by mass, and 0.10 to 0.1% by mass. 80% by mass is more preferred. Only one type of surfactant may be used, or two or more types may be used. When two or more kinds are used, the total amount is preferably within the above range.
  • the photopolymerizable composition of the present invention may optionally contain optional additives such as antioxidants, light stabilizers, processing stabilizers, anti-aging agents, compatibilizers and polymerization inhibitors. good. Various properties of the obtained cured product can be appropriately adjusted by appropriately containing these components.
  • the method for preparing the photopolymerizable composition of the present invention is not particularly limited, for example, a compound represented by formula (1) or (2), a polymerizable compound, a photopolymerization initiator, and if necessary Further, it can be prepared by mixing each component described above.
  • each component contained in the photopolymerizable composition may be mixed together, or each component may be dissolved or dispersed in a solvent and then mixed sequentially.
  • a photopolymerizable composition may be prepared by simultaneously dissolving or dispersing all components in a solvent.
  • a photopolymerizable composition may be prepared by mixing these (at the time of application).
  • any filter that has been conventionally used for filtration or the like can be used without particular limitation.
  • fluororesins such as polytetrafluoroethylene (PTFE) and polyvinylidene fluoride (PVDF)
  • polyamide resins such as nylon (eg nylon-6, nylon-6,6)
  • polyolefin resins such as polyethylene and polypropylene (PP) (including high-density, ultra-high-molecular-weight polyolefin resin) and other materials.
  • PP polypropylene
  • nylon including high density polypropylene
  • nylon including high density polypropylene
  • the pore size of the filter is preferably 0.01 to 7.0 ⁇ m, more preferably 0.01 to 2.5 ⁇ m, even more preferably 0.01 to 2.0 ⁇ m. If the pore diameter of the filter is within the above range, fine foreign matter can be removed more reliably.
  • the pore size value of the filter reference can be made to the filter manufacturer's nominal value.
  • Various filters provided by Nippon Pall Co., Ltd. (DFA4201NXEY, DFA4201NAEY, DFA4201J006P, etc.), Advantech Toyo Co., Ltd., Nihon Entegris Co., Ltd. (former Japan Microlith Co., Ltd.), Kitz Micro Filter Co., Ltd., etc. can be used as filters. .
  • fibrous filter media include polypropylene fibers, nylon fibers, and glass fibers.
  • Commercially available products include SBP type series (SBP008, etc.), TPR type series (TPR002, TPR005, etc.), and SHPX type series (SHPX003, etc.) manufactured by Roki Techno.
  • filters When using filters, different filters (eg, a first filter and a second filter, etc.) may be combined. At that time, filtration with each filter may be performed only once, or may be performed twice or more. Also, filters with different pore sizes within the range described above may be combined.
  • the photopolymerizable composition of the present invention may also be suitably used in applications where exposure to light, including sunlight or ultraviolet light, may occur.
  • Specific examples include coating materials or films for window glass of residences, facilities, transportation equipment, etc.; interior and exterior materials and paints for residences, facilities, transportation equipment, etc.; light source members that emit ultraviolet rays, such as fluorescent lamps and mercury lamps.
  • Materials for solar cells, precision machinery, electronic and electrical equipment, and display devices Containers or packaging materials for food, chemicals, drugs, etc.; Sheets for agriculture and industry; Textile products and fibers for clothing such as sportswear, stockings, and hats; Plastics Lenses such as lenses, contact lenses, spectacles, and artificial eyes or their coating materials; Optical supplies such as optical filters, prisms, mirrors, and photographic materials; Stationery such as tapes and inks; mentioned. Details of these can be referred to in paragraphs 0158 to 0218 of JP-A-2009-263617, the contents of which are incorporated herein.
  • the photopolymerizable composition of the present invention can be preferably used for optical members and the like.
  • it is preferably used as a photopolymerizable composition for ultraviolet cut filters, lenses or protective materials.
  • the form of the protective material is not particularly limited, but may be a coating film form, a film form, a sheet form, or the like.
  • the photopolymerizable composition of the present invention can also be used as a pressure-sensitive adhesive or an adhesive.
  • the photopolymerizable composition of the present invention can also be used for various members of display devices.
  • a liquid crystal display device it can be used for each member constituting the liquid crystal display device such as an antireflection film, a polarizing plate protective film, an optical film, a retardation film, an adhesive, and an adhesive.
  • an organic electroluminescence display an optical film, a polarizing plate protective film in a circularly polarizing plate, a retardation film such as a quarter-wave plate, an adhesive or an adhesive, etc. constitute an organic electroluminescence display. It can be used for each member to be used.
  • the cured product of the present invention is obtained by curing the photopolymerizable composition of the present invention described above.
  • the cured product of the present invention may be obtained as a molded product obtained by molding the photopolymerizable composition into a desired shape.
  • the shape of the molded article can be appropriately selected according to the application and purpose. Examples thereof include coating film-like, film-like, sheet-like, plate-like, lens-like, tubular and fibrous shapes.
  • the cured product of the present invention is preferably used as an optical member.
  • optical members include ultraviolet cut filters, lenses, protective materials, and the like. It can also be used for polarizing plates and the like.
  • the ultraviolet cut filter can be used for articles such as optical filters, display devices, solar cells, and window glass.
  • the type of display device is not particularly limited, but examples thereof include a liquid crystal display device and an organic electroluminescence display device.
  • the cured product of the present invention When using the cured product of the present invention for a lens, the cured product itself may be formed into a lens shape and used.
  • the cured product of the present invention may also be used for coating films on lens surfaces, intermediate layers (adhesive layers) of cemented lenses, and the like.
  • Cemented lenses include those described in paragraphs 0094 to 0102 of WO2019/131572, the contents of which are incorporated herein.
  • the type of protective material is not particularly limited, but includes protective materials for display devices, protective materials for solar cells, protective materials for window glass, organic electroluminescence display devices, and the like.
  • the shape of the protective material is not particularly limited, but examples thereof include a coating film shape, a film shape, and a sheet shape.
  • the optical member of the present invention includes the cured product of the present invention described above.
  • the cured product of the present invention may be obtained as a molded product obtained by molding the above-described photopolymerizable composition of the present invention into a desired shape.
  • the shape of the molded article can be appropriately selected according to the application and purpose. Examples thereof include coating film-like, film-like, sheet-like, plate-like, lens-like, tubular and fibrous shapes.
  • the optical member of the present invention may be a member obtained by bonding a polarizing plate and a polarizing plate protective film using the photopolymerizable composition of the present invention.
  • Optical members include UV cut filters, lenses, and protective materials.
  • the ultraviolet cut filter can be used for articles such as optical filters, display devices, solar cells, and window glass.
  • the type of display device is not particularly limited, but examples thereof include a liquid crystal display device and an organic electroluminescence display device.
  • the cured product itself of the present invention is formed into a lens shape; a coating film on the surface of the lens, an intermediate layer (adhesive layer or adhesive layer) of a cemented lens, etc., formed from the photopolymerizable composition of the present invention. etc.
  • the type of protective material is not particularly limited, but includes protective materials for display devices, protective materials for solar cells, protective materials for window glass, and the like.
  • the shape of the protective material is not particularly limited, but examples thereof include a coating film shape, a film shape, and a sheet shape.
  • one form of the optical member is a resin film.
  • the resin used in the photopolymerizable composition for forming the resin film include the above-described resins, preferably (meth)acrylic resins, polyester fibers, cyclic olefin resins and cellulose acylate resins, more preferably cellulose acylate resins. preferable.
  • a photopolymerizable composition containing a cellulose acylate resin may contain additives described in paragraphs 0022 to 0067 of JP-A-2012-215689. Examples of such additives include sugar esters.
  • a resin film (cellulose acylate film) using a photopolymerizable composition containing a cellulose acylate resin can be produced by the method described in paragraphs 0068 to 0096 of JP-A-2012-215689. Further, a hard coat layer described in paragraphs 0097 to 0113 of JP-A-2012-215689 may be further laminated on the resin film.
  • optical member Another form of the optical member is an optical member having a laminate of a support and a resin layer.
  • the thickness of the resin layer in the laminate is preferably 1 ⁇ m to 2500 ⁇ m, more preferably 10 ⁇ m to 500 ⁇ m.
  • the support in the laminate is preferably a material having transparency within a range that does not impair the optical performance. That the support is transparent means that it is optically transparent, and specifically means that the total light transmittance of the support is 85% or more.
  • the total light transmittance of the support is preferably 90% or more, more preferably 95% or more.
  • a suitable example of the support is a resin film.
  • the resin constituting the resin film include ester resins (e.g., polyethylene terephthalate (PET), polyethylene naphthalate (PEN), polybutylene terephthalate (PBT), polycyclohexanedimethylene terephthalate (PCT), etc.), olefin resins (e.g., polypropylene (PP), polyethylene (PE), etc.), polyvinyl chloride (PVA), tricellulose acetate (TAC), and the like.
  • PET is preferable in terms of versatility.
  • the thickness of the support can be appropriately selected according to the application or purpose. Generally, the thickness is preferably 5 ⁇ m to 2500 ⁇ m, more preferably 20 ⁇ m to 500 ⁇ m.
  • a peelable support can also be used as the support.
  • Such laminates are preferably used for polarizing plates and the like.
  • the peelable support means a support that can be peeled off from the ultraviolet shielding material.
  • the stress when the support is peeled off from the ultraviolet shielding material is preferably 0.05 N/25 mm or more and 2.00 N/25 mm or less, more preferably 0.08 N/25 mm or more and 0.50 N/25 mm or less. , 0.11 N/25 mm or more and 0.20 N/25 mm or less.
  • the stress at the time of peeling the support from the ultraviolet shielding material was measured by bonding the surface of the laminate cut to a width of 25 mm and a length of 80 mm to the glass substrate via an acrylic pressure-sensitive adhesive sheet and fixing it, and then pulling it.
  • a testing machine RTF-1210 manufactured by A&D Co., Ltd.
  • one end of the test piece in the length direction was gripped, and the temperature was 23 ° C. and the crosshead was placed under an atmosphere of 60% relative humidity.
  • the peelable support one containing polyethylene terephthalate (PET) as a main component (a component having the largest content on a mass basis among the components constituting the support) is preferable.
  • PET polyethylene terephthalate
  • the weight average molecular weight of PET is preferably 20,000 or more, more preferably 30,000 or more, and even more preferably 40,000 or more.
  • the weight average molecular weight of PET can be determined by dissolving the support in hexafluoroisopropanol (HFIP) and performing the GPC method described above.
  • the thickness of the support is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 100 ⁇ m, more preferably 0.1 to 75 ⁇ m, still more preferably 0.1 to 55 ⁇ m, and 0.1 ⁇ m. ⁇ 10 ⁇ m is particularly preferred.
  • the support may also be subjected to known surface treatments such as corona treatment, glow discharge treatment, undercoating, and the like.
  • optical member is a laminate having a hard coat layer, a transparent support, and an adhesive layer or adhesive layer laminated in this order.
  • a laminate is preferably used as an ultraviolet cut filter or protective material (protective film, protective sheet).
  • any one of the support, the hard coat layer, and the pressure-sensitive adhesive layer or adhesive layer may contain the cured product of the present invention described above.
  • a hard coat layer for example, JP-A-2013-045045, JP-A-2013-043352, JP-A-2012-232459, JP-A-2012-128157, JP-A-2011-131409, JP-A-2011 -131404, JP 2011-126162, JP 2011-075705, JP 2009-286981, JP 2009-263567, JP 2009-075248, JP 2007-164206 JP, JP 2006-096811, JP 2004-075970, JP 2002-156505, JP 2001-272503, WO 2012/018087, WO 2012/098967 , WO 2012/086659 and WO 2011/105594 can be applied.
  • the thickness of the hard coat layer is preferably 5 ⁇ m to 100 ⁇ m from the viewpoint of further improving scratch resistance.
  • the optical member of this form has an adhesive layer or adhesive layer on the side opposite to the side of the supporting substrate having the hard coat layer.
  • the type of pressure-sensitive adhesive or adhesive used for the pressure-sensitive adhesive layer or adhesive layer is not particularly limited, and known pressure-sensitive adhesives or adhesives can be used.
  • the adhesive or adhesive includes acrylic resins described in paragraph numbers 0056 to 0076 of JP-A-2017-142412 and crosslinking agents described in paragraph numbers 0077-0082 of JP-A-2017-142412. is also preferred.
  • the pressure-sensitive adhesive or adhesive is an adhesion improver (silane compound) described in paragraph numbers 0088 to 0097 of JP-A-2017-142412, and an addition described in paragraph number 0098 of JP-A-2017-142412. agent.
  • the adhesive layer or adhesive layer can be formed by the method described in paragraphs 0099 to 0100 of JP-A-2017-142412.
  • the thickness of the adhesive layer or adhesive layer is preferably 5 ⁇ m to 100 ⁇ m from the viewpoint of both adhesive strength and handling properties.
  • the optical member of the present invention can be preferably used as a constituent member of displays such as liquid crystal displays (LCDs) and organic electroluminescence displays (OLEDs).
  • LCDs liquid crystal displays
  • OLEDs organic electroluminescence displays
  • liquid crystal display devices examples include liquid crystal display devices containing the cured product of the present invention in members such as antireflection films, polarizing plate protective films, optical films, retardation films, adhesives, and adhesives.
  • the optical member of the present invention may be placed on either the viewer side (front side) or the backlight side with respect to the liquid crystal cell, and may be placed on the far side (outer) or near the polarizer from the liquid crystal cell. Can be placed on either side (inner).
  • Organic electroluminescent display devices include optical films, polarizing plate protective films in circularly polarizing plates, retardation films such as quarter-wave plates, adhesives, adhesives, and other members containing the cured product of the present invention.
  • An electroluminescent display device is mentioned. By including the cured product of the present invention in the above configuration, deterioration of the organic electroluminescence display device due to external light can be suppressed.
  • Me is a methyl group
  • Et is an ethyl group
  • Bu is a butyl group
  • tBu is a tert-butyl group
  • Pr is a propyl group
  • Ph is a phenyl group.
  • Ac is an acetyl group.
  • intermediate 1-3 was synthesized according to the following synthetic scheme. 90 g of Intermediate 1-1, 73.7 g of Intermediate 1-2 and 300 ml of N-methylpyrrolidone were added and mixed, followed by stirring at 60° C. for 1 hour. After cooling to room temperature, 2700 ml of water was added and stirred for 30 minutes. After filtering the precipitated solid, 300 ml of acetonitrile was added, and the mixture was heated under reflux for 1 hour in a nitrogen atmosphere. After cooling to room temperature and stirring at room temperature for 1 hour, the solid was collected by filtration and washed with 150 ml of acetonitrile to obtain 106 g of intermediate 1-3 (yield 85%).
  • ⁇ Measurement of maximum absorption wavelength ( ⁇ max)> A sample solution was prepared by dissolving 2 mg of the compound shown in the table below in 100 mL of ethyl acetate and then diluting the solution with ethyl acetate so that the absorbance of the solution was in the range of 0.6 to 1.2. The absorbance of each sample solution was measured in a 1 cm quartz cell using a spectrophotometer UV-1800PC (manufactured by Shimadzu Corporation). The maximum absorption wavelength ( ⁇ max) was measured from the absorption spectrum of each sample solution.
  • Photopolymerizable compositions of Examples 1 to 50 and Comparative Examples 1 and 2 were prepared by mixing the following components.
  • UV absorber ... 2.0 parts by mass Polymerizable compound ... 2.6 parts by mass Resin ... 12.9 parts by mass Photoinitiator ... 2.5 parts by mass Solvent (propylene glycol monomethyl ether acetate ) ... 40.0 parts by mass Solvent (cyclopentanone) ...
  • Example 51 A photopolymerizable composition of Example 51 was prepared by mixing the following components. UV absorber (1)-46 2.0 parts by mass Polymerizable compound T-2 0.5 parts by mass Polymerizable compound T-4 1.5 parts by mass Resin U-3 . ⁇ 13.5 parts by mass Photopolymerization initiator V-8 ... 2.5 parts by mass Solvent (toluene) ... 80.0 parts by mass Surfactant (KF-6001, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., both Terminal carbinol-modified polydimethylsiloxane, hydroxyl value 62 mgKOH/g) 0.02 parts by mass
  • Example 52 A photopolymerizable composition of Example 52 was prepared by mixing the following components. UV absorber (1) -46 ... 2.0 parts by weight Polymerizable compound T-6 ... 10.5 parts by weight Polymerizable compound T-1 ... 5.0 parts by weight Photoinitiator V- 1 2.2 parts by mass Photopolymerization initiator V-5 0.3 parts by mass Solvent (ethyl acetate) 40.0 parts by mass Solvent (cyclopentanone) 40.0 parts by mass Part surfactant (KF-6001, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., carbinol-modified polydimethylsiloxane at both ends, hydroxyl value 62 mgKOH / g) ... 0.02 parts by mass
  • Example 53 A photopolymerizable composition of Example 53 was prepared by mixing the following components. UV absorber (1)-46 2.0 parts by mass Polymerizable compound T-5 5.0 parts by mass Polymerizable compound T-4 4.0 parts by mass Resin U-1 . ⁇ 6.5 parts by mass Photoinitiator V-1 ... 2.0 parts by mass Photoinitiator V-6 ... 0.5 parts by mass Solvent (ethyl acetate) ...
  • Solvent Cyclopentanone
  • Surfactant KF-6001, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., carbinol-modified polydimethylsiloxane at both ends, hydroxyl value 62 mgKOH/g) 0.02 part by mass
  • Example 54 A photopolymerizable composition of Example 54 was prepared by mixing the following components. UV absorber (1) -46 ... 2.0 parts by weight Polymerizable compound T-7 ... 60 parts by weight Polymerizable compound T-8 ... 25 parts by weight Polymerizable compound T-9 ... 15 Parts by mass Photopolymerization initiator V-9 ... 8.0 parts by mass
  • Example 54 UV absorber (1)-46 was combined with the same amount of UV absorber (1)-5, UV absorber (1)-52, UV absorber (1)-64, UV absorber A- Photopolymerizable compositions of Examples 55 to 59 were prepared in the same manner as in Example 54, except that UV absorber (2)-8 was used.
  • UV-1 Tinuvin326 (manufactured by BASF)
  • T-1 KAYARAD DPHA (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., a compound having two or more ethylenically unsaturated bond-containing groups)
  • T-2 NK ester A-DPH-12E (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd., a compound having two or more ethylenically unsaturated bond-containing groups)
  • T-3 Light acrylate DCP-A (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd., a compound having two or more ethylenically unsaturated bond-containing groups)
  • T-4 benzyl methacrylate
  • T-5 Beamset 577 (3- to 6-functional urethane acrylate, manufactured by Arakawa Chemical Industries, Ltd.)
  • T-6 FA-512M (dicyclopentenyloxyethyl methacrylate, manufactured by Showa Denko Materials Co., Ltd.)
  • T-7 Cychromer M100 (3
  • V-1 Omnirad TPO (manufactured by IGM Resins B.V., photoradical polymerization initiator, acylphosphine compound)
  • V-2 Omnirad 2959 (manufactured by IGM Resins B.V., photoradical polymerization initiator, hydroxyacetophenone compound)
  • V-3 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone (photoradical polymerization initiator, benzophenone compound)
  • V-4 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole (o-Cl-HABI) (photoradical polymerization initiator, hexaarylbiimidazole compounds)
  • V-5 IRGACURE-OXE01 (manufactured by BASF, photoradical polymerization initiator, oxime compound)
  • V-6 Omnirad 907 manufactured by IGM Resin
  • the degree of change in transmittance (change in transmittance 1) at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max) of the photopolymerizable composition layer before and after exposure and the light before and after post-baking was all 1% or less.
  • Examples 1 to 59 were able to achieve both high levels of light resistance and solvent resistance.
  • the photopolymerizable compositions of Examples can be suitably used for each member constituting a liquid crystal display device or an organic electroluminescence display device.

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Abstract

式（１）で表される化合物および式（２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物と、重合性化合物と、光重合開始剤と、を含有する光重合性組成物及びこれを用いた硬化物および光学部材。

Description

光重合性組成物、硬化物および光学部材
　本発明は、紫外線吸収剤を含む光重合性組成物に関する。また、本発明は、光重合性組成物を用いた硬化物および光学部材に関する。
　さまざまな波長の光が人間の目に直接入射することによる網膜への影響が注目されており、特に、紫外線及びブルーライトが網膜にダメージを与え、眼疾患の原因となる場合があることが懸念される。液晶表示装置、エレクトロルミネッセンスディスプレイのような画像表示装置、スマートフォン、タブレット端末等の小型端末等のディスプレイを備える装置を使用する際は、光源を備えるディスプレイの画面を目視することになる。近年、画像表示装置、小型端末等を長時間使用する場合における紫外線の網膜への影響が注目されている。このため、これらの機器などに紫外線カットフィルタを設けて使用者の眼へ紫外線による影響を低減する試みがなされている。このような紫外線カットフィルタには、紫外線吸収剤が用いられている。
　また、近年、４００ｎｍ付近の長波長領域の紫外線をカットする紫外線カットフィルタのニーズが高まっている。
　特許文献１には、波長４００ｎｍ付近の光を選択的に吸収する特定構造の紫外線吸収剤と、重合性モノマーと、光重合開始剤と、溶剤とを含む光重合性組成物に関する発明が記載されている。
特開２０１７－１１９７００号公報
　紫外線吸収剤は、光照射によって紫外線吸収性能が経時的に低下することがある。特に、極大吸収波長が紫外領域のより長波側に存在する紫外線吸収剤は、耐光性が悪い傾向にあり、紫外線吸収性能が経時的に低下しやすい傾向にあった。このため、近年では紫外線吸収剤の耐光性についての更なる性能の向上が望まれている。
　また、光重合性組成物に紫外線吸収剤を含有させた場合、光重合性組成物に光を照射して光重合性組成物を硬化させる際に、露光光が紫外線吸収剤によって吸収されてしまうため、露光光による光重合開始剤からのラジカルなどの活性種が発生しにくく、得られる硬化物の硬化度が不十分なことがあった。このため、紫外線吸収剤を含む光重合性組成物を硬化して得られる硬化物は、その耐溶剤性が不十分なことがあった。
　更には、光重合性組成物に紫外線吸収剤を含有させた場合、得られる硬化物中に光重合開始剤の分解物や未反応の光重合開始剤の残留物が多く存在しやすいため、硬化物に対して光を長期間照射した場合、硬化物中に存在している光重合開始剤の分解物や、未反応の光重合開始剤の残留物が経時的に分解してラジカルなどの活性種が発生し、この活性種によって紫外線吸収剤が攻撃を受けて、紫外線吸収性能が経時的に低下しやすい傾向にあった。
　よって、本発明の目的は、耐光性および耐溶剤性に優れた硬化物を形成することができる光重合性組成物を提供することにある。また、本発明の目的は、硬化物および光学部材を提供することにある。
　本発明は以下を提供する。
　＜１＞　式（１）で表される化合物および式（２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物と、
　重合性化合物と、
　光重合開始剤と、
　を含有する光重合性組成物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 　式（１）および式（２）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基またはエチレン性不飽和結合含有基を表し、
　Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはエチレン性不飽和結合含有基を表し、
　Ｙ１、Ｙ２、Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３およびＹ１４はそれぞれ独立に電子求引性基を表す；
　Ｙ１とＹ２は結合して環を形成していてもよい；
　Ｙ１１とＹ１２は結合して環を形成していてもよい；
　Ｙ１３とＹ１４は結合して環を形成していてもよい；
　Ｒ１とＲ３は結合して環を形成していてもよい；
　Ｒ３とＲ４は結合して環を形成していてもよい；
　Ｒ２とＲ４は結合して環を形成していてもよい。
　＜２＞　上記式（１）で表される化合物が下記式（３）で表される化合物であり、
　上記式（２）で表される化合物が下記式（４）で表される化合物である、
　＜１＞に記載の光重合性組成物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 　式（３）および式（４）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基またはエチレン性不飽和結合含有基を表し、
　Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはエチレン性不飽和結合含有基を表し、
　Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す；
　Ｒ１とＲ３は結合して環を形成していてもよい；
　Ｒ３とＲ４は結合して環を形成していてもよい；
　Ｒ２とＲ４は結合して環を形成していてもよい；
　Ｒ５とＲ６は結合して環を形成していてもよい；
　Ｒ１３とＲ１４は結合して環を形成していてもよい；
　Ｒ１５とＲ１６は結合して環を形成していてもよい。
　＜３＞　式（３）のＲ３およびＲ４の一方が水素原子であり、他方がハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはエチレン性不飽和結合含有基である、＜２＞に記載の光重合性組成物。
　＜４＞　上記重合性化合物は、エチレン性不飽和結合含有基を２個以上有する化合物である、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の光重合性組成物。
　＜５＞　上記光重合開始剤は、アセトフェノン化合物、アシルホスフィン化合物およびベンゾフェノン化合物から選ばれる少なくも１種である、＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の光重合性組成物。
　＜６＞　更に樹脂を含む、＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載の光重合性組成物。
　＜７＞　上記樹脂は、アルカリ可溶性樹脂を含む、＜６＞に記載の光重合性組成物。
　＜８＞　上記樹脂が、（メタ）アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、環状オレフィン樹脂およびセルロースアシレート樹脂から選ばれる少なくとも１種である、＜６＞または＜７＞に記載の光重合性組成物。
　＜９＞　粘着剤または接着剤である、＜１＞～＜８＞のいずれか１つに記載の光重合性組成物。
　＜１０＞　＜１＞～＜９＞のいずれか１つに記載の光重合性組成物を硬化して得られる硬化物。
　＜１１＞　＜１０＞に記載の硬化物を含む光学部材。
　本発明によれば、耐光性および耐溶剤性に優れた硬化物を形成することができる光重合性組成物を提供することができる。また、本発明は、硬化物および光学部材を提供することができる。
　以下において、本発明の内容について詳細に説明する。
　本明細書における基（原子団）の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基と共に置換基を有する基を包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基（無置換アルキル基）のみならず、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）をも包含する。
　本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
　本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の合計量をいう。
　本明細書において、「（メタ）アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「（メタ）アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「（メタ）アリル」は、アリルおよびメタリルの双方、または、いずれかを表し、「（メタ）アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
　本明細書において「工程」との語は、独立した工程を意味するだけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
　本明細書において、重量平均分子量（Ｍｗ）および数平均分子量（Ｍｎ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）により測定したポリスチレン換算値として定義される。
＜光重合性組成物＞
　本発明の光重合性組成物は、
　式（１）で表される化合物および式（２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物と、
　重合性化合物と、
　光重合開始剤と、
　を含有することを特徴とする。以下、式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物とを合わせて特定化合物ともいう。
　本発明の光重合性組成物によれば、耐光性および耐溶剤性に優れた硬化物を形成することができる。本発明の光重合性組成物に含まれる特定化合物は、耐光性に優れ、光照射による特定化合物の分解や変性などが生じにくく、耐光性に優れた硬化物を形成することができる。また、この特定化合物は、短波の紫外線（例えば、波長３５０ｎｍ以下の光など）の透過性が比較的高いため、光重合性組成物に光を照射して光重合性組成物を硬化させる際に、露光光による光重合開始剤からのラジカルなどの活性種の発生を妨げにくく、光照射によって光重合性組成物を十分に硬化させることができる。更には、特定化合物は、波長４００ｎｍ近傍の光の吸収性能に優れているため、光重合開始剤の増感剤として作用すると推測され、露光光による光重合開始剤からのラジカルなどの活性種をより促進できると推測される。このため、本発明の光重合性組成物によれば、耐溶剤性に優れた硬化物を形成することができる。また、特定化合物は、波長４００ｎｍ近傍の光の吸収性能に優れており、本発明の光重合性組成物を用いることで波長４００ｎｍ近傍の光の遮蔽性に優れた硬化物を形成することができる。
　本発明の光重合性組成物において、光重合開始剤として、アセトフェノン化合物、アシルホスフィン化合物およびベンゾフェノン化合物から選ばれる少なくも１種を用いた場合においては、特に耐光性および耐溶剤性に優れた硬化物を形成することができる。
　以下、光重合性組成物に含まれる各成分について説明する。
＜＜特定化合物＞＞
　本発明の光重合性組成物は、式（１）で表される化合物および式（２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物（特定化合物）を含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　式（１）および式（２）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基またはエチレン性不飽和結合含有基を表し、
　Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはエチレン性不飽和結合含有基を表し、
　Ｙ１、Ｙ２、Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３およびＹ１４はそれぞれ独立に電子求引性基を表す；
　Ｙ１とＹ２は結合して環を形成していてもよい；
　Ｙ１１とＹ１２は結合して環を形成していてもよい；
　Ｙ１３とＹ１４は結合して環を形成していてもよい；
　Ｒ１とＲ３は結合して環を形成していてもよい；
　Ｒ３とＲ４は結合して環を形成していてもよい；
　Ｒ２とＲ４は結合して環を形成していてもよい。
　式（１）のＲ１およびＲ２が表すアルキル基、ならびに、式（２）のＲ１１およびＲ１２が表すアルキル基は、炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～２０のアルキル基であることがより好ましく、炭素数１～１５のアルキル基であることが更に好ましく、炭素数１～１０のアルキル基であることが特に好ましい。アルキル基は、直鎖、分枝および環状のいずれであってもよいが、直鎖または分岐のアルキル基であることが好ましい。アルキル基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Ｔで挙げた基が挙げられ、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基が好ましく、アルコキシカルボニル基がより好ましい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基、ｎ－デシル基、エイコシル基、２－クロロエチル基、２－シアノエチル基、ベンジル基、２－エチルブチル基、２－エチルヘキシル基、３，５，５－トリメチルヘキシル基、２－ヘキシルデシル基、２－オクチルデシル基、２－（４，４－ジメチルペンタン－２－イル）－５，７，７－トリメチルオクチル基、イソステアリル基、イソパルミチル基、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基、プロパルギル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、エトキシカルボニルプロピル基、エトキシカルボニルペンチル基、ブトキシカルボニルプロピル基、２－エチルへキシルオキシカルボニルプロピル基などが挙げられる。
　式（１）のＲ１およびＲ２が表すアリール基、ならびに、式（２）のＲ１１およびＲ１２が表すアリール基は、炭素数６～３０のアリール基であることが好ましく、炭素数６～１０のアリール基であることがより好ましい。アリール基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Ｔで挙げた基が挙げられる。アリール基の具体例としては、フェニル基、ｐ－トリル基、ナフチル基、メタクロロフェニル基、オルトヘキサデカノイルアミノフェニル基などが挙げられる。アリール基はフェニル基であることが好ましい。
　式（１）のＲ１およびＲ２が表すアシル基、ならびに、式（２）のＲ１１およびＲ１２が表すアシル基は、炭素数は２～３０のアシル基であることが好ましい。アシル基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Ｔで挙げた基が挙げられる。アシル基の具体例としては、アセチル基、ピバロイル基、２－エチルヘキサノイル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ－メトキシフェニルカルボニル基などが挙げられる。
　式（１）のＲ１およびＲ２が表すカルバモイル基、ならびに、式（２）のＲ１１およびＲ１２が表すカルバモイル基は、炭素数１～３０のカルバモイル基であることが好ましい。カルバモイル基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Ｔで挙げた基が挙げられる。カルバモイル基の具体例としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイル基、モルホリノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルアミノカルボニル基、Ｎ－ｎ－オクチルカルバモイル基などが挙げられる。
　式（１）のＲ１およびＲ２が表すアルコキシカルボニル基、ならびに、式（２）のＲ１１およびＲ１２が表すアルコキシカルボニル基は、炭素数２～３０のアルコキシカルボニル基が挙げられる。アルコキシカルボニル基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Ｔで挙げた基が挙げられる。
　式（１）のＲ１およびＲ２が表すアリールオキシカルボニル基、ならびに、式（２）のＲ１１およびＲ１２が表すアリールオキシカルボニル基は、炭素数７～３０のアリールオキシカルボニル基が挙げられる。アリールオキシカルボニル基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Ｔで挙げた基が挙げられる。
　式（１）のＲ１およびＲ２が表すエチレン性不飽和結合含有基、ならびに、式（２）のＲ１１およびＲ１２が表すエチレン性不飽和結合含有基としては、ビニル基、（メタ）アリル基、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリロイルアミノ基、ビニルフェニル基および式（Ｒ１００）で表される基が挙げられる。
　＊－ＸＲ１－ＹＲ１－ＺＲ１　　　・・・（Ｒ１００）
　式（Ｒ１００）中、ＸＲ１は単結合、－Ｃ（＝Ｏ）－＊１、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－＊１または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘ１－＊１を表し、Ｒｘ１は水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、＊１はＹＲ１との結合手を表し、
　ＹＲ１は単結合または２価の連結基を表し、
　ＺＲ１はビニル基、（メタ）アリル基、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリロイルアミノ基またはビニルフェニル基を表す。
　Ｒｘ１が表すアルキル基は、炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル等が挙げられる。Ｒｘ１が表すアリール基としては、炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリール基が好ましい。具体例としては、フェニル基、ｐ－トリル基、ナフチル基が挙げられる。Ｒｘ１は水素原子であることが好ましい。
　ＸＲ１は－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－＊１であることが好ましい。
　ＹＲ１が表す２価の連結基としては、炭化水素基、－ＮＨ－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－およびこれらを２以上組み合わせた基が挙げられる。炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基が挙げられ、脂肪族炭化水素基であることが好ましい。脂肪族炭化水素基の炭素数は、１～３０が好ましく、１～２０がより好ましく、１～１５が更に好ましい。脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。また、環状の脂肪族炭化水素基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。また、環状の脂肪族炭化水素基は架橋構造を有していてもよい。芳香族炭化水素基の炭素数は、６～３０が好ましく、６～２０がより好ましく、６～１０が更に好ましい。炭化水素基は置換基を有していてもよい。置換基としては、後述する置換基Ｔが挙げられる。例えば、置換基としてはヒドロキシ基などが挙げられる。
　ＹＲ１が表す２価の連結基は、炭化水素基、または、２以上の炭化水素基を単結合または２価の連結基で連結した基であることが好ましい。２以上の炭化水素基を連結する連結基としては、－ＮＨ－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）－および－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－が挙げられ、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－であることが好ましい。
　ＺＲ１は、（メタ）アクリロイルオキシ基またはビニルフェニル基であることが好ましく、（メタ）アクリロイルオキシ基であることがより好ましい。
　式（１）のＲ１およびＲ２、ならびに、式（２）のＲ１１およびＲ１２は、それぞれ独立にアルキル基、アシル基、カルバモイル基またはエチレン性不飽和結合含有基であることが好ましい。
　式（１）のＲ３およびＲ４が表すハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が挙げられる。
　式（１）のＲ３およびＲ４が表すアルキル基は、炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～１０のアルキル基であることがより好ましく、炭素数１～５のアルキル基であることが更に好ましく、炭素数１または２のアルキル基であることが特に好ましい。アルキル基は、直鎖または分岐のアルキル基であることが好ましく、直鎖アルキル基であることがより好ましい。アルキル基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Ｔで挙げた基が挙げられる。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－オクチル基、２－シアノエチル基、ベンジル基、２－エチルヘキシル基、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基、プロパルギル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシプロピル基が挙げられ、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基が好ましく、合成の容易さの観点からメチル基がより好ましい。
　式（１）のＲ３およびＲ４が表すアリール基は、炭素数６～３０のアリール基であることが好ましく、炭素数６～１０のアリール基であることがより好ましい。アリール基は置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Ｔで挙げた基が挙げられる。アリール基の具体例としては、フェニル基、パラトリル基、ナフチル基が挙げられる。
　式（１）のＲ３およびＲ４が表すアルコキシ基は、炭素数１～３０のアルコキシ基であることが好ましい。アルコキシ基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Ｔで挙げた基が挙げられる。アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基が挙げられる。
　式（１）のＲ３およびＲ４が表すアリールオキシ基は、炭素数６～３０のアリールオキシ基であることが好ましい。アリールオキシ基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Ｔで挙げた基が挙げられる。アリールオキシ基の具体例としては、フェノキシ基、２－メチルフェノキシ基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ基、３－ニトロフェノキシ基、２－テトラデカノイルアミノフェノキシ基が挙げられる。
　式（１）のＲ３およびＲ４が表すアシルオキシ基は、炭素数は２～３０のアシルオキシ基であることが好ましい。アシルオキシ基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Ｔで挙げた基が挙げられる。
　式（１）のＲ３およびＲ４が表すアルキルアミノ基は、炭素数は１～３０のアルキルアミノ基であることが好ましい。アルキルアミノ基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Ｔで挙げた基が挙げられる。
　式（１）のＲ３およびＲ４が表すアニリノ基は、炭素数は６～４０のアニリノ基であることが好ましく、炭素数６～３０のアニリノ基であることがより好ましく、炭素数６～２０のアニリノ基であることが更に好ましく、炭素数６～１５のアニリノ基であることが特に好ましく、炭素数６～１２のアニリノ基であることが最も好ましい。アニリノ基は置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Ｔで説明した基が挙げられる。
　式（１）のＲ３およびＲ４が表すアシルアミノ基は、炭素数２～３０のアシルアミノ基であることが好ましく、炭素数２～２０のアシルアミノ基であることがより好ましく、炭素数２～１５のアシルアミノ基であることが更に好ましく、炭素数２～１０のアシルアミノ基であることが特に好ましい。アシルアミノ基は、置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Ｔで説明した基が挙げられる。
　式（１）のＲ３およびＲ４が表すアルキルスルホニルアミノ基は、炭素数２～３０のアルキルスルホニルアミノ基であることが好ましく、炭素数２～２０のアルキルスルホニルアミノ基であることがより好ましく、炭素数２～１５のアルキルスルホニルアミノ基であることが更に好ましく、炭素数２～１０のアルキルスルホニルアミノ基であることが特に好ましい。アルキルスルホニルアミノ基は、置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Ｔで説明した基が挙げられる。
　式（１）のＲ３およびＲ４が表すアリールスルホニルアミノ基は、炭素数６～４０のアリールスルホニルアミノ基であることが好ましく、炭素数６～３０のアリールスルホニルアミノ基であることがより好ましく、炭素数６～２０のアリールスルホニルアミノ基であることが更に好ましく、炭素数６～１５のアリールスルホニルアミノ基であることが特に好ましく、炭素数６～１２のアリールスルホニルアミノ基であることが最も好ましい。アリールスルホニルアミノ基は置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Ｔで説明した基が挙げられる。
　式（１）のＲ３およびＲ４が表すアルキルチオ基は、炭素数１～３０のアルキルチオ基であることが好ましく、炭素数１～２０のアルキルチオ基であることがより好ましく、炭素数１～１５のアルキルチオ基であることが更に好ましく、炭素数１～１０のアルキルチオ基であることが特に好ましく、炭素数１～８のアルキルチオ基であることが最も好ましい。アルキルチオ基は直鎖および分岐のいずれでもよい。アルキルチオ基は、置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Ｔで説明した基が挙げられる。
　式（１）のＲ３およびＲ４が表すアリールチオ基は、炭素数６～４０のアリールチオ基であることが好ましく、炭素数６～３０のアリールチオ基であることがより好ましく、炭素数６～２０のアリールチオ基であることが更に好ましく、炭素数６～１５のアリールチオ基であることが特に好ましく、炭素数６～１２のアリールチオ基であることが最も好ましい。アリールチオ基は置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Ｔで説明した基が挙げられる。
　式（１）のＲ３およびＲ４が表すエチレン性不飽和結合含有基としては、式（１）のＲ１およびＲ２が表すエチレン性不飽和結合含有基、ならびに、式（２）のＲ１１およびＲ１２が表すエチレン性不飽和結合含有基として説明した基が挙げられる。
　式（１）のＲ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはアリールオキシ基であることが好ましい。
　また、極大吸収波長の長波長化の観点から、式（１）において、Ｒ３およびＲ４の一方が水素原子であり、他方がハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはエチレン性不飽和結合含有基であることが好ましく、Ｒ３およびＲ４の一方が水素原子であり、他方がアルキル基、アルコキシ基またはアリールオキシ基であることがより好ましく、Ｒ３およびＲ４の一方が水素原子であり、他方がアルキル基であることが更に好ましい。
　式（１）のＲ１とＲ３は結合して環を形成していてもよく、Ｒ３とＲ４は結合して環を形成していてもよく、Ｒ２とＲ４は結合して環を形成していてもよい。これらの基が結合して形成される環は５員または６員の環が好ましい。形成される環は置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Ｔで説明した基が挙げられる。
　式（１）のＹ１およびＹ２、ならびに式（２）のＹ１１、Ｙ１２、Ｙ１３およびＹ１４はそれぞれ独立に電子求引性基を表す。これらの基が表す電子求引性基は、ハメットの置換基定数σｐ値が正の置換基であることが好ましい。電子求引性基としては、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリ－ルオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルフィニル基およびスルファモイル基が挙げられる。アシル基は、アセチル基、プロピオニル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、４－メトキシベンゾイル基が好ましい。アルコキシカルボニル基は、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２－ヒドロキシエトキシカルボニル基、２－（３－トリメトキシシリルプロピルアミノカルボニルオキシ）エトキシカルボニル基、２－（３－トリエトキシシリルプロピルアミノカルボニルオキシ）エトキシカルボニル基、２－エチルヘキシルカルボニルオキシ基が好ましい。アリ－ルオキシカルボニル基は、フェノキシカルボニル基、４－メトキシフェノキシカルボニル基が好ましい。カルバモイル基は、無置換のカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイル基、モルホリノカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルカルバモイル基、Ｎ－ｎ－オクチルカルバモイル基が好ましい。スルホニル基は、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、オクタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基が好ましい。スルフィニル基は、メタンスルフィニル基、エタンスルフィニル基、オクタンスルフィニル基、ベンゼンスルフィニル基が好ましい。スルファモイル基は、無置換のスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル基が好ましい。電子求引性基は、シアノ基およびカルバモイル基が好ましく、カルバモイル基がより好ましい。
　式（１）において、Ｙ１とＹ２は結合して環を形成していてもよく、得られる硬化物の耐光性をより向上できるという理由からＹ１とＹ２は結合して環を形成していることが好ましい。
　式（２）において、Ｙ１１とＹ１２は結合して環を形成していてもよく、得られる硬化物の耐光性をより向上できるという理由からＹ１１とＹ１２は結合して環を形成していることが好ましい。また、Ｙ１３とＹ１４は結合して環を形成していてもよく、得られる硬化物の耐光性をより向上できるという理由からＹ１３とＹ１４は結合して環を形成していることが好ましい。
　Ｙ１とＹ２が結合して形成される環、Ｙ１１とＹ１２が結合して形成される環、および、Ｙ１３とＹ１４が結合して形成される環は、５員または６員の環であることが好ましい。具体的には、５－ピラゾロン環、イソオキサゾリン－５－オン環、ピラゾリジン－３，５－ジオン環、バルビツール酸環、チオバルビツール酸環、ジヒドロピリジン－２，６－ジオン環等が挙げられ、５－ピラゾロン環、イソオキサリンー５－オン環、ピラゾリジン－３，５－ジオン環およびバルビツール酸環が好ましく、ピラゾリジン－３，５－ジオン環およびバルビツール酸環がより好ましく、ピラゾリジン－３，５－ジオン環が特に好ましい。上記の基同士が結合して形成される環はさらに置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Ｔで説明した基が挙げられる。
（置換基Ｔ）
　置換基Ｔとしては、以下の基が挙げられる。
　ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；
　アルキル基［直鎖、分岐、環状のアルキル基。具体的には、直鎖または分岐のアルキル基（好ましくは炭素数１～３０の直鎖または分岐のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、ｎ－オクチル基、エイコシル基、２－クロロエチル基、２－シアノエチル基、２－エチルヘキシル基）、シクロアルキル基（好ましくは、炭素数３～３０のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４－ｎ－ドデシルシクロヘキシル基）、ビシクロアルキル基（好ましくは、炭素数５～３０のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５～３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基。例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン－２－イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン－３－イル基）、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えばアルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。］；
　アルケニル基［直鎖、分岐、環状のアルケニル基。具体的には、直鎖または分岐のアルケニル基（好ましくは炭素数２～３０の直鎖または分岐のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基）、シクロアルケニル基（好ましくは、炭素数３～３０のシクロアルケニル基。つまり、炭素数３～３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、２－シクロペンテン－１－イル基、２－シクロヘキセン－１－イル基）、ビシクロアルケニル基（好ましくは、炭素数５～３０のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト－２－エン－１－イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト－２－エン－４－イル基）を包含するものである。］；
　アルキニル基（好ましくは、炭素数２～３０の直鎖または分岐のアルキニル基。例えば、エチニル基、プロパルギル基）；
　アリール基（好ましくは炭素数６～３０のアリール基。例えばフェニル基、ｐ－トリル基、ナフチル基、ｍ－クロロフェニル基、ｏ－ヘキサデカノイルアミノフェニル基）；
　複素環基（好ましくは５または６員の芳香族もしくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数１～２０の５もしくは６員の芳香族の複素環基である。例えば、２－フリル基、２－チエニル基、２－ピリミジニル基、２－ベンゾチアゾリル基）；
　シアノ基；
　ヒドロキシ基；
　ニトロ基；
　カルボキシル基；
　アルコキシ基（好ましくは、炭素数１～３０の直鎖または分岐のアルコキシ基。例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、２－メトキシエトキシ基）；
　アリールオキシ基（好ましくは、炭素数６～３０のアリールオキシ基。例えば、フェノキシ基、２－メチルフェノキシ基、４－ｔ－ブチルフェノキシ基、３－ニトロフェノキシ基、２－テトラデカノイルアミノフェノキシ基）；
　ヘテロ環オキシ基（好ましくは、炭素数２～３０のヘテロ環オキシ基。例えば、１－フェニルテトラゾール－５－オキシ基、２－テトラヒドロピラニルオキシ基）；
　アシルオキシ基（好ましくはホルミルオキシ基、炭素数２～３０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６～３０のアリールカルボニルオキシ基。例えば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ－メトキシフェニルカルボニルオキシ基）；
　カルバモイルオキシ基（好ましくは、炭素数１～３０のカルバモイルオキシ基。例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ－ｎ－オクチルカルバモイルオキシ基）；
　アルコキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数２～３０のアルコキシカルボニルオキシ基。例えばメトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ－オクチルカルボニルオキシ基）；
　アリールオキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数７～３０のアリールオキシカルボニルオキシ基。例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ－メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ－ｎ－ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基）；
　アミノ基（好ましくは、アミノ基、炭素数１～３０のアルキルアミノ基、炭素数６～３０のアニリノ基。例えば、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ－メチル－アニリノ基、ジフェニルアミノ基）；
　アシルアミノ基（好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数２～３０のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６～３０のアリールカルボニルアミノ基。例えば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５－トリ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基）；
　アミノカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数１～３０のアミノカルボニルアミノ基。例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基）；
　アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２～３０のアルコキシカルボニルアミノ基。例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ－オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ－メチルーメトキシカルボニルアミノ基）；
　アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数７～３０のアリールオキシカルボニルアミノ基。例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ－クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ－ｎ－オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基）；
　スルファモイルアミノ基（好ましくは、炭素数０～３０のスルファモイルアミノ基。例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ－ｎ－オクチルアミノスルホニルアミノ基）；
　アルキル又はアリールスルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１～３０のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６～３０のアリールスルホニルアミノ基。例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５－トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ－メチルフェニルスルホニルアミノ基）；
　メルカプト基；
　アルキルチオ基（好ましくは、炭素数１～３０のアルキルチオ基。例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－ヘキサデシルチオ基）；
　アリールチオ基（好ましくは炭素数６～３０のアリールチオ基。例えば、フェニルチオ基、ｐ－クロロフェニルチオ基、ｍ－メトキシフェニルチオ基）；
　ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数２～３０のヘテロ環チオ基。例えば、２－ベンゾチアゾリルチオ基、１－フェニルテトラゾール－５－イルチオ基）；
　スルファモイル基（好ましくは炭素数０～３０のスルファモイル基。例えば、Ｎ－エチルスルファモイル基、Ｎ－（３－ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル基、Ｎ－アセチルスルファモイル基、Ｎ－ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ－（Ｎ’－フェニルカルバモイル）スルファモイル基）；
　スルホ基；
　アルキル又はアリールスルフィニル基（好ましくは、炭素数１～３０のアルキルスルフィニル基、６～３０のアリールスルフィニル基。例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ－メチルフェニルスルフィニル基）；
　アルキル又はアリールスルホニル基（好ましくは、炭素数１～３０のアルキルスルホニル基、６～３０のアリールスルホニル基。例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ－メチルフェニルスルホニル基）；
　アシル基（好ましくはホルミル基、炭素数２～３０のアルキルカルボニル基、炭素数７～３０のアリールカルボニル基、炭素数４～３０の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基。例えば、アセチル基、ピバロイル基、２－クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニル基、２－ピリジルカルボニル基、２－フリルカルボニル基）；
　アリールオキシカルボニル基（好ましくは、炭素数７～３０のアリールオキシカルボニル基。例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ－クロロフェノキシカルボニル基、ｍ－ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ－ｔ－ブチルフェノキシカルボニル基）；
　アルコキシカルボニル基（好ましくは、炭素数２～３０のアルコキシカルボニル基。例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基、ｎ－オクタデシルオキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、２－エチルへキシルオキシカルボニル基）；
　カルバモイル基（好ましくは、炭素数１～３０のカルバモイル基。例えば、カルバモイル基、Ｎ－メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルカルバモイル基、Ｎ－（メチルスルホニル）カルバモイル基）；
　アリール又はヘテロ環アゾ基（好ましくは炭素数６～３０のアリールアゾ基、炭素数３～３０のヘテロ環アゾ基。例えば、フェニルアゾ基、ｐ－クロロフェニルアゾ基、５－エチルチオ－１，３，４－チアジアゾール－２－イルアゾ基）；
　イミド基（好ましくは、Ｎ－スクシンイミド基、Ｎ－フタルイミド基）；
　ホスフィノ基（好ましくは、炭素数２～３０のホスフィノ基。例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基）
　ホスフィニル基（好ましくは、炭素数２～３０のホスフィニル基。例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基）；
　ホスフィニルオキシ基（好ましくは、炭素数２～３０のホスフィニルオキシ基。例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基）；
　ホスフィニルアミノ基（好ましくは、炭素数２～３０のホスフィニルアミノ基。例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基）；
　エチレン性不飽和結合含有基（例えば、ビニル基、（メタ）アリル基、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリロイルアミノ基およびビニルフェニル基など）。
　上記で挙げた基のうち、水素原子を有する基については、１個以上の水素原子が上記の置換基Ｔで置換されていてもよい。そのような置換基の例としては、アルキルカルボニルアミノスルホニル基、アリールカルボニルアミノスルホニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基が挙げられる。具体例としては、メチルスルホニルアミノカルボニル基、ｐ－メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル基、アセチルアミノスルホニル基、ベンゾイルアミノスルホニル基などが挙げられる。
　特定化合物は、溶剤に対する溶解性が高く、かつ、面状ムラの抑制された硬化物を形成しやすいという理由から式（１）で表される化合物であることが好ましい。
　また、耐光性に優れた硬化物を形成しやすいという理由から、上記式（１）で表される化合物は、下記式（３）で表される化合物であることが好ましい。また、耐光性に優れた硬化物を形成しやすいという理由から、上記式（２）で表される化合物は、下記式（４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　式（３）および式（４）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基またはエチレン性不飽和結合含有基を表し、
　Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはエチレン性不飽和結合含有基を表し、
　Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す；
　Ｒ１とＲ３は結合して環を形成していてもよい；
　Ｒ３とＲ４は結合して環を形成していてもよい；
　Ｒ２とＲ４は結合して環を形成していてもよい；
　Ｒ５とＲ６は結合して環を形成していてもよい；
　Ｒ１３とＲ１４は結合して環を形成していてもよい；
　Ｒ１５とＲ１６は結合して環を形成していてもよい。
　式（３）のＲ１およびＲ２は、式（１）のＲ１およびＲ２と同義である。
　式（３）のＲ３およびＲ４は、式（１）のＲ３およびＲ４と同義である。極大吸収波長の長波長化の観点から、Ｒ３およびＲ４の一方が水素原子であり、他方がハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはエチレン性不飽和結合含有基であることが好ましく、Ｒ３およびＲ４の一方が水素原子であり、他方がアルキル基、アルコキシ基またはアリールオキシ基であることがより好ましく、Ｒ３およびＲ４の一方が水素原子であり、他方がアルキル基であることが更に好ましい。
　式（３）のＲ１とＲ３は結合して環を形成していてもよく、Ｒ３とＲ４は結合して環を形成していてもよく、Ｒ２とＲ４は結合して環を形成していてもよい。これらの基が結合して形成される環は５員または６員の環が好ましい。形成される環は置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Ｔで説明した基が挙げられる。
　式（４）のＲ１１およびＲ１２は、式（２）のＲ１１およびＲ１２と同義である。
　式（３）のＲ５およびＲ６、ならびに、式（４）のＲ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が表す置換基としては、上述した置換基Ｔで説明した基が挙げられ、アルキル基、アリール基または複素環基であることが好ましく、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましい。
　アルキル基は、炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～２０のアルキル基であることがより好ましく、炭素数１～１５のアルキル基であることが更に好ましく、炭素数１～１０のアルキル基であることが特に好ましく、炭素数１～８のアルキル基であることが最も好ましい。アルキル基は直鎖、分岐および環状のいずれでもよく、直鎖または分岐であることが好ましい。アルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては上述した置換基Ｔで説明した基が挙げられる。
　アリール基は、炭素数６～４０のアリール基であることが好ましく、炭素数６～３０のアリール基であることがより好ましく、炭素数６～２０のアリール基であることが更に好ましく、炭素数６～１５のアリール基であることが特に好ましく、炭素数６～１２のアリール基であることが最も好ましい。アリール基はフェニル基およびナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。アリール基は置換基を有していてもよい。置換基としては上述した置換基Ｔで説明した基が挙げられる。
　複素環基における複素環は５員または６員の飽和または不飽和複素環を含むことが好ましい。複素環に脂肪族環、芳香族環または他の複素環が縮合していてもよい。複素環の環を構成するヘテロ原子としては、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳｅおよびＴｅが挙げられ、Ｎ、ＯおよびＳが好ましい。複素環はその炭素原子が遊離の原子価（一価）を有する（複素環基は炭素原子において結合する）ことが好ましい。好ましい複素環基の炭素原子数は１～４０であり、より好ましくは１～３０であり、更に好ましくは１～２０である。複素環基における飽和複素環の例として、ピロリジン環、モルホリン環、２－ボラ－１，３－ジオキソラン環および１，３－チアゾリジン環が挙げられる。複素環基における不飽和複素環の例として、イミダゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾセレナゾール環、ピリジン環、ピリミジン環およびキノリン環が挙げられる。複素環基は置換基を有していても良い。置換基としては上述した置換基Ｔで説明した基が挙げられる。
　式（３）のＲ５とＲ６は結合して環を形成していてもよく、式（４）のＲ１３とＲ１４は結合して環を形成していてもよく、式（４）のＲ１５とＲ１６は結合して環を形成していてもよい。これらの基が結合して形成される環は５員または６員の環が好ましい。環の具体例としては、ヘキサヒドロピリダジン環、テトラヒドロピリダジン環、テトラヒドロフタラジン環などが挙げられる。形成される環は置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Ｔで説明した基が挙げられる。
　式（３）のＲ５およびＲ６、ならびに、式（４）のＲ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基または複素環基であることが好ましく、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましい。
　特定化合物の極大吸収波長は、３６０～４３０ｎｍの波長範囲に存在することが好ましく、３７０～４２０ｎｍの波長範囲に存在することがより好ましく、３８０～４２０ｎｍの波長範囲に存在することが更に好ましく、３８０～４０５ｎｍの波長範囲に存在することが特に好ましい。
　特定化合物の極大吸収波長におけるモル吸光係数は１００００Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ以上であることが好ましく、２００００Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ以上がより好ましく、３００００Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ以上が更に好ましい。
　また、特定化合物の波長４００ｎｍのモル吸光係数は１０００Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ以上であることが好ましく、３０００Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ以上がより好ましく、５０００Ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ以上が更に好ましい。
　特定化合物の極大吸収波長及びモル吸光係数は、特定化合物を酢酸エチルに溶解させて調製した溶液を、１ｃｍ石英セルを用いて、室温（２５℃）で分光スペクトルを測定することにより求めることができる。測定装置としては、ＵＶ－１８００ＰＣ（島津製作所（株）製）などが挙げられる。
　特定化合物は、特開２００９－０６７９８４号公報、特開２００９－２６３６１６号公報、特開２００９－２６３６１７号公報、国際公開第２０１７／１２２５０３号に記載の方法に準じて製造することができる。
　特定化合物の具体例としては、以下の構造の化合物が挙げられる。以下に示す構造式中、Ｍｅはメチル基であり、Ｅｔはエチル基であり、Ｐｒはプロピル基であり、ｔＢｕはｔｅｒｔ－ブチル基であり、ｎＢｕはノルマルブチル基であり、Ｂｎはベンジル基であり、Ｐｈはフェニル基である。
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　光重合性組成物の全固形分中における特定化合物の含有量は、０．０１～５０質量％であることが好ましい。下限は、０．０５質量％以上であることが好ましく、０．１質量％以上であることがより好ましい。上限は、４０質量％以下であることが好ましく、３０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以下であることが更に好ましい。光重合性組成物は、特定化合物を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。特定化合物を２種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
＜＜重合性化合物＞＞
　本発明の光重合性組成物は、重合性化合物を含有する。重合性化合物としては、エネルギー付与により重合硬化可能な化合物を制限なく用いることができる。重合性化合物は、ラジカル重合性化合物であってもよく、カチオン重合性化合物であってもよい。ラジカル重合性化合物としては、エチレン性不飽和結合含有基を有する化合物などが挙げられる。
　重合性化合物は、エチレン性不飽和結合含有基を有する化合物であることが好ましく、エチレン性不飽和結合含有基を２個以上有する化合物であることがより好ましい。重合性化合物に含まれるエチレン性不飽和結合含有基の数の上限は、１５個以下であることが好ましく、１０個以下であることがより好ましく、６個以下であることが更に好ましい。重合性化合物が有するエチレン性不飽和結合含有基としては、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリロイル基などが挙げられる。
　重合性化合物は、モノマー、プレポリマー（即ち、２量体、３量体、もしくはオリゴマー）、及びこれらの混合物、並びに、モノマー及びプレポリマーから選択される化合物の（共）重合体等のいずれであってもよいが、モノマーであることが好ましい。
　重合性化合物の分子量は、１００～３０００が好ましい。上限は、２０００以下がより好ましく、１５００以下が更に好ましい。下限は、１５０以上がより好ましく、２５０以上が更に好ましい。
（ラジカル重合性化合物）
　ラジカル重合性化合物としては、エチレン性不飽和結合含有基を有する化合物などが挙げられる。
　ラジカル重合性化合物には、不飽和カルボン酸（例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸等）、不飽和カルボン酸のエステル、及び不飽和カルボン酸のアミド、並びに、不飽和カルボン酸又はそのエステルもしくはアミドの（共）重合体が挙げられる。中でも、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコールとのエステル、及び不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミンとのアミド、並びに、これらの単独重合体もしくは共重合体が好ましい。
　また、ラジカル重合性化合物としては、求核性置換基（例えば、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基等）を有する不飽和カルボン酸エステル又は不飽和カルボン酸アミドと、単官能もしくは多官能のイソシアネート化合物又はエポキシ化合物と、の付加反応物；求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル又は不飽和カルボン酸アミドと、単官能もしくは多官能のカルボン酸と、の脱水縮合反応物；親電子性置換基（例えば、イソシアネート基、エポキシ基等）を有する不飽和カルボン酸エステル又は不飽和カルボン酸アミドと、単官能もしくは多官能のアルコール、アミン又はチオールと、の付加反応物；脱離性置換基（例えば、ハロゲン基、トシルオキシ基等）を有する不飽和カルボン酸エステル又は不飽和カルボン酸アミドと、単官能もしくは多官能のアルコール、アミン又はチオールと、の置換反応物；等を用いることもできる。更には、上記の不飽和カルボン酸を不飽和ホスホン酸、スチレン又はビニルエーテル等に置き換えて得られる化合物を用いることもできる。
　また、ラジカル重合性化合物には、官能数の異なる複数の化合物又は重合性基の種類が異なる複数の化合物（例えば、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン化合物、ビニルエーテル化合物等）を併用してもよい。
　ラジカル重合性化合物は、（メタ）アクリレート化合物であることが好ましく、２官能以上の（メタ）アクリレート化合物であることがより好ましく、２～１５官能の（メタ）アクリレート化合物であることが更に好ましく、２～１０官能の（メタ）アクリレート化合物であることがより一層好ましく、２～６官能の（メタ）アクリレート化合物であることが特に好ましい。重合性化合物には、単官能の（メタ）アクリレート化合物を用いることもできる。単官能の（メタ）アクリレート化合物と２官能以上の（メタ）アクリレート化合物とを併用することもできる。
　ラジカル重合性化合物の具体例としては、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリ（（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレートエチレンオキシドＥＯ（エチレンオキシド）変性体、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートＥＯ（エチレンオキシド）変性体、ベンジル（メタ）アクリレート、１，３－ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡポリエトキシジ（メタ）アクリレート、ヘキサジオールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールトリ（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレ－ト、イソボルニル（メタ）アクリレ－ト、ジシクロペンテニルアクリレ－ト、ジシクロペンタニルアクリレ－ト、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレ－ト、４－ターシャルブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、３－メトキシブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－（２－エトキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　ラジカル重合性化合物の市販品としては、日本化薬（株）のＫＡＹＡＲＡＤシリーズ（例えば、Ｄ－３３０、Ｄ－３２０、Ｄ－３１０、ＰＥＴ－３０、ＴＰＡ－３３０、ＤＰＨＡ、ＤＰＨＡ－４０Ｈ等）、新中村化学工業（株）のＮＫエステルシリーズ（例えばＡ－ＤＰＨ－１２Ｅ、Ａ－ＴＭＭＴ、Ａ－ＴＭＭ－３等）、共栄社化学（株）製のライトアクリレートシリーズ（例えば、ＤＣＰ－Ａ等）、東亞合成（株）製のアロニックスシリーズ（例えば、Ｍ－３０５、Ｍ－３０６、Ｍ－３０９、Ｍ－４５０、Ｍ－４０２、ＴＯ－１３８２等）、大阪有機化学工業（株）製のビスコートシリーズ（例えば、Ｖ＃８０２等）、荒川化学工業（株）製のビームセットシリーズ（例えば、５０４Ｈ、５５０Ｂ、５７５、５７７など）、（株）ダイセル製のＥＢＥＣＲＹＬシリーズなどの多官能（メタ）アクリレート化合物が挙げられる。
　ラジカル重合性化合物は、特開昭４８－０６４１８３号公報、特公昭４９－０４３１９１号公報、特公昭５２－０３０４９０号公報に記載されている（メタ）アクリレート化合物、日本接着協会誌ｖｏｌ．２０、Ｎｏ．７、３００～３０８ページ（１９８４年）に光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介されている化合物を使用することができる。
（カチオン重合性化合物）
　カチオン重合性化合物としては、カチオン重合性基を有する化合物が挙げられる。カチオン重合性基としては、エポキシ基及びオキセタニル基などの環状エーテル基、及び、ビニルエーテル基などが挙げられ、環状エーテル基であることが好ましい。また、カチオン重合性化合物は、カチオン重合性基を２個以上有する多官能のカチオン重合性化合物であることが好ましい。
　カチオン重合性化合物としては、多官能脂環式エポキシ化合物、多官能ヘテロ環式エポキシ化合物、多官能オキセタン化合物、アルキレングリコールジグリシジルエーテル、及びアルキレングリコールモノビニルモノグリシジルエーテルなどが挙げられる。
　カチオン重合性化合物の具体例としては、３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル　３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビスフェノールＡ　ジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＡ　ジグリシジルエーテル、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３’，４’－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシ－４－（２－オキシラニル）シクロヘキサン付加物、キシリレンビスオキセタン、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、３－エチル－３－｛［（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ］メチル｝オキセタン、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、２－エチルヘキシルビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、４－ヒドロキシブチルビニルエーテル、特開２０１２－０４６５７７号公報の段落番号００２９～００５８に記載された化合物が挙げられる。
　カチオン重合性化合物には、カチオン重合性基を有する（メタ）アクリレート化合物を用いることもできる。カチオン重合性基を有する（メタ）アクリレート化合物の具体例としては、３，４－エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート等が挙げられる。市販品としては、例えば、（株）ダイセル製のサイクロマーＭ１００等が挙げられる。
　カチオン重合性化合物は、東亞合成（株）製のアロンオキセタンシリーズ（ＯＸＴ－１０１、ＯＸＴ－１２１、ＯＸＴ－２２１など）、（株）ダイセル製のセロキサイドシリーズ（２０２１Ｐ）、日本カーバイド工業（株）製のアルキルジビニルエーテルＣＨＤＶＥ、アルキルモノビニルエーテルＥＨＶＥ、ヒドロキシアルキルビニルエーテルＣＨＭＶＥ、ヒドロキシアルキルビニルエーテルＨＢＶＥなどを用いることもできる。また、後述するエポキシ樹脂の具体例として例示したものを用いることもできる。
　光重合性組成物の全固形分中における重合性化合物の含有量は、０．１～９０質量％であることが好ましい。下限は、１質量％以上であることが好ましく、２質量％以上であることがより好ましい。上限は、８０質量％以下であることが好ましく、７０質量％以下であることがより好ましい。光重合性組成物は、重合性化合物を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。重合性化合物を２種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
＜＜光重合開始剤＞＞
　本発明の光重合性組成物は、光重合開始剤を含有する。光重合開始剤は、露光光により感光し、重合性化合物の重合を開始または促進する化合物である。光重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤および光カチオン重合開始剤が挙げられる。重合性化合物としてラジカル重合性化合物を用いた場合には、光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。光ラジカル重合開始剤は、波長３００ｎｍ以上の活性光線に感応して、ラジカルを発生する化合物であることが好ましい。重合性化合物としてカチオン重合性化合物を用いた場合には、光重合開始剤は、光カチオン重合開始剤であることが好ましい。
（光ラジカル重合開始剤）
　光ラジカル重合開始剤としては、オキシム化合物、ハロゲン化炭化水素誘導体（例えば、トリアジン骨格を有する化合物、オキサジアゾール骨格を有する化合物など）、オキシジアゾール化合物、カルボニル化合物、ケタール化合物、ベンゾイン化合物、アクリジン化合物、有機過酸化物、アゾ化合物、クマリン化合物、アジド化合物、メタロセン化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、有機ホウ酸化合物、ジスルホン酸化合物、オニウム塩化合物、アセトフェノン化合物、アシルホスフィン化合物およびベンゾフェノン化合物等が挙げられ、より耐光性および耐溶剤性に優れた硬化物を形成することができるという理由から、アセトフェノン化合物、アシルホスフィン化合物、ベンゾフェノン化合物またはヘキサアリールビイミダゾール化合物であることが好ましく、アセトフェノン化合物、アシルホスフィン化合物またはベンゾフェノン化合物であることがより好ましく、アセトフェノン化合物またはアシルホスフィン化合物であることがより好ましい。
　アセトフェノン化合物としては、アミノアセトフェノン化合物およびヒドロキシアセトフェノン化合物などが挙げられる。アセトフェノン化合物としては、特開２００９－１９１１７９号公報、特開平１０－２９１９６９号公報に記載のアセトフェノン化合物が挙げられる。アミノアセトフェノン化合物の市販品としては、Ｏｍｎｉｒａｄ　９０７、Ｏｍｎｉｒａｄ　３６９、Ｏｍｎｉｒａｄ　３６９Ｅ、Ｏｍｎｉｒａｄ　３７９ＥＧ（以上、ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）等が挙げられる。ヒドロキシアセトフェノン化合物の市販品としては、Ｏｍｎｉｒａｄ　１８４、Ｏｍｎｉｒａｄ　１１７３、Ｏｍｎｉｒａｄ　２９５９、Ｏｍｎｉｒａｄ　１２７（以上、ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）等が挙げられる。
　アシルホスフィン化合物としては、特許第４２２５８９８号公報に記載のアシルホスフィン化合物が挙げられる。アシルホスフィン化合物の市販品としては、Ｏｍｎｉｒａｄ　８１９、Ｏｍｎｉｒａｄ　ＴＰＯ（以上、ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）等が挙げられる。
　ベンゾフェノン化合物としては、ベンゾフェノン、２－メチルベンゾフェノン、３－メチルベンゾフェノン、４－メチルベンゾフェノン、４－メトキシベンゾフェノン、２－クロロベンゾフェノン、４－クロロベンゾフェノン、４－ブロモベンゾフェノン、２－カルボキシベンゾフェノン、２－エトキシカルボニルベンゾフェノン、ベンゾフェノンテトラカルボン酸又はそのテトラメチルエステル、４，４’－ビス（ジアルキルアミノ）ベンゾフェノン類（例えば、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジシクロヘキシルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジヒドロキシエチルアミノ）ベンゾフェノン）、４－メトキシ－４’－ジメチルアミノベンゾフェノン、４，４’－ジメトキシベンゾフェノン、４－ジメチルアミノベンゾフェノン、４－ジメチルアミノアセトフェノン等が挙げられ、感度及び得られる硬化物の耐光性の観点より、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。
　オキシム化合物としては、特開２００１－２３３８４２号公報に記載の化合物、特開２０００－０８００６８号公報に記載の化合物、特開２００６－３４２１６６号公報に記載の化合物、特開２０１６－００６４７５号公報の段落番号００７３～００７５に記載の化合物等が挙げられる。オキシム化合物の中では、オキシムエステル化合物が好ましい。オキシム化合物の市販品としては、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＯＸＥ０１、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＯＸＥ０２（ＢＡＳＦ社製）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＯＸＥ０３（ＢＡＳＦ社製）が挙げられる。
　ハロゲン化炭化水素誘導体としては、若林等、「Ｂｕｌｌ　Ｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ．　Ｊａｐａｎ」４２、２９２４（１９６９）、米国特許第３９０５８１５号明細書、特公昭４６－００４６０５号公報、特開昭４８－０３６２８１号公報、特開昭５５－０３２０７０号公報、特開昭６０－２３９７３６号公報、特開昭６１－１６９８３５号公報、特開昭６１－１６９８３７号公報、特開昭６２－０５８２４１号公報、特開昭６２－２１２４０１号公報、特開昭６３－０７０２４３号公報、特開昭６３－２９８３３９号公報、Ｍ．Ｐ．Ｈｕｔｔ「Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」１（Ｎｏ３），（１９７０）等に記載の化合物が挙げられ、トリハロメチル基が置換したオキサゾール化合物またはトリアジン化合物であることが好ましい。
　ヘキサアリールビイミダゾール化合物としては、特公平０６－０２９２８５号公報、米国特許第３４７９１８５号明細書、米国特許第４３１１７８３号明細書、米国特許第４６２２２８６号明細書に記載の化合物が挙げられる。具体的には、２，２’－ビス（ｏ－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（ｏ－ブロモフェニル））４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（ｏ，ｐ－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（ｏ－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（ｍ－メトキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（ｏ，ｏ’－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（ｏ－ニトロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（ｏ－メチルフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（ｏ－トリフルオロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。
（光カチオン重合開始剤）
　光カチオン重合開始剤としては、光照射を受けてプロトン酸又はルイス酸を発生する化合物であれば、特に制限されない。光酸発生剤は、波長３００ｎｍ以上、より好ましくは波長３００～４５０ｎｍの活性光線に感応し、酸を発生する化合物が好ましい。光酸発生剤は、光照射によってｐＫａが４以下の酸を発生する化合物であることが好ましく、ｐＫａが３以下の酸を発生する化合物であることがより好ましく、ｐＫａが２以下の酸を発生する化合物であることが更に好ましい。
　光カチオン重合開始剤としては、オキシムスルホネート化合物、トリアジン化合物、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、第四級アンモニウム塩、ジアゾメタン化合物、スルホン化合物、スルホン酸エステル化合物、イミノスルホン酸エステル化合物、カルボン酸エステル化合物およびスルホンイミド化合物が挙げられる。
　光カチオン重合開始剤の具体例としては、特開２０１２－０４６５７７号公報の段落番号００６１～０１０８、特開２００２－１２２９９４号公報の段落番号００２９～００３０に記載の化合物、特開２００２－１２２９９４号公報の段落番号００３７～００６３に記載の化合物、特開２０１３－２１０６１６号公報の段落番号００８１～０１０８に記載のオキシムスルホネート化合物などが挙げられる。光カチオン重合開始剤の市販品としては、ＣＰＩ－２１０Ｓ（サンアプロ（株）製）などが挙げられる。
　光重合性組成物の全固形分中における光重合開始剤の含有量は、０．１～３０質量％であることが好ましい。下限は、０．３質量％以上であることが好ましく、０．４質量％以上であることがより好ましい。上限は、２０質量％以下であることが好ましく、１５質量％以下であることがより好ましい。光重合性組成物は、光重合開始剤を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。光重合開始剤を２種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
＜＜樹脂＞＞
　本発明の光重合性組成物は樹脂を含むことが好ましい。樹脂は、光重合性組成物の用途又は目的等に応じて、透明性、屈折率、加工性等の諸物性を満たす樹脂から適宜選択することができる。
　樹脂としては、（メタ）アクリル樹脂、エン・チオール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ビニル重合体［例えば、ポリジエン樹脂、ポリアルケン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニルエーテル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルケトン樹脂、ポリフルオロビニル樹脂およびポリ臭化ビニル樹脂など］、ポリチオエーテル樹脂、ポリフェニレン樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスルホネート樹脂、ニトロソポリマー樹脂、ポリシロキサン樹脂、ポリサルファイド樹脂、ポリチオエステル樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリスルホンアミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミン樹脂、ポリウレア樹脂、ポリホスファゼン樹脂、ポリシラン樹脂、ポリシラザン樹脂、ポリフラン樹脂、ポリベンゾオキサゾール樹脂、ポリオキサジアゾール樹脂、ポリベンゾチアジノフェノチアジン樹脂、ポリベンゾチアゾール樹脂、ポリピラジノキノキサリン樹脂、ポリキノキサリン樹脂、ポリベンゾイミダゾール樹脂、ポリオキソイソインドリン樹脂、ポリジオキソイソインドリン樹脂、ポリトリアジン樹脂、ポリピリダジン樹脂、ポリピペラジン樹脂、ポリピリジン樹脂、ポリピペリジン樹脂、ポリトリアゾール樹脂、ポリピラゾール樹脂、ポリピロリジン樹脂、ポリカルボラン樹脂、ポリオキサビシクロノナン樹脂、ポリジベンゾフラン樹脂、ポリフタライド樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、オレフィン樹脂、環状オレフィン樹脂、エポキシ樹脂、セルロースアシレート樹脂などが挙げられ、上述した特定化合物との相溶性が良好で、面状ムラの抑制された硬化物を形成しやすいという理由から、（メタ）アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂およびセルロースアシレート樹脂から選ばれる少なくとも１種であることが好ましく、（メタ）アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂およびセルロースアシレート樹脂から選ばれる少なくとも１種であることがより好ましい。
　（メタ）アクリル樹脂としては、（メタ）アクリル酸及び／又はそのエステルに由来する構成単位を含む重合体が挙げられる。具体的には、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリルアミド、及び（メタ）アクリロニトリルからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を重合反応させて得られる重合体が挙げられる。
　ポリエステル樹脂としては、ポリオール（例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、及びトリメチロールプロパン）と、多塩基酸（例えば、芳香族ジカルボン酸（例：テレフタル酸、イソフタル酸、及びナフタレンジカルボン酸等、及び並びに、これらの芳香族環の水素原子がメチル基、エチル基、又はフェニル基等で置換されたジカルボン酸等）、炭素数２～２０の脂肪族ジカルボン酸（例：アジピン酸、セバシン酸、及びドデカンジカルボン酸）、又は脂環式ジカルボン酸（例：シクロヘキサンジカルボン酸等）など）と、の反応により得られるポリマー、並びに、カプロラクトンモノマー等の環状エステル化合物の開環重合により得られるポリマー（例：ポリカプロラクトン）が挙げられる。
　エポキシ樹脂としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂等を挙げることができる。エポキシ樹脂は、上市されている市販品を用いてもよく、市販品の例としては、下記のものが挙げられる。
　ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の市販品の例としては、ｊＥＲ８２５、ｊＥＲ８２７、ｊＥＲ８２８、ｊＥＲ８３４、ｊＥＲ１００１、ｊＥＲ１００２、ｊＥＲ１００３、ｊＥＲ１０５５、ｊＥＲ１００７、ｊＥＲ１００９、及びｊＥＲ１０１０（以上、三菱ケミカル（株）製）、並びに、ＥＰＩＣＬＯＮ８６０、ＥＰＩＣＬＯＮ１０５０、ＥＰＩＣＬＯＮ１０５１、及びＥＰＩＣＬＯＮ１０５５（以上、ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂の市販品の例としては、ｊＥＲ８０６、ｊＥＲ８０７、ｊＥＲ４００４、ｊＥＲ４００５、ｊＥＲ４００７、及びｊＥＲ４０１０（以上、三菱ケミカル（株）製）、ＥＰＩＣＬＯＮ８３０、及びＥＰＩＣＬＯＮ８３５（以上、ＤＩＣ（株）製）、並びに、ＬＣＥ－２１、及びＲＥ－６０２Ｓ（以上、日本化薬（株）製）等が挙げられる。フェノールノボラック型エポキシ樹脂の市販品の例としては、ｊＥＲ１５２、ｊＥＲ１５４、ｊＥＲ１５７Ｓ７０、及びｊＥＲ１５７Ｓ６５（以上、三菱ケミカル（株）製）、並びに、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－７４０、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－７７０、及びＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－７７５（以上、ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。クレゾールノボラック型エポキシ樹脂の市販品の例としては、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６６０、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６６５、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６７０、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６７３、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６８０、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６９０、及びＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６９５（以上、ＤＩＣ（株）製）、並びに、ＥＯＣＮ－１０２０（日本化薬（株）製）等が挙げられる。脂肪族エポキシ樹脂の市販品の例としては、ＡＤＥＫＡ　ＲＥＳＩＮ　ＥＰシリーズ（例：ＥＰ－４０８０Ｓ、ＥＰ－４０８５Ｓ、及びＥＰ－４０８８Ｓ；（株）ＡＤＥＫＡ製）、ＥＨＰＥ３１５０、ＥＰＯＬＥＡＤ　ＰＢ　３６００、及びＥＰＯＬＥＡＤ　ＰＢ　４７００（以上、（株）ダイセル製）、デナコール　ＥＸ－２１２Ｌ、ＥＸ－２１４Ｌ、ＥＸ－２１６Ｌ、ＥＸ－３２１Ｌ、及びＥＸ－８５０Ｌ（以上、ナガセケムテックス（株）製）、ＡＤＥＫＡ　ＲＥＳＩＮ　ＥＰシリーズ（例：ＥＰ－４０００Ｓ、ＥＰ－４００３Ｓ、ＥＰ－４０１０Ｓ、及びＥＰ－４０１１Ｓ等；（株）ＡＤＥＫＡ製）、ＮＣ－２０００、ＮＣ－３０００、ＮＣ－７３００、ＸＤ－１０００、ＥＰＰＮ－５０１、及びＥＰＰＮ－５０２（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）、並びに、ｊＥＲ１０３１Ｓ（三菱ケミカル（株）製）等が挙げられる。その他、エポキシ樹脂の市販品の例としては、マープルーフＧ－０１５０Ｍ、Ｇ－０１０５ＳＡ、Ｇ－０１３０ＳＰ、Ｇ－０２５０ＳＰ、Ｇ－１００５Ｓ、Ｇ－１００５ＳＡ、Ｇ－１０１０Ｓ、Ｇ－２０５０Ｍ、Ｇ－０１１００、及びＧ－０１７５８（以上、日油（株）製、エポキシ基含有ポリマー）等が挙げられる。
　セルロースアシレート樹脂としては、特開２０１２－２１５６８９号公報の段落番号００１６～００２１に記載のセルロースアシレートが好ましく用いられる。ポリエステル樹脂としては、東洋紡（株）製のバイロンシリーズ（例えば、バイロン５００）などの市販品を用いることもできる。（メタ）アクリル樹脂の市販品としては、綜研化学（株）のＳＫダインシリーズ（例えば、ＳＫダイン－ＳＦ２１４７など）を用いることもできる。
　ポリスチレン樹脂としては、スチレン系モノマーに由来する繰り返し単位を５０質量％以上含む樹脂であることが好ましく、スチレン系モノマーに由来する繰り返し単位を７０質量％以上含む樹脂であることがより好ましく、スチレン系モノマーに由来する繰り返し単位を８５質量％以上含む樹脂であることが更に好ましい。
　スチレン系モノマーの具体例としては、スチレン、およびその誘導体が挙げられる。ここで、スチレン誘導体とは、スチレンに他の基が結合した化合物であって、例えば、ｏ－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、２，４－ジメチルスチレン、ｏ－エチルスチレン、ｐ－エチルスチレンのようなアルキルスチレン、及び、ヒドロキシスチレン、ｔｅｒｔ－ブトキシスチレン、ビニル安息香酸、ｏ－クロロスチレン、ｐ－クロロスチレンのような、スチレンのベンゼン核に水酸基、アルコキシ基、カルボキシル基、ハロゲンなどが導入された置換スチレンなどが挙げられる。
　また、ポリスチレン樹脂にはスチレン系モノマー以外の他のモノマーに由来する繰り返し単位を含んでいてもよい。他のモノマーとしては、メチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、メチルフェニル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート等のアルキル（メタ）アクリレート；メタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、桂皮酸等の不飽和カルボン酸モノマー；無水マレイン酸、イタコン酸、エチルマレイン酸、メチルイタコン酸、クロロマレイン酸等の無水物である不飽和ジカルボン酸無水物モノマー；アクリロニトリル、メタクリロニトリル等の不飽和ニトリルモノマー；１，３－ブタジエン、２－メチル－１，３－ブタジエン（イソプレン）、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン、１，３－ペンタジエン、１，３－ヘキサジエン等の共役ジエン等が挙げられる。
　ポリスチレン樹脂の市販品としては、ＡＳ－７０（アクリロニトリル・スチレン共重合樹脂、新日鉄住金化学（株）製）、ＳＭＡ２０００Ｐ（スチレン・マレイン酸共重合体、川原油化（株））などが挙げられる。
　環状オレフィン樹脂としては、（１）ノルボルネン化合物に由来する構造単位を含む重合体、（２）ノルボルネン化合物以外の、単環の環状オレフィン化合物に由来する構造単位を含む重合体、（３）環状共役ジエン化合物に由来する構造単位を含む重合体、（４）ビニル脂環式炭化水素化合物に由来する構造単位を含む重合体、及び、（１）～（４）の各化合物に由来する構造単位を含む重合体の水素化物等が挙げられる。本明細書において、ノルボルネン化合物に由来する構造単位を含む重合体、及び、単環の環状オレフィン化合物に由来する構造単位を含む重合体には、各化合物の開環重合体を含む。
　ノルボルネン化合物の付加（共）重合体は、特開平１０－００７７３２号公報、特表２００２－５０４１８４号公報、米国公開特許公開第２００４／２２９１５７号明細書、又は、国際公開第２００４／０７０４６３号等に記載されている。ノルボルネン化合物の重合体は、ノルボルネン化合物（例えば、ノルボルネンの多環状不飽和化合物）同士を付加重合することによって得られる。
　ノルボルネン化合物の重合体の水素化物は、ノルボルネン化合物等を付加重合又はメタセシス開環重合した後、水素添加することにより、合成できる。合成方法は、例えば、特開平０１－２４０５１７号公報、特開平０７－１９６７３６号公報、特開昭６０－０２６０２４号公報、特開昭６２－０１９８０１号公報、特開２００３－１５９７６７号公報および特開２００４－３０９９７９号公報等の各公報に記載されている。
　環状オレフィン樹脂の市販品としては、ＪＳＲ社製のアートンシリーズ（例えば、アートンＧ、アートンＦ、アートンＲＸ４５００など）、日本ゼオン社製のゼオノア（Ｚｅｏｎｏｒ）ＺＦ１４、ＺＦ１６、ゼオネックス（Ｚｅｏｎｅｘ）２５０、ゼオネックス２８０などが挙げられる。
　樹脂の重量平均分子量は、３０００～２００００００が好ましい。樹脂の重量平均分子量の下限は、５０００以上が好ましい。樹脂の重量平均分子量の上限は、１００００００以下が好ましく、５０００００以下がより好ましく、２０００００以下が更に好ましい。また、エポキシ樹脂を用いる場合、エポキシ樹脂の重量平均分子量は、１００以上が好ましく、２００～２００００００がより好ましい。エポキシ樹脂の重量平均分子量の上限は、１００００００以下が好ましく、５０００００以下がより好ましい。エポキシ樹脂の重量平均分子量の下限は、２０００以上が好ましい。
　樹脂の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって測定される値である。ＧＰＣによる測定は、測定装置として、ＨＬＣ（登録商標）－８０２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）を用い、カラムとして、ＴＳＫｇｅｌ（登録商標）Ｓｕｐｅｒ　Ｍｕｌｔｉｐｏｒｅ　ＨＺ－Ｈ（４．６ｍｍＩＤ×１５ｃｍ、東ソー（株）製）を３本用い、溶離液として、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）を用いる。また、測定条件としては、試料濃度を０．４５質量％、流速を０．３５ｍｌ／ｍｉｎ、サンプル注入量を１０μｌ、及び測定温度を４０℃とし、ＲＩ検出器を用いて行う。検量線は、東ソー（株）の「標準試料ＴＳＫ　ｓｔａｎｄａｒｄ，ｐｏｌｙｓｔｙｒｅｎｅ」：「Ｆ－４０」、「Ｆ－２０」、「Ｆ－４」、「Ｆ－１」、「Ａ－５０００」、「Ａ－２５００」、「Ａ－１０００」、及び「ｎ－プロピルベンゼン」の８サンプルから作製する。
　樹脂は、アルカリ可溶性樹脂であってもよい。アルカリ可溶性樹脂としては、酸基を有する樹脂が挙げられる。酸基としては、例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、及びフェノール性ヒドロキシ基等が挙げられる。酸基は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。
　アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であり、且つ、有機溶剤に可溶で、弱アルカリ水溶液で現像できるものが好ましい。このような線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボキシル基を有するポリマー、例えば、特開昭５９－０４４６１５号公報、特公昭５４－０３４３２７号公報、特公昭５８－０１２５７７号公報、特公昭５４－０２５９５７号公報、特開昭５９－０５３８３６号公報、特開昭５９－０７１０４８号公報に記載されているような、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等、側鎖にカルボキシル基を有する酸性セルロース誘導体などが挙げられる。
　また、アルカリ可溶性樹脂としては、ヒドロキシ基を有するポリマーに酸無水物を付加させた樹脂等も有用である。
　アルカリ可溶性樹脂は、親水性を有するモノマーを共重合した樹脂であってもよい。親水性を有するモノマーとしては、アルコキシアルキル（メタ）アクリレート、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチロールアクリルアミド、２級若しくは３級のアルキルアクリルアミド、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート、モルホリン（メタ）アクリレート、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタム、ビニルイミダゾール、ビニルトリアゾール、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、分岐若しくは直鎖のプロピル（メタ）アクリレート、分岐若しくは直鎖のブチル（メタ）アクリレート、又は、フェノキシヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等が挙げられる。その他、親水性を有するモノマーとしては、テトラヒドロフルフリル基、リン酸基、リン酸エステル基、４級アンモニウム塩基、エチレンオキシ鎖、プロピレンオキシ鎖、スルホン酸基及びその塩由来の基、モルホリノエチル基等を含むモノマー等も有用である。
　アルカリ可溶性樹脂は、架橋効率を向上させるために、ビニル基、スチレン基、アリル基、メタリル基、（メタ）アクリロイル基等のエチレン性不飽和結合含有基を有してもよい。エチレン性不飽和結合含有基を有するアルカリ可溶性樹脂の市販品としては、ダイヤナールＢＲシリーズ（ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、例えば、ダイヤナールＢＲ－８０、ＢＲ－８３、及びＢＲ－８７；三菱ケミカル（株）製）、Ｐｈｏｔｏｍｅｒ６１７３（カルボキシル基含有ポリウレタンアクリルオリゴマー；Ｄｉａｍｏｎｄ　Ｓｈａｍｒｏｃｋ　Ｃｏ．，Ｌｔｄ．）、ビスコートＲ－２６４、及びＫＳレジスト１０６（いずれも大阪有機化学工業（株）製）、サイクロマーＰシリーズ（例えば、ＡＣＡ２３０ＡＡ）、プラクセル　ＣＦ２００シリーズ（いずれも（株）ダイセル製）、及びＥｂｅｃｒｙｌ３８００（ダイセルユーシービー（株）製）、並びに、アクリキュア－ＲＤ－Ｆ８（（株）日本触媒製）などが挙げられる。
　これら各種アルカリ可溶性樹脂の中でも、耐熱性の観点からは、ポリヒドロキシスチレン系脂、（メタ）アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、およびポリシロキサン樹脂が好ましく、現像性制御の観点から、（メタ）アクリル樹脂がより好ましい。
　アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は３０００～２０００００であることが好ましく、５０００～５００００であることがより好ましい。
　アルカリ可溶性樹脂の酸価は、３０～２００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。酸価の下限としては、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上が好ましく、７０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上がより好ましい。また、酸価の上限としては、１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましく、１２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下がより好ましい。樹脂の酸価は、ＪＩＳ　Ｋ００７０（１９９２）に準拠して測定し、１ｍｍｏｌ／ｇ＝５６．１ｍｇＫＯＨ／ｇとして換算することにより算出される値である。
　アルカリ可溶性樹脂については、特開２０１２－２０８４９４号公報の段落番号０５５８～０５７１（対応する米国特許出願公開第２０１２／０２３５０９９号明細書の段落番号０６８５～０７００）の記載、及び特開２０１２－１９８４０８号公報の段落番号００７６～００９９の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
　本発明の光重合性組成物を、レンズ（例えば、眼鏡レンズ）の用途に用いる場合、樹脂は、カーボネート樹脂、（メタ）アクリル樹脂（例えば、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ））等の熱可塑性樹脂、及びウレタン樹脂等の熱硬化性樹脂が好適である。上市されているカーボネート樹脂の市販品の例としては、ポリカーボネート樹脂組成物（商品名：カリバー２００－１３、住友ダウ（株）製）、及びジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂（商品名：ＣＲ－３９、ＰＰＧインダストリー社製）等が挙げられる。ウレタン樹脂としては、チオウレタン樹脂が好ましい。上市されているチオウレタン樹脂の市販品の例としては、チオウレタン樹脂モノマー（商品名：ＭＲ－７、ＭＲ－８、ＭＲ－１０、及びＭＲ－１７４：以上商品名；三井化学（株）製）等が挙げられる。
　また、樹脂には粘着剤や接着剤を用いることもできる。粘着剤としては、例えば、アクリル系粘着剤、ゴム系粘着剤、シリコーン系粘着剤等が挙げられる。アクリル系粘着剤とは、（メタ）アクリルモノマーの重合体（（メタ）アクリルポリマー）を含む粘着剤のことである。接着剤としては、例えば、ウレタン樹脂接着剤、ポリエステル接着剤、アクリル樹脂接着剤、エチレン酢酸ビニル樹脂接着剤、ポリビニルアルコール接着剤、ポリアミド接着剤、シリコーン接着剤等が挙げられる。中でも、接着強度が高い点で、接着剤としては、ウレタン樹脂接着剤又はシリコーン接着剤が好ましい。接着剤は、上市されている市販品を用いてもよく、市販品の例として、東洋インキ（株）のウレタン樹脂接着剤（ＬＩＳ－０７３－５０Ｕ：商品名）、綜研化学（株）のアクリル系粘着剤（ＳＫダイン－ＳＦ２１４７：商品名）などが挙げられる。
　樹脂の全光線透過率は８０％以上であることが好ましく、８５％以上であることがより好ましく、９０％以上であることが更に好ましい。なお、本明細書において樹脂の全光線透過率は、日本化学会編「第４版実験化学講座２９　高分子材料媒」（丸善、１９９２年）２２５～２３２ページに記載の内容に基づき測定した値である。
　光重合性組成物が樹脂を含む場合、光重合性組成物の全固形分中における樹脂の含有量は、１～９９質量％であることが好ましい。下限は、１０質量％以上であることが好ましく、２０質量％以上であることがより好ましく、３０質量％以上であることが更に好ましい。上限は、９５質量％以下であることが好ましく、９０質量％以下であることがより好ましく、８０質量％以下であることが更に好ましい。光重合性組成物は、樹脂を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。樹脂を２種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
＜＜溶剤＞＞
　本発明の光重合性組成物は、溶剤を含むことが好ましい。溶剤は、並存する各成分の溶解性や光重合性組成物としたときの塗布性を満足できるものであれば、基本的には特に制限はなく使用できる。溶剤は、有機溶剤であることが好ましい。
　有機溶剤としては、アルコール系溶剤、エステル系溶剤、エーテル系溶剤、ケトン系溶剤、アミド系溶剤、炭化水素系溶剤、ハロゲン系溶剤などが挙げられる。
　アルコール系溶剤の具体例としては、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、１－ブタノール、２－ブタノール、２－メチル－１－プロパノール、１－メトキシ－２－プロパノール、２－エトキシエタノール、２－ブトキシエタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
　エステル系溶剤の具体例としては、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸－ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、アルコキシ酢酸アルキルエステル類（例：アルコキシ酢酸メチル、アルコキシ酢酸エチル、アルコキシ酢酸ブチル（具体的には、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等が挙げられる。））、３－オキシプロピオン酸アルキルエステル類、２－オキシプロピオン酸アルキルエステル類、２－オキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－オキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２－オキソブタン酸メチル、２－オキソブタン酸エチル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチレンカーボネート等が挙げられる。
　エーテル系溶剤の具体例としては、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、エチレングリコールジアルキルエーテル、プロピレングリコールジアルキルエーテル、ポリエチレングリコールジアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキルエーテル、ジオキサン等が挙げられる。
　アミド系溶剤の具体例としては、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等が挙げられる。
　ケトン系溶剤の具体例としては、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン等が挙げられる。
　炭化水素系溶剤の具体例としては、トルエン、キシレン等が挙げられる。
　ハロゲン系溶剤の具体例としては、クロロホルム、メチレンクロライド等が挙げられる。
　これらの有機溶剤は、２種以上を併用してもよい。
　有機溶剤は、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、２－ヘプタノン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートから選ばれる少なくとも１種を含むものであることが好ましい。
　光重合性組成物中における溶剤の含有量は、１０～９０質量％であることが好ましく、３０～９０質量％であることがより好ましく、５０～９０質量％であることが更に好ましい。光重合性組成物は、溶剤を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。溶剤を２種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
＜＜増感剤＞＞
　本発明の光重合性組成物には増感剤を含有することができる。典型的な増感剤としては、クリベロ〔Ｊ．　Ｖ．　Ｃｒｉｖｅｌｌｏ，　Ａｄｖ．　ｉｎ　Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｓｃｉ，　６２，１（１９８４）〕に記載されている化合物が挙げられる。増感剤の具体例としては、ピレン、ペリレン、アクリジン、チオキサントン、２－クロロチオキサントン、ベンゾフラビン、Ｎ－ビニルカルバゾール、９，１０－ジブトキシアントラセン、アントラキノン、ベンゾフェノン、クマリン、ケトクマリン、フェナントレン、カンファキノン、フェノチアジン誘導体などが挙げられる。増感剤を含有する場合、増感剤の含有量は光重合開始剤１００質量部に対して、５０～２００質量部であることが好ましい。
＜＜他の紫外線吸収剤＞＞
　本発明の光重合性組成物は、上述した特定化合物以外の紫外線吸収剤（以下、他の紫外線吸収剤ともいう）を含むことができる。
　他の紫外線吸収剤の極大吸収波長は波長３００～３８０ｎｍの範囲に存在することが好ましく、波長３００～３７０ｎｍの範囲に存在することがより好ましく、波長３１０～３６０ｎｍの範囲に存在することが更に好ましく、波長３１０～３５０ｎｍの範囲に存在することが特に好ましい。
　他の紫外線吸収剤としては、アミノブタジエン系紫外線吸収剤、ジベンゾイルメタン系紫外線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、サリチル酸系紫外線吸収剤、アクリレート系紫外線吸収剤およびトリアジン系紫外線吸収剤などが挙げられ、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤およびトリアジン系紫外線吸収剤が好ましく、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤およびトリアジン系紫外線吸収剤がより好ましい。他の紫外線吸収剤の具体例については、特開２００９－２６３６１６号公報の段落番号００６５～００７０に記載された化合物、国際公開第２０１７／１２２５０３号の段落番号００６５に記載された化合物などが挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。他の紫外線吸収剤としては、２－（２’－ヒドロキシ－５’－ｔ－ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－３’－ｔ－ブチル－５’－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（４－ブトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－４，６－ジ（４－ブトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－［２－ヒドロキシ－４－（２－ヒドロキシ－３－ブチルオキシプロポキシ）フェニル］－４，６－ビス（２，４－ジメチル）－１，３，５－トリアジン、２，２’，４，４’－テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４，４’－ジメトキシベンゾフェノンが好ましい。
　光重合性組成物が他の紫外線吸収剤を含有する場合、光重合性組成物の全固形分中における他の紫外線吸収剤の含有量は、０．０１～５０質量％であることが好ましい。下限は、０．０５質量％以上であることが好ましく、０．１質量％以上であることがより好ましい。上限は、４０質量％以下であることが好ましく、３０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以下であることがより好ましい。
　また、光重合性組成物の全固形分中における上述した特定化合物と他の紫外線吸収剤の合計の含有量は、０．０１～５０質量％であることが好ましい。下限は、０．０５質量％以上であることが好ましく、０．１質量％以上であることがより好ましい。上限は、４０質量％以下であることが好ましく、３０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以下であることがより好ましい。
　光重合性組成物は、他の紫外線吸収剤を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。他の紫外線吸収剤を２種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
＜＜エポキシ基を有する化合物＞＞
　本発明の光重合性組成物は、エポキシ基を有する化合物（以下、エポキシ化合物ともいう）を含有することができる。エポキシ化合物としては、単官能または多官能グリシジルエーテル化合物や、多官能脂肪族グリシジルエーテル化合物などが挙げられる。また、エポキシ化合物としては、脂環式エポキシ基を有する化合物を用いることもできる。エポキシ化合物としては、１分子にエポキシ基を１つ以上有する化合物が挙げられる。エポキシ化合物はエポキシ基を１分子に１～１００個有する化合物が好ましい。エポキシ基の数の上限は、例えば、１０個以下とすることもでき、５個以下とすることもできる。エポキシ基の下限は２個以上が好ましい。単官能のエポキシ化合物の具体例としては、２－エチルヘキシルグリシジルエーテルなどが挙げられる。多官能のエポキシ化合物の具体例としては、１，４－シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレートなどが挙げられる。
　エポキシ化合物は、低分子化合物（例えば、分子量１０００未満）でもよいし、高分子化合物（ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅ）（例えば、分子量１０００以上、ポリマーの場合は、重量平均分子量が１０００以上）でもよい。エポキシ化合物の重量平均分子量は、２０００～１０００００が好ましい。重量平均分子量の上限は、１００００以下が好ましく、５０００以下がより好ましく、３０００以下が更に好ましい。エポキシ化合物の市販品としては、ダイセル（株）製のセロキサイド２０２１Ｐ（商品名、３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）、新日本理化（株）のリカレジンＤＭＥ－１００（商品名、１，４－シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルを主成分として含有）などの多官能エポキシ化合物などが挙げられる。
　光重合性組成物がエポキシ基を有する化合物を含有する場合、光重合性組成物の全固形分中におけるエポキシ基を有する化合物の含有量は、０．１～５０質量％であることが好ましい。下限は、１質量％以上であることが好ましく、２質量％以上であることがより好ましい。上限は、４０質量％以下であることが好ましく、３０質量％以下であることがより好ましい。光重合性組成物は、エポキシ基を有する化合物を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。エポキシ基を有する化合物を２種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
＜＜酸発生剤＞＞
　本発明の光重合性組成物は、酸発生剤を含有することができる。酸発生剤は、光酸発生剤であってもよく、熱酸発生剤であってもよい。なお、本明細書において、酸発生剤とは、熱や光などのエネルギーを加えることで酸を発生する化合物を意味する。また、熱酸発生剤とは、熱分解により酸を発生する化合物を意味する。また、光酸発生剤とは、光照射により酸を発生する化合物を意味する。酸発生剤の種類、具体的化合物、および好ましい例としては、特開２００８－０１３６４６号公報の段落番号００６６～０１２２に記載の化合物などを挙げることができ、これらを本発明にも適用することができる。
　熱酸発生剤は、好ましくは熱分解温度が１３０℃～２５０℃の範囲、より好ましくは１５０℃～２２０℃の範囲の化合物が挙げられる。熱酸発生剤としては、例えば、加熱によりスルホン酸、カルボン酸、ジスルホニルイミドなどの低求核性の酸を発生する化合物が挙げられる。熱酸発生剤から発生する酸としては、ｐＫａが４以下の酸が好ましく、ｐＫａが３以下の酸がより好ましく、ｐＫａが２以下の酸が更に好ましい。例えば、スルホン酸や電子求引性基で置換されたアルキルカルボン酸、アリールカルボン酸、ジスルホニルイミドなどが好ましい。電子求引性基としてはフッ素原子などのハロゲン原子、トリフルオロメチル基等のハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基を挙げることができる。
　光酸発生剤としては、光照射により分解して酸を発生する、ジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩などのオニウム塩化合物、イミドスルホネート、オキシムスルホネート、ジアゾジスルホン、ジスルホン、オルト－ニトロベンジルスルホネート等のスルホネート化合物が挙げられる。光酸発生剤の市販品としては、ＷＰＡＧ－４６９（富士フイルム和光純薬（社）製）、ＣＰＩ－１００Ｐ（サンアプロ（株）製）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ２９０（ＢＡＳＦジャパン（株））などが挙げられる。また、光酸発生剤には、２－イソプロピルチオキサントンなどを用いることもできる。
　光重合性組成物が酸発生剤を含有する場合、酸発生剤の含有量は、重合性化合物の１００質量部に対し０．１～１００質量部が好ましく、より好ましくは０．１～５０質量部であり、更に好ましくは０．１～２０質量部である。光重合性組成物は、酸発生剤を１種類のみ含んでいてもよいし、２種類以上含んでいてもよい。酸発生剤媒を２種類以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜触媒＞＞
　本発明の光重合性組成物は、触媒を含有することができる。触媒としては、塩酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸等の酸触媒、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン等の塩基触媒などが挙げられる。光重合性組成物が触媒を含有する場合、触媒の含有量は、重合性化合物の１００質量部に対し０．１～１００質量部が好ましく、より好ましくは０．１～５０質量部であり、更に好ましくは０．１～２０質量部である。光重合性組成物は、触媒を１種類のみ含んでいてもよいし、２種類以上含んでいてもよい。触媒を２種類以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜シランカップリング剤＞＞
　本発明の光重合性組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。この態様によれば、得られる硬化物の支持体との密着性をより向上させることができる。本明細書において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、（メタ）アリル基、（メタ）アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、アミノ基、（メタ）アクリロイル基およびエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、特開２００９－２８８７０３号公報の段落番号００１８～００３６に記載の化合物、特開２００９－２４２６０４号公報の段落番号００５６～００６６に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。シランカップリング剤の市販品としては、綜研化学（株）のＡ－５０（オルガノシラン）などが挙げられる。光重合性組成物の全固形分中におけるシランカップリング剤の含有量は、０．１～５質量％が好ましい。上限は、３質量％以下が好ましく、２質量％以下がより好ましい。下限は、０．５質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましい。シランカップリング剤は、１種のみでもよく、２種以上でもよい。２種以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜界面活性剤＞＞
　本発明の光重合性組成物は界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、例えば、特許第４５０２７８４号公報の段落番号００１７、及び特開２００９－２３７３６２号公報の段落番号００６０～００７１に記載の界面活性剤が挙げられる。
　界面活性剤としては、ノニオン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤又はシリコーン系界面活性剤が好ましい。
　フッ素系界面活性剤の市販品としては、メガファック　Ｆ－１７１、Ｆ－１７２、Ｆ－１７３、Ｆ－１７６、Ｆ－１７７、Ｆ－１４１、Ｆ－１４２、Ｆ－１４３、Ｆ－１４４、Ｆ－４３７、Ｆ－４７５、Ｆ－４７７、Ｆ－４７９、Ｆ－４８２、Ｆ－５５１－Ａ、Ｆ－５５２、Ｆ－５５４、Ｆ－５５５－Ａ、Ｆ－５５６、Ｆ－５５７、Ｆ－５５８、Ｆ－５５９、Ｆ－５６０、Ｆ－５６１、Ｆ－５６５、Ｆ－５６３、Ｆ－５６８、Ｆ－５７５、Ｆ－７８０、ＥＸＰ、ＭＦＳ－３３０、Ｒ－４１、Ｒ－４１－ＬＭ、Ｒ－０１、Ｒ－４０、Ｒ－４０－ＬＭ、ＲＳ－４３、ＴＦ－１９５６、ＲＳ－９０、Ｒ－９４、ＲＳ－７２－Ｋ、ＤＳ－２１（以上、ＤＩＣ株式会社製）、フロラード　ＦＣ４３０、ＦＣ４３１、ＦＣ１７１（以上、住友スリーエム（株）製）、サーフロンＳ－３８２、ＳＣ－１０１、ＳＣ－１０３、ＳＣ－１０４、ＳＣ－１０５、ＳＣ－１０６８、ＳＣ－３８１、ＳＣ－３８３、Ｓ－３９３、ＫＨ－４０（以上、ＡＧＣ（株）製）、ＰｏｌｙＦｏｘ　ＰＦ６３６、ＰＦ６５６、ＰＦ６３２０、ＰＦ６５２０、ＰＦ７００２（以上、ＯＭＮＯＶＡ社製）、フタージェント　７１０ＦＭ、６１０ＦＭ、６０１ＡＤ、６０１ＡＤＨ２、６０２Ａ、２１５Ｍ、２４５Ｆ、２５１、２１２Ｍ、２５０、２０９Ｆ、２２２Ｆ、２０８Ｇ、７１０ＬＡ、７１０ＦＳ、７３０ＬＭ、６５０ＡＣ、６８１（以上、（株）ＮＥＯＳ製）等が挙げられる。
　フッ素系界面活性剤には、フッ素原子を含有する官能基を持つ分子構造を有し、熱を加えるとフッ素原子を含有する官能基の部分が切断されてフッ素原子が揮発するアクリル系化合物も好適に使用できる。このようなフッ素系界面活性剤としては、ＤＩＣ（株）製のメガファック　ＤＳシリーズ（化学工業日報（２０１６年２月２２日）、日経産業新聞（２０１６年２月２３日））、例えばメガファック　ＤＳ－２１が挙げられる。
　フッ素系界面活性剤には、フッ素化アルキル基またはフッ素化アルキレンエーテル基を有するフッ素原子含有ビニルエーテル化合物と、親水性のビニルエーテル化合物との重合体を用いることも好ましい。
　フッ素系界面活性剤には、ブロックポリマーを用いることもできる。
　フッ素系界面活性剤には、フッ素原子を有する（メタ）アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、アルキレンオキシ基（好ましくはエチレンオキシ基、プロピレンオキシ基）を２以上（好ましくは５以上）有する（メタ）アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、を含む含フッ素高分子化合物を用いることもできる。
　フッ素系界面活性剤には、エチレン性不飽和結合含有基を側鎖に有する含フッ素重合体を用いることもできる。市販品としては、メガファック　ＲＳ－１０１、ＲＳ－１０２、ＲＳ－７１８Ｋ、ＲＳ－７２－Ｋ（以上、ＤＩＣ株式会社製）等が挙げられる。
　また、炭素数が７以上の直鎖状パーフルオロアルキル基を有する化合物は、環境適性が懸念されるため、フッ素系界面活性剤としては、ペルフルオロオクタン酸（ＰＦＯＡ）やペルフルオロオクタンスルホン酸（ＰＦＯＳ）の代替材料を使用したものを用いることが好ましい。
　シリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合からなる直鎖状ポリマー、及び、側鎖や末端に有機基を導入した変性シロキサンポリマーが挙げられる。シリコーン系界面活性剤の市販品としては、ＤＯＷＳＩＬ　８０３２　ＡＤＤＩＴＩＶＥ、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ７ＰＡ、トーレシリコーンＤＣ１１ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ２１ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ２８ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ２９ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ３０ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ８４００（以上、東レ・ダウコーニング（株）製）、Ｘ－２２－４９５２、Ｘ－２２－４２７２、Ｘ－２２－６２６６、ＫＦ－３５１Ａ、Ｋ３５４Ｌ、ＫＦ－３５５Ａ、ＫＦ－９４５、ＫＦ－６４０、ＫＦ－６４２、ＫＦ－６４３、Ｘ－２２－６１９１、Ｘ－２２－４５１５、ＫＦ－６００４、ＫＰ－３４１、ＫＦ－６００１、ＫＦ－６００２（以上、信越シリコーン株式会社製）、Ｆ－４４４０、ＴＳＦ－４３００、ＴＳＦ－４４４５、ＴＳＦ－４４６０、ＴＳＦ－４４５２（以上、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製）、ＢＹＫ３０７、ＢＹＫ３２３、ＢＹＫ３３０（以上、ビックケミー社製）等が挙げられる。
　ノニオン系界面活性剤としては、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン並びにそれらのエトキシレート及びプロポキシレート（例えば、グリセロールプロポキシレート、グリセロールエトキシレート等）、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステルなどが挙げられる。ノニオン系界面活性剤の市販品としては、プルロニック　Ｌ１０、Ｌ３１、Ｌ６１、Ｌ６２、１０Ｒ５、１７Ｒ２、２５Ｒ２（以上、ＢＡＳＦ社製）、テトロニック　３０４、７０１、７０４、９０１、９０４、１５０Ｒ１（以上、ＢＡＳＦ社製）、ソルスパース　２００００（以上、日本ルーブリゾール（株）製）、ＮＣＷ－１０１、ＮＣＷ－１００１、ＮＣＷ－１００２（以上、富士フイルム和光純薬（株）製）、パイオニン　Ｄ－６１１２、Ｄ－６１１２－Ｗ、Ｄ－６３１５（以上、竹本油脂（株）製）、オルフィンＥ１０１０、サーフィノール１０４、４００、４４０（以上、日信化学工業（株）製）などが挙げられる。
　光重合性組成物の全固形分中における界面活性剤の含有量は、０．０１～３．０質量％が好ましく、０．０５～１．０質量％がより好ましく、０．１０～０．８０質量％が更に好ましい。界面活性剤は、１種のみでもよく、２種以上でもよい。２種以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜その他の添加剤＞＞
　本発明の光重合性組成物は、必要に応じて、酸化防止剤、光安定剤、加工安定剤、老化防止剤、相溶化剤、重合禁止剤などの任意の添加剤を適宜含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、得られる硬化物の各種特性を適宜調整できる。
＜光重合性組成物の調製方法＞
　本発明の光重合性組成物の調製方法については特に制限されないが、例えば、式（１）または（２）で表される化合物と、重合性化合物と、光重合開始剤と、必要に応じて更に上述した各成分とを混合することで調製することができる。
　光重合性組成物の調製に際しては、光重合性組成物に含有される各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解または分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解または分散して光重合性組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜２つ以上の溶液または分散液としておいて、使用時（塗布時）にこれらを混合して光重合性組成物を調製してもよい。
　光重合性組成物の調製に際しては、異物の除去や欠陥の低減などの目的で、各成分を混合した後、フィルタにより濾過することが好ましい。フィルタとしては、従来からろ過用途等に用いられているフィルタであれば特に限定されることなく用いることができる。例えば、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）等のフッ素樹脂、ナイロン（例えばナイロン－６、ナイロン－６，６）等のポリアミド系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン（ＰＰ）等のポリオレフィン樹脂（高密度、超高分子量のポリオレフィン樹脂を含む）等の素材を用いたフィルタが挙げられる。これら素材の中でもポリプロピレン（高密度ポリプロピレンを含む）およびナイロンが好ましい。
　フィルタの孔径は、０．０１～７．０μｍが好ましく、０．０１～２．５μｍがより好ましく、０．０１～２．０μｍが更に好ましい。フィルタの孔径が上記範囲であれば、微細な異物をより確実に除去できる。フィルタの孔径値については、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。フィルタは、日本ポール株式会社（ＤＦＡ４２０１ＮＸＥＹ、ＤＦＡ４２０１ＮＡＥＹ、ＤＦＡ４２０１Ｊ００６Ｐなど）、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社（旧日本マイクロリス株式会社）および株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタを用いることができる。
　また、フィルタとしてファイバ状のろ材を用いることも好ましい。ファイバ状のろ材としては、例えばポリプロピレンファイバ、ナイロンファイバ、グラスファイバ等が挙げられる。市販品としては、ロキテクノ社製のＳＢＰタイプシリーズ（ＳＢＰ００８など）、ＴＰＲタイプシリーズ（ＴＰＲ００２、ＴＰＲ００５など）、ＳＨＰＸタイプシリーズ（ＳＨＰＸ００３など）が挙げられる。
　フィルタを使用する際、異なるフィルタ（例えば、第１のフィルタと第２のフィルタなど）を組み合わせてもよい。その際、各フィルタでのろ過は、１回のみでもよいし、２回以上行ってもよい。また、上述した範囲内で異なる孔径のフィルタを組み合わせてもよい。
＜＜用途＞＞
　本発明の光重合性組成物は、日光または紫外線を含む光に晒される可能性のある用途に好適に使用することもできる。具体例としては、住居、施設、輸送機器などの窓ガラス用のコーティング材またはフィルム；住居、施設、輸送機器などの内外装材および内外装用塗料；蛍光灯、水銀灯などの紫外線を発する光源用部材；太陽電池、精密機械、電子電気機器、表示装置用部材；食品、化学品、薬品などの容器または包装材；農工業用シート；スポーツウェア、ストッキング、帽子などの衣料用繊維製品および繊維；プラスチックレンズ、コンタクトレンズ、メガネ、義眼などのレンズまたはそのコーティング材；光学フィルタ、プリズム、鏡、写真材料などの光学用品；テープ、インクなどの文房具；標示板、標示器などとその表面コーティング材などが挙げられる。これらの詳細については、特開２００９－２６３６１７号公報の段落番号０１５８～０２１８の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　本発明の光重合性組成物は、光学部材などに好ましく用いることができる。例えば、紫外線カットフィルタ用、レンズ用または保護材用の光重合性組成物として好ましく用いられる。保護材の形態としては、特に限定されないが、コーティング膜状、フィルム状、シート状などが挙げられる。また、本発明の光重合性組成物は、粘着剤や接着剤などとして用いることもできる。
　本発明の光重合性組成物は、表示装置の各種部材に用いることもできる。例えば、液晶表示装置の場合には、反射防止フィルム、偏光板保護フィルム、光学フィルム、位相差膜、粘着剤、接着剤等の液晶表示装置を構成する各部材に用いることができる。また、有機エレクトロルミネッセンス表示装置の場合には、光学フィルム、円偏光板中の偏光板保護膜、１／４波長板等の位相差膜、接着剤または粘着剤等の有機エレクトロルミネッセンス表示装置を構成する各部材に用いることができる。
＜硬化物及びその応用＞
　本発明の硬化物は、上述した本発明の光重合性組成物を硬化して得られるものである。
　本発明の硬化物は、光重合性組成物を所望の形状に成形した成形体として得られるものでもよい。成形体の形状については、用途や目的に応じて適宜選択することができる。例えば、コーティング膜状、フィルム状、シート状、板状、レンズ状、管状、繊維状などが挙げられる。
　本発明の硬化物は、光学部材として好ましく用いられる。光学部材としては、紫外線カットフィルタ、レンズ、保護材などが挙げられる。また、偏光板などに用いることもできる。
　紫外線カットフィルタは、例えば、光学フィルタ、表示装置、太陽電池、窓ガラスなどの物品に用いることができる。表示装置の種類については特に限定されないが、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。
　本発明の硬化物をレンズに用いる場合、本発明の硬化物自体をレンズ状に形成して用いてもよい。また、レンズ表面のコーティング膜や、接合レンズの中間層（接着層）などに本発明の硬化物を用いてもよい。接合レンズについては、国際公開第２０１９／１３１５７２号の段落番号００９４～０１０２に記載されたものなどが挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。
　保護材の種類としては、特に限定されないが、表示装置用保護材、太陽電池用保護材、窓ガラス用保護材、有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。保護材の形状については、特に限定されないが、コーティング膜状、フィルム状、シート状などが挙げられる。
＜光学部材＞
　本発明の光学部材は上述した本発明の硬化物を含む。本発明の硬化物は、上述した本発明の光重合性組成物を所望の形状に成形した成形物として得られるものでもよい。成形体の形状については、用途や目的に応じて適宜選択することができる。例えば、コーティング膜状、フィルム状、シート状、板状、レンズ状、管状、繊維状などが挙げられる。
　本発明の光学部材は、偏光板と偏光板保護フィルムとを本発明の光重合性組成物を用いて貼り付けた部材であってもよい。
　光学部材としては、紫外線カットフィルタ、レンズ、保護材などが挙げられる。
　紫外線カットフィルタは、例えば、光学フィルタ、表示装置、太陽電池、窓ガラスなどの物品に用いることができる。表示装置の種類については特に限定されないが、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。
　レンズとしては、本発明の硬化物自体をレンズ状に形成したもの；レンズ表面のコーティング膜や接合レンズの中間層（接着層や粘着層）などを本発明の光重合性組成物で形成したものなどが挙げられる。
　保護材の種類としては、特に限定されないが、表示装置用保護材、太陽電池用保護材、窓ガラス用保護材などが挙げられる。保護材の形状については、特に限定されないが、コーティング膜状、フィルム状、シート状などが挙げられる。
　また、光学部材の一形態として、樹脂膜が挙げられる。樹脂膜形成用の光重合性組成物に用いられる樹脂としては、上述した樹脂が挙げられ、（メタ）アクリル樹脂、ポリエステル繊維、環状オレフィン樹脂およびセルロースアシレート樹脂が好ましく、セルロースアシレート樹脂がより好ましい。セルロースアシレート樹脂を含む光重合性組成物には、特開２０１２－２１５６８９号公報の段落番号００２２～００６７に記載の添加剤を含むことができる。このような添加剤としては、例えば、糖エステルなどが挙げられる。糖エステル化合物をセルロースアシレート樹脂を含む光重合性組成物に添加することにより、光学特性の発現性を損なわず、かつ延伸工程前に熱処理を行わない場合でも全へイズおよび内部ヘイズを小さくすることができる。また、セルロースアシレート樹脂を含む光重合性組成物を用いた樹脂膜（セルロースアシレートフィルム）は、特開２０１２－２１５６８９号公報の段落番号００６８～００９６に記載の方法により製造することができる。また、樹脂膜には、特開２０１２－２１５６８９号公報の段落番号００９７～０１１３に記載のハードコート層が更に積層されていてもよい。
　また、光学部材の他の形態として、支持体と、樹脂層との積層体を有する光学部材が挙げられる。
　上記積層体における樹脂層の厚みは、１μｍ～２５００μｍであることが好ましく、１０μｍ～５００μｍであることがより好ましい。
　上記積層体における支持体としては、光学性能を損なわない範囲で透明性を有する材料であることが好ましい。支持体が透明性であるとは、光学的に透明であること意味し、具体的には支持体の全光線透過率が８５％以上であることを指す。支持体の全光線透過率は、９０％以上が好ましく、９５％以上がより好ましい。
　支持体としては、樹脂フィルムが好適な例として挙げられる。樹脂フィルムを構成する樹脂としては、エステル樹脂（例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート（ＰＣＴ）等）、オレフィン樹脂（例えば、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリエチレン（ＰＥ）等）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＡ）、トリセルロースアセテート（ＴＡＣ）などが挙げられる。中でも、汎用性の点で、ＰＥＴが好ましい。
　支持体の厚みは、用途又は目的等に応じて適宜選択することができる。一般には、厚みは、５μｍ～２５００μｍが好ましく、２０μｍ～５００μｍがより好ましい。
　また、上記支持体は、剥離性の支持体を用いることもできる。このような積層体は、偏光板などに好ましく用いられる。ここで、剥離性の支持体とは、支持体を紫外線遮蔽材から剥離することが可能な支持体のことである。支持体を紫外線遮蔽材から剥離する際の応力は、０．０５Ｎ／２５ｍｍ以上２．００Ｎ／２５ｍｍ以下であることが好ましく、０．０８Ｎ／２５ｍｍ以上０．５０Ｎ／２５ｍｍ以下であることがより好ましく、０．１１Ｎ／２５ｍｍ以上０．２０Ｎ／２５ｍｍ以下であることが更に好ましい。支持体を紫外線遮蔽材から剥離する際の応力は、幅２５ｍｍ、長さ８０ｍｍに裁断した積層体の表面を、アクリル系粘着剤シートを介してガラス基材に貼合して固定した後に、引張り試験機（（株）エー・アンド・デイ製ＲＴＦ－１２１０）を用いて、試験片の長さ方向一端（幅２５ｍｍの一辺）をつかみ、温度２３℃、相対湿度６０％の雰囲気下、クロスヘッドスピード（つかみ移動速度）２００ｍｍ／分で、９０°剥離試験（日本工業規格（ＪＩＳ）　Ｋ　６８５４－１：１９９９　「接着剤－はく離接着強さ試験方法－第１部：９０度はく離」に準拠する）を実施することで評価した。
　剥離性の支持体としては、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を主成分（支持体を構成する成分のうち、質量基準の含有率が最も大きい成分）として含むものが好ましい。ＰＥＴの重量平均分子量は、力学強度の観点から、２００００以上であることが好ましく、３００００以上であることがより好ましく、４００００以上であることが更に好ましい。ＰＥＴの重量平均分子量はヘキサフルオロイソプロパノール（ＨＦＩＰ）に支持体を溶かし、前述のＧＰＣ法により決定できる。支持体の厚さは、特に限定されないが、０．１～１００μｍであることが好ましく、０．１～７５μｍであることがより好ましく、０．１～５５μｍであることが更に好ましく、０．１～１０μｍであることが特に好ましい。また、支持体は、公知の表面処理として、コロナ処理、グロー放電処理、下塗り等が行われていてもよい。
　また、光学部材の他の形態として、ハードコート層、透明性の支持体、及び粘着層もしくは接着層をこの順に積層して有する積層体が挙げられる。このような積層体は、紫外線カットフィルタや保護材（保護フィルム、保護シート）として好ましく用いられる。この形態の光学部材においては、支持体、ハードコート層、及び粘着層もしくは接着層のいずれが上述した本発明の硬化物を含んでいればよい。
　ハードコート層として、例えば、特開２０１３－０４５０４５号公報、特開２０１３－０４３３５２号公報、特開２０１２－２３２４５９号公報、特開２０１２－１２８１５７号公報、特開２０１１－１３１４０９号公報、特開２０１１－１３１４０４号公報、特開２０１１－１２６１６２号公報、特開２０１１－０７５７０５号公報、特開２００９－２８６９８１号公報、特開２００９－２６３５６７号公報、特開２００９－０７５２４８号公報、特開２００７－１６４２０６号公報、特開２００６－０９６８１１号公報、特開２００４－０７５９７０号公報、特開２００２－１５６５０５号公報、特開２００１－２７２５０３号公報、国際公開第２０１２／０１８０８７号、国際公開第２０１２／０９８９６７号、国際公開第２０１２／０８６６５９号、及び国際公開第２０１１／１０５５９４号に記載のハードコート層を適用することができる。ハードコート層の厚みは、耐傷性をより向上させる点で、５μｍ～１００μｍが好ましい。
　この形態の光学部材は、支持基材のハードコート層を有する側とは反対側に、粘着層又は接着層を有する。粘着層又は接着層に用いる粘着剤又は接着剤の種類は、特に制限されず、公知の粘着剤又は接着剤を用いることができる。また、粘着剤又は接着剤には、特開２０１７－１４２４１２号公報の段落番号００５６～００７６に記載のアクリル樹脂および特開２０１７－１４２４１２号公報の段落番号００７７～００８２に記載の架橋剤を含むものを用いることも好ましい。また、粘着剤又は接着剤は、特開２０１７－１４２４１２号公報の段落番号００８８～００９７に記載の密着性向上剤（シラン化合物）、及び特開２０１７－１４２４１２号公報の段落番号００９８に記載の添加剤を含んでもよい。粘着層又は接着層は、特開２０１７－１４２４１２号公報の段落番号００９９～０１００に記載の方法により形成することができる。粘着層又は接着層の厚みは、粘着力及びハンドリング性の両立の点で、５μｍ～１００μｍが好ましい。
　本発明の光学部材は、液晶表示装置（ＬＣＤ）、有機エレクトロルミネッセンス表示装置（ＯＬＥＤ）等のディスプレイの構成部材として好ましく用いることができる。
　液晶表示装置としては、反射防止フィルム、偏光板保護フィルム、光学フィルム、位相差膜、粘着剤、接着剤等の部材に本発明の硬化物を含有する液晶表示装置が挙げられる。本発明の光学部材は、液晶セルに対して視認者側（フロント側）、バックライト側のどちらに配置してもよく、また、偏光子に対して液晶セルから遠い側（アウター）、同じく近い側（インナー）のどちらにも配置できる。
　有機エレクトロルミネッセンス表示装置としては、光学フィルム、円偏光板中の偏光板保護膜、１／４波長板等の位相差膜、接着剤、粘着剤等の部材に本発明の硬化物を含有する有機エレクトロルミネッセンス表示装置が挙げられる。上記構成で本発明の硬化物を含むことにより、有機エレクトロルミネッセンス表示装置の外光による劣化を抑制することができる。
　以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り、適宜、変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。以下に示す構造式中、Ｍｅはメチル基であり、Ｅｔはエチル基であり、Ｂｕはブチル基であり、ｔＢｕはｔｅｒｔ－ブチル基であり、Ｐｒはプロピル基であり、Ｐｈはフェニル基であり、Ａｃはアセチル基である。
＜合成例＞
（合成例１）（化合物（１）－５２）の合成）
　以下のスキームに従い中間体１－１を合成した。下記スキーム中、ｐ－トルキノンから中間体１－１までの合成は、特開２０１６－０８１０３５号公報の段落番号０１７６に記載の方法を参照し、２－ｔｅｒｔ－ブチル－１，４－ベンゾキノンの代わりにｐ－トルキノンを使用して行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　次に、以下の合成スキームに従い、中間体１－３を合成した。中間体１－１の９０ｇと中間体１－２の７３．７ｇとＮ―メチルピロリドン３００ｍｌを加えて混合した後６０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後、水を２７００ｍｌ加え３０分撹拌した。析出した固体をろ取した後に、アセトニトリル３００ｍｌを加えて、窒素雰囲気下で１時間加熱還流した。室温に冷却後、１時間室温で撹拌した後に固体をろ取し、アセトニトリル１５０ｍｌで洗浄することで、中間体１－３を１０６ｇ（収率８５％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　窒素雰囲気下でフラスコに中間体１一３の４．０ｇと、トリエチルアミンの２．５５ｇと、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド４０ｍｌを加えて混合した後に氷冷下で１０分撹拌した。フラスコ内の混合液中に２－エチルヘキサノイルクロリド３．８２ｇを添加した後に、室温で３時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した後、水を２０ｍｌ加え３０分撹拌した。析出した固体をろ取した後に、メタノール５０ｍｌを加えて、窒素雰囲気下で１時間加熱還流した。室温に冷却後、１時間室温で撹拌した後に固体をろ取し、メタノール２５ｍｌで洗浄することで、化合物（１）－５２を５．２ｇ（収率８５％）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ　７．２６（ｍ、６Ｈ）、７．１８（ｓ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、４Ｈ）、４．７５（２、４Ｈ）、２．６２（ｍ、２Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）、１．８～１．６（ｍ、８Ｈ）、１．５～１．３（ｍ、８Ｈ）、１．１０（ｍ、６Ｈ）、０．９４（ｍ、６Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
（合成例２）（化合物（１）－６４）の合成）
　合成例１と同様の方法により、下記スキームに従い、中間体２を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　窒素雰囲気下でフラスコに中間体２の３．０ｇと、トリエチルアミンの１．９７ｇと、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド３０ｍｌを加えて混合した後に氷冷下で１０分撹拌した。フラスコ内の混合液中に２－エチルヘキサノイルクロリド２．９５ｇを添加した後に、室温で３時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した後、水を１５ｍｌ加え３０分撹拌した。析出した固体をろ取した後に、メタノール４０ｍｌを加えて、窒素雰囲気下で１時間加熱還流した。室温に冷却後、１時間室温で撹拌した後に固体をろ取し、メタノール２０ｍｌで洗浄することで、化合物（１）－６４を４．１ｇ（収率８８％）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ　７．３０（ｓ、２Ｈ）７．２６（ｍ、６Ｈ）、７．１０（ｍ、４Ｈ）、４．７６（２、４Ｈ）、２．６２（ｍ、２Ｈ）、１．９～１．６（ｍ、８Ｈ）、１．５～１．３（ｍ、８Ｈ）、１．０７（ｔ、６Ｈ）、０．９４（ｔ、６Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（合成例３）　（化合物（１）－４６の合成）
　合成例１において、２－エチルヘキサノイルクロリドの代わりに２－エチルヘキシルブロミドを用いた以外は合成例１と同様の方法で化合物（１）－４６をそれぞれ合成した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ　７．２６（ｍ、６Ｈ）７．１１（ｍ、４Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、４．７７（ｓ、２Ｈ）、４．７５（ｓ、２Ｈ）、３．９７（ｄｄ、２Ｈ）、３．８３（ｄ、２Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）、１．８～１．６（ｍ、１８Ｈ）、１．０～０．９（ｍ、１２Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
＜極大吸収波長（λｍａｘ）の測定＞
　下記表に記載の化合物の２ｍｇを酢酸エチル１００ｍＬに溶解した後、溶液の吸光度が０．６～１．２の範囲になるように酢酸エチルで希釈して試料溶液を調製した。各試料溶液についてそれぞれ１ｃｍ石英セルにて分光光度計ＵＶ－１８００ＰＣ（島津製作所（株）製）を用いて吸光度を測定した。各試料溶液の吸収スペクトルから極大吸収波長（λｍａｘ）を測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
　（１）－５、（１）－８、（１）－１１、（１）－４６、（１）－４９、（１）－５２、（１）－５３、（１）－６０、（１）－６４、（１）－６５、（１）－６９、Ａ－１、Ａ－３５、Ａ－７１、（２）－１、（２）－６、（２）－８、（２）－９、（２）－１１、（２）－１２：上述した特定化合物の具体例で示した構造の化合物
　Ｃ－１、Ｃ－３：下記構造の化合物（比較化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
＜光重合性組成物の調製＞
（実施例１～５０、比較例１、２）
　下記成分を混合して、実施例１～５０、比較例１、２の光重合性組成物を調製した。
　紫外線吸収剤　　・・・２．０質量部
　重合性化合物　　・・・２．６質量部
　樹脂　　・・・１２．９質量部
　光重合開始剤　　・・・２．５質量部
　溶剤（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）　　・・・４０．０質量部
　溶剤（シクロペンタノン）　　・・・４０．０質量部
　界面活性剤（ＫＦ－６００１、信越化学工業（株）製、両末端カルビノール変性ポリジメチルシロキサン、水酸基価６２ｍｇＫＯＨ／ｇ）　　・・・０．０２質量部
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
（実施例５１）
　下記成分を混合して、実施例５１の光重合性組成物を調製した。
　紫外線吸収剤（１）－４６　　・・・２．０質量部
　重合性化合物Ｔ－２　　・・・０．５質量部
　重合性化合物Ｔ－４　　・・・１．５質量部
　樹脂Ｕ－３　　　　　　・・・１３．５質量部
　光重合開始剤Ｖ－８　　・・・２．５質量部
　溶剤（トルエン）　　・・・８０．０質量部
　界面活性剤（ＫＦ－６００１、信越化学工業（株）製、両末端カルビノール変性ポリジメチルシロキサン、水酸基価６２ｍｇＫＯＨ／ｇ）　　・・・０．０２質量部
（実施例５２）
　下記成分を混合して、実施例５２の光重合性組成物を調製した。
　紫外線吸収剤（１）－４６　　・・・２．０質量部
　重合性化合物Ｔ－６　　・・・１０．５質量部
　重合性化合物Ｔ－１　　・・・５．０質量部
　光重合開始剤Ｖ－１　　・・・２．２質量部
　光重合開始剤Ｖ－５　　・・・０．３質量部
　溶剤（酢酸エチル）　　・・・４０．０質量部
　溶剤（シクロペンタノン）　　・・・４０．０質量部
　界面活性剤（ＫＦ－６００１、信越化学工業（株）製、両末端カルビノール変性ポリジメチルシロキサン、水酸基価６２ｍｇＫＯＨ／ｇ）　　・・・０．０２質量部
（実施例５３）
　下記成分を混合して、実施例５３の光重合性組成物を調製した。
　紫外線吸収剤（１）－４６　　・・・２．０質量部
　重合性化合物Ｔ－５　　・・・５．０質量部
　重合性化合物Ｔ－４　　・・・４．０質量部
　樹脂Ｕ－１　　　　　　・・・６．５質量部
　光重合開始剤Ｖ－１　　・・・２．０質量部
　光重合開始剤Ｖ－６　　・・・０．５質量部
　溶剤（酢酸エチル）　　・・・４０．０質量部
　溶剤（シクロペンタノン）　　・・・４０．０質量部
　界面活性剤（ＫＦ－６００１、信越化学工業（株）製、両末端カルビノール変性ポリジメチルシロキサン、水酸基価６２ｍｇＫＯＨ／ｇ）　　・・・０．０２質量部
（実施例５４）
　下記成分を混合して、実施例５４の光重合性組成物を調製した。
　紫外線吸収剤（１）－４６　　・・・２．０質量部
　重合性化合物Ｔ－７　　・・・６０質量部
　重合性化合物Ｔ－８　　・・・２５質量部
　重合性化合物Ｔ－９　　・・・１５質量部
　光重合開始剤Ｖ－９　　・・・８．０質量部
（実施例５５～５９）
　実施例５４において、紫外線吸収剤（１）－４６を、同量の紫外線吸収剤（１）―５、紫外線吸収剤（１）―５２、紫外線吸収剤（１）－６４、紫外線吸収剤Ａ－７１、または紫外線吸収剤（２）－８に変更した以外は実施例５４と同様にして実施例５５～５９の光重合性組成物を調製した。
　上記の略語で記載した原料の詳細は以下の通りである。
（紫外線吸収剤）
　（１）－５、（１）－８、（１）－１１、（１）－４６、（１）－４９、（１）－５２、（１）－５３、（１）－６０、（１）－６４、（１）－６５、（１）－６９、Ａ－１、Ａ－３５、Ａ－７１、（２）－１、（２）－６、（２）－８、（２）－９、（２）－１１、（２）－１２：上述した特定化合物の具体例で示した構造の化合物
　Ｃ－１、Ｃ－３：上述した構造の化合物（比較化合物）
　ＵＶ－１：Ｔｉｎｕｖｉｎ３２６（ＢＡＳＦ社製）
（重合性化合物）
　Ｔ－１：ＫＡＹＡＲＡＤ　ＤＰＨＡ（日本化薬（株）製、エチレン性不飽和結合含有基を２個以上有する化合物）
　Ｔ－２：ＮＫエステル　Ａ－ＤＰＨ－１２Ｅ（新中村化学工業（株）製、エチレン性不飽和結合含有基を２個以上有する化合物）
　Ｔ－３：ライトアクリレート　ＤＣＰ－Ａ（共栄社化学（株）製、エチレン性不飽和結合含有基を２個以上有する化合物）
　Ｔ－４：ベンジルメタクリレート
　Ｔ－５：ビームセット５７７（３～６官能のウレタンアクリレート、荒川化学工業（株）製）
　Ｔ－６：ＦＡ－５１２Ｍ（ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、昭和電工マテリアルズ（株）製）
　Ｔ－７：サイクロマーＭ１００（３，４－エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート、（株）ダイセル製）
　Ｔ－８：ＯＸＴ－２２１：３－エチル－３－｛［（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ］メチル｝オキセタン、２官能オキセタン、東亞合成（株）製）
　Ｔ－９：セロキサイド　２０２１Ｐ（３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル　３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、２官能エポキシ、（株）ダイセル製）
（樹脂）
　Ｕ－１：ベンジルメタクリレート／メタクリル酸（７５／２５［質量比］）の共重合体（重量平均分子量１２０００）の４０質量％プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液
　Ｕ－２：ダイヤナールＢＲ－８０（三菱ケミカル（株）製）
　Ｕ－３：アートンＲＸ４５００（ＪＳＲ（株）製、Ｔｇ１４０℃、環状ポリオレフィン樹脂）
（光重合開始剤）
　Ｖ－１：Ｏｍｎｉｒａｄ　ＴＰＯ（ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製、光ラジカル重合開始剤、アシルホスフィン化合物）
　Ｖ－２：Ｏｍｎｉｒａｄ　２９５９（ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製、光ラジカル重合開始剤、ヒドロキシアセトフェノン化合物）
　Ｖ－３：４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（光ラジカル重合開始剤、ベンゾフェノン化合物）
　Ｖ－４：２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール（ｏ－Ｃｌ－ＨＡＢＩ）（光ラジカル重合開始剤、ヘキサアリールビイミダゾール化合物）
　Ｖ－５：ＩＲＧＡＣＵＲＥ－ＯＸＥ０１（ＢＡＳＦ社製、光ラジカル重合開始剤、オキシム化合物）
　Ｖ－６　Ｏｍｎｉｒａｄ　９０７（ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製、光ラジカル重合開始剤、アミノアセトフェノン化合物）
　Ｖ－７　Ｏｍｎｉｒａｄ　３６９（ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製、光ラジカル重合開始剤、アミノアセトフェノン化合物）
　Ｖ－８　Ｏｍｎｉｒａｄ　８１９（ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製、光ラジカル重合開始剤、アシルホスフィン化合物）
　Ｖ－９：ＣＰＩ－２１０Ｓ（サンアプロ（株）製、光カチオン重合開始剤、スルホニウム塩）
＜紫外線カットフィルタの製造＞
（製造例１）
　実施例１～５９の光重合性組成物を、５０ｍｍ×５０ｍｍのガラス基板（１７３７、コーニング社製）上に、製膜後の膜厚が１．５μｍとなるようにスピンコート塗布し、１００℃で２分間乾燥して光重合性組成物層を形成した。その後、光重合性組成物層に対し、ｉ線ステッパー露光装置（ＵＸ－１０００ＳＭ－ＥＨ０４、ウシオ電機（株）製）を用い、１０００ｍＪ／ｃｍ２の露光量で全面露光した。次いで、ホットプレートを用いて、２００℃で８分間加熱（ポストベーク）することで、紫外線カットフィルタ（硬化物）を製造した。
　実施例１～５９の光重合性組成物については、露光前後の光重合性組成物層の極大吸収波長（λｍａｘ）における透過率の変化度（透過率の変化度１）およびポストベーク前後の光重合性組成物層の極大吸収波長（λｍａｘ）における透過率の変化度（透過率の変化度２）はいずれも１％以下であった。
　透過率の変化度１＝｜露光前の光重合性組成物層のλｍａｘにおける透過率－露光後の光重合性組成物層のλｍａｘにおける透過率｜
　透過率の変化度２＝｜ポストベーク前の光重合性組成物層のλｍａｘにおける透過率－ポストベーク後の光重合性組成物層のλｍａｘにおける透過率｜
（製造例２）
　光重合性組成物として比較例１、２の光重合性組成物を用い、露光前の光重合性組成物層の極大吸収波長（λｍａｘ）における透過率が５～２０％になるように光重合性組成物層の膜厚を調整した以外は製造例１と同様の方法にて紫外線カットフィルタ（硬化物）を製造した。
＜評価＞
［耐光性の評価］
　上記で得られた紫外線カットフィルタについて、以下の条件１にて耐光性試験を行い、極大吸収波長（λｍａｘ）での透過率の減少度を算出した。具体的には、紫外線カットフィルタの極大吸収波長（λｍａｘ）における透過率を測定した後、紫外線カットフィルタを条件１にて耐光性試験を行った。耐光性試験後の紫外線カットフィルタの極大吸収波長（λｍａｘ）における透過率を測定し、下記式より透過率の減少度を算出した。
　透過率の減少度（％）＝（耐光性試験後の紫外線カットフィルタのλｍａｘにおける透過率）－（耐光性試験前の紫外線カットフィルタのλｍａｘにおける透過率）
（条件１）
　装置：キセノンキセノンウェザーメーター（スガ試験機（株）製、ＸＬ７５）
　照度：９０ｋｌｘ
　試験期間：５０時間
　環境：２３℃、相対湿度５０％
　また、耐光性試験後の紫外線カットフィルタの着色の変化の度合いを目視で確認し、以下の基準で着色の有無を評価した。
　Ａ：着色無し
　Ｂ：わずかに着色があるが実用レベルである
［耐溶剤性の評価］
　上記で得られた紫外線カットフィルタをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）に１０分間浸漬し、吸光度の維持率を算出し、以下の基準にて耐溶剤性を評価した。
　吸光度の維持率（％）＝（ＰＧＭＥＡに浸漬後の紫外線カットフィルタのλｍａｘにおける吸光度／ＰＧＭＥＡに浸漬前の紫外線カットフィルタのλｍａｘにおける吸光度）×１００
　Ａ：吸光度の維持率が８５％以上
　Ｂ：吸光度の維持率が７０％以上８５％未満
　Ｃ：吸光度の維持率が７０％未満
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
　上記表に示すように、実施例１～５９は、耐光性と耐溶剤性とを高い水準で両立することができた。
　実施例の光重合性組成物は、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置を構成する各部材に好適に用いることができる。

Claims (11)

  1. 　式（１）で表される化合物および式（２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物と、
    　重合性化合物と、
    　光重合開始剤と、
    　を含有する光重合性組成物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式（１）および式（２）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基またはエチレン性不飽和結合含有基を表し、
    　Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはエチレン性不飽和結合含有基を表し、
    　Ｙ１、Ｙ２、Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３およびＹ１４はそれぞれ独立に電子求引性基を表す；
    　Ｙ１とＹ２は結合して環を形成していてもよい；
    　Ｙ１１とＹ１２は結合して環を形成していてもよい；
    　Ｙ１３とＹ１４は結合して環を形成していてもよい；
    　Ｒ１とＲ３は結合して環を形成していてもよい；
    　Ｒ３とＲ４は結合して環を形成していてもよい；
    　Ｒ２とＲ４は結合して環を形成していてもよい。
  2. 　前記式（１）で表される化合物が下記式（３）で表される化合物であり、
    　前記式（２）で表される化合物が下記式（４）で表される化合物である、
    　請求項１に記載の光重合性組成物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　式（３）および式（４）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基またはエチレン性不飽和結合含有基を表し、
    　Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはエチレン性不飽和結合含有基を表し、
    　Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す；
    　Ｒ１とＲ３は結合して環を形成していてもよい；
    　Ｒ３とＲ４は結合して環を形成していてもよい；
    　Ｒ２とＲ４は結合して環を形成していてもよい；
    　Ｒ５とＲ６は結合して環を形成していてもよい；
    　Ｒ１３とＲ１４は結合して環を形成していてもよい；
    　Ｒ１５とＲ１６は結合して環を形成していてもよい。
  3. 　式（３）のＲ３およびＲ４の一方が水素原子であり、他方がハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはエチレン性不飽和結合含有基である、請求項２に記載の光重合性組成物。
  4. 　前記重合性化合物は、エチレン性不飽和結合含有基を２個以上有する化合物である、請求項１～３のいずれか１項に記載の光重合性組成物。
  5. 　前記光重合開始剤は、アセトフェノン化合物、アシルホスフィン化合物およびベンゾフェノン化合物から選ばれる少なくも１種である、請求項１～４のいずれか１項に記載の光重合性組成物。
  6. 　更に樹脂を含む、請求項１～５のいずれか１項に記載の光重合性組成物。
  7. 　前記樹脂は、アルカリ可溶性樹脂を含む、請求項６に記載の光重合性組成物。
  8. 　前記樹脂が、（メタ）アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、環状オレフィン樹脂およびセルロースアシレート樹脂から選ばれる少なくとも１種である、請求項６または７に記載の光重合性組成物。
  9. 　粘着剤または接着剤である、請求項１～８のいずれか１項に記載の光重合性組成物。
  10. 　請求項１～９のいずれか１項に記載の光重合性組成物を硬化して得られる硬化物。
  11. 　請求項１０に記載の硬化物を含む光学部材。
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