JP7428810B2 - 重合性組成物、重合体、紫外線遮蔽材料、積層体、化合物、紫外線吸収剤及び化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
<1> 式(1)で表される化合物と、
上記式(1)で表される化合物よりも短波長側に極大吸収波長が存在する紫外線吸収剤Aと、
を含む重合性組成物;
R1とR2は互いに結合して環を形成していてもよく、
R3とR4は互いに結合して環を形成していてもよい;
ただし、R1~R6の少なくとも一つは、エチレン性不飽和結合を有する重合性基を含む基である。
<2> 上記式(1)で表される化合物が、式(2)で表される化合物である、<1>に記載の重合性組成物;
R13およびR14はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、
X11およびX12はそれぞれ独立に単結合、-O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-または-OC(=O)NRx11-を表し、Rx11は水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
Y11およびY12はそれぞれ独立に単結合または2価の連結基を表し、
Z11およびZ12はそれぞれ独立に水素原子またはエチレン性不飽和結合を有する重合性基を表し、
R11とR12は互いに結合して環を形成していてもよく、
R13とR14は互いに結合して環を形成していてもよい;
ただし、Z11およびZ12の少なくとも一方はエチレン性不飽和結合を有する重合性基である。
<3> 上記エチレン性不飽和結合を有する重合性基は、(メタ)アクリロイルオキシ基またはビニルフェニル基である、<1>または<2>に記載の重合性組成物。
<4> 上記紫外線吸収剤Aの極大吸収波長は波長300~380nmの範囲に存在する、<1>~<3>のいずれか1つに記載の重合性組成物。
<5> 上記紫外線吸収剤Aは、重合性基を有する化合物である、<1>~<4>のいずれか1つに記載の重合性組成物。
<6> 上記紫外線吸収剤Aは、2-(2-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール系化合物、2-(2-ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン系化合物および2-ヒドロキシベンゾフェノン系化合物から選ばれる少なくとも1種である、<1>~<5>のいずれか1つに記載の重合性組成物。
<7> 更に、上記式(1)で表される化合物以外の重合性化合物と、重合開始剤とを含む<1>~<6>のいずれか1つに記載の重合性組成物。
<8> <1>~<7>のいずれか1つに記載の重合性組成物を重合して得られた重合体。
<9> <8>に記載の重合体を含む紫外線遮蔽材料。
<10> 支持体と、<9>に記載の紫外線遮蔽材料とを有する積層体。
<11> 式(5)で表される化合物;
R53およびR54はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、
X51およびX52はそれぞれ独立に、-O-、-OC(=O)O-または、-OC(=O)NH-を表し、
Y51およびY52はそれぞれ独立に単結合または2価の連結基を表し、上記2価の連結基は、炭化水素基であるか、または、2以上の炭化水素基を連結基を介して結合した構造の基であり、上記連結基は、-O-、-C(=O)-、-OC(=O)-、-C(=O)O-、-NHC(=O)-または-C(=O)NH-を表し、
Z51およびZ52はそれぞれ独立に水素原子またはエチレン性不飽和結合を有する重合性基を表す;
ただし、Z51およびZ52の少なくとも一方はエチレン性不飽和結合を有する重合性基であり、
X51が-O-のとき、Z51が表すエチレン性不飽和結合を有する重合性基はビニルフェニル基であり、
X52が-O-のとき、Z52が表すエチレン性不飽和結合を有する重合性基はビニルフェニル基である。
<12> 上記エチレン性不飽和結合を有する重合性基は、(メタ)アクリロイルオキシ基またはビニルフェニル基である、<11>に記載の化合物。
<13> X51およびX52はそれぞれ独立に-O-、または、-OC(=O)NH-を表す、<11>または<12>に記載の化合物。
<14> X51およびX52が同一であり、Y51およびY52が同一であり、Z51およびZ52が同一である<11>~<13>のいずれか1つに記載の化合物。
<15> <11>~<14>のいずれか1つに記載の化合物を含む紫外線吸収剤。
<16> <11>~<14>のいずれか1つに記載の化合物由来の構造を含む重合体。
<17> 式(6)で表される化合物と、式(7)で表される化合物とを反応させて、式(5)で表される化合物を製造する化合物の製造方法;
R63およびR64はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表す;
Y71は単結合または2価の連結基を表し、上記2価の連結基は、炭化水素基であるか、または、2以上の炭化水素基を連結基を介して結合した構造の基であり、上記連結基は、-O-、-C(=O)-、-OC(=O)-、-C(=O)O-、-NHC(=O)-または-C(=O)NH-を表し、
Z71はエチレン性不飽和結合を有する重合性基を表す。
R53およびR54はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、
X51およびX52はそれぞれ独立に、-O-、-OC(=O)O-または、-OC(=O)NH-を表し、
Y51およびY52はそれぞれ独立に単結合または2価の連結基を表し、上記2価の連結基は、炭化水素基であるか、または、2以上の炭化水素基を連結基を介して結合した構造の基であり、上記連結基は、-O-、-C(=O)-、-OC(=O)-、-C(=O)O-、-NHC(=O)-または-C(=O)NH-を表し、
Z51およびZ52はそれぞれ独立に水素原子またはエチレン性不飽和結合を有する重合性基を表す;
ただし、Z51およびZ52の少なくとも一方はエチレン性不飽和結合を有する重合性基であり、
X51が-O-のとき、Z51が表すエチレン性不飽和結合を有する重合性基はビニルフェニル基であり、
X52が-O-のとき、Z52が表すエチレン性不飽和結合を有する重合性基はビニルフェニル基である。
<18> 上記式(7)のE71が-COCl、-O(C=O)Cl、-NCO、-Cl、-Br、-I、-OSO2D1またはオキシラニル基であり、D1はメチル基、エチル基、フェニル基または4-メチルフェニル基である、<17>に記載の化合物の製造方法。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基と共に置換基を有する基を包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「~」を用いて表される数値範囲は、「~」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、全固形分とは、樹脂組成物の全成分から溶剤を除いた成分の合計量をいう。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アリル」は、アリルおよびメタリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程を意味するだけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定したポリスチレン換算値として定義される。
本発明の重合性組成物は、式(1)で表される化合物と、
式(1)で表される化合物よりも短波長側に極大吸収波長が存在する紫外線吸収剤Aと、
を含むことを特徴とする。
また、本発明の重合性組成物は、式(1)で表される化合物と式(1)で表される化合物よりも短波長側に極大吸収波長が存在する紫外線吸収剤Aとをそれぞれ含むので、幅広い波長範囲の紫外線を遮蔽できる重合体を製造することもできる。
また、本発明の重合性組成物によれば、紫外線吸収剤のブリードアウトや析出などの抑制された重合体などの紫外線遮蔽材料を製造することもできる。
本発明の樹脂組成物は、式(1)で表される化合物(以下、化合物(1)ともいう)を含む。化合物(1)は紫外線吸収剤として好ましく用いられる。
R1とR2は互いに結合して環を形成していてもよく、
R3とR4は互いに結合して環を形成していてもよい;
ただし、R1~R6の少なくとも一つは、エチレン性不飽和結合を有する重合性基を含む基である。
*-X1-Y1-Z1 ・・・(T)
Y1は単結合または2価の連結基を表し、
Z1はエチレン性不飽和結合を有する重合性基を表す。
上記2以上の炭化水素基を連結する連結基としては、-NH-、-S(=O)2-、-O-、-C(=O)-、-OC(=O)-、-C(=O)O-、-NHC(=O)-および-C(=O)NH-が挙げられ、-O-、-C(=O)-、-OC(=O)-、-C(=O)O-、-NHC(=O)-または-C(=O)NH-であることが好ましい。
式(Ta)中、X1aは単結合、-O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-または-OC(=O)NRx1-を表し、Rx1は水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
Y1aは単結合または2価の連結基を表し、
Z1aは水素原子またはエチレン性不飽和結合を有する重合性基を表す。
R13およびR14はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、
X11およびX12はそれぞれ独立に単結合、-O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-または-OC(=O)NRx11-を表し、Rx11は水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
Y11およびY12はそれぞれ独立に単結合または2価の連結基を表し、
Z11およびZ12はそれぞれ独立に水素原子またはエチレン性不飽和結合を有する重合性基を表し、
R11とR12は互いに結合して環を形成していてもよく、
R13とR14は互いに結合して環を形成していてもよい;
ただし、Z11およびZ12の少なくとも一方はエチレン性不飽和結合を有する重合性基である。
式(2)のY11およびY12は、式(T)のY1と同義である。
式(2)のZ11およびZ12が表すエチレン性不飽和結合を有する重合性基としては、ビニル基、アリル基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリロイルアミノ基、およびビニルフェニル基が挙げられ、(メタ)アクリロイルオキシ基およびビニルフェニル基であることが好ましい。
R53およびR54はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、
X51およびX52はそれぞれ独立に-O-、-OC(=O)O-または、-OC(=O)NH-を表し、
Y51およびY52はそれぞれ独立に単結合または2価の連結基を表し、2価の連結基は、炭化水素基であるか、または、2以上の炭化水素基を連結基を介して結合した構造の基であり、連結基は、-O-、-C(=O)-、-OC(=O)-、-C(=O)O-、-NHC(=O)-または-C(=O)NH-を表し、
Z51およびZ52はそれぞれ独立に水素原子またはエチレン性不飽和結合を有する重合性基を表す;
ただし、Z51およびZ52の少なくとも一方はエチレン性不飽和結合を有する重合性基であり、
X51が-O-のとき、Z51が表すエチレン性不飽和結合を有する重合性基はビニルフェニル基であり、
X52が-O-のとき、Z52が表すエチレン性不飽和結合を有する重合性基はビニルフェニル基である。
置換基Tとしては、以下の基が挙げられる。
ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子);
アルキル基[直鎖、分岐、環状のアルキル基。具体的には、直鎖または分岐のアルキル基(好ましくは炭素数1~30の直鎖または分岐のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、t-ブチル基、n-オクチル基、エイコシル基、2-クロロエチル基、2-シアノエチル基、2-エチルヘキシル基)、シクロアルキル基(好ましくは、炭素数3~30のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、4-n-ドデシルシクロヘキシル基)、ビシクロアルキル基(好ましくは、炭素数5~30のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5~30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基。例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン-2-イル基、ビシクロ[2,2,2]オクタン-3-イル基)、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基(例えばアルキルチオ基のアルキル基)もこのような概念のアルキル基を表す。];
アルケニル基[直鎖、分岐、環状のアルケニル基。具体的には、直鎖または分岐のアルケニル基(好ましくは炭素数2~30の直鎖または分岐のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基)、シクロアルケニル基(好ましくは、炭素数3~30のシクロアルケニル基。つまり、炭素数3~30のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、2-シクロペンテン-1-イル基、2-シクロヘキセン-1-イル基)、ビシクロアルケニル基(好ましくは、炭素数5~30のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト-2-エン-1-イル基、ビシクロ[2,2,2]オクト-2-エン-4-イル基)を包含するものである。];
アルキニル基(好ましくは、炭素数2~30の直鎖または分岐のアルキニル基。例えば、エチニル基、プロパルギル基);
複素環基(好ましくは5または6員の芳香族もしくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数3~30の5もしくは6員の芳香族の複素環基である。例えば、2-フリル基、2-チエニル基、2-ピリミジニル基、2-ベンゾチアゾリル基);
シアノ基;
ヒドロキシ基;
ニトロ基;
カルボキシル基;
アルコキシ基(好ましくは、炭素数1~30の直鎖または分岐のアルコキシ基。例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、t-ブトキシ基、n-オクチルオキシ基、2-メトキシエトキシ基);
アリールオキシ基(好ましくは、炭素数6~30のアリールオキシ基。例えば、フェノキシ基、2-メチルフェノキシ基、4-t-ブチルフェノキシ基、3-ニトロフェノキシ基、2-テトラデカノイルアミノフェノキシ基);
ヘテロ環オキシ基(好ましくは、炭素数2~30のヘテロ環オキシ基。例えば、1-フェニルテトラゾール-5-オキシ基、2-テトラヒドロピラニルオキシ基);
アシルオキシ基(好ましくはホルミルオキシ基、炭素数2~30のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数6~30のアリールカルボニルオキシ基。例えば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、p-メトキシフェニルカルボニルオキシ基);
アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは、炭素数2~30のアルコキシカルボニルオキシ基。例えばメトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、t-ブトキシカルボニルオキシ基、n-オクチルカルボニルオキシ基);
アリールオキシカルボニルオキシ基(好ましくは、炭素数7~30のアリールオキシカルボニルオキシ基。例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、p-メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、p-n-ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基);
アミノ基(好ましくは、アミノ基、炭素数1~30のアルキルアミノ基、炭素数6~30のアニリノ基。例えば、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、N-メチル-アニリノ基、ジフェニルアミノ基);
アシルアミノ基(好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数2~30のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数6~30のアリールカルボニルアミノ基。例えば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、3,4,5-トリ-n-オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基);
アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2~30のアルコキシカルボニルアミノ基。例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、t-ブトキシカルボニルアミノ基、n-オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、N-メチルーメトキシカルボニルアミノ基);
アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは、炭素数7~30のアリールオキシカルボニルアミノ基。例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、p-クロロフェノキシカルボニルアミノ基、m-n-オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基);
スルファモイルアミノ基(好ましくは、炭素数0~30のスルファモイルアミノ基。例えば、スルファモイルアミノ基、N,N-ジメチルアミノスルホニルアミノ基、N-n-オクチルアミノスルホニルアミノ基);
アルキル又はアリールスルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1~30のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数6~30のアリールスルホニルアミノ基。例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、2,3,5-トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、p-メチルフェニルスルホニルアミノ基);
メルカプト基;
アルキルチオ基(好ましくは、炭素数1~30のアルキルチオ基。例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-ヘキサデシルチオ基);
アリールチオ基(好ましくは炭素数6~30のアリールチオ基。例えば、フェニルチオ基、p-クロロフェニルチオ基、m-メトキシフェニルチオ基);
ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数2~30のヘテロ環チオ基。例えば、2-ベンゾチアゾリルチオ基、1-フェニルテトラゾール-5-イルチオ基);
スルホ基;
アルキル又はアリールスルフィニル基(好ましくは、炭素数1~30のアルキルスルフィニル基、6~30のアリールスルフィニル基。例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、p-メチルフェニルスルフィニル基);
アルキル又はアリールスルホニル基(好ましくは、炭素数1~30のアルキルスルホニル基、6~30のアリールスルホニル基。例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、p-メチルフェニルスルホニル基);
アリールオキシカルボニル基(好ましくは、炭素数7~30のアリールオキシカルボニル基。例えば、フェノキシカルボニル基、o-クロロフェノキシカルボニル基、m-ニトロフェノキシカルボニル基、p-t-ブチルフェノキシカルボニル基);
アルコキシカルボニル基(好ましくは、炭素数2~30のアルコキシカルボニル基。例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基、n-オクタデシルオキシカルボニル基);
カルバモイル基(好ましくは、炭素数1~30のカルバモイル基。例えば、カルバモイル基、N-メチルカルバモイル基、N,N-ジメチルカルバモイル基、N,N-ジ-n-オクチルカルバモイル基、N-(メチルスルホニル)カルバモイル基);
アリール又はヘテロ環アゾ基(好ましくは炭素数6~30のアリールアゾ基、炭素数3~30のヘテロ環アゾ基。例えば、フェニルアゾ基、p-クロロフェニルアゾ基、5-エチルチオ-1,3,4-チアジアゾール-2-イルアゾ基);
イミド基(好ましくは、N-スクシンイミド基、N-フタルイミド基);
ホスフィノ基(好ましくは、炭素数2~30のホスフィノ基。例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基)
ホスフィニル基(好ましくは、炭素数2~30のホスフィニル基。例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基);
ホスフィニルオキシ基(好ましくは、炭素数2~30のホスフィニルオキシ基。例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基);
ホスフィニルアミノ基(好ましくは、炭素数2~30のホスフィニルアミノ基。例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基);
また、波長400nmのモル吸光係数は1,000L/mol・cm以上であることが好ましく、3,000L/mol・cm以上がより好ましく、5,000L/mol・cm以上が特に好ましい。
また、波長420nmのモル吸光係数は3,000L/mol・cm以下であることが好ましく、2,000L/mol・cm以下であることがより好ましく、1,000L/mol・cm以下であることが更に好ましく、500L/mol・cm以下であることがより一層好ましく、100L/mol・cm以下であることが特に好ましい。420nmの吸光係数が小さい化合物は、着色が非常に小さい。
R63およびR64はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表す;
Y71は単結合または2価の連結基を表し、上記2価の連結基は、炭化水素基であるか、または、2以上の炭化水素基を連結基を介して結合した構造の基であり、上記連結基は、-O-、-C(=O)-、-OC(=O)-、-C(=O)O-、-NHC(=O)-または-C(=O)NH-を表し、
Z71はエチレン性不飽和結合を有する重合性基を表す。
式(6)のR63およびR64は、式(5)のR53およびR54と同義である。
式(7)のY71は式(5)のY51およびY52と同義である。
式(7)のZ71は式(5)のZ51およびZ52と同義である。
本発明の重合性組成物は、式(1)で表される化合物(化合物(1))よりも短波長側に極大吸収波長が存在する紫外線吸収剤(以下、紫外線吸収剤Aともいう)を含む。
重合性組成物の全固形分中における化合物(1)と紫外線吸収剤Aとの合計の含有量は、0.01~20質量%が好ましく、0.01~10質量%がより好ましい。
また、紫外線吸収剤Aの含有量は、化合物(1)の100質量部に対して50~400質量部であることが好ましく、50~200質量部であることがより好ましい。
重合性組成物は、紫外線吸収剤Aを1種のみ含んでもよく、2種以上含んでいてもよい。紫外線吸収剤Aを2種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
重合性組成物は、式(1)で表される化合物以外の重合性化合物を含有することができる。重合性化合物としては、エネルギー付与により重合硬化可能な化合物を制限なく用いることができる。重合性化合物としては、エチレン性不飽和結合を有する重合性基を有する化合物が挙げられる。エチレン性不飽和結合を有する重合性基としては、ビニル基、アリル基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリロイルアミノ基、ビニルフェニル基などが挙げられる。
また、重合性組成物の全固形分中における化合物(1)と、紫外線吸収剤Aと重合性化合物との合計の含有量は、30質量%以上であることが好ましく、50質量%以上であることがより好ましく、60質量%以上であることが更に好ましい。上限は、100質量%とすることもでき、99.9質量%以下とすることができ、99.5質量%以下とすることもできる。
重合性組成物は、重合性化合物を1種のみ含んでもよく、2種以上含んでいてもよい。重合性化合物を2種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
重合性組成物は、重合開始剤を含有することができる。重合開始剤は、エネルギーの付与により重合反応に必要な開始種を発生し得る化合物を用いることができる。重合開始剤としては、例えば、光重合開始剤及び熱重合開始剤の中から適宜選択することができ、光重合開始剤が好ましい。
1,1-ジ(t-ヘキシルペルオキシ)シクロヘキサン、1,1-ジ(t-ブチルペルオキシ)シクロヘキサン、2,2-ジ(4,4-ジ-(t-ブチルペルオキシ)シクロヘキシル)プロパン、t-ヘキシルペルオキシイソプロピルモノカーボネート、t-ブチルペルオキシ-3,5,5-トリメチルヘキサノエート、t-ブチルペルオキシラウレート、ジクミルペルオキシド、ジ-t-ブチルペルオキシド、t-ブチルペルオキシ-2-エチルヘキサノエート、t-ヘキシルペルオキシ-2-エチルヘキサノエート、クメンヒドロペルオキシド、t-ブチルヒドロペルオキシド等の有機過酸化物;
過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、過酸化水素などの無機過酸化物;
などが挙げられる。
本発明の重合性組成物は樹脂を含有することができる。樹脂の種類としては、(メタ)アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ビニル重合体[例えば、ポリジエン樹脂、ポリアルケン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニルエーテル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルケトン樹脂、ポリフルオロビニル樹脂およびポリ臭化ビニル樹脂など]、ポリチオエーテル樹脂、ポリフェニレン樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスルホネート樹脂、ニトロソポリマー樹脂、ポリシロキサン樹脂、ポリサルファイド樹脂、ポリチオエステル樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリスルホンアミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミン樹脂、ポリウレア樹脂、ポリホスファゼン樹脂、ポリシラン樹脂、ポリシラザン樹脂、ポリフラン樹脂、ポリベンゾオキサゾール樹脂、ポリオキサジアゾール樹脂、ポリベンゾチアジノフェノチアジン樹脂、ポリベンゾチアゾール樹脂、ポリピラジノキノキサリン樹脂、ポリピロメリットイミド樹脂、ポリキノキサリン樹脂、ポリベンゾイミダゾール樹脂、ポリオキソイソインドリン樹脂、ポリジオキソイソインドリン樹脂、ポリトリアジン樹脂、ポリピリダジン樹脂、ポリピペラジン樹脂、ポリピリジン樹脂、ポリピペリジン樹脂、ポリトリアゾール樹脂、ポリピラゾール樹脂、ポリピロリジン樹脂、ポリカルボラン樹脂、ポリオキサビシクロノナン樹脂、ポリジベンゾフラン樹脂、ポリフタライド樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリイミド樹脂、オレフィン樹脂、環状オレフィン樹脂、エポキシ樹脂、セルロースアシレート樹脂などが挙げられる。樹脂の詳細については、特開2009-263616号公報の段落番号0075~0097の記載を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の重合性組成物はシランカップリング剤を含有することができる。本明細書において、シランカップリング剤とは、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物のことを意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、アミノ基、(メタ)アクリロイル基およびエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、特開2009-288703号公報の段落番号0018~0036に記載の化合物、特開2009-242604号公報の段落番号0056~0066に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。シランカップリング剤の市販品としては、綜研化学(株)のA-50(オルガノシラン)などが挙げられる。重合性組成物の全固形分中におけるシランカップリング剤の含有量は、0.1~5質量%が好ましい。上限は、3質量%以下が好ましく、2質量%以下がより好ましい。下限は、0.5質量%以上が好ましく、1質量%以上がより好ましい。重合性組成物は、シランカップリング剤を1種のみ含んでもよく、2種以上含んでいてもよい。シランカップリング剤を2種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
本発明の重合性組成物は溶剤を含有することができる。溶剤は特に制限はなく用いることができる。溶剤は、有機溶剤であることが好ましい。有機溶剤としては、エステル系溶剤、エーテル系溶剤、ケトン系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤等が挙げられる。
本発明の重合性組成物は、界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、例えば、特許第4502784号公報の段落番号0017、及び特開2009-237362号公報の段落番号0060~0071に記載の界面活性剤が挙げられる。
本発明の重合性組成物は、酸発生剤を含有することができる。酸発生剤は、光酸発生剤であってもよく、熱酸発生剤であってもよい。なお、本明細書において、酸発生剤とは、熱や光などのエネルギーを加えることで酸を発生する化合物を意味する。また、熱酸発生剤とは、熱分解により酸を発生する化合物を意味する。また、光酸発生剤とは、光照射により酸を発生する化合物を意味する。酸発生剤の種類、具体的化合物、および好ましい例としては、特開2008-013646号公報の段落番号0066~0122に記載の化合物などを挙げることができ、これらを本発明にも適用することができる。
重合性組成物は、触媒を含有することができる。触媒としては、塩酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸等の酸触媒、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン等の塩基触媒などが挙げられる。重合性組成物が触媒を含有する場合、重合性組成物の全固形分中における触媒の含有量は、0.1~20質量%であることが好ましい。下限は、0.5質量%以上であることが好ましく、1質量%以上であることがより好ましい。上限は、15質量%以下であることが好ましく、10質量%以下であることがより好ましい。重合性組成物は、触媒を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。触媒を2種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
本発明の重合性組成物は、必要に応じて、上述した成分の他にその他の添加剤を適宜含有してもよい。その他の添加剤としては、例えば、充填剤、可塑剤、密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤、加工安定剤、相溶化剤、分散剤、泡防止剤、染料、顔料、赤外線吸収剤、香料、無機物などが挙げられる。可塑剤としては、例えば、フタル酸エステル(例えば、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジイソプロピル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジヘキシル、フタル酸ジシクロヘキシル、及びフタル酸ジフェニル)、リン酸エステル(例えば、リン酸トリメチル、リン酸トリエチル、リン酸トリブチル、リン酸トリフェニル、及びリン酸トリクレジル)、トリメリット酸エステル(例えば、トリメリット酸トリブチル、及びトリメリット酸トリス(2-エチルヘキシル))、脂肪酸エステル(例えば、アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジイソブチル、ドデカン酸ジメチル、マレイン酸ジブチル、及びオレイン酸エチル)が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、リン系酸化防止剤及びヒドロキシルアミン系酸化防止剤が挙げられる。リン系酸化防止剤としては、例えば、ホスファイト系酸化防止剤(例えば、トリス(4-メトキシ-3,5-ジフェニル)ホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイト、ビス(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、及びビス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト)が挙げられる。ヒドロキシルアミン系酸化防止剤としては、例えば、N,N-ジオクタデシルヒドロキシルアミン、及びN,N-ジベンジルヒドロキシルアミンが挙げられる。
本発明の重合性組成物は、日光または紫外線を含む光に晒される可能性のある用途に好適に使用することもができ、紫外線遮蔽材料として好適に用いることができる。具体例としては、住居、施設、輸送機器などの窓ガラス用のコーティング材またはフィルム;住居、施設、輸送機器などの内外装材および内外装用塗料;蛍光灯、水銀灯などの紫外線を発する光源用部材;太陽電池、精密機械、電子電気機器、表示装置用部材;食品、化学品、薬品などの容器または包装材;農工業用シート;スポーツウェア、ストッキング、帽子などの衣料用繊維製品および繊維;プラスチックレンズ、コンタクトレンズ、メガネ、義眼などのレンズまたはそのコーティング材;光学フィルタ、プリズム、鏡、写真材料などの光学用品;テープ、インクなどの文房具;標示板、標示器などとその表面コーティング材などが挙げられる。これらの詳細については、特開2009-263617号公報の段落番号0158~0218の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の重合体の第1の態様は、上述した本発明の重合性組成物を用いて得られるものである(以下、重合体(1)ともいう)。重合体(1)は、紫外線吸収剤Aを含み、かつ、化合物(1)由来の構造を含むものである。重合体(1)は更に上述した重合性組成物に含まれる素材由来の成分も含んでいる。また、上述した重合性組成物が更に、重合性化合物を含む場合には、重合体(1)は、化合物(1)と重合性化合物とで共重合体を形成していてもよい。また、紫外線吸収剤Aとして重合性基を有する化合物を用いた場合には、重合体(1)は、化合物(1)と紫外線吸収剤Aとで共重合体を形成していてもよい。この場合において、更に、重合性化合物を含む場合には、重合体(1)は、化合物(1)と紫外線吸収剤Aと重合性化合物とで共重合体を形成していてもよい。
本発明の紫外線吸収剤は、上述した式(5)で表される化合物を含む。
本発明の紫外線遮蔽材は、上述した本発明の重合体を含む。本発明の紫外線遮蔽材は、本発明の重合性組成物を用いて形成したものであってもよく、本発明の重合体を含む組成物を用いて形成したものであってもよい。上記組成物は、例えば重合体と樹脂とを含む組成物などが挙げられる。樹脂としては上述した樹脂が挙げられる。
本発明の紫外線遮蔽材は各種光学部材に用いることができる。光学部材としては、紫外線カットフィルタ、レンズ、保護材などが挙げられる。また、光学部材は、本発明の紫外線遮蔽材を含む粘着剤または接着剤を用いて得られたものであってもよい。このような光学部材としては、例えば、偏光板と偏光板保護フィルムとを紫外線遮蔽材を含む粘着剤または接着剤を用いて貼り付けた部材などが挙げられる。
剥離性の支持体としては、ポリエチレンテレフタレート(PET)を主成分(支持体を構成する成分のうち、質量基準の含有率が最も大きい成分)として含むものが好ましい。PETの重量平均分子量は、力学強度の観点から、20000以上であることが好ましく、30000以上であることがより好ましく、40000以上であることが更に好ましい。PETの重量平均分子量はヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)に支持体を溶かし、前述のGPC法により決定できる。支持体の厚さは、特に限定されないが、0.1~100μmであることが好ましく、0.1~75μmであることがより好ましく、0.1~55μmであることが更に好ましく、0.1~10μmであることが特に好ましい。また、支持体は、公知の表面処理として、コロナ処理、グロー放電処理、下塗り等が行われていてもよい。
試料の極大吸収波長及びモル吸光係数は、試料を酢酸エチル(溶媒)に溶解させて調製した0.005質量%溶液を、1cm石英セルを用いて、室温(25℃)で分光スペクトルを測定して求めた。測定装置には、UV-1800(島津製作所(株)製)を用いた。
(合成例1) 化合物1-1の合成例
1H-NMR(CDCl3) δ 7.35(s,2H),6.19(s,2H),5.66(s,2H),5.59(t,2H),4.33(t,4H),3.71-3.58(m,8H),1.99(s,6H),1.55(m,4H),1.29(m,4H),0.92(t,6H)
極大吸収波長(λmax):375nm
λmaxでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):3.71×104L/mol・cm
波長400nmでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):2.5×103L/mol・cm
波長420nmでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):100L/mol・cm以下
1H-NMR(CDCl3) δ 7.36(s,2H),6.51(d,2H),6.22(dd,2H),5.92(d,2H),5.54(t,2H),4.35(t,4H),3.71-3.59(m,8H),1.55(m,4H),1.30(m,4H),0.92(t,6H)
極大吸収波長(λmax):376nm
λmaxでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):3.78×104L/mol・cm
波長400nmでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):2.9×103L/mol・cm
波長420nmでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):100L/mol・cm以下
1H-NMR(CDCl3) δ 7.35(d,1H),7.34(d,1H),6.20(s,1H),5.66(s,1H),5.51(t,1H),5.17(t,1H),4.34(m,2H),3.71-3.59(m,6H),3.30(m,2H),2.0(s,3H),1.66-1.50(m,6H),1.49-1.34(m,2H),1.36-1.23(m,4H),1.03-0.88(m,9H)
極大吸収波長(λmax):376nm
λmaxでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):3.62×104L/mol・cm
波長400nmでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):2.6×103L/mol・cm
波長420nmでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):100L/mol・cm以下
1H-NMR(CDCl3) δ 7.45-7.31(m、8H),6.81(s,2H),6.74(dd,2),5.78(d,2H),5.28(d,2H),5.15(s,4H),3.66(t,4H),1.56(m,4H),1.31(m,4H),0.91(t,6H)
極大吸収波長(λmax):379nm
λmaxでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):4.04×104L/mol・cm
波長400nmでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):5.1×103L/mol・cm
波長420nmでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):600L/mol・cm
1H-NMR(CDCl3) δ 6.84(s,2H),6.16(s,2H),5.62(s,2H),4.52(t,4H),4.34(t,4H),3.67(t,4H),1.96(s,6H),1.55(m,4H),1.31(m,4H),0.92(t,6H)
極大吸収波長(λmax):378nm
λmaxでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):3.75×104L/mol・cm
波長400nmでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):3.9×103L/mol・cm
波長420nmでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):100L/mol・cm以下
1H-NMR(CDCl3) δ 7.35(s,2H),6.45(s,2H),5.88(s,2H),3.66(t,4H),2.10(s,6H),1.54(m,4H),1.31(m,4H),0.92(t,6H)
極大吸収波長(λmax):374nm
λmaxでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):3.76×104L/mol・cm 波長400nmでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):2.10×103L/mol・cm
波長420nmでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):500L/mol・cm
1H-NMR(CDCl3) δ 7.22(s,1H),6.20(s,2H),5.66(s,2H),5.53(m,2H),4.34(t,4H),3.67-3.59(m,8H),2.26(s,3H),1.99(s,6H),1.54(m,4H),1.29(m,4H),0.92(t,6H)
極大吸収波長(λmax):379nm
λmaxでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):3.63×104L/mol・cm
波長400nmでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):4.2×103L/mol・cm
波長420nmでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):600L/mol・cm
1H-NMR(CDCl3) δ 7.33-7.20(m,7H),7.16-7.07(m,4H),6.19(s,2H),5.65(s,2H),5.54(m,2H),4.76(s,4H),4.34(m,4H),3.63(m,4H),2.27(s,3H),1.98(s,6H)
極大吸収波長(λmax):383nm
λmaxでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):4.19×104L/mol・cm
波長400nmでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):8.0×103L/mol・cm
波長420nmでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):600L/mol・cm
1H-NMR(CDCl3) δ 7.34(s,2H),6.20(s,2H),5.66(s,2H),5.54(t,2H),4.34(t,4H),3.69-3.59(m,8H),1.99(s,6H),1.59-1.50(m,4H),1.31-1.21(m,36H),0.87(t,6H)
極大吸収波長(λmax):376nm
λmaxでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):3.40×104L/mol・cm
波長400nmでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):2.5×103L/mol・cm
波長420nmでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):400L/mol・cm
1H-NMR(CDCl3) δ 7.43(d,4H),7.39(s,2H),7.32(t,4H),7.17(t,2H),6.20(s,2H),5.66(s,2H),5.59(t,2H),4.34(t,4H),3.63(m,4H),2.00(s,6H)
極大吸収波長(λmax):385nm
λmaxでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):3.82×104L/mol・cm
波長400nmでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):1.3×104L/mol・cm
波長420nmでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):2.16×103L/mol・cm
1H-NMR(CDCl3) δ 7.35(s,2H),6.45(s,2H),5.88(s,2H),3.64(t,4H),2.10(s,6H),1.55(m,4H),1.35-1.17(m,36H),0.87(t,6H)
極大吸収波長(λmax):373nm
λmaxでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):3.10×104L/mol・cm
波長400nmでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):1.83×103L/mol
・cm
波長420nmでのモル吸光係数(溶媒:酢酸エチル):500L/mol・cm
(製造例1) 重合体A-1の製造例
得られた重合体A-1の150mgをクロロホルム100mLに溶解し、吸収スペクトルを測定した。重合体A-1の極大吸収波長は378nm(吸光度1.10)と347nm(吸光度1.22)であった。
重合体A-1は波長400nm近傍の波長の光を十分に遮蔽できるものであった。更には、350nmより短波の波長の光の遮蔽性にも優れていた。また、重合体A-1は着色の小さいものであった。
得られた例示重合体A-2の200mgをクロロホルム100mLに溶解し、吸収スペクトルを測定した。重合体A-1のλ極大吸収波長は378nm(吸光度0.91)と335nm(吸光度0.89)であった。
重合体A-2は波長400nm近傍の波長の光を十分に遮蔽できるものであった。更には、350nmより短波の波長の光の遮蔽性にも優れていた。また、重合体A-2は着色の小さいものであった。
(製造例3)重合体A-3の製造例
得られた重合体A-3の150mgをクロロホルム100mLに溶解し、吸収スペクトルを測定した。重合体A-3の極大吸収波長は384nm(吸光度1.01)と346nm(吸光度1.12)であった。
重合体A-3は波長400nm近傍の波長の光を十分に遮蔽できるものであった。更には、350nmより短波の波長の光の遮蔽性にも優れていた。また、重合体A-3は着色の小さいものであった。
(実施例1)
重合体A-1の659mg、クロロホルムの7.6g、及びポリメチルメタクリレート樹脂(ダイヤナールBR-80(モノマー単位としてメチルメタクリレート60質量%以上含有、重量平均分子量:95,000、酸価:0mgKOH/g、三菱ケミカル(株)製)の0.44gを溶解させた樹脂溶液を調製した。そして、調製した樹脂溶液をガラス基板上にスピンコート塗布し、塗布膜を40℃で2分間乾燥させて、重合体A-1を含む厚み約10μmの樹脂膜を形成した。実施例1の樹脂膜は、着色がほとんどなく、かつ、波長400nm近傍の波長の光の遮蔽性に優れていた。更には、350nmより短波の波長の光の遮蔽性にも優れていた。
実施例1において、重合体A-1の659mgを重合体A-2の661mgに変更したこと以外は、実施例1と同様にして樹脂膜を形成した。実施例2の樹脂膜は、着色がほとんどなく、かつ、波長400nm近傍の波長の光の遮蔽性に優れていた。更には、350nmより短波の波長の光の遮蔽性にも優れていた。
実施例1において、重合体A-1の659mgを重合体A-3の658mgに変更したこと以外は、実施例1と同様にして樹脂膜を形成した。実施例3の樹脂膜は、着色がほとんどなく、かつ、波長400nm近傍の波長の光の遮蔽性に優れていた。更には、350nmより短波の波長の光の遮蔽性にも優れていた。
実施例1において、重合体A-1の659mgを重合体C-1の1063mgに変更し、ポリメチルメタクリレート樹脂の配合量を0.04gに変更した以外は、実施例1と同様にして樹脂膜を形成した。比較例1の樹脂膜は、波長380~400nmの波長の光の遮蔽性が低いものであった。
実施例1~3及び比較例1で形成した樹脂膜に対して、以下の条件にて極大吸収波長(λmax)での吸光度の維持率を求め、耐光性を評価した。具体的には、樹脂膜のλmaxにおける吸光度を測定した後、樹脂膜を以下の条件で照射し、次いで28日照射後のλmaxにおける吸光度を測定した。照射前後のλmaxにおける吸光度の値から下記式より吸光度の維持率(%)を算出した。吸光度の維持率を表1に示す。吸光度は、分光光度計UV-1800PC(島津製作所社製)を用い、その光の吸光度から求めた。
吸光度の維持率(%)=(照射後のλmaxにおける吸光度/照射前のλmaxにおける吸光度)×100
なお、吸光度の維持率が大きいほど耐光性に優れていることを示す。
(条件)
装置:低温サイクルキセノンウェザーメーター(スガ試験機社:XL75)
照度:10klx(40w/m2)
時間:24時間
環境:23℃、相対湿度5%
実施例3における382nmのλmaxは化合物1-54に由来する極大吸収波長である。
実施例1、3および比較例1における337nm、338nmのλmax(極大吸収波長)は2-[2-ヒドロキシ-5-(2-メタクリロイルオキシエチル)フェニル]2H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾールに由来する極大吸収波長である。
実施例2における335nmのλmax(極大吸収波長)は特開2020-041013号公報に記載の化合物Bに由来する極大吸収波長である。
実施例1~3の樹脂膜は、各λmax(極大吸収波長)での吸光度の維持率が高く、耐光性に優れていることが分かる。
また、実施例1と比較例1とを比較すると、実施例1では2-[2-ヒドロキシ-5-(2-メタクリロイルオキシエチル)フェニル]2H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾールに由来する極大吸収波長での吸光度の維持率は95%であるのに対し、比較例1では2-[2-ヒドロキシ-5-(2-メタクリロイルオキシエチル)フェニル]2H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾールに由来する極大吸収波長での吸光度の維持率は90%であり、実施例1よりも劣っていた。
実施例1において、重合体A-1の659mgを例示重合体B-1の659mgに代えたこと以外は、実施例1と同様にして樹脂膜を形成した。この樹脂膜は、着色がほとんどなく、かつ、波長400nm近傍の波長の光の遮蔽性に優れていた。また、この樹脂膜について、上記と同様の方法で吸光度の維持率を評価した。実施例4の樹脂膜における極大吸収波長(377nm)での吸光度の維持率は97%であり、優れた耐光性を有していた。
実施例1において、重合体A-1の659mgを重合体B-2の658mgに変更したこと以外は、実施例1と同様にして樹脂膜を形成した。この樹脂膜は、着色がほとんどなく、かつ、波長400nm近傍の波長の光の遮蔽性に優れていた。更には、350nmより短波の波長の光の遮蔽性にも優れていた。
[重合性組成物の製造]
各素材を下記表に記載の比率で混合して重合性組成物1~4を製造した。下記表に記載の数値は質量部である。
重合性モノマー2:メタクリル酸ベンジル(富士フイルム和光純薬(株)製)
紫外線吸収剤1:合成例1で得られた化合物1-1(極大吸収波長:375nm)
紫外線吸収剤2:合成例4で得られた化合物1-17、1-18、1-19の混合物(極大吸収波長:379nm)
紫外線吸収剤3:2-[2-ヒドロキシ-5-(2-メタクリロイルオキシエチル)フェニル]2H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール(下記構造の化合物、極大吸収波長:338nm)
紫外線吸収剤4:合成例8で得られた化合物1-50(極大吸収波長:383nm)
各重合性組成物を厚み1mmのクラウンガラス板で挟み込み、光照射装置(EXECURE 3000、HOYA CANDEO OPTRONICS(株)製)を用い、1.0J/cm2(2.5mW/cm2)で光照射し、各重合性組成物がガラス板で挟み込まれた実施例11の重合体膜(重合性組成物1の重合体膜)、実施例12の重合体膜(重合性組成物2の重合体膜)、実施例13の重合体膜(重合性組成物3の重合体膜)、実施例14の重合体膜(重合性組成物4の重合体膜)をそれぞれ製造した。各重合体膜の膜厚は50μmになるように調整した。
得られた各重合体膜について、波長300~600nmの光の透過率を測定した。結果を下記表に示す。実施例11~14の重合体膜は、着色がほとんどなく、かつ、波長400nm近傍の波長の光の遮蔽性に優れていた。また、実施例12、13、14の樹脂膜については、350nmより短波の波長の光の遮蔽性にも優れており、波長330~400nmの波長の光に対して優れた遮蔽性を有していた。
実施例1~14の重合体膜について、40℃、湿度50%の条件下、1週間保存した後、室温で1日放置してブリードアウトおよび析出の有無を目視で観測した。重合体膜1~3のいずれにおいてもブリードアウトおよび析出は確認できなかった。
試験例1と同様にして、実施例11~14の重合体膜の極大吸収波長(λmax)での吸光度の維持率を求め、耐光性を評価した。なお、吸光度の維持率が大きいほど耐光性に優れていることを示す。
Claims (15)
- 式(1)で表される化合物と、
前記式(1)で表される化合物よりも短波長側に極大吸収波長が存在する紫外線吸収剤Aと、
を含む重合性組成物;
R1とR2は互いに結合して環を形成していてもよく、
R3とR4は互いに結合して環を形成していてもよい;
ただし、R1~R6の少なくとも一つは、エチレン性不飽和結合を有する重合性基を含む基である。 - 前記式(1)で表される化合物が、式(2)で表される化合物である、請求項1に記載の重合性組成物;
R13およびR14はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表し、
X11およびX12はそれぞれ独立に単結合、-O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-または-OC(=O)NRx11-を表し、Rx11は水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
Y11およびY12はそれぞれ独立に単結合または2価の連結基を表し、
Z11およびZ12はそれぞれ独立に水素原子またはエチレン性不飽和結合を有する重合性基を表し、
R11とR12は互いに結合して環を形成していてもよく、
R13とR14は互いに結合して環を形成していてもよい;
ただし、Z11およびZ12の少なくとも一方はエチレン性不飽和結合を有する重合性基である。 - 前記エチレン性不飽和結合を有する重合性基は、(メタ)アクリロイルオキシ基またはビニルフェニル基である、請求項1または2に記載の重合性組成物。
- 前記紫外線吸収剤Aの極大吸収波長は波長300~380nmの範囲に存在する、請求項1~3のいずれか1項に記載の重合性組成物。
- 前記紫外線吸収剤Aは、重合性基を有する化合物である、請求項1~4のいずれか1項に記載の重合性組成物。
- 前記紫外線吸収剤Aは、2-(2-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール系化合物、2-(2-ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン系化合物および2-ヒドロキシベンゾフェノン系化合物から選ばれる少なくとも1種である、請求項1~5のいずれか1項に記載の重合性組成物。
- 更に、前記式(1)で表される化合物以外の重合性化合物と、重合開始剤とを含む請求項1~6のいずれか1項に記載の重合性組成物。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の重合性組成物を重合して得られた重合体。
- 請求項8に記載の重合体を含む紫外線遮蔽材料。
- 支持体と、請求項9に記載の紫外線遮蔽材料とを有する積層体。
- 式(5)で表される化合物;
R53はアルキル基を表し、
R54は水素原子を表し、
X51およびX52はそれぞれ独立に、-O-、-OC(=O)O-または、-OC(=O)NH-を表し、
Y51およびY52はそれぞれ独立に単結合または2価の連結基を表し、前記2価の連結基は、炭化水素基であるか、または、2以上の炭化水素基を連結基を介して結合した構造の基であり、前記連結基は、-O-、-C(=O)-、-OC(=O)-、-C(=O)O-、-NHC(=O)-または-C(=O)NH-を表し、
Z 51 およびZ 52 の一方はエチレン性不飽和結合を有する重合性基を表し、他方は水素原子を表す;
ただし、X51が-O-のとき、Z51が表すエチレン性不飽和結合を有する重合性基はビニルフェニル基であり、
X52が-O-のとき、Z52が表すエチレン性不飽和結合を有する重合性基はビニルフェニル基である。 - 前記エチレン性不飽和結合を有する重合性基は、(メタ)アクリロイルオキシ基またはビニルフェニル基である、請求項11に記載の化合物。
- X51およびX52はそれぞれ独立に-O-、または、-OC(=O)NH-を表す、請求項11または12に記載の化合物。
- 請求項11~13のいずれか1項に記載の化合物を含む紫外線吸収剤。
- 請求項11~13のいずれか1項に記載の化合物由来の構造を含む重合体。
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