JP7322075B2 - 有機エレクトロルミネッセンスデバイス - Google Patents
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Description
Xは、2つの隣接するXが以下の式(2)
の基であり、他の2つのXはCRであり;
HetArは、6~18個の芳香族環原子を有し、1つ以上のRラジカルにより置換されていてもよい電子不足ヘテロアリール基であり、ただし、ヘテロアリール基は、少なくとも2個の窒素原子を含有し;
Rは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、N(Ar’)2、CN、NO2、OR1、SR1、COOR1、C(=O)N(R1)2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基または2~20個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基または3~20個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル基(ここで、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、各場合において1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよく、1つ以上の隣接していないCH2基は、Si(R1)2、C=O、NR1、O、SもしくはCONR1により置きかえられていてもよい)、または5~60個の芳香族環原子、好ましくは5~40個の芳香族環原子を有し、各場合において1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;
R’は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基または3~20個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル基(ここで、直鎖、分枝または環状アルキル基は、各場合において1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよく、1つ以上の隣接していないCH2基は、Oにより置きかえられていてもよい)、または5~40個の芳香族環原子を有し、各場合において1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;同時に、2つのR’ラジカルが一緒になって芳香族、ヘテロ芳香族、脂肪族またはヘテロ脂肪族環系を形成していてもよく;
Ar’は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、5~40個の芳香族環原子を有し、1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;
R1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、OR2、SR2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基または2~20個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基または3~20個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル基(ここで、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、各場合において1つ以上のR2ラジカルにより置換されていてもよく、1つ以上の隣接していないCH2基は、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SもしくはCONR2により置きかえられていてもよい)、または5~40個の芳香族環原子を有し、各場合において1つ以上のR2ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;同時に、2つ以上のR1ラジカルが一緒になって環系を形成していてもよく;
R2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、または1~20個の炭素原子を有する脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族有機ラジカル、とりわけヒドロカルビルラジカル(ここで、1個以上の水素原子はFにより置きかえられていてもよい)であり;
mは、0、1または2であり;
nは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、0、1、2、3または4である)
の少なくとも1種の化合物を含有することを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンスデバイスを提供する。
のうちの1つによる少なくとも1種の化合物を包含する。
の化合物から選択される。
の化合物である。
の化合物が好ましい。
Yは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、CRまたはNであり、ただし、少なくとも2つの記号Yであって3つ以下の記号YがNである)
の構造から選択される。
Ar1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、6~18個の芳香族環原子を有し、各場合において1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよい二価の芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;
Aは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、C(R1)2、NR1、OまたはSであり;
pは、0または1であり、ここで、p=0は、Ar1基が存在せず、対応する芳香族またはヘテロ芳香族基がHetArに直接結合していることを意味し;
qは、0または1であり、ここで、q=0は、この位置ではA基が全く結合しておらず、代わりにR1ラジカルが対応する炭素原子に結合していることを意味する)の基から独立して選択される。
の化合物である。
以下に続く合成は、特に断らない限り、保護ガス雰囲気下、乾燥溶媒中で行われる。溶媒および試薬は、ALDRICHまたはABCRから購入することができる。市販されていない反応物質に対して与えられている番号は、対応するCAS番号である。
以下に続く例I1~I9(表1参照)は、OLEDにおける本発明の材料の使用を提示する。
OLEDにおける式(1)の化合物のマトリックス材料としての使用
OLEDの最良の電荷バランスを達成し、結果として非常に良好な性能データを達成するため、2種のホスト材料(マトリックス材料)の混合物が、典型的にはOLEDの発光層に使用される。OLEDの製造の簡略化に関しては、使用される様々な材料を減らすことが望ましい。したがって、発光層における、2種のホスト材料の混合物ではなく1種のホスト材料の使用は、有利である。
Claims (14)
- アノード、カソード、および少なくとも1種のリン光化合物を含有する少なくとも1つの発光層を含み、前記発光層が、式(1)
Xは、2つの隣接するXが下記式(2)
の基であり、2つの他のXがCRであり;
HetArは、6~14個の芳香族環原子を有し、1つ以上のRラジカルにより置換されていてもよい電子不足ヘテロアリール基であり、ただし、前記ヘテロアリール基は、少なくとも2個の窒素原子を含有し;
Rは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、N(Ar’)2、CN、NO2、OR1、SR1、COOR1、C(=O)N(R1)2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基または2~20個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基または3~20個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル基(ここで、前記アルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、各場合において1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよく、1つ以上の隣接していないCH2基は、Si(R1)2、C=O、NR1、O、SもしくはCONR1により置きかえられていてもよい)、または5~60個の芳香族環原子を有し、各場合において1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;
R’は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基または3~20個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル基(ここで、前記直鎖、分枝または環状アルキル基は、各場合において1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよく、1つ以上の隣接していないCH2基は、Oにより置きかえられていてもよい)、または5~40個の芳香族環原子を有し、各場合において1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;ここで、2つのR’ラジカルが一緒になって芳香族、ヘテロ芳香族、脂肪族またはヘテロ脂肪族環系を形成することも可能であり;
Ar’は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、5~40個の芳香族環原子を有し、1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;
R1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、OR2、SR2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基または2~20個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基または3~20個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル基(ここで、前記アルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、各場合において1つ以上のR2ラジカルにより置換されていてもよく、1つ以上の隣接していないCH2基は、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SもしくはCONR2により置きかえられていてもよい)、または5~40個の芳香族環原子を有し、各場合において1つ以上のR2ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;
R2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、または1~20個の炭素原子を有する脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族有機ラジカル、とりわけヒドロカルビルラジカル(ここで、1個以上の水素原子がFにより置きかえられることが可能である)であり;
mは、0、1または2であり;
nは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、0、1、2、3または4である)
の少なくとも1種の化合物を含有することを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンスデバイス。 - 前記式(1)の前記化合物が、式(3)、(4)および(5)
の化合物から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。 - 前記式(1)の前記化合物が、式(3a-1)、(3a-2)、(4a-1)、(4a-2)、(5a-1)および(5a-2)
の化合物から選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。 - 前記式(1)の前記化合物が、式(3b)、(4b)および(5b)
の化合物から選択されることを特徴とする、請求項1~3の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。 - HetArが、1つ以上のRラジカルにより置換されていてもよい6~10個の芳香族環原子を有し、HetArが、基本骨格に、2または3個の窒素原子を有し、さらなるヘテロ原子を有さないことを特徴とする、請求項1~4の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
- HetArが、式(HetAr-1)~(HetAr-8)
Yは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、CRまたはNであり、ただし、少なくとも2つの記号Yであって3つ以下の記号YがNである)
の構造から選択されることを特徴とする、請求項1~5の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。 - HetArが、式(HetAr-1a)~(HetAr-1d)、(HetAr-2a)、(HetAr-3a)、(HetAr-4a)、(HetAr-5a)、(HetAr-6a)、(HetAr-7a)および(HetAr-8a)
の構造から選択されることを特徴とする、請求項1~6の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。 - Arが、フェニル、ビフェニル、とりわけオルト、メタもしくはパラビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、1、2、3もしくは4位を介して結合したフルオレン、1、2、3もしくは4位を介して結合したスピロビフルオレン、ナフタレン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、1、2、3もしくは4位を介して結合したカルバゾール、1、2、3もしくは4位を介して結合したジベンゾフラン、1、2、3もしくは4位を介して結合したジベンゾチオフェン、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレンまたはトリフェニレン(これらのそれぞれは、1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよい)、またはこれらの基の2つもしくは3つの組合せから選択されることを特徴とする、請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
- Rが、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、6~30個の芳香族環原子を有し、1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、またはN(Ar’)2基からなる群から選択され;
R’が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、1~6個の炭素原子を有する直鎖アルキル基または3~6個の炭素原子を有する環状アルキル基(ここで、前記アルキル基は、各場合において1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよい)、または6~24個の芳香族環原子を有し、各場合において1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され;ここで、2つのR’ラジカルが一緒になって環系を形成し、スピロ系を生じさせることも可能であり;
R1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、CN、1~10個の炭素原子を有する直鎖アルキル基または3~10個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル基(ここで、前記アルキル基は、各場合において1つ以上のR2ラジカルにより置換されていてもよい)、または6~24個の芳香族環原子を有し、各場合において1つ以上のR2ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され;
R2が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、1~4個の炭素原子を有するアルキル基、または6~10個の炭素原子を有し、1~4個の炭素原子を有するアルキル基により置換されていてもよいが、好ましくは置換されたアリール基であることを特徴とする、請求項1~8の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。 - 使用される前記リン光化合物が、赤色、橙色または黄色リン光を発する化合物であることを特徴とする、請求項1~9の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記発光層が、厳密に1種の前記式(1)の化合物と1種以上のリン光化合物とからなることを特徴とする、請求項1~10の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記発光層が、前記式(1)の前記化合物と前記リン光化合物の他に、カルバゾール誘導体、ビスカルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、インデノカルバゾール誘導体、架橋カルバゾール誘導体またはトリアリールアミンからなる群から選択される少なくとも1種のさらなるマトリックス材料を含有することを特徴とする、請求項1~10の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
- 請求項1~9の何れか1項に記載の式(1)の少なくとも1種の化合物、少なくとも1種のリン光化合物、および少なくとも1種の溶媒を含む、調合物。
- 有機エレクトロルミネッセンスデバイスの製造のための請求項13に記載の調合物の使用。
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